JPH0392863A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは静電特性、耐
／兄性及び耐久性の優れた電子写真感光体に関する． （従来の技術） 電子写真感光体には所定の特性を得るため、あるいは適
用される電子写真プロセスの種類に応じて種々の構成を
とる。

電子写真感光体の代表的なものとして、支持体上に光導
電層が形威されている感光体及び表面に絶縁層を備えた
感光体があり、広く用いられている。支持体と少なくと
も１層の光導電層から構威される感光体は、最も一般的
な電子写真プロセスによる、即ち、帯電、画像露光及び
現像、更に必要に応して転写による画像形成に用いられ
る．更には、ダイレクト製版用のオフセット原版として
電子写真感光体を用いる方法が広く実用されている． 電子写真感光体の光導電層を形或するために使用する結
合剤は、それ自体の戒膜性および光導電性粉末の結合剤
中への分散能力が優れるとともに、形成された記録体層
の基材に対する接着性が良好であり、しかも記録体層の
光導電層は４ｊＦ電能力に優れ、Ｂｇ減衰が小さく、光
減衰が大きく、前露光疲労が少く、且つ、撮像時の湿度
の変化によってこれら特性を安定に保持していることが
必要である等の各種の静電特性および優れた撮像性を具
備する必要がある． 古くから公知の樹脂として、例えばシリコーン樹脂（特
公昭３４−６６７０号）、スチレンーブクジエン樹脂（
特公昭３５４９６０号）、アルキッド樹脂、マレイン酸
樹脂、ポリアミド（特公昭３５−１１２１９号）酢酸ビ
ニル樹脂（特公昭４１−２４２５号）、酢酸ビニル共重
合体（特公昭４１−２４２６号）、アクリル樹脂（特公
昭３５−１１２１６号）、アクリル酸エステル共重合体
（例えば特公昭３５−１１２１９号、特公昭３６−８５
１０号、特公昭４１−１３９４６号等）等が知られてい
る。

しかし、これらの樹脂を用いた電子写真感光材料におい
ては、１）光導電性粉体との親和性が不足し、塗工液の
分散性が不良となる．２）光導電層の帯電性が低い、３
）複写画像の画像部（特に網点再現性・解像力）の品質
が悪い、４）複写画像作成時の環境（例えば高温高温、
低温低湿）にその画質が影響されやすい、５）！ｓ光層
の膜強度・接着性が充分でなく、時にオフセットマスタ
ーとして用いると、オフセ７｝印刷時に、感光層の脱離
等が生じ印刷枚数が多くできない、等のいずれかの問題
があった。

光導電層の＃？１電特性の改良方法として種々の方法が
提案されており、その１つの方法として例えば、芳香族
環又はフラン環にカルボキシル基又は二トロ基を含有す
る化合物、あるいはジカルボン酸の無水物を更に組合せ
て、光導電層に共存させ．る方法が待公昭４２−６８７
８号、待公昭４５−３０７３号に開示されている．しか
し、これらの方法によって改良された感光材料でも、そ
の静電特性は充分でなく、特に光減衰特性の優れたもの
は得られていない．そこでこの感光材料の感度不足を改
良するために、光導電層中に増感色素を多量に加える方
法が従来とられてきたが、このような方法によって作製
された感光材料は白色度が著しく劣化し、記録体として
の品質低下を生し、場合によっては感光材料の暗減衰の
劣化を起こし、充分な複写画像が得られなくなってしま
うという問題を有していた． 一方、光導電層に用いる結着樹脂として樹脂の平均分子
量を調節して用いる方法が特開昭６０１０２５４号に開
示されている．即ち、酸価４〜５０のアクリル樹脂で平
均分子量がＩＯ３〜１０′の分布の成分のものと１０’
〜２×１０４の分布の成分のものを俳用することにより
、静電特性（特にＰＰＣ感光体としての繰り返し再現性
が良好）、耐湿性等を改良する技術が記載されている。

更に、電子感真感光体を用いた平版印刷用原版の研究が
鋭意行なわれており、電子写真感光体としての静電特性
と印刷原版としての印刷特性を両立させた光導電層用の
結着樹脂として、例えば、特公昭５０−３１０１１号で
は、フマル酸存在下で（メタ）アクリレート系モノマー
と他のモノマーと共重合させた、へＩ．８Ｘ１０’〜Ｉ
ＯＸＩＯ’でＴｇｌＯ〜８０’Ｃの樹脂と、（メタ）ア
クリレート系七ノマーとフマル酸以外の他のモノマーと
から或る共重合体とを併用したもの、又特開昭５３−５
４０２７号では、カルボンｆＩＩ基をエステル結合から
少なくとも原子数７個離れて有する置換基をもつ（メタ
）アクリル酸エステルを含む三元共重合体を用いるもの
、又特開昭５４−２０７３５号、特開昭５１−２０２５
４４号では、アクリル酸及びヒドロキシエチル（メタ）
アクリレートを含む４元又は５元共重合体を用いるもの
、又特開昭５８−６８０４６号では、炭素数６〜ｌ２の
アルキル基を置ＪＡＭとする（メタ）アクリル酸エステ
ル及びカルボン酸含有のビニル七ノマーを含む３元共重
合体を用いるもの等が光導電層の不感脂化性の向上に効
果があると記載されている。しかし、上記した静電特性
・耐湿特性及び耐久性に効果があるとされる樹脂であっ
ても、現実に評価してみると特に−１ｔＦ電性、賭電荷
保持性、光感度の静電特性、光導電層の平滑性等に問題
があり、実用上満足できるものではなかった． 又、電子写真式平版印刷用原版として開発されたとする
結着樹脂においても、現実に評価してみると前記の静電
特性、印刷物の地汚れ等に問題があった． 更に、これらの問題点を解決するために、結着樹脂とし
て酸性基を重合体の側鎖に含有する共重合成分を０．０
５〜１０重量％含有する低分子量の柑脂および酸性基を
重合体主鎖の末端に結合する低分子量の樹脂（それぞれ
〜１０’〜１０４）を用いることにより、光導電層の平
滑性及び静電特性を良好にし、しかも量１汚れのない画
質を得ることがそれぞれ特開昭６３−２１７３５４号お
よび特開昭６４−７０７６１号に、更にかかる低分子量
樹脂を高分子量の樹脂（ＰＭ１０４以上）と組合せて用
いたり、あるいは架橋反応を利用したりすることにより
、上記特性を阻害せずに光導電層の膜強度を充分ならし
める耐刷性を向上させることが特願昭６３−，１９８１
７号、特開昭６３２２０１４８号、同６３−２２０１４
９号、特開平１−１００５５４号、同１−１０２５７３
号及び同１−１１６６４３号等に記載されている． （発明が解決しようとする課題） しかしながら、これらの樹脂を用いても、環境が高温・
高温から低温・低湿まで著しく変動した場合における安
定した性能の維持においてはいまだ不充分であることが
判った．特に半導体レーザー光を用いたスキャニング露
光方式では、従来の可視光による全面同時露光方式に比
べ、露光時間が長くなり、また露光強度にも制約がある
ことから、静電特性、特に暗電荷保持特性、光感度に対
して、より高い性能が要求される． 更には、電子写真式平版印刷用原版において、半導体レ
ーザー光を用いたスキャニング露光方式を採用した場合
、従来の感光体で実際に試験してみると、上記の静電特
性が不満足であるとともに、特にｆｉ１／！と［！Ｉ／
＋　１１との差が大きく露光後の残留電位を小さくする
のが困難となり、複写画像のカブリが顕著となってしま
い、又、オフセットマスターとして印刷しても、印刷物
に印刷原稿の貼り込み跡が出てしまう等の重大な問題と
なって現われた． 本発明は、以上の欅な従来の電子写真感光体の有する課
題を改良するものである． 本発明の目的は、複写画像形成時の環境が低温低湿ある
いは高温高温の如く変動した場合でも、安定して良好な
静電特性を維持し、鮮明で良質な画像を有する電子写真
感光体を提供することである。

本発明の他の目的は、静電特性に優れ且つ環境依η性の
小さいｃｐｃ電子写真感光体を提供することである． 本発明の他の目的は、半導体レーザー光を用いたスキャ
ニング露光方弐に有効な電子写Ｊ’Ｅ感光体を提供する
ことである． 本発明の他の目的は、電子写真式平版印刷原版として、
印刷物に地汚れの発生が見られず、且つ貼り込み跡が生
じない平版印刷原版を提供することである． （課題を解決するための手段） 上記目的は、無機光導電体及び結着樹脂を少なくとも含
有する光導電層を有する電子写真感光体において、該結
着樹脂が、下記の結着樹脂〔Ａ〕の少なくとも１種及び
結着樹脂〔Ｂ〕の少なくとも１種を含有する事を特徴と
する電子写真感光体により達威されることが見出された
． 結着樹脂〔Ａ］　： ＩＸＩＯ’〜２Ｘ１０’の重量平均分子量を有し、下記
一般式（［）で示される重合成分を３０重量％以上含有
し、且つ重合体主鎖の片末端に−ｐｏ，ｔ＋．０ ０■ ｛Ｒは炭化水素基又は−ＯＲ’基（Ｒ’は炭化水素基を
示す）を示す｝及び環状酸無水物含有基から選択される
少なくとも１種の酸性基を結合して成る樹脂。

一般式（１） ？ｏｏ　　Ｒ＋ 式（Ｉ）中、ａ１及びａ■は各々水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基又は炭化水素基を表わす．Ｒ，は炭化水素
基を表わす． 結着樹脂〔Ｂ〕： 下記一般式（ＩＶａ）及び（ＩＶｂ）で示される重合体
成分のうちの少なくとも１種と　一ＣＯＯＩＩ，ｌ、υ
■ 下記一般式（ＩＶａ）及び（ＩＶｂ）基、−ＣＩＩＯ基
及び酸無水物含有基から選ばれる少なくとも１つの酸で
示される重合体成分を少なくとも１種含有する重合体成
分の少なくとも１種とを含有する重合体主鎖の一方の末
端にのみ下記一般式（ＩＩＩ）で示される重合性二重結
合基を結合して戒る重量平均分子１２Ｘ１０’以下の一
官能性マクロモノマー（Ｍ）と下記一般式（Ｖ）で示さ
れるモノマーとから少なくとも戒る重量平均分子ｆｆｉ
５Ｘ１０’〜ＩＸＩＯ’の共重合体． 一般式（ＩＩＩ） Ｘ．− 式（ｎｌ）中、Ｘ．は−ｃｏｏ−　　−ｏｃｏ−ＣＩ．
ＯＣＯ− ｃ＋ｈｃｏｏ −０− Ｓｏ！ ＣＯ− 一ＣＯＮＨＣＯＯ− は炭化水素基を表わす）。

ｅｌｓｃ！は、互いに同じでも異なってもよく、各々水
素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭化水素基、−Ｃｏ
ｏ−Ｚｌ又は炭化水素を介した−ＣＯＯ−Ｚ，　（ｌｌ
は各々水素原子又は置換されてもよい炭化水素基を示す
）を表わす。

一般式（ｒＶａ） Ｘ．　−［１． 一般式（ＩＶｂ） 式（ＩＶａ）又は（ｌＶｂ） 中、Ｘ は式（ＯＩ） 中の Ｘ．と同一の内容を表わす．ＱＩは、炭素数１〜１８の
脂肪族基又は炭素数６〜ｌ２の芳香族基を表わす．ｄ１
、ｄ２は、互いに同しでも、異なってもよく、式（Ｉ［
Ｉ）中のＣ，、ｃ８と同一の内容を表わす．Ｙは水素原
子、ハロゲン原子、アルコキシ基又はＣＯＯＺｘ　（Ｚ
！はアルキル基、アラルキル基又はアリール基を示す）
を表わす． 一般式（Ｖ） κｚ−０！ 式（Ｖ）中、Ｘ２は、式（ＩＶａ）中のｘ１と同一の内
容を表わし、Ｑ２は（ＩＶａ）中の０１と同一の内容を
表わす，ｅｌ、ｅ２は互いに同じでも異なってもよく、
式（ＩＩＩ）中の０１、ｃｔと同一のと内容を表わす。

即ち、本発明に供される結着樹脂は、特定の繰り返し単
位の重合体威分を含有し、かつ酸性基（以下本明細書中
では特にことわらないｒ＠り酸性基の語の中に環状酸無
水物含有基も含むものとする）を重合体主鎖の片末端に
結合する低分子量の樹脂〔Ａ〕と、一官能性マクロモノ
マー（間）と一般式（Ｖ）で示される単量体とを少なく
とも含むグラフト型共重合体から成る高分子量の樹脂〔
Ｂ〕とから少なくとも構威される． 更には、低分子量の樹脂〔Ａ〕としては、下記一般式（
Ｉｌａ）及び一般式（Ｉｌｂ）で示される、２位に、及
び／又は２位と６位に特定の置換基を有するベンゼン環
又は無置換のナフタレン環を含有する、特定の置換基を
もつメタクリレート成分を含有する、末端に酸性基を結
合した樹脂〔Ａ〕（以降、この低分子量体を樹脂〔Ａ′
〕とする）であることが好ましい． 一般式（Ｉｌａ） 一般式（Ｉｌｂ） Ｃ１１， 式（Ｉｌａ）および（ｕｂ）中、Ａ１及びＡｔは互いに
独立に各々水素原子、炭素数１〜１ｏの炭化水素基、塩
素原子、臭素原子、−　ＣＯＯ　，及び一ＣＯＯＤｚ（
Ｄ＋及びＤ２は各々炭素数１〜１０の炭化水素基を示す
）を表わす．但し、Ａ１とＡ２が共に水素原子を表わす
ことはない。

Ｂ１及びＢ！は各々一ＣＯＯ−とベンゼン環を桔合する
、単結合又は連結原子数１〜４個の連結基を表わす． 更に、高分子量の樹脂ＣＢ）は、更に、重合体主鎖の末
端ニ−．ＰＯｊｌｌｆ基、−Ｓｏ，Ｉｌ）ｆＥ，　−Ｃ
ＯＯＩＩ１、０Ｈ から選ばれる少なくとも１つの酸性基を結合して成るグ
ラフト型共重合体（以降この高分子量体をとくに樹脂〔
Ｂ′〕とする）であることが好ましい 本発明では、特定の共重合或分を含有する酸性基含有樹
脂〔Δ〕は、樹脂中に含有される酸性基が無機光導電体
の化学Ｗｌ論的な欠陥に吸着し、且つ低分子壇体である
ことから、光導電体の表面の被覆性を向上させることで
光導電体のトラップを補償すると共に湿度特性を飛躍的
に向上させる一方、光導電体の分散が充分に行なわれ、
凝集を抑制することが判った．そして樹脂〔Ｂ〕は、樹
脂〔Ａ〕を用いたことによる電子写真特性の高性能を全
く阻害せずに、樹脂〔Ａ〕のみでは不充分な光導電層の
機械的強度を充分ならしめるものである。

本発明によれば、無機光導電体の結着樹脂として、樹脂
〔Ａ〕と樹脂〔Ｂ〕を各々樹脂の重量平均分子量並びに
樹脂中の酸性基の含有量及び結合位置を特定化すること
で、無機光導電体と樹脂との相互作用の強さを適度に変
えることができたことによると推定される．即ち、相互
作用のより強い樹脂〔Ａ〕が選択的に無機光導電体に適
切に吸着し、一方で樹脂〔Ａ〕に比べて相互作用の弱い
樹脂〔Ｂ〕においては、樹脂中の重合体主鎖に対して特
定の位置に結合した酸性基が電子写真特性を疎外しない
程度に無機光導電体とゆるやかに相互作用し、且つ樹脂
〔Ｂ〕間においては長い分子鎖長及びグラフト部鎖長の
分子鎖同志が相互作用をすることで、上記した如く電子
写真特性及び膜の機械的強度をともに著しく向上させる
ことができたと推定される． また、樹脂〔Ａ′］を用いると樹脂〔Ａ〕の場合よりも
、より一層電子写真特性（特に■１。，　Ｄ．Ｉｌ．Ｒ
Ｅ，／１。）の向上が達戒できる． この事の理由は不明であるが、１つの理由として、メタ
クリレートのエステル或分である、オルト位に置換基を
有する平面性のベンゼン環、又はナフタレン環の効果に
より、膜中の酸化亜鉛界面でのこれらボリマー分子鎖の
配列が適切に行なわれることによるものと考えられる． 樹脂〔Ｂ′〕を用いると、静電特性、特に［１．　１１
．　１１及び［！ｌ／Ｉ。がより良好となり、樹脂〔Ａ
〕を用いたことによる優れた特性を全く妨げず、その効
果は特に高温・高温、低温低湿等の如き環境変化におい
ても変動が殆んどなく好ましい． また、本発明では、光導電体表面の平滑性が滑らかとな
る．電子写真式平版印刷原版として光導電層表面の平滑
性の粗い感光体を用いると、光導電体である無機粒子と
結着樹脂の分散状態が適切でなく、凝集物が存在する状
態で光導電層が形威されるため、不感脂化処理液による
不感脂化処理をしても非画像部の親水化が均一に充分に
行なわれず、印刷時に印刷インキの付着を引き起こし、
結果として印刷物の非画像部の地汚れを生じてしまう． 本発明の樹脂を用いた場合に無機光導電体と結着樹脂の
吸着・被覆の相互作用が適切に行なわれ、且つ光導電層
の膜強度が保持されるものである．樹脂〔Ａ〕において
、重量平均分子量はＩＸＩＯ’〜２Ｘ１０’、好ましく
は３Ｘ１０’〜Ｉ　ＸＩＯ’　、式Ｈ）の繰り返し単位
に相当する共重合成分の存在割合は３０重批％以上、好
ましくは５０〜９７重星％、主瑣末端に結合する酸性基
の在在割合は０．５〜１ｓｆｆｉ量％、好ましくは１〜
１０重景％である．樹脂〔Ａ′〕における、式（Ｔｌａ
）及び／又は（Ｉｌｂ）の繰り返し単位に相当するメタ
クリレートの共重合成分の存在割合は、３０重量％以上
、好ましくは５０〜９７重量％、重合体主鎖の末端に結
合する酸性基の存在割合は０．５〜Ｉ５重量％、好まし
くは１〜１０重量％である． 樹脂〔Ａ〕のガラス転移点は好ましくは〜２０゜Ｃ〜１
１０゜Ｃ、より好ましくは−１０゜Ｃ〜９０゛Ｃである
。

一方、樹脂ＣＢ）の重量平均分子量は５ＸｌＯ’〜１×
ＩＯ”、好ましくは８ＸＩＯ’〜５Ｘ１０’である．一
官能性マクロモノマーの重合体中における存在割合は、
１〜７０重量％であることが好ましく、また、一般式（
Ｉ）で示される４１１体の重合体中における存在割合は
３０〜９９重量％であることが好ましい． 摺脂〔Ｂ〕のガラス転移点は、好ましくは０゜〜１１０
゜Ｃ，より好ましくは、２０＠〜９０℃である．結着樹
脂〔Ａ〕の分子量がＩＸＩＯ’より小さくなると、皮膜
形成能が低下し充分な膜強度が保てず、一方分子量が２
Ｘ１０’より大きくなると本発明の樹脂であっても高温
・高温、低温・低湿の過酷な条件下での電子写真特性（
暗減衰保持率及び光感度Ｅｌ／ｌ。）の変動が多少大き
くなり、安定した複写画像が得られるという本発明の効
果が薄れてしまう． 結着樹脂〔Ａ〕における酸性基含有量が０．５重量％よ
り少ないと、初期電位が低くて充分な画像濃度を得るこ
とができない。一方該酸性基含有量がｌ５重量％よりも
多いと、いかに低分子量体といえども分散性が低下し、
膜平滑度及び電子写真特性の高温特性が低下し、更にオ
フセットマスターとして用いるときに地汚れが増大する
．又、結着樹脂〔Ｂ〕の分子量が５Ｘ１０’より小さく
なると、膜強度が充分に保てず、一方分子量が１×ｌＯ
ｈより大きくなると、分散性が低下し膜平滑度が劣下し
、複写画像の画質（特に、細線・文字の再現性が悪くな
る）が悪化し、更にオフ．セントマスターとして用いる
時に地汚れが著しくなってしまう． 結着樹脂ＣＢ）における一官能性マクロ七ノマー含有量
が１．０重量％より少ないと電子写真特性（特に暗減衰
率、光感度）が低下し、又環境条件での電子写真特性の
変動が特に近赤外〜赤外光分光増感色素との組み合わせ
において、大きくなる６これはグラフト部となるマクロ
モノマーが微かとなることで結果として従来のホモボリ
マーあるいはランダム共重合体と殆んど同じＭｉ戒にな
ってしまうことによると考えられる． 一方一官能性マクロモノマーの含有量が７０％を越える
と、他の共重合戒分に相当する単量体と本発明に従うマ
クロモノマーとの共重合性が充分でなくなり、結着樹脂
として用いても充分な電子写真特性が得られなくなって
しまう． 次に本発明に供される結着樹脂〔Ａ〕及び粘着樹脂〔Ｂ
〕の詳細について説明する． 本発明の樹脂〔Ａ〕は、式（Ｉ）で示される繰り返し単
位を少なくとも１種重合成分として含有する。

一般式（１）において、ａ１およびａ２は、水素原子、
ハロゲン原子（例えば塩素原子、臭素原子）、シアノ基
又は炭素Ｉｆ〜４のアルキル基（例えばメチル基、エチ
ル基、プロ　ビル基、ブチル基等〉を表わす。Ｒ，は、
炭素数１〜１８の置換されていてもよいアルキル基（例
えばメチル基、エチル基、プロビル基、ブヂル基、ペン
チル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル
基、トリデシル基、テトラデシル基、２−クロロエチル
基、２ブロモエチル基、２−シアノエチル基、２−ヒド
ロキシエチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシ
エチル基、３−ヒドロキシブロビル基等）、炭素数２〜
１８の置換されていてもよいアルケニル基（例えばビニ
ル基、アリル基、イソプロペニル基、ブテニル基、ヘキ
セニル基、ヘブテニル基、オクテニル基等）、炭素数７
〜ｌ２の置換されていてもよいアラルキル基（例えばベ
ンジル基、フエネチル基、ナフチルメチル基、２−ナフ
チルエチル基、メトキシベンジル基、エトキシベンジル
基、メチルベンジル基等）、炭素数５〜８の置換されて
いでもよいシクロアルキル基（例えばシクロベンチル基
、シクロへキシル基、シクロヘプチル基等）、置換され
ていてもよいアリール基（例えばフェニル基、トリル基
、キシル基、メシチル基、ナフチル基、メトキシフエニ
ル基、エトキシフェニル基、フロロフェニル基、ジフロ
ロフェニル基、プロモフェニル基、クロロフェニル基、
ジクロロフェニル基、ヨードフエニル基、メトキシ力ル
ポニルフエニル基、エトキシ力ルポニルフェニル基、シ
アノフエニル基、ニトロフェニル基等）等が挙げられる
． 更に、好ましくは一般式（１）の繰り返し単位に相当す
る共重合体戒分は、一般式（ｌｌａ）及び／又は（Ｅｌ
ｂ）で示される特定のアリール基を含有するメタクリレ
ート成分で表わされる（樹脂（Ａ’））． 一般式（Ｉｌａ） 一般式（　ｎ　ｂ） Ｃ１１３ 式（Ｉｌａ）において、好ましいＡ基及びＡ！として、
それぞれ、水素原子、塩素原子及び臭素原子のほかに、
好ましい炭化水素基として、炭素数１〜４のアルキル基
（例えばメチル基、エチル基、プロビル基、ブチル基等
）、炭素数７〜９のアラルキル基（例えばベンジル基、
フエネチル基、３−フエニルプロビル基、クロロベンジ
ル基、ジクロロベンジル基、プロモヘンジル基、メチル
ベンジル基、メトキシベンジル基、クロローメチルーベ
ンジル基等）及びアリール基（例えばフェニル基、トリ
ル基、キシリル基、プロモフェニル基、メトキシフェニ
ル基、クロロフエニル基、ジクロ口フェニル基等）、並
びにーＣＯＯ．及び−ｃｏｏｏオ　（好ましいＤ，及び
Ｏｆとしては上記好ましい炭化水素基として記載したも
のを挙げることができる）を挙げることができる．但し
、Ａｓｓ＾２がともに水素原子を表わすことはない． 式（ｌｌａ）において、Ｂ１はーＣＯＯ−とヘンゼン環
を結合する単結合又は 一〇ＣＨ＊＋ＴＴ−（ｎ＋は１〜３の整数を表わす）、
−ＣＩＩｇＯＣＯ　　　　ＣＨｚＣＨｚＱＣＯ一→ＣＨ
２０＋−ＴＴ（ｎ！はｌまたは２の整数を表わす）　、
ＣＩｈＣＨｉＯ− 等の如き連結原子数１〜４個の連結基を表わす。

弐（　ＩＩ　ｂ）におけるＢ８はＢ１と同一の内容を表
わす．本発明の樹脂〔Ａ′〕で用いられる式（■ａ）又
は（ｎｂ）で示される繰り返し単位に相当する共重合或
分の具体例を以下に挙げる．しかし、本発明の範囲はこ
れらに限定されるものではない。

また、以下の各例において、丁，およびＴ２は各々ＣＩ
ＳＢｒ又は■を示し、Ｒ．はＣ−１１ｚｍ−＋又は示し
、 ｂはＯ又は１〜３の整数を示し、 Ｃはｌ〜 ３の整数を示す。

ｉ−１） Ｃ１１， ｉ−２） ＣＩ＋３ ６） ｉ−７） ｉ−８） Ｃ１１， ＣＨ３ しＢｌｌｇｍ＋＋ −９） １０） Ｃ１１， ＣＩｌｆｆ １３） ＝１４） Ｃ１１， ｉ　−１５） ＣＩ＋３ 量 −←ＣＨ！−Ｃ→一 ｉ　−１６） ＣＩ＋３ １７） Ｃ１｛， １日） Ｃ１１， １ｚ ＝１９） ＣＨ３ ２０） ＣＨ， しａＨ１ｍ◆一 また、本発明の樹脂〔Ａ′〕における重合体主珀の片末
端に結合した酸性基において、好ましい酸性基として、
　ＰＯＪｚ基、−ＳＯｆｆｌ１７＆、−ＣＯＯＩ＋基、
０ Ｒ できる． ０ Ｒ （Ｒ’は炭化水素基を表わす）を表わし、Ｒ及びＲ”は
好ましくは炭素数１〜２２の脂肪族基（例えば、メチル
基、エチル基、プロビル基、プチル基、ヘキシル基、オ
クチル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、２
−クロロエチル基、２−メトキシエチル基、３−エトキ
シブ口ピル基、アリル基、クロトニル基、ブテニル基、
シクロヘキシル基、ベンジル基、フエネチル基、３−フ
ェニルプロビル基、メチルベンジル基、クロロベンジル
基、フロロベンジル基、メトキシベンジル基等）、又は
置換されてもよいアリール基（例えば、フェニル基、ト
リル基、エチルフエニル基、プロビルフェニル基、クロ
ロフェニル基、７口ロフエニル基、プロモフェニル基、
クロローメチルーフエニル基、ジクロロフエニル基、メ
トキシフエニル基、シアノフエニル基、アセトアミドフ
エニル基、アセチルフエニル基、ブトキシフェニル基等
）等を表わす。

また、環状酸無水物含有基とは、少なくとも１つの環状
酸無水物を含有する基であり、含有される環状酸無水物
としては、脂肪族ジカルボン酸無水物、芳香族ジカルボ
ンＮｉｇ水物が挙げられる．脂肪族ジカルボン酸無水物
の例としては、コハクＭ無水物環、グルタコン酸無水物
環、マレイン酸無水物環、シクロベンクン−１．２−ジ
カルボン酸無水物環、シクロヘキサン−１．２−ジカル
ボン酸無水物環、シクロヘキセン−１．２−ジカルボン
酸無水物環、２，３−ビシクロ（２．２．２　）オクタ
ンジカルボン酸無水物環等が挙げられ、これらの環は、
例えば塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、メチル基
、エチル基、ブチル基、ヘキシル基等のアルキル基等が
置換されていてもよい． 又、芳香族ジカルボン酸無水物の例としては、フタル酸
無水物環、ナフタレンージカルボン酸無水物環、ピリジ
ンージカルボン酸無水物環、チオフエンージカルボン酸
無水物環等が挙げられ、これらの環は、例えば、塩素原
子、臭素原子等のハロゲン原子、メチル基、エチル基、
プロビル基、ブチル基等のアルキル基、ヒドロキシル基
、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ力ルボニル基（アル
コキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基等
）等がＴ！換されていてもよい。

これらの酸性基は、重合体主鎖の末端に直接結合しても
よいし、連結基を介して結合してもよい．連結基として
は、いずれの結合する基でもよいが、ｈ， ｂ． （ｂ．ｂｚは同じでも異なってもよく、各々水素原子、
ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子等）、０１１３、一
シアノ基、アルキル基（メチル基、エチル基、２−クロ
ロエチル基、２−ヒドロキシエチル基、プロビル基、ブ
チル基、ヘキシル基等）、アラルキル基（ベンジル基、
フエネチル基等）、フェニル基等を表わす）、 ｂｓ ■ Ｎ一（ｂｓは、水素原子、又は炭化水素基を表わす（炭
化水素基として具体的には炭素数ｌ〜１２の炭化水素基
（例えばメチル基、エチノレ基、プロビル基、ブチル基
、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２
−メトキシエチル基、２クロロエチル基、２−シアノエ
チル基、ベンシノレ基、メチルベンジル基、クロロベン
ジル基、メトキシベンジル基、フエネチル基、フエニル
基、トリル基、クロロフエニル基、メトキシフエニノレ
基、プチルフエニル基等）が挙げられる）｝Ｓ０２−　
　−−ＮＩＩＣＯＮＩ１−　　一Ｎ｝ＩＣＯＯ−　　−
ＮＩＩＳＯｔＣＯＮＩＩＣＯＯ−　　−ＣＯＮＩＩＣＯ
ＮＩ１−、複素環（ヘテロ原子として、０、Ｓ，Ｎ等を
少なくとも１種含有する５〜６員環又はこれらの縮金環
であればいずれでもよい：例えば、チオフヱン環、ピリ
ジン環、フラン環、イミダゾール環、ピベリジン環、モ
ルｂ， ｂ１ 同しでも異なってもよく、炭化水素基又は−Ｏｂ．（ｂ
＠は炭化水素基）を表わす．これらの炭化水素基として
は、ｂ，で挙げたものと同一のものを挙げることかでき
る）等の結合基の単独又は、これらの組合せにより構成
された連結基等が挙げられる。

更に、結着樹脂〔Ａ〕では、上記一般式（１）で示され
る共重合成分（一般式（ｆｆａ）又は（ｎｂ）で示され
るものも含む）および酸で示される重合体共重合成分に
加えて、更に、熱及び／又は光硬化性官能基を含有する
共重合成分を１〜２０重量％含有することが、より大き
な機械的強度を得る上で好ましい． 「熱及び／又は光硬化性官能基」とは、熱及び光のうち
の少なくともいずれかにより樹脂の硬化反応を行なう官
能基をいう． 光硬化性官能基として具体的には、乾英夫、永松元太郎
、「感光性高分子Ｊ　（講談社、１９７７年刊）角田隆
弘、「新感光性樹脂」　（印刷学会出版部、１９８１年
刊）　、Ｇ．Ｅ．Ｇｒｅｅｎ　ａｎｄ　Ｂ．Ｐ，Ｓｔｒ
ａｋ，Ｊ．Ｍａｃｒｏ．Ｓｃｉ．Ｒｅａｓ．Ｍａｃｒｏ
　Ｃｈｅｓ．，Ｃ２１（２），１８７　〜２７３（１９
８１〜８２）　、Ｃ．Ｇ．Ｒａｔｔｅｙ，　　ｒＰｈｏ
ｔｏｐｏｌｙｍｉｒｉｚａｔｉｏｎ　ｏｆＳｕｒｆａｃ
ｅ　Ｃｏｏｔｉｎｇｓ　Ｊ　（Ａ．Ｗｉｌｅｙ　Ｉｎｔ
ｅｒｓｃｉｅｎｃｅ　Ｐｕｂ．１９８２年刊）、等の総
説に引例された光硬化性樹脂として従来公知の感光性樹
脂等に用いられる官能基が用いられる． また本発明における「熱硬化性官能基」は、前記の酸性
基以外の官能基であって、例えば、遠藤剛、「熱硬化性
高分子の精密化Ｊ　（Ｃ．Ｍ．Ｃ■、１９８６年刊）、
原崎勇次　「最新バインダー技術便覧』第Ｉ１−［章（
総合技術センター、１９８５年刊）、大津隆行「アクリ
ル樹脂の合戒・設計と新用途開発」（中部経営開発セン
ター出版部、１９８５年刊）、大森英三「機能性アクリ
ル系樹脂」　（テクノシステム，　１９８５年刊）等の
総説に引例の官能基を用いることができる． 例えば−０１１基、一５１１基、−　ＮＨｚ基、−ＮＩ
ＩＲ！基（ｐｔは炭化水素基を表わし、例えば炭素数１
〜ｉｏの置換されてもよいアルキル基（例えばメチル基
、エチル基、プロビル基、ブチル基、ヘキシル基、オク
チル基、デシル基、２−クロロエチル基、２−メトキシ
エチル基、２−シアノエチル基等）、炭素数４〜８の置
換されてもよいシクロアルキル基（例えばシクロヘブチ
ル基、シクロへキシル基等）、炭素数７〜ｌ２の置換さ
れてもよいアラルキル基（例えばベンジル基、フェネチ
ル基、３−フエニルブロビル基、クロロベンジル基、メ
チルベンジル基、メトキシベンジル基等）、置換されて
もよいアリール基（例えばフエニル基、トリル基、キシ
リル基、クロロフエニル基、プロモフエニル基、メトキ
シフエニル基、ナフチル基等）等が挙げられる〕、 −ＣＯＮＨＣＨ１０Ｒ３　ＣＲコは水素原子又は炭素数
１〜８のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プ
ロビル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基等）？ｂ
＋■ｂ１！は、各々水素原子、ハロゲン原子（例えば塩
素原子、臭素原子等）又は炭素数１〜４のアルキル基（
例えばメチル基、エチル基等）を表わ．す）等を挙げる
ことができる．又該重合性二重結合基トシテ、具体的ニ
ハ、Ｃｌｌｆｆｉ＝ＣＨ−、ＣＨｘ・Ｃｔｌ−ＣＪー？
ｌｈ＝ＣＩＩ−ＮＩＩＣＯ−、ＣＩｌ■＝ＣＩｌ−ＣＨ
！−、ＮＩＩＣＯＣｌ｛ｚ■（：Ｉｆ−Ｓ（ｈ−、ＣＨ
ｔ＝ＩＣＨ−ＣＯ−、Ｃｌｌ１ＣＩＩ−ＯＣＩ．・ＣＨ
−Ｓ一等を挙げることができる．本発明において、結着
樹脂に該硬化性官能基の群から選沢される官能基を少な
くとも１種含有させる方法として、重合体に高分子反応
で導入する方法、又は該官能基を１種又はそれ以上含有
ずるｌ種又はそれ以上の単量体と前記した一般式（Ｉ）
（一般式（Ｕａ）又は（Ｉｌ　ｂ）も含む）の繰り返し
単位に相当する単量体及び「酸性基含有の共重合体成分
」に相当する単量体と共重合反応する方法等により得ら
れる． 高分子反応は、従来公知の低分子合或反応の方法をその
まま用いることができ、例えば、日木化学会編、「新実
験化学講座１４巻、有機化合物の合成と反応〔１）〜（
Ｖ）Ｊ、（丸善株式会社刊）、岩倉義男、栗田恵輔著「
反応性高分子」等の総説引例の公知文献等に詳細に記載
されている。

？方、該「光及び／又は熱硬化反応を行なう官能基」を
含有する単量体の例としては、例えば一般弐（１）の繰
り返し単位に相当する単量体と共重合し得る、該官能基
を含有するビニル系化合物を挙げることができる．具体
的には、前記した「酸性基含有の化合物」と同様の化合
物の置換基中に該官能基を含有するもの等が挙げられる
。

「熱／光硬化性宜能基」含有の繰返し単位について例示
する．ここで、Ｒ１■、ａ，ｄ，ｅは前記と同様の内容
を示し、Ｐ，およびＰ１は各々Ｈ又はＣＩ１３を示し、
Ｒ．は−ＣＩ１＝ＣＩ１■又は−ＣｌｌｇｌＪＩ＝ＣＨ
ｉを１１ＪＩ３ ｌ 示し、ＲＩ５は−Ｃｔ｛””ＣＬ　、Ｃ＝ＣＩｌｇ又は
一Ｃ｛１＝Ｃ１１ＣＩＩｓを示し、Ｒ４は−Ｃｌｌ＝Ｃ
ｌｈＣｌｈＣＩＩ　　＝ＣＩｌ１ はＳ又はＯを示し、Ｔ，はＯＨ又はＮｌｌｔを示し、ｈ
はｌ〜１ｌの整数を示し、ｉは１〜１０の整数を示す．
ｉｉｉ　−１） ＋　Ｃ　Ｉ＋　２ ？， Ｉ Ｃ→一 【 ＣＯＯＣＩＩ．ＣＩ＋■ ｉｉｉ　−２） ＋ＣＩＩＫ ？ ■ Ｃ→一 Ｉ ＣＯＯＣＩｂＣＩＩユＣｌ＋■ ｉｉｉ　−３） Ｐ 一←Ｃｌ＋，−Ｃ← ＣＯＯ（ＣＩｌｚ）−−Ｃｏｏ−Ｒ． ｉｉｉ　−４） −｛−ＣＨＩ−Ｃ← ？ｏｏ　（ＣＩＩ　ｚ）　−０ＣＯ　（Ｃｌｌ■）ｈ−
ＣＯＯ−Ｒ＋ｉｉｉ　−８） ＣＯＯ（ＣＬ）−０ＣＯ−Ｌｓ ０１１ ｉｉｉ　−９） ＰＬ ｉｉｉ　−１０） Ｐ３ −｛−ＣＨ−Ｃ→一− ？ＯＮＩＩ　（Ｃｌｌ　ｚ）−Ｃ００Ｃ１１■ＣＩＩＣ
ＩＩｚＯＯＣ−Ｒ＋ｓ０１１ τ ｉｊ　−１２） Ｐ， ’Ｃｌｈ Ｉ ＣＯＮＩＣ旧ＯＲ， ｉｉｉ　−２０） ？ＯＯ（ＣＩ１■），Ｔ， Ｐ 更に、本発明の樹脂［Ａ］は、前記した一般式（Ｉ）（
一般式（Ｉｌａ）および（Ｉｌｂ）も含む）の共重合体
成分に相当する単量体とともに、これら以外の他の単量
体を共重合威分として含有してもよい． 例えば、一般式（１）で説明した以外の置換基を含有す
るメタクリル酸エステル類、アクリル酸エステル類、ク
ロトン酸エステル類に加え、αーオレフィン類、アルカ
ン酸ビニル又はアリルエステル類（例えばアルカン酸と
して、酢酸プロピオン酸、醋酸、吉草酸等）、アクリ口
ニトリル、メタクリ口ニトリル、ビニルエーテル類、イ
タコン酸エステル類（例えばジメチルエステル、ジエチ
ルエステル等）、アクリルアごド類、メククリルアξド
類、スチレン類（例えばスチレン、ビニルトルエン、ク
ロロスチレン、ヒドロキシスチレン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ア逅ノメチルスチレン、メトキシ力ルポニルスチレン、
メタンスルホニルオキシスチレン、ビニルナフタレン等
）、？！［素環ビニル類（例えばビニルピロリドン、ビ
ニルピリジン、ビニルイミダゾール、ビニルチオフェン
、ビニルイｚダブリン、ビニルピラゾール、ビニルジオ
キサン、ビニルキノリン、ビニルテトラゾール、ビニル
オキサジン等）等が挙げられる。

柑脂〔Ａ〕において、重合体主鎖の片末端に該酸性基を
結合する方法としては、従来公知のアニオン重合あるい
はカチオン重合によって得られるリビングポリマーの末
端に種々の試薬を反応させる方法（イオン重合法による
方法）、分子中に特定の酸性基を含有した重合開始剤及
び／又は連鎖移動剤を用いてラジカル重合させる方法（
ラジカル重合法による方法）、あるいは以上の如きイオ
ン重合法もしくはラジカル重合法によって得られた末端
に反応性基（例えばアミノ基、ハロゲン原子、エボキシ
基、酸ハライド基等）含有の重合体を高分子反応によっ
て本発明の特定の酸性基に変換する方法等の合威法によ
って容易に製造することができる． 具体的には、Ｐ，　　Ｄｒｅｙｆｕｓｓ　，　　Ｒ，　
　Ｐ．　　Ｑｕｔｒｋ，Ｅｎｃｙｃｌ　，　　Ｐｏｌｙ
ｓ．　　Ｓｃｉ．　　Ｅｎｇ＋　１、５５１（１９８７
）、中條善樹、山下雄也「染料と薬品」、■、２３２　
（１９８５）、上田明、永井進「科学と工業」■、５７
　（１９８６）等の総説及びそれに引用の文献等に記載
の方法によって製造することができる． 具体的には、用いる連鎖移動剤としては、例えば、該酸
性基あるいは、上記反応性基（即ち該酸性基に誘導しう
る基）を含有するメルカブト化合物（例えばチオグリコ
ール酸、チオリンゴ酸、チオサリチル酸、２−メルカブ
トブロピオン酸、３一メルカブトプロビオン酸、３−メ
ルカブト酪酸、Ｎ−　（２−メルカプトブ口ビオニル）
グリシン、２−メルカブトニコチン酸、３−　（Ｎ　（
２−メルカブトエチル）カルバモイル〕ブロピオン酸、
３（Ｎ−（２−メルカブトエチル）アｉノ〕ブロビオン
酸、Ｎ−　（３−メルカブトプロビオニル）アラニン、
２−メルカブトエタンスルホン酸、３一メルカブトプロ
パンスルホン酸、４−メルカプトブタンスルホン酸、２
−メルカブトエタノール、３−メルカプト−１．２−プ
ロパンジオール、１−メルカブト−２−プロパノール、
３−メルカプトー２−ブタノール、メルカプトフェノー
ル２−メルカプトエチルアミン、２−メルカブトイミダ
ゾール、２−メルカブト−３ピリジノール、４−（２メ
ルカプトエチルオキシカルボニル）フタル酸無水物、２
−メルカプトエチルホスホノ酸、２メルカブトエチルホ
スホノ酸モノメチルエステル等）、あるいは上記極性基
又は置換基を含有するヨード化アルキル化合物（例えば
ヨード酢酸、ヨードブロピオン酸、２−ヨードエタノー
ル、２ヨードエタンスルホン酸、３−ヨードブロバンス
ルホン酸等）が挙げられる．好ましくはメルカプト化合
物が挙げられる． 該酸性基あるいは、特定の反応で示される重合体重合開
始剤としては、具体的には、４．４゛−アゾビス（４−
シアノ吉草酸）　、４．４’−アゾビス（４一シアノ吉
草酸クロライド）　、２．２’−アゾビス（２−シアノ
ブロパノール）　、２．２’−アゾビス（２一シアノペ
ンタノール）　、２．２’−アゾビス〔２−メチルーＮ
−　（２−ヒドロキシエチル）一ブロピオアミドＬ２，
２’−アゾビス｛２−メチルーＮ（１，１−ビス（ヒド
ロヰシメチル）一２−ヒドロキシエチル）プロビオア藁
ドｌ　、２．２’−アゾビス＋２−　（１〜（２−ヒド
ロキシエチル）−２−イミダブリン−２−イル〕プロパ
ンｌ　、２．２’−アゾビス（２−（２イ鴫ダゾリン−
２−イル）プロパン）２．２’−アゾビス（２　−　（
４，５，６．７−テトラヒド口−１１１−１．３−ジア
ゾピン−２−イル）プロパン〕等が挙げられる． これらの連鎖移動剤あるいは重合開始剤は、各々全単量
体１００重量部に対して、０．５〜１５重量部であり、
好ましくは２〜ｌＯ重量部である．次に樹脂ＣＢ）の好
ましい態様について以下に説明する． まず、本発明の樹脂〔Ｂ〕において、グラフト型共重合
樹脂の共重合威分として供せられる、一官能基マクロモ
ノマー（Ｍ）について更に具体的に説明する．一官能性
マクロモノマー（Ｍ）は、一般式（ＩＩ）で示される重
合性二重結合基を、般式（ＩＶａ）及び（ｒＶｂ）で示
される重合体成分のうちの少なくとも１種と特定の極性
基（−ＣＯＯＩ＋基、？ ＰＯｚＨｚ　Ｍ、−Ｓｏ，Ｉ＋基、一〇１１基、ゴーＲ
６基、ＯＨ −ＣＩＩＯ基及び／又は酸無水物含有基）を含有する重
合体威分のうちの少なくとも１種を含イ『する重合体主
鎖の一方の末端にのみ結合して成る、重攬平均分子１１
２Ｘ１０’以下のものである．一般式（ＩＩＩ）、（Ｉ
Ｖａ）及び（ｒＶｂ）において、Ｃ，、Ｃ！、Ｘ．、ｄ
１、ｄ！、χ１、Ｑ１及びＱ，に含まれる炭化水素基は
各々示された炭素数（未置換の炭化水素基としての）を
有するが、これら炭化水素基はＩＩＡ基を有していても
よい． 一般式（１）において、Ｘ０は、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
−、ＣＩ．ＯＣＯ−、−ＣＩ，００−　、−０−　、〜
ｓｏ．−　、−ＣＯ−、ＲコＩ　　　　　　　　Ｒ１１ １１ ＣＯＮＩ｛ＣＯＯ−　、−ＣＯＮｌｌＣＯＩｉＢ−、　
−ＣＯＬ　、−Ｓｏ，Ｎ子のほか、好ましい炭化水素基
としては、炭素数１〜ｌ８の置換されてもよいアルキル
基（例えば、メチル基、エチル基、プロビル基、ブチル
基、ヘプチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、
ドデシル基、ヘヰサデシル基、オクタデシル基、２−ク
ロロエチル基、２−プロモエチルＬ２−シアノエチル基
、２−メトキシカルポニルエチル基、２−メトキシエチ
ル基、３−ブロモブロビル基等）、炭素数４〜ｌ８の置
換されてもよいアルケニル基（例えば、２−メチル−１
−プロペニル基、２−ブテニル基、２−ペンテニル基、
３−メチル−２−ベンテニルＬ　　ｌ−ペンテニル基、
ｌ−へキセニル基、２−へキセニル基、４−メチル−２
へキセニル基等）、炭素数７〜１２の置換されてもよい
アラルキル基（例えば、ベンジル基、フエ不チル基、３
−フエニルブロビル基、ナフチルメチル基、２−ナフチ
ルエチル基、クロロベンジル基、プロモベンジル基、メ
チルベンジル基、エチルベンジル基、メトキシベンジル
基、ジメチルベンジル基、ジメトキシベンジル基等）、
炭素数５〜８の置換されてもよい脂環式基（例えば、シ
ク口ヘキシル基、２−シクロヘキシルエチル基、２−シ
クロベンチルエチル基等）又は炭素数６〜ｌ２の置換さ
れてもよい芳香族基（例えば、フェニル基、ナフチル基
、トリル基、キシリル基、プロビルフエニル基、プチル
フェニル基、オクチルフェニル基、ドデシルフエニル基
、メトキシフェニル基、エトキシフエニル基、ブトキシ
フェニル基、デシルオキシフエニル基、クロロフエニル
基、ジクロ口フェニル基、プロモフエニル基、シアノフ
ェニル基、アセチルフェニル基、メトキシ力ルポニルフ
エニル基、エトキシカルボニルフェニル基、ブトキシカ
ルボニルフェニル基、アセトアミドフエニル基、プロビ
オアミドフェニル基、ドデシロイルア主ドフェニル基等
）があげられる．置換基を有してもよい．置換基として
は、ハロゲン原子（例えば塩素原子、臭素原子等）、ア
ルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロビル基、プ
チル基、クロロメチル基、メトキシメチル基等）、アル
コキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピオキ
シ基、ブトキシ基等）等が挙げられる．ｃ１及びＣ！は
、互いに同じでも異なっていてもよく、好ましくは水素
原子、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子等）
、シアノ基、炭素数１〜４のアルキル基（例えば、メチ
ル基、エチル基、プロビル基、ブチル基等）　、−ｃｏ
ｏ−ｚ．又は炭化水素を介したＣＯＯＺ　ｌ　（Ｚ　ｌ
は、好ましくは水素原子又は炭素数１〜ｌ８のアルキル
基、アルケニル基、アラルキル基、脂環弐基またはアリ
ール基を表わし、これらは置換されていてもよく、具体
的には、上記Ｒ３１　について説明したものと同様の内
容を表わす）を表わす． 上記炭化水素を介したーＣｏｏ−Ｚ，基における炭化水
素としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等
が挙げられる． 更に好ましくは、一般式（ｌｉｔ）について、Ｘ０はＣ
ｏｏ　　　　ＯＣＯ　　　　Ｃｌ！ＯＣＯ　　　　ＣＩ
Ｉ！ＣＯＯ一０−　　−ＣＯＮＩＩＣＯＯ−　　−ＣＯ
ＮＨＣＯＮＩ＋−　　一ＣＯＮＩＩ−いに同じでも異な
ってもよく、各々水素原子、メチル基、−ＣＯＯＺ，又
は−ＣＩｌｚＣＯＯＺｚ　（　Ｚ３は、より好ましくは
水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基（例えばメチル
基、エチル基、プロビル基、ブヂル基、ヘキシル基等）
を表わす。｝を表わす。更により好ましくは、Ｃ，、ｃ
２においていずれが一方が水素原子を表わす． 即ち、一般式（ＩＩＩ）で表わされる重合性二重結合基
として、具体的には、 ＣＩＩｚＣＯＯＣｔｌｓ　　　　　ＣＩｌｚＣＯＯＩｌ
Ｃｌｈ−Ｃ　　　　　，　　ＣＨｚ＝Ｃ　　　　　，　
　ＣＬ＝ＣＩＩ−ＣＯＮＩＩ−、１１ ｏ−ｃ　−ｏ　−　　　　　ｏ−ｃ　−ｏ　−等が挙げ
られる． 一般式（ＩＶａ　）又は（［Ｖｂ）において、Ｘ１は式
（Ｉ［［）中のｘ０と同一の内容を表わす，ｄ．ｄｉは
互いに同しでも異なってもよく、弐（■）中の０１、Ｃ
！と同一の内容を表わす。

Ｇ．は、炭素数１〜１８の脂肪族基又は炭素数６〜ｌ２
の芳香族基を表わす。

具体的には、炭素数１〜１８の置換されてもよいアルキ
ル基（例えばメチル基、エチル基、プロビル基、ブチル
基、ヘプチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、
ドデシル基、トリデシル基、ヘキサデシル基、オククデ
シル基、２−クロロエチル基、２−プロモエチル基、２
−ヒドロキシルエチル基、２−メトキシエチル基、２−
エトキシエチル基、２−シアノエチル基、３−クロロプ
ロビル基、２−（トリメトキシシリル）エチル基、２−
テトラヒド口フリル基、２−チェニルエチル基、２−Ｎ
，Ｎ−ジメチルアミノエチル基、２　−Ｎ．Ｎ−ジエチ
ルアミンエチル基等）、炭素数５〜Ｂのシクロアルキル
基（例えばシクロヘプチル基、シクロへキシル基、シク
ロオクチル基等）、炭素＃！Ｉ．７〜１２の置換されて
もよいアラルキル基（例えば、ベンジル基、フェネチル
基、３−フェニルプロビル基、ナフチルメチル基、２−
ナフチルエチル基、クロロベンジル基、プロモベンジル
基、ジクロロベンジル基、メチルベンジル基、クロロー
メチルーベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメチル
ベンジル基、メトキシベンジル基等）等の脂肪族基、更
に炭素数６〜１２の置換されてもよいアリール基（例え
ば、フェニル基、トリル基、キシリル基、クロロフェニ
ル基、プロモフェニル基、ジクロ口フェニル基、クロロ
ーメチルーフェニル基、メトキシフェニル基、メトキシ
力ルポニルフエニル基、ナフチル基、クロロナフチル基
等）等の芳香族基が挙げられる． 式（ＩＶａ）において、好ましくは×１はーＣＯＯ　−
ＯＣＯ　　　　ＣＩＩｚＣＯＯ　　　−ＣＨｔＯＣ０　
　　　０一−ＣＯ−　　−ＣＯＮ｝ＩＣＯＯ−　　−Ｃ
ＯＮＩＩＣＯＮＩＩ−　　−ＣＯＮＩ＋？，，　ｄウの
好ましい例は、前記したＣ１、＋４と同様の内容を表わ
す。

一般式（Ｉｔ／ｂ）において、０。はーＣＮ，−ＣＯＮ
ＩＩ■又？原子（例えば塩素原子、臭素原子等）、アル
コキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピオキ
シ基、ブトキシ基等）又はーｃｏｏｚ■（Ｚｚは好まし
くは炭素数１〜８のアルキル基、炭素数７〜１２のアラ
ルキル基又はアリール基を表わす）を表わす。

マクロモノマー（Ｍ）は、式（ｒＶａ）及び／又は（Ｉ
Ｖｂ）で示される重合体或分を２種以上含有していても
よい．又、Ｑ，が脂肪族基の場合、炭素数６〜１２の脂
肪族基は、マクロモノマー（Ｍ）中の全重合体成分中の
２０重量％を越えない範囲で用いる事が好ましい． 更には、一般式（ＩＶａ）におけるＸ１がーＣＯＯ一で
ある場合には、マクロモノマー（Ｍ）中の全重合体威分
中、式（ｒＶａ）で示される重合体威分が少なくとも３
０重量％以上含有されることが好ましい。

さらに、マクロモノマー（？Ｉ）において、式（ＩＶａ
）及び／又は（ＩＶｂ）で示される共重合体威分ととも
に第３の成分として共重合する、酸性７１Ｓ　（−ＣＯ
ＯＩＩ０ １１ 基、−ＰＯ：＋ｌｂ基、−ＳＯ．ｌ＋基、０１１基、−
Ｐ−Ｒｏ基、０１１ −ＣＩＩＯ基、酸無水物含有基〉を含有する成分として
は、前記のマクロモノマー（Ｍ）と共重合し得る上記酸
で示される重合体ビニル系化合物であればいずれでも用
いることができる、例えば、高分子学会編「高分子デー
タ・ハンドブンク〔基礎編〕培風館（１９８６刊〉等に
記載されている。具体的には、アクリル酸、α及び／又
はβ置ＩＡアクリル酸（例えばα−アセトキシ体、α−
アセトキシメチル体、α（２−アミノメチル体、α−ク
ロロ体、α−ブロモ体、α−フロロ体、α一トリブチル
シリル体、α−シアノ体、β−クロロ体、β−ブロモ体
、α一クロロ体、β−メシキシ体、α．β−ジクロロ体
等）、メタクリル酸、イタコン酸、イタコン酸半ばエス
テル類、イタコン酸半アミド類、クロトン酸、２−アル
ケニルカルボキシ酸類（例えば２−ベンテン酸、２−メ
チル−２−ヘキセン酸、２オクテン酸、４−メチル−２
−ヘキセン酸、４一エチル−２−オクテン酸等）、マレ
イン酸、マレイン酸半エステル類、マレイン酸半アミド
類、ビニルヘンゼンカルボン酸、ビニルベンゼンスルホ
ン酸、ビニルスルホン酸、ビニルホスホ酸、ジカルボン
酸類、アルコール類のビニル基又はアリル基の半エステ
ル誘導体、及びこれらのカルポン酸又はスルホン酸のエ
ステル誘導体、アミド誘導体の￥ｌ．換基中に該酸で示
される重合体化合物等が挙げられる． ０ ０１１ わし、Ｍ無水物含有基及びＯＨ基についても前記の通り
である． 例えば以下に挙げられる単量体が例として示されるが、
本発明の範囲はこれらに限定されるものではない． ？こで、以下の各例において、Ｑ１は−ＩＬ　−Ｃｌｈ
、−Ｃｔ、−Ｂｒ　、−ＣＮ　，　−ＣｔｈＣＯＯＣＩ
ｈ又は−ＣＩＩ■ＣＯＯｌ＋を示し、Ｏ，は−１｛又は
−Ｃｌｌ．を示し、ｊは２〜ｌ８の整数を示し、ｋは２
〜５の整数を示し、ｌは１〜４の整数を示し、ｍは１〜
ｌ２の整数を示す。

（Ａ−１）　　　　　　　ロ，　　　　　　　（＾−２
）　　　　ＣｌｈＣＩ！＝Ｃ　　　　　　　　　　　　
　ＣＩＩ＝ＣＩ１１１ Ｃ　Ｏ　Ｏ　ＩＩ　　　　　　　　　　　　　　　Ｃ　
０　０１１（Ａ−４） Ｑ冨 Ｃｌｌｚ−Ｃ Ｃ００（ＣＩ＋２）Ｉ，ＣＯＯＩ＋ （Ａ−５） ０！ ■ ＣＨ２＝Ｃ ＣＯＮＩＩ（ＣＨｚ）　ｌｌＣＯＯ）１（八−６） ロ２ ？Ｉ＋．−Ｃ ｌ Ｃ００（Ｃｌｌｚ），ｌＯＣＯ（Ｃｌｌ■），Ｇｏｏｌ
（Ａ−７） ？■ ？Ｉｌ■二Ｃ ？ｏｏ　（Ｃｌ　ｚ）　ｌｌＣｏｏ　（Ｃｔｌ■）．Ｃ
ＯＯＩ＋（Ａ−８） ０ｔ Ｉ ＣＩ１！＝Ｃ ＣＯＮＨ（Ｃｌｌｚ）　．ＯＣＯ（ＣＩｌ１）　．ＣＯ
ＯＩ１（Ａ−９） Ｑ２ ？Ｉｌ■＝Ｃ １ ＣＯＮＨＣＯＯ（Ｃ＋＋！）　．ＣＯＯＩ１（Ａ−１０
） ｑｚ ＣＩ＋！＝Ｃ ＣＯＮＩＩＣＯＮＩＩ　（Ｃｔｈ）　，ＣＯＯＩＩ（Ａ １２） Ｃ１１， （Ａ−１３） （八〜１４） Ｑｔ ？旧＝ＣＨ−ＣｌＩ■ＯＧＯ　（（；Ｈ　ｔ　）　−Ｃ
υＯＨ（Ａ−１７） Ｑ！ ＣＩＩＺ−Ｃ ０｝１ ？ＯＯＣＩＩ■ＣＩＩＣＩＩ　ｚｏＯｃ　（Ｃ４１　ｚ
）　−ＣＯＯＨ（Ａ−１８） ０ｚ ＣＩ１，＝Ｃ ？ＯＯ（ＣＩｌ■）ｊＯｃＯｃｌＩ　＝　Ｃｌｌ　−　
ＣＯＯＩＩ（＾−１９） Ｑ２ （Ａ−２０） ０ｚ （Ａ−２３） ０ｚ （Ａ−２３） Ｑ２ ■ ＣＩ！ミＣＯ ＩＩ ＣＯＮＨ（ＣＨ＊）ｔ　Ｏ−Ｐ−Ｏｆｆ０１１ （Ａ−２４） ０Ｈ （Ａ−２５＞ Ｑｚ （Ａ−３０） Ｑ． （＾−３１） ロ２ （Ａ−３６） ０ｚ （Ａ−３７） Ｑ！ ２ ＣＩ＋．−Ｃ ＣＯＯ（ＣＨｄｚＣＯＮ（ＣＨｚＧＨｚＣＯＯＨ）ｚ（
Ａ−３８） ＯＸ Ｃｌｌｉ＝Ｃ （Ａ−４０） （Ａ−４１） Ω， （八一４２） Ｑ， ＣＩ１．＝Ｃ ？ｏｏ（Ｃｌ１■），０１１ （Ａ−４３） Ｃ｛１， ＣＩｌ−ＣＩ＋ 言 ＣＯＯ（Ｃ｝Ｉｔ）　Ｊｏｌ＋ （Ａ−４４） Ｑ冨 ＣＩＩ．冨Ｃ ？ＯＮＨ（ＣＩ＋■），ＯＨ （Ａ−４５） Ｑ！ Ｉ ＣＨ！−Ｃ ＣＩｂＯＩＩ ＣＯＯＣＨ！ＣＩＩＯＨ （Ａ−４６） Ｑ， （＾−４７） ロ２ （Ａ−４８） ０ｚ Ｃ）ｌ！＝Ｃ ＣＨｇＯＨ ＣＯＮｉＩＣＩ＋ ？Ｉｌ■ＯＨ （＾−５０） ？■ （＾−５１） ０２ ＣＩ＋． Ｃ Ｃ００（Ｃ１１ｚ）７０ＣＯ（Ｃｌｈ）ｂｏｌｔ（Ａ−
５３） ０！ Ｉ ＣＩｆｔ＝Ｃ ＣＯＮＩＩＣＯＯ　（Ｃ｝ｌ　ｔ）　１０Ｈ（Ａ−５６
）　　　　　　　Ｑ！ ？ｌｌ！冨Ｃ ■ Ｃｏｏ　（Ｃｌｌｚ）　．ＣＯＯ　（Ｃｌｌ■）ｊＯＨ
マクロモノマー（？ｌ）中の全重合体成分中、該酸で示
される重合体共重合体威分として含有される量は、全重
合体成分１００重量部当り好ましくは０．５〜５０ｆｆ
ｉＭ！部、より好ましくは１〜４０重猾部である．これ
ら酸性基含有のランダム共重合体から構成される一官能
マクロモノマーが共重合成分として樹脂〔Ｂ〕中に含有
された時に、樹脂〔Ｂ〕中の全グラフト部に含有される
該酸性基の含有威分の総量は、樹脂ＣＢ）中の全重合体
成分１００重景部当り０．１−１０重量部含有される事
が好ましい．更に好ましくは、−ＣＯＯＨ基、−ＳＯｄ
ｌ基及び一ＰＯ，Ｈ，基から選ばれる酸で示される重合
体場合には、樹脂〔Ｂ〕中、グラフト部に存在する総量
は０。１〜５重量％である． マクロモノマー（Ｍ）中の重合体威分として、これら以
外の他の重合体或分を含有してもよく、例えば重合しつ
る他の繰り返し単位に相当する単量体として、アクリロ
ニトリル、メククリロニトリル、アクリルアミド類、メ
タクリルアミド類、スチレン及びその誘導体（例えばビ
ニルトルエン、クロロスチレン、ジクロ口スチレン、プ
ロモスチレン、ヒドロキシメチルスチレン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノメチルスチレン等）、複素環ビニル頚（例
えばビニルビリジン、ビニルイミダヅール、ビニルピロ
リドン、ビニルチオフェン、ビニルピラヅール、ビニル
ジオキサン、ビニルオキサジン等）等が挙げられる。

これら他の単量体が含有される場合には、マクロ七ノマ
ー（Ｍ）の全重合体成分１ｏｏ重量部当り１〜２０重量
部であることが好ましい。

本発明において供されるマクロモノマーは、上述の如き
、一般式（　ＩＶａ）及び／又は（ｒＶｂ）で示される
繰返し単位及び特定の酸で示される重合体繰り返し単位
から少なくとも成るランダムな重合体主鎖の一方の末端
にのみ、一般式（［１）で示される重合性二重結合基が
、直接結合するか、あるいは、任意の連結基で結合され
た化学構造を有するものである．式（［［ｌ）戒分と式
（ＩＶａ）もしくは（ｒＶｂ）或分又は酸性基含有成分
とを連結する連結基としては、炭素一炭素結合（一重結
合あるいは二重結合）、炭素一へテロ原子結合（ヘテロ
原子としては例えば、酸素原子、イオウ原子、窒素原子
、ケイ素原子等）、ヘテロ原子一へテロ原子結合の原子
団の任意の組合せで構戒されるものである．Ｒ３１ さらに具体的な連結基としては、＋Ｃ→一Ｒ０ ＣＲｓｚ．Ｒｘ＊は水素原子、ハロゲン原子（例えば、
フノ素原子、塩素原子、臭素原子等）、シアノ基、ヒド
ロキシ、アルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロ
ビル基等）等を示す〕、 Ｏ ＩＩ −Ｏ−　　　−Ｓ−　　　−Ｃ −Ｎ　　− 一０００ １１ｓｎ ？Ｏ■ ？ＯＩＩ−−Ｓｏ■Ｎ　−　　　−−ＮＩＩＣＯＯＩ Ｒｆｆ４　　　　　　　Ｒ３４ Ｉ ＲコＳ 前記式（ＩＶａ）におけるロ．と同様の内容を表わす炭
化水素基等を示す〕等の原子団から選ばれた単独の連結
基もしくは任意の組合せで４Ｒ威された２以上の連結基
を表わす． マクロモノマー（門）の重量平均分子量が２Ｘ１０’を
超えると、式（Ｖ）で示されるモノマー〔Ａ〕との共重
合性が低下するため好ましくない．他方、重量平均分子
量が小さすぎると、感光層の電子写真特性の向上効果が
小さくなるため、１×１０３以上であることが好ましい
． 本発明に供されるマクロ七ノマー（旧は、従来公知の合
威法によって製造することができる．具体的には、分子
中に、カルボキシル基、カルボキシハライド基、ヒドロ
キシル基、アミノ基、ハロゲン原子、エボキシ基等の反
応性基を含有した重合開始剤及び／又は連鎖移動剤を用
いて、ラジカル虫合して得られる末端反応性基結合のオ
リゴマーと種々の試薬を反応させて、マクロマーにする
ラジカル重合法による方法等により合成される．具体的
には、Ｐ．Ｄｒｅｙｆｕｓｓ　＆　Ｒ．Ｐ．Ｑｕｉｒｋ
，　Ｅｎｃｙｃｌ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．Ｅｎｇ．、ヱ
、５５１　（１９８７）、Ｐ．Ｆ．Ｒｅｍｐｐ，ｌＥ．
ＦｒａｎＬａ，＾ｄｕ．　Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．　５８
、１　（Ｉ９８４）、川上雌資、化学工業、迎、５６（
１９８７）、山下雄也、高分子、財、９８８（１９８２
）、小林四郎、高分子、別、伊藤浩一、高分子加工、川
、２Ｇ２　（１９８６）、東貴四郎、津田隆、機能材料
、１３ｊＱ　　Ｎｏ．１０、５等の総説及びそれに引例
の文献・特許等に記載の方法に従って合成することがで
きる。

但し、本発明のマクロモノマー（Ｍ）は、その繰り返し
単位の成立として酸性性基を含有している事から、合成
上、例えば次の配慮をして合威される． その１つの方法としては、例えば下記反応式（１）で示
される様に、該酸性基を保護した官能基の形で含有する
単量体を用いて上記の方法でラジカルｆｆｉ−６及び末
端反応性基を導入するものである． 反応式（１） 重合性基導入反応 脱保護基反応 例） 加水分解 ＣＨ１ 回 ：〜ＣＯＯＩ＋ の保護基；例えば一Ｃ（Ｃｉｌｌｓ）ｓ本発明に供せら
れるマクロ七ノマー（Ｍ）中にラ ？ダムに含有される該酸性基（−ＳＯＪ基、−Ｐ（ｈｌ
１■基、Ｏ Ｏｉ！ 物含有基）の保護基反応及び脱保護反応（例えば加水分
解反応、加水素分解反応、酸化分解反応等）については
、従来公知の方法により行なうことができる．具体的に
は、Ｊ．ＦＪ．ＭｃＯｍｉｅ，　　”Ｐｒｏｔｅｃｔｉ
ｖｅ　Ｇｖｏｕｐｓ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｒｃ　Ｃｈｅａ
ｔｓｔｒｙ　　，　ＰＪｅｎｕａ＋Ｐｒｅｓｓ　（１９
７３年）　、Ｔ．Ｗ．ＧｒｅｅｎｅＳ”Ｐｒｏｔｅｃｔ
ｉｖｅＧｖｏｕｐｓ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｒｃ　Ｓｙｎｔ
ｈｅｓｉｓ”，　Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆Ｓｏｕｓ　
（１９８１年）、小田良平「高分子ファインケミカル」
講談社（１９７６年）、岩倉義男、栗田恵輔「反応性高
分子」講談社（１９７７年）　、Ｇ．Ｂｅｒｎｅｒｅｔ
ａｌ，　Ｊ．Ｒａｄｉａｔｉｏｎ　Ｃｕｒｉｒ＋ｇ，　
１９８６、Ｎｏ．１０、Ｐ．１０、特開昭６２−２１２
６６９号、特開昭６２−　２８６０６４号、特開昭６２
−２１０４７５号、特開昭６２４９５６８４号、特開昭
６２２５８４７６号、特開昭６３−２６０４３９号、特
願昭６２−２２０５１０号、特願昭６２−２２６６９２
号等に記載の方法を川いて合成する事ができる． 他の１つの方法としては、例えば下記反応式（ＩＩ）で
示される様に、前記の様にしてオリゴマーを合威した後
、オリゴマーの片末端に結合したｒ特定の反応性基」と
オリゴマー巾に含有される該酸性基との反応性の差を利
用して、「特定の反応性』とのみ反応する重合二重結合
性基含有の試薬と反応させることで合成する方法である
．反応式（ＩＩ） Ｃ部 反応式（Ｉｔ）に示した様に、各特定の官能基の組合せ
についての具体例を表−Ａに示すと次の如くなる．しか
し、本発明はこれらに限定されるものでなく、重要なこ
とは通常の有機化学反応における反応の選択性を利用す
ることで、オリゴマー中の該酸性基を保護することなく
マクロモノマー化が達威されればよいものである． 表 Ａ 用いることのできる連鎖移動剤としては、例えば該酸性
基あるいは、後に該酸性基に誘導しうる置換基含有のメ
ルカプト化合物（例えばチオグリコール酸、チオリンゴ
酸、チオサリチル酸、２メルカプトブロビオン酸、３−
メルカブトプロピオン酸、３−メルカブト醋酸、Ｎ−（
２−メルカプトプ口ピオニル）グリシン、２−メルカブ
トニコチン酸、３−　（Ｎ−　（２−メルカプトエチル
）カルバモイル）プロピオン酸、３−　（Ｎ−　（２−
メルカプトエチル）アごノ］ブロビオン酸、Ｎ（３−メ
ルカプトブロビオニル）アラニン、２−メルカプトエタ
ンスルホン酸、３−メカルプトプロパンスルホン酸、４
−メルカブトブタンスルホン酸、２−メルカブトエタノ
ール、３−メルカブト−１２−プロパンジオール、１−
メルカブト−２プロバノール、３−メルカブト−２−ブ
タノール、メルカブトフェノール、２−メルカブトエチ
ルアミン、２−メカルブルイミダゾール、２−メルカブ
ト−３−ピリジノール等）又はこれらメルカブト化合物
の酸化体であるジスルフィド化合物、あるいは上記酸性
基又は置換基含有のヨード化アルキル化合物（例えばヨ
ード酢酸、ヨードプロピオン酸、２−ヨードエタノール
、２−ヨードエタンスルホン酸、３−ヨードプロパンス
ルホン酸等）等が挙げられる．好ましくはメルカブト化
合物が挙げられる。

用いることのできる特定の反応性基含有の重合開始剤と
しては、例えば、２．２′−アヅビス（２−シアノプロ
バノール）、２．２’−アゾビス（２シアノペンタノー
ル）、４．４′−アゾビス（４一シアノ吉草酸）、４．
４′−アゾビス（４−シアノ吉草酸クロライド）、２，
２′−アゾビス（２一（５−メチル−２−イミダブリン
−２−イル）プロパン）、２．２′−アゾビス（２−（
２−イミダゾリンー２−イル）プロパン）、２．２’　
−アソヒス（　２−（３，４，５．６−テトラヒドロビ
リミジン−２イル）ブロバン〕、２．２′−アゾビス｛
２（１−（２−ヒドロキシエチル）−２−イミダゾリン
ー２−イル〕プロパンＬ２．２’−アゾビス〔２−メチ
ルーＮ一（２−ヒドロキシエチル）一？ロビオンアミド
〕等又はこれらの講導体等が挙げられる。

これら連鎖移動剤あるいは重合開始剤は、各々全単量体
１００重量部に対して０．１〜１５重量％であり、好ま
しくは０．５〜ＩＯ重量％である．本発明のマクロモノ
マー（Ｍ）は、具体的には、下記の化合物を例として挙
げることができる．但し、本発明の範囲は、これらに限
定されるものではない。また、以下の各例において、ロ
，は−｝｛又はＣ１１，を示し、Ｑ，は−ＩＩ，　−Ｃ
Ｈｓ又は−ＣＩｌ■ＣＯＯＣＩ＋，を示し、Ｒ４１　は
−（：ｊｌｉａ．＋（ｎはＩ−１８の整数を示す）、−
［ｌｒ　、−Ｃ１１３、−ＣＯＣＩｈ又は−ＣＯＯＣＩ
Ｉ，を示す）Ｗ．は−ＣＮ　，　−ＯＣＯＣＨｚ　、−
ＣＯＮＨｔ又は−Ｃ＆ＨＳを示し、一．は−ＣＩ、−Ｂ
ｒ　，−ＣＮ又は一〇ＣＩ１３を示し、ｒは２〜ｌ８の
整数を示し、Ｓは２〜ｌ２の整数を示し、ｔは２〜４の
整数を示す． （トｌ） （ｈ （Ｍ−２） ０２ ｌ （ト３） ０２ 〈門−４） Ｏｔ Ｕｈ しＵＵＮ４１ しυｕｔｔ，ｕｚノ，しＵυ■ （Ｍ−５） Ｑ， （ト６） ０２ ０Ｈ ０１−９） （阿−１０） ロ２ し００Ｈａｔ しＵＵ（ｔ．１１２ノ，Ｕｌ１ （Ｌ１５） ０１ 本Ｃｏｏ（Ｃｔｌｘ）　ｚＯｃｏ（Ｃｌｌエ）ＬＣＯＯ
Ｉ＋？Ｉｌ■００ （門−１６〉 （Ｍ−１７） （門−１８〉 Ｑｚ ０１１ （Ｍ−１９） ０２ しυＵ（Ｌ＋ｌ１１ノ宜υ−ｒ−り■ １１ ０ （Ｍ−２２） Ｃ１１３ ？Ｍ−２３） ０■ ＣＩｈ．Ｃ Ｃ００（Ｃｔｌｚ）ｒＯＣＯ（ＣＩＬｚ）ｔｃＯＯｃｔ
ｈｃＩｈｓ　　＊（Ｍ−２４） Ｏｔ しυＵＫ− し（ｌｕｌ＋ （Ｍ−２５） ０宜 （？Ｉ−２（ｉ） ０！ 他方、前記したマクロ七ノマー（Ｍ）と共重合する単■
体は一般式（Ｖ）で示される．式（Ｖ）において、ｅ１
、ｅ２は互いに同じでも異なってもよく、式（Ｉ［ｌ）
のＣ，、Ｃ，と同一の内容を表わすａＸｔは式（ＩＶａ
）中のＸ，と、ロ２は式（ｒＶａ）中のロ．と各々同一
の内容を表わす． 本発明の樹脂において、マクロマ−（Ｍ）を繰り返し単
位とする共重合成分と、−Ｃ式（Ｖ）で示？れる単量体
を繰り返し単位とする共重合成分の＆１威比は、好まし
くは１〜９０／９９〜１０（重量組成比）、より好まし
くは５〜６０／９５〜４０重量組或比である． 更に、機械的強度を向上させる目的で、樹脂〔Ａ〕で前
記したと同様の熱及び／又は光硬化＋／Ｉ官能基含有威
分を共重合成分として含有することもできる。

又、重合主鎖中には、−Ｐ（ｈｌ＋■基、−ＳＱ．｝Ｉ
基、Ｃｏｏｌ基、−ＯＨ基、及び一ＰＯＪｏｌｌ５の酸
性基を含有ずる共重合威分を含有しないものが好ましい
。

また、本発明の樹脂ＣＢ）は、前記したマクロモノマー
（Ｍ）及び一般式（Ｖ）の単量体とともにこれら以外の
単量体を更なる共重合成分として含有してもよい． 例えば、α−オレフィン類、アルカン酸ビニル又はアリ
ルエステル類、アクリ口ニトリル、メククリ口ニトリル
、ビニルエーテル類、アクリルアミド類、メタクリルア
ミド類、スチレン類、複素環ビニル類（例えば、ビニル
ビロリドン、ビニルピリジン、ビニルイξダゾール、ビ
ニルチオフェン、ビニルイミダゾリン、ビニルビラゾー
ル、ビニルジオキサン、ビニルキノリン、ビニルチアゾ
ール、ビニルオキサジン等）等が挙げられる．ただし、
マクロモノマー（Ｍ）及び式（Ｖ）の単量体以外のこれ
ら他の単量体は、共重合体中２０重星％を越えることは
ない。

更に、樹脂［Ｂ）は、一般式（Ｖ）で示される繰り返し
単位を少なくとも１種及びマクロ七ノマーで示される繰
返し単位を少なくともｌ種含有する重合体主鎖の片末端
にのみ、前記酸性基のうちの少なくとも１種を結合して
戒る共重合体（樹脂（１３’））であってもよい。また
共重合体〔Ｂ〕と〔Ｂ′〕を併用してもよい．ここで、
該酸性基は重合体主鎖の一方の末端に直接結合するか、
あるいは任意の連結基を介して結合した化学構造を有す
る． 結合基としては炭素一炭素結合（一重結合あるいは二重
粘合）、炭素−へテロ原子結合（ヘテロ原子としては例
えば、酸素原子、イオウ原子、窒素原子、ケイ素原子等
）、ヘテロ原子−へテロ原子結合の原子団の任意の組合
わせで構成されるもＬｚ のである．例えば、＋Ｃ→一、一ＣＩＩ＝ＣＩＩ→、Ｒ
３コ ！？ｉ４ −ＳＯｔＮ−、　　ＮＨＣＯＯ　　　　　　ＮＩＩＣＯ
ＮＩＩ　−　　　−　Ｓ　ｉ　−１１ Ｒゴａ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｒ３４
（Ｒ，，〜Ｒ３４　は各々前記Ｒｆｆｔ　−Ｒｌｌ　と
同一の内容を示す）等から選ばれる原子団の単独あるい
は２以上の組合せで構威される連結基である。

本発明に供される樹脂〔Ｂ〕において、重合体主鎖の末
端に該酸性基を結合して成る樹脂〔Ｂ′］を合成するに
は、少なくとも前記したマクロモノマー（Ｍ）と一般式
（Ｖ）で示される単量体との重合反応時に、該酸性基又
はこれに誘導できる特定の反応基を分子中に含有した重
合開始剤又は連鎖移動剤を併用することで達成される． 具体的には、マクロモノマーの合成において前記した様
に片末端反応基結合のオリゴマーの方法と同様にして得
ることができる。

本発明では、本発明に従う樹脂〔Ａ〕及び樹脂ＣＢ）（
　（Ｂ’　）も含む）の他に他の樹脂を併用させること
もできる．それらの樹脂としては、例えば、アルキソド
樹脂、ポリブチラール樹脂、ポリオレフィン類、エチレ
ンー酢ビ共重合体、スチレン樹脂、スチレンーブタジエ
ン樹脂、アクリレートブタジエン樹脂、アルカン酸ビニ
ル柑脂等が挙げられる． 上記他の樹脂は、本発明の樹脂を用いた全結着樹脂量の
３０％（重量比）を越えると本発明の効果（特に静電特
性の向上）が失われる． また、本発明の樹脂〔Ａ〕及び／又は〔Ｂ〕が該熱硬化
性官能基を含有する場合には、感光層膜中での架橋反応
を促進させるために、必要に応じて反応促進剤を添加し
てもよい。官能基間の化学結合を形成する反応様式の場
合には、例えば有機酸（酢酸、ブロビオン酸、醋酸、ベ
ンゼンスルホン酸、ｐ−１−ルエンスルホン酸等）、架
橋剤等が挙げられる． 架橋剤としては、具体的には、山下昔三、金子東助編「
架橋剤ハンドブックＪ大成社刊（１９８１隼）等に記載
されている化合物等を用いることができる。例えば、通
常用いられる有機シラン、ポリウレタン、ポリイソシア
ナートの如き架橋剤、エポキシ樹脂、メラミン樹脂の如
き硬化剤等を用いることができる． 重合性反応様式の場合には、重合開始剤（過酸化物、ア
ゾビス系化合物等が挙げられ、好ましくは、アゾビス系
重合開始剤である）、多官能重合性基含有の単量体（例
えばビニルメタクリレ−１・、アリルメタクリレート、
エチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリ
コールジアクリレート、ジビニルコハク酸エステル、ジ
ビニルアジビン酸エステル、ジアリルコハク酸エステル
、２メチルビニルメタクリレート、ジビニルベンゼン等
）等が挙げられる． また、本発明において、かかる熱硬化性官能基を含有す
る結着樹脂を用いる場合には熱硬化処理が行われる．こ
の熱硬化処理は従来の感光体作製時の乾燥条件を厳しく
することにより行うことができる。例えば、６０゜Ｃ〜
１２０゜Ｃで５分〜１２０分間処理すればよい．上述の
反応促進剤を併用すると、より穏やかな条件で処理する
ことが可能となる．本発明に用いる樹脂〔Ａ〕（　（Ａ
’　）も含む）と樹脂〔Ｂ〕（（Ｂ’　）も含む）の使
用量の割合は、使用する無機光導電材料の種類、粒径、
表面状態によって異なるが一般に樹脂〔Ａ〕と樹脂〔Ｂ
〕の用いる割合は５〜６０対９５〜４０（重量比）であ
り、好ましくは１０〜４０対９０〜６０（重量比）であ
る． 本発明に使用する無機光導電材料としては、酸化亜鉛、
酸化チタン、硫化亜鉛、硫化カドミウム、炭酸カドξウ
ム、セレン化亜鉛、セレン化力ドξウム、セレン化テル
ル、硫化鉛、等が挙げられる．無機光導電材料に対して
用いる結着樹脂の総量は、光導電体１００重量部に対し
て、結着樹脂を１０〜１００重量部なる割合、好ましく
は１５〜５０重量部なる割合で使用する。

本発明では、必要に応じて各種の色素を分光増感剤とし
て併用することができる。例えば、宮本哨視、武井秀彦
、イメージング１９７３　（Ｎｔｘ　８　）第１２真、
Ｃ．Ｊ．Ｙｏｕｎｇ等，　ＲＣＡ　Ｒｅｖｉｅｗｌ５，
　４６９　（１９５４），沼田航平等、電気通信学会論
文誌Ｊ　６３−Ｃ　（Ｎｏ．２），９７　（Ｉ９８０）
　、原崎勇次等、工業化学雑誌匹　７８及び＋８８　　
（１９６３）　、谷忠昭，日本写真学会誌共２０８　　
（１９７２）等の総説引例のカーボニウム系色素、ジフ
エニルメタン色素、トリフェニルメタン色素、キサンテ
ン系色素、フタレイン系色素、ボリメチン色素（例えば
、オキソノール色素、メロシアニン色素、シアニン色素
、ログシアニン色素、スチリル色素等）、フタロシアニ
ン色素（金属含有してもよい）等が挙げられる． 更に具体的には、カーボニウム系色素、トリフエニルメ
タン色素、キサンテン系色素、フタレイン系色素を中心
に用いたものとしては、特公昭５１４５２号、特開昭５
０−９０３３４号、特開昭５０−１１．４２２７号、特
開昭５３−３９１３０号、特開昭５３−８２３５３号、
米国特許第３．　０５２，　５４０号、米国特許第４．
０５４，４５０号、特開昭５７−　１６４５６号等に記
載のものが挙げられる．オキソノール色素、メロシアニ
ン色素、シアニン色素、ログシアニン色素等のボリメチ
ン色素としては、Ｆ．Ｍ．ｔｌａｒｍｆｆｉａｒ　　ｒ
Ｔｈｅ　Ｃｙａｎｉｎｅ　Ｄｙｅｓ　ａｎｄＲｅｌａｔ
ｅｄ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　Ｊ等に記載の色素類が使用
可能であり、更に具体的には、米国特許第３，０４７，
３８４号、米国特許第３．１１０，５９１号、米国特許
第３．１２１，００８号、米国特許第３，１２５，４４
７号、米国特許第３，　１２８，　１７９号、米国特許
第３，１３２，９４２号、米国特許第３，６２２．３１
７号、英国特許第１，２２６，８９２号、英国特許第１
．３０９，２７４号、英国特許第１，４０５，８９８号
、特公昭４８−７８１４号、特公昭５５−１８８９２号
等に記載の色素が挙げられる． 更に、７００ｎ一以上の長波長の近赤外〜赤外光域を分
光増感するボリメチン色素として、特開昭４７８４０号
、特開昭４７−４４１８０号、特公昭５１−４１０６１
号、特開昭４９−５０３４号、特開昭４９−４５１２２
号、特開昭５７４６２４５号、特開昭５６−３５１４１
号、特開昭５７−１５７２５４号、特開昭６１−２６０
４４号、特開昭６１−２７５５１号、米国特許第３．６
１９．　１５４号、米国特許第４．１７５，９５６寸、
’Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ　Ｊ　１９
８２年、２１６、第１１７〜１１８頁等に記載のものが
挙げられる．本発明の感光体は種々の増感色素を併用さ
せても、その性能が増感色素により変動しにくい点にお
いて優れている．更には、必要に応じて、化学増感剤等
の従来知られている電子写真感光層用各種添加剤を併用
することもできる。例えば、前記した総説：イメージン
グｌｌ（Ｎａ８）第１２頁等の総説引例の電子受容性化
合物（例えば、ハロゲン、ペンゾキノン、クロラニル、
酸無水物、有機カルボン酸等）小門宏等、「最近の光導
電材料と感光体の開発・実用化」第４章〜第６章二日本
科学情報（株）出版部（１９８６年）の総説引例のポリ
アリールアルカン化合物、ヒンダートフェノール化合物
、ｐ−フェニレンジアミン化合物等が挙げられる。

これら各種添加剤の添加星は、特に限定的ではないが、
通常光導電体１００重量部に対して０．０００１〜２．
０重量部である． 光導電層のＨさはｌ−１００μ、特にはｌＯ〜５０μが
好適である． また、電荷発生層と電荷輸送層の積層型感光体の電荷発
生層として光導電層を使用する場合は電荷発生層の厚さ
は０．Ｏｌ〜１μ、特には０．０５〜０，５μが好適で
ある。

感光体の保護および耐久性、暗減衰特性の改善等を主目
的として絶縁層を付設させる場合もある．この時は絶縁
層は比較的薄く設定され、感光体を特定の電子写真プロ
セスに用いる場合に設けられる絶縁層は比較的厚く設定
される． 後者の場合、絶縁層の厚さは、５〜７０μ、特には、１
０〜５０μに設定される． 積層型感光体の電荷輸送材料としてはポリビニル力ルバ
ゾール、オキサゾール系色素、ピラゾリン系色素、トリ
フエニルメタン系色素などがある．電荷輸送層の厚さと
しては５〜４０μ、特にはｌＯ〜３０μが好適である． １！！縁層あるいは電荷輸送層の形威に用いる樹脂とし
ては、代表的なものは、ボリスチレン樹脂、ポリエステ
ル樹脂、セルロース樹脂、ポリエーテル樹脂、塩化ビニ
ル樹脂、酢酸ビニル樹脂、塩ビ酸ビ共重合体樹脂、ポリ
アクリル樹脂、ポリオレフィン樹脂、ウレタン樹脂、エ
ボキシ樹脂、メラミン樹脂、シリコン樹脂の熱可塑性樹
脂及び硬化性樹脂が適宜用いられる。

本発明による光導電層は、従来公知の支持体上に設ける
ことができる。一般に云って電子写真感光層の支持体は
、導電性であることが好ましく、導電性支持体としては
、促来と全く同様、例えば、金属、紙、プラスチックシ
一ト等の基体に低抵抗性物質を含浸させるなどして導電
処理したもの、基体の裏面（感光層を設ける面と反対面
）に導電性を付与し、更にはカール防止を図る等の目的
で少なくともｌＮ以上をコートしたもの、前記支持体の
表面に耐水性接着層を設けたもの、前記支持体の表面層
に必要に応じて少なくとも１層以」二のプレコート層が
設けられたもの、Ａｆｆｉ等を蒸着した基体導電化ブラ
スチンクを紙にラミネートしたもの等が使用できる。

具体的に、導電性基体あるいは導電化材料の例として、
坂本幸男．電子写真，１４．（Ｎα１），ｐ２〜１１　
（１９７５）　、森賀弘之．「入門特殊紙の化学」高分
子刊行会（１９７５）　．Ｍ．Ｆ．ｌｌｏｏｖｅｒ，　
　Ｊ．Ｍａｃｒｏ−ｍｏｌ．　Ｓｃｉ．　Ｃｈｅｗ．　
Ａ　−　４　（　６　）　，第１３２７　〜１４１７頁
（１９７０）等に記載されているもの等を用いる．（実
施例） 以下本発明を実施例により例証する． 本発明の柑脂〔Ａ〕の合戒例１：（Ａ−１３ペンジルメ
タクリレート９６ｇ、チオサリチル酸４ｇ及びトルエン
２００ｇの混合溶液を窒素気流下に温度７５゜Ｃに加温
した． ２，２゜−アゾビスイソブチロニトリル（略称Ａ．Ｉ．
Ｂ，Ｎ．）　１．０　ｇを加え４時間反応した．更にＡ
．Ｉ．Ｂ．Ｎ．０．４ｇを加え２時間；その後、更にＡ
．Ｉ．Ｂ．Ｎ．０．２ｇを加え３時間攪拌した．得られ
た共重合体の重量平均分子量（略称〜）は６．８　Ｘ　
ｔｏ’であった．（Ａ−１） 本発明の樹脂〔Ａ〕の合成例２〜１３　：　［Ａ−２］
〜［Ａ−１３］樹脂〔Ａ〕の合成例１において、ヘンジ
ルメタクリレート９６ｇの代わりに下記表−１の単量体
を用いて、合成例ｌと同様にして各樹脂〔Ａ〕を合威し
た．各樹脂の重量平均分子量は６．ＯＸＩＯ”〜８Ｘｌ
０３であった． 本発明の樹脂［ＡＩの合成例ｌ４〜２４：　［Ａ−１４
１〜［Ａ−２４１樹１ｉｔ（Ａ］の合成例ｌにおいて、
ペンジルメタクリレート９６ｇ、チオサリチル酸４ｇの
代わりに下記表−２のメタクリレートおよびメルカプト
化合物を各々用い、又トルエン２００ｇの代わりにトル
エン１５０ｇ及びイソプロパノール５０ｇとした他は、
合成例Ｉと同様にして反応して、各樹脂〔Ａ〕を合成し
た． 本発明の樹脂［＾１の合成例２５　：　ｆＡ−２５１１
−ナフチルメタクリレ一目００ｇ、トルエン１５０ｇ及
びインブロバノール５０ｇの混合溶液を、窒素気流下に
温度８０゜Ｃに加温した． ４．４゜−アゾビス（４−シアノ吉草酸）（略称＾，Ｃ
．Ｖ．）５．０ｇを加え５時間撹拌した。更ニＡ．Ｃ．
Ｖ，１ｇを加え２時間、その後更にＡ．Ｃ．Ｖ．　ｌ　
ｇを加え３時間攪拌した．得られた共重合体の重量平均
分子遣は７．５Ｘ１０’であった． （Ａ−２５） 本発明の樹脂［ＡＩ　の合或例２６　：　ｒＡ−２６＋
メヂルメタクリレート５０ｇ及び塩化メチレン１５０ｇ
の混合溶液を窒素気流下に−２０゜Ｃに冷却した．直前
に調製した、１０％１．１〜ジフエニルヘキシルリチウ
ムヘキサン溶液を５ｇ加え、５時間攪拌した．これに二
酸化炭素を流Ｍ　１０　ｄ　／　ｃｃでｌＯ分間撹拌下
に流した後、冷却をやめて反応混合物が室温になるまで
、攪拌放置した． 次に、この反応混合物を、ＩＮ塩酸５０ｃｃをメタノー
ルｌｌ中に浮かした溶液中に再沈し、白色粉末を濾集し
た．この粉末を中性になるまで水洗した後、減圧乾燥し
た．収ｌ１８ｇで重量平均分子量ｔ；．ｓ　ｘｉｏ３で
あった． （Ａ−２６） 本発明の樹脂［ＡＩ　の合成例２７　：　［Ａ−２７１
ｎ−プチルメタクリレート９５ｇ、チオグリコール酸４
ｇ及びトルエン２００ｇの混合溶液を、窒素気流下に温
度７５℃に加温した． Ａ．Ｃ．Ｖ．　１．０ｇを加え、６時間反応した後、Ａ
．Ｉ．Ｂ．Ｎ．　０．４ｇを加え３時間反応した．得ら
れた共重合体の〜は７．８Ｘ１０’であった． ＣＡ−２７） Ｃ１１， ？−＋ＣＩＩ■一〇一１一一 Ｃ（ＩＯｃ，Ｉ＋． Ｃ１１， Ｗ：　ＩＩＯＯＣＣＩ＋１−Ｓ　　／ＩＩＯＯｃ−ＣＩ
ｌｚＣＨｔ−Ｃ　−　：　（’八）重量比Ｃ１１， マクロモノマーの製造例１：ＭＭ−１ エチルメタクリレート９０ｇ，２−ヒドロキジエチルメ
タクリレート１０ｇ、チオグリコール酸５ｇ及びトルエ
ン２００　ｇの混合溶液を、窒素気流下攪拌しながら、
温度７５゜Ｃに加温した。２．２′　〜アブビスイソブ
チロニトリル（略称Ａ．　Ｉ．Ｂ．Ｎ．）　１．０　ｇ
を加え、８時間反応した．次にこの反応溶演にグリシジ
ルメタクリレート８ｇ，Ｎ，Ｎ−ジメチルドデシルアミ
ン１．０ｇ及びＬ−ブチルハイドロキノン０．５ｇを加
え、温度１００℃にて１２時間攪拌した．冷却後この反
応溶液をｎ−ヘキサン２ｌ中に再沈し、白色粉末を８２
ｇ得た．重合体の重量平均分子量は３．８　ＸＩＯ’で
あった． （ＭＭ−１．） マクロモノマーの製造例２：ＭＭ−２ プヂルメタクリレート９０ｇ１メタアクリル酸１０ｇ、
２−メルカプトエタノール４ｇ１テトラヒド口フラン２
００ｇのｉ１Ｌ合溶液を窒素気流下温度７０゜Ｃに加温
した．＾．Ｉ．Ｂ．Ｎ．　Ｉ．．２ｇを加え、８時間反
応した． 次にこの反応溶液を水浴中で冷却して温度２０゛Ｃとし
、トリエチルアミン１０．２　ｇを加え、メタクリル酸
クロライド１４．５ｇを温度２５゜Ｃ以下で攪拌下滴下
した．滴下後そのまま１時間更にｌ！ＩＰＰＬた。その
後、Ｌ−プチルハイドロキノン０．５ｇを加え温度６０
’Ｃに加温し、４時間攪拌した．冷却後、水ｌｌ中に攪
拌しながら滴下し（約１０分間冫、そのまま１時間攪拌
して静置後、水をデカンテーシッンで除去した．水での
洗浄を更に２回行なった後、テトラヒド口フランｉｏｏ
ｍ１に溶解し、石油エーテル２ｅ中に再沈した．沈澱物
をデカンテーションで補集し、減圧下に乾燥した。得ら
れた粘稠物の収量は６５ｇで重量平均分子！　５．６Ｘ
１０”であった．（ＭＭ−２） ＣＨ， マクロモノマーの製造例３：ＭＭ−３ ペンジルメタクリレート９５ｇ、２−ホスホノエチルメ
タクリレート５ｇ、２−アミノエチルメｒレカフ゜タン
４ｇ及びテトラヒド口フラン２００　ｇの｝昆合物を、
窒素気流下攪拌下に温度７０゜Ｃに加温した．八．Ｉ．
Ｂ．Ｎ．　１．５ｇを加え４時間反応させ、更にＡ．Ｉ
．Ｂ．Ｎ．　０．５ｇを加えて４時間反応させた．次に
、この反応溶液を温度２０゜Ｃに冷却し、アクリル酸無
水物ｌｏｇを加えて温度２０〜２５℃で１時間ｆＨ’Ｐ
した．次にＬ−プチルハイドロキノンｌ．ｏｇを加え温
度５０〜６０’Ｃで４時間贋拌した．冷却後、水１Ｎ中
に撹拌しながら、この反応混合物を約１０分間で滴下し
、そのまま１時間［拌した後静置して、水をデカンテー
ションで除去した．水での洗浄を更に２回繰り返した後
、テトラヒド口フラン１００ｄに熔解し、石柚エーテル
２ｌ中に再沈した．沈澱物をデカンテーシａンで補集し
、減圧下に乾燥した．得られた粘稠物の収型は７０ｇで
重量平均分子量は？．４　ＸＩＯ３であった． （ＭＭ−３） マクロモノマーの製造例４：ＭＭ−４ ２−クロロフエニルメククリレート９５ｇ、下記構造（
Ｉ）の単量体５ｇ、チオグリコール酸４ｇ及びトルエン
２００　ｇの混合溶液を、窒素気流下温度７０゜Ｃに加
温した，　Ａ．Ｉ．Ｂ．Ｎ．　１．５ｇを加え５特間反
応し、更に＾．Ｉ．Ｂ．Ｎ．　　０．５ｇを加え４時間
反応した。次にグリシジルメタクリレート１２．４ｇ，
　Ｎ．Ｎ−ジメチルドデンルアミン１．０ｇ及びＬ−プ
チルハイトロキノン１．５　ｇを加え温度１　１０　’
Ｃで８時間反応した．冷却後この反応混合物をＰ−トル
エンスルホン酸３　ｇ　，　９０ｖｏｌχテトラヒドロ
フラン水ｉ８ｆｉ．ｌｏｏｍｌＫ．溶液に加え、温度３
０〜３５゜Ｃで１時間攪拌した水／エタノール（　（１
／３）容積地〕の混合溶液２１中に、上記混合物を再沈
し、デカンテーシゴンで沈澱物を捕集した．この沈Ｒ′
ｌｌ７ｌをテトラヒド口フラン２００ｄに溶解しｎ−へ
牛サン２ｌ巾に再枕しわ）末５８ｇを得た．重量平均分
子量は７．６　Ｘ　ｔｏ’であった。

単星体（１） Ｃ１１， （ＭＭ ４） マクロモノマーの製造Ｎ５：ＭＭ−５ ２．６−ジクロロフェニルメタクリレー｝９５ｇ，　３
（２′−ニトロペンジルオキシスルホニル）プロビルメ
タクリレート５ｇ、トルエン１５０　ｇ及びイソブロビ
ルアルコール５０ｇの混合溶液を窒素気流下に温度８０
゜Ｃに加温した．　　２．２’−アゾビス（２−シアノ
吉草酸）（略称：　Ａ．Ｃ．ν．）５．０ｇを加え５時
間反応し、更にＡ．Ｃ．Ｖ．　Ｉ．Ｏｇを加えて４時間
反応した．冷却後、メタノール２ｌ中にこの反応物を再
沈し、粉末を濾集し、減圧乾燥した．上記粉末５０ｇグ
リシジルメククリレ−１１４ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルドシ
ルアミン０．６ｇＳｔ−プチルハイドロキノン１．０ｇ
及びトルエン１００ｇの屯金物を温度１１０℃で１０時
間撹拌した．室温に冷却後８０Ｗの高圧水銀灯にて、こ
の混合物を攪拌下にＩ　Ｉ，ＩＦ間光照射した．その後
反応混合物をメタノールＩＮ中に再沈し、粉末をｌｌｔ
集・減圧乾燥した。収量３４ｇで重量平均分子量？．３
ＸｌＯ”であった。

（ＭＭ−５） 本発門の樹脂〔Ｂ〕の製造例１　：　　（Ｂ−１）ペン
ジルメククリレー｝８０ｇ，マクロモノマーの合成例２
の化合物（ＭＭ−２）　２０ｇ及びトルエンｌｏｏｇの
｝Ｒ合溶液を、窒素気流下に温度７５゜Ｃに加温した。

１，「一アゾビス（シクロヘキサンーｌ一カルポシアニ
ド）（略称八，ｌｉ．ｃ．ｃ．）０．８　ｇを加え４時
間反応し、更にＡ．Ｉ．［ｌ．Ｎ．　０．５ｇを加え３
時間反応した。

得られた共重合体の〜は１．０ ×１ＯＳ であった． 〔Ｂ １〕 ｃｕ．　　　　　　　ＣＨ， 本発明の樹脂〔Ｂ〕の製造例２　：　（Ｂ−２３２−ク
ロロフエニルメタクリレート７０ｇ、マクロモノマーの
合成例ｌの化合物（ＭＭ−１）３０　ｇ、千オグリコー
ル酸０．７ｇ及びトルエン１５ｈの混合溶液を窒素気流
下に温度８０’Ｃに加温した，　Ａ．Ｂ．Ｃ．Ｃ．　０
．５ｇを加え５時間反応し、後にＡ．Ｂ．Ｃ．Ｃ．　０
．３ｇを加え３時間、更にＡ．Ｂ．Ｃ．Ｃ．　０．２ｇ
を加え３時間反応した．得られた共重合体のんば９．２
Ｘ１０’であった．ＣＢ−２） 本発明の樹脂〔Ｂ〕の製造例３：（Ｉ３−３）エチルメ
タクリレート６０ｇ，マクロ七ノマーの合成例４の化合
物：　ＭＭ−４　　２５　ｇ、メチルアクリレー目５ｇ
及びトルエン１５０ｇの混合溶液を窒素気流下温度７５
℃に加温した。＾．Ｃ．Ｖ．０．５ｇを加え５時間反応
し更にＡ．Ｃ．Ｖ．　０．３ｇを加え４特間反応した．
得られた共重合体の〜はｌ．ＩＸ１０’であった。

（Ｂ−３） 本発明の樹脂［８１の製造例４〜Ｉｆ　：　［＋１−４
］〜＋８，Ｉｌ＋樹脂ＣＢ−１３の製造例と同様にして
、下記表−３に相当するメククリレートとマクロ七ノマ
ーを用いて、各樹脂ＣＢ］を合威した。

本発明の樹脂［Ｂ］の製造例１２〜１９　：　［Ｂ４２
］〜［Ｂ−１９１樹脂ＣＢ−２］の製造例と同様にして
、メタクリレート、マクロ七ノマーメルカプト化合物を
各々代えて下記表−４の樹脂〔Ｂ〕を各々合威した．樹
脂ＣＢ） 各樹脂のんは９ｘｌＯ’〜１．Ｉ　Ｘ　ｔｏ’であった
．本発明の樹脂［Ｂ］の製造例２０〜２７　：　［Ｂ−
２０１〜［Ｂ−２７１樹脂ＣＢ）の製造例３と同様にし
て、メタクリレート、マクロモノマー及びアゾビス系化
合物を各々代えて、下記表−５の樹脂ＣＢ）を各々合成
した。

各樹脂ＣＢ）のへは、９．５　ＸＩＯ’〜１．５　ＸＩ
Ｏ’であった。

実施例１及び比較例Ａ−Ｂ 樹脂［Ａ−１］　：６ｇ（固形分量として）、樹脂（Ｂ
−１）；３４ｇ　（固形分量として）、下記構造のシア
ニン色素（　１　）　０．０１８ｇ，無水フタル酸０．
　ｌｏ　ｇ及びトルエン３００ｇの混合物をボールミル
中で２時間分散して、感光層形成物を調製し、これを導
電処理した紙に、乾燥付着量が２０ｇ／％となる様に、
ワイヤーバーで塗布し、１１０　’Ｃで３０秒間乾燥し
、ついで暗所で２０’Ｃ６５％Ｒｌ＋の条件下で２４時
間放置することにより、電子写真感光材料を作製した． シアニン色素（１） 実施例２ 実施例ｌにおいて、樹脂（Ａ−１）；６ｇの代わりに樹
脂（Ａ−４）；６ｇを用いる以外は、実施例ｌと同様の
操作で、写真感光材料を作製した．比較例Ａ． 実施例１において結着樹脂として用いた樹脂（Ａ−１３
及び（Ｂ−１）の代わりに下記構造の樹脂（Ｐ−１）の
みを４０ｇ用いる以外は、実施例１と同様の操作で電子
写真感光材料を作製した．比較用樹脂（Ｐ−１） 加：３．６　ＸＩＯ’　　　（ｗｔ比）比較例Ｂ： 実施例１においてＣＢ−１）；３４ｇの代わりにポリ（
エチルメタクリレート）（〜２．４　Ｘ１０’．樹脂（
Ｐ−３））３４ｇを用いる他は、実施例１と同様に操作
して、電子写真感光材料を作製した．これらの感光材料
の皮膜性（表面の平滑度）、静電特性、撮像性及び環境
条件を３０゜Ｃ，８０％Ｒｌｌとした時の撮像性を調べ
た．更に、これらの感光材料をオフセットマスター用原
版として用いた時の光導電性の不感脂化性（不感脂化処
理後の光導電層の水との接触角で表わす）及び印刷性れ
、耐剛性等）を調べた。

以上の結果をまとめて、表−６に示す。

（地汚 表−６に示した評価項目の実施の態様は以下の通りであ
る。

注１）光導電層の平滑性： 得られた感光材料は、べ冫ク平滑度試験ａ（熊谷理工■
製）を用い、空気容ｆｉｔ　ｌ　ＣＣの条件にて、その
平滑度（ｓｅｅ／ｃｃ）を測定した。

注２）光導電層の機械的強度： 得られた感光材料面をヘイドンー１４型表面性試験材（
新来化学■製）を用いて荷重５５ｇ／ｃＩ１のものでエ
メリー紙（１１０００）で１０００回繰り返し探り摩！
！：粉を取り除き感光層の重量減少から残膜率（％）を
求め機械的強度とした。

注３）静電特性： 温度２０゜Ｃ、６５％Ｒｌ１の暗室中で、各感光材料に
ペーパーアナライザー（川口電ｍ卸製ペーパーアナライ
ザーＳＰ−４２８型）を用いて−６ｋＶで２０秒間コロ
ナｈ！ｌ．電をさせた後、１０秒間放置し、この時の表
面電位■１。を測定した．次いでそのまま暗中で１８０
秒間静置した後の電位Ｖ．。を測定し、１８０秒間暗減
衰させた後の電位の保持性即ち、暗減衰保持率（ＤＲＲ
（Ｘ）を（ＶＩｆｉ６／Ｖ＋ｅ）　ＸＩＯＯ（％）で求
めた．又コロナ放電により光導電層表面を−５００ｖに
帯電させた後、波長７８５ｎ一の単色光で照射し、表面
電位（Ｖ＋。）が１／１０に減衰するまでの時間を求め
、これから露光量Ｅｌ／Ｉｌｌ　（ｅｒｇ　／ｃ＋！）
を算出する． 注４）撮像性： 各感光材料を以下の環境条件でｌ昼夜放置した．次に−
５ｋＶで帯電し、光源として２．８ｍ一出力のガリウム
ーアルくニウムーヒ素、半導体レーザー（発振波長７８
０ｎｍ　）を用いて、感光材料表面上で５０ｅｒｇ／ｃ
＋ｉの照射量下、ビッチ２５ハ及びスキャニング速度３
００ｍ／ｓｅｃのスピード露光後液体現像剤として、［
！ＬＰ−Ｔ　　（富士写真フィルム■製）を用いて現像
し、定着することで得られた複写画像（カブリ、画像の
画質）を目視評価した． 撮像時の環境条件は２０℃６５％Ｒ１１と３０℃８０％
ＩＩＨで実施した．複写原稿として、ワープロの文字及
びワラ版紙の文字を切り抜いて貼り込んだものを用いた
． 注５）水との接触角： 各感光材料を不感脂化処理液ＥＬＰ−ＥＸ　（富士写真
フィルム＠３製）を用いて、エソチングプロセッサーに
１回通して光導電層面を不感脂化処理した後、これに蒸
留水２ｒｒｌの水滴を乗せ、形威された水との接触角を
ゴニオメーターで測定する．注６）耐剛性 各感光材料を、上記注４）と同条件で、製版して、トナ
ー画像を形威し、上記注５）と同条件で不感脂化処理し
、これをオフセントマスターとして、オフセット印刷機
（桜井製作所σ勾製オリバー５２型）にかけ、印刷物の
非画像部の地汚れ及び画像部のｉ質に問題が生しないで
印刷できる枚数を示す（印刷枚数が多い程、耐刷性が良
好なことを表わす）。

更に、Ｅｌ／ｌ。測定と同様にコロナ放電により５００
νに帯電させた後、波長７８５ｎ＋ｗの単色光で照射し
、表面電位（ｖ１。）がＩ／ｔｏｏに減衰するまでの時
間を求めこれから露光ＩＰ！ｌ／＋。。（ｅｒｇ／ｃ＋
ａ）を算出する． 表−６に示す様に、本発明の各感光材料は、光導電層の
平滑性膜の強度及び静電特性が良好で、実際の複写画像
も地力ブリがなく複写画質も鮮明であった．このことは
光導電体と結着樹脂が充分に吸着し、且つ、粒子表面を
被覆していることによるものと推定される．同様の理出
で、オフセットマスター原版として用いた場合でも不感
脂化処理液による不感脂化処理が充分に進行し、非画像
部の水との接触角がｌＯ度以下と小さく、充分に親水化
されていることが判る．実際に印刷して印刷物の地汚れ
を観察しても地汚れは全く認められなかった．本発明の
感光材料で実施例２に示す様な、特定の置換基を有する
メタクリレート成分含有の樹脂〔Ａ〕を共存すると、更
に電子写真特性（特に、感度：ＥＩ／Ｉ。、Ｅｌ／Ｉ。

。）が著しく良化した．又比較例Ａは、Ｄ．Ｒ．Ｒ．が
低く、且つＥｌ／ｌ。も大きくなってしまい、更に高温
・高湿の条件下では、満足な光導電性を得られなくなっ
てしまった．比較例Ｂは、常温・常温の条件の静電特性
でＶｌｌ、Ｄ．Ｒ．Ｒ．はほぼ満足する値が得られた．
しかし、ε，７。、ＥＩ／Ｉ。。を見ると、本発明の感
光材料に比べ倍以上の大きな値となってしまった．更に
高温高湿の条件では、Ｄ．Ｒ．Ｒ．Ｅｌ／ｌ。の低下傾
向が見られた．又、Ｅ１７１。。は更に低下が大きくな
った。

Ｅｌ／Ｉｌ＋。値は、実際の撮像性において、露光後、
非画像部（既に露光された部位）にどれだけの電位が残
っているかを示すものであり、この値が小さい程現像後
の非画像部の地汚れが生しなくなる事を示す． 具体的には−１０Ｖ以下の残留電位にすることが必要と
なり、即ち実際にはＶ＊−１０Ｖ以下とするために、ど
れだけ露光量が必要となるかということで、半導体レー
ザー光によるスキャニング露光方式では、小さい露光量
■真を−１０Ｖ以下にすることは、複写機の光学系の設
計上（装置のコスト、光学系光路の精度等）非常に重要
なことである。

この事より、露光照射量を少し少なくした装置で実際に
撮像すると、比較例Ａの感光材料は、非画像部に地力ブ
リが発生してしまった．又、オフセットマスター原版と
して用いた場合でも、本発明の感光材料が１万枚以上印
刷できる印刷条件で、７０００枚止まりであった．以上
のことより、本発明の樹脂を用いた場合にのみ静電特性
及び印刷適性を満足する電子写真感光体が得られる． 実施例２〜Ｉ８ 実施例ｌにおいて、樹脂（Ａ−４）及び樹脂ＣＢ−１３
に代えて、下記表−７の各樹脂〔Ａ〕各樹脂〔Ｂ〕に代
えた他は、実施例１と同様に操作して、各電子写真感光
材料を作製した．表 ７ 又、オフセットマスター原版として用いて、実施例１と
同様にして印刷した所、いずれも１万枚以上印刷できた
． 以上から、本発明の各感光材料は光導電層の平滑性、膜
強度、静電特性及び印刷性の全ての点において良好なも
のであった． 実施例１９〜２６ 実施例１において結着樹脂として下記表−８の樹脂〔Ａ
〕６．５ｇ及び樹脂〔Ｂ〕３３．５ｇに代え、又シアニ
ン色素（　１　）　０．０２ｇの代わりに下記構造の色
素〔■）　０．０１８ｇに代えた他は、実施例１と同碌
の条件で電子写真感光材料を作製した．色素（ＩＩ） （ＣＨ重ノ４）ｕ３ 表−８ 本発明の感光材料は、いずれも帯電性、暗電荷保持率、
光感度に優れ、実際の複写画像も高温・高湿の（３０゜
Ｃ−８０％ＲＨ）の過酷な条件においても、地力ブリの
発生のない、鮮明な画像を与えた．更に、これをオフセ
ットマスターの原版として用いて印刷した所、地力ブリ
のない鮮明な画質の印刷物を１万枚以上印刷できた． 実施例２７及び比較例Ｃ−Ｄ 樹脂（Ａ　−　１　）　６．５ｇ　（固形分量として）
、樹脂ＣＢ　−　９　）　３３．５ｇ　（固形分量とし
て）酸化亜鉛２００ｇ，ウラニン０．０３　ｇ、ローズ
ベンガル０．０７５ｇ，ブロムフェノールブルー０．０
４５ｇ，無水フタノールＮ１０．　１ｇ及びトルエン２
４０ｇの混合物をボールミル中で２時間分散した．これ
を導電処理した紙に、乾燥付着量２０ｇ／ｒｒｆとなる
様にワイヤーバーで塗布し１１０゜Ｃで３０秒間加熱し
た．次いで２０“Ｃ、６５％Ｒｌ＋の条件下で２４時間
放置することにより電子写真感光材料を作製した． 比較例Ｃ 実施例２６において、樹脂（Ａ−１）及び樹脂（Ｂ−９
）の代わりに前記比較例Ａで用いた樹脂（Ｐ−１３４０
ｇを用いた他は、実施例２６と同様にして電子写真感光
材料を作製した． 比較例Ｄ 実施例２６において、樹脂（Ａ−１）及び樹脂（Ｂ−９
）の代わりに下記樹脂（　Ｐ　−　２　）　６．５ｇ及
び前記比較例日で用いた樹脂（Ｐ　−　３　）　３３．
５ｇを用いた他は、実施例２６と同様に操作して、電子
写真感光材料を作製した． 比較用樹脂ＣＰ−２） ＣＨｊ これらの感光材料の皮膜性（表面の平滑度）、膜強度、
静電特性、撮像性及び環境条件を３０゜Ｃ８０％Ｒ｝Ｉ
とした時の撮像性を調べた．更に、これらの感光材料を
オフセットマスター用原版として用いた時の光導電性の
不感脂化性（不感脂化処理後の光導電層の水との接触角
で表わす）及び印刷性（地汚れ、耐刷性等）を調べた． 以上の結果をまとめて、表−９に示す．表 ９ 但し、静電特性及び撮像性は以下の通りにして行った． 注７）静電特性： 温度２０゜Ｃ、６５％Ｒｌ＋の暗室中で、各感光材料に
ペーパーアナライザー（川口電機■製ペーパーアナライ
ザーＳＰ　−　４２８型）を用いて６ｋＶで２０秒間コ
ロナ放電をさせた後、１０秒間放置し、この時の表面電
位■１。を測定した，次いでそのままＨ１中で６０秒間
静置した後の電位Ｖ，。を測定し、６０秒間暗減衰させ
た後の電位の保持性、即ち、暗減衰保持率（ｏＲＲ（＄
）　）を（Ｖ？６／Ｌ＠）　ＸＩＯＯ（％）で求めた．
又コロナ放電により光導電層表面を−ｓｏｏ　ｖに帯電
させた後、該光導電層表面を照度２．０ルックスの可視
光で照射し、表面電位（■．）が１／ｔＯに減衰するま
での時間を求め、これから露光量Ｅｌ／＋６（ルックス
・秒）を算出する＠　Ｅ＋ｚ＋ｅ＊（Ｉｕｘ．ｓｅｃ）
は、Ｅ１７１。と同様に、コロナ放帯で−５００ｖに帯
電後、光照射し、表面電位（Ｖ＋Ｊが１／１００に減衰
するまでの時間を求め、これから露光量Ｅｌ／Ｉ●ｅ（
ｌｕｘ．ｓｅｃ）　）を算出する． 注４）撮像性： 各感光材料を以下の環境条件で１昼夜放置した後、全自
動製版＠ＥＬｐ−４０４ｖ　（富士写真フィルム■製）
でＥＬＰ−Ｔをトナーとして用いて製版して得られた複
写画像（カブリ、画像の画質）を目視評価した．　ｆｌ
像時の環境条件は、２０゜Ｃ６５％Ｒｌ＋　（　１　）
と３０℃８０％ＲＨ（Ｉｔ）で実施した＃複写原稿とし
て、ワープロの文字、ワラ版紙の文字を切り抜いて貼り
込んだものを使用した． 本発明の感光材料は、光導電層の平滑性・膜強度とも充
分であり静電特性も、環境条件の変動に対しても、値の
変化が殆どなく、実際の複写画像も、安定して良好な、
地力ブリのない鮮明な画像が得られた．従来公知のラン
ダム共重合体を用いた比較例Ａは特に高温高温条件下で
の静電特性の劣化が大きく、実際の複写画像も、実用に
耐えるレベルのものが得られなくなった．一方、比較例
Ｂは、本発明の感光材料に比べ静電特性が低下し、特に
Ｅｌ／＋１１１１の環境条件での変動に差が生した．実
際の複写画像でも、高温高温条件下で細線のカスレや地
汚れの発生が見られる様になった．一方、各感光材料を
オフセット印刷用原版として用いて印刷した所、比較例
Ａは、刷り出しから地汚れが発生してしまった．又、比
較例Ｂは、８０００枚まで印刷できたが、本発明の材料
は、１万枚以上印刷しても、印刷物の画像は、地汚れの
ない鮮明な画像のものであった． 以上から、本発明の感光材料のみが光導電層の平滑性、
膜強度、静電特性及び印刷性の全ての点において良好な
ものであった． 実施例２８〜３３ 実施例２６において、樹脂（Ａ−１）及び樹脂（Ｂ−９
）の代わりに下記表−１０の各樹脂（Ａｌｌ；６．Ｏｇ
（固形分量として）及び柑脂〔Ｂ〕　ｉ３４．Ｏｇ（固
形分量として）を各々用いた他は、実施例２Ｇと同様に
して、各電子写真感光材料を作製した．表一１０ 本発明の各感光材料は帯電性、ｐｇ電荷保持率、光感度
に優れ、実際の複写画像も高温高温（３０″Ｃ、８０％
Ｒ１１）の過酷な条件においても地力ブリの允生や細線
飛びの発生等のない鮮明な画像を与えた。

更に、オフセットマスター原版として印刷した所、非画
像部に地力ブリのない鮮明な画像の印刷物を１万枚以上
印刷することができた。

（発明の効果） 本発明によれば、過酷な条件下においても優れた静電特
性と機械的強度を有する電子写真感光体を得ることがで
きる．また、本発明の感光体は、半導体レーザー光を用
いたスキャニング露光方式に有効である。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）無機光導電体及び結着樹脂を少なくとも含有する
   光導電層を有する電子写真感光体において、該結着樹脂
   が、下記で表わされる結着樹脂〔Ａ〕の少なくとも１種
   及び結着樹脂〔Ｂ〕の少なくとも１種を含有する事を特
   徴とする電子写真感光体。 結着樹脂〔Ａ〕： １×１０＾３〜２×１０＾４の重量平均分子量を有し、
   下記一般式（ I ）で示される重合成分を３０重量％以
   上含有し、且つ重合体主鎖の片末端に−ＰＯ＿３Ｈ＿２
   基、−ＳＯ＿３Ｈ基、−ＣＯＯＨ基、−ＯＨ基、▲数式
   、化学式、表等があります▼基｛Ｒは炭化水素基又は−
   ＯＲ′基（Ｒ′は炭化水素基を示す）を示す｝及び環状
   酸無水物含有基から選択される少なくとも１種の酸性基
   を結合して成る樹脂。 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式（ I ）中、ａ＿１、ａ＿２は各々、水素原子、ハロ
   ゲン原子、シアノ基又は炭化水素基を表わす。Ｒ＿１は
   炭化水素基を表わす。 結着樹脂〔Ｂ〕： 下記一般式（IVａ）及び（IVｂ）で示される重合体成分
   のうちの少なくとも１種と−ＣＯＯＨ基、−ＰＯ＿３Ｈ
   ＿２基、−ＳＯ＿３Ｈ基、−ＯＨ基、▲数式、化学式、
   表等があります▼（Ｒ＿０は前記Ｒと同一の内容を表わ
   す）基、−ＣＨＯ基及び酸無水物含有基から選ばれる少
   なくとも１つの酸性基を含有する成分を少なくとも１種
   含有する重合体成分の少なくとも１種とを含有する重合
   体主鎖の一方の末端にのみ下記一般式（III）で示され
   る重合性二重結合基を結合して成る重量平均分子量２×
   １０＾４以下の一官能性マクロモノマー（Ｍ）と下記一
   般式（Ｖ）で示されるモノマーとから少なくとも成る重
   量平均分子量５×１０＾４〜１×１０＾６の共重合体。 一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式（III）中、Ｘ＿０は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ
   Ｈ＿２ＯＣＯ−、−ＣＨ＿２ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＳＯ
   ＿２−、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨＣ
   ＯＮＨ−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
   、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等
   があります▼を表わす（ここでＲ＿３＿１は水素原子又
   は炭化水素基を表わす）。 ｃ＿１、ｃ＿２は、互いに同じでも異なってもよく、各
   々水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭化水素基、−
   ＣＯＯ−Ｚ＿１又は炭化水素を介した−ＣＯＯ−Ｚ＿１
   （Ｚ＿１は各々水素原子又は置換されてもよい炭化水素
   基を示す）を表わす。 一般式（IVａ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（IVｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式（IVａ）又は（IVｂ）中、Ｘ＿１は式（III）中のＸ
   ＿０と同一の内容を表わす。Ｑ＿１は、炭素数１〜１８
   の脂肪族基又は炭素数６〜１２の芳香族基を表わす。 ｄ＿１、ｄ＿２は、互いに同じでも、異なってもよく、
   式（III）中のｃ＿１、ｃ＿２と同一の内容を表わす。 Ｑ＿０は−ＣＮ、−ＣＯＮＨ＿２又は▲数式、化学式、
   表等があります▼を表わし、Ｙは水素原子、ハロゲン原
   子、アルコキシ基又は−ＣＯＯＺ＿２（Ｚ＿２はアルキ
   ル基、アラルキル基又はアリール基を示す）を表わす。 一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式（Ｖ）中、Ｘ＿２は、式（IVａ）中のＸ＿１と同一の
   内容を表わし、Ｑ＿２は（IVａ）中のＱ＿１と同一の内
   容を表わす。ｅ＿１、ｅ＿２は互いに同じでも異なって
   もよく、式（III）中のｃ＿１、ｃ＿２と同一のと内容
   を表わす。
2. （２）該樹脂〔Ａ〕において、一般式（ I ）で示され
   る共重合成分として、下記一般式（IIａ）及び（IIｂ）
   で示される、アリール基含有のメタクリレート成分のう
   ちの少なくとも１つを含有することを特徴とする請求項
   （１）記載の電子写真感光体。 一般式（IIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（IIｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式〔IIａ〕および〔IIｂ〕中、Ａ＿１及びＡ＿２は互い
   に独立に各々水素原子、炭素数１〜１０の炭化水素基、
   塩素原子、臭素原子、−ＣＯＤ＿１及び−ＣＯＯＤ＿２
   （Ｄ＿１及びＤ＿２は各々炭素数１〜１０の炭化水素基
   を示す）を表わす。但し、Ａ＿１とＡ＿２が共に水素原
   子を表わすことはない。 Ｂ＿１及びＢ＿２は各々−ＣＯＯ−とベンゼン環を結合
   する、単結合又は連結原子数１〜４個の連結基を表わす
   。
3. （３）該樹脂〔Ｂ〕が、−ＰＯ＿３Ｈ＿２基、−ＳＯ＿
   ３Ｈ基、−ＣＯＯＨ基、−ＯＨ基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基（Ｒ＿０はＲと同
   一の内容を表わす）および環状酸無水物含有基から選択
   される少なくとも１種の酸性基を該共重合体の重合体主
   鎖部の末端に結合して成る樹脂である請求項（１）又は
   （２）記載の電子写真感光体。