JPH06292589A - ピリジン誘導体の製造方法 - Google Patents
ピリジン誘導体の製造方法Info
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- JPH06292589A JPH06292589A JP10620893A JP10620893A JPH06292589A JP H06292589 A JPH06292589 A JP H06292589A JP 10620893 A JP10620893 A JP 10620893A JP 10620893 A JP10620893 A JP 10620893A JP H06292589 A JPH06292589 A JP H06292589A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】アースロバクター（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅ
ｒ）属に属する微生物の培養液、該菌体、該菌体処理物
または該菌体由来の酵素を３−（アミノメチル）ピリジ
ンに作用せしめることを特徴とする５−（アミノメチ
ル）−２（１Ｈ）−ピリジノンの製造法。 【効果】農医薬の中間原料として有用である５−（アミ
ノメチル）−２（１Ｈ）−ピリジノンを簡便に製造する
ことができる。
ｒ）属に属する微生物の培養液、該菌体、該菌体処理物
または該菌体由来の酵素を３−（アミノメチル）ピリジ
ンに作用せしめることを特徴とする５−（アミノメチ
ル）−２（１Ｈ）−ピリジノンの製造法。 【効果】農医薬の中間原料として有用である５−（アミ
ノメチル）−２（１Ｈ）−ピリジノンを簡便に製造する
ことができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、微生物の培養液、該菌
体、該菌体処理物または該菌体由来の酵素による５−
（アミノメチル）−２（１Ｈ）−ピリジノンの製造法に
関するものである。５−（アミノメチル）−２（１Ｈ）
−ピリジノンは農医薬の中間原料として有用な物質であ
る。
体、該菌体処理物または該菌体由来の酵素による５−
（アミノメチル）−２（１Ｈ）−ピリジノンの製造法に
関するものである。５−（アミノメチル）−２（１Ｈ）
−ピリジノンは農医薬の中間原料として有用な物質であ
る。
【０００２】
【従来の技術】５−（アミノメチル）−２（１Ｈ）−ピ
リジノンを製造する方法は、化学合成法（Ｊ．Ｏｒｇ．
Ｃｈｅｍ．，５６，４６３６（１９９１）、等）が知ら
れている。一方、微生物によるピリジン化合物の水酸化
物の製造法は、６−ヒドロキシニコチン酸（特開昭６０
−１９６１９３，特開昭６０−１９６１９４，特開平４
−１３１０８８，特開平４−３０４８９３）、６−ヒド
ロキシピコリン酸（特開平４−３０４８９４，特開平４
−３１６４９０）、等が知られているが、３−（アミノ
メチル）ピリジンを水酸化して５−（アミノメチル）−
２（１Ｈ）−ピリジノンを製造する方法は知られていな
い。
リジノンを製造する方法は、化学合成法（Ｊ．Ｏｒｇ．
Ｃｈｅｍ．，５６，４６３６（１９９１）、等）が知ら
れている。一方、微生物によるピリジン化合物の水酸化
物の製造法は、６−ヒドロキシニコチン酸（特開昭６０
−１９６１９３，特開昭６０−１９６１９４，特開平４
−１３１０８８，特開平４−３０４８９３）、６−ヒド
ロキシピコリン酸（特開平４−３０４８９４，特開平４
−３１６４９０）、等が知られているが、３−（アミノ
メチル）ピリジンを水酸化して５−（アミノメチル）−
２（１Ｈ）−ピリジノンを製造する方法は知られていな
い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、５−
（アルキルアミノメチル）−２（１Ｈ）−ピリジノンの
微生物あるいは酵素を用いる製造法をすでに提供した
（特願平４−８６１５６）。しかし、より入手容易な３
−（アミノメチル）ピリジンから水酸化物が収率よく得
られれば、汎用性が広がる。本発明の目的は、５−（ア
ミノメチル）−２（１Ｈ）−ピリジノンの簡便な製造法
を提供することである。
（アルキルアミノメチル）−２（１Ｈ）−ピリジノンの
微生物あるいは酵素を用いる製造法をすでに提供した
（特願平４−８６１５６）。しかし、より入手容易な３
−（アミノメチル）ピリジンから水酸化物が収率よく得
られれば、汎用性が広がる。本発明の目的は、５−（ア
ミノメチル）−２（１Ｈ）−ピリジノンの簡便な製造法
を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、微生物あ
るいは酵素を用いる５−（アミノメチル）−２（１Ｈ）
−ピリジノンの製造法を提供すべく、鋭意検討した結
果、３−（アミノメチル）ピリジンから５−（アミノメ
チル）−２（１Ｈ）−ピリジノンを生成し得る微生物を
見い出し、本発明を完成した。即ち、本発明は、アース
ロバクター（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ）属に属する微
生物の培養液、該菌体、該菌体処理物または該菌体由来
の酵素を３−（アミノメチル）ピリジンに作用せしめる
ことを特徴とする５−（アミノメチル）−２（１Ｈ）−
ピリジノンの製造法である。
るいは酵素を用いる５−（アミノメチル）−２（１Ｈ）
−ピリジノンの製造法を提供すべく、鋭意検討した結
果、３−（アミノメチル）ピリジンから５−（アミノメ
チル）−２（１Ｈ）−ピリジノンを生成し得る微生物を
見い出し、本発明を完成した。即ち、本発明は、アース
ロバクター（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ）属に属する微
生物の培養液、該菌体、該菌体処理物または該菌体由来
の酵素を３−（アミノメチル）ピリジンに作用せしめる
ことを特徴とする５−（アミノメチル）−２（１Ｈ）−
ピリジノンの製造法である。
【０００５】本発明において使用するアースロバクター
（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ）属に属する微生物は、例
えばアースロバクター・オキシダンス（Ａｒｔｈｒｏｂ
ａｃｔｅｒ ｏｘｙｄａｎｓ）ＪＣＭ２５２１、アース
ロバクター・ウレアファシエンス（Ａｒｔｈｒｏｂａｃ
ｔｅｒ ｕｒｅａｆａｃｉｅｎｓ）ＪＣＭ３８７３など
が挙げられる。本発明に従えば、アースロバクター（Ａ
ｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ）属菌を適当な培地中で培養し
て得た培養物を酵素源として、３−（アミノメチル）ピ
リジンに作用させて５−（アミノメチル）−２（１Ｈ）
−ピリジノンを製造することができる。
（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ）属に属する微生物は、例
えばアースロバクター・オキシダンス（Ａｒｔｈｒｏｂ
ａｃｔｅｒ ｏｘｙｄａｎｓ）ＪＣＭ２５２１、アース
ロバクター・ウレアファシエンス（Ａｒｔｈｒｏｂａｃ
ｔｅｒ ｕｒｅａｆａｃｉｅｎｓ）ＪＣＭ３８７３など
が挙げられる。本発明に従えば、アースロバクター（Ａ
ｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ）属菌を適当な培地中で培養し
て得た培養物を酵素源として、３−（アミノメチル）ピ
リジンに作用させて５−（アミノメチル）−２（１Ｈ）
−ピリジノンを製造することができる。
【０００６】３−（アミノメチル）ピリジンからの５−
（アミノメチル）−２（１Ｈ）−ピリジノンの製造にお
いて、３−（アミノメチル）ピリジンに本微生物を作用
せしめる方法は、本微生物を３−（アミノメチル）ピリ
ジンを含む培地中に培養してもよいし、また本微生物の
菌体、菌体処理物または酵素を水溶液中で３−（アミノ
メチル）ピリジンに接触せしめてもよい。本微生物を培
養することにより３−（アミノメチル）ピリジンを５−
（アミノメチル）−２（１Ｈ）−ピリジノンに変換せし
める方法としては培養当初より３−（アミノメチル）ピ
リジンを含有する培地に本発明の微生物を培養してもよ
いし、また培養途中に３−（アミノメチル）ピリジンを
培地に添加してもよい。
（アミノメチル）−２（１Ｈ）−ピリジノンの製造にお
いて、３−（アミノメチル）ピリジンに本微生物を作用
せしめる方法は、本微生物を３−（アミノメチル）ピリ
ジンを含む培地中に培養してもよいし、また本微生物の
菌体、菌体処理物または酵素を水溶液中で３−（アミノ
メチル）ピリジンに接触せしめてもよい。本微生物を培
養することにより３−（アミノメチル）ピリジンを５−
（アミノメチル）−２（１Ｈ）−ピリジノンに変換せし
める方法としては培養当初より３−（アミノメチル）ピ
リジンを含有する培地に本発明の微生物を培養してもよ
いし、また培養途中に３−（アミノメチル）ピリジンを
培地に添加してもよい。
【０００７】本微生物の培養のために用いられる培地は
本微生物が資化しうる炭素源、窒素源、無機イオンさら
に必要ならば有機栄養源を含む通常の培地である。炭素
源としては、グルコース等の炭水化物、グリセロール等
のアルコール類、有機酸、ピリジンアルカロイド、その
他が適宜使用される。窒素源としては、アンモニウム塩
や硝酸塩、その他が用いられる。無機イオンとしては、
マグネシウムイオン、マンガンイオン、カルシウムイオ
ン、鉄イオン、リン酸イオン、その他が必要に応じ適宜
使用される。有機栄養源としては、ビタミン、アミノ酸
等およびこれらを含有する酵母エキス、ポリペプトン、
肉エキス、その他が適宜用いられる。培養は好気的条件
下に、ｐＨ５〜８．５、温度５〜４０℃の適当な範囲に
制御しつつ行えば望ましい結果が得られる。かくして１
ないし１０日間培養を行えば、３−（アミノメチル）ピ
リジンは５−（アミノメチル）−２（１Ｈ）−ピリジノ
ンに効率よく変換される。
本微生物が資化しうる炭素源、窒素源、無機イオンさら
に必要ならば有機栄養源を含む通常の培地である。炭素
源としては、グルコース等の炭水化物、グリセロール等
のアルコール類、有機酸、ピリジンアルカロイド、その
他が適宜使用される。窒素源としては、アンモニウム塩
や硝酸塩、その他が用いられる。無機イオンとしては、
マグネシウムイオン、マンガンイオン、カルシウムイオ
ン、鉄イオン、リン酸イオン、その他が必要に応じ適宜
使用される。有機栄養源としては、ビタミン、アミノ酸
等およびこれらを含有する酵母エキス、ポリペプトン、
肉エキス、その他が適宜用いられる。培養は好気的条件
下に、ｐＨ５〜８．５、温度５〜４０℃の適当な範囲に
制御しつつ行えば望ましい結果が得られる。かくして１
ないし１０日間培養を行えば、３−（アミノメチル）ピ
リジンは５−（アミノメチル）−２（１Ｈ）−ピリジノ
ンに効率よく変換される。
【０００８】一方、本微生物の菌体、菌体処理物または
酵素を水溶液中にて３−（アミノメチル）ピリジンと接
触せしめて作用せしめる場合には、３−（アミノメチ
ル）ピリジンと菌体、菌体処理物または酵素を懸濁また
は溶解した水溶液を温度５〜４５℃、好ましくは２５〜
４０℃、ｐＨ５〜１０、好ましくは６〜８に保ちつつ暫
時撹拌または静置すればよい。 ３−（アミノメチル）
ピリジンの濃度は０．１〜３０％、好ましくは０.５〜
１０％であり、必要ならば３−（アミノメチル）ピリジ
ンは反応の間、追補添加される。菌体としては、菌体を
含む培養液をそのまま用いてもよい。また、これを一旦
培養液より分離し、洗浄してまたは洗浄せずに使用して
もよい。菌体処理物としては、機械的破砕菌体、超音波
にて処理した菌体、凍結乾燥菌体、アセトン乾燥菌体、
リゾチーム等の酵素で処理した菌体、界面活性剤やトル
エン等で処理した菌体、菌体の蛋白画分、その他が適宜
用いられる。
酵素を水溶液中にて３−（アミノメチル）ピリジンと接
触せしめて作用せしめる場合には、３−（アミノメチ
ル）ピリジンと菌体、菌体処理物または酵素を懸濁また
は溶解した水溶液を温度５〜４５℃、好ましくは２５〜
４０℃、ｐＨ５〜１０、好ましくは６〜８に保ちつつ暫
時撹拌または静置すればよい。 ３−（アミノメチル）
ピリジンの濃度は０．１〜３０％、好ましくは０.５〜
１０％であり、必要ならば３−（アミノメチル）ピリジ
ンは反応の間、追補添加される。菌体としては、菌体を
含む培養液をそのまま用いてもよい。また、これを一旦
培養液より分離し、洗浄してまたは洗浄せずに使用して
もよい。菌体処理物としては、機械的破砕菌体、超音波
にて処理した菌体、凍結乾燥菌体、アセトン乾燥菌体、
リゾチーム等の酵素で処理した菌体、界面活性剤やトル
エン等で処理した菌体、菌体の蛋白画分、その他が適宜
用いられる。
【０００９】菌体を得る方法は前記の培地および培養方
法がそのまま採用できる。培地にはさらに３−（アミノ
メチル）ピリジンあるいはピリジンアルカロイドを少量
添加すれば、３−（アミノメチル）ピリジンを５−（ア
ミノメチル）−２（１Ｈ）−ピリジノンに変換する活性
の高い菌体が得られる。また、培養時間はこの場合、微
生物が十分増殖すればよいので、６ないし７２時間程度
で培養を終えてもよい。水溶液には必要に応じて、グル
コース等の炭水化物、グリセロール等のアルコール類、
有機酸、ピリジンアルカロイド、あるいはブリリアント
・クレシル・ブルー、メチレン・ブルー、その他の人工
電子受容体、界面活性剤、金属イオン等が添加されると
反応収率が向上する場合がある。
法がそのまま採用できる。培地にはさらに３−（アミノ
メチル）ピリジンあるいはピリジンアルカロイドを少量
添加すれば、３−（アミノメチル）ピリジンを５−（ア
ミノメチル）−２（１Ｈ）−ピリジノンに変換する活性
の高い菌体が得られる。また、培養時間はこの場合、微
生物が十分増殖すればよいので、６ないし７２時間程度
で培養を終えてもよい。水溶液には必要に応じて、グル
コース等の炭水化物、グリセロール等のアルコール類、
有機酸、ピリジンアルカロイド、あるいはブリリアント
・クレシル・ブルー、メチレン・ブルー、その他の人工
電子受容体、界面活性剤、金属イオン等が添加されると
反応収率が向上する場合がある。
【００１０】かくして１ないし１５０時間も経過すれ
ば、水溶液中には多量の５−（アミノメチル）−２（１
Ｈ）−ピリジノンが生成蓄積される。このようにして得
られた５−（アミノメチル）−２（１Ｈ）−ピリジノン
を培養液または水溶液より採取する方法は、溶媒抽出、
クロマトグラフィー等、通常の分離・精製方法が採用で
きる。
ば、水溶液中には多量の５−（アミノメチル）−２（１
Ｈ）−ピリジノンが生成蓄積される。このようにして得
られた５−（アミノメチル）−２（１Ｈ）−ピリジノン
を培養液または水溶液より採取する方法は、溶媒抽出、
クロマトグラフィー等、通常の分離・精製方法が採用で
きる。
【００１１】本発明において、５−（アミノメチル）−
２（１Ｈ）−ピリジノンには、次のような互変異性体が
存在する。
２（１Ｈ）−ピリジノンには、次のような互変異性体が
存在する。
【００１２】
【化１】
【００１３】
【実施例】以下、実施例によって本発明を更に具体的に
説明する。本発明は、以下の実施例のみに限定されるも
のではなく、本発明の技術分野における通常の変更をす
ることができる。 実施例１ リン酸二カリウム １０．０ｇ／ｌ、リン酸一カリウム
４．０ｇ／ｌ、硫酸アンモニウム １．０ｇ／ｌ、酵
母エキス １．０ｇ／ｌ、ニコチン ４．０ｇ／ｌ、Ｍ
ｇＳＯ4 ．７Ｈ2 Ｏ １００mg／ｌ、ＣａＣｌ2 ．２Ｈ
2 Ｏ ２０mg／ｌ、ＭｎＳＯ4 ．４〜６Ｈ2 Ｏ ４０mg
／ｌ、ＦｅＳＯ4 ．７Ｈ2 Ｏ ２mg／ｌを含む培地（ｐ
Ｈ７．０）を調製し、１２１℃で１０分間滅菌後、１０
０ml容三角フラスコ（バッフル付）に２０ml分注した。
これにＬＢ寒天培地で３０℃にて一晩培養したアースロ
バクター・ウレアファシエンス（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔ
ｅｒ ｕｒｅａｆａｃｉｅｎｓ）ＪＣＭ３８７３を１白
金耳接種し、３０℃で２０時間振盪培養した。この培養
液から菌体を遠心分離により採取し、０．１Ｍリン酸緩
衝液（ｐＨ７．０）で一回洗浄し、菌体を集めた。この
洗浄菌体を３−（アミノメチル）ピリジン ２０mMを含
む０．１Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ７．０）１mlに添加し
て、３０℃で９６時間振盪し、反応を行った。反応終了
後、遠心分離により菌体を除いた。高速液体クロマトグ
ラフ法により３−（アミノメチル）ピリジンの残存量か
ら、５−（アミノメチル）−２（１Ｈ）−ピリジノンの
生成量を求めたところ、１２mM（反応率５８％）であっ
た。生成した５−（アミノメチル）−２（１Ｈ）−ピリ
ジノンの構造は、薄層クロマトグラフ法による分取後、
文献（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５６，４６３６（１９
９１））記載のスペクトルデータと一致することによ
り、確認した。
説明する。本発明は、以下の実施例のみに限定されるも
のではなく、本発明の技術分野における通常の変更をす
ることができる。 実施例１ リン酸二カリウム １０．０ｇ／ｌ、リン酸一カリウム
４．０ｇ／ｌ、硫酸アンモニウム １．０ｇ／ｌ、酵
母エキス １．０ｇ／ｌ、ニコチン ４．０ｇ／ｌ、Ｍ
ｇＳＯ4 ．７Ｈ2 Ｏ １００mg／ｌ、ＣａＣｌ2 ．２Ｈ
2 Ｏ ２０mg／ｌ、ＭｎＳＯ4 ．４〜６Ｈ2 Ｏ ４０mg
／ｌ、ＦｅＳＯ4 ．７Ｈ2 Ｏ ２mg／ｌを含む培地（ｐ
Ｈ７．０）を調製し、１２１℃で１０分間滅菌後、１０
０ml容三角フラスコ（バッフル付）に２０ml分注した。
これにＬＢ寒天培地で３０℃にて一晩培養したアースロ
バクター・ウレアファシエンス（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔ
ｅｒ ｕｒｅａｆａｃｉｅｎｓ）ＪＣＭ３８７３を１白
金耳接種し、３０℃で２０時間振盪培養した。この培養
液から菌体を遠心分離により採取し、０．１Ｍリン酸緩
衝液（ｐＨ７．０）で一回洗浄し、菌体を集めた。この
洗浄菌体を３−（アミノメチル）ピリジン ２０mMを含
む０．１Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ７．０）１mlに添加し
て、３０℃で９６時間振盪し、反応を行った。反応終了
後、遠心分離により菌体を除いた。高速液体クロマトグ
ラフ法により３−（アミノメチル）ピリジンの残存量か
ら、５−（アミノメチル）−２（１Ｈ）−ピリジノンの
生成量を求めたところ、１２mM（反応率５８％）であっ
た。生成した５−（アミノメチル）−２（１Ｈ）−ピリ
ジノンの構造は、薄層クロマトグラフ法による分取後、
文献（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５６，４６３６（１９
９１））記載のスペクトルデータと一致することによ
り、確認した。
【００１４】
【発明の効果】本発明によって、農医薬の中間原料とし
て有用である５−（アミノメチル）−２（１Ｈ）−ピリ
ジノンをアースロバクター（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅ
ｒ）属に属する微生物を利用して、３−（アミノメチ
ル）ピリジンから簡便に製造することが可能になった。
て有用である５−（アミノメチル）−２（１Ｈ）−ピリ
ジノンをアースロバクター（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅ
ｒ）属に属する微生物を利用して、３−（アミノメチ
ル）ピリジンから簡便に製造することが可能になった。
Claims (1)
- 【請求項１】アースロバクター（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔ
ｅｒ）属に属する微生物の培養液、該菌体、該菌体処理
物または該菌体由来の酵素を３−（アミノメチル）ピリ
ジンに作用せしめることを特徴とする５−（アミノメチ
ル）−２（１Ｈ）−ピリジノンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10620893A JPH06292589A (ja) | 1993-04-08 | 1993-04-08 | ピリジン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10620893A JPH06292589A (ja) | 1993-04-08 | 1993-04-08 | ピリジン誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06292589A true JPH06292589A (ja) | 1994-10-21 |
Family
ID=14427746
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10620893A Pending JPH06292589A (ja) | 1993-04-08 | 1993-04-08 | ピリジン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06292589A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008263876A (ja) * | 2007-04-23 | 2008-11-06 | Yuki Gosei Kogyo Co Ltd | α−ヒドロキシアシルピリジンの製造方法 |
-
1993
- 1993-04-08 JP JP10620893A patent/JPH06292589A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008263876A (ja) * | 2007-04-23 | 2008-11-06 | Yuki Gosei Kogyo Co Ltd | α−ヒドロキシアシルピリジンの製造方法 |
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