JPH0560445B2

JPH0560445B2 -

Info

Publication number: JPH0560445B2
Application number: JP60299158A
Authority: JP
Inventors: Naoji Fukuchi; Fumio Yoshida; Satoshi Ito; Nobuo Suganuma
Original assignee: Lion Corp
Current assignee: Lion Corp
Priority date: 1985-12-27
Filing date: 1985-12-27
Publication date: 1993-09-02
Also published as: JPS62155207A

Description

【発明の詳細な説明】

産業上の利用分野本発明はグリチルレチン酸やその誘導体を配合
した口腔用組成物に関し、更に詳述すればグリチ
ルレチン酸やその誘導体が長期間安定して保持さ
れる口腔用組成物に関する。従来の技術及び発明が解決しようとする問題点従来より、グリチルレチン酸やステアリルグリ
チルレチネート等のグリチルレチン酸誘導体は優
れた抗炎症作用を有するため、歯磨等の口腔用組
成物の有効成分として使用されている。一方、口腔用組成物は、口腔内で使用するもの
であるから、使用感が良好である必要があり、こ
のためメントール、シネオール、アネトールなど
の香料を配合し、香味を良くすることが行なわれ
ている。しかしながら、本発明者らの検討によると、グ
リチルレチン酸やその誘導体を含有する口腔用組
成物にメントール、シネオール、或いはアネトー
ルを配合すると、グリチルレチン酸やその誘導体
の安定性が悪くなり、長期間保存するとグリチル
レチン酸やその誘導体の含有量が低下することを
知見した。本発明はこのようなグリチルレチン酸類含有口
腔用組成物の問題点を解決するためになされたも
ので、メントール、シネオール或いはアネトール
が配合されていてもグリチルレチン酸やその誘導
体が長期間安定に保持され、しかも使用感の良好
な口腔用組成物を提供することを目的とする。問題点を解決するための手段及び作用本発明者らは上記目的を達成するため鋭意検討
を行なつた結果、グリチルレチン酸及び／又はそ
の誘導体を含有し、かつメントール、シネオール
及びアネトールから選ばれるグリチルレチン酸類
阻害香料を含有する口腔用組成物に対し、オリガ
ナム油、タイム油、カプシカムエキス及びスピラ
ントールから選ばれる香料の１種又は２種以上を
添加した場合、意外にもグリチルレチン酸やその
誘導体が安定化され、前記グリチルレチン酸類阻
害香料が含有されていてもグリチルレチン酸やそ
の誘導体の経時的な含量低下が防止されることを
知見し、本発明をなすに至つたものである。以下、本発明につき更に詳しく説明する。本発明に係る口腔用組成物は、練歯磨、潤製歯
磨、液状歯磨等の歯磨類、マウスウオツシユ、ト
ローチ、チユーインガム、口腔用パスタ、歯肉マ
ツサージクリーム、液状口中清涼剤、固形状口中
清涼剤等として調製、適用されるもので、グリチ
ルレチン酸及びその誘導体の１種又は２種以上
と、メントール、シネオール及びアネトールから
選ばれる香料の１種又は２種以上と、更にグリチ
ルレチン酸類安定化香料としてオリガナム油、タ
イム油、カプシカムエキス及びスピラントールか
ら選ばれる香料の１種又は２種以上を含有してい
るものである。この場合、グリチルレチン酸及びその誘導体と
しては、下記一般式（Ｉ）で示されるものが好適
に用いられる。（式中、R₁はＨ又は−（CH₂）_n−CH₃で、ｍ＝
11〜19であり、R₂はＨ又は

〔実験例〕

β−グリチルレチン酸及び第１表に示す香料組
成物を配合した下記組成の練歯磨を調製し、これ
を50℃で１か月保存した後のβ−グリチルレチン
酸の保存安定性（残存率）を調べた。結果を第１
表に併記する。練歯磨組成第２リン酸カルシウム 45％無水ケイ酸 2.0 プロピレングリコール 3.0 ソルビツト 25 カルボキシメチルセルロースナトリウム 0.5 カラゲナン 0.5 ラウリル硫酸ナトリウム 0.7 β−グリチルレチン酸 0.03 香料組成物 1.0 サツカリンナトリウム 0.1 精製水残計 100.0％保存条件練歯磨サンプルをチユーブに充填した後、50℃
の恒温槽に保存し、１ケ月後のβ−グリチルレチ
ン酸の残存率を測定した。測定方法練歯磨サンプル2.0gをメタノール100mlに分散
し、10000rpmで10分間遠心分離を行い、上澄み
液10mlを採取した後、液体クロマトグラフにより
β−グリチルレチン酸の定量を行つた。なお、残存率は下記式により求めた。残存率（％）＝１ケ月後のβ−グリチルレチン酸の量／調製時のβ−
グリチルレチン酸の量×100

【表】

【表】第１表の結果より、β−グリチルレチン酸にメ
ントール、シネオール、アネトールを併用すると
β−グリチルレチン酸の安定性が損なわれるが、
これに更にオリガナム油、タイム油、カプシカム
エキス、スピラントールを添加するとβ−グリチ
ルレチン酸の含量低下がなく、練歯磨中に安定に
保持されることが認められる。次に、実施例を示すが、本発明はこれら実施例
に制限されるものではない。なお配合した香料組
成物を第２表に示す。

【表】〔実施例１〕練歯磨第２リン酸カルシウム 45％無水ケイ酸３カルボキシメチルセルロースナトリウム 0.5 カラゲナン 0.5 ソルビツト 20 グリセリン 15 プロピレングリコール３ラウリル硫酸ナトリウム 1.0 ラウロイルサルコシン酸ナトリウム 0.5 ラウリン酸ジエタノールアミド 0.5 酢酸トコフエロール 0.05 ε−アミノカプロン酸 0.01 β−グリチルレチン酸 0.01 塩酸クロルヘキシジン 0.01 メチルパラベン 0.1 安息香酸ナトリウム 0.3 サツカリンナトリウム 0.1 香料組成物（No.Ｉ） 1.0 精製水残 100.0％〔実施例２〕練歯磨第２リン酸カルシウム 50％カルボキシメチルセルロースナトリウム 1.0 ソルビツト 15 グリセリン 15 プロピレングリコール２ラウリル硫酸ナトリウム^*（C₁₀〜C₁₆） 1.5 ラウリン酸ジエタノールアミド 0.7 ニコチン酸トコフエロール 0.2 トラネキサム酸 0.05 β−グリチルレチン酸 0.01 メチルパラベン 0.05 安息香酸ナトリウム 0.5 サツカリンナトリウム 0.1 香料組成物（No.） 1.0 精製水残 100.0％ラウリル硫酸ナトリウム^*（C₁₀〜C₁₆） C₁₀：０〜20％ C₁₄：10〜30％ C₁₂：50〜80％ C₁₆：０〜15％上記のものが全炭素数分布のうち98％以上含有
する。（以下同じ）〔実施例３〕練歯磨炭酸カルシウム 45％カルボキシメチルセルロースナトリウム 1.0 カラゲナン 0.5 ソルビツト 25 グリセリン 10 プロピレングリコール２ラウリル硫酸ナトリウム^*（C₁₀〜C₁₆） 1.5 ラウリン酸ジエタノールアミド 1.0 ミリスチン酸ジエタノールアミド 0.3 ステアリルグリチルレチネート 0.05 NaCl 5.0 グリチルリチン酸２カリウム 0.01 ブチルパラベン 0.1 安息香酸ナトリウム 0.1 アスパルチーム 0.1 香料組成物（No.） 1.0 精製水残 100.0％〔実施例４〕練歯磨水酸化アルミニウム 40％カラゲナン 1.0 ソルビツト 30 プロピレングリコール３ラウリル硫酸ナトリウム 0.5 ラウロイルサルコシン酸ナトリウム 0.3 ミリスチン酸ジエタノールアミド 0.7 ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 0.3 トラネキサム酸 0.05 β−グリチルレチン酸 0.02 塩酸クロルヘキシジン 0.001 エチルパラベン 0.05 安息香酸ナトリウム 0.5 ステビオサイド 0.1 香料組成物（No.） 1.0 精製水残 100.0％〔実施例５〕練歯磨水酸化アルミニウム 45％無水ケイ酸２カラゲナン 1.0 アルギン酸ナトリウム 0.5 ソルビツト 35 ラウリル硫酸ナトリウム 1.0 ラウリン酸ジエタノールアミド 1.0 ミリスチン酸ジエタノールアミド 0.5 パルミチン酸ジエタノールアミド 0.3 β−グリチルレチン酸 0.03 デキストラナーゼ 2000U／ｇ練モノフルオロフオスフエート 0.76 ブチルパラベン 0.02 安息香酸ナトリウム 0.3 サツカリンナトリウム 0.1 香料組成物（No.） 1.0 精製水残 100.0％〔実施例６〕練歯磨第２リン酸カルシウム 40％キサンタンガム 1.0 グリセリン 25 プロピレングリコール５エチルアルコール０、５ラウリル硫酸ナトリウム^*（C₁₀〜C₁₆） 1.0 ラウロイルサルコシン酸ナトリウム 0.5 ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 0.5 シヨ糖ラウリン酸モノエステル 0.3 酢酸トコフエロール 0.1 トラネキサム酸 0.03 β−グリチルレチン酸 0.07 甘草エキス 0.05 メチルパラベン 0.1 安息香酸ナトリウム 0.5 ステビオサイド 0.1 香料組成物（No.） 1.0 精製水残 100.0％〔実施例７〕練歯磨無水ケイ酸 30％カラゲナン 1.5 ソルビツト 15 グリセリン 25 ポリエチレングリコール５ラウリル硫酸ナトリウム 1.5 ラウロイルサルコシン酸ナトリウム 0.3 ラウリン酸ジエタノールアミド 0.7 ミリスチン酸ジエタノールアミド 0.3 シヨ糖パルミチン酸モノエステル 0.3 ニコチン酸トコフエロール 0.3 アラントイネート 0.01 β−グリチルレチン酸 0.04 NaF 0.2 エチルパラベン 0.02 安息香酸ナトリウム 1.0 サツカリンナトリウム 0.1 香料組成物（No.Ｉ） 1.0 精製水残 100.0％〔実施例８〕練歯磨水酸化アルミニウム 45％カラゲナン 0.3 ヒドロキシエチルセルロース 1.0 ソルビツト 40 ラウリル硫酸ナトリウム^*（C₁₀〜C₁₆） 0.7 ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 0.7 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 1.0 酢酸トコフエロール 0.5 ステアリルグリチルレチネート 0.01 フツ化第１錫 0.4 メチルパラベン 0.2 安息香酸ナトリウム 0.3 サツカリンナトリウム 0.1 香料組成物（No.Ｉ） 1.0 精製水残 100.0％〔実施例９〕練歯磨ピロリン酸カルシウム 50％カルボキシメチルセルロースナトリウム 1.5 グリセリン 30 ラウリル硫酸ナトリウム^*（C₁₀〜C₁₆） 0.7 ラウロイルサルコシン酸ナトリウム 0.5 ミリスチン酸ジエタノールアミド 1.0 ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート
0.5 酢酸トコフエロール 1.0 β−グリチルレチン酸 0.01 塩酸クロルヘキシジン 0.001 モノフルオロフオスフエート 0.76 ブチルパラベン 0.05 安息香酸ナトリウム 0.3 サツカリンナトリウム 0.1 香料組成物（No.Ｖ） 1.0 精製水残 100.0％〔実施例10〕練歯磨不溶性メタリン酸カルシウム 50％カルボキシメチルセルロースナトリウム 1.0 ソルビツト 10 グリセリン 20 ラウリル硫酸ナトリウム 0.7 ラウロイルサルコシン酸ナトリウム 0.3 ラウリン酸ジエタノールアミド 1.5 ラクチトールモノラウレート 0.3 ニコチン酸トコフエロール 0.05 β−グリチルレチン酸 0.1 グリチルリチン酸２カリウム 0.01 エチルパラベン 0.03 安息香酸ナトリウム 1.0 サツカリンナトリウム 0.1 香料組成物（No.Ｉ） 1.0 精製水残 100.0％〔実施例11〕練歯磨無水ケイ酸 20％カルボキシメチルセルロースナトリウム 2.0 カラゲナン 0.5 グリセリン 40 ポリエチレングリコール３ラウリル硫酸ナトリウム 2.0 ラウリン酸ジエタノールアミド 1.0 ミリスチン酸ジエタノールアミド 0.5 ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 0.5 パルミチン酸ジエタノールアミド 0.5 酢酸トコフエロール 0.3 ε−アミノカプロン酸 0.03 β−グリチルレチン酸 0.02 エチルパラベン 0.1 安息香酸ナトリウム 0.5 サツカリンナトリウム 0.1 香料組成物（No.） 1.0 精製水残 100.0％〔実施例12〕潤製歯磨炭酸カルシウム 75％ソルビツト３グリセリン７ラウリル硫酸ナトリウム^*（C₁₀〜C₁₆） 1.5 ラウリン酸ジエタノールアミド 1.0 ε−アミノカプロン酸 0.01 β−グリチルレチン酸 0.1 塩酸クロルヘキシジン 0.01 サツカリンナトリウム 0.1 香料組成物（No.Ｖ） 1.0 精製水残 100.0％〔実施例13〕液状歯磨グリセリン 35.0％プロピレングリコール 5.0 ポリアクリル酸ナトリウム 2.0 ラウリル硫酸ナトリウム 1.0 ラウリン酸ジエタノールアミド 1.5 β−グリチルレチン酸 1.0 サツカリンナトリウム 0.2 香料組成物（No.） 5.0 精製水残 100.0％〔実施例14〕マウスウオツシユエチルアルコール（96％） 20.0％ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.5 ラウリン硫酸ナトリウム 0.5 ラウリン酸ジエタノールアミド 1.0 β−グリチルレチン酸 0.5 サツカリンナトリウム 0.4 香料組成物（No.Ｖ） 3.0 精製水残 100.0％〔実施例15〕パスタヒドロキシエチルセルロース 4.0％ソルビツト 40.0 ラウリル硫酸ナトリウム 0.5 ラウリン酸ジエタノールアミド 2.0 β−グリチルレチン酸 0.3 メチルパラベン 0.02 サツカリンナトリウム 0.02 香料組成物（No.Ｉ） 1.0 精製水残 100.0％上記実施例の口腔用組成物は、いずれもβ−グ
リチルレチン酸が安定に配合される。

Claims

【特許請求の範囲】１グリチルレチン酸及びその誘導体の１種又は
２種以上と、メントール、シネオール及びアネト
ールから選ばれる香料の１種又は２種以上と、オ
リガナム油、タイム油、カプシカムエキス及びス
ピラントールから選ばれる香料の１種又は２種以
上とを配合してなることを特徴とする口腔用組成
物。２グリチルレチン酸及び／又はその誘導体の配
合量が組成物全体の0.001〜５重量％である特許
請求の範囲第１項記載の口腔用組成物。３メントール、シネオール及びアネトールから
選ばれる香料の１種又は２種以上と、オリガナム
油、タイム油、カプシカムエキス及びスピラント
ールから選ばれる香料の１種又は２種以上とを含
む香料組成物を配合するようにした特許請求の範
囲第１項又は第２項記載の口腔用組成物。４オリガナム油、タイム油、カプシカムエキス
及びスピラントールから選ばれる香料の配合量が
香料組成物中0.01〜10重量％である特許請求の範
囲第３項記載の口腔用組成物。