JPH0613471B2 - ２−ヒドロキシ−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カルボヒドラジド - Google Patents
２−ヒドロキシ−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カルボヒドラジドInfo
- Publication number
- JPH0613471B2 JPH0613471B2 JP41316390A JP41316390A JPH0613471B2 JP H0613471 B2 JPH0613471 B2 JP H0613471B2 JP 41316390 A JP41316390 A JP 41316390A JP 41316390 A JP41316390 A JP 41316390A JP H0613471 B2 JPH0613471 B2 JP H0613471B2
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- benzo
- carbazole
- hydroxy
- carbohydrazide
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- Indole Compounds (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規２−ヒドロキシ−１
１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カルボヒドラジ
ドに関する。特に電子写真感光体に有効なベンゾ〔ａ〕
カルバゾール誘導体の合成中間体として有用な化合物で
ある。
１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カルボヒドラジ
ドに関する。特に電子写真感光体に有効なベンゾ〔ａ〕
カルバゾール誘導体の合成中間体として有用な化合物で
ある。
【０００２】
【従来の技術】従来から、ある種のアゾ化合物が、電子
写真用感光体の一つの形態である積層型感光体の、電荷
発生層に用いられる電荷発生顔料として、有効であるこ
とが知られている。ここでいう積層型感光体とは、導電
性支持体上に、光によって電荷担体を生成する能力を有
する電荷発生顔料を、適切な方法、例えば真空蒸着、顔
料溶液の塗布あるいは樹脂溶液に顔料の微細粒子を分散
した分散液の塗布などにより薄層として電荷発生層を形
成せしめ、その上に電荷発生層で生成した電荷担体を効
率よく注入され得て、しかもその移動を行うところの電
荷搬送層（通常この電荷搬送層は、電荷搬送物質と、結
着樹脂とからなる。）を形成せしめた感光体である。
写真用感光体の一つの形態である積層型感光体の、電荷
発生層に用いられる電荷発生顔料として、有効であるこ
とが知られている。ここでいう積層型感光体とは、導電
性支持体上に、光によって電荷担体を生成する能力を有
する電荷発生顔料を、適切な方法、例えば真空蒸着、顔
料溶液の塗布あるいは樹脂溶液に顔料の微細粒子を分散
した分散液の塗布などにより薄層として電荷発生層を形
成せしめ、その上に電荷発生層で生成した電荷担体を効
率よく注入され得て、しかもその移動を行うところの電
荷搬送層（通常この電荷搬送層は、電荷搬送物質と、結
着樹脂とからなる。）を形成せしめた感光体である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、電子写真感
光体において有効な、特に積層型の感光体において有効
なベンゾ〔ａ〕カルバゾール誘導体の中間体を提供する
ものである。
光体において有効な、特に積層型の感光体において有効
なベンゾ〔ａ〕カルバゾール誘導体の中間体を提供する
ものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は電子写真感光体
として極めて有効であるベンゾ〔ａ〕カルバゾール誘導
体の合成中間体である〔化１〕で表わされる２−ヒドロ
キシ−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カルボ
ヒドラジドである。
として極めて有効であるベンゾ〔ａ〕カルバゾール誘導
体の合成中間体である〔化１〕で表わされる２−ヒドロ
キシ−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カルボ
ヒドラジドである。
【０００５】本発明の〔化１〕で表わされる２−ヒドロ
キシ−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カルボ
ヒドラジドは、２−ヒドロキシ−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕
カルバゾール−３−カルボン酸（細田豊著「染料化学」
６４６頁技報堂に従い製造した。）を常法に従い、例え
ばメチルエステル誘導体とし、これに更に抱水ヒドラジ
ンを作用させることにより製造することができる。
キシ−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カルボ
ヒドラジドは、２−ヒドロキシ−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕
カルバゾール−３−カルボン酸（細田豊著「染料化学」
６４６頁技報堂に従い製造した。）を常法に従い、例え
ばメチルエステル誘導体とし、これに更に抱水ヒドラジ
ンを作用させることにより製造することができる。
【０００６】なお、本発明の〔化１〕の化合物は、例え
ば次のように電子写真感光体として有用なベンゾカルバ
ゾール誘導体に導くことができる。この〔化１〕の化合
物に〔化２〕で表わされる化合物
ば次のように電子写真感光体として有用なベンゾカルバ
ゾール誘導体に導くことができる。この〔化１〕の化合
物に〔化２〕で表わされる化合物
【化２】 （式中、Ｒはフェニル基、ナフチル基、アントリル基、
チェニル基、Ｎ−エチルカルバゾリル基またはメチル
基、メトキシ基、ニトロ基若しくは塩素原子で置換され
たフェニル基を表わす。） と反応させて、〔化３〕で表わされるベンゾ〔ａ〕カル
バゾール誘導体とする。
チェニル基、Ｎ−エチルカルバゾリル基またはメチル
基、メトキシ基、ニトロ基若しくは塩素原子で置換され
たフェニル基を表わす。） と反応させて、〔化３〕で表わされるベンゾ〔ａ〕カル
バゾール誘導体とする。
【化３】 （式中Ｒは前述と同一である。）
【０００７】次に本発明の〔化１〕の化合物の製造例並
びに物質の恒数を実施例として示す。
びに物質の恒数を実施例として示す。
【０００８】
【実施例】２−ヒドロキシ−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カル
バゾール−３−カルボン酸27.7gをメタノール300mlに分
散、撹拌し室温下にてボロントリフルオライド・エチル
エーテル錯体26.6gr及び濃硫酸29.4grを加えた後、徐々
に昇温し還流温度で１４時間反応させた。生成した黄色
沈澱を濾取し、水洗、ついでメタノール洗浄し黄色結晶
24.0grを得た（収率82.4％）。この結晶をジオキサン−
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド混合溶媒で再結晶を行い
黄色板状晶のメチルエステルを得た。 このメチルエステルは、 融 点：296.0〜298.0℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）：1680cm-1にてエ
ステル基のカルボニルの伸縮振動を認めた。 元素分析値：（Ｃ18Ｈ13ＮＯ3として） 実測値 計算値 Ｃ （％） 74．33 74．21 Ｈ （％） 4．39 4．50 Ｎ （％） 4．96 4．81 であった。 このメチルエステル17.5grと抱水ヒドラジン6.0grをｎ
−ブタノール300ml中にて還流温度で２０時間反応させ
た。生成した黄色結晶を濾取し、乾燥して14.3grの結晶
を得た（収率81.6％）。これを腹水Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドで再結晶を行って淡黄色板状晶の〔化１〕の
化合物を得た。 この化合物は 融 点：300℃以上 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）：1660cm-1にカル
ボヒドラジド基のカルボニルの伸縮振動を認めた。 元素分析値：（Ｃ17Ｈ13Ｎ3Ｏ2として） 実測値 計算値 Ｃ （％） 70．30 70．09 Ｈ （％） 4．26 4．50 Ｎ （％） 13．96 14．43
バゾール−３−カルボン酸27.7gをメタノール300mlに分
散、撹拌し室温下にてボロントリフルオライド・エチル
エーテル錯体26.6gr及び濃硫酸29.4grを加えた後、徐々
に昇温し還流温度で１４時間反応させた。生成した黄色
沈澱を濾取し、水洗、ついでメタノール洗浄し黄色結晶
24.0grを得た（収率82.4％）。この結晶をジオキサン−
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド混合溶媒で再結晶を行い
黄色板状晶のメチルエステルを得た。 このメチルエステルは、 融 点：296.0〜298.0℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）：1680cm-1にてエ
ステル基のカルボニルの伸縮振動を認めた。 元素分析値：（Ｃ18Ｈ13ＮＯ3として） 実測値 計算値 Ｃ （％） 74．33 74．21 Ｈ （％） 4．39 4．50 Ｎ （％） 4．96 4．81 であった。 このメチルエステル17.5grと抱水ヒドラジン6.0grをｎ
−ブタノール300ml中にて還流温度で２０時間反応させ
た。生成した黄色結晶を濾取し、乾燥して14.3grの結晶
を得た（収率81.6％）。これを腹水Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドで再結晶を行って淡黄色板状晶の〔化１〕の
化合物を得た。 この化合物は 融 点：300℃以上 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）：1660cm-1にカル
ボヒドラジド基のカルボニルの伸縮振動を認めた。 元素分析値：（Ｃ17Ｈ13Ｎ3Ｏ2として） 実測値 計算値 Ｃ （％） 70．30 70．09 Ｈ （％） 4．26 4．50 Ｎ （％） 13．96 14．43
【０００９】
【発明の効果】本発明の化合物は新規化合物で、電子写
真感光体のベンゾカルバゾール誘導体の合成中間体とし
て有用である。
真感光体のベンゾカルバゾール誘導体の合成中間体とし
て有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】〔化１〕で表わされる２−ヒドロキシ−１
１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カルボヒドラジ
ド。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP41316390A JPH0613471B2 (ja) | 1983-01-25 | 1990-12-21 | ２−ヒドロキシ−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カルボヒドラジド |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP929583A JPS59137459A (ja) | 1983-01-25 | 1983-01-25 | ベンゾ〔ａ〕カルバゾ−ル誘導体およびその製造方法 |
| JP41316390A JPH0613471B2 (ja) | 1983-01-25 | 1990-12-21 | ２−ヒドロキシ−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カルボヒドラジド |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP929583A Division JPS59137459A (ja) | 1983-01-25 | 1983-01-25 | ベンゾ〔ａ〕カルバゾ−ル誘導体およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03255070A JPH03255070A (ja) | 1991-11-13 |
| JPH0613471B2 true JPH0613471B2 (ja) | 1994-02-23 |
Family
ID=26343993
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP41316390A Expired - Lifetime JPH0613471B2 (ja) | 1983-01-25 | 1990-12-21 | ２−ヒドロキシ−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カルボヒドラジド |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0613471B2 (ja) |
-
1990
- 1990-12-21 JP JP41316390A patent/JPH0613471B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03255070A (ja) | 1991-11-13 |
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