JPH0557269B2 - - Google Patents

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JPH0557269B2
JPH0557269B2 JP6593788A JP6593788A JPH0557269B2 JP H0557269 B2 JPH0557269 B2 JP H0557269B2 JP 6593788 A JP6593788 A JP 6593788A JP 6593788 A JP6593788 A JP 6593788A JP H0557269 B2 JPH0557269 B2 JP H0557269B2
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mixture
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chloro
trifluoromethylpyridine
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JP6593788A
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Kaatoraito Deibitsudo
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Publication date
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Publication of JPH0557269B2 publication Critical patent/JPH0557269B2/ja
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    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
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    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は除草性質を有する新規ピリジン誘導体
の製造法に関する。 本発明によれば、下記の式（）で表わされる
除草性ピリジン化合物、の製造法が提供される。 ｛式中、ＺおよびＹは各々、塩素もしくは水素
原子、又はトリフルオロメチル基を表わすが、但
しＺおよびＹの少なくとも一方はトリフルオロメ
チル基であることが条件であり、R2は(1)カルボ
キシアミド基
【式】〔但しR3は水素であ り、R4はフエニル基もしくはクロルフエニル基、
又は基−NR5R6（R5は水素であり、R6はフエニル
基またはクロルフエニル基である）であり、ある
いはR2としての前記カルボキシアミド基中の基
−NR3R4がモルホリノ基をなしている〕を表わ
し、又はR2(2)基
【式】（R7はフエニル基 である）を表わし、又はR2は(3)ハロアルコキシ
カルボニル基又は(4)フエノキシカルボニル基（た
だしハロゲンもしくはメチル置換基を有していて
もよい）を表わす｝で示される除草性ピリジン化
合物。 本発明の方法で製造される化合物のうちの一つ
の群はＺがCF3基であり、Ｙが水素原子であり、
R2が上記と同一の意義を有するものを含む。 本発明の方法で製造される化合物のうちの第２
の群はＺがCF3基であり、Ｙが塩素原子であり、
R2が上記と同一の意義を有するものを含む。 本発明の化合物は、不斉炭素原子を有し、従つ
て２種の光学異性形態で存在できる。本発明は本
発明の各化合物の右旋性及び左旋性異性体及び任
意の割合のそれら混合物を含む。 本発明による化合物の特定な例は下記の第１表
に掲げたものを含む。
【表】
【表】 上記表の多数の化合物において、沸点または融
点で示した物理定数は、これら化合物がしばしば
薄層クロマトグラフイーにより単離され、高割合
が粘稠な油状物質であるため得られていない。化
合物の構造はそれらの核磁気共鳴スペクトルを試
験することにより確認し、これらは第１表に指定
した構造に対応していた。 本発明方法により製造されたの化合物は植物の
広葉種に対するより草種に対して一般に実質的に
より効果的な除草剤である。これらは単独で生育
している望ましくない草種を防除するのに用いる
ことができ、あるいは適当な適用割合で広葉作物
植物間に生育している雑草を防除するのに用いる
ことができる。化合物は、望ましくない草種の発
生の前に土壌に適用するか（発芽前施用）、また
は生育中の草植物の土壌より上の部分に適用する
ことができる（発芽後施用）。 従つて本発明の方法によつて製造された化合物
は、望ましくない植物、特に草種にまたはその生
育区域に、上で定義した式（）で表わされる化
合物を除草剤として効果的な量で適用することか
らなるこれら植物の生育を抑制する方法に利用で
きる。 適用すべき化合物の量は多数の因子、例えばそ
の生育を抑制すべき特定の植物種等により異なる
が、通常は0.025〜５Kg／haが普通適しており、
好ましくは0.1〜1.0Kg／haである。当業者ならば
不合理な実験を行なうことなく標準化した通常の
試験により適当な使用量を決定することができ
る。 本発明の化合物は組成物の形で適用するのが好
ましく、活性成分は固体または液体希釈剤からな
る担体と混合される。好ましくは組成物は更に界
面活性剤を含む。 本発明の固体組成物は例えば粉剤の形でもよ
く、または顆粒剤形でもよい。適した固体希釈剤
としては例えばカオリン、ベンナイト、多孔質珪
藻土、ドロマイト、炭酸カルシウム、タルク、粉
状マグネシア及びフラースアースが挙げられる。 固体組成物はまた、活性成分以外に粉剤または
粒状物の液中への分散を促進するための湿潤剤を
含有する分散性粉剤または粒状物の形であつても
よい。このような粉剤または粒状物には充填剤、
沈澱防止等が含まれる。 液体組成物には好ましくは１種以上の界面活性
剤の存在下で活性成分を含有する水溶液、分散液
及び乳濁液が含まれる、水または有機液体が活性
成分を含有する溶液、分散液または乳濁液を製造
するのに使用できる。本発明の液体組成物はまた
１種以上の腐食防止剤、例えばラウリルイソキノ
リニウムブロミド、も含有できる。 界面活性剤はカチオン型、アニオン型またはノ
ニオン型のいずれでもよい。適したカチオン型の
活性剤は例えば四級アンモニウム化合物、例えば
セチルトリメチルアンモニウムブロミドを含む。
適したアニオン型活性剤は例えば石けん、スルホ
ン酸の脂肪族モノエステルの塩、例えば、ラウリ
ルスルホン酸ナトリウム、及びスルホン化芳香族
化合物の塩、例えば、ドデシルベンゼンスルホン
酸塩、リグノスルホン酸ナトリウム、カルシウム
及びアンモニウム、ブチルナフタレンスルホン酸
塩及びジイソプロピル−及びトリイソプロピル−
ナフタレンスルホン酸のナトリウム塩の混合物を
含む。適したノニオン型活性剤は例えばエチレン
オキシドとオレイルアルコール及びセチルアルコ
ールのような脂肪族アルコールとのまたはオクチ
ルフエノール、ノニルフエノール及びオクチルク
レゾールのようなアルキルフエノールとの縮合物
を含む、他のノニオン性活性剤は長鎖の脂肪酸及
びヘキシトール無水物から誘導した部分エステ
ル、例えばソルビトールモノラウレート、該部分
エステルとエチレンオキシドとの縮合物及びレシ
チンである。 水溶液、分散液または乳濁液の形で使用すべき
組成物は通常高割合の活性成分を含有する濃縮物
の形で提供され、この濃縮物が使用前に水で希釈
される。これらの濃縮物は通常長時間の貯蔵に耐
え、このような貯蔵の後、通常の噴霧装置で適用
できる程充分な時間均質に保たれる水性調剤を製
造するために水で希釈できることが要求される。
一般に、濃縮物は10〜85重量％、好ましくは25〜
65重量％の活性成分を含有しているのが都合良
い。直接使用可能な（ready for use）希釈調剤
はそれらが用いられる目的に応じて異なる量の活
性成分を含有できるが、多くの用途に適した希釈
調剤は0.01〜10重量％、好ましくは0.1〜１重量
％の活性成分を含有する。 本発明の方法で製造される式（）の除草性ピ
リジン化合物は式（） （式中、Ｘは弗素、塩素、臭素またはヨウ素原
子を示し、ＹおよびＺは上記（）におけると同
一の意義を有する）で表わされる適当に置換され
た２−ハロゲノピリジン類から出発して種々の工
程順路で製造できる。このハロゲノピリジン
（）を本発明の化合物に転換するには３通の順
路が可能であり、これらは以下に順路Ａ，Ｂ及び
Ｃと記載されている。 順路Ａは以下の反応式に要約される。 順路 Ａ （この段階は本発明の方法に相当するものであ
る） 順路Ａにおいて、R1，R2，ＺおよびＹは既に
それらに指定された意義を有し、Halはハロゲ
ン、好ましくは塩素または臭素を意味し、Ｍはカ
チオン、例えばナトリウムである。 順路Ａにおいて、適当に置換されたハロゲノピ
リジン（）はｐ−メトキシフエノールの金属
塩、例えばｐ−メトキシフエノールのナトリウム
塩と反応される。反応は好ましくは溶媒または希
釈剤、例えばメチルエチルケトン、テトラヒドロ
フラン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルア
セトアミド中で行なわれる。かくして得られたｐ
−メトキシフエノキシ化合物（）は次いで標準
方法により、例えば酢酸中でピリジン塩酸塩と共
にまたは臭化水素と共に加熱することにより、脱
メチル化されて対応するｐ−ヒドロキシ化合物が
得られる。これは次いでその金属塩（例えばナト
リウムまたはカリウム塩）の形で適当なハロゲノ
アルカン酸誘導体（）と反応されて所望の化合
物（）が得られる。好ましくは、この反応は溶
媒または希釈剤、例えばメチルエチルケトン中で
反応される。 順路Ｂは以下の反応式に要約される。 （この段階は本発明の方法に相当するものであ
る） 順路Ｂによれば適当に置換された２−ハロゲノ
ピリジン（）に塩基の存在下でハイドロキノン
と反応され、順路Ａにおいて既に言及したｐ−ヒ
ドロキシフエノキシ化合物（）を与える。反応
は好ましくは反応体の溶媒または希釈剤中で行な
われる。適した溶媒の例は非プロトン系溶媒、例
えばジメチルホルムアミドを含む。反応は好まし
くは例えば50〜150℃の温度に加熱することによ
り促進される。反応に使用される塩基は例えば無
機塩基、例えば炭酸ナトリウムもしくはカリウム
でよい。 順路Ｂの第二段階は順路Ａの最終段階と同一で
あり、更に説明の必要はない。 順路 Ｃ 順路Ｃによれば、適当に置換された２−ハロゲ
ノピリジン（）は２−（ｐ−ヒドロキシフエノ
キシ）プロピオン酸誘導体（）と塩基の存在下
で反応されて直接本発明の化合物が与えられる。
ここに用いられる２−（ｐ−ヒドロキシフエノキ
シ）プロピオン酸誘導体（）はそれ自身公知で
あり、通常の方法で製造できる。反応は好ましく
は反応体の溶媒または希釈剤の存在下で行なわれ
る。溶媒の例としては、低級ケトン、例えばメチ
ルエチルケトンが含まれる。反応は加熱により促
進でき、例えば溶媒の還流温度で都合良く行なえ
る。反応に使用される塩基の例は無機塩基、例え
ば無水炭酸カリウムを含む。ここに用いられる出
発物質の２−ハロピリジン化合物（）は種々の
方法で調製できる。例えば５−トリフルオロメチ
ル−２−クロルピリジン化合物（）は対応する
５−トリクロルメチル−２−クロルピリジン化合
物を弗素化剤と反応させることにより塩素原子の
いくつかまたは全てを弗素原子に交換することに
より製造できる。かくして、２−クロル−５−ト
リフルオロメチルピリジンは２−クロル−５−ト
リクロルメチルピリジンを弗素化剤、例えば三弗
化アンチモンまたは液体弗化水素と反応させるこ
とにより得られる。ここで出発物質として必要な
塩素化化合物のあるものは新規化合物であると考
えられる。その例は、２−クロル−５−トリクロ
ルメチルピリジン及び２，３−ジクロル−５−ト
リクロルメチルピリジンである。これらは本発明
の化合物を製造するための中間体として有用であ
る以外に、殺虫剤としてある程度の生物学的活性
を有する。 紫外線の影響下で液相中で３−メチルピリジン
を塩素と反応させると、２−クロル−５−トリク
ロルメチルピリジンが製造される。この場合、３
−メチルピリジン（遊離塩基としてまたは塩の形
で）と塩素との反応は通常不活性有機溶媒中で行
なわれる。都合良い溶媒はハロゲン化炭化水素、
例えば四塩化炭素であるが、他の溶媒、例えば炭
化水素やエーテルも、これらが使用条件下で反応
して望ましくない副生物を許容できない程の量で
生成することがなければ使用できる。反応は室温
以下では遅いので、熱により都合良く促進され
る。都合の良い反応温度は例えば50〜130℃であ
る。溶液は還流下で加熱できる。乾燥反応体及び
溶媒を用いるのが好ましい。紫外線を、適当な電
灯から反応に供給してもよく、最高の効果を得る
ために反応混合物中に浸漬してもよい。反応は通
常反応混合物を与え、所望の２−クロル−５−ト
リクロルメチルピリジンを通常の方法、例えば蒸
留により単離できる。 ２−ハロゲノ−３−または−５−トリフルオロ
メチルピリジンを製造する別方法において、２−
ハロゲノ−３−または−５−カルボキシピリジン
は２−クロル−５−トリフルオロメチルピリジン
のために下記に示したように弗化水素の存在下四
弗化イオウと反応させることができる。 従つて、本発明の要旨によると、次式（） ｛式中、ＺおよびＹは各々、塩素もしくは水素
原子、又はトリフルオロメチル基を表わすが、但
しＺおよびＹの少なくとも一方はトリフルオロメ
チル基であることが条件であり、R2は(1)カルボ
キシアミド基
【式】〔但しR3は水素であ り、R4はフエニル基もしくはクロルフエニル基、
又は基−NR5R6（R5は水素であり、R6はフエニル
基またはクロルフエニル基である）であり、ある
いはR2としての前記カルボキシアミド基中の基
−NR3R4がモルホリノ基をなしている〕を表わ
し、又はR2は(2)基
【式】（R7はフエニル 基である）を表わし、又はR2は(3)ハロアルコキ
シカルボニル基又は(4)フエノキシカルボニル基
（ただしハロゲンもしくはメチル置換基を有して
いてもよい）を表わす｝の化合物又はこれの金属
塩を、次式（） 〔式中、R2は前記の意味をもち、Halはハロゲ
ンである〕の化合物と塩基の存在下に反応させる
ことから成ることを特徴とする、次式（） 〔式中、R2、ＺおよびＹは前記の意味をもつ〕
のピリジン化合物の製造法が提供される。 上記の式（）の化合物は次式（） 〔式中、ＺおよびＹは前記に示された意味をも
つ〕の化合物をデメチル化する方法で製造された
ものであることができる。また式（）の化合物
は、前記の式（）の化合物を次式 （但しＭはカチオンである）の化合物と反応さ
せる方法で製造されたものであることができる。 以下、本発明を実施例により説明するが、実施
例中他に特記しない限り部は全て重量により、温
度は全て摂氏による。 実施例 １ 本実施例は本発明による化合物の一つ、すなわ
ちα−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジン
オキシ）フエノキシプロピオン酸フエニル（化合
物No.３）の製造を示したものである。 (a) ２−クロル−５−トリクロルメチルピリジン
の製造 乾燥四塩化炭素（600ml）中２−ブロム−５−
メチルピリジン（55ｇ）を濾過し、次いで乾燥塩
化水素で処理することにより塩酸塩を得た。析出
した固体を破砕し、混合物を還流加熱した。乾燥
塩素を６1/2時間沸騰混合物に通し、同時に反応
フラスコ内に置いた紫外線ランプにより照射し
た。次いで混合物を冷却し、濾過し、蒸発させる
ことにより薄黄色液体を得、これは冷却すること
により固化した。これはその核磁気共鳴スペクト
ルにより所望のクロロ化合物であると同定され
た。 (b) ２−クロル−５−トリフルオロメチルピリジ
ン及び２−クロル−５−ジフルオロクロルメチ
ルピリジンの製造 ２−クロル−５−トリクロルメチルピリジン
（18ｇ）及び三弗化アンチモン（50ｇ）を140〜
145℃で１時間加熱した。混合物を冷却し、氷及
び濃塩酸と混合し、エーテルで抽出した。抽出物
を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発させ
た。このような製造法数回から得た生成物を合
せ、フエンスケ（Fenske）環を充填した短かい
カラムに大気圧下で通すことにより蒸留した。
124〜154℃で沸騰する生成物を集め、２−クロル
−５−トリフルオロメチルピリジンと同定した。
より沸点の高い留分は20mmHgの圧力で再蒸留す
ることにより沸点82〜90℃の２−クロル−５−ジ
フルオロクロルメチルピリジンを得た。 (c) ２−ｐ−メトキシフエノキシ−５−トリフル
オロメチルピリジンの製造 水素化ナトリウム（石油で洗浄した50％油分散
液、4.2ｇ）を乾燥ジメチルスルホキシド（100
ml）中で攪拌し、ジメチルスルホキシド（100ml）
にｐ−メトキシフエノール（10.4ｇ）を溶解した
溶液を数分間要して添加した。混合物を30分間攪
拌してナトリウム塩を得た。溶液に、ジメチルス
ルホキシド（80ml）に２−クロル−５−トリフル
オロメチルピリジン（15.0ｇ）を溶解した溶液を
数分間要して添加した。次いで混合物を70〜75℃
に３時間加熱し、１晩放冷した。薄層クロマトグ
ラフイーにより一種の化合物のみが存在すること
が判つた。混合物を水で1.5に希釈し、次いで
エーテルを抽出した（３×600ml）。エーテル抽出
物を数回水洗し、次いで1M水酸化ナトリウム溶
液で洗浄し、最後に水洗した（２×200ml）。エー
テル抽出物を乾燥し、蒸発させることにより必要
なピリジン化合物を褐色油状物質として得た。 (d) ２−ｐ−ヒドロキシフエノキシ−５−トリフ
ルオロメチルピリジンの製造 ２−ｐ−メトキシフエノキシ−５−トリフルオ
ロメチルピリジン（10.5ｇ）を氷酢酸（50ml）及
び48％臭化水素酸（50ml）中で７1/2時間還流下
で攪拌加熱した。次いで溶液を蒸発させ、残つた
油状物質を炭酸水素ナトリウム溶液で処理し、エ
ーテルで振盪した（２×300ml）。エーテル抽出物
は2M水酸化ナトリウム溶液（200ml）次いで水
（150ml）で振盪した。水層を集め、2M塩酸で酸
性化し、エーテルで抽出した（２×300ml）。エー
テル抽出物を乾燥し、蒸発させることにより、２
−ｐ−ヒドロキシフエノキシ−５−トリフルオロ
メチルピリジンと同定される褐色油状物質を得
た。 (e) 第１表の化合物No.３の製造 ２−ｐ−ヒドロキシフエノキシ−５−トリフル
オロメチルピリジン（0.22ｇ）、α−ブロムプロ
ピオン酸フエニルエステル及び炭酸カリウム
（0.18ｇ）をメチルエチルケトン（５ml）中で２
時間還流下で攪拌加熱した。混合物を１晩放冷
し、次いで濾過し、残渣をメチルエチルケトンで
洗浄した。濾液及び洗液を蒸発させ、残つた油状
物質を高真空にかけ痕跡量の溶媒を除去した。油
状物質の核磁気共鳴スペクトルは指定の構造を一
致し、この化合物は化合物No.３と同定された。 実施例 ２ 本実施例は紫外線の影響下で３−メチルピリジ
ンを塩素化することによる２−クロル−５−トリ
クロルメチルピリジンの製造を説明する。 ３−メチルピリジン（10ml）を乾燥四塩化炭素
（300ml）に溶解した。溶液を還流加熱し（約80
℃）、乾燥塩素ガスを沸騰混合物に３時間通じ、
その間同時に波長185nmの光を出す100ワツトの
紫外線ランプで内部から照射した。かくして得ら
れた溶液を蒸発させた試料に分取薄層クロマトグ
ラフイー（シリカ、クロロホルム／シクロヘキサ
ン）を行なつたところ、全収率10〜15％で３種の
主要生成物が得られ、このうち最多のものは核磁
気共鳴で所望の２−クロル−５−トリクロルメチ
ルピリジンと同定された。これは得られた溶液の
マススペクトル分析により確認された。他の２種
の主要成分は２−クロル−３−トリクロルメチル
ピリジン及びジ（トリクロルメチル）ピリジン
で、各々主生成物の1/2及び1/3の量で存在してい
た。 実施例 ３ 本例は３−メチルピリジンの塩からの２−クロ
ル−５−トリクロルメチルピリジンの製造を説明
する。 ３−メチルピリジン（15ｇ）を乾燥四塩化炭素
（200ml）中で乾燥HClガスで処理することにより
塩酸塩を得た。かくして得られた油状物質を攪拌
し、還流加熱した。乾燥塩素ガスを還流混合物に
４時間吹込み、その間実施例１で用いた紫外線ラ
ンプで内部から照明した。次いで反応混合物を冷
却し、デカント法により溶液と油状固体に分離し
た。後者を精製し、未反応の３−メチルピリジン
を含有していることが判つた。前者を蒸発させて
油状半固体を得、これは薄層クロマトグラフイー
により２−クロル−５−トリクロルメチルピリジ
ンの特徴を有していることが判つた。 実施例 ４ 本実施例は実施例１の代替法による２−クロル
−５−トリフルオロメチルピリジンの製造を記載
したものである。 ６−クロルニコチン酸（23.6ｇ）、四弗化イオ
ウ（37.4ｇ）及び無水弗化水素（18.7ｇ）をオー
トクレーブ中で攪拌しながら120℃で８時間加熱
した。混合物を冷却し、氷上に注ぎ、０℃で濃水
酸化ナトリウム溶液で中和した。混合物をエーテ
ルで抽出し、抽出物を水洗し、乾燥し、蒸発させ
た。残渣を蒸留し、140〜150℃の留分を集めた。
分析したところこれは２−クロル−５−トリフル
オロメチルピリジン及びいくらかの２−フルオル
−５−トリフルオロメチルピリジンからなること
が判つた。 実施例 ５ 本実施例は実施例１及び４の方法の代替法によ
る２−クロル−５−トリフルオロメチルピリジン
の製造を記載したものである。 ２−クロル−５−トリクロルメチルピリジン
（30.8ｇ）及び無水弗化水素（80ｇ）をオートク
レーブ内で攪拌しながら200℃で10時間加熱した。
混合物を冷却し、氷上に注ぎ０℃で中和した。混
合物を濾過し、残渣及び濾液をエーテルで抽出し
た。エーテル抽出物を水洗し、乾燥し、蒸発させ
ることにより油状物質を得た。これを蒸留し、
140〜154℃で沸騰する留分を集めた。分析により
これは２−クロル−５−トリフルオロメチルピリ
ジン及びいくらかの２−フルオロ−５−トリフル
オロメチルピリジンであることが判つた。 実施例 ６ (a) ２−アミノ−３−ブロム−５−メチルピリジ
ンの製造 ２−アミノ−５−メチルピリジン（108ｇ）を
氷酢酸（300ml）中で90〜100℃に加熱し、その間
酢酸（55ml）に溶解させた臭素（160ｇ）を攪拌
下、徐々に添加した。添加終了後、混合物を更に
30分間攪拌加熱し、次いで１晩冷却した。析出し
た固体を濾取し、氷と混合し、混合物を濃アンモ
ニア水で、温度を０〜５℃に保ちながら中和し
た。固体を集め、水洗し、乾燥することによりブ
ロム化合物を得た。 (b) ３−ブロム−２−クロル−５−メチルピリジ
ンの製造 (a)の生成物（145ｇ）を濃塩酸（750ml）及び水
（450ml）に溶解し、溶液を−10℃に冷却した。冷
水（450ml）に溶解した亜硫酸ナトリウム（54ｇ）
を攪拌しながら90分間要して滴下し、その間混合
物を−５℃に保持した。溶液を更に２時間攪拌
し、次いで濃アンモニア水で、温度を20℃より低
く保持しながら塩基性化した。析出した固体を水
洗し、乾燥し、エーテル（1500ml）中に溶解し、
冷水酸化ナトリウム溶液（1M，１）で洗浄し
た。エーテル溶液を水で２回洗浄し（１ずつ）、
乾燥し、蒸発させることにより所望の３−ビロム
−２−クロル−５−メチルピリジンを得た。 (c) ２，３−ジクロル−５−トリクロルメチルピ
リジンの製造 (b)の生成物（64ｇ）を乾燥四塩化炭素（650ml）
中で乾燥塩化水素で処理した。沈澱を破砕し、懸
濁液を還流加熱し、乾燥塩素を混合物中に吹込
み、紫外線ランプで照明した。４1/2時間後、混
合物を冷却し、濾過し、濾液を蒸発することによ
り必要な２，３−ジクロル−５−トリクロルメチ
ルピリジンを得た。マススペクトルはこの混合物
に指定された構造と一致した。 (d) ２，３−ジクロル−５−トリフルオロメチル
ピリジンの製造 (c)の生成物（1.0ｇ）及び三弗化アンチモン
（3.0ｇ）を170〜180℃で30分間加熱した。次いで
混合物を冷却し、氷及び水と混合し、エーテルで
抽出した。エーテル抽出物は２，３−ジクロル−
５−トリフルオロメチルピリジン及び３−クロル
−２−フルオロ−５−トリフルオロメチルピリジ
ン及び少量の２，３−ジクロル−３−クロルジフ
ルオロメチルピリジンの混合物を含有する褐色油
状物質を与えた。 (e) ３−クロル−２−ｐ−メトキシフエノキシ−
５−トリフルオロメチルピリジンの製造 ｐ−メトキシフエノール（1.5ｇ）を、水素化
ナトリウム（石油で洗浄した、50％油分散液、
0.6ｇ）を乾燥ジメチルスルホキシド（30ml）に
溶解した溶液に添加し、混合物を15分間攪拌し
た。(d)項で記載したように行なつた数回の製造に
より得た生成物（1.5ｇ）を集めたジメチルスル
ホキシド（20ml）に溶解した溶液を反応混合物に
添加し60℃で４時間加熱した。追加分の水素化ナ
トリウム（石油で洗浄した、50％油状分散液0.3
ｇ）及び炭酸カリウム（1.38ｇ）を添加した。加
熱を更に４時間続けた。混合物を氷及び水に注
ぎ、エーテル（400ml）で抽出した。エーテル抽
出物を水、希水酸化ナトリウム及び水で洗浄し、
乾燥し蒸発させることにより生成物を得た。 (f) ３−クロル−２−ｐ−ヒドロキシフエノキシ
−５−トリフルオロメチルピリジンの製造 (e)の生成物（２ｇ）をピリジン塩酸塩（20ｇ）
と170〜180℃で６時間加熱した。混合物を冷却
し、希塩酸で希釈し、エーテルで抽出した。エー
テル抽出物から油状固体を得、シリカを吸着剤と
し、６％エタノール−クロロホルムを溶媒として
用いて分取薄層クロマトグラフイーを行なうこと
により精製した。 (g) 第１表の化合物No.９の製造 (f)の生成物（0.16ｇ）、α−ブロムプロピオン
酸ｐ−クロロフエニルエステル及び炭酸カリウム
（0.25ｇ）をメチルエチルケトン（10ml）中で攪
拌しながら２時間還流加熱した。混合物を冷却
し、濾過した。濾液を蒸発させることにより化合
物No.９を得た。 また、２，３−ジクロル−５−トリクロルメチ
ルピリジンは以下のように代替法によつても製造
した。 (h) ２−アミノ−３−クロル−５−メチルピリジ
ンの製造 ２−アミノ−５−メチルピリジン（10.8ｇ）を
濃塩酸（100ml）で10〜15℃で保持し、その間過
酸化水素（30％、21ml）を攪拌下で滴下した。添
加終了後、混合物を冷却することなく１1/4時間
攪拌し、氷（約200ｇ）上に注いだ。混合物を、
濃アンモニア水を滴下することによりPH８〜９に
した。この間氷を加えることにより温度を約０℃
に保つた。溶液をクロロホルム（２×300ml）で
抽出した。クロロホルム抽出物から必要なクロル
化合物を黄色固体として得られた。 (i) ２−ブロム３−クロル−５−メチルピリジン
の製造 (h)項の生成物（5.7ｇ）を臭化水素酸（48％、
50ml）を−15℃〜−10℃で冷却し、臭素（2.6ml）
に攪拌下で滴下した。次いで温度を−５〜０℃に
保持しつつ、亜硝酸ナトリウム（5.53ｇ）を水
（12ml）に溶解した溶液を45分間要して滴下した。
添加が完了したら、０℃で更に30分間混合物を攪
拌し、氷上に注いだ。混合物を濃アンモニア水の
滴下により微アルカリ性にし、この間氷の添加に
より温度を０℃に保持した。混合物をエーテルで
抽出した（150ml）。エーテル抽出物を水、亜硫酸
水素ナトリウム溶液及び水で洗浄し、次いで乾燥
し、蒸発させた。残渣を石油（沸点40〜60℃）に
とり、溶液を濾過し、蒸発させた。残渣は２−ブ
ロム−３−クロル−５−メチルピリジンであると
同定された。 (j) ２，３−ジクロル−５−トリクロルメチルピ
リジンの製造 (i)項の生成物（2.9ｇ）を乾燥四塩化炭素（250
ml）中で乾燥塩化水素で処理することによりこれ
を塩酸塩に変えた。塩素を懸濁液中に通し、これ
を80℃に保持し、反応フラスコ内の紫外線ランプ
により照明した。３時間後、溶媒を除去し、２，
３−ジクロル−５−トリクロルメチルピリジンの
残渣を得た。 実施例 ７ 本実施例は実施例６の弗素化剤の代りの弗素化
剤を用いた２，３−ジクロル−５−トリクロルメ
チルピリジンの弗素化による２，３−ジクロル−
５−トリフルオロメチルピリジンの製造を説明し
たものである。 ２，３−ジクロル−５−トリクロルメチルピリ
ジン（35ｇ）をオートクレーブ内で無水弗化水素
（100ｇ）と攪拌下に200℃で10時間加熱した、冷
却した反応混合物を氷上に注ぎ、０℃で水酸化ナ
トリウムで中和した。混合物を塩化メチレン
（750ml）で抽出した。抽出物を水（500ml）、炭酸
ナトリウム溶液（500ml）及び水（500ml）で洗浄
し、乾燥し、蒸発させた。残つた油状物質を蒸発
させ、沸点77〜83°／25Torrの留分を集めた。こ
れは所望のピリジン誘導体であると同定された。 実施例 ８ 本実施例は更に２，３−ジクロル−５−トリフ
ルオロメチルピリジンの製造を示す。 三弗化アンチモン（61ｇ）を真空下で溶融する
ことにより水分を除去した。冷却した物質を破砕
し、65〜70℃に加熱し、その間攪拌下で五塩化ア
ンチモン（6.6ｇ）を滴下した。次いで２，３−
ジクロル−５−トリクロルメチルピリジン（40
ｇ）を反応混合物に滴下し、全部を160℃に45分
間加熱した。混合物を冷却し、水蒸気蒸留した。
留出した油状物質をエーテルで抽出した（２×
100ml）。エーテル抽出物を酒石酸溶液、次いで
水、炭酸水素ナトリウム及び水で洗浄し、乾燥し
た。残留油状物質を蒸留した。71〜80°／18Torr
で沸騰する留分は所望のピリジン誘導体であると
同定された。 実施例 ９ 本実施例は３−クロル−５−トリフルオロメチ
ル−２−ｐ−ヒドロキシフエノキシピリジンの順
路Ｂによる製造を説明している。 乾燥ジメチルホルムアミド（30ml）をアルゴン
気流中30分間還流加熱することにより脱気した。
ハイドロキノン（49.5ｇ）及び無水炭酸カリウム
（6.84ｇ）を添加し、90分間還流加熱した。乾燥
し、脱気したジメチルホルムアミド（30ml）に
２，３−ジクロル−５−トリフルオロメチルピリ
ジン（6.48ｇ）を溶解した溶液を上記混合物に４
時間要して添加した。混合物を１晩冷却し、水
（500ml）で希釈した。混合物を希塩酸で酸性化
し、エーテルで抽出した（２×400ml）。エーテル
抽出物を水洗し（２×500ml）、希水酸化ナトリウ
ム（300ml）で抽出した。エーテル抽出物を水洗
し、水性フラクシヨンを集め、塩酸で再び酸性化
した。酸性化した水溶液をクロロホルムで抽出し
た（２×400ml）。クロロホルム抽出物から薄褐色
油状物質を得、石油（沸点30〜40℃）で粉砕した
ところ所望の３−クロル−５−トリフルオロメチ
ル−２−ｐ−ヒドロキシフエノキシピリジンと同
定される無色固体を得た。 実施例 10 本実施例は３−ブロム−２−クロル−５−トリ
フルオロメチルピリジンの製造を記載している。 (a) ３−ブロム−２−クロル−５−ピリジンカル
ボン酸の製造 過マンガン酸カリウム（60ｇ）を含有する水
（650ml）中で３−ブロム−２−クロル−５−メチ
ルピリジン（30ｇ）を３時間還流下で加熱攪拌し
た。次いで、過マンガン酸カリウム（20ｇ）を添
加し、混合物を更に２1/2時間加熱攪拌した。混
合物を水蒸気蒸留することにより未変化の出発物
質を除去し、熱濾過した、残渣を熱水で洗浄し
た。濾液及び洗液を冷却し、濃塩酸で酸性化し
た、析出した固体をエーテルで抽出した、エーテ
ル抽出物を乾燥し、蒸発させることにより３−ブ
ロム−２−クロルピリジン−５−カルボン酸を得
た。 (b) ３−ブロム−２−クロル−５−トリフルオロ
メチルピリジンの製造 (a)の生成物（12ｇ）、四弗化イオウ（20ｇ）及
び無水弗化水素（10ｇ）をオートクレーブ中で８
時間120℃で加熱攪拌した。生成物を氷上に注ぎ
０℃で濃水酸化ナトリウムで中和した。混合物を
エーテルで抽出し（３×100ml）、抽出物を水、炭
酸水素ナトリウム及び水で洗浄した。抽出物を乾
燥し、蒸発させることにより褐色油状物質を得
た。これを蒸留し、88〜93℃の沸点留分を集め
た。これは３−ブロム−２−フルオロ−５−トリ
フルオロメチルピリジンと同定された。 実施例 11 本実施例は２，５−ジクロル−３−トリフルオ
ロメチルピリジン及び２，５−ジクロル−３−ジ
フルオロメチルピリジンの製造を記載している。 (a) ２，５−ジクロル−３−トリクロルメチルピ
リジン及び２，５−ジクロル−３−ジクロルメ
チルピリジンの製造 ２，５−ジクロル−３−メチルピリジン（37
ｇ）を乾燥四塩化炭素（500ml）中で充分な乾燥
塩化水素で処理し、塩酸塩としてピリジンを沈澱
させた。次いで混合物を還流下で攪拌加熱した。
その間乾燥塩素を通じ、溶液を内部紫外線ランプ
で照射した。塩素化を３1/2時間続け、次いで溶
液を蒸発させることにより油状固体を得た。これ
を石油（沸点30〜40℃）で洗浄した。残渣は２，
５−ジクロル−３−トリクロルメチルピリジンか
ら主としてなるものと同定された。濾液を蒸発す
ることにより、主として２，５−ジクロル−３−
ジクロルメチルピリジンからなるものと同定され
た油状物質を得た。 (b) ２，５−ジクロル−３−トリフルオロメチル
ピリジンの製造 上記の(a)の２，５−ジクロル−３−トリクロル
メチルピリジン（30ｇ）を無水弗化水素（90ｇ）
に添加し、オートクレーブで10時間200℃に加熱
攪拌した。内容物を冷却し、氷中に注ぎ、０℃で
濃水酸化ナトリウムで中和した、水層を油状有機
層からデカント法で分離し、後者を塩化メチレン
で数回（全量で750ml）抽出した、塩化メチレン
抽出物を乾燥し蒸発させることにより油状物質を
得た。これを蒸留し、70〜76℃／20Torrで沸騰
する留分を集めた。分析によりこれが約10重量％
の５−クロル−２−フルオロ−３−トリフルオロ
メチルピリジンを含有する２，５−ジクロル−３
−トリフルオロメチルピリジンからなるものであ
ることが判つた。 実施例 12 本実施例は２−クロル−３，５−ビス−トリフ
ルオロメチルピリジンの製造を記載したものであ
る。 (a) ３，５−ビス−トリフルオロメチルピリジン
の製造 少割合のピリジン−２，５−ジカルボン酸を含
有する３，５−ピリジン−ジカルボン酸（17.5
ｇ）を四弗化イオウ（72ｇ）及び弗化水素（40
ｇ）と共にオートクレーブ内で150〜151℃で８時
間加熱した。冷却した反応混合物を０℃で濃水酸
化カリウム水溶液で中和した。混合物を塩化メチ
レンで抽出し、抽出物を乾燥し、蒸発させた。残
渣を蒸留し、119〜128℃で沸騰する留分を集め
た。NMRスペクトルは３，５−及び２，５−ビ
ス−トリフルオロメチルピリジンの混合物である
ことを示していた。 (b) ２−クロル−３，５−ビス−トリフルオロメ
チルピリジンの製造 前記の化合物（3.0ｇ）を乾燥四塩化炭素（250
ml）中で還流下で加熱攪拌し、その間（乾燥し
た）塩素を溶液中に徐々に通じ、溶液を紫外線ラ
ンプで照射した。６1/2時間後、四塩化炭素を留
去し、残渣をスピニングバンド装置で蒸留した。
75〜85℃で沸騰する留分を集め、これは少割合の
２，５−及び３，５−ビス−トリフルオロピリジ
ンを含有する２−クロル−３，５−ビス−トリフ
ルオロメチルピリジンと同定された。 次に試験例によつて本発明の方法で製造された
式（）のピリジン化合物の除草効力を例証す
る。 試験例 Ａ 本試験例Ａは本発明の化合物の除草性質を示す
ものである。各化合物はこれを、１当り21.8ｇ
のスパン（Span）80及び当り8.2ｇのトウイー
ン（Tween）20をメチルシクロヘキサノン中に
含有する溶液を水で500mlに希釈することにより
製造した乳濁液５mlと混合することにより試験用
に処方した。スパン（Span）80はソルビタンモ
ノラウレートからなる界面活性剤の商標である。
トウイーン（Tween）20は20モル割合のエチレ
ンオキシドとソルビタンモノオレエートの縮合物
からなる界面活性剤の商標である。化合物及び乳
濁液の混合物をガラス玉と共に振盪し、水で12ml
に希釈した。 かくして得られた噴霧組成物を以下の第２表に
名を挙げた種類の若いポツト植物（発芽後試験）
に1000／haに等しい割合で噴霧した。植物に
対する被害は噴霧後14日目に未処理植物と比較す
ることにより０〜３のスケールで評価した。ここ
で０は効果なしであり、３は75〜100％殺草率を
示す。発芽前除草活性試験において、試験種の種
子を土壌の繊維トレイ表面に置き、組成物を1000
／haの割合で噴霧した。種はその上に更に土
壌をかぶせた。噴霧３週間後に、噴霧した繊維ト
レイの苗を噴霧しなかつた対照用トレイと比較
し、被害を０〜３の同一スケールで評価した。結
果の表中の（−）の印は試験を行なわなかつたこ
とを示している。結果は以下の第２表に示した。
【表】 なお、第２表に示された試験植物の略称は以下
の通りの意味をもつものである。 Lt レタス To トマト 0t／Av 栽培カラス麦及び野生カラス麦
（Avena fatua）野生カラス麦は発生後試
験に用い、栽培カラス麦は発生前試験に用
いた。 Ll Lolium perenne（多年性ライ麦草） Cn Cyperus rotundus St Setaria viridis 第２表の結果は本発明の化合物の除草活性の選
択性を明瞭に示しており、試験で用いた雑草種は
著しく被害を受けたり、抑制されているのに対
し、双子葉植物は本質的に被害を受けなかつた。 試験例 Ｂ この試験例は本発明のさらに別の化合物の除草
特性を示す。これらの化合物は試験例Ａと同様な
要領によつて試験した。その結果を同じように評
価して表わした。結果を次表に示す。この表は第
２表の続きとして参照されたい。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 下記の一般式（） ｛式中、ＺおよびＹは各々、塩素もしくは水素
    原子、又はトリフルオロメチル基を表わすが、但
    しＺおよびＹの少なくとも一方はトリフルオロメ
    チル基であることが条件であり、R2は(1)カルボ
    キシアミド基【式】〔但しR3は水素であ り、R4はフエニル基もしくはクロルフエニル基、
    又は基−NR5R6（R5は水素であり、R6はフエニル
    基またはクロルフエニル基である）であり、ある
    いはR2としての前記カルボキシアミド基中の基
    −NR3R4がモルホリノ基をなしている〕を表わ
    し、又はR2は(2)基【式】（R7はフエニル 基である）を表わし、又はR2は(3)ハロアルコキ
    シカルボニル基又は(4)フエノキシカルボニル基
    （ただしハロゲンもしくはメチル置換基を有して
    いてもよい）を表わす｝で示される除草性ピリジ
    ン化合物の製造法において、次式（） 〔式中、ＺおよびＹは前記の意味をもつ〕の化
    合物、又はこれの金属塩を、次式（） 〔式中、R2は前記の意味をもち、Halはハロゲ
    ンである〕の化合物と塩基の存在下に反応させる
    ことから成ることを特徴とする、次式（） 〔式中、R2、ＺおよびＹは前記の意味をもつ〕
    のピリジン化合物の製造法。
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