JPH0372927A - 気体分離膜 - Google Patents
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- JPH0372927A JPH0372927A JP13018890A JP13018890A JPH0372927A JP H0372927 A JPH0372927 A JP H0372927A JP 13018890 A JP13018890 A JP 13018890A JP 13018890 A JP13018890 A JP 13018890A JP H0372927 A JPH0372927 A JP H0372927A
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Landscapes
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、ガス分離膜に関し、より詳細には空気からの
酸素または窒素ガスの選択的分離等に使用するガス分＃
ｌ膜に関するものである。
酸素または窒素ガスの選択的分離等に使用するガス分＃
ｌ膜に関するものである。
従来の技術
一般にガス分離技術としては、深冷分離法および選択分
離膜を使用する方法が挙げられる。しかし、省エネルギ
ー、省資源の面からみて深冷分離法はエネルギー多消費
型であるため非常に効率が悪いことが知られている。ま
た、選択的分離膜を使用する方法、例えば酸素富化膜を
例に挙げると、従来シリコーンゴム、ポリエチレンテレ
フタレート等を用いたものが知られている。しかしなが
らシリコーンゴムからなる気体分離膜は、酸素透過係数
は大きいが、酸素と窒素の透過係数比である分離係数が
小さい、また、ポリエチレンテレフタレート膜は、分離
係数は大きいが、酸素透過係数が小さく、高い気体透過
性を示すものは。
離膜を使用する方法が挙げられる。しかし、省エネルギ
ー、省資源の面からみて深冷分離法はエネルギー多消費
型であるため非常に効率が悪いことが知られている。ま
た、選択的分離膜を使用する方法、例えば酸素富化膜を
例に挙げると、従来シリコーンゴム、ポリエチレンテレ
フタレート等を用いたものが知られている。しかしなが
らシリコーンゴムからなる気体分離膜は、酸素透過係数
は大きいが、酸素と窒素の透過係数比である分離係数が
小さい、また、ポリエチレンテレフタレート膜は、分離
係数は大きいが、酸素透過係数が小さく、高い気体透過
性を示すものは。
一般に低いガラス転移点（Ｔ ｇ）の材料であると言わ
れている（長瀬裕、高分子加工、３Ｂ（８）、２６８（
１９８７））。
れている（長瀬裕、高分子加工、３Ｂ（８）、２６８（
１９８７））。
発明が解決しようとする課題
本発明の目的は、分離効率の高い気体分子ａ膜を提供す
ることである。
ることである。
課題を解決するための手段
本発明者らは、得に酸素濃度の高い酸素富化空気を大量
に製造するに関して肘用な素材を見いだすべく鋭意検討
した結果、フルオレン骨格を４１したポリスルホンが、
この材料に適していることを見いだし、本発明を完成し
たものである。
に製造するに関して肘用な素材を見いだすべく鋭意検討
した結果、フルオレン骨格を４１したポリスルホンが、
この材料に適していることを見いだし、本発明を完成し
たものである。
本発明は、式（Ｘ−Ｙ ）で示され、式中Ｘが下記Ａ、
Ｙが下記Ｂ及び／またはＣであるポリスルホンからなる
ことを特徴とし、かつ該ポリスルホンの０．５ ｇをＮ
−メチル−２−ピロリドン １００＋ａＱに溶解した溶
液を３０℃で測定した値に基づくインヘレント粘度（η
１ｎｈ）が０．２以上である気体分離膜である。
Ｙが下記Ｂ及び／またはＣであるポリスルホンからなる
ことを特徴とし、かつ該ポリスルホンの０．５ ｇをＮ
−メチル−２−ピロリドン １００＋ａＱに溶解した溶
液を３０℃で測定した値に基づくインヘレント粘度（η
１ｎｈ）が０．２以上である気体分離膜である。
（以下余白）
（但し、Ｒ＋ ” Ｒａは、Ｈ，ＣＨ，、Ｃ２Ｈ５のい
ずれかであり、Ｒ，、Ｒ，はＨまたは電子吸引性の基で
少なくとも一方は電子吸引性の基である。）本発明のポ
リスルホンは、例えば通常、原料として用いられるジク
ロロジフェニルスルホン、ジフルオロフェニルスルホン
等を使って製造することもできるし、さらにはこれらの
一部もしくは全部を、３，４．４’−）リクロロジフェ
ニルスルホン、３ 、３’、４ 、４’−テトラクロロ
ジフェニルスルホン、４．４゛−ジクロロ−３，３゛−
ジニトロジフェニルスルホン等の電子吸引性の基を持っ
た七ノマーに置き換えることにより得ることができる。
ずれかであり、Ｒ，、Ｒ，はＨまたは電子吸引性の基で
少なくとも一方は電子吸引性の基である。）本発明のポ
リスルホンは、例えば通常、原料として用いられるジク
ロロジフェニルスルホン、ジフルオロフェニルスルホン
等を使って製造することもできるし、さらにはこれらの
一部もしくは全部を、３，４．４’−）リクロロジフェ
ニルスルホン、３ 、３’、４ 、４’−テトラクロロ
ジフェニルスルホン、４．４゛−ジクロロ−３，３゛−
ジニトロジフェニルスルホン等の電子吸引性の基を持っ
た七ノマーに置き換えることにより得ることができる。
以下にさらに本発明の内容を詳しく説明する。
本発明において、Ｘ成分の原料としてはビスフェノール
フルオレン類を挙げることができ、下式で示される９、
９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９．
９−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル
）フルオレン、９．９−ビス（３−メチル−４−ヒドロ
キシフェニル）フルオレン、９．９−ビス（３，５−ジ
エチル−４−ヒドロキシフェニル）フルオレン２９．９
−ビス（３−エチル−４−ヒドロキシフェニル）フルオ
レン、９．９−ビス（３−エチル−５−メチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）フルオレン等であり、コールタール
中に含有されるフルオレン類とフェノール類を原料とし
て容易に製造できる物質である。
フルオレン類を挙げることができ、下式で示される９、
９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９．
９−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル
）フルオレン、９．９−ビス（３−メチル−４−ヒドロ
キシフェニル）フルオレン、９．９−ビス（３，５−ジ
エチル−４−ヒドロキシフェニル）フルオレン２９．９
−ビス（３−エチル−４−ヒドロキシフェニル）フルオ
レン、９．９−ビス（３−エチル−５−メチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）フルオレン等であり、コールタール
中に含有されるフルオレン類とフェノール類を原料とし
て容易に製造できる物質である。
（但し、Ｒ，、Ｒ，、山、＆はＨ，ＣＨ，、Ｃ２Ｈ２の
いずれかである。） Ｙ成分の原料としては、下記のＢ、Ｃを、各々単独で、
もしくは併せて用いることができる。またＣとしては電
子吸引性の基の異なるものを複数用いることもできる。
いずれかである。） Ｙ成分の原料としては、下記のＢ、Ｃを、各々単独で、
もしくは併せて用いることができる。またＣとしては電
子吸引性の基の異なるものを複数用いることもできる。
具体例としては、４，４゛−ジクロロジフェニルスルホ
ン及び３．３°、４．４°−テトラクロロジフェニルス
ルホン、４．４°−ジクロロ−３，３゜ジニトロ−ジフ
ェニルスルホン等のハロゲン化ジクロロジフェニルスル
ホンを挙げることができる。
ン及び３．３°、４．４°−テトラクロロジフェニルス
ルホン、４．４°−ジクロロ−３，３゜ジニトロ−ジフ
ェニルスルホン等のハロゲン化ジクロロジフェニルスル
ホンを挙げることができる。
但し、上記ＣにおけるＲ５．Ｒ，はＨまたは電子吸引性
の基で、少なくとも一方は電子吸引性の基である。電子
吸引性の基としては、Ｆ、 Ｃｉ、 Ｏｒ等のハロゲン
やＮＯ２′″ｇが望しい、セしてＲ７はハロゲンのいず
れかであれば良い、これらの効果としては、３位あるい
は３．３′位のそれらの基の嵩高さと極性により分離性
能の向上が見られる。
の基で、少なくとも一方は電子吸引性の基である。電子
吸引性の基としては、Ｆ、 Ｃｉ、 Ｏｒ等のハロゲン
やＮＯ２′″ｇが望しい、セしてＲ７はハロゲンのいず
れかであれば良い、これらの効果としては、３位あるい
は３．３′位のそれらの基の嵩高さと極性により分離性
能の向上が見られる。
また該ポリスルホンの０．５８をＮ−メチル−２−ピロ
リドン１００−に溶解した溶液を３０℃で測定した値に
基づくインヘレント粘度（η１ｎｈ）を０．２ｄＪ ／
ｇ以上としたのは、ｏ、２ｄＬｌ／ｇより低いと複合膜
においても、十分な膜形成能を持たないためである。
リドン１００−に溶解した溶液を３０℃で測定した値に
基づくインヘレント粘度（η１ｎｈ）を０．２ｄＪ ／
ｇ以上としたのは、ｏ、２ｄＬｌ／ｇより低いと複合膜
においても、十分な膜形成能を持たないためである。
また、インヘレント粘度が高すぎると難溶であり、栃脂
の流動性が悪くなるため、インヘレント粘度は２．０
ｃｌｌ ７ｇより低い方が望ましい、フィルム製膜性、
非対称膜製膜性を考えると、より望ましくはインヘレン
ト粘度は、０．４から１．５程度である。
の流動性が悪くなるため、インヘレント粘度は２．０
ｃｌｌ ７ｇより低い方が望ましい、フィルム製膜性、
非対称膜製膜性を考えると、より望ましくはインヘレン
ト粘度は、０．４から１．５程度である。
本発明において、重合方法は、公知の溶液法、界面重合
法等を適用することが出来る（例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ ５ｃｉｅｎｃｅ Ａ
−１，５，２３７５（１９Ｇ？））。
法等を適用することが出来る（例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ ５ｃｉｅｎｃｅ Ａ
−１，５，２３７５（１９Ｇ？））。
通常は、Ｘ成分の９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）フルオレン等とＹ成分の４．４°−ジクロロジフェ
ニルスルホン等を等ダラム当量、そして僅かに過剰な炭
酸カリウムを用いジメチルアセトアミド等を溶媒として
１２０〜１６０℃、約１６時間で合成反応を行ない、目
的のポリスルホンを得ることができる。
ル）フルオレン等とＹ成分の４．４°−ジクロロジフェ
ニルスルホン等を等ダラム当量、そして僅かに過剰な炭
酸カリウムを用いジメチルアセトアミド等を溶媒として
１２０〜１６０℃、約１６時間で合成反応を行ない、目
的のポリスルホンを得ることができる。
得られたポリスルホンの熱的物性は、ガラス転移温度、
分解開始温度ともに高く、良好な耐熱性を示している。
分解開始温度ともに高く、良好な耐熱性を示している。
また機械的物性としても、例えば引張強度が７．８１
Ｋｇ／ａｓ”で、引張弾性率が２６０Ｋｇ／ｍｍ２を示
す。
Ｋｇ／ａｓ”で、引張弾性率が２６０Ｋｇ／ｍｍ２を示
す。
また、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドン、クレゾール等に容易に溶解する。
ドン、クレゾール等に容易に溶解する。
前記重合で得られた重合体は溶媒に溶解することができ
るため、容易にｔ８１膜あるいは中空糸として使用する
ことができる。
るため、容易にｔ８１膜あるいは中空糸として使用する
ことができる。
実施例
以下本発明の詳細な説明する。
実施例１
９．９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン２
０ミリモル、４．４゛−ジクロロジフェニルスルホン２
０ミリモル、炭酸カリウム２２ミリモル、ジメチルアセ
トアミド５０＋、ｌｌ、トルエン３０１．Ｉｌｌを２０
０−の３０フラスコに入れ、ディーンシュターク管を用
いて脱水した１反応温度が１５０℃になるまで留出する
トルエンを除き、１５時間反応させ室温まで冷却しＫＣ
ｌを濾過し２１！液をメタノール中に注ぎ再沈してイン
ヘレント粘度（η１ｎｈ）が０．！ｄ ｄＱ ７ｇであ
る重合物を定量的に得た。この重合体のｍ−クレゾール
１０ｖｔ％溶液をガラス板上に塗布し、ｍ−クレゾール
を完全に蒸発させ、厚さ３０ｇｍの気体分離膜を調製し
た。
０ミリモル、４．４゛−ジクロロジフェニルスルホン２
０ミリモル、炭酸カリウム２２ミリモル、ジメチルアセ
トアミド５０＋、ｌｌ、トルエン３０１．Ｉｌｌを２０
０−の３０フラスコに入れ、ディーンシュターク管を用
いて脱水した１反応温度が１５０℃になるまで留出する
トルエンを除き、１５時間反応させ室温まで冷却しＫＣ
ｌを濾過し２１！液をメタノール中に注ぎ再沈してイン
ヘレント粘度（η１ｎｈ）が０．！ｄ ｄＱ ７ｇであ
る重合物を定量的に得た。この重合体のｍ−クレゾール
１０ｖｔ％溶液をガラス板上に塗布し、ｍ−クレゾール
を完全に蒸発させ、厚さ３０ｇｍの気体分離膜を調製し
た。
この試料について酸素透過係数（ＫＯ２）と窒素透過係
数（ＫＮ２）を測定し、酸素と窒素の分離係数（α）を
求めた。
数（ＫＮ２）を測定し、酸素と窒素の分離係数（α）を
求めた。
Ｋ ０２ ＝ １．２８Ｘ １０−”（ｃｍ３ ｃｍ
７ ａｍ２ ｍ ｓｅｃ ｍ ｃｍＨｇ）Ｋ Ｎ
２ ＝ １．９８Ｘ １０−” （ａｍ’ ｃｍ／ ｃ
ｍ２＊ ｓｅｃ ＊ ｃｍＨｇ）α＝ ６．４３ 実施例２ ９．９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン２
０ミリモル、４，４°−ジクロロジフェニルスルホン１
９．８ミリモル、３．３′、４，４°−テトラクロロジ
フェニルスルホン０．２ミリモル、炭酸カリウム２２ミ
リモル、ジメチルアセトアミド５０＋ａｌ、トルエン３
０己を２００−の３０フラスコに入れ、実施例１と同様
の操作によりインへレソト粘度（η１ｎｈ）が１．０９
ｄｌｌ ７ｇである重合物を得た。この重合体のｍ−
クレゾール１０ｗｔ％溶液をガラス板上に塗市し、ｍ−
クレゾールを完全に蒸発させ、厚さ３０ＩＬｍの気体分
離膜を調製した。
７ ａｍ２ ｍ ｓｅｃ ｍ ｃｍＨｇ）Ｋ Ｎ
２ ＝ １．９８Ｘ １０−” （ａｍ’ ｃｍ／ ｃ
ｍ２＊ ｓｅｃ ＊ ｃｍＨｇ）α＝ ６．４３ 実施例２ ９．９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン２
０ミリモル、４，４°−ジクロロジフェニルスルホン１
９．８ミリモル、３．３′、４，４°−テトラクロロジ
フェニルスルホン０．２ミリモル、炭酸カリウム２２ミ
リモル、ジメチルアセトアミド５０＋ａｌ、トルエン３
０己を２００−の３０フラスコに入れ、実施例１と同様
の操作によりインへレソト粘度（η１ｎｈ）が１．０９
ｄｌｌ ７ｇである重合物を得た。この重合体のｍ−
クレゾール１０ｗｔ％溶液をガラス板上に塗市し、ｍ−
クレゾールを完全に蒸発させ、厚さ３０ＩＬｍの気体分
離膜を調製した。
この試料について酸素透過係数（ＫＯ２）と窒素透過係
数（ＫＮ２）を測定し、酸素と窒素の分離係数（α）を
求めた。
数（ＫＮ２）を測定し、酸素と窒素の分離係数（α）を
求めた。
Ｋ ０２ ＝ ７．８４Ｘ １Ｇ−” （ａｌ ｃｍ
／ａｍ２ ＊ ｓｅｃ ｅ ｃｍＨｇ）Ｋ Ｎ２
＝ １．０８Ｘ １０−” （ｃｍ’ （ＩＩ／ ｃｍ
２＊ ｓｅａ ＊ ｃｓ＋Ｈｇ）α＝ ７．２８ 実施例３ ９．９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン７
．００８３ｇ （２０ミリモル）を１／３％−ＫＯ）１
１２０ａｉ中に溶解し、ジクロロメタン３０−に溶解し
た４゜４ ’−’） クロロ−３，３−ジニトロジフェ
ニルスルホン７．５４３２ｇ （２０ミリモル）と居間
移動触媒としてジシクロへキシル−１８−Ｃｒｏｗｎ−
６０，０７４５ｇを加え、１５時間室温で攪拌した。ジ
クロロメタン相を取りだし、熱湯中に注ぎ、インヘレン
ト粘度（ｙ７ｉｎｈ）が、１．２１ ｄｌｌ ／ｇであ
る重合物を得た。この重合体のテトラクロロエタンｌｏ
ｗｔ％溶液をガラス板上に塗布し、テトラクロロエタン
を完全に蒸発させ、厚さ３０←ｍの気体分離膜を調製し
た。
／ａｍ２ ＊ ｓｅｃ ｅ ｃｍＨｇ）Ｋ Ｎ２
＝ １．０８Ｘ １０−” （ｃｍ’ （ＩＩ／ ｃｍ
２＊ ｓｅａ ＊ ｃｓ＋Ｈｇ）α＝ ７．２８ 実施例３ ９．９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン７
．００８３ｇ （２０ミリモル）を１／３％−ＫＯ）１
１２０ａｉ中に溶解し、ジクロロメタン３０−に溶解し
た４゜４ ’−’） クロロ−３，３−ジニトロジフェ
ニルスルホン７．５４３２ｇ （２０ミリモル）と居間
移動触媒としてジシクロへキシル−１８−Ｃｒｏｗｎ−
６０，０７４５ｇを加え、１５時間室温で攪拌した。ジ
クロロメタン相を取りだし、熱湯中に注ぎ、インヘレン
ト粘度（ｙ７ｉｎｈ）が、１．２１ ｄｌｌ ／ｇであ
る重合物を得た。この重合体のテトラクロロエタンｌｏ
ｗｔ％溶液をガラス板上に塗布し、テトラクロロエタン
を完全に蒸発させ、厚さ３０←ｍの気体分離膜を調製し
た。
この試料について酸素透過係数（ＫＯ２）と窒素透過係
数（ＫＮ２）を測定し、酸素と窒素の分離係数（α）を
求めた。
数（ＫＮ２）を測定し、酸素と窒素の分離係数（α）を
求めた。
Ｋ ０２ ＝ ７．０２Ｘ １０−” （ａｍ３ｃｙｓ
／ ｃｍ２ｍ ｓｅｃ ＊ ｃ＋＊Ｈｇ）Ｋ Ｎ２ ＝
１．０３Ｘ ｔｏ−１１（ｃｍ３ｃｍ／ ｃ■２・ｓ
ｅｅ ＊ ｃｍＨｇ）α富８．８２ これらの値は従来の酸素及び窒素富化膜に比べ、透過係
数が速く分離係数が非常に大きい。
／ ｃｍ２ｍ ｓｅｃ ＊ ｃ＋＊Ｈｇ）Ｋ Ｎ２ ＝
１．０３Ｘ ｔｏ−１１（ｃｍ３ｃｍ／ ｃ■２・ｓ
ｅｅ ＊ ｃｍＨｇ）α富８．８２ これらの値は従来の酸素及び窒素富化膜に比べ、透過係
数が速く分離係数が非常に大きい。
発明の効果
本発明の気体分離膜は、従来の酸素透過係数を保持ある
いは上回りかつ分離係数を著しく上げることが出来た。
いは上回りかつ分離係数を著しく上げることが出来た。
この膜を用いることにより酸素濃度の高い酸素富化空気
を大量に製造することができる。その酸素富化空気は、
燃焼用、医療用、菜園用、養魚用、汚泥処理用、発酵等
に広く利用でき、実用的意義は大きい。
を大量に製造することができる。その酸素富化空気は、
燃焼用、医療用、菜園用、養魚用、汚泥処理用、発酵等
に広く利用でき、実用的意義は大きい。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式▲数式、化学式、表等があります▼で示され、式中Ｘ
が下記Ａ、Ｙが 下記Ｂ及び／またはＣであるポリスルホンからなること
を特徴とし、かつ該ポリスルホンの０．５ｇをＮ−メチ
ル−２−ピロリドン１００ｍｌに溶解した溶液を３０℃
で測定した値に基づくイソヘレント粘度（ηｉｎｈ）が
０．２以上である気体分離膜。 Ａ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｂ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｃ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＿１〜Ｒ＿４は、Ｈ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿
５のいずれかであり、Ｒ＿５、Ｒ＿６はＨまたは電子吸
引性の基で、少なくとも一方は電子吸引性の基である。 ）
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12792889 | 1989-05-23 | ||
| JP1-127928 | 1989-05-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0372927A true JPH0372927A (ja) | 1991-03-28 |
Family
ID=14972101
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13018890A Pending JPH0372927A (ja) | 1989-05-23 | 1990-05-22 | 気体分離膜 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0372927A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5888605A (en) * | 1995-10-31 | 1999-03-30 | Nitto Denko Corporation | Polysulfone semipermeable membrane and method of manufacturing the same |
| WO2001012573A1 (en) * | 1999-08-17 | 2001-02-22 | L'air Liquide, Societe Anonyme Pour L'etude Et L'exploitation Des Procedes Georges Claude | Process for supplying gas to a plant for the anaerobic and/or aerobic microbial degradation of organic wastes |
-
1990
- 1990-05-22 JP JP13018890A patent/JPH0372927A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5888605A (en) * | 1995-10-31 | 1999-03-30 | Nitto Denko Corporation | Polysulfone semipermeable membrane and method of manufacturing the same |
| WO2001012573A1 (en) * | 1999-08-17 | 2001-02-22 | L'air Liquide, Societe Anonyme Pour L'etude Et L'exploitation Des Procedes Georges Claude | Process for supplying gas to a plant for the anaerobic and/or aerobic microbial degradation of organic wastes |
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