JPS60124618A - ポキシ樹脂コンパウンド用硬化剤およびその製造法 - Google Patents
ポキシ樹脂コンパウンド用硬化剤およびその製造法Info
- Publication number
- JPS60124618A JPS60124618A JP59233424A JP23342484A JPS60124618A JP S60124618 A JPS60124618 A JP S60124618A JP 59233424 A JP59233424 A JP 59233424A JP 23342484 A JP23342484 A JP 23342484A JP S60124618 A JPS60124618 A JP S60124618A
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- JP
- Japan
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- curing agent
- dicyandiamide
- epoxy resin
- oxide
- silicon dioxide
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
- C08G59/4014—Nitrogen containing compounds
- C08G59/4021—Ureas; Thioureas; Guanidines; Dicyandiamides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/315—Compounds containing carbon-to-nitrogen triple bonds
- C08K5/3155—Dicyandiamide
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、）シアンジアミドを主体とするエボキ’／
１４ 脂コン・ξランド用硬化剤に関する。
１４ 脂コン・ξランド用硬化剤に関する。
従来の技術
エポキシ樹脂の硬化のためにジシアンジアミドを使用す
ることは公知である（米国特許第２６３７７１５号明細
書および米国特許第３３９１１．１３号明細書参照）。
ることは公知である（米国特許第２６３７７１５号明細
書および米国特許第３３９１１．１３号明細書参照）。
ジシアンジアミドの利点は、なかんず（毒物学的懸念が
なく、′無臭でありならびに化学・的に不活性な挙動で
あるので、樹脂／硬化剤の混合物は良好な貯蔵安定性を
有する。
なく、′無臭でありならびに化学・的に不活性な挙動で
あるので、樹脂／硬化剤の混合物は良好な貯蔵安定性を
有する。
、ジシアンジアミドの欠点は、その悪い溶解性およびジ
シアンジアミド含有硬化剤のエポキシの高（なる使用量
が、硬化した樹脂中で消費されない硬化剤の含量の高い
部分を生じ、それとともに最終製品における欠陥個所の
成因となる。
シアンジアミド含有硬化剤のエポキシの高（なる使用量
が、硬化した樹脂中で消費されない硬化剤の含量の高い
部分を生じ、それとともに最終製品における欠陥個所の
成因となる。
液状のエポキシ樹脂または高い温度で融解するエポキシ
樹脂中でのジシアンジアミドの分配性の悪いこの問題を
改良する試みがなかったわけではなく、この場合使用方
向により次の方法がとられた： □エポキシ樹脂と硬化剤からなる含浸液を製造するため
に適当な溶剤または溶剤混合物の使用（西Ｐイツ国特許
出願公告第３０２６７０６号および東ドイツ国特許出願
公告第１３３９−５５号明細書参照）。
樹脂中でのジシアンジアミドの分配性の悪いこの問題を
改良する試みがなかったわけではなく、この場合使用方
向により次の方法がとられた： □エポキシ樹脂と硬化剤からなる含浸液を製造するため
に適当な溶剤または溶剤混合物の使用（西Ｐイツ国特許
出願公告第３０２６７０６号および東ドイツ国特許出願
公告第１３３９−５５号明細書参照）。
□エポキシ樹脂コンノミランド中での分西已性の改良さ
れた置換・ジシアンジアミドの使用（たトエばフランス
国公開特許第２２０７９１１号参照）。
れた置換・ジシアンジアミドの使用（たトエばフランス
国公開特許第２２０７９１１号参照）。
□液状エポキシ樹脂混合物中のジシアンジアミド分散液
の使用。
の使用。
第１の方法によれば、良好な溶解性また（ｉエポキシ樹
脂混合物との良好な相溶性のような必、要な要件を有す
る溶剤混合物は従来非常にイ菫力・見出すことができた
にすぎず、第２の方法でし１置換ジシアンジアミドの供
給は、この物質の製造が高い操業費および投資額の原因
となるので不経済である。最後に挙げた方法で（ま、粉
末状のエポキシ樹脂／硬化剤混合物力・また番１、液状
エポキシ樹脂混合物中での良好な分配を得るためには、
できるだけ微細なジシアンジアミドを使用しなげればな
らず、他面で番ま微細なジシアンジアミドは顕著な団塊
化傾向を有するので、細かく粉砕されたジシアンジアミ
ド（ま極めて短時間内に凝集塊を形成し、このものは磨
砕によってももはや粉砕することができない。細かく粉
砕されたジンアンジアミドのこの凝集は、ジシアンジア
ミド分散液において大きいフロックを形成し、エポキシ
樹脂混合物においてはかなりの問題を惹起する。
脂混合物との良好な相溶性のような必、要な要件を有す
る溶剤混合物は従来非常にイ菫力・見出すことができた
にすぎず、第２の方法でし１置換ジシアンジアミドの供
給は、この物質の製造が高い操業費および投資額の原因
となるので不経済である。最後に挙げた方法で（ま、粉
末状のエポキシ樹脂／硬化剤混合物力・また番１、液状
エポキシ樹脂混合物中での良好な分配を得るためには、
できるだけ微細なジシアンジアミドを使用しなげればな
らず、他面で番ま微細なジシアンジアミドは顕著な団塊
化傾向を有するので、細かく粉砕されたジシアンジアミ
ド（ま極めて短時間内に凝集塊を形成し、このものは磨
砕によってももはや粉砕することができない。細かく粉
砕されたジンアンジアミドのこの凝集は、ジシアンジア
ミド分散液において大きいフロックを形成し、エポキシ
樹脂混合物においてはかなりの問題を惹起する。
発明が解決しようとする問題点
従って、本発明の課題は、先行技術の上記欠点を有せず
、良好な適用技術的性質によってすぐれており、妥当な
価格で製造することのできる、ジシアンジアミＦを主体
とするエポキシ樹脂コンパウンド用硬化剤を提供するこ
とである。
、良好な適用技術的性質によってすぐれており、妥当な
価格で製造することのできる、ジシアンジアミＦを主体
とするエポキシ樹脂コンパウンド用硬化剤を提供するこ
とである。
問題点を解決するための手段
この課題は、≧９０％が≦ｌＯμｍの粒度な有するジシ
アンジアミド、大きい比表面積を有する二酸化珪素およ
び／または周期表第２Ａまたは２Ｂ族の金属の酸化物０
．１〜３０重量係を含有する硬化剤によって解決される
。
アンジアミド、大きい比表面積を有する二酸化珪素およ
び／または周期表第２Ａまたは２Ｂ族の金属の酸化物０
．１〜３０重量係を含有する硬化剤によって解決される
。
即ち、驚くべきことに、本発明によるエポキシ樹脂コン
ノミランド用硬化剤は、エポキシ樹脂中で改良された分
配性ならびにエポキシ樹脂／硬化剤分散液中で高い貯蔵
安定性を有することが判明した。さらに、二酸化珪素お
よび／または周期表第２Ａおよび２Ｂ族の金属の酸化物
の添加は、普通のジシアンジアミドに比してゲル化時間
の著しい短縮を惹起し、このことは同様に予測できなか
った。
ノミランド用硬化剤は、エポキシ樹脂中で改良された分
配性ならびにエポキシ樹脂／硬化剤分散液中で高い貯蔵
安定性を有することが判明した。さらに、二酸化珪素お
よび／または周期表第２Ａおよび２Ｂ族の金属の酸化物
の添加は、普通のジシアンジアミドに比してゲル化時間
の著しい短縮を惹起し、このことは同様に予測できなか
った。
ジシアンジアミドを主体とする本発明によるエポキシ樹
脂硬化剤は、＞９０４が≦ｌＯμｍの粒度を有するジシ
アンジアミドおよび／または大きい比表面積を有する周
期表第２Ａまたは２Ｂ族の金属の酸化物からなり、この
場合該比表面積は、本発明による作用を達成するために
は少な（とも５Ｏｎ？／ｆのＢＥＴ比表面積を有すべき
である。エーロジル（Ａｅｒｏｓｉｌ ； Ｄｅｇｕｓ
ｓａ社製品）ならびにＨＤ Ｋ （Ｗａｃｋｅｒ社製品
）なる商標で市販されている二酸化珪素タイプのものが
とくに有利であることが立証されている。
脂硬化剤は、＞９０４が≦ｌＯμｍの粒度を有するジシ
アンジアミドおよび／または大きい比表面積を有する周
期表第２Ａまたは２Ｂ族の金属の酸化物からなり、この
場合該比表面積は、本発明による作用を達成するために
は少な（とも５Ｏｎ？／ｆのＢＥＴ比表面積を有すべき
である。エーロジル（Ａｅｒｏｓｉｌ ； Ｄｅｇｕｓ
ｓａ社製品）ならびにＨＤ Ｋ （Ｗａｃｋｅｒ社製品
）なる商標で市販されている二酸化珪素タイプのものが
とくに有利であることが立証されている。
周期表第２Ａまたは第２Ｂ族の金属の酸化物としては、
とくに酸化マグネシウム（ｎ）、酸化カルシウム（ＩＩ
）、酸化亜鉛（ＩＩ）ならびにそれらの混合物が適当で
あるが、原則的にはたとえばバリウムまたはストロンチ
ウムの酸化物のような他の酸化物も使用できる。
とくに酸化マグネシウム（ｎ）、酸化カルシウム（ＩＩ
）、酸化亜鉛（ＩＩ）ならびにそれらの混合物が適当で
あるが、原則的にはたとえばバリウムまたはストロンチ
ウムの酸化物のような他の酸化物も使用できる。
二酸化珪素ないしは周期表第２Ａまたは第２Ｂ族の金属
の酸化物の量は、ジシアンジアミドの重量に対して０．
１〜３０重量％、とくに０，２〜２０重量％である。
の酸化物の量は、ジシアンジアミドの重量に対して０．
１〜３０重量％、とくに０，２〜２０重量％である。
本発明によるエポキシ樹脂硬化剤の製造は有利に、ジシ
アンジアミドに記載された粒度に粉砕する前に二酸化珪
素および／または周期表第２Ａまたは第２Ｂ族の金属の
酸化物を配合し、金属酸化物がジシアンジアミドと同じ
粒度分布を有するようにする方法で行なわれる。
アンジアミドに記載された粒度に粉砕する前に二酸化珪
素および／または周期表第２Ａまたは第２Ｂ族の金属の
酸化物を配合し、金属酸化物がジシアンジアミドと同じ
粒度分布を有するようにする方法で行なわれる。
発明の効果
こうして、細かく粉砕されたジシアンジアミドが粉砕工
程直後に団塊化して好ましくない凝集塊を形成するのが
避けられる。それとともに、成分の十分な混合もｌ工程
で行なうことができる。ジシアンジアミドおよび／また
は金属酸化物の粉砕は、シーブミル等のような常用の工
業的装置中で問題なしに、つまり篩別工程中にジンアン
ジアミドおよび金属酸化物の混合分離なしに実施するこ
とができる。
程直後に団塊化して好ましくない凝集塊を形成するのが
避けられる。それとともに、成分の十分な混合もｌ工程
で行なうことができる。ジシアンジアミドおよび／また
は金属酸化物の粉砕は、シーブミル等のような常用の工
業的装置中で問題なしに、つまり篩別工程中にジンアン
ジアミドおよび金属酸化物の混合分離なしに実施するこ
とができる。
３００〜５００グ／ｌのかさ密度を有する、本発明によ
るジノアン・ジアミド含有エポキシド硬化剤は、固形ま
たは液状エポキシ樹脂中に最適に分配させることができ
、その際硬化剤量はジシアンジアミドを主体とする慣用
の硬化剤に比して減少させることができる。エポキシ当
量に対して３〜６重量％の量で十分であることが判明し
た。
るジノアン・ジアミド含有エポキシド硬化剤は、固形ま
たは液状エポキシ樹脂中に最適に分配させることができ
、その際硬化剤量はジシアンジアミドを主体とする慣用
の硬化剤に比して減少させることができる。エポキシ当
量に対して３〜６重量％の量で十分であることが判明し
た。
本発明による硬化剤を用いる硬化反応は、付加的にたと
えば２−メチルイミダゾール、置換尿素（モノウロン、
ジウロン）、ジメチルベンジルアミンまたは置換メチレ
ンジアニリンのような常用の硬化促進剤を用いて活性化
することができる。硬化したエポキシ樹脂は、常用のノ
シアンジアミド含有硬化剤を用いて製造された製品に比
して明らかに改良された化学薬品耐性および刺着性を有
する。
えば２−メチルイミダゾール、置換尿素（モノウロン、
ジウロン）、ジメチルベンジルアミンまたは置換メチレ
ンジアニリンのような常用の硬化促進剤を用いて活性化
することができる。硬化したエポキシ樹脂は、常用のノ
シアンジアミド含有硬化剤を用いて製造された製品に比
して明らかに改良された化学薬品耐性および刺着性を有
する。
次に、本発明を実施例につき詳述するが、これに限定さ
れるものではない。
れるものではない。
実施例
比較のために、ジシアンジアミドを主体とするエポキシ
樹脂硬化剤を、ジシアンノアミドを下記の添加物ととも
に粉砕して製造し、互いに比較する： 硬化剤ａ）：比表面積２００ ＋＋？／ ｆを有する二
酸化珪素（ＨＤＫ Ｎ２０ 、Ｗａｃｋｅｒ社製品）１
社製型量％を有するジシアンノアミド硬化剤ｂ）：酸化
カルシウム（ＩＩ） ｌ Ｏ，０重量％を有するジシア
ンノアミド 硬化剤ｃ）二酸化マグネシウム（Ｉｔ） ０．８重量％
を有するジシアンジアミド 硬化剤ｄ）二酸化亜鉛５．０重量％を有するジシアンジ
アミド 硬化剤ｅ）：添加物なしの、ジシアンジアミド例１：Ｘ
線電子顕微鏡を用いる平均粒直径の測定 硬化剤ａ）：４〜５μｍ（僅かな凝集物）硬化剤ｂ）＝
４〜５μｍ（はとんど凝集物なし）硬化剤ｃ）：４〜５
μｍ（はとんど凝集物なし）硬化剤ｄ）：４〜５μｍ（
はとんど凝集物なし）硬化剤ｅ）：１５μｍ（４０μｍ
までの凝集物）例２：細網目ｌ○μｍの場合湿式篩別に
よる粒径の測定 湿式篩別のために、ジンアンジアミドで飽和した酢酸エ
チル中の得られた品質物の１５係懸濁液を製造する。均
一な混合のために、懸濁液を超音波浴中で５分間処理し
、次いであらかじめ秤量した振動性１０μｍフィルタに
通して濾過する。
樹脂硬化剤を、ジシアンノアミドを下記の添加物ととも
に粉砕して製造し、互いに比較する： 硬化剤ａ）：比表面積２００ ＋＋？／ ｆを有する二
酸化珪素（ＨＤＫ Ｎ２０ 、Ｗａｃｋｅｒ社製品）１
社製型量％を有するジシアンノアミド硬化剤ｂ）：酸化
カルシウム（ＩＩ） ｌ Ｏ，０重量％を有するジシア
ンノアミド 硬化剤ｃ）二酸化マグネシウム（Ｉｔ） ０．８重量％
を有するジシアンジアミド 硬化剤ｄ）二酸化亜鉛５．０重量％を有するジシアンジ
アミド 硬化剤ｅ）：添加物なしの、ジシアンジアミド例１：Ｘ
線電子顕微鏡を用いる平均粒直径の測定 硬化剤ａ）：４〜５μｍ（僅かな凝集物）硬化剤ｂ）＝
４〜５μｍ（はとんど凝集物なし）硬化剤ｃ）：４〜５
μｍ（はとんど凝集物なし）硬化剤ｄ）：４〜５μｍ（
はとんど凝集物なし）硬化剤ｅ）：１５μｍ（４０μｍ
までの凝集物）例２：細網目ｌ○μｍの場合湿式篩別に
よる粒径の測定 湿式篩別のために、ジンアンジアミドで飽和した酢酸エ
チル中の得られた品質物の１５係懸濁液を製造する。均
一な混合のために、懸濁液を超音波浴中で５分間処理し
、次いであらかじめ秤量した振動性１０μｍフィルタに
通して濾過する。
フィルタを酢酸エチルさらＶｃ５０ｆで後洗浄した後、
乾燥し、再秤量１−る。これから、１０μｍよりも小さ
い粒径を有するジシアンジアミドの含有率が得られる。
乾燥し、再秤量１−る。これから、１０μｍよりも小さ
い粒径を有するジシアンジアミドの含有率が得られる。
硬化剤ａ）：９９係く１０μｍ
硬化剤ｂ）：９８係＜１０μｍ
硬化剤ｃ）： ９．８ ｑｌ）＜ ｌ Ｏμｍ硬化剤ｄ
）：９８％＜１０μｍ 硬化剤ｅ）： ４５ ％＜１０ μｍ 例３ニゲル化時間の測定 本発明による種々のエポキシド硬化剤のゲル化時間をエ
ピコート（Ｅｐｉｋｏｔｅ ） １０７を用いて測定し
、慣用のジシアンジアミド（平均粒径８０μｍ）と比較
する： ５重量係） ジンアンジアミド（８０μｍ） ７．０エポキシ樹脂硬
化剤ａ） ６．０ エポキシ樹脂硬化剤ｂ） ５．０ エポキシ樹脂硬化剤ｃ） ６０ エポキシ樹脂硬化剤ｄ） ５゜Ｏ ジシアンジアミド（８０μｍ）＋ ３．００．２５係２
−メチルイミダゾール エポキシ樹脂硬化剤ａ）＋ ２．５ ０２５係２−メチルイミダゾール 例４：貯蔵安定性の測定 エピコート８２８中の本発明による硬化剤それぞれ４係
の分散液を製造し、４週間の時間内にジシアンジアミド
（８０μｍ）４チの分散液と比較する： 硬化剤 ４週間貯蔵後の分散液 ・ジシアンジアミド（８０μｍ） はとんど全部の物質
が沈積硬化剤ａ） 安定な分散液 硬化剤ｂ） 安定な分散液 硬化剤Ｃ） 安定な分散液 硬化剤ｄ） 安定な分散液 硬化剤ｅ） 約５０％か綿状沈殿物として沈積例５二例
４に記載した分散液をラッカ一層の形で洗浄した鋼板上
に塗布し、１８０℃で１時間硬化させ、その際下記事実
が観察される二ノシアンジアミド（８０μｍ）：消費さ
れなかった硬化剤でのスポット状被膜、不完全に硬化 硬化剤ａ）： 平滑、透明な被膜
）：９８％＜１０μｍ 硬化剤ｅ）： ４５ ％＜１０ μｍ 例３ニゲル化時間の測定 本発明による種々のエポキシド硬化剤のゲル化時間をエ
ピコート（Ｅｐｉｋｏｔｅ ） １０７を用いて測定し
、慣用のジシアンジアミド（平均粒径８０μｍ）と比較
する： ５重量係） ジンアンジアミド（８０μｍ） ７．０エポキシ樹脂硬
化剤ａ） ６．０ エポキシ樹脂硬化剤ｂ） ５．０ エポキシ樹脂硬化剤ｃ） ６０ エポキシ樹脂硬化剤ｄ） ５゜Ｏ ジシアンジアミド（８０μｍ）＋ ３．００．２５係２
−メチルイミダゾール エポキシ樹脂硬化剤ａ）＋ ２．５ ０２５係２−メチルイミダゾール 例４：貯蔵安定性の測定 エピコート８２８中の本発明による硬化剤それぞれ４係
の分散液を製造し、４週間の時間内にジシアンジアミド
（８０μｍ）４チの分散液と比較する： 硬化剤 ４週間貯蔵後の分散液 ・ジシアンジアミド（８０μｍ） はとんど全部の物質
が沈積硬化剤ａ） 安定な分散液 硬化剤ｂ） 安定な分散液 硬化剤Ｃ） 安定な分散液 硬化剤ｄ） 安定な分散液 硬化剤ｅ） 約５０％か綿状沈殿物として沈積例５二例
４に記載した分散液をラッカ一層の形で洗浄した鋼板上
に塗布し、１８０℃で１時間硬化させ、その際下記事実
が観察される二ノシアンジアミド（８０μｍ）：消費さ
れなかった硬化剤でのスポット状被膜、不完全に硬化 硬化剤ａ）： 平滑、透明な被膜
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 ジシアンジアミドを主体とするエポキシ樹脂コン
パウンド用硬化剤にお°八て、 ａ）≧９０係が≦１０μｍの粒度を有するジシアンジア
ミドおよび ｂ）大きい比表面積を有する二酸化珪素および／または
周期表第２Ａまたは第２Ｂ族の金属の酸化物０．１〜３
０重量係を含有することを特徴とするエポキシ樹脂コン
ノミランド用硬化剤。 ２、）シアンジアミドの重量に対して二酸化珪素および
／または周期表第２Ａまたは第２Ｂ族の金属の酸化物０
．２〜２０重量係を特徴する特許請求の範囲第１項記載
の硬化剤。 ３、二酸化珪素および金属酸化物が少な（とも５０ ｎ
？／ ９のＢＥＴ比表面積を有する、特許請求の範囲第
１項または第２項記載の硬化剤。 ４、金属酸化物として酸化マグネシウム０１）、酸化カ
ルシウム（ＩＩ）、酸化亜鉛（ＩＩ）もしくはその混合
物を特徴する特許請求の範囲第１項から第３項までのい
ずれか１項記載の硬化剤。 ５ 大きい比表面積を有する二酸化珪素または／および
周期表第２Ａまたは第２Ｂ族の金属の酸化物と：ａ９０
％が≦１０μｍの粒度を有するジシアンジアミドとを、
粉砕工程前に配量し、次いで一緒に記載の粒度に粉砕す
ることを特徴とするエポキシ樹脂用硬化剤の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833340788 DE3340788A1 (de) | 1983-11-11 | 1983-11-11 | Haerter fuer epoxidharzmassen |
| DE3340788.6 | 1983-11-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60124618A true JPS60124618A (ja) | 1985-07-03 |
| JPH0443086B2 JPH0443086B2 (ja) | 1992-07-15 |
Family
ID=6214045
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59233424A Granted JPS60124618A (ja) | 1983-11-11 | 1984-11-07 | ポキシ樹脂コンパウンド用硬化剤およびその製造法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0148365B2 (ja) |
| JP (1) | JPS60124618A (ja) |
| AT (1) | ATE28653T1 (ja) |
| CA (1) | CA1229939A (ja) |
| DE (2) | DE3340788A1 (ja) |
| FI (1) | FI844415L (ja) |
| NO (1) | NO160377C (ja) |
| ZA (1) | ZA848542B (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61223023A (ja) * | 1985-03-28 | 1986-10-03 | Nitto Electric Ind Co Ltd | エポキシ樹脂用硬化剤組成物 |
| JPH03119024A (ja) * | 1989-09-30 | 1991-05-21 | Tonen Corp | エポキシ樹脂組成物 |
| JPH03143917A (ja) * | 1989-10-31 | 1991-06-19 | Tonen Corp | エポキシ樹脂組成物 |
| JP2021147496A (ja) * | 2020-03-19 | 2021-09-27 | 三菱ケミカル株式会社 | エポキシ樹脂組成物、並びにこれを用いたプリプレグ及び繊維強化プラスチック |
| WO2023032943A1 (ja) * | 2021-09-01 | 2023-03-09 | 豊田合成株式会社 | 熱硬化性組成物 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0668091B2 (ja) * | 1987-10-27 | 1994-08-31 | 三菱電機株式会社 | 熱硬化性絶縁樹脂ペースト |
| DE102008022007A1 (de) | 2008-05-02 | 2009-11-05 | Alzchem Trostberg Gmbh | Dicyandiamid-Granulat mit hoher Lösungsgeschwindigkeit und guter Rieselfähigkeit sowie Verfahren zu dessen Herstellung |
| DE102009052061A1 (de) | 2009-11-05 | 2011-05-12 | Alzchem Trostberg Gmbh | Verwendung von Guanidin-Derivaten als Härtungsbeschleuniger für Epoxidharze |
| DE102010020882A1 (de) | 2010-05-18 | 2011-11-24 | Alzchem Trostberg Gmbh | Semicarbazone zur Härtung von Epoxidharzen |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4169187A (en) * | 1977-04-01 | 1979-09-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Powder coating composition of a mixture of epoxy resins |
| JPS5516056A (en) * | 1978-07-23 | 1980-02-04 | Toho Rayon Co Ltd | Epoxy resin composition for carbon fiber prepreg and preparation |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH565216A5 (ja) * | 1970-06-12 | 1975-08-15 | Schering Ag | |
| DE2338430C3 (de) * | 1973-07-28 | 1978-10-12 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Heißhärtbare, eingedickte Epoxidharzmassen |
| US3882064A (en) * | 1973-12-27 | 1975-05-06 | Du Pont | Epoxy resin powder coating composition |
| US4311753A (en) * | 1979-07-17 | 1982-01-19 | General Electric Company | Curing agent for epoxy resin laminating compositions comprising a mixture of dicyandiamide and a tetra-alkylguanidine |
-
1983
- 1983-11-11 DE DE19833340788 patent/DE3340788A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-11-01 ZA ZA848542A patent/ZA848542B/xx unknown
- 1984-11-05 CA CA000467065A patent/CA1229939A/en not_active Expired
- 1984-11-07 JP JP59233424A patent/JPS60124618A/ja active Granted
- 1984-11-09 DE DE8484113531T patent/DE3465096D1/de not_active Expired
- 1984-11-09 NO NO844495A patent/NO160377C/no not_active IP Right Cessation
- 1984-11-09 FI FI844415A patent/FI844415L/fi not_active Application Discontinuation
- 1984-11-09 EP EP84113531A patent/EP0148365B2/de not_active Expired - Lifetime
- 1984-11-09 AT AT84113531T patent/ATE28653T1/de not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4169187A (en) * | 1977-04-01 | 1979-09-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Powder coating composition of a mixture of epoxy resins |
| JPS5516056A (en) * | 1978-07-23 | 1980-02-04 | Toho Rayon Co Ltd | Epoxy resin composition for carbon fiber prepreg and preparation |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61223023A (ja) * | 1985-03-28 | 1986-10-03 | Nitto Electric Ind Co Ltd | エポキシ樹脂用硬化剤組成物 |
| JPS6317854B2 (ja) * | 1985-03-28 | 1988-04-15 | Nitto Electric Ind Co | |
| JPH03119024A (ja) * | 1989-09-30 | 1991-05-21 | Tonen Corp | エポキシ樹脂組成物 |
| JPH03143917A (ja) * | 1989-10-31 | 1991-06-19 | Tonen Corp | エポキシ樹脂組成物 |
| JP2021147496A (ja) * | 2020-03-19 | 2021-09-27 | 三菱ケミカル株式会社 | エポキシ樹脂組成物、並びにこれを用いたプリプレグ及び繊維強化プラスチック |
| WO2023032943A1 (ja) * | 2021-09-01 | 2023-03-09 | 豊田合成株式会社 | 熱硬化性組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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