JPH0621230B2 - 新規なビスヒドラゾン類 - Google Patents
新規なビスヒドラゾン類Info
- Publication number
- JPH0621230B2 JPH0621230B2 JP59089056A JP8905684A JPH0621230B2 JP H0621230 B2 JPH0621230 B2 JP H0621230B2 JP 59089056 A JP59089056 A JP 59089056A JP 8905684 A JP8905684 A JP 8905684A JP H0621230 B2 JPH0621230 B2 JP H0621230B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- group
- compound
- alkyl group
- bishydrazones
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なビスヒドラゾン類に関するものであり、
詳しくは、電子写真用感光体として有用なビスヒドラゾ
ン類に関するものである。
詳しくは、電子写真用感光体として有用なビスヒドラゾ
ン類に関するものである。
従来、電子写真用感光体の感光層にはセレン、硫化カド
ミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物質が広く用い
られていた。近年、有機系の光導電性物質を電子写真感
光体の感光層に用いる研究が進み、そのいくつかが実用
化された。有機系の光導電性物質は無機系のものに比
し、軽量である、成膜が容易である、感光体の製造が容
易である、種類によっては透明な感光体を製造できる等
の利点を有する。
ミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物質が広く用い
られていた。近年、有機系の光導電性物質を電子写真感
光体の感光層に用いる研究が進み、そのいくつかが実用
化された。有機系の光導電性物質は無機系のものに比
し、軽量である、成膜が容易である、感光体の製造が容
易である、種類によっては透明な感光体を製造できる等
の利点を有する。
有機系光導電性物質としてはポリビニルカルバゾールを
はじめとする光導電性ポリマーに関する研究が多くなさ
れてきたが、これらのポリマーは必ずしも皮膜性、可と
う性、接着性などが十分ではなく、薄いフイルムにした
場合ヒビ割れたり基材から剥離したりしがちである。こ
れらの欠点を改良するために可塑剤、バインダーなどが
添加されるが、これにより感度が低下したり、残留電位
が増大するなどの別の問題が生じやすいため、実用的な
感光体を得るのは極めて困難であつた。
はじめとする光導電性ポリマーに関する研究が多くなさ
れてきたが、これらのポリマーは必ずしも皮膜性、可と
う性、接着性などが十分ではなく、薄いフイルムにした
場合ヒビ割れたり基材から剥離したりしがちである。こ
れらの欠点を改良するために可塑剤、バインダーなどが
添加されるが、これにより感度が低下したり、残留電位
が増大するなどの別の問題が生じやすいため、実用的な
感光体を得るのは極めて困難であつた。
一方、有機系の低分子導電性化合物は、バインダーとし
て皮膜性、可とう性、接着性などのすぐれたポリマーを
選択することができるので容易に機械的特性の優れた感
光体を得ることができるが高感度な感光体を作るのに適
した化合物を見出すことが困難であつた。
て皮膜性、可とう性、接着性などのすぐれたポリマーを
選択することができるので容易に機械的特性の優れた感
光体を得ることができるが高感度な感光体を作るのに適
した化合物を見出すことが困難であつた。
本発明の目的は、高感度及び高耐久性の電子写真用感光
体を与える有機系の低分子光導電性化合物を提供するこ
とにある。
体を与える有機系の低分子光導電性化合物を提供するこ
とにある。
高感度の電子写真用感光体として有用な本発明のビスヒ
ドラゾン類は下記一般式〔1〕で表わされる。
ドラゾン類は下記一般式〔1〕で表わされる。
〔上記式中で、Ｒ1は水素原子、アルキル基、フェニル
基、またはアルコキシにより置換されたフェニル基、を
表わし；Ｒ2はアルキル基、アリル基またはベンジル基
を表わし、また２つのＲ2は互いに結合してエチレン基
を表わしてもよく；Ｘは水素原子、アルキル基またはア
ルコキシ基を示し、ただし、Ｒ2がアルキル基を表わす
場合は、Ｒ1がアルキル基またはフェニル基である場合
を除く。）で表わされるビスヒドラゾン類に存する。
基、またはアルコキシにより置換されたフェニル基、を
表わし；Ｒ2はアルキル基、アリル基またはベンジル基
を表わし、また２つのＲ2は互いに結合してエチレン基
を表わしてもよく；Ｘは水素原子、アルキル基またはア
ルコキシ基を示し、ただし、Ｒ2がアルキル基を表わす
場合は、Ｒ1がアルキル基またはフェニル基である場合
を除く。）で表わされるビスヒドラゾン類に存する。
以下に本発明を詳細に説明する。
上記式中において、アルキル基、アルコキシ基としては
炭素数１〜１０のものが好ましい。エチレン基としては
炭素数２〜３のものが挙げられる。
炭素数１〜１０のものが好ましい。エチレン基としては
炭素数２〜３のものが挙げられる。
更に、具体的には上記一般式〔I〕の化合物は、たとえ
ば次の一般式〔IA〕および〔IB〕で表わされるが、下記
式中のＲ1、Ｒ2およびＸは下記表に示すとおりである。
ば次の一般式〔IA〕および〔IB〕で表わされるが、下記
式中のＲ1、Ｒ2およびＸは下記表に示すとおりである。
上記化合物は、下記に示されるビスアルデヒド体〔I
IA〕または〔IIB〕とヒドラジン類とを出発原料として
以下に示す公知の方法により製造される。
IA〕または〔IIB〕とヒドラジン類とを出発原料として
以下に示す公知の方法により製造される。
（上記式中で、Ｙはハロゲン原子を表わす。） 出発原料であるビスアルデヒド〔IIA〕または〔IIB〕と
ヒドラジン類との縮合反応は、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、テトラヒドロフラン、ジオキサンの
如き反応に不活性な溶剤中、場合によつては酢酸、塩
酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の触媒を用いて加熱する
ことにより行われる。
ヒドラジン類との縮合反応は、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、テトラヒドロフラン、ジオキサンの
如き反応に不活性な溶剤中、場合によつては酢酸、塩
酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の触媒を用いて加熱する
ことにより行われる。
特に、一方の原料であるヒドラジン類がフエニルヒドラ
ジン、置換フエニルヒドラジン類である場合には上記の
とおり縮合物〔IIIA〕もしくは〔IIIB〕をジオキサン、
テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ−メチルピロリドン等の反応に不活性な溶剤中、ハロ
ゲン化アルキル、ジアルキル硫酸、アリルハライド、ベ
ンジルハライド等を用い、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムの如き脱酸剤を
併用して公知のアルキル化、アリル化、ベンジル化を行
なうことにより本発明の化合物を製造できる。
ジン、置換フエニルヒドラジン類である場合には上記の
とおり縮合物〔IIIA〕もしくは〔IIIB〕をジオキサン、
テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ−メチルピロリドン等の反応に不活性な溶剤中、ハロ
ゲン化アルキル、ジアルキル硫酸、アリルハライド、ベ
ンジルハライド等を用い、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムの如き脱酸剤を
併用して公知のアルキル化、アリル化、ベンジル化を行
なうことにより本発明の化合物を製造できる。
反応生成物は通常、反応中に析出してくるが、場合によ
っては（特に最後にアルキル化、アリル化、ベンジル化
を行なう場合）溶解していることもある。この場合、反
応終了後冷却し、適宜、水、アルコール等で希釈すると
結晶が容易に単離できる。
っては（特に最後にアルキル化、アリル化、ベンジル化
を行なう場合）溶解していることもある。この場合、反
応終了後冷却し、適宜、水、アルコール等で希釈すると
結晶が容易に単離できる。
更に、所望によっては懸濁、再結晶、カラム処理、昇華
等の公知の手段により生成物の純度を高めることも可能
である。
等の公知の手段により生成物の純度を高めることも可能
である。
ビスアルデヒド〔IIA〕もしくは〔IIB〕は例えば以下の
反応式で示される公知の方法に従つて製造できる。
反応式で示される公知の方法に従つて製造できる。
（上記式中で、Ｙはハロゲン原子を表わす。） 上記合成条件（工程１〜５）を具体的に説明するとまず
〔工程１〕では、１，２−ジハロゲノエタンと少く共２
倍モル以上のモノアルキルアニリンとを、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、キノリン、ピリジン等の脱酸剤の存在下、０℃〜２
００℃、好ましくは１００℃〜１５０℃の温度下、１時
間〜１０時間加熱して反応を進行させ、未反応、若しく
は過剰のモノ置換アニリンを水蒸気蒸留により除去する
と〔IVA〕が得られる。
〔工程１〕では、１，２−ジハロゲノエタンと少く共２
倍モル以上のモノアルキルアニリンとを、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、キノリン、ピリジン等の脱酸剤の存在下、０℃〜２
００℃、好ましくは１００℃〜１５０℃の温度下、１時
間〜１０時間加熱して反応を進行させ、未反応、若しく
は過剰のモノ置換アニリンを水蒸気蒸留により除去する
と〔IVA〕が得られる。
〔工程２〕では、Ｎ，Ｎ′−ジフエニルエチレンジアミ
ンと少く共２倍モル以上のハロゲン化アルキル、アリル
ハライドあるいはベンジルハライドとを〔工程１〕で使
用したと同様な脱酸剤の存在下、０℃〜１５０℃、好ま
しくは２０℃〜１００℃の温度下１時間〜１０時間加熱
して反応を進行させ、常法に従つて後処理する。
ンと少く共２倍モル以上のハロゲン化アルキル、アリル
ハライドあるいはベンジルハライドとを〔工程１〕で使
用したと同様な脱酸剤の存在下、０℃〜１５０℃、好ま
しくは２０℃〜１００℃の温度下１時間〜１０時間加熱
して反応を進行させ、常法に従つて後処理する。
〔工程３〕では、〔工程１〕または〔工程２〕で得られ
たＮ，Ｎ′−ジフエニルエチレンジアミン誘導体から公
知のVilsmeyer反応によりビスアルデヒド体〔IIA〕を製
造する。
たＮ，Ｎ′−ジフエニルエチレンジアミン誘導体から公
知のVilsmeyer反応によりビスアルデヒド体〔IIA〕を製
造する。
〔工程４〕では、アニリンと等モルの１，２−ジハロゲ
ノエタンとを原料とし、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、キノ
リンの如き脱酸剤の存在下２０℃〜２００℃、好ましく
は１００℃〜１５０℃の温度下反応させて〔IVB〕を製
造する。
ノエタンとを原料とし、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、キノ
リンの如き脱酸剤の存在下２０℃〜２００℃、好ましく
は１００℃〜１５０℃の温度下反応させて〔IVB〕を製
造する。
〔工程５〕では、〔工程３〕と同様な方法で〔IIB〕が
製造される。
製造される。
かくして得られる本発明の化合物は、新規な化合物であ
り、例えば電子写真感光体用電荷輸送剤として極めて価
値のあるものである。
り、例えば電子写真感光体用電荷輸送剤として極めて価
値のあるものである。
以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明すると
共に本発明化合物を電子写真感光体用材料として使用し
た際の特性についても具体的に説明するが、本発明はそ
の要旨を越えない限り以下の実施例に限定されるもので
はない。
共に本発明化合物を電子写真感光体用材料として使用し
た際の特性についても具体的に説明するが、本発明はそ
の要旨を越えない限り以下の実施例に限定されるもので
はない。
実施例１ Ｎ，Ｎ′−ジフエニルエチレンジアミン２１ｇ、アリル
ブロミド３０ｇおよび炭酸ナトリウム２６ｇを４つ口フ
ラスコ中に仕込み、最初室温下、２時間撹拌した。撹拌
を開始すると共に徐々に発熱すると同時に反応物の体積
が増加してくるので氷水浴中に反応器を浸し、撹拌しな
がら発熱を抑えた。約３０分で発熱がおさまつたので室
温に戻し、３０分撹拌の後、反応系を７５℃〜８０℃に
加温し４時間撹拌した。
ブロミド３０ｇおよび炭酸ナトリウム２６ｇを４つ口フ
ラスコ中に仕込み、最初室温下、２時間撹拌した。撹拌
を開始すると共に徐々に発熱すると同時に反応物の体積
が増加してくるので氷水浴中に反応器を浸し、撹拌しな
がら発熱を抑えた。約３０分で発熱がおさまつたので室
温に戻し、３０分撹拌の後、反応系を７５℃〜８０℃に
加温し４時間撹拌した。
反応終了後、常法により後処理してＮ，Ｎ′−ジフエニ
ル−Ｎ，Ｎ′−ジアリルエチレンジアミン（油状）を得
た。
ル−Ｎ，Ｎ′−ジアリルエチレンジアミン（油状）を得
た。
次いで得られたＮ，Ｎ′−ジフエニル−Ｎ，Ｎ′−ジア
リルエチレンジアミン７ｇをＮ，Ｎ′−ジメチルホルム
アミド１０ｇに混合し、オキシ塩化リン１１ｇを２０℃
以下で滴下した。滴下終了後系を加温し、６０〜６５℃
で４時間撹拌後更に８５゜〜９０℃で５時間反応させ、
反応終了後放冷し、反応液を氷水中へ撹拌しながら徐々
に放出した。１時間撹拌した後、過、乾燥して目的と
するビスアルデヒド体（融点９２−９４℃）を６ｇ得
た。
リルエチレンジアミン７ｇをＮ，Ｎ′−ジメチルホルム
アミド１０ｇに混合し、オキシ塩化リン１１ｇを２０℃
以下で滴下した。滴下終了後系を加温し、６０〜６５℃
で４時間撹拌後更に８５゜〜９０℃で５時間反応させ、
反応終了後放冷し、反応液を氷水中へ撹拌しながら徐々
に放出した。１時間撹拌した後、過、乾燥して目的と
するビスアルデヒド体（融点９２−９４℃）を６ｇ得
た。
次いでビスアルデヒド２ｇをエタノール５０ml中に懸濁
し、加熱、溶解させた。系内へジフエニルヒドラジンを
３．８ｇ加え、還流下１時間反応させた。
し、加熱、溶解させた。系内へジフエニルヒドラジンを
３．８ｇ加え、還流下１時間反応させた。
反応終了後、放冷し、析出する結晶を取し、更にクロ
ロホルムに再溶解させたのち溶液中へ、活性白土、活性
炭を各々１００mgずつ加え、よく振つて過した。
ロホルムに再溶解させたのち溶液中へ、活性白土、活性
炭を各々１００mgずつ加え、よく振つて過した。
液を濃縮し、メタノールにより結晶を析出させて下記
構造式で表わされる淡黄色結晶（融点１８３−１８５
℃）３．３ｇを得た。
構造式で表わされる淡黄色結晶（融点１８３−１８５
℃）３．３ｇを得た。
元素分析値 本化合物の赤外吸収スペクトルは第１図に示すとおりで
あつた。
あつた。
実施例２ 実施例１においてジフエニルヒドラジンの代わりにＮ−
メチルフエニルヒドラジンを使用する他は実施例１に記
載の方法に準じて、下記構造式で表わされる淡黄色結晶
（融点１６４−１６６℃）を純品として得た。
メチルフエニルヒドラジンを使用する他は実施例１に記
載の方法に準じて、下記構造式で表わされる淡黄色結晶
（融点１６４−１６６℃）を純品として得た。
元素分析値 本化合物の赤外吸収スペクトル測定結果は第２図に示す
とおりであつた。
とおりであつた。
実施例３ アニリン２８ｇ、１，２−ジブロモエタン５５ｇおよび
炭酸ナトリウム６４ｇを４つ口フラスコに仕込み、窒素
雰囲気下、１３０℃で、１．５時間反応させた。反応終
了後、放冷し、内温が６０℃に降下したのち、クロロホ
ルム５００ｍｌを加え５時間放置後クロロホルム溶液を
抜き、残渣が残つている４つ口フラスコ内へ更に５００
ｍｌクロロホルムを加え温水浴で３時間加熱（５０℃）
した。
炭酸ナトリウム６４ｇを４つ口フラスコに仕込み、窒素
雰囲気下、１３０℃で、１．５時間反応させた。反応終
了後、放冷し、内温が６０℃に降下したのち、クロロホ
ルム５００ｍｌを加え５時間放置後クロロホルム溶液を
抜き、残渣が残つている４つ口フラスコ内へ更に５００
ｍｌクロロホルムを加え温水浴で３時間加熱（５０℃）
した。
クロロホルム液を併せて水と共に分液ロートで振り、ク
ロロホルム層を分液後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
濃縮してメタノールにより結晶化させた（粗結晶１６
ｇ）。
ロロホルム層を分液後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
濃縮してメタノールにより結晶化させた（粗結晶１６
ｇ）。
粗結晶をクロロホルムとメタノールで再結晶精製を行な
い融点１６２−１６３℃（文献値１６３℃）の白色結晶
１３ｇを得た。
い融点１６２−１６３℃（文献値１６３℃）の白色結晶
１３ｇを得た。
次いでＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１２ｇ中にオキシ
塩化リン１２ｍｌを室温で滴下し、ホルミル化剤を調整
した。
塩化リン１２ｍｌを室温で滴下し、ホルミル化剤を調整
した。
別にＮ，Ｎ′−ジフエニルピペラジン９．５ｇをＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド２００ｍｌ中に懸濁した溶液を
ホルミル化剤溶液の中へ２０℃以下で１時間かけて滴下
した。滴下終了後反応系を加温し、系の温度を８５℃〜
９０℃に保つて６時間撹拌を続けた。
−ジメチルホルムアミド２００ｍｌ中に懸濁した溶液を
ホルミル化剤溶液の中へ２０℃以下で１時間かけて滴下
した。滴下終了後反応系を加温し、系の温度を８５℃〜
９０℃に保つて６時間撹拌を続けた。
反応終了後常法によりビスアルデヒド体１０ｇを得た。
次いで得られたビスアルデヒド体３ｇをメタノール１０
０ｍｌ中に懸濁し、Ｎ−フエニルヒドラジン２．４ｇを
添加して還流下１時間撹拌した。反応終了後析出物を
取し乾燥してビスヒドラゾン粗結晶４．４ｇを得た。
０ｍｌ中に懸濁し、Ｎ−フエニルヒドラジン２．４ｇを
添加して還流下１時間撹拌した。反応終了後析出物を
取し乾燥してビスヒドラゾン粗結晶４．４ｇを得た。
更に、得られた粗ビスヒドラゾン４．３ｇおよび水酸化
ナトリウム１．５ｇをＮ−メチルピロリドン１５ｍｌ中
に仕込み反応系を５０℃に加熱した。次いでこの反応系
の中へ沃化ｎ−ブチル６．７ｇを１５分かけて滴下し、
滴下終了後２時間、８０℃にて反応させた。反応終了後
常法に従つて下記構造式で表わされる淡黄色結晶（融点
１８１−１８２℃）２．５ｇを得た。
ナトリウム１．５ｇをＮ−メチルピロリドン１５ｍｌ中
に仕込み反応系を５０℃に加熱した。次いでこの反応系
の中へ沃化ｎ−ブチル６．７ｇを１５分かけて滴下し、
滴下終了後２時間、８０℃にて反応させた。反応終了後
常法に従つて下記構造式で表わされる淡黄色結晶（融点
１８１−１８２℃）２．５ｇを得た。
元素分析値 本化合物の赤外吸収スペクトルは第３図に示すとおりで
あつた。
あつた。
試験例１ 下記構造式 で表わされるナフタル酸系ビスアゾ顔料１．４部とフエ
ノキシ樹脂（ユニオンカーバイド社製、商標ＰＫＨＨ）
２．７ｇとを１００ｇのシクロヘキサノンに分散させ、
サンドグラインダーを用いて微粒子化処理をした。
ノキシ樹脂（ユニオンカーバイド社製、商標ＰＫＨＨ）
２．７ｇとを１００ｇのシクロヘキサノンに分散させ、
サンドグラインダーを用いて微粒子化処理をした。
この分散微粒子液を、７５μの膜厚のポリエステルフイ
ルムに蒸着されたアルミ蒸着層の上に乾燥後の重量が
０．３ｇ／m2になるようにワイヤーバーで塗布した後、
乾燥して電荷発生層を形成させた。
ルムに蒸着されたアルミ蒸着層の上に乾燥後の重量が
０．３ｇ／m2になるようにワイヤーバーで塗布した後、
乾燥して電荷発生層を形成させた。
この上に下記構造式（実施例１） で表わされるビスヒドラゾン４０部とポリエステル（東
洋紡社製、商標バイロン８５）１００部をトルエン５７
０部に溶解した溶液を乾燥後の膜厚が１３μになるよう
にフイルムアプリケーターで塗布した後、乾燥し、電荷
移動層を形成させた。
洋紡社製、商標バイロン８５）１００部をトルエン５７
０部に溶解した溶液を乾燥後の膜厚が１３μになるよう
にフイルムアプリケーターで塗布した後、乾燥し、電荷
移動層を形成させた。
このようにして得た２層から成る感光層を有する電子写
真感光体について感度すなわち半減露光量（Ｅ1/2）を
測定したところ６．８1ux・secであつた。
真感光体について感度すなわち半減露光量（Ｅ1/2）を
測定したところ６．８1ux・secであつた。
なお、半減露光量はまず感光体を暗所で−５．５KVのコ
ロナ放電により帯電させ（７２６Ｖに帯電）、次いで白
色光で露光し、表面電位が初期表面電位の1/2に減衰す
るのに要する露光量を測定することにより求めた。
ロナ放電により帯電させ（７２６Ｖに帯電）、次いで白
色光で露光し、表面電位が初期表面電位の1/2に減衰す
るのに要する露光量を測定することにより求めた。
第１図〜第３図は、それぞれ実施例１〜実施例３で得ら
れた本発明化合物の赤外吸収スペクトル図である。
れた本発明化合物の赤外吸収スペクトル図である。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式〔Ｉ〕 （上記式中で、Ｒ1は水素原子、アルキル基、フェニル
基またはアルコキシ基により置換されたフェニル基を表
わし；Ｒ2はアルキル基、アリル基またはベンジル基を
表わし、また２つのＲ2は互いに結合してエチレン基を
表わしてもよく；Ｘは水素原子、アルキル基またはアル
コキシ基を表わし、ただし、Ｒ2がアルキル基を表わす
場合は、Ｒ1がアルキル基またはフェニル基であること
を除く。）で表わされるビスヒドラゾン類。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59089056A JPH0621230B2 (ja) | 1984-05-02 | 1984-05-02 | 新規なビスヒドラゾン類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59089056A JPH0621230B2 (ja) | 1984-05-02 | 1984-05-02 | 新規なビスヒドラゾン類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60233156A JPS60233156A (ja) | 1985-11-19 |
| JPH0621230B2 true JPH0621230B2 (ja) | 1994-03-23 |
Family
ID=13960197
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59089056A Expired - Fee Related JPH0621230B2 (ja) | 1984-05-02 | 1984-05-02 | 新規なビスヒドラゾン類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0621230B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002014478A (ja) | 2000-06-30 | 2002-01-18 | Hodogaya Chem Co Ltd | 電子製品材料の精製方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60186847A (ja) * | 1984-03-06 | 1985-09-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS60218652A (ja) * | 1984-04-16 | 1985-11-01 | Takasago Corp | 電子写真感光体 |
-
1984
- 1984-05-02 JP JP59089056A patent/JPH0621230B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60233156A (ja) | 1985-11-19 |
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