JPH05230382A - 親水性の高膨潤性ヒドロゲル - Google Patents

親水性の高膨潤性ヒドロゲル

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JPH05230382A
JPH05230382A JP4310520A JP31052092A JPH05230382A JP H05230382 A JPH05230382 A JP H05230382A JP 4310520 A JP4310520 A JP 4310520A JP 31052092 A JP31052092 A JP 31052092A JP H05230382 A JPH05230382 A JP H05230382A
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hydrophilic
alkyl
carbon atoms
ipa
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JP4310520A
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Fritz Engelhardt
フリッツ・エンゲルハルト
Ruediger Funk
リュディガー・フンク
Ulrich Riegel
ウルリヒ・リーゲル
Gerlinde Ebert
ゲルリンデ・エーベルト
Hans-Jerg Dr Kleiner
ハンス−イェルク・クライナー
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 （共）重合した親水性モノマーを基礎とする
かまたはグラフト（コ）ポリマーを基礎とする新規の親
水性の高膨潤性ヒドロゲルの提供。 【構成】 このヒドロゲルは、 Ａ）一種以上のホスホン酸ジグリシジルエステルおよび Ｂ）ポリマー中の官能性基と反応する能力のある一種以
上の他の反応性化合物より成る混合物にて表面が変性さ
れている。 【効果】 このヒドロゲルは膨潤した粒子の機械的安定
性および水保持能力に関して改善されている。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ホスホン酸ジグリシジ
ルエステル含有架橋剤混合物にて表面を変性された親水
性の高膨潤性ヒドロゲル、その製造方法、その用途並び
にホスホン酸ジグリシジルエステル含有架橋剤混合物に
関する。
【０００２】
【従来技術】オレフィン系不飽和酸、例えばアクリル
酸、メタクリル酸、アクリルアミドプロパンスルホン酸
等を複数のオレフィン性不飽和結合を持つ僅かな量の化
合物の存在下に重合することによって得ることのできる
親水性ヒドロゲルは既に公知であり、例えば米国特許第
４，０５７，５２１号明細書、同第４，０６２，８１７
号明細書、同第４，５２５，５２７号明細書、同第４，
２８６，０８２号明細書、同第４，３４０，７０６号明
細書および同第４，２９５，９８７号明細書に開示され
ている。
【０００３】更に、種々のマトリックス、例えば多糖
類、ポリアルキレンオキサイド並びにそれらの誘導体に
オレフィン系不飽和酸をグラフト共重合することによっ
て容易に製造できる親水性ヒドロゲルも公知である（例
えば、米国特許第５，０１１，８９２号明細書、同第
４，０７６，６６３号明細書および同第４，９３１，４
９７号明細書）。
【０００４】上述のヒドロゲルは水および水溶液に対す
る高い吸収能力に特徴があり、それ故に衛生製品におい
て吸収材として有利に使用される。これらのヒドロゲル
の性質を特定の物質で表面処理することによって変える
ことができることも既に公知である。
【０００５】例えば、カチオン性のポリマーおよびポリ
アミン類での処理（米国特許第４，８２４，９０１号明
細書）、多価の金属カチオンでの処理（米国特許第５，
００２，９８６号明細書および同第４，７７１，１０５
号明細書）、無機系添加物での処理（米国特許第４，５
００，６７０号明細書）、アルコキシシリル化合物での
処理（ヨーロッパ特許出願公開第０，４１５，１８３号
明細書および同第０，１９５，４０６号明細書）並びに
別の物質、例えばポリヒドロキシ化合物、ポリオキサゾ
リン類、ポリグリシジルエーテル等での処理（ヨーロッ
パ特許出願公開第０，３７２，９８１号明細書、同第
０，３１７，１０６号明細書、米国特許第４，６６６，
９８３号明細書および同第４，７３４，４７８号明細
書）によっての変性が公知である。
【０００６】これらの変性によって機械的安定性および
水の吸収速度に関してヒドロゲルの性質が改善され得
る。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、膨潤
した粒子の機械的安定性および水保持能力に関して改善
された性質を持つヒドロゲルを提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】この課題は、（共）重合
した親水性モノマーを基礎とするかまたはグラフト
（コ）ポリマーを基礎とする親水性の高膨潤性ヒドロゲ
ルにおいて、 Ａ）一般式Ｉ
【０００９】
【化９】 〔式中、Ｒは場合によっては置換されていてもよいアル
キル、アルケニルまたはアリールである。〕で表される
一種以上のホスホン酸ジグリシジルエステルおよび Ｂ）ポリマー中の官能性基と反応する能力のある一種以
上の他の反応性化合物より成る混合物にて表面が変性さ
れていることを特徴とする、上記親水性の高膨潤性ヒド
ロゲルによって解決される。
【００１０】特に有利なのは、 Ａ）一般式Ｉ
【００１１】
【化１０】 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル、炭素原子
数３〜８の環状アルキル、一般式II
【００１２】
【化１１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は互いに無関係に水素原子また
は炭素原子数１〜４のアルキルである。）で表される基
または一般式III
【００１３】
【化１２】 （式中、Ｒ3 は水素原子、ハロゲン原子または炭素原子
数１〜４のアルキルである。）で表される基を意味す
る。〕で表される一種以上のホスホン酸ジグリシジルエ
ステルおよび Ｂ）一種以上の（ポリ）グリシジルエーテルおよび／ま
たは一種以上のアルコキシシリル化合物および／または
一種以上のポリアジリジン類および／または一種以上の
ポリアミン類および／または一種以上のポリアミドアミ
ン類より成る混合物にて表面が変性されている本発明の
親水性の高膨潤性ヒドロゲルである。
【００１４】Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 またはＲ3 のアルキル基は
直鎖状でも枝分かれしていてもよい。Ｒである炭素原子
数１〜１８のアルキルは特にメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペ
ンチル、イソペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、
デシルまたはステアリルを意味する。しかしながら炭素
原子数１〜３のアルキルが特に有利である。
【００１５】特に有利な炭素原子数３〜８のシクロアル
キルはシクロヘキシルである。Ｒ1 あるいはＲ2 である
炭素原子数１〜４のアルキルはメチルが特に有利である
が、Ｒ1 およびＲ2 が水素原子であるのが非常に有利で
ある。
【００１６】残基Ｒ3 は炭素−燐結合に関して２−、３
−または４−位にあってもよい。Ｒ3 である炭素原子数
１〜４のアルキルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチルまたは第三ブチ
ルを意味するのが特に有利である。Ｒ3 のハロゲン原子
は弗素−、塩素−、臭素−または沃素原子を意味するの
が有利である。
【００１７】Ｒ3 は特にメチルまたは塩素、非常に有利
には水素原子が有利である。一般式Ｉの特に有利な化合
物はメチルホスホン酸ジグリシジルエステル、ｎ−プロ
ピルホスホン酸ジグリシジルエステル、ステアリル−ホ
スホン酸ジグリシジルエステルおよびデカンホスホン酸
ジグリシジルエステルである。
【００１８】特に有利な（ポリ）グリシジルエーテルは
モノエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエ
チレングリコールジグリシジルエーテル、特にノナエチ
レングリコールジグリシジルエーテル、モノプロピレン
グリコールジグリシジルエーテルおよびポリプロピレン
グリコールジグリシジルエーテルがある。
【００１９】特に有利なアルコキシシリル化合物にはア
ミノアルキルアルコキシシラン、例えば３−アミノプロ
ピルトリエトキシシラン、トリメトキシシリルプロピル
ジエチレントリアミン、Ｎ−アミノエチルアミノプロピ
ルトリメトキシシランおよびアミノエチルアミノメチル
フェンエチルトリメトキシシラン並びにグリシジルアル
コキシシラン、例えば３−グリシジルオキシプロピルト
リメトキシシランがある。
【００２０】特に有利なポリアジリジンには、複数の不
飽和結合を持つ成分、例えばトリメチロールプロパント
リ〔３−（１−アジリジニル）プロピオナート〕にアジ
リジンが付加した付加化合物である。
【００２１】特に有利なポリアミンはポリエチレンイミ
ンである。特に有利なポリアミドアミンには、アジピン
酸と多価アミン類、例えばジエチレントリアミンとの縮
合反応生成物がある。
【００２２】一般式Ｉの１種以上の化合物とＢ）の１種
以上の化合物との比は広い範囲で変更し得る。Ｂ）の化
合物の割合は０．５〜９０重量% 、特に１〜６０重量%
の間であるのが特に有利である。
【００２３】一般式Ｉの複数の化合物を使用する場合に
は、それらの重量比には全く臨界がない。Ｂ）の複数の
化合物を使用する場合にも、同じことが言える。本発明
のヒドロゲルにおいて、一般式Ｉの化合物とＢ）の化合
物との混合物の割合は０．０１〜１０重量% 、特に好ま
しくは０．０５〜３重量% である。
【００２４】本発明のヒドロゲルの基礎となる（共）重
合される親水性モノマーのポリマーあるいはグラフト
（コ）ポリマーは公知であり、例えば上に引用した文献
に掲載されている。
【００２５】親水性モノマー、例えばアクリル酸、メタ
クリル酸、クロトン酸、２−アクリルアミド−２−メチ
ルプロパンスルホン酸および−ホスホン酸、ビニルホス
ホン酸、ビニルホスホン酸半エステル、それらの塩、ア
クリルアミド、Ｎ−ビニルアミドまたはそれらの混合物
より成るポリマーが特に有利である。その際酸性の基は
全部または部分的に中和されて存在していてもよい。
【００２６】澱粉、セルロースまたはセルロース誘導体
を基礎とするグラフトポリマー並びに米国特許第４，９
３１，４９７号明細書および同第５，０１１，８９２号
明細書に記載されたグラフトポリマーも特に有利であ
る。
【００２７】本発明のヒドロゲルの基礎となるポリマー
あるいはグラフトポリマーは適当な架橋剤、例えばメチ
レンビスアクリルアミド、ビスアクリルアミド酢酸、ア
ルケニルホスホン−または−ホスフィン酸エステル、ト
リメチロールプロパントリ（メタ）アクリレートまたは
テトラアリルオキシエタンでも既に架橋し得る。
【００２８】本発明のヒドロゲルは２０〜１０００μm
、特に１００〜１０００μm の平均粒度を有している
のが好ましい。更に、４００〜１６８０μm の粒度範囲
の重量割合が５０% より多い本発明のヒドロゲルが特に
有利である。
【００２９】本発明のヒドロゲルは、（共）重合される
親水性モノマーより成るポリマーあるいはグラフト
（コ）ポリマーが固体状態で、好ましくは２０〜１００
０μm 、特に１００〜８５０μm の粒度分布を有する粉
末状態で混合装置中で、一般式Ｉの一種以上の化合物と
一種以上のＢ）の化合物との混合物にて処理することに
よって製造できる。
【００３０】適する混合装置には、例えばパターソン・
ケリー式ミキサー（Ｐａｔｔｅｒｓｏｎ−Ｋｅｌｌｙ−
Ｍｉｓｃｈｅｒ）、ＤＲＡＩＳ式タービン−ミキサー、
レディゲ（Ｌｏｅｄｉｇｅ）式ミキサー、スクリューウ
ミキサー、ディスク型ミキサー（Ｔｅｌｌｅｒｍｉｓｃ
ｈｅｒ）および渦動式ミキサーがある。
【００３１】本発明の方法は０〜２００℃、殊に８０〜
１８０℃の温度範囲で実施するのが有利である。この場
合には、変性すべきポリマーあるいはグラフトポリマー
を本発明の方法を実施する前に４０〜１００℃の温度に
予備加熱するのが特に有利である。特に有利な実施形態
においては、各成分を２０〜６０℃の温度で通例の加熱
可能な混合装置中で混合しそして次に表面近辺での反応
を促進する為に８０〜２００℃、特に８０〜１５０℃の
温度に加熱する。別の特に有利な実施形態ではこの温度
処理段階を後続の乾燥器において１０分〜６時間の間に
行う。その際、反応の際に生じ得る分解生成物並びに場
合によっては予めに添加される溶剤成分を除いてもよ
い。
【００３２】成分Ａ）およびＢ）より成る混合物は、そ
のままでまたは溶液状態で使用することができる。特に
有利な溶剤には、水並びに２００℃まで、特に１５０℃
までの沸点を持つアルコール類、エステル、ケトン、エ
ーテルおよび炭化水素並びにこれら成分の混合物があ
る。
【００３３】（共）重合した親水性モノマーより成るポ
リマーあるいはグラフト（コ）ポリマーを最初に成分Ａ
にて変性しそして次に成分Ｂで変性してもよい。本発明
の別の対象性には、 Ａ）一般式Ｉ
【００３４】
【化１３】 〔式中、Ｒは場合によっては置換されていてもよいアル
キル、アルケニルまたはアリールである。〕で表される
一種以上のホスホン酸ジグリシジルエステルおよび Ｂ）架橋すべきポリマーの官能性基と反応する能力のあ
る一種以上の他の反応性化合物より成る架橋剤混合物も
ある。
【００３５】特に有利な架橋性混合物は、 Ａ）一般式Ｉ
【００３６】
【化１４】 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル、炭素原子
数３〜８の環状アルキル、一般式II
【００３７】
【化１５】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は互いに無関係に水素原子また
は炭素原子数１〜４のアルキルである。）で表される基
または一般式III
【００３８】
【化１６】 （式中、Ｒ3 は水素原子、ハロゲン原子または炭素原子
数１〜４のアルキルを意味する。）で表される基を意味
する。〕で表される一種以上のホスホン酸ジグリシジル
エステルおよび Ｂ）一種以上の（ポリ）グリシジルエーテルおよび／ま
たは一種以上のアルコキシシリル化合物および／または
一種以上のポリアジリジン類および／または一種以上の
ポリアミン類および／または一種以上のポリアミドアミ
ン類より成る。
【００３９】成分Ａ）およびＢ）に関する本発明の架橋
剤混合物の別の有利な実施形態は、既に上述した特に有
利な実施形態に相応する。本発明の架橋剤混合物は各成
分を単に混合することによって得ることができる。
【００４０】一般式Ｉの化合物は公知の方法で製造する
ことができる。例えば米国特許第２，８５６，３６９号
明細書には、ホスホン酸ジアリルエステルと過酸とを反
応させて一般式Ｉの相応するホスホン酸ジグリシジルエ
ステルをもたらすことが説明されており、Ｄｏｋｌａｄ
ｙ Ａｋａｄ．ＳＳＳＲ、１５５（１９６４）１１３７
には亜燐酸ジクロライドを塩基の存在下にグリシドと反
応させて相応する亜燐酸ジグリシジルエステルをもたら
すことが開示されている。この亜燐酸ジグリシジルエス
テルはＮ2 Ｏ4 の如き酸化剤にて一般式Ｉの化合物に転
化することができる。
【００４１】相応するホスホン酸ジクロライドとグリシ
ドとを塩基の存在下に反応させることによって一般式Ｉ
の化合物を製造するのが特に有利である。この塩基は、
ホスホン酸ジクロライドとグリシドとの反応の際に生じ
そして副反応あるいは後続の反応をもたらすＨＣｌを考
慮する必要がある。Ｚｈ．Ｏｂｓｃｈ．Ｋｈｉｍ １１
６（１９８４）２４０４では塩基としてＮａＨが推奨さ
れているが、窒素含有塩基がしばしば利用される。この
目的の為には、特に第三アミン類、例えばトリメチルア
ミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミンまたはト
リブチルアミンが挙げられる。米国特許第２，８５６，
３６９号明細書ではピリジンを使用することも推奨され
ている。トリアルキルアミン、特にトリエチルアミンを
用いるのが有利である。
【００４２】かゝる反応にとって特に有利な溶剤はジエ
チルエーテル、メチル−第三ブチルエーテル、ベンゼ
ン、トルエンまたはキシレンであるが、他の不活性溶剤
並びに種々の溶剤の混合物も適している。工業的目的に
とっては、メチル−第三ブチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、トルエンまたはキシレン並びにこれらの混合物
の如き溶剤が適しており、トルエンを使用するのが特に
有利である。
【００４３】反応成分並びに必要な塩基は一般に化学量
論量で使用するが、過剰の塩基および／またはグリシド
も有利であり得る。特に有利なそれぞれの使用量の理由
は、または方法技術上のまたは用途上の性質にある。用
途上の理由には、なかでも純度判断基準、例えば色彩、
できるだけ高い有効物質含有量、できるだけ少ない副生
成物含有量、できるだけ少ない出発化合物含有量並びに
できるだけ少ないケン化性−および／またはイオン性塩
素の含有量にある。最後の塩素含有量の場合には、僅か
に過剰のアミン、１〜２０モル% 過剰の、特に１〜５モ
ル% 過剰のアミンがしばしば有利である。
【００４４】反応の為に一般に、グリシドと塩基との混
合物を使用する溶剤中に最初に存在させそしてホスホン
酸ジクロライドをそのままでまたは上述の溶剤に溶解し
て滴加する。他の方法も可能である。例えばアミンおよ
びホスホン酸ジクロライドを存在させそしてグリシドを
滴加してもよい。連続的に実施することも可能である。
この目的の為にはグリシドとアミンとより成る流れを相
応するホスホン酸ジクロライドの流れと一緒に案内しそ
してその様にして反応させる。次いで流れの一方または
両方に要求される溶剤が含まれている。この溶剤は、生
じるアミンヒドロクロライドによって導管が塞がるのを
避ける為に必要とされる。
【００４５】反応の終了後に、生じたアミンヒドロクロ
ライドを例えば濾過または遠心分離によって一般に分離
する。溶剤不含の生成物が必要とされる場合には、後で
溶剤を場合によっては減圧下に留去する。こうして得ら
れる粗生成物の更なる精製は減圧下の蒸留によって行う
ことができ、蒸留器で、特に薄膜式−または短路蒸発器
で蒸留することによって連続的に行うことができる。
【００４６】使用される成分Ｂは公知であり、当業者に
知られそして同類の文献で説明されている方法によって
製造することができる。一部は市販の製品でもある。
【００４７】本発明の親水性の高膨潤性ヒドロゲルは水
および水性溶液の吸収剤として著しく適しており、特に
おしめ、衛生帯、タンポンおよび他の吸収性製品の如き
衛生製品の製造で使用するのが特に有利である。この場
合、重合体粒子が膨潤した状態ですら機械的負荷のもと
で粘着する傾向がない特別な長所がある。
【００４８】ヒドロゲルを用いての衛生製品、特におむ
つの製造は当業者に知られており且つ文献に記載されて
いる。
【００４９】
【実施例】実施例１ ａ）変性すべきポリマーの製造 発泡した合成樹脂材料によって良好に断熱された１０リ
ットルの容量のポリエチレン容器中に５２４０g の脱塩
水を最初に導入し、１５０５g の重炭酸ナトリウムをそ
の中に懸濁させそして１９８０g のアクリル酸を、反応
溶液が泡立って溢れ出るのを防止するようにゆっくりと
配量供給し、その際に反応溶液を約５〜３℃の温度に冷
却する。約１３のエチレンオキサイド単位を持つ合成Ｃ
12〜Ｃ15−オキソアルコールを基礎とする１６g のポリ
グリコールエーテル中に２０g のトリメチロールプロパ
ントリアクリレートを入れたものと１０g のナトリウム
−ジイソオクチル−スルホスクシナートとの混合物を今
度は添加する。４℃の温度で開始剤、即ち２０g の脱塩
水に溶解した２．２g の２，２’−アゾビスアミジノプ
ロパン−ジヒドロクロライド、１７０g の脱塩水に溶解
した６g のカリウム−ペルオキソジスルファート並びに
１２０g の脱塩水に溶解した０．４g のアスコルビン酸
より成るレドックス系を相前後して添加しそして良好に
攪拌する。その後でこの反応溶液を攪拌せずに放置し、
その際に開始する重合によってその重合の過程で温度が
約８５℃まで上昇し、固体ゲルが生じる。このゲルを次
いで機械的に粉砕し、８０℃以上の温度で乾燥し、粉砕
しそして分級して１００〜８５０μm を得る。以下の物
理的データ（全て、０．９% ＮａＣｌで測定）に特徴の
ある生成物が得られる： 加圧下での吸収力（２０g ／ｃｍ2 −１時間） ： ９．４g ／g 吸収力（ティーバッグ、吸収試験−１０／１０分） ： ４７ g ／g 遠心分離下での保持力（ティーバッグ−１０／３分）： ３６ g ／g 抽出可能成分（１６時間） ： １７．４ % ｂ）表面変性 １０リットルのペターソン・ケリー式（ＰＥＴＴＥＲＳ
ＯＮ ＆ ＫＥＬＬＹ）ミキサー中に、実施例１ａ）に
従って製造した６ｋｇのポリマー粉末を最初に導入す
る。混合しながら７分の間に、６g のメチルホスホン酸
ジグリシジルエステル、６g のノナエチレングリコール
ジグリシジルエーテルおよび２２８g の水より成る溶液
を注ぎ込みそして更に１分混合する。次いで生成物を乾
燥室で１３０℃で３０分更に熱処理する。このものは以
下の物理的データ（全て、０．９%ＮａＣｌで測定）に
特徴のある生成物が得られる： 加圧下での吸収力（２０g ／ｃｍ2 −１時間） ： ３０．６g ／g 吸収力（ティーバッグ、吸収試験−１０／１０分） ： ４６ g ／g 遠心分離下での保持力（ティーバッグ−１０／３分）： ３４ g ／g 抽出可能成分（１６時間） ： １６．６ % 実施例２ ａ）変性すべきポリマーの製造 断熱条件のもとで５リットルの円筒状広口反応用フラス
コ中に３６１５g の１５℃に冷した脱塩水を最初に導入
し、４５g のトーモロコシ澱粉と４４５g の脱塩水とよ
り成る煮沸しそして同様に１５℃に冷やした４９０g の
澱粉溶液、８５０g のアクリル酸並びに４．２５g のテ
トラアリルオキシエタンをその中に溶解する。酸素含有
量を下げる為に、窒素をモノマー溶液中に導入する（約
２１／分）。約１．５ｐｐｍのＯ2 を含有する場合に
は、２，２’−アゾビス（２−アミジノプロパン）ジヒ
ドロクロライドの６４g の４% 濃度水溶液を添加しそし
て更にＮ2 を導入しそして約１．３ｐｐｍのＯ2 含有量
にした後に１２g の０．７５% 濃度Ｈ2 Ｏ2 溶液を添加
しそして次に＜１．０ｐｐｍのＯ2 含有量のもとで１２
g の０．１５% 濃度アスコルビン酸溶液を添加する。開
始する重合によってその重合の過程で温度が約６５℃ま
で上昇し、固体ゲルが生じる。このゲルを次いで機械的
に粉砕する。１０００g の粉砕したゲルを３４６g の２
７% 濃度苛性ソーダ溶液と混合する（アクリル酸の中和
度＝７０モル% ）、三度混練処理しそして次に１５０℃
以上の温度で薄層状態で乾燥し、粉砕しそして場合によ
っては分級して５０〜８５０μm を得る。
【００５０】以下の物理的データ（全て、０．９% Ｎａ
Ｃｌで測定）に特徴のある生成物が得られる： 加圧下での吸収力（２０g ／ｃｍ2 −１時間） ： １５ g ／g 吸収力（ティーバッグ、吸収試験−１０／１０分） ： ５０ g ／g 遠心分離下での保持力（ティーバッグ−１０／３分）： ３６ g ／g 抽出可能成分（１６時間） ： ７ % ｂ）表面変性 １００リットルのレディゲ−プラウシャルミキサー（Ｌ
ｏｅｄｉｇｅ−Ｐｆｌｕｇｓｃｈａｒｍｉｓｃｈｅｒ）
中に、実施例２ａ）に従って製造した０．４６g ／ｃｍ
3 の嵩密度の３５ｋｇのポリマー粉末を最初に導入し、
８０℃に加熱する。この生成物温度に達した後に、８
７．５g のプロピルホスホン酸ジグリシジルエステル、
８７．５g のグリシジルオルガノ官能性ポリジメチルシ
ロキサン〔ＴＥＧＯＭＥＲ（登録商標）Ｅ−ＳＩ ７２
３５／ＴＨ．ＧＯＬＤＳＣＨＭＩＤＴ ＡＧの市販品）
および４２５g のイソプロパノールおよび５０g の水よ
り成る溶液を５〜１０分の間に注ぎ込む。溶剤を再び留
去する為に１００℃の生成物温度に加熱し、次いで直接
的に再び冷却する。
【００５１】以下の物理的データ（全て、０．９% Ｎａ
Ｃｌで測定）に特徴のある生成物が得られる： 加圧下での吸収力（２０g ／ｃｍ2 −１時間） ： ２７ g ／g 吸収力（ティーバッグ、吸収試験−１０／１０分） ： ６１ g ／g 遠心分離下での保持力（ティーバッグ−１０／３分）： ４０ g ／g 抽出可能成分（１６時間） ： ４．５ % 実施例３ ａ）変性すべきポリマーの製造 米国特許第４，９３１，４９７号明細書に従って、発泡
した合成樹脂材料で良好に断熱した１０リットルの容量
のポリエチレン製容器に、５３１０g の脱塩水を最初に
導入し、この中に１２１９g の重炭酸ナトリウムを懸濁
させそして反応溶液が泡立って溢れ出るのを避けるよう
にゆっくりと１９７２g のアクリル酸を配量供給し、そ
の際に反応溶液を約５〜３℃の温度に冷却する。１００
g の水中の４g のメチレンビスアクリルアミド並びに平
均分子量３００のポリエチレングリコール１モルと無水
マレイン酸１．９８モルとの反応生成物２４g より成る
懸濁液を今度は使用する。４℃の温度で開始剤、即ち２
０g の脱塩水に溶解した２．２g の２，２’−アゾビス
アミジノプロパン−ジヒドロクロライド、１７５gの脱
塩水に溶解した６g のカリウム−ペルオキソジスルファ
ート並びに１２０gの脱塩水に溶解した０．４g のアス
コルビン酸より成るレドックス系を相前後して添加しそ
して良好に攪拌する。その後でこの反応溶液を攪拌せず
に放置し、その際に開始する重合によってその重合の過
程で温度が約８５℃まで上昇し、固体ゲルが生じる。こ
のゲルを次いで機械的に粉砕し、８０℃以上の温度で乾
燥し、粉砕しそして分級して１００〜６３０μm を得
る。
【００５２】以下の物理的データ（全て、０．９% Ｎａ
Ｃｌで測定）に特徴のある生成物が得られる： 加圧下での吸収力（２０g ／ｃｍ2 −１時間） ： ８．５g ／g 吸収力（ティーバッグ、吸収試験−１０／１０分） ： ４６ g ／g 遠心分離下での保持力（ティーバッグ−１０／３分）： ３２ g ／g 抽出可能成分（１６時間） ： ６．５ % ｂ）表面変性 １０リットルのペターソン・ケリー式（ＰＥＴＴＥＲＳ
ＯＮ ＆ ＫＥＬＬＹ）ミキサー中に、実施例３ａ）に
従って製造した６ｋｇのポリマー粉末を最初に導入す
る。混合しながら５分の間に、１．２g のｎ−プロピル
ホスホン酸ジグリシジルエステル、１０．８g のモノエ
チレングリコールジグリシジルエーテルおよび２２８g
の水より成る溶液を注ぎ込みそして更に１分混合する。
次いで生成物を乾燥室で１３０℃で３０分更に熱処理す
る。このものは以下の物理的データ（全て、０．９% Ｎ
ａＣｌで測定）に特徴がある： 加圧下での吸収力（２０g ／ｃｍ2 −１時間） ： ２４．９g ／g 吸収力（ティーバッグ、吸収試験−１０／１０分） ： ４５ g ／g 遠心分離下での保持力（ティーバッグ−１０／３分）： ３８ g ／g 抽出可能成分（１６時間） ： ６．８ % 実施例４ ２リットルの重合容器中で６３５g のシクロヘキサンを
最初に導入しそして攪拌下に４０〜４５℃に加温し、次
いで３．５g のエチルセルロース（米国のＨＥＲＣＵＬ
ＥＳ社のＣＮ２００タイプ）を添加する。弱いＮ2 流の
導入下に還流温度に加熱する。２５分の還流の後に配量
供給ポンプによって、１７５g の水、２３０g のアクリ
ル酸、２５８g の５０% 濃度苛性カリ溶液より成る室温
に冷ました部分中和アクリル酸溶液を、２０g の水、
０．３g のエチレンジアミンテトラ酢酸、０．１g のＮ
ａ2 Ｓ2 Ｏ8 および０．２g の４，４’−アゾビス−４
−シアノ−バレリン酸より成る溶液と混合し、９０分の
間に配量供給する。今度は還流冷却器を水分離器に交換
しそして水を共沸留去する。水の共沸留去の開始後に、
１５g のシクロヘキサン、０．５g の水、０．４５g の
ステアリルホスホン酸ジグリシジルエステル、０．０５
g のエチレングリコールジグリシジルエステルおよび
０．４g のソルビタンモノラウレートより成るエマルジ
ョンを添加する。２６０g の水を留去し、溶剤をポリマ
ーから濾去し、乾燥室で１０５℃で２時間乾燥しそして
場合によっては、規格の粒度分布に入らないポリマー粒
子を分級除去する。以下の物理的データ（全て、０．９
% ＮａＣｌ中で０．３〜０．４ｍｍの粒度フラクション
を用いて測定）に特徴のある生成物が得られる： 加圧下での吸収力（２０g ／ｃｍ2 −１時間） ： ２７ g ／g 吸収力（ティーバッグ、吸収試験−１０／１０分） ： ４６ g ／g 遠心分離下での保持力（ティーバッグ−１０／３分）： ３２ g ／g 抽出可能成分（１６時間） ： １２ % 本発明のヒドロゲルを特徴付ける為に、以下の実施例に
よって加圧負荷下の吸収力（ＡＵＬ）、自由吸収力（Ｆ
ＳＣ）、遠心分離下での保持力（ＣＲ）および弾性モジ
ュールＧ’を測定する。
【００５３】加圧負荷（２０ｇ／ｃｍ2 ）下の吸収はヨ
ーロッパ特許第０，３３９，４６１号明細書、第７頁に
記載された方法に従って測定する：底部ふるいを持つ円
筒条物中でヒドロゲルを秤量しそしてこの粉末に２０g
／ｃｍ2 の圧力を与えるスタンプで荷重を掛ける。次い
で円筒条物をＤｅｍａｎｄ−Ａｂｓｏｒｂｅｎｃｙ試験
器（ＤＡＴ）の上に置き、そこでその超吸収体に１時間
に亘って０．９% 濃度ＮａＣｌ溶液を吸収させる。
【００５４】自由吸収力および遠心分離下での保持力は
ティーバッグ法によって測定しそして二回の測定の平均
として得る。約０．２g のヒドロゲルをティーバッグ中
に導入し封じそして１０分間、０．９% 濃度ＮａＣｌ溶
液に浸漬する。吸収力を測定する為にティーバッグを１
０分の間、今度は斜めに懸垂し、次いで秤量する。保持
力を測定する為に、浸漬後のティーバッグを遠心分離機
（直径２３ｍｍ、１４００回転／分）で遠心分離処理し
そして秤量する。ヒドロゲルの入っていないティーバッ
グによってブランク値を測定する。吸収力／保持力 ＝（遠心分離後の秤量値−ブランク値）
／量り込んだ試料の重さ（ｇ／ｇ） 弾性モジュールは板−板配置のキャリー・メド・ストレ
ス・レオメーター（Ｃａｒｒｉ−Ｍｅｄ−Ｓｔｒｅｓｓ
−Ｒｅｏｍｅｔｅｒ）にて測定する。弾性モジュールを
測定する為に１g のヒドロゲルを６０g の０．９% 濃度
ＮａＣｌ溶液で２４時間膨潤させ、次にこの膨潤したゲ
ルについて剪断応力に依存して１Ｈｚの周波数のもとで
貯蔵モジュールを測定する。プラトー値（Ｐｌａｔｅａ
ｕｗｅｒｔ）を弾性モジュールＧ’として示す。
【００５５】実施例５〜３２ ａ）変性すべきポリマーの製造 ４．２５g の代わりに２．５g のテトラアリルオキシエ
タンを使用することを除いて実施例２ａと同様に実施す
る。乾燥しそして粉砕した生成物を分級して１００〜８
５０μm を得る。物理的データを表１に示す。ｂ）表面の変性 ａ）に従う各１００g の粉末を強力な攪拌下に、成分Ａ
およびＢを含有するそれぞれ１０g の架橋剤溶液と混合
しそして次に、１２０℃に温度調整された炉で２時間加
熱する。冷却後に表１に示した上述の測定値を求めた。
【００５６】表中で以下の略字を使用する： ＩＰＡ：イソプロピルアルコール Ａ１： ｎ−プロピルホスホン酸ジグリシジルエステル Ａ２： デシルホスホン酸ジグリシジルエステル Ａ３： フェニルホスホン酸ジグリシジルエステル Ａ４： ステアリルホスホン酸ジグリシジルエステル Ｂ１： モノエチレングリコールジグリシジルエーテル
〔エポキシ当量（ｇ／当量）＝１１２ Ｂ２： ノナエチレングリコールジグリシジルエーテル
〔エポキシ当量（ｇ／当量）＝２７６ Ｂ３： グリシジルオルガノ官能性の、くし型構造を持
つポリジメチルシロキサン、エポキシ基が側位にあり、
エポキシ当量（ｇ／当量）＝５００〜６００ Ｂ４： グリシジルオルガノ官能性の、くし型構造を持
つポリジメチルシロキサン、エポキシ基が側位にあり、
エポキシ当量（ｇ／当量）＝１０００〜１２００〕 Ｂ５： ａ，ｗ−グリシジル官能性のポリジメチルシロ
キサン〔エポキシ当量（ｇ／当量）＝５５０〜６３０〕 Ｂ５： ａ，ｗ−グリシジル官能性のポリジメチルシロ
キサン〔エポキシ当量（ｇ／当量）＝１１００〜１２３
０〕表１ 実 架橋剤 架橋剤溶液 AUL FSC CR FM 施 成分 量 成分 量 (g/g) (g/g) (g/g) (N/ 例 Ａ (重量%) Ｂ (重量%) m2) ──────────────────────────────────── ５ａ − − − − 13.8 63 42 150 比較 − − − − IPA/H2O 50/50 13.9 62 42 158 ５ Ａ１ 0.25 Ｂ１ 0.25 IPA/H2O 50/50 32.8 60 33 745 ６ Ａ１ 0.25 Ｂ１ 2.25 IPA/H2O 50/50 31.8 61 34 710 ７ Ａ１ 1.00 Ｂ１ 1.00 IPA/H2O 50/50 33.0 59 30 810 ８ Ａ１ 2.50 Ｂ１ 0.25 IPA/H2O 50/50 32.2 60 31 850 ９ Ａ１ 2.50 Ｂ１ 2.25 IPA/H2O 50/50 32.0 59 31 860 １０ Ａ１ 0.25 Ｂ２ 0.25 IPA/H2O 50/50 32.4 62 33 680 １１ Ａ１ 0.25 Ｂ２ 2.25 IPA/H2O 50/50 30.1 58 32 735 １２ Ａ１ 1.00 Ｂ２ 1.00 IPA/H2O 50/50 29.3 60 32 675 １３ Ａ１ 2.50 Ｂ２ 0.25 IPA/H2O 50/50 28.8 60 35 645 １４ Ａ１ 2.50 Ｂ２ 2.50 IPA/H2O 50/50 31.7 57 34 710 １５ Ａ２ 1.00 Ｂ２ 1.00 IPA/H2O 50/50 32.0 59 36 705 １６ Ａ３ 1.00 Ｂ２ 1.00 IPA/H2O 50/50 31.8 58 35 720 １７ A4/A1 0.01/0.01 Ｂ１ 0.15 IPA/H2O 50/50 26.4 59 36 480 １８ Ａ１ 0.25 Ｂ３ 0.25 IPA/H2O 70/30 25.2 61 40 525 １９ Ａ１ 0.25 Ｂ３ 2.25 IPA/H2O 85/15 15.1 60 40 405 ２０ Ａ１ 2.50 Ｂ３ 2.50 IPA/H2O 90/10 15.9 59 35 400 ２１ Ａ１ 0.25 Ｂ４ 0.25 IPA 21.2 58 36 615 ２２ Ａ１ 1.00 Ｂ４ 1.00 IPA 17.3 59 36 555 ２３ Ａ１ 2.50 Ｂ４ 0.25 IPA 15.1 50 36 498 ２４ Ａ１ 2.50 Ｂ４ 2.50 IPA 16.3 57 34 523 ２５ Ａ１ 0.25 Ｂ５ 0.25 IPA/H2O 90/10 21.2 58 33 640 ２６ Ａ１ 0.25 Ｂ５ 2.25 IPA/H2O 90/10 21.4 60 31 612 ２７ Ａ１ 1.00 Ｂ５ 1.00 IPA/H2O 90/10 15.5 47 37 535 ２８ Ａ１ 2.50 Ｂ５ 2.50 IPA/H2O 90/10 17.6 57 35 500 ２９ Ａ１ 0.25 Ｂ６ 0.25 IPA 15.4 60 36 430 ３０ Ａ１ 0.25 Ｂ６ 2.25 IPA 17.1 57 35 495 ３１ Ａ１ 1.00 Ｂ６ 1.00 IPA 16.8 55 36 510 ３２ Ａ４ 1.00 B3/B5 2.00/7.00 IPA 26.3 48 32 920 実施例３３〜６７ 実施例５ａに従う各１００g の粉末を強力に攪拌しなが
ら、成分Ａを含有する各５g の架橋剤溶液および成分Ｂ
を含有する各５g の架橋剤溶液と互いに混合し、次いで
１２０℃に温度調整された炉で２時間加熱する。冷却後
に、表２に記載した上述の測定値を求める。
【００５７】更に、以下の略字も使用している： Ｂ７： ３−グリシジルオキシプロピル−トリメトキシ
シラン Ｂ８：（アミノエチルアミノメチル）フェニルメトキシ
シラン Ｂ９： ３−アミノプロピルトリエトキシシラン Ｂ10： トリメトキシシリルプロピルジエチレントリア
ミン Ｂ11： 市販のポリアミドアミン Ｂ12： 市販のポリアジリジン Ｂ13： 市販のポリエチレンイミン表２ 実 架橋剤 架橋剤溶液 AUL FSC CR FM 施 成分 量 成分 量 (g/g) (g/g) (g/g) (N/ 例 Ａ (重量%) Ｂ (重量%) m2) ──────────────────────────────────── 33 Ａ１ 0.25 Ｂ７ 0.25 IPA/H2O 50/50 33.2 62 33 810 34 Ａ１ 0.25 Ｂ７ 2.25 IPA/H2O 50/50 25.7 60 34 695 35 Ａ１ 1.00 Ｂ７ 1.00 IPA/H2O 50/50 30.6 60 34 731 36 Ａ１ 2.50 Ｂ７ 0.25 IPA/H2O 50/50 22.6 63 36 683 37 Ａ１ 2.50 Ｂ７ 2.50 IPA/H2O 50/50 21.3 59 36 680 38 Ａ１ 0.25 Ｂ８ 0.25 IPA/H2O 75/25 32.8 61 35 680 39 Ａ１ 0.25 Ｂ８ 2.25 IPA/H2O 75/25 31.2 58 34 735 40 Ａ１ 1.00 Ｂ８ 1.00 IPA/H2O 75/25 29.8 57 33 675 41 Ａ１ 2.50 Ｂ８ 0.25 IPA/H2O 75/25 29.3 51 28 645 42 Ａ１ 2.50 Ｂ８ 2.50 IPA/H2O 50/50 30.7 46 27 710 43 Ａ１ 0.25 Ｂ９ 0.25 IPA/H2O 75/25 32.7 60 32 722 44 Ａ１ 0.25 Ｂ９ 2.25 IPA/H2O 75/25 28.4 57 32 614 45 Ａ１ 1.00 Ｂ９ 1.00 IPA/H2O 75/25 30.4 54 29 654 46 Ａ１ 2.50 Ｂ９ 0.25 IPA/H2O 75/25 30.3 53 28 670 47 Ａ１ 2.50 Ｂ９ 2.50 IPA/H2O 75/25 30.4 52 28 655 48 Ａ１ 0.25 Ｂ10 0.25 IPA/H2O 75/25 26 65 34 525 49 Ａ１ 0.25 Ｂ10 2.25 IPA/H2O 75/25 19.6 64 34 512 50 Ａ１ 1.00 Ｂ10 1.00 IPA/H2O 75/25 28.5 57 33 680 51 Ａ１ 2.50 Ｂ10 0.25 IPA/H2O 75/25 30.5 56 31 653 52 Ａ１ 2.50 Ｂ10 2.50 IPA/H2O 75/25 30.5 46 30 624 53 Ａ１ 0.25 Ｂ11 0.25 IPA/H2O 75/25 31.5 54 31 615 54 Ａ１ 0.25 Ｂ11 2.25 IPA/H2O 75/25 30.1 59 30 555 55 Ａ１ 1.00 Ｂ11 1.00 IPA/H2O 75/25 29.8 57 29 500 56 Ａ１ 2.50 Ｂ11 0.25 IPA/H2O 75/25 25.5 45 24 523 57 Ａ１ 2.50 Ｂ11 2.50 IPA/H2O 75/25 26.9 48 24 540 58 Ａ１ 0.25 Ｂ12 0.25 IPA/H2O 75/25 30.5 55 29 678 59 Ａ１ 0.25 Ｂ12 2.25 IPA/H2O 75/25 28.2 58 30 610 60 Ａ１ 1.00 Ｂ12 1.00 IPA/H2O 75/25 28.8 48 26 535 61 Ａ１ 2.50 Ｂ12 0.25 IPA/H2O 75/25 28.2 44 25 500 62 Ａ１ 2.50 Ｂ12 2.50 IPA/H2O 75/25 29.3 46 27 531 63 Ａ１ 0.25 Ｂ13 0.25 IPA/H2O 75/25 31.8 57 34 778 64 Ａ１ 0.25 Ｂ13 2.25 IPA/H2O 75/25 27.9 51 34 614 65 Ａ１ 1.00 Ｂ13 1.00 IPA/H2O 75/25 29.7 46 30 675 66 Ａ１ 2.50 Ｂ13 0.25 IPA/H2O 75/25 30.4 64 29 715 67 Ａ１ 2.50 Ｂ13 2.50 IPA/H2O 75/25 27.8 55 26 625
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｊ 3/24 ＣＥＰ Ｚ 9268−4Ｆ ＣＥＹ Ｚ 9268−4Ｆ Ｃ０８Ｋ 5/5317 ＫＣＣ 7167−4Ｊ (72)発明者 ウルリヒ・リーゲル ドイツ連邦共和国、フランクフルト・ア ム・マイン60、シュタイネッカーシュトラ ーセ、６ (72)発明者 ゲルリンデ・エーベルト ドイツ連邦共和国、ドライアイヒ／オッフ ェンタール、アム・タンネンシュトゥンプ フ (72)発明者 ハンス−イェルク・クライナー ドイツ連邦共和国、クローンベルク ２、 アルトケーニヒシュトラーセ、11アー

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （共）重合した親水性モノマーを基礎と
    するかまたはグラフト（コ）ポリマーを基礎とする親水
    性の高膨潤性ヒドロゲルにおいて、 Ａ）一般式Ｉ 【化１】 〔式中、Ｒは場合によっては置換されていてもよいアル
    キル、アルケニルまたはアリールである。〕で表される
    一種以上のホスホン酸ジグリシジルエステルおよび Ｂ）ポリマー中の官能性基と反応する能力のある一種以
    上の他の反応性化合物より成る混合物にて表面が変性さ
    れていることを特徴とする、上記親水性の高膨潤性ヒド
    ロゲル。
  2. 【請求項２】 Ａ）一般式Ｉ 【化２】 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル、炭素原子
    数３〜８の環状アルキル、一般式II 【化３】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は互いに無関係に水素原子また
    は炭素原子数１〜４のアルキルである。）で表される基
    または一般式III 【化４】 （式中、Ｒ3 は水素原子、ハロゲン原子または炭素原子
    数１〜４のアルキルである。）で表される基を意味す
    る。〕で表される一種以上のホスホン酸ジグリシジルエ
    ステルおよび Ｂ）一種以上の（ポリ）グリシジルエーテルおよび／ま
    たは一種以上のアルコキシシリル化合物および／または
    一種以上のポリアジリジン類および／または一種以上の
    ポリアミン類および／または一種以上のポリアミドアミ
    ン類より成る混合物にて表面が変性されている、請求項
    １に記載の親水性の高膨潤性ヒドロゲル。
  3. 【請求項３】 一般式Ｉの化合物とＢ）に従う化合物と
    の混合物中のＢ）の割合が０．５〜９０重量% 、特に１
    〜６０重量% である、請求項１又は２に記載の親水性の
    高膨潤性ヒドロゲル。
  4. 【請求項４】 一般式Ｉの化合物とＢ）に従う化合物と
    の混合物の割合が０．０１〜１０重量% 、特に０．０５
    〜３重量% である、請求項１〜３のいずれか一つに記載
    の親水性の高膨潤性ヒドロゲル。
  5. 【請求項５】 請求項１〜４のいずれか一つに記載の親
    水性の高膨潤性ヒドロゲルを、水および水溶液の為の吸
    収剤として使用する方法。
  6. 【請求項６】 請求項１〜４のいずれか一つに記載の親
    水性の高膨潤性ヒドロゲルを、衛生製品の製造に用いる
    方法。
  7. 【請求項７】 請求項１〜４のいずれか一つに記載の親
    水性の高膨潤性ヒドロゲルを製造する方法において、
    （共）重合される親水性モノマーより成るポリマーある
    いはグラフト（コ）ポリマーを固体状態で、好ましくは
    ２０〜１０００μm 、特に１００〜８５０μm の粒度分
    布を有する粉末状態で混合装置中で、一般式Ｉの一種以
    上の化合物と一種以上のＢ）の化合物との混合物にて処
    理することを特徴とする、上記方法。
  8. 【請求項８】 Ａ）一般式Ｉ 【化５】 〔式中、Ｒは場合によっては置換されていてもよいアル
    キル、アルケニルまたはアリールである。〕で表される
    一種以上のホスホン酸ジグリシジルエステルおよび Ｂ）架橋すべきポリマー中の官能性基と反応する能力の
    ある一種以上の他の反応性化合物より成る架橋剤混合
    物。
  9. 【請求項９】 Ａ）一般式Ｉ 【化６】 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル、炭素原子
    数３〜８の環状アルキル、一般式II 【化７】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は互いに無関係に水素原子また
    は炭素原子数１〜４のアルキルである。）で表される基
    または一般式III 【化８】 （式中、Ｒ3 は水素原子、ハロゲン原子または炭素原子
    数１〜４のアルキルである。）で表される基を意味す
    る。〕で表される一種以上のホスホン酸ジグリシジルエ
    ステルおよび Ｂ）一種以上の（ポリ）グリシジルエーテルおよび／ま
    たは一種以上のアルコキシシリル化合物および／または
    一種以上のポリアジリジン類および／または一種以上の
    ポリアミン類および／または一種以上のポリアミドアミ
    ン類より成る請求項８の架橋剤混合物。
  10. 【請求項１０】 （共）重合される親水性モノマーを基
    礎とするポリマーまたはグラフト（コ）ポリマーの表面
    を変性する為に、請求項８または９の架橋剤混合物を使
    用する方法。
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