JPH0725927B2 - 安定化された合成樹脂組成物 - Google Patents
安定化された合成樹脂組成物Info
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- JPH0725927B2 JPH0725927B2 JP29264187A JP29264187A JPH0725927B2 JP H0725927 B2 JPH0725927 B2 JP H0725927B2 JP 29264187 A JP29264187 A JP 29264187A JP 29264187 A JP29264187 A JP 29264187A JP H0725927 B2 JPH0725927 B2 JP H0725927B2
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- Japan
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- tert
- bis
- tetramethyl
- butyl
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、安定化された合成樹脂組成物、詳しくは、1,
2−ジフェニル−1,2−エタンジオール化合物を添加して
なる、安定化された合成樹脂組成物に関する。
2−ジフェニル−1,2−エタンジオール化合物を添加して
なる、安定化された合成樹脂組成物に関する。
ポリエチレン、ポリプロピレン、ABS樹脂、ポリ塩化ビ
ニル樹脂等の合成樹脂は、紫外線に対して敏感であり、
その作用により着色したり機械的強度が低下したりし
て、長期の使用に耐えなくなることが知られている。
ニル樹脂等の合成樹脂は、紫外線に対して敏感であり、
その作用により着色したり機械的強度が低下したりし
て、長期の使用に耐えなくなることが知られている。
これらの害作用を防止するために、これまでにベンゾフ
ェノン系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾエート系、ヒ
ンダードアミン系等の化合物が用いられてきたが、これ
らの化合物は樹脂に着色を与えるものが多く、またその
効果も不充分であり、更に改良が望まれていた。
ェノン系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾエート系、ヒ
ンダードアミン系等の化合物が用いられてきたが、これ
らの化合物は樹脂に着色を与えるものが多く、またその
効果も不充分であり、更に改良が望まれていた。
これらの化合物の中でもヒンダートアミン系の化合物は
非着色性であり、また光安定化効果も比較的大きいので
近年特に注目されている。
非着色性であり、また光安定化効果も比較的大きいので
近年特に注目されている。
しかしながら、ピペリジン系化合物に代表されるヒンダ
ードアミン化合物は比較的優れた光安定剤であるが、単
独使用による効果は未だ不充分なものであった。このた
め、ピペリジン系の化合物と、ベンゾフェノン系、ベン
ゾトリアゾール系、フェニルサリシレート系、シュウ酸
ジアミド系等の紫外線吸収剤と併用することが提案され
ているが、これらの併用による効果は相加的なものに過
ぎず、実用上は満足し得るものではなかった。
ードアミン化合物は比較的優れた光安定剤であるが、単
独使用による効果は未だ不充分なものであった。このた
め、ピペリジン系の化合物と、ベンゾフェノン系、ベン
ゾトリアゾール系、フェニルサリシレート系、シュウ酸
ジアミド系等の紫外線吸収剤と併用することが提案され
ているが、これらの併用による効果は相加的なものに過
ぎず、実用上は満足し得るものではなかった。
本発明者等は、かかる現状に鑑み、鋭意検討を重ねた結
果、1,2−ジフェニル−1,2−エタンジオール化合物が合
成樹脂の光安定剤としての効果に優れ、特にヒンダード
アミン系化合物あるいはベンゾキノン化合物と併用した
場合に、それらをそれぞれ単独使用した場合よりもその
効果がさらに著しく優れていることを見出し、本発明に
到達した。
果、1,2−ジフェニル−1,2−エタンジオール化合物が合
成樹脂の光安定剤としての効果に優れ、特にヒンダード
アミン系化合物あるいはベンゾキノン化合物と併用した
場合に、それらをそれぞれ単独使用した場合よりもその
効果がさらに著しく優れていることを見出し、本発明に
到達した。
即ち、本発明は、合成樹脂に次の一般式（Ｉ）で表され
る1,2−ジフェニル−1,2−エタンジオール化合物を配合
してなる、安定化された合成樹脂組成物を提供するもの
である。
る1,2−ジフェニル−1,2−エタンジオール化合物を配合
してなる、安定化された合成樹脂組成物を提供するもの
である。
（式中R1〜R8はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、ニト
ロ基、ヒドロキシ基、アルキルアミノ基、アルキル基、
アルコキシ基またはベンジルオキシ基を示す。） 本発明で用いられる1,2−ジフェニル−1,2−エタンジオ
ール化合物としては、例えば、次のような化合物があげ
られる。
ロ基、ヒドロキシ基、アルキルアミノ基、アルキル基、
アルコキシ基またはベンジルオキシ基を示す。） 本発明で用いられる1,2−ジフェニル−1,2−エタンジオ
ール化合物としては、例えば、次のような化合物があげ
られる。
Ｄ−１ 1,2−ジフエニル−1,2−エタンジオール Ｄ−２ 1,2−ビス（２′−ヒドロキシフェニル）−1,2
−エタンジオール Ｄ−３ 1,2−ビス（２′−ヒドロキシ−５′−第三ブ
チルフェニル）−1,2−エタンジオール Ｄ−４ １−（２′−メトキシフェニル）−２−（２″
−ヒドロキシフェニル）−1,2−エタンジオール Ｄ−５ 1,2−ビス（４′−メチルフェニル）−1,2−エ
タンジオール Ｄ−６ 1,2−ビス（４′−クロロフェニル）−1,2−エ
タンジオール Ｄ−７ １−（２−ヒドロキシフェニル）−２−フェニ
ル−1,2−エタンジオール Ｄ−８ 1,2−ビス（４′−ジエチルアミノフェニル）
−1,2−エタンジオール Ｄ−９ 1,2−ビス（２′,3′−ジメトキシフエニル）
−1,2−エタンジオール Ｄ−10 1,2−ビス（４′−ニトロフェニル）−1,2−エ
タンジオール これらの1,2−ジフェニル−1,2−エタンジオール化合物
は公知のものであり、例えば、ケミカルアブストラクツ
第87巻,124479dあるいはケミカルアブストラクツ第94
巻,65259bなどに記載された方法で合成されるが、その
代表的な合成例をあげる。
−エタンジオール Ｄ−３ 1,2−ビス（２′−ヒドロキシ−５′−第三ブ
チルフェニル）−1,2−エタンジオール Ｄ−４ １−（２′−メトキシフェニル）−２−（２″
−ヒドロキシフェニル）−1,2−エタンジオール Ｄ−５ 1,2−ビス（４′−メチルフェニル）−1,2−エ
タンジオール Ｄ−６ 1,2−ビス（４′−クロロフェニル）−1,2−エ
タンジオール Ｄ−７ １−（２−ヒドロキシフェニル）−２−フェニ
ル−1,2−エタンジオール Ｄ−８ 1,2−ビス（４′−ジエチルアミノフェニル）
−1,2−エタンジオール Ｄ−９ 1,2−ビス（２′,3′−ジメトキシフエニル）
−1,2−エタンジオール Ｄ−10 1,2−ビス（４′−ニトロフェニル）−1,2−エ
タンジオール これらの1,2−ジフェニル−1,2−エタンジオール化合物
は公知のものであり、例えば、ケミカルアブストラクツ
第87巻,124479dあるいはケミカルアブストラクツ第94
巻,65259bなどに記載された方法で合成されるが、その
代表的な合成例をあげる。
合成例 1,2−ジフェニル−1,2−エタンジオール（Ｄ−１）の合
成 ベンゾイン2.0gを無水テトラヒドロフラン20mlに溶解さ
せ、水素化ホウ素ナトリウム1.0gを加え、さらにメタノ
ール5gを徐々に加えながら、室温から還流温度で２時間
反応した。反応混合物を冷水にあけ、酢酸エチルで抽出
した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、脱溶媒した。得ら
れ残渣を酢酸エチル/n−ヘキサンで再結晶して融点137
〜140℃の無色の結晶1.2gを得た。
成 ベンゾイン2.0gを無水テトラヒドロフラン20mlに溶解さ
せ、水素化ホウ素ナトリウム1.0gを加え、さらにメタノ
ール5gを徐々に加えながら、室温から還流温度で２時間
反応した。反応混合物を冷水にあけ、酢酸エチルで抽出
した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、脱溶媒した。得ら
れ残渣を酢酸エチル/n−ヘキサンで再結晶して融点137
〜140℃の無色の結晶1.2gを得た。
又、一般式（Ｉ）で表される1,2−ジフェニル−1,2−エ
タンジオール化合物は、特にヒンダードアミン系化合物
あるいはｐ−ベンゾキノン化合物と併用することによっ
て、それぞれ単独に使用した場合よりもその効果が著し
く優れている 本発明の1,2−ジフェニル−1,2−エタンジオールと併用
されるヒンダードアミン系化合物としては、 を有する化合物であり、具体的には次に示すようなもの
があげられる。
タンジオール化合物は、特にヒンダードアミン系化合物
あるいはｐ−ベンゾキノン化合物と併用することによっ
て、それぞれ単独に使用した場合よりもその効果が著し
く優れている 本発明の1,2−ジフェニル−1,2−エタンジオールと併用
されるヒンダードアミン系化合物としては、 を有する化合物であり、具体的には次に示すようなもの
があげられる。
Ｈ−１ ４−ベンゾイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジン Ｈ−２ １−（３′,5′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロ
キシフェニルプロピオニルオキシエチル）−４−
（３′,5′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル
プロピオニルオキシ）−2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン Ｈ−３ ４−（β−３′,5′−ジ第三ブチル−４′−オ
キシフェニルプロピオニルオキシ）−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン Ｈ−４ ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ン）−セバセート Ｈ−５ ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル）−セバセート Ｈ−６ ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル）−２−ブチル−２−（３′,5′−ジ第三ブチル−
４′−ヒドロキシベンジル）−マロネート Ｈ−７ ビス（１−アクリロイル−2,2,6,6−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−2,2−ビス（３′,5′−ジ第
三ブチル−４′−ヒドロキシベンジル）−マロネート Ｈ−８ ビス（９−アザ−8,8,10,10−テトラメチル−
３−エチル−1,5−ジオキサスピロ〔5,5〕−３−ウンデ
シルメチル）−メチルイミノジアセテート Ｈ−９ ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−セバセート Ｈ−10 トリス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−シトレート Ｈ−11 トリス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−ニトリロトリアセテート Ｈ−12 トリス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−ブタントリカルボキシレート Ｈ−13 トリス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−ブテントリカルボキシレート Ｈ−14 テトラキス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−ピロメリテート Ｈ−15 テトラキス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−1,3−ビス（アミノメチル）−シクロヘキ
サンテトラアセテート Ｈ−16 テトラキス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート Ｈ−17 トリス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）・モノ（トリデシル）−1,2,3,4−ブタンテトラ
カルボキシレート Ｈ−18 テトラキス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−
ピペリジル）−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレー
ト Ｈ−19 トリス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペ
リジル）・モノ（トリデシル）−1,2,3,4−ブタンテト
ラカルボキシレート Ｈ−20 ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル）・ジ（トリデシル）−1,2,3,4−ブタンテトラカ
ルボキシレート Ｈ−21 ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）・ジ（トリデシル）−1,2,3,4−ブタンテトラカル
ボキシレート Ｈ−22 ビス（2,2,6,6−テトラメチル−１−オキシル
−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）−1,2,3,4−ブ
タンテトラカルボキシレート Ｈ−23 モノ（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル）・モノメチルセバセート Ｈ−24 3,9−ビス〔1,1−ジメチル−２−（トリス（2,
2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジルオキシカルボニ
ル）−ブチルカルボニルオキシ）−エチル〕−2,4,8,10
−テトラオキサスピロ〔5,5〕ウンデカン Ｈ−25 3,9−ビス〔1,1−ジメチル−２−（トリス（1,
2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボ
ニル）−ブチルカルボニルオキシ）−エチル〕−2,4,8,
10−テトラオキサスピロ〔5,5〕ウンデカン Ｈ−26 2,4,6−トリス（2,2,6,6−テトラメチル−４−
ピペリジルオキシ）−ｓ−トリアジン Ｈ−27 ２−ブチルアミノ−4,6−ビス（９−アザ−8,
8,10,10−テトラメチル−３−エチル−1,5−ジオキサス
ピロ〔5,5〕−３−ウンデシルメトキシ）−ｓ−トリア
ジン Ｈ−28 N,N′−ビス〔4,6−ビス（９−アザ−8,8,10,1
0−テトラメチル−３−エチル−1,5−ジオキサスピロ
〔5,5〕−３−ウンデシルメトキシ）−ｓ−トリアジン
−２−イル〕ピペラジン Ｈ−29 1,5,8,12−テトラキス〔4,6−ビス（Ｎ−（2,
2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）−プチルアミ
ノ）−1,3,5−トリアジン−２−イル）−1,5,8,12−テ
トラアザドデカン Ｈ−30 ビス（９−アザ−8,8,10,10−テトラメチル−
３−エチル−1,5−ジオキサスピロ〔5,5〕−３−ウンデ
シルメチル）−カーボネート Ｈ−31 ビス（９−アザ−8,8,10,10−テトラメチル−
３−エチル−1,5−ジオキサスピロ〔5,5〕−３−ウンデ
シルメチル）・水添ビスフェノールＡ・ジカーボネート Ｈ−32 ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）・ペンタエリスリトール・ジホスファイト Ｈ−33 ビス（９−アザ−8,8,10,10−テトラメチル−
３−エチル−1,5−ジオキサスピロ〔5,5〕−３−ウンデ
シルメチル）・ペンタエリスリトール・ジホスファイト Ｈ−34 テトラキス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）・ビスフェノールＡ・ジホスファイト Ｈ−35 3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル
−ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）ホ
スホネート Ｈ−36 １−（２−ヒドロキシエチル）−2,2,6,6−テ
トラメチル−４−ピペリジノール／コハク酸ジメチル重
縮合物 Ｈ−37 ２−第三オクチルアミノ−4,6−ジクロロ−ｓ
−トリアジン/N,N′−ビス（2,2,6,6−テトラメチル−
４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミン重縮合物 Ｈ−38 1,6−ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペ
リジルアミノ）−ヘキサン／ジブロムエタン重縮合物 Ｈ−39 ビス（９−アザ−8,8,10,10−テトラメチル−
３−ヒドロキシメチル−1,5−ジオキサスピロ〔5,5〕−
３−ウンデシルメチル）−エーテル Ｈ−40 ３−グリシジル−８−メチル−7,7,9,9−テト
ラメチル−1,3,8−トリアザスピロ〔4,5〕デカン−2,4
−ジオン Ｈ−41 ３−ドデシル−８−アセチル−7,7,9,9−テト
ラメチル−1,3,8−トリアザスピロ〔4,5〕デカン−2,4
−ジオン Ｈ−42 ３−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8
−トリアザスピロ〔4,5〕デカン−2,4−ジオン Ｈ−43 2,2,4,4−テトラメチル−７−オキサ−3,20−
ジアザジスピロ〔5,1,11,2〕ヘンエイコサン−21−オン Ｈ−44 ３−ドデシル−１−（2,2,6,6−テトラメチル
−４−ピペリジル）−2,5−ピロリジンジオン さらに本発明の一般式（Ｉ）で表される1,2−ジフェニ
ル−1,2−エタンジオール化合物と併用できるｐ−ベン
ゾキノン化合物としては、例えば、 Ｑ−１ 2,3,5,6−テトラクロル−ｐ−ベンゾキノン Ｑ−２ 2,3−ジクロル5,6−ジシアン−ｐ ベンゾキノ
ン Ｑ−３ 2,3,5,6−テトラシアノ−ｐ−ベンゾキノン Ｑ−４ 2,5−ジフェニル−ｐ−ベンゾキノン Ｑ−５ 2,5−ジ第三ブチル−ｐ−ベンゾキノン Ｑ−６ 2,6−ジフェニル−ｐ−ベンゾキノン Ｑ−７ 2,5−ジ第三オクチル−ｐ−ベンゾキノン Ｑ−８ 2,6−ジ第三ブチル−ｐ−ベンゾキノン 等があげられる。
ルピペリジン Ｈ−２ １−（３′,5′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロ
キシフェニルプロピオニルオキシエチル）−４−
（３′,5′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル
プロピオニルオキシ）−2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン Ｈ−３ ４−（β−３′,5′−ジ第三ブチル−４′−オ
キシフェニルプロピオニルオキシ）−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン Ｈ−４ ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ン）−セバセート Ｈ−５ ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル）−セバセート Ｈ−６ ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル）−２−ブチル−２−（３′,5′−ジ第三ブチル−
４′−ヒドロキシベンジル）−マロネート Ｈ−７ ビス（１−アクリロイル−2,2,6,6−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−2,2−ビス（３′,5′−ジ第
三ブチル−４′−ヒドロキシベンジル）−マロネート Ｈ−８ ビス（９−アザ−8,8,10,10−テトラメチル−
３−エチル−1,5−ジオキサスピロ〔5,5〕−３−ウンデ
シルメチル）−メチルイミノジアセテート Ｈ−９ ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−セバセート Ｈ−10 トリス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−シトレート Ｈ−11 トリス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−ニトリロトリアセテート Ｈ−12 トリス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−ブタントリカルボキシレート Ｈ−13 トリス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−ブテントリカルボキシレート Ｈ−14 テトラキス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−ピロメリテート Ｈ−15 テトラキス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−1,3−ビス（アミノメチル）−シクロヘキ
サンテトラアセテート Ｈ−16 テトラキス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート Ｈ−17 トリス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）・モノ（トリデシル）−1,2,3,4−ブタンテトラ
カルボキシレート Ｈ−18 テトラキス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−
ピペリジル）−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレー
ト Ｈ−19 トリス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペ
リジル）・モノ（トリデシル）−1,2,3,4−ブタンテト
ラカルボキシレート Ｈ−20 ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル）・ジ（トリデシル）−1,2,3,4−ブタンテトラカ
ルボキシレート Ｈ−21 ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）・ジ（トリデシル）−1,2,3,4−ブタンテトラカル
ボキシレート Ｈ−22 ビス（2,2,6,6−テトラメチル−１−オキシル
−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）−1,2,3,4−ブ
タンテトラカルボキシレート Ｈ−23 モノ（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル）・モノメチルセバセート Ｈ−24 3,9−ビス〔1,1−ジメチル−２−（トリス（2,
2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジルオキシカルボニ
ル）−ブチルカルボニルオキシ）−エチル〕−2,4,8,10
−テトラオキサスピロ〔5,5〕ウンデカン Ｈ−25 3,9−ビス〔1,1−ジメチル−２−（トリス（1,
2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボ
ニル）−ブチルカルボニルオキシ）−エチル〕−2,4,8,
10−テトラオキサスピロ〔5,5〕ウンデカン Ｈ−26 2,4,6−トリス（2,2,6,6−テトラメチル−４−
ピペリジルオキシ）−ｓ−トリアジン Ｈ−27 ２−ブチルアミノ−4,6−ビス（９−アザ−8,
8,10,10−テトラメチル−３−エチル−1,5−ジオキサス
ピロ〔5,5〕−３−ウンデシルメトキシ）−ｓ−トリア
ジン Ｈ−28 N,N′−ビス〔4,6−ビス（９−アザ−8,8,10,1
0−テトラメチル−３−エチル−1,5−ジオキサスピロ
〔5,5〕−３−ウンデシルメトキシ）−ｓ−トリアジン
−２−イル〕ピペラジン Ｈ−29 1,5,8,12−テトラキス〔4,6−ビス（Ｎ−（2,
2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）−プチルアミ
ノ）−1,3,5−トリアジン−２−イル）−1,5,8,12−テ
トラアザドデカン Ｈ−30 ビス（９−アザ−8,8,10,10−テトラメチル−
３−エチル−1,5−ジオキサスピロ〔5,5〕−３−ウンデ
シルメチル）−カーボネート Ｈ−31 ビス（９−アザ−8,8,10,10−テトラメチル−
３−エチル−1,5−ジオキサスピロ〔5,5〕−３−ウンデ
シルメチル）・水添ビスフェノールＡ・ジカーボネート Ｈ−32 ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）・ペンタエリスリトール・ジホスファイト Ｈ−33 ビス（９−アザ−8,8,10,10−テトラメチル−
３−エチル−1,5−ジオキサスピロ〔5,5〕−３−ウンデ
シルメチル）・ペンタエリスリトール・ジホスファイト Ｈ−34 テトラキス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）・ビスフェノールＡ・ジホスファイト Ｈ−35 3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル
−ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）ホ
スホネート Ｈ−36 １−（２−ヒドロキシエチル）−2,2,6,6−テ
トラメチル−４−ピペリジノール／コハク酸ジメチル重
縮合物 Ｈ−37 ２−第三オクチルアミノ−4,6−ジクロロ−ｓ
−トリアジン/N,N′−ビス（2,2,6,6−テトラメチル−
４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミン重縮合物 Ｈ−38 1,6−ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペ
リジルアミノ）−ヘキサン／ジブロムエタン重縮合物 Ｈ−39 ビス（９−アザ−8,8,10,10−テトラメチル−
３−ヒドロキシメチル−1,5−ジオキサスピロ〔5,5〕−
３−ウンデシルメチル）−エーテル Ｈ−40 ３−グリシジル−８−メチル−7,7,9,9−テト
ラメチル−1,3,8−トリアザスピロ〔4,5〕デカン−2,4
−ジオン Ｈ−41 ３−ドデシル−８−アセチル−7,7,9,9−テト
ラメチル−1,3,8−トリアザスピロ〔4,5〕デカン−2,4
−ジオン Ｈ−42 ３−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8
−トリアザスピロ〔4,5〕デカン−2,4−ジオン Ｈ−43 2,2,4,4−テトラメチル−７−オキサ−3,20−
ジアザジスピロ〔5,1,11,2〕ヘンエイコサン−21−オン Ｈ−44 ３−ドデシル−１−（2,2,6,6−テトラメチル
−４−ピペリジル）−2,5−ピロリジンジオン さらに本発明の一般式（Ｉ）で表される1,2−ジフェニ
ル−1,2−エタンジオール化合物と併用できるｐ−ベン
ゾキノン化合物としては、例えば、 Ｑ−１ 2,3,5,6−テトラクロル−ｐ−ベンゾキノン Ｑ−２ 2,3−ジクロル5,6−ジシアン−ｐ ベンゾキノ
ン Ｑ−３ 2,3,5,6−テトラシアノ−ｐ−ベンゾキノン Ｑ−４ 2,5−ジフェニル−ｐ−ベンゾキノン Ｑ−５ 2,5−ジ第三ブチル−ｐ−ベンゾキノン Ｑ−６ 2,6−ジフェニル−ｐ−ベンゾキノン Ｑ−７ 2,5−ジ第三オクチル−ｐ−ベンゾキノン Ｑ−８ 2,6−ジ第三ブチル−ｐ−ベンゾキノン 等があげられる。
本発明における安定性改善の対象となる高分子材料とし
ては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブ
テン、ポリ−３−メチルブテン等のα−オレフィン重合
体又はエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロ
ピレン共重合体等のポリオレフィン及びこれらの共重合
体、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエニレン、塩素化
ポリプロピレン、ポリフッ化ビニリデン、臭素化ポリエ
チレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、
塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ジニル−プロピレ
ン共重合体、塩化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニ
ル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデ
ン共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸三
元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリル
共重合体、塩化ビニル−ブタジエン共重合体、塩化ビニ
ル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素化プロピレ
ン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル
三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合
体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビ
ニル−メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニルーア
クリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビニル等
の含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリ
スチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリ
ロニトリル、スチレンと他の単量体（例えば無水マレイ
ン酸、ブタジエン、アクリロニトリル等）との共重合
体、アクリロニトリルーブタジエンースチレン共重合
体、アクリル酸エステル−ブタジエン−スチレン共重合
体、メタクリル酸エステル−ブタジエン−スチレン共重
合体、ポリメチルメタクリレート等のメタクリレート樹
脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポ
リビニルブチラール、直鎖ポリエステル、ポリフェニレ
ンオキシド、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアセ
タール、ポリウレタン、繊維素系樹脂、或はフェノール
樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽
和ポリエステル樹脂、シリコーン樹脂等をあげることが
できる。更に、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アク
リロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、スチレン−ブタ
ジエン共重合ゴム等のゴム類やこれらの樹脂のブレンド
品であってもよい。
ては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブ
テン、ポリ−３−メチルブテン等のα−オレフィン重合
体又はエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロ
ピレン共重合体等のポリオレフィン及びこれらの共重合
体、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエニレン、塩素化
ポリプロピレン、ポリフッ化ビニリデン、臭素化ポリエ
チレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、
塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ジニル−プロピレ
ン共重合体、塩化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニ
ル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデ
ン共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸三
元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリル
共重合体、塩化ビニル−ブタジエン共重合体、塩化ビニ
ル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素化プロピレ
ン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル
三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合
体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビ
ニル−メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニルーア
クリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビニル等
の含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリ
スチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリ
ロニトリル、スチレンと他の単量体（例えば無水マレイ
ン酸、ブタジエン、アクリロニトリル等）との共重合
体、アクリロニトリルーブタジエンースチレン共重合
体、アクリル酸エステル−ブタジエン−スチレン共重合
体、メタクリル酸エステル−ブタジエン−スチレン共重
合体、ポリメチルメタクリレート等のメタクリレート樹
脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポ
リビニルブチラール、直鎖ポリエステル、ポリフェニレ
ンオキシド、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアセ
タール、ポリウレタン、繊維素系樹脂、或はフェノール
樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽
和ポリエステル樹脂、シリコーン樹脂等をあげることが
できる。更に、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アク
リロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、スチレン−ブタ
ジエン共重合ゴム等のゴム類やこれらの樹脂のブレンド
品であってもよい。
本発明の組成物に更に周知のフェノール系の抗酸化剤を
添加することによってその酸化安定性を一層改善するこ
とができる。このフェノール系抗酸化剤としては例え
ば、2,6−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、2,6−ジフェ
ニル−４−オクタデシルオキシフェノール、ステアリル
（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プ
ロピオネート、ジステアリル（3,5−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）ホスホネート、チオジエチレン
グリコールビス〔（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネート〕、4,4′−チオビス（６
−第三ブチル−ｍ−クレゾール）、２−オクチルチオ−
4,6−ジ（３′,5′−ジヒドロキシフェノキシ）−ｓ−
トリアジン、2,2′−メチレンビス（４−メチル−６−
第三ブチルフェノール）、2,2′−メチレンビス（４−
エチル−６−第三ブチルフェノール）、ビス〔3,3−ビ
ス（４′−ヒドロキシ−３′−第三ブチルブェニル）ブ
チリックアシッド〕グリコールエステル、4,4′−ブチ
リデンビス（６−第三ブチル−ｍ−クレゾール）、2,
2′−エチリデンビス（4,6−ジ第三ブチルフェノー
ル）、2,2′−エチリデンビス（４−第二ブチル−６−
第三ブチルフェノール）、1,1,3−トリス（２′−メチ
ル−４′−ヒドロキシ−５′−第三ブチルフェニル）ブ
タン、ビス〔２−第三ブチル−４−メチル−６−（２′
−ヒドロキシ−３′−第三ブチル−５′−メチルベンジ
ル）フェニル〕テレフタレート、1,3,5−トリス（２′,
6′−ジメチル−３′−ヒドロキシ−４′−第三ブチル
ベンジル）イソシアヌレート、1,3,5−トリス（３′,
5′−ジ第三ブチル−４′−ヒドルキシベンジル）イソ
シアヌレート、1,3,5−トリス（３′,5′−ジ第三ブチ
ル−４′ヒドロキシベンジル）−2,4,6−トリメチルベ
ンゼン、1,3,5−トリス〔（３′,5′−ジ第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチ
ル〕イソシアヌレート、テトラキス〔メチレン−３−
（３′,5′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート〕メタン、２−第三ブチル−４−メ
チル−６−（２′−アクリロイルオキシ−３′−第三ブ
チル−５′−メチルベンジル）フェノール、3,9−ビス
（１′,1′−ジメチル−２′−ヒドロキシエチル）−2,
4,8,10−テトラオキサスピロ〔5.5〕ウンデカンビス
〔β−（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシ−５′−
メチルフェニル）プロピオネート〕、トリエチレングリ
コールビス〔β−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）プロピオネート〕等が挙げられ
る。
添加することによってその酸化安定性を一層改善するこ
とができる。このフェノール系抗酸化剤としては例え
ば、2,6−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、2,6−ジフェ
ニル−４−オクタデシルオキシフェノール、ステアリル
（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プ
ロピオネート、ジステアリル（3,5−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）ホスホネート、チオジエチレン
グリコールビス〔（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネート〕、4,4′−チオビス（６
−第三ブチル−ｍ−クレゾール）、２−オクチルチオ−
4,6−ジ（３′,5′−ジヒドロキシフェノキシ）−ｓ−
トリアジン、2,2′−メチレンビス（４−メチル−６−
第三ブチルフェノール）、2,2′−メチレンビス（４−
エチル−６−第三ブチルフェノール）、ビス〔3,3−ビ
ス（４′−ヒドロキシ−３′−第三ブチルブェニル）ブ
チリックアシッド〕グリコールエステル、4,4′−ブチ
リデンビス（６−第三ブチル−ｍ−クレゾール）、2,
2′−エチリデンビス（4,6−ジ第三ブチルフェノー
ル）、2,2′−エチリデンビス（４−第二ブチル−６−
第三ブチルフェノール）、1,1,3−トリス（２′−メチ
ル−４′−ヒドロキシ−５′−第三ブチルフェニル）ブ
タン、ビス〔２−第三ブチル−４−メチル−６−（２′
−ヒドロキシ−３′−第三ブチル−５′−メチルベンジ
ル）フェニル〕テレフタレート、1,3,5−トリス（２′,
6′−ジメチル−３′−ヒドロキシ−４′−第三ブチル
ベンジル）イソシアヌレート、1,3,5−トリス（３′,
5′−ジ第三ブチル−４′−ヒドルキシベンジル）イソ
シアヌレート、1,3,5−トリス（３′,5′−ジ第三ブチ
ル−４′ヒドロキシベンジル）−2,4,6−トリメチルベ
ンゼン、1,3,5−トリス〔（３′,5′−ジ第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチ
ル〕イソシアヌレート、テトラキス〔メチレン−３−
（３′,5′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート〕メタン、２−第三ブチル−４−メ
チル−６−（２′−アクリロイルオキシ−３′−第三ブ
チル−５′−メチルベンジル）フェノール、3,9−ビス
（１′,1′−ジメチル−２′−ヒドロキシエチル）−2,
4,8,10−テトラオキサスピロ〔5.5〕ウンデカンビス
〔β−（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシ−５′−
メチルフェニル）プロピオネート〕、トリエチレングリ
コールビス〔β−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）プロピオネート〕等が挙げられ
る。
本発明の組成物に更に硫黄系の抗酸化剤を加えてその酸
化安定性の改善をはかることもできる。この硫黄系抗酸
化剤としては例えば、チオジプロピオン酸のジラウリ
ル、ジミリスチル、ジステアリルエステル等のジアルキ
ルチオジプロピオネート類及びペンタエリスリトールテ
トラ（β−ドデシルメルカプトプロピオネート）等のポ
リオールのβ−アルキルメルカプトプロピオン酸エステ
ル類があげられる。
化安定性の改善をはかることもできる。この硫黄系抗酸
化剤としては例えば、チオジプロピオン酸のジラウリ
ル、ジミリスチル、ジステアリルエステル等のジアルキ
ルチオジプロピオネート類及びペンタエリスリトールテ
トラ（β−ドデシルメルカプトプロピオネート）等のポ
リオールのβ−アルキルメルカプトプロピオン酸エステ
ル類があげられる。
本発明の組成物に、さらにホスファイト等の含リン化合
物を添加することによってその耐光性及び耐熱性を一層
改善することができる。この含リン化合物としては例え
ば、トリスノニルフェニルホスファイト、トリス（2,4
−ジ第三ブチルフェニル）ホスファイト、トリデシルホ
スファイト、オクチルジフェニルホスファイト、ジ（ト
リデシル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ジス
テアリルペンタエリスリトールジホスファイト、ビス
（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイ
ト、ビス（2,4−ジ第三ブチルフェニル）ペンタエリス
リトールジホスファイト、ビス（2,6−ジ第三ブチル−
４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファ
イト、テトラ（トリデシル）インプロピリデンジフェノ
ールジホスファイト、テトラ（トリデシル）−4,4′−
ｎ−ブチリデンビス（２−第三ブチル−５−メチルフェ
ノール）ジホスファイト、ヘキサ（トリデシル）−1,1,
3−トリス（３−（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキ
シ−５′−メチルフェニル）ブタントリホスファイト、
テトラキス（2,4−ジ第三ブチルフェニル）ビフェニレ
ンジホスホナイト等があげられる。
物を添加することによってその耐光性及び耐熱性を一層
改善することができる。この含リン化合物としては例え
ば、トリスノニルフェニルホスファイト、トリス（2,4
−ジ第三ブチルフェニル）ホスファイト、トリデシルホ
スファイト、オクチルジフェニルホスファイト、ジ（ト
リデシル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ジス
テアリルペンタエリスリトールジホスファイト、ビス
（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイ
ト、ビス（2,4−ジ第三ブチルフェニル）ペンタエリス
リトールジホスファイト、ビス（2,6−ジ第三ブチル−
４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファ
イト、テトラ（トリデシル）インプロピリデンジフェノ
ールジホスファイト、テトラ（トリデシル）−4,4′−
ｎ−ブチリデンビス（２−第三ブチル−５−メチルフェ
ノール）ジホスファイト、ヘキサ（トリデシル）−1,1,
3−トリス（３−（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキ
シ−５′−メチルフェニル）ブタントリホスファイト、
テトラキス（2,4−ジ第三ブチルフェニル）ビフェニレ
ンジホスホナイト等があげられる。
本発明の組成物にヒンダードアミン系化合物の他の光安
定剤を添加すのことによってその耐光性を一層改善する
ことができる。この光安定剤としては例えば、2,4−ジ
ヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メト
キシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシ
ベンゾフェノン、5,5′−メチレンビス（２−ヒドロキ
シ−４−メトキシベンゾフェノン）等の２−ヒドロキシ
ベンゾフェノン類;2−（２′−ヒドロキシ−５′−メチ
ルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロ
キシ−３′,5′−ジ第三ブチルフェニル）ベンゾトリア
ゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′,5′−ジ第三ブ
チルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
（2,−ヒドロキシ−３′−第三ブチル−５′−メチルフ
ェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２′
−ヒドロキシ−５′−第三オクチルフェニル）ベンゾト
リアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′.5′−ジク
ミルフェニル）ベンゾトリアゾール、2,2′−メチレン
ビス（４−第三オクチル−６−ベンゾトリアゾリル）フ
ェノール等の２−（２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール類；フェニルサリシレート、レゾルシノー
ルモノベンゾエート、2,4−ジ第三ブチルフェニル−
３′,5′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシベンゾエー
ト、ヘキサデシル−3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンゾエート等のベンゾエート類;2−エチル−２′−
エトキシオキザニリド、２−エトキシ−４′−ドデシル
オキザニリド等の置換オキザニリド類；エチル−α−シ
アノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メチル−２−
シアノ−３−メチル−３−（ｐ−メトキシフェニル）ア
クリレート等のシアノアクリレート類があげられる。
定剤を添加すのことによってその耐光性を一層改善する
ことができる。この光安定剤としては例えば、2,4−ジ
ヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メト
キシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシ
ベンゾフェノン、5,5′−メチレンビス（２−ヒドロキ
シ−４−メトキシベンゾフェノン）等の２−ヒドロキシ
ベンゾフェノン類;2−（２′−ヒドロキシ−５′−メチ
ルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロ
キシ−３′,5′−ジ第三ブチルフェニル）ベンゾトリア
ゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′,5′−ジ第三ブ
チルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
（2,−ヒドロキシ−３′−第三ブチル−５′−メチルフ
ェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２′
−ヒドロキシ−５′−第三オクチルフェニル）ベンゾト
リアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′.5′−ジク
ミルフェニル）ベンゾトリアゾール、2,2′−メチレン
ビス（４−第三オクチル−６−ベンゾトリアゾリル）フ
ェノール等の２−（２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール類；フェニルサリシレート、レゾルシノー
ルモノベンゾエート、2,4−ジ第三ブチルフェニル−
３′,5′−ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシベンゾエー
ト、ヘキサデシル−3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンゾエート等のベンゾエート類;2−エチル−２′−
エトキシオキザニリド、２−エトキシ−４′−ドデシル
オキザニリド等の置換オキザニリド類；エチル−α−シ
アノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メチル−２−
シアノ−３−メチル−３−（ｐ−メトキシフェニル）ア
クリレート等のシアノアクリレート類があげられる。
その他必要に応じて、本発明の組成物には重金属不活性
化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、可塑剤、エ
ポキシ化合物、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止剤、難
燃剤、滑剤、加工助剤等を包含させることができる。
化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、可塑剤、エ
ポキシ化合物、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止剤、難
燃剤、滑剤、加工助剤等を包含させることができる。
次に本発明を実施例によって具体的に説明する。しかし
ながら、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
ながら、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
実施例 １ 下記の配合により、250℃で押し出し加工してペレット
を作成した。次いで、250℃で射出成型して、厚さ1mmの
試験片を作成した。この試験片を用いて、ブラックパネ
ル温度83℃のサンシャインウェザオメーターによる耐候
性試験行いその結果を次の表−１に示した。
を作成した。次いで、250℃で射出成型して、厚さ1mmの
試験片を作成した。この試験片を用いて、ブラックパネ
ル温度83℃のサンシャインウェザオメーターによる耐候
性試験行いその結果を次の表−１に示した。
＜配合＞ ポリプロピレン（Profax 6501） 100重量部 ｎ−オクタデシル−３−（４′−ヒドロキシ−３′,5′
−ジ第三ブチルフェニル）−プロピオネート 0.2 ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）−セ
バセート（Ｈ−４化合物） 0.1 1,2−ジフェニル−1,2−エタンジオール化合物（表ー１
参照） 0.3 実施例 ２ 下記の配合により、混練ロールで厚さ0.1mmのフィルム
を作成し、ウエザオメーターによる耐候性試験を行い、
表−２にその結果を示した。
−ジ第三ブチルフェニル）−プロピオネート 0.2 ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）−セ
バセート（Ｈ−４化合物） 0.1 1,2−ジフェニル−1,2−エタンジオール化合物（表ー１
参照） 0.3 実施例 ２ 下記の配合により、混練ロールで厚さ0.1mmのフィルム
を作成し、ウエザオメーターによる耐候性試験を行い、
表−２にその結果を示した。
＜配合＞ ポリ塩化ビニル（Ｐ＝1300） 100重量部 ジ−２−エチルヘキシルフタレート 45 トリクレジルホスフェート ５ エポキシ樹脂（EP−13） ２ Zn−ステアレート 0.6 Ba−ステアレート 0.3 オクチルジフエニルホスファイト 0.5 ソルビタンモノパルミテート 2.0 メチレンビスステアリルアミド 0.5 1,3,5−トリス（3,5−ジ第三ブチル４−ヒドロキシベン
ジル）−ｓ−トリアジン−2,4,6−トリオン0.05 ２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン0.
05 テトラキス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート0.2
1,2−ジフェニル−1,2−エタンジオール化合物（表−
２） 0.3 実施例 ３ 下記の配合により、260℃で押し出し加工してペレット
を作成した。次いで、260℃で射出成型して、厚さ1mmの
試験片を作成した。この試験片を用いて、ブラックパネ
ル温度83℃の紫外線カーボン・フェードオメーターによ
る400時間のウェザリングを行った後の色差（ΔＥ）を
東京電色製色差計TC−360DPを用いて測定し、その結果
をを次の表−３に示した。
ジル）−ｓ−トリアジン−2,4,6−トリオン0.05 ２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン0.
05 テトラキス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート0.2
1,2−ジフェニル−1,2−エタンジオール化合物（表−
２） 0.3 実施例 ３ 下記の配合により、260℃で押し出し加工してペレット
を作成した。次いで、260℃で射出成型して、厚さ1mmの
試験片を作成した。この試験片を用いて、ブラックパネ
ル温度83℃の紫外線カーボン・フェードオメーターによ
る400時間のウェザリングを行った後の色差（ΔＥ）を
東京電色製色差計TC−360DPを用いて測定し、その結果
をを次の表−３に示した。
＜配合＞ ABS樹脂 100重量部 ｎ−オクタデシル−３−（４′−ヒドロキシ−３′,5′
−ジ第三ブチルブチルフェニル）−プロピオネート 0.2
ビス−（2,4−ジ第三ブチルフェニル）−ペンタエリス
リトールジホスファイト 0.2 テトラキス−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート0.2
２−（２′−ヒドロキシ−３′−第三ブチル−５′−メ
チルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール 0.2
1,2−ジフェニル−1,2−エタンジオール化合物（表−
３） 0.3 実施例４ 下記の配合により、実施例１と同様にして試験片を作成
し、この試験片についてブラックパネル温度83℃のサン
シャインウェザオメーターによる耐候性試験を行った。
−ジ第三ブチルブチルフェニル）−プロピオネート 0.2
ビス−（2,4−ジ第三ブチルフェニル）−ペンタエリス
リトールジホスファイト 0.2 テトラキス−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート0.2
２−（２′−ヒドロキシ−３′−第三ブチル−５′−メ
チルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール 0.2
1,2−ジフェニル−1,2−エタンジオール化合物（表−
３） 0.3 実施例４ 下記の配合により、実施例１と同様にして試験片を作成
し、この試験片についてブラックパネル温度83℃のサン
シャインウェザオメーターによる耐候性試験を行った。
その結果を表−４に示す。
＜配合＞ ポリプロピレン（Profax 6501） 100重量部 ｎ−オクタデシル−３−（４′−ヒドロキシ−３′,5′
−ジ第三ブチルフェニル）−プロピオネート 0.2
ｐ−ベンゾキノン化合物（表−４） 0.05 1,2−ジフェニル−1,2−エタンジオール化合物（表−
４） 0.3 実施例５ 下記の配合により、実施例３と同様にして試験片を作成
し、ブラックパネル温度83℃の紫外線カーボン・フェー
ドオメーターにより、衝撃強度が30kgf/cm2に低下する
までの時間を測定し、次の表−５に結果を示した。
−ジ第三ブチルフェニル）−プロピオネート 0.2
ｐ−ベンゾキノン化合物（表−４） 0.05 1,2−ジフェニル−1,2−エタンジオール化合物（表−
４） 0.3 実施例５ 下記の配合により、実施例３と同様にして試験片を作成
し、ブラックパネル温度83℃の紫外線カーボン・フェー
ドオメーターにより、衝撃強度が30kgf/cm2に低下する
までの時間を測定し、次の表−５に結果を示した。
＜配合＞ ABS樹脂 ｎ−オクタデシル−３−（４′−ヒドロキシ−３′,5′
−ジ第三ブチルフェニル）−プロピオネート 0.2 ビス−（2,4−ジ第三ブチルフェニル）−ペンタエリス
リトールジホスファイト 0.3 ｐ−ベンゾキノン化合物（表−５） 0.2 1,2−ジフェニル−1,2−エタンジオール化合物（表−
５） 0.4
−ジ第三ブチルフェニル）−プロピオネート 0.2 ビス−（2,4−ジ第三ブチルフェニル）−ペンタエリス
リトールジホスファイト 0.3 ｐ−ベンゾキノン化合物（表−５） 0.2 1,2−ジフェニル−1,2−エタンジオール化合物（表−
５） 0.4
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 15/06 15/08 15/20
Claims (1)
- 【請求項１】合成樹脂に、次の一般式（Ｉ）で表される
1,2−ジフェニル−1,2−エタンジオール化合物を添加し
てなる、安定化された合成樹脂組成物。 （式中R1〜R8はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、ニト
ロ基、ヒドロキシ基、アルキルアミノ基、アルキル基、
アルコキシ基またはベンジルオキシ基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29264187A JPH0725927B2 (ja) | 1987-11-19 | 1987-11-19 | 安定化された合成樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29264187A JPH0725927B2 (ja) | 1987-11-19 | 1987-11-19 | 安定化された合成樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01135867A JPH01135867A (ja) | 1989-05-29 |
| JPH0725927B2 true JPH0725927B2 (ja) | 1995-03-22 |
Family
ID=17784415
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29264187A Expired - Fee Related JPH0725927B2 (ja) | 1987-11-19 | 1987-11-19 | 安定化された合成樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0725927B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| ZA963968B (en) * | 1995-06-08 | 1996-12-09 | Givaudan Roure Int | Delayed release flavourant compositions |
| WO2018212059A1 (ja) * | 2017-05-18 | 2018-11-22 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
| JP6965570B2 (ja) * | 2017-05-18 | 2021-11-10 | Dic株式会社 | 安定剤化合物、液晶組成物および表示素子 |
-
1987
- 1987-11-19 JP JP29264187A patent/JPH0725927B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01135867A (ja) | 1989-05-29 |
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