DK157296B - 2-chlor-pyridinforbindelser til brug som udgangsmateriale ved fremstilling af herbicide pyridinforbindelser - Google Patents

2-chlor-pyridinforbindelser til brug som udgangsmateriale ved fremstilling af herbicide pyridinforbindelser Download PDF

Info

Publication number
DK157296B
DK157296B DK357878AA DK357878A DK157296B DK 157296 B DK157296 B DK 157296B DK 357878A A DK357878A A DK 357878AA DK 357878 A DK357878 A DK 357878A DK 157296 B DK157296 B DK 157296B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
radical
group
carbon atoms
hydrogen
alkyl
Prior art date
Application number
DK357878AA
Other languages
English (en)
Other versions
DK157296C (da
DK357878A (da
Inventor
David Cartwright
Original Assignee
Ici Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27254605&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DK157296(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ici Ltd filed Critical Ici Ltd
Publication of DK357878A publication Critical patent/DK357878A/da
Publication of DK157296B publication Critical patent/DK157296B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK157296C publication Critical patent/DK157296C/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

DK 157296 B
Den foreliggende opfindelse angâr hidtil ukendte 2-ch1or-pyri-dinforbindelser til brug som udgangsmateriale ved fremstilling af herbicide pyridinforbindelser med den almene formel 5 R1 XXoXJ" 10 hvor Y er hydrogen eller et chloratom,
Rl er hydrogen eller et alkylradikal med 1-4 carbonatomer; og R2 er en cyanogruppe, en carboxylgruppe, en carboxamidogruppe -CNR3R4, hvori R3 er hydrogen eller et alkylradikal, og R4 er 15 " hydrogen, et eventuelt hydroxy- eller phenylsubstitueret alkylradikal med 1-4 carbonatomer, et phenyl- eller chlorphenyl-radikal, et alkoxyradikal med 1-4 carbonatomer eller en gruppe -Nr5r6, hvor R5 er hydrogen eller alkyl med 1-4 carbonatomer, 20 og R® er hydrogen, alkyl med 1-4 carbonatomer, phenyl eller chlorphenyl, eller gruppen -NR3R4 udger et pyrrolidino, pipe- ridino eller morfolinoradikal; en gruppe -CSR7, hvori R7 er
II
0 alkyl eller phenyl; en alkoxycarbonylgruppe, hvori alkoxygrup- 25 pen kan være ligekædet eller forgrenet, og som eventuelt bærer en eller flere hydroxy-, alkoxy- eller halogensubstituenter, eller bærer en substituent med formlen (I), hvori R2 er et
-C-O-radikal; en gruppe -C(0CH2CH2)n°R8» hvor R8 er et alkyl-II II
0 0 30 radikal med 1-4 carbonatomer, og n er et helt tal fra 1 til 5 inklusive; et cyklohexyloxycarbonylradikal, der eventuelt er substitueret med et eller flere ha 1ogenatorner eller methylra-dikaler; et alkenyloxycarbonylradikal, hvori alkenylgruppen indeholder fra 3 til 6 carbonatomer; et phenoxycarbonylradi-35 kal, der eventuelt bærer en eller flere halogen- eller methyl-substituenter; eller et benzy1oxycarbony1radikal, hvis phenyl-gruppe eventuelt bærer en eller flere halogen- eller methyl-substituenter; og hvor det drejer sig om forbindelser, hvori R2 er en carboxylgruppe, salte deraf.
DK 157296B
2
Forbindelserne ifelge opfindelsen er ejendommelige ved, at de har formlen -χχ hvor Y er hydrogen aller chlor.
10 Forbindelserne med formlen I har en uventet kraftigere herbi-cid virkning end tilsvarende forbindelser med et chloratom i stedet for CF3~gruppen i pyridinringens 5-stilling.
Forbindelserne ifelge opfindelsen omdannes ferst til de til-15 svarende hidtil ukendte 5-trif1uorforbindelser ved reaktion med et fluoreringsmiddel, f.eks. antimontrif1uorid eller fly-dende fluorbrinte, sàledes at der fâs udgangsmaterialerne II'· Disse kan sà omdannes til de herbicide pyridinforbindelser pà i og for sig kendte fremgangsmâder A, B og C.
20
Fremgangsmâde A skitseres af felgende skema: 25 30 35
DK 157296 B
3
Fremgangsmàde A
Y PCÎI3 • '"OC 0
OM
10
-W
Vo^-«h3 15 (III)
Demethyleringsmiddel F.jC Y
20 (HD £‘ek5· 9yridin -A γΥ
hydrochlorid OH
(IV) 25 1 | 9 Base (IV) + Hal-CH-κ -^ (I).
Ved fremgangsmàde A har symbolerne Rl, r2 og γ den betydning, 30 der tidligere er tillagt dem, Hal er et halogen, fortrinsvis chlor eller brom, og M er en kation, f.eks. natrium.
Ved fremgangsmàde A bringes halogenpyridinen 11' til at reage-re med et metalsalt af p-methoxyphenol, f.eks. natriumsaltet 35 af p-methoxyphenol. Reaktionen udferes fortrinsvis i et oples-ningsmiddel eller fortyndingsmiddel, f.eks. methylethylketon, tetrahydrofuran, dimethylsulfoxid eller dimethylacetamid. Den sàledes fremkomne 2-p-methoxy-phenoxyforbindelse (III) dime-
DK 157296 B
4 thyleres sâ pâ en standardmâde, f.eks. ved opvarmning med py-ridinhydrochlorid eller med hydrogenbromid i eddikesyre til dannelse af den tilsvarende p-hydroxyforbindelse (IV). Denne bliver sâ i form af sit metalsalt (f.eks. natrium- eller kali-5 umsaltet) bragt til at reagere med det onskede halogenalkansy-rederivat (V) til dannelse af den onskede forbindelse I. For-trinsvis udfores denne reaktion i et oplosningsmiddel eller fortyndingsmiddel, f.eks. methylethy1keton.
10 Fremgangsmàde B skitseres i folgende skema: <ΓΙ+ HO-0HH - Βί3β > (IV) 15 R1 (IV) + . Hal-CH-R2 -^ (I) 20 Ifolge fremgangsmàde B bliver 2-halogenpyridinen (II") bragt til at reagere med- hydroquinon i nærværelse af en base til dannelse af p-hydroxyphenoxyforbindelsen (IV), der allerede er omtalt under fremgangsmàde A. Reaktionen udfores fortrinsvis i et oplosningsmiddel eller fortyndingsmiddel for reaktionsdel- 25 tagerne. Eksemprler pâ egnede oplosni ngsmidler indbefatter aprote oplosningsmidler, f.eks. dimethylformamid. Reaktionen fremskyndes fortrinsvis ved opvarmning f.eks. til en tempera-tur i intervallet fra 50 til 150°C. Basen anvendt til reaktionen kan f.eks. være en uorganisk base, f.eks. natrium- eller 30 kaliumcarbonat.
Det andet trin i fremgangsmàde B er identisk med det sidste trin i fremgangsmàde A, og kræver ingen yderligere beskrivel-se.
35
DK 157296 B
5
Fremgangstnàde C
5 (II.) + HO—QCH.-R2 BaS^ W
(VI) 10 ïfolge fremgangsmàde C bliver 2-halogenpyridinen (II1) bragt til at reagere med et 2-(p-hydroxyphenoxy)propionsyrederivat VI i nærværelse af en base, hvilket giver forbindelsen I di-rekte. Derivaterne VI er kendt i sig selv, eller kan fremstil-les pâ sædvanlige mâder. Reaktionen udf0res fortrinsvis i nær-15 værelse af et oplosningsmiddel eller fortyndingsmiddel for reaktionsdeltagerne. Eksempler pâ oplesningsmidler indbefatter lavere ketoner, f.eks. methylethylketon. Reaktionen kan frem-skyndes ved opvarmning, og kan f.eks. bekvemt udfores ved op-losningsmidlets tllbagesvalingstemperatur. Eksempler pâ baser 20 til brug ved reaktionen indbefatter uorganiske baser, f.eks. vandfri kaliumcarbonat.
Udgangsmaterialerne II ifelge opfindelsen kan selv fremstilles pâ forskellige mâder. Sâledes kan 2-chlor-5-trichlormethylpy-25 ridin f.eks. fàs ved reaktion af 3-methylpyridin med chlor i væskefase under indflydelse af ultraviolet lys. Reaktionen af 3-methylpyridin (som fri base eller i form af et sait) med chlor udfores i almindelighed i et indifferent organisk oplos-ningsmiddel. Bekvemt er oplosningsmidlet en halogeneret hydro-30 carbon, f.eks. tetrachlorcarbon, med andre oplosningsmidler kan anvendes, f.eks. hydrocarboner eller ethere, forudsat at de ikke reagerer under de anvendte betingelser til dannelse af uacceptable mængder uonskede biprodukter. Reaktionen er lang-som ved eller under stuetemperatur, og fremskyndes derfor be-35 kvemt ved hjælp af varme. Hensigtsmæssige reaktionstemperatu-rer er f.eks. i intervallet 50 til 130eC. Oplosningen kan op-varmes under ti1bagesvaling. Det foretrækkes at anvende terre reaktionsdeltagere og oplesningsmidler. Ultraviolet lys kan
DK 157296 B
6 tilferes reaktionen fra en egnet elektn'sk lampe, soin med hen-blik pâ sterste effektivitet kan være neddykket i reaktions-blandingen. Reaktionen giver i almindelighed en blanding af produkter, hvorfra den enskede 2-chlor-5-trich1ormethylpyridin 5 kan isoleres pâ sædvanlige màder, f.eks. ved desti11ation.
Fremstilling af forbindelserne ifolge opfindelsen.
Fremstillinq af 2-ch1or-5-trichlormethylpvridin 10 A. 55 g 2-brom~5-methylpyridin i ter tetrachlorcarbon (600 ml) blev filtreret og derefter behandlet med ter chlorbrinte til dannelse af hydrochloridet. Det faste stof, der udskil-te sig, blev opbrudt, og blandingen opvarmet til tilbage- 15 svaling. Ter chlor blev ledet gennem den kogende blanding i 6½ time under bestrâling med en ultraviolet lampe anbragt inde i reaktionskolben. Blandingen blev sâ afkelet, filtreret og inddampet til en bleggul væske, som sterknede ved afkeling. Denne blev identificeret som den nedvendige chlor-20 forbindelse ved sit kernemagnetiske resonansspektrum.
B. 10 ml 3-methylpyridin blev oplest i 300 ml ter tetrachlorcarbon. Oplesningen blev opvarmet til tilbagesvaling (ca. 80°C), og ter chlorgas blev ledet gennem den kogende blan- 25 ding i 3 timer, samtidig med at- de blev bestràlet i det indre fra en 100 watt ultraviolet lampe, der gav lys med en belgelængde pâ 185 nm. Præparativ tyndlagskromatografi (s i-lica, chloroform/cyklohexan) pâ en inddampet preve af op-lesningen gav tre hovedprodûkter i et samlet udbytte pâ 10 30 15%. Det mest rigelige af disse blev identificeret ved sit kernemagnetiske resonsspektrum som den enskede 2-chlor-5-trichlormethylpyridin. Dette blev bekræftet ved massespek-trografisk analyse af den fremkomne oplesning. De andre to hovedprodûkter var 2~chlor-3-trichlormethylpyridin og et 35 di(trichlormethyl)pyridin, som fandtes i en mængde pâ ca.
henholdsvis halvdelen og ca. en tiendedel af hovedproduk-tet.
f 4
DK 157296 B
7 C. 15 g 3-methylpyridin i 200 ml ter tetrachlorcarbon blev be-handlet med ter HCl gas til dannelse af hydrochloridet. Den derved fremkomne olieagtige blanding blev omrert og opvar-met til ti1bagesvaling. Ter chlorgas blev boblet ind i den 5 under ti1bagesvaling værende blanding i 4 timer, medens der i det indre blev belyst med en ultraviolet lampe anvendt i A ovenfor. Reaktionsblandingen blev sâ afkelet og fraskilt ved dekantering i oplesning og oli'eagtigt fast stof. Sidst-nævnte blev renset og pàvist at indeholde ureageret 3-me-10 thy1pyridinsalt. Forstnævnte blev inddampet til et olieag- tigt halvfast stof, som ved tyndtlagskromatograf i blev pàvist at hâve egenskaberne af 2-ehlor-5-trichlormethylpyri-d ί n.
15 Fremstillinq af 2,3-dichlor-5-trich1ormethylpyridin 108 g 2-amino-5-methy1pyridin i 300 ml iseddike blev opvarmet til 90-100°C, medens 160 g brom i 55 ml eddikesyre langsomt blev tilsat under omroring. Efter endt tilsætning blev blan-20 ding en omrert og opvarmet i yderligere 30 minutter og fik sâ lov at afkele natten over. Det faste stof, der udskilte sig, blev filtreret og blandet med is, og blandingen neutraliseret med koncentreret ammoniak, idet temperaturen blev holdt pâ 0 til 5°C. Det faste stof blev opsamlet, vasket med vand og ter-25 ret til dannelse af 2-amino-3-brom-5-methylpyridin.
145 g af dette produkt blev oplest i 750 ml koncentreret salt-syre og 450 ml vand, og oplesningen blev afkelet til -10°C. 54 g natriumnitrit i 450 ml koldt vand blev tilsat dràbevis under 30 omrering i lebet af 90 minutter, medens blandingen blev holdt ved -5°C. Oplosningen blev omrert i yderligere 2 timer og sâ gjort basisk med koncentreret ammoniak, idet temperaturen blev holdt under 20°C. Det faste stof, der udskilte sig, blev vasket med vand terret. oplest i ether (1500 ml) og vasket med 35 kold natriumhydroxidoplesning (IM, 1 1). Ehteroplesningen blev vasket to gange med vand (portioner pâ 1 liter), torret og inddampet til dannelse af 3-brom-2-chlor-5-methy1pyridin.
8
DK 157296 B
54 g af dette produkt i 650 ml ter tetrachlorcarbon blev be-handlet med ter chlorbrinte. Bundfaldet blev opbrudt, og sus-pensionen opvarmet under tilbagesvaling, medens ter chlor blev boblet ind i blandingen under bestrâling fra en ultraviolet 5 lyskilde. Efter 4½ time blev blandingen afkelet, filtreret, og filtratet inddampet til dannelse af 2,3dichlor-5-trichlorme-thylpyridin. Massespektret var i overensstemmelse med den struktur, som er tillagt denne forbindelse.
10 Fremsti11ing af mel1emprudkterne II'
Fremstilling af 2-chlor-5-trif1uormethvlpyridin A. 18 g 2-chlor-5-trich1 ormethylpyridin og 50 g antimontri-15 fluorid blev opvarmet sammen til 140-145°C i 1 time. Blan dingen blev afkelet, blandet med is og koncentreret saltsy-re og ekstraheret med ether. Ekstrakterne blev vasket med vand, terret med magniumsulfat og inddampet. Produkterne fra flere sâdanne fremsti11inger blev forenede og destille-20 ret ved atmosfæretryk gennem en kort sejle pakket med
Fenske ringe. Produktet, der koger ved 124-154eC, blev op-samlet og identificeret som 2-chloi—5-trif1uormethy1pyri-din.
25 B. 30,8 g 2-chlor-5-trichlormethylpyridin og 80 g vandfri hy-drogenfluorid blev opvarmet til 200°C i 10 timer under om-rering i en autoklav. Blandingen blev afkelet, hældt pâ is og neutraliseret ved 0°C. Blandingen blev filtreret, og remanensen og filtratet ekstraheret med ether. Etherek-30 strakterne blev vasket med vand, terret og inddampet til dannelse af en olie. Denne blev destilleret, og fraktionen, der koger ved 140-154°C, blev opsamlet. Analyse viste, at denne bestod af 2-chlor-5-trif1uormethylpyridin sammen med noget 2-fluor-5-trif 1uormethyIpyridin.
35
DK 157296 B
9
Fremstilling af 2,3-cMchlor-5-trifluormethylpyridin A. 1,0 g 2,3-dichlor-5-trichlormethylpyridin og 3,0 g antimon-trifluorid blev opvarmet sammen til 170-180°c i 30 minut- 5 ter. Blandingen blev sâ afkolet, blandet med is og vand og ekstraheret med ether. Etherekstrakterne gav en brun olie indeholdende en blanding af 2,3-dichlor-5-trif1uormethylpy-ridin og 3-chlor-2-fluor-5-trifluormethylpyridin sammen med en mindre mængde 2,3-dichlor-3-chlordifluormethylpyridin.
10 B. 35 g 2,3-dichlor-5-trichlormethylpyridin blev opvarmet med 100 g vandfri hydrogenfluorid i en autoklav til 200°C i 10 timer under omroring. Den afkolede reaktionsblanding blev hældt pà is og neutraliseret med natriumhydroxid ved 0°C.
15 Blandingen blev ekstraheret med 750 ml methy1enchlorid. Ek- strakterne blev vasket med vand (500 ml), natriumcarbonat-oplosning (500 ml) og vand (500 ml) torret og inddampet.
Den tilbageblevne olie blev destilleret, og fraktionen med kogepunkt 77 til 83eC/25 torr blev opsamlet og identifice- 20 ret som 2,3-dichlor-5-trifluormethylpyridin.
C. 61 g antimontrifluorid blev smeltet i vakuum for at fjerne fugtighed. Det afkolede materiale blev opbrudt og opvarmet til 65-70°C, medens 6,6 g antimonpentachlorid blev tilsat 25 dràbevis under omroring. 40 g 2,3-dichlor-5-trichlormethyl- pyridin blev derefter tilsat dràbevis til blandingen, og det hele blev opvarmet til 160°C i lobet af 45 minutter. Blandingen blev afkolet og dampdesti11eret. Olien, som de-stillerede over, blev ekstraheret med ether (2 x 100 ml).
30 Etherekstrakten blev vasket med vinsyreoplosning, derpà vand, natriumbicarbonat og vand og torret. Den tilbageblev-ne olie blev destilleret. Fraktionen, der koger ved 71 til 80°C/18 torr, blev identificeret som 2,3-dichlor-5-tri-• fluormethylpyridin.
35

Claims (1)

15 Rl er hydrogen eller et alkylradikal med 1-4 carbonatomer; og R2 er en cyanogruppe, en carboxylgruppe, en carboxamidogruppe -CNR3R4, hvor R3 er hydrogen eller et alkylradikal, og R4 er il 0 hydrogen, et eventuelt hydroxy- eller phenylsubstitueret al- 20 kylradikal med 1-4 carbonatomer, et phenyl- eller chlorphenyl- radikal, et alkoxyradikal med 1-4 carbonatomer eller en gruppe -NR5R®, hvor R5 er hydrogen eller alkyl med 1-4 carbonatomer, og R6 er hydrogen, alkyl med 1-4 carbonatomer, phenyl eller chlorphenyl, eller gruppen -NR3R4 udgor et pyrrolidino, pipe- 25 ridino eller morfolinoradikal ; en gruppe -CSR?, hvori R? er II 0 alkyl eller phenyl; en alkoxycarbonylgruppe, hvori alkoxygrup- pen kan være ligekædet eller forgrenet, og som eventuelt bærer en eller flere hydroxy-, alkoxy- eller halogensubstituenter, 30 eller bærer en substituent med formlen (I), hvori R2 er et -C-0- radikal; en gruppe -C(OCH2CH2)n0R8· hvor R8 er et alkyl-II II 0 0 radikal med 1-4 carbonatomer, og n er et helt tal fra 1 til 5 inklusive; et cyklohexy1oxycarbony1radikal, der eventuelt er 35 substitueret med et eller flere halogenatomer eller methylra-dikaler; et alkenyloxycarbonylradikal, hvori alkenylgruppen indeholder fra 3 til 6 carbonatomer; et phenoxycarbony1radi-kal, der eventuelt bærer en eller flere halogen- eller methyl- DK 157296 B substituenter; eller et benzyloxycerbonylradikal, hvis phe-nylgruppe eventuelt bsrer en eller flere halogen- eller me-thylsubstituenter; og hvor det dre.jer. sig om forbindelser, hvori R2 er en carboxylgruppe, salte deraf, kendeteg-5 net ved, at de har formlen 10 hvor Y er hydrogen eller chlor. 15 20 25 30 35
DK357878A 1977-08-12 1978-08-14 2-chlor-pyridinforbindelser til brug som udgangsmateriale ved fremstilling af herbicide pyridinforbindelser DK157296C (da)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB3403977 1977-08-12
GB3403977 1977-08-12
GB4454177 1977-10-26
GB4454177 1977-10-26
GB523078 1978-02-09
GB523078 1978-02-09

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK357878A DK357878A (da) 1979-02-13
DK157296B true DK157296B (da) 1989-12-04
DK157296C DK157296C (da) 1990-05-07

Family

ID=27254605

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK357878A DK157296C (da) 1977-08-12 1978-08-14 2-chlor-pyridinforbindelser til brug som udgangsmateriale ved fremstilling af herbicide pyridinforbindelser
DK259487A DK259487D0 (da) 1977-08-12 1987-05-21 Herbicide pyridinforbindelser

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK259487A DK259487D0 (da) 1977-08-12 1987-05-21 Herbicide pyridinforbindelser

Country Status (20)

Country Link
US (5) US4324627A (da)
EP (4) EP0001473B1 (da)
JP (3) JPS5432479A (da)
AU (2) AU572085B2 (da)
BR (1) BR7808677A (da)
CA (5) CA1205805A (da)
DD (1) DD139988A5 (da)
DE (4) DE2862491D1 (da)
DK (2) DK157296C (da)
ES (3) ES472501A1 (da)
GR (1) GR64540B (da)
HU (1) HU189134B (da)
IE (3) IE48167B1 (da)
IL (3) IL62140A (da)
IT (1) IT1099592B (da)
MY (1) MY101299A (da)
NZ (2) NZ188041A (da)
PT (1) PT68410A (da)
WO (1) WO1979000094A1 (da)
YU (3) YU40919B (da)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK156511C (da) * 1977-12-24 1995-05-22 Hoechst Ag Optisk aktive, p-substituerede alfa-phenoxy-propionsyrederivater med anvendelse som herbicider

Families Citing this family (72)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TR19824A (tr) * 1977-07-21 1980-01-24 Ishihara Sangyo Kaisha Trilorometilpiridoksifenoksipropionik as tuerevleri ve bunlari ihtiva eden herbisidler
JPS54119476A (en) * 1978-03-10 1979-09-17 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 4-(5-fluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxyalkanecarbocyic acid derivatives and their preparation
US4628099A (en) * 1977-07-22 1986-12-09 The Dow Chemical Company Trifluoromethyl pyridinyloxyphenoxy propanoic acid chlorides
CA1247625A (en) * 1977-07-22 1988-12-28 Howard Johnston Trifluoromethyl pyridinyloxyphenoxy propanoic acids and propanols and derivatives thereof and methods of herbicidal use
US4753673A (en) * 1977-07-22 1988-06-28 The Dow Chemical Company Trifluoromethyl pyridinyloxyphenoxy and pyridinylthiophenoxy propanoic acids and propanols and derivatives thereof and methods of herbicidal use
US4491468A (en) * 1977-07-22 1985-01-01 The Dow Chemical Company Herbicidal trifluoromethyl pyridinyloxyphenoxy and pyridinylthiophenoxy propanenitriles and derivatives thereof
EP0001473B1 (en) * 1977-08-12 1988-07-27 Imperial Chemical Industries Plc Herbicidal halogenomethyl--pyridyloxy-phenoxy-alkanecarboxylic acids and derivatives, and processes of controlling unwanted plants therewith
JPS5461182A (en) * 1977-10-20 1979-05-17 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 2-phenoxy-5-trifluoromethylpyridine compounds
JPS5461183A (en) * 1977-10-21 1979-05-17 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 2-substituted-5-trifluoromethyl pyridine compounds
DE2755536A1 (de) * 1977-12-13 1979-06-21 Ciba Geigy Ag Neue herbizid und pflanzenregulatorisch wirksame pyridyloxy-phenoxy-propionsaeurederivate
JPS5492970A (en) * 1977-12-29 1979-07-23 Ciba Geigy Ag Pyridyloxyyphenoxyypropionic acid derivative* its manufacture and herbicide or plant growth regulating composition
WO1979000624A1 (en) * 1978-02-15 1979-09-06 Ici Ltd Herbicidal derivatives of 2-(4(2-pyridyloxy)phenoxy)propane,processes for preparing them,and herbicidal compositions containing them
GB2026865A (en) * 1978-03-01 1980-02-13 Ici Ltd Herbicides
CY1233A (en) * 1978-03-01 1984-06-29 Ici Plc Herbicidal pyridine compounds,processes for preparing them and herbicidal processes and compositions utilising them
JPS54132433U (da) * 1978-03-03 1979-09-13
JPS54163582A (en) * 1978-06-09 1979-12-26 Ishihara Mining & Chemical Co 22phenoxyy55 trifluoromethypiridine compound
DE2963229D1 (en) * 1978-06-29 1982-08-19 Ciba Geigy Ag Herbicidal, optically active r(+)-dichloropyridyloxy-alpha-phenoxy-propionic acid-propargylesters, process for their preparation and their use in herbicidal compositions
JPS5543017A (en) * 1978-09-22 1980-03-26 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Preparation of 2-chloro-5-trichloromethylpyridine
EP0013474B1 (en) * 1978-12-07 1983-06-29 Imperial Chemical Industries Plc Preparation of 2-chloro-5-trifluoromethylpyridine
NZ192948A (en) * 1979-03-09 1982-02-23 Ishihara Sangyo Kaisha Preparation of beta-trifuloromethyl-pyridine derivatives directly from beta-picoline
JPS55149114U (da) * 1979-04-13 1980-10-27
EP0021613B1 (en) * 1979-06-20 1983-04-06 Imperial Chemical Industries Plc Pyridine derivatives, processes for preparing them, herbicidal compositions containing them and methods of killing plants therewith
JPS5629573A (en) * 1979-08-16 1981-03-24 Daikin Ind Ltd Preparation of halogeno-trifluoromethyl-pyridine
JPS5690060A (en) * 1979-12-24 1981-07-21 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 2-amino-trifluoromethylpyridine derivative and its preparation
JPS56125369A (en) * 1980-03-07 1981-10-01 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Preparation of 3-halogeno-5-trifluoromethylpyridine compound
EP0040478A1 (en) * 1980-05-15 1981-11-25 Imperial Chemical Industries Plc Process for preparing pyridine derivatives and intermediates useful in the process
JPS57501028A (da) * 1980-07-30 1982-06-10
JPH0234932B2 (ja) * 1980-08-26 1990-08-07 Ici Australia Ltd Ariiruokishudotainogoseihoho
PH17279A (en) * 1980-10-15 1984-07-06 Ciba Geigy Novel alpha-(pyridyl-2-oxy-phenoxy)-propionic acid derivatives and their use as herbicides and/or regulators of plant growth
EP0052798B1 (de) * 1980-11-26 1985-05-08 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft Oximester, Verfahren zu deren Herstellung, ihre Verwendung, sowie diese Oximester enthaltende Mittel
US4330321A (en) * 1981-03-16 1982-05-18 The Dow Chemical Company Compounds and method for selectively controlling grassy weeds in broadleaved crops
US4511571A (en) * 1981-10-20 1985-04-16 Ciba Geigy Corporation N-(2-Pyridyloxyphenyl)-N'-benzoyl ureas, pesticidal compositions containing same and pesticidal methods of use
US4505743A (en) * 1981-12-31 1985-03-19 Ciba-Geigy Corporation α-[4-(3-Fluoro-5'-halopyridyl-2'-oxy)-phenoxy]-propionic acid derivatives having herbicidal activity
DE3205150A1 (de) * 1982-02-13 1983-08-18 Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim Pyridinderivate, ihre herstellung und verwendung
US4518416A (en) * 1982-06-04 1985-05-21 Bayer Aktiengesellschaft Certain trimethyl silyl-lower-alkyl esters of pyridyloxy-phenoxy-lower alkanoic acids, compositions containing same and herbicidal method of use
US4851539A (en) * 1982-06-18 1989-07-25 The Dow Chemical Company 2,3-Difluoropyridine and 3-fluoro-2-pyridinyloxyphenol compounds
USRE33478E (en) * 1982-06-18 1990-12-11 The Dow Chemical Company Pyridyl(oxy/thio)phenoxy compounds herbicidal compositions and methods
IL68822A (en) * 1982-06-18 1990-07-12 Dow Chemical Co Pyridyl(oxy/thio)phenoxy compounds,herbicidal compositions and methods of using them
US4480102A (en) * 1982-07-23 1984-10-30 The Dow Chemical Company 2,3-Difluoro-5-(trifluoromethyl)pyridine and methods of making and using the same
US4473696A (en) 1982-10-07 1984-09-25 Ici Americas Inc. Synthesis of 2-substituted-5-methyl-pyridines
US4590279A (en) * 1982-11-26 1986-05-20 The Dow Chemical Company Preparation of (trifluoromethyl)pyridines under liquid phase conditions
IL70307A (en) * 1982-11-26 1987-02-27 Dow Chemical Co Preparation of(trifluoromethyl)pyridines
US4650875A (en) * 1983-05-09 1987-03-17 The Dow Chemical Company Preparation of (trifluoromethyl)pyridines
EP0148119B1 (de) * 1983-12-06 1989-05-03 Ciba-Geigy Ag 2-Phenoxypropions ure-cyanamide
US4547577A (en) * 1984-06-08 1985-10-15 The Dow Chemical Company Preparation of (trifluoromethyl)pyridines
FR2569191B1 (fr) * 1984-08-20 1987-07-10 Solvay Procede pour la preparation de derives chlores de composes pyridiniques et initiateurs radicalaires utilises dans ce procede
US4563530A (en) * 1984-10-29 1986-01-07 The Dow Chemical Company Preparation of fluoropyridines
EP0200677B1 (de) * 1985-04-01 1991-04-03 Ciba-Geigy Ag 3-Fluorpyridyl-2-oxy-phenoxy-Derivate mit herbizider Wirkung
ZA862977B (en) * 1985-05-02 1987-12-30 Dow Chemical Co Haloalkoxy anilide derivatives of 2-(4-heterocyclic oxyphenoxy)alkanoic acids and their use as herbicides
DE3607080A1 (de) * 1986-03-04 1987-09-10 Mannesmann Ag Vorrichtung fuer den papiertransport in druckern mit balkenfoermigem druckwiderlager, insbesondere in matrixdruckern
US5186735A (en) * 1986-03-07 1993-02-16 Dowelanco Derivatives of 4-((aryloxy)phenoxy)alkenols and their herbicidal uses
US5034050A (en) * 1988-02-01 1991-07-23 Dowelanco Derivatives of 4-((aryloxy)phenoxy)alkenols and their herbicidal uses
US5156667A (en) * 1986-03-07 1992-10-20 Dowelanco Derivatives of 4-((aryloxy)phenoxy)alkenols and their herbicidal uses
US4731108A (en) * 1986-03-07 1988-03-15 The Dow Chemical Company Derivatives of 4-((aryloxy)phenoxy)alkenols and their herbicidal uses
JPS61280477A (ja) * 1986-06-06 1986-12-11 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ４−（５−フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フエノキシアルカンカルボン酸およびその誘導体
WO1988004294A2 (en) * 1986-12-05 1988-06-16 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal aryloxybenzeneacetic acid derivatives
GB8630847D0 (en) * 1986-12-24 1987-02-04 Ici Plc Chemical compounds
US4897481A (en) * 1988-05-31 1990-01-30 The Dow Chemical Company Process for the minimization of racemization in the preparation of optically active ((aryloxy)phenoxy)propionate herbicides
HU208311B (en) * 1989-11-02 1993-09-28 Alkaloida Vegyeszeti Gyar Resolving process for producing enantiomers of 2-/4-(5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy/-propanoic acid
JPH0566178U (ja) * 1992-02-15 1993-08-31 松下電工株式会社 蝶番による扉の取付構造
JPH0578867U (ja) * 1992-03-30 1993-10-26 松下電工株式会社 蝶番による扉の取付装置
IL109104A (en) * 1993-03-26 1998-08-16 Shell Int Research History of pyridine from wool - 2,6 Preparation and use as herbicides containing them
DE4429465A1 (de) 1994-08-19 1996-02-22 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Halogenpyridinaldehyden und neue 2-Halogenpyridinaldehyde
DE69531219T2 (de) * 1995-06-06 2004-02-12 Pfizer Inc. Verfahren zur umwandlung von 2,4-dichlorpyridinen in 2-aryloxy-4-chlorpyridine
US7067664B1 (en) 1995-06-06 2006-06-27 Pfizer Inc. Corticotropin releasing factor antagonists
JP4682492B2 (ja) * 2001-09-21 2011-05-11 パナソニック株式会社 回転検出装置
CN100519529C (zh) * 2004-04-26 2009-07-29 美国陶氏益农公司 β-甲基吡啶的汽相催化氯化
EP1987718A1 (de) * 2007-04-30 2008-11-05 Bayer CropScience AG Verwendung von Pyridin-2-oxy-3-carbonamiden als Safener
CN102452977A (zh) * 2010-10-28 2012-05-16 宁波大学 2-氯-5-三氯甲基吡啶的制备方法
KR102246104B1 (ko) 2013-06-14 2021-04-29 케미노바 에이/에스 2,3-디클로로-5-(트리클로로메틸)피리딘의 생산방법
US20150284341A1 (en) * 2014-04-07 2015-10-08 Catylix, Inc. Fluoroalkyl-substituted derivatives of pyridine, pyrimidine, and pyrazine
CN109232400B (zh) * 2018-11-22 2020-10-27 中触媒新材料股份有限公司 一种连续化合成2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶的方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1421619A (en) * 1972-06-14 1976-01-21 Merck & Co Inc Oxazolopyridines and thiazolopyridines
JPS51142537A (en) * 1975-05-30 1976-12-08 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd A herbicide
DK154074B (da) * 1974-10-17 1988-10-10 Ishihara Sangyo Kaisha Alfa-(4-(5 eller 3,5 substitueret pyridyl-2-oxy)-phenoxy)-alkan-carboxylsyrer eller derivater deraf til anvendelse som herbicider, herbicidt middel samt fremgangsmaader til bekaempelse af ukrudt
DK154213B (da) * 1977-07-21 1988-10-24 Ishihara Sangyo Kaisha 4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)phenoxyalkancarboxylsyrer og derivater deraf, herbicidt middel indeholdende dem samt fremgangsmaade til bekaempelse af ukrudt under anvendelse af midlet
DK156830B (da) * 1977-07-22 1989-10-09 Dow Chemical Co Trifluormethylpyridyl(oxy/thio)phenoxypropionsyreforbindelser til anvendelse i herbicider, herbicidt middel, samt fremgangsmaade til bekaempelse af uoensket plantevaekst

Family Cites Families (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2516402A (en) * 1945-09-04 1950-07-25 Purdue Research Foundation Fluoromethylpyridines
US2679453A (en) * 1952-10-10 1954-05-25 Charles H Brett Method and composition for the control of undesired vegetation
US3418323A (en) * 1961-11-15 1968-12-24 Dow Chemical Co 2-chloro-6-(trichloromethyl)pyridine compounds
US3297556A (en) * 1962-11-28 1967-01-10 Olin Mathieson Manufacture of 2-chloropyridine using photolytic light
US3244722A (en) * 1964-01-28 1966-04-05 Dow Chemical Co Certain ethers of (trichloromethyl) pyridine compounds
NL132136C (da) * 1964-08-05
US3461125A (en) * 1965-01-11 1969-08-12 Merck & Co Inc Process for preparing chloroalkyl thiazoles,pyrimidines and pyridines
US3420833A (en) * 1967-09-08 1969-01-07 Dow Chemical Co Vapor phase production of polychlorinated compounds
US3732230A (en) * 1970-12-07 1973-05-08 Dow Chemical Co Liquid phase polychlorination of pyridine hydrochlorides
US3755329A (en) * 1970-12-22 1973-08-28 Du Pont Nitrogen-heterocyclylgold(i) compounds
GB1424359A (en) * 1972-05-04 1976-02-11 Ici Ltd Herbicidal process
DE2223894C3 (de) * 1972-05-17 1981-07-23 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Herbizide Mittel auf Basis von Phenoxycarbonsäurederivaten
US3974166A (en) * 1973-07-10 1976-08-10 Ciba-Geigy Corporation Process for the manufacture of bromopyridines
CS185694B2 (en) * 1974-07-17 1978-10-31 Ishihara Sangyo Kaisha Herbicidal agent
US4038396A (en) * 1975-02-24 1977-07-26 Merck & Co., Inc. Anti-inflammatory oxazole[4,5-b]pyridines
US4105435A (en) * 1975-10-29 1978-08-08 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same, and method of use thereof
NL7612668A (nl) * 1976-01-06 1977-07-08 Dow Chemical Co Werkwijze voor het bereiden van nieuwe organo- fosforusverbindingen.
CH622169A5 (en) * 1976-07-23 1981-03-31 Ciba Geigy Ag Herbicidal composition containing, as active ingredient, pyridyloxyphenoxyalkanecarboxylic acid derivatives
US4133675A (en) * 1976-07-23 1979-01-09 Ciba-Geigy Corporation Pyridyloxy-phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives which are effective as herbicides and as agents regulating plant growth
AU529649B2 (en) * 1977-02-17 1983-06-16 Dow Chemical Company, The Trifluoromethyl pyridinyl (oxy/thio) phenols
DE2861073D1 (en) * 1977-06-29 1981-12-03 Ciba Geigy Ag Pyridyloxy-phenoxy-alkanoic acid derivatives , processes for their preparation and their use as herbicides or plant growth regulators
MX5595E (es) * 1977-07-21 1983-11-04 Ishihara Sangyo Kaisha Proceso para la preparacion de derivados del acido 4-(5-fluorometil-2-piridiloxi)-fenoxialcancarboxilico
JPS54119476A (en) * 1978-03-10 1979-09-17 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 4-(5-fluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxyalkanecarbocyic acid derivatives and their preparation
US4753673A (en) * 1977-07-22 1988-06-28 The Dow Chemical Company Trifluoromethyl pyridinyloxyphenoxy and pyridinylthiophenoxy propanoic acids and propanols and derivatives thereof and methods of herbicidal use
EP0001473B1 (en) * 1977-08-12 1988-07-27 Imperial Chemical Industries Plc Herbicidal halogenomethyl--pyridyloxy-phenoxy-alkanecarboxylic acids and derivatives, and processes of controlling unwanted plants therewith
JPS5461182A (en) * 1977-10-20 1979-05-17 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 2-phenoxy-5-trifluoromethylpyridine compounds
JPS5461183A (en) * 1977-10-21 1979-05-17 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 2-substituted-5-trifluoromethyl pyridine compounds
CH650493A5 (en) * 1977-12-24 1985-07-31 Hoechst Ag D-(+)-alpha-phenoxypropionic acid derivatives
BE862325A (fr) * 1977-12-27 1978-06-27 Ciba Geigy Nouveaux derives d'acide pyridyloxy-phenoxypropionique ayant une action herbicide et phytoregulatrice
JPS5492970A (en) * 1977-12-29 1979-07-23 Ciba Geigy Ag Pyridyloxyyphenoxyypropionic acid derivative* its manufacture and herbicide or plant growth regulating composition
EP0003648A3 (en) * 1978-02-15 1979-09-05 Imperial Chemical Industries Plc 4-aryloxy-substituted phenoxypropionamide derivatives useful as herbicides, compositions containing them, and processes for making them
GB1599783A (en) * 1978-02-15 1981-10-07 Ici Ltd Partial chlorination of 3-methyl pyridine
GB2026865A (en) * 1978-03-01 1980-02-13 Ici Ltd Herbicides
JPS54144375A (en) * 1978-04-27 1979-11-10 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 4-(5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxyalkane derivative and herbicide containing the same
JPS5543017A (en) * 1978-09-22 1980-03-26 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Preparation of 2-chloro-5-trichloromethylpyridine
US4249009A (en) * 1979-01-29 1981-02-03 Reilly Tar & Chemical Corp. Processes for preparing 2-chloro-5-trifluoromethylpyridine
NZ192948A (en) * 1979-03-09 1982-02-23 Ishihara Sangyo Kaisha Preparation of beta-trifuloromethyl-pyridine derivatives directly from beta-picoline
US4309548A (en) * 1981-01-19 1982-01-05 The Dow Chemical Company Chlorination of 2-chloro-5-trichloromethylpyridine
JPS5840947A (ja) * 1981-09-04 1983-03-10 Oki Electric Ind Co Ltd チャンネル多重化方式
US4565568A (en) * 1982-06-18 1986-01-21 The Dow Chemical Company Pyridyl(oxy/thio)phenoxy compounds, herbicidal compositions and methods

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1421619A (en) * 1972-06-14 1976-01-21 Merck & Co Inc Oxazolopyridines and thiazolopyridines
DK154074B (da) * 1974-10-17 1988-10-10 Ishihara Sangyo Kaisha Alfa-(4-(5 eller 3,5 substitueret pyridyl-2-oxy)-phenoxy)-alkan-carboxylsyrer eller derivater deraf til anvendelse som herbicider, herbicidt middel samt fremgangsmaader til bekaempelse af ukrudt
JPS51142537A (en) * 1975-05-30 1976-12-08 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd A herbicide
DK154213B (da) * 1977-07-21 1988-10-24 Ishihara Sangyo Kaisha 4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)phenoxyalkancarboxylsyrer og derivater deraf, herbicidt middel indeholdende dem samt fremgangsmaade til bekaempelse af ukrudt under anvendelse af midlet
DK156830B (da) * 1977-07-22 1989-10-09 Dow Chemical Co Trifluormethylpyridyl(oxy/thio)phenoxypropionsyreforbindelser til anvendelse i herbicider, herbicidt middel, samt fremgangsmaade til bekaempelse af uoensket plantevaekst

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK156511C (da) * 1977-12-24 1995-05-22 Hoechst Ag Optisk aktive, p-substituerede alfa-phenoxy-propionsyrederivater med anvendelse som herbicider

Also Published As

Publication number Publication date
DD139988A5 (de) 1980-02-06
EP0001473A3 (en) 1979-07-11
AU584066B2 (en) 1989-05-18
YU40960B (en) 1986-08-31
US4324627A (en) 1982-04-13
IE781518L (en) 1979-02-12
CA1218065A (en) 1987-02-17
IL55300A0 (en) 1978-10-31
JPH0245626B2 (da) 1990-10-11
NZ192231A (en) 1981-11-19
HU189134B (en) 1986-06-30
GR64540B (en) 1980-04-10
DK259487A (da) 1987-05-21
MY101299A (en) 1991-09-05
JPH0557268B2 (da) 1993-08-23
DE2862462D1 (de) 1985-05-15
EP0001473A2 (en) 1979-04-18
YU267282A (en) 1983-04-30
US4317913A (en) 1982-03-02
CA1142524A (en) 1983-03-08
IT7826761A0 (it) 1978-08-11
EP0021453B1 (en) 1985-04-10
PT68410A (en) 1978-09-01
EP0028870B1 (en) 1988-03-16
WO1979000094A1 (en) 1979-03-08
IE48166B1 (en) 1984-10-17
EP0107866A3 (en) 1984-07-04
DE2862491D1 (en) 1988-05-05
ES472501A1 (es) 1979-02-16
DK259487D0 (da) 1987-05-21
EP0001473B1 (en) 1988-07-27
AU3859678A (en) 1980-02-07
DK157296C (da) 1990-05-07
EP0021453A2 (en) 1981-01-07
US4925947A (en) 1990-05-15
DE2862490D1 (en) 1988-04-21
EP0107866B1 (en) 1988-03-30
YU40959B (en) 1986-08-31
EP0028870A1 (en) 1981-05-20
IL62140A0 (en) 1981-03-31
ES476133A1 (es) 1979-05-01
AU572085B2 (en) 1988-05-05
JPS6425760A (en) 1989-01-27
IL55300A (en) 1983-02-23
DE2862492D1 (en) 1988-09-01
IE48167B1 (en) 1984-10-17
AU2614984A (en) 1984-07-12
CA1246080A (en) 1988-12-06
IL62140A (en) 1983-03-31
ES476134A1 (es) 1979-05-01
JPS5432479A (en) 1979-03-09
CA1205805A (da) 1986-06-10
EP0021453A3 (en) 1981-03-18
YU267082A (en) 1983-04-30
DK357878A (da) 1979-02-13
BR7808677A (pt) 1979-08-14
US4508907A (en) 1985-04-02
US4555575A (en) 1985-11-26
IE48168B1 (en) 1984-10-17
JPH0557269B2 (da) 1993-08-23
YU40919B (en) 1986-08-31
IT1099592B (it) 1985-09-18
EP0107866A2 (en) 1984-05-09
NZ188041A (en) 1981-11-19
CA1260001A (en) 1989-09-26
JPS6463572A (en) 1989-03-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK157296B (da) 2-chlor-pyridinforbindelser til brug som udgangsmateriale ved fremstilling af herbicide pyridinforbindelser
US4778896A (en) Process for the preparation of 5-chloromethylpyridines
SK280466B6 (sk) 5,6-disubstituované-3-pyridylmetylamóniumhalogenid
US4546191A (en) Trifluoromethyl-2-pyridinone or pyridinthione compounds and process for the preparation of the same
AU2011225122B2 (en) Compound containing pyridine ring and method for producing halogenated picoline derivative and tetrazolyloxime derivative
EP1409460B1 (en) Novel synthesis of heteroarylamine intermediate compounds
JP4028021B2 (ja) 非対称性４，６−ビス（アリールオキシ）ピリミジン化合物の製造方法
CA2089938A1 (en) Process for the preparation of substituted 2,3-difluoropyridines
CA1090345A (en) 3-pyridinol compounds for regulating plant growth
CA1138449A (en) 4-aminopyridines, process for their preparation and medicaments containing the same
RU2307124C1 (ru) Бициклические 1,4-пиридотиазин-1,1-диоксиды и способ их получения
NO147838B (no) Mellomprodukt til bruk ved fremstilling av det hypotensive middel 2-(4-(2-furoyl)piperazin-1-yl)-4-amino-6,7-dimetoksykinazolin
EP1070053B1 (en) Synthesis of 3-amino-2-chloro-4-methylpyridine from acetone and ethyl cyanoacetate
JP2006188582A (ja) 新規なピラゾロン化合物、並びにそれを用いたメロシアニン色素
US3629261A (en) Chloropyrimidine derivatives
Dunn Nucleophilic displacement in 2-chloro (trifluoromethyl) pyridines with amines and ammonia
Deady et al. On the synthesis of pyridinylthiobarbituric acids
SMITH et al. Convenient Syntheses of 1, 2, 3, 4-Tetrahydroquinoxalines
US6822093B2 (en) Synthesis of heteroarylamine intermediate compounds
KR830001277B1 (ko) 피리딘 유도체의 제조방법
Krapcho et al. Facile acidic hydrolysis and displacement reactions of 2‐chloro‐and 2, 9‐dichloro‐1, 10‐phenanthroline
JP2971584B2 (ja) フェニルアミン誘導体
Davoodian et al. A Simple and Efficient Method for the Synthesis of 2, 3, 5, 6-Tetrachloro-4-iodopyridine, and its Reactivity Toward Hard and Soft Nucleophiles
KR900003399B1 (ko) 피리딜 및 퀴놀릴 이미다졸리논류의 제법
DK146510B (da) 2-(4-(2-furoyl)piperazin-1-yl)-4-phthalimido-6,7-dimethoxyquinazolin til anvendelse som mellemprodukt ved fremstilling af 2-(4-(2-furoyl)piperazin-1-yl)-4-amino-6,7-dimethoxyquinazolin

Legal Events

Date Code Title Description
PUP Patent expired