JPH05163450A - 印刷インキ用バインダー及び印刷インキ組成物 - Google Patents
印刷インキ用バインダー及び印刷インキ組成物Info
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- JPH05163450A JPH05163450A JP35169991A JP35169991A JPH05163450A JP H05163450 A JPH05163450 A JP H05163450A JP 35169991 A JP35169991 A JP 35169991A JP 35169991 A JP35169991 A JP 35169991A JP H05163450 A JPH05163450 A JP H05163450A
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Abstract
物、鎖伸長剤および必要に応じて鎖長停止剤を反応せし
めて得られるポリウレタン樹脂を主成分とする印刷イン
キ用バインダーにおいて、鎖伸長剤及び/または鎖長停
止剤として、一般式: 【化1】 (式中、X、Y、及びZは水素原子、炭素数1〜20の
アルキル基、フェニル基、ベンジル基、ジチオカルボキ
シル基、炭素数1〜6のヒドロキシアルキル基、ホルミ
ル基のいずれかを表し、X、Y、及びZは同一の基であ
ってもよく、また異なる基であってもよい。)で表され
るイミダゾール系化合物を用いることを特徴とする印刷
インキ用バインダー並びに該バインダーを使用した印刷
インキ組成物。 【効果】 被印刷物としてのポリエステル、ナイロンフ
ィルム、ポリエチレン等の各種プラスチックフィルムに
対し優れた接着性を有し、かつ耐ボイル性及び貯蔵安定
性に優れた印刷インキ用バインダー及び1液型印刷イン
キ組成物を提供できる。
Description
及び印刷インキ組成物に関する。
ルムは、包装内容物の複雑化、包装技術の高度化に伴な
い各種のものが開発され、その結果内容物に適合しうる
プラスチックフィルムを適宜選択して使用されるように
なった。これに伴ないプラスチックフィルムの装飾ある
いは表面保護のために用いられる印刷インキにも高度な
性能が要求されるようになった。
ーとしてはポリウレタン樹脂が広く用いられている。一
般に、ポリウレタン樹脂をバインダーとする印刷インキ
はポリエステル及びナイロンフィルムに対しては単独で
優れた接着力を有するが、汎用フィルムであるポリエチ
レンフィルム、ポリプロピレンフィルムに対しては十分
な接着力がない。
はなく、ポリイソシアネート化合物を配合した二液反応
型インキとして使用されていたが、二液反応型インキは
印刷直前に硬化剤を配合しなければならず取り扱いが不
便であり、更にはポットライフ(可使時間)の点でも実
用上種々の制限を受けるという不利があった。
物を配合する必要のない一液型インキとして使用でき、
しかも種々のプラスチックフィルムに対して接着性の良
好なポリウレタン樹脂が種々研究開発されつつある。
キが種々開発され、接着性の問題点はある程度解決され
るに至ったが、該一液型インキが食品包装の後にボイル
殺菌、レトルト殺菌工程を経由する包装基材として用い
られるプラスチックフィルムの印刷に適用される場合に
は、耐ボイル性、耐レトルト性が依然劣る。そのため、
該性能が要求される分野では、前記課題を有するにもか
かわらず依然としてポリイソシアネート化合物を配合し
た二液反応型インキが主流を占めているのが現状であ
る。
てのポリエステル、ナイロン、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン等の各種プラスチックフィルムに対して優れた接
着性および耐ボイル性を有する印刷インキ用バインダー
及び一液型印刷インキ組成物を提供することを目的とし
た。
背景に鑑みて、従来技術の課題を解決すべく鋭意検討を
重ねた結果、特定の鎖伸長剤及び/または鎖長停止剤を
用いたポリウレタン樹脂を印刷インキ用バインダーとし
て使用することにより前記課題を解消しうることを見出
し本発明を完成するに至った。
イソシアネート化合物、鎖伸長剤および必要に応じて鎖
長停止剤を反応せしめて得られるポリウレタン樹脂を主
成分とする印刷インキ用バインダーにおいて、鎖伸長剤
及び/または鎖長停止剤として、一般式:
数1〜20のアルキル基、フェニル基、ベンジル基、ジ
チオカルボキシル基、炭素数1〜6のヒドロキシアルキ
ル基、ホルミル基のいずれかを表し、X、Y、及びZは
同一の基であってもよく、また異なる基であってもよ
い。)で表されるイミダゾール系化合物を用いることを
特徴とする印刷インキ用バインダーに関する。また本発
明は、該バインダーを使用してなる印刷インキ組成物に
関する。
び/または鎖長停止剤としたポリウレタン樹脂を印刷イ
ンキ用バインダーとすることにより、印刷後乾燥工程を
経た後、イミダゾール化合物が解離しイソシアネート基
が生成し、そして架橋反応を生じることにより、従来の
印刷インキでは到底解決できなかった一液型インキの耐
ボイル性、耐レトルト性の改良が達成されたものであ
る。
脂の構成成分は次の通りである。まず、高分子ポリオー
ル成分としては、酸化エチレン、酸化プロピレン、テト
ラヒドロフラン等の重合体もしくは共重合体等のポリエ
ーテルポリオール類; エチレングリコール、1,2−プ
ロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,3−
ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、ペンタンジオール、3−メチル−1,5
−ペンタンジオール、ヘキサンジオール、オクタンジオ
ール、1,4−ブチンジオール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール
等の飽和および不飽和の各種公知の低分子グリコール類
またはn−ブチルグリシジルエーテル、2−エチルヘキ
シルグリシジルエーテル等のアルキルグリシジルエーテ
ル類、バーサティック酸グリシジルエステル等のモノカ
ルボン酸グリシジルエステル類、ダイマー酸を還元して
得られるダイマージオールと、アジピン酸、無水フタル
酸、イソフタル酸、テレフタル酸、マレイン酸、フマル
酸、コハク酸、しゅう酸、マロン酸、グルタル酸、ピメ
リン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸等の二
塩基酸もしくはこれらに対応する酸無水物やダイマー酸
などを脱水縮合せしめてえられるポリエステルポリオー
ル類;環状エステル化合物を開環重合してえられるポリ
エステルポリオール類;その他ポリカーボネートポリオ
ール類、ポリブタジエングリコール類、ビスフェノール
Aに酸化エチレンもしくは酸化プロピレンを付加してえ
られるグリコール類等の一般にポリウレタンの製造に用
いられる各種公知の高分子ポリオールが例示される。
尚、上記の内、グリコール類と二塩基酸からえられる高
分子ポリオールの場合には、該グリコール成分の5モル
%までは以下の各種ポリオールに置換しうる。すなわ
ち、たとえばグリセリン、トリメチロールプロパン、ト
リメチロールエタン、1,2,6−ヘキサントリオー
ル、1,2,4−ブタントリオール、ペンタエリスリト
ール、ソルビトール等を例示しうる。
得られるポリウレタン樹脂の溶解性、乾燥性、耐ブロッ
キング性等を考慮して適宜決定され、通常は500〜6
000の範囲内とするのがよい。該分子量が500未満
であれば溶解性の低下に伴ない印刷適性が劣る傾向があ
り、他方6000を越えると乾燥性及び耐ブロッキング
性が低下する傾向がある。
であるジイソシアネート化合物としては、芳香族、脂肪
族及び脂環族のジイソシアネート類である。例えば、
1,5−ナフチレンジイソシアネート、4,4’−ジフ
ェニルメタンジイソシアネート、4,4’−ジフェニル
ジメチルメタンジイソシアネート、4,4’−ジベンジ
ルイソシアネート、ジアルキルジフェニルメタンジイソ
シアネート、テトラアルキルジフェニルメタンジイソシ
アネート、1,3−フェニレンジイソシアネート、1,
4−フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシア
ネート、ブタン−1,4−ジイソシアネート、ヘキサメ
チレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキ
サメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチル
ヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネ
ート、シクロヘキサン−1,4−ジイソシアネート、キ
シリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネ
ート、1,3−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘ
キサン、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ダイ
マージイソシアネート等がその代表例としてあげること
ができる。
物のうち、鎖伸長剤として用いられるものとしては、2
−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダ
ゾール、2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイ
ミダゾール等が挙げられる。また鎖伸長剤として一般に
用いられる、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、
ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリ
エチレンテトラミン、イソホロンジアミン、ジシクロヘ
キシルメタン−4,4’−ジアミン、ダイマージアミン
等のポリアミン類、2−ヒドロキシエチルエチレンジア
ミン、2−ヒドロキシエチルプロピレンジアミン、ジ−
2−ヒドロキシエチルエチレンジアミン、ジ−2−ヒド
ロキシエチルプロピレンジアミン、2−ヒドロキシプロ
ピルエチレンジアミン、ジ−2−ヒドロキシプロピルエ
チレンジアミン等の分子内に水酸基を有するジアミン
類、更には前記したポリエステルジオールの項で説明し
た低分子グリコール類等も使用できる。
物のうち、鎖長停止剤として用いられるものとしては、
イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイ
ミダゾール、2−イソプロピルイミダゾール、4−ホル
ミルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾー
ル、2−ウンデシルイミダゾール、2−ヘプタデシルイ
ミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−フェニル
−4−メチルイミダゾール、イミダゾール−4−ジチオ
カルボン酸、4−メチルイミダゾール−5−ジチオカル
ボン酸、2−エチルイミダゾール−4−ジチオカルボン
酸、2−フェニルイミダゾール−4−ジチオカルボン酸
等が挙げられる。また鎖長停止剤として一般に用いられ
る、ジアルキルアミン、例えばジ−n−ブチルアミン等
や、ジヒドロキシアルキルアミン、例えばジエタノール
アミン等及びアルコール類、例えばエタノール、イソプ
ロピルアルコール等も使用できる。
としては、まず高分子ポリオール成分とジイソシアネー
ト化合物とを、イソシアネート基過剰の条件で反応さ
せ、高分子ポリオールの両末端にイソシアネート基を有
するプレポリマーを調製し、次いでこれを適当な溶媒中
で鎖伸長剤及び必要に応じて鎖長停止剤と反応させる二
段法ならびに高分子ポリオール成分、ジイソシアネート
化合物、鎖伸長剤及び必要に応じて鎖長停止剤を、適当
な溶媒中で一度に反応させる一段法のいずれの方法をも
採用しうるが、均一なポリマー溶液をうる目的には前者
方法が好ましい。これら製造法において、使用される溶
剤としては通常、印刷インキ用の溶剤としてよく知られ
ているベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族溶剤;
酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤;メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、n−ブタノール等
のアルコール系溶剤; アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤を単独または
2種以上の混合物があげられる。
段法で製造する場合、高分子ポリオール成分とジイソシ
アネート化合物とを反応させる際の条件はイソシアネー
ト過剰になるようにするほか限定はされないが、水酸基
/イソシアネート基が当量比で1/1.2〜1/3の範
囲になるように反応させるのが好ましい。また、得られ
たプレポリマーと鎖伸長剤及び必要に応じて鎖長停止剤
とを反応させる際の条件は、プレポリマーの末端に有す
る遊離のイソシアネート基を1当量とした場合に、鎖伸
長剤中のイソシアネート基と反応しうる活性水素の合計
当量が0.5〜2.0当量の範囲内であるのが好ましい
(特に、活性水素がアミノ基の場合には、0.5〜1.
3当量の範囲内であるのがよい)。前記活性水素が0.
5当量未満の場合、乾燥性、耐ブロッキング性、皮膜強
度が十分でなく、前記活性水素が2.0当量より過剰に
なった場合には鎖伸長剤が未反応のまま残存し、印刷後
臭気が残りやすくなる。また前記式1で表されるイミダ
ゾール系化合物の合計量は、ポリウレタン樹脂固形分1
g当たり、1×10-5〜1×10-3モルの範囲内である
のがよい。合計量が1×10-5モルより少ないときは一
液での耐ボイル性が不十分であり、逆に1×10-3モル
より多いときは経時粘度安定性が低下する傾向にあり好
ましくない。
の数平均分子量は、5000〜100000の範囲内と
するのが好適である。分子量が5000に満たない場合
には、これをバインダーとして用いた印刷インキの乾燥
性、耐ブロッキング性、皮膜強度、耐油性等が劣り、一
方、100000を越える場合にはポリウレタン樹脂溶
液の粘度が上昇したり、印刷インキの光沢が低下する傾
向がある。
脂溶液の樹脂固形分濃度は特に制限はされず、印刷時の
作業性等を考慮して適宜決定され、通常は15〜60重
量%とされ、また粘度は50〜10000cP/25℃
とするのが実用上好適である。
の印刷インキ組成物を製造するには、ポリウレタン樹脂
に着色剤、溶剤、必要に応じてインキ流動性改良及び表
面皮膜の改良のための界面活性剤、ワックスを適宜配合
し、ボールミル、アトライター、サンドミル等の通常の
インキ製造装置を用いて混練りすれば良い。また、ニト
ロセルロース、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ
アミド、アクリル樹脂、塩素化ポリプロピレン等も本発
明の性能を逸脱しない範囲内で配合しても良い。
発明を詳細に説明するが、本発明はこれら各例に限定さ
れるものではない。尚、各例中、部及び%は特記しない
限りすべて重量基準である。
コに、分子量2000のポリ(1,2−プロピレンアジ
ペート)グリコール1000部とイソホロンジイソシア
ネート222部を仕込み、窒素気流下に100℃で6時
間反応させ遊離イソシアネート価3.36%のプレポリ
マーとなし、これにメチルエチルケトン815部を加え
てウレタンプレポリマーの均一溶液とした。次いで、イ
ソホロンジアミン80.9部、2−メチルイミダゾール
2.1部、メチルエチルケトン1215部及びイソプロ
ピルアルコール1015部からなる混合物の存在下に上
記ウレタンプレポリマー溶液2037部を添加し、次い
で50℃で3時間反応させた。こうしてえられたポリウ
レタン樹脂溶液Aは、樹脂固形分濃度が30%、粘度が
650cP/25℃であった。また、ポリウレタン樹脂
固形分1g当たりの2−メチルイミダゾールの量は2×
10-5モルであった。
(ブチレンアジペート)グリコール1000部、イソホ
ロンジイソシアネート222部を仕込み、窒素気流下に
100℃で6時間反応させ遊離イソシアネート価3.4
0%のプレポリマーとなし、これにメチルエチルケトン
815部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶液とし
た。次いで、イソホロンジアミン78.5部、イミダゾ
ール4.4部、メチルエチルケトン1215部及びイソ
プロピルアルコール1015部からなる混合物の存在下
に上記ウレタンプレポリマー溶液2037部を添加し、
次いで50℃で3時間反応させた。こうしてえられたポ
リウレタン樹脂溶液Bは、樹脂固形分濃度が30%、粘
度が3800cP/25℃であった。また、ポリウレタ
ン樹脂固形分1g当たりのイミダゾールの量は5×10
-5モルであった。
キシテトラメチレングリコール1000部、イソホロン
ジイソシアネート333部を仕込み、窒素気流下に10
0℃で10時間反応させ遊離イソシアネート価3.10
%のプレポリマーとなし、これにメチルエチルケトン8
89部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶液とし
た。次いで、イソホロンジアミン71.5部、2−フェ
ニル−4−メチルイミダゾール22.5部、メチルエチ
ルケトン1331部及びイソプロピルアルコール111
0部からなる混合物の存在下に上記ウレタンプレポリマ
ー溶液2222部を添加し、次いで50℃で3時間反応
させた。こうしてえられたポリウレタン樹脂溶液Cは、
樹脂固形分濃度が30%、粘度が740cP/25℃で
あった。また、ポリウレタン樹脂固形分1g当たりの2
−フェニル−4−メチルイミダゾールの量は1×10-4
モルであった。
キサメチレンカーボネートグリコール1000部、ネオ
ペンチルグリコール52部、及び1,3−ビス(イソシ
アネートメチル)シクロヘキサン291部を仕込み、窒
素気流下に100℃で10時間反応させ遊離イソシアネ
ート価3.10%のプレポリマーとなし、これにメチル
エチルケトン895部を加えてウレタンプレポリマーの
均一溶液とした。次いで、イソホロンジアミン35.8
部、2−メチルイミダゾール46.8部、メチルエチル
ケトン1323部及びイソプロピルアルコール1109
部からなる混合物の存在下に上記ウレタンプレポリマー
溶液2238部を添加し、次いで70℃で6時間反応さ
せた。こうしてえられたポリウレタン樹脂溶液Dは、樹
脂固形分濃度が30% 、粘度が200cP/25℃であ
った。また、ポリウレタン樹脂固形分1g当たりの2−
メチルイミダゾールの量は4×10-4モルであった。
(1,2−プロピレンアジペート)グリコール1000
部とイソホロンジイソシアネート222部を仕込み、窒
素気流下に100℃で6時間反応させ遊離イソシアネー
ト価3.36%のプレポリマーとなし、これにメチルエ
チルケトン815部を加えてウレタンプレポリマーの均
一溶液とした。次いで、イソホロンジアミン77.6
部、ジ−n−ブチルアミン2.1部、メチルエチルケト
ン1214部及びイソプロピルアルコール1018部か
らなる混合物の存在下に上記ウレタンプレポリマー溶液
2037部を添加し、次いで50℃で3時間反応させ
た。こうしてえられたポリウレタン樹脂溶液Eは、樹脂
固形分濃度が30%、粘度が650cP/25℃であっ
た。
し、白色印刷インキを調製した。得られた白色印刷イン
キに対して、さらにトルエン35部およびイソプロピル
アルコール15部を加えて粘度を調整し、表1に示す6
点の白色インキを作製した。尚、比較例2の白色インキ
は、比較例1で得られた白色インキに更にイソホロンジ
ソシアネートを2部添加して、二液型インキとしたもの
である。この6点の白色印刷インキを版深30μmのグ
ラビアプレートを備えた簡易グラビア印刷機により厚さ
15μmのコロナ放電処理ナイロンフィルム(NY)の
放電処理面、及び厚さ11μmのポリエチレンテレフタ
レート(PET)の片面に印刷し、40〜50℃で乾燥
し、印刷フィルムを得た。そして、得られた印刷フィル
ムの印刷面上に固形分25%のポリウレタン系接着剤を
3g/m2 の塗布量で塗布乾燥したのち、ラミネーター
により60μmのポリエチレンフィルムをドライラミネ
ートし、ラミネートフィルムを得た。こうして得られた
ラミネートフィルムのラミネート強度(接着力)及び1
00℃でのボイル適性を評価した。評価結果を表1に示
す。
外観変化を観察した。 〇 ------ フィルムに異常なし。 × ------ フィルムの一部がデラミネ−トしている
か、あるいはブリスターが発生している。 (2)ラミネート強度(接着力)による変化 ラミネートフィルムを100℃で30分間煮沸したあ
と、15mm巾に切断し剥離試験機にて速度300mm
/分でT型剥離強度を測定しボイル前の強度と比較し
た。(単位g/15mm)
価した。評価結果を表1に示す。 貯蔵安定性 トルエン35部およびイソプロピルアルコール15部を
加えて粘度を調整した希釈インキを25℃で1カ月間放
置し、初期粘度と1カ月後の粘度を比較し評価した。 〇 ------ 1カ月後の粘度が初期粘度の1.5倍以
内。 × ------ 1カ月後の粘度が初期粘度の2倍以上。 残肉安定性 トルエン35部およびイソプロピルアルコール15部を
加えて粘度を調整した希釈インキに更に水1部を加え4
0℃で1週間放置し、初期粘度と1週間後の粘度を比較
し評価した。 〇 ------ 1週間後の粘度が初期の粘度の1.5倍以
内。 × ------ 1週間後の粘度が初期の粘度の2倍以上。
テル、ナイロンフィルム、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン等の各種プラスチックフィルムに対して優れた接着性
を有し、かつ耐ボイル性及び貯蔵安定性に優れた印刷イ
ンキ用バインダー及び一液型印刷インキ組成物が得られ
るという多大の効果を奏する。
Claims (3)
- 【請求項1】 高分子ポリオール、ジイソシアネート化
合物、鎖伸長剤および必要に応じて鎖長停止剤を反応せ
しめて得られるポリウレタン樹脂を主成分とする印刷イ
ンキ用バインダーにおいて、鎖伸長剤及び/または鎖長
停止剤として、一般式: 【化1】 (式中、X、Y、及びZは水素原子、炭素数1〜20の
アルキル基、フェニル基、ベンジル基、ジチオカルボキ
シル基、炭素数1〜6のヒドロキシアルキル基、ホルミ
ル基のいずれかを表し、X、Y、及びZは同一の基であ
ってもよく、また異なる基であってもよい。)で表され
るイミダゾール系化合物を用いることを特徴とする印刷
インキ用バインダー。 - 【請求項2】 前記イミダゾール系化合物の使用割合
が、ポリウレタン樹脂固形分1g当たり、1×10-5〜
1×10-3モルである請求項1記載の印刷インキ用バイ
ンダー。 - 【請求項3】 請求項1または2の印刷インキ用バイン
ダーを用いてなる印刷インキ組成物。
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
JP35169991A JP3206063B2 (ja) | 1991-12-11 | 1991-12-11 | 印刷インキ用バインダー及び印刷インキ組成物 |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP35169991A JP3206063B2 (ja) | 1991-12-11 | 1991-12-11 | 印刷インキ用バインダー及び印刷インキ組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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JPH05163450A true JPH05163450A (ja) | 1993-06-29 |
JP3206063B2 JP3206063B2 (ja) | 2001-09-04 |
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ID=18419023
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP35169991A Expired - Lifetime JP3206063B2 (ja) | 1991-12-11 | 1991-12-11 | 印刷インキ用バインダー及び印刷インキ組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3206063B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100415729B1 (ko) * | 2000-12-29 | 2004-02-05 | 삼성종합화학주식회사 | 열가소성 폴리우레탄 탄성체의 제조방법 |
US20150011703A1 (en) * | 2011-12-30 | 2015-01-08 | E I Du Pont De Nemours And Company | Aqueous pigment dispersions based on polyurethane dispersants having components to interact with cellulose |
-
1991
- 1991-12-11 JP JP35169991A patent/JP3206063B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100415729B1 (ko) * | 2000-12-29 | 2004-02-05 | 삼성종합화학주식회사 | 열가소성 폴리우레탄 탄성체의 제조방법 |
US20150011703A1 (en) * | 2011-12-30 | 2015-01-08 | E I Du Pont De Nemours And Company | Aqueous pigment dispersions based on polyurethane dispersants having components to interact with cellulose |
US9315690B2 (en) * | 2011-12-30 | 2016-04-19 | E I Du Pont De Nemours And Company | Aqueous pigment dispersions based on polyurethane dispersants having components to interact with cellulose |
Also Published As
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---|---|
JP3206063B2 (ja) | 2001-09-04 |
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