JPH0418470A - 印刷インキ用バインダー - Google Patents
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Landscapes
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は印刷インキ用バインダーに関する。さらに詳し
くはプラスチックフィルム、プラスチックシート又は合
成樹脂成形品用の被覆剤として特に有用な印刷インキ用
バインダーに関する。
くはプラスチックフィルム、プラスチックシート又は合
成樹脂成形品用の被覆剤として特に有用な印刷インキ用
バインダーに関する。
近年、被包装物の多様化、包装技術の高度化に伴ない、
包装材料として各種のプラスチックフィルムが開発され
、被包装物に適したものが適宜選択して使用されるよう
になってきている。また、プラスチックフィルムを包装
材料に使用するにあたってはプラスチックフィルムの装
飾または表面保護のために印刷が施されるが、かかるE
n刷のための印刷インキには、これら種々のプラスチッ
クフィルムに対する高度な性能、品質が要求されるよう
になってきている。 とりわけ、印刷インキに関しては包装容器の1粧化、高
級化のために各種複合フィルムに対する幅広い接M性、
更にはラミネート加工通性、ボイル適性、レトルト適性
等の各種後加工適性が必要になってきている。 射に、プラスチックフィルム等にはグラビア印刷、フレ
キソ印刷等の方式が用いられるが包装材料としてのフィ
ルム印刷の場合には多くが巻き取り方式であるため、印
刷インキに速乾性が要求される。また、食品用の包装と
して使用する場合は特に残留瀉剤の少ないことが要求さ
れる。 また、包装材料の高性能化のため、印刷後にドライラミ
ネート加工、エクストルージョンラミネート加工を施す
ことがある。特にポリエステルやナイロン等のフィルム
はその強度や気密性が他のフィルムに優っていることを
利用して、ポリエチレンフィルムやポリプロピレンフィ
ルム等でラミネート加工するが、この場合ドライラミネ
ート加工にはウレタン系等の接着剤を使用し、エクスト
ルージョンラミネート加工の場合はアンカーコート剤を
使用する。さらに中間にアルミニウム箔を介在させるこ
ともあり、ボイル、レトルト加工が可能な包装材料とす
ることもある。また、レトルト加工までの強度は要求さ
れないが透明基材をベースとした包装材分野においては
延伸ポリプロピレン(OPP)を基材フィルムとし、ア
ンカーコート剤は用いずに、直接、溶融ポリプロピレン
で被覆するラミネート加工方法(PPダイレクトラミネ
ート)も行われている。 かかる後加工を行うためにはその前段階で用いる印刷イ
ンキに対し、種々の基材フィルムに対する接着性、印刷
適性はもとより、それぞれの後加工に対する適性を具備
していることが要求され、このような各種通性は印刷イ
ンキに使用するバインダーによって主に決定される。 従来、ポリエステルフィルムに用いる印刷インキとして
は執可塑性ポリエステル樹脂をバインダーとするものが
用いられ、ナイロンフィルムおよびポリエステルフィル
ムを対象する場合には水酸基を有するポリエステル樹脂
とイソシアネート化合物との2液タイプの反応型インキ
が用いられている。また、最近ではナイロン、ポリエス
テルその他の基材フィルムに対して広い適性を有するも
のとしてポリウレタンをバインダーとしだ印刷インキも
使用されている。 方、PPダイレクトラミネートが施されるポリオレフィ
ンに対しては塩素化ポリプロピレン等の比較的低塩素化
度の塩素化ポリオレフィンをバインダーとした印刷イン
キが使用されている。 しかしながら、熱可塑性ポリエステル樹脂を用いた印刷
インキは基材フィルムが限定されるばかりか、乾燥性が
充分でなく、ブロッキング発生等作業性に問題があり、
2液型インキは反応型であるためポットライフが短く、
作業上に種々の制約を受け、未使用インキの廃棄等の経
済的損失がある。 また、ポリウレタンをバインダーとする印刷インキはポ
リエステルフィルムやナイロンフィルムに対しては単独
で優れた接着力を有するが、汎用フィルムであるポリエ
チレンフイルムヤボリブロビレンフィルム等のポリオレ
フィンフィルムに対しては充分な接着力がなく、またラ
ミネート加工適性、特にPPダイレクトラミネートが不
充分であるという問題がある。 方、塩素化ポリオレフィンをバインダーとした印刷イン
キはポリオレフィンフィルムに対しては良好な接着力を
示すが、ポリエステルフィルムやナイロンフィルムに対
しては充分な接着力がないため基材フィルムが制限され
、またPPダイレクトラミネート適性は有するもののボ
イル適性、レトルト適性がな(、用途が制限されている
。 また、塩素化ポリオレフィンとポリウレタンとは体温性
が悪く両者の混合物は使用し難い。 上記のごとく、従来の印刷インキ用バインダにおいては
基材フィルムが制限され、または基材フィルムに対して
汎用性を有していても接着性か不充分であり、またラミ
ネート加工もしくはボイル加工、レトルト加工に対して
充分な適性を有するものではなかった。 そのため、各種基材フィルム、各種ラミネート加工また
はレトルト加工等の用途にあわせて、それぞれに適した
バインダーを含む印刷インキをその都度製造する必要が
あり、インキの製迄工稈印刷工程あるいはこれらの材料
やインキ等の花部管理上に大きな問題があった。
包装材料として各種のプラスチックフィルムが開発され
、被包装物に適したものが適宜選択して使用されるよう
になってきている。また、プラスチックフィルムを包装
材料に使用するにあたってはプラスチックフィルムの装
飾または表面保護のために印刷が施されるが、かかるE
n刷のための印刷インキには、これら種々のプラスチッ
クフィルムに対する高度な性能、品質が要求されるよう
になってきている。 とりわけ、印刷インキに関しては包装容器の1粧化、高
級化のために各種複合フィルムに対する幅広い接M性、
更にはラミネート加工通性、ボイル適性、レトルト適性
等の各種後加工適性が必要になってきている。 射に、プラスチックフィルム等にはグラビア印刷、フレ
キソ印刷等の方式が用いられるが包装材料としてのフィ
ルム印刷の場合には多くが巻き取り方式であるため、印
刷インキに速乾性が要求される。また、食品用の包装と
して使用する場合は特に残留瀉剤の少ないことが要求さ
れる。 また、包装材料の高性能化のため、印刷後にドライラミ
ネート加工、エクストルージョンラミネート加工を施す
ことがある。特にポリエステルやナイロン等のフィルム
はその強度や気密性が他のフィルムに優っていることを
利用して、ポリエチレンフィルムやポリプロピレンフィ
ルム等でラミネート加工するが、この場合ドライラミネ
ート加工にはウレタン系等の接着剤を使用し、エクスト
ルージョンラミネート加工の場合はアンカーコート剤を
使用する。さらに中間にアルミニウム箔を介在させるこ
ともあり、ボイル、レトルト加工が可能な包装材料とす
ることもある。また、レトルト加工までの強度は要求さ
れないが透明基材をベースとした包装材分野においては
延伸ポリプロピレン(OPP)を基材フィルムとし、ア
ンカーコート剤は用いずに、直接、溶融ポリプロピレン
で被覆するラミネート加工方法(PPダイレクトラミネ
ート)も行われている。 かかる後加工を行うためにはその前段階で用いる印刷イ
ンキに対し、種々の基材フィルムに対する接着性、印刷
適性はもとより、それぞれの後加工に対する適性を具備
していることが要求され、このような各種通性は印刷イ
ンキに使用するバインダーによって主に決定される。 従来、ポリエステルフィルムに用いる印刷インキとして
は執可塑性ポリエステル樹脂をバインダーとするものが
用いられ、ナイロンフィルムおよびポリエステルフィル
ムを対象する場合には水酸基を有するポリエステル樹脂
とイソシアネート化合物との2液タイプの反応型インキ
が用いられている。また、最近ではナイロン、ポリエス
テルその他の基材フィルムに対して広い適性を有するも
のとしてポリウレタンをバインダーとしだ印刷インキも
使用されている。 方、PPダイレクトラミネートが施されるポリオレフィ
ンに対しては塩素化ポリプロピレン等の比較的低塩素化
度の塩素化ポリオレフィンをバインダーとした印刷イン
キが使用されている。 しかしながら、熱可塑性ポリエステル樹脂を用いた印刷
インキは基材フィルムが限定されるばかりか、乾燥性が
充分でなく、ブロッキング発生等作業性に問題があり、
2液型インキは反応型であるためポットライフが短く、
作業上に種々の制約を受け、未使用インキの廃棄等の経
済的損失がある。 また、ポリウレタンをバインダーとする印刷インキはポ
リエステルフィルムやナイロンフィルムに対しては単独
で優れた接着力を有するが、汎用フィルムであるポリエ
チレンフイルムヤボリブロビレンフィルム等のポリオレ
フィンフィルムに対しては充分な接着力がなく、またラ
ミネート加工適性、特にPPダイレクトラミネートが不
充分であるという問題がある。 方、塩素化ポリオレフィンをバインダーとした印刷イン
キはポリオレフィンフィルムに対しては良好な接着力を
示すが、ポリエステルフィルムやナイロンフィルムに対
しては充分な接着力がないため基材フィルムが制限され
、またPPダイレクトラミネート適性は有するもののボ
イル適性、レトルト適性がな(、用途が制限されている
。 また、塩素化ポリオレフィンとポリウレタンとは体温性
が悪く両者の混合物は使用し難い。 上記のごとく、従来の印刷インキ用バインダにおいては
基材フィルムが制限され、または基材フィルムに対して
汎用性を有していても接着性か不充分であり、またラミ
ネート加工もしくはボイル加工、レトルト加工に対して
充分な適性を有するものではなかった。 そのため、各種基材フィルム、各種ラミネート加工また
はレトルト加工等の用途にあわせて、それぞれに適した
バインダーを含む印刷インキをその都度製造する必要が
あり、インキの製迄工稈印刷工程あるいはこれらの材料
やインキ等の花部管理上に大きな問題があった。
【発明が解決しようとする課題]
本発明は被印刷物としてのポリエステル、ナイロン、ポ
リエチレン、ポリプロピレンなとの各神プラスチックフ
ィルムのいずれに対しても優れた接@性、ラミネート加
工適性、ボイル加工適性。 レトルト加工適性を有する印刷インキ用バインダーを提
供することを目的とした。 【課題を解決するための手段】 本発明者らは前記従来技術の課題を解決すべく鋭意検討
を重ねた結果、分子中に塩素化ポリプロピレンとポリウ
レタンの両者を有する塩素化ポリプロピレン変性ポリウ
レタンが前記従来技術の課題をことごとく解決しうるこ
とを見出し本発明を完成するに至った。すなわち本発明
は、分子中に少なくとも1個のインシアネート基を有す
る塩素化ポリプロピレンを、水酸基、1級及び2級アミ
ノ基からなる群から還ばれた官能基を少な(とも1個、
分子中に有するポリウレタンと反応せしめて得られる塩
素化ポリプロピレン変性ポリウレタンを主として含有し
てなる印刷インキ用バインダーに関する。 本発明で使用するポリウレタンは一般に高分子ポリオー
ル、ジイソシアネート化合物および必要により鎖伸長剤
などを公知の方法により反応せしめて得られるものであ
る。 高分子ポリオール成分としては、一般にポリウレタンの
高分子ポリオール成分として知られている各種公知のも
のを使用しつる。たとえば、酸化エチレン、酸化プロピ
レン、テトラヒドロフラン等の重合体もしくは共重合体
等のポリエーテルポリオール類:エチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、1,
2−プロパンジオール、] ]3−プロパンジオール1
.3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオル、ネオペ
ンチルグリコール、ペンタンジオル、3−メチル−1,
5−ベンタンジオール、1.6−ヘキサンジオール、オ
クタンジオール、1.4−ブチンジオール、ジプロピレ
ングリコル等の飽和および不飽和の各種公知の低分子グ
リコール類またはn−ブチルグリシジルエーテル、2−
エチルヘキシルグリシジルエーテル等のアルキルグリシ
ジルエーテル類、パーサティック酸グリシジルエステル
等のモノカルボン酸グリシジルエステル類と、アジピン
酸、マレイン酸、フマル酸、無水フタル酸、イソフタル
酸、テレフタル酸、コハク酸、しゅう酸、マロン酸、グ
ルタル酸、ピメリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ス
ペリン酸等の二塩基酸またはこれらに対応する酸無水物
やダイマー酸などとを脱水縮合せしめてえられるポリエ
ステルポリオール頚:環状エステル化合物を開環重合し
てえられるポリエステルポリオール頚、その他ポリカー
ボネートポリオール類、ポリブタジェングリコール類、
ビスフェノールAに酸化エチレンもしくは酸化プロピレ
ンを付加してえられたグリコール類等の一般にポリウレ
タンの製造に用いられる各種公知の高分子ポリオールが
あげられる。 なお、前記高分子ポリオール成分のうちグリコール類と
二塩基酸とから得られる高分子ポリオールの場合には、
該グリコール類のうち5モル%までは以下の各種ポリオ
ールに置換することができる。たとえばグリセリン、ト
リメチロールブロパニノ、トリメチロールエタン、1,
2.6−ヘキサンジオール、l、2.4−ブタントリオ
ル、ソルビトール、ペンタエリスリトール等があげられ
る。 前記高分子ポリオールの数平均分子量は、得られるポリ
ウレタンの瀉解性、乾燥性、耐ブロッキング性等を考慮
して適宜決定され、通常は700〜l 0000、好ま
しくは1000〜6000の範囲内とするのがよい。数
平均分子量が700未満になると洛解性の低下に伴ない
印刷適性が低下する傾向があり、また] 0000を越
えると乾燥性及び耐ブロッキング性が低下する傾向があ
る。 ジイソシアネート化合物としては芳香族、脂肪族または
脂環族の各種公知のジイソシアネート頚を使用すること
ができる。たとえば、1,5−ナフチレンジイソシアネ
ート、4.4−ジフェニルメタンジイソシアネート、4
.4−ジフェニルジメチルメタンジイソシアネート、4
,4−ジベレジルイソシアネート、ジアルキルジフェニ
ルメタンジイソシアネート、テトラアルキルジフェニル
メタンジイソシアネート、13−フェニレンジイソシア
ネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、トリレ
ンジイソシアネート、ブタン1.4−ジイソシアネート
、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソブロビレンジ
イソンアネト、メチレンジイソシアネート、2,2.4
トリメチルへキサメチレンジイソシアネート、2.4.
4−hリメチルへキサメチレンジイソシアネート、シク
ロヘキサン−1,4−ジイソシアネート、キシリレンジ
イソシアネート、水素化キシリレンジイソシアネート、
インホロンジイソシアネート、リジンジイソシアネート
、ジシクロヘキシルメタン−4,4゛−ジイソシアネー
ト、1.3−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキ
サン、メチルシクロヘキサンジイソシアネト、m−テト
ラメチルキシリレンジイソシアネトやタイマー酸のカル
ボキシル基をインシアネート基に転化したグイマージイ
ソシアネート等がその代表例としてあげられる。 鎖伸長剤成分としては、各種公知のものを使用すること
ができる。たとえばエチレンジアミノ。 プロピレンジアミノ、ヘキサメチレンジアミノ、トリエ
チレンテトラミン、ジエチレントリアミノ、イソホロン
ジアミノ、ジシクロヘキシルメタン−4,4゛−ジアミ
ノなどがあげられる。その他、2−ヒドロキシプロルエ
チしンジアミシ、2−ヒドロキシエチルプロピレンジア
ミノ、ジー2−ヒドロキシエチルエチレンジアミノ、ジ
ー2−ヒドロキシエチルプロピレンジアミノ、2−ヒド
ロキシプロピルエチレンジアミノ、ジー2−ヒドロキシ
エチルエチレンジアミノ等の分子内に水酸基を有するジ
アミノ顎および前記したポリエステルジオールの項で説
明した低分子クリコルやダイマー酸のカルボキシル基を
アミノ基に転化したタイマージアミノ等もその代表例と
してあげられる。 更には鎖長停止剤を用いることもできる。かかる鎖長停
止剤としては、たとえば、ジ−n−ブチルアミノ等のジ
アルキルアミノ頚やエタノール、イソプロピルアルコー
ル等のアルコール類があげられる。 ポリウレタンを製造する方法については特に制限はされ
ず、−射的なポリウレタンの製法と同様の方法にしたが
って製造すればよいが、分子中に水酸基、1級及び2級
アミノ基からなる群から選ばれた少なくとも〕個の官能
基を有するようにポリウレタンを製造する必要がある。 たとえば、水酸基を導入する方法としてはジイソシアネ
ート化合物に対して高分子ポリオール成分を過剰に使用
する方法、高分子ポリオール成分に対してジイソシアネ
ート化合物を過剰に使用して、万能イソシアネート基に
対して鎖伸長剤成分として過剰の低分子グリコールを反
応させる方法があげられる。 また、アミノ基を導入する方法としては遊離イソシアネ
ート基を有するポリウレタンを合成し、これに鎖伸長剤
成分として過剰のジアミノを反応させる方l去があげら
れる。 これら製造法において、使用される溶剤としては通常、
印刷インキ用の溶剤としてよく知られているベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族系を8斉り:メタノール
、エタノール、イソプロパツール、n−ブタノール等の
アルコール系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン等のケトン系溶剤:酢酸エチル、
酢酸ブチル等のエステル系溶剤があげられ、これらを羊
独または2種以上の混合物で用いる。 如上のごとくしてえられる本発明のポリウレタンの数平
均分子量は、5000〜100000の範囲とするのが
よい。数平均分子量が5000に満たない場合には、こ
れをビヒクルとして用いた印刷インキの乾燥性、耐ブロ
ッキング性、皮膜強度、耐油性等が低下しやすくなり、
一方100000を越える場合にはポリウレタン樹脂溶
液(バインダー)の粘度が上芹したり、印刷インキの光
沢が低下しやすくなる。また、ポリウしタン樹脂溶液の
樹脂固形分濃度は特に制限はされないが、臼刷時の作業
性等を考声して適宜決定すればよく、通常は15〜60
重量%、粘度は50〜] 00000 c P / 2
5℃の範囲に調整するのが実用上好適である。 本発明の分子中に少なくとも1個のイソシアネート基を
有する塩素化ポリプロピレンは、重版の塩素化ポリプロ
ピレンにイソシアネート基を有し、かつラジカル重合性
の二重結合を有するイし合物を公知の方法で反応させる
ことにより製造しうる。 塩素化ポリプロピレンの塩素化度は20〜60であるの
がよく、特に好ましくは25〜45である。20未満で
は有機溶剤に対する溶解度が低下し、60を越えると変
性物としたばあいにポリオレフィンや他の合成樹脂に対
する密着性が低下する。 またインシアネート基かつラジカル重合性の重結合を有
する化合物としては1m−イソプロペニル−a、a−ジ
メチルベンジルイソシアネート(武田薬品工業■製)、
メタクリロイルイソシアネート(日本ペイント■製)が
あげられる。 かかるインシアネート基含有塩素化ポリプロピレンの分
子量は5000〜500000、好ましくは7000〜
300000である。5000未満ではブロッキングが
生じやすくなり、またラミネート適性が不充分となるイ
ψ向がある。500000を越えると溶解性が悪(なる
。 本発明の塩素化ポリプロピレン変性ポリウレタンはイソ
シアネート基含有塩素化ポリプロピレンと官能基含有ポ
リウレタンを5/95〜75/25、好ましくは15/
85〜50150の重量比の範囲内で混合して反応させ
ることにより得られる。塩素化ポリプロピレンの含有量
が5重量%未満であると、ポリオレフィンへの密着性が
低下し、75重量%を越えるとポリエステル、ナイロン
に対する密着性、ボイル、レトルト適性が低下する。 また、本発明では必要に応じて、本発明の主成分である
塩素化ポリプロピレン変性物と相溶性のある樹脂を副成
分として使用しつる。たとえば、硝化綿、塩素化ポリエ
チレン、塩素化ポリプロピレン、塩素化エチレン/プロ
ピレン等の塩素化ポリオレフィン、クロルスルホン化ポ
リオレフィン、エチレン/酢酸ビニル共重合体もしくは
その塩化物もしくはクロルスルホン化物またはマレイン
酸樹脂、塩化ビニル/酢酸ビニル共重合体、ポリウレタ
ン等の樹脂があげられる。 カベして得られた本発明のバインダーは着色剤、溶剤、
さらに必要に応じてインキ流動性およびインキ表面皮膜
を改良するための界面活性剤、ワックス、その使添加剤
を適宜配合しボールミル、アトライター、サンドミル等
の通常のインキ製造装置を用いて混練することにより印
刷インキ組成物を製造することができる。なお、印刷イ
ンキ組成物中の本発明のバインダーの配合量は印刷イン
キ組成物中、その樹脂固形分が3〜20重量%になるよ
うに1合するのが好ましい。
リエチレン、ポリプロピレンなとの各神プラスチックフ
ィルムのいずれに対しても優れた接@性、ラミネート加
工適性、ボイル加工適性。 レトルト加工適性を有する印刷インキ用バインダーを提
供することを目的とした。 【課題を解決するための手段】 本発明者らは前記従来技術の課題を解決すべく鋭意検討
を重ねた結果、分子中に塩素化ポリプロピレンとポリウ
レタンの両者を有する塩素化ポリプロピレン変性ポリウ
レタンが前記従来技術の課題をことごとく解決しうるこ
とを見出し本発明を完成するに至った。すなわち本発明
は、分子中に少なくとも1個のインシアネート基を有す
る塩素化ポリプロピレンを、水酸基、1級及び2級アミ
ノ基からなる群から還ばれた官能基を少な(とも1個、
分子中に有するポリウレタンと反応せしめて得られる塩
素化ポリプロピレン変性ポリウレタンを主として含有し
てなる印刷インキ用バインダーに関する。 本発明で使用するポリウレタンは一般に高分子ポリオー
ル、ジイソシアネート化合物および必要により鎖伸長剤
などを公知の方法により反応せしめて得られるものであ
る。 高分子ポリオール成分としては、一般にポリウレタンの
高分子ポリオール成分として知られている各種公知のも
のを使用しつる。たとえば、酸化エチレン、酸化プロピ
レン、テトラヒドロフラン等の重合体もしくは共重合体
等のポリエーテルポリオール類:エチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、1,
2−プロパンジオール、] ]3−プロパンジオール1
.3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオル、ネオペ
ンチルグリコール、ペンタンジオル、3−メチル−1,
5−ベンタンジオール、1.6−ヘキサンジオール、オ
クタンジオール、1.4−ブチンジオール、ジプロピレ
ングリコル等の飽和および不飽和の各種公知の低分子グ
リコール類またはn−ブチルグリシジルエーテル、2−
エチルヘキシルグリシジルエーテル等のアルキルグリシ
ジルエーテル類、パーサティック酸グリシジルエステル
等のモノカルボン酸グリシジルエステル類と、アジピン
酸、マレイン酸、フマル酸、無水フタル酸、イソフタル
酸、テレフタル酸、コハク酸、しゅう酸、マロン酸、グ
ルタル酸、ピメリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ス
ペリン酸等の二塩基酸またはこれらに対応する酸無水物
やダイマー酸などとを脱水縮合せしめてえられるポリエ
ステルポリオール頚:環状エステル化合物を開環重合し
てえられるポリエステルポリオール頚、その他ポリカー
ボネートポリオール類、ポリブタジェングリコール類、
ビスフェノールAに酸化エチレンもしくは酸化プロピレ
ンを付加してえられたグリコール類等の一般にポリウレ
タンの製造に用いられる各種公知の高分子ポリオールが
あげられる。 なお、前記高分子ポリオール成分のうちグリコール類と
二塩基酸とから得られる高分子ポリオールの場合には、
該グリコール類のうち5モル%までは以下の各種ポリオ
ールに置換することができる。たとえばグリセリン、ト
リメチロールブロパニノ、トリメチロールエタン、1,
2.6−ヘキサンジオール、l、2.4−ブタントリオ
ル、ソルビトール、ペンタエリスリトール等があげられ
る。 前記高分子ポリオールの数平均分子量は、得られるポリ
ウレタンの瀉解性、乾燥性、耐ブロッキング性等を考慮
して適宜決定され、通常は700〜l 0000、好ま
しくは1000〜6000の範囲内とするのがよい。数
平均分子量が700未満になると洛解性の低下に伴ない
印刷適性が低下する傾向があり、また] 0000を越
えると乾燥性及び耐ブロッキング性が低下する傾向があ
る。 ジイソシアネート化合物としては芳香族、脂肪族または
脂環族の各種公知のジイソシアネート頚を使用すること
ができる。たとえば、1,5−ナフチレンジイソシアネ
ート、4.4−ジフェニルメタンジイソシアネート、4
.4−ジフェニルジメチルメタンジイソシアネート、4
,4−ジベレジルイソシアネート、ジアルキルジフェニ
ルメタンジイソシアネート、テトラアルキルジフェニル
メタンジイソシアネート、13−フェニレンジイソシア
ネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、トリレ
ンジイソシアネート、ブタン1.4−ジイソシアネート
、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソブロビレンジ
イソンアネト、メチレンジイソシアネート、2,2.4
トリメチルへキサメチレンジイソシアネート、2.4.
4−hリメチルへキサメチレンジイソシアネート、シク
ロヘキサン−1,4−ジイソシアネート、キシリレンジ
イソシアネート、水素化キシリレンジイソシアネート、
インホロンジイソシアネート、リジンジイソシアネート
、ジシクロヘキシルメタン−4,4゛−ジイソシアネー
ト、1.3−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキ
サン、メチルシクロヘキサンジイソシアネト、m−テト
ラメチルキシリレンジイソシアネトやタイマー酸のカル
ボキシル基をインシアネート基に転化したグイマージイ
ソシアネート等がその代表例としてあげられる。 鎖伸長剤成分としては、各種公知のものを使用すること
ができる。たとえばエチレンジアミノ。 プロピレンジアミノ、ヘキサメチレンジアミノ、トリエ
チレンテトラミン、ジエチレントリアミノ、イソホロン
ジアミノ、ジシクロヘキシルメタン−4,4゛−ジアミ
ノなどがあげられる。その他、2−ヒドロキシプロルエ
チしンジアミシ、2−ヒドロキシエチルプロピレンジア
ミノ、ジー2−ヒドロキシエチルエチレンジアミノ、ジ
ー2−ヒドロキシエチルプロピレンジアミノ、2−ヒド
ロキシプロピルエチレンジアミノ、ジー2−ヒドロキシ
エチルエチレンジアミノ等の分子内に水酸基を有するジ
アミノ顎および前記したポリエステルジオールの項で説
明した低分子クリコルやダイマー酸のカルボキシル基を
アミノ基に転化したタイマージアミノ等もその代表例と
してあげられる。 更には鎖長停止剤を用いることもできる。かかる鎖長停
止剤としては、たとえば、ジ−n−ブチルアミノ等のジ
アルキルアミノ頚やエタノール、イソプロピルアルコー
ル等のアルコール類があげられる。 ポリウレタンを製造する方法については特に制限はされ
ず、−射的なポリウレタンの製法と同様の方法にしたが
って製造すればよいが、分子中に水酸基、1級及び2級
アミノ基からなる群から選ばれた少なくとも〕個の官能
基を有するようにポリウレタンを製造する必要がある。 たとえば、水酸基を導入する方法としてはジイソシアネ
ート化合物に対して高分子ポリオール成分を過剰に使用
する方法、高分子ポリオール成分に対してジイソシアネ
ート化合物を過剰に使用して、万能イソシアネート基に
対して鎖伸長剤成分として過剰の低分子グリコールを反
応させる方法があげられる。 また、アミノ基を導入する方法としては遊離イソシアネ
ート基を有するポリウレタンを合成し、これに鎖伸長剤
成分として過剰のジアミノを反応させる方l去があげら
れる。 これら製造法において、使用される溶剤としては通常、
印刷インキ用の溶剤としてよく知られているベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族系を8斉り:メタノール
、エタノール、イソプロパツール、n−ブタノール等の
アルコール系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン等のケトン系溶剤:酢酸エチル、
酢酸ブチル等のエステル系溶剤があげられ、これらを羊
独または2種以上の混合物で用いる。 如上のごとくしてえられる本発明のポリウレタンの数平
均分子量は、5000〜100000の範囲とするのが
よい。数平均分子量が5000に満たない場合には、こ
れをビヒクルとして用いた印刷インキの乾燥性、耐ブロ
ッキング性、皮膜強度、耐油性等が低下しやすくなり、
一方100000を越える場合にはポリウレタン樹脂溶
液(バインダー)の粘度が上芹したり、印刷インキの光
沢が低下しやすくなる。また、ポリウしタン樹脂溶液の
樹脂固形分濃度は特に制限はされないが、臼刷時の作業
性等を考声して適宜決定すればよく、通常は15〜60
重量%、粘度は50〜] 00000 c P / 2
5℃の範囲に調整するのが実用上好適である。 本発明の分子中に少なくとも1個のイソシアネート基を
有する塩素化ポリプロピレンは、重版の塩素化ポリプロ
ピレンにイソシアネート基を有し、かつラジカル重合性
の二重結合を有するイし合物を公知の方法で反応させる
ことにより製造しうる。 塩素化ポリプロピレンの塩素化度は20〜60であるの
がよく、特に好ましくは25〜45である。20未満で
は有機溶剤に対する溶解度が低下し、60を越えると変
性物としたばあいにポリオレフィンや他の合成樹脂に対
する密着性が低下する。 またインシアネート基かつラジカル重合性の重結合を有
する化合物としては1m−イソプロペニル−a、a−ジ
メチルベンジルイソシアネート(武田薬品工業■製)、
メタクリロイルイソシアネート(日本ペイント■製)が
あげられる。 かかるインシアネート基含有塩素化ポリプロピレンの分
子量は5000〜500000、好ましくは7000〜
300000である。5000未満ではブロッキングが
生じやすくなり、またラミネート適性が不充分となるイ
ψ向がある。500000を越えると溶解性が悪(なる
。 本発明の塩素化ポリプロピレン変性ポリウレタンはイソ
シアネート基含有塩素化ポリプロピレンと官能基含有ポ
リウレタンを5/95〜75/25、好ましくは15/
85〜50150の重量比の範囲内で混合して反応させ
ることにより得られる。塩素化ポリプロピレンの含有量
が5重量%未満であると、ポリオレフィンへの密着性が
低下し、75重量%を越えるとポリエステル、ナイロン
に対する密着性、ボイル、レトルト適性が低下する。 また、本発明では必要に応じて、本発明の主成分である
塩素化ポリプロピレン変性物と相溶性のある樹脂を副成
分として使用しつる。たとえば、硝化綿、塩素化ポリエ
チレン、塩素化ポリプロピレン、塩素化エチレン/プロ
ピレン等の塩素化ポリオレフィン、クロルスルホン化ポ
リオレフィン、エチレン/酢酸ビニル共重合体もしくは
その塩化物もしくはクロルスルホン化物またはマレイン
酸樹脂、塩化ビニル/酢酸ビニル共重合体、ポリウレタ
ン等の樹脂があげられる。 カベして得られた本発明のバインダーは着色剤、溶剤、
さらに必要に応じてインキ流動性およびインキ表面皮膜
を改良するための界面活性剤、ワックス、その使添加剤
を適宜配合しボールミル、アトライター、サンドミル等
の通常のインキ製造装置を用いて混練することにより印
刷インキ組成物を製造することができる。なお、印刷イ
ンキ組成物中の本発明のバインダーの配合量は印刷イン
キ組成物中、その樹脂固形分が3〜20重量%になるよ
うに1合するのが好ましい。
【発明の効果]
本発明によれば被印刷物としてのポリエステル、ナイロ
ン、ポリエチレン、ポリプロピレンなどの各種プラスチ
ックフィルムのいずれに対しても優れた接着性、ラミネ
ート加工適性、ボイル加工適性、レトルト加工適性を有
する印刷インキ用バインダーを提供することができる。 以下に製造例、実施例および比較例をあげて本発明の詳
細な説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるも
のではない。尚1部および%は重量基準である。 製造例1 (変性塩素化ポリプロピレンの合成)攪拌機
、温度計、還流冷却器および窒素ガス導入管を備えた四
ツロフラスコに、塩素化ポリプロピレン(平均分子15
000.塩素化度40%)の30%0%トルエンミニ+
33、m−イソプロペニル−a α−ジメチルベンジル
イソシアネート(武田薬品工業■製)25部、ラウロイ
ルパーオキサイド25部を仕込み、80℃で2時間反応
させた。さらにラウロイルパーオキサイドを2時間毎番
こ8部づつ加えて4時間反応させ、変性塩素化ポリプロ
ピレンの樹脂温液を得た。樹脂固形分濃度は30%、樹
脂濡液の遊離イソシアネート含有量は0.37%であっ
た。 製造例2(変性塩素化ポリプロピレンの合成)製造例1
と同様の反応装置に、塩素化ポリプロピレン(平均分子
!20000、塩素化度25%)の30%トルエンff
1M1333部、メタクリロイルイソシアネート(日本
ペイント■製)14部、ラウロイルパーオキサイド25
部を仕込み、80℃で2時間反応させた。さらにラウロ
イルバーオキサイドを2時間毎に8部づつ加えて4時間
反応させ、変性塩素化ポリプロピレンの樹脂溶液を得た
。樹脂固形分濃度は30%、樹脂溶液の遊離インシアネ
ート含有量は0.38%であった。 製造例3(ポリウレタンの合成) 製造例1と同様の反応装置に、アジピン酸と1.6−ヘ
キサンジオールから得られる平均分子量2000のポリ
エステルジオール1000部とインホロンジイソシアネ
ート222部を仕込み、窒素気流下に100℃で6時間
反応させ遊離イソシアネート含量量3.36%のプレポ
リマーを製造したのちメチルエチルケトン815部を加
えてウレタンプレポリマーの均一溶液とした。次いで、
イソホロンジアミノ88.7部、トルエン1224部及
びイソプロピルアルコール1019部からなる混合物に
前記ウレタンプレポリマー溶液2037部を添加し、5
0℃で3時間反応させた。こうしてえられたポリウレタ
ン樹脂溶液は、樹脂固形分濃度が30%、樹脂溶液1g
当りのアミノ価はo 、 84 (K OHm g
/ g )であった6製造例4(ポリウレタンの合成) 製造例1と同様の反応装置に、アジピン酸と3−メチル
−】、5−ベンタンジオールから得られる平均分子ji
2000のポリエステルジオール] 000部と1.4
−ブタンジオール270部および酢酸エチル3054部
を仕込み均一に洛解後、更にイソホロンジイソシアネー
ト765.9部を加え75℃に昇温した。次いでオクチ
ル酸第−スズを1.5部添加し、75℃で10時間反応
させたのちメチルエチルケトン1696部を加えた。こ
うしてえられたポリウレタン樹脂溶液は、樹脂固形分濃
度が30%、樹脂溶液1g当りの水酸基価は0.84
(KOHmg/g)であった。 製造例5(塩素化ポリプロピレン変性ポリウレタンの合
成) 製造例1と同様の反応装置に、製造例1で得られた変性
塩素化ポリプロピレン100部、製造例3で得られたポ
リウレタン樹脂溶液900部を仕込み、70℃で5時間
反応させ塩素化ポリプロピレン変性ポリウレタン樹脂溶
液(以下、F#4脂溶液Aという)を得た。樹脂固形分
1度は30%、樹脂溶液1g当りのアミノ価は0.26
(KOHmg/g3.遊離インシアネート含有量は0
%であった。 製造例6(塩素化ポリプロピレン変性ポリウレタンの合
成) 製造例1と同様の反応装置に、製造例2で得られた変性
塩素化ポリプロピレン50部、製造例3で得られたポリ
ウレタン樹脂溶液950部を仕込み、70℃で5時間反
応させ塩素化ポリプロピレン変性ポリウレタン樹脂溶液
(以下、樹脂溶液Bという)を得た。樹脂固形分濃度は
30%、樹脂溶液1g当りのアミノ価は0.54 (に
OHmg/g)、遊離インシアネート含有量は0%であ
った。 製造例7(塩素化ポリプロピレン変性ポリウレタンの合
成) 製造例1と同様の反応装置に、製造例】で得られた変性
塩素化ポリプロピレン100部、製造例4で得られたポ
リウレタン樹脂溶液900部およびオクチル酸第−スズ
を1部を仕込み、70℃で5時間反応させ塩素化ポリプ
ロピレン変性ボリウしタン樹脂溶液(以下、樹脂溶液C
という)を(1また。樹脂固形分濃度は30%、樹脂溶
液1g当りの水酸基価は0.26 (KOHmg/g)
、 迩1ii11イソシアネート含有量は0%であった
。 実施例1〜3及び比較例1 チタン白(ルチル型) 30部製造例5
〜7で得られたポリウレタン樹脂溶融A−Cまたは製造
例3で得られたポリウレタン樹脂浴wi
40部トルエン
15部イソプロピルアルコール 15部
からなる組成の混合物をそれぞれペイントシエイカーで
練肉して白色印刷インキを調製した。えられた混合物J
OO部に、トルエン35部及びイソプロピルアルコール
15部を加えて粘度を調整し第1表に示すような4.屯
の白色印刷インキを調製した。 えられた4声の白色印刷インキを、版深30μmのグラ
ビア版を備えた簡易グラビア印刷機により厚さ15um
のコロナ放電処理ポリプロピレンフィルム(OPP)の
放電処理面、厚さ11μmのポリエチレンテレフタレー
トフィルム(PET)の片面、および厚さ15μmのコ
ロナ放電処理ナイロンフィルム(NY)の放電処理面に
印刷して、40〜50℃で乾燥し、印刷フィルムを得た
。 ■」劃」L牲 上記印刷物を1日放置後、印刷面にセロファンテープを
貼り付け、これを急速に剥したときの印刷皮膜の外観を
観察評価した。評価結果は第1表に示した。 0−一一一全く剥れなかった。 0−−−−セロファンテープの80%以上がフィルムに
残った。 セロファンテープの50〜80%以 上がフィルムに残った。 △ −− ×−一一一セロファンテーブの50%以下がフィルムに
残った。 し しラミネート強度 上記各印刷物にOPPについてはイミン系、PET、N
Yについてはイソシアネート系のアンカーコート剤を使
用し、押し出しラミネート機によって、溶融ポリエチレ
ンを積層し、3日後試料を15mm幅に切断し、T型剥
離強度を測定した。 評価結果は第1表に示した。 PPダイレクトラミネート 上記各印刷物について押し出しラミネート機によって、
直接浴融ポリプロピレンを積層し、2日後、■と同様の
方法で剥離強度を−り足した。評価結果は第1表に示し
た。 第 表 手糸売ネ南正書(自発) 平成 2年10月 ! 日 l事件の表示 平成2年特許願第121529号 2発明の名称 名 称 アラカワカガクコウギツウカブンキガインヤ荒川化学工
業株式会社 4補正の対象 明細書中「発明の詳細な説明」の項 5補正の内容 (1)明細書23頁17行、23頁19行および24頁
1行において「セロファンテープ」とあるのをいずれも
「印刷皮膜」とする。 (以上)
ン、ポリエチレン、ポリプロピレンなどの各種プラスチ
ックフィルムのいずれに対しても優れた接着性、ラミネ
ート加工適性、ボイル加工適性、レトルト加工適性を有
する印刷インキ用バインダーを提供することができる。 以下に製造例、実施例および比較例をあげて本発明の詳
細な説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるも
のではない。尚1部および%は重量基準である。 製造例1 (変性塩素化ポリプロピレンの合成)攪拌機
、温度計、還流冷却器および窒素ガス導入管を備えた四
ツロフラスコに、塩素化ポリプロピレン(平均分子15
000.塩素化度40%)の30%0%トルエンミニ+
33、m−イソプロペニル−a α−ジメチルベンジル
イソシアネート(武田薬品工業■製)25部、ラウロイ
ルパーオキサイド25部を仕込み、80℃で2時間反応
させた。さらにラウロイルパーオキサイドを2時間毎番
こ8部づつ加えて4時間反応させ、変性塩素化ポリプロ
ピレンの樹脂温液を得た。樹脂固形分濃度は30%、樹
脂濡液の遊離イソシアネート含有量は0.37%であっ
た。 製造例2(変性塩素化ポリプロピレンの合成)製造例1
と同様の反応装置に、塩素化ポリプロピレン(平均分子
!20000、塩素化度25%)の30%トルエンff
1M1333部、メタクリロイルイソシアネート(日本
ペイント■製)14部、ラウロイルパーオキサイド25
部を仕込み、80℃で2時間反応させた。さらにラウロ
イルバーオキサイドを2時間毎に8部づつ加えて4時間
反応させ、変性塩素化ポリプロピレンの樹脂溶液を得た
。樹脂固形分濃度は30%、樹脂溶液の遊離インシアネ
ート含有量は0.38%であった。 製造例3(ポリウレタンの合成) 製造例1と同様の反応装置に、アジピン酸と1.6−ヘ
キサンジオールから得られる平均分子量2000のポリ
エステルジオール1000部とインホロンジイソシアネ
ート222部を仕込み、窒素気流下に100℃で6時間
反応させ遊離イソシアネート含量量3.36%のプレポ
リマーを製造したのちメチルエチルケトン815部を加
えてウレタンプレポリマーの均一溶液とした。次いで、
イソホロンジアミノ88.7部、トルエン1224部及
びイソプロピルアルコール1019部からなる混合物に
前記ウレタンプレポリマー溶液2037部を添加し、5
0℃で3時間反応させた。こうしてえられたポリウレタ
ン樹脂溶液は、樹脂固形分濃度が30%、樹脂溶液1g
当りのアミノ価はo 、 84 (K OHm g
/ g )であった6製造例4(ポリウレタンの合成) 製造例1と同様の反応装置に、アジピン酸と3−メチル
−】、5−ベンタンジオールから得られる平均分子ji
2000のポリエステルジオール] 000部と1.4
−ブタンジオール270部および酢酸エチル3054部
を仕込み均一に洛解後、更にイソホロンジイソシアネー
ト765.9部を加え75℃に昇温した。次いでオクチ
ル酸第−スズを1.5部添加し、75℃で10時間反応
させたのちメチルエチルケトン1696部を加えた。こ
うしてえられたポリウレタン樹脂溶液は、樹脂固形分濃
度が30%、樹脂溶液1g当りの水酸基価は0.84
(KOHmg/g)であった。 製造例5(塩素化ポリプロピレン変性ポリウレタンの合
成) 製造例1と同様の反応装置に、製造例1で得られた変性
塩素化ポリプロピレン100部、製造例3で得られたポ
リウレタン樹脂溶液900部を仕込み、70℃で5時間
反応させ塩素化ポリプロピレン変性ポリウレタン樹脂溶
液(以下、F#4脂溶液Aという)を得た。樹脂固形分
1度は30%、樹脂溶液1g当りのアミノ価は0.26
(KOHmg/g3.遊離インシアネート含有量は0
%であった。 製造例6(塩素化ポリプロピレン変性ポリウレタンの合
成) 製造例1と同様の反応装置に、製造例2で得られた変性
塩素化ポリプロピレン50部、製造例3で得られたポリ
ウレタン樹脂溶液950部を仕込み、70℃で5時間反
応させ塩素化ポリプロピレン変性ポリウレタン樹脂溶液
(以下、樹脂溶液Bという)を得た。樹脂固形分濃度は
30%、樹脂溶液1g当りのアミノ価は0.54 (に
OHmg/g)、遊離インシアネート含有量は0%であ
った。 製造例7(塩素化ポリプロピレン変性ポリウレタンの合
成) 製造例1と同様の反応装置に、製造例】で得られた変性
塩素化ポリプロピレン100部、製造例4で得られたポ
リウレタン樹脂溶液900部およびオクチル酸第−スズ
を1部を仕込み、70℃で5時間反応させ塩素化ポリプ
ロピレン変性ボリウしタン樹脂溶液(以下、樹脂溶液C
という)を(1また。樹脂固形分濃度は30%、樹脂溶
液1g当りの水酸基価は0.26 (KOHmg/g)
、 迩1ii11イソシアネート含有量は0%であった
。 実施例1〜3及び比較例1 チタン白(ルチル型) 30部製造例5
〜7で得られたポリウレタン樹脂溶融A−Cまたは製造
例3で得られたポリウレタン樹脂浴wi
40部トルエン
15部イソプロピルアルコール 15部
からなる組成の混合物をそれぞれペイントシエイカーで
練肉して白色印刷インキを調製した。えられた混合物J
OO部に、トルエン35部及びイソプロピルアルコール
15部を加えて粘度を調整し第1表に示すような4.屯
の白色印刷インキを調製した。 えられた4声の白色印刷インキを、版深30μmのグラ
ビア版を備えた簡易グラビア印刷機により厚さ15um
のコロナ放電処理ポリプロピレンフィルム(OPP)の
放電処理面、厚さ11μmのポリエチレンテレフタレー
トフィルム(PET)の片面、および厚さ15μmのコ
ロナ放電処理ナイロンフィルム(NY)の放電処理面に
印刷して、40〜50℃で乾燥し、印刷フィルムを得た
。 ■」劃」L牲 上記印刷物を1日放置後、印刷面にセロファンテープを
貼り付け、これを急速に剥したときの印刷皮膜の外観を
観察評価した。評価結果は第1表に示した。 0−一一一全く剥れなかった。 0−−−−セロファンテープの80%以上がフィルムに
残った。 セロファンテープの50〜80%以 上がフィルムに残った。 △ −− ×−一一一セロファンテーブの50%以下がフィルムに
残った。 し しラミネート強度 上記各印刷物にOPPについてはイミン系、PET、N
Yについてはイソシアネート系のアンカーコート剤を使
用し、押し出しラミネート機によって、溶融ポリエチレ
ンを積層し、3日後試料を15mm幅に切断し、T型剥
離強度を測定した。 評価結果は第1表に示した。 PPダイレクトラミネート 上記各印刷物について押し出しラミネート機によって、
直接浴融ポリプロピレンを積層し、2日後、■と同様の
方法で剥離強度を−り足した。評価結果は第1表に示し
た。 第 表 手糸売ネ南正書(自発) 平成 2年10月 ! 日 l事件の表示 平成2年特許願第121529号 2発明の名称 名 称 アラカワカガクコウギツウカブンキガインヤ荒川化学工
業株式会社 4補正の対象 明細書中「発明の詳細な説明」の項 5補正の内容 (1)明細書23頁17行、23頁19行および24頁
1行において「セロファンテープ」とあるのをいずれも
「印刷皮膜」とする。 (以上)
Claims (1)
- 1、分子中に少なくとも1個のイソシアネート基を有す
る塩素化ポリプロピレンを、水酸基、1級及び2級アミ
ノ基からなる群から選ばれた官能基を少なくとも1個、
分子中に有するポリウレタンと反応せしめて得られる塩
素化ポリプロピレン変性ポリウレタンを主として含有し
てなる印刷インキ用バインダー。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12152990A JP2640161B2 (ja) | 1990-05-11 | 1990-05-11 | 印刷インキ用バインダー |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12152990A JP2640161B2 (ja) | 1990-05-11 | 1990-05-11 | 印刷インキ用バインダー |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0418470A true JPH0418470A (ja) | 1992-01-22 |
JP2640161B2 JP2640161B2 (ja) | 1997-08-13 |
Family
ID=14813490
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12152990A Expired - Fee Related JP2640161B2 (ja) | 1990-05-11 | 1990-05-11 | 印刷インキ用バインダー |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2640161B2 (ja) |
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1990
- 1990-05-11 JP JP12152990A patent/JP2640161B2/ja not_active Expired - Fee Related
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JP2640161B2 (ja) | 1997-08-13 |
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