JPH0641397A - トリグリシジルイソシアヌレートに基づくエポキシ樹脂 - Google Patents
トリグリシジルイソシアヌレートに基づくエポキシ樹脂Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】プリプレグ及び高いガラス転移温度及び良好な
銅に対する結合性を持つ積層物の製造に適する組成物 【構成】（ａ）次式（Ｉ）、（II）、もしくは（III
）： で表されるポリグリシジル化合物を１種またはそれ以
上、（ｂ）少なくとも１個の芳香族２もしくは３ヒドロ
キシ化合物、及び（ｃ）組成物の全量に基づいて１−３
０重量％のトリグリシジルイソシアヌレートからなる組
成物。
銅に対する結合性を持つ積層物の製造に適する組成物 【構成】（ａ）次式（Ｉ）、（II）、もしくは（III
）： で表されるポリグリシジル化合物を１種またはそれ以
上、（ｂ）少なくとも１個の芳香族２もしくは３ヒドロ
キシ化合物、及び（ｃ）組成物の全量に基づいて１−３
０重量％のトリグリシジルイソシアヌレートからなる組
成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はトリグリシジルイソシア
ヌレート、特別なポリグリシジル化合物及び芳香族ジヒ
ドロキシもしくはトリヒドロキシ化合物から成る硬化性
組成物、およびプリプレグ及び積層物の製造のために該
組成物を使用する方法に関する。
ヌレート、特別なポリグリシジル化合物及び芳香族ジヒ
ドロキシもしくはトリヒドロキシ化合物から成る硬化性
組成物、およびプリプレグ及び積層物の製造のために該
組成物を使用する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】プリント基板のためのプリントされた配
線板を製造するのに、通常、上昇した温度で、加圧下に
積層物に圧縮される繊維強化積層樹脂が使用される。工
業的用途に於いてしばしば積層物の貧弱なドリル性が問
題となる。即ち、プリントされた回路板に穴を開ける際
に、ドリルの金属が樹脂に攻撃されるので、比較的に短
い時間でドリルを交換されなければならないのである。
線板を製造するのに、通常、上昇した温度で、加圧下に
積層物に圧縮される繊維強化積層樹脂が使用される。工
業的用途に於いてしばしば積層物の貧弱なドリル性が問
題となる。即ち、プリントされた回路板に穴を開ける際
に、ドリルの金属が樹脂に攻撃されるので、比較的に短
い時間でドリルを交換されなければならないのである。
【０００３】特開平１−２２９４１５号にはエポキシ樹
脂及びトリグリシジルイソシアヌレートに基づく積層樹
脂によって含浸されたガラス織物が開示されており、該
樹脂により良好な耐熱性を持つ積層物が得られる。
脂及びトリグリシジルイソシアヌレートに基づく積層樹
脂によって含浸されたガラス織物が開示されており、該
樹脂により良好な耐熱性を持つ積層物が得られる。
【０００４】耐熱性エポキシ樹脂積層物の製造方法が特
開平１−２２５６４１号に記載されている。そこではビ
スフェノールＡもしくはエポキシノボラックに基ずくエ
ポキシ樹脂は、トリグリシジルイソシアヌレート及びビ
スフェノールＡもしくはテトラブロモビスフェノールＡ
の反応生成物によって変性され、次いで通常の方法によ
って更にプリプレグ及び積層物に加工される。
開平１−２２５６４１号に記載されている。そこではビ
スフェノールＡもしくはエポキシノボラックに基ずくエ
ポキシ樹脂は、トリグリシジルイソシアヌレート及びビ
スフェノールＡもしくはテトラブロモビスフェノールＡ
の反応生成物によって変性され、次いで通常の方法によ
って更にプリプレグ及び積層物に加工される。
【０００５】しかしながら、これらの積層樹脂から製造
される積層物は、ある用途に対してはガラス転移温度が
低すぎ、また銅に対しては貧弱な結合性を有する。
される積層物は、ある用途に対してはガラス転移温度が
低すぎ、また銅に対しては貧弱な結合性を有する。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】トリグリシジルイソシ
アヌレート、特別なポリグリシジル化合物及び少なくと
も一種の芳香族ジ−もしくはトリ−ヒドロキシ化合物か
らなる組成物が前記したような欠点を持たない積層物の
製造に適していることが見いだされた。
アヌレート、特別なポリグリシジル化合物及び少なくと
も一種の芳香族ジ−もしくはトリ−ヒドロキシ化合物か
らなる組成物が前記したような欠点を持たない積層物の
製造に適していることが見いだされた。
【０００７】本発明は（ａ）次式（Ｉ）、（II）、もし
くは（III ）： （式中 Ｘが直接結合、−ＣＨ2 −、−Ｃ（ＣＨ3 ）2
−、−Ｏ−、−ＣＯ−もしくは−ＳＯ2 −を表し、Ｙが
ｍ価の飽和した炭素原子数１ないし３の炭化水素を表
し、ｎ及びｐが各々独立して１ないし６の整数を表し、
ｍが２ないし６の整数を表し、また式（Ｉ）、（II）及
び（III ）において、芳香環が未置換もしくは１個もし
くはそれ以上の炭素原子数１ないし６のアルキル基もし
くはハロゲン原子によって置換されている。）で表され
るポリグリシジル化合物を１種もしくはそれ以上、
（ｂ）少なくとも１種の芳香族ジ−もしくはトリ−ヒド
ロキシ化合物、及び（ｃ）組成物の全量に基づいて１−
３０重量％のトリグリシジルイソシアヌレートからなる
組成物。
くは（III ）： （式中 Ｘが直接結合、−ＣＨ2 −、−Ｃ（ＣＨ3 ）2
−、−Ｏ−、−ＣＯ−もしくは−ＳＯ2 −を表し、Ｙが
ｍ価の飽和した炭素原子数１ないし３の炭化水素を表
し、ｎ及びｐが各々独立して１ないし６の整数を表し、
ｍが２ないし６の整数を表し、また式（Ｉ）、（II）及
び（III ）において、芳香環が未置換もしくは１個もし
くはそれ以上の炭素原子数１ないし６のアルキル基もし
くはハロゲン原子によって置換されている。）で表され
るポリグリシジル化合物を１種もしくはそれ以上、
（ｂ）少なくとも１種の芳香族ジ−もしくはトリ−ヒド
ロキシ化合物、及び（ｃ）組成物の全量に基づいて１−
３０重量％のトリグリシジルイソシアヌレートからなる
組成物。
【０００８】式（Ｉ）の化合物は商業的に入手できる
か、もしくは公知の方法によって相当するジヒドロキシ
化合物及びエピクロロヒドリンから製造される。
か、もしくは公知の方法によって相当するジヒドロキシ
化合物及びエピクロロヒドリンから製造される。
【０００９】適当なジグリシジル化合物は典型的には未
置換もしくは置換ビスフェノール、例えば４，４’−ジ
ヒドロキシビフェニル、４，４’−ジヒドロキシジフェ
ニルエーテル、４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノ
ン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦもしくはビス
フェノールＳのジグリシジルエーテル類である。
置換もしくは置換ビスフェノール、例えば４，４’−ジ
ヒドロキシビフェニル、４，４’−ジヒドロキシジフェ
ニルエーテル、４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノ
ン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦもしくはビス
フェノールＳのジグリシジルエーテル類である。
【００１０】難燃性樹脂のための特に適した化合物はハ
ロゲン化ビスフェノール類、特にテトラブロモビスフェ
ノールＡのグリシジルエーテルである。
ロゲン化ビスフェノール類、特にテトラブロモビスフェ
ノールＡのグリシジルエーテルである。
【００１１】式（II）の化合物は同様に知られており多
核フェノール類から製造される。そのような化合物の例
は１，１，２，２−テトラキス（４−ヒドロキシフェニ
ル）エタンもしくは１，１，３，３−テトラキス（４−
ヒドロキシフェニル）プロパンである。
核フェノール類から製造される。そのような化合物の例
は１，１，２，２−テトラキス（４−ヒドロキシフェニ
ル）エタンもしくは１，１，３，３−テトラキス（４−
ヒドロキシフェニル）プロパンである。
【００１２】式（III ）の化合物の適した例はグリシジ
ル化ノボラックであり、該化合物はアルデヒド類典型的
にはフォルムアルデヒド、アセトアルデヒドもしくはク
ロラルと、未置換もしく置換されたフェノール、例えば
４−クロロフェノール、２−メチルフェノールもしくは
４−第３−ブチルフェノールとの縮合及びそれに続くエ
ピクロロヒドリンとの反応によって製造される。そのよ
うな化合物の典型的な例は、エポキシフェノールノボラ
ック及びエポキシ−クレゾールノボラックである。
ル化ノボラックであり、該化合物はアルデヒド類典型的
にはフォルムアルデヒド、アセトアルデヒドもしくはク
ロラルと、未置換もしく置換されたフェノール、例えば
４−クロロフェノール、２−メチルフェノールもしくは
４−第３−ブチルフェノールとの縮合及びそれに続くエ
ピクロロヒドリンとの反応によって製造される。そのよ
うな化合物の典型的な例は、エポキシフェノールノボラ
ック及びエポキシ−クレゾールノボラックである。
【００１３】成分（ａ）は好ましくは式中 Ｘが−Ｃ
（ＣＨ3 ）2 −を表し、ｎが２を表わす式（Ｉ）の化合
物である。
（ＣＨ3 ）2 −を表し、ｎが２を表わす式（Ｉ）の化合
物である。
【００１４】最も好ましくは、成分（ａ）はビスフェノ
ールＡのジグリシジルエーテルである。
ールＡのジグリシジルエーテルである。
【００１５】好ましい組成物はまた、成分（ａ）が式
（II）の１，１，２，２−テトラキス−（ｐ−グリシジ
ルオキシフェニル）エタンもしくは式（III ）のエポキ
シ−クレゾールノボラックである。
（II）の１，１，２，２−テトラキス−（ｐ−グリシジ
ルオキシフェニル）エタンもしくは式（III ）のエポキ
シ−クレゾールノボラックである。
【００１６】本発明の組成物の成分（ｂ）は通常アドバ
ンスメントの技術において知られている芳香族ジもしく
はトリヒドロキシ化合物であって良い。そのような化合
物の典型的な例は：レゾルシノールもしくはヒドロキノ
ンのようなジフェノール類、２個の水酸基を持つナフタ
レン類、一般的には１，４−ジヒドロキシナフタレン、
ビフェノール類及びメチレン基、イソプロピリデン、−
Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＣＯ−もしくは−ＳＯ2 −
橋架け基、及び芳香族核に結合している２個の水酸基を
持った他の２核の芳香族化合物、好ましくはビスフェノ
ールＡ、ビスフェノールＦもしくはビスフェノールＳで
あり、そして該化合物中ベンゼン核がまたハロゲン原子
を含むもの、例えばテトラブロモビスフェノールＡであ
っても良い。
ンスメントの技術において知られている芳香族ジもしく
はトリヒドロキシ化合物であって良い。そのような化合
物の典型的な例は：レゾルシノールもしくはヒドロキノ
ンのようなジフェノール類、２個の水酸基を持つナフタ
レン類、一般的には１，４−ジヒドロキシナフタレン、
ビフェノール類及びメチレン基、イソプロピリデン、−
Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＣＯ−もしくは−ＳＯ2 −
橋架け基、及び芳香族核に結合している２個の水酸基を
持った他の２核の芳香族化合物、好ましくはビスフェノ
ールＡ、ビスフェノールＦもしくはビスフェノールＳで
あり、そして該化合物中ベンゼン核がまたハロゲン原子
を含むもの、例えばテトラブロモビスフェノールＡであ
っても良い。
【００１７】成分（ｂ）は好ましくは次式（IV）： （式中 Ｚが直接結合、−ＣＨ2 −、−Ｃ（ＣＨ3 ）2
−、−Ｏ−、−ＣＯ−もしくは−ＳＯ2 − を表し、芳
香族環が未置換もしくは１個もしくはそれ以上の炭素原
子数１ないし６のアルキル基もしくはハロゲン原子に置
換されている。）で表される化合物である。
−、−Ｏ−、−ＣＯ−もしくは−ＳＯ2 − を表し、芳
香族環が未置換もしくは１個もしくはそれ以上の炭素原
子数１ないし６のアルキル基もしくはハロゲン原子に置
換されている。）で表される化合物である。
【００１８】式（IV）の化合物中のＺは好ましくは−Ｃ
（ＣＨ3 ）2 −である。
（ＣＨ3 ）2 −である。
【００１９】最も好ましくは成分（ｂ）はテトラブロモ
ビスフェノールＡである。
ビスフェノールＡである。
【００２０】新規組成物は好ましくは成分（ｃ）として
トリグリシジルイソシアヌレートを１５−２５重量％含
む。
トリグリシジルイソシアヌレートを１５−２５重量％含
む。
【００２１】成分（ａ）の量は広範囲にわたって変化す
ることができる、そして好ましくは組成物の全量に基づ
いて３０−９０重量％である。
ることができる、そして好ましくは組成物の全量に基づ
いて３０−９０重量％である。
【００２２】好ましくは新規組成物は成分（ａ）を組成
物の全量に基づいて４０−８０重量％、最も好ましくは
４５−６５重量％含む。
物の全量に基づいて４０−８０重量％、最も好ましくは
４５−６５重量％含む。
【００２３】本発明における成分（ｂ）の量は広範囲に
わたって変化することができる、そしてその量は特にア
ドバンスド樹脂の所望の特性により決められる。ジ−も
しくはトリ−ヒドロキシ化合物の量が増せば増す程、最
終生成物の分子量及び融点が通常高くなる。
わたって変化することができる、そしてその量は特にア
ドバンスド樹脂の所望の特性により決められる。ジ−も
しくはトリ−ヒドロキシ化合物の量が増せば増す程、最
終生成物の分子量及び融点が通常高くなる。
【００２４】成分（ａ）＋（ｃ）のエポキシ当量当たり
０．６−１．２当量の水酸基を与える量の成分（ｂ）を
使用することが好ましい。
０．６−１．２当量の水酸基を与える量の成分（ｂ）を
使用することが好ましい。
【００２５】成分（ａ）＋（ｃ）のエポキシ当量当たり
特に好ましくは０．８−１．１当量の水酸基を、最も好
ましくは０．９−１．０当量の水酸基を与える量の成分
（ｂ）を使用することが好ましい。
特に好ましくは０．８−１．１当量の水酸基を、最も好
ましくは０．９−１．０当量の水酸基を与える量の成分
（ｂ）を使用することが好ましい。
【００２６】適当ならば本発明の組成物は成分（ａ）−
（ｃ）に加えて、アドバンスメント触媒（ｄ）を含んで
も良い。
（ｃ）に加えて、アドバンスメント触媒（ｄ）を含んで
も良い。
【００２７】エポキシ樹脂に対するアドバンスメント触
媒（ＡＶＡ触媒）として当業者に知られている化合物は
極一般的に成分（ｄ）として使用することができる。
媒（ＡＶＡ触媒）として当業者に知られている化合物は
極一般的に成分（ｄ）として使用することができる。
【００２８】２級もしくは３級アミン類又は４級アンモ
ニウム塩を使用することが好ましい。そのような化合物
の具体例は：ジ−ｎ−ブチルアミン、トリエチルアミ
ン、トリ−ｎ−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロ
ヘキシルアミン及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリンを含む脂
肪族、環状脂肪族もしくは芳香族２級及び３級アミン
類、ピペリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモ
ルフォリン、Ｎ−メチルピロリジン、２−フェニルイミ
ダゾール及び２−エチルイミダゾールのようなヘテロ環
状アミン類である。
ニウム塩を使用することが好ましい。そのような化合物
の具体例は：ジ−ｎ−ブチルアミン、トリエチルアミ
ン、トリ−ｎ−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロ
ヘキシルアミン及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリンを含む脂
肪族、環状脂肪族もしくは芳香族２級及び３級アミン
類、ピペリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモ
ルフォリン、Ｎ−メチルピロリジン、２−フェニルイミ
ダゾール及び２−エチルイミダゾールのようなヘテロ環
状アミン類である。
【００２９】４級アンモニム塩の具体例はテトラアルキ
ルアンモニウムヒドロキサイド及び米国特許第Ａ−４４
６５７２２に記載されているハライド、並びに米国特許
第Ａ−４８８５３５４、４９７３、及び５００６６２
６、に記載されているピペリジニウム、モルホリニウム
及びピロリジニウム塩である、一般的には：テトラメチ
ルアンモニウム塩化物、テトラブチルアンモニウム臭化
物、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ピロリジニウム塩化物、Ｎ−エ
チル−Ｎ−メチルピロリジニウムイオダイド、Ｎ−ブチ
ル−Ｎ−メチル−ピロリジニウム臭化物、Ｎ−ベンジル
−Ｎ−メチルピロリジニウム塩化物、Ｎ−アルキル−Ｎ
−メチルピロリジニウム臭化物、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチ
ルモルホリニウム臭化物、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルモル
フォリニウム沃化物、Ｎ−エチル−Ｎ−ヒドロキシエチ
ルモルフォリニウム沃化物、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルモ
ルフォリニウム臭化物、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルピペ
リジニウムクロリド、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルピペリ
ジニウム臭化物、Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジニウム沃化
物、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルピペリジウムアセテートも
しくはＮ−メチル−Ｎ−エチルピペリジニウム沃化物で
ある。
ルアンモニウムヒドロキサイド及び米国特許第Ａ−４４
６５７２２に記載されているハライド、並びに米国特許
第Ａ−４８８５３５４、４９７３、及び５００６６２
６、に記載されているピペリジニウム、モルホリニウム
及びピロリジニウム塩である、一般的には：テトラメチ
ルアンモニウム塩化物、テトラブチルアンモニウム臭化
物、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ピロリジニウム塩化物、Ｎ−エ
チル−Ｎ−メチルピロリジニウムイオダイド、Ｎ−ブチ
ル−Ｎ−メチル−ピロリジニウム臭化物、Ｎ−ベンジル
−Ｎ−メチルピロリジニウム塩化物、Ｎ−アルキル−Ｎ
−メチルピロリジニウム臭化物、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチ
ルモルホリニウム臭化物、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルモル
フォリニウム沃化物、Ｎ−エチル−Ｎ−ヒドロキシエチ
ルモルフォリニウム沃化物、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルモ
ルフォリニウム臭化物、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルピペ
リジニウムクロリド、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルピペリ
ジニウム臭化物、Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジニウム沃化
物、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルピペリジウムアセテートも
しくはＮ−メチル−Ｎ−エチルピペリジニウム沃化物で
ある。
【００３０】特に好ましい成分（ｄ）は２−フェニルイ
ミダゾールである。
ミダゾールである。
【００３１】成分（ｄ）は触媒的に有効な量、典型的に
はベース樹脂の重量（成分ａ＋ｃ）に基ずいて約１０−
６０００ｐｐｍ：好ましくは２０−４０００ｐｐｍ、及
び最も好ましくは５０−１５００ｐｐｍが使用される。
はベース樹脂の重量（成分ａ＋ｃ）に基ずいて約１０−
６０００ｐｐｍ：好ましくは２０−４０００ｐｐｍ、及
び最も好ましくは５０−１５００ｐｐｍが使用される。
【００３２】１００−２００℃に加熱することで、溶媒
なしに、新規組成物は固体のアドバンスドエポキシ樹脂
に転換される。得られたアドバンスドエポキシ樹脂は十
分な貯蔵安定性を持ち、又好ましくは積層樹脂として利
用される。
なしに、新規組成物は固体のアドバンスドエポキシ樹脂
に転換される。得られたアドバンスドエポキシ樹脂は十
分な貯蔵安定性を持ち、又好ましくは積層樹脂として利
用される。
【００３３】本発明はまたエポキシ当量が２．５−４．
０ｅｇ／ｋｇになるまで成分（ａ）−（ｃ）からなる組
成物を１００−２００℃に加熱することで得られる固体
のアドバンスドエポキシ樹脂に関する。
０ｅｇ／ｋｇになるまで成分（ａ）−（ｃ）からなる組
成物を１００−２００℃に加熱することで得られる固体
のアドバンスドエポキシ樹脂に関する。
【００３４】本発明における他の目的はプリプレグ及び
積層物の製造にのための該アドバンスドエポキシ樹脂の
使用法である。
積層物の製造にのための該アドバンスドエポキシ樹脂の
使用法である。
【００３５】プリプレグを製造するために、新規のアド
バンスドエポキシ樹脂及び潜伏性硬化剤を含んだ溶液に
織布を浸漬し、そしてその浸漬された布を２００℃まで
の温度範囲でわずかな時間（約２−１０分）加熱する。
この過程において溶媒は除去され、そして母材樹脂は比
較的速く、依然として可融性で硬化性のＢ段階に転換さ
れる。
バンスドエポキシ樹脂及び潜伏性硬化剤を含んだ溶液に
織布を浸漬し、そしてその浸漬された布を２００℃まで
の温度範囲でわずかな時間（約２−１０分）加熱する。
この過程において溶媒は除去され、そして母材樹脂は比
較的速く、依然として可融性で硬化性のＢ段階に転換さ
れる。
【００３６】成形材料の強化材に通常繊維が使用され
る。これらの繊維は有機もしくは無機繊維、天然繊維も
しくは合成繊維であって良く、また織布もしくは不織
布、マット同様にロービング、ステーブルファイバーも
しくはエンドレスフィラメントの形態でありえる。典型
的にはガラス、アスベスト、硼素、炭素もしくは金属繊
維が使用される、同様にアラミド繊維、高い引張強さの
ポリエステル繊維もしくは綿の天然繊維もしくはビスコ
ースレーヨンが使用される。そのような繊維は商業的に
入手できる。
る。これらの繊維は有機もしくは無機繊維、天然繊維も
しくは合成繊維であって良く、また織布もしくは不織
布、マット同様にロービング、ステーブルファイバーも
しくはエンドレスフィラメントの形態でありえる。典型
的にはガラス、アスベスト、硼素、炭素もしくは金属繊
維が使用される、同様にアラミド繊維、高い引張強さの
ポリエステル繊維もしくは綿の天然繊維もしくはビスコ
ースレーヨンが使用される。そのような繊維は商業的に
入手できる。
【００３７】これらの繊維及び織布の母材樹脂による被
覆は通常の浸含法、ブラッシング、噴射もしくは浸漬、
引抜きによりもしくはエンドレスフィラメントの場合、
フィラメント巻きによって行なわれる。
覆は通常の浸含法、ブラッシング、噴射もしくは浸漬、
引抜きによりもしくはエンドレスフィラメントの場合、
フィラメント巻きによって行なわれる。
【００３８】極一般的にその目的に対して知られる化合
物はどれでも潜伏性硬化剤として使用されうる、即ち、
室温においてエポキシ樹脂に対し不活性であるが、しか
し加熱することで（約８０℃から）迅速に反応して架橋
するすべての化合物である。
物はどれでも潜伏性硬化剤として使用されうる、即ち、
室温においてエポキシ樹脂に対し不活性であるが、しか
し加熱することで（約８０℃から）迅速に反応して架橋
するすべての化合物である。
【００３９】適した潜伏性硬化剤の具体例はジシアンジ
アミド、米国特許第４８５９７６１もしくは欧州特許第
−Ａ３０６６４５１に記載される化合物を含むシアノグ
アニジン類、４，４’−メチレンビス（２，６−ジエチ
ルアニリン）のような芳香族アミン類、もしくは１−Ｏ
−トリルビグアニドのようなグアニジン類もしくはアン
コールケミカルＵＫ社（Anchor Chemical UK Limited )
によって販売される商標名アンカミン２０１４Ｓ（Anca
mine 2014S) のような変性ポリアミンである。
アミド、米国特許第４８５９７６１もしくは欧州特許第
−Ａ３０６６４５１に記載される化合物を含むシアノグ
アニジン類、４，４’−メチレンビス（２，６−ジエチ
ルアニリン）のような芳香族アミン類、もしくは１−Ｏ
−トリルビグアニドのようなグアニジン類もしくはアン
コールケミカルＵＫ社（Anchor Chemical UK Limited )
によって販売される商標名アンカミン２０１４Ｓ（Anca
mine 2014S) のような変性ポリアミンである。
【００４０】好ましい潜伏性硬化剤は４，４’−メチレ
ンビス（２，６−ジエチルアニリン）及び、最も好まし
くはジシアンジアミドである。
ンビス（２，６−ジエチルアニリン）及び、最も好まし
くはジシアンジアミドである。
【００４１】もし所望ならば、新規組成物は潜伏性硬化
剤と架橋反応のための促進剤を含んでも良い。適した促
進剤は特にＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−クロロ−４
−メチルフェニル）ウレア（クロルトルロン）、Ｎ，Ｎ
−ジメチル−Ｎ’−（４−クロロフェニル）ウレア（モ
ヌロン）もしくはＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３，４−
ジクロロフェニル）ウレア（ジウロン）のような尿素誘
導体、２，４−ビス（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルウレイド）
トルエンもしくは１，４−ビス（Ｎ’，Ｎ’−ジメチル
ウレイド）ベンゼンである。これら化合物の使用が特
に、米国特許第４２８３５２０に記載されている。適し
た促進剤は又はイギリス国特許第１１９２７９０に記載
される尿素誘導体である。
剤と架橋反応のための促進剤を含んでも良い。適した促
進剤は特にＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−クロロ−４
−メチルフェニル）ウレア（クロルトルロン）、Ｎ，Ｎ
−ジメチル−Ｎ’−（４−クロロフェニル）ウレア（モ
ヌロン）もしくはＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３，４−
ジクロロフェニル）ウレア（ジウロン）のような尿素誘
導体、２，４−ビス（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルウレイド）
トルエンもしくは１，４−ビス（Ｎ’，Ｎ’−ジメチル
ウレイド）ベンゼンである。これら化合物の使用が特
に、米国特許第４２８３５２０に記載されている。適し
た促進剤は又はイギリス国特許第１１９２７９０に記載
される尿素誘導体である。
【００４２】特に適した促進剤はイミダゾール類、２−
エチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、２−
メチルイミダゾール及び１−メチルイミダゾールを含む
イミダゾール類、又１−シアノエチル−２−エチル−４
−メチルイミダゾールもしくは２−エチルイミダゾール
である。
エチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、２−
メチルイミダゾール及び１−メチルイミダゾールを含む
イミダゾール類、又１−シアノエチル−２−エチル−４
−メチルイミダゾールもしくは２−エチルイミダゾール
である。
【００４３】更に適した促進剤は３級アミン類、該塩も
しくは第４級アンモニウム化合物、例えばベンジルジメ
チルアミン、２，４，６−トリ（ジメチルアミノメチ
ル）フェノール、４−アミノピリジン、トリペンチルア
ンモニウムフェノレート、テトラメチルアンモニウム塩
化物もしくはベンジルトリブチルアンモニウム臭化物も
しくは塩素物、または；２，４−ジヒドロオキシ−３−
ヒドロオキシメチルペンタンのナトリウムアルコレート
類のようなアルカリ金属アルコレート類である。
しくは第４級アンモニウム化合物、例えばベンジルジメ
チルアミン、２，４，６−トリ（ジメチルアミノメチ
ル）フェノール、４−アミノピリジン、トリペンチルア
ンモニウムフェノレート、テトラメチルアンモニウム塩
化物もしくはベンジルトリブチルアンモニウム臭化物も
しくは塩素物、または；２，４−ジヒドロオキシ−３−
ヒドロオキシメチルペンタンのナトリウムアルコレート
類のようなアルカリ金属アルコレート類である。
【００４４】２−メチルイミダゾールが特に好ましい。
【００４５】もし所望ならば、ブタンジオールジグリシ
ジルエーテル、異性高級アルコールのモノグリシジルエ
ーテル類、例えばエムス−ケミ社（Ems-Chemie) によっ
て販売される商標名グリオナイトＲＶ１８１４(Griloni
t RV1814) 、又はブチルグリシジルエーテル、２，２，
４−トリメチルフェニルグリシジルエーテル、フェニル
グリシジルエーテル、クレジルグリシジルエーテルもし
くはグリシジルエステル類のような反応希釈剤を硬化混
合物に添加することで粘度を低下させても良い。
ジルエーテル、異性高級アルコールのモノグリシジルエ
ーテル類、例えばエムス−ケミ社（Ems-Chemie) によっ
て販売される商標名グリオナイトＲＶ１８１４(Griloni
t RV1814) 、又はブチルグリシジルエーテル、２，２，
４−トリメチルフェニルグリシジルエーテル、フェニル
グリシジルエーテル、クレジルグリシジルエーテルもし
くはグリシジルエステル類のような反応希釈剤を硬化混
合物に添加することで粘度を低下させても良い。
【００４６】新規組成物はまた接着促進剤を含有するこ
とも可能である。成分中、全ての公知の接着促進剤が使
用できる。特に適した接着促進剤はγ−グリシジルオキ
シプロピルトリメトキシシラン（Silan A-187 、Union
Carbide)もしくはγ−メルカプトプロピルトリメトキシ
シラン（Silan A-189 、Union Carbide)のようなシラン
類、又はテトライソプロピルビス（ジオクチルフォスフ
ォネート）チタネート（KR 41B、Kenrich Petrochemica
ls,Inc. USA)のようなチタニウム化合物である。
とも可能である。成分中、全ての公知の接着促進剤が使
用できる。特に適した接着促進剤はγ−グリシジルオキ
シプロピルトリメトキシシラン（Silan A-187 、Union
Carbide)もしくはγ−メルカプトプロピルトリメトキシ
シラン（Silan A-189 、Union Carbide)のようなシラン
類、又はテトライソプロピルビス（ジオクチルフォスフ
ォネート）チタネート（KR 41B、Kenrich Petrochemica
ls,Inc. USA)のようなチタニウム化合物である。
【００４７】新規組成物中に存在させることのできる他
の通常の変性剤は増量剤、充填剤及び強化剤、例えば、
コールタール、ビチューメン、織布、ガラス繊維、アス
ベスト繊維、硼素繊維、炭素繊維、天然シリカ、マイ
カ、石英粉末、水和アルミナ、ベントナイト、ウオラス
トナイト、カオリン、シリカアエロゲルもしくは金属粉
末、一般的にアルミニウム粉末もしくは鉄粉末、またカ
ーボンブラックのような顔料および染料、オキサイド顔
料およびチタニウムジオキサイド、オキサイドピグメン
ト及びチタニウムジオキサイド、難燃剤、チキソトロー
プ剤、シリコン類のような流動調整剤、ワックス類及び
ステアレート類、そのうちのいくつかは離型剤、酸化防
止剤もしくは安定剤としても使用される。
の通常の変性剤は増量剤、充填剤及び強化剤、例えば、
コールタール、ビチューメン、織布、ガラス繊維、アス
ベスト繊維、硼素繊維、炭素繊維、天然シリカ、マイ
カ、石英粉末、水和アルミナ、ベントナイト、ウオラス
トナイト、カオリン、シリカアエロゲルもしくは金属粉
末、一般的にアルミニウム粉末もしくは鉄粉末、またカ
ーボンブラックのような顔料および染料、オキサイド顔
料およびチタニウムジオキサイド、オキサイドピグメン
ト及びチタニウムジオキサイド、難燃剤、チキソトロー
プ剤、シリコン類のような流動調整剤、ワックス類及び
ステアレート類、そのうちのいくつかは離型剤、酸化防
止剤もしくは安定剤としても使用される。
【００４８】本発明のプリプレグは約１００−２００℃
に加熱する公知の方法によって完全に硬化される。
に加熱する公知の方法によって完全に硬化される。
【００４９】本発明の好ましい具体例は、幾つもの該プ
リプレグの層を圧力下で圧縮して積層することである。
リプレグの層を圧力下で圧縮して積層することである。
【００５０】得られた積層物は高いガラス転移温度及び
銅に対する良好な結合性によって特徴ずけられる、並び
に特にプリント回路のためのプリント化された配線板の
製造の用途に適する。
銅に対する良好な結合性によって特徴ずけられる、並び
に特にプリント回路のためのプリント化された配線板の
製造の用途に適する。
【００５１】積層物が素早く容易に穴あけしうるもので
あることがまた注目されるべきである、即ち工業的用途
に於いて穴あけが他の高いガラス転移温度の積層物に比
べ取るに足りない摩擦及び裂け目を示すことである。
あることがまた注目されるべきである、即ち工業的用途
に於いて穴あけが他の高いガラス転移温度の積層物に比
べ取るに足りない摩擦及び裂け目を示すことである。
【００５２】良好な難燃性はしばしば電子産業における
積層物に要求される。これは普通ハロゲン化、好ましく
は臭素化した樹脂によって確実にされる。驚くことに新
規組成物はＵＬ９４によると、相当する公知の樹脂系よ
りも低いハロゲン含量でＶ−０の範囲の難燃性率にいた
る。
積層物に要求される。これは普通ハロゲン化、好ましく
は臭素化した樹脂によって確実にされる。驚くことに新
規組成物はＵＬ９４によると、相当する公知の樹脂系よ
りも低いハロゲン含量でＶ−０の範囲の難燃性率にいた
る。
【００５３】実施例１：ビスフェノールＡのジグリシジ
ルエーテル（エポキシ当量：５．２６−５．３８ｅｇ／
ｋｇ）４６７ｇ、テトラブロモビスフェノールＡ３３３
ｇ、トリグリシジルイソシアヌレート２００ｇ及び２−
フェニルイミダゾール０．０５ｇの混合物を１６０℃ま
で加熱する、そしてこの温度に約３時間保つ。約１５０
℃に冷却した後に、メチルエチルケトン１２５ｇが加え
られる。この樹脂溶液５００ｇはエチレングリコールモ
ノメチルエーテル中のジシアンジアミド（１０重量％）
１４０ｇ及び３−メトキシプロパノール中の２−メチル
イミダゾールの溶液（１０重量％）０．８ｇに混合され
る。適当な粘度にするためにエチレングリコールモノメ
チルエーテル４０ｇが希釈剤として加えられる。ガラス
布（２００ｇ／ｍ2 ）をこの溶液に浸漬し、１６０℃に
おいて３分間乾燥する。８枚のこのプリプレグの層は２
−４ＭＰａの気圧下１７０℃において６０分間完全に硬
化される。得られた積層物のガラス転移温度は１７３℃
である。銅に対する結合強度は室温において１６．０Ｎ
／ｃｍ及び２６０℃において０．９Ｎ／ｃｍである。
ルエーテル（エポキシ当量：５．２６−５．３８ｅｇ／
ｋｇ）４６７ｇ、テトラブロモビスフェノールＡ３３３
ｇ、トリグリシジルイソシアヌレート２００ｇ及び２−
フェニルイミダゾール０．０５ｇの混合物を１６０℃ま
で加熱する、そしてこの温度に約３時間保つ。約１５０
℃に冷却した後に、メチルエチルケトン１２５ｇが加え
られる。この樹脂溶液５００ｇはエチレングリコールモ
ノメチルエーテル中のジシアンジアミド（１０重量％）
１４０ｇ及び３−メトキシプロパノール中の２−メチル
イミダゾールの溶液（１０重量％）０．８ｇに混合され
る。適当な粘度にするためにエチレングリコールモノメ
チルエーテル４０ｇが希釈剤として加えられる。ガラス
布（２００ｇ／ｍ2 ）をこの溶液に浸漬し、１６０℃に
おいて３分間乾燥する。８枚のこのプリプレグの層は２
−４ＭＰａの気圧下１７０℃において６０分間完全に硬
化される。得られた積層物のガラス転移温度は１７３℃
である。銅に対する結合強度は室温において１６．０Ｎ
／ｃｍ及び２６０℃において０．９Ｎ／ｃｍである。
【００５４】実施例２：ビスフェノールＡのジグリシジ
ルエーテル（エポキシ当量：５．２６−５．３８ｅｇ／
ｋｇ）６０２ｇ、テトラブロモビスフェノールＡ１００
ｇ、ビスフェノールＡ９８ｇ、トリグリシジルイソシア
ヌレート２００ｇ及び２−フェニルイミダゾール０．０
５ｇの混合物を１６０℃まで加熱する、そしてこの温度
に約３時間保つ。約１５０℃に冷却した後に、メチルエ
チルケトン１２５ｇが加えられる。この樹脂溶液５０９
ｇはエチレングリコールモノメチルエーテル中のジシア
ンジアミド（１０重量％）１６８ｇ及び３−メトキシプ
ロパノール中の２−メチルイミダゾールの溶液（１０重
量％）０．８ｇに混合される。適当な粘度にするために
エチレングリコールモノメチルエーテル４０ｇが希釈剤
として加えられる。プリプレグはこの溶液及びガラス布
（２００ｇ／ｍ2 ）より実施例１と同様にして（１６０
℃において３分４０秒間乾燥）製造され、その後積層物
に圧縮される。得られた積層物のガラス転移温度は１７
０℃である。
ルエーテル（エポキシ当量：５．２６−５．３８ｅｇ／
ｋｇ）６０２ｇ、テトラブロモビスフェノールＡ１００
ｇ、ビスフェノールＡ９８ｇ、トリグリシジルイソシア
ヌレート２００ｇ及び２−フェニルイミダゾール０．０
５ｇの混合物を１６０℃まで加熱する、そしてこの温度
に約３時間保つ。約１５０℃に冷却した後に、メチルエ
チルケトン１２５ｇが加えられる。この樹脂溶液５０９
ｇはエチレングリコールモノメチルエーテル中のジシア
ンジアミド（１０重量％）１６８ｇ及び３−メトキシプ
ロパノール中の２−メチルイミダゾールの溶液（１０重
量％）０．８ｇに混合される。適当な粘度にするために
エチレングリコールモノメチルエーテル４０ｇが希釈剤
として加えられる。プリプレグはこの溶液及びガラス布
（２００ｇ／ｍ2 ）より実施例１と同様にして（１６０
℃において３分４０秒間乾燥）製造され、その後積層物
に圧縮される。得られた積層物のガラス転移温度は１７
０℃である。
【００５５】実施例３：ビスフェノールＡのジグリシジ
ルエーテル（エポキシ当量：５．２６−５．３８ｅｇ／
ｋｇ）４１７ｇ、１，１，２，２−テトラキス（ｐ−グ
リシジルオキシフェニル）エタン５０ｇ、テトラブロモ
ビスフェノールＡ３３３ｇ、トリグリシジルイソシアヌ
レート２００ｇ及び２−フェニルイミダゾール０．０５
ｇの混合物を１６０℃まで加熱する、そしてこの温度に
約３時間保つ。約１５０℃に冷却した後に、メチルエチ
ルケトン１２５ｇが加えられる。この樹脂溶液５００ｇ
はエチレングリコールモノメチルエーテル中のジシアン
ジアミド（１０重量％）１４８ｇ及び３−メトキシプロ
パノール中の２−メチルイミダゾールの溶液（１０重量
％）０．８ｇに混合される。適当な粘度にするためにエ
チレングリコールモノメチルエーテル４０ｇが希釈剤と
して加えられる。プリプレグはこの溶液及びガラス布
（２００ｇ／ｍ2 ）より実施例１と同様にして（１６０
℃において３分４０秒間乾燥）製造され、その後積層物
に圧縮される（１８０℃において６０分）。得られた積
層物のガラス転移温度は１８３℃である。
ルエーテル（エポキシ当量：５．２６−５．３８ｅｇ／
ｋｇ）４１７ｇ、１，１，２，２−テトラキス（ｐ−グ
リシジルオキシフェニル）エタン５０ｇ、テトラブロモ
ビスフェノールＡ３３３ｇ、トリグリシジルイソシアヌ
レート２００ｇ及び２−フェニルイミダゾール０．０５
ｇの混合物を１６０℃まで加熱する、そしてこの温度に
約３時間保つ。約１５０℃に冷却した後に、メチルエチ
ルケトン１２５ｇが加えられる。この樹脂溶液５００ｇ
はエチレングリコールモノメチルエーテル中のジシアン
ジアミド（１０重量％）１４８ｇ及び３−メトキシプロ
パノール中の２−メチルイミダゾールの溶液（１０重量
％）０．８ｇに混合される。適当な粘度にするためにエ
チレングリコールモノメチルエーテル４０ｇが希釈剤と
して加えられる。プリプレグはこの溶液及びガラス布
（２００ｇ／ｍ2 ）より実施例１と同様にして（１６０
℃において３分４０秒間乾燥）製造され、その後積層物
に圧縮される（１８０℃において６０分）。得られた積
層物のガラス転移温度は１８３℃である。
【００５６】実施例４：ビスフェノールＡのジグリシジ
ルエーテル（エポキシ当量：５．２６−５．３８ｅｇ／
ｋｇ）３５７ｇ、エポキシ−クレゾールノボラック（エ
ポキシ当量：４．４ｅｇ／ｋｇ）８０ｇ、テトラブロモ
ビスフェノールＡ３３３ｇ、トリグリシジルイソシアヌ
レート２３０ｇ及び２−フェニルイミダゾール０．０５
ｇの混合物を１６０℃まで加熱する、そしてこの温度に
約２時間保つ。約１５０℃に冷却した後に、メチルエチ
ルケトン１２５ｇが加えられる。この樹脂溶液は実施例
１と同様に処理され（１６０℃において２分４５秒間乾
燥）プリプレグが製造される、その後積層物に圧縮され
る（１８０℃において６０分）。得られた積層物のガラ
ス転移温度は１８４℃である。
ルエーテル（エポキシ当量：５．２６−５．３８ｅｇ／
ｋｇ）３５７ｇ、エポキシ−クレゾールノボラック（エ
ポキシ当量：４．４ｅｇ／ｋｇ）８０ｇ、テトラブロモ
ビスフェノールＡ３３３ｇ、トリグリシジルイソシアヌ
レート２３０ｇ及び２−フェニルイミダゾール０．０５
ｇの混合物を１６０℃まで加熱する、そしてこの温度に
約２時間保つ。約１５０℃に冷却した後に、メチルエチ
ルケトン１２５ｇが加えられる。この樹脂溶液は実施例
１と同様に処理され（１６０℃において２分４５秒間乾
燥）プリプレグが製造される、その後積層物に圧縮され
る（１８０℃において６０分）。得られた積層物のガラ
ス転移温度は１８４℃である。
【００５７】実施例５：ビスフェノールＡのジグリシジ
ルエーテル（エポキシ当量：５．２６−５．３８ｅｇ／
ｋｇ）５２０ｇ、テトラブロモビスフェノールＡのジグ
リシジルエーテル３０ｇ、テトラブロモビスフェノール
Ａ２６０ｇ、トリグリシジルイソシアヌレート２００ｇ
及び２−フェニルイミダゾール０．０５ｇの混合物を１
６０℃まで加熱する、そしてこの温度に約３時間保つ。
約１５０℃に冷却した後に、メチルエチルケトン１２５
ｇが加えられる。この樹脂溶液５００ｇはエチレングリ
コールモノメチルエーテル中のジシアンジアミド（１０
重量％）１６０ｇ及び３−メトキシプロパノール中の２
−メチルイミダゾールの溶液（１０重量％）０．８ｇに
混合される。適当な粘度にするためにエチレングリコー
ルモノメチルエーテル４０ｇが希釈剤として加えられ
る。プリプレグはこの溶液及びガラス布（２００ｇ／ｍ
2 ）より実施例１と同様にして（１６０℃において３分
１０秒間乾燥）製造され、その後積層物に圧縮される
（１８０℃において６０分）。得られた積層物のガラス
転移温度は１８１℃である。 ＵＬ９４による可燃性：Ｖ−０；全燃焼時間：２２秒
ルエーテル（エポキシ当量：５．２６−５．３８ｅｇ／
ｋｇ）５２０ｇ、テトラブロモビスフェノールＡのジグ
リシジルエーテル３０ｇ、テトラブロモビスフェノール
Ａ２６０ｇ、トリグリシジルイソシアヌレート２００ｇ
及び２−フェニルイミダゾール０．０５ｇの混合物を１
６０℃まで加熱する、そしてこの温度に約３時間保つ。
約１５０℃に冷却した後に、メチルエチルケトン１２５
ｇが加えられる。この樹脂溶液５００ｇはエチレングリ
コールモノメチルエーテル中のジシアンジアミド（１０
重量％）１６０ｇ及び３−メトキシプロパノール中の２
−メチルイミダゾールの溶液（１０重量％）０．８ｇに
混合される。適当な粘度にするためにエチレングリコー
ルモノメチルエーテル４０ｇが希釈剤として加えられ
る。プリプレグはこの溶液及びガラス布（２００ｇ／ｍ
2 ）より実施例１と同様にして（１６０℃において３分
１０秒間乾燥）製造され、その後積層物に圧縮される
（１８０℃において６０分）。得られた積層物のガラス
転移温度は１８１℃である。 ＵＬ９４による可燃性：Ｖ−０；全燃焼時間：２２秒
【００５８】実施例６：ビスフェノールＡのジグリシジ
ルエーテル（エポキシ当量：５．２６−５．３８ｅｇ／
ｋｇ）３９９ｇ、テトラブロモビスフェノールＡ３００
ｇ、トリグリシジルイソシアヌレート７５ｇ及び２−フ
ェニルイミダゾール０．０７ｇの混合物を１６０−１７
０℃まで加熱する、そしてこの温度に約７５分間保つ。
そしてビスフェノールＡのジグリシジルエーテル（エポ
キシ当量：５．２６−５．３８え。／ｋｇ）５２３ｇが
加えられ、冷却した後に、アセトン３７５ｇが反応生成
物に加えられるそして混合物は均質化される。この樹脂
溶液５００ｇはエチレングリコールモノメチルエーテル
中のジシアンジアミド（１０重量％）１１９ｇ及び３−
メトキシプロパノール中の２−メチルイミダゾールの溶
液（１０重量％）２．４ｇに混合される。プリプレグは
この溶液及びガラス布（２００ｇ／ｍ2 ）より実施例１
と同様にして（１７０℃において３分３０秒間乾燥）製
造され、その後積層物に圧縮される（１７０℃において
６０分）。得られた積層物のガラス転移温度は１４５℃
である。
ルエーテル（エポキシ当量：５．２６−５．３８ｅｇ／
ｋｇ）３９９ｇ、テトラブロモビスフェノールＡ３００
ｇ、トリグリシジルイソシアヌレート７５ｇ及び２−フ
ェニルイミダゾール０．０７ｇの混合物を１６０−１７
０℃まで加熱する、そしてこの温度に約７５分間保つ。
そしてビスフェノールＡのジグリシジルエーテル（エポ
キシ当量：５．２６−５．３８え。／ｋｇ）５２３ｇが
加えられ、冷却した後に、アセトン３７５ｇが反応生成
物に加えられるそして混合物は均質化される。この樹脂
溶液５００ｇはエチレングリコールモノメチルエーテル
中のジシアンジアミド（１０重量％）１１９ｇ及び３−
メトキシプロパノール中の２−メチルイミダゾールの溶
液（１０重量％）２．４ｇに混合される。プリプレグは
この溶液及びガラス布（２００ｇ／ｍ2 ）より実施例１
と同様にして（１７０℃において３分３０秒間乾燥）製
造され、その後積層物に圧縮される（１７０℃において
６０分）。得られた積層物のガラス転移温度は１４５℃
である。
【００５９】実施例７：ビスフェノールＡのジグリシジ
ルエーテル（エポキシ当量：５．２６−５．３８ｅｇ／
ｋｇ）４６７ｇ、テトラブロモビスフェノールＡ３３３
ｇ及びトリグリシジルイソシアヌレート２００ｇの混合
物を１６０℃まで加熱する、そしてこの温度に約３時間
保つ。１５０℃に冷却後、メチルエチルケトン１２５ｇ
が加えられる。この樹脂溶液５００ｇはエチレングリコ
ールモノメチルエーテル中のジシアンジアミド（１０重
量％）１４３ｇ及び３−メトキシプロパノール中の２−
メチルイミダゾールの溶液（１０重量％）０．８ｇに混
合される。適した粘度にするために、エチレングリコ−
ルモノメチルエーテル５０ｇが希釈剤として加えられ
る。ガラス布（２００ｇ／ｍ2 ）はこの溶液に浸漬され
１６０℃において３分間乾燥される。得られたプレプレ
グの８つの層が２−５ＭＰａの気圧下１７０℃において
６０分間完全に硬化される。得られた積層物のガラス転
移温度は１７６℃である。
ルエーテル（エポキシ当量：５．２６−５．３８ｅｇ／
ｋｇ）４６７ｇ、テトラブロモビスフェノールＡ３３３
ｇ及びトリグリシジルイソシアヌレート２００ｇの混合
物を１６０℃まで加熱する、そしてこの温度に約３時間
保つ。１５０℃に冷却後、メチルエチルケトン１２５ｇ
が加えられる。この樹脂溶液５００ｇはエチレングリコ
ールモノメチルエーテル中のジシアンジアミド（１０重
量％）１４３ｇ及び３−メトキシプロパノール中の２−
メチルイミダゾールの溶液（１０重量％）０．８ｇに混
合される。適した粘度にするために、エチレングリコ−
ルモノメチルエーテル５０ｇが希釈剤として加えられ
る。ガラス布（２００ｇ／ｍ2 ）はこの溶液に浸漬され
１６０℃において３分間乾燥される。得られたプレプレ
グの８つの層が２−５ＭＰａの気圧下１７０℃において
６０分間完全に硬化される。得られた積層物のガラス転
移温度は１７６℃である。
【００６０】実施例８：ビスフェノールＡのジグリシジ
ルエーテル（エポキシ当量：５．２６−５．３８ｅｇ／
ｋｇ）４６７ｇが１２０℃に加熱される。２−フェニル
イミダゾール０．０１３ｇの付加の後、テトラブロモビ
スフェノールＡ３３３ｇが３度に分けて加えられる、先
の反応が完結した後に２度目及び３度目が加えられる、
即ち、計算したエポキシ当量に到達した時にである。反
応が完結した時点（約５時間）で、メチルエチルケトン
及びトリグリシジルイソシアヌレート２００ｇの混合物
を１６０℃まで加熱する、そしてこの温度に約３時間保
つ。１５０℃に冷却後、メチルエチルケトン１２５ｇが
加えられる。この樹脂溶液５００ｇはエチレングリコー
ルモノメチルエーテル中のジシアンジアミド（１０重量
％）１４４．４ｇ及び３−メトキシプロパノール中の２
−メチルイミダゾールの溶液（１０重量％）０．８ｇに
混合される。適した粘度にするために、エチレングリコ
−ルモノメチルエーテル７７ｇが希釈剤として加えられ
る。ガラス布（２００ｇ／ｍ2 ）をこの溶液に浸漬し１
６０℃において３分間乾燥する。得られたプレプレグの
８つの層が２−５ＭＰａの気圧下１８０℃において６０
分間完全に硬化される。得られた積層物のガラス転移温
度は１８０℃である。
ルエーテル（エポキシ当量：５．２６−５．３８ｅｇ／
ｋｇ）４６７ｇが１２０℃に加熱される。２−フェニル
イミダゾール０．０１３ｇの付加の後、テトラブロモビ
スフェノールＡ３３３ｇが３度に分けて加えられる、先
の反応が完結した後に２度目及び３度目が加えられる、
即ち、計算したエポキシ当量に到達した時にである。反
応が完結した時点（約５時間）で、メチルエチルケトン
及びトリグリシジルイソシアヌレート２００ｇの混合物
を１６０℃まで加熱する、そしてこの温度に約３時間保
つ。１５０℃に冷却後、メチルエチルケトン１２５ｇが
加えられる。この樹脂溶液５００ｇはエチレングリコー
ルモノメチルエーテル中のジシアンジアミド（１０重量
％）１４４．４ｇ及び３−メトキシプロパノール中の２
−メチルイミダゾールの溶液（１０重量％）０．８ｇに
混合される。適した粘度にするために、エチレングリコ
−ルモノメチルエーテル７７ｇが希釈剤として加えられ
る。ガラス布（２００ｇ／ｍ2 ）をこの溶液に浸漬し１
６０℃において３分間乾燥する。得られたプレプレグの
８つの層が２−５ＭＰａの気圧下１８０℃において６０
分間完全に硬化される。得られた積層物のガラス転移温
度は１８０℃である。
【００６１】実施例９：ビスフェノールＡのジグリシジ
ルエーテル（エポキシ当量：５．２６−５．３８ｅｇ／
ｋｇ）６１０ｇ及びトリグリシジルイソシアヌレート１
００ｇの混合物が１２０℃に加熱される。２−フェニル
イミダゾール０．０１３ｇの付加の後、テトラブロモビ
スフェノールＡ２９０ｇが３度に分けて加えられる、先
の反応が完結した後に２度目及び３度目が加えられる、
即ち、計算したエポキシ当量に到達した時にである。反
応が完結した時点（約５時間）で、メチルエチルケトン
１２５ｇが加えられる。この樹脂溶液７００ｇはエチレ
ングリコールモノメチルエーテル中のジシアンジアミド
（１０重量％）１９４．４ｇ及び３−メトキシプロパノ
ール中の２−メチルイミダゾールの溶液（１０重量％）
３．９２ｇに混合される。適した粘度にするために、エ
チレングリコ−ルモノメチルエーテル８１ｇが希釈剤と
して加えられる。ガラス布（２００ｇ／ｍ2 ）はこの溶
液に浸漬され１７０℃において３分間乾燥される。得ら
れたプレプレグの８つの層が２−５ＭＰａの気圧下１７
０℃において６０分間完全に硬化される。得られた積層
物のガラス転移温度は１５５℃である。 ＵＬ９４による可燃性：Ｖ−０；全燃焼時間：５２秒
ルエーテル（エポキシ当量：５．２６−５．３８ｅｇ／
ｋｇ）６１０ｇ及びトリグリシジルイソシアヌレート１
００ｇの混合物が１２０℃に加熱される。２−フェニル
イミダゾール０．０１３ｇの付加の後、テトラブロモビ
スフェノールＡ２９０ｇが３度に分けて加えられる、先
の反応が完結した後に２度目及び３度目が加えられる、
即ち、計算したエポキシ当量に到達した時にである。反
応が完結した時点（約５時間）で、メチルエチルケトン
１２５ｇが加えられる。この樹脂溶液７００ｇはエチレ
ングリコールモノメチルエーテル中のジシアンジアミド
（１０重量％）１９４．４ｇ及び３−メトキシプロパノ
ール中の２−メチルイミダゾールの溶液（１０重量％）
３．９２ｇに混合される。適した粘度にするために、エ
チレングリコ−ルモノメチルエーテル８１ｇが希釈剤と
して加えられる。ガラス布（２００ｇ／ｍ2 ）はこの溶
液に浸漬され１７０℃において３分間乾燥される。得ら
れたプレプレグの８つの層が２−５ＭＰａの気圧下１７
０℃において６０分間完全に硬化される。得られた積層
物のガラス転移温度は１５５℃である。 ＵＬ９４による可燃性：Ｖ−０；全燃焼時間：５２秒
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ピエルジョルジオ マグナニ スイス国 ブライテンバッハ 4226 ライ ンヴェーグ３ (72)発明者 テオバルド ハオグ スイス国 フランケンドルフ 4402 ウン テール フランケルストラーセ 12
Claims (12)
- 【請求項１】（ａ）次式（Ｉ）、（II）、もしくは（II
I ）： （式中 Ｘは直接結合、−ＣＨ2 −、−Ｃ（ＣＨ3 ）2
−、−Ｏ−、−ＣＯ−もしくは−ＳＯ2 −を表し、Ｙは
ｍ価の飽和した炭素原子数１ないし３の炭化水素を表
し、ｎ及びｐは各々独立して１ないし６の整数を表し、
ｍは２ないし６の整数を表し、また式（Ｉ）、（II）及
び（III ）において、芳香環は未置換又は１個もしくは
それ以上の炭素原子数１ないし６のアルキル基もしくは
ハロゲン原子によって置換されている。）で表されるポ
リグリシジル化合物を１種もしくはそれ以上、（ｂ）少
なくとも１種の芳香族ジ−もしくはトリ−ヒドロキシ化
合物、及び（ｃ）組成物の全量に基づいて１−３０重量
％のトリグリシジルイソシアヌレートからなる組成物。 - 【請求項２】成分（ａ）が式中、Ｘが−Ｃ（ＣＨ3 ）2
−を表し及びｎが２を表す式Ｉの化合物である請求項１
記載の組成物。 - 【請求項３】成分（ａ）がビスフェノールＡのジグリシ
ジルエーテルである請求項１記載の組成物。 - 【請求項４】成分（ａ）が式IIで表される１，１，２，
２−テトラキス−（ｐ−グリシジルオキシフェニル）エ
タンもしくは式III で表されるエポキシクレゾールノボ
ラックである請求項１記載の組成物。 - 【請求項５】成分（ｂ）が次式IV： （式中 Ｚが直接結合、−ＣＨ2 −、−Ｃ（ＣＨ3 ）2
−、−Ｏ−、−ＣＯ−もしくは−ＳＯ2 −を表し、芳香
族環が未置換又は１個もしくはそれ以上の炭素原子数１
ないし６のアルキル基もしくはハロゲン原子に置換され
ている。）で表される化合物である請求項１記載の組成
物。 - 【請求項６】Ｚが−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −を表す請求項５記
載の組成物。 - 【請求項７】成分（ｂ）がテトラブロモビスフェノール
Ａである請求項５記載の組成物。 - 【請求項８】成分（ａ）を組成物の全量に基づいて３０
−９０重量％含む請求項１記載の組成物。 - 【請求項９】 成分（ａ）＋（ｃ）のエポキシ当量当た
り０．６−１．２当量の水酸基を与える量の成分（ｂ）
を含む請求項１記載の組成物。 - 【請求項１０】アドバンスメント（advancement)触媒
（ｄ）を更に含む請求項１記載の組成物。 - 【請求項１１】樹脂が２．５−４．０ｅｑ／ｋｇのエポ
キシ価を持つまで請求項１記載の組成物を１００−２０
０℃に加熱することにより得られる固体のアドバンスド
トエポキシ樹脂。 - 【請求項１２】プリプレグ及び積層物の製造のために請
求項１１記載のエポキシ樹脂を使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH62092 | 1992-02-28 | ||
| CH620/92-7 | 1992-02-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0641397A true JPH0641397A (ja) | 1994-02-15 |
Family
ID=4191251
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5061089A Pending JPH0641397A (ja) | 1992-02-28 | 1993-02-25 | トリグリシジルイソシアヌレートに基づくエポキシ樹脂 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0559607A2 (ja) |
| JP (1) | JPH0641397A (ja) |
| KR (1) | KR100259025B1 (ja) |
| CA (1) | CA2090546A1 (ja) |
| TW (1) | TW215927B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0710968A (ja) * | 1993-06-07 | 1995-01-13 | Ciba Geigy Ag | アドバンスメント触媒を含むエポキシ樹脂混合物 |
| JPH0827052A (ja) * | 1994-07-12 | 1996-01-30 | Nippon Kayaku Co Ltd | ポリフェノール類、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
| JP2001081203A (ja) * | 1999-09-17 | 2001-03-27 | Hitachi Chem Co Ltd | 樹脂シート、金属はく張り積層板及び多層プリント配線板 |
| JP2008255367A (ja) * | 2008-07-04 | 2008-10-23 | Dic Corp | エポキシ樹脂組成物およびその成形硬化物 |
| WO2010071165A1 (ja) * | 2008-12-19 | 2010-06-24 | パナソニック電工株式会社 | エポキシ樹脂組成物、プリプレグ、積層板、および多層板 |
| JP2013018804A (ja) * | 2011-07-07 | 2013-01-31 | Nagase Chemtex Corp | エポキシ樹脂組成物 |
| JPWO2014092019A1 (ja) * | 2012-12-12 | 2017-01-12 | 株式会社ニコン | 組成物、積層体、積層体の製造方法、トランジスタおよびトランジスタの製造方法 |
| JP2018521179A (ja) * | 2015-07-07 | 2018-08-02 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 複合材を作製するための、安定した高ガラス転移温度のエポキシ樹脂系 |
| KR20190022552A (ko) * | 2016-06-28 | 2019-03-06 | 도레이 카부시키가이샤 | 에폭시 수지 조성물, 프리프레그 및 섬유 강화 복합 재료 |
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| WO2000053654A1 (fr) * | 1999-03-11 | 2000-09-14 | Toray Industries, Inc. | Composition de resine epoxy, composition de resine epoxy pour materiau composite a fibres, et materiau composite a fibres contenant ladite composition |
| KR20020008129A (ko) * | 1999-04-21 | 2002-01-29 | 베르너 훽스트, 지크프리트 포트호프 | 유동성 분말 도료 조성물 |
| KR20060000313A (ko) * | 2004-06-28 | 2006-01-06 | 루미마이크로 주식회사 | 대입경 형광 분말을 포함하는 색변환 발광 장치 그의 제조방법 및 그에 사용되는 수지 조성물 |
| WO2011072629A1 (de) * | 2009-12-17 | 2011-06-23 | Conti Temic Microelectronic Gmbh | Leiterplatte mit mehreren übereinander angeordneten leiterplattenlagen mit einer bare-die-montage für den einsatz als getriebesteuerung |
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| CH672494A5 (ja) * | 1987-07-23 | 1989-11-30 | Ciba Geigy Ag |
-
1993
- 1993-02-02 TW TW082100653A patent/TW215927B/zh active
- 1993-02-19 EP EP93810103A patent/EP0559607A2/de not_active Withdrawn
- 1993-02-25 JP JP5061089A patent/JPH0641397A/ja active Pending
- 1993-02-25 KR KR1019930002936A patent/KR100259025B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-02-26 CA CA002090546A patent/CA2090546A1/en not_active Abandoned
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| KR20190022552A (ko) * | 2016-06-28 | 2019-03-06 | 도레이 카부시키가이샤 | 에폭시 수지 조성물, 프리프레그 및 섬유 강화 복합 재료 |
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