WO2007063902A1

WO2007063902A1 - トレハロース脂肪酸エステル組成物

Info

Publication number: WO2007063902A1
Application number: PCT/JP2006/323824
Authority: WO
Inventors: Taro Ehara; Kyu Yamaguchi
Original assignee: The Nisshin Oillio Group, Ltd.; Jo Cosmetics Co., Ltd.
Priority date: 2005-11-30
Filing date: 2006-11-29
Publication date: 2007-06-07
Also published as: EP1958612A4; US20080234392A1; EP1958612B1; EP1958612A1; US7956181B2; JP5192804B2; CN101316575B; JPWO2007063902A1; ES2480942T3; KR101413770B1; KR20080074167A; CN101316575A

Abstract

　各種化粧料に対してより多くの量の顔料が配合可能となるような優れた顔料分散性を有し、かつ、配合した化粧料に良好な使用感、化粧もち、におい及び経時安定性を付与することができる顔料分散剤を提供する。トレハロースと炭素数が８～２２の脂肪酸とをエステル化して得られるトレハロース脂肪酸エステル組成物であって、水酸基価が２０～５００であり、トレハロース脂肪酸エステルのうちジエステル体、トリエステル体、テトラエステル体、及びペンタエステル体の合計含量が１０～１００面積％であることを特徴とするトレハロース脂肪酸エステル組成物、並びに該トレハロース脂肪酸エステル組成物を含有する化粧料。

Description

明細書

トレハロース脂肪酸エステル組成物

技術分野

[0001] 本発明は、化粧料等の分散剤等に好適な、顔料分散性に優れたトレハロース脂肪酸エステル組成物、及び該組成物を含有する化粧料に関する。

本願は、 2005年 11月 30日〖こ、日本に出願された特願 2005— 346021号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。

背景技術

[0002] 従来から、顔料に代表される粉体は、化粧料、塗料、インキ、鉛筆、記憶材料、潤滑剤、医薬品、食品などさまざまな分野で利用されており、安定的に分散させるためさまざまな工夫がなされている。顔料などの粉体を油性成分中に均質に分散させるためには、粉体の濡れ性を向上させ、粉体の凝集を抑制し、分散の安定化することが必要で、これらの課題を解決するために研究が盛んに行われてヽる。

[0003] 例えばィ匕粧料の分野においては、顔料等の粉体を配合する理由は、その化粧料に望まれる色調を表現し、また、使用感を改善するためである。このため、品質の安定した化粧料を提供するためには、顔料などの粉体を油性成分中に均質に、安定的に分散する必要がある。顔料自体の分散性を向上させるための工夫としては、例えば、顔料表面をシランカップリング剤等で処理する試みが行われている。しかし、表面処理の度合、をより大きくすれば分散力は向上するものの、このような顔料を配合した化粧料は、皮膚なじみが弱ぐ長時間使用した場合に化粧浮きやよれ等を生じるという問題点がある。

[0004] 一方、水酸基が残存する極性油を顔料分散剤として利用し、顔料と顔料分散剤を併用して利用することで、顔料を油性成分中に均質に分散させる試みも行われている。例えば、顔料分散剤としてトリイソステアリン酸ジグリセリル (特許文献 1参照）、あるいは、ショ糖ステアリン酸エステル、ショ糖ォレイン酸エステル等のショ糖脂肪酸ェステルなどが知られて、る。

特許文献 1 :特開 2001— 158718号公報発明の開示

発明が解決しょうとする課題

[0005] しかし、特許文献 1に記載の発明は、顔料の配合量が 30質量％以下と制限があり、また、実施例より顔料分散性を満足するために必要な顔料分散剤の量は 20質量％程度と考えられる。近年、化粧料に要求される品質も多種多様になってきており、それに伴い配合される顔料の役割は重要となり、配合量も多くなる傾向にある。化粧料中の顔料の配合量が多くなると顔料は凝集等を起こし、結果として分散性が悪くなるなどの問題点が発生する。従来の顔料分散剤を利用する場合には、顔料配合量の増量に伴い顔料分散剤の配合量も増量することが必要である。しかし、化粧料中へは、その他の成分 (例えば、油性ゲル化剤、感触改善剤、保湿剤、美容成分等)を配合することも必要なため、顔料分散剤と顔料の配合量には制限があり、顔料の配合可能な量にも限界があり、顔料分散性及び使用感などの機能の双方を同時に満足することが難、と、う問題点がある。

また、ショ糖ステアリン酸エステルは、分散力に優れるものの、その多くが結晶性の高い固体状の形態であり、化粧料への配合量が多くなると経時により結晶が析出する等の形状保持性に問題点がある。また、液状のショ糖ォレイン酸エステルを化粧料中に配合すると、経時により酸敗臭が発生するため、においに問題点がある。

[0006] このように、配合された各種ィ匕粧料が、使用感、化粧もち、におヽ及び経時安定性等に優れ、粉体をより高含量配合することが実現される分散性に優れた顔料等の分散剤はいまだ見出されておらず、従来の化粧料は、顔料配合量等、限られた自由度の中で開発されて、るのが現状である。

そこで、前記諸特性を満たす顔料等の分散剤を開発することができれば、顔料をはじめとする粉体を含有させる必要のある化粧料、塗料、インキ、鉛筆、記憶材料、潤滑剤、医薬品、食品などさまざまな分野で利用することができ、今まで以上に粉体含量の高い色調や使用感に優れた製品の開発が期待できる。さらに、化粧料として使用した場合に使用感、化粧もち、におい及び経時安定性等についても良好な化粧料を提供することができ、化粧料の領域において、今まで課題とされてきた問題点が満足されるものと期待される。 [0007] そこで、本発明の目的は、より多くの量の粉体が配合可能となるような優れた顔料等の分散性を有し、かつ、例えばィ匕粧料に配合した場合において良好な使用感、化粧もち、におヽ及び経時安定性に優れた化粧料を提供することができる組成物を提供することにある。

課題を解決するための手段

[0008] 本発明者らは、鋭意検討の結果、トレハロースと炭素数が 8〜22の脂肪酸とをエステル化して得られる、水酸基価が特定の範囲にあり、トレハロース脂肪酸エステルのうちジエステル体、トリエステル体、テトラエステル体、及びペンタエステル体の合計含量が特定の範囲にあるトレハロース脂肪酸エステル組成物が、前記課題を解決できるものであることを見出し、本発明を完成するに至った。

[0009] すなわち、前記課題を解決するため、

本発明の第 1の発明は、トレハロースと炭素数が 8〜22の脂肪酸とをエステルイ匕して得られるトレハロース脂肪酸エステル組成物であって、水酸基価が 20〜500であり、トレハロース脂肪酸エステルのうちジエステル体、トリエステル体、テトラエステル体

、及びペンタエステル体の合計含量が、下記の 2つの測定条件で高速液体クロマトグラフィー分析を行い、下記の算出方法で算出した面積百分率 (面積％)で表した時に、 10〜： LOO面積％であることを特徴とするトレハロース脂肪酸エステル組成物である

〔高速液体クロマトグラフィー分析の測定条件〕

測定条件 A _:

トレハロース脂肪酸エステル組成物のうちモノエステル体、ジエステル体、トリエステル体、およびポリエステル体の面積％を算出するための高速液体クロマトダラフィー分析の測定条件

カラム：内径 7.8mm、長さ 300mm、 5 μ mサイズのスチレンジビュルベンゼン基材の GPCカラムを 4本連結して用いる。

移動相:テトラヒドロフラン

カラム温度： 40°C

移動相の流量： 0.5mL/min 検出:示差屈折率 (RI)

測定条件 B：トレハロース脂肪酸エステル組成物のうちポリエステル体

中のテトラエステル体、ペンタエステル体、へキサエステル体、ヘプタエステル体およびオタタエステル体の比率を算出するための高速液体クロマトグラフィー分析の測定条件

カラム：内径 4.6mm、長さ 150mm、 5 μ mサイズの ODSカラムを用いる。移動相：テトラヒドロフラン：メタノール = 55： 45 (容量比）

カラム温度： 40°C

移動相の流量： 0.8mL/min

検出:示差屈折率 (RI)

〔各エステル体の面積百分率 (面積％)の算出方法〕

(1)モノエステル体、ジエステル体、およびトリエステル体の面積％の算出

方法：

測定条件 Aの GPCカラムを用いた高速液体クロマトグラフィー分析にて測定したときに得られる総ピーク面積に対する原料、モノエステル体、ジエステル体、およびトリエステル体のピーク面積の百分率を各エステル体の面積％とする。

(2)ポリエステル体の面積％の算出方法：

測定条件 Aの GPCカラムを用いた高速液体クロマトグラフィー分析にて測定したときに得られる総ピーク面積に対する原料、モノエステル体、ジエステル体、およびトリエステル体以外の合計ピーク面積の百分率 (X)をポリエステル体の面積％とする

(3)ポリエステル体中に占めるテトラエステル体、ペンタエステル体、へキ

サエステル体、ヘプタエステル体およびォクタエステル体の比率の算出方法：

測定条件 Bの ODSカラム用いた高速液体クロマトグラフィー分析にて測定したときに得られるテトラエステル体、ペンタエステル体、へキサエステル体、ヘプタエステル体およびォクタエステル体の合計ピーク面積を (Y)とし、 (Y)に対するテトラエステル体、ペンタエステル体、へキサエステル体、ヘプタエステル体およびォクタエステル体のピーク面積の比率をそれぞれ算出し、ポリエステル体中に占めるテトラエステル体、ペンタエステル体、へキサエステル体、ヘプタエステル体およびォクタエステル体の比率とする。

(4)テトラエステル体、ペンタエステル体、へキサエステル体、ヘプタエス

テル体およびォクタエステル体の面積％の算出方法：

上記（2)で算出したポリエステル体の面積％ (X)に、上記（3)で算出したポリエステル体中に占めるテトラエステル体、ペンタエステル体、へキサエステル体、ヘプタエステル体およびオタタエステル体のピーク面積の比率をそれぞれ積し、テトラエステル体、ペンタエステル体、へキサエステル体、ヘプタエステル体およびォクタエステル体の面積％とする。

(5)ジエステル体、トリエステル体、テトラエステル体およびペンタエステ

ル体の合計含量の算出方法：

上記（1)にて算出したジエステル体とトリエステル体の面積％、及び上記 (4)にて算出したテトラエステル体とペンタエステル体の面積％を合計した面積％を、トレハロース脂肪酸エステル中のジエステル体、トリエステル体、テトラエステル体、及びペンタエステル体の合計含量とする。

本発明の第 2の発明は、トレハロースと炭素数が 8〜22の脂肪酸とのエステル組成物であって、ジエステル体、トリエステル体、及びテトラエステル体の合計含量力下記の 2つの測定条件で高速液体クロマトグラフィー分析を行、、下記の算出方法で算出した面積百分率 (面積％)で表した時に、 2〜40面積％であり、へキサエステル体、ヘプタエステル体、及びォクタエステル体の合計含量力下記の 2つの測定条件で高速液体クロマトグラフィー分析を行い、下記の算出方法で算出した面積百分率（面積⁰ /₀)で表した時に、 30〜98面積⁰ /₀であるトレハロース脂肪酸エステル組成物。〔高速液体クロマトグラフィー分析の測定条件〕

測定条件 A _:

トレハロース脂肪酸エステル組成物のうちモノエステル体、ジエステル体、トリエステル体、およびポリエステル体の面積％を算出するための高速液体クロマトダラフィー分析の測定条件カラム：内径 7.8mm、長さ 300mm、 5 μ mサイズのスチレンジビュルベンゼン基材の GPCカラムを 4本連結して用いる。

移動相:テトラヒドロフラン

カラム温度： 40°C

移動相の流量： 0.5mL/min

検出:示差屈折率 (RI)

カラム温度： 40°C

移動相の流量： 0.8mL/min

検出:示差屈折率 (RI)

〔各エステル体の面積百分率 (面積％)の算出方法〕

方法：

(2)ポリエステル体の面積％の算出方法：

(4)テトラエステル体、ペンタエステル体、へキサエステル体、ヘプタエステル体およびォクタエステル体の面積％の算出方法：

(5— 1)ジエステル体、トリエステル体およびテトラエステル体の合計含量の算出方法：

上記（1)にて算出したジエステル体とトリエステル体の面積％、及び上記 (4) にて算出したテトラエステル体の面積％を合計した面積％を、トレハロース脂肪酸ェステル中のジエステル体、トリエステル体およびテトラエステル体の合計含量とする。

(5- 2)へキサエステル体、ヘプタエステル体およびォクタエステル体の合計面積 %の算出方法：

上記 (4)にて算出したへキサエステル体、ヘプタエステル体、及びォクタエステル体の面積％を合計した面積％を、トレハロース脂肪酸エステル中のへキサエステル体、ヘプタエステル体およびォクタエステル体の合計含量とする。

[0011] 本発明の第 3の発明は、前記炭素数が 8〜22の脂肪酸力 Sイソステアリン酸である第 1の発明又は第 2の発明に記載のトレハロース脂肪酸エステル組成物である。

[0012] 本発明の第 4の発明は、第 1の発明〜第 3の発明のいずれか一つに記載のトレハロース脂肪酸エステル組成物を分散剤として使用することを特徴とするトレハロース脂肪酸エステル組成物である。

[0013] 本発明の第 5の発明は、第 1の発明〜第 4の発明のいずれか一つに記載のトレハロース脂肪酸エステル組成物を含有する化粧料である。

発明の効果

[0014] 本発明のトレハロース脂肪酸エステル組成物（以下、単に組成物と略記することがある）は分散性に優れるため、特に顔料等の分散剤として好適であり、該組成物を用いることで、例えばィ匕粧料に対してより多くの顔料を配合することができる。同時に、良好な使用感、化粧もち、におい及び経時安定性に優れたィ匕粧料を提供することができるので、高品質な望みの色調を有する化粧料を製造できる。また化粧料の製造に際しては、特殊な操作あるいは設備を必要とせず、従来公知の方法を適用できるので、コスト面でも優れたィ匕粧料を提供できる。

図面の簡単な説明

[0015] [図 1]本発明のトレハロース脂肪酸エステル組成物と各種ワックスとを併用した場合の硬度評価の結果を示すグラフである。

発明を実施するための最良の形態

[0016] 以下、本発明について詳しく説明する。

なお、以下に示す水酸基価とは、粧原基一般試験法水酸基価測定法により得られた値のことである。

また、以下に示す各トレハロース脂肪酸エステルの含量とは、特に断りの無い限り、高速液体クロマトグラフィー分析 (以下、 HPLCと略記）による面積百分率 (面積％) のことである。 HPLCは、「Determination of Sucrose Fatty Acid Ester b y High― performance Liquid Chromatography； J. Oleo Sci. , Vol. 50, No. 4 (2001)」を参考に、示差屈折率 (RI)法により測定することができる。トレハロース脂肪酸エステル組成物中の各エステル体の分析は、 1つの測定条件では全てのエステル体を分離することができないため、 GPCカラムと ODSカラムとを使用した 2 つの測定条件を組み合わせることで、全てのエステル体を分析することができる。残存原料、モノエステル体、ジエステル体及びトリエステル体の面積⁰ /₀は、 GPCカラムを用いた測定条件にて、算出することができる。テトラエステル体、ペンタエステル体

、へキサエステル体、ヘプタエステル体及びォクタエステル体は、 GPCカラムを用いた測定条件では、分離が不能であるため、ポリエステル体 (テトラエステル体、ペンタエステル体、へキサエステル体、ヘプタエステル体及びォクタエステル体の混合物）として測定することができる。 ODSカラムを用いた測定条件では、テトラエステル体、ペンタエステル体、へキサエステル体、ヘプタエステル体及びォクタエステル体が分離可能であることから、テトラエステル体、ペンタエステル体、へキサエステル体、へプタエステル体及びォクタエステル体の面積％は、 ODSカラムを用いた測定条件で算出したポリエステル体中に占めるテトラエステル体、ペンタエステル体、へキサエステル体、ヘプタエステル体及びォクタエステル体の比率と、 GPCカラムを用いた測定条件で算出したポリエステル体の面積％から算出することができる。この時の分析方法 (測定条件)及び算出方法の詳細は、以下に述べる。

また、本発明において、炭素数が 8〜22の脂肪酸のエステルとは、脂肪酸残基の炭素数が 8〜22であるエステルのことを指す。

[0017] 〔高速液体クロマトグラフィー分析の測定条件〕

トレハロース脂肪酸エステル組成物のうちモノエステル体、ジエステル体、トリエステル体、およびポリエステル体の面積％を算出するための高速液体クロマトグラフィー分析の測定条件 (測定条件 A)は、以下の通りである。なお、ポリエステル体とは、テトラエステル体、ペンタエステル体、へキサエステル体、ヘプタエステル体、ォクタエステル体の混合物のことを意味する。

移動相:テトラヒドロフラン

カラム温度： 40°C

移動相の流量： 0.5mL/min

検出:示差屈折率 (RI)

[0018] トレハロース脂肪酸エステル組成物のうちポリエステル体中のテトラエステル体、ぺンタエステル体、へキサエステル体、ヘプタエステル体およびォクタエステル体の比率を算出するための高速液体クロマトグラフィー分析の測定条件 (測定条件 B)は、以下の通りである。

カラム：内径 4.6mm、長さ 150mm、 5 μ mサイズの ODSカラムを用いる。移動相：テトラヒドロフラン：メタノール = 55： 45 (容量比）カラム温度： 40°C

移動相の流量： 0.8mL/min

検出:示差屈折率 (RI)

[0019] 〔各エステル体の面積百分率 (面積％)の算出方法〕

モノエステル体、ジエステル体、およびトリエステル体の面積％の算出方法は、以下の通りである（算出方法（1) )。

[0020] ポリエステル体の面積％の算出方法は、以下の通りである（算出方法（2) )。

測定条件 Aの GPCカラムを用いた高速液体クロマトグラフィー分析にて測定したときに得られる総ピーク面積に対する原料、モノエステル体、ジエステル体、およびトリエステル体以外の合計ピーク面積の百分率 (X)をポリエステル体の面積％とする。

[0021] ポリエステル体中に占めるテトラエステル体、ペンタエステル体、へキサエステル体

、ヘプタエステル体およびオタタエステル体の比率の算出方法は、以下の通りである

(算出方法 (3) )。

[0022] テトラエステル体、ペンタエステル体、へキサエステル体、ヘプタエステル体およびォクタエステル体の面積％の算出方法は、以下の通りである（算出方法 (4) )。上記算出方法（2)で算出したポリエステル体の面積％ (X)に、上記算出方法（3)で算出したポリエステル体中に占めるテトラエステル体、ペンタエステル体、へキサエステル体、ヘプタエステル体およびォクタエステル体のピーク面積の比率をそれぞれ積し、テトラエステル体、ペンタエステル体、へキサエステル体、ヘプタエステル体およびォクタエステル体の面積％とする。

[0023] 各エステル体の合計含量の算出方法は、以下の通りである（算出方法（5) )。

上記算出方法（1)又は上記算出方法 (4)にて算出した各エステル体の面積％を合計した面積％を、各エステル体の合計含量とする。

例えば、ジエステル体、トリエステル体、テトラエステル体およびペンタエステル体の合計含量は、上記算出方法（1)にて算出したジエステル体とトリエステル体の面積％、及び上記算出方法 (4)にて算出したテトラエステル体とペンタエステル体の面積％を合計することで算出することができる。

[0024] 本発明で用いる炭素数が 8〜22の脂肪酸は、経時での酸ィ匕安定性が高いことから飽和脂肪酸が好ましい。炭素数が 8〜22の直鎖飽和脂肪酸は特に限定されないが、好ましいものとして、例えば、ステアリン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、ラウリン酸及びべへニン酸等が挙げられる。なかでも、ステアリン酸がより好ましい。

[0025] また、本発明で用いる炭素数が 8〜22の脂肪酸は、トレハロースとのエステルイ匕することにより得られるトレハロース脂肪酸エステル組成物の結晶性が弱まることから分岐鎖飽和脂肪酸がより好ま、。炭素数が 8〜22の分岐鎖飽和脂肪酸は特に限定されないが、好ましいものとして、例えば、イソステアリン酸、イソパルミチン酸、イソノナン酸及びイソォクチル酸等が挙げられる。なかでも、イソステアリン酸がより好ましい。例えばトレハロースとイソステアリン酸とをエステル化して得られる本発明のトレハロース脂肪酸エステル組成物は広範囲の水酸基価においても油剤に対する溶解性が高ぐ非晶性の固体カゝら液体の性状を示し、該組成物をィ匕粧料に配合した場合にも経時的に結晶が析出するなど安定性の問題点が改善される。このため、本発明のトレノ、ロース脂肪酸エステル組成物を配合量にっ、て制限なく使用することができ、本発明の該組成物の有する顔料等の分散性等の機能を最大限に活かすことができるようになるため、特に好ましい。

[0026] また、本発明で用いる炭素数が 8〜22の脂肪酸は、直鎖飽和脂肪酸と分岐鎖飽和脂肪酸の混合物でも良い。本発明で用いる炭素数が 8〜22の脂肪酸として、分岐鎖飽和脂肪酸を単独、又は分岐鎖飽和脂肪酸と直鎖飽和脂肪酸との混合物として用いることは、本発明のトレハロース脂肪酸エステル組成物の結晶性を弱め、経時的な保存安定性の改善が期待される化粧料が提供できるようになるため好まし!/、。これらは単独で用いても良ぐ二種以上を併用しても良い。特に、イソステアリン酸単独、又はイソステアリン酸とステアリン酸との混合物を好ましいものとして挙げることができる。このように本発明で用いる炭素数が 8〜22の脂肪酸の混合物を用いる場合には、該混合物中における直鎖飽和脂肪酸と分岐鎖飽和脂肪酸中の分岐鎖飽和脂肪酸の割合は 30質量％以上とすることが好ましい。このような割合とすることで、例えば本発明のトレハロース脂肪酸エステル組成物をィ匕粧料中へ多く配合した際にも、該化粧料は安定した形状保持性を有するようになる。

[0027] 本発明で用いるトレハロースについては、その由来及び品質は特に限定されず、市販品をそのまま用いることができる。

[0028] 本発明で実施するトレハロースと炭素数が 8〜22の脂肪酸とのエステルイ匕とは、トレノ、ロースと炭素数が 8〜22の脂肪酸とのエステルイ匕反応、又はトレハロースと炭素数力 S8〜22の脂肪酸のエステルとのエステル交換反応など従来公知の方法に従って行えば良い。例えば、前記脂肪酸としてはフリーのカルボン酸を用いても良いし、トレハロースとの間でエステル交換反応を行うカルボン酸エステルも特に限定されない。ただし、カルボン酸エステルとしては、反応で生成したアルコールを減圧濃縮によつて容易に除去できる点から、メタノール、エタノール等の低分子量アルコールのエステルを好ましヽものとして挙げることができる。

また、必要に応じて触媒等の添加剤を用いても良い。さらに、反応条件も特に限定されず、用いる原料に応じて、得られるトレハロース脂肪酸エステル組成物の水酸基価が 20〜500となるように適宜調整すれば良!、。

[0029] 例えば、原料としてトレハロース及び脂肪酸メチルを用いるエステル交換反応の場合には、トレハロースに対する脂肪酸メチルの使用量は、質量比でトレハロース Z脂肪酸メチル = 13Z100〜80Z100とすることが好ましぐジメチルスルフォキシドを可溶化剤として用いた場合には、反応温度 70〜120°Cにおける減圧反応とすることが好ましぐ反応時間は 8〜12時間とすることが好ましい。また、トレハロースを水に溶解し、脂肪酸石鹼などの界面活性剤を用いて脂肪酸メチルとの乳化物を調整させた後に、加熱減圧反応を行うミクロエマルシヨン法を用いた場合には、反応温度 90〜1 70°Cにおける減圧反応とすることが好ましぐ反応時間は 24〜60時間とすることが好ましい。また、用いる触媒は、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸ィ匕カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ触媒が好ましい。反応温度が前記範囲より低い場合や、反応時間が短い場合には、反応が完全に進行せず、また、反応温度が前記範囲より高い場合や反応時間が長い場合には、原料であるトレハロースと脂肪酸メチルの相溶性が低下して分離し、反応が完全に進行しな力つたり、原料であるトレハロース及びトレハロース脂肪酸エステルが分解を起こすなどの問題が生じ、その結果目的とする組成物を得ることが出来なくなる。そのため、上記反応条件で反応することがより好ましい。

[0030] 反応後、目的物であるトレハロース脂肪酸エステル組成物を取り出す方法も、従来公知の方法を適用すれば良い。例えば、反応液を温水等で洗浄して水層を除去した後、有機層を減圧濃縮して水分および反応溶媒等を留去して、必要に応じて有機溶媒で希釈したものを脱色及び脱臭処理等を行ってから、蒸留処理等を行うことにより、目的物を得ることができる。また、例えはシリカゲルなどを用いたカラム精製により得た精製物を混合し、目的の組成に調整することもできる。

[0031] 本発明のトレハロース脂肪酸エステル組成物の水酸基価は、 20〜500であり、該エステル組成物中のジエステル体、トリエステル体、テトラエステル体、及びペンタエステル体の合計含量が 10〜： LOO面積％である。水酸基価が 20未満である場合には、顔料の分散性が不十分となる。また、水酸基価が 500を超える場合にも、顔料の分散性が不十分であり、さらに、油剤に対する溶解性も悪くなるため、例えば油性成分を多く含むメイクアップィ匕粧料をはじめとした油性ィ匕粧料へ利用することが難しくなる。さらに、ジエステル体、トリエステル体、テトラエステル体、及びペンタエステル体の合計含量が 10面積％未満の場合には、顔料の分散性において満足できるものではない。このため、水酸基価については、上記範囲内であり、さらにジエステル体、トリエステル体、テトラエステル体、及びペンタエステル体の合計含量が 10〜 100面積

%であることが好ましい。

[0032] ここで、トレハロース脂肪酸エステルのうち、モノエステル体は分散力が低ぐまた、油剤に対する溶解性が低いため経時により結晶が析出し易い等、安定性の点でも劣る。また、トレハロースのすべての水酸基がエステル化されたォクタエステル体は、分散力が低い。そのため、トレハロース脂肪酸エステルのうち、モノエステル体の含量は、 45面積％未満であることが好ましぐ 25面積％以下であることがより好ましい。また、ォクタエステル体の含量は、 70面積％未満であることが好ましぐ 50面積％以下であることがより好ましい。一方、ジエステル体、トリエステル体、テトラエステル体、ペンタエステル体、へキサエステル体、及びへプタエステル体は一般的に用いられる顔料分散剤と比較して分散力に優れる。なかでも、ジエステル体、トリエステル体、テトラエステル体、及びペンタエステル体はより分散力に優れ、ジエステル体、トリエステル体、及びテトラエステル体は特に分散力に優れる。

[0033] したがって、本発明のトレハロース脂肪酸エステル組成物が、顔料分散剤としてより高い分散力を求める場合は、水酸基価は 20〜500であり、該組成物中のジエステル体、トリエステル体、テトラエステル体、及びペンタエステル体の合計含量が 10〜 10 0面積％であることが好ましぐより好ましくは水酸基価が 50〜400であり、該組成物中のジエステル体、トリエステル体、テトラエステル体、及びペンタエステル体の合計含量が 25〜： L00面積％であり、特に好ましくは水酸基価が 200〜400であり、該組成物中のジエステル体、トリエステル体、テトラエステル体、及びペンタエステル体の合計含量が 77〜95面積％である。

さらに、トレハロース脂肪酸エステルのうち、ジエステル体、トリエステル体、及びテトラエステル体の合計含量が 2〜： L00面積％であるものが好ましぐ 10〜： L00面積％であるものがより好ましぐ 60〜85面積％であるものが特に好ましい。

[0034] また、本発明のトレハロース脂肪酸エステル組成物のうち水酸基価が 100〜500のトレハロース脂肪酸エステル組成物は、分岐飽和脂肪酸を用いた場合においても、室温において高粘度〜固体の性状を示す。そのため、例えばィ匕粧料中に該組成物を多量に配合した場合に、化粧料の使用感がやや重くなつたり、経時で結晶が析出することがある。そこで、化粧料中に分散性のすぐれた基材油として本発明のトレハロース脂肪酸エステル組成物を多量に配合した場合においても、分散性、使用感、油剤に対する溶解性のすべてを満足する分散剤とするためには、水酸基価が 20以上 10 0未満であり、該組成物中のジエステル体、トリエステル体、テトラエステル体、及びペンタエステル体の合計含量が 10〜65面積％であるものが好ましぐより好ましくは水酸基価が 40以上 100未満であり、該組成物中のジエステル体、トリエステル体、テトラエステル体、及びペンタエステル体の合計含量が 15〜65面積％であり、特に好ましくは 50以上 100未満であり、該組成物中のジエステル体、トリエステル体、テトラエステル体、及びペンタエステル体の合計含量が 25〜65面積％である。上記の含量の数値範囲を外れると好ましくな、理由付けを記すると、該組成物中のジエステル体、トリエステル体、テトラエステル体、及びペンタエステル体の合計含量が 10面積 %未満の場合にっ、ては十分な分散力を得ることが出来な、。

さらに、トレハロース脂肪酸エステルのうち、ジエステル体、トリエステル体、及びテトラエステル体はより分散力に優れ、該組成物の含有量が 2面積％以上でも効果を発揮する。このため、ジエステル体、トリエステル体、及びテトラエステル体の合計含量力^〜 39面積％であるものが好ましぐ 4〜39面積％であるのがより好ましぐ 9〜35 面積％であるのが特に好ま、。

例えばィ匕粧品に配合した場合に、発色、使用感、化粧もち、におい、経時安定性、及び生産性の点で満足のヽく化粧料を提供するには、該組成物中のジエステル体、トリエステル体、及びテトラエステル体の含量が 2〜40面積％であり、へキサエステル体、ヘプタエステル体、及びォクタエステル体の含量が 30〜98面積⁰ /₀としたトレハロース脂肪酸エステル組成物が効果を発する。より好ましくは、該組成物中の組成がジエステル体、トリエステル体、及びテトラエステル体の含量が 10〜40面積％であり、へキサエステル体、ヘプタエステル体、及びォクタエステル体の含量が 30〜 90面積 %であり、特に好ましくは、ジエステル体、トリエステル体、及びテトラエステル体の含量が 20〜40面積％であり、へキサエステル体、ヘプタエステル体、及びォクタエステル体の含量が 30〜80面積％である。上記の含量の数値範囲である理由付けを記すると、ジエステル体、トリエステル体、及びテトラエステル体は顔料分散剤として、例えば体質顔料分散性に特に優れてヽる。また、へキサエステル体、ヘプタエステル体、及びォクタエステル体は流動性が高いため生産性の面で特に好ましぐさらに肌に塗布したときの使用感の面でも好ましい。このため、顔料分散性を損なうことなぐ使用感が改善され、さらに、生産性の点でも優れたものとなり、例えばィ匕粧品に配合した場合に、発色、使用感、化粧もち、におい、経時安定性、及び生産性の点で満足のいくィ匕粧料を提供するためには上記の比率であることが好まし、。

上記比率の組成を示すトレハロース脂肪酸エステル組成物は、特定の比率となるように原料を仕込みエステルイ匕することによつても得ることも可能である力公知の方法に従って製造されたトレハロース脂肪酸エステル組成物を特定の比率で混合した組成物のほうが、分散性に優れたジエステル体、トリエステル体、及びテトラエステル体成分と生産性、使用感に良好なへキサエステル体、ヘプタエステル体、及びオタタエステル体成分を均等に持ち合わせた組成物を容易と得られるためより好ましい。

[0036] 例えば、公知の方法に従って製造されたトレハロース脂肪酸エステル組成物を特定の比率で混合することにより、顔料分散性を損なうことなぐ使用感が改善され、さらに、生産性の点でも優れた組成物を得るための方法としては、ジエステル体、トリエステル体、及びテトラエステル体の含量が 25〜85面積％であるトレハロース脂肪酸ェステル組成物とへキサエステル体、ヘプタエステル体、及びォクタエステル体の含量が 65〜99面積％であるトレハロース脂肪酸エステル組成物とを質量比で 2/98〜2 7Z73の割合で混合することにより目的とする組成物を得ることが出来る。

[0037] また、単一のジエステル体は分散力に優れるものの、結晶性が強!、ため、化粧料に配合した場合に経時で結晶が発生するなどの形状保持性の点で満足いく化粧料を提供することが難しい。しかし、単一のジエステル体はトリエステル体〜ヘプタエステル体に対する溶解性が高いため、これらと組み合せて用いることにより、使用性や使用感が改善され、例えばィ匕粧品に配合した場合に、発色、使用感、化粧もち、にお V、及び経時安定性の点で満足の、く化粧料を得ることが可能となる。

[0038] 例えば、公知の方法に従って製造されたトレハロース脂肪酸エステル組成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー等に供し、単離精製を行ったトレハロースジ脂肪酸エステルとトリエステル体〜ヘプタエステル体の含量が 20〜90面積⁰ /₀であるトレハロース脂肪酸エステル組成物とを質量比で 2Z98〜27Z73の割合で混合することにより目的とする組成物を得ることが出来る。

[0039] さらに、本発明のトレハロース脂肪酸エステル組成物のうち水酸基価が 100〜500であり、該組成物中のジエステル体、トリエステル体、及びテトラエステル体の合計含量が 35〜： LOO面積％である該組成物は、組成物中に遊離の水酸基が残存している極性油と組み合せて用いた場合に、顔料分散性を損なうことなぐ使用性や使用感が改善され、例えば化粧品に配合した場合に、発色、使用感、化粧もち、におい及び経時安定性の点で満足のいくィ匕粧料を得ることが可能となる。本発明のトレハロース脂肪酸エステル組成物は、例えば分岐飽和脂肪酸を用いた場合において、その水酸基価が低い方が室温における粘度が高過ぎることなぐ生産性等を考える上でより良好な流動性を有しかつ分散性及び油剤に対する溶解性、経時での安定性を維持できる傾向があり、水酸基価が高い方がより分散性に優れる傾向がある。

[0040] 本発明のトレハロース脂肪酸エステル組成物は、分散力が高いため、顔料等の分散剤として、特に化粧料に配合する顔料分散剤として好適である。したがって、例えば、各種ィ匕粧料に用いる場合、これまでよりも多量の顔料をィ匕粧料に配合することができ、発色性に優れた化粧料とすることができる。特に油性成分中における顔料分散性に優れて、るため油性化粧料へ利用することに適して、る。

また同時に、使用感、化粧もち、におい及び経時安定性に良好な化粧料を提供することができるため、高品質な望みの色調を有する化粧料を提供することに好適である。

[0041] 例えば、水酸基価力 00〜500であり、該組成物中のジエステル体、トリエステル体、テトラエステル体の合計含量が 60〜： LOO面積⁰ /₀であるトレハロース脂肪酸エステル組成物は分散力が高ぐ粘性も非常に高いため、粉体バインダーとして体質顔料を含めた粉体の表面処理に 5質量％以下で用いた場合に、分散性が高ぐ使用感が良好で、皮膚なじみにも優れ、化粧もちが高ぐ形状保持性についても優れた粉体を得ることができる。 [0042] また、本発明のトレハロース脂肪酸エステル組成物は、硬度増強作用を有するため、キャンデリラワックス、ポリエチレンワックス、セレシンワックス等のワックス類（油性ゲル化剤)と併用することにより、一般的な油剤を用いた場合よりも、硬度を増強し、形状保持性を向上させることができる。なかでも、キャンデリラワックスとの併用による硬度増強効果が高い。そのため、該組成物をィ匕粧料に配合することで、ワックス類の使用量を低減することができ、他の成分をより多く配合することが可能となり、その結果、多様な化粧料を得ることができる。また、化粧料の使用感も良好なものとなる。従って、該組成物は、前記の通り硬度増強剤としてワックス類との併用に好適である

[0043] さらに、本発明のトレハロース脂肪酸エステル組成物は、これまでに述べた優れた諸特性を有することにより、顔料分散剤、硬度増強剤、粉体バインダー以外にも、油剤、乳化剤等の用途に用いることができ、化粧料のみならず塗料、インキ、鉛筆、記憶材料、潤滑剤等への配合剤として用いることもできる。

[0044] 本発明のトレハロース脂肪酸エステル組成物の配合に適した化粧料としては、例えば、メイクアップィ匕粧料、乳液、ローション、洗浄用化粧料、日焼け止め用化粧料及び頭髪ィ匕粧料等を挙げることができる。具体的には、例えば、スティック状口紅、ゲル状口紅、パウダーファンデーション、リキッドファンデーション、スティック状コンシーラ一、リップグロス、アイカラーペンシル、アイクリーム、クレンジングオイル、クレンジングフォーム、 wZo型 uvクリーム、 wZo型美白クリーム、クレイワックス、ネールエナメル等を挙げることができる。なかでも、油性ィ匕粧料への配合に好適である。

また、化粧料への配合量は、 0. 3〜80質量％が好ましぐ 1〜65質量％がより好ましぐ 2〜 55質量％が特に好ましい。

[0045] また、本発明のトレハロース脂肪酸エステル組成物をこれら用途に用いる場合には、該組成物以外の従来公知の各種成分を、本発明の効果を損なわない範囲で、目的に応じて適宜量を調整して配合することができる。以下、化粧料を例として挙げて詳細に説明する。

[0046] 本発明のトレハロース脂肪酸エステル組成物を含有する化粧料は、必要に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、化粧料等に一般に用いられる各種成分を配合し、従来公知の方法により製造できる。

例えば、ァ-オン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、親油性非イオン界面活性剤、親水性非イオン界面活性剤、シリコーン系界面活性剤、天然系界面活性剤、液状油脂、固体油脂、ロウ類、炭化水素油、高級脂肪酸、高級アルコール、エステル油、シリコーン油、粉体、保湿剤、天然の水溶性高分子、半合成の水溶性高分子、合成の水溶性高分子、無機の水溶性高分子、増粘剤、紫外線吸収剤、金属イオン封鎖剤、低級アルコール、多価アルコール、単糖、オリゴ糖、多糖、アミノ酸、有機ァミン、合成樹脂ェマルジヨン、 PH調製剤、ビタミン類、酸化防止剤、酸ィ匕防止助剤、香料、及び水等を必要に応じて適宜配合させることができる。

ァ-オン界面活性剤としては、例えば、セッケン用素地、ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム等の脂肪酸セッケン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸カリウム等の高級アルキル硫酸エステル塩、 POE ラウリル硫酸トリエタノールァミン、 POE ラウリル硫酸ナトリウム等のアルキルエーテル硫酸エステル塩、ラウロイルサルコシンナトリウム等の N -ァシルサルコシン酸、 N -ミリストイル― N メチルタウリンナトリゥム、ヤシ油脂肪酸メチルタウリツドナトリウム、ラウリルメチルタウリツドナトリウム等の高級脂肪酸アミドスルホン酸塩、 POE ォレイルエーテルリン酸ナトリウム、 POE— ステアリルエーテルリン酸等のリン酸エステル塩、ジ 2—ェチルへキシルスルホコハク酸ナトリウム、モノラウロイルモノエタノールアミドポリオキシエチレンスルホコハク酸ナトリウム、ラウリルポリプロピレングリコールスルホコハク酸ナトリウム等のスルホコハク酸塩、リニアドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リニアドデシルベンゼンスルホン酸トリエタノールァミン、リニアドデシルベンゼンスルホン酸等のアルキルベンゼンスルホン酸塩、 N—ラウロイルグルタミン酸モノナトリウム、 N—ステアロイルグルタミン酸ジナトリウム、 N ミリストイル一 L グルタミン酸モノナトリウム等の N ァシルグルタミン酸塩、硬化ヤシ油脂肪酸グリセリン硫酸ナトリウム等の高級脂肪酸エステル硫酸ェステル塩、ロート油等の硫酸化油、 POE アルキルエーテルカルボン酸、 POE ァルキルァリルエーテルカルボン酸塩、 α—ォレフインスルホン酸塩、高級脂肪酸エステルスルホン酸塩、二級アルコール硫酸エステル塩、高級脂肪酸アルキロールアミド硫酸エステル塩、ラウロイルモノエタノールアミドコハク酸ナトリウム、 Ν—パルミトイルァスパラギン酸ジトリエタノールァミン、及びカゼインナトリウム等が挙げられる。

[0048] カチオン界面活性剤としては、例えば、塩化ステアリルトリメチルアンモ-ゥム、塩ィ匕ラウリルトリメチルアンモ -ゥム等のアルキルトリメチルアンモ -ゥム塩、塩ィ匕ジステアリルジメチルアンモ-ゥムジアルキルジメチルアンモ -ゥム塩、塩化ポリ (N, N '—ジメチルー 3, 5—メチレンピベリジ-ゥム)、塩化セチルピリジ-ゥム等のアルキルピリジ- ゥム塩、アルキル四級アンモ-ゥム塩、アルキルジメチルベンジルアンモ -ゥム塩、ァルキルイソキノリュウム塩、ジアルキルモリホ-ゥム塩、 POE アルキルァミン、アルキルァミン塩、ポリアミン脂肪酸誘導体、ァミルアルコール脂肪酸誘導体、塩化ベンザルコ-ゥム、及び塩ィ匕べンゼトニゥム等が挙げられる。

[0049] 両性界面活性剤としては、例えば、 2 ゥンデシル— N, N, N (ヒドロキシェチルカルボキシメチル) 2—イミダゾリンナトリウム、 2—ココイル一 2—イミタゾリ-ゥムヒドロキサイド 1 カルボキシェチロキシ 2ナトリウム塩等のイミダゾリン系両性界面活性剤、 2—ヘプタデシル N カルボキシメチル N ヒドロキシェチルイミダゾリ-ゥムベタイン、ラウリルジメチルァミノ酢酸べタイン、アルキルべタイン、アミドべタイン、及びスルホベタイン等のベタイン系界面活性剤等が挙げられる。

[0050] 親油性非イオン界面活性剤としては、例えば、ソルビタンモノォレエート、ソルビタンモノイソステアレート、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンセスキォレエート、ソルビタントリオレエート、ペンター 2 ェチルへキシル酸ジグリセロールソルビタン、テトラ 2—ェチルへキシル酸ジグリセロールソルビタン等のソルビタン脂肪酸エステル類、モノ綿実油脂肪酸グリセリン、モノエル力酸グリセリン、セスキォレイン酸グリセリン、モノステアリン酸グリセリン、 α , a，ーォレイン酸ピログルタミン酸グリセリン、モノステアリン酸グリセリン等のグリセリン脂肪酸類、モノイソステアリン酸ジグリセリル、ジイソステアリン酸ジグリセリル等のポリグリセリン脂肪酸エステル、モノステアリン酸プロピレングリコール等のプロピレングリコール脂肪酸エステル類、硬化ヒマシ油誘導体、及びグリセリンアルキルエーテル等が挙げられる。

[0051] 親水性非イオン界面活性剤としては、例えば、 POE ソルビタンモノォレエート、 P OE ソルビタンモノステアレート、 POE ソルビタンモノォレエート、 POE ソルビタンテトラオレエート等の POE -ソルビタン脂肪酸エステル類、 POE -ソルビットモノラゥレート、 POE ソルビットモノォレエート、 POE ソルビットペンタォレエート、 POE -ソルビットモノステアレート等の POE -ソルビット脂肪酸エステル類、 POE -グリセリンモノステアレート、 POE グリセリンモノイソステアレート、 POE グリセリントリイソステアレート等の POE グリセリン脂肪酸エステル類、 POE モノォレエート、 POE ジステアレート、 POE モノジォレエート、ジステアリン酸エチレングリコール等の P OE—脂肪酸エステル類、 POE ラウリルエーテル、 POE ォレイルエーテル、 PO E—ステアリルエーテル、 POE べへ-ルエーテル、 POE— 2—オタチルドデシルエーテル、 POE コレスタノールエーテル等の POE アルキルエーテル類、プル口ニック等のプル口-ック型類、 ΡΟΕ· POP セチルエーテル、 POE'POP— 2—デシルテトラデシルエーテル、 POE'POP モノブチルエーテル、 POE'POP 水添ラノリン、 POE'POP グリセリンエーテル等の POE'POP アルキルエーテル類、テト口ニック等のテトラ ΡΟΕ·テトラ POP エチレンジァミン縮合物類、 POE ヒマシ油、 POE 硬化ヒマシ油、 POE 硬化ヒマシ油モノイソステアレート、 POE 硬化ヒマシ油トリイソステアレート、 POE 硬化ヒマシ油モノピログルタミン酸モノイソステアリン酸ジエステル、 POE 硬化ヒマシ油マレイン酸等の POE ヒマシ油硬化ヒマシ油誘導体、 POE ソルビットミツロウ等の POE ミツロウ'ラノリン誘導体、ヤシ油脂肪酸ジェタノールアミド、ラウリン酸モノエタノールアミド、脂肪酸イソプロパノールアミド等のァルカノールアミド、 POE プロピレングリコール脂肪酸エステル、 POE アルキルアミン、 POE 脂肪酸アミド、ショ糖脂肪酸エステル、 POE ノユルフェ-ルホルムアルデヒド縮合物、アルキルエトキシジメチルアミンォキシド、及びトリオレィルリン酸等が挙げられる。

[0052] シリコーン系界面活性剤としては、ポリエーテノレ変'性ポリシロキサン、ポリオキシァノレキレン ·アルキルメチルポリシロキサン'メチルポリシロキサン共重合体、アルコキシ変性ポリシロキサン等が挙げられる。

[0053] 天然系界面活性剤としては、大豆リン脂質、水添大豆リン脂質、卵黄リン脂質、水添卵黄リン脂質等のレシチン類や大豆サポニン等が挙げられる。

[0054] 液状油脂としては、例えば、アポガド油、ツバキ油、タートル油、マカデミアナッツ油、トウモロコシ油、ヒマヮリ油、ミンク油、ォリーブ油、ナタネ油、卵黄油、ゴマ油、パーシック油、小麦胚芽油、サザン力油、ヒマシ油、アマ-油、サフラワー油、グレープシード油、綿実油、エノ油、大豆油、落花生油、茶実油、カャ油、コメヌ力油、シナギリ油、日本キリ油、ホホバ油、胚芽油、月見草油、トリオクタン酸グリセリン、及びトリイソパルミチン酸グリセリン等が挙げられる。なお、ここで液状油脂とは、室温で液状の油脂のことである。

[0055] 固体油脂としては、例えば、カカオ脂、ヤシ油、牛脂、羊脂、馬脂、パーム核油、豚脂、牛骨脂、モクロウ核油、牛脚脂、モクロウ、硬化ヤシ油、硬化パーム油、硬化牛脂

、硬化油、及び硬化ヒマシ油等が挙げられる。

[0056] ロウ類としては、例えば、ミツロウ、キャンデリラロウ、綿ロウ、カルナウパロウ、ペイべリーロウ、イボタロウ、鯨ロウ、モンタンロウ、ヌカロウ、カポックロウ、サトウキビロウ、ラノリン、酢酸ラノリン、液状ラノリン、ラノリン脂肪酸イソプロピル、還元ラノリン、硬質ラノリン、ラウリン酸へキシル、ジョジョバロウ、セラックロウ、 POEラノリンアルコールエーテル、 POEラノリンアルコールアセテート、 POEコレステロールエーテル、ラノリン脂肪酸ポリエチレングリコール、及び POE水素添加ラノリンアルコールエーテル等が挙げられる。

[0057] 炭化水素油としては、例えば、流動パラフィン、イソパラフィン、重質流動イソバラフイン、パラフィン、ォゾケライト、スクヮラン、植物性スクヮラン、プリスタン、セレシン、スクワレン、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス、パラフィンワックス、モンタンワックス、ォレフィンオリゴマー、ポリイソブチレン、ポリブテン、及び水素添加ポチブテン等が挙げられる。

[0058] 高級脂肪酸としては、例えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン（ベへ-ン）酸、ォレイン酸、ゥンデシレン酸、トール酸、イソステアリン酸、リノール酸、リノレイン酸、エイコサペンタエン酸（EPA)、及びドコサへキサェン酸（DHA )等が挙げられる。

[0059] 高級アルコールとしては、例えば、ラウリルアルコール、セチルアルコール、ステアリノレァノレコーノレ、ベへ-ノレァノレコーノレ、ミリスチノレアノレコーノレ、ォレイノレアノレコーノレ、セトステアリルアルコール等の直鎖アルコール、モノステアリルグリセリンエーテル（バチルアルコール）、 2—デシルテトラデシノール、ラノリンアルコール、コレステロール、フィトステロール、へキシルドデカノール、イソステアリルアルコール、及びオタチルドデ力ノール等の分枝鎖アルコール等が挙げられる。

エステル油としては、ミリスチン酸イソプロピル、イソオクタン酸セチル、ミリスチン酸オタチルドデシル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソオタチル、ステアリン酸ブチル、ラウリン酸へキシル、ミリスチン酸ミリスチル、ォレイン酸デシル、ジメチルォクタン酸へキシルデシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、乳酸オタチルドデシル、酢酸ラノリン、ステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソセチル、 12—ヒドロキシステアリン酸コレステリル、 12—ヒドロキシステアリン酸フィトステリル、ォレイン酸フィトステリル、ジ 2—ェチルへキサン酸エチレングリコール、ジカプリン酸プロピレングリコール、ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル、モノイソステアリン酸 N-アルキルグリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、リンゴ酸ジイソステアリル、ジー 2—へプチルゥンデカン酸グリセリン、トリー 2—ェチルへキサン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、トリポリヒドロキシステアリン酸ジペンタエリスリチル、テトライソステアリン酸ペンタエリスリトール、テトライソステアリン酸ジペンタエリスリチル、ペンタイソステアリン酸ジペンタエリスリチル、テトラー 2—ェチルへキサン酸ペンタエリスリトール、トリ— 2—ェチルへキサン酸グリセリル、トリ（力プリル ·力プリン酸）グリセリル、トリ（力プリル ·力プリン'ミリスチン'ステアリン酸)グリセリド、トリイソステアリン酸トリメチローノレプロパン、セチノレ 2—ェチノレへキサノエート、 2—ェチノレへキシノレノルミテート、トリミリスチン酸グリセリン、トリ— 2—へプチルゥンデカン酸グリセライド、ジイソステアリン酸ポリグリセリル、トリイソステアリン酸ポリグリセリル、テトライソステアリン酸ポリグリセリル、トリイソステアリン酸ジグリセリル、テトライソステアリン酸ジグリセリル、トリ 2—ェチルへキサン酸エリスリチル、トリ 2—ェチルへキサン酸ジトリメチロールプ口パン、（イソステアリン酸/セバシン酸）ジトリメチロールプロパンオリゴエステル、ヒマシ油脂肪酸メチルエステル、ォレイン酸ォレイル、ァセトグリセライド、パルミチン酸 2 一へプチルゥンデシル、アジピン酸ジイソブチル、（アジピン酸 · 2—ェチルへキサン酸'ステアリン酸）グリセリンオリゴエステル、（2—へキシルデカン酸'セバシン酸）ジグリセリルオリゴエステル、 N ラウロイル L グルタミン酸 2—オタチルドデシルェステル、アジピン酸ジ 2—へプチルゥンデシル、ェチルラウレート、セバシン酸ジー 2—ェチルへキシル、ミリスチン酸 2—へキシルデシル、パルミチン酸 2—へキシルデシル、アジピン酸 2—へキシルデシル、セバシン酸ジイソプロピル、コハク酸 2—ェチルへキシル、酢酸ェチル、酢酸ブチル、及びクェン酸トリェチル等が挙げられる。

[0061] シリコーン油としては、例えば、ジメチルポリシロキサン、メチルフエ-ルポリシロキサン、メチルハイドロジエンポリシロキサン等の鎖状ポリシロキサン、オタタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロへキサシロキサン、テトラヒドロテトラメチルシクロテトラシロキサン等の環状ポリシロキサン、及びポリォキシエチレンポリアルキルシロキサン等が挙げられる。

[0062] 本発明のトレハロース脂肪酸エステル組成物を含有する化粧料に、粉体を添加することで、化粧料の使用性を向上させ、調色を調整することができる。また、用いることのできる粉体は、球状、板状、及び針状等の形状や、煙霧状、微粒子、及び顔料級等の粒子径、多孔質、及び無孔質等の粒子構造等により特に限定されず、無機粉体類、光輝性粉体類、有機粉体類、色素粉体類、金属粉体類、及び複合粉体類等を用いることがでる。具体的な粉体として、例えば、着色顔料として酸化チタン、酸ィ匕亜鉛、酸化セリウム、硫酸バリウム等の白色無機顔料、酸化鉄、チタン酸鉄、 y 酸ィ匕鉄、黄酸化鉄、黒酸化鉄、カーボンブラック、低次酸化チタン、酸化クロム、水酸化クロム、紺青、群青、黄土、マンガンバイオレット、コバルトバイオレット、チタン酸コバルト等の有色無機顔料粉体、赤色 201号、赤色 202号、赤色 205号、赤色 220号、赤色 226号、赤色 228号、赤色 405号、橙色 203号、橙色 204号、青色 404号、黄色 2 05号、黄色 401号等の有機顔料粉体、赤色 3号、赤色 104号、赤色 106号、赤色 2 27号、赤色 230号、赤色 401号、赤色 505号、橙色 205号、黄色 4号、黄色 5号、黄色 202号、黄色 203号、緑色 3号、青色 1号等のジルコニウム、バリウム又はアルミ- ゥムレーキ等の有色有機顔料粉体などがあげられる。体質顔料としてタルク、雲母、白雲母、金雲母、紅雲母、黒雲母、合成雲母、絹雲母 (セリサイト)、リチア雲母、パーミキユライト、合成セリサイト、カオリン、炭化珪素、ベントナイト、スメクタイト、酸化アルミニゥム、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、酸化アンチモン、珪ソゥ土、ケィ酸ァルミ-ゥム、メタケイ酸アルミニウムマグネシウム、ケィ酸カルシウム、ケィ酸バリウム、ケィ酸マグネシウム、ケィ酸ストロンチウム、タングステン酸金属塩、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、焼成硫酸カルシウム、弗化アパタイト、ヒドロキシアパタイト、シリカ、ゼォライト、セラミックパウダー、窒化ホウ素等の白色体質粉体、二酸化チタン被覆雲母、二酸化チタン被覆マイ力、二酸化チタン被覆タルク、二酸化チタン被覆ォキシ塩ィ匕ビスマス、着色酸ィ匕チタン被覆マイ力、酸化鉄雲母チタン、紺青処理雲母チタン、カルミン処理雲母チタン、ォキシ塩ィヒビスマス、魚鱗箔、ポリェチレンテレフタレート'アルミニウム ·エポキシ積層末、ポリエチレンテレフタレート ·ポリオレフイン積層末等の光輝性粉体、ポリアミド系榭脂、ポリエチレン系榭脂、ポリアクリル系榭脂、ポリエステル系榭脂、フッ素系榭脂、セルロース系榭脂、ポリスチレン系榭脂、スチレンアクリル共重合榭脂等のコポリマー榭脂、ポリプロピレン系榭脂、シリコーン榭脂、ウレタン榭脂、ベンゾグアナミン榭脂、ポリ四弗化工チレン榭脂等の有機高分子榭脂粉体、ミリスチン酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、パルミチン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム、 N ァシルリジン等の有機低分子性粉体、澱粉、シルク粉末、セルロース粉末等の天然有機粉体、あるいは更にアルミニウム粉、マグネシウム粉、銅粉、金粉、銀粉等の金属粉体、微粒子酸化チタン被覆雲母チタン、微粒子酸ィ匕亜鉛被覆雲母チタン、硫酸バリウム被覆雲母チタン、酸化チタン含有二酸化珪素、酸化亜鉛含有二酸化珪素等の複合粉体等を例示することができる。これら粉体はその 1種又は 2種以上を用いることができ、更に複合ィ匕したものを用いることができる。なお、これら粉体は、フッ素系化合物、シリコーン系化合物、金属石鹼、レシチン、水素添加レシチン、コラーゲン、炭化水素、高級脂肪酸、高級アルコール、エステル、ワックス、ロウ、及び界面活性剤等の 1種又は 2種以上を用いて表面処理を施したものも用いることができる。

保湿剤としては、例えば、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、グルセリン、 1, 3-ブチレングリコール、キシリトール、ソルビトール、マルチトール、コンドロイチン硫酸、ヒアルロン酸、ムコィチン硫酸、カロニン酸、ァテロコラーゲン、コレステリル— 1 2—ヒドロキシステアレート、乳酸ナトリウム、尿素、胆汁酸塩、 dl—ピロリドンカルボン酸塩、短鎖可溶性コラーゲン、ジグリセリン (EO) PO付加物、イザイョバラ抽出物、セィヨウノコギリソゥ抽出物、及びメリロート抽出物等が挙げられる。 [0064] 天然の水溶性高分子としては、例えば、ァラァビアガム、トラガカントガム、ガラクタン、グァーガム、キヤロブガム、カラャガム、カラギーナン、ぺクチン、カンテン、クインスシード（マルメ口）、アルゲコロイド（カツソゥエキス）、デンプン（コメ、トウモロコシ、ノレイショ、コムギ）等の植物系高分子、キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、ブルラン等の微生物系高分子、及びコラーゲン、カゼイン、アルブミン、ゼラチン等の動物系高分子が挙げられる。

[0065] 半合成の水溶性高分子としては、例えば、カルボキシメチルデンプン、メチルヒドロキシプロピルデンプン等のデンプン系高分子、メチルセルロース、ニトロセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、セルロース硫酸ナトリウム、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、結晶セルロース、セルロース末等のセルロース系高分子、及びアルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル等のアルギン酸系高分子等が挙げられる。

[0066] 合成の水溶性高分子としては、例えば、ポリビュルアルコール、ポリビュルメチルェ一テル、ポリビュルピロリドン、カルボキシビュルポリマー（カーボポール）等のビュル系高分子、ポジエチレングジ =3—ノレ 20, 000、 40, 000、 60, 000等のポジ才キシェチレン系高分子、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体共重合系高分子、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリェチルアタリレート、ポリアクリルアミド等のアクリル系高分子、ポリエチレンィミン、及びカチオンポリマー等が挙げられる。

[0067] 無機の水溶性高分子としては、例えば、ベントナイト、ケィ酸 AlMg (ビーガム）、ラボナイト、ヘクトライト、及び無水ケィ酸等が挙げられる。

[0068] 増粘剤としては、例えば、アラビアガム、カラギーナン、カラャガム、トラガカントガム、キヤロブガム、クィンスシード（マノレメロ）、カゼイン、デキストリン、ゼラチン、ぺクチン酸ナトリウム、ァラギン酸ナトリウム、メチルセルロース、ェチルセルロース、 CMC、ヒドロキシェチノレセルロース、ヒドロキシプロピノレセルロース、 PVA、 PVM、 PVP、ポリアクリル酸ナトリウム、カルボキシビュルポリマー、ローカストビーンガム、グァーガム、タマリントガム、ジアルキルジメチルアンモ -ゥム硫酸セルロース、キサンタンガム、ケィ酸アルミニウムマグネシウム、ベントナイト、及びへクトライト等が挙げられる。

[0069] 紫外線吸収剤としては、例えば、ノァミノ安息香酸 (以下、 PABAと略記）、 PAB Aモノグリセリンエステル、 N, N ジプロポキシ P ABAェチルエステル、 N, N ジェトキシ P ABAェチルエステル、 N, N ジメチル P ABAェチルエステル、 N, N ジメチル P ABAブチルエステル、 N, N ジメチル P ABAェチルエステル等の安息香酸系紫外線吸収剤、ホモメンチルー N ァセチルアントラ-レート等のアントラ-ル酸系紫外線吸収剤、アミルサリシレート、メンチルサリシレート、ホモメンチルサリシレート、ォクチルサリシレート、フエ-ルサリシレート、ベンジルサリシレート、 p イソプロパノールフエ-ルサリシレート等のサリチル酸系紫外線吸収剤、ォクチルシンナメート、ェチルー 4 イソプロピルシンナメート、メチルー 2, 5 ジイソプロピルシンナメート、ェチルー 2, 4 ジイソプロピルシンナメート、メチルー 2, 4 ジイソプロピルシンナメート、プロピル p—メトキシシンナメート、イソプロピル p—メトキシシンナメート、イソァミル p—メトキシシンナメート、ォクチルー p—メトキシシンナメート (2—ェチルへキシルー p—メトキシシンナメート)、 2—ェトキシェチルー p—メトキシシンナメート、シクロへキシル p—メトキシシンナメート、ェチルー a—シァノー 13—フエ-ルシンナメート、 2—ェチルへキシルー a—シァノー 13—フエ-ルシンナメート、グリセリルモノ一 2 ーェチルへキサノィル-ジパラメトキシシンナメート等の桂皮酸系紫外線吸収剤、 2, 4 ージヒドロキシベンゾフエノン、 2, 2 '—ジヒドロキシー4ーメトキシベンゾフエノン、 2, 2 ジヒドロキシ 4, 4 'ージメトキシベンゾフエノン、 2, 2 ' , 4, 4 'ーテトラヒドロキシべンゾフエノン、 2 ヒドロキシー4ーメトキシベンゾフエノン、 2 ヒドロキシー4ーメトキシ — 4 ' メチルベンゾフエノン、 2 ヒドロキシ一 4—メトキシベンゾフエノン一 5—スルホン酸塩、 4—フエ-ルペンゾフエノン、 2 ェチルへキシル 4，一フエ-ル-ベンゾフエノンー 2—力ノレボキシレート、 2 ヒドロキシー4 n—オタトキシベンゾフエノン、 4 ヒドロキシー 3—カルボキシベンゾフエノン等のベンゾフエノン系紫外線吸収剤、 3— ( 4 '—メチルベンジリデン）一 d, 1—カンファー、 3 ベンジリデン一 d, 1—カンファー、ゥロカニン酸、ゥロカニン酸ェチルエステル、 2 フエ-ルー 5 メチルベンゾキサゾール、 2, 2，ーヒドロキシー5 メチルフエニルベンゾトリァゾール、 2—（2 '—ヒドロキシ一 5 '—t—ォクチルフエニル）ベンゾトリァゾール、 2— (2 '—ヒドロキシ一 5 '—メチルフエ-ル）ベンゾトリァゾール、ジベンザラジン、ジァ-ソィルメタン、 4—メトキシ一 4 ，—t ブチルジベンゾィルメタン、 5— (3, 3 ジメチルー 2 ノルボル-リデン）—3 —ペンタン一 2—オン、及び 2, 4, 6 トリア-リノ一 p— (カルボ一 2 '—ェチルへキシル— 1，—ォキシ）1, 3, 5 トリァジン等が挙げられる。

[0070] 金属イオン封鎖剤としては、例えば、 1ーヒドロキシェタン 1, 1ージフォスホン酸、 1—ヒドロキシェタン一 1, 1—ジフォスホン酸四ナトリウム塩、ェデト酸ニナトリウム、ェデト酸三ナトリウム、ェデト酸四ナトリウム、クェン酸ナトリウム、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、ダルコン酸、リン酸、クェン酸、ァスコルビン酸、コハク酸、ェデト酸、及びエチレンジアミンヒドロキシェチル三酢酸 3ナトリウム等が挙げられる。

[0071] 低級アルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、イソブチルアルコール、及び t ブチルアルコール等が挙げられる。

[0072] 多価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチレングリコール、 1, 2 ブチレングリコール、 1, 3 ブチレングリコール、テトラメチレンダルコール、 2, 3 ブチレンダルコール、ペンタメチレンダルコール、 2 ブテン - 1, 4ージオール、へキシレングリコール、オタチレングリコール等の 2価のアルコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、 1, 2, 6 へキサントリオール等の 3価のアルコール、ペンタエリスリトール、エリスリトール等の 4価アルコール、キシリトール等の 5 価アルコール、ソルビトール、マン-トール、イノシトール等の 6価アルコール、ジェチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレンダルコール、ポリプロピレングリコール、テトラエチレンダリコール、ジグリセリン、ポリエチレングリコール、トリグリセリン、テトラグリセリン、ポリグリセリン等の多価アルコール重合体、エチレングリコールモノメチノレエーテノレ、エチレングノレコーノレモノェチノレエーテノレ、エチレングリコーノレモノブチノレエーテノレ、エチレングリコーノレモノフエニノレエーテノレ、エチレングリコーノレモノへキシルエーテル、エチレングリコールモノ 2—メチルへキシルエーテル、エチレングリコーノレイソアミノレエーテノレ、エチレングリコーノレべンジノレエーテノレ、エチレングリコーノレイソプロピノレエーテノレ、エチレングリコーノレジメチノレエーテノレ、エチレングリコーノレジェチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル等の 2価のアルコールアルキルエーテル類、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチノレエーテノレ、ジエチレングリコーノレモノブチノレエーテノレ、ジエチレングリコーノレジメチルエーテル、ジエチレングリコールジェチルエーテル、ジエチレングリコーノレブチノレエーテノレ、ジエチレングリコーノレメチノレエチノレエーテノレ、トリエチレングリコーノレモノメチノレエーテル、トリエチレングリコーノレモノェチノレエーテル、プロピレングリコーノレモノメチノレエーテノレ、プロピレングリコーノレモノェチノレエーテノレ、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールイソプロピルエーテル、ジプロピレングリコーノレメチノレエーテノレ、ジプロピレングリコーノレェチノレエーテノレ、ジプロピレングリコールブチルエーテル等の 2価アルコールアルキルエーテル類、エチレングリコールモノメチノレエーテノレアセテート、エチレングリコーノレモノェチノレエーテノレアセテート、ェチレングリコーノレモノブチノレエーテノレアセテート、エチレングリコーノレモノフエニノレエーテノレアセテート、エチレングリコールジアジべート、エチレングリコーノレジサクシネート、ジエチレングリコーノレモノェチノレエーテノレアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコーノレモノェチノレエーテノレアセテート、プロピレングリコーノレモノプロピノレエ一テルアセテート、プロピレングリコールモノフエ-ルエーテルアセテート等の 2価アルコ一ノレエーテノレエステノレ、キシノレアノレコーノレ、セラキノレアノレコーノレ、ノチノレアノレコーノレ等のグリセリンモノアルキルエーテル、ソノレビトーノレ、マルチトール、マノレトトリオース、マン-トール、イノシトール、ラタチトール、ショ糖、ラフイノース、キシロース、ダルコ一ス、フルクトース、デンプン分解糖、マルトース、キシリトース、エリスリトール、デンプン分解糖還元アルコール等の糖アルコール、グリソリッド、テトラハイド口フルフリルアルコール、 POE—テトラハイド口フルフリルアルコール、 POP—ブチルエーテル、 POP •POE—ブチルエーテル、トリポリォキシプロピレングリセリンエーテル、 POP—グリセリンエーテル、 POP—グリセリンエーテルリン酸、及び POP ·ΡΟΕ—ペンタンエリスリトールエーテル等が挙げられる。

単糖としては、例えば、 D—グリセリルアルデヒド、ジヒドロキシアセトン等の三炭糖、 D—エリトロース、 D—エリトルロース、 D—トレオース等の四炭糖、 L—ァラビノース、 D—キシロース、 Lーリキソース、 D—ァラビノース、 D—リボース、 D—リブロース、 D —キシルロース、 L—キシルロース等の五炭糖、 D—グルコース、 D—タロース、 D— ブシコース、 D—ガラクトース、 D—フルクトース、 L—ガラクトース、 L—マンノース、 D ータガトース等の六炭糖、アルドヘプトース、ヘプッロース等の七炭糖、ォクッロース等の八炭糖、 2 デォキシ— D—リボース、 6 デォキシ— L—ガラクトース、 6 デォキシ一 L マンノース等のデォキシ糖、 D—ダルコサミン、 D ガラクトサミン、シアル酸、アミノウロン酸、ムラミン酸等のアミノ糖、及び D グルクロン酸、 D マンヌロン酸、 Lーグルロン酸、 D ガラタツロン酸、 Lーィズロン酸等のゥロン酸等が挙げられる。

[0074] オリゴ糖としては、例えば、ショ糖、ダンチアノース、ゥンベリフエロース、ラタトース、プランテオース、イソリクノース類、 a , a—トレハロース、ラフイノース、リクノース類、ゥンビリシン、及びスタキオースベルバスコース類等が挙げられる。

[0075] 多糖としては、例えば、セルロース、クィンスシード、コンドロイチン硫酸、デンプン、デキストリン、ダルコマンナン、キチン、ガラクタン、デルマタン硫酸、グリコーゲン、ァラビアガム、へパラン硫酸、ヒアルロン酸、トラガントガム、ケラタン硫酸、コンドロイチン、キサンタンガム、ムコィチン硫酸、グァーガム、デキストラン、ケラト硫酸、ローカストビーンガム、サクシノグルカン、及びカロニン酸等が挙げられる。

[0076] アミノ酸として、例えば、スレオニン、システィン等の中性アミノ酸、ヒドロキシリジン等の塩基性アミノ酸が挙げられる。また、アミノ酸誘導体として、例えば、ァシルサルコシンナトリウム (ラウロイルサルコシンナトリウム）、ァシルグルタミン酸塩、了シル β—ァラニンナトリウム、ダルタチオン、及びピロリドンカルボン酸等が挙げられる。

[0077] 有機ァミンとしては、例えば、モノエタノールァミン、ジエタノールァミン、トリエタノールァミン、モルホリン、トリイソプロパノールァミン、 2 ァミノ一 2—メチル 1, 3 プロパンジオール、及び 2—ァミノ 2—メチル 1 プロパノール等が挙げられる。

[0078] 合成樹脂ェマルジヨンとしては、例えば、アクリル榭脂ェマルジヨン、ポリアクリル酸ェチルェマルジヨン、アクリルレジン液、ポリアクリルアルキルエステルエマルジヨン、及びポリ酢酸ビニル榭脂ェマルジヨン等が挙げられる。

[0079] ρΗ調整剤としては、例えば、乳酸乳酸ナトリウム、及びクェン酸—タエン酸ナトリゥム等の緩衝剤等が挙げられる。

[0080] ビタミン類としては、例えば、ビタミン Α、ビタミン Bl、ビタミン Β2、ビタミン Β6、ビタミン Cおよびその誘導体、ビタミン Ε、ビタミン Κ及びそれらの誘導体、パントテン酸及びその誘導体、ピオチン等が挙げられる。

[0081] 酸ィ匕防止剤としては、例えば、トコフエロール類、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシァ-ソール、及び没食子酸エステル類等が挙げられる。

[0082] 酸化防止助剤としては、例えば、リン酸、クェン酸、ァスコルビン酸、マレイン酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、ケフアリン、へキサメタフォスフェイト、フィチン酸、及びェチレンジァミン四酢酸等が挙げられる。

[0083] その他の配合が可能な成分としては、例えば、ェチルパラベン、プチルパラベン等の防腐剤、ベンゾフエノン系誘導体、 PABA系誘導体、ケィ皮酸系誘導体、サリチル酸系誘導体、 4—tert—ブチルー 4，ーメトキシジベンゾィルメタン、ォキシベンゾン等の紫外線吸収剤、グリチルリチン酸誘導体、グリチルレチン酸誘導体、サリチル酸誘導体、ヒノキチオール、酸化亜鉛、アラントイン等の消炎剤、胎盤抽出物、ビタミン C およびその誘導体、ハイドロキノンおよびその誘導体、ユキノシタ抽出物等の美白剤、ォゥバタ、ォゥレン、シコン、シャクャク、センブリ、パーチ、セージ、ビヮ、ニンジン、アロエ、ゼ-ァオイ、アイリス、ブドウ、ョクイニン、へチマ、ユリ、サフラン、センキユウ、ショウキユウ、オトギリソゥ、オノニス、ニン-ク、トウガラシ、チンピ、トウキ、海藻等の抽出物、ローヤルゼリー、感光素、コレステロール誘導体、幼年血液抽出物等の賦活剤、ノ-ル酸ヮレ-ルアミド、ニコチン酸べンジルエステル、ニコチン酸ブトキシェチルエステル、カプサイシン、ジンゲロン、カンタリスチンキ、ィクタモール、タンニン酸、 OL ボルネオール、ニコチン酸トコフエロール、イノシトールへキサ -コチネート、シクランデレート、シンナリジン、トラゾリン、アセチルコリン、ベラパミル、セファランチン、 y オリザノール等の血行促進剤、硫黄、チアントール等の抗脂漏剤、トラネキサム酸、チォタウリン、及びヒポタウリン等が挙げられる。

[0084] また、本発明の化粧料には、油性ゲル化剤を含有させることができ、特に、トレハロース脂肪酸エステル組成物及び油性ゲル化剤を含有するメイクアップィ匕粧料は、使用感に優れ、形状保持性及び保存安定性が良ぐ使用性に優れる。

これらのゲル化剤を用いると、本発明のトレハロース脂肪酸エステル組成物とゲルィ匕剤とを組み合せることで、形状保持能及び油性ィ匕粧料としてのゲル形成能が相乗的に向上し、効力が充分に発揮でき、少量の添加で充分なゲルが得られるため、使用性が良好で、化粧膜の膜感が持続し、化粧もちの優れたメイクアップ化粧料を得ることができる。ここで、本発明における油性ゲル化剤とは、油脂類、ロウ類、炭化水素油、高級脂肪酸、高級アルコール、エステル油、及びシリコーン油等の油性成分を、固化又はゲルイ匕できるものを、、、市販品を用いることができる。

[0085] また、前記油性ゲル化剤としては、例えば、ワックス、 12—ヒドロキシステアリン酸、デキストリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、金属石鹼、無水ケィ酸、（ベへン酸 Zエイコサン二酸)グリセリル、及び有機変性粘土鉱物等が挙げられ、これらの 1 種又は 2種以上を用いることができる。

[0086] 油性ゲル化剤であるワックスとしては、例えば、パラフィンワックス、セレシンワックス、マイクロクリスタリンワックス、フィッシャートロプシュワックス、ポリエチレンワックス、力ルナゥバワックス、及びキャンデリラワックス等が挙げられ、これらの 1種又は 2種以上を用いることができる。

これらワックスの市販品の例として、例えば、商品：精製カルナゥバワックス No. 1 ( 株式会社野田ワックス製）、商品： OZOKERAITE WAX SP-273P (STRAHL &PITSH INC.製）、商品：マイクロワックス 190Y (モービル社製）、商品：ハイミツク1080Z2095 (日本製蠟株式会社製）、商品：サンヮックスE— 200ZE— 300 (三洋化成工業株式会社製)、商品：モービル 180 (モービル社製)、商品:スターワックス 100 (バリコ社製）、商品：日石マイクロワックス 180 (日本石油株式会社製）、商品：フイツシヤートロプシュワックス FT— 95ZFT100HZFT— 150ZFT— 200 (サゾール公社製）、商品：ビースクエア 180Z185Z190Z195 (バリコネ土製）、商品：ポリヮックス 500Ζ655 (バリコネ土製）、及び商品：サゾールワックス H1ZC1ZC2 (サゾール公社製)等が挙げられる。

[0087] 油性ゲル化剤である 12—ヒドロキシステアリン酸は、水酸基を持つ脂肪酸であり、例えば、ひまし油から得られるリシノール酸を水素添加して得ることができる。

[0088] 油性ゲル化剤であるデキストリン脂肪酸エステルは、油溶性であり、炭素数 8〜24 ( 好ましくは 14〜18)の直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和脂肪酸と、平均重合度 10 〜50 (好ましくは 20〜30)のデキストリンとのエステル化合物である。

例えば、パルミチン酸デキストリン、パルミチン酸 Ζ 2-ェチルへキサン酸デキストリン、ステアリン酸デキストリン、ノルミチン酸 Ζステアリン酸デキストリン、ォレイン酸デキストリン、イソパルミチン酸デキストリン、及びイソステアリン酸デキストリン等が挙げられ

、これらの 1種又は 2種以上を用いることができる。

ノルミチン酸デキストリンの市販品としては、例えば、商品：レオパール KL (千葉製粉株式会社製)、商品:レオパール TL (千葉製粉株式会社製)等が挙げられる。また、ノルミチン酸 Z2—ェチルへキサン酸デキストリンの市販品としては、例えば、商品：レオパール TT (千葉製粉株式会社製)等が挙げられる。

[0089] 油性ゲル化剤であるショ糖脂肪酸エステルとしては、通常化粧料に用いられるショ糖脂肪酸エステルであれば何れも用いることができる力特に、ノルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、ォレイン酸及びラウリン酸の脂肪酸エステルが好ましい。

[0090] 油性ゲル化剤である金属石鹼としては、例えば、イソステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸アルミニウム、及びステアリン酸カルシウム等が挙げられ、これらの 1種又は 2 種以上を用いることができる。

[0091] 油性ゲル化剤である無水ケィ酸としては、通常化粧料に用いられる無水ケィ酸であれば、煙霧状、多孔質、無孔質、球状等、何れのものも用いることができ、これらの 1 種又は 2種以上を用いることができる。これらのなかでも、特に、煙霧状無水ケィ酸、又は煙霧状無水ケィ酸を疎水化処理して得られる疎水化煙霧状無水ケィ酸を用いることが好ましい。

また、煙霧状無水ケィ酸、又は疎水化煙霧状無水ケィ酸の一次粒径は 50nm以下であることが好ましぐ 20nm以下であることが特に好ましい。煙霧状無水ケィ酸は、例えば、四塩ィ匕ケィ素を水素と酸素炎中で加水分解して得ることができる。

無水ケィ酸の市販品としては、例えば、商品：ァエロジル 50、ァエロジル 130、ァェロジル 200、ァエロジル 200V、ァエロジル 200CFゝァエロジル 200FAD、ァエロジル 300、ァエロジル 300CF、ァエロジル 380 (日本ァエロジル株式会社製）等が挙げられる。

[0092] 煙霧状無水ケィ酸を疎水化処理する方法としては、例えば、トリメチルクロルシランやへキサメチルジシラザンによるトリメチルシロキシ処理、ォクチルシランィ匕処理、メチルノヽィドロジエンポリシロキサンを用いたコーティング焼き付け処理、金属石鹼によるコーティング等が挙げられる。疎水ィ匕煙霧状無水ケィ酸の市販品としては、例えば、商品：ァエロジル R— 972、ァエロジル R— 972V、ァエロジル R— 972CF、ァエロジル R— 974、ァエロジノレ R— 976S、ァエロジル RX200、ァエロジル RY200、ァエロジル R— 202、ァエロジル R — 805、ァエロジル R— 812、ァエロジル RA200H (いずれも、日本ァエロジル株式会社製）、商品：タラノックス 500 (タルコ社製）、商品：キヤボジル TS - 530 (キヤボット社製)等が挙げられる。

[0093] 油性ゲル化剤である、（ベヘン酸 Zエイコサン二酸)グリセリルとは、ベヘン酸及びエイコサン二酸とグリセリンとのオリゴマーエステルである。

市販品としては、例えば、商品：ノムコート HK-G (日清オイリオ株式会社製)等が挙げられる。

[0094] 油性ゲル化剤である有機変性粘土鉱物としては、例えば、有機変性ベントナイト、水膨潤性粘土鉱物を四級アンモニゥム塩で処理したもの等が挙げられ、これらの 1種又は 2種以上を用いることができる。

有機変性ベントナイトの市販品としては、例えば、商品：ベントン 38 (NLインダストリ一社製）、あるいは、商品：ベントン 27 (NLインダストリ一社製)等が挙げられる。

[0095] 本発明のトレハロース脂肪酸エステル組成物を含有する化粧料は、従来公知の製造方法により製造することができる。

実施例

[0096] 以下、具体的な実施例に基づいて、本発明についてさらに詳しく説明する。なお、本発明は、以下に示す実施例の内容に、何ら限定されるものではない。

なお、ここで示すトレハロース脂肪酸エステルの含量とは、高速液体クロマトグラフィ一分析 (以下、 HPLCと略記）による面積百分率 (面積％)のことであり、以下に示す方法により、分析及び算出されたものである。

[0097] ◎トレハロース脂肪酸エステル組成物及び比較品糖脂肪酸エステル組成物の組成分析測定法

トレハロース脂肪酸エステル組成物 1〜9、及び比較品糖脂肪酸エステル組成物 1 〜5の糸且成分析測定は、「Determination of Sucrose Fatty Acid Ester by High― performance Liquid Chromatography； J . Oleo Sci. , Vol. 50, N o. 4 (2001)」を参考に、 HPLCにより、 RI (示差屈折率)法にて測定した。

トレハロース脂肪酸エステル組成物及び比較品糖脂肪酸エステル組成物中の各成分の分離には、 GPCカラムと ODSカラムとを併用し、 GPCカラムを用いた組成分析測定にて残存原料、モノエステル体、ジエステル体、トリエステル体及びテトラエステル体以上のポリエステル体（GPCカラムでは、テトラエステル体〜ォクタエステル体の分離が不能なため、混合物として測定)を分離し、その組成比を各成分の組成比とした。さら〖こ、 ODSカラムを用いた組成分析測定にて、テトラエステル体、ペンタエステル体、へキサエステル体、ヘプタエステル体及びォクタエステル体を分離し、その組成比を用いて、 GPCカラムを用いて決定した前記テトラエステル体以上のポリエステル体組成比から、前記テトラエステル体、ペンタエステル体、へキサエステル体、へプタエステル体及びォクタエステル体の組成比を換算し決定した。以下、測定条件及び組成比の算出方法について、詳細に説明する。

[0098] (GPCカラムを用いたエステル組成分析測定法）

GPCカラムとしてスチレンジビュルベンゼン基材の TSKGEL G4000HHR 5 μ m 7. 8 X 300mm, TSKGEL G3000HHR 5 ^ m 7. 8 X 300mm、 TSKGEL

G2000HHR 7. 8 X 300mm、及び TSKGEL G3000HHR 5 ^ m 7

. 8 X 300mm (いずれも東ソー株式会社製)を、この順序で 4本連結して用い、移動相としてテトラヒドロフランを用いることで、各エステル組成物中に存在する原料「S ( 面積⁰ /。）」、モノエステル体 ΓΑ (面積⁰ /。）」、ジエステル体「B (面積⁰ /。）」、トリエステル体「C (面積％)」、及びテトラエステル体以上のポリエステル体「X (面積％)」を分離し、その測定分析結果を用いて各成分の組成比とした。

HPLCは、検出器として示差屈折率検出器を用いて測定を行った（島津高速液体クロマトグラフ用送液ユニット LC- 10AD、島津高速クロマトグラフ用カラムオーブン CTO-10A,島津高速クロマトグラフ用示差屈折率検出器 RID-6A,島津製作所製）また、 HPLCのカラム温度は 40°C、移動相の流量は 0. 5mLZminの条件にて測定を行った。

[0099] (ODSカラムを用いたエステル組成分析測定法） ODSカラムとして Kaseisorb LC ODS2000 5 ^ m 4. 6 X 150mm (東京ィ匕成工業株式会社製)を用い、移動相としてテトラヒドロフラン:メタノール = 55 :45 (容量比）の混合溶液を用いることで、各エステル組成物中に存在するテトラエステル体「 d (面積⁰ /₀)」、ペンタエステル体「_e (面積⁰ /₀)」、へキサエステル体「f (面積⁰ /₀)」、ヘプタエステル体「_g (面積％)」、及びォクタエステル体「h (面積％)」を分離し、その測定結果を用、てポリエステル体中の各成分の組成比とした。

HPLCは、検出器として示差屈折率検出器を用いて測定を行った（島津高速液体クロマトグラフ用送液ユニット LC- 10AD、島津高速クロマトグラフ用カラムオーブン CTO-10A,島津高速クロマトグラフ用示差屈折率検出器 RID-6A,島津製作所製）また、 HPLCのカラム温度は 40°C、移動相の流量は 0. 8mLZminの条件にて測定を行った。

なお、 ODSカラムを用いた分析では、原料、モノエステル体、ジエステル体及びトリエステル体のピークは、溶媒由来のノイズピークと重なるために、正確な分離が不可能なため、 ODSカラムを用いたエステル組成分析測定では、テトラエステル体、ペンタエステル体、へキサエステル体、ヘプタエステル体及びォクタエステル体の組成比のみの測定とした。

(トレハロース脂肪酸エステル組成物及び比較品糖脂肪酸エステル組成物中の各成分組成比の算出方法）

トレハロース脂肪酸エステル組成物及び比較品糖脂肪酸エステル組成物中の原料

「S (面積％)」、モノエステル体 ΓΑ (面積％)」、ジエステル体「B (面積％)」、及びトリエステル体「C (面積％)」の組成比は、前記 GPCカラムを用いたエステル組成分析測定法にて説明した測定結果を用いて決定した。

また、テトラエステル体「D (面積％)」、ペンタエステル体「E (面積％)」、へキサエステル体「F (面積％)」、ヘプタエステル体「G (面積％)」、及びォクタエステル体「H ( 面積％)」の組成比は、 GPCカラムにて測定したポリエステル体「X(面積％)」の組成比と、前記 ODSカラムを用いたエステル組成分析測定法にて説明したテトラエステル体「d (面積⁰ /₀)」、ペンタエステル体「_e (面積⁰ /₀)」、へキサエステル体「f (面積⁰ /₀)」、ヘプタエステル体「g (面積％)」、及びォクタエステル体「h (面積％)」の組成比を用いて以下の算式にて算出し、各成分 (テトラエステル体、ペンタエステル体、へキサェステル体、ヘプタエステル体及びォクタエステル体）の組成比とした。

算式：

ODSカラムにて測定したポリエステル体 (テトラエステル体、ペンタエステル体、へキサエステル体、ヘプタエステル体及びォクタエステル体)の面積（0/₀)の合計を「Y ( 面積％)」とすると、

Υ (面積⁰ /o) =d+e + f + g + h

となる。 GPCカラムにて測定したポリエステル体の組成比「X(面積⁰ /₀)」、 ODSカラムにて測定したテトラエステル体の組成比「d (面積％)」を用い、例えば、テトラエステル体の組成比は

D (面積％) =XX d/Y

として算出した。以下ペンタエステル体「E (面積％)」、へキサエステル体「F (面積％ )」、ヘプタエステル体「G (面積⁰ /₀)」、及びォクタエステル体「H (面積⁰ /₀)」につ！/、ても同様な方法にて算出した。

(実施例 1)

◎トレハロースとイソステアリン酸メチルを用いてエステル交換反応して得られるトレハロース脂肪酸ヱステル組成物 1

トレハロース.二水和物（株式会社林原製、トレハー HT) 162. 5g (0. 43モル）、ィソステアリン酸メチル（常法によって調製、酸価 2. 0) 1100. 3g (3. 66モル）、炭酸力リウム (和光純薬工業株式会社製、炭酸カリウム） 3. 3g、ステアリン酸ナトリウム (和光純薬工業株式会社製、ステアリン酸ナトリウム) 63. lgを撹拌機、温度計、コック付窒素ガス吹込管、コック付ガラス管を備えた 2000mlの四つ口フラスコに仕込み、 95°C にて撹拌しながら水分の減圧乾燥を行った。窒素ガスにて四つ口フラスコ内を常圧に戻し、触媒となる炭酸カリウム (和光純薬工業株式会社製、炭酸カリウム) 8. lgを添加し、再び減圧とし、混合物を 110〜170°Cで 48時間減圧撹拌反応させた。反応終了後、混合物はキシレン 1000mlにて希釈して濾過し、濾液は下層となる水溶液層がほぼ中性となるまで温水でゆっくりと洗浄を繰り返した。洗浄終了後、上層のキシレン層は、減圧にて乾燥し、そしてキシレンの留去を行い、活性炭、活性白土を用いて脱色処理を行った。常法にて脱臭'蒸留処理を行い、目的とする水酸基価 28、けん化価 176のトレハロース脂肪酸エステル組成物 1を 815g得た。

このトレハロース脂肪酸エステル組成物 1の HPLCによる組成分析結果を、表 1に示す。

[0102] (実施例 2)

◎トレハロースとイソステアリン酸メチルを用いてエステル交換反応して得られるトレハロース脂肪酸ヱステル組成物 2

トレハロース.二水和物（株式会社林原製、トレハー HT) 170. lg (0. 45モル）、ィソステアリン酸メチル（常法によって調製、酸価 2. 0) 988. 9g (3. 29モル）、イソステアリン酸 (コグニス社製、 Emersol 874) 69. 5g、 10重量％濃度水酸化ナトリウム水溶液 113. 2gを撹拌機、温度計、コック付窒素ガス吹込管、コック付ガラス管を備えた 2000mlの四つ口フラスコに仕込み、 95°Cにて撹拌しながら水分の減圧乾燥を行つた。窒素ガスにて四つ口フラスコ内を常圧に戻し、触媒となる炭酸カリウム（和光純薬工業株式会社製、炭酸カリウム) 8. 5gを添加し、再び減圧とし、混合物を 110〜1 70°Cで 48時間減圧撹拌反応させた。反応終了後、混合物はキシレン 1000mlにて希釈して濾過し、濾液は下層となる水溶液層がほぼ中性となるまで温水でゆっくりと洗浄を繰り返した。洗浄終了後、上層のキシレン層は、減圧にて乾燥し、そしてキシレンの留去を行い、活性炭、活性白土を用いて脱色処理を行った。常法にて脱臭' 蒸留処理を行い、目的とする水酸基価 42、けん化価 172のトレハロース脂肪酸エステル組成物 2を 695g得た。

このトレハロース脂肪酸エステル組成物 2の HPLCによる組成分析結果を、表 1に示す。

[0103] (実施例 3)

◎トレハロースとイソステアリン酸メチルを用いてエステル交換反応して得られるトレハロース脂肪酸ヱステル組成物 3

トレハロース.二水和物（株式会社林原製、トレハー HT) 207. 9g (0. 55モル）、ィソステアリン酸メチル（常法によって調製、酸価 2. 0) 1126. 6g (3. 74モル）、イソステアリン酸 (コグニス社製、 Emersol 874) 74. lg、 10重量％濃度水酸化ナトリウム水溶液 120. 2gを撹拌機、温度計、コック付窒素ガス吹込管、コック付ガラス管を備えた 2000mlの四つ口フラスコに仕込み、 95°Cにて撹拌しながら水分の減圧乾燥を行った。窒素ガスにて四つ口フラスコ内を常圧に戻し、触媒となる炭酸カリウム (和光純薬工業株式会社製、炭酸カリウム） 10. 4gを添加し、再び減圧とし、混合物を 110 〜170°Cで 48時間減圧撹拌反応させた。反応終了後、混合物はキシレン 1500ml にて希釈して濾過し、濾液は下層となる水溶液層がほぼ中性となるまで温水でゆつくりと洗浄を繰り返した。洗浄終了後、上層のキシレン層は、減圧にて乾燥し、そしてキシレンの留去を行い、活性炭、活性白土を用いて脱色処理を行った。常法にて脱臭 •蒸留処理を行い、目的とする水酸基価 57、けん化価 168のトレハロース脂肪酸エステル組成物 3を 805g得た。

このトレハロース脂肪酸エステル組成物 3の HPLCによる組成分析結果を、表 1に示す。

(実施例 4)

◎トレハロースとイソステアリン酸メチルを用いてエステル交換反応して得られるトレハ口ース脂肪酸エステル組成物 4

トレハロース.二水和物（株式会社林原製、トレノヽ— HT) 241. 9g (0. 64モル）、ィソステアリン酸メチル（常法によって調製、酸価 2. 0) 1001. 9g (3. 33モル）、炭酸力リウム (和光純薬工業株式会社製、炭酸カリウム） 3. 0g、ステアリン酸ナトリウム (和光純薬工業株式会社製、ステアリン酸ナトリウム) 62. 2gを撹拌機、温度計、コック付窒素ガス吹込管、コック付ガラス管を備えた 2000mlの四つ口フラスコに仕込み、 95°C にて撹拌しながら水分の減圧乾燥を行った。窒素ガスにて四つ口フラスコ内を常圧に戻し、触媒となる炭酸カリウム (和光純薬工業株式会社製、炭酸カリウム） 12. lgを添加し、再び減圧とし、混合物を 110〜170°Cで 48時間減圧撹拌反応させた。反応終了後、混合物はキシレン 1000ml、酢酸ブチル 500mlにて希釈して濾過し、濾液は下層となる水溶液層がほぼ中性となるまで温水でゆっくりと洗浄を繰り返した。洗浄終了後、上層のキシレン層は、減圧にて乾燥し、そしてキシレンの留去を行い、活性炭、活性白土を用いて脱色処理を行った。常法にて脱臭 ·蒸留処理を行い、目的とする水酸基価 94、けん化価 166のトレハロース脂肪酸エステル組成物 4を 705g得たこのトレハロース脂肪酸エステル組成物 4の HPLCによる組成分析結果を、表 1に示す。

[0105] (実施例 5)

◎トレハロースとイソステアリン酸メチルを用いてエステル交換反応して得られるトレハ口ース脂肪酸エステル組成物 5

トレハロース.二水和物（株式会社林原製、トレノヽ— HT) 283. 5g (0. 75モル）、ィソステアリン酸メチル（常法によって調製、酸価 2. 0) 880. 6g (2. 93モル）、イソステアリン酸 (コグニス社製、 Emersol 874) 69. 8g、 10重量％濃度水酸化ナトリウム水溶液 112. Ogを撹拌機、温度計、コック付窒素ガス吹込管、コック付ガラス管を備えた 2000mlの四つ口フラスコに仕込み、 95°Cにて撹拌しながら水分の減圧乾燥を行つた。窒素ガスにて四つ口フラスコ内を常圧に戻し、触媒となる炭酸カリウム（和光純薬工業株式会社製、炭酸カリウム） 12. lgを添加し、再び減圧とし、混合物を 110〜 170°Cで 48時間減圧撹拌反応させた。反応終了後、混合物はキシレン 750ml、酢酸ブチル 750mlにて希釈して濾過し、濾液は下層となる水溶液層がほぼ中性となるまで温水でゆっくりと洗浄を繰り返した。洗浄終了後、上層のキシレンと酢酸ブチルとの混合溶液層は、減圧にて乾燥し、そして酢酸プチル、及びキシレンの留去を行い、活性炭、活性白土を用いて脱色処理を行った。常法にて脱臭 ·蒸留処理を行い、目的とする水酸基価 142、けん化価 159のトレハロース脂肪酸エステル組成物 5を 673 g に。

このトレハロース脂肪酸エステル組成物 5の HPLCによる組成分析結果を、表 1に示す。

[0106] (実施例 6)

◎トレハロースとイソステアリン酸メチルを用いてエステル交換反応して得られるトレハロース脂肪酸エステル組成物 6

トレハロース.二水和物（株式会社林原製、トレノヽー HT) 37. 8g (0. 1モル）、イソステアリン酸メチル（常法によって調製、酸価 2) 90. 3g (0. 3モル）、ジメチルスルフォキシド (和光純薬工業株式会社製、ジメチルスルフォキシド ) 330mlを撹拌機、温度計、コック付窒素ガス吹込管、コック付ガラス管を備えた 500mlの四つ口フラスコに仕込み、窒素ガスを吹き込みながら 70°Cにて撹拌しながらトレハロースを溶解後、混合物を 75〜80°Cにて 1時間撹拌しながら減圧乾燥行った。窒素ガスにて四つロフラスコ内を常圧に戻し、触媒となる炭酸カリウム (和光純薬工業株式会社製、炭酸カリウム ) 1. 9gを添加し、再び減圧とし、混合物を 80〜95°Cにて 12時間減圧撹拌反応させた。反応終了後、混合物はクェン酸一水和物 (和光純薬工業株式会社製、クェン酸一水和物）にて中和し、ジメチルスルフォキシドを減圧にて留去した。得られた混合物は、再び酢酸ェチル（和光純薬工業株式会社製、酢酸ェチル）200ml、 2—プロノ V—ル (和光純薬工業株式会社製、 2—プロパノール） 100mlにて希釈し、活性炭、活性白土を用いて脱色処理を行った。活性炭、活性白土を濾別後、混合溶液を減圧して酢酸ェチル、 2—プロパノールを留去し、目的とする水酸基価 238、けん化価 146のトレハロース脂肪酸エステル組成物 6を 103g得た。

このトレハロース脂肪酸エステル組成物 6の HPLCによる組成分析結果を、表 1に示す。

(実施例 7)

◎トレハロースとイソステアリン酸メチルを用いてエステル交換反応して得られるトレハロース脂肪酸ヱステル組成物 7

トレハロース.二水和物（株式会社林原製、トレハー HT) 151. 2g (0. 4モル）、イソステアリン酸メチル（常法によって調製、酸価 4) 206. 8g (0. 68モル）、ジメチルスルフォキシド (和光純薬工業株式会社製、ジメチルスルフォキシド） 500mlを撹拌機、温度計、コック付窒素ガス吹込管、コック付ガラス管を備えた 1000mlの四つ口フラスコに仕込み、窒素ガスを吹き込みながら 70°Cにて撹拌しながらトレハロースを溶解後、混合物を 75〜80°Cにて 1時間撹拌しながら減圧乾燥行った。窒素ガスにて四つロフラスコ内を常圧に戻し、触媒となる炭酸カリウム (和光純薬工業株式会社製、炭酸カリゥム） 7. 6gを添加し、再び減圧とし、混合物を 80〜95°Cにて 12時間減圧撹拌反応させた。反応終了後、混合物はクェン酸一水和物 (和光純薬工業株式会社製、タエン酸一水和物）にて中和し、ジメチルスルフォキシドを減圧にて留去した。得られた混合物は、再び酢酸ェチル (和光純薬工業株式会社製、酢酸ェチル ) 400ml、 2—プロノ V—ル (和光純薬工業株式会社製、 2—プロパノール） 200mlにて希釈し、活性炭、活性白土を用いて脱色処理を行った。活性炭、活性白土を濾別後、混合溶液を減圧して酢酸ェチル、 2—プロパノールを留去し、目的とする水酸基価 350、けんィ匕価 122のトレハロース脂肪酸エステル組成物 7を 225g得た。

このトレハロース脂肪酸エステル組成物 7の HPLCによる組成分析結果を、表 1に示す。

[0108] (実施例 8)

◎トレハロースとステアリン酸メチル及びイソステアリン酸メチルを用、てエステル交換反応して得られるペースト状のトレハロース脂肪酸エステル組成物 8

トレハロース.二水和物（株式会社林原製、トレハー HT) 207. 9g (0. 55モル）、ステアリン酸メチル（常法によって調製、酸価 0. 6) 493. lg (l. 65モル）、イソステアリン酸メチル（常法によって調製、酸価 2. 0) 496. 7g (l. 67モル）、イソステアリン酸（コグニス社製、 Emersol 874) 71. 9g、 10重量⁰ /₀濃度水酸ィ匕ナトリウム水溶液 111 . 3gを撹拌機、温度計、コック付窒素ガス吹込管、コック付ガラス管を備えた 2000ml の四つ口フラスコに仕込み、 95°Cにて撹拌しながら水分の減圧乾燥を行った。窒素ガスにて四つ口フラスコ内を常圧に戻し、触媒となる炭酸カリウム (和光純薬工業株式会社製、炭酸カリウム） 10. 4gを添加し、再び減圧とし、混合物を 110〜170°Cで 48時間減圧撹拌反応させた。反応終了後、混合物はキシレン 1500mlにて希釈して濾過し、濾液は下層となる水溶液層がほぼ中性となるまで温水でゆっくりと洗浄を繰り返した。洗浄終了後、上層のキシレン層は、減圧にて乾燥し、そしてキシレンの留去を行い、活性炭、活性白土を用いて脱色処理を行った。常法にて脱臭 ·蒸留処理を行い、目的とする水酸基価 53、けん化価 174のペースト状のトレハロース脂肪酸ェステル組成物 8を 733g得た。

このトレハロース脂肪酸エステル組成物 8の HPLCによる組成分析結果を、表 1に示す。

[0109] (実施例 9)

◎トレハロースとイソステアリン酸メチル及びステアリン酸メチルを用いてエステル交換反応して得られるペースト状のトレハロース脂肪酸エステル組成物 9

トレハロース.二水和物（株式会社林原製、トレノヽ— HT) 241. 9g (0. 64モル）、ィソステアリン酸メチル（常法によって調製、酸価 2. 0) 655. lg (2. 20モル）、ステアリン酸メチル（常法によって調製、酸価 0. 5) 325. Og (l. 09モル）、イソステアリン酸（コグニス社製、 Emersol 874) 73. 3g、 10重量⁰ /₀濃度水酸化ナトリウム水溶液 114 . 8gを撹拌機、温度計、コック付窒素ガス吹込管、コック付ガラス管を備えた 2000ml の四つ口フラスコに仕込み、 95°Cにて撹拌しながら水分の減圧乾燥を行った。窒素ガスにて四つ口フラスコ内を常圧に戻し、触媒となる炭酸カリウム (和光純薬工業株式会社製、炭酸カリウム） 12. lgを添加し、再び減圧とし、混合物を 110〜170°Cで 48時間減圧撹拌反応させた。反応終了後、混合物はキシレン 1500mlにて希釈して濾過し、濾液は下層となる水溶液層がほぼ中性となるまで温水でゆっくりと洗浄を繰り返した。洗浄終了後、上層のキシレン層は、減圧にて乾燥し、そしてキシレンの留去を行い、活性炭、活性白土を用いて脱色処理を行った。常法にて脱臭 ·蒸留処理を行い、目的とする水酸基価 93、けん化価 167のペースト状のトレハロース脂肪酸ェステル組成物 9を 750g得た。

このトレハロース脂肪酸エステル組成物 9の HPLCによる組成分析結果を、表 1に示す。

(比較例 1)

◎トレハロース脂肪酸エステル組成物とイソステアリン酸メチルを用いてエステル交換反応して得られる比較品糖脂肪酸エステル組成物 1

トレハロース脂肪酸エステル組成物 4 (実施例 4にて製造された化合物で水酸基価力 S 94) 300g、イソステアリン酸メチル（常法によって調製、酸価 4. 0) 299. 5g (トレハロース脂肪酸エステル組成物 4の水酸基価より計算した必要量の 2倍量)を撹拌機、温度計、コック付窒素ガス吹込管、コック付ガラス管を備えた 1000mlの四つロフラスコに仕込み、 95°Cにて撹拌しながら減圧乾燥を行った。窒素ガスにて四つロフラスコ内を常圧に戻し、触媒となる炭酸カリウム (和光純薬工業株式会社製、炭酸カリウム ) 6. 6gを添加し、再び減圧とし、混合物を 110〜170°Cで 48時間減圧撹拌反応させた。反応終了後、混合物はキシレン 1000mlにて希釈して濾過し、濾液は下層となる水溶液層がほぼ中性となるまで温水でゆっくりと洗浄を繰り返した。洗浄終了後、上層のキシレン層は、減圧にて乾燥し、そしてキシレンの留去を行い、活性炭、活性白土を用いて脱色処理を行った。常法にて脱臭'蒸留処理を行い、目的とする水酸基価 5、けん化価 168の比較品糖脂肪酸エステル組成物 1を 430g得た。

この比較品糖脂肪酸エステル組成物 1の HPLCによる組成分析結果を、表 1に示す。

[0111] (比較例 2)

◎ショ糖とイソステアリン酸メチルを用いてエステル交換反応して得られる比較品糖脂肪酸エステル組成物 2

ショ糖 (和光純薬工業株式会社製、ショ糖) 68. 4g (0. 2モル）、イソステアリン酸メチル（常法によって調製、酸価 12. 5) 572. 5g (l. 80モル）、水酸ィ匕ナトリウム（和光純薬工業株式会社製、炭酸カリウム) 5. lg、水 lOOgを撹拌機、温度計、コック付窒素ガス吹込管、コック付ガラス管を備えた 1000mlの四つ口フラスコに仕込み、 95°C にて撹拌しながら減圧乾燥を行った。窒素ガスにて四つ口フラスコ内を常圧に戻し、触媒となる炭酸カリウム (和光純薬工業株式会社製、炭酸カリウム) 0. 34gを添加し、再び減圧とし、混合物を 100〜170°Cで 48時間減圧撹拌反応させた。反応終了後、混合物はキシレン 500mlにて希釈して濾過し、濾液は下層となる水溶液層がほぼ中性となるまで温水でゆっくりと洗浄を繰り返した。洗浄終了後、上層のキシレン層は、減圧にて乾燥し、そしてキシレンの留去を行い、活性炭、活性白土を用いて脱色処理を行った。常法にて脱臭'蒸留処理を行い、目的とする水酸基価 28、けん化価 18 0の比較品糖脂肪酸エステル組成物 2を 302g得た。

この比較品糖脂肪酸エステル組成物 2の HPLCによる組成分析結果を、表 1に示す。

[0112] (比較例 3)

◎ショ糖とイソステアリン酸メチルを用いてエステル交換反応して得られる比較品糖脂肪酸エステル組成物 3

ショ糖 (大日本明治精糖株式会社製、グラニュー糖) 88. 9g (0. 26モル)、イソステアリン酸メチル（常法によって調製、酸価 11. 1) 492. 6g (l. 56モル）、炭酸カリウム (和光純薬工業株式会社製、炭酸カリウム) 8. 5gを撹拌機、温度計、コック付窒素ガス吹込管、コック付ガラス管を備えた 1000mlの四つ口フラスコに仕込み、 95°Cにて撹拌しながら減圧乾燥を行った。窒素ガスにて四つ口フラスコ内を常圧に戻し、触媒となる炭酸カリウム (和光純薬工業株式会社製、炭酸カリウム) 3. 6gを添加し、再び減圧とし、混合物を 110〜170°Cで 48時間減圧撹拌反応させた。反応終了後、混合物はキシレン 1000mlにて希釈して濾過し、濾液は下層となる水溶液層がほぼ中性となるまで温水でゆっくりと洗浄を繰り返した。洗浄終了後、上層のキシレン層は、減圧にて乾燥し、そしてキシレンの留去を行い、活性炭、活性白土を用いて脱色処理を行った。常法にて脱臭'蒸留処理を行い、目的とする水酸基価 53、けん化価 179 の比較品糖脂肪酸エステル組成物 3を 287g得た。

この比較品糖脂肪酸エステル組成物 3の HPLCによる組成分析結果を、表 1に示す。

(比較例 4)

◎ショ糖とイソステアリン酸メチルを用いてエステル交換反応して得られる比較品糖脂肪酸エステル組成物 4

ショ糖 (大日本明治精糖株式会社製、グラニュー糖) 51. 3g (0. 15モル)、イソステアリン酸メチル（常法によって調製、酸価 0. 2) 152. lg (0. 51モル）、ジメチルスルフォキシド (和光純薬工業株式会社製、ジメチルスルフォキシド ) 400mlを撹拌機、温度計、コック付窒素ガス吹込管、コック付ガラス管を備えた 1000mlの四つ口フラスコに仕込み、窒素ガスを吹き込みながら 80°Cにて撹拌しながらショ糖を溶解後、混合物を 1時間撹拌しながら減圧乾燥行った。窒素ガスにて四つ口フラスコ内を常圧に戻し、触媒となる炭酸カリウム (和光純薬工業株式会社製、炭酸カリウム) 2. 6gを添加し、再び減圧とし、混合物を 90〜95°Cにて 12時間減圧撹拌反応させた。反応終了後、混合物はクェン酸一水和物（和光純薬工業株式会社製、クェン酸一水和物）にて中和し、ジメチルスルフォキシドを減圧にて留去した。得られた混合物は、再び酢酸ェチル（和光純薬工業株式会社製、酢酸ェチル) 400ml、 2 プロパノール（和光純薬工業株式会社製、 2 プロパノール) 200mlにて希釈し、活性炭、活性白土を用いて脱色処理を行った。活性炭、活性白土を濾別後、混合溶液を減圧して酢酸ェチル、 2 プロパノールを留去し、目的とする水酸基価 185、けん化価 147の液状の比較品糖脂肪酸エステル組成物 4を 145g得た。

この比較品糖脂肪酸エステル組成物 4の HPLCによる組成分析結果を、表 1に示す。

[0114] (比較例 5)

◎ショ糖とイソステアリン酸メチルを用いてエステル交換反応して得られる比較品糖脂肪酸エステル組成物 5

ショ糖 (大日本明治精糖株式会社製、グラニュー糖） 136. 8g (0. 4モル)、イソステアリン酸メチル（常法によって調製、酸価 4. 0) 206. 8g (0. 68モル）、ジメチルスルフォキシド (和光純薬工業株式会社製、ジメチルスルフォキシド） 500mlを撹拌機、温度計、コック付窒素ガス吹込管、コック付ガラス管を備えた 1000mlの四つ口フラスコに仕込み、窒素ガスを吹き込みながら 80°Cにて撹拌しながらショ糖を溶解後、混合物を 1時間撹拌しながら減圧乾燥行った。窒素ガスにて四つ口フラスコ内を常圧に戻し、触媒となる炭酸カリウム (和光純薬工業株式会社製、炭酸カリウム) 6. 8gを添加し、再び減圧とし、混合物を 90〜95°Cにて 12時間減圧撹拌反応させた。反応終了後、混合物はクェン酸一水和物（和光純薬工業株式会社製、クェン酸一水和物）にて中和し、ジメチルスルフォキシドを減圧にて留去した。得られた混合物は、再び酢酸ェチル（和光純薬工業株式会社製、酢酸ェチル) 400ml、 2 プロパノール（和光純薬工業株式会社製、 2 プロパノール) 200mlにて希釈し、活性炭、活性白土を用いて脱色処理を行った。活性炭、活性白土を濾別後、混合溶液を減圧して酢酸ェチル、 2 プロパノールを留去し、目的とする水酸基価 343、けん化価 138の比較品糖脂肪酸エステル組成物 5を 232g得た。

この比較品糖脂肪酸エステル組成物 5の HPLCによる組成分析結果を、表 1に示す。

[0115] (トレハロース脂肪酸エステル組成物の各エステル体の精製）

◎トレハロースオクタイソステアリン酸エステル〜トレハロースモノイソステアリン酸エステノレ

比較例 1、実施例 4、実施例 6、実施例 7のエステル組成物をへキサン Z酢酸ェチル Zメタノールの混合溶媒 (混合容量比：へキサン Z酢酸ェチル = i5Zi〜oZiまでの範囲で酢酸ェチル濃度を上げ段階溶離を行った後に酢酸ェチル Ζメタノール 1

Ζ0〜： LZ2の範囲でメタノール濃度を上げ、段階溶離を行った)を用い市販のカラムクロマトグラフィー用シリカゲル (和光純薬工業 (株)製ヮコーシル C-200)を用いて力ラム精製を繰り返すことにより、純度 75面積％以上の各エステル組成物を得た。得られたそれぞれのエステル体の水酸基価は、トレハロースオクタイソステアリン酸エステル： 4、トレハロースヘプタイソステアリン酸エステル： 32、トレハロースへキサイソステアリン酸エステル： 63、トレハロースペンタイソステアリン酸エステル： 101、トレハローステトライソステアリン酸エステル： 156、トレハローストリイソステアリン酸エステル： 23 4、トレハロースジイソステアリン酸エステル： 390、トレハロースモノイソステアリン酸ェステル： 635であった。

この各エステル体の HPLCによる組成分析結果を、表 2に示す。

[0116] 実施例 1〜9、及び比較例 1〜5にて得られたそれぞれのトレハロース脂肪酸エステル組成物、および比較品糖脂肪酸エステル組成物について、前記測定方法及び算出方法に従って、組成分析を行った。各糖脂肪酸エステル組成物中の原料 =S、モノエステル体（1) =A、ジエステル体（2) =B、トリエステル体（3) =C、テトラエステル体（4) =D、ペンタエステル体（5) =E、へキサエステル体（6) =F、ヘプタエステル体（7) =G、及びォクタエステル体 (8) =Hとして、その組成比（面積％)を表 1に示す。

また、カラム精製を行って得たモノエステル体〜ォクタエステル体の分析結果を表 2 に示す。

[0117] ◎トレハロース脂肪酸エステル組成物、および比較品糖脂肪酸エステル組成物 1の組成分析測定結果

表 1に示す結果からわ力るように、本発明のトレハロース脂肪酸エステル組成物 1〜 9はいずれも、油溶性が低く結晶性が高いモノエステル体含量が 30面積％以下と低ぐトレハロースの水酸基力高度に脂肪酸エステルへと置換されたエステル体の混合物であることが示されており、組成物が油溶性の性質を示すことがわかる。

また、トレハロースの水酸基がすべて脂肪酸エステルへ置換されて、るォクタエステル体が 45面積％以下であり、組成物の半分以上が分散力に優れたジエステル体〜ヘプタエステル体で構成されて、ることが示されて、る。

[¾1]

[表 2] H P L C分析による各エステルの面積％

試料名原料

1 2 3 4 5 6 7 8 卜レハロース

オクタイソステアリ 0 0 0 0 0 0 0 18.2 81.8 ン酸エステノレ

卜レノヽ口一ス

ヘプタイソステアリ 0 0 0 0 0 3.5 15.5 76.8 4.2 ン酸エステノレ

トレノ、ロース

へキサイソステアリ 0 0 0 0 3.0 10.3 77.7 9.0 0 ン酸エステノレ

卜レハロース

ペンタイソステアリ 2.0 0 0 0 4.9 90.3 2.8 0 0 ン酸エステノレ

トレノ、口一ス

0 0 0 0 95.7 4.3 0 0 0 ン酸エステノレ

トレノヽ口一ス

トリイソステアリン 0 0 0 88.0 11.3 0.7 0 0 0 酸エステノレ

卜レハロース

0 1.9 98.1 0 0 0 0 0 0 エステノレ

卜レ/ヽロース

モノイソステアリン 0 97.1 2.9 0 0 0 0 0 0 酸エステル実施例 1〜9、及び比較例 1〜5にて得られたそれぞれのトレハロース脂肪酸エステル組成物、および比較品糖脂肪酸エステル組成物について、体質顔料分散性能評価及び着色顔料分散性能評価を行った。さら〖こ、前述のカラム精製したモノエステル体〜ォクタエステル体についても、体質顔料分散性能評価を行った。以下、これらの評価方法及び評価結果につ！ヽて説明する。 [0121] ◎体質顔料分散性能評価

(評価試料）

トレハロース脂肪酸エステル組成物 1〜9、比較品糖脂肪酸エステル組成物 1〜5、カラム精製したモノエステル体〜ォクタエステル体、化粧品用途の顔料分散剤として一般的に用いられるトリイソステアリン酸ジグリセリル (商品名：コスモール 43V、日清オイリオグループ株式会社製）、リンゴ酸ジイソステアリル (商品名：コスモール 222、日清オイリオグループ株式会社製）、セスキイソステアリン酸ソルビタン (商品名：コスモール 182V、日清オイリオグループ株式会社製）、セスキォレイン酸ソルビタン（商品名：コスモール 82、日清オイリオグループ株式会社製）、ペンタイソステアリン酸ポリグリセリル— 10 (商品名： Decaglyn 5— IS、日光ケミカルズ株式会社製）、及びポリオキシエチレン ·メチルポリシロキサン共重合体 (商品名： KF—6015、信越化学ェ業株式会社製)について、体質顔料分散性能の評価を行った。

[0122] 上記顔料分散剤 0. 5g (全体の 1. 0質量％)と分散媒となるパルミチン酸ォクチル（商品名：サラコス P— 8、日清オイリオグループ株式会社製） 18. 25g、分散体である雲母チタン（商品名：フラメンコグリーン、エンゲルハード社製） 31. 25gを 100mlステンレスビーカーに加え、デイスパーを装着したホモミキサーを用い、ホモミキサーの回転数を 1500rpmまで上昇させ、 90°Cにて 30分間撹拌しながら混合して、体質顔料分散性評価用試料を得た。

[0123] (評価方法）

得られた体質顔料分散性能評価用試料につ!、て、性状および流動性を目視にて観察した。この時の評価基準を表 3に、評価結果を表 4にそれぞれ示す。

[0124] [表 3] 体質顔料分散能評価の評価基準混合物の性状、流動性の観察結果評価の表示粘性が低く、連続性も十分に確認され、優れた流動

S

性が認められる。

連続性が確認され、十分に流動性が認められる。 A 粘性が高く、一部ペースト感がのこるが、流動性は認めら

B

れる。

ペースト状であるが、連続性が不十分で、流動性が不十分

C

める。

粉っぽさが残り、不均質で、流動性が不十分である。 D 流動性がない。 E

注 1)成分 Iは、トレハロース脂肪酸エステルのうちジエステル体、トリエステル体、及びテトラエステル体の合計含量 (面積％)

注 2)成分 IIは、トレハロース脂肪酸エステルのうちへキサエステル体、ヘプタエステル体、及びォクタエステル体の合計含量 (面積％)

(評価結果）表 4の結果からわ力るように、本発明のトレハロース脂肪酸エステル組成物 1〜9は、すべて分散体雲母チタンを 62. 5質量％、分散媒パルミチン酸ォクチルを 36. 5質量％に対し 1. 0質量％添加した時の、体質顔料の分散性に非常に優れたものであつた o

一方、比較品糖脂肪酸ステル組成物 1〜4および一般的な化粧品用途の顔料分散剤は、流動性が弱ぐ満足のいく分散力を得ることができな力つた。

なお、カラム精製品の評価結果から、モノエステル体及びォクタエステル体は分散性に劣り、ジエステル体〜ペンタエステル体は分散性に優れ、なかでもジエステル体〜テトラエステル体は最も分散性に優れることが確認された。

[0127] 顔料分散剤（トレハロース脂肪酸エステル 2, 4, 7、トリイソステアリン酸ジグリセリル、リンゴ酸ジイソステアリル、セスキイソステアリン酸ソルビタン、セスキォレイン酸ソルビタン、ペンタイソステアリン三ポリグリセリル 10、ポリオキシエチレン'メチルポリシロキサン共重合体) 0. 5g (全体の 1. 0質量％)と分散媒となるパルミチン酸ォクチル( 商品名：サラコス P— 8、日清オイリオグループ株式会社製) 20. 5g、分散体であるタルク（商品名：タルク JA46R、浅田製粉社製） 29gを 100mlステンレスビーカーに加え、デイスパーを装着したホモミキサーを用い、ホモミキサーの回転数を 1500rpmまで上昇させ、 90°Cにて 30分間撹拌しながら混合して、体質顔料分散性評価用試料を得た。

[0128] (評価方法）

得られた体質顔料分散性能評価用試料につ!、て、性状および流動性を目視にて観察した。この時の評価基準を表 5に、評価結果を表 6にそれぞれ示す。

[0129] [表 5] 体質顔料分散能評価の評価基準混合物の性状、流動性の観察結果評価の表示粘性が低く、連続性も十分に確認され、優れた流動

S

性が認められる。

連続性が確認され、十分に流動性が認められる。 A

粘性が高く、一部ペースト感がのこるが、流動性は認めら

B

れる。

ペースト状であるが、連続性が不十分で、流動性が不十分

C

である。

粉っぽさが残り、不均質で、流動性が不十分である。 D

流動性がない。 E [表 6]

注 2)成分 IIは、トレハロース脂肪酸エステルのうちへキサエステル体、ヘプタエステル体、及びォクタエステル体の合計含量 (面積。 /。） [0131] (評価結果）

表 6の結果からわ力るように、本発明のトレハロース脂肪酸エステル組成物 2、 4、 7 は、分散体タルクを 58質量％、分散媒パルミチン酸ォクチルを 41質量％に対し 1. 0 質量％添加した時にも、体質顔料の分散性に非常に優れたものであった。

一方、一般的な化粧品用途の顔料分散剤は、流動性が弱ぐ満足のいく分散力を得ることができな力つた。

[0132] ◎着色顔料分散性能評価

(評価試料）

トレハロース脂肪酸エステル組成物 1〜7、比較品糖脂肪酸エステル組成物 1、 2及び 4、化粧品用途の着色顔料分散剤として一般的に用いられるトリイソステアリン酸ジグリセリル (商品名：コスモール 43V、日清オイリオグループ株式会社製）、リンゴ酸ジイソステアリル (商品名：コスモール 222、日清オイリオグループ株式会社製）、及びセスキイソステアリン酸ソルビタン（商品名：コスモール 182V、日清オイリオグループ株式会社製)について、着色顔料分散性能の評価を行った。

[0133] 評価試料 60g及び着色顔料 (発巳化成株式会社製、赤色 202号 SG) 40gを 200ml のガラスビーカーに秤量し予備混合した。次にこの混合物を、三本ローラーにて均一となるまで練合し、ビグメント調整剤を作製した。

上記方法にて調製されたビグメント調整剤 25gと希釈油剤として流動パラフィン (商品名：ハイコール K350、カネダ株式会社)又はトリ 2—ェチルへキサン酸グリセリル (商品名： Τ. I. 0、日清オイリオグループ株式会社製） 75gを 200mlのステンレス製ジョッキに秤量採取し、デイスパーを装着したホモミキサーにて lOOOrpmで、室温にて 5分間撹拌し、着色顔料分散性能評価用試料を得た。

[0134] (評価方法）

得られた着色顔料分散性能評価用試料を 25mlの蓋付サンプル瓶へ注入して蓋をし、室温にて 2ヶ月間静置した後、着色顔料分散性能を評価した。

着色顔料分散性能の評価は、着色顔料が沈降することによって生じる上澄み液量の程度を目視にて観察し、表 7に示す評価基準で行った。評価結果を表 8に示す。

[0135] [表 7] 着色顔料分散能評価の評価基準

室温にて 2ヶ月間静置後の沈降度合い評価の表示

沈降が確認されない A

僅かに上澄み液が確認され沈降の兆しがある B

明らかな上澄み液が確認され沈降している C

[0136] [表 8]

注 2)成分 Πは、トレハロース脂肪酸エステルのうちへキサエステル体、ヘプタエステル体、及びォクタエステル体の合計含量 (面積％)

[0137] (評価結果）

表 8の結果からわ力るように、本発明のトレハロース脂肪酸エステル組成物 1〜7は、希釈油剤の種類にかかわらず、着色顔料の沈降が認められず、着色顔料に対する分散性は満足できるものであった。特に、トレハロース脂肪酸エステル組成物 2〜5は優れた分散性を示した。

一方、比較品糖脂肪酸エステル組成物 1、 2、 4および一般的な化粧品用途の着色顔料分散剤は、どちらか一方もしくは両方の希釈油剤において、着色顔料の沈降が認められ、着色顔料に対する分散性は満足できるものではな力つた。

[0138] その他の着色顔料についても以下の方法で分散性の評価を行った。評価試料（トレハロース脂肪酸エステル 4、トリイソステアリン酸ジグリセリル、リンゴ酸ジイソステアリル、セスキイソステアリン酸ソルビタン) 60g及び着色顔料である赤色 201号 (大東ィ匕成工業、赤色 201号）、青色 1号アルミニウムレーキ（大東化成工業、青色 1号 A1レーキ )、黄色 4号アルミニウムレーキ (たけとんぼ、黄色 4号 A1レーキ (A) )、酸化チタン (バィエル、 TRONOX R— KB— 2)、赤酸ィ匕鉄 (森下弁柄、弁柄七宝およびチタン工業 )、黄酸化鉄（TAROX YELLOW LEMON) 40gを 200mlのガラスビーカーに秤量し予備混合した。次にこの混合物を、三本ローラーにて均一となるまで練合し、ピグメント調整剤を作製した。

[0139] (評価方法）

得られた着色顔料分散性能評価用試料を lmlをガラス板上にのせ、隙間の巾が 6 μ mのフィルムアプリケーター（JIS K5400) (商品名：ドクターブレード、 YD型、 20mm 巾、 6 m、ヨシミツ精機）にて掃引し、薄膜とした。

着色顔料分散性能の評価は、薄膜とした着色顔料分散液中の粒子粒の有無を目視にて観察し、表 9に示す評価基準で行った。評価結果を表 10に示す。

[0140] [表 9]

着色顔料分散性能評価の結果

評価結果

顔料の種類評価試料名

流動パラフィン T . I . o トレハロース脂肪酸エステル組成物 4 A A トリイソステアリン酸ジグリセリル C C 赤色 2 0 1号

リンゴ酸ジイソステアリル C C セスキイソステアリン酸ソルビタン A C トレハロース脂肪酸エステル組成物 4 A A 青色一号アルミトリイソステアリン酸ジグリセリル C C ユウムレ一キリンゴ酸ジイソステアリル C C

セスキイソステアリン酸ソノレビタン A C トレハロース脂肪酸エステル組成物 4 A A 黄色 4号アルミトリイソステアリン酸ジグリセリル C C ニゥムレーキリンゴ酸ジィソステアリル C C

セスキイソステアリン酸ソルビタン A C トレハロース脂肪酸エステル組成物 4 A A 卜リイソステアリン酸ジグリセリル C C 酸化チタン

リンゴ酸ジイソステアリル C C セスキイソステアリン酸ソレビタン A C トレハロース脂肪酸エステル組成物 4 A A トリイソステアリン酸ジグリセリル C C 赤酸化鉄

リンゴ酸ジィソステアリル C C セスキイソステアリン酸ソノレビタン A C トレハロース脂肪酸エステル組成物 4 A A トリイソステアリン酸ジグリセリル C C 黄酸化鉄

リンゴ酸ジィソステアリル C C セスキイソステアリン酸ソノレビタン A C

◎各種ワックスとの併用による硬度維持'増強能の評価

(評価試料）

トレハロース脂肪酸エステル組成物 2、 3、 5及び 8、比較品糖脂肪酸エステル組成物 2、化粧品用途の油剤として一般的に使用されるリンゴ酸ジイソステアリル〔商品名：コスモール 222、日清オイリオグループ (株)製〕、及びトリイソステアリン酸ジグリセリル〔商品名：コスモール 43V、日清オイリオグループ (株)製〕につ、て、各種ワックスとの併用による硬度評価を行った。

[0143] 評価試料 40gと各種ワックス 10gを 100mlのガラスビーカーに秤量し、 95°Cにて均一に加熱溶解混合し、均一な混合物を作成した。

上記方法にて調製された 95°Cの混合物は、 26 Φの栓付サンプル瓶に流し込み、室温まで冷却した。室温にて 12時間保管後、硬度維持 ·増強能の評価用試料とした

[0144] (評価方法）

レオメーター (FUDOH、 2Φ、 2Κ)を用い、上記方法にて調製された硬度維持'増強能の評価用試料の硬度を測定した。硬度評価の測定結果を図 1に示す。

[0145] (評価結果）

図 1からわ力るように、本発明のトレハロース脂肪酸エステル組成物 2、 3、 5及び 8と各種ワックスとの併用により得られる硬度維持'増強能の評価用試料の硬度は、化粧品用途の油剤として汎用的に用いられて、るリンゴ酸ジイソステアリル〔商品名：コスモール 222、日清オイリオグループ (株)製〕、及びトリイソステアリン酸ジグリセリル〔商品名：コスモール 43V、日清オイリオグループ (株)製〕と各種ワックスとの併用により得られる硬度維持'増強能の評価用試料の硬度と比較して、同等以上の硬度を示した。特に、キャンデリラワックスとの併用においては、本発明のトレハロース脂肪酸ェステル組成物は、化粧品用途に汎用される油剤を用いた場合の約 3倍前後の硬度を示し、また糖骨格がショ糖である比較品糖脂肪酸エステル組成物 2と比較した場合は硬度が若干高くなることが示された。

[0146] (実施例 10〜15及び比較例 6〜9)

◎スティック状口紅の評価

(評価試料）

表 11、 12及び 13に示す処方の口紅を、以下に示す製造方法にて製造した。 A工程:成分 1〜20を 95°Cにて加熱溶解後、十分に混合した。

B工程: A工程で得られた混合物を 80°Cに保ち、脱泡後、金型に流し込み充填し、室温まで冷却して成型した。 C工程： B工程にて成型した固形物を型から取り出し、容器に装着してスティック状口紅を得た。

なお、表中の成分 11は、ショ糖ステアリン酸エステル (商品名：リヨ一トーシュガーェステル S— 170、三菱ィ匕学フーズ株式会社製、水酸基価： 107)、成分 12は、ショ糖ォレイン酸エステル（商品名：リヨ一トーシュガーエステル 0—170、三菱化学フーズ株式会社製、水酸基価： 99)、成分 13はリンゴ酸ジイソステアリル (商品名：コスモ一ル 222、日清オイリオグループ株式会社製）、成分 14は 2—ェチルへキサン酸セチル (商品名：サラコス 816T、日清オイリオグループ株式会社製)である。

[表 11]

スティック状口紅の配合（質量⁰ /₀)

実施例

成分原材料

1 0 1 1 1 2 1 3

1 ポリエチレンワックス 10 10 10 10

2 セレシン 5 5 5 5

3 マイクロクリスタリンワックス 3 3 3 3

4 トレハロース脂肪酸エステル組成物 2 5 4 0 0

5 トレハロース脂肪酸エステル組成物 3 0 0 5 0

6 トレハロース脂肪酸エステル組成物 4 0 0 0 5

7 トレハロース脂肪酸エステル組成物 5 0 0 0 0

8 トレハロース脂肪酸エステル組成物 6 0 1 0 0

9 比較品糖脂肪酸エステル 2 0 0 0 0

1 0 比較品糖脂肪酸エステル 5 0 0 0 0

1 1 ショ糖ステアリン酸エステノレ 0 0 0 0

1 2 ショ糖ォレイン酸エステル 0 0 0 0

1 3 リンゴ酸ジイソステアリル 20 20 20 20

1 4 2—ェチノレへキサン酸セチノレ 29.4 29.4 29.4 29.4

1 5 スクヮラン 18 18 18 18

1 6 酸化チタン 1.5 1.5 1.5 1.5

1 7 赤色 202号 3 3 3 3

1 8 黄色 4号 2 2 2 2

1 9 青色 1号 0.1 0.1 0.1 0.1

2 0 雲母チタン 3 3 3 3 α口 Γ 100 100 100 100

スティック状口紅の配合（質量％)

実施例成分原材料

1 4 1 5

1 ポリエチレンワックス 10 10

2 セレシン 5 5

3 マイクロクリスタリンワックス 3 3

4 トレハロース脂肪酸エステル組成物 2 0 0

5 トレハロース脂肪酸エステル組成物 3 0 0

6 トレハロース脂肪酸エステノレ組成物 4 0 0

7 トレハロース脂肪酸エステル組成物 5 5 0

8 トレハロース脂肪酸エステル組成物 6 0 5

9 比較品糖脂肪酸エステル 2 0 0

1 0 比較品糖脂肪酸エステル 5 0 0

1 1 ショ糖ステアリン酸エステノレ 0 0

1 2 ショ糖ォレイン酸エステル 0 0

1 3 リンゴ酸ジィソステアリル 20 20

1 4 2—工チノレへキサン酸セチノレ 29.4 29.4

1 5 スクヮラン 18 18

1 6 酸化チタン 1.5 1.5

1 7 赤色 202号 3 3

1 8 黄色 4号 2 2

1 9 青色 1号 0.1 0.1

2 0 雲母チタン 3 3

口厂 100 100 スティック状口紅の配合（質量％)

比較例

成分原材料

6 7 8 9

1 ポリエチレンワックス 10 10 10 10

2 セレシン 5 5 5 5

3 マイクロクリスタリンワックス 3 3 3 3

4 トレハロース脂肪酸エステル組成物 2 0 0 0 0

5 トレハロース脂肪酸エステル組成物 3 0 0 0 0

6 トレハロース脂肪酸エステル組成物 4 0 0 0 0

7 トレハロース脂肪酸エステル組成物 5 0 0 0 0

8 トレハロース脂肪酸エステル組成物 6 0 0 0 0

9 比較品糖脂肪酸エステル 2 0 0 0 4

1 0 比較品糖脂肪酸エステル 5 0 0 0 1

1 1 ショ糖ステアリン酸エステル 0 5 0 0

1 2 ショ糖ォレイン酸エステル 0 0 5 0

1 3 リンゴ酸ジィソステアリル 25 20 20 20

1 4 2ーェチノレへキサン酸セチノレ 29.4 29.4 29.4 29.4

1 5 スクヮラン 18 18 18 18

1 6 酸化チタン 1.5 1.5 1.5 1.5

1 7 赤色 202号 3 3 3 3

1 8 黄色 4号 2 2 2 2

1 9 青色 1号 0.1 0.1 0.1 0.1

2 0 雲母チタン 3 3 3 3

100 100 100 100

(評価方法）

得られたスティック状口紅について、「滑らかな伸び広がり」、「うるおい感」、「ィ匕粧もち」及び「におい」についての官能評価を行った。また、上記 Α工程にて得られた混合物の「溶融時の顔料分散状態」について評価した。さらに、得られたスティック状口紅の 5°C、 40°C及び 50°Cの各温度における「経時安定性」の評価を行った。以下に評価方法を示す。 [0151] (官能評価の方法）

化粧歴 10年以上の女性 40人を評価パネルとし、上記実施例 10〜 15及び比較例 6〜9の口紅を 1ヶ月間使用してもらい、「滑らかな伸び広がり」、「うるおい感」、「ィ匕粧もち」及び「におい」の各項目別に、「良好と感じた」と答えたパネルの人数を集計し、表 14に示す評価基準で判定した。

[0152] [表 14]

[0153] (「溶融時の顔料分散状態」に関する評価方法）

上記 A工程にて得られた混合物の一部を湯せん（90°C)上に 30分放置した後の顔料の沈降状況を観察し、表 15の判定基準に従って判定した。

[0154] [表 15]

[0155] (「経時安定性」に関する評価方法）

得られたスティック状口紅を容器力繰り出し、 5°C、 40°C及び 50°Cの各温度の恒温槽にて保管し、 1力月後までの外観状態の変化を観察し、表 16の判断基準に従つて評価した。

[0156] [表 16] 経時安定性の評価基準

5 °C, 4 0 ^、 5 0 °Cの各温度にて保管し、 1力月後ま

評価の表示得点での外観状態の変化を観察

5で、 40 ：、 50 保管品ともに変化なし A 1 0

5°C, 40で、 50¾保管品ともに多少の変化はあるが問題

B 7 ない範囲

外観上に許容範囲外の変化が見られる C 3 外観上のほかに折れなどの重大な変化が見られる D 0

[0157] (「生産性」に関する評価方法）

上記 A工程を処方する上でのトレハロース脂肪酸エステル組成物、および比較品糖脂肪酸エステル組成物を配合する場合のハンドリング性について、表 17の判断基準に従って評価した。ただし、実施例 11における成分 4と成分 8、比較例 9における成分 9と成分 10はあら力じめ混合物として調整されたものを用いた。

[0158] [表 17]

[0159] (評価結果）

スティック状口紅の評価結果を表 18に示す。これらの結果から明らかなように、本発明のトレハロース脂肪酸エステル組成物を含有した実施例 10〜 15のスティック状口紅は、「滑らかな伸び広がり」、「うるおい感」、「化粧もち」、「におい」、「溶融時の顔料分散性」、「経時安定性」及び「生産性」の全ての項目にお、て優れたものであった。また、総合評価得点も 60点以上であり、スティック状口紅として総合的に優れたものであった。これに対し、比較例 6、 9のスティック状口紅は、溶融時の顔料分散状態と経時安定性、比較例 7のスティック状口紅は、伸び広がりと経時安定性、比較例 8のスティック状口紅は、にお、と経時安定性が満足できるものではな力つた。

なお、実施例 15のトレハロース脂肪酸エステル組成物 6 (成分 8)の一部を、トレハロース脂肪酸エステル組成物 2 (成分 2)で置き換えた実施例 11は、実施例 15よりもさらに「滑らかな伸び広がり」、「経時安定性」及び「生産性」が改善していた。すなわちエステル化度の高!ヽ（水酸基価の低!ヽ)組成物とエステル化度の低!ヽ (水酸基価の高い)組成物を混合することで、分散性及び流動性が両立され、より満足のいく品質の化粧料が得られることができ、処方上における生産性の点でも特別な操作、設備を必要とせずに歩留の向上などの量産面での改善傾向が確認された。また、トレハロース脂肪酸エステル組成物 2及び 6の水酸基価の値を用いてこれらの混合比より、実施例 11のトレハロース脂肪酸エステル組成物の水酸基価を算出すると 81となるが、同程度の水酸基価（94)であるトレハロース脂肪酸エステル組成物 4のみを用いた実施例 13と比較すると、実施例 11ではうるおい感が改善され、より満足のいく品質の化粧料が得られることがわ力つた。参考までに、実施例 11で用いたトレハロース脂肪酸エステル組成物 2及び 6の混合物の組成分析結果を表 1に示す。

[表 18]

スティック状口紅の評価結果

実施例比較例

1 0 1 1 1 2 1 3 1 4 1 5 6 7 8 9 トレハロース脂

肪酸エステル組 4 2 8 1 5 7 9 4 142 238

成物の水酸基価

成分 I 4.5 21.7 12.4 27.3 50.5 73.2

成分 π 83.4 63 66.8 47.4 22.9 5

評価項目評価結果

滑らかな

A A A A B B A D B A

伸び広がり

うるおぃ感 B A B B A A B B B B 化粧もち A A A A A A A A A A におい B B B B B B B B D B 溶融時の顔料分

A A A A A A D A A C

散状態

経時安定性 A A A A A B C D D C 生産性 A A A A B B A A B A 総合評価

64 67 64 64 61 61 47 44 41 50 注 3 ) 注 3)総合評価については、〔表 15〕〔表 16〕〔表 17〕の得点基準に従い計算した評価結果の合計得点。 60点以上を優れて、るものと判断した。

(実施例 16及び比較例 10)

◎ゲル状口紅の調製及び評価

表 19に示す処方のゲル状口紅を、以下の手順により製造した。

A工程:成分 1〜7を 90°Cで加熱溶解し、混合した。

B工程： A工程で得られた混合物に成分 8〜 11を添加し、 90°Cにて混合攪拌した。 C工程: B工程で得られた混合物を 80°Cに保ち、脱泡後、容器に流し込み、室温まで冷却し、ゲル状口紅を得た。 [0162] (評価方法）

得られたゲル状口紅について、 5°C、 40°C及び 50°Cの各温度におけるの「形状保持性と経時安定性」評価を行った。また、「滑らかな伸び広がり」、「使用感」、「化粧膜のつや、均質性」及び「ィ匕粧もち」についての官能評価を行った。

[0163] (「形状保持性と経時安定性」に関する評価方法）

得られたゲル状口紅を 5°C、 40°C及び 50°Cの各温度の恒温槽にて保管し、 1力月後までの外観状態の変化を観察し、表 16の判断基準に従って評価した。

[0164] (官能評価の方法）

化粧歴 10年以上の女性 40人を評価パネルとし、上記実施例 16及び比較例 10のゲル状口紅を 1ヶ月間使用してもらい、「滑らかな伸び広がり」、「「使用感」、「化粧膜のつや、均質性」及び「ィ匕粧もち」の各項目別に、「良好と感じた」と答えたパネルの人数を集計し、表 14に示す評価基準で判定した。

[0165] 得られたゲル状口紅は、形状保持性と経時安定性に優れ、滑らかな伸び広がりでつけ心地もべたつき感が無ぐ化粧膜のつや、均質性に優れたものであり、さらにィ匕粧もちも良好であった（実施例 16)。

しかし、成分 3の本発明のトレハロース脂肪酸背エステル組成物 3の代わりにリンゴ酸ジイソステアリルを用いて製造したゲル状口紅は、すべての点で満足するものを得ることができな力つた (比較例 10)。

[0166] [表 19]

ゲル状口紅の配合（質量％)

成分原材料実施例 1 6 比較例 1 0

1 キャンデリラワックス 6 6

2 マイクロスタリンヮックス 2 2

3 トレハロース脂肪酸エステル組成物 3 4 0 0

4 リンゴ酸ジィソステアリル 0 4 0

5 イソノナン酸イソトリデシル 2 0 2 0

6 パルミチン酸ォクチル 1 0 1 0

7 天然ビタミン Ε 0 . 1 0 . 1

8 タルク 4 . 9 4 . 9

9 無水ケィ酸 2 2

1 0 雲母チタン 1 2 1 2

1 1 赤色 2 0 2号 3 3

1 0 0 1 0 0 ゲル状口紅の評価結果

形状保持性と経時安定性 A C 滑らかな伸び広がり A C 使用感 B C 化粧膜のつや、均質性 A B 化粧もち B C

[0167] (実施例 17及び比較例 11)

◎スティック状口紅の調製及び評価

表 20に示す処方のスティック状口紅を以下の手順により製造した。

A工程:成分 1〜9を 100°Cで加熱溶解し、混合した。

B工程： A工程で得られた混合物に成分 10〜 12を添加し、 100°Cにて混合攪拌した。

C工程: B工程で得られた混合物を 80°Cに保ち、脱泡後、容器に流し込み、室温まで冷却し、スティック状口紅を得た。

[0168] (評価方法）

得られたスティック状口紅について、 5°C、 40°C及び 50°Cの各温度におけるの「形状保持性と経時安定性」評価を行った。また、「滑らかな伸び広がり」、「使用感」、「ィ匕粧膜のつや、均質性」及び「ィ匕粧もち」についての官能評価を行った。

[0169] (「形状保持性と経時安定性」に関する評価方法）

得られたスティック状口紅を 5°C、 40°C及び 50°Cの各温度の恒温槽にて保管し、 1 力月後までの外観状態の変化を観察し、表 16の判断基準に従って評価した。

[0170] (官能評価の方法）

化粧歴 10年以上の女性 40人を評価パネルとし、上記実施例 17及び比較例 11のスティック状口紅を 1ヶ月間使用してもらい、「滑らかな伸び広がり」、「「使用感」、「ィ匕粧膜のつや、均質性」及び「ィ匕粧もち」の各項目別に、「良好と感じた」と答えたパネルの人数を集計し、表 14に示す評価基準で判定した。

[0171] 得られたスティック状口紅は、形状保持性と経時安定性に優れ、滑らかな伸び広がりでつけ心地もべたつき感が無ぐ化粧膜のつや、均質性に優れたものであり、さらにィ匕粧もちも良好であった（実施例 17)。

しかし、成分 4の本発明のトレハロース脂肪酸エステル組成物 4の代わりにトリイソステアリン酸ジグリセリルを用いて製造したスティック状口紅は、すべての点で満足するものを得ることができな力つた (比較例 11)。

[0172] [表 20]

スティック状口紅の配合（質量⁰ /₀)

成分原材料実施例 1 7 比較例 1 1

1 キャンデリラワックス 5 5

2 ポリエチレンワックス 4 4

3 エチレン ·プロピレンコポリマー 4 4

4 トレハロース脂肪酸エステル組成物 4 3 5 0

5 トリイソステアリン酸ジグリセリル 0 3 5

6 2—ェチルへキサン酸セチル 1 0 1 0

7 トリ 2—ェチルへキサン酸グリセリル 2 0 2 0

8 水素添加ポリブテン 4 . 9 4 . 9

9 天然ビタミン Ε 0 . 1 0 . 1

1 0 無水ケィ酸 2 2

1 1 雲母チタン 1 2 1 2

1 2 赤色 2 0 2号 3 3

PI Ρ Γ 1 0 0 1 0 0 スティック状口紅の評価結果

形状保持性と経時安定性 A C 滑らかな伸び広がり A B 使用感 A B 化粧膜のつや、均質性 A C 化粧もち A B

(実施例 18)

◎パウダーファンデーションの調製及び評価

表 21に示す処方のパウダーファンデーションを以下の手順により製造した。

A工程:成分 1〜8を室温にて均一に混合分散した。

B工程： A工程で得られた混合分散物に成分 9〜 14を添加し、室温にて均一に混合した。

C工程: B工程で得られた混合物を粉砕し、容器に充填し、パウダーファンデーションを得た。得られたパウダーファンデーションは、保形性と経時安定性に優れ、滑らかな伸び広がりでつけ心地もしつとりとしており、化粧もちも良好であった。

[表 21]

[0175] (実施例 19)

◎リキッドファンデーションの調製及び評価

表 22に示す処方のリキッドファンデーションを以下の手順により製造した。 A工程:成分 1〜： L 1を室温にて混合した。

B工程： A工程で得られた混合物に成分 12〜 15を添加し、ホモミキサーを用 V、て室温にて均一分散し、リキッドファンデーションを得た。

得られたリキッドファンデーションは、分散性と経時安定性に優れ、ベたつき感が無ぐ水々しぐ滑らかな伸び広がりで、化粧もちも良好であった。

[0176] [表 22]

[0177] (実施例 20)

◎スティック状コンシ一ラーの調製及び評価

表 23に示す処方のスティック状コンシ一ラーを以下の手順により製造した。

Α工程:成分 1〜12を 100°Cで加熱溶解し、混合した。

B工程: A工程で得られた混合物を 80°Cに保ち、脱泡後、容器に流し込み、室温まで冷却し、スティック状コンシ一ラーを得た。

得られたスティック状コンシ一ラーは、形状保持性と経時安定性に優れ、ベたつき感が無ぐ隠蔽効果に優れ、化粧もちも良好であった。

[0178] [表 23] 成分原材料質量％

1 ポリエチレンワックス 5

2 セレシン 5

3 ノラフィン 8

4 イソノナン酸イソノニル 3 2 . 7

5 ポリブテン 5

6 ジメチルポリシロキサン 3

7 トレハロース脂肪酸エステル組成物 3 5

8 酸化チタン 2 0

9 ベンガラ 0 . 8

1 0 黄色酸化鉄 5

1 1 黒色酸化鉄 0 . 5

1 2 タルク 1 0

□ BT 1 0 0

[0179] (実施例 21)

◎リップダロスの調製および評価

表 24に示す処方のリップダロスを以下の手順により製造した。

A工程:成分 1〜8を 85°Cで加熱溶解し、混合した。

B工程: A工程で得られた混合物を 80°Cに保ち、脱泡後、容器に流し込み、室温まで冷却し、リップダロスを得た。

得られたリップダリロスは、経時安定性が良ぐ優れたつやを有し、化粧仕上りも良好であった。

[0180] [表 24] 成分原材料質量％

1 トレハロース脂肪酸エステル組成物 5 5 0 . 5

2 ポリブテン 1 0

3 リンゴ酸ジィソステアリル 1 5

4 メチルフエ二ルポリシロキサン 2 0

5 パルミチン酸デキストリン 2

6 赤色 2 0 2号 0 . 2

7 黄酸化鉄 0 . 3

8 雲母チタン 2

□ BT 1 0 0

[0181] (実施例 22)

◎アイカラーペンシルの調製および評価

表 25に示す処方のアイカラーペンシルを以下の手順により製造した。

A工程:成分 1〜10を 85°Cで加熱溶解し、混合した。

B工程: A工程で得られた混合物を 80°Cに保ち、脱泡後、樹脂製円筒軸の後端側の軸穴に流し込んで充填し (バック充填）、冷却して固化させてアイカラーペンシルを得た。

得られたアイカラーペンシルは、形状保持性と経時安定性に優れ、つやを有し、化粧仕上りも良好であった。

[0182] [表 25]

成分原材料質量％

1 セレシン 6

2 マイクロスタリンヮックス 5

3 キャンデリラワックス 4

4 ミツロウ 5

5 マカデミアナッツ油 1 0 . 4

6 トレハロース脂肪酸エステル組成物 5 3 0

7 リンゴ酸ジィソステアリル 7

7 天然ビタミン Ε 0 . 1

8 マイ力 3

9 トブ一 1 . 5

1 0 雲母チタン 2 8 口 5T 1 0 0

[0183] (実施例 23)

◎アイクリームの調製及び評価

表 26に示す処方のアイクリームを以下の手順により製造した。

Α工程:成分 1〜8を 80°Cで加熱溶解し、均一に混合した。

B工程：成分 9〜 14を 80°Cに加熱し、 A工程で得られた混合物に添加して乳化した

C工程： B工程で得られた混合物を冷却してアイクリームを得た。

得られたアイクリームは、経時安定性に優れ、さっぱり感と保湿感の持続に優れたものであった。

[0184] [表 26]

[0185] (実施例 24)

◎クレンジングオイルの調製及び評価

表 27に示す処方のクレンジングオイルを以下の手順により製造した。

A工程：成分：!〜 8を 80°Cにて加熱溶解し、均一に混合した。

B工程： A工程で得られた混合物を冷却し、クレンジングオイルを得た。得られたクレンジングオイルは、経時安定性に優れ、化粧落とし効果及び流しやすさも良好であった。

[0186] [表 27] 成分原材料質量％

1 流動パラフィン 8 4

2 イソノナン酸イソノニル 4 . 8

3 トレハロース脂肪酸エステル組成物 5 5

4 ポリソルベート 8 5 5

5 グリセリン 0 . 5

6 精製水 0 . 5

7 1 , 3—ブチレングリコール 0 . 1

8 香料 0 . 1

1 0 0

[0187] (実施例 25)

◎クレンジンダフオームの調製及び評価

表 28に示す処方のクレンジングフォームを以下の手順により製造した。

Α工程：成分 1〜 7を 80°Cで加熱溶解し、均一に混合した。

B工程:成分 8〜 13を室温にて混合した。

C工程: A工程で得られた混合物を 80°Cに保温しながら、 B工程で得られた混合物を少量ずつ添加し、乳化した。

D工程： C工程で得られた混合物を冷却し、成分 14を添加してクレンジングフォームを得た。

得られたクレンジンダフオームは、経時安定性に優れ、洗いあがりもさっぱりしており、洗浄力も良好なものであった。

[0188] [表 28] 成分原材料質量％

1 ステアリン酸 1 0

2 パルミチン酸 1 0

3 ミリスチン酸 1 2

4 ラウリン酸 4

5 トレハロース脂肪酸エステル組成物 4 2

6 ポリソルべ一ト 8 0 2

7 ポリエチレングリコーノレ 1 5 0 0 1 0

8 1 , 3—プチレングリコ一ル 4

9 精製水 2 4 . 6

1 0 水酸化カリウム 6

1 1 グリセリン 1 5

1 2 ェデト酸四ナトリウム 0 . 2

1 3 パラォキシ安息香酸メチル 0 . 1 9

1 4 香料 0 . 0 1

□ ΒΤ 1 0 0

[0189] (実施例 26)

◎WZO型 UVタリームの調製及び評価

表 29に示す処方の WZO型 UVクリームを以下の手順により製造した。 A工程：成分 1〜 9を室温にて混合した。

B工程： A工程にて得られた混合物に成分 10〜 13を添加し、ホモミキサーを用、て室温にて均一分散し、 WZO型 UVクリームを得た。

得られた W/O型 UVクリームは、分散性と経時安定性に優れ、ベたつき感が無ぐ水々しぐ滑らかな伸び広がりで、紫外線防御力も良好であった。

[0190] [表 29]

[0191] (実施例 27)

◎O/W型美白クリームの調製及び評価

表 30に示す処方の O/W型美白クリームを以下の手順により製造した。 A工程:成分 1〜8を 80°Cで溶解し、混合した。

B工程：成分 9〜 15を 80°Cにて混合した。

C工程: 80°Cにて、 A工程で得られた混合物に B工程で得られた混合物をカ卩え、乳化した。

D工程: C工程で得られた混合物を室温まで冷却し、 OZW型美白クリームを得た。得られた oZw型美白クリームは、経時安定性に優れ、ベたつき感が無ぐ水々しく

、滑らかな伸び広がりで濃厚な使用感であった。また、美白成分の安定性も良好であつた o

[0192] [表 30] 成分原材料質量％

1 ジメチルポリシロキサン 3

2 スクヮラン 5

3 トリ 2—ェチルへキサン酸グリセリル 3

4 ポリオキシアルキレン変性シリコーン 1

5 ジステアリン酸ジグリセリル 1

6 トレハロース脂肪酸エステル組成物 8 2

7 ポリソルベート 8 0 3

8 ステアリン酸 1

9 精製水 6 6 . 4

1 0 1、 3—ブチレングリコール 5

1 1 グリセリン 5

1 2 キサンタンガム 0 . 1

1 3 ァスコルビン酸リン酸マグネシウム 3

1 4 トリエタノーノレアミン 1

1 5 パラォキシ安息香酸メチル 0 . 5

A

aき B +T 1 0 0

[0193] (実施例 28)

◎クレイワックスの調製及び評価

表 31に示す処方のクレイワックスを以下の手順により製造した。

A工程:成分 1〜9を 80°Cで加熱溶解し、均一に混合した。

B工程: A工程にて得られた混合物を 80°Cにて容器に流し込み、冷却することによりクレイワックスを得た。

得られたクレイワックスは、経時安定性に優れ、ベたつき感が無く、セット力も良好であった o

[0194] [表 31]

[0195] (実施例 29)

◎ネールエナメルの調製及び評価

表 32に示す処方のネールエナメルを以下の手順により製造した。

Α工程：成分 1〜 12を室温にて十分に混合した。

B工程： A工程にて得られた混合物を容器に充填し、ネールエナメルを得た。得られたネールエナメルは、経時安定性に優れ、容易にムラなく均一に塗布することができ、乾燥も速力つた。また、乾燥した後の塗膜の耐久性も良好であった。

[0196] [表 32]

成分原材料質量％

1 二トロセルロース 1 0

2 アルキッド樹脂 1 0

3 クェン酸ァセチノレトリブチル 5

4 齚酸ェチル 2 5

5 酢酸ブチル 4 1 . 9

6 ェチルァノレコール 5

7 赤色 2 0 2号 0 . 2

8 黄酸化鉄 0 . 3

9 雲母チタン 2

1 0 トレハロース脂肪酸エステル組成物 3 0 . 5

1 1 天然ビタミン E 0 . 0 9

1 2 香料 0 . 0 1 口 BT 1 0 0

[0197] 以上のように、本発明のトレハロース脂肪酸エステル組成物は、優れた顔料分散性を有し、また、該組成物を配合して製造された各化粧料は、いずれも、使用感、化粧もち、におい及び経時安定性においても優れたものであることが確認された。また該化粧料の製造に際しては、特殊な操作あるいは設備を必要とせず、従来公知の方法で製造できるため、コスト面でも優れた化粧料を提供できることが確認された。

産業上の利用可能性

[0198] 本発明のトレハロース脂肪酸エステル組成物を顔料分散剤として用いることで、より高品質な多種多様の化粧料を低コストで幅広く供給できるため、本発明は種々の化粧品関連産業において有用なものである。

Claims

請求の範囲トレハロースと炭素数が 8〜22の脂肪酸とをエステルイ匕して得られるトレハロース脂肪酸エステル組成物であって、水酸基価が 20〜500であり、トレハロース脂肪酸エステルのうちジエステル体、トリエステル体、テトラエステル体、及びペンタエステル体の合計含量が、下記の 2つの測定条件で高速液体クロマトグラフィー分析を行い、下記の算出方法で算出した面積百分率 (面積％)で表した時に、 10〜100面積％であることを特徴とするトレハロース脂肪酸エステル組成物。〔高速液体クロマトグラフィー分析の測定条件〕測定条件 A : トレハロース脂肪酸エステル組成物のうちモノエステル体、ジエステル体、トリエステル体、およびポリエステル体の面積％を算出するための高速液体クロマトダラフィー分析の測定条件カラム：内径 7.8mm、長さ 300mm、 5 μ mサイズのスチレンジビュルベンゼン基材の GPCカラムを 4本連結して用いる。移動相:テトラヒドロフランカラム温度： 40°C 移動相の流量： 0.5mL/min 検出:示差屈折率 (RI) 測定条件 B：トレハロース脂肪酸エステル組成物のうちポリエステル体中のテトラエステル体、ペンタエステル体、へキサエステル体、ヘプタエステル体およびオタタエステル体の比率を算出するための高速液体クロマトグラフィー分析の測定条件カラム：内径 4.6mm、長さ 150mm、 5 μ mサイズの ODSカラムを用いる。移動相：テトラヒドロフラン：メタノール = 55： 45 (容量比）カラム温度： 40°C 移動相の流量： 0.8mL/min 検出:示差屈折率 (RI) 〔各エステル体の面積百分率 (面積％)の算出方法〕 (1)モノエステル体、ジエステル体、およびトリエステル体の面積％の算出方法：測定条件 Aの GPCカラムを用いた高速液体クロマトグラフィー分析にて測定したときに得られる総ピーク面積に対する原料、モノエステル体、ジエステル体、およびトリエステル体のピーク面積の百分率を各エステル体の面積％とする。 (2)ポリエステル体の面積％の算出方法：測定条件 Aの GPCカラムを用いた高速液体クロマトグラフィー分析にて測定したときに得られる総ピーク面積に対する原料、モノエステル体、ジエステル体、およびトリエステル体以外の合計ピーク面積の百分率 (X)をポリエステル体の面積％とする (3)ポリエステル体中に占めるテトラエステル体、ペンタエステル体、へキサエステル体、ヘプタエステル体およびォクタエステル体の比率の算出方法：測定条件 Bの ODSカラム用いた高速液体クロマトグラフィー分析にて測定したときに得られるテトラエステル体、ペンタエステル体、へキサエステル体、ヘプタエステル体およびォクタエステル体の合計ピーク面積を (Y)とし、 (Y)に対するテトラエステル体、ペンタエステル体、へキサエステル体、ヘプタエステル体およびォクタエステル体のピーク面積の比率をそれぞれ算出し、ポリエステル体中に占めるテトラエステル体、ペンタエステル体、へキサエステル体、ヘプタエステル体およびォクタエステル体の比率とする。 (4)テトラエステル体、ペンタエステル体、へキサエステル体、ヘプタエステル体およびォクタエステル体の面積％の算出方法：上記（2)で算出したポリエステル体の面積％ (X)に、上記（3)で算出したポリエステル体中に占めるテトラエステル体、ペンタエステル体、へキサエステル体、ヘプタエステル体およびオタタエステル体のピーク面積の比率をそれぞれ積し、テトラエステル体、ペンタエステル体、へキサエステル体、ヘプタエステル体およびォクタエステル体の面積％とする。 (5)ジエステル体、トリエステル体、テトラエステル体およびペンタエステル体の合計含量の算出方法：上記（1)にて算出したジエステル体とトリエステル体の面積％、及び上記 (4)にて算出したテトラエステル体とペンタエステル体の面積％を合計した面積％を、トレハロース脂肪酸エステル中のジエステル体、トリエステル体、テトラエステル体、及びペンタエステル体の合計含量とする。 [2] トレハロースと炭素数が 8〜22の脂肪酸とのエステル組成物であって、ジエステル体、トリエステル体、及びテトラエステル体の合計含量力下記の 2つの測定条件で高速液体クロマトグラフィー分析を行い、下記の算出方法で算出した面積百分率 (面積％)で表した時に、 2〜40面積％であり、へキサエステル体、ヘプタエステル体、及びォクタエステル体の合計含量力下記の 2つの測定条件で高速液体クロマトグラフィー分析を行い、下記の算出方法で算出した面積百分率 (面積％)で表した時に、 3 0〜98面積0 /0であるトレハロース脂肪酸エステル組成物。〔高速液体クロマトグラフィー分析の測定条件〕測定条件 A : トレハロース脂肪酸エステル組成物のうちモノエステル体、ジエステル体、トリエステル体、およびポリエステル体の面積％を算出するための高速液体クロマトダラフィー分析の測定条件カラム：内径 7.8mm、長さ 300mm、 5 μ mサイズのスチレンジビュルベンゼン基材の GPCカラムを 4本連結して用いる。移動相:テトラヒドロフランカラム温度： 40°C 移動相の流量： 0.5mL/min 検出:示差屈折率 (RI) 測定条件 B：トレハロース脂肪酸エステル組成物のうちポリエステル体中のテトラエステル体、ペンタエステル体、へキサエステル体、ヘプタエステル体およびオタタエステル体の比率を算出するための高速液体クロマトグラフィー分析の測定条件カラム：内径 4.6mm、長さ 150mm、 5 μ mサイズの ODSカラムを用いる。移動相：テトラヒドロフラン：メタノール = 55： 45 (容量比）カラム温度： 40°C 移動相の流量： 0.8mL/min 検出:示差屈折率 (RI) 〔各エステル体の面積百分率 (面積％)の算出方法〕

方法：

(2)ポリエステル体の面積％の算出方法：

テル体およびォクタエステル体の面積％の算出方法：

[3] 前記炭素数が 8〜22の脂肪酸力イソステアリン酸である請求項 1又は 2に記載のトレハロース脂肪酸エステル組成物。

[4] 請求項 1〜3の、ずれか一項に記載のトレハロース脂肪酸エステル組成物を分散剤として使用することを特徴とするトレハロース脂肪酸エステル組成物。

[5] 請求項 1〜4の、ずれか一項に記載のトレハロース脂肪酸エステル組成物を含有する化粧料。