JPH0421840A - 色素画像の堅牢なハロゲン化銀写真感光材料 - Google Patents

色素画像の堅牢なハロゲン化銀写真感光材料

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JPH0421840A
JPH0421840A JP2127239A JP12723990A JPH0421840A JP H0421840 A JPH0421840 A JP H0421840A JP 2127239 A JP2127239 A JP 2127239A JP 12723990 A JP12723990 A JP 12723990A JP H0421840 A JPH0421840 A JP H0421840A
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    • G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/3003—Materials characterised by the use of combinations of photographic compounds known as such, or by a particular location in the photographic element
    • G03C7/3005—Combinations of couplers and photographic additives
    • G03C7/3008—Combinations of couplers having the coupling site in rings of cyclic compounds and photographic additives
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は形成される色素画像が熱や光に対して安定で、
しかもスティンの発生が防止されたハロゲン化銀写真感
光材料に関する。
〔発明の背景〕
ハロゲン化銀写真感光材料より得られる色素画像は、長
時間に曝されても、高温、高湿下に保存されても変褪色
しないことが望まれ、又、ノ＼ロゲン化銀写真感光材料
の未発色部が光や湿熱で黄変（以下、Ｙ−スティンと称
する）しないものが望まれている。
マゼンダ色素画像形成用のカプラーとしては例えばピラ
ゾロン、ピラゾロベンズイミダゾール、ピラゾロトリア
ゾール又はインダシロン系カプラーが知られている。
しかしながら、マゼンダカプラーの場合、未発色部の温
熱によるＹ−スティン、色素画像部の光による褪色がイ
エローカプラーやシアンカプラーに比べて極めて大きく
しばしば問題となっている。
マゼンダ色素を形成するために広く使用されているカプ
ラーは、１．２−ピラゾロ−５−オン類である。
この１．２−ピラゾロ−５−オン類のマゼンダカプラー
から形成される色素は５５０ｎｍ付近の主吸収以外に、
４３０ｎｍ付近の副吸収を有していることが大きな問題
であり、これを解決するために種々の研究がなされてき
た。
例えば米国特許２，３４３，７０３号、英国特許１，０
５９，９９４号等に記載されている１、２−ピラゾロ−
５−オン類の３位のアニリノ基を有するマゼンダカプラ
ーは上記副吸収が小さく、特にプリント用カラー画像を
得るために有用である。
しかし、上記マゼンダカプラーは、画像保存性、特に光
に対する色素画像の堅牢性が著しく劣っており、未発色
部のＹ−スティンが大きいという欠点を有している。
上記マゼンダカプラーの４３０ｎｍ付近の副吸収を減少
させるための別の手段として、英□国特許１，０４７．
６１２号に記載されているピラゾロベンズイミダゾール
類、米国特許３，７７０．４４７号に記載のインダシロ
ン類、又同３，７２５，０６７号、英国特許１，２５２
，４１８号、同１，３３４，５１５号に記載のｌＨ−ピ
ラゾロ［５１−ｃｌ１．２，４．−トリアゾール型カプ
ラー、特開昭５９−１７１’９５６号、リサーチ・ディ
スクロージャー（以後ＲＤと標記）　Ｎｏ、２４，５３
１に記載のＩＨ−ピラゾロ［１，５−ｂｌ−１，２，４
−）リアゾール型カプラー　ＲＤ　Ｎｏ、２４，６２６
に記載の１）（−ピラゾロ［１，５−ｃｌ−１，２，３
−）リアゾール型カプラー、特開昭５９−１６２５４８
号、ＲＤ　Ｎｏ、２４５３１に記載のＩＨ−イミダゾ［
１、２−ｂｌ−ピラゾールをカプラー、特開昭６０−４
３６５９号、ＲＤ　Ｎｏ、２４，２３０記載のＩＨ−ピ
ラゾロ［１，５−ｂｌ　　ピラゾール型カプラー、特開
昭６０−３３５５２号、ＲＤ　Ｎｏ、２４，２２０記載
のＩＨ−ピラゾロ　［１，５−ｄ］テトラゾール型カプ
ラー等のマゼンダカプラーが提案されている。これらの
内、ＩＨ−ピラゾロ［５，１−ｃｌ　１，２．４−）リ
アゾール型カプラー　ＩＨ−ピラゾロ［１，５−ｂｌ−
１，２，４−トリアゾール型カプラー　ＩＨ−ピラゾロ
　［１、５−ｃｌ１．２．３−トリアゾール型カプラー
　ＩＨ−イミダゾ［１，２−ｂ］ピラゾール型カプラー
　ＩＨ−ピラゾロ［１゜５−ｄ］　ピラゾール型カプラ
ー及びＩＨ−ビラゾ［１，５ｄ］テトラゾール型カプラ
ーから形成される色素は、４３０ｎｍ付近の副吸収が前
記の３位にアニリノ基を有する１、２−ピラゾロ−５−
オン類から形成される色素に比べて著しく小さく色再現
上好ましく、さらに光、熱、湿度に対する未発色部のＹ
−スティンの発生も極めて小さく好ましい利点を有する
ものである。
しかしながら、これらのカプラーから形成されるアゾメ
チン色素の光に対する堅牢性は著しく低く、その上、前
記色素は光により変色し易く、特にプリント用ハロゲン
化銀カラー写真感光材料の性能を著しく損なうものであ
り、プリント用ハロゲン化銀カラー写真感光材料には実
用化されていない。
又、特開昭５９−１２５７３２号には、ＩＨ−ピラゾロ
［５゜１−ｃ］−１，２，４−トリアゾールをマゼンダ
カプラーに、フェノール系化合物、又は、フェニルエー
テル系化合物を併用することにより、ＩＨ−ピラゾロ［
５゜１−ｃ］利、２．４−１−リアゾール型マゼンダカ
プラーから得られるマゼンダ色素画像の光に対する堅牢
性を改良する技術が提案されている。しかし上記技術に
おいても、前記マゼンダ色素画像の光に対する褪色を防
止するには未だ十分とはいえず、しかも光に対する変色
を防止することはほとんど不可能であることが認められ
た。
〔発明の目的〕
本発明の第１の目的は、形成されるマゼンダ色素の副吸
収がなく、マゼンダ色素画像の光に対する堅牢性が著し
く改良されたノ＼ロゲン化銀写真感光拐料を提供するこ
とにある。
本発明の第２の目的は、光に対して変色の少ないマゼン
ダ色素画像を有するハロゲン化銀写真感光材料を提供す
ることにある。
７〜 本発明の第３の目的は、光、湿熱に対して未発色部のＹ
−スティンの発生が防止されたハロゲン化銀写真感光材
料を提供することにある。
〔発明の構成〕
本発明の上記目的は、ハロゲン化銀写真感光材料に下記
−数式ＣＭ−１）で表されるマゼンダカプラーの少なく
とも１つ及び下記−数式〔Ａ〕で表される化合物の少な
くとも１つと一般式〔Ｂ〕で表される化合物の少なくと
も１つを含有せしめたハロゲン化銀感光材料によって達
成される。
−数式ＣＭ−Ｉ〕 式中、２は含窒素複素環を形成するに必要な非金属原子
群を表し、該Ｚにより形成される環は置換基を有しても
よい。
Ｘは水素原子又は発色現像主薬の酸化体との反応により
離脱しうる基を表す。
又、Ｒは水素原子又は置換基を表す。
−数式ＣＡ、　） 、Ｚ。
Ｒ’−’に’　　”５（０）ｎ Ｚｉ 式中、Ｒ１はアリール基又は複素環基を表し、Ｚ、及び
Ｚ２はそれぞれ炭素数１〜３のアルキレン基を表す。但
し、ＺＩ及びＺ２で表されるアルキレン基の炭素数の総
和は３〜６である。ｎはｌ又は２を表ず。
一般式〔Ｂ］ 式中、Ｒ１□及びＲ１３は、それぞれ水素原子、アルキ
ル基、シクロアルキル基、アルケニル基又はアリール基
を表す。Ｒ１，及びＲＩＢは、それぞれ、ハロゲン原子
、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アル
コキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルキルチ
オ基、アリールチオ基、アシル基、アシルアミノ基、ス
ルボニル基、スルホンアミド基又はヒドロキシ基を表す
、、ｍ及びｎは、それぞれ０〜４の整数を表し、ｍが２
〜４の整数であるとき、Ｒ８，は、同じであっても異な
っていてもよい。又ｎが２〜４の整数であるとき、Ｒ１
６は同じであっても異なっていてもよい。Ａは、直鎖部
分が炭素数１〜６のアルキレン基を表す。
〔発明の具体的構成〕
次に本発明を具体的に説明す。
本発明に係る前記−数式　ＣＭ−Ｔ） −数式ＣＭ−Ｉ） で表されるマゼンタカプラーにおいて、Ｚは含窒素複素
環を形成するに必要な非金属原子群を表し、該Ｚにより
形成される環は置換基を有してもよい。
Ｘは水素原子又は発色現像主薬の酸化体との反応により
離脱しうる基を表す。
又、Ｒは水素原子又は置換基を表す。
Ｒの表す置換基としては特に制限はないが、代１〇− 表的には、アルキル、アリール、アニリノ、アシルアミ
ノ、スルホンアミド、アルキルチオ、アリールチオ、ア
ルケニル、シクロアルキル等の６基が挙げられるが、こ
の他にハロゲン原子及びシクロアルケニル、アルキニル
、複素環、スルホニル、スルフィニル、ホスホニル、ア
シル、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、アルコ
キン、アリールオキシ、複素環オキシ、シロキシ、アシ
ルオキシ、カルバモイルオキシ、アミノ、アルキルアミ
ノ、イミド、ウレイド、スル７アモイルアミノ、アルコ
キシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミ
ノ、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル
、複素環チオの６基、ならびにスピロ化合物残基、有橋
炭化水素化合物残基等も挙げられる。
Ｒで表されるアルキル基としては、炭素数１〜３２のも
のが好ましく、直鎖でも分岐でもよい。
Ｒで表されるアリール基としては、フェニル基が好まし
い。
Ｒで表されるアシルアミノ基としては、アルキルカルポ
ニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基等が挙げら
れる。
Ｒで表されるスルホンアミド基としては、アルキルスル
ホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基等が挙げ
られる。
Ｒで表されるアルキルチオ基、アリールチオ基における
アルキル成分、アリール成分は上記Ｒで表されるアルキ
ル基、アリール基が挙げられる。
Ｒで表されるアルケニル基としては、炭素数２〜３２の
もの、シクロアルギル基としては炭素数３〜１２、特に
５〜７のものが好ましく、アルケニル基は直鎖でも分岐
でもよい。
Ｒで表されるシクロアルケニル基としては、炭素数３〜
１２、特に５〜７のものが好ましい。
Ｒで表されるスルホニル基としてはアルキルスルホニル
基、アリールスルボニル基部；スルフィニル基としては
アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基等； ホスボニル基としてはアルキルホスホニル基、アルコキ
シホスホニル基、アリールオキシホスホニル基、アリー
ルホスホニル基等； アシル基としてはアルキルカルボニル基、アリールカル
ボニル基等： カルバモイル基としてはアルキルカルバモイル基、アリ
ールカルバモイル基等； スルファモイル基としてはアルキルスルファモイル基、
アリールスルファモイル基等ニアシルオキシ基としては
アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキ
シ基等：カルバモイルオキシ基としてはアルキルカルバ
モイルオキシ基、アリールカルバモイルオキシ基等 ウレイド基としてはアルキルウレイド基、アリルウレイ
ド基等； スルファモイルアミノ基としてはアルキルスルファモイ
ルアミノ基、アリールスルファモイルアミノ基等； 複素環基としては５〜７員のものが好ましく、具体的に
は２−フリル基、２−チエニル基、２−ピリミジニル基
、２−ベンゾチアゾリル基等：複素環オキシ基としては
５〜７員の複素環を有するものが好ましく、例えば３，
４，５．６−テトラヒドロビラニル−２−オキシ基、ト
フェニルテトラゾールー５−オキン基等； 複素環チオ基としては、５〜７員の複素環チオ基が好ま
しく、例えば２−ピリジルチオ基、２−ベンゾチアゾリ
ルチオ基、２．４−ジフェノきし−１，３，５トリアゾ
ール−６一チオ基等； シロキシ基としてはトリメチルシロキシ基、トリエチル
シロキシ基、ジメチルブチルシロキシ基等； イミド基としては琥珀酸イミド基、３−ヘプタデシル琥
珀酸イミド基、フタルイミド基、グルタルイミ　ド基等
； スピロ化合物残基としてはスピロ　［３，３］へブタン
−■−イル等； 有橋炭化水素化合物残基としてはビシクロ　［２゜２．
１］　へブタン−１−イル、トリシクロ　［３，３，１
，１３″７１デカン−１−イル、７．７−シメチルービ
シクロ　［２，２，１］へブタン利−イル等が挙げられ
る。
Ｘの表す発色現像主薬の酸化体との反応により離脱しう
る基としては、例えば／％ロゲン厚原子塩素原子、臭素
原子、弗素原子等）及びアルコキシ、アリールオキシ、
複素環オキシ、アシルオキシ、スルホニルオキシ、アル
コキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニル、
アルキルオキザリルオキシ、アルコキシオキザリルオキ
シ、アルキルチオ、アリールチオ、複素環チオ、アルキ
ルオキシチオカルボニルチオ、アシルアミノ、スルホン
アミド、Ｎ［子で結合した含窒素複素環、アルキルオキ
シカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ
、カルボキシル、 （Ｒ１′は前記Ｒと同義であり　Ｚ　／は前記Ｚと同義
であり、Ｒ２′及びＲ３／は水素原子、アリール基、ア
ルキル基又は複素環基を表す。）等の６基が挙げられる
が、好ましくはハロゲン原子、特に塩素原子である。
又、Ｚ又はＺ′により形成される含窒素複素環としては
、ビラソール環、イミダゾール環、トリアゾール環又は
テトラゾール環等が挙げられ、前記環が有してもよい置
換基としては前記Ｒについて述べたものが挙げられる。
一般式〔Ｍ−■〕で表されるものは更に具体的には例え
ば下記−数式ＣＭ−Ｉ［）〜〔Ｍ−■〕により表される
。
一般式ＣＭ−１１） 一般式ＣＭ−１１１） 一般式 数式 〔Ｍ ■〕 一般式 前記−数式ＣＭ−ｒｌ）〜〔Ｍ−■〕においてＲ１−Ｒ
６及びＸは前記Ｒ及びＸと同義である。
又、−数式（Ｍ−１）の中でも好ましいのは、下記−数
式〔Ｍ−■〕で表されるものである。
−数式ＣＭ−■〕 式中、Ｒ＋、Ｘ及びＺｌは一数式ＣＭ−Ｉ）ｌ：おける
Ｒ Ｘ及びＺと同義である。
前記−数式〔Ｍ−ｎ）〜〔Ｍ−■〕で表されるマゼンタ
カプラーの中で特に好ましいものは一数式ＣＭ−Ｉ［）
で表されるマゼンタカプラーである。
前記複素環上の置換基Ｒ及びＲ１として最も好ましいも
のは、下記−数式〔Ｍ−■〕により表されるものである
。
数式（Ｍ−ＩＸ） Ｒ３ Ｒ，０−Ｃ Ｒ１、 式中、Ｒ９，ＲＩＯ及びＲｏｌはそれぞれ前記Ｒと同義
である。又、前記Ｒｓ、Ｒ＋ｏ及びＲ１＋の中の２つ例
えばＲ５とＲＩＧは結合して飽和又は不飽和の環（例え
ばシクロアルカン、シクロアルケン、複素環）を形成し
てもよく、更に該環にＲ１１が結合して有橋炭化水素化
合物残基を構成してもよい。
−数式ＣＭ−□ＬＸ）の中でも好ましいのは、（ｉ）Ｒ
ｓ〜Ｒ１１の中の少なくとも２つがアルキル基の場合、
　（ｉｊ）Ｒ＋〜Ｒ１，の中の１つ例えはＲ１１が水素
原子であって、他の２つＲ３とＲＩＧが結合して根元炭
素原子と共に７クロアルキルを形成する場合、である。
更に（１）の中でも好ましいのは、Ｒ１−Ｒ１１の中の
２つがアルキル基であって、他の１つが水素原子又はア
ルキル基の場合である。又、−数式（Ｍ−Ｉ）における
Ｚにより形成される環及び−数式［Ｍ−Ｖｌ■］におけ
るＺｌにより形成される環が有していてもよい置換基、
並びに−数式（Ｍ−ｎ）〜［：Ｍ−ＶＩ）におけるＲ２
−Ｒ８としては下記−数式ＣＭ−ＴＩ）で表されるもの
が好ましい。
−数式ＣＭ−Ｘ） Ｒ’−５Ｑ２−Ｒ２ 式中　Ｒ１はアルキレン基を　Ｒ２はアルキル基、シク
ロアルキル基又はアリール基を表す。
Ｒ１で示されるアルキレン基は好ましくは直鎖部分の炭
素数が２以上、より好ましくは３ないし６であり、直鎖
１分岐を問わない。
Ｒ２で示されるシクロアルキル基としては５〜６員のも
のが好ましい。
以下に本発明に係る化合物の代表的具体例を示す。
し１１３ ＊ −Ｃｓｎ、　＋（し） ２［ｉ 以上の本発明に係る化合物の代表的具体例の他に、本発
明に係る化合物の具体例としては特開昭６２−１６６３
３９号に記載されている化合物の中で、Ｎ０１１〜４，
６．８〜１７．１９〜２４．２６〜４３．４５〜５９，
６１−１０４．１０６〜１２１．１２３〜１６２．１６
４〜２２３で示される化合物を挙げることができる。
前記−数式（Ｍ−Ｉ）で表されるマゼンタカプラー（以
下本発明のマゼンタカプラーと言う）はジャーナル・オ
ブ・ザ・ケミカル・ソサイアティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏ
ｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　５ｏｃｉｅｔｙ）　、
パーキン（Ｐｅｒｋｉｎ）　Ｉ　（１９７７）、　２０
４７−２０５２、米国特許３．７２５０６７号、特開昭
５９−９９４３７号、同５８−４２０４５号、同５９１
６２’５４８号、同５９−１７１’１５６号、同６０−
３３５５２号、同６〇−４３６５９号、同６０−１７２
９８２号及び同６０−１９０７７９号等を参考にして当
業者ならば容易に合成することができる。
本発明のマゼンタカプラーは通常ハロゲン化銀１モル当
１）ＩＸＩＯ−３モル〜１モル、好ましくハｌＸ　１０
−”モル〜８　Ｘ　１０−’モル範囲で用いることがで
きる。
一３３＝ 又、本発明のカプラーは他の種類のマゼンタカプラーと
併用することもできる。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料に含有される前記−
数式（Ａ’ｌ及び前記−数式〔Ｂ〕で表される化合物（
以下、本発明のマゼンタ色素画像安定化剤〔Ａ〕又は〔
Ｂ〕という。）は、本発明のマゼンタカプラーと併せて
用いると、マゼンタ色素画像の光による褪色を防止する
効果を有するのみでなく光による変色をも防止する効果
を有している。
前記−数式〔Ａ〕において　Ｒ１で表されるアリール基
としては例えばフェニル基、】−ナフチル基等が挙げら
れ、これらのアリール基は置換基を有してもよい。置換
基として、−数式ＣＭ−Ｉ、］のＲの置換基として挙げ
た如き、置換基を挙げることができる。
Ｒ１で表される複素環基としては、例えば２−フリル基
、２−チエニル基等が挙げられ、これらの複素環基は一
般式（Ｍ−Ｉ）のＲで挙げた如き置換基を有するものも
含む。
Ｚｌ及びＺ２はそれぞれ炭素数１〜３のアルキレン基を
表すが、Ｚｌ及びＺ２で表されるアルキレン基の炭素数
の総和は３〜６である。これらのアルキレン基は一般式
（Ｍ−１：］のＲで挙げた如き置換基を有してもよい。
ｎは１または２を表す。
本発明においては前記−数式〔Ａ〕においてＲ１がフェ
ニル基、Ｚｌ及びＺ２がそれぞれエチレン基、ｎが２で
ある化合物が特に好ましい。
下記に本発明のマゼンタ色素画像安定化剤の具体例を示
す。
上記以外に下記の化合物を挙げることができる。
Ａ　−２７Ａ　−２８ Ａは、直鎖部分が、炭素数１〜６のアルキレン基を表す
が、このアルキレン基は、直鎖でも、分岐のものでも差
し支えない。
又、このアルキレン基は、１個又は複数個の置換基を有
していても」：＜、置換基の例としては、アリール基、
シアノ基、ハロゲン原子、ペテロ環基、シクロアルキル
基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、アリールオキシ基な
どが挙げられる。
のものがシクロアルキル環を構成してもよい。
前記一般式〔Ｂ〕において、Ｒ１２及びＲ１３で示され
るアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、及び
アリール基の具体例どしては、一般式ＣＭ−Ｉ）のＲで
詳述した基を挙げることができる。Ｒ１４及びＲＩ５で
示されるハロゲン原子、アルキル基、シクロアルギル基
、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基、アリール
オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシル基
、アシルアミノ基、スルホニル基及びスルホンアミド基
の具体例も一般式（Ｍ−Ｉ）のＲで詳述した基を挙げる
ことができる。
以上に挙げた基は、それぞれ他の置換基と置換されてい
てもよい。例えばハロゲン原子、アルキル基、アルケニ
ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基
、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル
基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシルアミ
ノ基、カルバモイル基、スルホンアミド基、スルファモ
イル基等が挙げられる。
一般式〔Ｂ〕で示される化合物のうち、本発明に特に有
用な化合物は、Ｒ７２及びＲ３，がそれぞれ、水素原子
、アルキル基又はシクロアルキル基、Ｒ１１及びＲ１５
が、それぞれ、水素原子、アルキル基、アルコキシ基又
はヒドロキシ基及びｎがそれぞれ、０〜２の整数で、Ａ
が置換、未置換の、メチレン基の化合物である。
以下にこれらの化合物の代表的具体例を示すが、これに
よって本発明に使用する化合物が、限定さ■ Ｂ−１２ Ｂ−１４ 次に、本発明のマゼンタ色素画像安定化剤の代表的な合
成例を示す。
合成例−ｌ　（化合物（Ａ−３）の合成）ｐ−ドデシル
オキシアニリン２７ｇ及びジ−ビニルスルホン１５ｇを
エタノール２００ｍＯ．に溶解し、３時間煮沸還流を続
けた後、氷冷し、析出する結晶を濾取した。メタノール
より再結晶して１８ｇの白色鱗片状結晶を得た。
マススペクトル、核磁気共鳴スペクトルにより該構造が
確認された。
合成例−２　（化合物（Ａ−１８）の合成）ｐ−ベンジ
ルオキシアニリン２０ｇ及びジ−ビニルスルホキシド１
３ｇをジオキサン１５０ｍ（２に溶解し、５時間煮沸還
流を続けた後．、−昼夜室温放置し、析出する結晶を濾
取した。エタノールより再結晶して１５ｇの白色粉末結
晶を得た。
マススペクトル、核磁気共鳴スペクトルにより該構造が
確認された。
本発明の一般式〔Ｂ〕に係る化合物は特公昭４８３１６
２５号、特開昭４８−２６１３３号、同５１−１２４９
２６号に記載されている化合物を含み、かつ記載されて
いる合成法に従って製造できる。しかしながら、前記の
各公報には、本発明の一般式〔Ｂ〕に含まれる化合物が
、写真用カプラー、特にピラゾロン系マゼンタカプラー
から得られる発色色素の光に対する堅牢性を向上させる
性質を持っていることが記載されているが、本発明の一
数式ＣＭ−Ｉ）で表されるマゼンタ色画像形成カプラー
から得られるマゼンタ色素画像の光に対する変褪色防止
効果に関しては、何らの記載がない。
本発明の一般式〔Ａ〕で表される化合物は、本発明の一
数式ＣＭ−Ｉ）で表されるマゼンタカフラーと組合せて
用いるとマゼンタ色素画像の光に対する堅牢性を改良す
る効果を有するが、多量に使用すると、未発色部の熱及
び湿度による汚染（Ｙ−スティン）が増大するという欠
点があることが明らかになった。
そこで本発明渚等は鋭意検討の結果、−数式〔Ａ〕で表
される化合物に一数式〔Ｂ〕で表される化合物を併せて
用いることにより、マゼンタ色素画像の光に対する堅牢
性を大巾に改良しつつ、Ｙ−スティンを防止できること
を見出し本発明に到った。
本発明の前記色素画像安定化剤〔Ａ〕及び〔Ｂ〕は任意
の量を組合せて用いることができる。
前記〔Ｂ〕に対して［Ａ）１０モル％以上２００モル％
以下が好ましく、より好ましくは５０モル％以上１５０
モル％以下である。
その組合せ総使用量は、前記本発明に係るマゼンタ色素
画像カプラーに対して５〜３００モル％が好ましく、よ
り好ましくは １０〜２５０モル％である。
本発明のマゼンタカプラーと本発明のマゼンタ色素画像
安定化剤〔Ａ〕及び〔Ｂ〕は同一層中で用いられるのが
好ましいが、該カプラーか存在する層に隣接する層中に
該安定化剤を別々に又は−緒に用いてもよい。
本発明のマゼンタカプラー、本発明のマゼンタ色素画像
安定化剤等の疎水性化合物は、固体分散法、ラテックス
分散法、氷中油滴型乳化分散法等種々の方法を用いてハ
ロゲン化銀写真感光材料へ添加することができる。例え
ば氷中油滴型乳化分散法は、マゼンタカプラー等の疎水
性添加物を通常、沸点約１５０°Ｃ以上の高沸点有機溶
媒に、必要に応じて低沸点、及び／又は水溶性有機溶媒
を併用して溶解し、ゼラチン水溶液などの親水性バイン
ダ中に界面活性剤を用いて乳化分散した後、目的とする
親水性コロイド層中に添加すればよい。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料においては、本発明
のマゼンタ色素画像安定化剤の他に更に特開昭６１−１
８８３４４号の第１０６頁〜１２０頁に記載されている
マゼンタ色素画像安定化剤、即ち、該明細書に−数式（
ＸＩＩＩ）で表されるフェノール系化合物及びフェニル
エーテル系化合物を併用することもできる。
このフェノール系化合物もしくはフェニルエーテル系化
合物を併用する場合は、本発明のマゼンタ色素画像安定
化剤に対して２００モル％以下が好ましく、より好まし
くは１４０モル％以下の量で使用することである。
前記フェノール系化合物及びフェニルエーテル系化合物
は、本発明のマゼンタカプラーから得られるマゼンタ色
素画像の褪色を防止する効果を有するが、変色を防止す
る効果はほとんどない。
従って、本発明のマゼンタ色素画像安定化剤に対し、前
記フェノール系化合物及びフェニルエーテル系化合物を
過剰に用いることは好ましくない。
一般に、前記本発明のマゼンタカプラーから得られるマ
ゼンタ色素画像は、光に対して著しい褪色を示すばかり
か、光による変色も生じ、色素画像の色調がマゼンタか
ら黄色味がかつてくる。
本発明のマゼンタ色素画像安定化剤は、前記本発明のマ
ゼンタカプラーから得られるマゼンタ色素画像の光によ
る褪色及び変色を防止できる点で、前記フェノール系化
合物及びフェニルエーテル系化合物では達成し得ない効
果を有している。
従って前記のフェノール系化合物及びフェニルエーテル
系化合物を本発明のマゼンタ色素画像安定化剤と併用す
る場合は、光による変色が目立たない程度に前記フェノ
ール系化合物及びフェニルエーテル系化合物の量を選択
しなければならない。
適量の前記フェノール系化合物及びフェニルエテル系化
合物を前記本発明のマゼンタ色素画像安定化剤と併用し
た場合は、併用による相乗効果が認められる場合もある
。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、例えばカラーの
ネガ及びポジフィルム、ならびにカラー印画紙などに適
用することができるが、とりわけ直接鑑賞用に供される
カラー印画紙に適用した場合に本発明の効果が有効に発
揮される。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料に用いられるハロゲ
ン化銀乳剤（以下本発明のハロゲン化銀乳剤という。）
には、ハロゲン化銀として臭化銀、沃臭化銀、沃塩化銀
、塩臭化銀、及び塩化銀等の通常のハロゲン化銀乳剤に
使用される任意のものを用いることが出来る。
本発明のハロゲン化銀乳剤は、硫黄増感法、セレン増感
法、還元増感法、貴金属増感法などにより化学増感され
る。
本発明のハロゲン化銀乳剤は、写真業界において、増感
色素として知られている色素を用いて、所望の波長域に
光学的に増感できる。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料には、色かぶり防止
剤、硬膜剤、可塑剤、ポリマーラテックス、紫外線吸収
剤、ホルマリンスカベンジャ、媒染剤、現像促進剤、現
像遅延剤、蛍光増白剤、マット剤、滑剤、帯電防止剤、
界面活性剤等を任意に用いることができる。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、種々のカラー現
像処理を行うことにより画像を形成することかできる。
〔発明の具体的効果〕
本発明のマゼンタカプラーとマゼンタ色素画像安定化剤
を含有するハロゲン化銀写真感光材料によれば、従来、
特に光、熱、湿度に対し堅牢度が小さいマゼンタ色素画
像の堅牢性を向上させ、具体的には、光に対する変色、
褪色、光、熱、湿度に対する未発色部のＹ−スティンの
発生が良好に防止されるものである。
〔実施例〕
実施例　ｌ ポリエチレンで両面ラミネートされた紙支持体上に、ゼ
ラチン（１２，０＋ｎｇ／　１００ｃｍ２）、本発明（
７）−７ゼンク力プラー例示１　（４，１ｍｇ／　１０
０ｃｍ２）を２．５−ジーしオクチルハイドロキノン（
０，２ｍｇ／　１００ｃｍ２）と共にトリクレジルフォ
スフｘ−ｌ・（４，Ｏｎ＋ｇ／　１００ｃｍ２）に溶解
し乳化分散した後、塩臭化銀乳剤（臭化銀８０モル％、
塗布銀量３．８ｍｇ／　１００ｃｍ２）と混合し塗布、
乾燥して試料ｌを得た。
上記試料ｌのマゼンタカプラーを本発明のマゼンタカプ
ラー４．９．２０に夫々代えた以外は同様にして試料８
．１５．２２を得た。
上記試料１において夫々マゼンタ色素画像安定化剤Ａ−
３，Ａ−１７，Ｂ−６，Ｂ−２２をカプラーの２．０倍
モル添加して夫々試料２，３，４．５を得ｌこ。
上記試料ｌの時と同様に夫々試料８．１５．２２におい
て夫々マゼンタ色素画像安定化剤Ａ−３，Ａｌ１．　Ｂ
−６，Ｂ−２２をカプラーの２．０倍モル添加して夫々
試料９　、　ｔｏ、　ＩＩ、　１２と１６．１７．１８
．１９及び２３．２４．２５．２６を得た。更に、上記
試料１゜８　、１５．２２において本発明のマゼンタ色
素画像安定化剤を表−１のように組合せて夫々試料６，
７１３、１４．２０．２１及び２７．２８を得た。
上記で得た試料を常法に従って光学楔を通して露光後、
次の工程で処理を行った。
〔処理工程〕　　処理温度　　　処理時間発色現像　　
　　３３°Ｃ３分３０秒 漂白定着　　　　３３°Ｃ１分３０秒 水　　　　洗　　　　　　　３３℃　　　　　　　　３
分乾　　　燥　　　　　５０〜８０°Ｃ２分合処理液の
成分は以下の通りである。
〔発色現像液〕
ベンジルアルコール　　　　　　　　　　］　２　ｍ　
Ｑジエチレングリコール　　　　　　　　　１０ｍＱ炭
酸カリウム　　　　　　　　　　　　　２５ｇ臭化すｌ
・リウム　　　　　　　　　　　　０．６ｇ無水亜硫酌
すトリウム　　　　　　　　　２．０ｇヒドロキシアミ
ン硫酸塩　　　　　　　　２．５ｇＮ−エチル−１４−
β−メタンスルホンアミドエチル−３−メチル−４−ア
ミン アニリン硫酸塩　　　　　　　　　　　　４．５ｇ水を
加えてＩＱとし、Ｎ　ａ　ＯＨにてｐＨ１０，２に調整
。
〔漂白定着液〕
ヂオ硫酸アンモニウム　　　　　　　　　１２０ｇメタ
重亜硫酸すトリウム　　　　　　　　１５ｇ無水亜硫酸
ナトリウム　　　　　　　　　　３ｇＥＤＴＡ第２鉄ア
ンモニウム塩　　　　　６５ｇ水を加えてｌ（ｌとし、
ｐＨ６，７〜６．８に調整。
上記で処理された試料１〜２６を濃度計（コニカ（株）
製ＫＤ−７Ｒ型）を用いて濃度を以下の条件で測定した
。
上記各処理済試料をキセノンフェードメータに１０日間
照射し、色素画像の耐光性と未発色部のＹスティンを調
べる一方、各試料を６０°Ｃ１８０％Ｒ）ｌの高温、高
湿の雰囲気下に１４日間放置し、色素画像の耐湿性と未
発色部のＹ−スティンを調べた。
得られた結果を表−１に示す。
但し、色素画像の耐光性、耐湿性の各項目の評価は以下
の通りである。
〔残存率〕
初濃度１．０に対する耐光、耐湿試験後の色素残留パー
セント。
〔Ｙ−スティン（Ｙ−３）） 耐光、耐湿試験後のＹ−スティンの濃度から、耐光、耐
湿試験前のＹ−スティンの濃度を差し弓いた値。
〔変色度〕
初濃度１，０における耐光試験後の（イエロー濃度）／
（マゼンタ濃度）から耐光試験前の（イエロー濃度）／
（マゼンタ濃度）を差し引いた値で、この値が大きい程
、マゼンタから黄色味を帯びた色調に変化し易いことを
意味する。
＝５５ 表 表−■から明らかなように、本発明に係る色素画像安定
化剤（Ａ：１．（１３：］を０１ぜて用いて作製した試
料６．７　、１３．１４．２１．２２．２７．２８は〔
Ａ〕及び〔Ｂ〕を夫々単独で用いて作製した試料２．３
４　５　８、９　１０　１１．１２．　＋６．１７．１
８．　ＩＱ２２、２３　２４．２５．２６に比べ　マゼ
ンタ色素画像の耐光試験での変色、褪色、未発色部のＹ
−スティン及び耐湿試験でのＹ−スティンのすべてを大
幅に改良している。即ち、マゼンタ色素画像安定化剤［
：Ａ）、〔Ｂ〕を併用することによって、光・湿により
発生ずる未発色部のＹ−スティンを低く抑制し、且つ、
マゼンタ色素画像の光褪色を著しく改良していることが
わかる。
実施例　２ 本発明に係るマゼンタカプラーとマゼンタ色素画像安定
化剤〔Ａ〕及び〔Ｂ〕を表−２に示す組合せで用いる以
外は、実施例１と全く同しように塗布し、試料２９〜４
５を作製した。更にこれらの試料を実施例１と同様に耐
光性試験及び耐湿性試験を施して表−２に示子結果を得
た。
表 この結果から、マゼンタ色素画像安定化剤を単独で用い
て作製した試料２９〜３７の耐光試験での、褪色、Ｙ−
スティン、変色及び耐湿試験での褪色、Ｙ−スティンに
比べて本発明に係る色素画像安定剤［：Ａ：］　、ＣＢ
：］を併用して作製した試料３８〜４５の方が、耐光性
、耐湿性を大幅に改良していることがわかる。
本発明の色素画像安定化剤〔Ａ〕及び（Ｂ）を組合せて
用いることにより、前記した改良項目をすべて達成でき
ることがわかる。
実施例　３ ポリエチレンで両面ラミネートした紙支持体上に、下記
の各層を支持体側から順次塗設し、多色用ハロゲン化銀
写真感光利料を作成し、試料４６を得Ｉこ。
第１層：　青感性ハロゲン化銀乳剤層 イエローカプラーとしてα−ピバロイル−α（２，４−
ジオキソ−１−ベンジルイミダゾリジン−３イル）−２
−クロル−５−［γ−（２，４−ジーＬ−アミルフェノ
キシ）ブチルアミド１アセトアニリドを６．８ｍｇ／１
０１００Ｃ、青感性塩臭化銀乳剤（臭化銀８５モル％含
有）を銀に換算して３．２ｍｇ／１００ｃｍ２、ジ−ブ
チルフタレートを３．５ｍｇ／１００ｃｍ”、及びゼラ
チンを１３．５ｍｇ／１０００ｍ２の塗布付量となるよ
うに塗設した。
第２層：　中間層 ２．５−ジーＬ−オクチルハイドＣｌギ／　７を０．５
ｍｇ／１００Ｃｎ１３、ジーブグ〜ルフタレ−１・を０
．５ｎ＋ｇ／］００ｃｍ２及びセラチンを９．Ｑｍｇと
なるように塗設した。
第３層：　緑感性ハロゲン化銀乳剤層 前記マゼンタカプラー１を３５ｍ　ｇ　／　ｌ　ＯＯｃ
　ｍ　２、緑感性塩臭化銀乳剤（臭化銀８０１モル％含
有）を銀に換算して２．５ｍｇ／１００ｃｍ２、ジーブ
チＬ　７タレートを３．０ｍｇ／１００ｃｍ２、及びゼ
ラチン１２．Ｏｕ１ｇ／ｌｏＯｃｍ２となるように塗設
した。
第４層・　中間層 紫外線吸収剤の２−（２−ヒドロキンエチル−３−ｓｅ
ｃブチル−５−し−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾー
ルを５．０ｍｇ／１００ｃｍ２、ジ−ブチル７タレー１
−を５．Ｏｍｇ／１００ｃｍ２．２，５−ジーＬ−オク
デルハイドロキノンを０．５ｍｇ／１００ｃｍ２及びセ
ラチン１２．０ｍｇ／ｌｏＯｃｍ２となるように塗設し
た。
第５層：　赤感性ハロゲン化銀乳剤層 ７アンカプラーとして２−［α−（２，４−ジーし一ペ
ンチルフェノキン）フタンアミト］４．６−、；クロル
−５−エチルフェノールを４．２ｍｇ／　］０００ｃｍ
２赤感性塩臭化銀乳剤（臭化銀８０モル％含有）を銀に
換算して３．Ｏｎ１ｇ／１００ｃｍ２、トリクレジル７
オスフエートを３．５ｍｇ／１００ｃｍ２及びゼラチン
を］１．５ｍｇ／　１００ｃｍ２となるように塗設した
。
第６層・　保護層 ゼラチンを８．０１ｎｇ／ｌｏＯｃｍ２となるように塗
設した。
上記試料４６において、第３層に本発明のマゼンタ色素
画像安定化剤〔Ａ〕及び（Ｂ）を表−３に示すようなな
割合で添加し、重層試料４７〜５７を作成し、実施例１
と同様に露光し、処理した後、耐光試験（キセノンフェ
ードメータに１５日間照射した）を行った。結果を併せ
て表−３に示した。
表 この結果から、本発明のマゼンタ色素画像安定化剤〔Ａ
〕及び〔Ｂ〕を併せて用いることにより、本発明のマゼ
ンタカプラーから得られる色素画像の安定化に有効であ
り、その結果は、マゼンタ色素画像安定化剤〔Ａ〕及び
〔Ｂ〕の最適組合せ量で大きくなる。又、試料４７〜５
７は試料４６と比較して、耐光テストでの色素画像の変
色は極めて小さかった。
更に、本発明の試料ではマゼンタ色素の変色、褪色が極
めて小さく、耐光試験後の全体のハロゲン化銀カラー写
真感光材料としてイエロー　シアンのカプラーとでカラ
ーバランスが良く、色再現性の極めて良好な状態を保っ
ていた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 下記一般式〔Ｍ− I 〕で表されるマゼンタカプラーの
    少なくとも１つ及び下記一般式〔Ａ〕で表される化合物
    の少なくとも１つと一般式〔Ｂ〕で表される化合物の少
    なくとも１つを含有することを特徴とするハロゲン化銀
    写真感光材料。 一般式〔Ｍ− I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｚは含窒素複素環を形成するに必要な非金属原
    子群を表し、該Ｚにより形成される環は置換基を有して
    もよい。 Ｘは水素原子又は発色現像主薬の酸化体との反応により
    離脱しうる基を表す。又、Ｒは水素原子又は置換基を表
    す。〕 一般式〔Ａ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１はアリール基又は複素環基を表し、Ｚ＿
    １及びＺ＿２はそれぞれ炭素数１〜３のアルキレン基を
    表す。但し、Ｚ＿１及びＺ＿２で表されるアルキレン基
    の炭素数の総和は３〜６である。ｎは１又は２を表す。 〕 一般式〔Ｂ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１＿２及びＲ＿１＿３は、それぞれ水素原
    子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基又は
    アリール基を表す。Ｒ＿１＿４及びＲ＿１＿５は、それ
    ぞれ、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、
    アルケニル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオ
    キシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシル基、
    アシルアミノ基、スルホニル基、スルホンアミド基又は
    ヒドロキシ基を表す。ｍ及びｎは、それぞれ０〜４の整
    数を表し、ｍが２〜４の整数であるとき、Ｒ＿１＿４は
    、同じであっても異なっていてもよい。 又ｎが２〜４の整数であるとき、Ｒ＿１＿５は同じであ
    っても異なっていてもよい。Ａは、直鎖部分が炭素数１
    〜６のアルキレン基を表す。〕
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