JPS58201992A - 微生物によるβ−置換プロピオン酸またはそのアミドの製造法 - Google Patents
微生物によるβ−置換プロピオン酸またはそのアミドの製造法Info
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- JPS58201992A JPS58201992A JP57081537A JP8153782A JPS58201992A JP S58201992 A JPS58201992 A JP S58201992A JP 57081537 A JP57081537 A JP 57081537A JP 8153782 A JP8153782 A JP 8153782A JP S58201992 A JPS58201992 A JP S58201992A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は微生物の作用によシβ−置換プロピオニトリル
からβ−置換プロピオン酸またはそのアミドを製造する
方法に関するものである。さらに詳しくは、コリネバク
テリウム属（Ｇｅｎｕｓ Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉ
ｕｍ）またはノカルディア属（ＧｅｎｕｓＮｏｃａｒｄ
ｉａ）に属し、β−置換プロピオニトリルを加水分解す
る能力を有する微生物の作用により、−一置換プロビオ
ニトリルからβ−置換プロピオン酸アミドまたはβ−置
換プロピオン酸を製造する方法に関するものである。
からβ−置換プロピオン酸またはそのアミドを製造する
方法に関するものである。さらに詳しくは、コリネバク
テリウム属（Ｇｅｎｕｓ Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉ
ｕｍ）またはノカルディア属（ＧｅｎｕｓＮｏｃａｒｄ
ｉａ）に属し、β−置換プロピオニトリルを加水分解す
る能力を有する微生物の作用により、−一置換プロビオ
ニトリルからβ−置換プロピオン酸アミドまたはβ−置
換プロピオン酸を製造する方法に関するものである。
β−置換プロピオン酸アミドおよび一一置換プロビオン
酸は医薬、農薬および高分子安定剤の原料などファイン
ケミカル中間原料として有用な化合物である、 有機ニトリル類から対応する有機カルボン酸アミドおよ
び有機カルボン酸への水和および加水分解反応は、通常
、酸または塩基触媒下で行なわれるが、一般に酸生成工
程の反応速度が酸アミド生成工程の反応速度より大きい
ため、酸アミドの段階で反応を止めることは非常に難し
い。
酸は医薬、農薬および高分子安定剤の原料などファイン
ケミカル中間原料として有用な化合物である、 有機ニトリル類から対応する有機カルボン酸アミドおよ
び有機カルボン酸への水和および加水分解反応は、通常
、酸または塩基触媒下で行なわれるが、一般に酸生成工
程の反応速度が酸アミド生成工程の反応速度より大きい
ため、酸アミドの段階で反応を止めることは非常に難し
い。
さらに、β−置換プロピオン酸およびその誘導体は酸あ
るいは塩基触媒下において加熱することによシ逆マイケ
ル付加反応が併発して、その収率が著しく低下する。
るいは塩基触媒下において加熱することによシ逆マイケ
ル付加反応が併発して、その収率が著しく低下する。
〔但し、Ｘはハロゲン、ＲＯ−、ＲＲ’Ｎ−およびＲ８
−（Ｒ，Ｒ’はＨ−またはＣＨｓ ）などの置換基、
また人は−ＣＯｍＨ，Ｃ０ＮＨ鵞または−ＣＮ基を表わ
す。〕 これらの問題を解決するだめに、本発明者らは、おだや
かな条件下でかつ高い選択率を上げ得るβ−置換プロピ
オニトリルからのβ−置換プロピオン酸アミドおよびβ
−置換プロピオン酸の新しい製造法として微生物を利用
する方法に着目した。
−（Ｒ，Ｒ’はＨ−またはＣＨｓ ）などの置換基、
また人は−ＣＯｍＨ，Ｃ０ＮＨ鵞または−ＣＮ基を表わ
す。〕 これらの問題を解決するだめに、本発明者らは、おだや
かな条件下でかつ高い選択率を上げ得るβ−置換プロピ
オニトリルからのβ−置換プロピオン酸アミドおよびβ
−置換プロピオン酸の新しい製造法として微生物を利用
する方法に着目した。
ニトリル化合物の加水分解に微生物を利用する試みはこ
れまで多数報告されている。（例えば、Ｎａｔｕｒｅ
１６９ ８０３ （１９５２）、発酵工学８誌４９１
０１１ （１９７１）、発酵工学雛誌５１ ３９３（
１９７３）、Ａｇｒ、Ｂｉｏｌ、Ｃｈｅｍ、 ４１２１
８３（１９７７）、特開昭５１−８６１８６５４公報お
よび特公昭５６−１７９１８写公報参照）。
れまで多数報告されている。（例えば、Ｎａｔｕｒｅ
１６９ ８０３ （１９５２）、発酵工学８誌４９１
０１１ （１９７１）、発酵工学雛誌５１ ３９３（
１９７３）、Ａｇｒ、Ｂｉｏｌ、Ｃｈｅｍ、 ４１２１
８３（１９７７）、特開昭５１−８６１８６５４公報お
よび特公昭５６−１７９１８写公報参照）。
しかしながら、これら従来知られている方法性対称とな
るニトリル化合物がα−置換二トリルあるいは無置換二
） ＩＪル、生成物がα−置換カルポン酸、α−アミノ
酸、α−オキシ酸、酢酸、アクリル酸、およびそれらの
アミド類であシ、β−置換プロピオニトリルに微生物加
水分解をほどこし、β−置換プロピオン酸およびそのア
ミドを得る試みはｔｌとんとなされていない。
るニトリル化合物がα−置換二トリルあるいは無置換二
） ＩＪル、生成物がα−置換カルポン酸、α−アミノ
酸、α−オキシ酸、酢酸、アクリル酸、およびそれらの
アミド類であシ、β−置換プロピオニトリルに微生物加
水分解をほどこし、β−置換プロピオン酸およびそのア
ミドを得る試みはｔｌとんとなされていない。
このような状況の中で、本発明者らは広範な微生物を対
象に種々研究した結果、コリネバクテリウム属またはノ
カルディア属に属す微生物が、β−置換プロピオニトリ
ルからβ−置換プロピオン酸アミドおよびβ−情換プロ
ピオン酸を収率よく生産することを見い出して本発明に
到達した６、すなわち、本発明は、コリネバクテリウム
属（Ｇｅｎｕｓ Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ）ま
たはノカルディア属ｒＱｅｎｕｓ Ｎｏｃａｒｄｉａ）
に属し、式（１）で示されるβ−置換プロピオニトリル
を加水分解する能力を有する微生物の作用により、式（
１）で示されるβ−置換プロピオニトリルから、式（Ｉ
Ｉ）で示されるβ−置換プロピオン酸アミドまたは式（
Ｉｌｌ）で示されるβ−置換プロピオン酸を生成させる
ことを特徴とする微生物によるβ−置換プロピオン酸ま
たはそのアミドの製造法である。
象に種々研究した結果、コリネバクテリウム属またはノ
カルディア属に属す微生物が、β−置換プロピオニトリ
ルからβ−置換プロピオン酸アミドおよびβ−情換プロ
ピオン酸を収率よく生産することを見い出して本発明に
到達した６、すなわち、本発明は、コリネバクテリウム
属（Ｇｅｎｕｓ Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ）ま
たはノカルディア属ｒＱｅｎｕｓ Ｎｏｃａｒｄｉａ）
に属し、式（１）で示されるβ−置換プロピオニトリル
を加水分解する能力を有する微生物の作用により、式（
１）で示されるβ−置換プロピオニトリルから、式（Ｉ
Ｉ）で示されるβ−置換プロピオン酸アミドまたは式（
Ｉｌｌ）で示されるβ−置換プロピオン酸を生成させる
ことを特徴とする微生物によるβ−置換プロピオン酸ま
たはそのアミドの製造法である。
式（１） ＸＣＨｓＣＨＩＣＮ
式（ＩＩ） ＸＣＨｓ ＣＨｔ Ｃ０ＮＨ＊式（Ｉ
ＩＩ） ＸＣｔｈＣＨｚＣＯ鵞Ｈ〔式中、
Ｘはハロゲン、ＲＯ−、ＲＲ’Ｎ−およびＲ８−（Ｒ，
Ｒ’はＨ−またはＣＨｓ−）などの置換基を表わす。〕 本発明で使用されるβ−置換プロピオニトリルとしては
、β−クロルプロピオニトリル、β−ブロムプロピオニ
トリル、β−ヨードフロビオニトリル、β−ヒドロキシ
プロピオニトリル、β−メトキシプロピオニトリル、β
−アミノプロピオニトリルおよびその塩、Ｎ−メチル−
β−アミノプロピオニトリルおよびその塩、Ｎ、Ｎ’−
ジメチル−β−アミノプロピオニトリルおよびその塩、
β−メルカプトプロピオニトリルおよびβ−メチルメル
カプトプロピオニトリルなどであり、これらＨいず第１
もアクリロニトリルにょるシアノエチル化反応により製
造することが可能である。
ＩＩ） ＸＣｔｈＣＨｚＣＯ鵞Ｈ〔式中、
Ｘはハロゲン、ＲＯ−、ＲＲ’Ｎ−およびＲ８−（Ｒ，
Ｒ’はＨ−またはＣＨｓ−）などの置換基を表わす。〕 本発明で使用されるβ−置換プロピオニトリルとしては
、β−クロルプロピオニトリル、β−ブロムプロピオニ
トリル、β−ヨードフロビオニトリル、β−ヒドロキシ
プロピオニトリル、β−メトキシプロピオニトリル、β
−アミノプロピオニトリルおよびその塩、Ｎ−メチル−
β−アミノプロピオニトリルおよびその塩、Ｎ、Ｎ’−
ジメチル−β−アミノプロピオニトリルおよびその塩、
β−メルカプトプロピオニトリルおよびβ−メチルメル
カプトプロピオニトリルなどであり、これらＨいず第１
もアクリロニトリルにょるシアノエチル化反応により製
造することが可能である。
オだ、本発明で使用される微生物はコリネバクテリウム
属またはノカルディア属に属す細菌または放線菌で、β
−置換プロピオニトリルからβ−＃換プロピオン酸アミ
ドまたはβ−置換プロピオン酸を生産する能力を有する
ものであシ、例えば、本出願人の出願に係る特公昭５６
−１７９１８号公報記載のコリネバクテリウムＭＮ−７
７１＠株（（：ｏｒｙ−ｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ
、 Ｎ−７７Ｉ ）、コリネバクテリウムＪＰＮ−７７
４菌株（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｆｌｕｍ ｓｐ、
Ｎ −７７４）およびノカルディア属Ｎ−７７５菌株（
Ｎ。
属またはノカルディア属に属す細菌または放線菌で、β
−置換プロピオニトリルからβ−＃換プロピオン酸アミ
ドまたはβ−置換プロピオン酸を生産する能力を有する
ものであシ、例えば、本出願人の出願に係る特公昭５６
−１７９１８号公報記載のコリネバクテリウムＭＮ−７
７１＠株（（：ｏｒｙ−ｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ
、 Ｎ−７７Ｉ ）、コリネバクテリウムＪＰＮ−７７
４菌株（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｆｌｕｍ ｓｐ、
Ｎ −７７４）およびノカルディア属Ｎ−７７５菌株（
Ｎ。
−ｃａｒｄｉａ ｓｐ、 Ｎ−７７５）などを好適なも
のとして挙げることができる、 これらコリネバクテリウム属Ｎ−７７１菌株、コリネバ
クテリウム属Ｎ−７７４［１ｊ株およびノカルディア属
Ｎ−７７５菌株は、それぞれ微工研菌寄第４４４５号、
第４４４６号および第４４４７号として微生物工業技術
研究所鈍寄託されており、これらの菌学的性質は上記公
報に開示されている。通常これらの菌株は１種を用いる
が、２種以上の混合菌体を用いてもよく、さらには上記
菌株以外の同様な作用を有する菌株と併用してもよい。
のとして挙げることができる、 これらコリネバクテリウム属Ｎ−７７１菌株、コリネバ
クテリウム属Ｎ−７７４［１ｊ株およびノカルディア属
Ｎ−７７５菌株は、それぞれ微工研菌寄第４４４５号、
第４４４６号および第４４４７号として微生物工業技術
研究所鈍寄託されており、これらの菌学的性質は上記公
報に開示されている。通常これらの菌株は１種を用いる
が、２種以上の混合菌体を用いてもよく、さらには上記
菌株以外の同様な作用を有する菌株と併用してもよい。
次に１本発明の一般的実施態様について説明する。
１）反応方法
本発明におけるβ−置換プロピオン酸アミドおよびβ−
置換プロピオン酸の製造は、具体的には例えば前記微生
物をβ−置換プロピオニトリル、炭素源、窒素源、無機
塩および適当な栄養源を含む培地に好気的に培養するこ
と（培養法）、あるいは前記の微生物を予め適当な培地
に大量培養、分離して得た菌体、さらにはこれらの菌体
またはこれよシ分離抽出した酵素などを担体結合法、架
橋法、包括法など種々の方法で固定化して得られる固定
化菌体または固定化酵素等を、水、生理食塩水その他の
水性媒体中でβ−置換プロピオニトリルと接触させるこ
と（酵素法）ｋよ）、β−置換プロピオン酸アミドまた
はβ−置換プロピオン酸を生成、蓄積させ、これを単離
回収することにより行なうことができる。
置換プロピオン酸の製造は、具体的には例えば前記微生
物をβ−置換プロピオニトリル、炭素源、窒素源、無機
塩および適当な栄養源を含む培地に好気的に培養するこ
と（培養法）、あるいは前記の微生物を予め適当な培地
に大量培養、分離して得た菌体、さらにはこれらの菌体
またはこれよシ分離抽出した酵素などを担体結合法、架
橋法、包括法など種々の方法で固定化して得られる固定
化菌体または固定化酵素等を、水、生理食塩水その他の
水性媒体中でβ−置換プロピオニトリルと接触させるこ
と（酵素法）ｋよ）、β−置換プロピオン酸アミドまた
はβ−置換プロピオン酸を生成、蓄積させ、これを単離
回収することにより行なうことができる。
２）培地
本発明に使用する培地は、培養法においては主成分とし
てβ−置換プロピオニトリルを用い、これに炭素源、窒
素源、無機塩類、その他生長促進物質をはどよく含有す
るものであれば合成、天然いずれの培地でも使用できる
。β−置換プロピオニトリルの培地中の濃度は通常０．
５〜１０ｗｔ％の範囲であり、炭素源としてはグルコー
ス、マルトースなど、窒素源としては硫酸アンモニウム
、塩化アンモニウムなど、有機栄養源として酵母エキス
、肉エキス、麦芽エキス、ペプトンなどおよび無機栄養
源としてリン酸塩、マグネシウム、カリウム、亜鉛、鉄
、マンガンなどが使用される。
てβ−置換プロピオニトリルを用い、これに炭素源、窒
素源、無機塩類、その他生長促進物質をはどよく含有す
るものであれば合成、天然いずれの培地でも使用できる
。β−置換プロピオニトリルの培地中の濃度は通常０．
５〜１０ｗｔ％の範囲であり、炭素源としてはグルコー
ス、マルトースなど、窒素源としては硫酸アンモニウム
、塩化アンモニウムなど、有機栄養源として酵母エキス
、肉エキス、麦芽エキス、ペプトンなどおよび無機栄養
源としてリン酸塩、マグネシウム、カリウム、亜鉛、鉄
、マンガンなどが使用される。
また、酵素法に用いる菌体の培養には、上記培地でβ−
置換プロピオニトリルを含まないか、あるいＦｉ微量含
む培地を用いる。
置換プロピオニトリルを含まないか、あるいＦｉ微量含
む培地を用いる。
３）培養法
培養は培地を加熱などにより殺菌後、菌を接糧し０〜４
０℃、好ましくは５〜３０℃の温度で１〜１０日間通気
攪拌培養、振盪培養などの好気的条件で行なう。培養系
のＰＨは、６〜１ｏ１好ましくは７〜９の範囲を保つよ
うに調節すると副反応が少なく、高収率を上げることが
できる。
０℃、好ましくは５〜３０℃の温度で１〜１０日間通気
攪拌培養、振盪培養などの好気的条件で行なう。培養系
のＰＨは、６〜１ｏ１好ましくは７〜９の範囲を保つよ
うに調節すると副反応が少なく、高収率を上げることが
できる。
また、反応に際して、基質であるβ−置換プロピオニト
リルは一般に生物毒性８強い化合物であるので、培養開
始時から培、地中に存在させるよりも、ある程度菌体が
増加した段階で加えるのが好ましく、また同じ理由で系
内の基質濃度は５ ｗｔ ％以下になるようにコントロ
ールしつつ遂次添加することが好ましい。
リルは一般に生物毒性８強い化合物であるので、培養開
始時から培、地中に存在させるよりも、ある程度菌体が
増加した段階で加えるのが好ましく、また同じ理由で系
内の基質濃度は５ ｗｔ ％以下になるようにコントロ
ールしつつ遂次添加することが好ましい。
なお、酵素法に用いる菌体の培養は、前記培地中で通常
ＰＨ６〜９、温度２０〜３５℃、好ましくは２５〜３０
℃で１〜５日間好気的に行なう。
ＰＨ６〜９、温度２０〜３５℃、好ましくは２５〜３０
℃で１〜５日間好気的に行なう。
４）酵素法
予め培養し集菌した菌体あるいは固定化菌体等を用いる
酵素法は、反応系を単純にし培養物中から生成物の分離
回収を容易ならしめる。
酵素法は、反応系を単純にし培養物中から生成物の分離
回収を容易ならしめる。
すなわち、予め訓製し５た（固定化）菌体を菌体として
０．０５〜１０ｗｔ％およびβ〜置換プロピオニトリル
０，５〜１（１ｗｔ％を含む水性懸濁液を温度０〜４０
℃、好ましくは５〜３０℃、ＰＨ６〜１０、好ましく＃
′ｉ７〜９で、３０分〜５日間反応させればよい。反応
媒体としては水、生理食塩水、緩衝液婢の水性媒体が用
いられる。
０．０５〜１０ｗｔ％およびβ〜置換プロピオニトリル
０，５〜１（１ｗｔ％を含む水性懸濁液を温度０〜４０
℃、好ましくは５〜３０℃、ＰＨ６〜１０、好ましく＃
′ｉ７〜９で、３０分〜５日間反応させればよい。反応
媒体としては水、生理食塩水、緩衝液婢の水性媒体が用
いられる。
また、上記同様、基質の毒性のため基質濃度をコントロ
ールすることが好ましい。
ールすることが好ましい。
５）生成物の選択
本発明による方法の場合、通常の化学反応とは逆にアミ
ド生成工程の反応速度が酸生成工程の反応速度に比して
著しく大きいため、主として反応時間の調節だけで生成
物の選択が可能である。
ド生成工程の反応速度が酸生成工程の反応速度に比して
著しく大きいため、主として反応時間の調節だけで生成
物の選択が可能である。
すなわち、β−置換プロピオン酸アミドを得たい時性ニ
トリル添加後、３０分〜２０時間、β−置換プロピオン
酸を得たい時は同じくニトリル添加後１〜５日反応を続
けた後、生成物を回収すれば、ｔｌとんど選択的に目的
物が取得可能である。
トリル添加後、３０分〜２０時間、β−置換プロピオン
酸を得たい時は同じくニトリル添加後１〜５日反応を続
けた後、生成物を回収すれば、ｔｌとんど選択的に目的
物が取得可能である。
６）回収
培養物または（固定化）菌体懸濁液よりβ−置換プロピ
オン酸アミドまたはβ−渦換プロビオン酸を分離回収す
るｋは、通常のカルボン酸アミドまたはカルボン酸の分
離回収に用いられる任意の手段を用いることができる。
オン酸アミドまたはβ−渦換プロビオン酸を分離回収す
るｋは、通常のカルボン酸アミドまたはカルボン酸の分
離回収に用いられる任意の手段を用いることができる。
例えば、遠心分離または濾過により菌体不溶性無機塩な
どを分離除去し、母液またはその減圧乾燥残査を有機溶
媒で抽出し、抽出液から溶剤を留去し、次いで必要に応
じて再結晶または減圧蒸留により精製する。
どを分離除去し、母液またはその減圧乾燥残査を有機溶
媒で抽出し、抽出液から溶剤を留去し、次いで必要に応
じて再結晶または減圧蒸留により精製する。
以下 本発明の方法について代表的な例を示しさらに具
体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら制限
されるものではない。
体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら制限
されるものではない。
実施例１
（Ｉ）菌体の製造
グルコース１０ ｆ／ｌ 、ペプトン５ｆ／４．酵母エ
キス３９／ｌ、および麦芽エキス３ ｆ／ｌを含み、Ｐ
Ｈ７，２に調整した培地１００−を５００−三角フラス
コ に分注し、１２０℃で１５分間加圧殺菌した。
キス３９／ｌ、および麦芽エキス３ ｆ／ｌを含み、Ｐ
Ｈ７，２に調整した培地１００−を５００−三角フラス
コ に分注し、１２０℃で１５分間加圧殺菌した。
この培地にコリネバクテリウム属Ｎ−７７４菌株を１白
金耳接種して３０℃で３日間振盪培養を行ない菌体を生
産した。この菌体を培養液から遠心分離によシ分離し、
ＰＨ７，２のリン酸バ、ファーで２回洗浄した。このよ
うにして得られた洗浄菌体の含水率は均８０％であった
。
金耳接種して３０℃で３日間振盪培養を行ない菌体を生
産した。この菌体を培養液から遠心分離によシ分離し、
ＰＨ７，２のリン酸バ、ファーで２回洗浄した。このよ
うにして得られた洗浄菌体の含水率は均８０％であった
。
（ＩＩ）反応
上記洗浄菌体０．５ｔを２．０４のβ−ヒドロキシプロ
ピオニトリルを含む０．０５Ｍのリン酸緩衝液（ＰＨ８
，５）１００ｔに添加し、攪拌下３０℃−ｔ’１時間反
応させた一反応終了後、反応液をガスクロマトグラフ法
で分析したところ、２．５１のβ−ヒドロキシプロピオ
ン酸アミドを含み、未反応のβ−ヒドロキシプロピオニ
トリルおよび副反応生成物のβ−ヒドロキシプロピオン
酸は検出されなかった。
ピオニトリルを含む０．０５Ｍのリン酸緩衝液（ＰＨ８
，５）１００ｔに添加し、攪拌下３０℃−ｔ’１時間反
応させた一反応終了後、反応液をガスクロマトグラフ法
で分析したところ、２．５１のβ−ヒドロキシプロピオ
ン酸アミドを含み、未反応のβ−ヒドロキシプロピオニ
トリルおよび副反応生成物のβ−ヒドロキシプロピオン
酸は検出されなかった。
このようにして得た反応液１ｔから遠心分離により菌体
を除去した後、減圧下で水を除去し、次いで残査をアセ
トニトリルで抽出したところ１９．。
を除去した後、減圧下で水を除去し、次いで残査をアセ
トニトリルで抽出したところ１９．。
ｆ（融点６０〜６５℃、収率７５．８１）＋７）β−ヒ
ドロキシプロピオン酸アミドが得られた。
ドロキシプロピオン酸アミドが得られた。
実艶例２
実施例１（Ｉ）と同様に調整した洗浄画体０．５Ｆを２
．０％のβ−ヒドロキシプロピオニトリルを含む０．０
５Ｍのリン酸緩衝液（ＰＨ７，２）Ｚｏｏ ｆに添加し
、攪拌下３０℃て２４時間反応させた。反応終了後、反
応液をガスクロマトグラフ法で分析したところ２．５％
のβ−ヒドロキシプロピオン酸ヲ含み、β−ヒドロキシ
プロピオニトリルおよびβ−ヒドロキシプロピオン酸ア
ミドは検出されなかった。
．０％のβ−ヒドロキシプロピオニトリルを含む０．０
５Ｍのリン酸緩衝液（ＰＨ７，２）Ｚｏｏ ｆに添加し
、攪拌下３０℃て２４時間反応させた。反応終了後、反
応液をガスクロマトグラフ法で分析したところ２．５％
のβ−ヒドロキシプロピオン酸ヲ含み、β−ヒドロキシ
プロピオニトリルおよびβ−ヒドロキシプロピオン酸ア
ミドは検出されなかった。
このようにして得た反応液１ｔから遠心分離により菌体
を除去した後、陰イオン交換樹脂に接触させて、β−ヒ
ドロキシプロピオン酸を吸着させ、次いで塩酸でこれを
溶出しい減圧濃縮したところ１７．５ ｆ （収率６９
．２％ ）のオイル状のβ−ヒドロキシプロピオン酸が
得られた。
を除去した後、陰イオン交換樹脂に接触させて、β−ヒ
ドロキシプロピオン酸を吸着させ、次いで塩酸でこれを
溶出しい減圧濃縮したところ１７．５ ｆ （収率６９
．２％ ）のオイル状のβ−ヒドロキシプロピオン酸が
得られた。
実施例３
グルコース１０９／ｌ、ペプトン５９／ｌ、酵母エキス
３１／ｌ、および麦芽エキス３ ｆ／ｌを含みＰＨ７，
２に調製した培地１００−を５００−三角フラスコに分
注し、１２０℃で１５分間加圧殺菌した。
３１／ｌ、および麦芽エキス３ ｆ／ｌを含みＰＨ７，
２に調製した培地１００−を５００−三角フラスコに分
注し、１２０℃で１５分間加圧殺菌した。
この培地にコリネパｊチリウム属Ｎ−７７１菌株を１白
金耳接種して３０℃で２日間振盪培養を行ない、次いで
別に殺菌したβ−りｐロプロピオニトリル２ｆを無菌的
に加えて、さらに３０℃で２日間振盪培養を行なった。
金耳接種して３０℃で２日間振盪培養を行ない、次いで
別に殺菌したβ−りｐロプロピオニトリル２ｆを無菌的
に加えて、さらに３０℃で２日間振盪培養を行なった。
反応終了後、反応液をガスクロマトグラフ法で分析した
とζろ、２．３−の色、−クロロプロピオン酸を含み、
未反応のβ−クロルプロピオニトリルは検出されなかっ
た。
とζろ、２．３−の色、−クロロプロピオン酸を含み、
未反応のβ−クロルプロピオニトリルは検出されなかっ
た。
このようにして得た反応液１ｔから遠心分離によシ菌体
を除去した後、減圧下で濃縮し、次いで酸を加え系のＰ
Ｈを４以下にした後、１．２−ジクロルエタンで抽出し
、抽出液から溶媒を留去し、次いで減圧蒸留することに
よ！０．１８．２Ｆ（沸点１０６〜１０８℃／１２ｍＨ
ｆ、収率７１２％）’）−一クロロプロピオン酸が得ら
れた。
を除去した後、減圧下で濃縮し、次いで酸を加え系のＰ
Ｈを４以下にした後、１．２−ジクロルエタンで抽出し
、抽出液から溶媒を留去し、次いで減圧蒸留することに
よ！０．１８．２Ｆ（沸点１０６〜１０８℃／１２ｍＨ
ｆ、収率７１２％）’）−一クロロプロピオン酸が得ら
れた。
実施例４
接種菌株をノカルディア属Ｎ−７７５菌株に、また基質
のβ−置換プロピオニトリルをβ−メルカプロピオニト
リルに変えたほかは、実施例３と同様に実験を行なった
。
のβ−置換プロピオニトリルをβ−メルカプロピオニト
リルに変えたほかは、実施例３と同様に実験を行なった
。
その結果、反応液は２．１−の−−メルカプトプロピオ
ン酸を含んでおシ、回収操作の結果、１６．８ｆ（沸点
１１４〜１１８℃／１３■ＨＰ 、収率６９．０１Ｇ）
の−一メルカプトプロピオン酸が得られた。
ン酸を含んでおシ、回収操作の結果、１６．８ｆ（沸点
１１４〜１１８℃／１３■ＨＰ 、収率６９．０１Ｇ）
の−一メルカプトプロピオン酸が得られた。
実施例５〜６
基質を変えた以外は実施例１と同様の操作を繰り返した
とζろ、次の結果を得九。
とζろ、次の結果を得九。
実施例７
基質、洗浄菌体使用量および反応時間を変えた以外は、
実施例１と同様の操作を繰シ返したところ次の結果を得
た。
実施例１と同様の操作を繰シ返したところ次の結果を得
た。
特許出願人 日東化学工業株式会社
代表者 難 波 正 彦
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 コリネバクテリウム属（Ｇｅｎｕｓ Ｃｏｒｙｎｅｂａ
ｃｔｅｒｉ−ｕｍ ）またはノカルディア属（Ｇｅｎｕ
ｓ Ｎｏｃａｒｄｉａ）に属し、式（１）で示されるβ
−置換プロピオニトリルを加水分解する能力を有する微
生物の作用によシ、式（１）で示されるβ−置換プロピ
オニトリルから、式（ＩＩ）で示されるβ−置換プロピ
オン酸アミドま九祉式（１）で示されるβ−置換プロピ
オン酸を生成させることを特徴とする微生物によるβ−
置換プロブオン酸またはそのアミドの製造法。 式（１） ＸＣＨ鵞ＣＨｓＣＮ 式（ｎ） ＸＣＨｚＣＨＩＣＯＮＨ！式（ＩＩＩ）
ＸＣＨ雪ＣＨ茸Ｃ（ｈＨ〔式中、Ｘはハロゲン、
Ｒ（）、 ＲＲ’ Ｎ−およびＲ８−（Ｒ，Ｒ’はＨ
−またはＣＨｓ −） などの置換基を表わす。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57081537A JPS58201992A (ja) | 1982-05-17 | 1982-05-17 | 微生物によるβ−置換プロピオン酸またはそのアミドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57081537A JPS58201992A (ja) | 1982-05-17 | 1982-05-17 | 微生物によるβ−置換プロピオン酸またはそのアミドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58201992A true JPS58201992A (ja) | 1983-11-25 |
| JPS633599B2 JPS633599B2 (ja) | 1988-01-25 |
Family
ID=13749046
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57081537A Granted JPS58201992A (ja) | 1982-05-17 | 1982-05-17 | 微生物によるβ−置換プロピオン酸またはそのアミドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58201992A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6140795A (ja) * | 1984-08-03 | 1986-02-27 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 炭素数２〜４の有機酸およびその塩の微生物学的製造法 |
| JPH10276792A (ja) * | 1997-04-04 | 1998-10-20 | Nitto Chem Ind Co Ltd | ヒドロキシカルボン酸およびそのアミドの製造法 |
| WO2002012530A3 (en) * | 2000-08-04 | 2003-02-20 | Du Pont | 3-hydroxycarboxylic acid production and use in branched polymers |
| WO2010125829A1 (ja) | 2009-04-30 | 2010-11-04 | 三井化学株式会社 | ３-メルカプトプロピオン酸またはその塩を製造する方法 |
| JP2019503192A (ja) * | 2016-01-28 | 2019-02-07 | バーダント バイオプロダクツ リミティド | アセトバクタ―・ロバニエンシスを用いて３−ヒドロキシプロピオンアミドを製造するための方法 |
-
1982
- 1982-05-17 JP JP57081537A patent/JPS58201992A/ja active Granted
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6140795A (ja) * | 1984-08-03 | 1986-02-27 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 炭素数２〜４の有機酸およびその塩の微生物学的製造法 |
| JPS6356800B2 (ja) * | 1984-08-03 | 1988-11-09 | Asahi Chemical Ind | |
| JPH10276792A (ja) * | 1997-04-04 | 1998-10-20 | Nitto Chem Ind Co Ltd | ヒドロキシカルボン酸およびそのアミドの製造法 |
| WO2002012530A3 (en) * | 2000-08-04 | 2003-02-20 | Du Pont | 3-hydroxycarboxylic acid production and use in branched polymers |
| WO2010125829A1 (ja) | 2009-04-30 | 2010-11-04 | 三井化学株式会社 | ３-メルカプトプロピオン酸またはその塩を製造する方法 |
| CN102575273A (zh) * | 2009-04-30 | 2012-07-11 | 三井化学株式会社 | 制造3-巯基丙酸或其盐的方法 |
| US8637277B2 (en) | 2009-04-30 | 2014-01-28 | Mitsui Chemicals, Inc. | Method for producing 3-mercaptopropionic acid or salt thereof |
| JP5492876B2 (ja) * | 2009-04-30 | 2014-05-14 | 三井化学株式会社 | ３−メルカプトプロピオン酸またはその塩を製造する方法 |
| JP2019503192A (ja) * | 2016-01-28 | 2019-02-07 | バーダント バイオプロダクツ リミティド | アセトバクタ―・ロバニエンシスを用いて３−ヒドロキシプロピオンアミドを製造するための方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS633599B2 (ja) | 1988-01-25 |
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