JPH01135867A

JPH01135867A - 安定化された合成樹脂組成物

Info

Publication number: JPH01135867A
Application number: JP29264187A
Authority: JP
Inventors: Yasukazu Okatsu; 大勝　靖一
Original assignee: Adeka Argus Chemical Co Ltd
Current assignee: Adeka Corp
Priority date: 1987-11-19
Filing date: 1987-11-19
Publication date: 1989-05-29
Anticipated expiration: 2010-03-22
Also published as: JPH0725927B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、安定化された合成樹脂組成物、詳しくは、１
．２−ジフェニル−１，２−エタンジオール化合物を添
加してなる、安定化された合成樹脂組成物に関する。

〔従来の技術及びその問題点〕

ポリエチレン、ポリプロピレン、ＡＢＳ樹脂、ポリ塩化
ビニル樹脂等の合成樹脂は、紫外線に対して敏感であり
、その作用により着色したり機械的強度が低下したりし
て、長期の使用に耐えなくなることが知られている。

これらの害作用を防止するために、これまでにベンゾフ
ェノン系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾエート系、ヒ
ンダードアミン系等の化合物が用いられてきたが、これ
らの化合物は樹脂に着色を与えるものが多く、またその
効果も不充分であり、更に改良が望まれていた。

これらの化合物の中でもヒンダードアミン系の化合物は
非着色性であり、また光安定化効果も比較的大きいので
近年特に注目されている。

しかしながら、ピペリジン系化合物に代表されるヒンダ
ードアミン化合物は比較的硬れた光安定剤であるが、単
独使用による効果は未だ不充分なものであった。このた
め、ピペリジン系の化合物と、ベンゾフェノン系、ベン
ゾトリアゾール系、フェニルサリシレート系、シュウ酸
ジアミド系等の紫外線吸収剤と併用することが提案され
ているが、これらの併用による効果は相加的なものに過
ぎず、実用上は満足し得るちるではなかった。

〔問題点を解決するための手段］本発明者等は、かかる現状に鑑み、鋭意検討を重ねた結
果、１．２−ジフェニル−１，２−エタンジオール化合
物が合成樹脂の光安定剤としての効果に優れ、特にヒン
ダードアミン系化合物あるいはベンゾキノン化合物と併
用した場合に、それらをそれぞれ単独使用した場合より
もその効果がさらに著しく優れていることを見出し、本
発明に到達した。

即ち、本発明は、合成樹脂に次の一般式（Ｉ）で表され
る１、２−ジフェニル−１，２−エタンジオール化合物
を配合してなる、安定化された合成樹脂組成物を提供す
るものである。

（式中Ｒ８〜Ｒ６はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、
ニトロ基、ヒドロキシ基、アルキルアミノ基、アルキル
基、アルコキシ基またはベンジルオキシ基を示す、）本発明で用いられる１、２−ジフェニル−１゜２−エタ
ンジオール化合物としては、例えば、次のような化合物
があげられる。

Ｄ−１１，２−ジフェニル−１，２−エタンジオールＤ−２１，２−ビス（２“−ヒドロキシフェニル）−１
，２−エタンジオールＤ−３１，２−ビス（２”−ヒドロキシ−５゛−第三ブ
チルフェニル）−１，２−エタンジオールＤ−４１−（２’−メトキシフェニル）−２＝（２”−
ヒドロキシフェニル）−１，２−エタンジオールＤ−５１，２−ビス（４”−メチルフェニル）−１，２
−エタンジオールＤ−６１，２−ビス（４゛−クロロフェニル）−１，２
−エタンジオールＤ−７１−（２−ヒドロキシフェニル）−２−フェニル
−１，２−エタンジオールＤ−８１，２−ビス（４”−ジエチルアミノフェニル）
−１，２−エタンジオールＤ−９１，２−ビス（２°、３”−ジメトキシフェニル
）−１，２−エタンジオールＤ−１０１，２−ビス（４°−ニトロフェニル）−１，
２−エタンジオールこれらの１．２−ジフェニル−１，２−エタンジオール
化合物は公知のものであり、例えば、ケミカルアプスト
ラクツ第８７巻、　１２４４７９ｄあるいはケミカルア
プストラクツ第９４巻、　　６５２５９ｂなどに記載さ
れた方法で合成されるが、その代表的な合成例をあげる
。

合成例ベンゾイン２．０ｇを無水テトラヒドロフラン２０ｍ１
に溶解させ、水素化ホウ素ナトリウム１゜０ｇを加え、
さらにメタノール５ｇを徐々に加えながら、室温から還
流温度で２時間反応した。反応混合物を冷水にあけ、酢
酸エチルで抽出した。

無水硫酸ナトリウムで乾燥後、脱溶媒した。得られ残渣
を酢酸エチル／ｎ−ヘキサンで再結晶して融点１３７〜
１４０°Ｃの無色の結晶１．２ｇを得た。

又、一般式（Ｉ）で表される１、２−ジフェニル−１，
２−エタンジオール化合物は、特にヒンダードアミン系
化合物あるいはｐ−ベンゾキノン、化合物と併用するこ
とによって、それぞれ単独に使用した場合よりもその効
果が著しく優れている本発明の１，２−ジフェニル−１
，２−エタンジオールと併用されるヒンダードアミン系
化合物としては、は次に示すようなものがあげられる。

Ｈ−１４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，６−チトラ
メチルピペリジンＨ−２１−（３”、５“−ジ第三ブチルー４′−ヒドロ
キシフェニルプロピオニルオキシエチル）−４−（３°
、５゛−ジ第三ブチルー４°−ヒドロキシフェニルプロ
ピオニルオキシ）−２，２，６，６−チトラメチルピペ
リジンＨ−３４−（β−３”、５°−ジ第三ブチルー４゛−オ
キシフェニルプロピオニルオキシ）−２，２，６，６−
テトラメチルビペリジンＨ−４ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）−セパセードＨ−５ビス（Ｉ，２，２，６，６−ベンタメチルー４−
ピペリジル）−セパセードＨ−６ビス（Ｉ，２，２，６，６−ベンタメチルー４−
ピペリジル）−２−ブチル−２−（３’、５°−ジ第三
ブチルー４°−ヒドロキシベンジル）−マロネートＨ−７ビス（Ｉ−アクリロイル−２，２，６゜６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）＝２．２−ビス（３’、５
°−ジ第三ブチルー４°−ヒドロキシベンジル）−マロ
ネートＨ−８ビス（９−アザ−８，８，１０，１０−テトラメ
チル−３−エチル−１，５−ジオキサスピロ（５，５）
−３−ウンデシルメチル）−メチルイミノジアセテート
Ｈ−９ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）−セパセードＨ−１０）リス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−シトレートＨ−１１トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−ニトリロトリアセテートＨ−１２）リス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−ブタントリカルボキシレートＨ−１３）リス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−ブテントリカルボキシレートＨ−１４テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）−ピロメリテートＨ−１５テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）−１，３−ビス（アミノメチル）−シ
クロヘキサンテトラアセテートＨ−１６テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）−１，２，３゜４−ブタンテトラカル
ボキシレートＨ−１７）リス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）・モノ　（トリデシル）−１，２，３，４
−ブタンテトラカルボキシレートＨ−１８テトラキス（Ｉ，２，２，６，６−ベンタメチ
ルー４−ピペリジル）−１，２゜３．４−ブタンテトラ
カルボキシレートＨ−１９）リス（Ｉ，２，２，６，６
−ベンタメチルー４−ピペリジル）・モノ　（トリデシ
ル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレートＨ−２０ビス（Ｉ，２，２，６，６−ベンタメチルー４
−ピペリジル）・ジ（トリデシル）−１，２，３，４−
ブタンテトラカルボキシレートＨ−２１ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）・ジ（トリデシル）−１，２，３，４−ブタ
ンテトラカルボキシレートＨ−２２ビス（２，２，６，６−テトラメチル−１−オ
キシル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）−１，２
，３，４−ブタンテトラカルボキシレートＨ−２３モノ（Ｉ，２，２，６，６−ペンタメチルー４
−ピペリジル）・モノメチルセパセードＨ−２４３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−（トリ
ス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルオ
キシカルボニル）−ブチルカルボニルオキシ）−エチル
ツー２．４，８．１０−テトラオキサスピロ（５，５）
ウンデカンＨ−２５３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２＝（トリ
ス（Ｉ，２，２，６，６−ベンタメチルー４−ピペリジ
ルオキシカルボニル）−ブチルカルボニルオキシ）−エ
チル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ（５，
５）ウンデカンＨ−２６２，４，６−トリス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジルオキシ）−８−トリアジンＨ−２７２−ブチルアミノ−４，６−ビス（９−アザ−
８，８，１０，１０−テトラメチル−３−エチル−１，
５−ジオキサスピロ（５，５）−３−ウンデシルメトキ
シ）−ｓ−１−リアジンＨ−２８Ｎ、Ｎ’−ビス〔４，６−ビス（９−アザ−８
，８，１０，１０−テトラメチル−３−エチル−１，５
−ジオキサスピロ（５，５）−３−ウンデシルメトキシ
）−８−トリアジン−２−イルコピペラジンＨ−２９１，５，８，１２−テトラキス〔４，６−ビス
（Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−ブチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−
イル）−１，５，８，１２−テトラアザドデカンＨ−３０ビス（９−アザ−８，８，１０，１０−テトラ
メチル−３−エチル−１，５−ジオキサスピロ（５，５
）−３−ウンデシルメチル）−カーボネートＨ−３１ビス（９−アザ−８，８，１０，１０−テトラ
メチル−３−エチル−１，５−ジオキサスピロ（５，５
）−３−ウンデシルメチル）・水添ビスフェノールＡ・
ジカーボネートＨ−３２ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）・ペンタエリスリトール・ジホスファイトＨ−３３ビス（９−アザ−８，８，１０，１０−テトラ
メチル−３−エチル−１，５−ジオキサスピロ（５，５
）−３−ウンデシルメチル）・ペンタエリスリトール・
ジホスファイトＨ−３４テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）・ビスフェノールＡ・ジホスファイトＨ−３５３，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシベンジ
ル−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）ホスホネートＨ−３６１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２゜６．
６−テトラメチル−４−ピペリジツール／コハク酸ジメ
チル重縮合物Ｈ−３７２−第三オクチルアミノ−４，６−ジクロロ−
ｓ−トリアジン／Ｎ、Ｎ’　−ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）−へキサメチレンジア
ミン重縮合物Ｈ−３８１，６−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジルアミノ）−ヘキサン／ジブロムエタン
重縮合物Ｈ−３９ビス（９−アザ−８，８，１０，１０−テトラ
メチル−３−ヒドロキシメチル−１，５−ジオキサスピ
ロ（５，５３−３−ウンデシルメチル）−エーテルＨ−４０３−グリシジル−８−メチル−７，７゜９．９
−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ（４，５
）デカン−２，４−ジオンＨ−４１３−ドデシル−８−アセチル−７，７゜９．９
−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ（４，５
）デカン−２，４−ジオンＨ−４２３−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル
−１，３，８−トリアザスピロ〔４，５〕デカン−２，
４−ジオンＨ−４３２，２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−
３，２０−ジアザジスピロ〔５゜１．１１，２］ヘンエ
イコサン−２１−オンＴ（−４４３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）−２゜５−ピロリジンジオ
ンさらに本発明の一般式ＣＩ）で表される１、２−ジフェ
ニル−１，２−エタンジオール化合物と併用できるＰ−
ベンゾキノン化合物としては、例えば、Ｑ−１２，３，５，６−テトラクロル−ｐ−ベンゾキノ
ンＱ−２２，３−ジクロル５．６−ジシアツーｐベンゾキ
ノンＱ−３２，３，５，６−テトラシアノーＰ−ベンゾキノ
ンＱ−４２，５−ジフェニル−ｐ−ベンゾキノンＱ−５２
．５−ジ第三ブチル−Ｐ−ベンゾキノンＱ−６２，６−ジフェニル−ｐ−ベンゾキノンＱ−７２
．５−ジ第三オクチル−ｐ−ベンゾキノンＱ−８２，６−ジ第三ブチル−ｐ−ベンゾキノン等があげられる。

本発明における安定性改善の対象となる高分子材料とし
ては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブ
テン、ポリ−３−メチルブテン等のα−オレフィン重合
体又はエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロ
ピレン共重合体等のポリオレフィン及びこれらの共重合
体、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化
ポリプロピレン、ポリフッ化ビニリデン、臭素化ポリエ
チレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、
塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ジニループロピレ
ン共重合体、塩化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニ
ル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデ
ン共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸三
元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリル
共重合体、塩化ビニル−ブタジェン共重合体、塩化ビニ
ル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素化プロピレ
ン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル
三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合
体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビ
ニル−メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−ア
クリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビニル等
の含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリ
スチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリ
ロニトリル、スチ゛レンと他の単量体（例えば無水マレ
イン酸、ブタジェン、アクリロニトリル等）との共重合
体、アクリロニトリル−ブタジェン−スチレン共重合体
、アクリル酸エステル−ブタジェン−スチレン共重合体
、メタクリル酸エステル−ブタジェン−スチレン共重合
体、ポリメチルメタクリレート等のメタクリレート樹脂
、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリ
ビニルブチラール、直鎖ポリエステル、ポリフェニレン
オキシド、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアセタ
ール、ポリウレタン、繊維素系樹脂、或いはフェノール
樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽
和ポリエステル樹脂、シリコーン樹脂等をあげることが
できる。更に、イソプレンゴム、ブタジェンゴム、アク
リロニトリル−ブタジェン共重合ゴム、スチレン−ブタ
ジェン共重合ゴム等のゴム類やこれらの樹脂のブレンド
品であってもよい。

本発明の組成物に更に周知のフェノール系の抗酸化剤を
添加することによってその酸化安定性を一層改善するこ
とができる。このフェノール系抗酸化剤としては例えば
、２．６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、２．６−ジ
フェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、ステア
リル（３，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシフェニル
）−プロピオネート、ジステアリル（３，５−ジ第三ブ
チルー４−ヒドロキシベンジル）ホスホネート、千オシ
エチレングリコールビス（（３，５−ジ第三ブチルー４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート）、４．４’−
チオビス（６−第三ブチル−ｍ−クレゾール）、２−オ
クチルチオ−４，６−ジ（３′、５゛−ジヒドロキシフ
ェノキシ）　−Ｓ−トリアジン、２，２゛−メチレンビ
ス（４−メチル−６−第三ブチルフェノール）、２，２
”−メチレンビス（４−エチル−６−第三ブチルフェノ
ール）、ビス〔３，３−ビス（４°−ヒドロキシ−３°
−第三ブチルフェニル）ブチリックアシッドコグリコー
ルエステル、４．４°−ブチリデンビス（６−第三ブチ
ル−ｍ−クレゾール）、２゜２°−エチリデンビス（４
，６−ジ第三ブチルフエノール）、２．２’　−エチリ
デンビス（４−第二ブチル−６−第三ブチルフェノール
）、１，１．−３−トリス（２゛−メチル−４”−ヒド
ロキシ−５゛−第三ブチルフェニル）ブタン、ビス〔２
−第三ブチル−４−メチル−６−（２”−ヒドロキシ−
３゛−第三プチル−５゛−メチルベンジル）フェニル〕
テレフタレート、１，３．５−１−リス（２°、６”−
ジメチル−３”−ヒドロキシ−４゜−第三ブチルベンジ
ル）イソシアヌレート、１゜３．５−１−リス（３’　
、５’　−ジ第三ブチル−４゜−ヒドルキシベンジル）
イソシアヌレート、１゜３．５−トリス（３’、５”−
ジ第三ブチル−４”ヒドロキシベンジル）−２，４，６
−トリメチルベンゼン、１，３．５−）リス（（３’、
５’−ジ第三ブチルー４゛−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、テトラキス
〔メチレン−３−（３’　、５’　−ジ第三ブチルー４
゛−ヒドロキシフェニル）プロピオネートコメタン、２
−第三プチル−４−メチル−６−（２゛−アクリロイル
オキシ−３°−第三プチル−５°−メチルベンジル）フ
ェノール、３，９−ビス（Ｉ“、１゛−ジメチル−２°
−ヒドロキシエチル）−２，４，８，１０−テトラオキ
サスピロ（５，５）ウンデカンビス〔β−（３゛−第三
ブチル−４°−ヒドロキシ−５°−メチルフェニル）プ
ロピオネート］、トリエチレングリコールビス〔β−（
３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル
）プロピオネート〕等が挙げられる。

本発明の組成物に更に硫黄系の抗酸化剤を加えてその酸
化安定性の改善をはかることもできる。

この硫黄系抗酸化剤としては例えば、チオジプロピオン
酸のジラウリル、シミリスチル、ジステアリルエステル
等のジアルキルチオジプロピオネート類及びペンタエリ
スリトールテトラ（β−ドデシルメルカプトプロピオネ
ート）等のポリオールのβ−アルキルメルカプトプロピ
オン酸エステル類があげられる。

本発明の組成物に、さらにホスファイト等の含リン化合
物を添加することによってその耐光性及び耐熱性を一層
改善することができる。この含リン化合物としては例え
ば、トリスノニルフェニルホスファイト、トリス（２，
４−ジ第三ブチルフェニル）ホスファイト、トリデシル
ホスファイト、オクチルジフェニルホスファイト、ジ（
トリデシル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ジ
ステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、ビス
（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイ
ト、ビス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ペンタエリ
スリトールジホスファイト、ビス（２，６−ジ第三ブチ
ル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホス
ファイト、テトラ（トリデシル）イソプロピリデンジフ
ェノールジホスファイト、テトラ（トリデシル）−４，
４’−ｎ−ブチリデンビス（２−第三ブチル−５−メチ
ルフェノール）ジホスファイト、ヘキサ（トリデシル）
−１，１，３−）リス（３−（３°−第三ブチル−４”
−ヒドロキシ−５゛−メチルフェニル）ブタントリホス
ファイト、テトラキス（２゜４−ジ第三ブチルフェニル
）ビフエニレンジホスホナイト等があげられる。

本発明の組成物にヒンダードアミン系化合物の他の光安
定剤を添加すのことによってその耐光性を一層改善する
ことができる。この光安定剤としては例えば、２．４−
ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メ
トキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキ
シベンゾフェノン、５．５°−メチレンビス（２−ヒド
ロキシ−４−メトキシベンゾフェノン）等の２−ヒドロ
キシベンゾフェノンＩ；２−（２”　−ヒドロキシ−５
°−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２°
−ヒドロキシ−３°、５°−ジ第三ブチルフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（２”−ヒドロキシ−３°、５
”−ジ第三ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリア
ゾール、２−　（２゜−ヒドロキシ−３°−第三ブチル
−５′−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾ
ール、２−（２゛−ヒドロキシ−５゛−第三オクチルフ
ェニル）ベンゾトリアゾール、２−　（２°−ヒドロキ
シ−３”、５°−ジクミルフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２，２“−メチレンビス（４−第三オクチルー６−
ベンゾトリアゾリル）フェノール等の２−　（２’−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類；フェニルサ
リシレート、レゾルシノールモノベンゾエート、２．４
−ジ第三ブチルフェニル−３′、５°−ジ第三ブチルー
４°−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル−３，５
−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシベンゾエート等のベン
ゾエート類；２−エチル−２゛−エトキシオキザニリド
、２−エトキシ−４°−ドデシルオキザニリド等の置換
オキザニリ゛ド類；エチル−α−シアノ−β、β−ジフ
ェニルアクリレート、メチル−２−シアノ−３−メチル
−３−（ｐ−メトキシフェニル）アクリレート等のシア
ノアクリレート類があげられる。

その他必要に応じて、本発明の組成物には重金属不活性
化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、可塑剤、エ
ポキシ化合物、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止剤、難
燃剤、滑剤、加工助剤等を包含させること、ができる。

次に本発明を実施例によって具体的に説明する。

しかしながら、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。

実施例　１下記の配合により、２５０°Ｃで押し出し加工してベレ
ットを作成した。次いで、２５０°Ｃで射出成型して、
厚さ１ｍｍの試験片を作成した。この試験片を用いて、
ブラックパネル温度８３°Ｃのサンシャインウェザオメ
ーターによる耐候性試験行いその結果を次の表−１に示
した。

〈配合〉ポリプロピレン（Ｐｒｏｆａｘ　６５０１）　　　１０
０重量部表−１実施例　２下記の配合により、混練ロールで厚さ０．１ｎｕ＋＋の
フィルムを作成し、ウエザオメーターによる耐候性試験
を行い、表−２にその結果を示した。

〈配合〉ポリ塩化ビニル（Ｐ＝１３ｏｏ）１００重量部外２−エ
チルへキシルフタレート　　４５トリクレジルホスフエ
ート　　　　　　　５エポキシ樹脂（ＥＰ−１３）　　
　　　　２Ｚｎ−ステアレート　　　　　　　　　０．
６８ａ−ステアレート　　　　　　　　　０．３オクチ
ルジフエニルホスフアイト　　　０．５ソルビタンモノ
パルミテート　　　　　　２．０メチレンビスステアリ
ルアミド　　　　０．５オ一ル化合吻（表−２）表−２実施例　３下記の配合により、２６０°Ｃで押し出し加工してベレ
ットを作成した。次いで、２６０　’Ｃで射出成型して
、厚さ１ｍｍの試験片を作成した。この試験片を用いて
、プラ・ンクバネル温度８３°Ｃの紫外線カーボン・フ
ェードオメーターによる４００時間のウェザリングを行
った後の色差（ΔＥ）を東京重色製色差計ＴＣ−３６０
ＤＰを用いて測定し、その結果をを次の表−３に示した
。

〈配合〉ＡＢＳ樹脂　　　　　　　　　　　１００重量部オール
化合ｖＪ（表−３）表−３実施例４下記の配合により、実施例１と同様にして試験片を作成
し、この試験片についてブラックパネル温度８３°Ｃの
サンシャインウエザオメーターによる耐候性試験を行っ
た。

その結果を表−４に示す。

く配合〉ポリプロピレン（Ｐｒｏｆａｘ　６５０１）　　　’１
００重量部ｐ−ベンゾキノン化合物（表−４）　　　　
０．０５１．２−ジフェニル−１，２−エタノン　　　
　０．３オ一ル化合物（表−４）表−４実施例５下記の配合により、実施例３と同様にして試験片を作成
し、ブラックパネル温度８３°Ｃの紫外線カーボン・フ
ェードオメーターにより、衝撃強度が３０ｋｇｆ／ｃｍ
”に低下するまでの時間を測定し、次の表−５に結果を
示した。

く配合〉ＡＢＳ樹脂ｐ−ベンゾキノン化合物（表−５）　　　　０．２表−
５

Claims

【特許請求の範囲】合成樹脂に、次の一般式（ I ）で表される１，２−ジ
フェニル−１，２−エタンジオール化合物を添加してな
る、安定化された合成樹脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１〜Ｒ＿８はそれぞれ水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、ヒドロキシ基、アルキルアミノ基、アル
キル基、アルコキシ基またはベンジルオキシ基を示す。）