JPH04346978A - ベンズイミダゾール類及びこれらの化合物を含有する薬剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はベンズイミダゾール類、
これらの化合物を含有する薬剤組成物およびこれらの調
製方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】ＥＰ−Ａ−第　０　３９２　３１７号は
価値あるアンギオテンシン（ａｎｇｉｏｔｅｎｓｉｎ）
アンタゴニストであるベンズイミダゾール類をすでに開
示している。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】今回、下記の一般式：

【０００４】

【化１７】 の新規なベンズイミダゾール類、その１，３−異性体混
合物、およびその付加塩、特に、薬物用途のその無機ま
たは有機の酸または塩基との生理学上許容し得る付加塩
が一様により有用なアンギオテンシンアンタゴニスト、
特にアンギオテンシン−ＩＩアンタゴニストであること
を見い出した。

【０００５】

【課題を解決するための手段】上記の一般式Ｉにおいて
、４位置のＲ１　はフッ素、塩素または臭素原子、Ｃ１
〜Ｃ４アルキル、シクロアルキル、フルオロメチル、ジ
フルオロメチルまたはトリフルオロメチル基を示し；Ｒ
２　は３，４または５位置でイミダゾリル基で置換した
Ｃ３〜Ｃ５アルコキシ基を示し、あるいは、Ｒ２　は２
，３，４または５位置でベンズイミダゾリルまたはテト
ラヒドロベンズイミダゾリル基で置換したＣ２〜Ｃ５ア
ルコキシ基を示し得；あるいは、Ｒ４　が１Ｈ−テトラ
ゾリル基を示す場合、Ｒ２　はまた２−（イミダゾール
−１−イル）−エトキシ基を示し得、またはＲ２　はＣ
１〜Ｃ４アルキルスルホニロキシ基、ベンゼンスルホニ
ロキシまたはフェニルアルカンスルホニロキシ基を示し
得、または、

【０００６】Ｒ２　は窒素原子上でＣ１〜
Ｃ６アルキル基であるいはフェニル、シクロアルキル、
フェニルアルキル、シクロアルキルアルキル、ビシクロ
ヘキシルまたはビフェニル基で任意に置換し得るアシル
アミノ基（これらにおいて、アシル基はＣ１〜Ｃ７アル
カノイル基、Ｃ２〜Ｃ４（アルコキシカルボニル）基、
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、ベンゾイル、ベンゼ
ンスルホニル、フェニルアルカンスルホニル、ナフタレ
ンスルホニル、シクロアルキルカルボニル、フェニルア
ルカノイルまたはシクロアルキルアルカノイル基であり
、上記のフェニル核は各々フッ素、塩素または臭素原子
によりあるいはメチルまたはメトキシ基によりモノまた
はジ置換し得、各置換基は同一または異なるものであっ
てもよい）を示し得、または、Ｒ２　はフタルイミノ、
ホモフタルイミノ、２−カルボキシフェニルカルボニル
アミノまたは２−カルボキシフェニルメチルアミノ基（
これらにおいて、フタルイミノ基内のカルボニル基はメ
チレン、アルキル−メチレンまたはジアルキル−メチレ
ン基で置換し得、ホモフタルイミノ基内のメチレン基は
１個または２個のアルキル基で置換し得、さらに、上記
のフェニル核はアルキルまたはアルコキシ基でモノまた
はジ置換し得、各置換基は同一または異なるものであっ
てもよく、同時に全体または部分的に水素化し得る）を
示し得、または、

【０００７】Ｒ２　は１個または２個
のアルキル基であるいはテトラメチレンまたはペンタメ
チレン基（これらにおいて、メチレン基はカルボニルま
たはスルホニル基で置換し得る）で任意に置換し得る５
，６または７員のアルキレンイミノまたはアルケニレン
イミノ基を示し得、またはＲ２　はビシクロアルカン−
２，３−ジカルボン酸イミノまたはビシクロアルケン−
２，３−ジカルボン酸イミノ基（これらにおいて、ビシ
クロアルカンおよびビシクロアルケン成分は各々９個ま
たは１０個の炭素原子を含有し得、１個、２個または３
個のメチル基で置換し得、かつ酸素原子で置換したエン
ドメチレン基を有し得る）を示し得、または、Ｒ２　は
１個または２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基で置換し得るア
ミジノ基、グルタル酸イミノ基（そのｎ−プロピレン基
はパーフルオロ化し得るか、あるいは１個または２個の
アルキル基であるいはテトラメチレンまたはペンタメチ
レン基で置換し得る）、またはアルキル基またはフェニ
ル基でモノまたはジ置換し得、これら置換基は同一また
は異なるものであってもよいマレイン酸イミノ基を示し
得、または、

【０００８】Ｒ２　は炭素原子またはイミ
ノ基を介して結合し、イミノ基、酸素または硫黄原子、
またはイミノ基と酸素、硫黄または窒素原子を含有する
５員のヘテロ芳香環、または炭素原子を介して結合し１
個または２個の窒素原子を含有する６員のヘテロ芳香環
（これらのヘテロ芳香環は、その炭素構造において、Ｃ
１〜Ｃ６アルキル基またはフェニルアルキル基で置換し
得、ｎ−プロピレンまたはｎ−ブチレン基が２個の炭素
原子を介して該６員のヘテロ芳香環と結合していてもよ
く、または１，３−ブタジエニル基を上記５員および６
員のヘテロ芳香族環の両方に２個の隣接炭素原子を介し
て結合させ得、またはｎ−ブチレンまたは１，３−ブタ
ジエニル基をイミノ基および隣接の炭素原子を介して結
合させ得、さらに、このようにして形成させた縮合ピリ
ジン環においては、メチン基を窒素原子で置換し得、か
つ形成させたピリジン環の窒素原子に対して３または４
位置のビニレン基を硫黄原子で置換し得、またはこのよ
うにして形成させた縮合フェニル環においては、１個ま
たは２個のメチン基をＮ原子で置換し得、また、上述の
縮合芳香環またはヘテロ芳香環は炭素構造においてフッ
素、塩素または臭素原子でまたはアルキル、アルコキシ
、ヒドロキシ、フェニル、ニトロ、アミノ、アルキルア
ミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、シアノ
、カルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニ
ル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカル
ボニル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフル
オロメチル、アルカノイル、アミノスルホニル、アルキ
ルアミノスルホニルまたはジアルキルアミノスルホニル
基でモノ置換し得、あるいはフッ素または塩素原子でま
たはメチル、メトキシまたはヒドロキシ基でジ置換し得
、互いに対して１，２−位置の２個のメチル置換基はメ
チレンまたはエチレンブリッジにより結合し得、イミダ
ゾール環に存在し得る−ＮＨ−基はＣ１〜Ｃ６アルキル
基、フェニルアルキル基またシクロアルキル基で置換し
得る）を示し得、または

【０００９】Ｒ２　は炭素原子
を介して結合したピロリジン、ピペリジンまたはピリジ
ン環（これらにおいて、フェニル基をピリジン環上に２
個の隣接炭素原子を介して縮合させ得、ピロリジンまた
はピペリジン環のＮ原子に隣接するメチレン基をカルボ
ニル基で置換し得る）を示し得、またはＲ２　はアルキ
ル、フェニルアルキル、テトラメチレン、ペンタメチレ
ンまたはヘキサメチレン基で置換し得るイミダゾリジン
ジオン基を示し得、またはＲ２　はフェニル置換し得る
アルキル基で２位置においてまた１個または２個のアル
キル基で炭素骨格において置換し得るピリダジン−３−
オンまたはジヒドロ−ピリダジン−３−オンを示し得、
または、

【００１０】Ｒ２　は下記の式を有する基：Ｒ７　−　
ＮＲ６−ＣＯ−ＮＲ５　− （式中、Ｒ５　は水素原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ
５〜Ｃ７シクロアルキル基またはフェニルアルキル基を
示し、Ｒ６　は水素原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ３
〜Ｃ５アルケニル基、フェニル基、フェニルアルキル基
またはＣ５〜Ｃ７シクロアルキル基を示し、Ｒ７　は水
素原子またはＣ１〜Ｃ６アルキル基を示すか、あるいは
基Ｒ５　、Ｒ６　またはＲ７　の１つはビシクロヘキシ
ルまたはビフェニル基を示し得、あるいは Ｒ６　とＲ７　はその間の窒素原子と一緒になって直鎖
のＣ４〜Ｃ６アルキレンイミノ基またはモルホリノ基を
示すか、あるいは Ｒ５　とＲ６　は一緒になってＣ２〜Ｃ４アルキレン基
を示す）を示し得、または、Ｒ２　は１Ｈ、３Ｈ−キナ
ゾリン−２，４−ジオン−３−イルまたはペンタメチレ
ン−オキサゾリン−２−イル基を示し得る。

【００１１】あるいは、Ｒ１　は水素原子を示すか、ま
たは、５，６、または７位置において、Ｒ１　はフッ素
、塩素または臭素原子、またはＣ１〜Ｃ４アルキル基、
フルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロ
メチル基を示し得、そして、Ｒ２　は炭素原子またはイ
ミノ基を介して結合し、イミノ基、酸素または硫黄原子
、またはイミノ基と酸素、硫黄または窒素原子を含有す
る５員のヘテロ芳香環を示すか、あるいはＲ２　は炭素
原子を介して結合し１個または２個の窒素原子を含有す
る６員のヘテロ芳香環を示し得るが、これらのヘテロ芳
香環は、その炭素骨格において、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基
またはフェニルアルキル基で置換し得、ｎ−プロピレン
またはｎ−ブチレン基が２個の炭素原子を介して該６員
のヘテロ芳香環と結合していてもよく、または１，３−
ブタジエニル基を上記５員および６員のヘテロ芳香族環
の両方に２個の隣接炭素原子を介して結合させ得、また
はｎ−ブチレンまたは１，３−ブタジエニル基をイミノ
基および隣接の炭素原子を介して結合させ得、さらに、
このようにして形成させた縮合ピリジン環においては、
メチン基を窒素原子で置換し得、かつ形成させたピリジ
ン環の窒素原子に対して３または４位置のビニレン基を
硫黄原子で置換し得、またはこのようにして形成させた
縮合フェニル環においては、１個または２個のメチン基
をＮ原子で置換し得、また、上述の縮合芳香環またはヘ
テロ芳香環は炭素骨格においてフッ素、塩素または臭素
原子でまたはアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、フェ
ニル、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルア
ミノ、アルカノイルアミノ、シアノ、カルボニル、アル
コキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノ
カルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、フルオロメ
チル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、アルカ
ノイル、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル
またはジアルキルアミノスルホニル基でモノ置換し得、
あるいはフッ素または塩素原子でまたはメチル、メトキ
シまたはヒドロキシ基でジ置換し得、互いに対して１，
２−位置の２個のメチル置換基はメチレンまたはエチレ
ンブリッジにより結合し得、イミダゾール環に存在し得
る−ＮＨ−基はＣ１〜Ｃ６アルキル基、フェニルアルキ
ル基またシクロアルキル基で置換し得るが、ただし、（
ｉ）　Ｒ１　が水素原子を示し、Ｒ３　がｎ−プロピル
基を示し、Ｒ４　がカルボキシ基を示す場合は、Ｒ２　
は６位置において３−メチル−イミダゾ〔４，５−ｂ〕
ピリジン−２−イルまたは３−ｎ−ヘキシル−イミダゾ
〔４，５−ｂ〕ピリジン−２−イル基を示し得ず、

【００１２】（ｉｉ）　　Ｒ１　が水素原子を示し、Ｒ
３　がｎ−プロピルまたはｎ−ブチル基を示し、Ｒ４　
が１Ｈ−テトラゾリル基を示す場合は、Ｒ２　は５また
は６位置においてベンズオキサゾール−２−イル基を示
し得ず、（ｉｉｉ）　　　Ｒ１　が水素原子を示し、Ｒ
３　がｎ−プロピル基を示し、Ｒ４　がカルボキシ基を
示す場合は、Ｒ２　は５または６位置において１−メチ
ルベンズイミダゾール−２−イル基を示し得ず、また６
位置において１−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−２
−イル、１，５−ジメチルベンズイミダゾール−２−イ
ルまたは１−メチル−５−トリフルオロメチル−ベンズ
イミダゾール−２−イル基を示し得ず、（ｉｖ）　　Ｒ
１　が水素原子を示し、Ｒ３　がｎ−ブチル基を示し、
Ｒ４　がカルボキシ基または１Ｈ−テトラゾリル基を示
す場合、Ｒ２　は６位置において１−メチルベンズイミ
ダゾール−２−イル基を示し得ず、あるいは（ｖ）　Ｒ
１　が水素原子を示し、Ｒ３　がｎ−ブチル基を示し、
Ｒ４　がカルボキシ基を示す場合、Ｒ２　は６位置にお
いてベンズイミダゾール−２−イル基を示し得えず、あ
るいはＲ２　は炭素原子を介して結合したピロリジン、
ピペリジンまたはピリジン環（これらにおいて、フェニ
ル基をピリジン環上に２個の隣接炭素原子を介して縮合
させ得、プロリジンまたはピペリジン環のＮ原子に隣接
するメチレン基をカルボニル基で置換し得る）であり得
；

【００１３】Ｒ３　は水素原子またはＣ１〜Ｃ５アル
キル基（この基においては、メチレン基を硫黄原子で置
換し得る）を示すか、あるいはＲ３　はＣ３〜Ｃ５シク
ロアルキル基を示し得； Ｒ４　はカルボキシ、シアノ、１Ｈ−テトラゾリルまた
は１−トリフェニルメチルテトラゾリル基、Ｃ２〜Ｃ５
（アルコキシカルボニル）基、アルカンスルホニルアミ
ノカルボニル、アリールスルホニルアミノ−カルボニル
、またはトリフルオロメタインスルホニルアミノカルボ
ニル基を示す；ただし、特に断わらない限り、前記のア
ルカノール、アルキルまたはアルコキシ成分は各々にお
いて１〜３個の炭素原子を含有し得、前記のシクロアル
キル成分は３〜７個の炭素原子を含有し得る。

【００１４】基Ｒ１　〜Ｒ３　の上記の定義の例として
は次の如くである： Ｒ１　は水素、フッ素、塩素または臭素原子、メチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、イソブチル、ｎ
−ブチル、１−メチル−ｎ−プロピル、２−メチル−ｎ
−プロピル，ｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル
、フルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオ
ロメチル基を示し得る。

【００１５】Ｒ２　は３−（イミダゾール−１−イル）
プロポキシ、４−（イミダゾール−１−イル）ブトキシ
、５−（イミダゾール−１−イル）ペントキシ、２−（
ベンズイミダゾール−１−イル）エトキシ、３−（ベン
ズイミダゾール−１−イル）−プロポキシ、４−（ベン
ズイミダゾール−１−イル）ブトキシ、５−（ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−ペントキシ、２−（テトラヒ
ドロベンズイミダゾール−１−イル）−エトキシ、３−
（テトラヒドロベンズイミダゾール−１−イル）プロポ
キシ、４−（テトラヒドロ−ベンズイミダゾール−１−
イル）ブトキシ、５−（テトラヒドロベンズイミダゾー
ル−１−イル）ペントキシ、メタンスルホニロキシ、エ
タンスルホニロキシ、ｎ−プロパンスルホニロキシ、イ
ソプロパンスルホニロキシ、ｎ−ブタンスルホニロキシ
、ベンゼンスルホニロキシ、４−フルオロベンゼンスル
ホニロキシ、４−ブロモベンゼンスルホニロキシ、４−
メチルベンゼンスルホニロキシ、４−メトキシベンゼン
スルホニロキシ、３，４−ジクロロベンゼンスルホニロ
キシ、フェニルメタンスルホニロキシ、２−フェニルエ
タンスルホニロキシ、３−フェニルプロパンスルホニロ
キシ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニル
アミノ、ブタノイルアミノ、イソブタノイルアミノ、ペ
ンタノイルアミノ、３−メチル−ブタノイルアミノ、ヘ
キサノイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキ
シカルボニルアミノ、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ
、イソプロポキシカルボニルアミノ、メタンスルホニル
アミノ、エタンスルホニルアミノ、ｎ−プロパンスルホ
ニルアミノ、イソプロパンスルホニルアミノ、ｎ−ブタ
ンスルホニルアミノ、ｎ−ペンタンスルホニルアミノ、
ｎ−ヘキサンスルホニルアミノ、

【００１６】ベンズアミド、ベンゼンスルホニルアミド
、４−フルオロベンゼンスルホンアミド、４−クロロベ
ンゼンスルホンアミド、４−ブロモベンゼンスルホンア
ミド４−メチルベンゼンスルホンアミド、４−メトキシ
ベンゼンスルホンアミド、フェニルメタンスルホニルア
ミド、２−フェニルエタンスルホニルアミド、３−フェ
ニルプロパンスルホンアミド、ナフタレン−１−イル−
スルホンアミド、ナフタレン−２−イル−スルホンアミ
ド、シクロペンチルカルボニルアミド、シクロヘキシル
カルボニルアミド、シクロヘプチルカルボニルアミド、
フェニルアセチルアミド、３−フェニルプロピオニルア
ミド、シクロペンチルアセチルアミド、３−シクロペン
チルプロピオニルアミド、シクロヘキシルアセチルアミ
ド、３−シクロヘキシルプロピオニルアミド、シクロヘ
プチルアセチルアミド、３−シクロヘプチルプロピオニ
ルアミド、Ｎ−メチル−ホルミルアミノ、Ｎ−メチル−
アセチルアミノ、Ｎ−メチル−プロピオニルアミノ、Ｎ
−メチル−ブタノイルアミノ、Ｎ−メチル−イソブタノ
イルアミノ、Ｎ−メチル−ペンタノイルアミノ、Ｎ−メ
チル−３−メチル−ブタノイルアミノ、Ｎ−メチル−ヘ
キサノイルアミノ、Ｎ−メチル−メトキシカルボニルア
ミノ、Ｎ−メチル−エトキシカルボニルアミノ、Ｎ−メ
チル−ｎ−プロポキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチル−
イソプロポキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチル−メタン
スルホニルアミノ、Ｎ−メチル−エタンスルホニルアミ
ノ、Ｎ−メチル−ｎ−プロパンスルホニルアミノ、Ｎ−
メチル−イソプロパンスルホニルアミノ、Ｎ−メチル−
ｎ−ブタンスルホニルアミノ、Ｎ−メチル−ｎ−ペンタ
ンスルホニルアミノ、Ｎ−メチル−ｎ−ヘキサンスルホ
ニルアミノ、

【００１７】Ｎ−メチル−ベンズアミド、Ｎ−メチル−
ベンゼンスルホニルアミド、Ｎ−メチル−４−フルオロ
ベンゼンスルホンアミド、Ｎ−メチル−４−クロロベン
ゼンスルホンアミド、Ｎ−メチル−４−ブロモベンゼン
スルホンアミド、Ｎ−メチル−４−メチルベンゼンスル
ホンアミド、Ｎ−メチル−４−メトキシベンゼンスルホ
ンアミド、Ｎ−メチル−フェニルメタンスルホニルアミ
ド、Ｎ−メチル−２−フェニルエタンスルホニルアミド
、Ｎ−メチル−３−フェニルプロパンスルホニルアミド
、Ｎ−メチル−ナフタレン−１−イル−スルホンアミド
、Ｎ−メチル−ナフタレン−２−イル−スルホニルアミ
ド、Ｎ−メチル−シクロペンチルカルボニルアミド、Ｎ
−メチル−シクロヘキシルカルボニルアミド、Ｎ−メチ
ル−シクロヘプチルカルボニルアミド、Ｎ−メチル−フ
ェニルアセチルアミド、Ｎ−メチル−３−フェニルプロ
ピオニルアミド、Ｎ−メチル−シクロペンチルアセチル
アミド、Ｎ−メチル−３−シクロペンチルプロピオニル
アミド、Ｎ−メチル−シクロヘキシルアセチルアミド、
Ｎ−メチル−３−シクロヘキシルプロピオニルアミド、
Ｎ−メチル−シクロヘプチルアセチルアミド、Ｎ−メチ
ル−３−シクロヘプチルプロピオニルアミド、

【００１
８】Ｎ−エチル−ホルミルアミノ、Ｎ−エチル−アセチ
ルアミノ、Ｎ−エチル−プロピオニルアミノ、Ｎ−エチ
ル−ブタノイルアミノ、Ｎ−エチル−イソブタノイルア
ミノ、Ｎ−エチル−ペンタノイルアミノ、Ｎ−エチル−
３−メチル−ブタノイルアミノ、Ｎ−エチル−ヘキサノ
イルアミノ、Ｎ−エチル−メトキシカルボニルアミノ、
Ｎ−エチル−エトキシカルボニルアミノ、Ｎ−エチル−
ｎ−プロポキシカルボニルアミノ、Ｎ−エチル−イソプ
ロポキシカルボニルアミノ、Ｎ−エチル−メタンスルホ
ニルアミノ、Ｎ−エチル−エタンスルホニルアミノ、Ｎ
−エチル−ｎ−プロパンスルホニルアミノ、Ｎ−エチル
−イソプロパンスルホニルアミノ、Ｎ−エチル−ｎ−ブ
タンスルホニルアミノ、Ｎ−エチル−ｎ−ペンタンスル
ホニルアミノ、Ｎ−エチル−ｎ−ヘキサンスルホニルア
ミノ、Ｎ−エチル−ベンズアミド、Ｎ−エチル−ベンゼ
ンスルホニルアミド、Ｎ−エチル−４−フルオロベンゼ
ンスルホンアミド、Ｎ−エチル−４−クロロベンゼンス
ルホンアミド、Ｎ−エチル−４−ブロモベンゼンスルホ
ンアミド、Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンア
ミド、Ｎ−エチル−４−メトキシベンゼンスルホンアミ
ド、Ｎ−エチル−フェニルメタンスルホニルアミド、Ｎ
−エチル−２−フェニルエタンスルホニルアミド、Ｎ−
エチル−３−フェニルプロパンスルホニルアミド、Ｎ−
エチル−ナフタレン−１−イル−スルホンアミド、Ｎ−
エチル−ナフタレン−２−イル−スルホニルアミド、Ｎ
−エチル−シクロペンチルカルボニルアミド、Ｎ−エチ
ル−シクロヘキシルカルボニルアミド、Ｎ−エチル−シ
クロヘプチルカルボニルアミド、Ｎ−エチル−フェニル
アセチルアミド、Ｎ−エチル−３−フェニル−プロピオ
ニルアミド、Ｎ−エチル−シクロペンチルアセチルアミ
ド、Ｎ−エチル−３−シクロペンチルプロピオニルアミ
ド、Ｎ−エチル−シクロヘキシルアセチルアミド、Ｎ−
エチル−３−シクロヘキシルプロピオニルアミド、Ｎ−
エチル−シクロヘプチルアセチルアミド、Ｎ−エチル−
３−シクロヘプチルプロピオニルアミド、

【００１９】
Ｎ−ｎ−プロピル−ホルミルアミノ、Ｎ−ｎ−プロピル
−アセチルアミノ、Ｎ−ｎ−プロピル−プロピオニルア
ミノ、Ｎ−ｎ−プロピル−ブタノイルアミノ、Ｎ−ｎ−
プロピル−イソブタノイルアミノ、Ｎ−ｎ−プロピル−
ペンタノイルアミノ、Ｎ−ｎ−プロピル−（３−メチル
−ブタノイル）アミノ、Ｎ−ｎ−プロピル−ヘキサイル
アミノ、Ｎ−イソプロピル−アルミルアミノ、Ｎ−イソ
プロピル−アセチルアミノ、Ｎ−イソプロピル−プロピ
オニルアミノ、Ｎ−イソプロピル−ブタノイルアミノ、
Ｎ−イソプロピル−イソブタノイルアミノ、Ｎ−イソプ
ロピル−ペンタノイルアミノ、Ｎ−イソプロピル−（３
−メチル−ブタノイル）アミノ、Ｎ−イソプロピル−ヘ
キサノイルアミノ、Ｎ−ｎ−ブチル−ホルミルアミド、
Ｎ−ｎ−ブチル−アセチルアミノ、Ｎ−ｎ−ブチル−プ
ロピオニルアミノ、Ｎ−ｎ−ブチル−ブタノイルアミノ
、Ｎ−ｎ−ブチル−イソプタノイルアミノ、Ｎ−ｎ−ブ
チル−ペンタノイルアミノ、Ｎ−ｎ−ブチル−（３−メ
チル−ブタノイル）アミノ、Ｎ−ｎ−ブチル−ヘキサノ
イルアミノ、Ｎ−イソブチル−ホルミルアミド、Ｎ−イ
ソブチル−アセチルアミノ、Ｎ−イソブチル−プロピオ
ニルアミノ、Ｎ−イソブチル−ブタノイルアミノ、Ｎ−
イソブチル−イソブタノイルアミノ、Ｎ−イソブチル−
ペンタノイルアミノ、Ｎ−ｎ−ペンチル−ホルミルアミ
ノ、Ｎ−ｎ−ペンチル−アセチルアミノ、Ｎ−ｎ−ペン
チル−プロピオニルアミノ、Ｎ−ｎ−ペンチル−ブタノ
イルアミノ、Ｎ−ｎ−ペンチル−イソブタノイルアミノ
、Ｎ−ｎ−ペンチル−ペンタノイルアミノ、Ｎ−（１−
メチル−ブチル）−ホルミルアミド、Ｎ−（１−メチル
−ブチル）−アセチルアミノ、

【００２０】Ｎ−（１−
メチル−ブチル）−プロピオニルアミノ、Ｎ−（１−メ
チル−ブチル）−ブタノイルアミノ、Ｎ−（１−メチル
−ブチル）−イソブタノイルアミノ、Ｎ−（１−メチル
−ブチル）−ペンタノイルアミノ、Ｎ−（２−メチル−
ブチル）−ホルミルアミノ、Ｎ−（２−メチル−ブチル
）−アセチルアミノ、Ｎ−（２−メチル−ブチル）−プ
ロピオニルアミノ、Ｎ−（２−メチル−ブチル）−ブタ
ノイルアミノ、Ｎ−（２−メチル−ブチル）−イソブタ
ノイルアミノ、Ｎ−（２−メチル−ブチル）−ペンタノ
イルアミノ、Ｎ−（３−メチル−ブチル）−ホルミルア
ミノ、Ｎ−（３−メチル−ブチル）−アセチルアミノ、
Ｎ−（３−メチル−ブチル）−プロピオニルアミノ、Ｎ
−（３−メチル−ブチル）−ブタノイルアミノ、Ｎ−（
３−メチル−ブチル）−イソブタノイルアミノ、Ｎ−（
３−メチル−ブチル）−ペンタノイルアミノ、Ｎ−ｎ−
ヘキシル−ホルミルアミノ、Ｎ−ｎ−ヘキシル−アセチ
ルアミノ、Ｎ−ｎ−ヘキシル−プロピオニルアミノ、Ｎ
−ｎ−ヘキシル−ブタノイルアミノ、Ｎ−ｎ−ヘキシル
−イソブタノイルアミノ、Ｎ−ｎ−ヘキシル−ペンタノ
イルアミノ、Ｎ−ｎ−プロピル−シクロヘキシルカルボ
ニルアミノ、Ｎ−ｎ−プロピル−シクロヘキシルアセチ
ルアミノ、Ｎ−ｎ−プロピル−３−（シクロヘキシル）
プロピオニルアミノ、Ｎ−イソプロピル−シクロヘキシ
ルカルボニルアミノ、Ｎ−イソプロピル−シクロヘキシ
ルアセチルアミノ、Ｎ−イソプロピル−３−（シクロヘ
キシル）−プロピオニルアミノ、Ｎ−ｎ−ブチル−シク
ロヘキシルカルボニルアミノ、Ｎ−ｎ−ブチル−シクロ
ヘキシルアセチルアミノ、Ｎ−ｎ−ブチル−３−（シク
ロヘキシル）−プロピオニルアミノ、Ｎ−イソブチル−
シクロヘキシルカルボニルアミノ、Ｎ−イソブチル−シ
クロヘキシルアセチルアミノ、Ｎ−イソブチル−３−（
シクロヘキシル）プロピオニルアミノ、

【００２１】Ｎ−ｎ−ペンチル−シクロヘキシルカルボ
ニルアミノ、Ｎ−ｎ−ペンチル−シクロヘキシルアセチ
ルアミノ、Ｎ−ｎ−ペンチル−３−（シクロヘキシル）
プロピオニルアミノ、Ｎ−ｎ−ヘキシル−シクロヘキシ
ルカルボニルアミノ、Ｎ−ｎ−ヘキシル−シクロヘキシ
ルアセチルアミノ、Ｎ−ｎ−ヘキシル−３−（シクロヘ
キシル）プロピオニルアミノ、フタルイミノ、５−メト
キシ−フタルイミノ、５，６−ジメトキシ−フタルイミ
ノ、５−メトキシ−フタルイミノ、５，６−ジメトキシ
−フタルイミノ、６−メトキシ−フタルイミノ、ホモフ
タルイミド、４，４′−ジメチル−ホモフタルイミノ、
７−メトキシ−ホモフタルイミノ、６，７−ジメトキシ
−ホモフタルイミノ、７−メトキシ−４，４′−ジメチ
ル−ホモフタルイミノ、６，７−ジメトキシ−４，４′
−ジメチル−ホモフタルイミノ、１，２，３，６−テト
ラヒドロフタルイミノ、ヘキサヒドロフタルイミノ、シ
ス−ヘキサヒドロフタルイミノ、トランス−ヘキサヒド
ロフタルイミノ、１−オキソ−イソインドリン−２−イ
ル、３，４−ジメチル−フタルイミノ、４，５−ジメチ
ル−１，２，３，６−テトラヒドロフタルイミノ、４，
５−ジメチル−ヘキサヒドロフタルイミノ、４，５−ジ
メチル−１−オキソ−イソインドリン−２−イル、３，
４−ジメトキシ−フタルイミノ、４，５−ジメトキシ−
１，２，３，６−テトラヒドロフタルイミノ、４，５−
ジメトキシ−ヘキサヒドロフタルイミノ、４，５−ジメ
トキシ−１−オキソ−イソインドリン−２−イル、２−
カルボキシフェニルメチルアミノ、２−カルボキシフェ
ニルメチレンカルボニルアミノ、

【００２２】ピロリジノ、２−メチルピロリジノ、３−
エチルピロリジノ、３−イソプロピルピロリジノ、ピペ
リジノ、３−メチルピペリジノ、４−メチルピペリジノ
、４−エチルピペリジノ、４−イソプロピルピペリジノ
、ヘキサメチレンイミノ、４−イソプロピルヘキサメチ
レンイミノ、３，３−ジメチル−ピロリジノ、３，４−
ジメチル−ピペリジノ、４，４′−ジメチル−ピペリジ
ノ、３，３−ジメチル−ヘキサメチレンイミノ、３，４
−ジメチル−ヘキサメチレンイミノ、４，４−ジメチル
−ヘキサメチレンイミノ、３，５−ジメチル−ヘキサメ
チレンイミノ、３，３−テトラメチレン−ピロリジノ、
３，３−ペンタメチレン−ピロリジノ、３，３−テトラ
メチレン−ピペリジノ、３，３−ペンタメチレン−ピペ
リジノ、４，４′−テトラメチレン−ピペリジノ、４，
４−ペンタメチレン−ピペリジノ、３，３−テトラメチ
レン−ヘキサメチレンイミノ、３，３−ペンタメチレン
−ヘキサメチレンイミノ、４，４−テトラメチレン−ヘ
キサメチレンイミノ、４，４−ペンタメチレン−ヘキサ
メチレンイミノ、２−オキソ−ピロリジノ、２−オキソ
−ピペリジノ、２−オキソ−ヘキサメチレンイミノ、プ
ロパンスルタム−１−イル、ブタンスルタム−１−イル
、ペンタンスルタム−１−イル、

【００２３】エンド−
ビシクロ〔２．２．２〕オクト−５−エン−２，３−ジ
カルボン酸イミノ、メチル−５−ノルボルネン−２，３
−ジカルボン酸イミノ、３，６−エンドオキソ−１，２
，３，６−テトラヒドロフタルイミノ、５−ノルボルネ
ン−エンド−２，３−ジカルボン酸イミノ、グルタルイ
ミノ、３，３−テトラメチレン−グルタルイミノ、３，
３−ペンタメチレン−グルタルイミノ、２，２−ジメチ
ル−グルタルイミノ、３−メチル−グルタルイミノ、３
，３−ジメチル−グルタルイミノ、３−エチル−グルタ
ルイミノ、３−エチル−３−メチル−グルタルイミノ、
１，３−シクロペンタンジカルボニルイミノ、２，４−
ジメチル−グルタルイミノ、２，４−ジ−ｎ−プロピル
−グルタルイミノ、グルタルアミノ、３，３−テトラメ
チレン−グルタルアミノ、３，３−ペンタメチレン−グ
ルタルアミノ、２，２−ジメチル−グルタルアミノ、３
−メチル−グルタルアミノ、３，３−ジメチル−グルタ
ルアミノ、３−エチル−グルタルアミノ、３−エチル−
３−メチルグルタルアミノ、１，３−シクロペンタンジ
カルボニルアミノ、２，４−ジメチル−グルタルアミノ
、２，４−ジ−ｎ−プロピル−グルタルアミノ、マレイ
ン酸アミド、マレイン酸イミド、２−メチルマレイン酸
アミド、３−メチル−マレイン酸アミド、２−メチル−
マレイン酸イミド、２−フェニル−マレイン酸アミド、
３−フェニル−マレイン酸アミド、２−フェニル−マレ
イン酸イミド、２，３−ジメチル−マレイン酸アミド、
３−メチル−２−フェニル−マレイン酸アミド、２−メ
チル−３−フェニル−マレイン酸アミド、２−メチル−
３−フェニル−マレイン酸イミド、

【００２４】２，３−ジフェニル−マレイン酸アミド、
２，３−ジフェニル−マレイン酸イミド、ピロリジン−
２−イル、ピロリジン−２−オン−５−イル、ピペリジ
ン−２−イル、ピペリジン−２−オン−１−イル、ピペ
リジン−２−オン−６−イル、キノリン−２−イル、イ
ソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、ピリ
ジン−２−イル、４−メチルイミダゾール−２−イル、
１−メチルイミダゾール−４−イル、１−メチルイミダ
ゾール−５−イル、１−ｎ−ヘキシルイミダゾール−４
−イル、１−ｎ−ヘキシルイミダゾール−５−イル、１
−ベンジルイミダゾール−４−イル、１−ベンズイミダ
ゾール−５−イル、１，２−ジメチルイミダゾール−４
−イル、１，２−ジメチルイミダゾール−５−イル、１
−ｎ−ペンチル−２−メチル−イミダゾール−４−イル
、１−ｎ−ペンチル−２−メチル−イミダゾール−５−
イル、１−ｎ−ブチル−２−メチル−イミダゾール−４
−イル、１−ｎ−ブチル−２−メチル−イミダゾール−
５−イル、１−ベンジル−２−メチル−イミダゾール−
４−イル、１−ベンジル−２−メチル−イミダゾール−
５−イル、ベンズイミダゾール−２−イル、１−メチル
ベンズイミダゾール−２−イル、１−エチルベンズイミ
ダゾール−２−イル、１−ｎ−プロピルベンズイミダゾ
ール−２−イル、１−イソプロピルベンズイミダゾール
−２−イル、１−ｎ−ブチルベンズイミダゾール−２−
イル、１−イソブチルベンズイミダゾール−２−イル、
１−ｎ−ペンチルベンズイミダゾール−２−イル、１−
ｎ−ヘキシルベンズイミダゾール−２−イル、１−シク
ロプロピル−ベンズイミダゾール−２−イル、１−シク
ロブチルベンズイミダゾール−２−イル、１−シクロペ
ンチルベンズイミダゾール−２−イル、１−シクロヘキ
シルベンズイミダゾール−２−イル、

【００２５】５−
ニトロ−ベンズイミダゾール−２−イル、５−アミノ−
ベンズイミダゾール−２−イル、５−アセトアミド−ベ
ンズイミダゾール−２−イル、５−メチル−ベンズイミ
ダゾール−２−イル、５−メトキシ−ベンズイミダゾー
ル−２−イル、５−エトキシ−ベンズイミダゾール−２
−イル、１−メチル−５−メトキシ−ベンズイミダゾー
ル−２−イル、１，５−ジメチル−ベンズイミダゾール
−２−イル、１，６−ジメチル−ベンズイミダゾール−
２−イル、１，４−ジメチル−ベンズイミダゾール−２
−イル、５，６−ジメチル−ベンズイミダゾール−２−
イル、１，５，６−メリメチル−ベンズイミダゾール−
２−イル、５−クロロ−ベンズイミダゾール−２−イル
、５−クロロ−１−メチル−ベンズイミダゾール−２−
イル、６−クロロ−１−メチル−ベンズイミダゾール−
２−イル、５，６−ジクロロ−１−メチル−ベンズイミ
ダゾール−２−イル、５−ジメチルアミノ−ベンズイミ
ダゾール−２−イル、５−ジメチルアミノ−１−エチル
−ベンズイミダゾール−２−イル、５，６−ジメトキシ
−１−メチル−ベンズイミダゾール−２−イル、５，６
−ジメトキシ−１−エチル−ベンズイミダゾール−２−
イル、５−フルオロ−１−メチル−ベンズイミダゾール
−２−イル、６−フルオロ−１−メチル−ベンズイミダ
ゾール−２−イル、５−トリフルオロメチル−ベンズイ
ミダゾール−２−イル、５−トリフルオロメチル−１−
メチル−ベンズイミダゾール−２−イル、

【００２６】４−シアノ−１−メチル−ベンズイミダゾ
ール−２−イル、５−カルボキシ−１−メチル−ベンズ
イミダゾール−２−イル、５−アミノカルボニル−ベン
ズイミダゾール−２−イル、５−アミノカルボニル−１
−メチル−ベンズイミダゾール−２−イル、５−ジメチ
ルアミノスルホニル−１−メチル−ベンズイミダゾール
−２−イル、５−メトキシカルボニル−１−メチル−ベ
ンズイミダゾール−２−イル、５−メチルアミノカルボ
ニル−１−メチル−ベンズイミダゾール−２−イル、５
−ジメチルアミノカルボニル−１−メチル−ベンズイミ
ダゾール−２−イル、４，６−ジフルオロ−１−メチル
−ベンズイミダゾール−２−イル、５−アセチル−１−
メチル−ベンズイミダゾール−２−イル、５，６−ジヒ
ドロキシ−１−メチル−ベンズイミダゾール−２−イル
、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−２−イル、

【００
２７】５−メチル−イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−
２−イル、６−メチル−イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジ
ン−２−イル、７−メチル−イミダゾ〔１，２−ａ〕−
ピリジン−２−イル、８−メチル−イミダゾ〔１，２−
ａ〕ピリジン−２−イル、５，７−ジメチル−イミダゾ
〔１，２−ａ〕ピリジン−２−イル、６−アミノカルボ
ニル−イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−２−イル、６
−クロロ−イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−２−イル
、６−ブロモ−イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−２−
イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−イミダゾ〔１，
２−ａ〕ピリミジン−２−イル、イミダゾ〔１，２−ａ
〕ピリミジン−２−イル、５，７−ジメチル−イミダゾ
〔１，２−ａ〕ピリミジン−２−イル、イミダゾ〔４，
５−ｂ〕ピリジン−２−イル、１−メチル−イミダゾ〔
４，５−ｂ〕ピリジン−２−イル、１−ｎ−ヘキシル−
イミダゾ〔４，５−ｂ〕ピリジン−２−イル、１−シク
ロプロピル−イミダゾ〔４，５−ｂ〕ピリジン−２−イ
ル、１−シクロヘキシル−イミダゾ〔４，５−ｂ〕ピリ
ジン−２−イル、４−メチル−イミダゾ〔４，５−ｂ〕
ピリジン−２−イル、６−メチル−イミダゾ〔４，５−
ｂ〕ピリジン−２−イル、１，４−ジメチル−イミダゾ
〔４，５−ｂ〕ピリジン−２−イル、１，６−ジメチル
−イミダゾ〔４，５−ｂ〕ピリジン−２−イル、イミダ
ゾ〔４，５−ｃ〕ピリジン−２−イル、１−メチル−イ
ミダゾ〔４，５−ｃ〕ピリジン−２−イル、１−ｎ−ヘ
キシル−イミダゾ〔４，５−ｃ〕ピリジン−２−イル、
１−シクロプロピル−イミダゾ〔４，５−ｃ〕ピリジン
−２−イル、１−シクロヘキシル−イミダゾ〔４，５−
ｃ〕ピリジン−２−イル、イミダゾ〔２，１−ｂ〕チア
ゾール−６−イル、

【００２８】３−メチル−イミダゾ
〔２，１−ｂ〕チアゾール−６−イル、２−フェニル−
イミダゾ〔２，１−ｂ〕チアゾール−６−イル、３−フ
ェニル−イミダゾ〔２，１−ｂ〕チアゾール−６−イル
、２，３−ジメチル−イミダゾ〔２，１−ｂ〕チアゾー
ル−６−イル、２，３−トリメチレン−イミダゾ〔２，
１−ｂ〕チアゾール−６−イル、２，３−テトラメチレ
ン−イミダゾ〔２，１−ｂ〕チアゾール−６−イル、イ
ミダゾ〔１，２−ｃ〕ピリミジン−２−イル、イミダゾ
〔１，２−ａ〕ピラジン−２−イル、イミダゾ〔１，２
−ｂ〕ピリダジン−２−イル、イミダゾ〔４，５−ｃ〕
ピリジン−２−イル、プリン−８−イル、イミダゾ〔４
，５−ｂ〕ピラジン−２−イル、イミダゾ〔４，５−ｃ
〕ピリダジン−２−イル、イミダゾ〔４，５−ｄ〕ピリ
ダジン−２−イル、イミダゾリジン−２，４−ジオン−
３−イル、５−メチル−イミダゾリジン−２，４−ジオ
ン−３−イル、５−エチル−イミダゾリジン−２，４−
ジオン−３−イル、５−ｎ−プロピル−イミダゾリジン
−２，４−ジオン−３−イル、５−ベンジル−イミダゾ
リジン−２，４−ジオン−３−イル、５−（２−フェニ
ルエチル）−イミダゾリジン−２，４−ジオン−３−イ
ル、５−（３−フェニルプロピル）−イミダゾリジン−
２，４−ジオン−３−イル、

【００２９】５，５−テトラメチレン−イミダゾリジン
−２，４−ジオン−３−イル、５，５−ペンタメチレン
−イミダゾリジン−２，４−ジオン−３−イル、５，５
−ヘキサメチレン−イミダゾリジン−２，４−ジオン−
３−イル、１−メチル−イミダゾリジン−２，４−ジオ
ン−３−イル、１−ベンジル−イミダゾリジン−２，４
−ジオン−３−イル、４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピリダ
ジン−３−オン−６−イル、２−メチル−４，５−ジヒ
ドロ−２Ｈ−ピリダジン−３−オン−６−イル、２−エ
チル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピリダジン−３−オン
−６−イル、２−ｎ−プロピル−４，５−ジヒドロ−２
Ｈ−ピリダジン−３−オン−６−イル、２−イソピロピ
ル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピリダジン−３−オン−
６−イル、２−ベンジル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピ
リダジン−３−オン−６−イル、２−（２−フェニルエ
チル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピリダジン−３−オ
ン−６−イル、２−（３−フェニルプロピル）−４，５
−ジヒドロ−２Ｈ−ピリダジン−３−オン−６−イル、
４−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピリダジン−３
−オン−６−イル、５−メチル−４，５−ジヒドロ−２
Ｈ−ピリダジン−３−オン−６−イル、４，４−ジメチ
ル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピリダジン−３−オン−
６−イル、５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ
−ピリダジン−３−オン−６−イル、４，５−ジメチル
−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピリダジン−３−オン−６
−イル、２，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−
ピリダジン−３−オン−６−イル、２，５−ジメチル−
４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピリダジン−３−オン−６−
イル、

【００３０】２，４，５−トリメチル−４，５−ジヒド
ロ−２Ｈ−ピリダジン−３−オン−６−イル、２，４，
４−トリメチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピリダジン
−３−オン−６−イル、２，５，５−トリメチル−４，
５−ジヒドロ−２Ｈ−ピリダジン−３−オン−６−イル
、２Ｈ−ピリダジン−３−オン−６−イル、２−メチル
−ピリダジン−３−オン−６−イル、２−エチル−ピリ
ダジン−３−オン−６−イル、２−ｎ−プロピル−ピリ
ダジン−３−オン−６−イル、２−イソプロピル−ピリ
ダジン−３−オン−６−イル、２−ベンジル−ピリダジ
ン−３−オン−６−イル、２−（２−フェニルエチル）
−ピリダジン−３−オン−６−イル、２−（３−フェニ
ルプロピル）−ピリダジン−３−オン−６−イル、４−
メチル−ピリダジン−３−オン−６−イル、５−メチル
−ピリダジン−３−オン−６−イル、４，５−ジメチル
−ピリダジン−３−オン−６−イル、２，４−ジメチル
−ピリダジン−３−オン−６−イル、２，５−ジメチル
−ピリダジン−３−オン−６−イル、２，４，５−トリ
メチル−ピリダジン−３−オン−６−イル、アミノカル
ボニルアミノ、メチルアミノカルボニルアミノ、ジメチ
ルアミノカルボニルアミノ、

【００３１】Ｎ−メチルアミノカルボニルメチルアミノ
、Ｎ−（ジメチルアミノカルボニル）−メチルアミノ、
Ｎ−ジメチルアミノカルボニル−エチルアミノ、Ｎ−ジ
メチルアミノカルボニル−イソプロピルアミノ、Ｎ−（
ジメチルアミノカルボニル）−ｎ−ベンジルアミノ、Ｎ
−メチルアミノカルボニル−エチルアミノ、Ｎ−メチル
アミノカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−メチルア
ミノカルボニル−ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−メチルアミ
ノカルボニル−ｎ−オクチルアミノ、Ｎ−メチルアミノ
カルボニル−シクロヘキシルアミノ、エチルアミノカル
ボニルアミノ、Ｎ−エチルアミノカルボニル−メチルア
ミノ、Ｎ−エチルアミノカルボニル−エチルアミノ、Ｎ
−エチルアミノカルボニル−ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−
エチルアミノカルボニル−ｎ−ヘプチルアミノ、Ｎ−エ
チルアミノカルボニル−シクロヘキシルアミノ、ジエチ
ルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−（ジエチルアミノカル
ボニル）−メチルアミノ、Ｎ−（ジエチルアミノカルボ
ニル）−エチルアミノ、Ｎ−（ジエチルアミノカルボニ
ル）−ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−（ジエチルアミノカルボ
ニル）−ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−（ジエチルアミノカ
ルボニル）−ｎ−オクチルアミノ、イソプロピルアミノ
ノカルボニルアミノ、Ｎ−イソプロピルアミノカルボニ
ル−メチルアミノ、ｎ−ブチルアミノカルボニルアミノ
，Ｎ−（ｎ−ブチルアミノカルボニル）−メチルアミノ
、Ｎ−（ｎ−ブチルアミノカルボニル）−エチルアミノ
、Ｎ−（ｎ−ブチルアミノカルボニル）−イソプロピル
アミノ、Ｎ−（ｎ−ブチルアミノカルボニル）−ｎ−ブ
チルアミノ、Ｎ−（ｎ−ブチルアミノカルボニル）−ｎ
−ヘキシルアミノ、Ｎ−（ｎ−ブチルアミノカルボニル
）−シクロヘキシルアミノ、

【００３２】Ｎ−（ジ−（
ｎ−ブチル）−アミノカルボニル）−アミノ、Ｎ−（ジ
−（ｎ−ブチル）−アミノカルボニル）−メチルアミノ
、Ｎ−（ジ−（ｎ−ブチル）−アミノカルボニル）−エ
チルアミノ、Ｎ−（ジ−（ｎ−ブチル）−アミノカルボ
ニル）−ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−（ジ−（ｎ−ブチル）
−アミノカルボニル）−ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−（ｎ
−ペンチルアミノカルボニル）−メチルアミノ、Ｎ−（
ｎ−ペンチルアミノカルボニル）−エチルアミノ、Ｎ−
（ｎ−ヘキシルアミノカルボニル）−エチルアミノ、ｎ
−ヘキシルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−（ｎ−ヘキシ
ルアミノカルボニル）−ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−（ｎ−
ヘキシルアミノカルボニル）−ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ
−（ｎ−ヘキシルアミノカルボニル）−ｎ−ヘキシルア
ミノ、Ｎ−（ｎ−ヘキシルアミノカルボニル）−シクロ
ヘキシルアミノ、ジ−（ｎ−ヘキシル）−アミノカルボ
ニルアミノ、Ｎ−（ジ−（ｎ−ヘキシル）−アミノカル
ボニル）−メチルアミノ、Ｎ−（（ｎ−ヘキシル）−メ
チルアミノカルボニル）−アミノ、シクロヘキシルアミ
ノカルボニルアミノ、Ｎ−シクロヘキシルアミノカルボ
ニル−メチルアミノ、Ｎ−シクロヘキシルアミノカルボ
ニル−エチルアミノ、Ｎ−シクロヘキシルアミノカルボ
ニル−ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−シクロヘキシルアミノカ
ルボニル−イソブチルアミノ、Ｎ−シクロヘキシルアミ
ノカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−シクロヘキシ
ルアミノカルボニル−ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−シクロ
ヘキシルアミノカルボニル−シクロヘキシルアミノ、

【００３３】Ｎ−（エチル−シクロヘキシルアミノカル
ボニル）−メチルアミノ、Ｎ−（プロピル−シクロヘキ
シルアミノカルボニル）−メチルアミノ、Ｎ−（ｎ−ブ
チル−シクロヘキシルアミノカルボニル）−メチルアミ
ノ、アリルアミノカルボニルアミノ、ベンジルアミノカ
ルボニルアミノ、Ｎ−ベンジルアミノカルボニル−イソ
ブチルアミノ、フェニルアミノカルボニルアミノ、ピロ
リジノカルボニルアミノ、ピロリジノカルボニル−メチ
ルアミド、ピペリジノカルボニルアミノ、ヘキサメチレ
ンイミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミ
ノ、３，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミドン−
１−イル、３−メチル−３，４，５，６−テトラヒドロ
−２−ピリミドン−１−イル、３−エチル−３，４，５
，６−テトラヒドロ−２−ピリミドン−１−イル、３−
ｎ−プロピル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピ
リミドン−１−イル、３−イソプロピル−３，４，５，
６−テトラヒドロ−２−ピリミドン−１−イル、３−ｎ
−ブチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミ
ドン−１−イル、３−イソブチル−３，４，５，６−テ
トラヒドロ−２−ピリミドン−１−イル、３−ｎ−ペン
チル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミドン
−１−イル、３−ｎ−ヘキシル−３，４，５，６−テト
ラヒドロ−２−ピリミドン−１−イル、３−シクロペン
チル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミドン
−１−イル、３−シクロヘキシル−３，４，５，６−テ
トラヒドロ−２−ピリミドン−１−イル、３−シクロヘ
プチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミド
ン−１−イル、

【００３４】３−ベンジル−３，４，５，６−テトラヒ
ドロ−２−ピリミドン−１−イル、３，４，５，６−テ
トラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミドン−１−イル、３−
メチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−
ピリミドン−１−イル、３−エチル−３，４，５，６−
テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミドン−１−イル、３
−ｎ−プロピル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（
１Ｈ）−ピリミドン−１−イル、３−イソプロピル−３
，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミドン
−１−イル、３−ベンジル−３，４，５，６−テトラヒ
ドロ−２（１Ｈ）−ピリミドン−１−イル、３−（２−
フェニルエチル）−３，４，５，６−テトラヒドロ−２
（１Ｈ）−ピリミドン−１−イルまたは３−（３−フェ
ニルプロピル）−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（
１Ｈ）−ピリミドン−１−イル基を示し得る。

【００３５】Ｒ３　は水素原子、メチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ
−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチル−ブチル、２−メ
チル−ブチル、３−メチル−ブチル、シクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、メトキシ、エトキシ、
ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、メチ
ルメルカプト、エチルメルカプト、ｎ−プロピルメルカ
プト、イソプロピルメルカプトまたはｎ−ブチルメルカ
プト基を示し得る。

【００３６】前記の一般式Ｉの好ましい化合物は、４位
置のＲ１　がフッ素、塩素または臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３
アルキル、シクロアルキル、フルオロメチル、ジフルオ
ロメチルまたはトリフルオロメチル基を示し；Ｒ２　が
３，４または５位置でイミダゾリル基で置換したＣ３〜
Ｃ５アルコキシ基を示すか、あるいはＲ２　が２，３，
４または５位置でベンズイミダゾリルまたはテトラヒド
ロベンズイミダゾリル基で置換したＣ２〜Ｃ５アルコキ
シ基、窒素原子上でＣ１〜Ｃ５アルキル基で任意に置換
し得るアシルアミノ基（該アシル基はＣ２〜Ｃ７アルカ
ノイル基、Ｃ２〜Ｃ４（アルコキシカルボニル）基、Ｃ
１〜Ｃ３アルキルスルホニル基またはベンゼンスルホニ
ル基である）、フタルイミノまたはホモフタルイミノ基
（これらにおいて、フタルイミノ基中のカルボニル基は
メチレン基で置換し得、ホモフタルイミノ基中のメチレ
ンは１個または２個のアルキル基で置換し得る）、

【００３７】１個または２個のアルキル基であるいはテ
トラメチレンまたはペンタメチレン基（これらにおいて
、メチレン基はカルボニルまたはスルホニル基で置換し
得る）で置換し得る５，６または７員のアルキレンイミ
ノまたはアルケニレンイミノ基、グルタル酸イミノ基（
そのｎ−プロピレン基はパーフルオロ化し得るか、ある
いは１個または２個のアルキル基であるいはテトラメチ
レンまたはペンタメチレン基で置換し得る）、アルキル
基またはフェニル基でモノまたはジ置換し得、これら置
換基は同一または異なるものであってもよいマレイン酸
イミノ基、１個または２個のＣ１〜Ｃ４アルキル基で置
換し得るアミジノ基、１位置でＣ１〜Ｃ６アルキルまた
はシクロアルキル基で置換し得るベンズイミダゾール−
２−イル基（これらベンズイミダゾール基の１つのフェ
ニル核はフッ素原子であるいはメチルまたはトリフルオ
ロメチル基でさらに置換し得る）であり得； あるいはＲ２　がイミダゾ〔２，１−ｂ〕チアゾール−
６−イル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−２−イル
、５，６，７，８−テトラヒドロ−イミダゾ〔１，２−
ａ〕ピリジン−２−イル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリ
ミジン−２−イル、イミダゾ〔４，５−ｂ〕ピリジン−
２−イル、イミダゾ〔４，５−ｃ〕ピリジン−２−イル
、イミダゾ〔１，２−ｃ〕ピリミジン−２−イル、イミ
ダゾ〔１，２−ａ〕ピラジン−２−イル、イミダゾ〔１
，２−ｂ〕−ピリダジン−２−イル、イミダゾ〔４，５
−ｃ〕ピリジン−２−イル、プリン−８−イル、イミダ
ゾ〔４，５−ｂ〕ピラジン−２−イル、イミダゾ〔４，
５−ｃ〕ピリダジン−２−イルまたはイミダゾ〔４，５
−ｄ〕ピリダジン−２−イル基、あるいは炭素結合ピロ
リジン、ピペリジンまたはピリジン環（これらにおいて
、フェニル基をピリジン環上に２個の隣接炭素原子を介
して縮合させ得、ピロリジンまたはピペリジン環のＮ原
子に隣接したメチレン基をカルボニル基で置換し得る）
、

【００３８】１位置でＣ１〜Ｃ３アルキル基またはベン
ジル基で任意に置換し得、また炭素骨格においてもＣ１
〜Ｃ３アルキル基で置換し得る炭素結合イミダゾリル基
、アルキル、フェニルアルキル、テトラメチレン、ペン
タメチレンまたはヘキサメチレン基で任意に置換し得る
イミダゾリジンジオン基、２位置でメチルまたはベンジ
ル基で置換し得るピリダジン−３−オンまたはジヒドロ
−ピリダジン−３−オン基、下記の式を有する基：Ｒ７
　−　ＮＲ６−ＣＯ−ＮＲ５　− （式中、Ｒ５　は水素原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、シ
クロヘキシル基またはベンジル基を示し、

【００３９】Ｒ６　は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基
、アリル基、シクロヘキシル、ベンジルまたはフェニル
基を示し、Ｒ７　は水素原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル
基を示すか、あるいは、Ｒ６　とＲ７　はその間の窒素
原子と一緒になって枝分れなしのＣ４〜Ｃ６アルキレン
イミノ基またはモルホリノ基を示すか、あるいは、Ｒ５
とＲ６は一緒になってＣ２〜Ｃ３アルキレン基を示す）
を示し得；あるいは、Ｒ１　は水素原子を示すか、また
は、５，６、または７位置においては、Ｒ１　がフッ素
、塩素または臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはトリ
フルオロメチル基を示し、そして、

【００４０】Ｒ２　
が１位置でＣ１〜Ｃ６アルキル基またはシクロアルキル
基で任意に置換し得るベンズイミダゾール−２−イル基
（これらベンズイミダゾール基の１つのフェニル核はフ
ッ素原子でまたはメチルまたはトリフルオロメチル基で
さらに置換し得る）を示すか、あるいは、Ｒ２　がイミ
ダゾ〔２，１−ｂ〕チアゾール−６−イル、イミダゾ〔
１，２−ａ〕ピリジン−２−イル、５，６，７，８−テ
トラヒドロ−イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−２−イ
ル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジン−２−イル、イ
ミダゾ〔４，５−ｂ〕ピリジン−２−イル、イミダゾ〔
４，５−ｃ〕ピリジン−２−イル、イミダゾ〔１，２−
ｃ〕ピリミジン−２−イル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピ
ラジン−２−イル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕−ピリダジ
ン−２−イル、イミダゾ〔４，５−ｃ〕ピリジン−２−
イル、プリン−８−イル、イミダゾ〔４，５−ｂ〕ピラ
ジン−２−イル、イミダゾ〔４，５−ｃ〕ピリダジン−
２−イルまたはイミダゾ〔４，５−ｄ〕ピリダジン−２
−イル基、あるいは炭素結合ピロリジン、ピペリジンま
たはピリジン環（これらにおいて、フェニル基をピリジ
ン環上に２個の隣接炭素原子を介して縮合させ得、ピロ
リジンまたはピペリジン環のＮ原子に隣接したメチレン
基をカルボニル基で置換し得る）、または、１位置でＣ
１〜Ｃ３アルキル基またはベンジル基で任意に置換し得
、また炭素骨格においてもＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換
し得る炭素結合イミダゾリル基であり得、

【００４１】
ただし、（ｖ）Ｒ１　が水素原子を示し、Ｒ３　がｎ−
ブチル基を示し、Ｒ４　がカルボキシ基を示す場合、Ｒ
２　は６位置においてベンズイミダゾール−２−イル基
を示さず； Ｒ３　がＣ１〜Ｃ５アルキル基またはＣ３〜Ｃ５シクロ
アルキル基を示し； Ｒ４　がカルボキシまたは１Ｈ−テトラゾリル基を示す
化合物、その１−，３−異性体混合物、およびその無機
または有機の酸または塩基との付加塩、特に、薬物用途
としてのその生理学上許容し得る付加塩である。

【００４２】なお、上記において、特に断わらない限り
、上記のアルカノール、アルキルまたはアルコキシ成分
は各々において１〜３個の炭素原子を含有し得、前記の
シクロアルキル成分は３〜７個の炭素原子を含有し得る
。一般式Ｉの特に好ましい化合物は、４位置のＲ１　が
塩素原子、またはＣ１〜Ｃ３アルキルまたはトリフルオ
ロメチル基を示し、

【００４３】Ｒ２　が３，４または５位置でイミダゾリ
ル基で置換したＣ３〜Ｃ５アルコキシ基を示し、あるい
はＲ２　が２，３，４または５位置でベンズイミダゾリ
ルまたはテトラヒドロベンズイミダゾリル基で置換した
Ｃ２〜Ｃ５アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ５（アルカノイル）
アミノ基またはＮ−ベンゼンスルホニルメチルアミノ基
、フタルイミノまたはホモフタルイミノ基（これらにお
いて、フタルイミノ基中のカルボニル基はメチレン基で
置換し得る）、５，６または７員のアルキレンイミノ基
（メチレン基をカルボニルまたはスルホニル基で置換し
た）、グルタル酸イミノ基（そのｎ−プロピレン基は１
個または２個のアルキル基でまたはテトラメチレンまた
はペンタメチレン基で置換し得る）、アルキルまたはフ
ェニル基でモノまたはジ置換し得るマレイン酸イミド基
（置換基は同一または異なっていてもよい）、１位置で
Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはシクロアルキル基で置換し得
るベンズイミダゾール−２−イル基（これらベンズイミ
ダゾール基の１つのフェニル核はフッ素原子であるいは
メチルまたはトリフルオロメチル基でさらに置換し得る
）であり得；

【００４４】あるいは、Ｒ２　がイミダゾ
〔２，１−ｂ〕チアゾール−６−イル、イミダゾ〔１，
２−ａ〕ピリジン−２−イル、５，６，７，８−テトラ
ヒドロ−イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−２−イル、
イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジン−２−イル、イミダ
ゾ〔４，５−ｂ〕ピリジン−２−イル、イミダゾ〔４，
５−ｃ〕ピリジン−２−イル、イミダゾ〔１，２−ｃ〕
ピリミジン−２−イル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピラジ
ン−２−イル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕−ピリダジン−
２−イル、イミダゾ〔４，５−ｃ〕ピリジン−２−イル
、プリン−８−イル、イミダゾ〔４，５−ｂ〕ピラジン
−２−イル、イミダゾ〔４，５−ｃ〕ピリダジン−２−
イルまたはイミダゾ〔４，５−ｄ〕ピリダジン−２−イ
ル基、あるいは炭素結合ピロリジン、ピペリジンまたは
ピリジン環（これらにおいて、フェニル基をピリジン環
上に２個の隣接炭素原子を介して縮合させ得、ピロリジ
ンまたはピペリジン環のＮ原子に隣接したメチレン基を
カルボニル基で置換し得る）、

【００４５】１位置でＣ１〜Ｃ３アルキル基またはベン
ジル基で置換し得、また炭素骨格においてもＣ１〜Ｃ３
アルキル基で置換し得るイミダゾリル−４−イル基、２
位置でメチルまたはベンジル基で置換し得るピリダジン
−３−オンまたはジヒドロ−ピリダジン−３−オン基、
下記の式を有する基： Ｒ７　−　ＮＲ６−ＣＯ−ＮＲ５　− （式中、Ｒ５　は水素原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、シ
クロヘキシル基またはベンジル基を示し、Ｒ６　は水素
原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、アリル基、シクロヘキシ
ル、ベンジルまたはフェニル基を示し、Ｒ７　は水素原
子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基を示すか、あるいは、Ｒ
６　とＲ７　はその間の窒素原子と一緒になって枝分れ
なしのＣ４〜Ｃ６アルキレンイミノ基またはモルホリノ
基を示すか、あるいは、Ｒ５　とＲ６　は一緒になって
Ｃ２〜Ｃ３アルキレン基を示す）を示し得；あるいは、

【００４６】Ｒ１　が水素原子を示すか、または、５，
６または７位置においては、Ｒ１　がＣ１〜Ｃ４アルキ
ルまたはトリフルオロメチル基を示し、そして、Ｒ２　
が１位置でＣ１〜Ｃ６アルキル基またはシクロアルキル
基で任意に置換し得るベンズイミダゾール−２−イル基
（これらのベンズイミダゾール基の１つのフェニル核は
フッ素原子でまたはメチルまたはトリフルオロメチル基
でさらに置換し得る）を示すか、あるいは、

【００４７】Ｒ２　がイミダゾ〔２，１−ｂ〕チアゾー
ル−６−イル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−２−
イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−イミダゾ〔１，
２−ａ〕ピリジン−２−イル、イミダゾ〔１，２−ａ〕
ピリミジン−２−イル、イミダゾ〔４，５−ｂ〕ピリジ
ン−２−イル、イミダゾ〔４，５−ｃ〕ピリジン−２−
イル、イミダゾ〔１，２−ｃ〕ピリミジン−２−イル、
イミダゾ〔１，２−ａ〕ピラジン−２−イル、イミダゾ
〔１，２−ｂ〕−ピリダジン−２−イル、イミダゾ〔４
，５−ｃ〕ピリジン−２−イル、プリン−８−イル、イ
ミダゾ〔４，５−ｂ〕ピラジン−２−イル、イミダゾ〔
４，５−ｃ〕ピリダジン−２−イルまたはイミダゾ〔４
，５−ｄ〕ピリダジン−２−イル基、あるいは炭素結合
ピロリジン、ピペリジンまたはピリジン環（これらにお
いて、フェニル基をピリジン環上に２個の隣接炭素原子
を介して縮合させ得、ピロリジンまたはピペリジン環の
Ｎ原子に隣接したメチレン基をカルボニル基で置換し得
る）、または、

【００４８】１位置でＣ１〜Ｃ３アルキル基またはベン
ジル基で置換しかつ、炭素骨格においてもＣ１〜Ｃ３ア
ルキル基で置換し得るイミダゾール−４−イル基であり
得、ただし、（ｖ）Ｒ１　が水素原子を示し、Ｒ３　が
ｎ−ブチル基を示し、Ｒ４　がカルボキシ基を示す場合
、Ｒ２　は６位置においてベンズイミダゾール−２−イ
ル基を示さず；Ｒ３　がＣ１〜Ｃ５アルキル基またはＣ
３〜Ｃ５シクロアルキル基を示し； Ｒ４　がカルボキシまたは１Ｈ−テトラゾリル基を示す
化合物である。

【００４９】さらに好ましい一般式Ｉの化合物は、４位
置のＲ１　がメチル基または塩素原子を示し、

【００５
０】Ｒ２　が３，４または５位置でイミダゾリル基で置
換したＣ３〜Ｃ５アルコキシ基を示し、あるいはＲ２　
が２，３，４または５位置でベンズイミダゾリルまたは
テトラヒドロベンズイミダゾリル基で置換したＣ２〜Ｃ
５アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ５（アルカノイル）アミノ基
またはＮ−ベンゼンスルホニルメチルアミノ基、フタル
イミノまたはホモフタルイミノ基（これらにおいて、フ
タルイミノ基中のカルボニル基はメチレン基で置換し得
る）、５，６または７員のアルキレンイミノ基（メチレ
ン基をカルボニルまたはスルホニル基で置換した）、

【
００５１】アルキルまたはフェニル基で任意に置換し得
るマレイン酸イミド基（置換基は同一または異なるもの
であってもよい）、１位置でＣ１〜Ｃ３アルキル基で置
換し得るベンズイミダゾール−２−イル基（これらベン
ズイミダゾール基の１つのフェニル核はフッ素原子で置
換し得る）を示し得るか、あるいはＲ２　がイミダゾ〔
１，２−ａ〕−ピリジン−２−イル基、５，６，７，８
−テトラヒドロイミダゾ〔１，２−ａ〕−ピリジン−２
−イル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジン−２−イル
またはイミダゾ〔２，１−ｂ〕チアゾール−６−イル基
、１位置でＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換したイミダゾー
ル−４−イル基、２位置でメチルまたはベンジル基で置
換し得るピリダジン−３−オンまたはジヒドロ−ピリダ
ジン−３−オン基を示し得；あるいは、

【００５２】Ｒ１　が水素原子を示すか、または、５，
６または７位置において、Ｒ１　がメチル基を示し得、
そして、Ｒ２　が１位置でＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換
し得るベンズイミダゾール−２−イル基（そのフェニル
核はフッ素原子でさらに置換し得る）を示すか、あるい
はＲ２　がイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−２−イル
基、１位置でＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換したイミダゾ
ール−４−イル基を示し得、ただし、（ｖ）Ｒ１　が水
素原子を示し、Ｒ３　がｎ−ブチル基を示し、Ｒ４　が
カルボキシ基を示す場合、Ｒ２　は６位置においてベン
ズイミダゾール−２−イルを示し得ず； Ｒ３　がＣ１〜Ｃ５アルキル基またはＣ３〜Ｃ５シクロ
アルキル基を示し、Ｒ４　がカルボキシまたは１Ｈ−テ
トラゾリル基を示す化合物、その１−，３−異性体混合
物、およびその無機または有機の酸または塩基との付加
塩、特に、薬物用途としてのその生理学上許容し得る塩
である。

【００５３】本発明によれば、上記の化合物は次の各方
法によって得られる：ａ）下記の一般式：

【００５４】

【化１８】 （式中、Ｒ１　およびＲ２　は前記で定義したとおりで
あり、基Ｘ１　またはＹ１　の１つは下記の一般式の基
を示し、

【００５５】

【化１９】 残りの基Ｘ１　または下記の一般式の基を示し、

【００
５６】

【化２０】 式中、Ｒ２　〜Ｒ４　は前記で定義したとおりであり、
Ｒ８　はハロゲン原子または　Ｒ３ＣＯ−基を示し、Ｒ
３　は前記で定義したとおりであり、Ｚ１　およびＺ２
　は、同一または異なっていてもよいが、任意に置換し
得るアミノ基、ヒドロキシ基または低級アルキル基で任
意に置換し得るメルカプト基を示すか、またはＺ１　と
Ｚ２　は一緒になって酸素または硫黄原子、任意にＣ１
〜Ｃ３アルキル置換し得るイミノ基、各々２または３個
の炭素原子を有するアルキレンジオキシまたはアルキレ
ンジチオ基を示すが、基Ｘ１　またはＹ１　の１つは下
記の一般式の基：

【００５７】

【化２１】

【００５８】

【化２２】 のいずれかを示さなければならない。）の化合物の環化
。

【００５９】上記の環化は、エタノール、イソプロパノ
ール、氷酢酸、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、
キシレン、グリコール、グリコールモノメチルエーテル
、ジエチレングリコールジメチルエーテル、スルホラン
、ジメチルホルムアミド、テトラリンのような溶媒また
は溶媒混合物中でまたは一般式ＩＩの化合物を調製する
のに用いる過剰のアセチル化剤中、例えば、相応するニ
トリル、無水物、酸ハライド、エステルまたはアミド中
で、例えば、０〜２５０℃の温度好ましくは反応混合物
の沸騰温度で、必要に応じてオキシ塩化リン、塩化チオ
ニル、塩化スルフリル、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸
、メタンスルホン酸、塩酸、リン酸、ポリリン酸、無水
酢酸のような縮合剤存在下または必要に応じてエトキシ
化カリウムまたはｔ−ブトキシ化カリウムのような塩基
の存在下で有利に行い得る。しかしながら、環化は溶媒
および／または縮合剤なしでも行い得る。

【００６０】しかしながら、上記の反応は、一般式ＩＩ
の化合物を反応混合物中で相応するｏ−ニトロ−アミノ
化合物を必要に応じて一般式　Ｒ３ＣＯＯＨ　のカルボ
ン酸の存在下に還元するかあるいは相応するｏ−ジアミ
ノ化合物のアセチル化により調製することによって行う
のが特に有利である。ニトロ基の還元をヒドロキシアミ
ン段階で停止したとき、一般式Ｉの化合物のＮ−オキサ
イドがその後の環化において得られる。次いで、得られ
たＮ−オキサイドを還元により一般式Ｉの相応する化合
物に転化する。

【００６１】得られた式ＩのＮ−オキサイドのその後の
反応は、好ましくは、水、水／エタノール、メタノール
、氷酢酸、酢酸エチルまたはジメチルホルムアミド中で
ラネ−ニッケル、パラジウムまたはパラジウム／木炭の
存在下に水素と一緒にあるいは酢酸、塩酸または硫酸の
ような酸の存在下に鉄、錫または亜鉛のような金属と一
緒に、あるいは硫酸鉄（ＩＩ）、塩化錫（ＩＩ）または
二亜チオン酸ナトリウムのような塩と一緒にあるいはラ
ネ−ニッケルの存在下にヒドラジンと一緒に０〜５０℃
の温度好ましくは周囲温度で行う。

【００６２】ｂ）下記の一般式：

【００６３】

【化２３】 （式中、Ｒ１　〜Ｒ３　は前記において定義したとおり
である。）のベンズイミダゾールを、下記の一般式：

【
００６４】

【化２４】 （式中、Ｒ４　は前記において定義したとおりであり、
Ｚ３　はハロゲン原子、例えば、塩素、臭素または沃素
原子、または置換スルホニロキシ基、例えば、メタンス
ルホニロキシ、フェニルスルホニロキシまたはｐ−トル
エンスルホニロキシ基のような求核性残基を示す。）の
ビフェニル化合物との反応。

【００６５】上記反応は塩化メチレン、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルスルホ
キシド、ジメチルホルムアミドまたはベンゼンのような
溶媒または溶媒混合物中で、必要に応じて炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、ｔ−ブトキシ化
カリウム、トリエチルアミンまたはピリジン（後の２つ
は溶媒としても使用し得る）の存在下に、好ましくは０
〜１００℃の温度、例えば、周囲温度〜５０℃の温度で
有利に行い得る。

【００６６】上記の反応において、１−および３−異性
体混合物が好ましく得られ、この混合物は必要ならばそ
の後好ましくはシリカゲルまたは酸化アルミニウムのよ
うな基質を用いたクロマトグラフィーにより相応する１
−異性体および３−異性体に分割し得る。ｃ）Ｒ４　が
カルボキシ基を示す一般式Ｉの化合物を調製するための
、下記の一般式：

【００６７】

【化２５】 （式中、Ｒ１　〜Ｒ３　は前記において定義したとおり
であり、Ｒ４　′は加水分解、熱分解または水素化分解
によってカルボキシ基に転化し得る基を示す。）の化合
物を相応するカルボキシ化合物に転化。

【００６８】例えば、置換または非置換のアミド、エス
テル、チオールエステル、オルソエステル、イミノエー
テル、アミジンまたは無水物のようなカルボキシ基の官
能性誘導基、ニトリル基またはテトラゾール基を加水分
解によりカルボキシ基に転化し得、第３級アルコールと
のエステル、例えば、ｔ−ブチルエステルを熱分解によ
りカルボキシ基に転化し得、また、アルアルカノールと
のエステル、例えば、ベンジルエステルを水素化分解に
よりカルボキシ基に転化し得る。

【００６９】水素化分解は塩酸、硫酸、リン酸、トリク
ロロ酢酸またはトリフルオロ酢酸のような酸の存在下ま
たは水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムのような塩
基の存在下は、水、水／メタノール、エタノール、水／
エタノール、水／イソプロパノールまたは水／ジオキサ
ンのように適当な溶媒の存在下に、−１０℃〜１２０℃
の温度例えば周囲温度〜反応混合物の沸点間の温度で有
利に行い得る。水素化分解をトリクロロ酢酸またはトリ
フルオロ酢酸のような有機酸の存在下で行う場合、存在
し得る任意のアルコール系ヒドロキシ基も必要に応じて
同時にトリフルオロアセトキシ基のような相応するアシ
ロキシ基に転化し得る。

【００７０】一般式Ｖの化合物のＲ４　′がシアノまた
はアミノカルボキシ基を示す場合、これらの基もまた亜
硝酸塩、例えば、亜硝酸ナトリウムにより硫酸のような
酸（これもまた同時に溶媒として使用し得る）の存在下
に０〜５０℃の温度でカルボキシ基に転化し得る。一般
式Ｖの化合物のＲ４　′が、例えば、ｔ−ブチロキシカ
ルボニル基を示す場合、そのｔ−ブチル基も、必要に応
じ塩化メチレン、クロロホルム、ベンゼン、テトラヒド
ロフランまたはジオキサンの存在下、好ましくはｐ−ト
ルエンスルホン酸、硫酸、リン酸またはポリリン酸のよ
うな触媒量の酸の存在下に、好ましくは使用する溶媒の
沸騰温度例えば４０〜１００℃の温度で熱的に開裂させ
得る。

【００７１】一般式Ｖの化合物のＲ４　′が、例えば、
ベンジロキシ基を示す場合、そのベンジル基もまたパラ
ジウム／木炭のような水素化触媒の存在下にメタノール
、エタノール、エタノール／水、氷酢酸、酢酸エチル、
ジオキサンまたはジメチルホルムアミドのような適当な
溶媒中で好ましくは０〜５０℃の温度、例えば、周囲温
度で１〜５バールの水素圧下で水素化分解により開裂し
得る。水素化分解中に、他の基も同時に還元し得る、例
えば、ニトロ基はアミノ基に、ベンジロキシ基はヒドロ
キシ基にビニリデン基は相応するアルキリデン基にある
いはケイ皮酸基は相応するフェニル−プロピオン酸基に
還元し得るか、あるいは他の基は水素原子で置換し得、
例えば、ハロゲンを水素原子で置換し得る。

【００７２】ｄ）Ｒ４　が１Ｈ−テトラゾリル基を示す
一般式Ｉの化合物を調製するための、保護基の下記の一
般式：

【００７３】

【化２６】 （式中、Ｒ１　，Ｒ２　およびＲ３　は前記で定義した
とおりであり、Ｒ４　″は１または３位置において保護
基で保護した１Ｈ−テトラゾリル基である。）の化合物
からの開裂。

【００７４】適当な保護基には、例えば、トリフェニル
メチル、トリブチル錫またはトリフェニル錫基がある。 使用する保護基の開裂は好ましくはハロゲン化水素酸の
存在下好ましくは塩酸の存在下に塩化メチレン、メタノ
ール、メタノール／アンモニア、エタノールまたはイソ
プロパノールのような適当な溶媒中で０〜１００℃の温
度好ましくは周囲温度であるいは反応をアルコール性ア
ンモニアの存在下で行う場合には、昇温下、例えば１０
０〜１５０℃の温度好ましくは１２０〜１４０℃の温度
で好ましく行い得る。

【００７５】ｅ）Ｒ４　が１Ｈ−テトラゾリル基を示す
一般式Ｉの化合物を調製するための、下記の一般式：

【
００７６】

【化２７】 （式中、Ｒ１　〜Ｒ３　は前記において定義したとおり
である。）の化合物とアジ化水素酸またはその塩と反応
。反応は、好ましくは、ベンゼン、トルエンまたはジメ
チルホルムアジドのような溶媒中で８０〜１５０℃の温
度好ましくは１２５℃で行う。有利には、アジ化水素酸
を反応中にアルカリ金属アジ化物、例えば、アジ化ナト
リウムから塩化アルミニウムのような弱酸の存在下に遊
離させるか、あるいはアジ化水素酸の塩好ましくはアジ
化アルミニウムまたはアジ化トリブチル錫（これらもま
た好ましくは塩化アルミニウムまたは塩化トリブチル錫
をアジ化ナトリウムのようなアルカリ金属アジ化物と反
応させることにより反応混合物中に生成させる）との反
応中に反応混合物中で得たテトラゾライド塩をその後２
Ｎ塩酸または２Ｎ硫酸のような希酸による酸性化によっ
て遊離させる。

【００７７】ｆ）Ｒ２　が前述のイミダゾ〔１，２−ａ
〕ピリジン−２−イル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミ
ジン−２−イル、イミダゾ〔１，２−ｃ〕ピリミジン−
２−イル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピラジン−２−イル
、イミダゾ〔１，２−ｂ〕ピリダジン−２−イルまたは
イミダゾ〔２，１−ｂ〕チアゾール−６−イル基の１つ
を示す一般式Ｉの化合物を調製するための、下記の一般
式：

【００７８】

【化２８】 （式中、基Ａ，Ｂ，ＣまたはＤはメチン基または窒素原
子を示し、残りの基Ａ，Ｂ，ＣまたはＤはメチン基を示
すか、あるいはＡとＢが各々メチンを示し、−Ｃ＝Ｄ−
基は硫黄原子を示し、Ｒ９　は水素、フッ素、塩素また
は臭素原子、またはアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ
、フェニル、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアル
キルアミノ、アルカノイルアミノ、シアノ、カルボキシ
、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキル
アミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、トリ
フルオロメチル、アルカノイル、アミノスルホニル、ア
ルキルアミノスルホニルまたはジアルキルアミノスルホ
ニル基を示し、

【００７９】Ｒ１０は水素、フッ素または塩素原子、ま
たはメチル、メトキシまたはヒドロキシ基を示すが、Ｒ
９　とＲ１０が隣接したメチル基を示す場合、Ｒ９　と
Ｒ１０はメチレン基またはエチレン基で一緒に結合し得
る。）の化合物と、下記の一般式：

【００８０】

【化２９】 （式中、Ｒ１　，Ｒ３　およびＲ４　は前記において定
義したとおりであり、Ｚ４　はハロゲン原子、例えば、
塩素または臭素原子のような求核性残基を示す。）の化
合物との反応。

【００８１】上記の反応は、好ましくは、エタノール、
イソプロパノール、ベンゼン、グリコール、グリコール
モノエチルエーテル、ジメチルホルムアミドまたはジオ
キサンのような溶媒または溶媒混合物中で、例えば、０
〜１５０℃の温度好ましくは２０〜１００℃温度で行う
。しかしながら、反応は溶媒なしでも行い得る。ｇ）Ｒ
２　が前述のベンズイミダゾール−２−イル、イミダゾ
〔４，５−ｂ〕ピリジン−２−イル，イミダゾ〔４，５
−ｃ〕ピリジン−２−イル、イミダゾ〔４，５−ｂ〕ピ
ラジン−２−イル、イミダゾ〔４，５−ｃ〕ピリダジン
−２−イル、イミダゾ〔４，５−ｄ〕ピリダジニルまた
はプリン−８−イル基の１つを示す一般式Ｉの化合物を
調製するための、下記の一般式：

【００８２】

【化３０】 〔式中、基Ａ１　，Ｂ１　，Ｃ１　またはＤ１　のうち
で窒素原子を示すものはないかまたは１個または２個が
窒素原子を示し、残りの基Ａ１　，Ｂ１　，Ｃ１　また
はＤ１はメチン基を示し、Ｒ１１は水素、フッ素、塩素
または臭素原子、またはアルキル、アルコキシ、ヒドロ
キシ、フェニル、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジ
アルキルアミノ、アルカノイルアミノ、シアノ、カルボ
キシ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アル
キルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、
トリフルオロメチル、アルカノイル、アミノスルホニル
、アルキルアミノスルホニルまたはジアルキルアミノス
ルホニル基を示し、

【００８３】Ｒ１２は水素、フッ素または塩素原子、ま
たはメチル、メトキシまたはヒドロキシ基を示し、基Ｘ
２　またはＹ２　の１つは　Ｒ１３−ＮＨ−基を示し、
残りのＸ２　またはＹ２　基は下記の一般式の基：

【００８４】

【化３１】 （式中、Ｒ１　，Ｒ３　およびＲ４　は前記において定
義したとおりであり、基Ｒ１３またはＲ１４の１つは水
素原子を示し、残りのＲ１３またはＲ１４基は水素原子
、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基またはシクロアルキル基を示し
、Ｚ５　およびＺ６　は、同一または異なっていてもよ
いが、任意に置換し得るアミノ基、ヒドロキシ基、また
は低級アルキル基で任意に置換し得るメルカプト基を示
すかあるいはＺ５　とＺ６　は一緒になって酸素または
硫黄原子、任意にＣ１〜Ｃ３アルキル置換し得るイミノ
基、各々が２個または３個の炭素原子を有するアルキレ
ンジオキシまたはアルキレンジチオ基を示す）を示す。 〕の化合物を環化、およびその後の必要に応じての加水
分解。

【００８５】上記の環化は、好ましくは、エタノール、
イソプロパノール、氷酢酸、ベンゼン、クロロベンゼン
、トルエン、キシレン、グリコール、グリコールモノエ
チルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル
、スルホラン、ジメチルホルムアミド、テトラリンのよ
うな溶媒または溶媒混合物中、または一般式Ｘの化合物
を調製するのに用いたアシル化剤の過剰量中で例えば相
応するニトリル、無水物、酸ハライド、エステルまたは
アミド中で、例えば、０〜２５０℃の温度好ましくは反
応混合物の沸騰温度で、必要に応じてオキシ酸化リン、
塩化チオニル、塩化スルフリル、硫酸、ｐ−トルエンス
ルホン酸、メタンスルホン酸、塩酸、リン酸、ポリリン
酸、無水酢酸のような縮合剤の存在下でまたは必要に応
じてエトキシ化カリウムまたはｔ−ブトキシ化カリウム
のような塩基の存在下で行う。しかしながら、環化は溶
媒および／または縮合剤なしでも行い得る。

【００８６】しかしながら、特に有利なのは一般式Ｘの
化合物を、反応混合物中で、相応するｏ−ニトロ−アミ
ノ化合物を必要に応じて下記の一般式：

【００８７】

【化３２】 （式中、Ｒ１　，Ｒ３　およびＲ４　は前記で定義した
とおりである。）のカルボン酸の存在下で還元すること
によって調製するかあるいは相応する一般式ＩＸのカル
ボン酸でアシル化することによって反応を行うことであ
る。ニトロ基の還元はヒドロキシアミン段階で終るので
、その後の環化により一般式Ｉの化合物のＮ−オキサイ
ドを生ずる。このようにして得られたＮ−オキサイドを
その後相応する一般式Ｉの化合物に転化する。

【００８８】このようにして得られた。Ｎ−オキサイド
のその後の還元は、好ましくは、水、水／エタノール、
メタノール、氷酢酸、酢酸エチルまたはジメチルホルム
アミドのような溶媒中で、ラネ−ニッケルのような水素
化触媒の存在下での水素により、酢酸、塩酸または硫酸
のような酸の存在下での鉄、錫または亜鉛のような金属
により、硫酸鉄（ＩＩ）、塩化錫（ＩＩ）または亜チオ
ン酸ナトリウムのような塩により、またはラネ−ニッケ
ルの存在下でのヒドラジンにより０〜５０℃の温度好ま
しくは周囲温度で行う。

【００８９】その後の加水分解は、好ましくは、塩酸、
硫酸、リン酸、トリクロロ酢酸またはトリフルオロ酢酸
のような酸の存在下または水酸化ナトリウムまたは水酸
化カリウムのような塩基の存在下に、水、水／メタノー
ル、エタノール、水／エタノール、水／イソプロパノー
ル、または水／ジオキサンのような適当な溶媒中で−１
０℃〜１２０℃の温度、例えば、周囲温度ないし反応混
合物の沸騰温度で行う。加水分解をトリクロロ酢酸また
はトリフルオロ酢酸のような有機酸の存在下で行う場合
、存在し得るアルコール系ヒドロキシ基も同時にトリフ
ルオロアセトキシ基のような相応するアシロキシ基に転
化し得る。

【００９０】ｈ）Ｒ２　がフェニル基で置換し得るＣ１
〜Ｃ３アルキル基で２位置で置換し得るかまたは炭素構
造において各々１〜３個の炭素原子を有する１個または
２個のアルキル基で置換し得るジヒドロ−ピリダジン−
３−オンまたはピリダジン−３−オン基を示す一般式Ｉ
の化合物を調製するための、下記の一般式：

【００９１】

【化３３】 （式中、Ｒ１　，Ｒ３　およびＲ４　は前記で定義した
とおりであり、Ｅは１個または２個のＣ１〜Ｃ３アルキ
ル基で置換し得るエチレンまたはエテニレン基、または
これらのエステル、アミドまたはハライドのようなこれ
らの反応性酸誘導体を示す。）のカルボン酸と、下記の
一般式：Ｈ２Ｎ　−　ＮＨＲ１５　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　（ＸＩＩＩ）（式中、
Ｒ１５は水素原子またはフェニル基で置換し得るＣ１〜
Ｃ３アルキル基を示す。）のヒドラジンとの反応。

【００９２】上記反応は、好ましくは、メタノール、エ
タノール、イソプロパノール、氷酢酸またはプロピオン
酸のような溶媒中でおよび／または使用するヒドラジン
またはヒドラジンハイドレートの過剰量中で０〜２００
℃の温度例えば２０〜１５０℃の温度好ましくは反応混
合物の沸騰温度で、必要に応じて縮合剤としての硫酸ま
たはｐ−トルエンスルホン酸のような酸の存在下で行う
。しかしながら、反応は溶媒なしでも行い得る。

【００９３】前述の各反応においては、ヒドロキシ、ア
ミノまたはアルキルアミノ基のような存在し得る反応性
基は反応中に通常の保護基（反応得に再び開裂させ得る
）で保護し得る。ヒドロキシ基用の保護基の例はトリメ
チルシリル、アセチル、ベンゾイル、メチル、エチル、
ｔ−ブチル、ベンジルおよびテトラヒドロピラニル基で
あり；アミノ、アルキルアミノまたはイミノ基用の保護
基にはアセチル、ベンゾイル、エトキシカルボニルおよ
びベンジル基がある。

【００９４】保護基の必要に応じてその後の開裂は、好
ましくは、水性溶媒中、例えば、水、イソプロパノール
／水、テトラヒドロフラン／水またはジオキサン／水中
で、塩酸または硫酸のような塩の存在下または水酸化ナ
トリウムまたは水酸化カリウムのようなアルカリ金属塩
基の存在下に０〜１００℃の温度、好ましくは反応混合
物の沸騰温度で加水分解により行う。しかしながら、ベ
ンジル基は、好ましくは、例えば、パラジウム／木炭の
ような触媒の存在下メタノール、エタノール、酢酸エチ
ルまたは氷酢酸のような溶媒中で０〜５０℃の温度好ま
しくは周囲温度で１〜７バール好ましくは３〜５バール
の水素圧下で水素による水素化分解により開裂させる。

【００９５】このようにして得られた一般式Ｉの化合物
の異性体混合物は、所望ならば、シリカゲルまたは酸化
アルミニウムのような基質を用いたクロマトグラフィー
により分割し得る。さらにまた、得られた一般式Ｉの化
合物はその酸付加塩、特に、薬物用途としてのその無機
または有機酸との生理学上許容し得る塩に転化し得る。 この目的の適当な酸には塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン
酸、フマル酸、コハク酸、乳酸、クエン酸、酒石酸また
はマレイン酸がある。

【００９６】さらにまた、このようにして得られた一般
式Ｉの新規化合物は、カルボキシ基または１Ｈ−テトラ
ゾリル基を含有する場合、必要に応じ、その無機または
有機塩基との塩、特に、薬物用途としてのその生理学上
許容し得る付加塩に転化し得る。適当な塩基には、例え
ば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、シクロヘキシ
ルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミンおよ
びトリエタノールアミンがある。

【００９７】出発物質として用いる一般式ＩＩ〜ＸＩＩ
Ｉの各化合物はある場合には文献公知であり、あるいは
文献公知の方法により取得し得る。例えば、一般式ＩＩ
の化合物は相応するｏ−アミノ−ニトロ化合物のアルキ
ル化およびその後のニトロ基の還元により得られる。出
発物質として用いる一般式ＩＩＩ　，Ｖ，ＶＩ，ＶＩＩ
　，ＩＸ，ＸまたはＸＩＩ　の化合物は、相応するｏ−
フェニレンジアミンまたは相応するｏ−アミノ−ニトロ
化合物をアシル化し、次いで、ニトロ基を還元し、その
後、このようにして得られたｏ−ジアミノ−フェニル化
合物を環化し、さらに必要に応じて使用した保護基を開
裂することにより、相応して置換したベンズイミダゾー
ルを相応するアミンと共に環化することにより、または
相応する１Ｈ−ベンズイミダゾールのＮＨ−アルキル化
により得られる。また、かくして得られた異性体混合物
はその後通常の方法、例えば、クロマトグラフィーによ
り分割し得る。前述の出発物質の幾つかはＥＰ−Ａ−第
　０　３９２，３１７号に記載されている。

【００９８】例えば、２−ｎ−ブチル−５−（イミダゾ
〔１，２−ａ〕ピリジン−２−イル）−３Ｈ−ベンズイ
ミダゾールはｐ−アミノ−アセトフェノンを酪酸クロリ
ドと反応させ、次いで、ニトロ化し、臭素化し、２−ア
ミノピリジンで環化して６−ｎ−ブタノールアミド−３
−（イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−２−イル）−ニ
トロベンゼンとし、その後、これをニトロ基の還元後に
環化することによって所望の化合物に転化することによ
って得られ；あるいは、２−ｎ−ブチル−４−メチル−
６−（１−メチルベンズイミダゾール−２−イル）−１
Ｈ−ベンズイミダゾールは、メチル３−メチル−４−ｎ
−ブタノイルアミド−ベンゾエートをニトロ化し、その
後ニトロ基を還元し、環化して２−ｎ−ブチル−４−メ
チル−６−メトキシカルボニル−１Ｈ−ベンズイミダゾ
ールを得、次いで、これを２−メチルアミノ−アニリン
を用いて環化することによって所望化合物に転化するこ
とによって得られる。

【００９９】アルコキシ基を２，３，４または５位置で
イミダゾール基で置換したベンズイミダゾールは、例え
ば、ＥＰ−Ａ−第　０　３９２　３１７号に記載されて
いるような相応する７−ヒドロキシ−ベンズイミダゾー
ルを相応するα，ω−ジハロアルカンとの反応により反
応させ次いで相応するイミダゾールと反応させることに
よって得ることができる。

【０１００】一般式Ｉの新規化合物およびその生理的上
許容し得る塩は価値ある薬理特性を有する。これらの化
合物はアンギオテンシンアンタゴニスト、特に、アンギ
オテンシンＩＩ−アンタゴニストである。例として、以
下の化合物を後述するようにしてその生物学的効果につ
いて試験した： Ａ＝４′−〔〔２−ｎ−ブチル−７−〔３−（イミダゾ
ール−１−イル）−プロピロキキシ〕−４−メチル−ベ
ンズイミダゾール−１−イル〕−メチル〕−ビフェニル
−２−カルボン酸Ｂ＝４′−〔〔２−ｎ−ブチル−〔３
−（ベンズイミダゾール−１−イル）−プロピロキシ〕
−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル〕−メチ
ル〕−ビフェニル−２−カルボン酸トリフルオロアセテ
ート Ｃ＝４′−〔〔２−ｎ−ブチル−４−メチル−７−〔４
−（テトラヒドロ−ベンズイミダゾール−１−イル）−
ブトキシ〕−ベンズイミダゾール−１−イル〕−メチル
〕−ビフェニル−２−カルボン酸 Ｄ＝４′−〔〔２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（
１−メチルベンズイミダゾール−２−イル）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル〕−メチル〕−ビフェニル−２−
カルボン酸、

【０１０１】Ｅ＝４′−〔〔２−ｎ−プロピル−４−メ
チル−６−（１−メチルベンズイミダゾール−２−イル
）−ベンズイミダゾール−１−イル〕−メチル〕−２−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル、Ｆ＝
４′−〔〔２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（１−
オキソ−イソインドリン−２−イル）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル〕−メチル〕−２−（１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）−ビフェニル、 Ｇ＝４′−〔〔２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（
ブタンスルタム−１−イル）−ベンズイミダゾール−１
−イル〕−メチル〕−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−
イル）−ビフェニル、 Ｈ＝４′−〔〔２−ｎ−ブチル−６−（２，３−ジメチ
ルマレイン酸イミノ）−４−メチルベンズイミダゾール
−１−イル〕−メチル〕−ビフェニル−２−カルボン酸
セミハイドレート Ｉ＝４′−〔〔２−ｎ−ブチル−６−（イソプロピルカ
ルボニルアミノ）−４−メチル−ベンズイミダゾール−
１−イル〕−メチル〕−ビフェニル−２−カルボン酸、
Ｊ＝４′−〔〔２−ｎ−ブチル−４−メチル−６−（モ
ルホリノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル〕−メチル〕−ビフェニル−２−カルボン酸、Ｋ
＝４′−〔〔２−ｎ−ブチル−６−（シクロヘキシルア
ミノカルボニルアミノ）−４−メチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル〕−メチル〕−ビフェニル−２−カルボ
ン酸セミトリフルオロアセテート

【０１０２】Ｌ＝４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−〔３
−（イミダゾール−１−イル）−プロピロキシ〕−４−
メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−２−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル、Ｍ＝４′−
〔（２−シクロプロピル−４−メチル−６−（１−メチ
ルベンズイミダゾール−２−イル）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕−ビフェニル−２−カルボン
酸、 Ｎ＝４′−〔（２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（
１−メチル−５−フルオロベンズイミダゾール−２−イ
ル）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−ビ
フェニル−２−カルボン酸、 Ｏ＝４′−〔（２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（
イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジン−２−イル）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−２−（１Ｈ−
テトラゾール−５−イル）−ビフェニル、Ｐ＝４′−〔
（２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（５，６，７，
８−テトラヒドロイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−２
−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
−ビフェニル−２−カルボン酸、Ｑ＝４′−〔（２−ｎ
−プロピル−４−メチル−６−（５，６，７，８−テト
ラヒドロ−イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−２−イル
）−ベンズイミダゾール−１−イル−メチル〕−２−（
１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル、 Ｒ＝４′−〔（２−ｎ−プロピル−４−クロロ−６−（
１−メチルベンズイミダゾール−２−イル）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕−２−（１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）−ビフェニルヒドロクロライド、 Ｓ＝４′−〔〔２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（
イミダゾ〔２，１−ｂ〕チアゾール−６−イル）−ベン
ズイミダゾール−１−イル〕−メチル〕−ビフェニル−
２−カルボン酸。

【０１０３】方法の説明：アンギオテンシンＩＩ−レセ
プター結合性 組織（ラット肺）をトリスバッファー（５０ミリモルの
　Ｔｒｉｓ　、１５０ミリモルのＮａＣｌ、５ミリモル
のＥＤＴＡ、ｐＨ７．４０）中で均質化し、２０，００
０ｘｇで２０分間２回遠心させた。得られたペレットを
インキュベーション用バッファー（５０ミリモルの　Ｔ
ｒｉｓ　、５ミリモルのＭｇＣｌ２　、０．２％のＢＳ
Ａ、ｐＨ７．４０）中に組織の湿分重量基準で１：７５
で再懸濁させた。各々０．１ｍｌの均質物を５０ＰＭの
〔　１２５Ｉ〕−アンチオテンシンＩＩ（ＮＥＮ，Ｄｒ
ｅｉｅｉｃｈ　　社）で３７℃で６０分間総容量０．２
５ｍｌで試験物質の濃度を増大させながらインキュベー
トした。インキュベーションはガラス繊維フィルターマ
ットによる急速濾過により終らせた。各フィルターを４
ｍｌの氷冷バッファー（２５ミリモルの　Ｔｒｉｓ　、
２．５ミリモルのＭｇＣｌ、０．１％のＢＳＡ、ｐＨ７
．４０）で洗浄した。結合放射活性をガンマーカウンタ
ーを用いて測定した。相応する　ＩＣ５０　値を投与活
性曲線から得た。

【０１０４】この試験において、物質Ａ〜Ｓは以下の　
ＩＣ５０　値を有する：

【０１０５】

【表１】

【０１０６】さらに、化合物Ｄ，Ｅ，Ｆ，Ｇ，Ｈ，Ｍお
よびＯを知覚腎性高血高ラットでその経口投与後の効果
について文献公知の方法を用いて試験した。１０ｍｇ／
ｋｇの投与量で、これらの化合物は低血圧効果を示した
。さらにまた、上記の各化合物を３０ｍｇ／ｋｇ　　ｉ
．ｖ．の投与量で投与した場合、毒性副作用、例えば、
変力陰性効果または心搏の不整は観察されなかった。従
って、これらの化合物は良好に許容し得るものである。

【０１０７】その薬理特性の点から、本発明の新規化合
物およびその生理学上許容し得る付加塩は高血圧および
心不全の治療に、また虚血性末梢循環不整、心筋性虚血
病（アンギナ）の治療に、心筋梗塞後の心不全の予防に
、さらには、糖尿性腎臓病、緑内症、胃腸疾患および膀
胱疾患の治療に適している。

【０１０８】本発明の新規化合物およびその生理学上許
容し得る付加塩はまた肺疾患例えば肺浮腫および慢性気
管支炎の治療、血管形成術後の動脈再狭窄の予防、血管
手術後の血管壁の肥大防止、並びに動脈硬化および糖尿
性脈管病変の予防にも適している。脳中でのアセチルコ
リンおよびドーパミンの放出に関してのアンギオテンシ
ンの作用の点から、本発明の新規なアンギオテンシンア
ンタゴニストはまた中枢神経系の不整、例えば、うつ病
、アルツハイマー病、パーキンソン病、貧食および認識
機能の不整の軽減にも適する。

【０１０９】成人において上記の効果を得るのに必要な
投与量は、およそ、１日１〜３回で、静脈内投与の時で
２０〜１００ｍｇ好ましくは３０〜７０ｍｇ、経口投与
のときで５０〜２００ｍｇ好ましくは７５〜１５０ｍｇ
である。 この目的においては、本発明により調製した一般式Ｉの
化合物は、必要に応じて血圧降下剤、利尿薬および／ま
たはカルシウムアンタゴニストのような他の活性物質と
組合せて、１種以上の不活性な通常の担体および／また
は希釈剤、例えば、コーンスターチ、ラクトース、グル
コース、微結晶性セルロース、ステアリン酸マグネシウ
ム、ポリビニルピロリドン、クエン酸、酒石酸、水、水
／エタノール、水／グリセリン、水／ソルビトール、水
／ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、セ
チルステアリルアルコール、カルボキシメチルセルロー
ス、または硬質油脂のような脂肪物質、あるいはこれら
の混合物と一緒に、裸のまたはコーティング錠剤、カプ
セル、粉末、懸濁液または座薬のような通常のガレヌス
製剤中に含有させ得る。

【０１１０】上述の組合せにおいて含有させ得るさらな
る活性物質は、例えば、ベンドロフルメチアジド、クロ
ロチアジド、ヒドロクロロチアジド、スピロノラクトン
、ベンゾチアジド、シクロチアジド、エタクリン酸（ｅ
ｔｈａｃｒｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）、フロセミド、メトプ
ロロール、プラゾシン、アテノロール、プロプラノロー
ル、（ジ）ヒドララジン−ヒドロクロリド、ジルチアゼ
ム、ファロジピン、ニカルジピン、ニフェジピン、ニソ
ルジピンおよびニトレンジピンであり得る。これら活性
物質の投与量はおよそ最低の推奨投与量の１／５〜通常
の推奨量の１／１まで、即ち、例えば、ヒドロクロロチ
アジドの１５〜２００ｍｇ、クロロチアジドの１２５〜
２０００ｍｇ、エタクリン酸の１５〜２００ｍｇ、フロ
セミドの５〜８０ｍｇ、プロプラノロールの２０〜４８
０ｍｇ、フェロジピンの５〜６０ｍｇ、ニフェジビンの
５〜６０ｍｇまたはニトレンジピンの５〜６０ｍｇであ
る。

【０１１１】

【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。 〔実施例１〕４′−［［２−ｎ−ブチル−７−［５−（
イミダゾール−１−イル）−ペンチロキシ］−４−メチ
ル−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−ビフ
ェニル−２−カルボン酸ハイドレート０．７ｇ（１．１
５ミリモル）のターシャリーブチル　　４′−［［２−
ｎ−ブチル−７−［５−（イミダゾール−１−イル）−
ペンチロキシ］−４−メチル−ベンズイミダゾール−１
−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボキシレー
トを３５ｍｌの塩化メチレンに溶解し、５ｍｌのトリフ
ルオロ酢酸を加え、混合物を周囲温度で１２時間攪拌し
た。混合物を塩化メチレンで希釈し、水次いで飽和重炭
酸ナトリウム溶液で抽出した。有機相を硫酸ナトリウム
で乾燥させ真空蒸発させた。このようにして得られた粗
生成物をシリカゲルカラム〔粒度：０．０６３〜０．０
２ｍｍ、酢酸エチル／エタノール／アンモニア（９０：
１０：０．１）〕で精製し、アセトンから結晶化させた
。

【０１１２】収率：　　０．１９ｇ（理論値の２９．９
％）融点：　　１８５〜１８７℃ Ｃ３４Ｈ３８Ｎ４Ｏ３×Ｈ２Ｏ　（５５０．７０）計算
値：　　Ｃ７１．８１、　　Ｈ７．０９、　　Ｎ９．８
５分析値：　　　　７２．０３、　　　　７．１９　　
　　　　９．７１質量スペクトル：　　ｍ／ｅ＝Ｍ＋　
５５０

【０１１３】以下の化合物を実施例１と同様にし
て得た。 ４′−［［２−ｎ−ブチル−４−メチル］−６−（４，
５−ジヒドロ−２Ｈ−ピリダジン−３−オン−６−イル
）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−ビフ
ェニル−２−カルボン酸 ４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（４，
５−ジヒドロ−２Ｈ−ピリダジン−３−オン−６−イル
）−ベンズイミダゾール−１−イル］−ビフェニル−２
−カルボン酸 ４′−［［２−エチル−４−メチル−６−（４，５−ジ
ヒドロ−２Ｈ−ピリダジン−３−オン−６−イル）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニル
−２−カルボン酸 ４′−［［２−ｎ−ブチル−４−メチル−６−（フェニ
ルアミノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボン酸４′
−［［２−エチル−４−メチル−６−（シクロヘキシル
アミノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボン酸４′−
［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（シクロヘキ
シルアミノカルボニル−アミノ）−ベンズイミダゾール
−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボン酸 ４′−［［２−ｎ−ブチル−４−メチル−６−（シクロ
ヘキシルアミノカルボニル−アミノ）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボ
ン酸

【０１１４】４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル
−６−（メチルアミノカルボニル−メチルアミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニル
−２−カルボン酸 ４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（ｎ−
ペンチルアミノカルボニル−メチルアミノ）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−
カルボン酸 ４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（ｎ−
ペンチルアミノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボン
酸 ４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（ｎ−
ブチルアミノカルボニル−メチルアミノ）−ベンズイミ
ダゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カ
ルボン酸 ４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（ベン
ジルアミノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボン酸４
′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（アリル
アミノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボン酸４′−
［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（シクロヘキ
シルアミノカルボニル−メチルアミノ）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カル
ボン酸

【０１１５】４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル
−６−（ジメチルアミノカルボニル−メチルアミノ）−
ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニ
ル−２−カルボン酸 ４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（ジメ
チルアミノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボン酸４
′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（シクロ
ヘキシルアミノカルボニル−ｎ−ブチルアミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニル−
２−カルボン酸 ４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（メチ
ルアミノカルボニル−シクロヘキシルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２
−カルボン酸 ４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（メチ
ルアミノカルボニル−ベンジルアミノ）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カル
ボン酸 ４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（ｎ−
ヘキシルアミノカルボニル−シクロヘキシルアミノ）−
ベンズイミダゾール−１−イル］−ビフェニル−２−カ
ルボン酸

【０１１６】４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル
−６−（ｎ−シクロヘキシルアミノカルボニル−エチル
アミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］
−ビフェニル−２−カルボン酸 ４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（ジメ
チルアミノカルボニル−エチルアミノ）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カル
ボン酸 ４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（モル
ホリノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボン酸４′−
［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（ピロリジノ
カルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル］
−メチル］−ビフェニル−２−カルボン酸４′−［［２
−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（ピロリジノカルボ
ニル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル
］−メチル］−ビフェニル−２−カルボン酸 ４′−［［−２−プロピル−４−メチル−６−（ピペリ
ジノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボン酸４′−［
［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（３−ベンジル
−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミ
ジノン−１−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］
−メチル］−ビフェニル−２−カルボン酸。

【０１１７】〔実施例２〕４′−［［２−ｎ−ブチル−
７−［３−（イミダゾール−１−イル）−プロピロキシ
］−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル］−メ
チル］−ビフェニル−２−カルボン酸実施例１と同様に
して塩化メチレン中のｔ−ブチル４′−［［２−ｎ−ブ
チル−７−［３−（イミダゾール−１−イル）−プロピ
ロキシ］−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル
］−メチル］−ビフェニル−２−カルボキシレートとト
リフルオロ酢酸から調製した。

【０１１８】収率：　　理論値の６９．４％融点：　　
２０８〜２１０℃ Ｃ３２Ｈ３４Ｎ４Ｏ３（５２２．６４）計算値：　　Ｃ
７３．５４　　　　Ｈ６．５６　　　　Ｎ１０．７２分
析値：　　　　７３．４５　　　　　　６．６２　　　
　　　１０．６０Ｒｆ　値：　　０．５０（シリカゲル
；酢酸エチル／エタノール／アンモニア＝５０：４５：
５）

【０１１９】〔実施例３〕４′−［［２−ｎ−ブチル−
７−［３−（ベンズイミダゾール−１−イル）−プロピ
ロキシ］−４−メチルベンズイミダゾール−１−イル］
−メチル］−ビフェニル−２−カルボン酸トリフルオロ
アセテート 実施例１と同様にして塩化メチレン中のｔ−ブチル　　
４′−［［２−ｎ−ブチル−７−［３−（ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−プロピロキシ］−４−メチル−ベ
ンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニル
−２−カルボキレートとトリフルオロ酢酸から調製した
。

【０１２０】収率：　　理論値の８７．８％融点：　　
２２１〜２２３℃ Ｃ３６Ｈ３６Ｎ４Ｏ３×　ＣＦＣＯＯＨ　（６８６．７
２）計算値：　　Ｃ６６．４６　　　　Ｈ５．４３　　
　　Ｎ８．１５分析値：　　　　６６．５８　　　　　
　５．６２　　　　　　８．３１Ｒｆ　値：　　０．４
５（シリカゲル；酢酸エチル／エタノール／アンモニア
＝５０：４５：５）

【０１２１】〔実施例４〕４′−［［２−ｎ−ブチル−
７−［４−（イミダゾール−１−イル）−ブチロキシ］
−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチ
ル］−ビフェニル−２−カルボン酸ハイドレート実施例
１と同様にして塩化メチレン中のｔ−ブチル−４′−［
［２−ｎ−ブチル−７−［４−（イミダゾール−１−イ
ル）−ブチロキシ］−４−メチル−ベンズイミダゾール
−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボキレ
ートとトリフルオロ酢酸から調製した。

【０１２２】収率：　　理論値の６８．５％融点：　　
１２６〜１２８℃ Ｃ３３Ｈ３６Ｎ４Ｏ３×　Ｈ２Ｏ（５５４．６８）計算
値：　　Ｃ７１．４６　　　　Ｈ６．９１　　　　Ｎ１
０．１０分析値：　　　　７１．６３　　　　　　７．
０２　　　　　　　　９．９８質量スペクトル：　　ｍ
／ｅ＝５３６

【０１２３】〔実施例５〕４′−［［２−ｎ−ブチル−
７−［２−（ベンズイミダゾール−１−イル）−エトキ
シ］−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル］−
メチル］−ビフェニル−２−カルボン酸実施例１と同様
にして塩化メチレン中のｔ−ブチル　　４′−［［２−
ｎ−ブチル−７−［２−（ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−エトキシ］−４−メチル−ベンズイミダゾール−
１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボキレー
トとトリフルオロ酢酸から調製した。

【０１２４】収率：　　理論値の７８．１％融点：　　
１６７〜１６９℃ Ｃ３５Ｈ３４Ｎ４Ｏ３（５５８．６８）計算値：　　Ｃ
７５．２５　　　　Ｈ６．１３　　　　Ｎ１０．０３分
析値：　　　　７５．０３　　　　　　６．１７　　　
　　　　　９．９５

【０１２５】〔実施例６〕４′−［
［２−ｎ−ブチル−７−［５−（ベンズイミダゾール−
１−イル）−ペンチロキシ］−４−メチル−ベンズイミ
ダゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カ
ルボン酸実施例１と同様にして塩化メチレン中のｔ−ブ
チル　　４′−［［２−ｎ−ブチル−７−［５−（ベン
ズイミダゾール−１−イル）−ペンチロキシ］−４−メ
チル−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−ビ
フェニル−２−カルボキレートとトリフルオロ酢酸から
調製した。

【０１２６】〔実施例７〕４′−［［２−ｎ−ブチル−
７−［４−（ベンズイミダゾール−１−イル）−ブチロ
キシ］−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル］
−メチル］−ビフェニル−２−カルボン酸実施例１と同
様にして塩化メチレン中のｔ−ブチル　　４′−［［２
−ｎ−ブチル−７−［４−（ベンズイミダゾール−１−
イル）−ブチロキシ］−４−メチル−ベンズイミダゾー
ル−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボキ
レートとトリフルオロ酢酸から調製した。

【０１２７】〔実施例８〕４′−［［２−ｎ−ブチル−
４−メチル−７−［４−（テトラヒドロベンズイミダゾ
ール−１−イル）−ブチロキシ］−ベンズイミダゾール
−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボン酸
実施例１と同様にして塩化メチレン中のｔ−ブチル　　
４′−［［２−ｎ−ブチル−４−メチル−７−［４−（
テトラヒドロベンズイミダゾール−１−イル）−ブチロ
キシ］−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−
ビフェニル−２−カルボキレートとトリフルオロ酢酸か
ら調製した。

【０１２８】収率：　　理論値の８６％融点：　　２２
９〜２３１℃ Ｃ３７Ｈ４２Ｎ４Ｏ３（５９０．７６）計算値：　　Ｃ
７５．２３　　　　Ｈ７．１７　　　　Ｎ９．４８分析
値：　　　　７５．３４　　　　　　７．０６　　　　
　　９．３８

【０１２９】〔実施例９〕４′−［［２−
ｎ−プロピル−４−メチル−６−（１−メチルベンズイ
ミダゾール−２−イル）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボン酸 実施例１と同様にしてジメチルホルムアミド中のｔ−ブ
チル　　４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６
−（１−メチルベンズイミダゾール−２−イル）−ベン
ズイミダゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニル−
２−カルボキレートとトリフルオロ酢酸から調製した。

【０１３０】収率：　　理論値の６３．９％融点：　　
２６１〜２６３℃ Ｃ３３Ｈ３０Ｎ４Ｏ３（５１４．６０）計算値：　　Ｃ
７７．０２　　　　Ｈ５．８７　　　　Ｎ１０．８９分
析値：　　　　７６．９０　　　　　　５．８５　　　
　　　１０．９９以下の化合物を実施例９と同様にして
得た：４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−
（１−ｎ−プロピルベンズイミダゾール−２−イル）−
ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニ
ル−２−カルボン酸 ４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（１−
ｎ−ヘキシルベンズイミダゾール−２−イル）−ベンズ
イミダゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２
−カルボン酸 ４′−［［２−プロピル−４−メチル−６−（１−シク
ロヘキシルベンズイミダゾール−２−イル）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−
カルボン酸。

【０１３１】〔実施例１０〕４′−［［２−ｎ−プロピ
ル−４−メチル−６−（１−メチルベンズイミダゾール
−２−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチ
ル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフェ
ニル４．３ｇ（６６ミリモル）のアジ化ナトリウムと３
．５ｇ（６６ミリモル）の塩化アンモニウムを５０ｍｌ
のジメチルホルムアミド中の１．６０ｇ（３．３ミリモ
ル）の４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−
（１−メチルベンズイミダゾール−２−イル）−ベンズ
イミダゾール−１−イル］−メチル］−２−シアノ−ビ
フェニルの溶液に加え、混合物を１４０℃で２４時間攪
拌した。次いで、水を加え、沈澱物を吸引濾過により除
去した。このようにして得られた粗生成物をシリカゲル
上でのクロマトグラフィーにより精製した（３００ｇの
シリカゲル、塩化メチレン＋６％エタノール）。

【０１３２】収率：　　９００ｍｇ（理論値の５１％）
融点：　　２２８〜２３０℃ Ｃ３３Ｈ３０Ｎ８（５３８．７０） 計算値：　　Ｃ７３．５８　　　　Ｈ５．６１　　　　
Ｎ２０．８０分析値：　　　　７３．４８　　　　　　
５．５５　　　　　　２０．７０

【０１３３】次の化合
物を実施例１０と同様にして得た： ４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（１−
ｎ−ヘキシルベンズイミダゾール−２−イル）−ベンズ
イミダゾール−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）−ビフェニル ４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（１−
シクロブチルベンズイミダゾール−２−イル）−ベンズ
イミダゾール−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）−ビフェニル ４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（１−
シクロヘキシルベンズイミダゾール−２−イル）−ベン
ズイミダゾール−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−
テトラゾール−５−イル）−ビフェニル４′−［［２−
ｎ−ブチル−４−メチル−７−［２−（イミダゾール−
１−イル）−エトキシ］−ベンズイミダゾール−１−イ
ル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル
）−ビフェニル ４′−［［２−ｎ−ブチル−７−［３−（イミダゾール
−１−イル）−プロピロキシ］−４−メチル−ベンズイ
ミダゾール−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）−ビフェニル ４′−［［２−ｎ−ブチル−７−［４−（イミダゾール
−１−イル）−ブチロキシ］−４−メチル−ベンズイミ
ダゾール−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）−ビフェニル

【０１３４】４′−［［２−ｎ−ブチル−４−メチル−
７−［５−（イミダゾール−１−イル）−ペンチロキシ
］−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−２−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル４′−
［［２−ｎ−ブチル−７−（２−（ベンズイミダゾール
−１−イル）−エトキシ］−４−メチル−ベンズイミダ
ゾール−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）−ビフェニル ４′−［［２−ｎ−ブチル−４−メチル−７−［３−（
ベンズイミダゾール−１−イル）−プロピオキシ］−ベ
ンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル４′−［［２
−ｎ−ブチル−７−［４−（ベンズイミダゾール−１−
イル）−ブチロキシ］−４−メチル−ベンズイミダゾー
ル−１−イル−／−メチル−／−２−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）−ビフェニル４′−［［２−ｎ−ブチ
ル−４−メチル−７−［５−（ベンズイミダゾール−１
−イル）−ペンチロキシ］−ベンズイミダゾール−１−
イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）−ビフェニル４′−［［２−ｎ−ブチル−７−［２
（４，５，６，７−テトラヒドロベンズイミダゾール−
１−イル）−エトキシ］−４−メチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）−ビフェニル ４′−［［２−ｎ−ブチル−４−メチル−７−［３−（
テトラヒドロベンズイミダゾール−１−イル）−プロピ
ロキシ］−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］
−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル

【０１３５】４′−［［２−ｎ−ブチル−７−［４−（
テトラヒドロベンズイミダゾール−１−イル）−ブチロ
キシ］−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル］
−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−
ビフェニル ４′−［［２−ｎ−ブチル−４−メチル−７−［５−（
テトラヒドロベンズイミダゾール−１−イル）−ペンチ
ロキシ］−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］
−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル ４′−［［２−ｎ−ブチル−４−メチル−６−（フェニ
ルアミノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−
イル）−ビフェニル ４′−［［２−エチル−４−メチル−６−（シクロヘキ
シルアミノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−
ビフェニル ４′−［［２−プロピル−４−メチル−６−（シクロヘ
キシルアミノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール
−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）−ビフェニル ４′−［［２−ｎ−ブチル−４−メチル−６−（シクロ
ヘキシルアミノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール
−５−イル）−ビフェニル

【０１３６】４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル
−６−（メチルアミノカルボニルメチルアミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−
テトラゾール−５−イル）−ビフェニル４′−［［２−
ｎ−プロピル−４−メチル−６−（ｎ−ペンチルアミノ
カルボニルメチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）−ビフェニル ４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（ｎ−
ペンチルアミノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール
−５−イル）−ビフェニル ４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（ｎ−
ブチルアミノカルボニルメチルアミノ）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）−ビフェニル ４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（ベン
ジルアミノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５
−イル）−ビフェニル ４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（アリ
ルアミノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−
イル）−ビフェニル ４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（シク
ロエチルアミノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール
−５−イル）−ビフェニル

【０１３７】４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル
−６−（ジメチルアミノカルボニルアミノ）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）−ビフェニル ４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（ジメ
チルアミノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５
−イル）−ビフェニル ４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（シク
ロヘキシルアミノカルボニル−ｎ−ブチルアミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル４′−［［２
−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（メチルアミノカル
ボニル−シクロヘキシルアミノ）−ベンズイミダゾール
−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）−ビフェニル ４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（メチ
ルアミノカルボニルベンジルアミノ）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）−ビフェニル ４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（ｎ−
ヘキシルアミノカルボニルシクロヘキシルアミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル４′−［［２
−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（シクロヘキシルア
ミノカルボニルエチルアミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５
−イル）−ビフェニル

【０１３８】４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル
−６−（ジメチルアミノカルボニル−ｎ−ペンチルアミ
ノ）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−２
−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル４′
−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（モルホリ
ノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル
］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
−ビフェニル ４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（ピロ
リジノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）−ビフェニル ４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（ピロ
リジノカルボニルメチルアミノ）−ベンズイミダゾール
−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）−ビフェニル ４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（ピペ
リジノカルボニルメチルアミノ）−ベンズイミダゾール
−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）−ビフェニル ４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（３−
ベンジル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）
−ピリミジノン−１−イル）−ベンズイミダゾール−１
−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−
イル）−ビフェニル

【０１３９】〔実施例１１〕４′−［（２−ｎ−プロピ
ル−４−メチル−６−フタリミノ−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）−ビフェニル 実施例１０と同様にしてジメチルホルムアミド中の４′
−［（２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−フタリミノ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル］−２−ジ
アノ−ビフェニルとアジ化ナトリウムから調製した。

【０１４０】 収率：　　理論値の６．８％ 融点：　　１６０℃から焼結 Ｃ３３Ｈ２７Ｎ７０２（５５３．６０）計算値：　　Ｃ
７１．５９　　　　Ｈ４．９２　　　　Ｎ１７．７１分
析値：　　　　７１．３９　　　　　　４．８８　　　
　　　１７．５４

【０１４１】〔実施例１２〕４′−［
（２−ｎ−ブチル−４−メチル−６−フタリミノ−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル］−２−（１Ｈ−
テトラゾール−５−イル）−ビフェニル 実施例１０と同様にしてジメチルホルムアミド中の４′
−［（２−ｎ−ブチル−４−メチル−６−フタリミノ−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル］−２−シア
ノ−ビフェニルとアジ化ナトリウムから調製した。

【０１４２】 収率：　　理論値の７．１％ 融点：　　１５０℃から焼結 Ｃ３４Ｈ２９Ｎ７０２（５６７．７０）計算値：　　Ｃ
７１．９４　　　　Ｈ５．１５　　　　Ｎ１７．２７分
析値：　　　　７１．７５　　　　　　５．１９　　　
　　　１７．２２

【０１４３】〔実施例１３〕４′−［
［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（１−オキソ−
イソインドリン−２−イル）−ベンズイミダゾール−１
−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−
イル）−ビフェニル 実施例１０と同様にして４′−［［２−ｎ−ブチル−４
−メチル−６−（１−オキソ−イソインドリン−２−イ
ル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−２
−シアノ−ビフェニルとアジ化ナトリウムから調製した
。

【０１４４】 収率：　　理論値の２５．０％ 融点：　　１７０℃から焼結 Ｃ３３Ｈ２９Ｎ７０　（５３９．６０）計算値：　　Ｃ
７３．４５　　　　Ｈ５．４２　　　　Ｎ１８．１７分
析値：　　　　７３．２０　　　　　　５．４１　　　
　　　１８．３３

【０１４５】〔実施例１４〕４′−［
［２−ｎ−ブチル−４−メチル−６−（１−オキソ−イ
ソインドリン−２−イル）−ベンズイミダゾール−１−
イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）−ビフェニル実施例１０と同様にしてジメチルホル
ムアミド中の４′−［［２−ｎ−ブチル−４−メチル−
６−（１−オキソ−イソインドリン−２−イル）−ベン
ズイミダゾール−１−イル］−メチル］−２−シアノ−
ビフェニルとアジ化ナトリウムから調製した。

【０１４６】 収率：　　理論値の２１．０％ 融点：　　１６５℃から焼結 Ｃ３４Ｈ３１Ｎ７０　（５５３．７０）計算値：　　Ｃ
７３．７６　　　　Ｈ５．６４　　　　Ｎ１７．７１分
析値：　　　　７３．５８　　　　　　５．３３　　　
　　　１７．４１

【０１４７】〔実施例１５〕４′−［
［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（１−ブタンス
ルタム−１−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］
−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−
ビフェニル実施例１０と同様にしてジメチルホルムアミ
ド中の４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−
（ブタンスルタム−１−イル）−ベンズイミダゾール−
１−イル］−メチル］−２−シアノ−ビフェニルとアジ
化ナトリウムから調製した。

【０１４８】 収率：　　理論値の４９．０％ 融点：　　１８６℃から焼結 Ｃ２９Ｈ３１Ｎ７０２Ｓ　（５４１．７０）計算値：　
　Ｃ６４．３０　　　　Ｈ５．７７　　　　Ｎ１８．１
０　　　　Ｓ５．９２ 分析値：　　　　６４．１０　　　　　　５．３９　　
　　　　１８．０１　　　　　　５．９８

【０１４９】〔実施例１６〕４′−［［２−エチル−４
−メチル−６−（ブタンスルタム−１−イル）−ベンズ
イミダゾール−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）−ビフェニル 実施例１０と同様にしてジメチルホルムアミド中の４′
−［［２−エチル−４−メチル−６−（ブタンスルタム
−１−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチ
ル］−２−シアノ−ビフェニルとアジ化ナトリウムから
調製した。

【０１５０】 収率：　　理論値の６０．０％ 融点：　　無定形、１９４℃から焼結 Ｃ２８Ｈ２９Ｎ７０２Ｓ　（５２７．７０）　　　　計
算値：　　Ｃ６３．７４　　　　Ｈ５．５４　　　　Ｎ
１８．５８　　　　Ｓ６．０８　　　　分析値：　　　
　６３．８３　　　　　　５．６６　　　　　　１８．
４１　　　　　　５．８２

【０１５１】〔実施例１７〕
４′−［［２−ｎ−ブチル−４−メチル−６−（ブタン
スルタム−１−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル
］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
−ビフェニル実施例１０と同様にしてジメチルホルムア
ミド中の４′−［［２−ｎ−ブチル−４−メチル−６−
（ブタンスルタム−１−イル）−ベンズイミダゾール−
１−イル］−メチル］−２−シアノ−ビフェニルとアジ
化ナトリウムから調製した。

【０１５２】 収率：　　理論値の４８．０％ 融点：　　無定形、１８３℃から焼結 Ｃ３０Ｈ３３Ｎ７０２Ｓ　（５５５．７０）　　　　計
算値：　　Ｃ６４．８３　　　　Ｈ５．９９　　　　Ｎ
１７．６４　　　　Ｓ５．７７　　　　分析値：　　　
　６４．５３　　　　　　５．６６　　　　　　１７．
６３　　　　　　５．５５

【０１５３】〔実施例１８〕
４′−［［２−ｎ−プロピル−４−エチル−６−（ブタ
ンスルタム−１−イル）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル
）−ビフェニル実施例１０と同様にしてジメチルホルム
アミド中の４′−［［２−ｎ−プロピル−４−エチル−
６−（ブタンスルタム−１−イル）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル］−メチル］−２−シアノ−ビフェニルと
アジ化ナトリウムから調製した。

【０１５４】 収率：　　理論値の２７．０％ 融点：　　無定形、１８９℃から焼結 Ｃ３０Ｈ３３Ｎ７０２Ｓ　（５５５．７０）　　　　計
算値：　　Ｃ６４．８４　　　　Ｈ５．９９　　　　Ｎ
１７．６４　　　　Ｓ５．７７　　　　分析値：　　　
　６４．８１　　　　　　５．６８　　　　　　１７．
８７　　　　　　５．３１

【０１５５】〔実施例１９〕
４′−［［２−エチル−４−エチル−６−（ブタンスル
タム−１−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−
メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビ
フェニル 実施例１０と同様にしてジメチルホルムアミド中の４′
−［［２−エチル−４−エチル−６−（ブタンスルタム
−１−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチ
ル］−２−シアノ−ビフェニルとアジ化ナトリウムから
調製した。

【０１５６】 収率：　　理論値の３９．０％ 融点：　　無定形、２１２℃から焼結 Ｃ２９Ｈ３１Ｎ７０２Ｓ　（５４１．７０）　　　　計
算値：　　Ｃ６４．３０　　　　Ｈ５．７７　　　　Ｎ
１８．１０　　　　Ｓ５．９２　　　　分析値：　　　
　６４．３０　　　　　　５．５１　　　　　　１７．
９９　　　　　　５．５９

【０１５７】〔実施例２０〕
４′−［［２−ｎ−プロピル−４−イソプロピル−６−
（ブタンスルタム−１−イル）−ベンズイミダゾール−
１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５
−イル）−ビフェニル実施例１０と同様にしてジメチル
ホルムアミド中の４′−［［２−ｎ−プロピル−４−イ
ソプロピル−６−（ブタンスルタム−１−イル）−ベン
ズイミダゾール−１−イル］−メチル］−２−シアノ−
ビフェニルとアジ化ナトリウムから調製した。

【０１５８】 収率：　　理論値の２２．０％ 融点：　　無定形 Ｃ３１Ｈ３５Ｎ７０２Ｓ　（５６９．７０）　　　　計
算値：　　Ｃ６５．３５　　　　Ｈ６．１９　　　　Ｎ
１７．２１　　　　Ｓ５．６３　　　　分析値：　　　
　６５．１３　　　　　　６．１０　　　　　　１７．
５４　　　　　　５．４０

【０１５９】〔実施例２１〕
４′−［［２−エチル−４−イソプロピル−６−（ブタ
ンスルタム−１−イル）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル
）−ビフェニル実施例１０と同様にしてジメチルホルム
アミド中の４′−［［２−エチル−４−イソプロピル−
６−（ブタンスルタム−１−イル）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル］−メチル］−２−シアノ−ビフェニルと
アジ化ナトリウムから調製した。

【０１６０】 収率：　　理論値の２４．０％ 融点：　　無定形、２０９℃から焼結 Ｃ３０Ｈ３３Ｎ７０２Ｓ　（５５５．７０）　　　　計
算値：　　Ｃ６４．８４　　　　Ｈ５．９９　　　　Ｎ
１７．６４　　　　Ｓ５．７７　　　　分析値：　　　
　６４．９９　　　　　　５．７１　　　　　　１７．
４３　　　　　　５．７１

【０１６１】〔実施例２２〕
４′−［［２−ｎ−プロピル−４−トルフルオロメチル
−６−（ブタンスルタム−１−イル）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）−ビフェニル実施例１０と同様にしてジ
メチルホルムアミド中の４′−［［２−ｎ−プロピル−
４−トリフルオロメチル−６−（ブタンスルタム−１−
イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−
２−シアノ−ビフェニルとアジ化ナトリウムから調製し
た。

【０１６２】 収率：　　理論値の１７．０％ 融点：　　１９９〜２０３℃ Ｃ２９Ｈ２８Ｎ７０２Ｓ　（５９５．７０）計算値：　
　Ｃ５８．４８　　　　Ｈ４．７４　　　　Ｎ１６．４
６分析値：　　　　５８．２８　　　　　　４．４３　
　　　　　１６．２２

【０１６３】〔実施例２３〕４′
−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（Ｎ−ベン
センスルホニル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾール
−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）−ビフェニル 実施例１０と同様にしてジメチルホルムアミド中の４′
−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（Ｎ−ベン
ゼンスルホニル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾール
−１−イル］−メチル］−２−シアノ−ビフェニルとア
ジ化ナトリウムから調製した。

【０１６４】 収率：　　理論値の４２．０％ 融点：　　１６１〜１６３℃ Ｃ３２Ｈ３１Ｎ７０２Ｓ　（５７７．７０）　　　　計
算値：　　Ｃ６６．５３　　　　Ｈ５．４１　　　　Ｎ
１６．９７　　　　Ｓ５．５５　　　　分析値：　　　
　６６．３２　　　　　　５．３６　　　　　　１６．
７０　　　　　　５．３１

【０１６５】〔実施例２４〕
４′−［［２−ｎ−ブチル−４−メチル−６−（Ｎ−ベ
ンセンスルホニル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール
−５−イル）−ビフェニル実施例１０と同様にしてジメ
チルホルムアミド中の４′−［［２−ｎ−ブチル−４−
メチル−６−（Ｎ−ベンゼンスルホニル−メチルアミノ
）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−２−
シアノ−ビフェニルとアジ化ナトリウムから調製した。

【０１６６】 収率：　　理論値の３７．０％ 融点：　　１５０〜１５３℃ Ｃ３３Ｈ３３Ｎ７０２Ｓ　（５９１．７０）計算値：　
　Ｃ６６．９８　　　　Ｈ５．６２　　　　Ｎ１６．２
７分析値：　　　　６６．７１　　　　　　５．３８　
　　　　　１６．３９

【０１６７】以下の化合物は実施
例２４と同様にして得た： ４′−［［２−エチル−４−メチル−６−（４，５−ジ
ヒドロ−２Ｈ−ピリダジン−３−オン−６−イル）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル４′−［［２
−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（４，５−ジヒドロ
−２Ｈ−ピリダジン−３−オン−６−イル）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）−ビフェニル４′−［［２−ｎ−
ブチル−４−メチル−６−（４，５−ジヒドロ−２Ｈ−
ヒリダジン−３−オン−６−イル）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール
−５−イル）−ビフェニル４′−［［２−ｎ−プロピル
−４−メチル−６−（３−ベンジル−３，４，５，６−
テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン−１−イル）
−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−２−（
１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル ４′−［［２−エチル−４−メチル−６−（３−ベンジ
ル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリ
ミジノン−１−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル
］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
−ビフェニル。

【０１６８】〔実施例２５〕４′−［［２−ｎ−ブチル
−４−メチル−６−（１−メチルベンズイミダゾール−
２−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル
］−ビフェニル−２−カルボン酸 実施例１と同様にして塩化メチレン中のｔ−ブチル　　
４′−［［２−ｎ−ブチル−４−メチル−６−（１−メ
チルベンズイミダゾール−２−イル）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボ
キシレートとトリフルオロ酢酸から調製した。

【０１６９】 収率：　　理論値の４８．０％ 融点：　　２３３〜２３５℃ Ｃ３４Ｈ３２Ｎ４０２（５２８．７０）計算値：　　Ｃ
７７．２５　　　　Ｈ６．１０　　　　Ｎ１０．６０分
析値：　　　　７７．１０　　　　　　５．９８　　　
　　　１０．４６

【０１７０】〔実施例２６〕４′−［
［２−ｎ−ブチル−４−メチル−６−（１−メチルベン
ズイミダゾール−２−イル）−ベンズイミダゾール−１
−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−
イル）−ビフェニル 実施例１０と同様にしてジメチルホルムアミド中の４′
−［［２−ｎ−ブチル−４−メチル−６−（１−メチル
ベンズイミダゾール−２−イル）−ベンズイミダゾール
−１−イル］−メチル］−２−シアノ−ビフェニルとア
ジ化ナトリウムから調製した。

【０１７１】 収率：　　理論値の４１．０％ 融点：　　２３５〜２３７℃ Ｃ３４Ｈ３２Ｎ８（５５２．７０） 計算値：　　Ｃ７３．８９　　　　Ｈ５．８４　　　　
Ｎ２０．２８分析値：　　　　７３．６７　　　　　　
５．８１　　　　　　１９．９３

【０１７２】以下の化
合物は実施例２６と同様にして得た： ４′−［［２−ｎ−ブチル−４−メチル−６−（１−エ
チルベンズイミダゾール−２−イル）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）−ビフェニル ４′−［［２−ｎ−ブチル−４−メチル−６−（１−シ
クロプロピルベンズイミダゾール−２−イル）−ベンズ
イミダゾール−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）−ビフェニル ４′−［［２−ｎ−ブチル−４−メチル−６−（１−ｎ
−ペンチルベンズイミダゾール−２−イル）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）−ビフェニル ４′−［［２−ｎ−ブチル−４−メチル−６−（１−シ
クロペンチルベンズイミダゾール−２−イル）−ベンズ
イミダゾール−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）−ビフェニル

【０１７３】〔実施例２７〕４′−［［２−ｎ−プロピ
ル−４−メチル−６−（２−オキソ−ピペリジン−１−
イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−
２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル実
施例１０と同様にしてジメチルホルムアミド中の４′−
［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（２−オキソ
−ピペリジン−１−イル）−ベンズイミダゾール−１−
イル］−メチル］−２−シアノ−ビフェニルとアジ化ナ
トリウムから調製した。

【０１７４】 収率：　　理論値の５１．０％ 融点：　　無定形、１４０℃から（焼結）Ｃ３０Ｈ３１
Ｎ７０　（５０５．６０）計算値：　　Ｃ７１．２６　
　　　Ｈ６．１８　　　　Ｎ１９．３９分析値：　　　
　７１．０８　　　　　　６．２２　　　　　　１９．
４７

【０１７５】〔実施例２８〕４′−［［２−ｎ−ブ
チル−４−メチル−６−（２−オキソ−ピペリジン−１
−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］
−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル
実施例１０と同様にしてジメチルホルムアミド中の４′
−［［２−ｎ−ブチル−４−メチル−６−（２−オキソ
−ピペリジン−１−イル）−ベンズイミダゾール−１−
イル］−メチル］−２−シアノ−ビフェニルとアジ化ナ
トリウムから調製した。

【０１７６】 収率：　　理論値の３９．０％ 融点：　　無定形、１２８℃から（焼結）Ｃ３１Ｈ３３
Ｎ７０　（５１９．７０）計算値：　　Ｃ７１．６５　
　　　Ｈ６．４０　　　　Ｎ１８．８７分析値：　　　
　７１．４４　　　　　　６．２３　　　　　　１８．
５９

【０１７７】〔実施例２９〕４′−［［２−ｎ−プ
ロピル−４−メチル−６−（２−オキソ−ピペリジン−
１−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル
］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフェニ
ル４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（２
−オキソ−ピペリジン−１−イル）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル］−メチル］−２−（２−トリフェニルメ
チル−テトラゾール−５−イル）ビフェニルからメタノ
ール性塩酸によるトリフェニルメチル基の開裂によって
調製した。

【０１７８】 収率：　　理論値の５１．０％ 融点：　　無定形、１１５℃から焼結 Ｃ３０Ｈ３１Ｎ７０　（５０５．６０）計算値：　　Ｃ
７１．２６　　　　Ｈ６．１８　　　　Ｎ１９．３９分
析値：　　　　７１．５１　　　　　　６．１３　　　
　　　１９．０７

【０１７９】〔実施例３０〕４′−［
［２−ｎ−プロピル−６−（イミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン−２−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］
−メチル］−ビフェニル−２−カルボン酸 実施例１と同様にして塩化メチレン中のｔ−ブチル　　
４′−［［２−ｎ−プロピル−６−（イミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン−２−イル）−ベンズイミダゾール−１
−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボキシレー
トとトリフルオロ酢酸から調製した。

【０１８０】 収率：　　理論値の５４．０％ 融点：　　２０２〜２０４℃ Ｃ３１Ｈ２６Ｎ４０２（４８６．６０）計算値：　　Ｃ
７６．５２　　　　Ｈ５．３９　　　　Ｎ１１．５２分
析値：　　　　７６．３３　　　　　　５．３２　　　
　　　１１．３０

【０１８１】以下の化合物は実施例３
０と同様にして得た： ４′−［［２−ｎ−プロピル−６−（８−メチル−イミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−ベンズイミ
ダゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カ
ルボン酸 ４′−［［２−ｎ−ブチル−６−（６−メチル−イミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カル
ボン酸 ４′−［［２−ｎ−プロピル−６−（５，７−ジメチル
−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−ベン
ズイミダゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニル−
２−カルボン酸 ４′−［［２−ｎ−プロピル−６−（６−アミノカルボ
ニル−イミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン−２−イル）
−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−ビフェ
ニル−２−カルボン酸 ４′−［［２−ｎ−ブチル−６−（６−クロロ−イミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カル
ボン酸４′−［［２−ｎ−プロピル−６−（イミダゾ［
１，２−ａ］ピリジン−２− イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−
ビフェニル−２−カルボン酸 ４′−［［２−ｎ−プロピル−６−（イミダゾ［２，１
−ｂ］チアゾール−６−イル）−ベンズイミダゾール−
１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボン酸４
′−［［２−ｎ−ブチル−６−（２，３−ジメチル−イ
ミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−イル］−メチル
］−ビフェニル−２−カルボン酸。

【０１８２】〔実施例３１〕４′−［［２−ｎ−ブチル
−６−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）
−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−ビフェ
ニル−２−カルボン酸 実施例１と同様にして塩化メチレン中のｔ−ブチル　　
４′−［［２−ｎ−ブチル−６−（イミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン−２−イル）−ベンズイミダゾール−１−
イル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボキシレート
とトリフルオロ酢酸から調製した。

【０１８３】 収率：　　理論値の４１．０％ 融点：　　１９３〜１９５℃ Ｃ３２Ｈ２８Ｎ４０２（５００．６０）計算値：　　Ｃ
７６．７８　　　　Ｈ５．６４　　　　Ｎ１１．１９分
析値：　　　　７６．７３　　　　　　５．４８　　　
　　　１１．００

【０１８４】〔実施例３２〕４′−［
［２−ｎ−プロピル−６−（イミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン−２−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］
−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−
ビフェニル実施例１０と同様にしてジメチルホルムアミ
ド中の４′−［［２−ｎ−プロピル−６−（イミダゾ［
１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル］−メチル］−２−シアノ−ビフェニルと
アジ化ナトリウムから調製した。

【０１８５】 収率：　　理論値の２８．０％ 融点：　　１８７〜１８９℃ Ｃ３０Ｈ２６Ｎ８　　（５１０．６０）計算値：　　Ｃ
７２．９２　　　　Ｈ５．１３　　　　Ｎ２１．９５分
析値：　　　　７２．８０　　　　　　４．９７　　　
　　　２１．７４

【０１８６】以下の化合物は実施例３
２と同様にして得た：４′−［［２−ｎ−プロピル−６
−（７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２
−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］
−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル ４′−［［２−ｎ−プロピル−６−（５−メチル−イミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−ベンズイミ
ダゾール−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）−ビフェニル ４′−［［２−ｎ−ブチル−６−（６−ブロモ−イミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）−ビフェニル ４′−［［２−ｎ−プロピル−６−（５，７−ジメチル
−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−ベン
ズイミダゾール−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−
テトラゾール−５−イル）−ビフェニル４′−［［２−
ｎ−ブチル−６−（３−メチル−イミダゾ［２，１−ｂ
］トリアゾール−６−イル）−ベンズイミダゾール−１
−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−
イル）−ビフェニル ４′−［［２−ｎ−プロピル−６−（２−フェニル−イ
ミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−イル）−ベンズ
イミダゾール−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）−ビフェニル

【０１８７】〔実施例３３〕４′−［［２−ｎ−ブチル
−６−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）
−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−２−（
１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル実施例１
０と同様にしてジメチルホルムアミド中の４′−［［２
−ｎ−ブチル−６−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
−２−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチ
ル］−２−シアノ−ビフェニルとアジ化ナトリウムから
調製した。

【０１８８】 収率：　　理論値の２３．０％ 融点：　　１７０〜１７３℃ Ｃ３２Ｈ２８Ｎ８　　（５２４．６０）計算値：　　Ｃ
７３．２６　　　　Ｈ５．３８　　　　Ｎ２１．３６分
析値：　　　　７３．０９　　　　　　５．３２　　　
　　　２１．２０

【０１８９】〔実施例３４〕４′−［
［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（イミダゾ［１
，２−ａ］ピリジン−２−イル）−ベンズイミダゾール
−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボン酸 実施例１と同様にして塩化メチレン中のｔ−ブチル　　
４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（イミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−ベンズイミ
ダゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カ
ルボキシレートとトリフルオロ酢酸から調製した。

【０１９０】 収率：　　理論値の３８．０％ 融点：　　１９５〜１９７℃（蒸発後再結晶なし）融点
：　　２９９〜３０３℃（塩化メチレン／エタノール＝
２０：１） Ｃ３２Ｈ２８Ｎ４Ｏ２（５００．６０）計算値：　　Ｃ
７６．７８　　　　Ｈ５．６４　　　　Ｎ１１．１９分
析値：　　　　７６．５５　　　　　　５．６１　　　
　　　１０．８７

【０１９１】以下の化合物は実施例３
４と同様にして得た： ４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（８−
メチル−イミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン−２−イル
）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−ビフ
ェニル−２−カルボン酸 ４′−［［２−ｎ−ブチル−４−メチル−６−（７−メ
チル−イミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン−２−イル）
−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−ビフェ
ニル−２−カルボン酸 ４′−［［２−ｎ−ブチル−４−メチル−６−（６−メ
チル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−
ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニ
ル−２−カルボン酸 ４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（５−
メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）
−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−ビフェ
ニル−２−カルボン酸 ４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（５，
７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−
イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−
ビフェニル−２−カルボン酸 ４′−［［２−エチル−４−メチル−６−（６−アミノ
カルボニル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イ
ル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−ビ
フェニル−２−カルボン酸 ４′−［［２−エチル−４−メチル−６−（６−クロロ
−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−ベン
ズイミダゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニル−
２−カルボン酸

【０１９２】〔実施例３５〕４′−［［２−ｎ−プロピ
ル−４−メチル−６−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン−２−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メ
チル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフ
ェニル 実施例１０と同様にしてジメチルホルムアミド中の４′
−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（イミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル］−メチル］−２−シアノ−ビフェニル
とアジ化ナトリウムから調製した。

【０１９３】 収率：　　理論値の２１．０％ 融点：　　１８１℃から焼結 Ｃ３２Ｈ２８Ｎ８　　（５２４．６０）計算値：　　Ｃ
７３．２６　　　　Ｈ５．３８　　　　Ｎ２１．３６分
析値：　　　　７３．１０　　　　　　５．２４　　　
　　　２１．１３次の化合物は実施例３５と同様にして
得た：４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−
（５−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−
イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−
２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル４
′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（イミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル）−ベンズイミ
ダゾール−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）−ビフェニル。

【０１９４】〔実施例３６〕４′−［［２−ｎ−ブチル
−４−メチル−６−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
−２−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチ
ル］−ビフェニル−２−カルボン酸 実施例１と同様にして塩化メチレン中のｔ−ブチル　　
４′−［［２−ｎ−ブチル−４−メチル−６−（イミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カル
ボキシレートとトリフルオロ酢酸から調製した。

【０１９５】 収率：　　理論値の５１．０％ 融点：　　１９４−１９７℃ Ｃ３３Ｈ３０Ｎ４Ｏ２（５１４．６０）計算値：　　Ｃ
７７．０２　　　　Ｈ５．８８　　　　Ｎ１０．８９分
析値：　　　　７６．８１　　　　　　５．７８　　　
　　　１０．６４

【０１９６】以下の化合物は実施例３
６と同様にして得た： ４′−［［２−ｎ−プロピル−６−（ピロリジン−２−
オン−５−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−
メチル］−ビフェニル−２−カルボン酸４′−［［２−
ｎ−プロピル−６−（ピロリジン−２−イル）−ベンズ
イミダゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２
−カルボン酸 ４′−［［２−ｎ−プロピル−６−（キノリン−２−イ
ル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−ビ
フェニル−２−カルボン酸 ４′−［［２−ｎ−ブチル−６−（キノリン−２−イル
）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−ビフ
ェニル−２−カルボン酸 ４′−［［２−ｎ−ブチル−６−（イソキノリン−３−
イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−
ビフェニル−２−カルボン酸 ４′−［［２−エチル−６−（イソキノリン−３−イル
）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−ビフ
ェニル−２−カルボン酸。

【０１９７】〔実施例３７〕４′−［［２−ｎ−ブチル
−４−メチル−６−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
−２−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチ
ル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフェ
ニル 実施例１０と同様にしてジメチルホルムアミド中の４′
−［［２−ｎ−ブチル−４−メチル−６−（イミダゾ［
１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル］−メチル］−２−シアノ−ビフェニルと
アジ化ナトリウムから調製した。

【０１９８】 収率：　　理論値の２６．０％ Ｃ３３Ｈ３８Ｎ８　　（５３８．６０）計算値：　　Ｃ
７３．５８　　　　Ｈ５．６１　　　　Ｎ２０．８０分
析値：　　　　７３．３９　　　　　　５．４０　　　
　　　２０．９２

【０１９９】以下の化合物は実施例３
７と同様にして調製した： ４′−［［２−ｎ−プロピル−６−（ピロリジン−２−
オン−５−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−
メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビ
フェニル ４′−［［２−ｎ−プロピル−６−（ピロリジン−２−
イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−
２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル４
′−［［２−ｎ−プロピル−６−（ピペリジン−２−オ
ン−６−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メ
チル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフ
ェニル ４′−［［２−ｎ−ブチル−６−（ピペリジン−２−オ
ン−６−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メ
チル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフ
ェニル ４′−［［２−ｎ−プロピル−６−（ピペリジン−２−
イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−
２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル４
′−［［２−ｎ−ブチル−６−（ピペリジン−２−イル
）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−２−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル

【０２
００】４′−［［２−エチル−６−（ピリジン−２−イ
ル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−２
−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル ４′−［［２−ｎ−プロピル−６−（ピリジン−２−イ
ル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−２
−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル４′
−［［２−ｎ−ブチル−６−（ピリジン−２−イル）−
ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−２−（１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル４′−［［
２−ｎ−プロピル−６−（キノリン−２−イル）−ベン
ズイミダゾール−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−
テトラゾール−５−イル）−ビフェニル４′−［［２−
ｎ−ブチル−６−（キノリン−２−イル）−ベンズイミ
ダゾール−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）−ビフェニル４′−［［２−ｎ−プ
ロピル−６−（イソキノリン−３−イル）−ベンズイミ
ダゾール−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）−ビフェニル４′−［［２−エチル
−６−（イソキノリン−３−イル）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール
−５−イル）−ビフェニル。

【０２０１】〔実施例３８〕４′−［［２−ｎ−ブチル
−４−メチル−６−（２，２−ジメチルプロピオニルア
ミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−
ビフェニル−２−カルボン酸 実施例１と同様にして塩化メチレン中のｔ−ブチル　　
４′−［［２−ｎ−ブチル−４−メチル−６−（２，２
−ジメチルプロピオニルアミノ）−ベンズイミダゾール
−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボキシ
レートとトリフルオロ酢酸から調製した。

【０２０２】〔実施例３９〕４′−［［２−ｎ−ブチル
−７−［２−（テトラヒドロベンズイミダゾール−１−
イル）−エトキシ］−４−メチル−ベンズイミダゾール
−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボン酸
実施例１と同様にして塩化メチレン中のｔ−ブチル　　
４′−［［２−ｎ−ブチル−７−［２−（テトラヒドロ
ベンズイミダゾール−１−イル）−エトキシ］−４−メ
チル−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−ビ
フェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸か
ら調製した。

【０２０３】 収率：　　理論値の８１％ 融点：　　２３６〜２３７℃ Ｃ３５Ｈ３８Ｎ４Ｏ３（５６２．７１）計算値：　　Ｃ
７４．７１　　　　Ｈ６．８１　　　　Ｎ９．９６分析
値：　　　　７４．５１　　　　　　６．７９　　　　
　　９．９８

【０２０４】〔実施例４０〕４′−［［２
−ｎ−ブチル−４−メチル−７−〔５−（テトラヒドロ
ベンズイミダゾール−１−イル）−ペンチロキシ〕−ベ
ンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニル
−２−カルボン酸 実施例１と同様にして塩化メチレン中のｔ−ブチル　　
４′−［［２−ｎ−ブチル−４−メチル−７−［５−（
テトラヒドロベンズイミダゾール−１−イル）−ペンチ
ロキシ−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−
ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸
から調製した。

【０２０５】〔実施例４１〕４′−［［２−ｎ−ブチル
−７−［３−（テトラヒドロベンズイミダゾール−１−
イル）−プロピロキシ］−４−メチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボ
ン酸 実施例１と同様にして塩化メチレン中のｔ−ブチル　　
４′−［［２−ｎ−ブチル−７−［３−（テトラヒドロ
ベンズイミダゾール−１−イル）−プロピロキシ］−４
−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］
−ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢
酸から調製した。

【０２０６】〔実施例４２〕４′−［［２−ｎ−プロピ
ル−４−メチル−６−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリミ
ジン−２−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−
メチル］−ビフェニル−２−カルボン酸実施例１と同様
にして塩化メチレン中のｔ−ブチル　　４′−［［２−
ｎ−プロピル−４−メチル−６−（イミダゾ［１，２−
ａ］ピリミジン−２−イル）−ベンズイミダゾール−１
−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボキシレー
トとトリフルオロ酢酸から調製した。

【０２０７】 収率：　　理論値の４７％ 融点：　　２２４〜２２６℃（蒸発後再結晶なし）融点
：　　２９４〜２９６℃（塩化メチレン／エタノール＝
２０：１） Ｃ３１Ｈ２７Ｎ５Ｏ２（５０１．６０）計算値：　　Ｃ
７４．２３　　　　Ｈ５．４３　　　　Ｎ１３．９６分
析値：　　　　７４．１０　　　　　　５．３１　　　
　　　１３．６６

【０２０８】〔実施例４３〕４′−［
［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（イミダゾ［２
，１−ｂ］チアゾール−６−イル）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボン
酸実施例１と同様にして塩化メチレン中のｔ−ブチル　
　４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（イ
ミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−イル）−ベンズ
イミダゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２
−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸から調製した。

【０２０９】 収率：　　理論値の４３％ 融点：　　１９２〜１９５℃（蒸発後再結晶なし）融点
：　　＞３００℃（塩化メチレン／エタノール＝２０：
１） Ｃ３０Ｈ２６Ｎ４Ｏ２Ｓ　（５０６．６４）　　　　計
算値：　　Ｃ７１．１２　　　　Ｈ５．１７　　　　Ｎ
１１．０６　　　　Ｓ６．３３　　　　分析値：　　　
　７０．９７　　　　　　５．１９　　　　　　１０．
８８　　　　　　６．０９

【０２１０】以下の化合物は
実施例４３と同様にして得た： ４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（３−
メチル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−イル
）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−ビフ
ェニル−２−カルボン酸 ４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（２，
３−ジメチル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６
−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］
−ビフェニル−２−カルボン酸 ４′−［［２−ｎ−ブチル−４−メチル−６−（２，３
−トリメチレン−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−
６−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル
］−ビフェニル−２−カルボン酸 ４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（２，
３−テトラメチレン−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾー
ル−６−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メ
チル］−ビフェニル−２−カルボン酸 ４′−［［２−エチル−４−メチル−６−（２−フェニ
ル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−イル）−
ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニ
ル−２−カルボン酸。

【０２１１】〔実施例４４〕４′−［［２−ｎ−プロピ
ル−４−メチル−６−（イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾ
ール−６−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−
メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビ
フェニル 実施例１０と同様にしてジメチルホルムアミド中の４′
−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（イミダゾ
［２，１−ｂ］チアゾール−６−イル）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル］−メチル］−２−シアノ−ビフェニ
ルとアジ化ナトリウムから調製した。

【０２１２】 収率：　　理論値の２１％ 融点：　　無定形、１９６℃から焼結 Ｃ３０Ｈ２６Ｎ８Ｓ　（５３０．６７）　　　　計算値
：　　Ｃ６７．９０　　　　Ｈ４．９４　　　　Ｎ２１
．１２　　　　Ｓ６．０４　　　　分析値：　　　　６
７．７７　　　　　　４．８４　　　　　　２１．００
　　　　　　５．８７

【０２１３】以下の化合物は実施
例４４と同様にして得た： ４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（３−
メチル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−イル
）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−２−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル４′−
［［２−ｎ−ブチル−４−メチル−６−（２，３−ジメ
チル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−イル）
−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−２−（
１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル４′−［
［２−ｎ−ブチル−４−メチル−６−（２，３−トリメ
チレン−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−イル
）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−２−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル ４′−［［２−エチル−４−メチル−６−（２，３−テ
トラメチレン−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６
−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］
−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル
４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（２−
フェニル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−イ
ル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−２
−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル。

【０２１４】〔実施例４５〕４′−［［２−ｎ−プロピ
ル−４−メチル−６−（ベンズイミダゾール−２−イル
）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−２−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル実施例
１０と同様にしてジメチルホルムアミド中の４′−［［
２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（ベンズイミダゾ
ール−２−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−
メチル］−２−シアノ−ビフェニルとアジ化ナトリウム
から調製した。

【０２１５】 収率：　　理論値の２８％ 融点：　　２０２〜２０５℃ Ｃ３２Ｈ２８Ｎ８　　（５２４．６４）計算値：　　Ｃ
７３．２６　　　　Ｈ５．３８　　　　Ｎ２１．３６分
析値：　　　　７３．０１　　　　　　５．２２　　　
　　　２１．５６

【０２１６】以下の化合物は実施例４
５と同様にして得た： ４′−［［２−エチル−４−メチル−６−（ベンズイミ
ダゾール−２−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル
］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
−ビフェニル ４′−［［２−ｎ−ブチル−４−メチル−６−（ベンズ
イミダゾール−２−イル）−ベンズイミダゾール−１−
イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）−ビフェニル ４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（１−
ｎ−ヘキシル−ベンズイミダゾール−２−イル）−ベン
ズイミダゾール−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−
テトラゾール−５−イル）−ビフェニル４′−［［２−
ｎ−プロピル−４−メチル−６−（１−シクロプロピル
−ベンズイミダゾール−２−イル）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール
−５−イル）−ビフェニル４′−［［２−ｎ−プロピル
−４−メチル−６−（１−シクロヘキシル−ベンズイミ
ダゾール−２−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル
］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
−ビフェニル

【０２１７】〔実施例４６〕４′−［［２
−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（ベンズイミダゾー
ル−２−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メ
チル］−ビフェニル−２−カルボン酸 実施例１と同様にして塩化メチレン中のｔ−ブチル　　
４′−［［２−ｎ−ブチル−４−メチル−６−（ベンズ
イミダゾール−２−イル）−ベンズイミダゾール−１−
イル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボキシレート
とトリフルオロ酢酸から調製した。

【０２１８】 収率：　　理論値の４３％ 融点：　　２３９〜２４２℃ Ｃ３２Ｈ２８Ｎ４Ｏ２（５００．６１）計算値：　　Ｃ
７６．７８　　　　Ｈ５．６４　　　　Ｎ１１．１９分
析値：　　　　７６．５５　　　　　　５．６０　　　
　　　１１．４１

【０２１９】以下の化合物は実施例４
６と同様にして得た： ４′−［［２−エチル−４−メチル−６−（ベンズイミ
ダゾール−２−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル
］−メチル］−ビフェニル−２−カルボン酸４′−［［
２−ｎ−ブチル−４−メチル−６−（ベンズイミダゾー
ル−２−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メ
チル］−ビフェニル−２−カルボン酸４′−［［２−ｎ
−プロピル−４−メチル−６−（１−ｎ−ヘキシル−ベ
ンズイミダゾール−２−イル）−ベンズイミダゾール−
１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボン酸 ４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（１−
シクロプロピル−ベンズイミダゾール−２−イル）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニル
−２−カルボン酸 ４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（１−
シクロヘキシル−ベンズイミダゾール−２−イル）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニル
−２−カルボン酸。

【０２２０】〔実施例４７〕４′−［［２−ｎ−ブチル
−７−［３−（イミダゾール−１−イル）−プロピロキ
シ］−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル］−
メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビ
フェニル ４′−［［２−ｎ−ブチル−７−［３−（イミダゾール
−１−イル）−プロピロキシ］−４−メチル−ベンズイ
ミダゾール−１−イル］−メチル］−２−（１−トリフ
ェニルメチル−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル
から１−トリフェニルメチル基をエタノール／塩酸によ
り開裂させることによって調製した。

【０２２１】 収率：　　理論値の８９．８％ 融点：　　８３〜８７℃ Ｃ３２Ｈ３４Ｎ８Ｏ　×１．５　Ｈ２Ｏ　（５７３．６
９）計算値：　　Ｃ６６．９９　　　　Ｈ６．５０　　
　　Ｎ１９．５３分析値：　　　　６６．８３　　　　
　　６．５２　　　　　　１９．４３

【０２２２】〔実
施例４８〕４′−［［６−（Ｎ−ベンゼンスルホニル−
メチルアミノ）−２−ｎ−ブチル−４−メチル−ベンズ
イミダゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２
−カルボン酸 実施例１と同様にして塩化メチレン中のｔ−ブチル　　
４′−［［６−（Ｎ−ベンゼンスルホニルメチルアミノ
）−２−ｎ−ブチル−４−メチル−ベンズイミダゾール
−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボキシ
レートとトリフルオロ酢酸から調製した。

【０２２３】 収率：　　理論値の９５．６％ 融点：　　２１１〜２１２℃ Ｃ３３Ｈ３３Ｎ３Ｏ４Ｓ　（５６７．７０）　　　　計
算値：　　Ｃ６９．８０　　　　Ｈ５．８６　　　　Ｎ
７．４０　　　　Ｓ５．６５　　　　分析値：　　　　
６９．５２　　　　　　５．９２　　　　　　７．３３
　　　　　　５．８４

【０２２４】〔実施例４９〕４′
−［［６−（Ｎ−ベンゼンスルホニル−ｎ−ペンチルア
ミノ）−２−ｎ−ブチル−４−メチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボ
ン酸 実施例１と同様にして塩化メチレン中のｔ−ブチル　　
４′−［［６−（Ｎ−ベンゼンスルホニル−ｎ−ペンチ
ルアミノ−２−ｎ−ブチル−４−メチル−ベンズイミダ
ゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カル
ボキシレートとトリフルオロ酢酸から調製した。

【０２２５】収率：　　理論値の８１．８％融点：　　
２３２〜２３３℃ Ｃ３７Ｈ４１Ｎ３Ｏ４Ｓ　（６２３．８１）　　　　計
算値：　　Ｃ７１．２４　　　　Ｈ６．６２　　　　Ｎ
６．７４　　　　Ｓ５．１４　　　　分析値：　　　　
７１．３０　　　　　　６．７７　　　　　　６．６８
　　　　　　５．３３

【０２２６】〔実施例５０〕４′
−［［２−ｎ−ブチル−６−（イソプロピルカルボニル
アミノ）−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル
］−メチル］−ビフェニル−２−カルボン酸 実施例１と同様にして塩化メチレン中のｔ−ブチル　　
４′−［［２−ｎ−ブチル−６−（イソプロピルカルボ
ニルアミノ）−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−
イル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボキシレート
とトリフルオロ酢酸から調製した。

【０２２７】収率：　　理論値の８６．３％融点：　　
３１３〜３１５℃ Ｃ３０Ｈ３３Ｎ３Ｏ３（４８３．６１）計算値：　　Ｃ
７４．５１　　　　Ｈ６．８８　　　　Ｎ８．６９分析
値：　　　　７４．３７　　　　　　７．１０　　　　
　　８．７４

【０２２８】〔実施例５１〕４′−［［２
−ｎ−ブチル−６−（２，３−ジメチルマレイン酸イミ
ノ）−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル］−
メチル］−ビフェニル−２−カルボン酸−半水和物 実施例１と同様にして塩化メチレン中のｔ−ブチル　　
４′−［［２−ｎ−ブチル−６−（２，３−ジメチルマ
レイン酸イミノ）−４−メチル−ベンズイミダゾール−
１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボキシレ
ートとトリフルオロ酢酸から調製した。

【０２２９】収率：　　理論値の８８．９％融点：　　
３２１〜３２２℃ Ｃ３２Ｈ３１Ｎ３Ｏ４×　０．５　Ｈ２Ｏ（５３０．６
２）計算値：　　Ｃ７２．４３　　　　Ｈ６．０８　　
　　Ｎ７．９２分析値：　　　　７２．８９　　　　　
　６．１８　　　　　　７．８９

【０２３０】〔実施例
５２〕４′−［［６−（２，３−ジメチルマレイン酸イ
ミノ）−２−ｎ−プロピル−４−メチル−ベンズイミダ
ゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カル
ボン酸−半水和物実施例１と同様にして塩化メチレン中
のｔ−ブチル　　４′−［［６−（２，３−ジメチルマ
レイン酸イミノ）−２−ｎ−プロピル−４−メチル−ベ
ンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニル
−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸から調製し
た。

【０２３１】 収率：　　理論値の７５．４％ 融点：　　３２９〜３３１℃ Ｃ３１Ｈ２９Ｎ３Ｏ４×　０．５　Ｈ２Ｏ（５１６．６
０）計算値：　　Ｃ７２．０８　　　　Ｈ５．８５　　
　　Ｎ８．１３分析値：　　　　７２．０４　　　　　
　５．８４　　　　　　７．９６

【０２３２】〔実施例
５３〕４′−［（６−アセトアミド−２−ｎ−ブチル−
４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル
］−ビフェニル−２−カルボン酸トリフルオロアセテー
ト半水和物 実施例１と同様にして塩化メチレン中のｔ−ブチル　　
４′−［６−アセトアミド−２−ｎ−ブチル−４−メチ
ル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル］−ビフ
ェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸から
調製した。

【０２３３】収率：　　理論値の９５．７％融点：　　
１１２〜１１４℃（無定形）Ｃ２８Ｈ２９Ｎ３Ｏ３×　
ＣＦＣＯＯＨ　×０．５Ｈ２Ｏ　（５７８．５９）計算
値：　　Ｃ６２．２８　　　　Ｈ５．４０　　　　Ｎ７
．２６分析値：　　　　６２．５７　　　　　　５．４
６　　　　　　７．２１

【０２３４】〔実施例５４〕４
′−［［２−ｎ−ブチル−４−メチル−６−（モルホリ
ノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル
］−メチル］−ビフェニル−２−カルボン酸 実施例１と同様にして塩化メチレン中のｔ−ブチル　　
４′−［［２−ｎ−ブチル−４−メチル−６−（モルホ
リノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボキシレートと
トリフルオロ酢酸から調製した。

【０２３５】 融点：　　２４４〜２４６℃ Ｃ３３Ｈ２８Ｎ４Ｏ２（５１２．６０）計算値：　　Ｃ
７７．３２　　　　Ｈ５．５１　　　　Ｎ１０．９３分
析値：　　　　７７．７５　　　　　　５．７１　　　
　　　１０．９４

【０２３６】〔実施例５５〕４′−［
［２−ｎ−ブチル−６−（シクロヘキシルアミノカルボ
ニルアミノ）−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−
イル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボン酸半トリ
フルオロアセテート 実施例１と同様にして塩化メチレン中のｔ−ブチル　　
４′−［［２−ｎ−ブチル−６−（シクロヘキシルアミ
ノカルボニルアミノ）−４−メチル−ベンズイミダゾー
ル−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボキ
シレートとトリフルオロ酢酸から調製した。

【０２３７】収率：　　理論値の７６．９％融点：　　
２８８〜２８９℃ Ｃ３３Ｈ３８Ｎ４Ｏ３×０．５　ＣＦＣＯＯＨ（５９５
．７０）計算値：　　Ｃ６８．５５　　　　Ｈ６．５１
　　　　Ｎ９．４１分析値：　　　　６９．０８　　　
　　　７．０２　　　　　　９．６５

【０２３８】〔実
施例５６〕４′−［［２−ｎ−プロピル−４−イソプロ
ピル−６−（１−オキソ−イソインドリン−２−イル）
−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−２−（
１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル 実施例１０と同様にしてジメチルホルムアミド中の４′
−［［２−ｎ−プロピル−４−イソプロピル−６−（１
−オキソ−イソインドリン−２−イル）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル］−メチル］−２−シアノ−ビフェニ
ルとアジ化ナトリウムから調製した。

【０２３９】 収率：　　理論値の１４％ 融点：　　無定形 Ｃ３５Ｈ３３Ｎ７Ｏ　（５６７．７１）計算値：　　Ｃ
７４．０５　　　　Ｈ５．８６　　　　Ｎ１７．２７分
析値：　　　　７３．９７　　　　　　５．８２　　　
　　　１７．２６

【０２４０】〔実施例５７〕４′−［
［２−ｎ−プロピル−５−（イミダゾ−［１，２−ａ］
ピリジン−２−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル
］−メチル］−ビフェニル−２−カルボン酸 実施例１と同様にして塩化メチレン中のｔ−ブチル　　
４′−［［２−ｎ−プロピル−（イミダゾ［１，２−ａ
］ピリジン−２−イル）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボキシレートと
トリフルオロ酢酸から調製した。

【０２４１】収率：　　理論値の３２％融点：　　２５
０〜２５３℃ Ｃ３１Ｈ２６Ｎ４Ｏ２（４８６．６０）計算値：　　Ｃ
７６．５２　　　　Ｈ５．３９　　　　Ｎ１１．５２分
析値：　　　　７６．２８　　　　　　５．４７　　　
　　　１１．２７

【０２４２】〔実施例５８〕４′−［
［２−ｎ−プロピル−４−エチル−６−（１−メチルベ
ンズイミダゾール−２−イル）−ベンズイミダゾール−
１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボン酸 実施例１と同様にして塩化メチレン中のｔ−ブチル　　
４′−［［２−ｎ−プロピル−４−エチル−６−（１−
メチルベンズイミダゾール−２−イル）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カル
ボキシレートとトリフルオロ酢酸から調製した。

【０２４３】 収率：　　理論値の６４％ 融点：　　２１７〜２１９℃ Ｃ３４Ｈ３２Ｎ４Ｏ２（５２８．７０）計算値：　　Ｃ
７７．２４　　　　Ｈ６．１０　　　　Ｎ１０．６０分
析値：　　　　７７．１２　　　　　　６．０９　　　
　　　１０．５７

【０２４４】〔実施例５９〕４′−［
［２−ｎ−プロピル−４−エチル−６−（１−メチルベ
ンズイミダゾール−２−イル）−ベンズイミダゾール−
１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５
−イル）−ビフェニル 実施例１０と同様にしてジメチルホルムアミド中の４′
−［［２−ｎ−プロピル−４−エチル−６−（１−メチ
ルベンズイミダゾール−２−イル）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル］−メチル］−２−シアノ−ビフェニルと
アジ化ナトリウムから調製した。

【０２４５】収率：　　理論値の１５％融点：　　２１
５〜２１７℃ Ｃ３４Ｈ３２Ｎ８　　（５５２．７０）計算値：　　Ｃ
７３．８９　　　　Ｈ５．８４　　　　Ｎ２０．２８分
析値：　　　　７３．６６　　　　　　６．０２　　　
　　　２０．５６

【０２４６】〔実施例６０〕４′−［
［２−シクロプロピル−４−メチル−６−（１−メチル
ベンズイミダゾール−２−イル）−ベンズイミダゾール
−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボン酸 実施例１と同様にして塩化メチレン中のｔ−ブチル　　
４′−［［２−シクロプロピル−４−メチル−６−（１
−メチルベンズイミダゾール−２−イル）−ベンズイミ
ダゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カ
ルボキシレートとトリフルオロ酢酸から調製した。

【０２４７】 収率：　　理論値の５２％ 融点：　　２４４〜２４６℃ Ｃ３３Ｈ２８Ｎ４Ｏ２（５１２．６０）計算値：　　Ｃ
７７．３２　　　　Ｈ５．５１　　　　Ｎ１０．９３分
析値：　　　　７７．７５　　　　　　５．７１　　　
　　　１０．９４

【０２４８】〔実施例６１〕４′−［
［２−シクロプロピル−４−メチル−６−（１−メチル
ベンズイミダゾール−２−イル）−ベンズイミダゾール
−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）−ビフェニル 実施例１０と同様にしてジメチルホルムアミド中の４′
−［［２−シクロプロピル−４−メチル−６−（１−メ
チルベンズイミダゾール−２−イル）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル］−メチル］−２−シアノ−ビフェニル
とアジ化ナトリウムから調製した。

【０２４９】 収率：　　理論値の５９％ 融点：　　２４５〜２４７℃ Ｃ３３Ｈ２８Ｎ８Ｏ　（５３６．６５）計算値：　　Ｃ
７３．８６　　　　Ｈ５．２６　　　　Ｎ２０．８８分
析値：　　　　７３．９５　　　　　　５．４２　　　
　　　２０．９０

【０２５０】〔実施例６２〕４′−［
［２−シクロブチル−４−メチル−６−（１−メチルベ
ンズイミダゾール−２−イル）−ベンズイミダゾール−
１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボン酸 実施例１と同様にして塩化メチレン中のｔ−ブチル　　
４′−［［２−シクロブチル−４−メチル−６−（１−
メチルベンズイミダゾール−２−イル）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カル
ボキシレートとトリフルオロ酢酸から調製した。

【０２５１】 収率：　　理論値の６３％ 融点：　　１８９〜１９１℃ Ｃ３４Ｈ３０Ｎ４Ｏ２（５２６．６０）計算値：　　Ｃ
７７．５５　　　　Ｈ５．７４　　　　Ｎ１０．６４分
析値：　　　　７７．３５　　　　　　５．９２　　　
　　　１０．４０

【０２５２】〔実施例６３〕４′−［
［２−シクロブチル−４−メチル−６−（１−メチルベ
ンズイミダゾール−２−イル）−ベンズイミダゾール−
１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５
−イル）−ビフェニル 実施例１０と同様にしてジメチルホルムアミド中の４′
−［［２−シクロブチル−４−メチル−６−（１−メチ
ルベンズイミダゾール−２−イル）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル］−メチル］−２−シアノ−ビフェニルと
アジ化ナトリウムから調製した。

【０２５３】 収率：　　理論値の６１％ 融点：　　１９７〜１９９℃ Ｃ３４Ｈ３０Ｎ８　　（５５０．７０）計算値：　　Ｃ
７４．１６　　　　Ｈ５．４９　　　　Ｎ２０．３５分
析値：　　　　７４．１２　　　　　　５．７４　　　
　　　２０．６７

【０２５４】〔実施例６４〕４′−［
［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（１−メチル−
５−フルオロ−ベンズイミダゾール−２−イル）−ベン
ズイミダゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニル−
２−カルボン酸実施例１と同様にして塩化メチレン中の
ｔ−ブチル　　４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチ
ル−６−（１−メチル−５−フルオロ−ベンズイミダゾ
ール−２−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−
メチル］−ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフ
ルオロ酢酸から調製した。

【０２５５】 収率：　　理論値の３４％ 融点：　　２５０〜２５２℃ Ｃ３３Ｈ２９Ｎ４Ｏ２（５３２．６０）計算値：　　Ｃ
７４．４２　　　　Ｈ５．４９　　　　Ｎ１０．５２分
析値：　　　　７４．１４　　　　　　５．６４　　　
　　　１０．５４以下の化合物は実施例６４と同様にし
て得た：４′−［（２−ｎ−プロピル−４−メチル−６
−（ピリジン−２−イル）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル］−ビフェニル−２−カルボン酸４′−
［（２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（キノリン−
２−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル
］−ビフェニル−２−カルボン酸４′−［（２−ｎ−プ
ロピル−４−メチル−６−（イソキノリン−３−イル）
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル］−ビフェ
ニル−２−カルボン酸４−［（２−ｎ−プロピル−４−
メチル−６−（イソキノリン−３−イル）−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル］−ビフェニル−２−カ
ルボン酸。

【０２５６】〔実施例６５〕４′−［［２−ｎ−プロピ
ル−４−メチル−６−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン−２−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メ
チル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフ
ェニル 実施例１０と同様にしてジメチルホルムアミド中の４′
−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（イミダソ
［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル］−メチル］−２−シアノ−ビフェニル
とアジ化ナトリウムから調製した。

【０２５７】 収率：　　理論値の１６．５％ 融点：　　２７５℃から分解 Ｃ３１Ｈ２７Ｎ９×Ｈ２Ｏ　（５４３．６５）計算値：
　　Ｃ６８．４９　　　　Ｈ５．３８　　　　Ｎ２３．
１９分析値：　　　　６８．２５　　　　　　５．５０
　　　　　　２３．３７

【０２５８】以下の化合物は実
施例６５と同様にして得た： ４′−［（２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（ピリ
ジン−２−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル）メ
チル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフ
ェニル ４′−［（２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（キノ
リン−２−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビ
フェニル ４′−［（２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（イソ
キノリン−３−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル
）−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
−ビフェニル ４′−［（２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（イソ
キノリン−１−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル
）−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
−ビフェニル。

【０２５９】〔実施例６６〕４′−［［２−ｎ−プロピ
ル−４−メチル−６−（５，６，７，８−テトラヒドロ
−イミダソ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−ベン
ズイミダゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニル−
２−カルボン酸 実施例１と同様にして塩化メチレン中のｔ−ブチル　　
４′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（５，
６，７，８−テトラヒドロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン−２−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］
−メチル］−ビフェニル−２−カルボキシレートとトリ
フルオロ酢酸から調製した。

【０２６０】 収率：　　理論値の６７％ 融点：　　２４０℃から焼結 Ｃ３２Ｈ３２Ｎ４Ｏ２（５０４．６４）計算値：　　Ｃ
７６．１６　　　　Ｈ６．３９　　　　Ｎ１１．１０分
析値：　　　　７５．９４　　　　　　６．４９　　　
　　　１１．２０

【０２６１】以下の化合物は実施例６
６と同様にして調製した： ４′−［（２−ｎ−ブチル−４−メチル−６−（５，６
，７，８−テトラヒドロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン−２−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−
メチル］−ビフェニル−２−カルボン酸４′−［［２−
エチル−４−メチル−６−（５，６，７，８−テトラヒ
ドロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル］−ビフェニ
ル−２−カルボン酸。

【０２６２】〔実施例６７〕４′−［［２−ｎ−プロピ
ル−４−メチル−６−（５，６，７，８−テトラヒドロ
−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−ベン
ズイミダゾール−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−
テトラゾール−５−イル）−ビフェニル実施例１０と同
様にしてジメチルホルムアミド中の４′−［［２−ｎ−
プロピル−４−メチル−６−（５，６，７，８−テトラ
ヒドロ−イミダソ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）
−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−２−シ
アノ−ビフェニルとアジ化ナトリウムから調製した。

【０２６３】 収率：　　理論値の７３．５％ 融点：　　２７５℃から分解 Ｃ３２Ｈ３２Ｎ８（５２８．６７） 計算値：　　Ｃ７２．７０　　　　Ｈ６．１０　　　　
Ｎ２１．２０分析値：　　　　７２．４０　　　　　　
６．０７　　　　　　２１．４８以下の化合物は実施例
６７と同様にして得た：４′−［（２−ｎ−ブチル−４
−メチル−６−（５，６，７，８−テトラヒドロ−イミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル］−２−（１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）−ビフェニル ４′−［（２−エチル−４−メチル−６−（５，６，７
，８−テトラヒドロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
−２−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフェ
ニル。

【０２６４】〔実施例６８〕４′−［［２−ｎ−プロピ
ル−４−メチル−６−（１−メチル−６−フルオロ−ベ
ンズイミダゾール−２−イル）−ベンズイミダゾール−
１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボン酸実
施例１と同様にして塩化メチレン中のｔ−ブチル　　４
′−［［２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（１−メ
チル−６−フルオロ−ベンズイミダゾール−２−イル）
−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル］−ビフェ
ニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸から調
製した。

【０２６５】収率：　　理論値の７６％融点：　　２４
３〜２４５℃ Ｃ３３Ｈ２９ＦＮ４Ｏ２　（５３２．６０）計算値：　
　Ｃ７４．４２　　　　Ｈ５．４９　　　　Ｎ１０．５
２分析値：　　　　７４．７４　　　　　　５．５２　
　　　　　１０．７７質量スペクトル：ｍ／ｅ＝５３２

【０２６６】〔実施例６９〕４′−［［２−ｎ−プロピ
ル−４−クロロ−６−（１−オキソ−イソインドリン−
２−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル
］−ビフェニル−２−カルボン酸 実施例１と同様にして塩化メチレン中のｔ−ブチル　　
４′−［［２−ｎ−プロピル−４−クロロ−６−（１−
オキソ−イソインドリン−２−イル）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カルボ
キシレートとトリフルオロ酢酸から調製した。

【０２６７】 収率：　　理論値の７．５％ 融点：　　２０９〜２１０℃ Ｃ３２Ｈ２６ＣｌＮ３Ｏ３（５３６．０４）質量スペク
トル：　　ｍ／ｅ＝５３５／５３７Ｒｆ　値：　　０．
２５（シリカゲル；塩化メチレン／エタノール＝９：１
）

【０２６８】〔実施例７０〕４′−［［２−ｎ−プロピ
ル−４−クロロ−６−（１−メチルベンズイミダゾール
−２−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチ
ル］−ビフェニル−２−カルボン酸 実施例１と同様にして塩化メチレン中のｔ−ブチル　　
４′−［［２−ｎ−プロピル−４−クロロ−６−（１−
メチルベンズイミダゾール−２−イル）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カル
ボキシレートとトリフルオロ酢酸から調製した。

【０２６９】 収率：　　理論値の５２．７％ 融点：　　２９２−２９５℃ Ｃ３２Ｈ２７ＣＮ４Ｏ２　（５３５．０６）　　　　計
算値：　　Ｃ７１．９０　　　　Ｈ５．０８　　　　Ｎ
１０．４５　　　　　Ｃｌ　６．６３　　　　分析値：
　　　　７１．２９　　　　　　５．２１　　　　　　
１０．４０　　　　　　　　６．７６Ｒｆ　値：　　０
．３０（シリカゲル；塩化メチレン／エタノール＝１９
：１）

【０２７０】〔実施例７１〕４′−［［２−ｎ−プロピ
ル−４−クロロ−６−（１−メチルベンズイミダゾール
−２−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチ
ル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフェ
ニルヒドロクロリド 実施例１０と同様にしてジメチルホルムアミド中の４′
−［［２−ｎ−プロピル−４−クロロ−６−（１−メチ
ルベンズイミダゾール−２−イル）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル］−メチル］−２−シアノ−ビフェニルと
アジ化ナトリウムから調製した。

【０２７１】 収率：　　理論値の５４．８％ 融点：　　２０４℃から焼結 Ｃ３２Ｈ２７ＣｌＮ８×ＨＣｌ　（５９５．５５）　　
　　計算値：　　Ｃ６２．５５　　　　Ｈ４．７１　　
　　Ｎ１８．８５　　　　　Ｃｌ　１１．８５　　　　
分析値：　　　　６２．３４　　　　　　４．９７　　
　　　　１８．８４　　　　　　　　１１．５７Ｒｆ　
値：　　０．２０（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エ
チル１：１＋１％氷酢酸）

【０２７２】〔実施例７２〕４′−［［２−ｎ−プロピ
ル−４−クロロ−６−（１−オキソ−イソインドリン−
２−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチル
］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフェニ
ル 実施例１０と同様にしてジメチルホルムアミド中の４′
−［［２−ｎ−プロピル−４−クロロ−６−（１−オキ
ソ−イソインドリン−２−イル）−ベンズイミダゾール
−１−イル］−メチル］−２−シアノ−ビフェニルとア
ジ化ナトリウムから調製した。

【０２７３】 収率：　　理論値の２４．６％ 融点：　　２４６〜２４８℃ Ｃ３２Ｈ２６ＣｌＮ７Ｏ　（５６０．０８）　　　　計
算値：　　Ｃ６９．００　　　　Ｈ４．６７　　　　Ｎ
１７．５５　　　　　Ｃｌ　６．４０　　　　分析値：
　　　　６８．２６　　　　　　４．７５　　　　　　
１７．７３　　　　　　　　６．９７Ｒｆ　値：　　０
．１５（シリカゲル；石油メチレン／エタノール＝９：
１）以下の化合物は実施例７２と同様にして得た： ４′−［（２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（４−
メチル−イミダゾール−２−イル）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル］−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾール
−５−イル）−ビフェニル

【０２７４】〔実施例７３〕４′−［［２−ｎ−プロピ
ル−４−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノカルボニ
ル−アミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル］−メチ
ル］−ビフェニル−２−カルボン酸 実施例１と同様にして塩化メチレン中のｔ−ブチル　　
４′−［［２−ｎ−プロピル−４−クロロ−６−（シク
ロヘキシルアミノカルボニル−アミノ）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル］−メチル］−ビフェニル−２−カル
ボキシレートとトリフルオロ酢酸から調製した。

【０２７５】 収率：　　理論値の７５％ 融点：　　２２２−２２４℃ Ｃ３１Ｈ３３ＣｌＮ４Ｏ３（５４５．０９）　　　　計
算値：　　Ｃ６８．５０　　　　Ｈ６．１０　　　　Ｎ
１０．３０　　　　　Ｃｌ　６．４８　　　　分析値：
　　　　６８．８９　　　　Ｈ５．９８　　　　Ｎ１０
．０２　　　　　Ｃｌ　７．０４Ｒｆ　値：　　０．１
５（シリカゲル；塩化メチレン／エタノール＝１９：１
）

【０２７６】〔実施例７４〕４′−［（２−ｎ−プロピ
ル−４−メチル−６−アミジノ−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル］−ビフェニル−２−カルボン酸バ
イドレート ａ）　　メチル４′−［（２−ｎ−プロピル−４−メチ
ル−６−アミジノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル］−ビフェニル−２−カルボキシレート２．１ｇ
（５ミリモル）のメチル４′−［（２−ｎ−プロピル−
４−メチル−６−シアノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル］−ビフェニル−２−カルボキシレートを
２５０ｍｌのメタノール中に周囲温度で攪拌しながら溶
解させた。塩化水素を１０〜２０℃で３時間氷で冷却し
ながら導入した。次いで、混合物をさらに３時間周囲温
度で攪拌した。溶媒を真空下に蒸発除去し、残留物を２
回エーテルと混合し、蒸発濃縮させた。生成したイミノ
エーテルを２５０ｍｌのメタノール中に溶解し、１０．
０ｇの炭酸アンモニウムと混合した。反応混合物を１２
時間周囲温度で攪拌した。溶媒を真空下に除去し、残留
物とシリカゲルカラム（粒度０．０６３〜０．０３２ｍ
ｍ）上で溶出剤として増大極性の塩化メチレンとメタノ
ールの混合物（９：１および８：２）を用いて精製した
。均一画分を真空中で蒸発させた。

【０２７７】収率：　　１．５ｇ（理論値の５８％）Ｒ
ｆ　値：　　０．１５（シリカゲル；溶出剤：塩化メチ
レン／メタノール＝９：１）

【０２７８】ｂ）　　４′−［（２−ｎ−プロピル−４
−メチル−６−アミジノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル］−ビフェニル−２−カルボン酸０．５１
ｇ（１．０ミリモル）のメチル４′−［（２−ｎ−プロ
ピル−４−メチル−６−アミジノ−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル］−ビフェニル−２−カルボキシ
レートを６ｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解させ、２
．８ｍｌの１．４Ｍ水酸化リチウム溶液と３ｍｌの水を
加え、混合物を２日間周囲温度で攪拌した。次いで、４
ｍｌの水中３００ｍｇの塩化アンモニウムの溶液を加え
た。混合物を５分間攪拌し、生成した沈澱物を吸引濾過
し、アセトンで洗浄し、水酸化カリウムで乾燥させた。

【０２７９】 収率：　　０．２５ｇ（理論値の５９％）融点：　　２
７０〜２７１℃（分解） Ｃ２６Ｈ２６Ｎ４Ｏ２×Ｈ２Ｏ　（４２６．５３）計算
値：　　Ｃ７０．２５　　　　Ｈ６．３５　　　　Ｎ１
２．６０分析値：　　　　７０．０４　　　　Ｈ６．２
３　　　　Ｎ１２．５０Ｒｆ　値：　　０．５５（シリ
カゲル；溶出：塩化メチレン／メタノール／アンモニア
＝２：１：０．２５）以下の化合物は実施例７４と同様
にして得た：４′−［（２−ｎ−プロピル−４−メチル
−６−（３−メチル−イミダゾール−２−イル）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル］−ビフェニル−
２−カルボン酸

【０２８０】〔実施例７５〕４′−［（２−ｎ−プロピ
ル−４−メチル−６−（１−メチル−イミダゾール−４
−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル）−メチル］
−ビフェニル−２−カルボン酸 ａ）　　３−メチル−４−ブチリルアミノ−５−ニトロ
−アセトフェノン ３２．６ｇ（１４８ｍｍｏｌ）の３−メチル−４−ブチ
リルアミノ−アセトフェノンを、−１５℃のバッチの中
で３００ｍｌの発煙硝酸へ攪拌しながら添加し、さらに
３０分間、−１５℃で攪拌する。この反応混合液を３リ
ットルの氷へ注ぎ、攪拌し、沈澱した粗製生成物を吸引
濾過し、４００ｍｌの水で洗浄し、乾燥し、エタノール
／ジエチルエーテル（１：１）から再結晶することによ
って精製する。

【０２８１】収量：　　２３．８ｇ（理論値の６１．０
％）Ｒｆ　値：　　０．３２（シリカゲル；塩化メチレ
ン）Ｒｆ　値：　　０．４８（シリカゲル；塩化メチレ
ン／メタノール＝５０：１）

【０２８２】ｂ）　　３−メチル−４−ブチリルアミノ
−５−ニトロ−１−ブロモアセトフェノン１４０ｍｌジ
オキサン中の１６．０ｇ（２００ｍｍｏｌ）の臭素の溶
液を９００ｍｌのジクロロメタン中の２３．８ｇ（９０
ｍｍｏｌ）の３−メチル−４−ブチリルアミノ−５−ニ
トロ−アセトフェノンの溶液に、周囲温度で攪拌しなが
らゆっくり滴下し、その反応混合物の全体の脱色が絶え
ず起こるようにする。その混合物をその後さらに２時間
攪拌し、その反応混合物を真空で蒸発させ乾燥させて、
得られた残留物を約２０ｍｌのジクロロメタン／ジエチ
ルエーテル（１：１）で粉砕し、吸引濾過し乾燥せせる
。２３ｇ（理論値の７４％）の３−メチル−４−ブチリ
ルアミノ−５−ニトロ−ｗ−ブロモアセトフェノンをこ
のようにして得て、なお約１０％の開始材料を含んでい
る。この生成物をさらなる精製なく、さらに反応させる
。

【０２８３】Ｒｆ　値：　　０．６９（シリカゲル；塩
化メチレン／メタノール＝５０：１） Ｒｆ　値：　　０．８４（シリカゲル；塩化メチレン／
メタノール＝９：１）

【０２８４】ｃ）　　２−ブチリルアミノ−３−ニトロ
−５−（イミダゾ−４−イル）−トルエン２０ｍｌのホ
ルムアミド中の６．８ｇ（２０ｍｍｏｌ）の３−メチル
−４−ブチリルアミノ−５−ニトロ−ｗ−ブロモアセト
フェノンの溶液を２時間、１４０℃に加熱した。冷却し
た溶液を１Ｎアンモニアの約５０ｍｌへ注ぎ、約１５分
間攪拌した。沈澱した粗製生成物を吸引濾過し約５０ｍ
ｌの水で洗浄し、乾燥させた。このようにして、４．４
ｇ（理論値の７５％）が得られ、これをさらに精製する
ことなくさらに反応させる。

【０２８５】Ｒｆ　値：　　０．２９（シリカゲル；塩
化メチレン／メタノール＝９：１）

【０２８６】ｄ）　　２−ブチリルアミノ−３−ニトロ
−５−（１−メチル−イミダゾール−４−イル）−トル
エン １．３ｇ（９．５ｍｍｏｌ）のメチルヨージドを周囲温
度で、３０ｍｌのジメチルスルホキシド中の２．５ｇ（
８．７ｍｍｏｌ）の２−ブチリルアミノ−３−ニトロ−
５−（イミダゾール−４−イル）−トルエン及び５．２
ｇ（３０ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム・２水和物の溶液に
滴下し、その混合物を２時間攪拌する。その反応混合物
を約１５０ｍｌの水中で攪拌し、２５ｍｌのエチルアセ
テートで４回抽出する。その有機抽出物約３０ｍｌの水
で洗浄し、乾燥蒸発する。このようにして得た粗製生成
物をカラムクロマトグラフィー（３００ｇのシリカゲル
、溶離剤：塩化メチレン／メタノール＝３０：１）。

【０２８７】収量：　　６４０ｍｇ（理論値の２４％）
Ｒｆ　値：　　０．５４（シリカゲル；塩化メチレン／
メタノール＝９：１）

【０２８８】ｅ）　　２−ブチリルアミノ−３−アミノ
−５−（１−メチル−イミダゾール−４−イル）−トル
エン ６４０ｍｇ（２．１ｍｍｏｌ）の２−ブチリルアミノ−
３−ニトロ−５−（１−メチル−イミダゾール−４−イ
ル）−トルエンを、３０ｍｌのメタノール中で周囲温度
で５バールの水素圧下、約２００ｍｇのパラジウム／木
炭（２０％）を加えて、水素添加する。すべての水素が
吸収された後、濾過して触媒を除き濾液を蒸発させる。 得られた粗製生成物をさらなる精製なしで、さらに反応
させる。

【０２８９】収量：　　６００ｍｇ（理論値の１００％
）Ｒｆ　値：　　０．２３（シリカゲル；塩化メチレン
／メタノール＝９：１）

【０２９０】ｆ）　　２−ｎ−プロピル−４−メチル−
６−（１−メチル−イミダゾール−４−イル）−ベンゾ
イミダゾール ６００ｍｇ（２．１ｍｍｏｌ）の２−ブチリルアミノ−
３−アミノ−５−（１−メチル−イミダゾル−４−イル
）−トルエンを１時間、１０ｍｌの氷酢酸中で還流する
。それからその混合物を真空下に蒸発乾燥させ、その残
留物を約１５ｍｌの水と混合し、アンモニアでアルカリ
性にし、約１０ｍｌのエチルアセテートで４回抽出する
。その有機抽出物を約１５ｍｌの水で洗浄し、乾燥させ
最終的に蒸発させる。このようにして得たこの粗製生成
物をさらなる精製なく、さらに反応させる。

【０２９１】ｇ）　　ｔｅｒｔ−ブチル−４′−［（２
−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（１−メチル−イミ
ダゾール−４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル
）メチル］−ビフェニル−２−カルボキシレート２８０
ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ−ブチル−４′−ブ
ロモメチル−ビフェニル−２−カルボキシレートを、５
ｍｌのジメチルスルホキシド中の２００ｍｇ（０．７９
ｍｍｏｌ）の２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（１
−メチル−イミダゾール−４−イル）−ベンゾイミダゾ
ール及び９０ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）のカリウム−ｔ−
ブトキシドの溶液に加え、その混合物を周囲温度で９０
分間攪拌し、その後約４０ｍｌの水中で攪拌し、約１０
ｍｌのエチルアセテートで４回抽出し、その有機抽出物
を１０ｍｌの水で洗浄し、乾燥蒸発させた。こうして得
られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィーによって
精製する（１００ｇのシリカゲル、溶離剤：ジクロロメ
タン／メタノール＝３０：１）。

【０２９２】 収量：　　２３０ｍｇ（理論値の５６％）Ｒｆ　値：　
　０．６１（シリカゲル；塩化メチレン／メタノール＝
９：１）

【０２９３】ｈ）　　４′−［（２−ｎ−プロピル−４
−メチル−６−（１−メチル−イミダゾール−４−イル
）−ベンゾイミダゾール−１−イル）−メチル］−ビフ
ェニル−２−カルボン酸 １０ｍｌのジクロロメタン中の２３０ｍｇ（０．４４ｍ
ｍｏｌ）のｔ−ブチル−４′−［（２−ｎ−プロピル−
４−メチル−６−（１−メチル−イミダゾル−４−イル
）−ベンゾイミダゾール−１−イル）−メチル］−ビフ
ェニル−２−カルボシレート及び２ｍｌのトリフルオロ
酢酸の溶液を一夜周囲温度で攪拌し、蒸発乾燥させた。 その残留物を約５ｍｌの希釈水酸化ナトリウム溶液に溶
解し、その溶液を酢酸で中和し、沈澱物を吸引濾過し、
水洗し乾燥させた。

【０２９４】収量：　　１２０ｍｇ（理論値の５９％）
融点：　　２９３−２９５℃ Ｒｆ　値：　　０．３９（シリカゲル；塩化メチレン／
メタノール＝９：１）

【０２９５】次の化合物を実施例７５と同様にして得た
： ４′−［（２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（１−
エチル−イミダゾール−４−イル）−ベンゾイミダゾー
ル−１−イル）−メチル］−ビフェニル−２−カルボン
酸 ４′−［（２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（１−
ｎ−ヘキシル−イミダゾール−４−イル）−ベンゾイミ
ダゾール−１−イル）−メチル］−ビフェニル−２−カ
ルボン酸 ４′−［（２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（１−
ベンジル−イミダゾール−４−イル）−ベンゾイミダゾ
ール−１−イル）−メチル］−ビフェニル−２−カルボ
ン酸 ４′−［（２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（１−
イソプロピル−イミダゾール−４−イル）−ベンゾイミ
ダゾール−１−イル）−メチル］−ビフェニル−２−カ
ルボン酸 ４′−［（２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（１−
シクロヘキシル−イミダゾール−４−イル）−ベンゾイ
ミダゾール−１−イル）−メチル］−ビフェニル−２−
カルボン酸

【０２９６】〔実施例７６〕４′−［（２−ｎ−プロピ
ル−４−メチル−６−（１−メチル−イミダゾール−４
−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル）−メチル］
−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル
ジメチルホルムアミド中で４′−［（２−ｎ−プロピル
−４−メチル−６−（１−メチル−イミダゾール−４−
イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル）−メチル］−
２−シアノ−ビフェニルおよびアジ化ナトリウムから、
実施例１０と同様にして製造する。

【０２９７】 収量：　　理論値の２４％ 融点：　　２５５−２５７℃ Ｒｆ　値：　　０．２４（シリカゲル；塩化メチレン／
メタノール＝９：１） Ｃ２９Ｈ２８Ｎ８×Ｈ２Ｏ　（５０６．６２）計算値：
　　Ｃ６８．７５　　　　Ｈ５．９７　　　　Ｎ２２．
１２実測値：　　　　６８．９０　　　　　　５．９７
　　　　　　２２．０３

【０２９８】次の化合物は実施
例７６と同様にして得た。 ４′−［（２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（１−
エチル−イミダゾール−４−イル）−ベンゾイミダゾー
ル−１−イル）−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾル−
５−イル）−ビフェニル ４′−［（２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（１−
ｎ−ヘキシル−イミダゾール−４−イル）−ベンゾイミ
ダゾール−１−イル）−メチル］−ビフェニル−２−カ
ルボン酸 ４′−［（２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（１−
ベンゾイル−イミダゾール−４−イル）−ベンゾイミダ
ゾール−１−イル）−メチル］−ビフェニル−２−カル
ボン酸 ４′−［（２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（１−
イソプロピル−イミダゾール−４−イル）−ベンゾイミ
ダゾール−１−イル）−メチル］−２−（１Ｈ−テトラ
ゾル−５−イル）−ビフェニル ４′−［（２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（１−
シクロヘキシル−イミダゾール−４−イル）−ベンゾイ
ミダゾール−１−イル）−メチル］−２−（１Ｈ−テト
ラゾル−５−イル）−ビフェニル

【０２９９】〔実施例７７〕４′−［２−エチル−４−
メチル−６−（５，６，７，８−テトラヒドロ−イミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−ベンゾイミダ
ゾール−１−イル）−メチル］−２−（１Ｈ−テトラゾ
ル−５−イル）−ビフェニル ジメチルホルムアミド中で４′−［（２−エチル−４−
メチル−６−（５，６，７，８−テトラヒドロ−イミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−ベンゾイミダ
ゾール−１−イル）メチル］−２−シアノ−ビフェニル
とアジ化ナトリウムから実施例１０と同様にして製造し
た。

【０３００】収量：　　理論値の２１％融点：　　不定
形 Ｒｆ　値：　　０．２７（シリカゲル；塩化メチレン／
メタノール＝９：１） Ｃ３１Ｈ３０Ｎ８　　（５１４．６４）計算値：　　Ｃ
７２．３５　　　　Ｈ５．８８　　　　Ｎ２１．７８実
測値：　　　　７２．０１　　　　　　５．８２　　　
　　　２１．４４

【０３０１】〔実施例７８〕４′−［
（２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（８−メチル−
イミダゾ−［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−ベン
ゾイミダゾール−１−イル−メチル］−ビフェニル−２
−カルボン酸塩化メチレン中でｔｅｒｔ−ブチル−４′
−［（２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（８−メチ
ル−イミダゾ−［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−
ベンゾイミダゾール−１−イル）−メチル］−ビフェニ
ル−２−カルボン酸とトリフルオロ酢酸から実施例１と
同様に製造する。

【０３０２】収量：　　理論値の８７％融点：　　２９
５−２９７℃ Ｒｆ　値：　　０．３４（シリカゲル；塩化メチレン／
メタノール＝９：１） Ｃ３３Ｈ３０Ｎ４Ｏ２×Ｈ２Ｏ　（５３２．６５）計算
値：　　Ｃ７４．４１　　　　Ｈ６．０６　　　　Ｎ１
０．５２実測値：　　　　７４．８１　　　　　　６．
０５　　　　　　１０．４３

【０３０３】〔実施例７９
〕４′−［（２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（２
−ピリジル）−ベンゾイミダゾール−１−イル）−メチ
ル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフェ
ニル ジメチルホルムアミドから４′−［（２−ｎ−プロピル
−４−メチル−６−（２−ピリジル）−ベンゾイミダゾ
ール−１−イル）−メチル］−２−シアノ−ビフェニル
とアジ化ナトリウムから実施例１０と同様にして製造す
る。

【０３０４】収量：　　理論値の５６％融点：　　１３
６℃から（分解） Ｃ３０Ｈ２７Ｎ７×０．５　Ｈ２Ｏ　（４９４．６０）
計算値：　　Ｃ７２．８５　　　　Ｈ５．７１　　　　
Ｎ１９．８３実測値：　　　　７２．４５　　　　　　
６．０１　　　　　　１９．８３

【０３０５】〔実施例
８０〕４′−［（２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−
（８−メチル−イミダソ［１，２−ａ］ピリジン−２−
イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル）−メチル］−
２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル ジメチルホルムアミド中で４′−［（２−ｎ−プロピル
−４−メチル−６−（８−メチル−イミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−
イル）−メチル］−２−シアノ−ビフェニルとアジ化ナ
トリウムから実施例１０と同様にして製造する。

【０３０６】 収量：　　理論値の１９％ 融点：　　不定形 Ｒｆ　値：　　０．３６（シリカゲル；塩化メチレン／
メタノール＝９：１） Ｃ３３Ｈ３０Ｎ８　　（５３８．６１）質量スペクトル
：　　ｍ／ｅ＝５３８

【０３０７】〔実施例８１〕４′−［（２−エチル−４
−メチル−６−（５，６，７，８−テトラヒドロ−イミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−ベンゾイミ
ダゾール−１−イル）−メチル］−ビフェニル−２−カ
ルボン酸 塩化メチレン中でｔｅｒｔ−ブチル−４′−［（２−エ
チル−４−メチル−６−（５，６，７，８−テトラヒド
ロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−ベ
ンゾイミダゾール−１−イル）−メチル］−ビフェニル
−２−カルボキシレートとフルオロ酢酸から実施例１と
同様にして製造する。

【０３０８】 収量：　　理論値の５０％ 融点：　　＞３００℃ Ｒｆ　値：　　０．１６（シリカゲル；塩化メチレン／
メタノール＝９：１）

【０３０９】〔実施例８２〕４′−［（２−ｎ−プロピ
ル−４−メチル−６−（１−イソプロピル−イミダゾー
ル−４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル）−メ
チル］−ビフェニル−２−カルボン酸 塩化メチレン中でｔｅｒｔ−ブチル−４′−［（２−ｎ
−プロピル−４−メチル−６−（１−イソプロピル−イ
ミダゾール−４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イ
ル）−メチル］−ビフェニル−２−カルボキシレートと
トリフルオロ酢酸から実施例１と同様にして製造する。

【０３１０】 収量：　　理論値の８４％ 融点：　　２８５−２８６℃ Ｒｆ　値：　　０．５５（シリカゲル；塩化メチレン／
メタノール＝９：１）

【０３１１】〔実施例８３〕４′−［（２−ｎ−プロピ
ル−４−メチル−６−（１−イソプロピル−イミダゾル
−４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル）−メチ
ル］−２−（１Ｈ−テトラゾル−５−イル）−ビフェニ
ル ジメチルホルムアミド中で４′−［（２−ｎ−プロピル
−４−メチル−６−（１−イソプロピル−イミダゾール
−４−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル］−２−シアノ−ビフェニルとアジ化ナトリウムから
実施例１０と同様にして製造する。

【０３１２】〔実施例８４〕４′−［（２−ｎ−プロピ
ル−４−メチル−６−（１−ｎ−ヘキシル−イミダゾル
−４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル）−メチ
ル］−ビフェニル−２−カルボン酸 塩化メチレン中でｔｅｒｔ−ブチル−４′−［（２−ｎ
−プロピル−４−メチル−６−（１−ｎ−ヘキシル−イ
ミダゾール−４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イ
ル）−メチル］−ビフェニルとトリフルオロ酢酸から実
施例１と同様にして製造する。

【０３１３】〔実施例８５〕４′−［（２−ｎ−プロピ
ル−４−メチル−６−（１−ベンジル−イミダゾール−
４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル）−メチル
］−ビフェニル−２−カルボン酸 塩化メチレン中でｔｅｒｔ−４′−［（２−ｎ−プロピ
ル−４−メチル−６−（１−ベンジル−イミダゾール−
４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル）−メチル
］−ビフェニルとトリフルオロ酢酸から実施例１と同様
にして製造する。

【０３１４】〔実施例８６〕４′−［（２−ｎ−プロピ
ル−４−メチル−６−（１−ｎ−ヘキシル−イミダゾー
ル−４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル）−メ
チル］−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフ
ェニル ジメチルホルムアミド中で４′−［（２−ｎ−プロピル
−４−メチル−６−（１−ｎ−ヘキシル−イミダゾール
−４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル）−メチ
ル］−２−シアノ−ビフェニルとアジ化ナトリウムから
実施例１０と同様にして製造する。

【０３１５】〔実施例８７〕４′−［（２−ｎ−プロピ
ル−４−メチル−６−（１−ベンジル−イミダゾール−
４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル）−メチル
］−２−（１Ｈ−テトラゾル−５−イル）−ビフェニル ジメチルホルムアミド中で４′−［（２−ｎ−プロピル
−４−メチル−６−（１−ベンジル−イミダゾール−４
−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル）−メチル］
−２−シアノ−ビフェニルとアジ化ナトリウムから実施
例１０と同様にして製造する。

【０３１６】以下の薬剤調製物の実施例においては、任
意の適当な式Ｉの化合物、特に、Ｒ４　がカルボキシま
たは１Ｈ−テトラゾリル基を示す化合物を活性物質とし
て使用し得る： 調製：バッファー物質と等張物質を若干量の水に溶解さ
せる。活性物質を加え、活性物質が完全に溶解するとす
ぐに、水を加えて所望の容量とする。

【０３１７】〔実施例ＩＩ〕５ｍｌ当り１００ｍｇの活
性物質を含有するアンプル 　　　　活性物質　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　１００ｍｇ　　　　メチルグルカミン　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　３５ｍｇ　　　　グリ
コフロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００ｍ
ｇ　　　　ポリエチレングリコール−ポリプロピレング
リコール　　　　　　　　２５０ｍｇ　　　　　　ブロ
ックポリマー 　　　　注射用水（適量）　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　５ｍｌ調製： メチルグルカミンを若干量の水に溶解させ、活性物質を
攪拌し加熱しながら溶解させる。溶媒の添加後、水を加
えて所望の容量とする。

【０３１８】〔実施例ＩＩＩ　〕 調製： 活性物質、ＣａＨＰＯ４、ラクトースおよびコーンスタ
ーチをＰＶＰ水溶液で均一に湿潤させる。塊状物を２ｍ
ｍスクリーンに通し、循環送風乾燥機内で５０℃で乾燥
させて再びふるい掛けする。

【０３１９】潤滑剤を加えたのち、粒状物を錠剤製造装
置内で圧縮する。

【０３２０】〔実施例ＩＶ〕 調製： 活性物質を賦形剤と混合し、ゼラチン水溶液で湿潤させ
る。ふるい掛けし乾燥させたのち、粒状物をステアリン
酸マグネシウムと混合し、圧縮して錠剤コアを形成させ
る。

【０３２１】このようにして製造したコアを公知の方法
によりコーティングで被覆する。着色剤をコーティング
懸濁液または溶液に加えてもよい。

【０３２２】〔実施例Ｖ〕 調製： 活性物質を賦形剤と混合し、ＰＶＰ水溶液で湿潤させる
。湿潤塊状物を１．５ｍｍスクリーンに通し、４５℃で
乾燥させる。乾燥後、再びふるい掛けし、ステアリン酸
マグネシウムを加える。この混合物を圧縮してコアとす
る。

【０３２３】このようにして製造したコアを公知の方法
によりコーティングで被覆する。着色剤をコーティング
懸濁液または溶液に加えてもよい。

【０３２４】 調製： 活性物質とコーンスターチと一緒に混合し、水で湿潤さ
せる。湿潤塊状物をふるい掛けし乾燥させる。乾燥粒状
物をふるい掛けし、ステアリン酸マグネシウムと混合す
る。最終混合物をサイズ１硬質ゼラチンカプセル中に充
填する。

【０３２５】〔実施例ＶＩＩ　〕 調製： 蒸留水を７０℃に加熱する。ヒドロキシエチルセルロー
スをこの蒸留水中に攪拌しながら溶解させる。ソルビト
ール溶液とグリセリンの添加により、混合物を周囲温度
に冷却する。周囲温度で、ソルビン酸、香味料および活
性物質を加える。懸濁液を攪拌しながら排気させて存在
し得る空気を除去する。５０ｍｇの１投与量は５．０ｍ
ｌ中に含有されている。

【０３２６】 調製： 硬質油脂を溶融させる。４０℃で、粉砕した活性物質を
溶融物中に均質に分散させる。３８℃に冷却し、僅かに
冷却した座薬モールド中に注入する。

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　下記の一般式のベンズイミダゾール類
   、その１−，３−異性体混合物、およびその無機または
   有機の酸または塩基との付加塩： 【化１】 〔式中、４位置のＲ２　はフッ素、塩素または臭素原子
   、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、シクロアルキル、フルオロメチ
   ル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチル基を示
   し；Ｒ２　は３，４または５位置でイミダゾリル基で置
   換したＣ３〜Ｃ５アルコキシ基を示し、あるいは、Ｒ２
   　は２，３，４または５位置でベンズイミダゾリルまた
   はテトラヒドロベンズイミダゾリル基で置換したＣ２〜
   Ｃ５アルコキシ基を示し得；あるいは、Ｒ４　が１Ｈ−
   テトラゾリル基を示す場合、Ｒ２　はまた２−（イミダ
   ゾール−１−イル）−エトキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
   スルホニロキシ基、ベンゼンスルホニロキシまたはフェ
   ニルアルカンスルホニロキシ基、窒素原子上でＣ１〜Ｃ
   ６アルキル基であるいはフェニル、シクロアルキル、フ
   ェニルアルキル、シクロアルキルアルキル、ビシクロヘ
   キシルまたはビフェニル基で任意に置換し得るアシルア
   ミノ基（これらにおいて、アシル基はＣ１〜Ｃ７アルカ
   ノイル基、Ｃ２〜Ｃ４（アルコキシカルボニル）基、Ｃ
   １〜Ｃ６アルキルスルホニル基、ベンゾイル、ベンゼン
   スルホニル、フェニルアルカンスルホニル、ナフタレン
   スルホニル、シクロアルキルカルボニル、フェニルアル
   カノイルまたはシクロアルキルアルカノイル基であり、
   上記のフェニル核は各々フッ素、塩素または臭素原子に
   よりあるいはメチルまたはメトキシ基によりモノまたは
   ジ置換し得、各置換基は同一または異なるものであって
   もよい）、フタルイミノ、ホモフタルイミノ、２−カル
   ボキシフェニルカルボニルアミノまたは２−カルボキシ
   フェニルメチルアミノ基（これらにおいて、フタルイミ
   ノ基内のカルボニル基はメチレン、アルキル−メチレン
   またはジアルキル−メチレン基で置換し得、ホモフタル
   イミノ基内のメチレン基は１個または２個のアルキル基
   で置換し得、さらに、上記のフェニル核はアルキルまた
   はアルコキシ基でモノまたはジ置換し得、各置換基は同
   一または異なるものであってもよく、同時に全体または
   部分的に水素化し得る）、１個または２個のアルキル基
   であるいはテトラメチレンまたはペンタメチレン基（こ
   れらにおいて、メチレン基はカルボニルまたはスルホニ
   ル基で置換し得る）で任意に置換し得る５，６または７
   員のアルキレンイミノまたはアルケニレンイミノ基、ビ
   シクロアルカン−２，３−ジカルボン酸イミノまたはジ
   シクロアルケン−２，３−ジカルボン酸イミノ基（これ
   らにおいて、ビシクロアルカンおよびビシクロアルケン
   成分は各々９個または１０個の炭素原子を含有し得、１
   個、２個または３個のメチル基で置換し得、かつ酸素原
   子で置換したエンドメチレン基を有し得る）、１個また
   は２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基で置換し得るアミジノ基
   、グルタル酸イミノ基（そのｎ−プロピレン基はパーフ
   ルオロ化し得るか、あるいは１個または２個のアルキル
   基であるいはテトラメチレンまたはペンタメチレン基で
   置換し得る）、アルキル基またはフェニル基でモノまた
   はジ置換し得、これら置換基は同一または異なるもので
   あってもよいマレイン酸イミノ基、炭素原子またはイミ
   ノ基を介して結合し、イミノ基、酸素または硫黄原子、
   またはイミノ基と酸素、硫黄または窒素原子を含有する
   ５員のヘテロ芳香環、または炭素原子を介して結合し１
   個または２個の窒素原子を含有する６員のヘテロ芳香環
   （これらのヘテロ芳香環は、その炭素構造において、Ｃ
   １〜Ｃ６アルキル基またはフェニルアルキル基で置換し
   得、ｎ−プロピレンまたはｎ−ブチレン基が２個の炭素
   原子を介して該６員のヘテロ芳香環に結合していてもよ
   く、または１，３−ブタジエニル基を上記５員および６
   員のヘテロ芳香族環の両方に２個の隣接炭素原子を介し
   て結合させ得、またはｎ−ブチレンまたは１，３−ブタ
   ジエニル基をイミノ基および隣接の炭素原子を介して結
   合させ得、さらに、このようにして形成させた縮合ピリ
   ジン環においては、メチン基を窒素原子で置換し得、か
   つ形成させたピリジン環の窒素原子に対して３または４
   位置のビニレン基を硫黄原子で置換し得、またはこのよ
   うにして形成させた縮合フェニル環においては、１個ま
   たは２個のメチン基をＮ原子で置換し得、また、上述の
   縮合芳香環またはヘテロ芳香環は炭素構造においてフッ
   素、塩素または臭素原子でまたはアルキル、アルコキシ
   、ヒドロキシ、フェニル、ニトロ、アミノ、アルキルア
   ミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、シアノ
   、カルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニ
   ル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカル
   ボニル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフル
   オロメチル、アルカノイル、アミノスルホニル、アルキ
   ルアミノスルホニルまたはジアルキルアミノスルホニル
   基でモノ置換し得、あるいはフッ素または塩素原子でま
   たはメチル、メトキシまたはヒドロキシ基でジ置換し得
   、互いに対して１，２−位置の２個のメチル置換基はメ
   チレンまたはエチレンブリッジにより結合し得、イミダ
   ゾール環に存在し得る−ＮＨ−基はＣ１〜Ｃ６アルキル
   基、フェニルアルキル基またシクロアルキル基で置換し
   得る）、炭素原子を介して結合したピロリジン、ピペリ
   ジンまたはピリジン環（これらにおいて、フェニル基を
   ピリジン環上に２個の隣接炭素原子を介して縮合させ得
   、ピロリジンまたはピペリジン環のＮ原子に隣接するメ
   チレン基をカルボニル基で置換し得る）、アルキル、フ
   ェニルアルキル、テトラメチレン、ペンタメチレンまた
   はヘキサメチレン基で置換し得るイミダゾリジンジオン
   基、フェニル置換し得るアルキル基で２位置でさらに１
   個または２個のアルキル基で炭素骨格において置換し得
   るピリダジン−３−オンまたはジヒドロ−ピリダジン−
   ３−オン、下記の式を有する基：Ｒ７　−　ＮＲ６−Ｃ
   Ｏ−ＮＲ５　− （式中、Ｒ５　は水素原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ
   ５〜Ｃ７シクロアルキル基またはフェニルアルキル基を
   示し、Ｒ６　は水素原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ３
   〜Ｃ５アルケニル基、フェニル基、フェニルアルキル基
   またはＣ５〜Ｃ７シクロアルキル基を示し、Ｒ７　は水
   素原子またはＣ１〜Ｃ６アルキル基を示すか、あるいは
   基Ｒ５　、Ｒ６　またはＲ７　の１つはビシクロヘキシ
   ルまたはビフェニル基を示し得、あるいは Ｒ６　とＲ７　はその間の窒素原子と一緒になって枝分
   れなしのＣ４〜Ｃ６アルキレンイミノ基またはモルホリ
   ノ基を示すか、あるいは Ｒ５　とＲ６　は一緒になってＣ２〜Ｃ４アルキレン基
   を示す）を示し得、あるいはＲ２　は１Ｈ、３Ｈ−キナ
   ゾリン−２，４−ジオン−３−イルまたはペンタメチレ
   ン−オキサゾリン−２−イル基を示し得；あるいは、Ｒ
   １　は水素原子を示すか、または、５，６、または７位
   置において、Ｒ１　はフッ素、塩素または臭素原子、ま
   たはＣ１〜Ｃ４アルキル基、フルオロメチル、ジフルオ
   ロメチルまたはトリフルオロメチル基を示し、そして、
   Ｒ２　は炭素原子またはイミノ基を介して結合し、イミ
   ノ基、酸素または硫黄原子、またはイミノ基と酸素、硫
   黄または窒素原子を含有する５員のヘテロ芳香環を示す
   か、あるいはＲ２　は炭素原子を介して結合し１個また
   は２個の窒素原子を含有する６員のヘテロ芳香環を示し
   得るが、これらのヘテロ芳香環は、その炭素骨格におい
   て、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基またはフェニルアルキル基で
   置換し得、ｎ−プロピレンまたはｎ−ブチレン基が２個
   の炭素原子を介して該６員のヘテロ芳香環に結合してい
   てもよく、または１，３−ブタジエニル基を上記５員お
   よび６員のヘテロ芳香族環の両方に２個の隣接炭素原子
   を介して結合させ得、またはｎ−ブチレンまたは１，３
   −ブタジエニル基をイミノ基および隣接の炭素原子を介
   して結合させ得、さらに、このようにして形成させた縮
   合ピリジン環においては、メチン基を窒素原子で置換し
   得、かつ形成させたピリジン環の窒素原子に対して３ま
   たは４位置のビニレン基を硫黄原子で置換し得、または
   このようにして形成させた縮合フェニル環においては、
   １個または２個のメチン基をＮ原子で置換し得、また、
   上述の縮合芳香環またはヘテロ芳香環は炭素骨格におい
   てフッ素、塩素または臭素原子でまたはアルキル、アル
   コキシ、ヒドロキシ、フェニル、ニトロ、アミノ、アル
   キルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、
   シアノ、カルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカ
   ルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミ
   ノカルボニル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、ト
   リフルオロメチル、アルカノイル、アミノスルホニル、
   アルキルアミノスルホニルまたはジアルキルアミノスル
   ホニル基でモノ置換し得、あるいはフッ素または塩素原
   子でまたはメチル、メトキシまたはヒドロキシ基でジ置
   換し得、互いに対して１，２−位置の２個のメチル置換
   基はメチレンまたはエチレンブリッジにより結合し得、
   イミダゾール環に存在し得る−ＮＨ−基はＣ１〜Ｃ６ア
   ルキル基、フェニルアルキル基またシクロアルキル基で
   置換し得るが、ただし、（ｉ）　Ｒ１　が水素原子を示
   し、Ｒ３　がｎ−プロピル基を示し、Ｒ４　がカルボキ
   シ基を示す場合は、Ｒ２　は６位置において３−メチル
   −イミダゾ〔４，５−ｂ〕ピリジン−２−イルまたは３
   −ｎ−ヘキシル−イミダゾ〔４，５−ｂ〕ピリジン−２
   −イル基を示し得ず、（ｉｉ）　　Ｒ１　が水素原子を
   示し、Ｒ３　がｎ−プロピルまたはｎ−ブチル基を示し
   、Ｒ４　が１Ｈ−テトラゾリル基を示す場合は、Ｒ２　
   は５または６位置においてベンズオキサゾール−２−イ
   ル基を示し得ず、（ｉｉｉ）　　　Ｒ１　が水素原子を
   示し、Ｒ３　がｎ−プロピル基を示し、Ｒ４　がカルボ
   キシ基を示す場合は、Ｒ２　は５または６位置において
   １−メチルベンズイミダゾール−２−イル基を示し得ず
   、また６位置において１−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾ
   ール−２−イル、１，５−ジメチルベンズイミダゾール
   −２−イルまたは１−メチル−５−トリフルオロメチル
   −ベンズイミダゾール−２−イル基を示し得ず、（ｉｖ
   ）　　Ｒ１　が水素原子を示し、Ｒ３　がｎ−ブチル基
   を示し、Ｒ４　がカルボキシ基または１Ｈ−テトラゾリ
   ル基を示す場合、Ｒ２　は６位置において１−メチルベ
   ンズイミダゾール−２−イル基を示し得ず、あるいは（
   ｖ）　Ｒ１　が水素原子を示し、Ｒ３　がｎ−ブチル基
   を示し、Ｒ４　がカルボキシ基を示す場合、Ｒ２　は６
   位置においてベンズイミダゾール−２−イル基を示し得
   えず、あるいはＲ２　は炭素原子を介して結合したピロ
   リジン、ピペリジンまたはピリジン環（これらにおいて
   、フェニル基をピリジン環上に２個の隣接炭素原子を介
   して縮合させ得、プロリジンまたはピペリジン環のＮ原
   子に隣接するメチレン基をカルボニル基で置換し得る）
   であり得； Ｒ３　は水素原子またはＣ１〜Ｃ５アルキル基（この基
   においては、メチレン基を硫黄原子で置換し得る）を示
   すか、あるいはＲ３　はＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基を
   示し得；Ｒ４　はカルボキシ、シアノ、１Ｈ−テトラゾ
   リルまたは１−トリフェニルメチルテトラゾリル基、Ｃ
   ２〜Ｃ５（アルコキシカルボニル）基、アルカンスルホ
   ニルアミノカルボニル、アリールスルホニルアミノ−カ
   ルボニル、またはトリフルオロメタンスルホニルアミノ
   カルボニル基を示す；ただし、特に断わらない限り、前
   記のアルカノール、アルキルまたはアルコキシ成分は各
   々において１〜３個の炭素原子を含有し得、前記のシク
   ロアルキル成分は３〜７個の炭素原子を含有し得る。〕
   
2. 【請求項２】　　４位置のＲ１　がフッ素、塩素または
   臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３　アルキル、シクロアルキル、フ
   ルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメ
   チル基を示し； Ｒ２　が３，４または５位置でイミダゾリル基で置換し
   たＣ３〜Ｃ５アルコキシ基を示すか、あるいは、Ｒ２　
   が２，３，４または５位置でベンズイミダゾリルまたは
   テトラヒドロベンズイミダゾリル基で置換したＣ２〜Ｃ
   ５アルコキシ基、窒素原子上でＣ１〜Ｃ５アルキル基で
   任意に置換し得るアシルアミノ基（該アシル基はＣ２〜
   Ｃ７アルカノイル基、Ｃ２〜Ｃ４（アルコキシカルボニ
   ル）基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基またはベンゼ
   ンスルホニル基である）、フタルイミノまたはホモフタ
   ルイミノ基（これらにおいて、フタルイミノ基中のカル
   ボニル基はメチレン基で置換し得、ホモフタルイミノ）
   基中のメチレンは１個または２個のアルキル基で置換し
   得る）、１個または２個のアルキル基であるいはテトラ
   メチレンまたはペンタメチレン基（これらにおいて、メ
   チレン基はカルボニルまたはスルホニル基で置換し得る
   ）で置換し得る５，６または７員のアルキレンイミノま
   たはアルケニレンイミノ基、グルタル酸イミノ基（その
   ｎ−プロピレン基はパーフルオロ化し得るか、あるいは
   １個または２個のアルキル基であるいはテトラメチレン
   またはペンタメチレン基で置換し得る）、アルキル基ま
   たはフェニル基でモノまたはジ置換し得、これら置換基
   は同一または異なるものであってもよいマレイン酸イミ
   ノ基、１個または２個のＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換し
   得るアミジノ基、１位置でＣ１〜Ｃ６アルキルまたはシ
   クロアルキル基で置換し得るベンズイミダゾール−２−
   イル（これらベンズイミダゾール基の１つのフェニル核
   はフッ素原子であるいはメチルまたはトリフルオロメチ
   ル基でさらに置換し得る）であり得；Ｒ２　がイミダゾ
   〔２，１−ｂ〕チアゾール−６−イル、イミダゾ〔１，
   ２−ａ〕ピリジン−２−イル、５，６，７，８−テトラ
   ヒドロ−イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−２−イル、
   イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジン−２−イル、イミダ
   ゾ〔４，５−ｂ〕ピリジン−２−イル、イミダゾ〔４，
   ５−ｃ〕ピリジン−２−イル、イミダゾ〔１，２−ｃ〕
   ピリミジン−２−イル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピラジ
   ン−２−イル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕−ピリダジン−
   ２−イル、イミダゾ〔４，５−ｃ〕ピリジン−２−イル
   、プリン−８−イル、イミダゾ〔４，５−ｂ〕ピラジン
   −２−イル、イミダゾ〔４，５−ｃ〕ピリダジン−２−
   イルまたはイミダゾ〔４，５−ｄ〕ピリダジン−２−イ
   ル基、あるいは炭素結合ピロリジン、ピペリジンまたは
   ピリジン環（これらにおいて、フェニル基をピリジン環
   上に２個の隣接炭素原子を介して縮合させ得、ピロリジ
   ンまたはピペリジン環のＮ原子に隣接したメチレン基を
   カルボニル基で置換し得る）、１位置でＣ１〜Ｃ３アル
   キル基またはベンジル基で任意に置換し得、また炭素骨
   格においてもＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換し得る炭素結
   合イミダゾリル基、アルキル、フェニルアルキル、テト
   ラメチレン、ペンタメチレンまたはヘキサメチレン基で
   任意に置換し得るイミダゾリジンジオン基、２位置でメ
   チルまたはベンジル基で置換し得るピリダジン−３−オ
   ンまたはジヒドロ−ピリダジン−３−オン基、下記の式
   を有する基： Ｒ７　−　ＮＲ６−ＣＯ−ＮＲ５　− （式中、Ｒ５　は水素原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、シ
   クロヘキシル基またはベンジル基を示し、Ｒ６　は水素
   原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、アリル基、シクロヘキシ
   ル、ベンジルまたはフェニル基を示し、Ｒ７　は水素原
   子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基を示すか、あるいはＲ６
   　とＲ７　はその間の窒素原子と一緒になって枝分れな
   しのＣ４〜Ｃ６アルキレンイミノ基またはモルホリノ基
   を示すか、あるいは、Ｒ５とＲ６は一緒になってＣ２〜
   Ｃ３アルキレン基を示す）を示し得；あるいは、Ｒ１　
   は水素原子を示すか、または、５，６、または７位置に
   おいては、Ｒ１　がフッ素、塩素または臭素原子、Ｃ１
   〜Ｃ４アルキルまたはトリフルオロメチル基を示し、そ
   して、Ｒ２　が１位置でＣ１〜Ｃ６アルキル基またはシ
   クロアルキル基で任意に置換し得るベンズイミダゾール
   −２−イル（これらのベンズイミダゾール基の１つのフ
   ェニル核はフッ素原子でまたはメチルまたはトリフルオ
   ロメチル基でさらに置換し得る）を示すか、あるいは、
   Ｒ２　がイミダゾ〔２，１−ｂ〕チアゾール−６−イル
   、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−２−イル、５，６
   ，７，８−テトラヒドロ−イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリ
   ジン−２−イル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジン−
   ２−イル、イミダゾ〔４，５−ｂ〕ピリジン−２−イル
   、イミダゾ〔４，５−ｃ〕ピリジン−２−イル、イミダ
   ゾ〔１，２−ｃ〕ピリミジン−２−イル、イミダゾ〔１
   ，２−ａ〕ピラジン−２−イル、イミダゾ〔１，２−ｂ
   〕−ピリダジン−２−イル、イミダゾ〔４，５−ｃ〕ピ
   リジン−２−イル、プリン−８−イル、イミダゾ〔４，
   ５−ｂ〕ピラジン−２−イル、イミダゾ〔４，５−ｃ〕
   ピリダジン−２−イルまたはイミダゾ〔４，５−ｄ〕ピ
   リダジン−２−イル基、あるいは炭素結合ピロリジン、
   ピペリジンまたはピリジン環（これらにおいて、フェニ
   ル基をピリジン環上に２個の隣接炭素原子を介して縮合
   させ得、ピロリジンまたはピペリジン環のＮ原子に隣接
   したメチレン基をカルボニル基で置換し得る）、または
   、１位置でＣ１〜Ｃ３アルキル基またはベンジル基で任
   意に置換し得、また炭素骨格においてもＣ１〜Ｃ３アル
   キル基で置換し得る炭素結合イミダゾリル基であり得、
   ただし、（ｖ）Ｒ１　が水素原子を示し、Ｒ３　がｎ−
   ブチル基を示し、Ｒ４　がカルボキシ基を示す場合、Ｒ
   ２　は６位置においてベンズイミダゾール−２−イル基
   を示さず；Ｒ３　がＣ１〜Ｃ５アルキル基またはＣ３〜
   Ｃ５シクロアルキル基を示し； Ｒ４　がカルボキシまたは１Ｈ−テトラゾリル基を示す
   請求項１記載の一般式のベンズイミダゾール類、その１
   −，３−異性体混合物、およびその有機または無機の酸
   または塩基との付加塩。（ただし、特に断わらない限り
   、前記のアルカノール、アルキルまたはアルコキシ成分
   は各々において１〜３個の炭素原子を含有し得、前記の
   シクロアルキル成分は３〜７個の炭素原子を含有し得る
   。）
3. 【請求項３】　　４位置のＲ１　が塩素原子、またはＣ
   １〜Ｃ３アルキルまたはトリフルオロメチル基を示し、
   Ｒ２　が３，４または５位置でイミダゾリル基で置換し
   たＣ３〜Ｃ５アルコキシ基を示し、あるいはＲ２　は２
   ，３，４または５位置でベンズイミダゾリルまたはテト
   ラヒドロベンズイミダゾリル基で置換したＣ２〜Ｃ５ア
   ルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ５（アルカノイル）アミノ基また
   はＮ−ベンゼンスルホニルメチルアミノ基、フタルイミ
   ノまたはホモフタルイミノ基（これらにおいて、フタル
   イミノ基中のカルボニル基はメチレン基で置換し得る）
   、５，６または７員のアルキレンイミノ基（メチレン基
   をカルボニルまたはスルホニル基で置換した）、グルタ
   ル酸イミノ基（そのｎ−プロピレン基は１個または２個
   のアルキル基でまたはテトラメチレンまたはペンタメチ
   レン基で置換し得る）、アルキルまたはフェニル基でモ
   ノまたはジ置換し得るマレイン酸イミド基（置換基は同
   一または異なっていてもよい）、１位置でＣ１〜Ｃ６ア
   ルキルまたはシクロアルキル基で置換し得るベンズイミ
   ダゾール−２−イル基（これらベンズイミダゾール基の
   １つのフェニル核はフッ素原子であるいはメチルまたは
   トリフルオロメチル基でさらに置換し得る）であり得； Ｒ２　がイミダゾ〔２，１−ｂ〕チアゾール−６−イル
   、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−２−イル、５，６
   ，７，８−テトラヒドロ−イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリ
   ジン−２−イル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジン−
   ２−イル、イミダゾ〔４，５−ｂ〕ピリジン−２−イル
   、イミダゾ〔４，５−ｃ〕ピリジン−２−イル、イミダ
   ゾ〔１，２−ｃ〕ピリミジン−２−イル、イミダゾ〔１
   ，２−ａ〕ピラジン−２−イル、イミダゾ〔１，２−ｂ
   〕−ピリダジン−２−イル、イミダゾ〔４，５−ｃ〕ピ
   リジン−２−イル、プリン−８−イル、イミダゾ〔４，
   ５−ｂ〕ピラジン−２−イル、イミダゾ〔４，５−ｃ〕
   ピリダジン−２−イルまたはイミダゾ〔４，５−ｄ〕ピ
   リダジン−２−イル基、あるいは炭素結合ピロリジン、
   ピペリジンまたはピリジン環（これらにおいて、フェニ
   ル基をピリジン環上に２個の隣接炭素原子を介して縮合
   させ得、ピロリジンまたはピペリジン環のＮ原子に隣接
   したメチレン基をカルボニル基で置換し得る）、１位置
   でＣ１〜Ｃ３アルキル基またはベンジル基で置換し、ま
   た炭素骨格においてもＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換し得
   るイミダゾリル−４−イル基、２位置でメチルまたはベ
   ンジル基で置換し得るピリダジン−３−オンまたはジヒ
   ドロ−ピリダジン−３−オン基、下記の式を有する基：
   Ｒ７　−　ＮＲ６−ＣＯ−ＮＲ５　− （式中、Ｒ５　は水素原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、シ
   クロヘキシル基またはベンジル基を示し、Ｒ６　は水素
   原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、アリル基、シクロヘキシ
   ル、ベンジルまたはフェニル基を示し、Ｒ７　は水素原
   子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基を示すか、あるいは、Ｒ
   ６　とＲ７　はその間の窒素原子と一緒になって枝分れ
   なしのＣ４〜Ｃ６アルキレンイミノ基またはモルホリノ
   基を示すか、あるいは、Ｒ５とＲ６は一緒になってＣ２
   〜Ｃ３アルキレン基を示す）を示し得；あるいは、Ｒ１
   　が水素原子を示すか、または、５，６または７位置に
   おいては、Ｒ１　がＣ１〜Ｃ４アルキルまたはトリフル
   オロメチル基を示し、そして、Ｒ２　が１位置でＣ１〜
   Ｃ６アルキル基またはシクロアルキル基で任意に置換し
   得るベンズイミダゾール−２−イル基（これらのベンズ
   イミダゾール基の１つのフェニル核はフッ素原子でまた
   はメチルまたはトリフルオロメチル基でさらに置換し得
   る）を示すか、あるいは、Ｒ２　がイミダゾ〔２，１−
   ｂ〕チアゾール−６−イル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピ
   リジン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−イ
   ミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−２−イル、イミダゾ〔
   １，２−ａ〕ピリミジン−２−イル、イミダゾ〔４，５
   −ｂ〕ピリジン−２−イル、イミダゾ〔４，５−ｃ〕ピ
   リジン−２−イル、イミダゾ〔１，２−ｃ〕ピリミジン
   −２−イル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピラジン−２−イ
   ル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕−ピリダジン−２−イル、
   イミダゾ〔４，５−ｃ〕ピリジン−２−イル、プリン−
   ８−イル、イミダゾ〔４，５−ｂ〕ピラジン−２−イル
   、イミダゾ〔４，５−ｃ〕ピリダジン−２−イルまたは
   イミダゾ〔４，５−ｄ〕ピリダジン−２−イル基、ある
   いは炭素結合ピロリジン、ピペリジンまたはピリジン環
   （これらにおいて、フェニル基をピリジン環上に２個の
   隣接炭素原子を介して縮合させ得、ピロリジンまたはピ
   ペリジン環のＮ原子に隣接したメチレン基をカルボニル
   基で置換し得る）、または、１位置でＣ１〜Ｃ３アルキ
   ル基またはベンジル基で置換しかつ、炭素骨格において
   もＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換し得るイミダゾール−４
   −イル基であり得、ただし、（ｖ）Ｒ１　が水素原子を
   示し、Ｒ３　がｎ−ブチル基を示し、Ｒ４　がカルボキ
   シ基を示す場合、Ｒ２　は６位置においてベンズイミダ
   ゾール−２−イル基を示さず； Ｒ３　がＣ１〜Ｃ５アルキル基またはＣ３〜Ｃ５シクロ
   アルキル基を示し； Ｒ４　がカルボキシまたは１Ｈ−テトラゾリル基を示す
   請求項１記載の一般式のベンズイミダゾール類、その１
   −，３−異性体混合物、およびその有機または無機の酸
   または塩基との付加塩。
4. 【請求項４】　　４位置のＲ１　がメチル基または塩素
   原子を示し、Ｒ２　は３，４または５位置でイミダゾリ
   ル基で置換したＣ３〜Ｃ５アルコキシ基を示し、あるい
   は、Ｒ２　が２，３，４または５位置でベンズイミダゾ
   リルまたはテトラヒドロベンズイミダゾリル基で置換し
   たＣ２〜Ｃ５アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ５（アルカノイル
   ）アミノ基またはＮ−ベンゼンスルホニルメチルアミノ
   基、フタルイミノまたはホモフタルイミノ基（これらに
   おいて、フタルイミノ基中のカルボニル基はメチレン基
   で置換し得る）、５，６または７員のアルキレンイミノ
   基（メチレン基をカルボニルまたはスルホニル基で置換
   した）、アルキルまたはフェニル基で任意に置換し得る
   マレイン酸イミド基（置換基は同一または異なるもので
   あってもよい）、１位置でＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換
   し得るベンズイミダゾール−２−イル基（これらベンズ
   イミダゾール基の１つのフェニル核はフッ素原子で置換
   し得る）を示し得るか、あるいはＲ２　がイミダゾ〔１
   ，２−ａ〕−ピリジン−２−イル基、５，６，７，８−
   テトラヒドロイミダゾ〔１，２−ａ〕−ピリジン−２−
   イル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジン−２−イルま
   たはイミダゾ〔２，１−ｂ〕チアゾール−６−イル基、
   １位置でＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換したイミダゾール
   −４−イル基、２位置でメチルまたはベンジル基で置換
   し得るピリダジン−３−オンまたはジヒドロ−ピリダジ
   ン−３−オン基を示し得；あるいは、Ｒ１　が水素原子
   を示すか、または、５，６または７位置において、Ｒ１
   　がメチル基を示し得、Ｒ２　が１位置でＣ１〜Ｃ３ア
   ルキル基で置換し得るベンズイミダゾール−２−イル基
   （そのフェニル核はフッ素原子でさらに置換し得る）を
   示すか、あるいはＲ２　がイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリ
   ジン−２−イル基、１位置でＣ１〜Ｃ３アルキル基で置
   換したイミダゾール−４−イル基を示し得、ただし、（
   ｖ）Ｒ１　が水素原子を示し、Ｒ３　がｎ−ブチル基を
   示し、Ｒ４　がカルボキシ基を示す場合、Ｒ２　は６位
   置においてベンズイミダゾール−２−イルを示し得ず； Ｒ３　がＣ１〜Ｃ５アルキル基またはＣ３〜Ｃ５シクロ
   アルキル基を示し、Ｒ４　がカルボキシまたは１Ｈ−テ
   トラゾリル基を示す請求項１記載の一般式のベンズイミ
   ダゾール類、その１−，３−異性体混合物、およびその
   無機または有機の酸または塩基との付加塩。
5. 【請求項５】　　下記の請求項１記載のベンズイミダゾ
   ール類、その１−，３−異性体混合物、およびその無機
   または有機の酸または塩基との付加塩： （ａ）　４′−〔〔２−ｎ−プロピル−４−メチル−６
   −（１−メチルベンズイミダゾール−２−イル）−ベン
   ズイミダゾール−１−イル〕−メチル〕−ビフェニル−
   ２−カルボン酸、 （ｂ）　４′−〔〔２−ｎ−プロピル−４−メチル−６
   −（１−メチルベンズイミダゾール−２−イル）−ベン
   ズイミダゾール−１−イル〕−メチル〕−２−（１Ｈ−
   テトラゾール−５−イル）−ビフェニル、（ｃ）　４′
   −〔〔２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（１−オキ
   ソ−イソインドリン−２−イル）−ベンズイミダゾール
   −１−イル〕−メチル〕−２−（１Ｈ−テトラゾール−
   ５−イル）−ビフェニル、 （ｄ）　４′−〔〔２−ｎ−プロピル−４−メチル−６
   −（ブタンスルタム−１−イル）−ベンズイミダゾール
   −１−イル〕−メチル〕−２−（１Ｈ−テトラゾール−
   ５−イル）−ビフェニル、 （ｅ）　４′−〔〔２−ｎ−ブチル−６−（２，３−ジ
   メチルマレイン酸イミノ）−４−メチルベンズイミダゾ
   ール−１−イル〕−メチル〕−ビフェニル−２−カルボ
   ン酸、 （ｆ）　４′−〔〔２−ｎ−ブチル−６−（イソプロピ
   ルカルボニルアミノ）−４−メチル−ベンズイミダゾー
   ル−１−イル〕−メチル〕−ビフェニル−２−カルボン
   酸、（ｇ）　４′−〔〔２−ｎ−ブチル−４−メチル−
   ６−（モルホリノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾ
   ール−１−イル〕−メチル〕−ビフェニル−２−カルボ
   ン酸、（ｈ）　４′−〔〔２−ｎ−ブチル−６−（シク
   ロヘキシルアミノカルボニルアミノ）−４−メチル−ベ
   ンズイミダゾール−１−イル〕−メチル〕−ビフェニル
   −２−カルボン酸、 （ｉ）　４′−〔（２−シクロプロピル−４−メチル−
   ６−（１−メチルベンズイミダゾール−２−イル）−ベ
   ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−ビフェニル
   −２−カルボン酸、 （ｊ）　４′−〔（２−ｎ−プロピル−４−メチル−６
   −（１−メチル−５−フルオロベンズイミダゾール−２
   −イル）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
   −ビフェニル−２−カルボン酸、 （ｋ）　４′−〔（２−ｎ−プロピル−４−メチル−６
   −（イミダソ〔１，２−ａ〕ピリミジン−２−イル）−
   ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−２−（１
   Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル、（ｌ）　
   ４′−〔（２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（４，
   ５，６，７−テトラヒドロイミダソ〔１，２−ａ〕ピリ
   ジン−２−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル）−
   メチル〕−ビフェニル−２−カルボン酸、（ｍ）　４′
   −〔（２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（４，５，
   ６，７−テトラヒドロ−イミダソ〔１，２−ａ〕ピリジ
   ン−２−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル−メチ
   ル〕−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ビフェ
   ニル、 （ｎ）　４′−〔（２−ｎ−プロピル−４−クロロ−６
   −（１−メチルベンズイミダゾール−２−イル）−ベン
   ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−２−（１Ｈ−
   テトラゾール−５−イル）−ビフェニル、（Ｏ）　４′
   −〔〔２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（イミダゾ
   〔２，１−ｂ〕チアゾール−６−イル）−ベンズイミダ
   ゾール−１−イル〕−メチル〕−ビフェニル−２−カル
   ボン酸、 （ｐ）　４′−〔〔２−エチル−４−メチル−６−（ブ
   タンスルタム−１−イル）−ベンズイミダゾール−１−
   イル〕−メチル〕−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
   ル）−ビフェニル、 （ｑ）　４′−〔〔２−ｎ−ブチル−４−メチル−６−
   （１−メチルベンズイミダゾール−２−イル）−ベンズ
   イミダゾール−１−イル〕−メチル〕−２−（１Ｈ−テ
   トラゾール−５−イル）−ビフェニル、 （ｒ）　４′−〔〔２−ｎ−プロピル−６−（イミダゾ
   〔１，２−ａ〕ピリジン−２−イル）−ベンズイミダゾ
   ール−１−イル〕−メチル〕−２−（１Ｈ−テトラゾー
   ル−５−イル）−ビフェニル、 （ｓ）　４′−〔〔２−ｎ−プロピル−４−メチル−６
   −（イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−２−イル）−ベ
   ンズイミダゾール−１−イル〕−メチル〕−ビフェニル
   −２−カルボン酸、 （ｔ）　４′−〔〔２−ｎ−プロピル−４−メチル−６
   −（イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−２−イル）−ベ
   ンズイミダゾール−１−イル〕−メチル〕−２−（１Ｈ
   −テトラゾール−５−イル）−ビフェニル、（ｕ）　４
   ′−〔〔２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（イミダ
   ゾ〔２，１−ｂ〕チアゾール−６−イル）−ベンズイミ
   ダゾール−１−イル〕−メチル〕−２−（１Ｈ−テトラ
   ゾール−５−イル）−ビフェニル、（ｖ）　４′−〔（
   ２−ｎ−プロピル−４−メチル−６−（１−メチル−６
   −フルオロベンズイミダゾール−２−イル）−ベンズイ
   ミダゾール−１−イル）−メチル〕−ビフェニル−２−
   カルボン酸。
6. 【請求項６】　　請求項１〜５の少なくとも１項に記載
   の化合物の無機または有機の酸または塩基との生理学上
   許容し得る付加塩。
7. 【請求項７】　　任意成分としての１種以上の不活性担
   体および／または希釈剤と一緒に請求項１〜５の少なく
   とも１項記載の化合物または請求項６記載の生理学上許
   容し得る付加塩を含有する薬剤組成物。
8. 【請求項８】　　アンギオテンシンアンタゴニスト活性
   を有する薬剤組成物を調製するための請求項１〜６の少
   なくとも１項に記載の化合物の用途。
9. 【請求項９】　　請求項１〜６の少なくとも１項記載の
   化合物を１種以上の不活性担体および／または希釈剤に
   非化学的方法で含有させることを特徴とする請求項８記
   載の薬剤組成物の調製方法。
10. 【請求項１０】　　ａ）下記の一般式：【化２】 （式中、Ｒ１　およびＲ２　は請求項１〜５において定
    義したとおりであり、基ＸはまたＹ１　の１つは下記の
    一般式の基を示し、 【化３】 残りの基Ｘ１　または下記の一般式の基を示し、【化４
    】 式中、Ｒ２　〜Ｒ４　は請求項１〜５において定義した
    とおりであり、Ｒ８　はハロゲン原子または　Ｒ３ＣＯ
    −基を示し、Ｒ３　は前記で定義したとおりであり、Ｚ
    １　およびＺ２は、同一または異なっていてもよいが、
    任意に置換し得るアミノ基、ヒドロキシ基または低級ア
    ルキル基で任意に置換し得るメルカプト基を示すか、ま
    たはＺ１　とＺ２　は一緒になって酸素または硫黄原子
    、任意にＣ１〜Ｃ３アルキル置換し得るイミノ基、各々
    ２または３個の炭素原子を有するアルキレンジオキシま
    たはアルキレンジチオ基を示すが、基Ｘ１　またはＹ１
    　の１つは下記の一般式の基： 【化５】 【化６】 のいずれかを示さなければならない。）の化合物を環化
    し、そのようにして得られた相応するＮ−オキサイドを
    還元するか； ｂ）下記の一般式： 【化７】 （式中、Ｒ１　〜Ｒ３　は請求項１〜５において定義し
    たとおりである。）のベンズイミダゾールを、下記の一
    般式： 【化８】 （式中、Ｒ４　は請求項１〜５において定義したとおり
    であり、Ｚ３　は求核性残基を示す。）のビフェニル化
    合物と反応させるか； ｃ）Ｒ４　がカルボキシ基を示す一般式Ｉの化合物を調
    製するために、下記の一般式： 【化９】 （式中、Ｒ１　〜Ｒ３　は請求項１〜５において定義し
    たとおりであり、Ｒ４　′は加水分解、熱分解または水
    素化分解によってカルボキシ基に転化し得る基を示す。 ）の化合物を相応するカルボキシ化合物に転化するか；
    ｄ）Ｒ４　が１Ｈ−テトラゾリル基を示す一般式Ｉの化
    合物を調製するために、保護基を下記の一般式：【化１
    ０】 （式中、Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は請求項１〜５において
    定義したとおりであり、Ｒ４　″は１または３位置にお
    いて保護基で保護した１Ｈ−テトラゾリル基を示す。）
    の化合物から分裂させるか； ｅ）Ｒ４　が１Ｈ−テトラゾリル基を示す一般式Ｉの化
    合物を調製するために、下記の一般式： 【化１１】 （式中、Ｒ１　〜Ｒ３　は請求項１〜５において定義し
    たとおりである。）の化合物をアジ化水素酸またはその
    塩と反応させるか； ｆ）Ｒ２　が請求項１〜５において示したイミダゾ〔１
    ，２−ａ〕−ピリジン−２−イル、イミダゾ〔１，２−
    ａ〕ピリミジン−２−イル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピ
    リミジン−２−イル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピラジン
    −２−イル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕ピリダジン−２−
    イルまたは、イミダゾ〔２，１−ｂ〕チアゾール−６−
    イルの１つを示す一般式Ｉの化合物を調製するために、
    下記の一般式： 【化１２】 （式中、基Ａ，Ｂ，ＣまたはＤはメチン基または窒素原
    子を示し、残りの基Ａ，Ｂ，ＣまたはＤはメチン基を示
    すか、あるいはＡとＢが各々メチンを示し、−Ｃ＝Ｄ−
    基は硫黄原子を示し、Ｒ９　は水素、フッ素、塩素また
    は臭素原子、またはアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ
    、フェニル、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアル
    キルアミノ、アルカノイルアミノ、シアノ、カルボキシ
    、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキル
    アミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、トリ
    フルオロメチル、アルカノイル、アミノスルホニル、ア
    ルキルアミノスルホニルまたはジアルキルアミノスルホ
    ニル基を示し、Ｒ１０は水素、フッ素または塩素原子、
    またはメチル、メトキシまたはヒドロキシ基を示すが、
    Ｒ９　とＲ１０が隣接したメチル基を示す場合、Ｒ９　
    とＲ１０はメチレン基またはエチレン基で一緒に結合し
    得る。）の化合物を、下記の一般式： 【化１３】 （式中、Ｒ１，Ｒ３およびＲ４は請求項１〜５において
    定義したとおりであり、Ｚ４はハロゲン原子、例えば、
    塩素または臭素のような求核性残基を示す。）の化合物
    と反応させるか； ｇ）Ｒ２　が請求項１〜５において示したベンズイミダ
    ゾール−２−イル、イミダゾ〔４，５−ｂ〕ピリジン−
    ２−イル，イミダゾ〔４，５−ｃ〕ピリジン−２−イル
    、イミダゾ〔４，５−ｂ〕ピラジン−２−イル、イミダ
    ゾ〔４，５−ｃ〕ピリダジン−２−イル、イミダゾ〔４
    ，５−ｄ〕ピリダジニルまたはプリン−８−イル基の１
    つを示す一般式Ｉの化合物を調製するために、下記の一
    般式： 【化１４】 〔式中、基Ａ１　，Ｂ１　，Ｃ１　またはＤ１　のうち
    で窒素原子を示すものはないかまたは１個または２個が
    窒素原子を示し、残りの基Ａ１　，Ｂ１　，Ｃ１　また
    はＤ１はメチン基を示し、Ｒ１１は水素、フッ素、塩素
    または臭素原子、またはアルキル、アルコキシ、ヒドロ
    キシ、フェニル、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジ
    アルキルアミノ、アルカノイルアミノ、シアノ、カルボ
    キシ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アル
    キルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、
    トリフルオロメチル、アルカノイル、アミノスルホニル
    、アルキルアミノスルホニルまたはジアルキルアミノス
    ルホニル基を示し、Ｒ１２は水素、フッ素または塩素原
    子、またはメチル、メトキシまたはヒドロキシ基を示し
    、基Ｘ２　またはＹ２　の１つは　Ｒ１３−ＮＨ−基を
    示し、残りのＸ２　またはＹ２　基は下記の一般式の基
    ： 【化１５】 （式中、Ｒ１，Ｒ３およびＲ４は請求項１〜５において
    定義したとおりであり、基Ｒ１３またはＲ１４の１つは
    水素原子を示し、残りのＲ１３またはＲ１４基は水素原
    子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基またはシクロアルキル基を示
    し、Ｚ５　およびＺ６　は、同一または異なっていても
    よいが、任意に置換し得るアミノ基、ヒドロキシ基、ま
    たは低級アルキル基で任意に置換し得るメルカプト基を
    示すかあるいはＺ５　とＺ６　は一緒になって酸素また
    は硫黄原子、任意にＣ１〜Ｃ３アルキル置換し得るイミ
    ノ基、各々が２個または３個の炭素原子を有するアルキ
    レンジオキシまたはアルキレンジチオ基を示す）を示す
    。〕の化合物を環化し、得られた相応するＮ−オキサイ
    ドを還元し、次いで、このようにして得た化合物を必要
    に応じて加水分解するか；あるいは、ｈ）Ｒ２　がフェ
    ニル基で置換し得るＣ１〜Ｃ３アルキル基で２位置で置
    換し得るかまたは炭素構造において各々１〜３個の炭素
    原子を有する１個または２個のアルキル基で置換し得る
    ジヒドロ−ピリダジン−３−オンまたはピリダジン−３
    −オン基を示す一般式Ｉの化合物を調製するために、下
    記の一般式： 【化１６】 （式中、Ｒ１　，Ｒ３　およびＲ４　は請求項１〜５項
    において定義したとおりであり、Ｅは１個または２個の
    Ｃ１〜Ｃ３アルキル基で置換し得るエチレンまたはエテ
    ニレン基、またはこれらのエステル、アミドまたはハラ
    イドのようなこれらの反応性酸誘導体を示す。）のカル
    ボン酸を、下記の一般式： Ｈ２Ｎ　−　ＮＨＲ１５　　　　　　　　　　　　　　
    　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（ＸＩＩ
    Ｉ） （式中、Ｒ１５は水素原子またはフェニル基で置換し得
    るＣ１〜Ｃ３アルキル基を示す。）のヒドラジンと反応
    させ、さらに、必要に応じて、反応ａ）〜ｈ）において
    反応基を保護するために用いた保護基を分裂させ、およ
    び／または、必要に応じて、このようにして得た一般式
    Ｉの化合物の１−，３−異性体混合物を異性体分離によ
    り１−異性体と３−異性体に分割し、あるいは、このよ
    うにして得た一般式Ｉの化合物をその付加塩、特に、薬
    物用途のその無機または有機の塩または塩基との生理学
    上許容し得る塩に転化することを特徴とする請求項１〜
    ６記載のベンズイミダゾール類の調製方法。