JPH0578467A - 新規芳香族ポリカーボネート樹脂 - Google Patents
新規芳香族ポリカーボネート樹脂Info
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- JPH0578467A JPH0578467A JP3268534A JP26853491A JPH0578467A JP H0578467 A JPH0578467 A JP H0578467A JP 3268534 A JP3268534 A JP 3268534A JP 26853491 A JP26853491 A JP 26853491A JP H0578467 A JPH0578467 A JP H0578467A
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- polycarbonate resin
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Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】液晶パネル、光学レンズ、ヘッドランプレンズ
用途等に適した高い透明性と高い耐熱性を有する芳香族
ポリカーボネート樹脂を提供すること。 【構成】１，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−
５，７−ジメチルアダマンタンを主とする二価フェノー
ルにポリカーボネート前駆物質を反応させてなり、塩化
メチレンを溶媒として０．７g ／１００mlの濃度で測定
した比粘度が０．１７５以上である新規芳香族ポリカー
ボネート樹脂。
用途等に適した高い透明性と高い耐熱性を有する芳香族
ポリカーボネート樹脂を提供すること。 【構成】１，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−
５，７−ジメチルアダマンタンを主とする二価フェノー
ルにポリカーボネート前駆物質を反応させてなり、塩化
メチレンを溶媒として０．７g ／１００mlの濃度で測定
した比粘度が０．１７５以上である新規芳香族ポリカー
ボネート樹脂。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な芳香族ポリカー
ボネート樹脂に関する。更に詳しくは、特に高い耐熱性
と良好な光学特性を有する新規な芳香族ポリカーボネー
ト樹脂に関する。
ボネート樹脂に関する。更に詳しくは、特に高い耐熱性
と良好な光学特性を有する新規な芳香族ポリカーボネー
ト樹脂に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、代表的な芳香族ポリカーボネート
樹脂として知られている２，２−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン［通称ビスフェノールＡ］にポリカ
ーボネート前駆物質を反応させてなる芳香族ポリカーボ
ネート樹脂は透明性、耐熱性及び機械的特性に優れ、更
に寸法精度がよい等の優れた性質を有するがゆえにエン
ジニアリングプラスチックとして広く使用されている。
しかしながら、近年軽薄短少化を反映して、より熱源に
近い位置で使用される場合が多くなり、光線透過率等の
光学特性に加えて更に高い耐熱性が求められている。
樹脂として知られている２，２−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン［通称ビスフェノールＡ］にポリカ
ーボネート前駆物質を反応させてなる芳香族ポリカーボ
ネート樹脂は透明性、耐熱性及び機械的特性に優れ、更
に寸法精度がよい等の優れた性質を有するがゆえにエン
ジニアリングプラスチックとして広く使用されている。
しかしながら、近年軽薄短少化を反映して、より熱源に
近い位置で使用される場合が多くなり、光線透過率等の
光学特性に加えて更に高い耐熱性が求められている。
【０００３】かかる芳香族ポリカーボネート樹脂よりも
耐熱性の優れた芳香族ポリカーボネート樹脂を提供する
ために、ビスフェノールＡよりも剛直な二価フェノール
を使用した種々の芳香族ポリカーボネート樹脂が提案さ
れているが、更に優れた性能を有する新しい素材の開発
が望まれている。
耐熱性の優れた芳香族ポリカーボネート樹脂を提供する
ために、ビスフェノールＡよりも剛直な二価フェノール
を使用した種々の芳香族ポリカーボネート樹脂が提案さ
れているが、更に優れた性能を有する新しい素材の開発
が望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、液晶
パネル、光学レンズ、ヘッドランプレンズ用途等に適し
た高い透明性を有し且つ高い耐熱性を有する芳香族ポリ
カーボネート樹脂を提供することにある。
パネル、光学レンズ、ヘッドランプレンズ用途等に適し
た高い透明性を有し且つ高い耐熱性を有する芳香族ポリ
カーボネート樹脂を提供することにある。
【０００５】本発明者は、上記目的を達成せんとして、
新規な芳香族ポリカーボネート樹脂について鋭意研究を
重ねた結果、二価フェノールとして１，３−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）−５，７−ジメチルアダマンタン
を使用し、これにポリカーボネート前駆物質を反応させ
ることによって、従来のビスフェノールＡより得られる
芳香族ポリカーボネート樹脂に比較して格段に優れた耐
熱性を有し且つ優れた透明性を有する芳香族ポリカーボ
ネート樹脂が得られることを究明し、本発明を完成する
に至った。
新規な芳香族ポリカーボネート樹脂について鋭意研究を
重ねた結果、二価フェノールとして１，３−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）−５，７−ジメチルアダマンタン
を使用し、これにポリカーボネート前駆物質を反応させ
ることによって、従来のビスフェノールＡより得られる
芳香族ポリカーボネート樹脂に比較して格段に優れた耐
熱性を有し且つ優れた透明性を有する芳香族ポリカーボ
ネート樹脂が得られることを究明し、本発明を完成する
に至った。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、１，３−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−５，７−ジメチルアダマ
ンタンを主とする二価フェノールにポリカーボネート前
駆物質を反応させてなり、塩化メチレンを溶媒として
０．７g ／１００mlの濃度で測定した比粘度が０．１７
５以上である新規芳香族ポリカーボネート樹脂に係るも
のである。
（４−ヒドロキシフェニル）−５，７−ジメチルアダマ
ンタンを主とする二価フェノールにポリカーボネート前
駆物質を反応させてなり、塩化メチレンを溶媒として
０．７g ／１００mlの濃度で測定した比粘度が０．１７
５以上である新規芳香族ポリカーボネート樹脂に係るも
のである。
【０００７】本発明の芳香族ポリカーボネート樹脂の製
造に使用するポリカーボネート前駆物質としては例えば
ホスゲン、ジフェニルカーボネート、上記ジメチルアダ
マンタンビスフェノールのビスクロロフォーメート、ジ
−ｐ−トリルカーボネート、フェニル−ｐ−トリルカー
ボネート、ジ−ｐ−クロロフェニルカーボネート、ジナ
フチルカーボネート等があげられ、なかでもホスゲンと
ジフェニルカーボネートが好ましい。
造に使用するポリカーボネート前駆物質としては例えば
ホスゲン、ジフェニルカーボネート、上記ジメチルアダ
マンタンビスフェノールのビスクロロフォーメート、ジ
−ｐ−トリルカーボネート、フェニル−ｐ−トリルカー
ボネート、ジ−ｐ−クロロフェニルカーボネート、ジナ
フチルカーボネート等があげられ、なかでもホスゲンと
ジフェニルカーボネートが好ましい。
【０００８】上記１，３−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−５，７−ジメチルアダマンタン（以下ジメチルア
ダマンタンビスフェノールと略称する）とホスゲンの反
応では、通常酸結合剤及び溶媒の存在下に反応させる。
酸結合剤としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等のアルカリ金属水酸化物、ピリジン等が使用さ
れ、溶媒としては、例えば塩化メチレン、クロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素が使用される。この反応を行
うに当り、反応促進のために例えば第三級アミン、第四
級アンモニウム塩等の触媒を使用することができる。ま
た、分子量調節剤として例えばフェノール、p-tert−ブ
チルフェノール等の末端停止剤を使用することができ、
酸化防止剤を用いることもできる。反応温度は通常０〜
４０℃、反応時間は数分〜５時間、反応中のｐＨは通常
１０以上に保つのが好ましい。
ル）−５，７−ジメチルアダマンタン（以下ジメチルア
ダマンタンビスフェノールと略称する）とホスゲンの反
応では、通常酸結合剤及び溶媒の存在下に反応させる。
酸結合剤としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等のアルカリ金属水酸化物、ピリジン等が使用さ
れ、溶媒としては、例えば塩化メチレン、クロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素が使用される。この反応を行
うに当り、反応促進のために例えば第三級アミン、第四
級アンモニウム塩等の触媒を使用することができる。ま
た、分子量調節剤として例えばフェノール、p-tert−ブ
チルフェノール等の末端停止剤を使用することができ、
酸化防止剤を用いることもできる。反応温度は通常０〜
４０℃、反応時間は数分〜５時間、反応中のｐＨは通常
１０以上に保つのが好ましい。
【０００９】また、上記ジメチルアダマンタンビスフェ
ノールとジフェニルカーボネートとのエステル交換反応
では、不活性ガス存在下に上記ジメチルアダマンタンビ
スフェノールとジフェニルカーボネートを混合し、通常
減圧下１２０〜３５０℃の温度で反応させる。減圧度は
段階的に強化させ、最終的には１mmHg以下にして生成す
るフェノール類を系外に留去させる。反応時間は通常１
〜４時間程度である。また、必要に応じて触媒や酸化防
止剤を加えることもできる。
ノールとジフェニルカーボネートとのエステル交換反応
では、不活性ガス存在下に上記ジメチルアダマンタンビ
スフェノールとジフェニルカーボネートを混合し、通常
減圧下１２０〜３５０℃の温度で反応させる。減圧度は
段階的に強化させ、最終的には１mmHg以下にして生成す
るフェノール類を系外に留去させる。反応時間は通常１
〜４時間程度である。また、必要に応じて触媒や酸化防
止剤を加えることもできる。
【００１０】かくして得られる芳香族ポリカーボネート
樹脂は、溶媒として塩化メチレンを使用し、０．７g ／
１００mlの濃度で測定した比粘度が０．１７５以上であ
ることが必要である。０．１７５未満のものは脆くて実
用性がない。
樹脂は、溶媒として塩化メチレンを使用し、０．７g ／
１００mlの濃度で測定した比粘度が０．１７５以上であ
ることが必要である。０．１７５未満のものは脆くて実
用性がない。
【００１１】また、本発明の芳香族ポリカーボネート樹
脂には、少量であれば（通常５モル％以下）、上記ジメ
チルアダマンタンビスフェノール以外の二価フェノール
を共重合させることができる。他の二価フェノールとし
ては、例えば４，４′−ジヒドロキシビフェニル、ビス
（４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサ
ン、２，２−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン、２，２−ビス（３−イソプロピル−４
−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−
ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２
−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）
プロパン、４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホ
ン、４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、
４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、３，
３′−ジメチル−４，４′−ジヒドロキシジフェニルス
ルフィド、４，４′−ジヒドロキシジフェニルオキシド
等があげられる。
脂には、少量であれば（通常５モル％以下）、上記ジメ
チルアダマンタンビスフェノール以外の二価フェノール
を共重合させることができる。他の二価フェノールとし
ては、例えば４，４′−ジヒドロキシビフェニル、ビス
（４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒ
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１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサ
ン、２，２−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン、２，２−ビス（３−イソプロピル−４
−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−
ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２
−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）
プロパン、４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホ
ン、４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、
４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、３，
３′−ジメチル−４，４′−ジヒドロキシジフェニルス
ルフィド、４，４′−ジヒドロキシジフェニルオキシド
等があげられる。
【００１２】本発明の芳香族ポリカーボネート樹脂は、
例えば射出成形法、圧縮成形法、押出成形法、キャステ
ィング法等任意の方法で成形することができるが、その
ガラス転移温度が２４０℃以上と高いのでキャスティン
グ法が好ましい。また本発明の芳香族ポリカーボネート
樹脂は、耐熱性が極めて高く、透明性に優れ且つ光弾性
定数が小さいので、他の熱可塑性樹脂の耐熱性改良剤や
光学的性質改良剤としても有効である。
例えば射出成形法、圧縮成形法、押出成形法、キャステ
ィング法等任意の方法で成形することができるが、その
ガラス転移温度が２４０℃以上と高いのでキャスティン
グ法が好ましい。また本発明の芳香族ポリカーボネート
樹脂は、耐熱性が極めて高く、透明性に優れ且つ光弾性
定数が小さいので、他の熱可塑性樹脂の耐熱性改良剤や
光学的性質改良剤としても有効である。
【００１３】なお、本発明の芳香族ポリカーボネート樹
脂には、必要に応じて熱安定剤、酸化防止剤、光安定
剤、着色剤、帯電防止剤、滑剤、離型剤等の添加剤を加
えることができる。
脂には、必要に応じて熱安定剤、酸化防止剤、光安定
剤、着色剤、帯電防止剤、滑剤、離型剤等の添加剤を加
えることができる。
【００１４】
【実施例】以下に実施例をあげて本発明を更に説明す
る。なお実施例中の部は重量部であり、％は重量％であ
り、比粘度は塩化メチレンを溶媒として０．７g／１０
０mlの濃度で測定し、ガラス転移温度はデュボンDSC に
て測定した。
る。なお実施例中の部は重量部であり、％は重量％であ
り、比粘度は塩化メチレンを溶媒として０．７g／１０
０mlの濃度で測定し、ガラス転移温度はデュボンDSC に
て測定した。
【００１５】
【実施例１】温度計及び撹拌機を設けた反応器にイオン
交換水２３０部及び４８％水酸化ナトリウム水溶液２
６．４部を仕込み、１，３−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）−５，７−ジメチルアダマンタン３８部及び酸化
防止剤としてハイドロサルファイト０．０８部を溶解し
た後、塩化メチレン１６２部を加え、撹拌下１５〜２５
℃でホスゲン１４．１部を３０分を要して吹込んだ。次
いでp-tert−ブチルフェノール０．７１部及び４８％水
酸化ナトリウム水溶液２．９部を添加し、乳化後触媒と
してトリエチルアミン０．０８部を添加し、２８〜３３
℃で２時間撹拌して反応を終了した。反応終了後生成物
を塩化メチレンで希釈して水洗した後塩酸酸性にして水
洗し、水相の導電率がイオン交換水と殆ど同じになった
ところで塩化メチレンを蒸発してポリマー４０部（収率
９８％）を得た。このポリマーの比粘度は０．２３６、
ガラス転移温度は２４３℃であった。
交換水２３０部及び４８％水酸化ナトリウム水溶液２
６．４部を仕込み、１，３−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）−５，７−ジメチルアダマンタン３８部及び酸化
防止剤としてハイドロサルファイト０．０８部を溶解し
た後、塩化メチレン１６２部を加え、撹拌下１５〜２５
℃でホスゲン１４．１部を３０分を要して吹込んだ。次
いでp-tert−ブチルフェノール０．７１部及び４８％水
酸化ナトリウム水溶液２．９部を添加し、乳化後触媒と
してトリエチルアミン０．０８部を添加し、２８〜３３
℃で２時間撹拌して反応を終了した。反応終了後生成物
を塩化メチレンで希釈して水洗した後塩酸酸性にして水
洗し、水相の導電率がイオン交換水と殆ど同じになった
ところで塩化メチレンを蒸発してポリマー４０部（収率
９８％）を得た。このポリマーの比粘度は０．２３６、
ガラス転移温度は２４３℃であった。
【００１６】このポリマー５部を塩化メチレン４５部に
溶解し、ドクターブレードをにより平滑なガラス板上に
均一に塗布した後、塩化メチレンを蒸発させて厚さ０．
２mmのフィルムを形成し、１２０℃で４時間乾燥した。
得られたフィルムは無色透明で、光弾性定数は２９×１
０-13 cm2 ／dyn と低い値を示した。
溶解し、ドクターブレードをにより平滑なガラス板上に
均一に塗布した後、塩化メチレンを蒸発させて厚さ０．
２mmのフィルムを形成し、１２０℃で４時間乾燥した。
得られたフィルムは無色透明で、光弾性定数は２９×１
０-13 cm2 ／dyn と低い値を示した。
【００１７】
【比較例１】p-tert−ブチルフェノールの使用量を１．
２５部とする以外は実施例１と同様にしてポリマー３９
部（収率９６％）を得た。このポリマーの比粘度は０．
１７４で、脆く実用性はなかった。
２５部とする以外は実施例１と同様にしてポリマー３９
部（収率９６％）を得た。このポリマーの比粘度は０．
１７４で、脆く実用性はなかった。
【００１８】
【発明の効果】本発明の芳香族ポリカーボネート樹脂は
新規なものであって、特に高いガラス転移温度を有し、
透明性にも優れ、光弾性定数が小さい等光学的性質にも
優れているので高い耐熱性、光学特性が要求される分
野、例えばヘッドランプレンズ、各種レンズ、プリズ
ム、光ファイバー、光ディスク、液晶パネル等各種光学
機器用素材として有用である。また、他樹脂の改質剤と
しても有用である。
新規なものであって、特に高いガラス転移温度を有し、
透明性にも優れ、光弾性定数が小さい等光学的性質にも
優れているので高い耐熱性、光学特性が要求される分
野、例えばヘッドランプレンズ、各種レンズ、プリズ
ム、光ファイバー、光ディスク、液晶パネル等各種光学
機器用素材として有用である。また、他樹脂の改質剤と
しても有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】 １，３−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−５，７−ジメチルアダマンタンを主とする二価フ
ェノールにポリカーボネート前駆物質を反応させてな
り、塩化メチレンを溶媒として０．７g ／１００mlの濃
度で測定した比粘度が０．１７５以上である新規芳香族
ポリカーボネート樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3268534A JPH0578467A (ja) | 1991-09-20 | 1991-09-20 | 新規芳香族ポリカーボネート樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3268534A JPH0578467A (ja) | 1991-09-20 | 1991-09-20 | 新規芳香族ポリカーボネート樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0578467A true JPH0578467A (ja) | 1993-03-30 |
Family
ID=17459856
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3268534A Pending JPH0578467A (ja) | 1991-09-20 | 1991-09-20 | 新規芳香族ポリカーボネート樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0578467A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1325535C (zh) * | 2002-01-23 | 2007-07-11 | 出光兴产株式会社 | 芳香族聚碳酸酯树脂及其制造方法、光学零件成型材料及光学零件 |
| WO2015060343A1 (ja) | 2013-10-25 | 2015-04-30 | 三菱瓦斯化学株式会社 | １，３－ビス（ヒドロキシフェニル）－５－エチルアダマンタン化合物及びその製造方法、並びに芳香族ポリカーボネート樹脂及びその製造方法 |
-
1991
- 1991-09-20 JP JP3268534A patent/JPH0578467A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1325535C (zh) * | 2002-01-23 | 2007-07-11 | 出光兴产株式会社 | 芳香族聚碳酸酯树脂及其制造方法、光学零件成型材料及光学零件 |
| US7329718B2 (en) | 2002-01-23 | 2008-02-12 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic polycarbonate resin, process for producing the same, optical-part molding material, and optical part |
| WO2015060343A1 (ja) | 2013-10-25 | 2015-04-30 | 三菱瓦斯化学株式会社 | １，３－ビス（ヒドロキシフェニル）－５－エチルアダマンタン化合物及びその製造方法、並びに芳香族ポリカーボネート樹脂及びその製造方法 |
| KR20160078326A (ko) | 2013-10-25 | 2016-07-04 | 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 | 1,3-비스(하이드록시페닐)-5-에틸아다만탄 화합물 및 그 제조방법, 그리고 방향족 폴리카보네이트 수지 및 그 제조방법 |
| JPWO2015060343A1 (ja) * | 2013-10-25 | 2017-03-09 | 三菱瓦斯化学株式会社 | １，３−ビス（ヒドロキシフェニル）−５−エチルアダマンタン化合物及びその製造方法、並びに芳香族ポリカーボネート樹脂及びその製造方法 |
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