JPH0593057A - 芳香族ポリカーボネート共重合体 - Google Patents
芳香族ポリカーボネート共重合体Info
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- JPH0593057A JPH0593057A JP3278975A JP27897591A JPH0593057A JP H0593057 A JPH0593057 A JP H0593057A JP 3278975 A JP3278975 A JP 3278975A JP 27897591 A JP27897591 A JP 27897591A JP H0593057 A JPH0593057 A JP H0593057A
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- aromatic polycarbonate
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 耐熱性が著しく改善され且つ透明性、成形性
の良好な芳香族ポリカーボネート樹脂を提供する。 【構成】 従来の芳香族ポリカーボネート樹脂に1,3
−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−5,7−ジメチル
アダマンタンを全二価フェノールの5〜95モル%にな
る量共重合した芳香族ポリカーボネート共重合体。
の良好な芳香族ポリカーボネート樹脂を提供する。 【構成】 従来の芳香族ポリカーボネート樹脂に1,3
−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−5,7−ジメチル
アダマンタンを全二価フェノールの5〜95モル%にな
る量共重合した芳香族ポリカーボネート共重合体。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、芳香族ポリカーボネー
ト共重合体に関する。更に詳しくは、改善された特に高
い耐熱性を有し、透明性にも優れ且つ良好な成形性も有
している芳香族ポリカーボネート共重合体に関する。
ト共重合体に関する。更に詳しくは、改善された特に高
い耐熱性を有し、透明性にも優れ且つ良好な成形性も有
している芳香族ポリカーボネート共重合体に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、代表的な芳香族ポリカーボネート
樹脂として知られている2,2−ビス(4−ヒドロキシ
フェニル)プロパン[通称ビスフェノールA]にポリカ
ーボネート前駆物質を反応させて得られる芳香族ポリカ
ーボネート樹脂は透明性、耐熱性及び機械的特性に優
れ、更に寸法精度がよい等の優れた性質を有するがゆえ
にエンジニアリングプラスチックとして広く使用されて
いる。しかしながら、近年軽薄短小化を反映して、より
熱源に近い位置で使用される場合が多くなり、光線透過
率等の光学特性に加えて更に高い耐熱性が求められてい
る。
樹脂として知られている2,2−ビス(4−ヒドロキシ
フェニル)プロパン[通称ビスフェノールA]にポリカ
ーボネート前駆物質を反応させて得られる芳香族ポリカ
ーボネート樹脂は透明性、耐熱性及び機械的特性に優
れ、更に寸法精度がよい等の優れた性質を有するがゆえ
にエンジニアリングプラスチックとして広く使用されて
いる。しかしながら、近年軽薄短小化を反映して、より
熱源に近い位置で使用される場合が多くなり、光線透過
率等の光学特性に加えて更に高い耐熱性が求められてい
る。
【0003】かかる芳香族ポリカーボネート樹脂よりも
耐熱性の優れた芳香族ポリカーボネート樹脂を提供する
ために、ビスフェノールAよりも剛直な二価フェノール
を使用した種々の芳香族ポリカーボネート樹脂が提案さ
れている。しかしながら、このような剛直な二価フェノ
ールより得られる芳香族ポリカーボネート樹脂は溶融流
動性が悪いため成形が容易でなく、その改善が望まれて
いる。
耐熱性の優れた芳香族ポリカーボネート樹脂を提供する
ために、ビスフェノールAよりも剛直な二価フェノール
を使用した種々の芳香族ポリカーボネート樹脂が提案さ
れている。しかしながら、このような剛直な二価フェノ
ールより得られる芳香族ポリカーボネート樹脂は溶融流
動性が悪いため成形が容易でなく、その改善が望まれて
いる。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、耐熱
性が著しく改善され且つ透明性、成形性の良好な芳香族
ポリカーボネート樹脂を提供することにある。本発明者
は、上記目的を達成せんとして、芳香族ポリカーボネー
ト樹脂の耐熱性の改善について鋭意研究を重ねた結果、
共重合成分として1,3−ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)−5,7−ジメチルアダマンタンを使用すれば、芳
香族ポリカーボネート樹脂の優れた透明性と成形性を損
なうことなく耐熱性を著しく改善し得ることを究明し、
本発明を完成するに至った。
性が著しく改善され且つ透明性、成形性の良好な芳香族
ポリカーボネート樹脂を提供することにある。本発明者
は、上記目的を達成せんとして、芳香族ポリカーボネー
ト樹脂の耐熱性の改善について鋭意研究を重ねた結果、
共重合成分として1,3−ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)−5,7−ジメチルアダマンタンを使用すれば、芳
香族ポリカーボネート樹脂の優れた透明性と成形性を損
なうことなく耐熱性を著しく改善し得ることを究明し、
本発明を完成するに至った。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は、二価フェノー
ル成分が(A)下記一般式[1]
ル成分が(A)下記一般式[1]
【0006】
【化2】
【0007】(式中、Wは単結合、炭素数1〜8のアル
キリデン基、フェニル置換アルキリデン基、シクロアル
キリデン基、スルホン基、スルホキシド基、スルフィド
基又はオキシド基であり、R1 及びR2 は水素原子、ハ
ロゲン原子、フェニル基又は炭素数1〜3のアルキル基
であって、R1 及びR2 は同一又は異なっていてもよ
く、m及びnは夫々1〜4の整数である)で表される少
くとも一種の二価フェノール成分5〜95モル%と
(B)1,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−5,
7−ジメチルアダマンタン成分95〜5モル%からなる
芳香族ポリカーボネート共重合体に係るものである。
キリデン基、フェニル置換アルキリデン基、シクロアル
キリデン基、スルホン基、スルホキシド基、スルフィド
基又はオキシド基であり、R1 及びR2 は水素原子、ハ
ロゲン原子、フェニル基又は炭素数1〜3のアルキル基
であって、R1 及びR2 は同一又は異なっていてもよ
く、m及びnは夫々1〜4の整数である)で表される少
くとも一種の二価フェノール成分5〜95モル%と
(B)1,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−5,
7−ジメチルアダマンタン成分95〜5モル%からなる
芳香族ポリカーボネート共重合体に係るものである。
【0008】前記一般式[1]で表される(A)の二価
フェノールは、従来より芳香族ポリカーボネート樹脂を
構成する二価フェノールとして知られているものであ
り、かかる二価フェノールとしては、例えば4,4′−
ジヒドロキシビフェニル、ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)
エタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロ
パン、2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)シクロヘキサン、2,2−ビス(3−フェニル−4
−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−
イソプロピル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,
2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−
ヒドロキシフェニル)プロパン、4,4′−ジヒドロキ
シジフェニルスルホン、4,4′−ジヒドロキシジフェ
ニルスルホキシド、4,4′−ジヒドロキシジフェニル
スルフィド、3,3′−ジメチル−4,4′−ジヒドロ
キシジフェニルスルフィド、4,4′−ジヒドロキシジ
フェニルオキシド等があげられる。これらのなかでも
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサ
ン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニ
ルエタンが好ましい。これら二価フェノールは単独で又
は二種以上使用することができる。
フェノールは、従来より芳香族ポリカーボネート樹脂を
構成する二価フェノールとして知られているものであ
り、かかる二価フェノールとしては、例えば4,4′−
ジヒドロキシビフェニル、ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)
エタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロ
パン、2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)シクロヘキサン、2,2−ビス(3−フェニル−4
−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−
イソプロピル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,
2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−
ヒドロキシフェニル)プロパン、4,4′−ジヒドロキ
シジフェニルスルホン、4,4′−ジヒドロキシジフェ
ニルスルホキシド、4,4′−ジヒドロキシジフェニル
スルフィド、3,3′−ジメチル−4,4′−ジヒドロ
キシジフェニルスルフィド、4,4′−ジヒドロキシジ
フェニルオキシド等があげられる。これらのなかでも
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサ
ン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニ
ルエタンが好ましい。これら二価フェノールは単独で又
は二種以上使用することができる。
【0009】本発明の芳香族ポリカーボネート共重合体
は、(A)二価フェノールと(B)1,3−ビス(4−
ヒドロキシフェニル)−5,7−ジメチルアダマンタン
(以下ジメチルアダマンタンビスフェノールと略称す
る)にポリカーボネート前駆物質を反応させることによ
って製造される。
は、(A)二価フェノールと(B)1,3−ビス(4−
ヒドロキシフェニル)−5,7−ジメチルアダマンタン
(以下ジメチルアダマンタンビスフェノールと略称す
る)にポリカーボネート前駆物質を反応させることによ
って製造される。
【0010】ここで使用するポリカーボネート前駆物質
としては、例えばホスゲン、ジフェニルカーボネート、
二価フェノールのビスクロロフォーメート、ジ−p−ト
リルカーボネート、フェニル−p−トリルカーボネー
ト、ジ−p−クロロフェニルカーボネート、ジナフチル
カーボネート等があげられる。
としては、例えばホスゲン、ジフェニルカーボネート、
二価フェノールのビスクロロフォーメート、ジ−p−ト
リルカーボネート、フェニル−p−トリルカーボネー
ト、ジ−p−クロロフェニルカーボネート、ジナフチル
カーボネート等があげられる。
【0011】(A)二価フェノールと(B)ジメチルア
ダマンタンビスフェノールにホスゲンを反応させる方法
では、通常酸結合剤及び溶媒の存在下に反応させる。酸
結合剤としては例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等のアルカリ金属水酸化物、ピリジン等が使用され、
溶媒としては例えば塩化メチレン、クロロベンゼン等の
ハロゲン化炭化水素が使用される。この反応を行うに当
り、反応促進のために例えば第三級アミン、第四級アン
モニウム塩等の触媒を使用することができる。また、分
子量調節剤として例えばフェノール、p-tert−ブチルフ
ェノール等の末端停止剤を使用することができ、酸化防
止剤を使用することもできる。反応温度は通常0〜40
℃、反応時間は数分〜5時間、反応中のpHは通常10
以上に保持するのが好ましい。
ダマンタンビスフェノールにホスゲンを反応させる方法
では、通常酸結合剤及び溶媒の存在下に反応させる。酸
結合剤としては例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等のアルカリ金属水酸化物、ピリジン等が使用され、
溶媒としては例えば塩化メチレン、クロロベンゼン等の
ハロゲン化炭化水素が使用される。この反応を行うに当
り、反応促進のために例えば第三級アミン、第四級アン
モニウム塩等の触媒を使用することができる。また、分
子量調節剤として例えばフェノール、p-tert−ブチルフ
ェノール等の末端停止剤を使用することができ、酸化防
止剤を使用することもできる。反応温度は通常0〜40
℃、反応時間は数分〜5時間、反応中のpHは通常10
以上に保持するのが好ましい。
【0012】また、(A)二価フェノールと(B)ジメ
チルアダマンタンビスフェノールにジフェニルカーボネ
ートを反応させるエステル交換反応では、不活性ガス存
在下に(A)二価フェノールと(B)ジメチルアダマン
タンビスフェノールとジフェニルカーボネートを混合
し、通常減圧下120〜350℃で反応させる。減圧度
は段階的に強化させ、最終的には1mmHg以下にして生成
するフェノール類を系外に留去させる。反応時間は通常
1〜4時間程度である。また必要に応じて触媒や酸化防
止剤を加えることもできる。
チルアダマンタンビスフェノールにジフェニルカーボネ
ートを反応させるエステル交換反応では、不活性ガス存
在下に(A)二価フェノールと(B)ジメチルアダマン
タンビスフェノールとジフェニルカーボネートを混合
し、通常減圧下120〜350℃で反応させる。減圧度
は段階的に強化させ、最終的には1mmHg以下にして生成
するフェノール類を系外に留去させる。反応時間は通常
1〜4時間程度である。また必要に応じて触媒や酸化防
止剤を加えることもできる。
【0013】本発明の芳香族ポリカーボネート共重合体
を製造するに当って、(B)ジメチルアダマンタンビス
フェノールの使用量は、あまりに少いと所望の高い耐熱
性が得られず、あまりに多くすると得られる共重合体の
溶融流動性が悪化して成形性が低下するようになるの
で、両者の合計モル量に対して(B)ジメチルアダマン
タンビスフェノールが5〜95モル%の範囲になる量で
あり、10〜85モル%の範囲になる量が好ましい。
を製造するに当って、(B)ジメチルアダマンタンビス
フェノールの使用量は、あまりに少いと所望の高い耐熱
性が得られず、あまりに多くすると得られる共重合体の
溶融流動性が悪化して成形性が低下するようになるの
で、両者の合計モル量に対して(B)ジメチルアダマン
タンビスフェノールが5〜95モル%の範囲になる量で
あり、10〜85モル%の範囲になる量が好ましい。
【0014】かくして得られる芳香族ポリカーボネート
共重合体の重合度は、あまりに小さいと得られる成形品
が脆くなるので、溶媒として塩化メチレンを使用し、
0.7g /100mlの濃度で測定した比粘度が0.15
以上であるのが好ましく、特に0.2〜2.5の範囲が
好ましい。
共重合体の重合度は、あまりに小さいと得られる成形品
が脆くなるので、溶媒として塩化メチレンを使用し、
0.7g /100mlの濃度で測定した比粘度が0.15
以上であるのが好ましく、特に0.2〜2.5の範囲が
好ましい。
【0015】本発明の芳香族ポリカーボネート共重合体
は、フィルムその他任意の成形品として用いられる。成
形方法としては、従来芳香族ポリカーボネート樹脂の成
形に用いられる方法、例えば射出成形法、圧縮成形法、
押出成形法、キャスティング法等任意の方法が採用され
る。
は、フィルムその他任意の成形品として用いられる。成
形方法としては、従来芳香族ポリカーボネート樹脂の成
形に用いられる方法、例えば射出成形法、圧縮成形法、
押出成形法、キャスティング法等任意の方法が採用され
る。
【0016】なお、本発明の芳香族ポリカーボネート共
重合体には、必要に応じて熱安定剤、酸化防止剤、光安
定剤、着色剤、帯電防止剤、滑剤、離型剤等の添加剤を
加えることができる。また、本発明の芳香族ポリカーボ
ネート共重合体を他の熱可塑性樹脂に添加して用いるこ
ともできる。
重合体には、必要に応じて熱安定剤、酸化防止剤、光安
定剤、着色剤、帯電防止剤、滑剤、離型剤等の添加剤を
加えることができる。また、本発明の芳香族ポリカーボ
ネート共重合体を他の熱可塑性樹脂に添加して用いるこ
ともできる。
【0017】
【実施例】以下に実施例をあげて本発明を説明する。な
お実施例中の部は重量部、%は重量%である。比粘度は
塩化メチレンを溶媒として0.7g /100mlの濃度で
測定し、全光線透過率は日本電色工業(株)製シグマ8
0によりJIS K 7105に準拠して測定し、ガラス転移
温度(Tg)はデュポン DSCにて測定し、溶融流動性(MF
R)はJIS K6719に準拠して280℃、2.16kgで
測定した。
お実施例中の部は重量部、%は重量%である。比粘度は
塩化メチレンを溶媒として0.7g /100mlの濃度で
測定し、全光線透過率は日本電色工業(株)製シグマ8
0によりJIS K 7105に準拠して測定し、ガラス転移
温度(Tg)はデュポン DSCにて測定し、溶融流動性(MF
R)はJIS K6719に準拠して280℃、2.16kgで
測定した。
【0018】
【実施例1】温度計及び撹拌機を設けた反応器にイオン
交換水285部、48%水酸化ナトリウム水溶液32.
7部を仕込み、ビスフェノールA28.5部、1,3−
ビス(4−ヒドロキシフェニル)−5,7−ジメチルア
ダマンタン7.1部及び酸化防止剤としてハイドロサル
ファイト0.07部を溶解した後塩化メチレン162部
を加え、撹拌下15〜25℃でホスゲン16.9部を3
5分を要して吹込んだ。次いでp-tert−ブチルフェノー
ル0.88部及び48%水酸化ナトリウム水溶液6.1
部を添加し、乳化後触媒としてトリエチルアミン0.1
部を加え、28〜33℃で2時間撹拌して反応を終了し
た。反応終了後、生成物を塩化メチレンで希釈して水洗
した後塩酸酸性にして水洗し、水相の導電率がイオン交
換水と殆ど同じになったところで塩化メチレンを蒸発し
てポリマ−36.2部(収率92%)を得た。このポリ
マーの比粘度は0.323、ガラス転移温度(Tg)は1
67℃、溶融流動性(MFR)は10g /10分であった。
更にこのポリマーを280℃で圧縮成形して得た直径4
0mm、厚さ2mmの円盤の全光線透過率は89%と良好で
あった。
交換水285部、48%水酸化ナトリウム水溶液32.
7部を仕込み、ビスフェノールA28.5部、1,3−
ビス(4−ヒドロキシフェニル)−5,7−ジメチルア
ダマンタン7.1部及び酸化防止剤としてハイドロサル
ファイト0.07部を溶解した後塩化メチレン162部
を加え、撹拌下15〜25℃でホスゲン16.9部を3
5分を要して吹込んだ。次いでp-tert−ブチルフェノー
ル0.88部及び48%水酸化ナトリウム水溶液6.1
部を添加し、乳化後触媒としてトリエチルアミン0.1
部を加え、28〜33℃で2時間撹拌して反応を終了し
た。反応終了後、生成物を塩化メチレンで希釈して水洗
した後塩酸酸性にして水洗し、水相の導電率がイオン交
換水と殆ど同じになったところで塩化メチレンを蒸発し
てポリマ−36.2部(収率92%)を得た。このポリ
マーの比粘度は0.323、ガラス転移温度(Tg)は1
67℃、溶融流動性(MFR)は10g /10分であった。
更にこのポリマーを280℃で圧縮成形して得た直径4
0mm、厚さ2mmの円盤の全光線透過率は89%と良好で
あった。
【0019】
【実施例2】ビスフェノールAの使用量を16.6部、
1,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−5,7−ジ
メチルアダマンタンの使用量を25.3部に変更する以
外は実施例1と同様にしてポリマーを得た。結果を表1
に示した。
1,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−5,7−ジ
メチルアダマンタンの使用量を25.3部に変更する以
外は実施例1と同様にしてポリマーを得た。結果を表1
に示した。
【0020】
【実施例3】ビスフェノールAの使用量を8.3部、
1,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−5,7−ジ
メチルアダマンタンの使用量を37.9部に変更する以
外は実施例1と同様にしてポリマーを得た。結果を表1
に示した。
1,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−5,7−ジ
メチルアダマンタンの使用量を37.9部に変更する以
外は実施例1と同様にしてポリマーを得た。結果を表1
に示した。
【0021】
【比較例1】比較のためビスフェノールAのホモポリマ
ーの評価結果を表1に示した。ビスフェノールAのホモ
ポリマーは光線透過率、流動性は良好であるが、ガラス
転移点(Tg)が低く、耐熱性が不充分である。
ーの評価結果を表1に示した。ビスフェノールAのホモ
ポリマーは光線透過率、流動性は良好であるが、ガラス
転移点(Tg)が低く、耐熱性が不充分である。
【0022】表1中の共重合モル比の欄におけるAはビ
スフェノールAを表し、Bは1,3−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)−5,7−ジメチルアダマンタンを表
す。
スフェノールAを表し、Bは1,3−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)−5,7−ジメチルアダマンタンを表
す。
【0023】
【表1】 表より明らかなように各実施例で得られる共重合体は、
光線透過率及び流動性を実質的に低下させずにガラス転
移温度(Tg)が飛躍的に改善されている。
光線透過率及び流動性を実質的に低下させずにガラス転
移温度(Tg)が飛躍的に改善されている。
【0024】
【発明の効果】本発明の芳香族ポリカーボネート共重合
体は新規なものであって、高いガラス転移温度を有し、
透明性にも優れ且つ良好な成形性も有しているので高い
耐熱性、光学特性が要求される分野、例えばヘッドラン
プレンズ、各種レンズ、プリズム、光ファイバー、光デ
ィスク、液晶パネル等各種光学機器用素材として極めて
有用である。
体は新規なものであって、高いガラス転移温度を有し、
透明性にも優れ且つ良好な成形性も有しているので高い
耐熱性、光学特性が要求される分野、例えばヘッドラン
プレンズ、各種レンズ、プリズム、光ファイバー、光デ
ィスク、液晶パネル等各種光学機器用素材として極めて
有用である。
Claims (1)
- 【請求項1】 二価フェノール成分が(A)下記一般式
[1] 【化1】 (式中、Wは単結合、炭素数1〜8のアルキリデン基、
フェニル置換アルキリデン基、シクロアルキリデン基、
スルホン基、スルホキシド基、スルフィド基又はオキシ
ド基であり、R1 及びR2 は水素原子、ハロゲン原子、
フェニル基又は炭素数1〜3のアルキル基であって、R
1 及びR2 は同一又は異なっていてもよく、m及びnは
夫々1〜4の整数である)で表される少くとも一種の二
価フェノール成分5〜95モル%と(B)1,3−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)−5,7−ジメチルアダマ
ンタン成分95〜5モル%からなる芳香族ポリカーボネ
ート共重合体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3278975A JPH0593057A (ja) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | 芳香族ポリカーボネート共重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3278975A JPH0593057A (ja) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | 芳香族ポリカーボネート共重合体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0593057A true JPH0593057A (ja) | 1993-04-16 |
Family
ID=17604681
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3278975A Pending JPH0593057A (ja) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | 芳香族ポリカーボネート共重合体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0593057A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5725006A (en) * | 1995-01-31 | 1998-03-10 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Solar battery cell, a solar battery module, and a solar battery module group |
CN1325535C (zh) * | 2002-01-23 | 2007-07-11 | 出光兴产株式会社 | 芳香族聚碳酸酯树脂及其制造方法、光学零件成型材料及光学零件 |
WO2016063889A1 (ja) * | 2014-10-24 | 2016-04-28 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 1,3-ビス(3-メチル-4-ヒドロキシフェニル)-5,7-ジメチルアダマンタン及びその製造方法、並びに芳香族ポリカーボネート樹脂及びその製造方法 |
-
1991
- 1991-10-01 JP JP3278975A patent/JPH0593057A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5725006A (en) * | 1995-01-31 | 1998-03-10 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Solar battery cell, a solar battery module, and a solar battery module group |
CN1325535C (zh) * | 2002-01-23 | 2007-07-11 | 出光兴产株式会社 | 芳香族聚碳酸酯树脂及其制造方法、光学零件成型材料及光学零件 |
US7329718B2 (en) | 2002-01-23 | 2008-02-12 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic polycarbonate resin, process for producing the same, optical-part molding material, and optical part |
WO2016063889A1 (ja) * | 2014-10-24 | 2016-04-28 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 1,3-ビス(3-メチル-4-ヒドロキシフェニル)-5,7-ジメチルアダマンタン及びその製造方法、並びに芳香族ポリカーボネート樹脂及びその製造方法 |
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