KR0173435B1 - 4지-오-알파-디-글루코피라노실 루틴을 함유시킨 화장품 조성물 - Google Patents
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Abstract
신규의 글리코시드인 4G-O--D-글루코피라노실 루틴은 당전이 효소와 글루코아밀라아제에 의하여 글루코아밀라아제와 더불어 루틴을 함유한 용액중에서 생성된다. 이 용액중에서 생성된 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 다공성의 합성 흡착성 수지로 정제하고 유기용매중에서 결정화함으로써 유기용매와의 착물결정으로서 얻는다. 4G-O--D-글루코피라노실 루틴은 미정제의 루틴과 동일한 분자 흡수계수를 가지며, 물에 쉽사리 용해하고 실질적으로 무미, 무취하며 생체내에서 가수분해되어 루틴 본래의 생리활성을 나타낸다. 따라서, 4G-O-
Description
본 발명은 하기 구조식(I)의 신규 화합물인 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 함유시킨 화장품 조성물에 관한 것이다.
하기 구조식(II)으로 나타내어지는 화학구조를 가진 루틴은 모세혈관의 강화, 출혈 예방 및 혈압 조절 등의 생리 작용을 가진 비타민 P로서, 또한 황색 색소로서 알려져 있고, 옛날부터 식품, 의약품 및 화장품 등에 사용되고 있다.
비타민 P는 생체내에서의 비타민 C의 몇가지 생리 활성, 예컨대 생체결합 조직의 주성분인 콜라겐의 합성에 필요한 프롤린 및 리신의 히드록실화 반응, Fe+++가 환원되어 Fe++로 되는 시트크롬 C의 산화 환원 및 백혈구 증가에 의한 면역 강화 등에 관여하고 있다는 것은 공지되어 있다.
이들은 비타민 P가 생체내에서 건강의 유지와 증진에 중요한 역할을 하고 있다는데 그 이유가 있다.
오늘날 루틴의 용도는 영양소로서의 비타민 P강화제에만 한정되지 아니하고 여러가지 용도에까지 확장되고 있다. 더욱 구체적으로는 루틴의 화학구조와 생리활성으로 인하여 예컨대 음식물, 순환기 질환 등 감수성 질환의 예방 및 치료를 위한 의약에 있어서 황색 색소와 산화방지제 등으로서 단독으로 사용되거나 기타 비타민류와 병용할 수 있고, 또한 미용제 및 피부 백호제 등의 화장품에 있어서 황색 색소 및 자외선 흡수제 등으로 이용되고 있다.
그러나 루틴은 물에 난용성 [주위 온도에서 물 8ℓ중에 약 1g정도 용해(약 0.01w/v% 용해)] 이기 때문에 이들의 실용적인 가치가 극히 제한되어 있다. 이러한 낮은 수용성을 개선하고자 몇가지 방법이 시도된 바 있는데, 그 예를 들자면 일본국 특허 공보 제1,677/50호에서는 아미노 그룹이 있는 지방족 화합물을 루틴에 가하여 그 수용성을 증가시키는 방법이 나와 있고, 일본국 특허 공보 제2,724/51호에는 모노할로겐화 아세트산을 루틴에 작용시켜 수용성이 큰 소디움 모노할로게노 아세테이트로 전환시키는 또 다른 방법이 나와 있으며, 일본국 특허 공보 제1,285/54호에는 시판품인 "롱갈리트(Rongalit : 소디움 히드록시메탄)"를 루틴에 작용시켜 수용성이 큰 아황산염 화합물로 전환시키는 방법이 나와 있다.
그러나 이들 방법은 아미노 화합물, 모노할로게노 아세트산 및 아황산염 화합물을 사용하기 땜누에 최종 생성물에 불필요한 생리활성 및/또는 독성을 나타내게 되고 그 정제도 극히 어려워진다는 등의 결점을 가지고 있다.
본 발명인들은 일본국 특허 공보 제32,073/79호에서 당전이 효소에 의한 생합성을 이용하여 전분 부분 가수분해물로부터 등몰량 이상의 글루코오스 잔기를 루틴에 전이시켜 수용성이 개선된-글리코실 루틴을 제조하는 보다 안전한 수용화법을 제안한 바 있다. 일본국 특허 공보 제32,073/79호에는 루틴을 등몰량 이상의 글루코오스 잔기가 결합된 루틴 글리코시드의 혼합물로 전환시켜 수용성을 개선하고 있으나 특정의 글리코시드만을 특성화하는 전환 방법이다. 이 방법은 위 일본국 특허 공보의 제3면에 있는 표를 보면 명백히 알 수 있게 되는데, 즉 글리코시드를 추정해서 지정하고 글루코오스 잔기가 새로 전이되는 위치에 관해서는 명백히 기재되어 있지 않다.
-글리코실 루틴의 응용을 화장하기 위해 글리코시드의 특성화가 오랫동안 기대되어 왔던 것이다. 명확한 화학구조를 가진 신규의 글리코시드를 실현하는 것이 오랫동안 강력히 요청되어 오고 있는 터이다.
본 발명은 위에 나온 목적을 해결하고자 한 것이다. 특히, 본 발명인들은 당전이 효소에 의해 생성되는 것들 가운데서 가장 작은 분자량을 가진-글리코실 루틴의 물리화학적인 성질과 그 제조 방법 및 용도에 관하여 연구를 수행한 결과, 구조식(I)과 같은 신규물질인 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 특성화하여 그 제조 방법과 용도를 확립하기에 이르렀다.
제1도는 4G-O--D-글루코피라노실 루틴의 UV흡수 스펙트럼.
제2도는 원래의 루틴(대조용)의 UV스펙트럼.
제3도는 적외선 흡수 스펙트럼으로서 스펙트럼(I)은 본 발명의 4G-O--D-글루코피라노실 루틴에 대한 것이고 참고번호(II)가 있는 기타 스펙트럼은 원래의 루틴(대조용)에 대한 스펙트럼이다.
제4도는 메탄올을 함유한 용액중에서의 4G-O--D-글루코피라노실 루틴의 결정화를 예시한 현미경 사진(배율 : 40 배).
제5도는 에탄올을 함유한 수용액중에서의 4G-O--D-글루코피라노실 루틴의 결정화를 예시한 현미경 사진(배율 : 40 배).
본 발명인들이 확인한 바로서는 4G-O--D-글루코피라노실 루틴은 산화방지 활성이 강력하고 원래의 루틴보다 수용성이 약 30,000배 이상되는 극히 큰 수용성을 가지고 있다는 점과 그 분자 흡수 계수 또는 황변도는 루틴의 것과 실질적 동일하다는 점 및 4G-O--D-글루코피라노실 루틴은 생체내에서-글루코시다아제에 의하여 쉽사리 가수분해되어 루틴에 고유한 생리활성을 나타낸다는 점이다.
또한 본 발명인들은 유기용매중에서 과포화 용액 상태로 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 결정화하여 생성된 결정을 회수하는 고순도의 4G-O--D-글루코피라노실 루틴의 제조 방법을 확립하였는데, 이 방법에 의하여 실질적으로 비흡습성인 고순도 분말제품을 공업적으로 제조할 수 있게 된 것이다.
또한, 본 발명인들이 확인한 바로서는 전분 물질과 더불어 루틴을 함유하는 용액에 당전이 효소와 글루코아밀라아제를 작용시켜 4G-O--D-글루코피라 노실 루틴을 생성시키고, 생성된 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 회수함으로써 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 제조할 수 있다는 점이다.
일반적으로 고순도 루틴을 본 발명에서 사용하는 것이 바람직하고, 필요에 따라 식물조직에서 얻는 원래의 추출물 및 부분 정제된 추출물도 이들이 루틴을 함유하고 있는 한 사용하기에 적합하다.
이러한 식물조직의 예로서는 메밀식물(Fagopyrum esculentum) 유칼립터스 및 은행나무(Ginkgo biloba)의 잎과 줄기, 일본 파고다 나무(Sophora japonica)의 꽃눈 금잔화(Cytisus scoparius)의 꽃눈, 감귤류 및 이들의 조직 배양물 등이 있다.
본 발명에서 사용되는 전분 물질은 당전이 효소를 루틴에 작용시켰을때 등몰량 이상의 글루코오스 잔기가 루틴에 결합한-글리코실 루틴을 생성시킬 수 있는 것들이면 된다. 그 예로서는 아밀로오스, 덱스트린, 시클로덱스트린 및 말토올리고당 등의 전분 부분 가수분해물, 액화 전분 및 호화 전분을 적절히 선택할 수 있다. 따라서,-글리코실 루틴을 용이하게 제조하자면 특수한 당전이 효소에 대해서 적당한 감수성을 가진 전분 물질을 선택하는 것이 바람직하다.
예를 들자면-글루코시다아제(EC 3. 2. 1. 20)를 당전이 효소로 사용할 경우 말토오스, 말토트리오스 및 말토테트라오스 등과 같은 말토올리고당류와 DE(dextrose equivalent)가 약 10∼70인 전분 부분 가수분해물이 적당하다.시클로말토덱스트린 글루카노트란스퍼라아제(EC 2. 4. 1. 19)를 당전이 효소계로 사용할 경우 DE가 1 이하인 호화(糊化)전분과 DE가 약 60 이상인 전분 부분 가수분해물 및 시클로덱스트린이 적당하다.-아밀라아제(EC 3. 2. 1. 1)를 당전이 효소로 사용할 경우 DE가 1 이하인 호화 전분과 DE가 약 30이상인 전분 부분 가수분해물이 적당하다. 이러한 전분 물질의 반응도중의 농도를 루틴의 경우보다 약 0.5∼50배 정도 높은 수준으로 설정한다.
"전분 물질과 더불어 루틴을 함유한 용액"이란 바람직하게는 가능한 최고 농도로 루틴을 함유하는 것들을 뜻하는데, 그 예로서는 유기용매 수용액중에서 루틴을 용해시키거나 pH 7.0 이상의 알칼리성에서 루틴을 용해시켜 생성되는 고농도로 루틴을 함유하는 용액 및 고농도로 루틴을 함유하는 현탁액이 있다. 특히, 루틴으로 환산했을 경우 루틴 함량이 약 0.5w/v% 이상, 바람직하게는 약 1.0∼20.0w/v% 이상인 용액과 현탁액을 뜻한다.
본 발명에서 사용하는 당전이 효소는 효소에 대하여 적당한 감수성을 가진 전분 물질과 더불어 루틴을 함유하는 용액에 작용시켰을 경우 루틴을 분해하는 일이 없이-글리코실 루틴을 생성하는 것들이다.
이러한 당전이 효소의 예로서는 돼지 간장 및 메밀 씨앗 등과 같은 동물 조직과 식물 조직 유래의-글리코시다아제와, 무코르(Mucor), 페니실리움(Penicillium) 및 사카로마이세스(Saccaromyces) 등의 박테리아, 곰팡이 및 효모 등에 속하는 미생물을 영양 배지 중에서 배양하여 얻능 배양물 유래의-글루코시다아제 ; 바실러스(Bacillus) 및 클렙시엘라(Klebsiella) 등에 속하는 박테리아의 배양물 유래의 시클로말토덱스트린 글루카노트란스퍼라아제 ; 및 아스퍼질러스(Aspergillus) 등에 속하는 곰팡이의 배양물 유래의-아밀라아제 등이 있다.
이러한 당전이 효소는 위에 나온 요건을 충족하는 한 사용하기 전에 반드시 정제할 필요는 없는데, 일반적으로 본 발명에서는 정제하지 않은 효소 그대로 사용할 수 있다. 필요에 따라 당전이 효소를 종래 방법으로 정제한 후 사용하는데, 물론 시판되고 있는 당전이 효소를 본 발명에 사용해도 된다. 반응도중 당전이 효소가-글리코실 루틴을 생성하게 되는 수준까지 pH와 온도를 조절하는데 통상적으로 pH3∼10의 범위 및 온도 범위를 10∼90의 범위에서 조절한다.
당전이 효소의 량과 반응시간은 서로 밀접한 관계가 있다. 경제적인 관점에서 당전이 효소의 사용량은 약 5∼80시간 이내에 반응이 완결되는 양으로 한다. 부동화 당전이 효소를 회분식(回分式 : batchwise)으로나 연속식으로 적절히 사용할 수 있다.
필요에 따라 전분 물질과 더불어 루틴을 함유하는 영양배지 중에서 당전이 효소를 생성할 수 있거나 이러한 영양배지 중에서 당전이 효소를 함유하는 동물 조직 또는 식물 조직을 배양할 수 있는 미생물을 배양함으로써-글리코실 루틴을 제조할 수 있다.
본 발명은 전분 물질과 더불어 루틴을 함유하는 용액에 당전이 효소와 글루코아밀라아제(EC 3. 2. 1. 3)를 작용시키는 단계가 포함되어 있는 한 어떤 반응공정에 대해서도 적용 가능하다.
미생물과 식물 등과 같은 그 출처와는 관계없이 본 발명에서는 어떠한 글루코아밀라아제도 사용할 수 있는데, 보통 아스퍼질러스와 리조푸스(Rhizopus) 속(屬)유래의 것들의 경우와 같이 미생물 유래의 글루코아밀라아제 시판품을 사용해도 된다.
4G-O--D-글루코피라노실 루틴 제조시에 있어서 당전이 효소와 동시에 글루코아밀라아제를 사용할 수 있다. 일반적으로 전분 물질을 효과적으로 이용하자면 당전이 효소를 전분 물질에 먼저 작용시켜 등몰량 이상의 글루코오스 잔기가 전이된-글리코실 루틴을 생성시킨 다음, 글루코아밀라아제를-글리코실 루틴에 작용시켜 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 축적시키는 것이 바람직한데, 베타-아밀라아제(EC 3. 2. 1. 2)를 글루코아밀라아제와 더불어 임의로 사용할 수 있다.
당전이 효소를 이용하는 반응공정에 대하여 먼저 설명하기로 한다. 반응도중 루틴의 농도를 상업화의 관점에서 가능한 한 최고 수준으로 유지한다. 예를 들자면, 현탁액중에서 루틴을 고농도로 반응시킬 경우에 있어서 현탁액중에서 적당량의 전분 물질과 더불어 루틴을 약 0.5w/v% 이상, 바람직하게는 약 1.0∼5.0w/v% 함유하는 고루틴 함유 액체를 pH 약 4.5∼6.5로 유지하고 온도를 당전이 효소가 활성을 띠는 가능한 최고수준까지, 특히 약 65∼95의 범위로 유지하면서 당전이 효소로 처리한다. 따라서-글리코실 루틴으로의 전환이 진행됨에 따라 현탁액중의 루틴은 점차 용해하여 등몰량 이상의 글루코오스 잔기가 루틴에 결합하게 되어-글리코실 루틴을 고농도로 신속하고도 쉽사리 생성하게 되는 것이다.
예를 들자면 pH 7.0 이상이 되는 알칼리성에서 루틴을 용해시켜 얻게 되는 고농도 용액중에서 루틴을 반응시킬 경우에 있어서 pH 7.5∼10에서 물속에 먼저 루틴을 약 5.0w/v% 이상, 바람직하게는 약 1.0∼5.0w/v% 가열 용해시킨 다음 이 용액중에 적당량의 전분 물질을 용해시켜 얻는 루틴 고함유액을 당전이 효소가 활성을 띠는 가능한 최고수준의 pH와 온도, 더욱 상세하게는 약 7.5∼10.0의 pH 범위와 약 50∼80의 온도 범위를 유지하면서 당전이 효소로 처리한다. 따라서-글리코실 루틴을 고농도로 쉽사리 얻게 되는 것이다.
이 경우에 있어서 루틴은 알칼리성 용액중에서 쉽게 분해되는 경향이 있기 때문에 용액을 일광차단 조건 및 비산소성 조건하에서 유지하여 분해가 일어나지 않게 하는 것이 바람직하다. 예를 들자면 유기용매 수용액 중에서 고농도 용액 상태에서 루틴을 반응시킬 경우에 있어서 유기용매 중에서 루틴을 가열, 용해시켜 얻는 용액을 전분 물질 수용액과 혼합한 다음 당전이 효소를 첨가하는 것이다. 또 다른 방법으로서는 루틴과 전분 물질을 유기용매 수용액중에서 가열, 용해하여 얻은 용액을 미리 설정된 온도까지 냉각한 후 여기에다 당전이 효소를 첨가하는 것이다. 따라서,-글리코실 루틴을 고농도로 제조하게 된다.
두가지 이상의 방법을 조합하여, 위와 마찬가지로 고농도-글리코실 루틴을 얻게 되는데 예를 들자면 적당량의 전분 물질과 더불어 현탁액중에 루틴을 약 2.0∼20.0w/v% 함유하는 루틴 고함유액에 pH 약 7.5∼10.0의 범위와 온도 50∼80의 범위로 유지하면서 당전이 효소를 작용시키는 것이다.
또한 강알칼리성 수용액, 예를 들자면 수산화 나트륨, 수산화 칼륨,탄산 나트륨, 수산화 칼슘 및 암모니아 등의 약 0.1∼1.0 N 수용액중에 루틴을 용해시켜 농도가 약 5.0∼20.0w/v%되게 하고, 염산 및 황산 등의 산성 수용액으로 용액의 당전이 효소가 활성을 띠는 pH수준까지 조절하여, 이 용액에다 전분물질을 첨가한 후 신속히 이 용액을 효소로 처리함으로써-글리코실 루틴을 고농도로 쉽사리 제조할 수도 있다.
당전이 반응에 의해 제조한-글리코실 루틴으로부터 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 제조하자면 반응 혼합물을 원래의 글루코아밀라아제로 처리하던지 가열하여 당전이 효소를 실활한 후 처리한다. 글루코아밀라아제는-글리코실 루틴의 고급 중합체를 가수분해하여 D-글루코오스와 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 생성한다.
4G-O--D-글루코피라노실 루틴과 비교적 다량의 미반응 루틴을 함유하는 반응 혼합물은 그 이상 더 특수한 처리를 하지 않고 최종 생성물로 하여도 좋다. 보통, 반응 혼합물을 여과하여 농축해서 시럽상 생성물을 얻고, 필요에 따라 이것을 건조하여 분말 제품을 얻는다. 이 제품은 비타민 P강화제로 사용되는 외에도 음식물, 기호물, 사료, 애완용 동물의 먹이, 각종 감수성 질환용 의약, 화장품 및 플라스틱 등의 분야에서 고도로 안전한 천연 황색 색소, 산화 방지제, 안정제, 품질 개선제, 보존제, 치료제 및 UV흡수제로 사용할 수 있다.
정제된 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 필요로 할 경우에 있어서 클루코오스를 포함한 협잡물과 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 예컨대 다공성의 합성 흡착성 수지에 대한 흡착성의 차이를 이용하여 분리한다.
"다공성의 합성 흡착성 수지"란 큰 흡착 면적을 제공하는 비이온성의 다공질 합성수지를 뜻하는데 스티렌-디비닐벤젠 공중합체, 페놀-포름알데히드 수지, 아크릴 수지 및 메타크릴레이트 수지가 그 예이다. 이러한 수지의 예로서는 "앰버라이트(Amberlite) XAD-1", "앰버라이트 XAD-2", "앰버라이트 XAD-4", "앰버라이트 XAD-7", "앰버라이트 XAD-8", "앰버라이트 XAD-11", 및 "앰버라이트 XAD-12", (이상은 미국의 Rohm & Haas 사 제품) ; "디아이온(Diaion) HP-10", "디아이온 HP-20", "디아이온 HP-30", "디아이온 HP-40" 및 "디아이온 HP-50" (이상은 일본의 Mitsubishi Chemical Industries 사 제품) ; 및 "이맥(Imac) SYN-42", "이맥 Syn-44" 및 "이맥 Syn-46" (이상은 네델란드의 Industrie de Maatshapily activate N.V. 사 제품) 등이 있다.
본 발명에 의한 정제 방법은 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 함유한 반응 혼합물을 예컨대 다공성의 합성 흡착성 수지의 칼럼을 통과시켜 이 칼럼에 4G-O--D-글루코피라노실 루틴과 비교적 소량의 미반응 루틴을 흡착시키는 한편 글루코오스를 비롯한 다량의 수용성 당류를 흡착시키지 않고 칼럼에서 배출시키는 단계로 되어 있다.
특히, 반응 혼합물중에 유기용매를 함유할 경우에는 유기용매의 농도를 먼저 감소시킨 다음 반응 혼합물을 합성 다공성의 합성 흡착성 수지와 접촉시겨 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 흡착시킴으로서 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 위와 마찬가지로 정제할 수 있다.
필요에 따라서는 당전이 반응 종료 후에 다공성의 합성흡착 수지로 처리하기 전에 반응 혼합물을 한가지 이상의 방법으로 처리하는데, 예를 들자면 반응 혼합물을 가열하여 생기는 불용성 물질을 여과하여 제거하는 방법과, 반응 혼합물을 예컨대 마그네슘 알루미노 실리케이트 수화물 또는 마그네슘 알루미네이트로 처리하여 단백질을 흡착, 제거하는 방법 및 반응 혼합물을 강산성 이온교환수지(H형) 및/또는 중성 또는 약알칼리성 이온교환수지(OH형)로 탈염 처리하는 방법 등이 있다.
4G-O--D-글루코피라노실 루틴과 비교적 소량의 미반응 루틴이 특이적으로 흡착되는 다공성의 합성흡착 수지로 된 칼럼을 묽은 알칼리 또는 물로 세척한 후 비교적 소량의 유기용매 혹은 물과의 혼합물, 예컨대 메탄올 수용액 및 에탄올 수용액을 가하여 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 먼저 용리하는 한편 미반응의 루틴을 유기용매의 농도를 증가시키거나 이것을 계속 가하여 주어 용리한다.
4G-O--D-글루코피라노실 루틴 고함유 용리액을 증발시켜 유기용매를 제거하고 적당한 수준까지 농축하면 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 주성분으로 하는 시럽상 생성물을 얻은 다음 이것을 건조처리하고 분쇄하여 4G-O--D-글루코피라노실 루틴실 루틴을 주성분으로 하는 분말상 제품을 얻는다.
유기용매를 사용하는 4G-O--D-글루코피라노실 루틴 및 미반응 루틴의 용리 조작에 의하여 다공성의 합성 흡착 수지를 동시에 재생하게 되므로 반복해서 사용할 수 있게 된다.
다공성의 합성 흡착 수지를 이용하는 정제 방법의 특징은 글루코오스 등의 수용성 당류 외에도 수용성염을 비롯한 기타 협잡물도 제거할 수 있다는데 있다.
필요에 따라 기타 한가지 방법, 예를 들자면 용해도차를 이용한 분리, 분자량 분획, 막분리, 고속 액체 크로마토그래피 및 칼럼 크로마토그래피 또는 다공성의 합성 흡착 수지를 이용한 위에 나온 방법과의 병용에 의해 순수한 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 제조할 수 있다.
다음에 나오는 것은 유기용매에서 과포화 용액 상태의 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 결정화하여 이 결정을 회수하는 순수한 4G-O--D-글루코피라노실 루틴의 제조 방법을 설명한 것이다. 이러한 결정화는 용액중에 과포화된 결정석출이 가능한 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 함유하는 한 4G-O--D-글루코피라노실 루틴의 제조 방법과는 관계 없이 어떠한 유기용매에 대해서도 적용 가능하다.
보통 과포화도를 약 1.05∼1.5로 유지하는데, 특히 순도가 80% 이상인 4G-O--D-글루코피라노실 루틴 시료를 유기용매중에 용해하여 농도가 약 15∼50w/v%되게 하고 온도를 처리단계에서 비교적 유기용매의 가열 손실이 적은 수준, 바람직하게는 0∼80로 유지한다. 이러한 유기용매의 예로는 메탄올, 에탄올 및 아세톤이 있는데 필요에 따라 적당량의 물을 첨가하여 이들을 임의로 사용할 수 있다.
결정화법은 결정화 장치중에 비교적 고온의 과포화 용액을 넣고 여기에다 씨결정을 0.1∼5.0w/v%의 양으로 가한 후 완만히 교반하여 용액을 서서히 냉각시키면서 결정화를 촉진시키는 것이 보통이다.
분말상 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 제조하자면 생성된 매스키트(massecuite)를 예컨대 바스켓형 원심분리기로 분리하여 모액과 4G-O--D-글루코피라노실 루틴 결정으로 분리한 다음 이 결정에 필요에 따라 소량의 유기용매를 분무하여 이 결정을 세척하여 순도를 높인 후 가열, 건조하여 유기용매를 완전히 제거한다. 수득한 4G-O--D-글루코피라노실 루틴의 성질이 그 순도에 따라 다소 변한다 하더라도 이것은 실질적으로 비흡습성이고 유동성이 자유로우며 접착성과 고화성이 없다. 4G-O--D-글루코피라노실 루틴의 특징 몇가지가 아래에 나와 있다.
(1) 주위온도에서의 수용성은 루틴보다 약 30,000배 정도나 크다.
4G-O--D-글루코피라노실 루틴 약 4.3g은 물 1에 용해하지만 루틴은 1g만이 물 8ℓ에 용해한다.
(2) 황변도 또는 분자흡수계수는 루틴과 거의 동일하다.
(3) 산화방지성이 강하기 때문에 지방질 식품, 각종 감수성 질환용 의약 및 유지를 함유한 화장품 등이 산화되지 않게 하는 산화방지제로 사용할 수 있다. 특히 의약에 사용할 경우 4G-O--D-글루코피라노실 루틴은 산화 방지제로 작용하여 활성 산소의 제거와 산화 지방질 생성의 억제 활성을 나타내므로 각종 감수성 질환의 예방과 치료 및 건강 유지와 증진에 사용하기 편리하다. 4G-O--D-글루코피라노실 루틴은 비타민 E 및 비타민 C 등과 같은 종래의 산화 방지제와는 달리 거의 무색이고 무미하므로 불필요한 착색, 갈변 및 불쾌한 악취를 유발할 우려가 없이 사용할 수 있다.
(4) 생체내 효소계에 의하여 가수분해되어 루틴과 글루코오스를 생성하여 루틴에 고유한 생리학적인 활성, 특히 비타민 P활성을 나타낸다. 비타민 C와 병용하면 이들 두가지 비타민의 생리학적인 활성이 증가된다.
(5) 4G-O--D-글루코피라노실 루틴 중에 추가로 글루코오스를 함유하게 되면 4G-O--D-글루코피라노실 루틴 성분은 그 고유한 활성을 나타내며 글루코오스는 성형성, 증량성 및 감미성을 나타낸다. 글루코오스가 없는 제품은 실질적으로 무취, 무색이고 성형성과 증량 효과를 유발하는 일이 없이 4G-O--D-글루코피라노실 루틴의 활성을 나타낸다. 따라서, 이 제품을 조미용 및 풍미용으로 임의로 사용할 수 있다.
이런 이유로 해서 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 단독으로, 또는 한가지 이상의 다른 성분과 더불어 0.001w/w% 이상의 양을 사용해서 음식물, 기호물, 사료, 애완용 동물의 먹이, 각종 감수성 질환용 의약, 피부 청정제 및 피부백화제 등의 화장품 및 플라스틱에 배합하여 황색 색소, 산화 방지제, 안정제, 품질 개선제, UV흡수제, 보존제 및 각종 감수성 질환(예 : 바이러스성 질환, 세균성 질환, 순환기 질환 및 악성종양 등)의 예방과 치료제 및 안정성이 놓은 천연형의 비타민 P강화제로 사용할 수 있다.
이 경우에 있어서, 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 퀘르세틴, 루틴, 말토실 루틴, 말토트리오실 루틴, 말토테트라오실 루틴 및/또는 말토펜타오실 루틴과 더불어 사용한다.
4G-O--D-글루코피라노실 루틴은 내산성 및 내열성이 크고 신맛, 짠맛, 쓴맛, 단맛 및 떫은 맛을 가진 각종 물질과 잘 조화되기 때문에 일반적으로 음식물과 기호물, 예컨대 간장, 간장 분말, 된장, 된장 분말, 모로미(moroni), 히시오(hishio), "후리카게(furikake)", 마요네즈, 드레싱, 식초, "삼바이주(snabai-zu)", "분말 수시수(sushi-su)", "츄카노 모토(chuka-no-moto)", "튀김용 수우프, 일본식 국수용 수우프, 우스터 소오스, 켓찹, 불고기용 수우프 카레루(curry roux), 스튜 프리믹스, 수우프 프리믹스, "다시노 모토 합성 미림, 설탕, 및 커어피용 설탕 등과 같은 조미료, 구운 납작과자, 펠릿형 구운 납작과자, "요코시(okoshi)", "카린토(karinto)", 전분풀, 쌀풀, 만두, 단맛이 나는 쌀젤리, 고물, 단맛이 나는 콩젤리, 연질의 콩젤리, "킹교쿠(kingyoku)", 젤리, 카스텔라 및 일본식 토피(toffee) 등과 같은 일본식 과자류 ; 번(bun), 비스켓, 크래커, 쿠우키, 파이, 푸딩, 크리임퍼프, 왜플, 스폰지케이크, 도우넛, 쵸콜릿, 추잉검, 카라멜 및 캔디 등과 같은 서양식 과자류 ; 아이스크림 및 셔어벗 ; 과일 보존용 및 깬 얼음용 시럽 ; 버터 크리임, 커스터드 크리임, 밀가루 풀 및 과일 페이스트 등과 같은 페이스류 및 스프레드, 잼, 마아멀레이드, 과일시럽및 보존된 과일 등과 같은 가공된 과일, 과일 및 야채 등 가공된 식품 ; 빵, 국수, 버어미셀리, 밥 및 인조육 등과 같은 곡물류 ; 샐러드 오일 및 마아가린 등과 같은 지방질 식품물질 ; "후쿠진크케(fukujin-zuke)", 무우피킬, "센마이쯔케(senmai-zuke)" 및 쪽파피클 등과 같은 피클 제품 ; "다쿠앙 쯔케노 모토(takuan-zuke-moto)" 및 "하쿠사이쯔케노 모토(hakusai-zuke-no-moto)" 등과 같은 피클 제품을 프리믹스 ; 햄 및 소세지 등과 같은 육제품 ; 생선육 햄, 생선육 소세지, 어묵, "치쿠와(chikuwa)", 및 "한펜(hanpen)" 등과 같은 생선육 제품 ; 섬게 알젓, 오징어젓, "수콘부(su-konbu)", "사키수루매(saki-surume)", 및 "후구노미린분시(fugu-no-mirin-boshi) 등과 같은 맛돋음 음식 ; 말린 미역, 산나물, 말린 오징어, 멸치 및 패류 등의 경우처럼 간장 조림 음식 ; 볶은 콩, 감자 샐러드, "콘부마키(konbu-maki)" 및 튀김 등과 같은 반찬 ; "킨시 타마고(kinshi-tamago), 우유 음료, 버터 및 치이즈 등과 같은 계란 및 유제품 ; 육류, 생선육, 과일 및 야채 등의 통조림 ; 합성주, 소주, 포도주, 위스키 등의 알콜성 드링크류 ; 커피, 코코아, 쥬우스, 탄산 음료, 락트산 음료 및 락토바 실러스 음료 등과 같은 기호 음료 ; 푸딩프레믹스, 핫케이크프레믹스, 인스탄트 쥬우스, 인스탄트 커피 및 즉석 "시루코(shiruko)" 등과 같은 인스탄트 식품 및 프리믹스 등에 비타민 P강화제, 황색 색소, 산화 방지제, 품질 개선제 및 안정제로 첨가한다.
더욱이 꿀벌, 누에 및 애완용 고기 등과 같이 가축, 가금용의 사료와 식품에 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 비타민 P강화제, 산화방지제 및 맛개선제로 첨가할 수 있다.
플라스틱의 UV흡수제 및 열화방지제로 사용되는 외에도 각종 감수성 질환 예방 및 치료제로서의 의약 및 피부 청정제 및 피부 백화제를 비롯한 화장품에 있어서 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 고체, 액체 또는 페이스트 형태로 첨가하는데 그 예로서는 담배, 트로키, 대구간유, 카츄, 가아글, 경관 양양제, 내복약, 주사액, 치마제, 립스틱, 아이세도우, 밀크로우션, 수렴제, 화장크림, 파운데이션, 일광차단제, 삼푸 및 린스 등이 있다.
"각종 감수성 질환"이란 용어는 4G-O--D-글루코피라노실 루틴으로 예방 및/또는 치료되는 질환들을 뜻하는데, 그 예로서는 바이러스성 질환, 세균성 질환, 외상 질환, 류마티즘, 당뇨병, 순환기 질환, 악성 종양 등이 있다.
이들 각종 감수성 질환용 의약의 형상은 최종 용도에 따라 마음대로 선택할 수 있는데, 예컨대 분무제, 점안액, 세비액, 세구액, 주사액 등과 같은 액상의 의약, 연고, 찜질약 및 크림 등과 같은 페이스트상 의약 및 분말, 과립, 캡슐 및 정제 등과 같은 고체상 의약등이 있다.
이러한 의약을 제조할때 치료제, 생물학적 활성이 있는 물질, 항생, 보존제, 충전제, 안정제, 색소 및 풍미제 등과 같은 한가지 이상의 성분을 병용하여 사용해도 좋다. 투여량은 4G-O--D-글루코피라노실 루틴 함량, 투여 경로 및 투여 회수 등에 따라 적절히 달리하는데 보통 4G-O--D-글루코피라노실 루틴으로서 성인 1인당 1일 약 0.001∼50.0g이다. 화장품은 의약의 경우와 마찬가지로 제조한다.
사용시에는 그러한 제품이 완성되기까지의 공정에서 종래의 방법, 예컨대 혼합, 반죽, 용해, 침지, 침투, 스프레딩, 분무 및 주입 등의 방법으로 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 제품에 첨가하여 가공을 한다.
본 발명의 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 아래의 실험에서 구체적으로 설명한다.
[실험 1]
[4G-O--D-글루코피라노실 루틴의 제조]
루틴 1 중량부와 덱스트린(DE 12) 10 중량부를 80의 물 100 중량부와 혼합하여 루틴 고함유 현탁액을 만들고 이것에다 바실러스 스테아로 더어모필러스 유래의 시클로말토덱스트린 글루카노트란스퍼라아제(일본의 hayashibara Bio chemical industries 사 제품)를 20단위/덱스트린 g을 가한 다음 pH 6.0 및 75로 유지하면서 64시간 반응시켰다.
이 반응 혼합물을 종이 크로마토그래피 분석한 결과 루틴의 대부분은 등몰량 이상의 글루코오스 잔기를 결합한-글리코실 루틴으로 전환되었음을 확인하였다. 이어서 이 반응 혼합물을 가열하여 잔존하는 효소를 실활하고 여과한 후 여액을 농축하여 약 30w/w% 정도 되게 하고 pH를 5.0으로 조정한 후 글로코아밀라아제(EC 3. 2. 1. 3)(일본의 Seikagaku-Kohyo 사 제품)를 100단위/고형분 g을 가한 다음 55에서 5시간 반응시켰다.
이 반응혼합물을 종이 크로마토그래피 분석한 결과 다량의 4G-O--D-글루코피라노실 루틴과 소량의 루틴을 함유하고 있음을 확인하였다. 이어서 이 반응 혼합물을 가열하여 잔존하는 효소를 실활하고 여과한 후 여액을 "HP-10"(일본의 Mitsubish Chemical Industries 사 제품의 다공성의 합성 흡착 수지)로 된 칼럼에다 SV 1.5의 유속으로 통과시킨 다음 칼럼을 물로 세척하여 글루코오스를 비롯한 협잡물질을 제거하고 에탄올 수용액을 가하여 4G-O--D-글루코피라노실 루틴과 미반응 루틴을 용리시킨 후 이들을 회수하여 감압 농축하고 분쇄하였다.
이 분말을 뜨거운 물에 용해하여 40w/w%되게 한후 여기에다 소량의 결정질 루틴을 씨결정으로 가하고 교반하면서 2일 동안 서서히 냉각시켰다가 원심분리기에서 원심분리하여 생성된 루틴 결정을 제거하였다. 상청액을 농축하고 분쇄하여 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 출발루틴 중량에 대하여 건조고형분 기준(d. s. b.)으로 약 70%의 수득율로 얻었다. 이 생성물은 건조 고형분기준으로 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 약 94%함유하고 있다.
[실시예 2]
[고순도 4G-O--D-글루코피라노실 루틴의 제조]
실험 1의 방법으로 제조한 4G-O--D-글루코피라노실 루틴 소량을 유리용기에 넣고 에탄올 수용액(에탄올 : 물 = 4 : 1)중에 용해시켜 농도가 약 35w/w%되게 하였다. 주위온도에서 하루 방치하여 용기내벽에 결정이 석출되게 하였다. 에탄올 수용액을 사용하여 마찬가지로 제조한 40w/w% 4G-O--D-글루코피라노실 루틴 용액에다 결정을 가하고 완만히 교반하면서 2일간 결정화한 다음, 생성된 매스키트를 분리하여 결정을 얻어 이것을 소량의 에탄올 수용액으로 분무하여 세척함으로서 4G-O--D-글루코피라노실 루틴 결정을 얻었다. 이 생성물을 에탄올 수용액에 용해시켜 위에서와 마찬가지로 재결정하고, 새로 생성된 매스키트로부터 4G-O--D-글루코피라노실 루틴결정을 분리하여 회수하고 80에서 하룻밤 감압 건조시킴으로서 순도가 약 99.8%인 4G-O--D-글루코피라노실 루틴 분말을 얻었다.
이 분말의 특성을 확인한 결과 이것은 이제까지 알려지지 않은 4G-O--D-글루코피라노실 루틴이었는데, 그 물리화학적인 성질은 다음과 같다.
(1) 원소분석
실측치 C = 51.2%, H = 5.3%
이론치 C = 51.30%, H = 5.22%
(화학식 : C33H40021)
(2) 분자량 : 772.7
(3) 융점 : 232∼235(분해)
(4) 비선광도= +65.3(C = 3.67, H2O)
(5) UV흡수 스펙트럼
본 발명의 물질을 아세트산으로 산성화한 에탄올(아세트산 : 에탄올 = 1 : 1,000)중에 용해시켜 농도가 0.04mM되게 한 후 이 용액을 UV분광 광도계에서 분석하였는데 그 결과는 제1도와 같았다.
대조로서 루틴을 동일한 농도가 되게 용해시켜 UV분광 광도계에 분석하였는데 그 결과는 제2도와 같았다. 제1도와 제2도의 결과로부터 확인할 수 있는 것은 본 발명의 물질의 흡수피이크(362.5)에서의 분자 흡광계수(ε)는 3.50×104인데 이것은 대조의 것과 실질적으로 동일하다는 점이다.
(6) 적외선 흡수 스펙트럼
KBr법을 사용하였는데 그 결과는 제3도와 같았다. 본 발명의 물질과 루틴(대조용)의 적외선 흡수 스펙트럼을 각각 참고번호(I) 및 (II)로 나타내었다.
(7) 용매에 대한 용해도
물, 아세트산, 0.1N 수산화 나트륨 및 0.1N 염산에 쉽게 용해하며 메탄올과 에탄올에 용해하나 클로로포름과 에틸아세테이트에는 거의 용해하지 않았다.
(8) 용해도
25에서 물 1에 약 4.3g 용해하고 루틴(대조용)은 물 8에 불과 1g만이 용해한다. 이 결과로부터 알 수 있는 것은 본 발명의 이 물질의 용해도는 루틴의 경우에 비해 약 30,000배 정도나 개선되었다는 점이다.
(9) 물리적인 성질 및 색상
실질적으로 무미하고 무취한 황색 분말.
비흡습성 및 비흡습 용해성
수용액중에서는 중성 또는 약산성
(10) 안정성
pH 3∼7의 수용액중에서는 우수한 안정성을 가짐
(11) 정색반응
안트론-황산반응에 의해 녹색으로 착색
페엘링 반응에 대해서는 음성
(12) 화학구조
(가) 가수분해
ⅰ) IN 염산으로 가수 분해하면 퀴르세틴 1몰당 L-람노오스 1몰과 D-글루코오스 2몰을 생성함.
ⅱ) 돼지 간장 유래의-글루코시다아제로 가수분해하면 루틴 1몰당 글루코오스 1몰을 생성함.
(나) NMR 스펙트럼
본 발명의 물질과 루틴을 디메틸 술폭시드(DMSO)중에서 "VXR-500"(미국 Varian 사제의 nmr분광 광도계)로 nmr스펙트럼을 측정했는데 그 결과는 표 1에 있는 바와 같다.
표 1에 있는 바와 같이 루틴의 글루코오스 잔기의 4위치에서만 큰 화학적 이동을 보이고 있는 사실로부터 전이된 글루코오스 잔기는 루티노오스 잔기중의 글루코오스 잔기의 4위치에서 에테르 결합을 통해 결합하고 있는 것을 알 수 있다.
위에 나온 물리화학적인 성질로부터 본 발명의 물질이 하기 구조식(I)의 신규 물질인 4G-O--D-글루코피라노실 루틴임을 확인할 수 있다.
위에 나온 결과로부터 전분 물질과 더불어 루틴을 함유하는 용액에 시클로말토 덱스트린 글루카노트란스퍼라아제를 작용시켜 생성되며 등몰량 이상의 글루코오스 잔기를 결합하는-글리코실 루틴은 다음 구조식(III)의 것임을 확인할 수 있다.
위의 식에서 n은 0∼15의 정수이다.
[실험 3]
[4G-O--D-글루코피라노실 루틴의 산화방지 활성]
4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 사용하여 고도로 산화되기 쉬운 지방질 식품 물질로서 분말 땅콩 버어터에 대한 산화방지 활성을 시험하였다.
땅콩 버어터 100 중량부에 "FINETOSE"(일본의Hayashibara 사제의-말토오스 결정) 83 중량부, 물 9.6 중량부 및 산화 방지제로서 실시예 A - 4의 방법으로 제조한 고순도 4G-O--D-글루코피라노실 루틴 분말 0.5 중량부 또는 고순도 4G-O--D-글루코피라노실 루틴 0.5 중량부와 시트르산 0.2 중량부로 된 혼합물을 가하였다. 이 혼합물을 트레이에 넣고 밀봉하여 35에서 하루동안 방치하여 고화시킨 후, 분말화 한 다음 알루미늄컵에 넣어 밀봉하지 않고 35의 항온실에서 방치하였다. 방지도중 알루미늄컵의 내용물을 과산화물 값에 대해 주기적으로 점검하였다. 과산화물 값(meq/㎏)은 공지 방법[D. H. Wheller, Oil and Soap, Vol. 9, pp.89∼97(1932)]을 약간 변경한 방법에 따라 측정하였다.
대조로서 산화 방지제가 첨가되지 않은 비누를 위와 마찬가지로 시험하였다. 이들 결과는 표 2에 나와 있다.
표 2에 나온 결과로부터 확인할 수 있는 것은 대조에 비하여 4G-O--D-글루코피라노실 루틴의 산화방지 활성은 훨씬 더 강하고, 이것은 시트르산을 첨가하면 더욱 증가된다는 점이다.
[실험 4]
[급성 독성]
실시예 A-3의 방법으로 제조한 4G-O--D-글루코피라노실 루틴 분말을 7주령 되는 dd계 마우스에 경구 투여하여 급성 독성 시험을 한 결과, 4G-O--D-글루코피라노실 루틴 피라노실 루틴을 5g까지 투여했을 때는 마우스의 사망예는 없었고, 그 이상이 되면 곤란하였다.
이들로부터 알 수 있는 것은 분말 물질은 그 독성이 극히 적다는 것이다.
실시예 A-4의 방법으로 제조한 고순도 4G-O--D-글루코피라노실 루틴 분말을 위와 마찬가지로 시험하여 동일한 결과를 얻었는데, 이것으로부터 이 분말 물질의 독성이 극히 적다는 것을 확인할 수 있었다.
다음의 실시예 A와 실시예 B는 4G-O--D-글루코피라노실 루틴의 제조 방법과 용도를 각각 설명하는 것이다.
[실시예 A-1]
[4G-O--D-글루코피라노실 루틴]
루틴 1 중량부를 50v/v% 에탄올 수용액 5 중량부에 가열, 용해하여 얻은 용액을, 덱스트린(DE 8) 8중량부를 몰 45 중량부에 가열, 용해하여 별도로 제조한 다른 용액과 혼합하였다. 이 혼합물에다 바실러스 스테아로더어 모필러스 유래의 시클로말토덱스트린 글루카노트란스퍼라아제(일본의 Hayashi bara Biochemical Laboratories 사 제품) 10단위/덱스트린 g을 가하고 pH 6.0으로 조졸한 후, 50에서 48시간 반응시켰다. 이 반응 혼합물을 종이 크로마토그래피로 분석한 결과, 루틴의 대부분이 등몰량 이상의 글루코오스 잔기를 결합하는 4G-O--D-글루코피라노실 루틴의 전환되었음을 확인하였다.
이어서, 이 반응 혼합물을 감압 농축하여 에탄올을 제거하고, 가열해서 잔존하는 효소를 실활한 후, pH 5.0으로 조절하고, 글루코아밀라아제(EC 3. 2. 1. 3)(일본의 Seikagaku-Kogyo 사제)100단위/고형분 g을 가한 다음 50에서 5시간 반응시켰다. 새로 생성된 반응 혼합물을 가열하여 잔존하는 효소를 실활하고 여과한 다음 여액을 탈염하고 이온교환수지(H형 및 O형)로 정제한 후 농축하여 소량의 루틴과 다량의 글루코오스와 더불어 약 10w/w%의 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 함유한 시럽상 제품을 출발물질 중량에 대하여 건조 고형분 기준으로 약 95%의 수득율로 얻었다.
이 제품은 수용성 비타민 P를 강화하는데 사용하는 외에도 음식물, 기호물, 사료, 애완용 동물의 먹이, 각종 감수성 질환용 의약, 화장품 및 플라스틱 등에 고도로 안전한 천연 황색색소, 산화 방지제, 안정제, 품질 개선제, 보존제, 치료제 및 UV흡수제로 사용할 수 있다.
[실시예 2]
[실시예 A-2(1)]
[-글루코시다아제 제조]
뮤코르 야바니커스(Mucor javanicus) IFO 4570을 접종하여 말토오스 4.0w/v%, 일염기성 인산칼륨 0.1w/v%, 질산 암모늄 0.1w/v%, 황산 마그네슘 0.05w/v%, 염화 칼륨 0.05w/v%, 폴리펩톤 0.2w/v% 및 탄산칼슘 1w/v%와 더불어 물을 함유한 액상의 배지를 가열 멸균시키고, 물에 무균식으로 첨가해서 즉시 접종시킨 액상배지 500 중량부중에서 통기-교반 조건하에서 30에서 44시간 배양하였다.
배양 후 배양물로부터 균사를 수거하여 여기에다 습균사 48 중량부당 0.5M 아세테이트 완충액(pH 5.3)중의 4M우레아 500 중량부를 가하고, 30에서 40시간 방치한 다음 원심분리하였다. 상청액을 흐르는 물에 대해 하루밤 투석하고, 포화도 0.9의 황산 암모늄을 가한 다음, 4에서 하루밤 방치한 후 생성된 침강물을 수거하여 0.01M 아세테이트 완충액(pH 5.3) 50중량부중에 현탁시켜 원심분리하였다. 상청액을-글루코시다아제 시료로 사용하였다.
[실시예 A-2(2)]
[4G-O--D-글루코피라노실 루틴 제조]
루틴 4 중량부를 0.5N 수산화 나트륨 용액 40 중량부에 가열, 용해시킨 다음 5N 염산으로 pH 6.5로 조절하여, 덱스트린(DE 30) 20 중량부를 물 10 중량부에 가하여 가열, 용해하여 별도로 만든 다른 용액과 혼합하였다. 수득한 루틴 고함유 현탁액에 실시예 A-2(1)의 방법으로 제조한-글루코시다아제 시료 10 중량부를 가한 후, pH 6.5 및 55로 유지하면서 교반 조건하에 40시간 반응시켰다.
이어서, 이 반응 혼합물을 가열하여 잔존하는 효소를 실활한 후, pH 5.0으로 조절하여 실시예 A-1에서 처럼 글루코아밀라아제 처리를 하였다. 새로 생성된 반응 혼합물을 가열하여 잔존하는 효소를 실활하고 여과한 후, 여액을 "HP-10"(일본의 Mitsubishi Chemical Industries 사제의 합성 다공성의 합성 흡착 수지)로 된 칼럼에 SV 2의 속도로 가하였다. 그 결과, 반응혼합물 중에 존재하는 다량의 4G-O--D-글루코피라노실 루틴과 소량의 미반응 루틴은 칼럼에 흡착된 반면, 글루코오스와 염은 흡착되는 일이 없이 칼럼에서 배출되었다. 이 칼럼을 물로 세척하고 에탄올 수용액을 가하여 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 용리시키고, 이것을 회수하여 감압 농축한 후 분쇄하여 루틴과 더불어 약 75w/w%의 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 함유하는 분말상 제품을 출발물질 중량에 대하여 건조고형분 기준으로 약 90%의 수득율로 얻었다.
이 제품은 수용성이 큰 비타민 P강화제로서 뿐만 아니라 음식물, 기호물, 사료, 애완용동물의 먹이, 각종 감수성 질환용 의약, 화장품 및 플라스틱에 있어서 극히 안전한 천연 황색색소, 산화 방지제, 안정제, 품질 개선제, 보존제, 치료제, UV흡수제, 및 열화(劣化) 방지제로 사용할 수 있다.
[실시예 A-3]
[4G-O--D-글루코피라노실 루틴]
루틴 1 중량부와 덱스트린(DE 12) 10 중량부를 뜨거운 물 98 중량부 중에서 혼합하여 루틴 고함유 현탁액을 얻고, 이것에다 시클로말토덱스트린 글루카노트란스 퍼라아제 20단위/덱스트린 g을 가한 다음, pH 6.0 및 75에서 유지하면서 교반 조건하에 64시간 반응시켰다. 이 반응 혼합물을 종이 크로마토그래피로 분석한 결과, 루틴의 대부분이 등몰량 이상의 글루코오스 잔기를 결합한-글리코실 루틴으로 전환되었음을 확인하였다. 이어서 이 반응 혼합물을 가열하여 잔존하는 효소를 실활하고, pH 5.0으로 조절한 후 실시예 A-1과 마찬가지로 글루코아밀라아제로 처리하였다.
새로 생성된 반응 혼합물을 가열하여 잔존하는 효소를 실활하고, 여과한 다음 여액을 "HP-20"(일본의 Mitsubishi Chemical Industries 사제의 다공성 합성 흡착 수지)로 된 칼럼에 SV 1.5의 유속으로 가하였다. 그 결과, 반응 혼합물중의 4G-O--D-글루코피라노실 루틴과 미반응 루틴은 칼럼에 흡착된 반면, 글루코오스와 염은 흡착되지 않고 칼럼을 빠져 나갔다. 이 칼럼을 물로 세척하고 에탄올 수용액을 가하여 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 용리하여 회수해서 감압 농축한 후 분쇄하였다. 수득한 분말을 뜨거운 물에 가열, 용해하여 약 50w/w%되게 한 후 루틴 결정을 씨결정으로 하여 소량 가한 다음 교반하면서 결정화하여 원심 분리기에서 루틴 결정을 분리하였다. 상청액을 농축하여 분쇄해서 분말상의 4G-O--D-글루코피라노실 루틴(순도 약 95%)을 얻었는데, 그 수율은 출발물질 루틴의 중량에 대해 건조고형분 기준으로 약 90%였다.
실시예 A-2의 제품과 마찬가지로, 이 제품은 수용성 비타민 P강화제로서 뿐만 아니라 음식물, 기호물, 사료, 애완동물용 먹이, 각종 감수성 질환용 의약, 화장품 및 플라스틱 등의 분야에 있어서 극히 안전한 천연 황색색소, 산화 방지제, 안정제, 품질 개선제, 보존제, 치료제, UV흡수제 및 열화 방지제로 사용할 수 있다.
[실시예 A-4]
[고순도 4G-O--D-글루코피라노실 루틴]
실시예 A-3의 방법으로 제조한 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 유리용기에 넣고 메탄올에 가열, 용해하여 농도가 25w/w%되게 한 후, 주위 온도에서 3일간 방치하여 용기내벽에 결정을 석출시켰다. 동일한 메탄올 중의 4G-O--D-글루코피라노실 루틴의 약 30w/w% 용액에다 위에서 수득한 결정을 씨결정으로 가하여 완만히 교반하면서 2일간 결정화한 다음 수득한 매스키트를 분리하고, 여기에다 메탄올 소량을 가하여 세척하였다. 70에서 하루밤 감압 건조시켜 순도가 약 99%인 4G-O--D-글루코피라노실 루틴분말을 얻었다.
고순도 4G-O--D-글루코피라노실 루틴 제품은 수용성 비타민 P강화제로서 뿐만 아니라 음식물, 기호물, 사료, 애완용 동물의 먹이, 각종 감수성 질환용 의약, 화장품 및 플라스틱 등의 분야에서 극히 안전한 천연 황색색소, 산화 방지제, 안정제, 품질 개선제, 보존제, 치료제, UV흡수제 및 열화 방지제로 사용할 수 있다.
제4도는 메탄올을 함유한 용액중에서의 결정화를 예시한 현미경 사진이다.
"GEIGERFLEX RAD-II B(CuK)"(일본국의 Rigaku 사제의 분말 X선 회전장치)를 사용하여 결정을 분석한 결과, 주회절각(2)은 4.4, 8.411.5및 18.2임이 확인되었다. 가열-건조 처리에 의해 결정을 이러한 회절각이 없는 비결정질 분말로 쉽게 전환시켰다는 사실로부터 알 수 있는 것은, 이 결정이 4G-O--D-글루코피라노실 루틴과 메탄올간의 복합 결정이라는 점이다.
[실시예 A-5]
[4G-O--D-글루코피라노실 루틴]
루틴 1 중량부, 덱스트린(DE 8) 5 중량부 및 물 50 중량부를 혼합하여 가열, 용해하여 얻은 루틴 고함유액을 75로 냉각하고, 여기에다 시클로말토덱스트린 글루카노트란스퍼라아제 30 단위/덱스트린 g을 가한 다음, pH 6.5 및 70로 유지하면서 교반하에 40시간 반응시켰다.
이 반응 혼합물을 가열하여 잔존하는 효소를 실활하고 pH 5.0으로 조절한 후 실시예 A-1과 마찬가지로 글루코아밀라아제 처리를 하였다. 새로 생성된 반응 혼합물을 가열하여 잔존하는 효소를 실활하고, 여과한 다음 여액을 "XAD-7"(미국 Rohm & Haas 사제의 다공성의 합성 흡착 수지)로 된 칼럼에 SV 1.5의 유속으로 가하였다. 그 결과, 반응 혼합물 중에 존재하는 4G-O--D-글루코피라노실 루틴과 미반응 루틴은 칼럼에 흡착된 반면 글루코오스와 염은 흡착되지 않고 칼럼으로부터 배출되었다.
이 칼럼을 물로 세척하고 단계적으로 증가하는 농도를 가진 에탄올 수용액을 가하여 4G-O--D-글루코피라노실 루틴이 고함유 획분을 얻어, 이것을 농축하고 분쇄하여 순도가 약 93%인 4G-O--D-글루코피라노실 루틴 분말제품을 출발 루틴의 중량에 대하여 건조고형분 기준으로 약 85%의 수득율로 얻었다.
실시예 A-2의 제품과 마찬가지로 이 제품은 수용성 비타민 P강화제로서 뿐만 아니라 음식물, 기호물, 사료, 애완용 동물의 먹이, 각종 감수성 질환용 의약, 화장품 및 플라스틱 등에 있어서 극히 안전한 천연 황색색소, 산화 방지제, 안정제, 품질 개선제, 보존제, 치료제, UV흡수제 및 열화 방지제로 사용할 수 있다.
[실시예 A-6]
[고순도 4G-O--D-글루코피라노실 루틴]
실시예 A-5의 방법으로 제조한 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 에탄올 수용액(에탄올 : 물 = 4 : 1)에 가열, 용해하여 농도가 43w/w%되게 하고, 여기에다 실험의 2의 방법으로 얻는 결정 0.5w/w%을 씨결정으로 해서 가한 후 완만히 교반 하면서 2일간 결정화 한 다음 매스키트를 분리하였다. 수득한 결정에다 에탄올 수용액 소량을 분무하여 세척하고, 80에서 하룻밤 감압 건조하여 순도가 약 98%인 4G-O--D-글루코피라노실 루틴 분말을 얻었다.
고순도 4G-O--D-글루코피라노실 루틴 제품은 수용성 비타민 P강화제로서 뿐만 아니라 음식물, 기호물, 사료, 애완용 동물의 먹이, 각종 감수성 질환의 의약, 화장품 및 플라스틱 에 있어서 극히 안전한 천연 황색색소, 산화방지제, 안정제, 품질 개선제, 보존제, 치료제, UV흡수제 및 열화 방지제로 사용할 수 있다.
제5도는 유기용매 수용액(에탄올 : 물 = 4 : 1) 중에서의 결정화를 예시한 현미경 사진이다.
실시예 A-4와 마찬가지로 분말 X선 회절 장치로 결정을 시험하여 주회절각(2) 6.8, 8.1, 15.4및 17.8를 얻었는데, 이들은 실시예 A-2에서 메탄올 중에서 얻은 결정의 경우와는 상이한 것이었다.
가열-건조처리에 의해 결정을 이러한 회전각이 없는 비결정질 분말로 쉽게 전환시켰다는 사실로부터 알 수 있는 것은, 이 결정은 4G-O--D-글루코피라노실 루틴과 에탄올 간의 복합결정이라는 점이다.
[실시예 B-1]
[하드 캔디]
"MABIT"(일본의 Hayashibara Shoji 사의 수소 첨가된 말토오스 시럽 시판품) 1,500 중량부를 가열, 농축하여 수분함량이 약 2% 이하가 되게 하고,시트르산 15 중량부, 실시예 A-3의 방법으로 제조한 4G-O--D-글루코피라노실 루틴 분말 1 중량부 및 소량의 레몬향료와 균질하게 혼합한 다음 이 혼합물을 통상의 방법으로 성형, 포장하여 하드 캔디를 제조하였다.
이 제품은 황색으로 비타민 P가 강화된, 저층치 유발성 및 저칼로리의 레몬 캔디이다.
[실시예 B-2]
[삶은 습지 식용 대황]
신선한 습지 식용 대황을 잘게 썰어 묽은 염수에 침지했다가 실시예 A-5의 방법으로 제조한-글리코실 루틴 시럽과 청색 색소(Blue No. 1)를 함유한 액체 중에서 삶아 신선한 청색의 삶은 습지 식용 대황을 얻었다.
이 제품은 전통적인 일본 요리에 배열할 경우 눈을 상쾌하게 해주고 식이용 섬유로서 생리 활성도 나타난다.
[실시예 B-3]
[전분 풀]
찹쌀 전분 1 중량부와 물 1.2 중량부를 혼합한 혼합물을 수크로오스 1.5 중량부, "SUNMALT"(일본 Hayashibara 사 제품인 결정질 베타-말토오스 시판품) 0.7 중량부, 전분 시럼 0.3 중량부 및 실시예 A-2의 방법으로 제조한 4G-O--D-글루코피라노실 루틴 분말 0.22 중량부와 함께 가열하여 젤라틴화하면서 균질하게 혼합하고, 통상의 방법으로 성형, 포장하여 제품을 얻었다.
이 제품은 수수경단처럼 보이며, 풍미와 씹기가 좋은 일본식 과자이다.
[실시예 B-4]
[혼합 감미료]
꿀 100 중량부, 이성화당 50 중량부, 흑설탕 2 중량부 및 실시예 A-1의 방법으로 제조한 4G-O--D-글루코피라노실 루틴 시럽 1 중량부를 혼합하여 혼합감미료를 얻었다.
이 제품은 비타민 P가 강화된 감미료로서 건강식으로 적당하다.
[실시예 B-5]
[크리임 필링]
"FINETOSR"(일본의 Hayashibara 사제의 결정질-말토오스 시판품) 1,200 중량부, 쇼오트닝 1,000 중량부, 실시예 A-5의 방법으로 제조한 4G-O--D-글루코피라노실 루틴 분말 10 중량부, 레시틴 1 중량부, 레몬 오일 1 중량부 및 바닐라 오일 1 중량부를 통상의 방법으로 균질하게 혼합하여 크리임 필링(Cream filling)을 제조하였다.
이 제품은 황색이고, 비타민 P가 강화된 크리임 필링으로서 맛, 향기, 융점, 씹는 특성이 우수하고 지방질 첨가성분의 산화를 방지하는 크리임 특성을 가지고 있다.
[실시예 B-6]
[오렌지 쥬스]
신선한 오렌지 쥬스 50 중량부, 시트르산 0.1 중량부, 수크로오스 5 중량부, 실시예 A-6의 방법으로 제조한 고순도 4G-O--D-글루코피라노실 루틴 분말 0.1 중량부, L-아스코르브산(비타민 C) 0.1 중량부, 향료 및 물 46 중량부를 혼합한 것을 용기에 넣고 통상의 방법으로 저온살균하여 표제의 제품을 얻었다.
이 제품은 색, 맛, 및 풍미가 우수하고 비타민 P와 비타민 C가 강화된 오렌지 쥬스이다.
[실시예 B-7]
[정제]
아스코르브산 20 중량부, 결정질 베타-말토오스 13 중량부, 옥수수 전분 4 중량부 및 실시예 A-2의 방법으로 제조한 4G-O--D-글루코피라노실 루틴 분말 3 중량부를 균질하게 혼합한 것을 직경 12㎜의 2OR 펀치로 타정하였다.
이 제품은-글리코실 루틴을 함유한 팽윤이 좋은 복합 비타민제로서 아스코르브산의 안정성도 우수하다.
[실시예 B-8]
[캡슈울]
칼슘 아세테이트 1 수화물 10 중량부, 마그네슘 L-락테이트 3 수화물 50 중량부, 말토오스 57 중량부, 실시예 A-3의 방법으로 제조한 4G-O--D-글루코피라노실 루틴 분말 20 중량부, 20% 에이코사펜타엔오산을 함유한 감마-시클로덱스트린 포접 화합물 12 중량부를 균질학 혼합하고, 이 혼합물을 과립기에 넣어 과립으로 한 후 젤라틴 캡슈울 속에 넣음으로써 한개당 150㎎되는 캡슈울을 제조하였다.
이 제품은 에이코사펜타엔오산의 산화를 방지하며, 각종 감수성 질환의 예방 및 치료제 및 건강유지 및 증진용 식품에 있어서 고품질의 혈중 콜레스테롤 저하제, 면역 강화제 및 피부 청정제로 사용할 수 있다.
[실시예 B-9]
[연고]
소디움 아세테이트 3 수화물 1 중량부, DL-칼슘락테이트 4 중량부 및 글리세린 10 중량부를 균질하게 혼합하고, 이 혼합물을 바셀린 50 중량부, 식물성 왁스 10 중량부, 라놀린 10 중량부, 참기름 14.5 중량부, 실시예 A-4의 방법으로 제조한 고순도 4G-O--D-글루코피라노실 루틴 분말 1 중량부 및 페퍼민트 오일 0.5 중량부를 균질하게 혼합하여 연고를 제조하였다.
이 제품은 산화 방지성이 있고, 안정성이 크며, 고품질의 일광 차단제, 피부 청정제, 피부 백화제 및 외상과 화상 치료 촉진제로 사용할 수 있다.
[실시예 B-10]
[주사제]
실시예 A-4의 방법으로 제조한 고순도 4G-O--D-글루코피라노실 루틴 분말을 물에 용해시키고, 통상의 방법으로 멸균 여과하여 발열성 물질이 없는 용액을 제조한 다음,-글리코 실루틴 함량이 20㎎되게 한 후 20유리바이알에 넣어 감압건조하고, 밀봉하여 표제의 제품을 얻었다.
이 제품은 단독으로 혹은 비타민 및 무기질과 혼합하여 근육내 또는 정맥내에 투여한다. 이 제품은 냉도저장할 필요가 없고, 사용시 생리식염수에 대한 용해도가 극히 우수하다. 이 제품은 비타민 P강화제로서 뿐만 아니라, 활성 산소를 제거하는 산화방지제로 작용하며 과산화 지방의 생성을 억제하기 때문에 바이러스성 질환, 세균성 질환, 순환기 질환 및 악성종양 등을 비롯한 각종질환의 예방 및 치료시에 사용할 수 있다.
[실시예 B-11]
[주사액]
염화 나트륨 6 중량부, 염화 칼륨 0.3 중량부, 염화 칼슘 0.2 중량부, 소디움 락테이트 3.1 중량부, 말토오스 45 중량부 및 실시예 A-6의 방법으로 제조한 고순도 4G-O--D-글루코피라노실 루틴 분말 45 중량부를 물 1000 중량부에 용해시키고, 통상의 방법으로 멸균 여과한 다음 발열성 물질이 없는 용액을 얻어, 이 용액 250씩을 멸균된 플라스틱 용기에 넣어 표제의 제품을 얻었다.
이 제품은 비타민 P외에도 칼로리와 무기물을 보충하므로 활성 산소 제거와, 과산화지방 생성을 억제하는 주사액으로 적당하다. 따라서, 이 제품은 바이러스성 질환, 세균성 질환, 순환기 질환 및 악성종양을 비롯한 각종 질환의 예방 및 치료와 질환의 도중과 후에 건강을 회복하는데 사용할 수 있다.
[실시예 B-12]
[경관 영양제]
결정질-말토오스 20 중량부, 글리신 1.1 중량부, 소디움 글루타메이트 0.18 중량부, 염화나트륨 1.2 중량부, 시트르산 1 중량부, 칼슘 락테이트 0.4 중량부, 탄산 마그네슘 0.1 중량부, 실시예 A-5의 방법으로 제조한 4G-O--D-글루코피라노실 루틴 분말 0.1 중량부, 티아민 0.01 중량부 및 리보플라빈 0.01 중량부로 된 조성물을 제조하여 이 조성물을 24g 씩을 적층 알루미늄 백(bag)에 포장하고 가열 밀봉하여 표제의 제품을 얻었다.
사용시에 이 제품의 백(bag) 하나를 물 약 300∼500중에 용해시켜 얻는 용액을 비강(nasal cavity), 위장 등에 경구 또는 비경구 투여하는 경관 영양제로 사용한다.
[실시예 B-13]
[목욕용 액제]
DL-소디움 락테이트 21 중량부, 소디움 피루베이트 8 중량부, 실시예 A-3의 방법으로 제조한 4G-O--D-글루코피라노실 루틴 분말 5 중량부 및 에탄올 40 중량부와 정제수 26 중량부, 적당량의 색소와 향료를 혼합하여 목욕용 액제를 제조하였다.
이 제품은 피부청정제와 피부백화제로서 적당하고, 사용시에는 목욕물 중에 100배∼10,000배로 희석한다. 이 제품은 세안용수, 수렴제 및 습윤액체로 사용할 수 있다.
[실시예 B-14]
[밀크로우션]
폴리옥시에틸렌 베헤닐 에테르 0.5 중량부, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 테트라올레에이트 1 중량부, 유용성 글리세릴 모노스테아레이트 1 중량부, 피루브산 0.5 중량부, 베헤닐 알코올 0.5 중량부, 아보카도 오일 1 중량부, 실시예 A-4의 방법으로 제조한 고순도 4G-O--D-글루코피라노실 루틴 분말 1 중량부 및 적당량의 비타민 E와 방부제를 통상의 방법으로 가열, 용해한 후 이 용액에다 L-소디움 락테이트 1 중량부, 1,3-부틸렌 글리콜 5 중량부, 카르복시비닐 중합체 0.1 중량부 및 정제수 85.3 중량부를 가하고, 균질화기로 에멀젼화 한 다음 여기에다 적당량의 향료를 가하고, 교반 혼합하여 표제의 제품을 얻었다.
이 제품은 산화 방지성이 있고 안정성이 크며, 고품질의 일광차단제, 피부 청정제 및 피부백화제로 사용할 수 있다.
[실시예 B-15]
4G-O--D-글루코피라노실 루틴
[향장용 크림]
폴리옥시에틸렌 글리콜 모노스테아레이트 2 중량부, 자체 유화성 글리세린 모노스테아레이트 5 중량부, 실시예 A-6의 방법으로 제조한 고순도 4G-O--D-글루코피라노실 루틴 분말 2 중량부, 글리세릴 트리악타네이트 10 중량부 및 적당량의 방부제를 통상의 방법으로 가열, 용해시키고, 이 혼합물에다 L-락트산 2 중량부, 1,3-부틸렌글리콜 5 중량부 및 정제수 66 중량부를 가하여 균질화기에서 에멀젼화 한후, 여기에다 적당량의 향료를 가하여 교반 혼합하여 표제의 제품을 얻었다.
이 제품은 산화방지성이 있고, 안정성이 크며, 고품질의 선탠 크림, 피부 청정제 및 피부 백화제로 사용할 수 있다.
[실시예 B-16]
[산화 방지제]
실시예 A-3의 방법으로 제조한 4G-O--D-글루코피라노실 루틴 분말 10 중량부, 비타민 E2 2 중량부, 레시틴 0.1 중량부 및 소디움 시트레이트 0.5 중량부를 균질하게 혼합하여 산화 방지제를 제조하였다.
이 제품은 마아가린 및 버터크림 등과 같은 지방질 식품, 불포화 지방산, 유용성 비타민 및 유용성 호르몬 등과 같은 각종 감수성 질환용 의약 및 크림 로우션과 향장용 크림 등과 같은 화장품에 약 0.01∼5.0w/w%의 양으로 첨가하여 산화 방지제, 안정제 및 품질 개선제로 사용할 수 있다.
[실시예 B-17]
[산화 방지제]
실시예 A-6의 방법으로 제조한 고순도 4G-O--D-글루코피라노실 루틴 분말 10 중량부와 소디움 시트레이트 0.2 중량부를 균질하게 혼합하여 산화 방지제를 제조하였다.
이 제품은 마아가린 및 버터 크림 등과 같은 지방질 식품, 불포화 지방산, 유용성 비타민 및 유용성 호르몬 등의-글리코실 루틴 감수성 질환용 의약, 크림 로우션 및 향장용 크림 등의 화장품에 약 0.01∼5.0w/w%의 양으로 첨가하여 산화 방지제, 안정제, 퇴색방지제 및 품질개선제로 사용할 수 있다. 더욱이, 이 제품은 퇴색이 잘 되는 천연색소를 함유한 식품과 기호 음료에 약 0.01∼2.0w/w%의 양으로 첨가하여 산화방지제, 안정제, 퇴색 방지제 및 품질 개선제로 사용할 수 있다.
위에 나온 바와 같이, 본 발명의 신규 물질인 4G-O--D-글루코피라노실 루틴은 실질적으로 무미, 무취, 무독성이고 생체내에서 쉽게 가수분해하여 루틴과 D-클루코오스를 생성하므로 루틴에 고유한 생리 활성을 나타내며, 루틴의 용해도는 30,000배 이상으로 증가하는 반면 분자 흡수 계수 또는 황변도를 유지하고 있다.
4G-O--D-글루코피라노실 루틴은 전분 물질과 더불어 루틴을 함유한 용액에 당전이 효소와 글루코아밀라아제를 작용시키는 생화학적인 방법으로 쉽게 제조할 수 있는데, 이 방법은 경제적으로 우수하고 그 상업화가 용이한 것이다.
본 발명인들은 루틴의 초기 농도를 증가시켜 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 고농도로 제조하는 반응공정과 반응 혼합물을 다공성의 합성 흡착수지와 접촉시켜 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 정제하는 정제법을 확립하였는데, 이들 두가지 방법에 의하여 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 공업적인 규모로 제조할 수 있는 것이다.
더욱이, 본 발명인들은 과포화 용액으로부터 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 결정화 한 다음, 이를 분리하는 고순도 4G-O--D-글루코피라노실 루틴의 제조 방법을 확립하였는데, 이 방법에 의하여 고순도 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 극히 용이하게 상업화 할 수 있는 것이다.
이렇게 하여 제조한 4G-O--D-글루코피라노실 루틴은 극히 안전한 천연 비타민 P강화제로서 뿐만 아니라, 음식물, 기호물, 사료, 애완용 동물의 먹이, 각종 감수성 질환용 의약, 피부 청정제, 멜라민 생성 억제제, 피부 백화제 등과 같은 화장품 및 플라스틱 등의 분야에 있어서 황색 색소, 산화 방지제, 안정제, 품질 개선제, 보존제, 치료제, UV흡수제 및 열화방지제로 사용할 수 있다.
따라서, 본 발명은 4G-O--D-글루코피라노실 루틴의 공업적인 규모의 생산과 실용적인 용도의 관점에서 음식물, 화장품, 의약 및 플라스틱 등의 분야에 있어서 극히 중요한 것이다.
Claims (2)
- 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 황색 색소, 산화 방지제, 안정제, 품질 개선제, UV흡수제 또는 열화 방지제로서 함유시킨 화장품 조성물.
- 제1항에 있어서, 4G-O--D-글루코피라노실 루틴을 최소한 0.001w/w%함유시킨 조성물.
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