JP2000093191A - 光学活性化合物の製造方法 - Google Patents
光学活性化合物の製造方法Info
- Publication number
- JP2000093191A JP2000093191A JP10265339A JP26533998A JP2000093191A JP 2000093191 A JP2000093191 A JP 2000093191A JP 10265339 A JP10265339 A JP 10265339A JP 26533998 A JP26533998 A JP 26533998A JP 2000093191 A JP2000093191 A JP 2000093191A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alcohol
- lower alkyl
- microorganism
- carbon atoms
- optically active
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】
【課題】 安価に入手が容易な原料を用いて、高不斉選
択的に下記一般式（II）で示される光学活性な第２級ま
たは第３級アルキンアルコールの工業的に有利な製造方
法の提供。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 で表わされる（Ｒ，Ｓ）−アルコールを、該（Ｒ，Ｓ）
−アルコールに作用して、Ｒ体のアルコールを選択的に
生成する能力を有する微生物の菌体および／または該微
生物の菌体処理物の存在下に、グルコース、グルコース
脱水素酵素およびＮＡＤＰＨ（還元型ニコチン酸アミド
アデニンジヌクレオチド燐酸）を含有する水性媒体中で
処理して、下記一般式（II）で表わされるＲ体のアルコ
−ルを生成させることを特徴とする光学活性化合物の製
造方法。 【化２】
択的に下記一般式（II）で示される光学活性な第２級ま
たは第３級アルキンアルコールの工業的に有利な製造方
法の提供。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 で表わされる（Ｒ，Ｓ）−アルコールを、該（Ｒ，Ｓ）
−アルコールに作用して、Ｒ体のアルコールを選択的に
生成する能力を有する微生物の菌体および／または該微
生物の菌体処理物の存在下に、グルコース、グルコース
脱水素酵素およびＮＡＤＰＨ（還元型ニコチン酸アミド
アデニンジヌクレオチド燐酸）を含有する水性媒体中で
処理して、下記一般式（II）で表わされるＲ体のアルコ
−ルを生成させることを特徴とする光学活性化合物の製
造方法。 【化２】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、不斉合成の不斉源や光
学活性な生理活性物質の合成原料として重要な化合物で
ある光学活性アルコールの製造方法に関する。
学活性な生理活性物質の合成原料として重要な化合物で
ある光学活性アルコールの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般式（II）で示されるような内部アセ
チレン結合を有する光学活性第２級アルキンアルコール
を得る方法として、炭酸エステル体をキャンディダ属由
来の酵母リパーゼ、シュードモナス属、リゾプス属、ア
スペルギルス属、ムコール属由来の菌体リパーゼ、豚膵
臓リパーゼ、緑膿菌由来のリポプロテインリパーゼなど
のリパーゼで加水分解する方法（特開平５−３１７０９
０）が知られているが、炭酸エステル体の合成が煩雑で
あるという欠点を有していた。
チレン結合を有する光学活性第２級アルキンアルコール
を得る方法として、炭酸エステル体をキャンディダ属由
来の酵母リパーゼ、シュードモナス属、リゾプス属、ア
スペルギルス属、ムコール属由来の菌体リパーゼ、豚膵
臓リパーゼ、緑膿菌由来のリポプロテインリパーゼなど
のリパーゼで加水分解する方法（特開平５−３１７０９
０）が知られているが、炭酸エステル体の合成が煩雑で
あるという欠点を有していた。
【０００３】また、脂肪酸エステル体で末端アセチレン
結合を有する化合物を酵素で不斉加水分解反応を行い光
学活性第２級アルキンアルコールを得る方法（特開平３
−２４７２９９）も知られているが、内部アセチレン結
合を有する光学活性第２級または第３級アルキンアルコ
ールの製造方法は知られていない。
結合を有する化合物を酵素で不斉加水分解反応を行い光
学活性第２級アルキンアルコールを得る方法（特開平３
−２４７２９９）も知られているが、内部アセチレン結
合を有する光学活性第２級または第３級アルキンアルコ
ールの製造方法は知られていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記従来技
術の欠点を克服し、工業的に有利な前記一般式（II）で
示される光学活性な第２級または第３級アルキンアルコ
ールの製造方法を提供することを目的とする。
術の欠点を克服し、工業的に有利な前記一般式（II）で
示される光学活性な第２級または第３級アルキンアルコ
ールの製造方法を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、下記一般
式（Ｉ）
式（Ｉ）
【化３】 （式中、Ｒ１、Ｒ２：炭素数１〜５の低級アルキル基、
Ｒ３：水素または炭素数１〜５の低級アルキル基。ただ
し、Ｒ１およびＲ２、ならびに炭素数１〜５の低級アル
キル基を意味するＲ３は、Ｒ体のアルコールの生成反応
に影響を及ぼさないような置換基を有していてもよ
い。）で表わされる（Ｒ，Ｓ）−アルコールを、該
（Ｒ，Ｓ）−アルコールに作用して、Ｒ体のアルコール
を選択的に生成する能力を有する微生物の菌体および／
または該微生物の菌体処理物の存在下に、水性性媒体中
で処理することにより、下記一般式（Ｉ）
Ｒ３：水素または炭素数１〜５の低級アルキル基。ただ
し、Ｒ１およびＲ２、ならびに炭素数１〜５の低級アル
キル基を意味するＲ３は、Ｒ体のアルコールの生成反応
に影響を及ぼさないような置換基を有していてもよ
い。）で表わされる（Ｒ，Ｓ）−アルコールを、該
（Ｒ，Ｓ）−アルコールに作用して、Ｒ体のアルコール
を選択的に生成する能力を有する微生物の菌体および／
または該微生物の菌体処理物の存在下に、水性性媒体中
で処理することにより、下記一般式（Ｉ）
【化４】 （式中、Ｒ１、Ｒ２：炭素数１〜５の低級アルキル基、
Ｒ３：水素または炭素数１〜５の低級アルキル基。ただ
し、Ｒ１およびＲ２、ならびに炭素数１〜５の低級アル
キル基を意味するＲ３は、Ｒ体のアルコールの生成反応
に影響を及ぼさないような置換基を有していてもよ
い。）で表わされるＲ体のアルコールが効率的に得られ
ることを見出し、本発明を完成することができた。
Ｒ３：水素または炭素数１〜５の低級アルキル基。ただ
し、Ｒ１およびＲ２、ならびに炭素数１〜５の低級アル
キル基を意味するＲ３は、Ｒ体のアルコールの生成反応
に影響を及ぼさないような置換基を有していてもよ
い。）で表わされるＲ体のアルコールが効率的に得られ
ることを見出し、本発明を完成することができた。
【０００６】前記一般式（II）で表わされるＲ体のアル
コールの製造は、前記（Ｒ，Ｓ）−アルコールと該
（Ｒ，Ｓ）−アルコールに作用して、Ｒ体のアルコール
を選択的に生成する能力を有する微生物の菌体および／
または該微生物の菌体処理物とをグルコース、グルコー
ス脱水素酵素およびＮＡＤＰＨ（還元型ニコチン酸アミ
ドアデニンジヌクレオチド燐酸）を含有する水性媒体中
で接触処理することによって行われる。
コールの製造は、前記（Ｒ，Ｓ）−アルコールと該
（Ｒ，Ｓ）−アルコールに作用して、Ｒ体のアルコール
を選択的に生成する能力を有する微生物の菌体および／
または該微生物の菌体処理物とをグルコース、グルコー
ス脱水素酵素およびＮＡＤＰＨ（還元型ニコチン酸アミ
ドアデニンジヌクレオチド燐酸）を含有する水性媒体中
で接触処理することによって行われる。
【０００７】本発明において、原料として用いられる前
記一般式（Ｉ）で示される化合物の具体例としては、３
−ペンチン−２−オール、３−ヘキシン−２−オール、
３−ヘプチン−２−オール、３−オクチン−２−オー
ル、４−ヘキシン−３−オール、２−メチル−３−ペン
チン−２−オール等が挙げられる。
記一般式（Ｉ）で示される化合物の具体例としては、３
−ペンチン−２−オール、３−ヘキシン−２−オール、
３−ヘプチン−２−オール、３−オクチン−２−オー
ル、４−ヘキシン−３−オール、２−メチル−３−ペン
チン−２−オール等が挙げられる。
【０００８】本発明で用いられる微生物の菌体および／
または該微生物の菌体処理物は前記一般式（Ｉ）で表わ
される（Ｒ，Ｓ）−アルコールに作用して、Ｒ体のアル
コールを選択的に生成する能力を有するものであれば、
その種類は問わないが、例えば、前記のようなＲ体のア
ルコールを選択的に生成する能力を有するノカルディア
属（Ｎｏｃａｒｄｉａ）に属する微生物が挙げられる。
または該微生物の菌体処理物は前記一般式（Ｉ）で表わ
される（Ｒ，Ｓ）−アルコールに作用して、Ｒ体のアル
コールを選択的に生成する能力を有するものであれば、
その種類は問わないが、例えば、前記のようなＲ体のア
ルコールを選択的に生成する能力を有するノカルディア
属（Ｎｏｃａｒｄｉａ）に属する微生物が挙げられる。
【０００９】前記のノカルディア属（Ｎｏｃａｒｄｉ
ａ）に属する微生物としては、ノカルディア・フスカ
（Ｎｏｃａｒｄｉａ ｆｕｓｕｋａ）ＩＦＯ １４３４
０、ノカルディア・グロベルラ（Ｎｏｃａｒｄｉａ ｇ
ｏｒｏｂｅｒｕｌａ）ＩＦＯ １３５１０等が例示され
る。
ａ）に属する微生物としては、ノカルディア・フスカ
（Ｎｏｃａｒｄｉａ ｆｕｓｕｋａ）ＩＦＯ １４３４
０、ノカルディア・グロベルラ（Ｎｏｃａｒｄｉａ ｇ
ｏｒｏｂｅｒｕｌａ）ＩＦＯ １３５１０等が例示され
る。
【００１０】本発明で使用する微生物の菌体を培養する
培地は、炭素源、窒素源、無機塩、有機微量栄養源など
を含有する通常の培地でよく、微生物の種類に応じて適
宜選択される。また、培養方法は通常液体で行われる
が、固体培養によっても行うことができる。培養条件は
微生物の種類に応じて適宜選択すればよく、培養温度は
１０〜７０℃、ｐＨ３〜１２の範囲が用いられるが、一
般的には温度２０〜４５℃、ｐＨ４〜９の範囲で１０〜
１２０時間培養するのが好ましい。培養中には通気攪拌
を行って微生物の培養を促進させることもできる。この
ようにして培養した微生物の菌体は、生菌体や乾燥菌体
または菌体破砕物や菌体抽出物のような菌体処理物の形
態で使用できる。その形態としては、例えば粉末状又は
顆粒状である。
培地は、炭素源、窒素源、無機塩、有機微量栄養源など
を含有する通常の培地でよく、微生物の種類に応じて適
宜選択される。また、培養方法は通常液体で行われる
が、固体培養によっても行うことができる。培養条件は
微生物の種類に応じて適宜選択すればよく、培養温度は
１０〜７０℃、ｐＨ３〜１２の範囲が用いられるが、一
般的には温度２０〜４５℃、ｐＨ４〜９の範囲で１０〜
１２０時間培養するのが好ましい。培養中には通気攪拌
を行って微生物の培養を促進させることもできる。この
ようにして培養した微生物の菌体は、生菌体や乾燥菌体
または菌体破砕物や菌体抽出物のような菌体処理物の形
態で使用できる。その形態としては、例えば粉末状又は
顆粒状である。
【００１１】さらに前記菌体または菌体処理物は、常法
に従って固定化して使用することもでき、例えばポリス
チレンや、デンプン等の高分子化合物やゼオライトやシ
リカゲル等の多孔質物質に担持、固定した固定化酵素や
固定化菌体としても利用できる。
に従って固定化して使用することもでき、例えばポリス
チレンや、デンプン等の高分子化合物やゼオライトやシ
リカゲル等の多孔質物質に担持、固定した固定化酵素や
固定化菌体としても利用できる。
【００１２】本発明における前記Ｒ体のアルコールを生
成させる処理反応において、（Ｒ，Ｓ）−アルコール体
とグルコース濃度は、適宜その好ましい範囲を選択すれ
ば良い。例えば基質濃度として（Ｒ，Ｓ）−アルコール
体を０．１ｍｇ／ｍｌ以上、好ましくは１〜３００ｍｇ
／ｍｌとすればよい。また、グルコース濃度は１ｍｇ／
ｍｌ以上、好ましくは５〜３００ｍｇ／ｍｌとすれば良
い。
成させる処理反応において、（Ｒ，Ｓ）−アルコール体
とグルコース濃度は、適宜その好ましい範囲を選択すれ
ば良い。例えば基質濃度として（Ｒ，Ｓ）−アルコール
体を０．１ｍｇ／ｍｌ以上、好ましくは１〜３００ｍｇ
／ｍｌとすればよい。また、グルコース濃度は１ｍｇ／
ｍｌ以上、好ましくは５〜３００ｍｇ／ｍｌとすれば良
い。
【００１３】本発明におけるグルコース脱水素酵素の種
類ならびに濃度も、適宜その好ましい範囲のものを選択
すれば良い。該グルコース脱水素酵素としては、精製品
でも粗製品でも良く、例えば入手の容易な市販品として
天野製薬（株）製のものが挙げられる。さらに、グルコ
ース脱水素酵素を含有する微生物菌体（処理菌体、休止
あるいは静止菌体）そのものでも良い。グルコース脱水
素酵素の濃度は、例えば、天野製薬（株）製グルコース
脱水素酵素では０．１ｍｇ／ｍｌ以上とすればよい。ま
たＮＡＤＰＨ濃度も、適宜、その好ましい範囲を選択す
れば良いが、例えば０．１ｍｇ／ｍｌ以上のものが挙げ
られる。
類ならびに濃度も、適宜その好ましい範囲のものを選択
すれば良い。該グルコース脱水素酵素としては、精製品
でも粗製品でも良く、例えば入手の容易な市販品として
天野製薬（株）製のものが挙げられる。さらに、グルコ
ース脱水素酵素を含有する微生物菌体（処理菌体、休止
あるいは静止菌体）そのものでも良い。グルコース脱水
素酵素の濃度は、例えば、天野製薬（株）製グルコース
脱水素酵素では０．１ｍｇ／ｍｌ以上とすればよい。ま
たＮＡＤＰＨ濃度も、適宜、その好ましい範囲を選択す
れば良いが、例えば０．１ｍｇ／ｍｌ以上のものが挙げ
られる。
【００１４】前記処理系のＰＨは４〜１２、好ましくは
５〜９に保てばよい。このＰＨの調整は通常の方法、た
とえばリン酸カリウムバッファー、トリスバッファー、
塩化アンモニウムバッファーなどによって行えばよい。
５〜９に保てばよい。このＰＨの調整は通常の方法、た
とえばリン酸カリウムバッファー、トリスバッファー、
塩化アンモニウムバッファーなどによって行えばよい。
【００１５】水性媒体としては、水、水と有機溶媒との
混合物等が挙げられる。使用し得る有機溶媒には特に限
定はないが、メタノールやエタノール等の低級アルコー
ル；アセトン等のケトン；テトラヒドロフラン等の親水
性溶媒が好ましい。前記の溶媒を併用することによっ
て、反応系中の基質の溶解度を上げることができる。ま
た、同様の目的で、各種のアニオン系またはノニオン系
界面活性剤を添加することも可能である。
混合物等が挙げられる。使用し得る有機溶媒には特に限
定はないが、メタノールやエタノール等の低級アルコー
ル；アセトン等のケトン；テトラヒドロフラン等の親水
性溶媒が好ましい。前記の溶媒を併用することによっ
て、反応系中の基質の溶解度を上げることができる。ま
た、同様の目的で、各種のアニオン系またはノニオン系
界面活性剤を添加することも可能である。
【００１６】反応温度は前記Ｒ体のアルコールの生成が
最大になるように設定すればよく、通常１５〜７０℃、
好ましくは２０〜５０℃である。反応時間は、通常０．
５〜１６０時間、好ましくは１〜１２０時間である。
最大になるように設定すればよく、通常１５〜７０℃、
好ましくは２０〜５０℃である。反応時間は、通常０．
５〜１６０時間、好ましくは１〜１２０時間である。
【００１７】Ｒ体のアルコールの生成処理を行った後、
微生物の菌体または菌体処理物は通常の濾過操作または
遠心分離などで分離されるが、分離せずそのまま再使用
することもできる。得られたＲ体のアルコールの分離は
抽出操作、蒸留操作またはカラムクロマトグラフィーな
どにより行なうことができる。
微生物の菌体または菌体処理物は通常の濾過操作または
遠心分離などで分離されるが、分離せずそのまま再使用
することもできる。得られたＲ体のアルコールの分離は
抽出操作、蒸留操作またはカラムクロマトグラフィーな
どにより行なうことができる。
【００１８】本発明で得られた光学活性アセチレンアル
コールは分子内に三重結合とヒドロキシル基を持つ反応
性の高い化合物であり、光学活性なβ−ヒドロキシアル
デヒド、β−ヒドロキシ酸、ブテノライド、ラクトン化
合物、エポキシ化合物の合成原料として有用である。
コールは分子内に三重結合とヒドロキシル基を持つ反応
性の高い化合物であり、光学活性なβ−ヒドロキシアル
デヒド、β−ヒドロキシ酸、ブテノライド、ラクトン化
合物、エポキシ化合物の合成原料として有用である。
【００１９】
【実施例】次に本発明を実施例により更に具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるも
のではない。
するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるも
のではない。
【００２０】実施例１ ペプトン１．０ｇ／ｄｌ、酵母エキス０．１ｇ／ｄｌ、
肉エキス０．５ｇ／ｄｌ、ＮａＣｌ ０．５ｇ／ｄｌ、
寒天２ｇ／ｄｌからなる寒天斜面培地（ｐＨ７．０）で
２８℃、２４時間培養したノカルディア・フスカ（Ｎｏ
ｃａｒｄｉａｆｕｓｕｋａ）ＩＦＯ １４３４０の１白
金耳を、ぺプトン１．０ｇ／ｄｌ、酵母エキス０．１ｇ
／ｄｌ、肉エキス０．５ｇ／ｄｌ、ＮａＣ１ ０．５ｇ
／ｄｌからなり、ｐＨ７．０に調整、加熱減菌した液体
培地５００ｍｌを入れた２ｌ容量の振盪フラスコに植菌
し、２８℃で４８時間振盪培養した。
肉エキス０．５ｇ／ｄｌ、ＮａＣｌ ０．５ｇ／ｄｌ、
寒天２ｇ／ｄｌからなる寒天斜面培地（ｐＨ７．０）で
２８℃、２４時間培養したノカルディア・フスカ（Ｎｏ
ｃａｒｄｉａｆｕｓｕｋａ）ＩＦＯ １４３４０の１白
金耳を、ぺプトン１．０ｇ／ｄｌ、酵母エキス０．１ｇ
／ｄｌ、肉エキス０．５ｇ／ｄｌ、ＮａＣ１ ０．５ｇ
／ｄｌからなり、ｐＨ７．０に調整、加熱減菌した液体
培地５００ｍｌを入れた２ｌ容量の振盪フラスコに植菌
し、２８℃で４８時間振盪培養した。
【００２１】遠心分離で集菌し、０．０１Ｍリン酸カリ
ウムバッファーで洗浄した後、室温で風乾し乾燥菌体を
得た。次いでこの乾燥菌体１．５ｇリン酸カリウムバッ
ファー（２００ｍＭ、ｐＨ７．０）１０ｍ１、グルコー
ス１ｇ、グルコース脱水素酵素（天野製薬製、７２．２
Ｕ／ｍｇ）４ｍｇ、ＮＡＤＰＨ１２ｍｇおよび（Ｒ，
Ｓ）−３−ペンチン−２−オール２．５ｇを三角フラス
コに入れ、３０℃で４日間マグネチックスターラーで攪
拌した。
ウムバッファーで洗浄した後、室温で風乾し乾燥菌体を
得た。次いでこの乾燥菌体１．５ｇリン酸カリウムバッ
ファー（２００ｍＭ、ｐＨ７．０）１０ｍ１、グルコー
ス１ｇ、グルコース脱水素酵素（天野製薬製、７２．２
Ｕ／ｍｇ）４ｍｇ、ＮＡＤＰＨ１２ｍｇおよび（Ｒ，
Ｓ）−３−ペンチン−２−オール２．５ｇを三角フラス
コに入れ、３０℃で４日間マグネチックスターラーで攪
拌した。
【００２２】その後、反応終了後、酢酸エチルで抽出
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、ロータリーエバ
ポレーターて酢酸エチルを留去し、ＰＥＧ２０Ｍカラム
（西尾工業製）３ｍｍ×２ｍ：カラム温度７５℃、注入
口温度２３０℃、キャリヤーガス（窒素：６０ｍｌ／ｍ
ｉｎ）の条件下、およびキャピラリーカラム（Ｃｈｉｒ
ａｌｓｅｌ−ＤＥＸ ＣＢ、０．２５ｍｍ×２５ｍ；Ｃ
ｈｒｏｍｐａｃｋ，Ｕ．Ｓ．Ａ）カラム温度１１０℃、
注入口温度２３０°Ｃ、キャリヤーガス（ヘリウム：２
ｍｌ／ｍｉｎ、窒素６０ｍｌ／ｍｉｎ）の条件下、ガス
クロマトグラフィーて分析した結果、光学純度が９９％
以上の（Ｒ）−３−ペンチン−２−オール２．０ｇを得
た。
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、ロータリーエバ
ポレーターて酢酸エチルを留去し、ＰＥＧ２０Ｍカラム
（西尾工業製）３ｍｍ×２ｍ：カラム温度７５℃、注入
口温度２３０℃、キャリヤーガス（窒素：６０ｍｌ／ｍ
ｉｎ）の条件下、およびキャピラリーカラム（Ｃｈｉｒ
ａｌｓｅｌ−ＤＥＸ ＣＢ、０．２５ｍｍ×２５ｍ；Ｃ
ｈｒｏｍｐａｃｋ，Ｕ．Ｓ．Ａ）カラム温度１１０℃、
注入口温度２３０°Ｃ、キャリヤーガス（ヘリウム：２
ｍｌ／ｍｉｎ、窒素６０ｍｌ／ｍｉｎ）の条件下、ガス
クロマトグラフィーて分析した結果、光学純度が９９％
以上の（Ｒ）−３−ペンチン−２−オール２．０ｇを得
た。
【００２３】実施例２ ノカルディア・グロベルラ（Ｎｏｃａｒｄｉａ ｇｏｒ
ｏｂｅｒｕｌａ）ＩＦＯ １３５１０を用いる以外は実
施１と同様に培養、生成処理および分析を行い、光学純
度９５％の（Ｒ）−３−ペンチン−２−オール１．６ｇ
を得た。
ｏｂｅｒｕｌａ）ＩＦＯ １３５１０を用いる以外は実
施１と同様に培養、生成処理および分析を行い、光学純
度９５％の（Ｒ）−３−ペンチン−２−オール１．６ｇ
を得た。
【００２４】
【効果】本発明によれば、特定の微生物の菌体または該
微生物の菌体の処理物を用いることにより、安価に入手
が容易な原料を用いて、簡便でしかも高不斉選択的に光
学活性アルコールを得ることができる。
微生物の菌体の処理物を用いることにより、安価に入手
が容易な原料を用いて、簡便でしかも高不斉選択的に光
学活性アルコールを得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 渡辺 澄 神奈川県川崎市川崎区夜光一丁目２番１号 日本ゼオン株式会社総合開発センター内 Ｆターム(参考） 4B064 AC09 CA03 CC03 CD09 CD15 CD27 DA01 DA11
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ１、Ｒ２：炭素数１〜５の低級アルキル基、
Ｒ３：水素または炭素数１〜５の低級アルキル基。ただ
し、Ｒ１およびＲ２、ならびに炭素数１〜５の低級アル
キル基を意味するＲ３は、Ｒ体のアルコールの生成反応
に影響を及ぼさないような置換基を有していてもよ
い。）で表わされる（Ｒ，Ｓ）−アルコールを、該
（Ｒ，Ｓ）−アルコールに作用して、Ｒ体のアルコール
を選択的に生成する能力を有する微生物の菌体および／
または該微生物の菌体処理物の存在下に、グルコース、
グルコース脱水素酵素およびＮＡＤＰＨ（還元型ニコチ
ン酸アミドアデニンジヌクレオチド燐酸）を含有する水
性媒体中で処理して、下記一般式（II）で表わされるＲ
体のアルコ−ルを生成させることを特徴とする光学活性
化合物の製造方法。 【化２】 （式中、Ｒ１、Ｒ２：炭素数１〜５の低級アルキル基、
Ｒ３：水素または炭素数１〜５の低級アルキル基。ただ
し、Ｒ１およびＲ２、ならびに炭素数１〜５の低級アル
キル基を意味するＲ３は、Ｒ体のアルコールの生成反応
に影響を及ぼさないような置換基を有していてもよ
い。） - 【請求項２】 微生物の種類が、ノカルディア属（Ｎｏ
ｃａｒｄｉａ）に属する微生物である請求項１記載の光
学活性化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10265339A JP2000093191A (ja) | 1998-09-18 | 1998-09-18 | 光学活性化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10265339A JP2000093191A (ja) | 1998-09-18 | 1998-09-18 | 光学活性化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000093191A true JP2000093191A (ja) | 2000-04-04 |
Family
ID=17415818
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10265339A Pending JP2000093191A (ja) | 1998-09-18 | 1998-09-18 | 光学活性化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000093191A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7241566B2 (en) | 2001-06-22 | 2007-07-10 | Marshfield Clinic | Methods and oligonucleotides for the detection of Salmonella sp., E. coli O157:H7, and Listeria monocytogenes |
-
1998
- 1998-09-18 JP JP10265339A patent/JP2000093191A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7241566B2 (en) | 2001-06-22 | 2007-07-10 | Marshfield Clinic | Methods and oligonucleotides for the detection of Salmonella sp., E. coli O157:H7, and Listeria monocytogenes |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4394647B2 (ja) | 光学活性テトラヒドロチオフェン誘導体の製造方法、および、光学活性テトラヒドロチオフェン−３−オールの晶析方法 | |
| WO1991002081A1 (fr) | Methode de production de la d-pantolactone | |
| JPH0630783A (ja) | ３，５−ジオキソエステルの立体選択性微生物的または酵素的還元による３−ヒドロキシ−５−オキソ、３−オキソ−５−ヒドロキシおよび３，５−ジヒドロキシエステルの製造 | |
| JP2000245495A (ja) | Ｒ−３−キヌクリジノールの製造方法 | |
| US6214610B1 (en) | Process for the preparation of optically active N-benzyl-3-pyrrolidinol | |
| JP3087419B2 (ja) | （ｓ）−１−フェニル−１，３−プロパンジオールまたはその誘導体の製造方法 | |
| JP2000093191A (ja) | 光学活性化合物の製造方法 | |
| JP4042454B2 (ja) | 光学活性３−メチルグルタル酸モノエステルの製造方法 | |
| JP3123428B2 (ja) | 微生物によるクロロヒドリンの光学分割方法 | |
| JP3893721B2 (ja) | 光学活性化合物の製造方法 | |
| JP3146640B2 (ja) | ベンゾイルギ酸の製造方法 | |
| JPS5923794B2 (ja) | ジヒドロキシアセトンの製造法 | |
| JP4428866B2 (ja) | ＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼ阻害剤の製造法 | |
| JP3007461B2 (ja) | 光学活性２−シクロヘキセニル酢酸及びそのエステルの製造方法 | |
| JP2981250B2 (ja) | Ｄ―パントテノニトリルの製造法 | |
| JP3217301B2 (ja) | 光学活性グリシド酸エステル及び光学活性グリセリン酸エステルの製造方法 | |
| JP3741758B2 (ja) | 光学活性グリセロール誘導体の製法 | |
| JP2624296B2 (ja) | γ−ハロ−β−ヒドロキシ酪酸エステルの製造法 | |
| JP2001292790A (ja) | 新規な４−ハロゲン化−３−ヒドロキシ酪酸エステルの製造方法 | |
| JP3843692B2 (ja) | 光学活性ｅｎｄｏ−ノルボルネオールの製造法 | |
| JPH04341195A (ja) | 光学活性マンデル酸の製法 | |
| JPH10210997A (ja) | 光学活性３−キヌクリジノールの製法 | |
| JP3935992B2 (ja) | 光学活性３−クロロラクトニトリル及びそのエステル並びにそれらの製造方法 | |
| JP2002017386A (ja) | インドール−３−カルボン酸誘導体の製造法 | |
| JPS60153797A (ja) | メバロン酸の発酵生産法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20041228 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20061226 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070223 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070821 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20071211 |