JPS6155123A - 粉末状エポキシ樹脂組成物の製造方法 - Google Patents
粉末状エポキシ樹脂組成物の製造方法Info
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- JPS6155123A JPS6155123A JP17868384A JP17868384A JPS6155123A JP S6155123 A JPS6155123 A JP S6155123A JP 17868384 A JP17868384 A JP 17868384A JP 17868384 A JP17868384 A JP 17868384A JP S6155123 A JPS6155123 A JP S6155123A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は粉末状エポキシ樹脂組成物の製造方法に関する
。
。
粉末状エポキシ樹脂組成物は従来無公害、省資源、省エ
ネルギー型の塗料、絶縁材料、合固着材料として巾広く
使ｍされている。これ等粉末状エポキシ樹脂組成物に使
用されているエポキシ樹脂の一つとして結晶性エポキシ
樹脂がある。この結晶性エポキシ樹脂は通常使用されて
いる固体状エポキシ樹脂たとえばビスフェノールＡ型、
ビスフェノールＦ型、ノボラック型エポキシ樹脂に比し
、溶融時の粘度が著しく低いという特性を有し、これが
ためプリプレグやコイル等の含浸固着に用いられている
。しかしながらこの結晶性エポキシ６１脂は他の成分た
とえば硬化剤やその他の添加剤等と溶融混合すると結晶
性がなくなり、融点降下が生じ、常温で液状となったり
、固体であっても常温付近でブロッキングを生じ易く、
粉末組成物として用いることが非常に困難であった。
ネルギー型の塗料、絶縁材料、合固着材料として巾広く
使ｍされている。これ等粉末状エポキシ樹脂組成物に使
用されているエポキシ樹脂の一つとして結晶性エポキシ
樹脂がある。この結晶性エポキシ樹脂は通常使用されて
いる固体状エポキシ樹脂たとえばビスフェノールＡ型、
ビスフェノールＦ型、ノボラック型エポキシ樹脂に比し
、溶融時の粘度が著しく低いという特性を有し、これが
ためプリプレグやコイル等の含浸固着に用いられている
。しかしながらこの結晶性エポキシ６１脂は他の成分た
とえば硬化剤やその他の添加剤等と溶融混合すると結晶
性がなくなり、融点降下が生じ、常温で液状となったり
、固体であっても常温付近でブロッキングを生じ易く、
粉末組成物として用いることが非常に困難であった。
このため従来結晶性エポキシ樹脂を用いる場合は結晶性
エポキシ樹脂及びその他の成分たとえば硬化剤等を細か
く微粉砕した後乾式で混合して使用し、溶融混合は行な
っていなかった。この乾式混合でもエポキシ樹脂や硬化
剤は均一に混合された状態となっているが、これに外方
が加わるとたとえば運搬時などの振動により偏析が起こ
り、得られる樹脂硬化物の物性にバラツキが生じる難点
がある、また特に一度使用した余剰物を再使眉するとや
はり得られる樹脂硬化物の特性に大きなバラツキを生じ
、時には硬化が生じない場合もあった。
エポキシ樹脂及びその他の成分たとえば硬化剤等を細か
く微粉砕した後乾式で混合して使用し、溶融混合は行な
っていなかった。この乾式混合でもエポキシ樹脂や硬化
剤は均一に混合された状態となっているが、これに外方
が加わるとたとえば運搬時などの振動により偏析が起こ
り、得られる樹脂硬化物の物性にバラツキが生じる難点
がある、また特に一度使用した余剰物を再使眉するとや
はり得られる樹脂硬化物の特性に大きなバラツキを生じ
、時には硬化が生じない場合もあった。
本発明者は結晶性エポキシ樹脂を用いた粉末状組成物の
上記利点と難点に注目し、上記利点を毫も損うことなく
難点だけをうま（解消出来る方法を開発すべく研究を続
けて来たが、この研究に於いて結晶性エポキシ樹脂と硬
化層必要に応じその他の添加剤と共に乾式混合した後、
これ等を圧着し、次いで粉砕し分級するときは、所期の
目的を達成出来ることを見出し、ここに本発明を完成す
るに至った。すなわち本発明は、３０℃で固体の結晶性
エポキシ樹脂と、同ｌユ度で固体の硬化剤とを粉砕し乾
式混合した後、各成分の融点以下の温度で圧着せしめ、
次いで粉砕し分級することを特徴とする粉末状エポキシ
樹脂組成物の製造方法に係るものである。
上記利点と難点に注目し、上記利点を毫も損うことなく
難点だけをうま（解消出来る方法を開発すべく研究を続
けて来たが、この研究に於いて結晶性エポキシ樹脂と硬
化層必要に応じその他の添加剤と共に乾式混合した後、
これ等を圧着し、次いで粉砕し分級するときは、所期の
目的を達成出来ることを見出し、ここに本発明を完成す
るに至った。すなわち本発明は、３０℃で固体の結晶性
エポキシ樹脂と、同ｌユ度で固体の硬化剤とを粉砕し乾
式混合した後、各成分の融点以下の温度で圧着せしめ、
次いで粉砕し分級することを特徴とする粉末状エポキシ
樹脂組成物の製造方法に係るものである。
本発明法に依ると結晶性エポキシ樹Ｊｌｌ、硬化剤及び
必要に応じその他の添加剤を含有して成る組成物を乾式
混合した後圧若し、これを再び粉砕し分級すると、実に
驚くべきことに溶融混合していないにもかかわらず従来
の如く振動等の外力が加わっても、或いは余剰分を再使
用しても、全く硬化物特性にバラツキが生じることなく
ほぼ均質な樹脂硬化物が収得出来、従来の難点をうまく
解消出来る。
必要に応じその他の添加剤を含有して成る組成物を乾式
混合した後圧若し、これを再び粉砕し分級すると、実に
驚くべきことに溶融混合していないにもかかわらず従来
の如く振動等の外力が加わっても、或いは余剰分を再使
用しても、全く硬化物特性にバラツキが生じることなく
ほぼ均質な樹脂硬化物が収得出来、従来の難点をうまく
解消出来る。
本発明で使用する結晶性エポキシ樹脂としては３０℃で
固体の結晶性エポキシ樹脂であり、従来この分野で使用
されて来た所謂結晶性エポキシ樹脂が広く使用される。
固体の結晶性エポキシ樹脂であり、従来この分野で使用
されて来た所謂結晶性エポキシ樹脂が広く使用される。
特に本発明に於いては３０℃で固体で且つその融点より
も１０’Ｃ高い温度での溶融粘度が５ポイズ以下である
エポキシ樹脂が好ましい、これ等の具体例としてはたと
えばトリグリシジルイソシアヌレート、４．４−ビス（
２゜３−エポキシプロポキシ）−３，３１５，ｓ’−テ
トラメチルビフェニル、ジグリシジルテレフタレート、
ジグリシジルハイドロキノン等を例示出来る。更に詳し
くは、たとえば下記一般式（１）で表わされるジグリシ
ジルハイドロキノンを代表例として説明すると、次の通
りである。
も１０’Ｃ高い温度での溶融粘度が５ポイズ以下である
エポキシ樹脂が好ましい、これ等の具体例としてはたと
えばトリグリシジルイソシアヌレート、４．４−ビス（
２゜３−エポキシプロポキシ）−３，３１５，ｓ’−テ
トラメチルビフェニル、ジグリシジルテレフタレート、
ジグリシジルハイドロキノン等を例示出来る。更に詳し
くは、たとえば下記一般式（１）で表わされるジグリシ
ジルハイドロキノンを代表例として説明すると、次の通
りである。
・・（１）
ジグリシジルハイドロキノンは式（Ｈにおいて繰り返し
単位数ｎ−０の化合物であり、結晶性を有するものであ
る。しかしながら本発明に於いては上記ｎが１〜５程度
の化合物や、末端がエボキン化されていない化合物を２
０％以下好ましくは５％以下含んでいても良い。
単位数ｎ−０の化合物であり、結晶性を有するものであ
る。しかしながら本発明に於いては上記ｎが１〜５程度
の化合物や、末端がエボキン化されていない化合物を２
０％以下好ましくは５％以下含んでいても良い。
本発明結晶性エポキシ樹脂には、また非結晶性で固形状
のエポキシ樹脂たとえば固形ビスフェノールＡ型、ビス
フェノールＦ型、ノボラック型エポキシ樹脂を一部通常
５〜８０ｆｌＩｔｉｔ％好ましくは５〜３０重量％程度
含有させることが出来る。これ等非結晶性エポキシ樹脂
を一部含をさせることにより、塗膜の可とう性の向上、
７８融粘度の調整、耐熱性の向上という利点が生じる。
のエポキシ樹脂たとえば固形ビスフェノールＡ型、ビス
フェノールＦ型、ノボラック型エポキシ樹脂を一部通常
５〜８０ｆｌＩｔｉｔ％好ましくは５〜３０重量％程度
含有させることが出来る。これ等非結晶性エポキシ樹脂
を一部含をさせることにより、塗膜の可とう性の向上、
７８融粘度の調整、耐熱性の向上という利点が生じる。
これ等非結晶性エポキシ樹脂は軟化点としては１３０℃
程度以下のものが好ましく、軟化点があまり゛高くなり
すぎると圧着時に圧着し難くなる傾向がある。これ等非
結晶性エポキシ積用の具体例を挙げるとエポキシ当量が
４００〜２０００のビスフェノールＡ型、ビスフェノー
ルＦ型エポキシ樹脂や、５核体以上のフェノールノボラ
ックのポリグリシジルエーテル等である。
程度以下のものが好ましく、軟化点があまり゛高くなり
すぎると圧着時に圧着し難くなる傾向がある。これ等非
結晶性エポキシ積用の具体例を挙げるとエポキシ当量が
４００〜２０００のビスフェノールＡ型、ビスフェノー
ルＦ型エポキシ樹脂や、５核体以上のフェノールノボラ
ックのポリグリシジルエーテル等である。
本発明に於いて使用する硬化剤は３０℃で固体のもので
あるかぎり特に制限されず、広い範囲で各種の硬化剤が
使用出来、たとえば代表例としてアミン、アミンアダク
ト、ポリアミド、ポリアミドアダクト、多価酸、酸無水
物、多価フェノール、イミダゾール類、イミダシリン類
、ジシアンジアミド及びその誘導体、三フッ化ホウ素及
びその誘導体、ジヒドラジド類等を挙げることが出来る
。
あるかぎり特に制限されず、広い範囲で各種の硬化剤が
使用出来、たとえば代表例としてアミン、アミンアダク
ト、ポリアミド、ポリアミドアダクト、多価酸、酸無水
物、多価フェノール、イミダゾール類、イミダシリン類
、ジシアンジアミド及びその誘導体、三フッ化ホウ素及
びその誘導体、ジヒドラジド類等を挙げることが出来る
。
また本発明に於いては必要に応じて各種の添加剤を配合
することが出来るが、これ等添加剤は固体であることが
望ましいが、全体の１０ｆｆｌｔ１９ｆ以下好ましくは
５ｆｆ［ｆｆｉ％以下程度ならば液体のものであっても
良い、但し液体の場合は硬化剤２予め＋８１１混合して
おくとより均一に分散し、良好な効果が期待できるので
特に好ましい。これ等添加剤としてはこの種粉末状エポ
キシ樹脂組成物に使用されて来た各種の添加剤がいずれ
も使用出来、たとえば三級アミン、イミダゾール顛、三
フフ化ホウ素、ジンアンジアミド及びその誘導体の如き
硬化促進剤、タルク、ケイ砂、シリカ、炭酸カルシウム
、［Ｍバリウムの如き充填剤、カーボンブラック、ベン
ガラ、酸化チタン、酸化クロム、シアニンブルー、シア
ニングリーンの如き顔料、その他流れ調Ｕ剤等を例示出
来る。これ等添加剤の配合割合は、その種顛や用途に応
じて変化するが、通常０． ５〜２００ｉｎｆｆ１％好
ｔ Ｌ＜ ハ０． ５〜５（ｌ量％程度である。
することが出来るが、これ等添加剤は固体であることが
望ましいが、全体の１０ｆｆｌｔ１９ｆ以下好ましくは
５ｆｆ［ｆｆｉ％以下程度ならば液体のものであっても
良い、但し液体の場合は硬化剤２予め＋８１１混合して
おくとより均一に分散し、良好な効果が期待できるので
特に好ましい。これ等添加剤としてはこの種粉末状エポ
キシ樹脂組成物に使用されて来た各種の添加剤がいずれ
も使用出来、たとえば三級アミン、イミダゾール顛、三
フフ化ホウ素、ジンアンジアミド及びその誘導体の如き
硬化促進剤、タルク、ケイ砂、シリカ、炭酸カルシウム
、［Ｍバリウムの如き充填剤、カーボンブラック、ベン
ガラ、酸化チタン、酸化クロム、シアニンブルー、シア
ニングリーンの如き顔料、その他流れ調Ｕ剤等を例示出
来る。これ等添加剤の配合割合は、その種顛や用途に応
じて変化するが、通常０． ５〜２００ｉｎｆｆ１％好
ｔ Ｌ＜ ハ０． ５〜５（ｌ量％程度である。
本発明性実施に際しては先ず上記各成分、更に詳しくは
結晶性エポキシ４）１脂、硬化剤及び必要に応じ他の添
加剤を粉砕する。粉砕手段は可算制限されず各種の手段
がいずれも有効に適用される。
結晶性エポキシ４）１脂、硬化剤及び必要に応じ他の添
加剤を粉砕する。粉砕手段は可算制限されず各種の手段
がいずれも有効に適用される。
粉砕の程度としては通学平均粒径が１０−１００μｍ程
度であるが、最終目的物たるエポキシ４ｕ Ｍｆ１組成
物よりも充分に細かくなるような粒度たとえば最終目的
物組成物の平均粒径が２００μｍならば上記各成分は平
均粒径が２０〜５０μｍ程度に粉砕するのが好ましい、
また特にこの際（平均粒径２０〜５０μｍの中から）１
００ｐｍ以上の大粒を除去すると各成分の分肢快感がよ
リータ均一となり好ましい。
度であるが、最終目的物たるエポキシ４ｕ Ｍｆ１組成
物よりも充分に細かくなるような粒度たとえば最終目的
物組成物の平均粒径が２００μｍならば上記各成分は平
均粒径が２０〜５０μｍ程度に粉砕するのが好ましい、
また特にこの際（平均粒径２０〜５０μｍの中から）１
００ｐｍ以上の大粒を除去すると各成分の分肢快感がよ
リータ均一となり好ましい。
粉砕された各成分は次いで乾式混合されるが、この際の
手段としても特に！ＩＩＩ限されず各種の手段がいずれ
も使用出来、たとえば高速攪拌型ミキサー、ｖプレンダ
ー等を代表例として挙げることが出来る。この乾式混合
により各成分は充分均一に混合される。
手段としても特に！ＩＩＩ限されず各種の手段がいずれ
も使用出来、たとえば高速攪拌型ミキサー、ｖプレンダ
ー等を代表例として挙げることが出来る。この乾式混合
により各成分は充分均一に混合される。
次いでこの混合物を圧着せしめる。この圧着工程は本発
明に於いては極めて必要であり、結晶性エポキシ樹脂、
硬化剤及び必要に応じ使用されるその他の添加剤を圧着
しておたがいに結合せしめる。この際の圧着された状態
とは、圧着物が最悪でも、容易に手で粉々にくずすこと
が出来ないような状態を指し、本発明に於いては上記の
如き状態となるかぎり、圧着操作は何等限定されないが
、通常２０〜５０脂程度で５０〜３００に＋ｒ／ｃ＋Ｊ
程度の条件で行なう、特に該圧着工程に於いては結晶性
エポキシ樹脂及び硬化剤の融点より低い温度で圧着工程
を行なうことが大切であり、決してこれ等が溶融しない
ようにする必要がある。
明に於いては極めて必要であり、結晶性エポキシ樹脂、
硬化剤及び必要に応じ使用されるその他の添加剤を圧着
しておたがいに結合せしめる。この際の圧着された状態
とは、圧着物が最悪でも、容易に手で粉々にくずすこと
が出来ないような状態を指し、本発明に於いては上記の
如き状態となるかぎり、圧着操作は何等限定されないが
、通常２０〜５０脂程度で５０〜３００に＋ｒ／ｃ＋Ｊ
程度の条件で行なう、特に該圧着工程に於いては結晶性
エポキシ樹脂及び硬化剤の融点より低い温度で圧着工程
を行なうことが大切であり、決してこれ等が溶融しない
ようにする必要がある。
最後に圧着したものを粉砕し、分級して最終目的物たる
本発明組成物を得る。この際の粉砕並びに分級いずれも
従来公知の方法で良く、これにより７００μｍ以下の組
成物とする。
本発明組成物を得る。この際の粉砕並びに分級いずれも
従来公知の方法で良く、これにより７００μｍ以下の組
成物とする。
かくして１ｎられる本発明組成物は、たとえばその−粒
子をとってみると、エポキシ樹脂粒子と硬化剤とが圧着
されて成っており、振動等の外力が作用しても可算組成
に変化が住ぜず、またたとえ再使用したとしても従来の
乾式混合した組成物の如きバラツキは全く生じない。
子をとってみると、エポキシ樹脂粒子と硬化剤とが圧着
されて成っており、振動等の外力が作用しても可算組成
に変化が住ぜず、またたとえ再使用したとしても従来の
乾式混合した組成物の如きバラツキは全く生じない。
以下に実施例並びに比較例を示して本発明の特徴とする
所をより一１ｔｉ明瞭となす。
所をより一１ｔｉ明瞭となす。
実施例１〜４
ｆｆＪ １表に示す所定の結晶性エボキノ樹ＪＷ、硬化
剤、及び硬化促進剤を粉砕し、１２０メツシユ篩で篩別
する。１２０メツシユをバスしたものを、ｍ１表に示す
配合割合（ｆｆｉｆＦｔ部ンでヘンシェルミキサーで乾
式混合する０次にこの粉体を第１表に示す条件で圧着さ
せ、粉砕し、４ｏメソシエで篩別した。得られた組成物
の性状とブロッキング性をｍ１表に併記した。
剤、及び硬化促進剤を粉砕し、１２０メツシユ篩で篩別
する。１２０メツシユをバスしたものを、ｍ１表に示す
配合割合（ｆｆｉｆＦｔ部ンでヘンシェルミキサーで乾
式混合する０次にこの粉体を第１表に示す条件で圧着さ
せ、粉砕し、４ｏメソシエで篩別した。得られた組成物
の性状とブロッキング性をｍ１表に併記した。
比較例１〜４
実施例と同様な配合で、乾式混合後圧性せずにロールに
て溶融混合した。得られた組成物の性状を第１表に示し
た。
て溶融混合した。得られた組成物の性状を第１表に示し
た。
第１表
Claims (2)
- （１）３０℃で固体の結晶性エポキシ樹脂と、同温度で
固体の硬化剤とを粉砕し乾式混合した後、各成分の融点
以下の温度で圧着せしめ、次いで粉砕し分級することを
特徴とする粉末状エポキシ樹脂組成物の製造方法。 - （２）３０℃で固体の結晶性エポキシ樹脂が、３０℃で
固体で且つその融点より１０℃高い温度での溶融粘度が
５ポイズ以下であるエポキシ樹脂である特許請求の範囲
第１項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17868384A JPS6155123A (ja) | 1984-08-27 | 1984-08-27 | 粉末状エポキシ樹脂組成物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17868384A JPS6155123A (ja) | 1984-08-27 | 1984-08-27 | 粉末状エポキシ樹脂組成物の製造方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14311792A Division JPH0673188A (ja) | 1992-04-17 | 1992-04-17 | 粉末状エポキシ樹脂組成物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6155123A true JPS6155123A (ja) | 1986-03-19 |
| JPH0329098B2 JPH0329098B2 (ja) | 1991-04-23 |
Family
ID=16052724
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17868384A Granted JPS6155123A (ja) | 1984-08-27 | 1984-08-27 | 粉末状エポキシ樹脂組成物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6155123A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2257143A (en) * | 1991-06-25 | 1993-01-06 | Somar Corp | Process for preparing powder coating composition |
| EP0559607A2 (de) * | 1992-02-28 | 1993-09-08 | Ciba-Geigy Ag | Epoxidharze auf Basis von Triglycidylisocyanurat |
| US5414058A (en) * | 1990-05-28 | 1995-05-09 | Somar Corporation | Powder coating composition comprising conventional epoxides with crystalline epoxides and curing agents |
| WO1995028437A1 (de) * | 1994-04-15 | 1995-10-26 | Novamelt Research Gmbh | Einstückiger, reaktiver schmelzmassen-formkörper und verfahren zu seiner herstellung |
| US6140430A (en) * | 1999-05-07 | 2000-10-31 | Morton International Inc. | Powder coating of non-crystalline and crystalline epoxy resins |
| WO2003072339A1 (de) * | 2002-02-28 | 2003-09-04 | Bakelite Ag | Verfahren zur herstellung und verarbeitung von epoxidharz-formmassen |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2018293968A1 (en) | 2017-06-30 | 2019-11-07 | Toray Industries, Inc. | Preform for fiber-reinforced composite material, thermosetting resin composition, fiber-reinforced composite material, and method for producing fiber-reinforced composite material |
| US20200131324A1 (en) | 2017-09-28 | 2020-04-30 | Toray Industries, Inc. | Thermosetting resin composition for fiber-reinforced composite material, preform, fiber-reinforced composite material, and method of producing fiber-reinforced composite material |
-
1984
- 1984-08-27 JP JP17868384A patent/JPS6155123A/ja active Granted
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5414058A (en) * | 1990-05-28 | 1995-05-09 | Somar Corporation | Powder coating composition comprising conventional epoxides with crystalline epoxides and curing agents |
| GB2257143A (en) * | 1991-06-25 | 1993-01-06 | Somar Corp | Process for preparing powder coating composition |
| US5206313A (en) * | 1991-06-25 | 1993-04-27 | Somar Corporation | Process for preparing powder coating composition |
| EP0559607A2 (de) * | 1992-02-28 | 1993-09-08 | Ciba-Geigy Ag | Epoxidharze auf Basis von Triglycidylisocyanurat |
| EP0559607A3 (ja) * | 1992-02-28 | 1994-04-20 | Ciba Geigy Ag | |
| WO1995028437A1 (de) * | 1994-04-15 | 1995-10-26 | Novamelt Research Gmbh | Einstückiger, reaktiver schmelzmassen-formkörper und verfahren zu seiner herstellung |
| US6140430A (en) * | 1999-05-07 | 2000-10-31 | Morton International Inc. | Powder coating of non-crystalline and crystalline epoxy resins |
| US6309751B1 (en) * | 1999-05-07 | 2001-10-30 | Rohm And Haas Company | Substrate coated with powdered non-crystalline and crystalline epoxy resins |
| US6616979B2 (en) * | 1999-05-07 | 2003-09-09 | Rohm And Haas Company | Powder coating with non-crystalline and crystalline epoxy resins and curing agent |
| WO2003072339A1 (de) * | 2002-02-28 | 2003-09-04 | Bakelite Ag | Verfahren zur herstellung und verarbeitung von epoxidharz-formmassen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0329098B2 (ja) | 1991-04-23 |
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