JPH05284982A - 微生物によるラセミ化２−アミノニトリルの製造法 - Google Patents
微生物によるラセミ化２−アミノニトリルの製造法Info
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- JPH05284982A JPH05284982A JP11535192A JP11535192A JPH05284982A JP H05284982 A JPH05284982 A JP H05284982A JP 11535192 A JP11535192 A JP 11535192A JP 11535192 A JP11535192 A JP 11535192A JP H05284982 A JPH05284982 A JP H05284982A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 光学活性な２−アミノニトリルに、アクチノ
マジュラ属（Actinomadura) 、アルスロバクター属（Ar
throbacter）、シュードモナス属（Pseudomonas)、ロド
コッカス属（Rhodococcus)、キャンディダ属（Candida)
あるいはヤロウィア属（Yarrowia）に属する微生物また
はその処理物を作用させて光学活性２−アミノニトリル
をラセミ化し、このラセミ化２−アミノニトリルを採取
することよりなるラセミ化２−アミノニトリルの製造
法。 【効果】 微生物を使用するので水性媒体中で温和な条
件でラセミ化することができ、反応副生成物の生成を抑
制することができる。得られるラセミ体は、純度が高
く、高光学純度光学活性アミノ酸の製造原料として有用
である。
マジュラ属（Actinomadura) 、アルスロバクター属（Ar
throbacter）、シュードモナス属（Pseudomonas)、ロド
コッカス属（Rhodococcus)、キャンディダ属（Candida)
あるいはヤロウィア属（Yarrowia）に属する微生物また
はその処理物を作用させて光学活性２−アミノニトリル
をラセミ化し、このラセミ化２−アミノニトリルを採取
することよりなるラセミ化２−アミノニトリルの製造
法。 【効果】 微生物を使用するので水性媒体中で温和な条
件でラセミ化することができ、反応副生成物の生成を抑
制することができる。得られるラセミ体は、純度が高
く、高光学純度光学活性アミノ酸の製造原料として有用
である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光学活性２−アミノニ
トリルから微生物の作用によりラセミ体の２−アミノニ
トリルを製造する方法に関する。
トリルから微生物の作用によりラセミ体の２−アミノニ
トリルを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】合成法による光学活性α−アミノ酸の製
造では、ストレッカー法或はその変法を用いてラセミ化
α−アミノ酸を合成し、ついで該アミノ酸を光学分割し
て光学活性α−アミノ酸を製造している。このストレッ
カー法によるα−アミノ酸合成における合成中間体であ
るラセミ化２−アミノニトリルから微生物を利用して光
学活性なα−アミノ酸を製造しようとする試みがこれま
で多数報告されてきた〔文献１．Y. Fukuda, et al.,
J. Ferment. Technol., 49, 1011(1971);文献２．特表
昭63-500004 号公報；文献３．J. C. Jallageas et a
l., Adv. Biochem. Engineer., 14, 1(1980)〕。これら
の文献に記載されている方法は原理的にはニトリル加水
分解酵素による速度論的光学分割であるが、これらの文
献には、残存する光学活性な２−アミノニトリルのラセ
ミ化の工程が含まれておらず、生成するのはラセミ体
（文献１）あるいは光学純度の低いアミノ酸（文献
２）、あるいはアミノ酸とアミノ酸アミドの混合物（文
献３）である。本発明のラセミ化工程をこれらの方法に
加えることにより、ニトリル加水分解酵素により水解さ
れずに残存する光学活性な２−アミノニトリルをラセミ
化し、次いでこれを不斉水解するようにできるため、こ
の工程を繰り返すことにより高光学純度の光学活性なア
ミノ酸を収率良く合成することができる。
造では、ストレッカー法或はその変法を用いてラセミ化
α−アミノ酸を合成し、ついで該アミノ酸を光学分割し
て光学活性α−アミノ酸を製造している。このストレッ
カー法によるα−アミノ酸合成における合成中間体であ
るラセミ化２−アミノニトリルから微生物を利用して光
学活性なα−アミノ酸を製造しようとする試みがこれま
で多数報告されてきた〔文献１．Y. Fukuda, et al.,
J. Ferment. Technol., 49, 1011(1971);文献２．特表
昭63-500004 号公報；文献３．J. C. Jallageas et a
l., Adv. Biochem. Engineer., 14, 1(1980)〕。これら
の文献に記載されている方法は原理的にはニトリル加水
分解酵素による速度論的光学分割であるが、これらの文
献には、残存する光学活性な２−アミノニトリルのラセ
ミ化の工程が含まれておらず、生成するのはラセミ体
（文献１）あるいは光学純度の低いアミノ酸（文献
２）、あるいはアミノ酸とアミノ酸アミドの混合物（文
献３）である。本発明のラセミ化工程をこれらの方法に
加えることにより、ニトリル加水分解酵素により水解さ
れずに残存する光学活性な２−アミノニトリルをラセミ
化し、次いでこれを不斉水解するようにできるため、こ
の工程を繰り返すことにより高光学純度の光学活性なア
ミノ酸を収率良く合成することができる。
【０００３】２−アミノニトリルのラセミ化方法は、酒
石酸類による光学分割の際にラセミ化を同時に行う方法
（USP4,683,324、特開昭48-13341号公報、特開昭53-710
21号公報、特開昭54-48729号公報）が知られているのみ
であり、ラセミ化の反応だけを行う方法、特に水性媒体
中で微生物を用いて行うラセミ化方法は知られていな
い。
石酸類による光学分割の際にラセミ化を同時に行う方法
（USP4,683,324、特開昭48-13341号公報、特開昭53-710
21号公報、特開昭54-48729号公報）が知られているのみ
であり、ラセミ化の反応だけを行う方法、特に水性媒体
中で微生物を用いて行うラセミ化方法は知られていな
い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は水性媒体中
で、特に温和な条件で、光学活性な２−アミノニトリル
を微生物によりラセミ化することを目的とする。また、
本発明は、収率よく高光学純度の光学活性アミノ酸の製
造原料となるラセミ化２−アミノニトリルを得ることを
目的とする。
で、特に温和な条件で、光学活性な２−アミノニトリル
を微生物によりラセミ化することを目的とする。また、
本発明は、収率よく高光学純度の光学活性アミノ酸の製
造原料となるラセミ化２−アミノニトリルを得ることを
目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するために鋭意検討した結果、アクチノマジュラ
（Actinomadura）、アルスロバクター（Arthrobacte
r）、シュードモナス（Pseudomonas)、ロドコッカス（R
hodococcus)、キャンディダ（Candida)、ヤロウィア（Y
arrowia）属に属する微生物を、光学活性α−アミノニ
トリルに作用させると、α−アミノニトリル化合物の光
学純度が低下することを見出した。
を達成するために鋭意検討した結果、アクチノマジュラ
（Actinomadura）、アルスロバクター（Arthrobacte
r）、シュードモナス（Pseudomonas)、ロドコッカス（R
hodococcus)、キャンディダ（Candida)、ヤロウィア（Y
arrowia）属に属する微生物を、光学活性α−アミノニ
トリルに作用させると、α−アミノニトリル化合物の光
学純度が低下することを見出した。
【０００６】本発明は、かかる知見に基づいてなされた
もので、下記一般式（１）及び（２）
もので、下記一般式（１）及び（２）
【化１】
【化２】 （ただし、式中Ｒは、アルキル基、置換アルキル基、フ
ェニル基、置換フェニル基、イミダゾリル基、置換イミ
ダゾリル基、インドリル基、置換インドリル基、フリル
基、置換フリル基、ピリジル基、置換ピリジル基、チア
ゾリル基または置換チアゾリル基を示す）で表される光
学活性２−アミノニトリル化合物に、アルスロバクタ
ー、シュードモナス、ロドコッカス、アクチノマジュ
ラ、ヤロウィア、キャンディダ属に属し、該ニトリルの
ラセミ化活性を有する微生物の菌体またはその処理物を
作用させ、得られた反応物から上記一般式（１）に相応
するラセミ体の２−アミノニトリル化合物を採取するこ
とからなるものである。
ェニル基、置換フェニル基、イミダゾリル基、置換イミ
ダゾリル基、インドリル基、置換インドリル基、フリル
基、置換フリル基、ピリジル基、置換ピリジル基、チア
ゾリル基または置換チアゾリル基を示す）で表される光
学活性２−アミノニトリル化合物に、アルスロバクタ
ー、シュードモナス、ロドコッカス、アクチノマジュ
ラ、ヤロウィア、キャンディダ属に属し、該ニトリルの
ラセミ化活性を有する微生物の菌体またはその処理物を
作用させ、得られた反応物から上記一般式（１）に相応
するラセミ体の２−アミノニトリル化合物を採取するこ
とからなるものである。
【０００７】本発明におけるα−アミノニトリルとして
は、２−アミノプロパンニトリル、２−アミノブタンニ
トリル、２−アミノ−３−メチルブタンニトリル、２−
アミノ−４−メチルペンタンニトリル、２−アミノ−３
−メチルペンタンニトリル、２−アミノ−３−ヒドロキ
シプロパンニトリル、２−アミノ−３−ヒドロキシブタ
ンニトリル、２−アミノ−５−グアニジノペンタンニト
リル、２−アミノ−３−メチルカプトプロパンニトリ
ル、２，７−ジアミノ−４，５−ジチアオクタンニトリ
ル、２−アミノ−４−メチルチオブタンニトリル、２−
アミノ−３−フェニルプロパンニトリル、３−（４−ヒ
ドロキシフェニル) プロパンニトリル、２，６−ジアミ
ノヘキサンニトリル、２，６−ジアミノ−５−ヒドロキ
シヘキサンニトリル、２−アミノ−３−（３−インドリ
ル) プロパンニトリル、２−アミノ−３−（４−イミダ
ゾリル) プロパンニトリル、２−アミノ−２−フェニル
エタンニトリル等を例示しうる。
は、２−アミノプロパンニトリル、２−アミノブタンニ
トリル、２−アミノ−３−メチルブタンニトリル、２−
アミノ−４−メチルペンタンニトリル、２−アミノ−３
−メチルペンタンニトリル、２−アミノ−３−ヒドロキ
シプロパンニトリル、２−アミノ−３−ヒドロキシブタ
ンニトリル、２−アミノ−５−グアニジノペンタンニト
リル、２−アミノ−３−メチルカプトプロパンニトリ
ル、２，７−ジアミノ−４，５−ジチアオクタンニトリ
ル、２−アミノ−４−メチルチオブタンニトリル、２−
アミノ−３−フェニルプロパンニトリル、３−（４−ヒ
ドロキシフェニル) プロパンニトリル、２，６−ジアミ
ノヘキサンニトリル、２，６−ジアミノ−５−ヒドロキ
シヘキサンニトリル、２−アミノ−３−（３−インドリ
ル) プロパンニトリル、２−アミノ−３−（４−イミダ
ゾリル) プロパンニトリル、２−アミノ−２−フェニル
エタンニトリル等を例示しうる。
【０００８】一方、本発明に用いられる微生物は、アク
チノマジュラ、アルスロバクター、シュードモナス、ロ
ドコッカス、キャンディダ及びヤロウィア属に属する微
生物で、ラセミ化活性、すなわち、光学活性な２−アミ
ノニトリルをラセミ化する性質を有する菌株で、表１に
示すものが例示しうる。
チノマジュラ、アルスロバクター、シュードモナス、ロ
ドコッカス、キャンディダ及びヤロウィア属に属する微
生物で、ラセミ化活性、すなわち、光学活性な２−アミ
ノニトリルをラセミ化する性質を有する菌株で、表１に
示すものが例示しうる。
【０００９】
【表１】
【００１０】本発明において原料ニトリルに、アクチノ
マジュラ属、アルスロバクター属、シュードモナス属、
ロドコッカス属、ヤロウィア属、キャンディダ属に属す
るα−アミノニトリルのラセミ化活性を有する前記の各
微生物を作用させてラセミ化α−アミノニトリルを生産
するには、例えば下記の方法を適用するとよい。
マジュラ属、アルスロバクター属、シュードモナス属、
ロドコッカス属、ヤロウィア属、キャンディダ属に属す
るα−アミノニトリルのラセミ化活性を有する前記の各
微生物を作用させてラセミ化α−アミノニトリルを生産
するには、例えば下記の方法を適用するとよい。
【００１１】すなわち、これらの微生物を培地中で培養
して増殖して得られた菌体に、原料ニトリルを接触させ
て反応させる方法を適応する。この方法では、炭素源と
してグルコース、シュークロース、糖蜜、でんぷん加水
分解物のような糖質、もしくは酢酸等のごとき菌体増殖
作用を有する物質を培地に添加し、更に、塩化アンモニ
ウム、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸ア
ンモニウム、尿素、アンモニア水、硝酸ナトリウム、ア
ミノ酸及びその他の資化性有機窒素化合物のような窒素
源、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム、硫酸マグネシ
ウム、硫酸マンガン、硫酸第１鉄、塩化第２鉄、塩化カ
ルシウム、塩化マンガンのごとき無機塩類、及びホウ
素、銅、亜鉛などの塩、すなわち、いわゆる微量元素、
更に必要に応じてビタミン類、酵母エキス、コーンステ
ープリカーのごとき成長促進物質を添加した培地に、上
記各微生物の種菌を接種し、好気的条件下で培養して菌
体を増殖させる。このようにして得られた菌体培養物、
またはこの培養物から分離した菌体の懸濁液あるいは菌
体破砕物等の菌体処理物に、原料ニトリルを供給して反
応させる。この原料ニトリルの反応時の濃度は２〜20g/
l の範囲とすることが好ましい。反応は、pH４〜13、温
度20〜50℃の範囲で１〜６日間行なう。反応には種々の
緩衝液を用い得る。なお、上記pHおよび温度は用いる原
料ニトリルの種類により適宜決めるとよく、また、反応
中に菌体増殖に用いた上記炭素源、窒素源、その他の成
分を適宜添加して菌体濃度や菌体のラセミ化能を維持
し、かつ高めることができる。上記反応により生成した
ラセミ化２−アミノニトリルは、相分離、濾過、抽出、
カラムクロマトグラフィー等の公知の手段を適用して分
離、採取する。
して増殖して得られた菌体に、原料ニトリルを接触させ
て反応させる方法を適応する。この方法では、炭素源と
してグルコース、シュークロース、糖蜜、でんぷん加水
分解物のような糖質、もしくは酢酸等のごとき菌体増殖
作用を有する物質を培地に添加し、更に、塩化アンモニ
ウム、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸ア
ンモニウム、尿素、アンモニア水、硝酸ナトリウム、ア
ミノ酸及びその他の資化性有機窒素化合物のような窒素
源、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム、硫酸マグネシ
ウム、硫酸マンガン、硫酸第１鉄、塩化第２鉄、塩化カ
ルシウム、塩化マンガンのごとき無機塩類、及びホウ
素、銅、亜鉛などの塩、すなわち、いわゆる微量元素、
更に必要に応じてビタミン類、酵母エキス、コーンステ
ープリカーのごとき成長促進物質を添加した培地に、上
記各微生物の種菌を接種し、好気的条件下で培養して菌
体を増殖させる。このようにして得られた菌体培養物、
またはこの培養物から分離した菌体の懸濁液あるいは菌
体破砕物等の菌体処理物に、原料ニトリルを供給して反
応させる。この原料ニトリルの反応時の濃度は２〜20g/
l の範囲とすることが好ましい。反応は、pH４〜13、温
度20〜50℃の範囲で１〜６日間行なう。反応には種々の
緩衝液を用い得る。なお、上記pHおよび温度は用いる原
料ニトリルの種類により適宜決めるとよく、また、反応
中に菌体増殖に用いた上記炭素源、窒素源、その他の成
分を適宜添加して菌体濃度や菌体のラセミ化能を維持
し、かつ高めることができる。上記反応により生成した
ラセミ化２−アミノニトリルは、相分離、濾過、抽出、
カラムクロマトグラフィー等の公知の手段を適用して分
離、採取する。
【００１２】次に本発明の実施例を示し、本発明を具体
的に説明する。
的に説明する。
【実施例１】 培地の調製 ブイヨン〔Nutrient Broth (OXOID)〕25ｇとグリコース
10ｇとをイオン交換水1000mlに加えて撹拌溶解した。こ
れを坂口フラスコに 100mlずつ加え、 120℃で20分間オ
ートクレーブで殺菌して培地を調製した。
10ｇとをイオン交換水1000mlに加えて撹拌溶解した。こ
れを坂口フラスコに 100mlずつ加え、 120℃で20分間オ
ートクレーブで殺菌して培地を調製した。
【００１３】菌体の培養増殖 上記培地に次の菌株の３白金耳をそれぞれ接種し、140r
pmで振盪しながら30℃の温度で24時間振盪培養を行なっ
た。
pmで振盪しながら30℃の温度で24時間振盪培養を行なっ
た。
【００１４】 菌 株 名 アクチノマジュラ マジュラエ（Actinomadura madurae） ATCC 15904 アルスロバクター パラフィネウス（Arthrobacter paraffineus） ATCC 21161 アルスロバクター パラフィネウス（Arthrobacter paraffineus） ATCC 21003 シュードモナス フルオレッセンス（Pseudomonas fluorescens) ATCC 17513 シュードモナス プチダ（Pseudomonas putida) IFO 3738 ロドコッカス sp. （Rhodococcus sp.) ATCC 21131 ロドコッカス sp. （Rhodococcus sp.) ATCC 21162 ロドコッカス ロドクロウス（Rhodococcus rhodochrous) ATCC 19149 ロドコッカス ロドクロウス（Rhodococcus rhodochrous) ATCC 29670 ロドコッカス ロドクロウス（Rhodococcus rhodochrous) ATCC 33025 キャンディダ トロピカリス（Candida tropicalis) IFO 0587 ヤロウィア リポリティカ（Yarrowia lipolytica) ATCC 20362
【００１５】上記培養により得られた菌体を遠心分離で
分離し、0.1Mリン酸緩衝液（pH７）（KH2PO4-K3HPO4)で
洗浄後、光学的濃度（OD）が20となるように0.1Mリン酸
緩衝液（pH７)(KH2PO4-K3HPO4)に再懸濁した。
分離し、0.1Mリン酸緩衝液（pH７）（KH2PO4-K3HPO4)で
洗浄後、光学的濃度（OD）が20となるように0.1Mリン酸
緩衝液（pH７)(KH2PO4-K3HPO4)に再懸濁した。
【００１６】ラセミ化 上記のようにして得られた菌体懸濁液５mlを、直径24mm
の試験管に収容し、これに光学純度98％eeのＤ−２−ア
ミノ−２−フェニルエタンニトリル50mgを加えて密栓
し、30℃の温度に、300rpmで３時間振盪培養を行なっ
た。反応終了後、反応液をトルエン２mlを用いて抽出
し、得られたトルエン相から溶媒を留去し、これにベン
ゼン：ヘキサン（１：１）の溶液を加えて再結晶して２
−アミノ−２−フェニルエタンニトリルの結晶を得た。
これをヘキサン：２−プロパノール（９：１）の溶液に
溶解し、高速液体クロマトグラフィーで分析した。得ら
れた２−アミノ−２−フェニルエタンニトリルの絶対配
置と光学純度の決定にはカラム充填剤として、CHIRALCE
L OJ (ダイセル化学工業社製) を用いた。結果は表２に
示すとおりである。反応系中に微生物を含まないもので
は、反応終了後のＤ−２−アミノ−２−フェニルエタン
ニトリルの光学純度は76％eeであった。この結果、２−
アミノ−２−フェニルエタンニトリルのラセミ化率は表
２に示すとおりであった。
の試験管に収容し、これに光学純度98％eeのＤ−２−ア
ミノ−２−フェニルエタンニトリル50mgを加えて密栓
し、30℃の温度に、300rpmで３時間振盪培養を行なっ
た。反応終了後、反応液をトルエン２mlを用いて抽出
し、得られたトルエン相から溶媒を留去し、これにベン
ゼン：ヘキサン（１：１）の溶液を加えて再結晶して２
−アミノ−２−フェニルエタンニトリルの結晶を得た。
これをヘキサン：２−プロパノール（９：１）の溶液に
溶解し、高速液体クロマトグラフィーで分析した。得ら
れた２−アミノ−２−フェニルエタンニトリルの絶対配
置と光学純度の決定にはカラム充填剤として、CHIRALCE
L OJ (ダイセル化学工業社製) を用いた。結果は表２に
示すとおりである。反応系中に微生物を含まないもので
は、反応終了後のＤ−２−アミノ−２−フェニルエタン
ニトリルの光学純度は76％eeであった。この結果、２−
アミノ−２−フェニルエタンニトリルのラセミ化率は表
２に示すとおりであった。
【００１７】
【表２】 ──────────────────────────────────── 菌 株 名 絶対配置 光学純度 ラセミ化率 （％ee） ％ ──────────────────────────────────── アクチノマジュラ マジュラエ Ｄ 67 12 （Actinomadura madurae） アルスロバクター パラフィネウス Ｄ 69 9 （Arthrobacter paraffineus） アルスロバクター パラフィネウス Ｄ 71 7 （Arthrobacter paraffineus） シュードモナス フルオレッセンス Ｄ 63 17 （Pseudomonas fluorescens) シュードモナス プチダ Ｄ 61 20 （Pseudomonas putida) ロドコッカス sp. Ｄ 70 8 （Rhodococcus sp.) ロドコッカス sp. Ｄ 70 8 （Rhodococcus sp.) ロドコッカス ロドクロウス Ｄ 68 11 （Rhodococcus rhodochrous) ロドコッカス ロドクロウス Ｄ 68 11 （Rhodococcus rhodochrous) ロドコッカス ロドクロウス Ｄ 69 12 （Rhodococcus rhodochrous) キャンディダ トロピカリス Ｄ 65 14 （Candida tropicalis) ヤロウィア リポリティカ Ｄ 38 50 （Yarrowia lipolytica) ────────────────────────────────────
【００１８】
【発明の効果】本発明によると、光学活性２−アミノニ
トリルを微生物により水性媒体中で温和な条件でラセミ
化２−アミノニトリルに変換しうるので、得られるラセ
ミ化２−アミノニトリルは反応副産物が少なく、光学活
性なα−アミノ酸類の製造原料として有益である。
トリルを微生物により水性媒体中で温和な条件でラセミ
化２−アミノニトリルに変換しうるので、得られるラセ
ミ化２−アミノニトリルは反応副産物が少なく、光学活
性なα−アミノ酸類の製造原料として有益である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ｃ１２Ｐ 13/00 Ｃ１２Ｒ 1:38） (Ｃ１２Ｐ 13/00 Ｃ１２Ｒ 1:01） (Ｃ１２Ｐ 13/00 Ｃ１２Ｒ 1:72）
Claims (2)
- 【請求項１】 光学活性な２−アミノニトリルに、ラセ
ミ化活性を有する微生物またはその処理物を作用させ、
該２−アミノニトリルをラセミ化２−アミノニトリルに
変換し、これを採取することを特徴とする微生物による
ラセミ化２−アミノニトリルの製造法。 - 【請求項２】 微生物が、アクチノマジュラ（Actinoma
dura）、アルスロバクター（Arthrobacter）、シュード
モナス（Pseudomonas)、ロドコッカス（Rhodococcus)、
キャンディダ（Candida)及びヤロウィア（Yarrowia）属
に属する群より選択され、ラセミ化活性を有する微生物
である請求項１記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11535192A JPH05284982A (ja) | 1992-04-08 | 1992-04-08 | 微生物によるラセミ化２−アミノニトリルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11535192A JPH05284982A (ja) | 1992-04-08 | 1992-04-08 | 微生物によるラセミ化２−アミノニトリルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05284982A true JPH05284982A (ja) | 1993-11-02 |
Family
ID=14660377
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11535192A Pending JPH05284982A (ja) | 1992-04-08 | 1992-04-08 | 微生物によるラセミ化２−アミノニトリルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05284982A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999005306A1 (de) * | 1997-07-22 | 1999-02-04 | Lonza Ag | Verfahren zur herstellung von amiden |
| WO2005093080A3 (de) * | 2004-03-20 | 2006-04-27 | Degussa | Nitrilhydratase aus rhodococcus |
-
1992
- 1992-04-08 JP JP11535192A patent/JPH05284982A/ja active Pending
Cited By (9)
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