JPH0641017A - ベンゾエート化合物およびその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 ２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニ
ル・３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンゾエ
ート等の一般式１で表わされるベンゾエート化合物およ
びその有機材料用安定剤としての用途。 （Ｒ^１，Ｒ^２は同一または異なって水素または炭素数１
〜８個の炭化水素基を示す。） 【効果】 耐候性にすぐれ、着色性がないことから、有
機材料に対して、すぐれた耐候性、耐衝撃性を有し、光
劣化防止効果を有する安定剤として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、有機材料の安定剤とし
て有用な新規なベンゾエート化合物およびその用途に関
する。

【０００２】

【従来の技術】天然高分子、合成高分子、油脂、潤滑
油、作動油等有機材料は光酸化を受けて有用性を減じる
ので、種々の光安定剤が工夫されて、これら有機材料中
に添加されている。たとえば、ベンゾエート系化合物、
ベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合
物、ピペリジン系化合物等の安定化剤を単独で、あるい
は複数の組み合わせで用いると安定化効果のあることが
知られている。特にポリエチレン、ポリプロピレン、ア
クリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、ポリ塩化
ビニル樹脂等の合成樹脂は熱、酸素、光等の作用により
劣化し、変色したり、機械的強度を低下させたりしたり
して使用寿命が極端に短くなることが知られている。そ
の光劣化防止のために多種類の光安定剤が開発されてい
るが、そのなかでベンゾエート系安定剤は樹脂の変色を
防止し、耐候性を増加させるため、近年ピペリジン系化
合物と併用させてきた。たとえば、特開昭６２−１５１
４６５号公報には、２，４−ジ第３級ブチルフェニル・
３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート
と他の光安定剤を添加してなる安定化された合成樹脂組
成物が、また、特開昭６３−２４１０４８号公報には、
ベンゾエート化合物と分子量の異なるピペリジン系化合
物を添加してなる安定化されたポリオレフィン樹脂組成
物が開示されている。

【０００３】しかし、汎用されているベンゾエート系化
合物においてもなお化合物それ自体の着色の問題、およ
び有効成分を配合した樹脂組成物の非着色性、耐候性、
耐衝撃性などの点でいまだ満足されるものでない。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らはこのような
実状に鑑み、鋭意研究を重ねた結果，特定のベンゾエー
ト化合物を有機材料に添加することにより耐候性、耐衝
撃性を向上させ、さらに初期および加熱後の着色度合も
改善されたバランスのとれた有機材料が得られることを
見出して、本発明を完成するに至った。すなわち、本発
明は一般式

【０００５】

【化２】

【０００６】（式中、Ｒ¹ ，Ｒ² は同一または異なって
水素、または炭素数１〜８個の炭化水素基を示す。）に
より表されるベンゾエート化合物〔以下、化合物（Ｉ）
ともいう〕、該化合物（Ｉ）からなる有機材料の安定剤
および該化合物（Ｉ）を安定剤として含有することを特
徴とする安定化された有機材料に関する。

【０００７】本発明の新規なベンゾエート化合物（Ｉ）
は、特に耐候性にすぐれた特徴を有し、精製が容易で取
扱い易い化合物で、しかも着色性がほとんどなく、高温
揮散性が少ないなどの特徴を有し、有機材料の光劣化を
防止する安定剤として有用である。

【０００８】化合物（Ｉ）中、炭素数１〜８個の炭化水
素基とはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、第２級ブチル、第３級ブチル、ペンチル、イソペ
ンチル、ネオペンチル、ヘキシル、オクチル、２−エチ
ルヘキシル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、１−メチルシクロヘキ
シル等のアルキル、シクロアルキルを意味する。好まし
くは、第３級ブチルなどの分枝鎖状炭化水素基である。

【０００９】本発明のベンゾエート化合物（Ｉ）は、次
のようなそれ自体公知の方法により製造することができ
る。たとえば、一般式

【００１０】

【化３】

【００１１】（式中、Ｒ¹ ，Ｒ² は前記と同義であ
る。）により表される化合物〔以下、化合物(II)ともい
う〕と、２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェノー
ルとの混合物にオキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リ
ン等のリンハロゲン化物を加え、ベンゼン、トルエン、
キシレン、ヘキサン、ヘプタン、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロ
ロエタン、クロロトルエン、クロロベンゼン、ジメチル
スルホキシドなどの溶媒中、あるいは無溶媒下、冷却下
または溶媒を用いる場合を室温から用いる溶媒の沸点ま
での温度で、溶媒を用いない場合は室温から２００℃ま
での温度で反応させることにより製造することができ
る。触媒としてジメチルホルムアミド、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、モルホリン、ジメチルアニリ
ン、ピリジン、キノリン、コリジン、アミノピリジン、
１，８−ビス（ジメチルアミノ）ナフタリン、１，８−
ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデカ−７−エンなど
のアミンを添加してもよい。

【００１２】また、化合物(II)または化合物(II)のメチ
ルエステルもしくはエチルエステル等のアルキルエステ
ルと２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェノールと
を塩酸、硫酸、リン酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸等のプロトン酸または三フッ化ホウ素エー
テラート、塩化アルミニウム、四塩化チタン、塩化亜鉛
等のルイス酸または水酸化ナトリウム、水酸化リチウ
ム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、水素化リチウ
ム、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナト
リウム第３級ブトキシド、カリウム第３級ブトキシド、
ナトリウムフェノキシド、カリウムフェノキシド、ナト
リウムアミド、リチウムアミド、金属ナトリウム、金属
カリウム等の塩基またはモノブチル錫オキシド、ジブチ
ル錫オキシド等の錫化合物を触媒として、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロロトルエン、クロロベンゼン、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの溶
媒中、あるいは無溶媒下、１００〜３００℃の温度で、
常圧下または減圧下に反応させることにより製造するこ
とができる。

【００１３】得られた目的化合物は再結晶法、クロマト
グラフィー法などの通常の手段により精製することがで
きる。

【００１４】本発明化合物（Ｉ）により安定化された有
機材料は、高分子重合体、油脂、鉱油など、またはそれ
らからなるものに代表されるものであり、高分子重合体
としてはポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、
ポリぺンテン、ポリ−３−メチルブチレンなどのα−オ
レフィン重合体またはエチレン−酢酸ビニル共重合体、
エチレン−プロピレン共重合体などのポリオレフィン、
ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニル、
ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニリデン、塩素化ポ
リエチレン、塩素化ポリプロピレン、臭素化ポリエチレ
ン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化
ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−プロピレン共
重合体、塩化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニル−
イソブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共
重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸三元共
重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリル三元
共重合体、塩化ビニル−ブタジエン共重合体、塩化ビニ
ル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−塩素化プロピ
レン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニ
ル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重
合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化
ビニル−メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−
アクリロニトリル共重合体、内部可塑性ポリ塩化ビニル
などの含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂、
ポリスチレン、スチレンと他の単量体（無水マレイン
酸、ブタジエン、アクリロニトリルなど）との共重合体
（スチレン系共重合体ともいう）、アクリロニトリル−
ブタジエン−スチレン樹脂、アクリル酸エステル−ブタ
ジエン−スチレン樹脂、メタクリル酸エステル−ブタジ
エン−スチレン樹脂などのスチレン系樹脂、ポリ酢酸ビ
ニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、
ポリビニルブチラール、アクリル樹脂、メタクリレート
樹脂、ポリアクリロニトリル、直鎖ポリエステル、ポリ
フェニレンオキシド、ポリアミド、ポリカーボネート、
変性ポリフェニレンオキシド、ポリアセタ−ル、ポリウ
レタン、繊維素系樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、フェ
ノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、
シリコン樹脂、ポリエチレンテレフタレート、強化ポリ
エチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレー
ト、ポリスルホン系樹脂、ポリエーテルスルホン、ポリ
フェニレンスルフィッド、ポリエーテルケトン、ポリエ
ーテルイミド、ポリオキシベンゾイル、ポリイミド、ポ
リマレイミド、ポリアミドイミドなどをあげることがで
きる。さらに天然ゴム、イソプレンゴム、ブタジエンゴ
ム、アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴムなどの合
成ゴム類や、これらの樹脂のブレンド品であってもよ
い。前記ポリオレフィンは重合後、触媒残査を除去する
工程を入れた僅かに精製処理を行ったものや、比較的高
度に精製したもののほかに、高活性触媒を用い、触媒除
去工程を経ていないか、または簡略化して得られる触媒
残査を含有するポリオレフィン、特にハロゲン含有マグ
ネシウム化合物を触媒担体とするチーグラー型触媒を用
いて得られ、未だ触媒残留物除去工程を経ていない結晶
性ポリオレフィンであってもよい（特公昭６２−４４１
８号公報参照）。

【００１５】より好ましくはポリエチレン（高密度ポリ
エチレン、低密度ポリエチレン、線状低密度ポリエチレ
ン、線状中密度ポリエチレンなど）、ポリプロピレンな
どのポリオレフィン、ポリ塩化ビニル、アクリロニトリ
ル−ブタジエン−スチレン樹脂、ポリカーボネート、変
性ポリフェニレンオキサイドなどがあげられる。

【００１６】本発明化合物（Ｉ）を有機材料用安定剤と
して用いる場合、有機材料に対し、好ましくは０．０１
〜１０重量部、より好ましくは０．０１〜５重量部の割
合で配合するのがよい。

【００１７】さらに、本発明の安定剤化合物（Ｉ）は、
特にフェノール系酸化防止剤または硫黄系酸化防止剤と
組み合わせることにより、熱安定性にすぐれた有機材料
を得ることができる。本発明において、これらフェノー
ル系酸化防止剤または硫黄系酸化防止剤の１種以上を組
み合わせて、有機材料用安定剤として用いる場合、それ
ら酸化防止剤を有機材料に対し、好ましくはそれぞれ
０．０１〜１０重量部、より好ましくは０．０１〜５重
量部の割合で配合するのがよい。併用する場合には、別
々に添加してもよく、または予め混合しておいた配合剤
として添加してもよい。また、配合割合は本発明化合物
（Ｉ）に対し、０．１〜１０倍量の範囲が好ましい。

【００１８】フェノール系酸化防止剤として、２，６−
ジ第３級ブチル−４−メチルフェノール、４−ヒドロキ
シメチル−２，６−ジ第３級ブチルフェノール、２，６
−ジ第３級ブチル−４−エチルフェノール、ブチル化ヒ
ドロキシアニソール、ｎ−オクタデシル・３−（４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジ第３級ブチルフェニル）プロピオ
ネート、ジステアリル・（４−ヒドロキシ−３−メチル
−５−第３級ブチル）ベンジルマロネート、没食子酸プ
ロピル、没食子酸オクチル、没食子酸ドデシル、トコフ
ェロール、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−
第３級ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス
（４−エチル−６−第３級ブチルフェノール）、４，
４’−メチレンビス（２，６−ジ第３級ブチルフェノー
ル）、４，４’−ブチリデンビス（６−第３級ブチル−
ｍ−クレゾール）、４，４’−チオビス（６−第３級ブ
チル−ｍ−クレゾール）、スチレン化フェノール、Ｎ，
Ｎ’−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ第３級ブチル−
４−ヒドロキシヒドロシンナミド）、ビス（３，５−ジ
第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸エチ
ルエステル）カルシウム、１，１，３−トリス（２−メ
チル−４−ヒドロキシ−５−第３級ブチルフェニル）ブ
タン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス
（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
ベンゼン、テトラキス〔３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル〕メタン、１，６−ヘキサンジオール−ビス〔３−
（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオネート〕、２，２’−メチレンビス（４−メチ
ル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチ
レンビス〔６−（１−メチルシクロヘキシル）−ｐ−ク
レゾール〕、１，３，５−トリス（４−第３級ブチル−
３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシア
ヌル酸、１，３，５−トリス（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌル酸、トリエチ
レングリコール−ビス〔３−（３−第３級ブチル−４−
ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネート〕、
２，２’−オキザミドビス〔エチル・３−（３，５−ジ
第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト〕、６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ブチル
アニリノ）−２，４−ジオクチルチオ−１，３，５−ト
リアジン、ビス〔２−第３級ブチル−４−メチル−６−
（２−ヒドスキシ−３−第３級ブチル−５−メチルベン
ジル）フェニル〕テレフタレート、３，９−ビス〔２−
〔３−（３−第３級ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル）プロピオニルオキシ〕−１，１−ジメチル
エチル〕−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ
〔５．５〕ウンデカンまたは３，９−ビス〔２−〔３−
（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシ〕−１，１−ジメチルエチル〕−
２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウン
デカンなどがあげられるが、これらに限定されるもので
はない。

【００１９】硫黄系酸化防止剤としては、チオアルカン
酸のエステルであって、ジラウリルエステル、ジミリス
チリルエステル、ジステアリルエステル、ジドゴシルエ
ステルなどや、グリセリン、トリメチロールエタン、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、トリス
ヒドロキシエチルイソシアヌレートなどの多価アルコー
ルとのエステルがあげられる。

【００２０】好ましくは、ジラウリルチオジプロピオネ
ート、ジミリスチルジプロピオネート、ジステアリルチ
オジプロピオネート、ペンタエリスリトール−テトラキ
ス（β−ラウリルチオプロピオネート）があげられる。

【００２１】また、本発明の安定剤化合物（Ｉ）と共
に、有機材料の耐候性をさらに向上させるために、他の
光安定剤を併用させることもできる。

【００２２】これら光安定剤としては、フェニルサリチ
レート、ｐ−第３級ブチルフェニルサリチレート、ｐ−
オクチルフェニルサリチレート、２，４−ジヒドロキシ
ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−アセトキシエト
キシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベ
ンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジ
メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オ
クチルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−イ
ソオクチルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４
−ドデシルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４
−オクタデシルオキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒ
ドロキシ−４，４’−ジメトキシ−５，５’−ジスルホ
ベンゾフェノン・２ナトリウム、２−ヒドロキシ−４−
（２−ヒドロキシ−３−メタクリルオキシ）プロポキシ
ベンゾフェノン、２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−
３，５−ジ第３級ブチルフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（２−ヒドロキシ−３−第３級ブチル−５−メ
チルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ブチルフェニル）
−５−クロロベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキ
シ−５−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェ
ニル〕ベンゾトリアゾール、ｎ−ヘキサデシル・３，５
−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２，
４−ジ第３級ブチルフェニル・３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシベンゾエート、エチル・２−シアノ−
３，３−ジフェニルアクリレート、｛２，２’−チオビ
ス〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェ
ノラート〕｝−ｎ−ブチルアミン・ニッケル、｛２，
２’−チオビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチル
ブチル）フェノラート〕｝ニッケル、ビス（３，５−ジ
第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸エチ
ル）ニッケル、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピぺリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−２−（３，５−
ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２−ｎ−
ブチルマロネート、ビス（１−アクリロイル−２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）・ビス（３，
５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネ
ート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボ
キシレート、ポリ｛〔６−（１，１，３，３−テトラメ
チルブチル）イミノ−ｓ−トリアジン−２，４−ジイ
ル〕〔（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）イミノ〕ヘキサメチレン〔（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）イミノ〕｝、ポリ｛（６−
モルホリノ−ｓ−トリアジン−２，４−ジイル）
〔（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
イミノ〕ヘキサメチレン〔（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）イミノ〕｝、１−ヒドロキシエ
チル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノ
ール／コハク酸縮合物、塩化シアヌル／第３級オクチル
アミン／１，６−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン縮合物などに代表さ
れるサリチル酸系、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾ
ール系、シアノアクリレート系、ニッケル化合物系もし
くは２，２，６，６−テトラメチルピペリジン系化合物
などがあげられる。

【００２３】また、本発明の化合物（Ｉ）は、リン系酸
化防止剤と併用してもよく、それらリン系酸化防止剤と
してはトリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ホス
ファイト、テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェニ
ル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、ビス
（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ペンタエリスリト
ールジホスファイト、ビス（２，６−ジ第３級ブチル−
４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファ
イト、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第３級ブチ
ルフェニル）−２−エチルヘキシルホスファイト、テト
ラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニ
ル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、テトラ
キス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニル）
−４，４’−ビフェニレンジホスホナイトなどがあげら
れる。

【００２４】本発明において、光安定剤、リン系酸化防
止剤などの安定剤をそれぞれ少なくとも１種以上組み合
わせて有機材料用安定剤として用いる場合、これこら安
定剤は有機材料に対し、好ましくは０．０１〜１０重量
部、より好ましくは０．０１〜５重量部の割合で配合す
るのがよい。

【００２５】このように、本発明のベンゾエート化合物
（Ｉ）と、フェノール系酸化防止剤、硫黄系酸化防止
剤、光安定剤およびリン系酸化防止剤から選ばれる少な
くとも１種とからなる有機材料の安定剤が提供される。

【００２６】本発明の化合物（Ｉ）単独または本発明の
化合物（Ｉ）とその他の酸化防止剤または光安定剤など
の安定剤の１種以上を併用して、有機材料へ配合する方
法としては混合し、ついで混練り、押出しなどの工程で
処理することができる。

【００２７】本発明化合物（Ｉ）は、さらに金属石鹸、
重金属不活性化剤、造核剤、有機錫安定剤、可塑剤、エ
ポキシ化合物、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止剤、難
燃剤、滑剤、加工助剤などと併用することもできる。

【００２８】

【実施例】

【００２９】以下、本発明を実施例および実験例により
詳述するが、本発明はこれらにより何ら限定されるもの
ではない。

【００３０】実施例１

【００３１】３，５−ジ−第３級ブチル−４−ヒドロキ
シ安息香酸２５ｇと２，４−ジ第３級ブチル−５−メチ
ルフェノール２２ｇをトルエン１００ｇに溶解した後、
三塩化リン４．６ｇを６０℃で１時間にわたり滴下し、
滴下終了後９０〜１００℃で６時間反応させた。反応液
を７０℃に冷却後、５％炭酸水素ナトリウム水溶液１０
０ｍｌで１回、さらに水１００ｍｌで２回洗浄する。こ
の溶液を芒硝により乾燥、濾過して濾液を減圧濃縮する
と橙色ガラス状物２６ｇが得られる。この濃縮物をカラ
ムクロマトグラフィーにより精製すると、融点１８０．
５〜１８１．５℃の２，４−ジ第３級ブチル−５−メチ
ルフェニル・３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシ
ベンゾエート８．６ｇを白色結晶として得た。なお、得
られた化合物は赤外線吸収スペクトル、核磁気共鳴スペ
クトル、質量スペクトル、元素分析などの手段により目
的物であることを確認した。

【００３２】

【００３３】ＩＲ（ｃｍ^-1）：３６００，２９５０，２
９４５，１７２０，１６００，１５００，１４３０，１
３６０，１３００，１２１０，１１００，１０２０，９
２０，８８５，７６０

【００３４】Ｈ¹ −ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ 中、６０ＭＨ
ｚ、ＴＭＳ基準）：δ＝１．４０，１．４４，１．５
１，２．４９，５．７４，６．８４，７．３９，８．０
７

【００３５】次に実験例により本発明の効果を説明する
が、これら実験例に制限されるものではない。

【００３６】実験例 未安定化ポリプロピレン１００重量部、ステアリン酸カ
ルシウム０．１重量部に実施例１の化合物０．１重量部
を配合したタンブラーミキサーで１０分間均一に混合し
た。この混合物を押出機（シリンダー温度２６０℃、５
０ｒｐｍ）で溶融混練りしペレット化した。このペレッ
トを射出成形機（射出温度２００℃、射出圧３５ｋｇ／
ｃｍ² ）で厚さ１ｍｍのシートを作製した。

【００３７】このシートをサンシャインウエザオメータ
ー照射により耐候試験を実施する。耐候性の評価は、試
験シートの表面に亀裂が発生するまでの時間で行う。

【００３８】

【発明の効果】本発明のベンゾエート化合物は、特に耐
候性にすぐれた特徴を有し、精製が容易で取扱い易い化
合物で、しかも着色性がほとんどなく、公知のベンゾエ
ート系安定剤の欠点を補う特徴を有し、本化合物を有機
材料の安定剤として使用することにより、耐候性、耐衝
撃性にすぐれ、光劣化が防止された極めて有効な有機材
料を得ることができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 堀江 松一 大阪府大阪市中央区平野町二丁目６番９号 吉富製薬株式会社内 (72)発明者 尾崎 善弘 三重県三重郡楠町大字北五味塚1480番地 吉富製薬株式会社久寿工場内

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ¹ ，Ｒ² は同一または異なって水素または炭
   素数１〜８個の炭化水素基を示す。）により表されるベ
   ンゾエート化合物。
2. 【請求項２】 請求項１のベンゾエート化合物からなる
   有機材料の安定剤。
3. 【請求項３】 請求項１のベンゾエート化合物を安定剤
   として含有することを特徴とする安定化された有機材
   料。