JPS588506A - 選択性分離膜 - Google Patents
選択性分離膜Info
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- JPS588506A JPS588506A JP10660481A JP10660481A JPS588506A JP S588506 A JPS588506 A JP S588506A JP 10660481 A JP10660481 A JP 10660481A JP 10660481 A JP10660481 A JP 10660481A JP S588506 A JPS588506 A JP S588506A
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- Japan
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- sulfone
- membrane
- polymer
- bis
- hydroxy
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は選択性分離膜に関する。更にくわしくけ、新規
な高分子材料から製造された。耐熱性の良い選択性分離
膜および複合化された選択性分離膜に関する。
な高分子材料から製造された。耐熱性の良い選択性分離
膜および複合化された選択性分離膜に関する。
近年省エネルギ一対策として、各種化合物又は海水等を
分離膜を用いて、分離精製する技術が注目されている。
分離膜を用いて、分離精製する技術が注目されている。
例えば海水の淡水化は、酢酸セルロースの非対称膜を用
いてすでに実用化されている。一方、有機材料の原料を
石炭から求めるいわゆるＣ２化学の原料である一酸化炭
素の分離精製や、ボイラー等の燃焼効率を高めるための
空気の酸素富化等ガスの分離精製にも、選択性分離膜の
応用が検討されている。これらの用途には、通常ポリス
ルホンを用いた例が多くみられる。ポリスルホンは溶剤
に対する溶解性がすぐれ、又ガラス転位点が高い等、耐
熱性が良い等、樹脂性能面ではバランスがとれた材料で
ある。しかしながら、ガスの分離能があまり大きくない
と云う欠点を有する。
いてすでに実用化されている。一方、有機材料の原料を
石炭から求めるいわゆるＣ２化学の原料である一酸化炭
素の分離精製や、ボイラー等の燃焼効率を高めるための
空気の酸素富化等ガスの分離精製にも、選択性分離膜の
応用が検討されている。これらの用途には、通常ポリス
ルホンを用いた例が多くみられる。ポリスルホンは溶剤
に対する溶解性がすぐれ、又ガラス転位点が高い等、耐
熱性が良い等、樹脂性能面ではバランスがとれた材料で
ある。しかしながら、ガスの分離能があまり大きくない
と云う欠点を有する。
本発明者らは、ポリスルホン並の樹脂性能１４ち、その
上、ポリスルホンよりすぐれ友ガス分離能を有する膜材
料の研究を行りた結果、本発明に到っ九ものである。す
なわち、シイ１０グノジ７工（但しＲ１，Ｒ１はＣＩ、
Ｂｒ＋ （５ｂ ｅ Ｃ嘗Ｈｓ ｅｃｓＨｔ ＊ １
ｓｏ−（コ８ト。
上、ポリスルホンよりすぐれ友ガス分離能を有する膜材
料の研究を行りた結果、本発明に到っ九ものである。す
なわち、シイ１０グノジ７工（但しＲ１，Ｒ１はＣＩ、
Ｂｒ＋ （５ｂ ｅ Ｃ嘗Ｈｓ ｅｃｓＨｔ ＊ １
ｓｏ−（コ８ト。
ＣａＨ＠＋ ｔｅｒｔ（ａＨ＊ 、 ７ ｘ ＝ル基か
ら選ばれ良問じか又は相異る基を示し Ｒ１が１ｓｏ−
Ｃ５Ｈｙ ＊ Ｃ４ＨＩ ＊ｔｅｒｔ−Ｃ４Ｌ Ｉフェ
ニル基の場合％Ｒ１はＨ又は島であるｅ Ｒ”ｅＲ４は
Ｈ又は１から選ばれた同じか又は相尋る基を示す。Ａは
−ｏ−，−ｓ−、−５ｏ−。
ら選ばれ良問じか又は相異る基を示し Ｒ１が１ｓｏ−
Ｃ５Ｈｙ ＊ Ｃ４ＨＩ ＊ｔｅｒｔ−Ｃ４Ｌ Ｉフェ
ニル基の場合％Ｒ１はＨ又は島であるｅ Ｒ”ｅＲ４は
Ｈ又は１から選ばれた同じか又は相尋る基を示す。Ａは
−ｏ−，−ｓ−、−５ｏ−。
−Ｓヘー、−ＣＯ−および炭素原子数１〜１２の２価の
有機′ａを示す。） で示されるビスフェノール類の１種又は２種以上との反
応により得られたポリエーテルスルホンの１種又は２種
以上から製造され九膜のガス分離能が通常のポリスルホ
ンから得られ九震に比較してすぐれていることを見出し
たものである。
有機′ａを示す。） で示されるビスフェノール類の１種又は２種以上との反
応により得られたポリエーテルスルホンの１種又は２種
以上から製造され九膜のガス分離能が通常のポリスルホ
ンから得られ九震に比較してすぐれていることを見出し
たものである。
更には該ポリマーから得られた薄膜と、有機高分子材料
から得られた対称性又は非対称性多孔膜と複合化するこ
とにより、ガス分離用膜として、よりすぐれた性能を有
することも見出した。
から得られた対称性又は非対称性多孔膜と複合化するこ
とにより、ガス分離用膜として、よりすぐれた性能を有
することも見出した。
本発明の特徴は、全く新しい構造式を有するポリマーを
用いた膜を製造する点にあり％その膜の分離性能が、類
似の構造式を有する通常のポリスルホンから得られた膜
に比較して、すぐれたものであることを見出した点にあ
る。本発明に明記されているポリマーを用いて・め膜の
製造およびその性能について検討された例はない。
用いた膜を製造する点にあり％その膜の分離性能が、類
似の構造式を有する通常のポリスルホンから得られた膜
に比較して、すぐれたものであることを見出した点にあ
る。本発明に明記されているポリマーを用いて・め膜の
製造およびその性能について検討された例はない。
本発明のポリマーは、ジン−１０ゲノジフエニルスルホ
ンと特定のビスフェノール類との反応によりて得られる
。
ンと特定のビスフェノール類との反応によりて得られる
。
ジハロゲノジフェニルスルホンとしては、４．４’−ジ
クロルジフェニルスルホン又ｄ ４．４’−シフａそジ
フェニルスルホン、２．４”）Ｉロロジフェニルスルホ
ン、２＋４′シフ”ロモジフェニルスルホン、２．２’
−ジクロロジフェニルスルホンあるいはそれらの混合物
が用いられる。特定のビスフェノール類の異体的な例と
しては、２．２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメ
チルフェニル）フロパン、２．２−ビス（４−ヒドロキ
シ−２−メチル−５−ムｒｔ−ブチルフェニル）プロパ
ン、２．２−ビス（４−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−プ
チルフエ′ニル）プロパン、２，２−ヒス（４−ヒドロ
キシ−３−メチルフェニル）プロパン、２．２−ビス（
４−ヒドロキシ−３−１ｇ。
クロルジフェニルスルホン又ｄ ４．４’−シフａそジ
フェニルスルホン、２．４”）Ｉロロジフェニルスルホ
ン、２＋４′シフ”ロモジフェニルスルホン、２．２’
−ジクロロジフェニルスルホンあるいはそれらの混合物
が用いられる。特定のビスフェノール類の異体的な例と
しては、２．２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメ
チルフェニル）フロパン、２．２−ビス（４−ヒドロキ
シ−２−メチル−５−ムｒｔ−ブチルフェニル）プロパ
ン、２．２−ビス（４−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−プ
チルフエ′ニル）プロパン、２，２−ヒス（４−ヒドロ
キシ−３−メチルフェニル）プロパン、２．２−ビス（
４−ヒドロキシ−３−１ｇ。
＝プロピルフェニル）プロパン、２．２−ビス（４−ヒ
ドロキシ−３−フェニル７エエル）フロパン、２．２−
ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジクロルフェニル）プ
ロパン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェ
ニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフ
ェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロ中シー ３− ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロ
キシ−ｓ、ｓ−’、＞ｐロルフエエル）スルホン、ビス
（４−ヒドロキシ−３−フェニル フェニに、）スルホ
ン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル
）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル
）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−３−ｔａｒｔ−プチ
ャルフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５
−シＩロロフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ３
．５−ジメチルフェニル）ケトン、ビス（４−ヒドロキ
シ−３−ｔａｒｔ−ブチルフェニル）ケトン、１．１−
ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）シ
クロヘキサン、１．１ビス（４−ヒドロキシ−２−メチ
ル−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン等を挙げる
ことができる。
ドロキシ−３−フェニル７エエル）フロパン、２．２−
ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジクロルフェニル）プ
ロパン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェ
ニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフ
ェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロ中シー ３− ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロ
キシ−ｓ、ｓ−’、＞ｐロルフエエル）スルホン、ビス
（４−ヒドロキシ−３−フェニル フェニに、）スルホ
ン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル
）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル
）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−３−ｔａｒｔ−プチ
ャルフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５
−シＩロロフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ３
．５−ジメチルフェニル）ケトン、ビス（４−ヒドロキ
シ−３−ｔａｒｔ−ブチルフェニル）ケトン、１．１−
ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）シ
クロヘキサン、１．１ビス（４−ヒドロキシ−２−メチ
ル−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン等を挙げる
ことができる。
本発明のポリエーテルスルホンの合成は、通常のポリエ
ーテルスルホンと同じ方法で可能である。
ーテルスルホンと同じ方法で可能である。
例えば１等量のビスフェンール類のアルカリ金属塩とジ
ハロゲノジフェニルスルホンとを非プロトン性溶剤（例
えばジメチルスルホキシド等）中で加熱反゛応させるこ
とにより、容易に高重合度のポリマーを得ることができ
る。
ハロゲノジフェニルスルホンとを非プロトン性溶剤（例
えばジメチルスルホキシド等）中で加熱反゛応させるこ
とにより、容易に高重合度のポリマーを得ることができ
る。
得られたポリマーは、均質性膜又は、対称性又は非対称
性多孔膜に加工される。膜の製造方法としては、特に限
定されないが該可溶性溶媒溶液から公知の方法で均質膜
又は対称性又は非対称性多孔膜とする方法、溶融法によ
り均質膜を作る方法。
性多孔膜に加工される。膜の製造方法としては、特に限
定されないが該可溶性溶媒溶液から公知の方法で均質膜
又は対称性又は非対称性多孔膜とする方法、溶融法によ
り均質膜を作る方法。
あるいは、他の化合物を混合溶融した後製膜し、該ポリ
マーの不溶性溶剤を用いて、該化合物を抽出多孔化す−
る方法等が挙げられる。
マーの不溶性溶剤を用いて、該化合物を抽出多孔化す−
る方法等が挙げられる。
膜の形態は中空糸、平膜等、特に限定されない。
膜の厚さ社０．１μ〜３００μが好ましい。
一方、一般有機高分子材料から製造され光対称性又は非
対称性多孔膜との複合化は、該ポリマーの希薄溶液を該
多孔膜表面に塗布乾燥させる方法、あるいは前述した方
法で製造された該ポリマーの薄膜を加熱圧着する方法等
によシ製造される。支持体となる多孔膜の有機高分子材
料としては、特に限定されないが、酢酸セルロース、ポ
リスルホン、ポリフッ化ビニリデン、ポリテトラフルオ
ロエチレン等が用いられる。支持体の形態は中空糸。
対称性多孔膜との複合化は、該ポリマーの希薄溶液を該
多孔膜表面に塗布乾燥させる方法、あるいは前述した方
法で製造された該ポリマーの薄膜を加熱圧着する方法等
によシ製造される。支持体となる多孔膜の有機高分子材
料としては、特に限定されないが、酢酸セルロース、ポ
リスルホン、ポリフッ化ビニリデン、ポリテトラフルオ
ロエチレン等が用いられる。支持体の形態は中空糸。
平膜等特に限定されない、支持体上にコーティンダされ
る薄膜の厚さは０．０１μ〜１０μが好ましい。
る薄膜の厚さは０．０１μ〜１０μが好ましい。
以下に実施例でもって、本発明の効果を具体的に示すが
、これらでもって本発明が限定されるものではない。
、これらでもって本発明が限定されるものではない。
実施例１
Ｎ１ガス導入管、攪拌機、適下ロート、および還流管付
きの１１反応器に２．２−ビス（４−ヒドロキシ−３，
５−ジメチルフェニル）プロノくンのジナトリウム壇を
６５．６７およびジメチルスルホキシド２５０ｄをとシ
、心気流下にて攪拌しながら、温度を１１０°Ｃまで上
昇させる。そのま＼で２０分保持しｆｔ 後、４４’
−ジクロロジフェニルスルホン５７Ａ Ｐをジメチルス
ルホキシド１５０ｄに溶解した溶液を約１０分間で滴下
する。その後温度ｆ：１６０°Ｃまで上昇させ、２時間
反応させ２９冷却する。＃溶液に更にジメチルスルホキ
シド１５０ｙｄ加え希釈すが過後３１のメタノール中に
注入することにより白色粉体を得た。粉体を水中で３時
間攪拌洗浄後、メタノールで洗浄し、乾燥する。得られ
たボ１ツマ−の還元比粘度は０．６３でガラス転位点は
、２３０°Ｃでもつ九。骸ポリマーをポリマーＡとする
。但し還元比粘度はクロロホルムを溶媒とし、２５度で
測定した。
きの１１反応器に２．２−ビス（４−ヒドロキシ−３，
５−ジメチルフェニル）プロノくンのジナトリウム壇を
６５．６７およびジメチルスルホキシド２５０ｄをとシ
、心気流下にて攪拌しながら、温度を１１０°Ｃまで上
昇させる。そのま＼で２０分保持しｆｔ 後、４４’
−ジクロロジフェニルスルホン５７Ａ Ｐをジメチルス
ルホキシド１５０ｄに溶解した溶液を約１０分間で滴下
する。その後温度ｆ：１６０°Ｃまで上昇させ、２時間
反応させ２９冷却する。＃溶液に更にジメチルスルホキ
シド１５０ｙｄ加え希釈すが過後３１のメタノール中に
注入することにより白色粉体を得た。粉体を水中で３時
間攪拌洗浄後、メタノールで洗浄し、乾燥する。得られ
たボ１ツマ−の還元比粘度は０．６３でガラス転位点は
、２３０°Ｃでもつ九。骸ポリマーをポリマーＡとする
。但し還元比粘度はクロロホルムを溶媒とし、２５度で
測定した。
比較例１
実施例１において、２．２−ビス（４−ヒドロキシ−３
，５−ジメチルフェニル）プロノ（ン＝ナトリウム塩の
かわりに、２．２−ビス（゛４−ヒドーロキシフェニル
）プロパン＝ナトリウム塩５４．４ Ｐ ｔ−用い、同
様にして、還元比粘度０．７８、ガラス転位点１９０℃
のポリマーを得た。該ポリマーをポリマーＢｑする。
，５−ジメチルフェニル）プロノ（ン＝ナトリウム塩の
かわりに、２．２−ビス（゛４−ヒドーロキシフェニル
）プロパン＝ナトリウム塩５４．４ Ｐ ｔ−用い、同
様にして、還元比粘度０．７８、ガラス転位点１９０℃
のポリマーを得た。該ポリマーをポリマーＢｑする。
実施例２
ポリマーＡ、Ｈのクロロホルム溶液を各々ガラス板上に
流延し、室温にて２日間放置後、６０ ’Ｃにて１６時
間減圧に保、つことにより均質膜を得た。
流延し、室温にて２日間放置後、６０ ’Ｃにて１６時
間減圧に保、つことにより均質膜を得た。
この膜を用いて酸素お１Ｕ窒素の透過性を調べた。
結果を第１ｆ！に示す。
第 １ 表
ポリマー 膜厚（＃） Ｏｘ透過係数
分離係数（Ｔ’ｏνや１１り” 、。 ２８．
。−９ｊ、ｅｇ’ｗ、−０ｔｓ□、１゜８ ０、８８．
。−９１゜ 特許出願人 東洋紡績株式会社 手続補正書（自発） ■、事件の表示 昭和５６年特許願第１０６６０４号 ２、発明の名称 選択性分Ｍ膜 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪市北区堂島浜二丁目２番８号 明細書の発明の詳細な説明の欄 ５、補正の内容 膜を得た。この腺をポリスルホン多孔膜の上において加
熱圧着して複合化し、得られた複合膜を用む凡て」に訂
正する。
分離係数（Ｔ’ｏνや１１り” 、。 ２８．
。−９ｊ、ｅｇ’ｗ、−０ｔｓ□、１゜８ ０、８８．
。−９１゜ 特許出願人 東洋紡績株式会社 手続補正書（自発） ■、事件の表示 昭和５６年特許願第１０６６０４号 ２、発明の名称 選択性分Ｍ膜 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪市北区堂島浜二丁目２番８号 明細書の発明の詳細な説明の欄 ５、補正の内容 膜を得た。この腺をポリスルホン多孔膜の上において加
熱圧着して複合化し、得られた複合膜を用む凡て」に訂
正する。
（２）同第１Ｏ頁第１表中「膜厚（μ）」を「推定膜厚
（μ）」に訂正する。
（μ）」に訂正する。
以上
Claims (2)
- （１）ジハロゲンジフェニルスルホンと一般式（Ｉ）で
示されるビスフェノール類の１種又は２種以上との反応
によシ得られたポリエーテルスルホンの１種又Ｆｉ２種
以上から製造され九選択性である。Ｈｍ’、 ＢａはＨ
又はらから逼にれ九閂じか又は相異る基を示す、ムは一
〇−，−Ｓ−。 −５ｏ−、−ｓｏ鵞−９−ＣＯ−および庚素原子数１〜
１２の２価の有機基を示す、） - （２）有機高分子材料から製造された対−称性又は非対
称性多孔膜と、ジハロゲノジフェニルスルホンと一般式
（Ｉ）で示されるビスフェノール類の１種又は２種以上
との反応により得られじか又は相異る基を示す、 Ａ
Ｆｉ−０−、−８−。 −５ｏ−、−ｓｏ婁−１−〇〇−および炭素原子数１〜
１２の２価の有機基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10660481A JPS588506A (ja) | 1981-07-08 | 1981-07-08 | 選択性分離膜 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10660481A JPS588506A (ja) | 1981-07-08 | 1981-07-08 | 選択性分離膜 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS588506A true JPS588506A (ja) | 1983-01-18 |
Family
ID=14437723
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10660481A Pending JPS588506A (ja) | 1981-07-08 | 1981-07-08 | 選択性分離膜 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS588506A (ja) |
Cited By (10)
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-
1981
- 1981-07-08 JP JP10660481A patent/JPS588506A/ja active Pending
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| US5393323A (en) * | 1993-11-05 | 1995-02-28 | L'air Liquide S.A. | Aromatic polyethersulfone gas separation membranes |
| EP0652045A2 (en) * | 1993-11-05 | 1995-05-10 | L'air Liquide, Societe Anonyme Pour L'etude Et L'exploitation Des Procedes Georges Claude | Aromatic polyethersulfone gas separation membranes |
| EP0652045A3 (en) * | 1993-11-05 | 1996-05-01 | Air Liquide | Gas separation membranes made from aromatic polyethersulfone. |
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