JPS6217991B2 - - Google Patents
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- JPS6217991B2 JPS6217991B2 JP12205883A JP12205883A JPS6217991B2 JP S6217991 B2 JPS6217991 B2 JP S6217991B2 JP 12205883 A JP12205883 A JP 12205883A JP 12205883 A JP12205883 A JP 12205883A JP S6217991 B2 JPS6217991 B2 JP S6217991B2
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、９・10−ビススチリルアンスラセン
誘導体、詳しくは、下記の一般式で表わされる 〔但し、R2はジアルキルアミノ基で置換された芳
香族残基を示す。〕 ９・10−ビススチリルアンスラセン誘導体の製造
方法に関する。 ここに示す９・10−ビススチリルアンスラセン
誘導体は、 一般式（） 〔但し、R1は炭素数１〜４の低級アルキル基を示
す。〕 で表わされる９・10−ビスアンスリルメチルホス
ホン酸ジアルキル誘導体と、 一般式（） R2−CHO 〔但し、R2はジアルキルアミノ基で置換された芳
香族残基を示す。〕 で表わされるアルデヒド誘導体とを適宜な塩基性
触媒の存在下に、温和な条件で反応させれば、高
純度でかつ極めて高収率に製造される。 本発明の方法に使用される一般式（）の原料
化合物は、亜リン酸トリアルキルと対応するハロ
メチル化合物とを直接あるいはトルエンなどの不
活性溶媒中で加熱することにより製造され、ここ
で亜リン酸トリアルキルのアルキルとしては炭素
数４以下のアルキル基、特にメチル基、エチル基
などが好ましい。 こうして得られた一般式（）で示される原料
化合物と一般式（）で示されるアルデヒド誘導
体とを塩基性触媒の存在下、室温から100℃程度
の条件で反応せしめる。 塩基性触媒としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナ
トリウムメチラートなどのアルコラート、水素化
ナトリウム、ナトリウムアミドなどの通常の塩基
性物質を挙げることができる。 また、反応溶媒にはメチルアルコール、エチル
アルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコ
ール、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベ
ンゼン、ジオキサン、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラ
ンなどを挙げることができる。 本発明の方法によつて得られた化合物は、光導
電性物質として有用なものであり、有機光導電性
材料として代表的なポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ルに比し、光導電性において優れており、光導電
性物質に不可欠な高純度のものが得られ、入手し
易い原料から容易に合成できるのでコストの面か
らも有利である。 このような利点をもつ化合物は電子写真感光体
のみならず、画像形成素子としても用いられる
が、電子写真感光体として用いる場合には、他の
有機光導電性物質と同様に、色素あるいは電子受
容性物質と組合せて増感することもでき、キヤリ
アー発生層として結着剤に分散して導電性の支持
体上に塗布（場合によつては蒸着）するか、或い
は可視域の吸収が小さく結着剤に相溶性がある場
合には結着剤溶液に溶解し、導電性支持体上に光
導電性顔料−結着剤或いは光導電性顔料を蒸着し
たキヤリアー発生層上に塗布してキヤリア移動層
として用いることもできる。 実施例 １ ９・10−ビスアンスリルメチルホスホン酸ジエ
チル1.91ｇ（0.004mole）をDMF50mlに溶解し、
これにｔ−BuOK（カリウム−ｔ−ブトキサイ
ド）0.28ｇ（0.012mole）をメタノール４mlに溶
かした溶液を加えた後室温で撹拌しながら、
誘導体、詳しくは、下記の一般式で表わされる 〔但し、R2はジアルキルアミノ基で置換された芳
香族残基を示す。〕 ９・10−ビススチリルアンスラセン誘導体の製造
方法に関する。 ここに示す９・10−ビススチリルアンスラセン
誘導体は、 一般式（） 〔但し、R1は炭素数１〜４の低級アルキル基を示
す。〕 で表わされる９・10−ビスアンスリルメチルホス
ホン酸ジアルキル誘導体と、 一般式（） R2−CHO 〔但し、R2はジアルキルアミノ基で置換された芳
香族残基を示す。〕 で表わされるアルデヒド誘導体とを適宜な塩基性
触媒の存在下に、温和な条件で反応させれば、高
純度でかつ極めて高収率に製造される。 本発明の方法に使用される一般式（）の原料
化合物は、亜リン酸トリアルキルと対応するハロ
メチル化合物とを直接あるいはトルエンなどの不
活性溶媒中で加熱することにより製造され、ここ
で亜リン酸トリアルキルのアルキルとしては炭素
数４以下のアルキル基、特にメチル基、エチル基
などが好ましい。 こうして得られた一般式（）で示される原料
化合物と一般式（）で示されるアルデヒド誘導
体とを塩基性触媒の存在下、室温から100℃程度
の条件で反応せしめる。 塩基性触媒としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナ
トリウムメチラートなどのアルコラート、水素化
ナトリウム、ナトリウムアミドなどの通常の塩基
性物質を挙げることができる。 また、反応溶媒にはメチルアルコール、エチル
アルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコ
ール、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベ
ンゼン、ジオキサン、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラ
ンなどを挙げることができる。 本発明の方法によつて得られた化合物は、光導
電性物質として有用なものであり、有機光導電性
材料として代表的なポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ルに比し、光導電性において優れており、光導電
性物質に不可欠な高純度のものが得られ、入手し
易い原料から容易に合成できるのでコストの面か
らも有利である。 このような利点をもつ化合物は電子写真感光体
のみならず、画像形成素子としても用いられる
が、電子写真感光体として用いる場合には、他の
有機光導電性物質と同様に、色素あるいは電子受
容性物質と組合せて増感することもでき、キヤリ
アー発生層として結着剤に分散して導電性の支持
体上に塗布（場合によつては蒸着）するか、或い
は可視域の吸収が小さく結着剤に相溶性がある場
合には結着剤溶液に溶解し、導電性支持体上に光
導電性顔料−結着剤或いは光導電性顔料を蒸着し
たキヤリアー発生層上に塗布してキヤリア移動層
として用いることもできる。 実施例 １ ９・10−ビスアンスリルメチルホスホン酸ジエ
チル1.91ｇ（0.004mole）をDMF50mlに溶解し、
これにｔ−BuOK（カリウム−ｔ−ブトキサイ
ド）0.28ｇ（0.012mole）をメタノール４mlに溶
かした溶液を加えた後室温で撹拌しながら、
【式】0.85ｇ（0.008mole）
をDMF20mlに溶かした溶液を滴下すると、ただ
ちに黄色結晶が析出し始めた。同温度で更に２時
間撹拌した後、約150mlの水で希釈し、析出した
結晶を別し、水洗、乾燥した。 その結果、融点320℃以上の９・10−ビススチ
リルアンスラセン誘導体 の黄色針状結晶を得た（収率91.1％）。 窒素分析値 実測値（5.98％）計算値（5.98％） λmax（DMF）432nｍ 実施例 ２ アルデヒド誘導体を
ちに黄色結晶が析出し始めた。同温度で更に２時
間撹拌した後、約150mlの水で希釈し、析出した
結晶を別し、水洗、乾燥した。 その結果、融点320℃以上の９・10−ビススチ
リルアンスラセン誘導体 の黄色針状結晶を得た（収率91.1％）。 窒素分析値 実測値（5.98％）計算値（5.98％） λmax（DMF）432nｍ 実施例 ２ アルデヒド誘導体を
【式】
に代えた以外は実施例１と同様にして、融点
286.0〜288.6℃の９・10−ビススチリルアントラ
セン誘導体 の黄色針状結晶を得た（収率90.5％）。 このものの元素分析値は、Ｃが実測値86.82
（計算値86.96）、Ｈが実測値7.75（計算値7.70）、
Ｎは実測値5.39（計算値5.34）であつた。
286.0〜288.6℃の９・10−ビススチリルアントラ
セン誘導体 の黄色針状結晶を得た（収率90.5％）。 このものの元素分析値は、Ｃが実測値86.82
（計算値86.96）、Ｈが実測値7.75（計算値7.70）、
Ｎは実測値5.39（計算値5.34）であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） 〔但し、R1は炭素数１〜４の低級アルキル基を示
す。〕 で表わされる９・10−ビスアンスリルメチルホス
ホン酸ジアルキル誘導体と、 一般式（） R2CHO 〔但し、R2はジアルキルアミノ基で置換された芳
香族残基を示す。〕 で表わされるアルデヒド誘導体とを反応させるこ
とを特徴とする 一般式（） 〔但し、R2は前述の通り。〕 で表わされる９・10−ビススチリルアンスラセン
誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12205883A JPS5936645A (ja) | 1983-07-04 | 1983-07-04 | ９，１０−ビススチリルアンスラセン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12205883A JPS5936645A (ja) | 1983-07-04 | 1983-07-04 | ９，１０−ビススチリルアンスラセン誘導体の製造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50020611A Division JPS5198261A (en) | 1975-02-19 | 1975-02-19 | 9 100 bisusuchiriruansurasenoyobikanrenkagobutsuno seizohoho |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5936645A JPS5936645A (ja) | 1984-02-28 |
| JPS6217991B2 true JPS6217991B2 (ja) | 1987-04-21 |
Family
ID=14826576
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12205883A Granted JPS5936645A (ja) | 1983-07-04 | 1983-07-04 | ９，１０−ビススチリルアンスラセン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5936645A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3040267B2 (ja) * | 1992-10-23 | 2000-05-15 | 日本カーバイド工業株式会社 | 再帰反射性シートの製造方法 |
| US10287380B2 (en) | 2014-01-14 | 2019-05-14 | Kuraray Co., Ltd. | Copolymer, and molded article |
-
1983
- 1983-07-04 JP JP12205883A patent/JPS5936645A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5936645A (ja) | 1984-02-28 |
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