JPS588511A - 選択性分離膜 - Google Patents
選択性分離膜Info
- Publication number
- JPS588511A JPS588511A JP10735181A JP10735181A JPS588511A JP S588511 A JPS588511 A JP S588511A JP 10735181 A JP10735181 A JP 10735181A JP 10735181 A JP10735181 A JP 10735181A JP S588511 A JPS588511 A JP S588511A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polycarbonate
- carbon atoms
- membrane
- organic group
- monovalent organic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D71/06—Organic material
- B01D71/50—Polycarbonates
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、選択性分離膜に関する。更にくわしくは、新
規な高分子材料から製造された耐熱性の良い、選択性分
離膜および、複合化された選択性分離膜に関する。
規な高分子材料から製造された耐熱性の良い、選択性分
離膜および、複合化された選択性分離膜に関する。
近年省エネルギ一対策として、各種化合物又は海水等を
分離膜を用いて、分離精製する技術が注目されている。
分離膜を用いて、分離精製する技術が注目されている。
例えば、海水の淡水化は、酢酸セルロースの非対称膜を
用いて、すでに実用化されている。一方有機材料の原料
を石炭から求めるいわゆるＣＩ化学の原料である一酸化
炭素の分離精製や、ボイラー等の燃焼効率を高めるため
の空気の酸素富化等ガスの分離精製にも、選択性分離膜
の応用が検討されている。これらの用途には、通常ポリ
スルホンやポリカーボネート等を用いた例がみられる。
用いて、すでに実用化されている。一方有機材料の原料
を石炭から求めるいわゆるＣＩ化学の原料である一酸化
炭素の分離精製や、ボイラー等の燃焼効率を高めるため
の空気の酸素富化等ガスの分離精製にも、選択性分離膜
の応用が検討されている。これらの用途には、通常ポリ
スルホンやポリカーボネート等を用いた例がみられる。
ポリスルホンやポリカーボネートは、溶剤と対する溶解
性がすぐれ、又ガラス転位点が高い等耐熱性が良い等、
樹脂性能面ではバランスがとれた材料である。しかしな
がら、ガスの分離能があまり大きくないと言う欠点を有
する。
性がすぐれ、又ガラス転位点が高い等耐熱性が良い等、
樹脂性能面ではバランスがとれた材料である。しかしな
がら、ガスの分離能があまり大きくないと言う欠点を有
する。
本発明者らは、よシ分離性能の良いガス分離用膜材料の
研究を行った結果、本発明に到ったものである、 すなわち、ＯＨ基の〇−位に１個以上の置換基を有する
。１種又は２種以上のビスフェノール類をグリコール成
分とするポリカーボネートから得られた均質膜あるいは
対称性又は非対称性多孔質膜がすぐれたガス分離性能を
有することを見出したものである。
研究を行った結果、本発明に到ったものである、 すなわち、ＯＨ基の〇−位に１個以上の置換基を有する
。１種又は２種以上のビスフェノール類をグリコール成
分とするポリカーボネートから得られた均質膜あるいは
対称性又は非対称性多孔質膜がすぐれたガス分離性能を
有することを見出したものである。
更には、該ポリカーボネートから得られた薄膜と、有機
高分子材料から得られ九対称性又は非対称性多孔質膜と
を複合化することによシ、ガス分離用膜として、よシす
ぐれた性能を有することも見出した。
高分子材料から得られ九対称性又は非対称性多孔質膜と
を複合化することによシ、ガス分離用膜として、よシす
ぐれた性能を有することも見出した。
本発明の特徴は、全く新しい構造式を有するポリマーを
用いた膜を製造する点にあシ、その膜の分離性能が、類
似の構造式を有する通常のポリカーボネートから得られ
た膜に比較して、すぐれたものであることを見出し死点
にある。本発明に明記されているポリマーを用いての膜
の製造およびその性能について、検討された例はない。
用いた膜を製造する点にあシ、その膜の分離性能が、類
似の構造式を有する通常のポリカーボネートから得られ
た膜に比較して、すぐれたものであることを見出し死点
にある。本発明に明記されているポリマーを用いての膜
の製造およびその性能について、検討された例はない。
本発明におけるポリカーボネートのグリコ−〜成分とし
ては、下記一般式（Ｉ）で示される特定のビスフェノー
ル類である。
ては、下記一般式（Ｉ）で示される特定のビスフェノー
ル類である。
（但しＲ１、Ｒ２は、ＣＩ、Ｂｒ 、炭素原子類１〜６
の１価の有機基から選ばれた同じか又は相異る基を示し
、Ｒ１が炭素原子数８以上の１価の有機基の場合、Ｒ２
はＨ又は炭素原子数２以下の１価の有機基である。Ｒ８
、Ｒ４はＨ又はメチル基から選ばれ丸目じか又は相異る
基を示す。Ａは−ｏ−、−ｓ−、−ｓ。
の１価の有機基から選ばれた同じか又は相異る基を示し
、Ｒ１が炭素原子数８以上の１価の有機基の場合、Ｒ２
はＨ又は炭素原子数２以下の１価の有機基である。Ｒ８
、Ｒ４はＨ又はメチル基から選ばれ丸目じか又は相異る
基を示す。Ａは−ｏ−、−ｓ−、−ｓ。
−、−５ｏ２−、−ｃｏ−および炭素原子数１〜１２の
２価の有機基を示す。） 特定のビスフェノール類の具体的な例としては、２．２
−ビス（４−ヒドロキン−８，５−ジメチルフエニ／Ｌ
／）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−２−メ
チＮ −５−ｔｅｒｔ−プチルフエニ／Ｉ／）プロパン
、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−８−ｔｅｒｔ−フチ
〜フエニ１％／）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロ
キシ−８−メチルフエニｌｖ）フロｔ＜ ｙ 、 ２５
− ．２−ビス（４−ヒドロキシ−８−１ｓｏ−プロビルフ
エニ〜）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−８
−７エニルフエニｌｖ）プロパン、２．２−ビス（４−
ヒドロキシ−８，５−ジクロ〜フェニ／Ｌ／）プロパン
、ビス（４−ヒドロキシ−８，５−ジメチ〃フエニ〜）
スルホン、ビス（−４−ヒドロキシ−８−メチルフエニ
ｌｖ）スルホン、ビス（４−ヒドロキシ−８−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル）スルホン、ビス（４−ヒ）’ワキシ
ー３，５−ジクロルフエニ／Ｖ）スルホン、ビス（４−
ヒドロキシ−８−フェニルフエニ／Ｌ／）スルホン、ビ
ス（４−ヒドロキシ−８，５−ジメチμフエニＡ／）メ
タン、ビス（４−ヒドロキシ−８−メチ／Ｉ／フェニｆ
ｉ／）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−８−ｔｅｒｔ−
ブチ〃フェニｌｖ）メタン。
２価の有機基を示す。） 特定のビスフェノール類の具体的な例としては、２．２
−ビス（４−ヒドロキン−８，５−ジメチルフエニ／Ｌ
／）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−２−メ
チＮ −５−ｔｅｒｔ−プチルフエニ／Ｉ／）プロパン
、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−８−ｔｅｒｔ−フチ
〜フエニ１％／）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロ
キシ−８−メチルフエニｌｖ）フロｔ＜ ｙ 、 ２５
− ．２−ビス（４−ヒドロキシ−８−１ｓｏ−プロビルフ
エニ〜）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−８
−７エニルフエニｌｖ）プロパン、２．２−ビス（４−
ヒドロキシ−８，５−ジクロ〜フェニ／Ｌ／）プロパン
、ビス（４−ヒドロキシ−８，５−ジメチ〃フエニ〜）
スルホン、ビス（−４−ヒドロキシ−８−メチルフエニ
ｌｖ）スルホン、ビス（４−ヒドロキシ−８−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル）スルホン、ビス（４−ヒ）’ワキシ
ー３，５−ジクロルフエニ／Ｖ）スルホン、ビス（４−
ヒドロキシ−８−フェニルフエニ／Ｌ／）スルホン、ビ
ス（４−ヒドロキシ−８，５−ジメチμフエニＡ／）メ
タン、ビス（４−ヒドロキシ−８−メチ／Ｉ／フェニｆ
ｉ／）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−８−ｔｅｒｔ−
ブチ〃フェニｌｖ）メタン。
ビス（４−ヒドロキシ−８，５−ジクロロフェニＡ／）
メタン、ビス（４−ヒドロキシ−８，５−ジメチ〜フエ
ニ／Ｌ／）ケトン、ビス（４−ヒドロキシ−８−ｔｅｒ
ｔ−ブチ！フエニ／Ｌ／）ケトン、１，１−ビス（４−
ヒドロキシ−８，５−ジメチルフエニ〃）シクロヘキサ
ン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−２−メチル−６− ５− ｔｅｒｔ−プチルフエニμ）ブタン等を挙げるこ
とができる。
メタン、ビス（４−ヒドロキシ−８，５−ジメチ〜フエ
ニ／Ｌ／）ケトン、ビス（４−ヒドロキシ−８−ｔｅｒ
ｔ−ブチ！フエニ／Ｌ／）ケトン、１，１−ビス（４−
ヒドロキシ−８，５−ジメチルフエニ〃）シクロヘキサ
ン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−２−メチル−６− ５− ｔｅｒｔ−プチルフエニμ）ブタン等を挙げるこ
とができる。
本発明のポリカーボネートの合成は、通常のポリカーボ
ネートと同じ方法で可能である。例えば、はソ等量のジ
フェニルカーボネート・とビスフェノール類とを、適当
な金属触媒の存在下で、加熱溶融し、その後溶融攪拌し
ながら減圧にして、フェノ−ｙを除去することによるい
わゆる溶融エステ〃交換重縮合反応による方法、あるい
は、ホスゲンとビスフェノール類とを界面重合もしくは
溶液内で脱塩酸反応を行うととＫよシボリマーを得る方
法等が挙げられる。
ネートと同じ方法で可能である。例えば、はソ等量のジ
フェニルカーボネート・とビスフェノール類とを、適当
な金属触媒の存在下で、加熱溶融し、その後溶融攪拌し
ながら減圧にして、フェノ−ｙを除去することによるい
わゆる溶融エステ〃交換重縮合反応による方法、あるい
は、ホスゲンとビスフェノール類とを界面重合もしくは
溶液内で脱塩酸反応を行うととＫよシボリマーを得る方
法等が挙げられる。
得られたポリカーボネートは、均質膜あるいは、対称性
又は非対称性多孔質膜釦加工される。膜の製造方法拡従
来４為ら用いられている均質膜あるいは、対称性又は非
対称性多孔質膜を得る方法が採用される。例えば、該ポ
リカーボネートの可′溶性溶剤に適当量溶解した溶液か
ら、公知の方法にょシ均質膜あるいは、対称性又は非対
称性多孔質膜を作る方法、溶融法によシ均質膜を作る方
法、あるいは、他の化合物を適当量混合した後溶融製膜
し、後該化合物をポリカーボネート不溶性溶剤で除去す
る方法等が挙げられる。
又は非対称性多孔質膜釦加工される。膜の製造方法拡従
来４為ら用いられている均質膜あるいは、対称性又は非
対称性多孔質膜を得る方法が採用される。例えば、該ポ
リカーボネートの可′溶性溶剤に適当量溶解した溶液か
ら、公知の方法にょシ均質膜あるいは、対称性又は非対
称性多孔質膜を作る方法、溶融法によシ均質膜を作る方
法、あるいは、他の化合物を適当量混合した後溶融製膜
し、後該化合物をポリカーボネート不溶性溶剤で除去す
る方法等が挙げられる。
膜の形態は、中空糸、平膜等特に限定されない。
膜の厚さは、０．１μ〜８００μ程度が好ましい。
一方有機高分子材料から製造され九対称性又は非対称性
多孔質膜との複合化方法としては、例えば、該ポリカー
ボネートの希薄溶液を多孔質膜表面に均一に塗布、乾燥
させる方法、あるいは、前述した方法で作成された、該
ポリカーボネートの均質薄膜と多孔質膜とを加熱圧着さ
せる方法等が採用される。
多孔質膜との複合化方法としては、例えば、該ポリカー
ボネートの希薄溶液を多孔質膜表面に均一に塗布、乾燥
させる方法、あるいは、前述した方法で作成された、該
ポリカーボネートの均質薄膜と多孔質膜とを加熱圧着さ
せる方法等が採用される。
支持体となる多孔質７の有機高分子材料としては、特に
限定されないが、例えば酢酸七μロース、ポリスルホン
、ポリフッ化ビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン
、ポリカーボネート等が用いられる。
限定されないが、例えば酢酸七μロース、ポリスルホン
、ポリフッ化ビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン
、ポリカーボネート等が用いられる。
支持体となる多孔質膜の形態は、中空糸、平膜等特に制
限されない。該支持体表面にコーティングされるポリカ
ーボネート薄膜の厚さは、０．０１μ〜１０μ程度が好
ましい。
限されない。該支持体表面にコーティングされるポリカ
ーボネート薄膜の厚さは、０．０１μ〜１０μ程度が好
ましい。
以下に実施例でもって本発明の効゛果を具体的に示すが
、これらでもって本発明が限定されるものではない。
、これらでもって本発明が限定されるものではない。
実施例１
チッ素ガス導入管、攪拌機、真空ラインに接続し得るフ
ェノ−〜流出用管材２ｔの反応容器に、２．２−ビス（
４−ヒドロキシ−２−メ千〜−５−ｔｅｒｔ−ブチ〜フ
エニ／Ｉ／）プロパン８６８ ｆ、ジフェニルカーボネ
ート２１４９，２．２−ビス（４−ヒドロキシフエニ／
Ｉ／）プロパン０．０２９をと−Ｄ、Ｎ２気流下にて、
１８０℃に加熱混合する。２０分間攪拌後、６０分間で
内温を１７０℃まで上昇させる。この間隙々に減圧とし
、内圧を６Ｏ−Ｈｆとする。
ェノ−〜流出用管材２ｔの反応容器に、２．２−ビス（
４−ヒドロキシ−２−メ千〜−５−ｔｅｒｔ−ブチ〜フ
エニ／Ｉ／）プロパン８６８ ｆ、ジフェニルカーボネ
ート２１４９，２．２−ビス（４−ヒドロキシフエニ／
Ｉ／）プロパン０．０２９をと−Ｄ、Ｎ２気流下にて、
１８０℃に加熱混合する。２０分間攪拌後、６０分間で
内温を１７０℃まで上昇させる。この間隙々に減圧とし
、内圧を６Ｏ−Ｈｆとする。
その後６０分間で内温を２６０℃としそのま一８０分間
保持する。更に８０分間で内温を２９０℃とし、その間
に内圧を１■Ｈｆ以下とし、１２０分間保持する。攪拌
を止めＮ２ガスによシ常圧に戻した後、反応器下部に設
置された細孔よりポリマーをＮ、圧により水中に押し出
し切断することにより、淡黄 ９ − 色透明なポリマーを得た。溶媒フェノ−／％／／テトフ
クロロエタン混合溶液（６０／４０重量比）を用いて８
０℃で述めた対数粘度は０．４８であった。該ポリマー
をポリマーＡとする。
保持する。更に８０分間で内温を２９０℃とし、その間
に内圧を１■Ｈｆ以下とし、１２０分間保持する。攪拌
を止めＮ２ガスによシ常圧に戻した後、反応器下部に設
置された細孔よりポリマーをＮ、圧により水中に押し出
し切断することにより、淡黄 ９ − 色透明なポリマーを得た。溶媒フェノ−／％／／テトフ
クロロエタン混合溶液（６０／４０重量比）を用いて８
０℃で述めた対数粘度は０．４８であった。該ポリマー
をポリマーＡとする。
比較例１
実施例１において、２．２−（４−ヒドロキシ−２−メ
チＡ／−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロパンのか
わりに、２，２−ビス（４−ヒドロキシフエニＩｖ）プ
ロパン２２８ｆを用い、全く同様にして、対数粘度０．
４９のポリマーを得た。該ポリマーをポリマーＢとする
。
チＡ／−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロパンのか
わりに、２，２−ビス（４−ヒドロキシフエニＩｖ）プ
ロパン２２８ｆを用い、全く同様にして、対数粘度０．
４９のポリマーを得た。該ポリマーをポリマーＢとする
。
実施例２
ポリマーＡおよびＢのトリクロルエタン溶液を、ガラス
板に流延し、４０℃にて２日間放置した後、６０℃にて
１６時間減圧に保ち、均質な薄膜を得た。
板に流延し、４０℃にて２日間放置した後、６０℃にて
１６時間減圧に保ち、均質な薄膜を得た。
該薄膜を用いて、酸素およびチッ素ガスの透過性を測定
した。結果を第１表に示す。
した。結果を第１表に示す。
第 １ 表
ポリマー 膜厚（１１）酸素透過係数（Ｐｏ、’ｌ
分離係数（１９１７１ｍりＡ １０．５ ５Ｘ１
０ ｃＩｋ１ｍ／ｓ＋ｒａｌ・国？ ４．０Ｂ
ｉ６’、ｏ ２Ｘ１（ｌｊ−ａｔｓｅｅ＝−・
、ｍｙ ８．５−１０− 特許出願人 東洋
紡挾抹式会社手続補正ｉ１（自発） １．事件の表示 昭和５６年特許願第１０７３５１号 ２、発明の名称 選択性分＃を股 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪市北区堂島浜二丁目２番８号 明細書の発明の詳細な説明の欄 ５、補止の内容 （１）明細書第１０頁第１５行目１−該薄膜を膜の上に
おいて加熱圧着して複合化し、得られた複合膀を用いて
」に訂正する。
分離係数（１９１７１ｍりＡ １０．５ ５Ｘ１
０ ｃＩｋ１ｍ／ｓ＋ｒａｌ・国？ ４．０Ｂ
ｉ６’、ｏ ２Ｘ１（ｌｊ−ａｔｓｅｅ＝−・
、ｍｙ ８．５−１０− 特許出願人 東洋
紡挾抹式会社手続補正ｉ１（自発） １．事件の表示 昭和５６年特許願第１０７３５１号 ２、発明の名称 選択性分＃を股 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪市北区堂島浜二丁目２番８号 明細書の発明の詳細な説明の欄 ５、補止の内容 （１）明細書第１０頁第１５行目１−該薄膜を膜の上に
おいて加熱圧着して複合化し、得られた複合膀を用いて
」に訂正する。
（２）同第１Ｏ頁第１表中「膜厚（μ）」を［推定膜厚
（μ）に訂正する。
（μ）に訂正する。
Claims (2)
- （１） 下記一般式（Ｉ）で示される化合物の１種又
は２種以上からｉばれたビスフェノール類をグリコール
成分とするポリカーボネートから得られた選択性分離膜 （但しＲ１、Ｒ１！は、ＣＩ 、Ｂｒ 、炭素原子数１
〜６の１価の有機基から選ばれた同じか又は相異る基を
示し、Ｒ１が炭素原子数８以上の１価の有機基の場合、
Ｒ２はＨ又は炭素原子数２以下の１価の有機基である。 Ｒ８，Ｒ’はＨ又はＣＨ８基から選ばれた同じか又は相
異る基を示す。Ａは−ｏ−、−ｓ−、−ｓ。 −、−５ｏ２−、−ｃｏ−および炭素原子数１〜１２の
２価の有機基を示す。） - （２）有機高分子材料から得られた対称性又は非対称性
多孔膜と、王妃一般式（１）で示される化合物の１種又
は２種以上から選ばれたビスフェノ−ｐ類をグリコ−〃
成分と′するポリカーボネートから得られた薄膜とを複
合化してなる選択性分離膜。 但しＲ１、Ｒ２はロ、Ｂｒ、炭素原子数１〜６の１価の
有機基から選ばれ良問じか又は相異なる基を示し、Ｒ１
が炭素原子数８以上の１価の有機基の場合、Ｒ２はＨ又
は炭素原子数２以下の１価の有機基である。Ｒ１１、Ｒ
４はＨ又はＣＨ３基から選ばれた同じか又は相異なる基
を示す。Ａは−ｏ−、−ｓ−、−５ｏ−Ｔ−ｓｏ、−、
−ｃｏ−および炭素原子数１〜１２の２価の有機基を示
す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10735181A JPS588511A (ja) | 1981-07-09 | 1981-07-09 | 選択性分離膜 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10735181A JPS588511A (ja) | 1981-07-09 | 1981-07-09 | 選択性分離膜 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS588511A true JPS588511A (ja) | 1983-01-18 |
Family
ID=14456849
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10735181A Pending JPS588511A (ja) | 1981-07-09 | 1981-07-09 | 選択性分離膜 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS588511A (ja) |
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-
1981
- 1981-07-09 JP JP10735181A patent/JPS588511A/ja active Pending
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