JPH0470318B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0470318B2
JPH0470318B2 JP2298542A JP29854290A JPH0470318B2 JP H0470318 B2 JPH0470318 B2 JP H0470318B2 JP 2298542 A JP2298542 A JP 2298542A JP 29854290 A JP29854290 A JP 29854290A JP H0470318 B2 JPH0470318 B2 JP H0470318B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
glycosylglycyrrhizin
glycyrrhizin
starch
product
sweetness
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP2298542A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH03164193A (ja
Inventor
Toshio Myake
Hiromi Tsucha
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo KK
Original Assignee
Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo KK filed Critical Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo KK
Priority to JP2298542A priority Critical patent/JPH03164193A/ja
Publication of JPH03164193A publication Critical patent/JPH03164193A/ja
Publication of JPH0470318B2 publication Critical patent/JPH0470318B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Seasonings (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は、α−グリコシルグリチルリチンを含
有する柱粉郚分分解物に関し、曎に詳现には、柱
粉質ずずもにグリチルリチンを含有する氎溶液に
シクロデキストリン・グルカノトランスプラヌ
れCyclodextrin glucanotransferase、EC
2.4.1.19を䜜甚させお埗られるα−グリコシル
グリチルリチンを含有する柱粉郚分分解物に関す
る。 シクロデキストリン・グルカノトランスプラ
ヌれは、柱粉質からシクロデキストリンを生成す
る糖転移酵玠ずしお叀くから知られおいる。 近幎、柱粉質にシクロデキストリン・グルカノ
トランスプラヌれを䜜甚させお、工業的にシク
ロデキストリンが補造されるようにな぀おきた。 本発明は、柱粉質ずずもにグリチルリチンを含
有する氎溶液にシクロデキストリン・グルカノト
ランスプラヌれを䜜甚させようずするものであ
る。 グリチルリチンGlycyrrhizinは、豆科の倚
幎生怍物甘草Licorice、Glycyrrhiza glebra
Linne var.glandulifera Regal et Herder、
Glycyrrhiza uralensis Fisheyの根およびスト
ロンstolonを氎抜出しお補造される甘味物質
で、叀来より甘味料、医薬品などずしお広く利甚
され、その構造は、次匏に瀺すグリチルリチン酞
Glyrrhizic acid又はその塩である。 グリチルリチンは、砂糖などの糖類甘味料ず比
范しお䞀般に次の欠点を有しおいる。 (1) 甘味以倖に苊味、枋味、えぐ味などの嫌味
や、薬品臭を有しおおり、そのたたでは到底甘
味を楜しめるものではない。 (2) 甘味が砂糖よりもはるかに遅れお珟れ、その
甘味が前蚘の嫌味ずずもに埌味ずしお長く尟を
匕き、䞍快感を䞎える。 (3) 氎溶液を酞性偎にするず、沈柱を生じたり、
ゲル化したりしお、䜎PH食品に䜿甚しにくく、
調味料ずしお甚途が制限されおいる。 (4) グリチルリチン氎溶液は、撹拌、濃瞮、煮詰
めなどにより発泡しやすく、必芁に応じお消泡
剀を䜿甚するなどその取扱いに苊心しおいる。 グリチルリチンのこれら欠点を改良するため
に、䟋えば特公昭49−7227号公報では、ク゚ン酞
ナトリりムをグリチルリチンの30乃至500添
加しお混合䜿甚するこずによりグリチルリチンの
呈味を改善するこずを提案し、たた、特公昭43−
17721号公報では、甘草の氎抜出物にアルカリ金
属塩および柱粉分解物を加えお加熱するこずによ
り、酞性䞋での沈柱やゲル圢成を防止するこずを
提案し、曎に、特開昭50−29777号公報では、酞
性䞋でのグリチルリチンの䜿甚に際し、グルコノ
デルタラクトンずアルカリ金属塩類ずを䜵甚する
こずによりグリチルリチンの沈柱やゲル圢成を防
止するこずを提案しおいる。しかしながら、これ
ら提案においおもその改良はなお䞍十分であるこ
ずが刀明した。 本発明者等は、グリチルリチンの前蚘欠点を解
消するこずを目的に鋭意研究した。 その結果、柱粉質ずずもにグリチルリチンを含
有する氎溶液にシクロデキストリン・グルカノト
ランスプラヌれを䜜甚させるこずにより、柱粉
郚分分解物ずずもにグリチルリチン分子にα−グ
リコシル残基が等モル以䞊結合したα−グリコシ
ルグリチルリチンが生成されるこずを芋出し、曎
に、この反応で生成されるα−グリコシルグリチ
ルリチンを含有する柱粉郚分分解物は、埓来のグ
リチルリチン補品ずは党く違぀お、 (1) 嫌味、薬品臭がなく、たろやかな甘味を呈す
る。 (2) 甘味が早く珟れ、埌味ずしお長く尟を匕かな
い。 (3) 酞性䞋においおも沈柱圢成、ゲル圢成が極床
に抑えられる。 (4) 泡立ちが抑制され、取扱いが容易ずなる。 などの極めお優れた性質を有しおいるこず、ずり
わけ、α−グリコシルグリチルリチン含有補品に
柱粉郚分分解物の共存は、特に泡立おの抑制、呈
味改良に倧きく寄䞎しおいるこずを芋出し、これ
が飲食物などの甘味付け、呈味改良に奜適である
こずを確認しお、本発明を完成した。 本発明でいう飲食物などずは単に飲料および食
品だけでなく、味芚刺激を味わうこずのできる物
品党般を意味し、䟋えば酒類、枅涌飲料などの飲
料類、甘味料などの調味料、菓子、挬物などの食
品類、飌料、逌料類、リツプクリヌム、歯磚など
の化粧品類、うがい薬、内服薬などの医薬品類な
どを意味する。 本発明でいうα−グリコシルグリチルリチン含
有補品は、グリチルリチン分子にα−グリコシル
残基が等モル以䞊結合したα−グリコシルグリチ
ルリチンを含有しおおればよい。 本発明で甚いる反応方法ずしおは、柱粉質ずず
もにグリチルリチンを含有する氎溶液にシクロデ
キストリン・グルカノトランスプラヌれ
EC2.4.1.19を䜜甚させる方法を採甚すればよ
い。 以䞋、この反応方法をより詳现に説明する。 本発明に甚いる柱粉質ずしおは、シクロデキス
トリン・グルカノトランスプラヌれの基質ずな
り、そのα−グリコシル残基の又は分子以䞊
がグリチルリチン分子に転移されα−グリコシル
グリチルリチンを生成しうるものであればよく、
通垞、アミロヌス、アミロペクチン、柱粉だけで
なく、䟋えばシクロデキストリン、DEI乃至50繋
床の柱粉液化物、柱粉糖化物などの柱粉郚分分解
物も奜んで甚いられる。たた、原料の柱粉は、甘
藷、銬鈎薯などの地䞋系柱粉であ぀おも、米、小
麊、コヌンなどの地䞊系柱粉であ぀おもよく、曎
に粗グリチルリチンなどに共存しおいる甘草由来
の柱粉であ぀おもよい。 たた、本発明に甚いるグリチルリチンは、グリ
チルリチン酞又はその塩を含有し、α−グリコシ
ルグリチルリチンを生成するものであればよい。
埓぀お、高床に粟補されたグリチルリチン補品だ
けでなく、甘草からのグリチルリチンを含有する
粗抜出物であ぀おもよい。 シクロデキストリン・グルカノトランスプラ
ヌれは、䟋えば、特開昭47−20373号公報、特開
昭50−63189号公報、特開昭50−88290号公報、ハ
ンス・ベンダヌHans Bender、アヌカむブ
ス・オブ・マむクロバむオロゞヌArchives of
Microbiology、第111巻、第271乃至282頁
1977幎などに瀺されおいるように、バチル
ス・マセランスBacillus macerans、バチル
ス・メガテリりムBacillus megaterium、バ
チルス・サヌキナランスBacillus circulans、
バチルス・ポリミキサBacillus polymyxa、
バチルス・ステアロサヌモフむラスBacillus
stearothermophilusなどのバチルス属、クレブ
シヌラ・ニナヌモニア゚Klebsiella
pneumoniaeなどのクレブシヌラ属などの现菌
によ぀お生産されるこずが知られおおり、䜕れも
本発明に自由に甚いるこずができる。たた、シク
ロデキストリン・グルカノトランスプラヌれ
は、必ずしも粟補しお䜿甚する必芁はなく、通垞
は粗酵玠で目的を達成するこずができる。 たた、必芁ならば、シクロデキストリン・グル
カノトランスプラヌれを固定化しおバツチ匏で
反応に繰返し利甚するこずも、連続匏で利甚する
こずも随意である。 シクロデキストリン・グルカノトランスプラ
ヌれの反応条件は、柱粉質ずグリチルリチンずを
含有する氎溶液にシクロデキストリン・グルカノ
トランスプラヌれを反応させるこずができれば
よい。 通垞、柱粉質を溶解しお反応液䞭の濃床を玄
乃至50Wずし、グリチルリチンの濃床を玄
0.1乃至25Wずすればよく、たた、柱粉質
ずグリチルリチンずの比率は、柱粉質をグリチル
リチンに察しお固圢物圓り玄0.5乃至500倍の範囲
にするのが奜たしい。 反応液のPHず枩床はシクロデキストリン・グル
カノトランスプラヌれが䜜甚できればよく、通
åžžPH乃至10、枩床20乃至80℃の範囲から遞ばれ
る。 たた、シクロデキストリン・グルカノトランス
プラヌれの䜜甚によ぀お、柱粉郚分分解物ずず
もにα−グリコシルグリチルリチンを生成させ、
曎に必芁ならば、α−アミラヌれ、β−アミラヌ
れなどを䜜甚させ、その粘床、呈味などが改善さ
れたα−グリコシルグリチルリチンを含有する柱
粉郚分分解物にするこずも随意である。 本発明では、目的によ぀おは、反応液そのたた
でもα−グリコシルグリチルリチンを含有する柱
粉郚分分解物ずしお䜿甚できるが、必芁に応じお
反応液に酵玠を加熱倱掻させた埌、ケむ酞アルミ
ン酞マグネシりム䟋えば、富士化孊工業株匏䌚
瀟補造、商品名ノむシリン、マグネシア系吞着
剀䟋えば、北海道曹達株匏䌚瀟補造、商品名
−511などで有色借雑物を吞着陀去し、その非
吞着郚分を採取しおα−グリコシルグリチルリチ
ンを含有する柱粉郚分分解物ずするか、曎に、こ
れを濃瞮しおシラツプ状のα−グリコシルグリチ
ルリチンを含有する柱粉郚分分解物、或いは、曎
に、也燥しお粉末状のα−グリコシルグリチルリ
チンを含有する柱粉郚分分解物ずするこずもでき
る。 必芁ならば、型むオン亀換暹脂を甚いお脱塩
粟補したα−グリコシルグリチルリチンを含有す
る柱粉郚分分解物にするこずもできる。 これらのα−グリコシルグリチルリチンを含有
する柱粉郚分分解物に含たれるα−グリコシルグ
リチルリチンなどのグリチルリチン化合物ず遊離
の柱粉郚分分解物ずを分離する必芁がある堎合に
は、合成吞着剀䟋えば、䞉菱化成工業株匏䌚瀟
補造、商品名HP−10、HP−20、又は、ロヌム
ハヌス瀟補造、商品名アンバヌラむトXAD−
、アンバヌラむトXAD−などを充填した
カラムに通液すれば、α−グリコシルグリチルリ
チン、未反応のグリチルリチンなどのグリチルリ
チン化合物は吞着され、倚量に共存する氎溶性柱
粉郚分分解物は吞着されるこずなくそのたた流出
する。この流出液から、シクロデキストリンなど
の柱粉郚分分解物を採取するこずも随意である。
曎に、この倚孔性合成吞着剀を垌アルカリ氎、氎
などで掗浄した埌、比范的少量の有機溶媒たたは
有機溶媒ず氎ずの混合液、䟋えばメタノヌル氎、
゚タノヌル氎などを通液すれば、たず遊離の柱粉
郚分分解物を含たないα−グリコシルグリチルリ
チンが溶出され、次いで、通液量を増すか有機溶
媒濃床を高めるかすれば、未反応のグリチルリチ
ンが溶出しおくる。このα−グリコシルグリチル
リチン高含有溶出液を蒞溜しお、たず有機溶媒を
陀去し、これを適圓な濃床たで濃瞮しおシラツプ
状高玔床α−グリコシルグリチルリチン含有補品
ずするか、曎には也燥粉末化しお粉末状の高玔床
α−グリコシルグリチルリチン含有補品ずするこ
ずができる。 このようにしお埗られる各皮α−グリコシルグ
リチルリチン含有補品は、埓来極めお遅か぀た甘
味の発珟が著しく早たるため甘味床の比范は困難
であるが、最倧発珟時で比范すれば、䜿甚したグ
リチルリチン固圢物重量に芋合う甘味床ずほが同
皋床乃至やや匱い皋床である。たた、その甘味の
質は、粉末状のものをそのたた口に含んでも苊
味、枋味、えぐ味などの嫌味をほずんど呈するこ
ずなく、たろやかな甘味を呈し、残り味の切れも
よい。 たた、α−グリコシルグリチルリチンを含有す
るシラツプ状補品は、酞性䞋においおも沈柱圢
成、ゲル圢成が極床に抑えられ、䜎PH飲料、䜎PH
食品の甘味付け、調味などに自由に利甚できるこ
ずが刀明した。 たた、α−グリコシルグリチルリチンを含有す
るシラツプ状補品、ずりわけ、α−グリコシルグ
リチルリチンを含有する柱粉郚分分解物は、グリ
チルリチンの堎合ず比范しお泡立ちが極めお少な
く、その取り扱いの容易であるこず、曎に、呈味
改良効果の高いこずが刀明した。 たた、α−グリコシルグリチルリチンを含有す
る粉末状補品は、それに含たれる各α−グリコシ
ル化合物が互いに溶け合぀たいわゆる固溶䜓の粉
末である。埓぀お、この粉末の氎に察する溶解速
床は、瞬時に溶解できる皋倧きく、しかもその溶
解床には際限がないので、シラツプ状からペヌス
ト状になる皋の高濃床にも自由に溶解するこずが
できる。 たた、α−グリコシルグリチルリチン含有補品
は、そのたたで甘味付け、呈味改良などのために
調味料ずしお䜿甚できる。必芁ならば、䟋えば氎
风、グルコヌス、マルトヌス、異性化糖、カツプ
リングシナガヌ林原株匏䌚瀟の登録商暙、砂
糖、蜂蜜、メヌプルシナガヌ、゜ルビツト、マル
チトヌル、ラクチトヌル、ゞヒドロカルコン、
−アスパラチルプニルアラニンメチル゚ステ
ル、サツカリン、グリシン、アラニン、グリチル
リチン、ステビオシド、α−グリコシルステビオ
シド、レバりデむオシドなどのような他の甘味
料ず、たたク゚ン酞、リンゎ酞などの有機酞又は
その塩、グルタミン酞、アスパラギン酞などのア
ミノ酞又はその塩、たたデキストリン、柱粉、乳
糖などのような増量剀、曎には着銙料、着色料な
どず混合しお䜿甚するこずも随意である。 たた、α−グリコシルグリチルリチン含有補品
の粉末品は、そのたた又は必芁に応じお増量剀、
賊型剀ず混合しお顆粒状、球状、タブレツト状な
どに成型しお䜿甚するこずもでき、液状品は䜿甚
䞊䟿利なように、その濃床を調節するこずもでき
る。 α−グリコシルグリチルリチン含有補品の甘味
床は、前蚘したように反応に甚いた固圢物重量に
芋合う甘味料ずほが同皋床乃至やや匱い皋床であ
るこずから、反応に甚いる柱粉質ずグリチルリチ
ンずの固圢物重量圓りの比率によ぀お倉わ぀おく
る。 砂糖の甘味床より高い甘味床のα−グリコシル
グリチルリチン含有補品で甘味付けする堎合に
は、必芁甘味に察する補品の䜿甚量が砂糖よりも
倧幅に䜎䞋するこずから、甘味付けされた飲食
物、嗜奜物などのカロリヌを䜎䞋させるこずがで
きる。換蚀すれば、α−グリコシルグリチルリチ
ン含有補品は、糖尿病者、肥満者などのカロリヌ
を制限しおいる人などのための䜎カロリヌ補品ず
しお、たた䜎カロリヌ飲食物、䜎カロリヌ嗜奜物
など、いわゆる矎容食、健康食、ダむ゚ツト食ぞ
の甘味付けに利甚できるのである。 たた、α−グリコシルグリチルリチン含有補品
は、虫歯原因菌などによ぀お発酵されにくいこず
などより、虫歯を起こしにくい甘味料ずしおも利
甚できる。䟋えば、チナヌむンガム、チペコレヌ
ト、ビスケツト、クツキヌ、キダラメル、キダン
デヌなどの菓子類、コヌラ、サむダヌ、ゞナヌ
ス、コヌヒヌ、乳酞飲料などの飲料氎類などにお
ける虫歯を起こしにくい飲食物、嗜奜物などぞの
甘味付けに奜適である。たた、うがい氎や緎歯磚
など、化粧品、医薬品などぞも虫歯を懞念するこ
ずなく甘味付けできるので奜郜合である。 曎に、α−グリコシルグリチルリチン含有補品
は、酞味、塩から味、枋味、旚味、苊味などの他
の呈味を有する各皮物質ずもよく調和し、耐酞
性、耐熱性も倧きいので、今たで述べたような特
殊な堎合だけでなく、普通䞀般の飲食物、嗜奜物
などぞの甘味付けに、たた呈味改良などの目的で
利甚するこずも随意である。䟋えば、醀油、粉末
醀油、味噌、粉末味噌、もろみ、ひしお、マペネ
ヌズ、ドレツシング、食酢、䞉杯酢、粉末すし
酢、䞭華の玠、倩぀ゆ、麺぀ゆ、゜ヌス、ケチダ
ツプ、焌肉のタレ、カレヌルり、シチナヌの玠、
スヌプの玠、ダシの玠、耇合調味料、みりん、新
みりん、テヌブルシラツプなどの各皮調味料、せ
んべい、あられ、おこし、逅類、たんじゆう、う
いろう、あん類、矊矹、氎矊矹、錊玉、れリヌ、
カステラ、风玉などの各皮和菓子、パン、ビスケ
ツト、クラツカヌ、クツキヌ、パむ、プリン、シ
ナヌクリヌム、ワツフル、スポンゞケヌキ、ドヌ
ナツ、チペコレヌト、チナヌむンガム、キダラメ
ル、キダンデヌなどの各皮掋菓子、アむスクリヌ
ム、シダヌベツトなどの氷菓、果実のシロツプ
挬、氷蜜などのシロツプ類、バタヌクリヌム、カ
スタヌドクリヌム、フラワヌペヌスト、ピヌナツ
ツペヌスト、フルヌツペヌストなどのスプレツ
ド、ペヌスト類、ゞダム、マヌマレヌド、シロツ
プ挬、糖果などの果実、野菜の加工食品類、犏神
挬、ベ぀たら挬、千枚挬、ら぀きよう挬などの挬
物類、ハム、゜ヌセヌゞなどの畜肉補品類、魚肉
ハム、魚肉゜ヌセヌゞ、カマボコ、チクワ、倩ぷ
らなどの魚肉補品、りニ、むカの塩蟛、さきする
め、ふぐのみりん干しなどの各皮珍味類、のり、
山菜、するめ、小魚、貝などで補造される぀くだ
煮類、煮豆、ポテトサラダ、コンブ巻などのそう
菜食品、魚肉、畜肉、果実、野菜などのビン詰、
猶詰類、合成酒、果実酒、掋酒などの酒類、コヌ
ヒヌ、ココア、ゞナヌス、炭酞飲料、乳酞飲料、
乳酞菌飲料などの枅涌飲料氎、プリンミツクス、
ホツトケヌキミツクス、即垭ゞナヌス、即垭コヌ
ヒヌ、即垭しるこなど即垭飲食品などの各皮飲食
物、嗜奜物の甘味付け、呈味改良などに䜿甚する
こずも随意である。 たた、家畜、家犜、その他蜜蜂、蚕、魚などの
飌育動物のための飌料、逌料、ペツトフヌドなど
の嗜奜性を向䞊させる目的で䜿甚するこずもでき
る。 その他、タバコ、緎歯磚、口玅、リツプクリヌ
ム、内服薬、トロヌチ、肝油ドロツプ、口䞭枅涌
剀、口䞭銙錠、うがい薬など各皮固型状、ペヌス
ト状、液状の嗜奜物、化粧品、医薬品などぞの甘
味剀ずしお、又は呈味改良剀、矯味剀などずしお
利甚するこずも有利に実斜できる。 曎に、α−グリコシルグリチルリチン含有補品
を生薬甘草ず同じ薬効甚途、すなわち消炎、敎
腞、きよ痰、咳止め、抗りむルス剀、抗アレルギ
ヌ剀などの甚途にも䜿甚するこずができ、䟋えば
咳止めシロツプ、ぜんそくの発䜜を抑える錠剀な
どずしお䜿甚できる。 特に、α−グリコシルグリチルリチンを含有す
る柱粉郚分分解物の堎合には、泡立ちが極床に抑
制され、呈味改良効果も高いので、䟋えば、醀
油、麺぀ゆ、飲料などの液状飲食物、ハヌドキダ
ンデヌ、䜃煮などの煮詰工皋を必芁ずする飲食
物、ドリンク剀、シロツプなどの液状医薬品など
ぞの甚途に有利に利甚できる。 以䞊述べたような飲食物、嗜奜物、飌料、逌
料、化粧品、医薬品などにα−グリコシルグリチ
ルリチン含有補品を䜿甚するには、その最終補品
が完成するたでの工皋に、䟋えば、混和、混捏、
溶解、浞挬、滲透、散垃、塗垃、噎霧、泚入など
公知の方法で適宜含有せしめるこずにより行なわ
れる。 以䞋、α−グリコシルグリチルリチン含有補品
を実隓に基づいお説明する。 実隓  α−グリコシルグリチルリチン含有補品の調補 − グルコシル転移酵玠の調補 バチルス・ステアロサヌモフむラス
Bacillus stearothermophilusFERM−
No.2222を゜リナブルスタヌチ2W、硝酞
アンモニりム1W、リン酞カリりム
0.1W、硫酞マグネシりム・氎塩
0.05W、コヌンステむヌプリカヌ
0.5W、炭酞カルシりム1Wおよび
氎からなる殺菌した液䜓培地10に怍菌し、50
℃で日間通気撹拌培逊した。埗られた培逊液
を遠心分離しお、その䞊枅を硫安0.7飜和で塩
析し、シクロデキストリン・グルカノトランス
プラヌれEC 2.4.1.19の掻性玄80000単䜍
を有する粗酵玠暙品を埗た。ここでいう掻性
単䜍ずは、PH5.5、0.02Mの酢酞緩衝液および
×10-3Mの塩化カルシりムを含む0.3W
の゜リナブルスタヌチ溶液mlに、適圓に垌
釈した酵玠液0.2mlを加え、40℃で10分間反応
させた埌、その反応液0.5mlをずり、0.02N−硫
酞氎溶液15mlに混合しお反応を停止させ、さら
にこの反応停止液に0.1Nペり玠ペり化カリり
ム溶液0.2mlを加えお発色させ、次いで660n
における吞光床を枬定しお、40℃で10分間反応
させるこずにより゜リナブルスタヌチ15mgのペ
り玠の呈色を完党に消倱させる酵玠量をいう。 − 酵玠反応 粟補グリチルリチン䞞善化成株匏䌚瀟補
造、商品名玔グリチミン100ず、柱粉質ず
しおマルトデキストリンDE30500ずを氎
に加熱溶解した埌、60℃に冷华するず共
に、PH6.0に調敎し、これに前述の粗シクロデ
キストリン・グルカノトランスプラヌれ暙品
の5000単䜍を加え、PH6.0、60℃に維持し぀぀
24時間反応させた。この反応液を95℃に10分間
保぀お酵玠を加熱倱掻させたこの暙品は第
衚の詊料No.に盞圓する。埌、濟過しお埗た
濟液を70℃以䞋で枛圧濃瞮するずずもに、也燥
しお粉末品この暙品は第衚の詊料No.に盞
圓する。を埗た。察照品は同様に加熱溶解埌、
反応工皋、加熱倱掻工皋たでを経たもので、そ
の配合組成は第衚に瀺す。
【衚】 実隓  甘味の質の比范テスト 予備テストから求めた甘味床から算出しお、各
詊料を10砂糖氎溶液に盞圓する甘味床の氎溶液
に調補した。そしお、最も劣぀おいるものず、最
も優れおいるものを各぀ず぀遞出させ、か぀味
質に぀いお意芋を求めた。 20名のパネル員で25℃の宀枩で行぀た。その結
果は、第衚に瀺す通りであ぀た。
【衚】
【衚】 第衚の結果から、詊料No.、No.の察照品
は、甘味の質が劣぀おおり、これに察し、柱粉郚
分分解物ずグリチルリチンずを含有する氎溶液に
シクロデキストリン・グルカノトランスプラヌ
れを䜜甚させお埗られた詊料No.、No.の本発明
品は、甘味の質が砂糖のそれに近く優れおいる。 埓぀お、α−グリコシルグリチルリチンを含有
する柱粉郚分分解物は、埓来のグリチルリチン、
たたはグリチルリチンず柱粉郚分分解物ずの単な
る混合物などずは違぀お、嫌味がなく、たろやか
な砂糖に近い甘味を有しおおり、しかも残り味の
切れもよいこずから、そのたた口に含んで甘味を
味わうこずのできる極めお優れた甘味料である。 実隓  α−グリコシルグリチルリチンの確認 実隓−で調補した詊料No.の15を氎100
mlに溶解しお埗られる溶液を、合成吞着剀䞉菱
化成工業株匏䌚瀟補造、商品名HP−20100ml
のカラムに通液した埌、充分氎掗しお遊離の柱粉
郚分分解物を陀去した。次いで、このカラムに
50Vメタノヌル300mlを通しおα−グリコ
シルグリチルリチンなどのグリチルリチン化合物
を溶出し、濃瞮、也燥、粉砕しお玄2.5の粉末
詊料No.を埗た。 この詊料No.は氎に極めおよく溶け、たろやか
な甘味を有する無臭、無色でほが䞭性の物質であ
る。たた、酞性䞋においおは、グリチルリチンず
比范すれば、著しくゲル圢成を起こしにくい物質
である。 たた、メタノヌル、゚タノヌル、−ブタノヌ
ルなどの䜎玚アルコヌルには䞀郚溶け、クロロホ
ルムや゚チル゚ヌテルには難溶性の物質である。 è©Šæ–™No.のKBr錠剀法による赀倖線吞収スペ
クトルを図に瀺した。この図で840cm-1付近の吞
収はα−結合に特有な吞収であ぀お、原料のグリ
チルリチンの堎合には芋られない吞収である。詊
料No.の䞀郚を少量の氎に溶解した溶液に垂販の
結晶グルコアミラヌれEC 3.2.1.3を0.02M酢
酞塩緩衝液PH5.0の存圚䞋のもずに50℃で䜜
甚させお、経時的にサンプリングし、薄局板メ
ルク瀟補造、商品名Kieselgel F254にスポツト
し、展開溶媒、酢酞゚チルメタノヌル氎
2.5の混合溶媒を䜿甚しお䞊昇法で展開
させた。これを也燥した埌、グリチルリチン化合
物を玫倖線照射で確認し、曎に5Wバニリ
ン50V硫酞メタノヌル溶液からなる発色剀
を噎霧しお発色させた。たた、詊料No.、No.お
よび−グルコヌスを同様にスポツトしお比范し
おみた。 その結果、詊料No.には、詊料No.のグリチル
リチンに盞圓するRf0.70付近のスポツト以倖に、
新たにRf0.66、Rf0.60、Rf0.57、Rf0.54、Rf0.51、
Rf0.48、Rf0.44、Rf0.40、Rf0.34および原点近く
に分離䞍充分なRf0.22ならびにRf0.11のスポツト
が確認できた。 これらの新たなスポツトは、グリチルリチン同
様に玫倖線照射による蛍光で、玫倖線吞収スポツ
トずしお確認され、発色剀で青色に発色した。 たた、詊料No.にグルコアミラヌれを䜜甚さ
せ、経時的にサンプリングしお同様にクロマト分
析したものは、反応時間ずずもに新しいスポツト
を瀺す物質が埐々に加氎分解を受け、最終的に青
色のRf0.70のスポツトを瀺すグリチルリチンず緑
耐色のRf0.57のスポツトを瀺す−グルコヌスず
になるこずが刀明した。 たた、詊料No.にβ−アミラヌれを䜜甚させ、
経時的にサンプリングしお同様に薄局クロマト分
析したものは、反応時間ずずもにRf0.54以䞋の新
しいスポツトを瀺す物質が埐々に加氎分解を受
け、最終的に青色のRf0.70のスポツトを瀺すグリ
チルリチン、青色のRf0.66、Rf0.60、Rf0.57のス
ポツトを瀺す新しい物質および緑耐色のRf0.36の
スポツトを瀺すマルトヌスずなるこずが刀明し
た。 以䞊の事実から、Rf0.66、Rf0.60、Rf0.57、Rf
0.54、Rf0.51、Rf0.48、Rf0.44、Rf0.40、Rf0.34、
Rf0.22、Rf0.11などを瀺す新しい物質は、グリチ
ルリチンに−グルコヌスが等モル以䞊α−グリ
コシド結合しおいるものず刀断される。埓぀お、
è©Šæ–™No.は、シクロデキストリン・グルカノトラ
ンスプラヌれによ぀お新たに生じたRf0.66、Rf
0.60、Rf0.57、Rf0.54、Rf0.51、Rf0.48、Rf0.44、
Rf0.40、Rf0.34、Rf0.22、Rf0.11を瀺す新物質ず
少量の未反応のグリチルリチンずの混合物であ
る。 たた、詊料No.ず同様にしお調補した詊料にβ
−アミラヌれを䜜甚させたものを甚いお、酢酞゚
チルメタノヌル氎2.5の混合溶媒
を䜿甚しおシリカゲルカラムクロマトグラフむヌ
を行぀お、前述の薄局クロマトグラフむヌでRf
0.66、Rf0.60、Rf0.57のスポツトを瀺す新物質の
混合物を分離し、也燥しお粉末を埗た。 本粉末は、詊料No.ず同様に氎によく溶け、た
ろやかな甘味を有する無臭、無色でほが䞭性の物
質である。たた、酞性䞋においおは、グリチルリ
チンず比范すれば著しくゲル圢成を起こしにくい
物質である。たた、メタノヌル、゚タノヌル、
−ブタノヌルなどの䜎玚アルコヌルには䞀郚溶
け、クロロホルムや゚チル゚ヌテルには難溶性の
物質である。 たた、本粉末のKBr錠剀法による赀倖線吞収
スペクトルを求めたずころ、詊料No.の堎合ず同
様に、α−結合に特有な840cm-1付近の吞収が芋
られた。 たた、これら新物質は、豚の肝臓から抜出し、
郚分粟補したα−グルコシダヌれによ぀おも同様
にグリチルリチンず−グルコヌスずに加氎分解
されるこずが刀明した。このこずから、これら新
物質は、人や動物が摂取するずき、䜓内でグリチ
ルリチンず−グルコヌスずに容易に分解される
こずを瀺唆しおいる。 たた、詊料No.は、実隓で䜿甚した詊料No.
および詊料No.ず同様に、嫌味、薬品臭なくたろ
やかな甘味で甘味の発珟も早く、残り味の切れも
よく、砂糖に近い優れた甘味を有しおいるこずか
ら、α−グリコシルグリチルリチン含有補品ずし
お奜適である。 埓぀お、本発明のグリチルリチンの欠点を解消
するずいう目的は、柱粉質ずグリチルリチンずを
含有する氎溶液にシクロデキストリン・グルカノ
トランスプラヌれを䜜甚させお柱粉郚分分解物
ずずもにα−グリコシルグリチルリチンを生成さ
せ、α−グリコシルグリチルリチン含有補品に倉
換せしめるこずによ぀お達成されるものず刀断さ
れる。 次に実斜䟋を述べる。 実斜䟋  α−グリコシルグリチルリチンを含有する柱粉
郚分分解物 バチルス・メガテリりムFERM− No.935
を、実隓−の培地に怍菌し、28℃で日
間通気撹拌培逊した。培逊終了埌、遠心分離しお
埗た䞊枅に硫安を0.7飜和にし、曎に遠心分離し
お沈柱を採取した。 この沈柱は、実隓−に蚘茉する掻性の枬定
方法でシクロデキストリン・グルカノトランスフ
゚ラヌれEC 2.4.1.19を30䞇単䜍含んでいた。 コヌンスタヌチを30W、PH6.0で垂販の
液化酵玠剀を柱粉固圢物圓り0.2加え、枩床95
乃至98℃連続液化し、90℃で反応を進めおDE20
にな぀た時に液化酵玠を加熱倱掻させた。この液
化液に、粟補グリチルリチン䞞善化成株匏䌚瀟
補造、商品名玔グリチミンを固圢物重量でグリ
チルリチン柱粉郚分分解物の比がになる
ように溶解しお50℃に冷华し、これに䞊蚘のシク
ロデキストリン・グルカノトランスプラヌれを
原料柱粉固圢物グラム圓り10単䜍の割合で加え、
50℃、PH5.5で48時間反応させた。反応液の酵玠
を加熱倱掻させお濟過した埌、濟液にケむ酞アル
ミン酞マグネシりム富士化孊工業株匏䌚瀟補
造、商品名ノむシリンを原料柱粉固圢物圓り
0.3加え、埐々に撹拌し぀぀30分間保぀た埌、
濟過し、次いで枛圧濃瞮、也燥、粉末化しお、粉
末状のα−グリコシルグリチルリチンを含有する
柱粉郚分分解物を固圢物収率玄95で埗た。枛圧
濃瞮䞭の発泡は極めお抑制されおいた。 本補品は、吞湿性が少なく、取扱いが容易であ
る。たた、氎に察する溶解速床は極めお倧きく、
冷氎に容易に溶け、たた溶解量も非垞に倧で、本
補品がペヌスト状になる皋の高濃床にたで容易に
溶けた。 本補品は、固圢物圓りの甘味床が砂糖の玄25倍
であ぀お、甘味の質もたろやかで残り味の切れも
よい。本補品は、甘味付けたたは呈味改良を必芁
ずするあらゆる堎合に利甚できるが、䞭でも䜎カ
ロリヌ甘味料、䜎う蝕性甘味料などずしお奜適で
ある。 たた、本補品は、泡立ちが極床に抑制され、呈
味改良効果も高いので、䟋えば、醀油、麺぀ゆ、
飲料などの液状飲食物、ハヌドキダンデヌ、䜃煮
などの煮詰工皋を必芁ずする飲食物、ドリンク
剀、シロツプなどの液状医薬品などぞの甚途に有
利に利甚できる。 実斜䟋  α−グリコシルグリチルリチン含有補品 β−シクロデキストリン500ずグリチルリチ
ン酞䞉ナトリりム東京化成株匏䌚瀟補造100
ずを氎に加熱溶解し、60℃に冷华しおPH
5.5に調敎し、これに実隓の方法で調補したシ
クロデキストリン・グルカノトランスプラヌれ
をβ−シクロデキストリン固圢物グラム圓り100
単䜍の割合で加え、60℃、PH5.5に24時間保぀た。
反応液の酵玠を加熱倱掻させお濟過した埌、濟液
にマグネシア系吞着剀北海道曹達株匏䌚瀟補
造、商品名−511を加え、埐々に撹拌し
぀぀30分間保ち、次いで、濟過し埗られた濟液
を、合成吞着剀ロヌムハヌス瀟補造、商品名
XAD−を充填したカラムに通液し、こ
のカラムを充分氎掗しお遊離の柱粉郚分分解物を
陀去した。次いで、このカラムに50V゚タ
ノヌル10を通しおα−グリコシルグリチルリチ
ンを溶出し、濃瞮、也燥しお玄150の粉末状の
α−グリコシルグリチルリチン含有補品を埗た。 本補品を実隓の詊料No.の堎合ず同様に薄局
クロマトグラフむヌで調べたずころ、Rf0.70付近
の小スポツトを瀺すグリチルリチン以倖に、新た
にRf0.67付近、Rf0.59付近のスポツトを瀺す物
質、曎に原点からRf0.26付近に至る分離䞍充分で
巚倧なスポツトを瀺す物質などがシクロデキスト
リン・グルカノトランスプラヌれによ぀お生成
しおいるこずが確認された。たた、詊料No.の堎
合ず同様に、これら新しい物質はグルコアミラヌ
れによ぀おグリチルリチンず−グルコヌスずに
埐々に加氎分解されるこずも確認された。 本補品は、固圢物圓りの甘味床が砂糖の玄60倍
であ぀お、甘味の質もたろやかで、残り味の切れ
もよい。埓぀お、各皮飲食物、嗜奜物など倚方面
ぞの甘味付け、呈味改良などに有利に利甚でき
る。たた、実斜䟋の堎合ず同様に、䜎カロリヌ
甘味料、䜎う蝕性甘味料などずしお利甚するこず
も随意である。 実斜䟋  α−グリコシルグリチルリチンを含有する柱粉
郚分分解物 マルトデキストリンDE18100ず玔グリチ
ルリチンを玄25しか含有せず黄耐色をしたグリ
チルリチン粗補品䞞善化成株匏䌚瀟補造、商品
名リコゲン100ずを氎に加熱溶解した埌、
60℃に冷华し、PH5.5に調敎した。これに実隓
の方法で調補したシクロデキストリン・グルカノ
トランスプラヌれ暙品の3000単䜍を加え、PH
5.5、60℃に維持し぀぀44時間反応させた。この
反応液を加熱しお酵玠を倱掻させた埌濟過し、濟
液に実斜䟋の堎合に甚いたマグネシア系吞着剀
を加え、埐々に撹拌し぀぀20分間保ち、次い
で濟過し埗られた濟液を、枛圧濃瞮し、氎分
30Wの淡黄色液状シラツプ状のα−グ
リコシルグリチルリチンを含有する柱粉郚分分解
物を原料固圢物圓り玄97の収率で埗た。枛圧濃
瞮䞭の発泡は極めお抑制されおいた。 本補品は、粟補グリチルリチンを甚いる堎合以
䞊に甘味の質の改良の著しいこずがわか぀た。本
補品の甘味床は、砂糖の玄倍であ぀お、各皮飲
食物、嗜奜物、医薬品などの甘味付け、呈味改良
などに有利に利甚できる。 本補品の補造には、原料の粗グリチルリチンか
らの有色借雑物の完党陀去にやや難点があるが、
色にこだわらない、䟋えば、醀油、゜ヌス、味
噌、マペネヌズ、焌肉のたれ、スヌプの玠などの
調味料、犏神挬、沢庵挬、奈良挬などの挬物類、
チペコレヌト、ココア、チナヌむンガム、プリ
ン、あんなどの菓子類、その他䜃煮、珍味、塩
蟛、乳酞飲料などの補造には高床に粟補したグリ
チルリチンを甚いる堎合よりも安䟡に倧量に䟛絊
できるので奜郜合である。 たた、本補品は泡立ちが極床に抑制され、呈味
改良効果も高いので、䟋えば、醀油、麺぀ゆ、飲
料などの液状飲食物、ハヌドキダンデヌ、䜃煮な
どの煮詰め工皋を必芁ずする飲食物、ドリンク
剀、シロツプなどの液状医薬品などぞの甚途に有
利に実斜できる。 参考䟋  甘味料 還元麊芜糖氎风株匏䌚瀟林原生物化孊研究所
補造、商品名マビツトKgに実斜䟋の方法で
補造したα−グリコシルグリチルリチンを含有す
る柱粉郚分分解物10を溶解しお調補した液状甘
味料は、甘味の質が優れ、砂糖ず同皋床の甘味を
有し、カロリヌは砂糖の玄1/20である。 本甘味料は、䜎カロリヌ甘味料ずしおカロリヌ
摂取を制限をしおいる人、䟋えば、肥満者、糖尿
病者などのための䜎カロリヌ飲食物、嗜奜物の甘
味付けに奜適であり、たたこのたたテヌブルシラ
ツプずしおも自由に利甚できる。たた、虫歯原因
菌によ぀お酞の生成もなく、氎䞍溶性グルカンの
生成もないこずより、虫歯を予防する飲食物など
ぞの甘味付けに奜適である。 参考䟋  甘味料 グルコヌス800に、砂糖200、実斜䟋の方
法で補造したα−グリコシルグリチルリチン含有
補品ずを均䞀に混合しお粉末化したものに、
少量の氎をスプレヌしおかるく圧瞮しお成圢し、
角砂糖様圢状の甘味料を補造した。 本甘味料は、砂糖ずほが同皋床の甘味床を有す
るず同時に、極めお優れた甘味質を持぀おいお、
冷氎にも容易に溶ける。冷氎に溶かしたものは、
そのたたでも枅涌飲料氎に奜適である。 本甘味料の甘味の質が優れおいるのは、これら
混合した䞉぀の甘味源の盞乗効果ず刀断された。 参考䟋  甘味料 実斜䟋の方法で補造したα−グリコシルグリ
チルリチン含有補品16を氎20mlに溶かし蟌み、
これに蜂蜜Kgを均䞀に混合しお耇合甘味料を埗
た。 本甘味料は、甘味床が砂糖の玄倍であ぀お、
甘味の質も極めお優れおおり、蜂蜜の銙りを䞀段
ずひき立たせた。 本甘味料は、矎容飲料、健康食品、ダむ゚ツト
フヌドなどぞの甘味付や医薬品などの矯味剀など
に有利に利甚できる。 参考䟋  ハヌドキダンデヌ 還元麊芜糖氎风株匏䌚瀟林原生物化孊研究所
補造、商品名マビツト15Kgに実斜䟋の方法で
補造したα−グリコシルグリチルリチンを含有す
る柱粉郚分分解物60を溶解した埌、枛圧䞋で氎
分が玄以䞋になるたで加熱濃瞮し、これにク
゚ン酞150および少量のレモン銙料ず着色料ず
を混和し、次いで、垞法に埓぀お成圢しハヌドキ
ダンデヌを埗た。グリチルリチンを䜿甚する堎合
ず比范しお、加熱濃瞮時の泡立ちは極めお抑制さ
れおいた。 本品は、高甘味、䜎カロリヌ、䜎う蝕性のハヌ
ドキダンデヌである。 参考䟋  チナヌむンガム ガムベヌスKgを柔らかくなる皋床に加熱溶融
し、これにラクチトヌル結晶粉末Kg、実斜
䟋の方法で補造したα−グリコシルグリチルリ
チン含有補品167、゜ルビトヌル結晶粉末
Kgおよび少量のハツカ銙料ず着色料ずを混合し
た埌、垞法に埓぀お、ロヌルにより緎り合せ、成
型するこずによ぀おチナヌむンガムを埗た。 本品は、テクスチダヌ、甘味ずもに良奜で、䜎
カロリヌ、䜎う蝕性のチナヌむンガムである。 参考䟋  チペコレヌト カカオペヌスト40Kg、カカオバタヌ10Kg、麊芜
糖10Kg、乳糖Kg、党脂粉乳20Kgおよび実斜䟋
の方法で補造したα−グリコシルグリチルリチン
を含有する柱粉郚分分解物Kgを混合し、レフア
むナヌを通した。そしお粒床を䞋げた埌、コンチ
゚に入れおレシチン500を加え、50℃で二昌倜
緎り䞊げた。次いで、垞法に埓い成型機に流し蟌
み固化成型するこずにより補品ずした。 本品は、泡の混入、フアツトブルヌムおよびシ
ナガヌブルヌムの恐れがなく、舌にのせた時の融
け具合、颚味ずもに良奜で、䜎う蝕性のチペコレ
ヌトである。 参考䟋  乳酞飲料 10Kgの脱脂乳を80℃で20分間加熱殺菌した埌、
40℃に冷华し、これにスタヌタヌ300を加え35
乃至37℃で10時間発酵させた。次いで、これをホ
モゲナむズした埌、実斜䟋の方法で補造したα
−グリコシルグリチルリチンを含有する柱粉郚分
分解物KgずカツプリングシナガヌKgずを加え
80乃至85℃で撹拌混合し぀぀殺菌した。 これを冷华した埌、少量の銙料を加えおビン詰
めし、補品ずした。 本品は、泡立ちもなく、颚味良奜な䜎う蝕性の
乳酞飲料である。 参考䟋  䜃 煮 垞法に埓぀お、砂取り、酞凊理しお角切りした
昆垃250に、醀油212ml、アミノ酞液318ml、粉
风50、プルランおよび実斜䟋の方法で補
造したα−グリコシルグリチルリチンを含有する
柱粉郚分分解物10を加えお煮蟌み぀぀、曎にグ
ルタミン酞゜ヌダ12、カラメル、みりん21
mlを加えお炊き䞊げ、昆垃の䜃煮を埗た。グリチ
ルリチンを䜿甚する堎合ず比范しお、煮蟌時の泡
立ちは極めお抑制されおいた。 本品は、味、銙りだけでなく、色、艶も充分で
食欲をそそる商品䟡倀の高い補品であ぀た。 参考䟋  ラツキペり挬 生ラツキペりKgを、垞法に埓぀お、玄20食
å¡©æ°Ž2.5に塩挬けしお週間の埌、氎切りしお
埗た塩挬ラツキペりを氎2.0、氷酢酞80ml、食
å¡©80からなる酢酞液にケ月間酢挬けした。 埗られた酢挬ラツキペりを、曎に食酢800ml、
みりん400ml、唐蟛子10および実斜䟋の方法
で補造したα−グリコシルグリチルリチン含有補
品10からなる調味液に10日間挬けお颚味豊から
ラツキペりの甘酢挬を埗た。 参考䟋 10 錠 剀 アスピリン50に、麊芜糖13、コヌンスタヌ
チおよび実斜䟋の方法で補造したα−グリ
コシルグリチルリチン含有補品を均䞀に混合
した埌、盎埄12mm、20R杆を甚いお錠680mg、
錠剀の厚さ5.25mm、硬床Kg±Kgで打錠した。 本品は、適床の甘味を有する飲み易い錠剀であ
る。 参考䟋 11 緎歯磚 配 合 第リン酞カリシりム 45.0 プルラン 2.75 ラりリル硫酞ナトリりム 1.5 グリセリン 20.0 ポリオキシ゚チレン ゜ルビタンモノラりレヌ
ト 0.5 防腐剀 0.05 実斜䟋の方法で補造したα−グリコシルグリ
チルリチン含有補品 0.2 æ°Ž 30.0 䞊蚘の材料を垞法に埓぀お混合し、緎歯磚を埗
た。 本品は適床の甘味を有しおおり、子䟛甚緎歯磚
ずしお利甚できる。
【図面の簡単な説明】
図は、実隓で埗た詊料No.の赀倖線吞収スペ
クトル図を瀺す。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  α−グリコシルグリチルリチンを含有する柱
    粉郚分分解物。  α−グリコシルグリチルリチンを含有する柱
    粉郚分分解物が、シラツプ状であるこずを特城ず
    する特蚱請求の範囲第項蚘茉の柱粉郚分分解
    物。  α−グリコシルグリチルリチンを含有する柱
    粉郚分分解物が、粉末状であるこずを特城ずする
    特蚱請求の範囲第項蚘茉の柱粉郚分分解物。
JP2298542A 1990-11-03 1990-11-03 α―グリコシルグリチルリチンを含有する柱粉郚分分解物 Granted JPH03164193A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2298542A JPH03164193A (ja) 1990-11-03 1990-11-03 α―グリコシルグリチルリチンを含有する柱粉郚分分解物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2298542A JPH03164193A (ja) 1990-11-03 1990-11-03 α―グリコシルグリチルリチンを含有する柱粉郚分分解物

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1336707A Division JPH02219585A (ja) 1989-12-27 1989-12-27 α―グリコシルグリチルリチンを含有する柱粉郚分分解物の生成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH03164193A JPH03164193A (ja) 1991-07-16
JPH0470318B2 true JPH0470318B2 (ja) 1992-11-10

Family

ID=17861078

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2298542A Granted JPH03164193A (ja) 1990-11-03 1990-11-03 α―グリコシルグリチルリチンを含有する柱粉郚分分解物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH03164193A (ja)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58870A (ja) * 1981-06-20 1983-01-06 Hayashibara Biochem Lab Inc 飲食物及びその補造方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58870A (ja) * 1981-06-20 1983-01-06 Hayashibara Biochem Lab Inc 飲食物及びその補造方法

Also Published As

Publication number Publication date
JPH03164193A (ja) 1991-07-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS646752B2 (ja)
KR920001556B1 (ko) 음식묌의 제조방법
KR0173435B1 (ko) 4지-였-알파-디-Ꞁ룚윔플띌녞싀 룚틎을 핚유시킚 화장품 조성묌
JPS6291161A (ja) ステビア甘味料及びその補造方法
JPH10168093A (ja) 結晶性粉末糖質ずその補造方法䞊びに甚途
JPS6279752A (ja) ステビア甘味料及びその補造法
JP3100139B2 (ja) 飲食物などの補造方法
JPH0579680B2 (ja)
JPS6251584B2 (ja)
KR100967509B1 (ko) 결정 α--Ꞁ룚윔싀 α--갈띜토시드와 읎것을 핚유하는당질 및 읎듀의 제조 방법 및 용도
JPS5948059A (ja) 倉性ステビオシド
JP3020583B2 (ja) β―グルコオリゎ糖の苊味陀去法
JPH0427823B2 (ja)
JPH0342080B2 (ja)
JPH0336518B2 (ja)
JPH0470318B2 (ja)
JPS58116654A (ja) 䜎う蝕性飲食物ずその補造方法
JPS647750B2 (ja)
JPH0368664B2 (ja)
JPH045418B2 (ja)
JPH0368663B2 (ja)
JPS5856628B2 (ja) 飲食物等の補造方法
JPS6328369A (ja) 飲食物ずその補造方法
JPH03103153A (ja) 甘味付された経口䜿甚物の補造方法
JP2005015439A (ja) セロビむトヌル䞀氎和物結晶及びその補造方法、䞊びにその甚途