JPH03221948A - 縮合環を有するピラゾロピリミジン―7―オン系色素 - Google Patents
縮合環を有するピラゾロピリミジン―7―オン系色素Info
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- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- LMYRWZFENFIFIT-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonamide Chemical group CC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 LMYRWZFENFIFIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野コ
本発明は、5員環〜7員環の複素環に縮合したピラゾロ
ピリミジン−7−オン誘導体から製造される新規な色素
に関し、更に詳しくは分光吸収特性に優れるとともに耐
熱性および耐湿性にも優れている、感熱転写記録用に適
した、新規な縮合環を有するピラゾロピリミジン−7−
オン系色素に関する。
ピリミジン−7−オン誘導体から製造される新規な色素
に関し、更に詳しくは分光吸収特性に優れるとともに耐
熱性および耐湿性にも優れている、感熱転写記録用に適
した、新規な縮合環を有するピラゾロピリミジン−7−
オン系色素に関する。
[発明の背景]
カラーハードコピーを得る方法として、インクジェット
、電子写真、感熱転写等によるカラー記録技術が検討さ
れている。
、電子写真、感熱転写等によるカラー記録技術が検討さ
れている。
これらのうち、特に感熱転写方式は、操作や保守の容易
性、装置の小型化、低コスト化が可能なこと、更にはラ
ンニングコストが安い等の利点を有している。
性、装置の小型化、低コスト化が可能なこと、更にはラ
ンニングコストが安い等の利点を有している。
この感熱転写方式には、支持体上に溶融性インク層を有
する転写シート(感熱転写材料ともいう。)を感熱ヘッ
ドにより加熱して、該インクを被転写シート(受像材料
ともいう。)上に溶融転写する溶融転写方式と、支持体
上に熱拡散性色素(昇華性色素)を含有するインク層を
有する転写シートを感熱ヘッドにより加熱して、被転写
シートに前記熱拡散性色素を転写する熱拡散転写方式(
昇華転写方式)の2種類があるが、後者の熱拡散転写方
式の方が感熱ヘッドの熱的エネルギーの変化に応じて、
色素の転写量を変化させて画像の階調をコントロールす
ることができるので、フルカラーには有利である。
する転写シート(感熱転写材料ともいう。)を感熱ヘッ
ドにより加熱して、該インクを被転写シート(受像材料
ともいう。)上に溶融転写する溶融転写方式と、支持体
上に熱拡散性色素(昇華性色素)を含有するインク層を
有する転写シートを感熱ヘッドにより加熱して、被転写
シートに前記熱拡散性色素を転写する熱拡散転写方式(
昇華転写方式)の2種類があるが、後者の熱拡散転写方
式の方が感熱ヘッドの熱的エネルギーの変化に応じて、
色素の転写量を変化させて画像の階調をコントロールす
ることができるので、フルカラーには有利である。
ところで、感熱転写記録においては、感熱転写材料に用
いられる色素か重要であり、転写記録のスピード、画質
、画像の保存安定性等に大きな影響を与える。
いられる色素か重要であり、転写記録のスピード、画質
、画像の保存安定性等に大きな影響を与える。
したがって、感熱転写に用いる色素としては、以下の性
質を具備していることが必要である。
質を具備していることが必要である。
(1)熱拡散転写方式に用いる色素においては、感熱記
録条件(ヘッドの温度、ヘッドの加熱時間)で容易に熱
拡散(昇華)すること。
録条件(ヘッドの温度、ヘッドの加熱時間)で容易に熱
拡散(昇華)すること。
(2)色再現上好ましい色相を有すること。
(3)記録時の加熱温度で熱分解しないこと。
(4)耐光性、耐熱性、耐湿性、耐薬品性等が良好であ
ること9 (5)モル吸光係数が大きいこと。
ること9 (5)モル吸光係数が大きいこと。
(6)感熱転写材料への添加が容易であること。
(7)合成が容易であること。
更にこれに加えて画像の定着性が優れていることが求め
られている。
られている。
従来、感熱転写材料用マゼンタ色素としては、特開昭5
9−78896号、同60−30392号、同60−3
0394号、同60−253595号、同61−262
190号、同63−5992号、同63−205288
号、同64−1591号、同64−63194号等の各
公報に、アントラキノン系色素、アゾ色素、アゾメチン
系色素等が開示されているが、特に熱拡散性、色相、耐
熱性、耐光性等を満足し、しかも定着性の良好な色素は
未だ見出されていない。
9−78896号、同60−30392号、同60−3
0394号、同60−253595号、同61−262
190号、同63−5992号、同63−205288
号、同64−1591号、同64−63194号等の各
公報に、アントラキノン系色素、アゾ色素、アゾメチン
系色素等が開示されているが、特に熱拡散性、色相、耐
熱性、耐光性等を満足し、しかも定着性の良好な色素は
未だ見出されていない。
そこで、本発明者等は、前述の観点に立って、感熱転写
材料用色素について、種々研究を続けた結果、一般式I
I]で表される締金環を有するピラゾロピリミジン−7
−オン誘導体からなる色素が前述の条件を満足し、特に
耐熱性及び耐湿性に優れた好ましいものであることを発
見し、これに基づいて本発明は完成したものである。
材料用色素について、種々研究を続けた結果、一般式I
I]で表される締金環を有するピラゾロピリミジン−7
−オン誘導体からなる色素が前述の条件を満足し、特に
耐熱性及び耐湿性に優れた好ましいものであることを発
見し、これに基づいて本発明は完成したものである。
[発明の目的コ
本発明の目的は、分光吸収特性に優れるとともに耐熱性
および耐湿性にも優れている新規な締金環を有するピラ
ゾロピリミジン−7−オン系色素を提供することにある
。
および耐湿性にも優れている新規な締金環を有するピラ
ゾロピリミジン−7−オン系色素を提供することにある
。
[発明の構成]
本発明の上記目的は、一般式[I]で表されるピラゾロ
ピリミジン−7−色素によって達成された。
ピリミジン−7−色素によって達成された。
一般式[I]
[式中、R1およびR2は各々水素原子1.アルキル基
または置換アルキル基を表し、RoとRaは互いに結合
して5員または6員の環を形成してもよい。
または置換アルキル基を表し、RoとRaは互いに結合
して5員または6員の環を形成してもよい。
R3、R4、RsおよびR6は各々水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、置換アルキル基、アルコキシ基また
は置換アルコキシ基を表す。
原子、アルキル基、置換アルキル基、アルコキシ基また
は置換アルコキシ基を表す。
またR7とRa、R2とR6は互いに結合して5員また
は6員の環を形成してもよい。
は6員の環を形成してもよい。
R7は1価の置換基を表す。
Zは5貴環〜7員環の複素環を形成するのに必要な非金
属原子群を表し、該複素環は置換基を有していてもよい
。] 以下、本発明をさらに具体的に説明する。
属原子群を表し、該複素環は置換基を有していてもよい
。] 以下、本発明をさらに具体的に説明する。
一般式[I]で表されるピラゾロピリミジン−7−オン
系色素は、多くの用途、例えば、感熱転写記録のほか、
インクジェット、印刷などの画像媒体に適したカラー画
像形成用染料、またフィルター用染料および写真用色素
、アンチハレーション染料あるいは織物等の染料等に適
用される。
系色素は、多くの用途、例えば、感熱転写記録のほか、
インクジェット、印刷などの画像媒体に適したカラー画
像形成用染料、またフィルター用染料および写真用色素
、アンチハレーション染料あるいは織物等の染料等に適
用される。
一般式[I]において、R1およびR2は好ましくは水
素原子、アルキル基ならびにヒドロキシアルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル基
、アルキルスルホンアミドアルキル基、等の置換アルキ
ル基である(アルキル基の用語には環状のアルキル基も
含まれる。)。
素原子、アルキル基ならびにヒドロキシアルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル基
、アルキルスルホンアミドアルキル基、等の置換アルキ
ル基である(アルキル基の用語には環状のアルキル基も
含まれる。)。
これらの基の例としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、5ec−ブチル基、ブチル基、
イソブチル基、tert−ブチル基、オクチル基、ドデ
シル基、オクタデシル基、シクロヘキシル基等の炭素数
かl〜18のアルキル基、ヒドロキシエチル基、メトキ
シエチル基、メトキシエチル基、メトキシブチル基、エ
トキシエチル基、メトキシエトキシエチル基、β−メタ
ンスルホンアミドエチル基等が挙げられる。
ル基、イソプロピル基、5ec−ブチル基、ブチル基、
イソブチル基、tert−ブチル基、オクチル基、ドデ
シル基、オクタデシル基、シクロヘキシル基等の炭素数
かl〜18のアルキル基、ヒドロキシエチル基、メトキ
シエチル基、メトキシエチル基、メトキシブチル基、エ
トキシエチル基、メトキシエトキシエチル基、β−メタ
ンスルホンアミドエチル基等が挙げられる。
R1とR2が互いに結合して形成する5員または6員の
環としては、例えばピロリジン環、ピペリジン環、ピペ
ラジン環、モルホリン環等が挙げられる。
環としては、例えばピロリジン環、ピペリジン環、ピペ
ラジン環、モルホリン環等が挙げられる。
R3、R4、RsおよびR6は互いに同じであっても異
っていてもよく、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキ
ル基、アルキルスルホンアミドアルキル基、アルコキシ
基等である。これらの例としては、塩素原子、臭素原子
、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキ
シエチル基、メトキシエチル基、メタンスルホンアミド
エチル基、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。
っていてもよく、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキ
ル基、アルキルスルホンアミドアルキル基、アルコキシ
基等である。これらの例としては、塩素原子、臭素原子
、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキ
シエチル基、メトキシエチル基、メタンスルホンアミド
エチル基、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。
R1とR4、R2とR6が互いに結合して形成する5員
または6員の環としては、 例えば下記に 示される環が好ましい。
または6員の環としては、 例えば下記に 示される環が好ましい。
R,l
以下余白
R7が表す1価の置換基の好ましいものとしては、例え
ばハロゲン原子(好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭
素原子)、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基及びそれ
ぞれ置換されていてもよいアルキル基、アルコキシ基、
アルキルアミド基、アリールアミド基、アルキルスルホ
ンアミド基、アリールスルホンアミド基、カルバモイル
基、スルファモイル基、ジアルキルカルバモイルアミノ
基、ジアルキルスルファモイルアミノ基、アリールカル
バモイルアミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基
、イミド基、アルキルカルバモイル基、アルキルスルフ
ァモイル基、アリールカルバモイル基、アリールスルフ
ァモイル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシスル
ホニル基等のような基が挙げられる。
ばハロゲン原子(好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭
素原子)、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基及びそれ
ぞれ置換されていてもよいアルキル基、アルコキシ基、
アルキルアミド基、アリールアミド基、アルキルスルホ
ンアミド基、アリールスルホンアミド基、カルバモイル
基、スルファモイル基、ジアルキルカルバモイルアミノ
基、ジアルキルスルファモイルアミノ基、アリールカル
バモイルアミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基
、イミド基、アルキルカルバモイル基、アルキルスルフ
ァモイル基、アリールカルバモイル基、アリールスルフ
ァモイル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシスル
ホニル基等のような基が挙げられる。
R7が表す1価の置換基について、更に詳しく説明する
と、無置換のアルキル基は、メチル基、エチル基、5e
c−ブチル基、t−オクチル基、ドデシル基等で代表さ
れる炭素原子数1〜22の直鎖もしくは分校のアルキル
基が好ましく、置換ア 0 ルキル基は、ヒト0キシエチル等で代表されるヒドロキ
シ置換アルキル基、メトキシエチル基、メトキシエトキ
シエチル基等で代表されるアルコキシ置換アルキル基が
好ましい。
と、無置換のアルキル基は、メチル基、エチル基、5e
c−ブチル基、t−オクチル基、ドデシル基等で代表さ
れる炭素原子数1〜22の直鎖もしくは分校のアルキル
基が好ましく、置換ア 0 ルキル基は、ヒト0キシエチル等で代表されるヒドロキ
シ置換アルキル基、メトキシエチル基、メトキシエトキ
シエチル基等で代表されるアルコキシ置換アルキル基が
好ましい。
無置換のアルコキシ基は、メトキシ基、エトキシ基、n
−ブトキシ基、5eG−ブトキシ基、ドデシルオキシ基
、オクタデシルオキシ基等で代表される炭素原子数1〜
22の直鎖もしくは分校のアルコキシ基が好ましく、置
換アルコキシ基はメトキシエトキシ基等で代表されるア
ルコキシ置換アルコキシ基が好ましい。
−ブトキシ基、5eG−ブトキシ基、ドデシルオキシ基
、オクタデシルオキシ基等で代表される炭素原子数1〜
22の直鎖もしくは分校のアルコキシ基が好ましく、置
換アルコキシ基はメトキシエトキシ基等で代表されるア
ルコキシ置換アルコキシ基が好ましい。
無置換のアルキルアミド基は、アセトアミド基、プロピ
オンアミド基、ペンタン7ミド基、ラウリルアミド基、
ステアリルアミド基等で代表される炭素原子数1〜22
のアルカンのアミド基が好ましく、置換アルキルアミド
基は、2,4−ジーを一ア改ルフェノキシアセトアミド
基、2−(mペンタデシルフェノキシ)ブタンアミド基
等で代表されるフェノキシ置換アルキルアミド基、クロ
ロアセトアミド基、トリフルオロアセトアミド基、1 パーフルオロブタンアミド基等のハロゲン置換アルキル
アミド基が好ましい。
オンアミド基、ペンタン7ミド基、ラウリルアミド基、
ステアリルアミド基等で代表される炭素原子数1〜22
のアルカンのアミド基が好ましく、置換アルキルアミド
基は、2,4−ジーを一ア改ルフェノキシアセトアミド
基、2−(mペンタデシルフェノキシ)ブタンアミド基
等で代表されるフェノキシ置換アルキルアミド基、クロ
ロアセトアミド基、トリフルオロアセトアミド基、1 パーフルオロブタンアミド基等のハロゲン置換アルキル
アミド基が好ましい。
アリールアミド基は、ベンズアミド、ナフトアミドの様
な無置換のアリールアミド基、O−テトラデカオキシベ
ンズアミド基で代表されるアルコキシ置換ベンズアミド
基、m−ラウリルアミドベンズアミド基、m−(2−(
2,4−ジ−t−アミルフェノキシ)ヘキサンアミド)
ベンズアミド基、0−ヘキサデカンスルホンアミドベン
ズアミド基等で代表されるアミド置換ベンズアミド基や
〇−タロロペンズアミド基、パーフルオロベンズアミド
基等で代表されるハロゲン置換ベンズアミド基が好まし
い。
な無置換のアリールアミド基、O−テトラデカオキシベ
ンズアミド基で代表されるアルコキシ置換ベンズアミド
基、m−ラウリルアミドベンズアミド基、m−(2−(
2,4−ジ−t−アミルフェノキシ)ヘキサンアミド)
ベンズアミド基、0−ヘキサデカンスルホンアミドベン
ズアミド基等で代表されるアミド置換ベンズアミド基や
〇−タロロペンズアミド基、パーフルオロベンズアミド
基等で代表されるハロゲン置換ベンズアミド基が好まし
い。
アルキルスルホンアミド基は、メタンスルホンアミド基
、エタンスルホンアミド基、ブタンスルホンアミド基、
ヘキサデカンスルホンアミド基等で代表される炭素原子
数1〜22のアルカンのスルホンアミド基が好ましい。
、エタンスルホンアミド基、ブタンスルホンアミド基、
ヘキサデカンスルホンアミド基等で代表される炭素原子
数1〜22のアルカンのスルホンアミド基が好ましい。
アリールスルホンアミドは、ベンゼンスルホンアミド基
、ナフタレンスルホンアミド基の様な無 2 置換のアリールアミド基、またp−トルエンスルホンア
ミド基、キシレンスルホンアミド基、ドデシルベンゼン
スルホンアミド基、p−ドデシルオキシベンゼンスルホ
ンアミド基等で代表されるアルキル置換ベンゼンスルホ
ンアミド基、アルコキシ置換ベンゼンスルホンアミド基
の様な置換ベンゼンスルホンアミド基が好ましい。
、ナフタレンスルホンアミド基の様な無 2 置換のアリールアミド基、またp−トルエンスルホンア
ミド基、キシレンスルホンアミド基、ドデシルベンゼン
スルホンアミド基、p−ドデシルオキシベンゼンスルホ
ンアミド基等で代表されるアルキル置換ベンゼンスルホ
ンアミド基、アルコキシ置換ベンゼンスルホンアミド基
の様な置換ベンゼンスルホンアミド基が好ましい。
また、ジアルキルカルバモイルアミノ基、ジアルキルス
ルファモイルアミノ基のアルキル基としては、炭素原子
数1〜8のアルキル基が好ましく、炭素原子数1〜4の
アルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基等が更に好ましい。
ルファモイルアミノ基のアルキル基としては、炭素原子
数1〜8のアルキル基が好ましく、炭素原子数1〜4の
アルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基等が更に好ましい。
また、アリールカルバモイルアミノ基は、フェニルカル
バモイルアミノ基等の無置換のフェニルカルバモイルア
ミノ基、p−シアノフェニルカルバモイルアミノ基、p
−クロロフェニルカルバモイルアミノ基で代表されるハ
ロゲン置換フェニルカルバモイル基等の置換フェニルカ
ルバモイル基が好ましい。
バモイルアミノ基等の無置換のフェニルカルバモイルア
ミノ基、p−シアノフェニルカルバモイルアミノ基、p
−クロロフェニルカルバモイルアミノ基で代表されるハ
ロゲン置換フェニルカルバモイル基等の置換フェニルカ
ルバモイル基が好ましい。
3
アルキルオキシカルボニルアミノ基のアルキルとしては
、メチル基、エチル基、ブチル基、ドデシル基等の炭素
原子数1〜22の無置換アルキルが好ましい。
、メチル基、エチル基、ブチル基、ドデシル基等の炭素
原子数1〜22の無置換アルキルが好ましい。
イミド基はコハク酸イミド基、フタルイミド基やこれら
のアルキル置換体等が好ましい。
のアルキル置換体等が好ましい。
アルキルカルバモイル基、アルキルスルファモイル基は
、ブチル基、ドデシル基等炭素原子数1〜22のアルキ
ル基の様な無置換アルキル基を持ったアルキルカルバモ
イル基やアルキルスルファモイル基、またγ−(2,4
−ジ−t−アミルフェノキシ)ブチル基の様なフェノキ
シ置換アルキル基、n−ドデシルオキシプロビル基等で
代表されるアルコキシ置換アルキル基を持った置換アル
キルカルバモイル基や置換アルキルスルファモイル基が
好ましい。
、ブチル基、ドデシル基等炭素原子数1〜22のアルキ
ル基の様な無置換アルキル基を持ったアルキルカルバモ
イル基やアルキルスルファモイル基、またγ−(2,4
−ジ−t−アミルフェノキシ)ブチル基の様なフェノキ
シ置換アルキル基、n−ドデシルオキシプロビル基等で
代表されるアルコキシ置換アルキル基を持った置換アル
キルカルバモイル基や置換アルキルスルファモイル基が
好ましい。
アリールカルバモイル基、アリールスルファモイル基は
、フェニルカルバモイル基、フェニルスルファモイル基
等の無置換アリールカルバモイル基や無置換アリールス
ルファモイル基、アルキル4 基やハロゲン原子で置換されたフェニル基を持ったフェ
ニルカルバモイル基やフェニルスルファモイル基等で代
表される置換フェニルカルバモイル基や置換フェニルス
ルファモイル基が好ましい。
、フェニルカルバモイル基、フェニルスルファモイル基
等の無置換アリールカルバモイル基や無置換アリールス
ルファモイル基、アルキル4 基やハロゲン原子で置換されたフェニル基を持ったフェ
ニルカルバモイル基やフェニルスルファモイル基等で代
表される置換フェニルカルバモイル基や置換フェニルス
ルファモイル基が好ましい。
また、アルコキシカルボニル基およびアルコキシスルホ
ニル基のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ
基、ブトキシ基等で代表される炭素原子数1〜22の無
置換のアルコキシ基が好ましい。
ニル基のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ
基、ブトキシ基等で代表される炭素原子数1〜22の無
置換のアルコキシ基が好ましい。
Zは5員環〜7員環の複素環を形成するのに必要な非金
属原子群を表し、該複素環に含まれるヘテロ原子として
は、窒素原子、硫黄原子、酸素原子が好ましい。
属原子群を表し、該複素環に含まれるヘテロ原子として
は、窒素原子、硫黄原子、酸素原子が好ましい。
前記一般式[I]で表される化合物には、例えば下記の
一般式[Ia]〜一般式[Ii]で表される化合物を包
含する。
一般式[Ia]〜一般式[Ii]で表される化合物を包
含する。
以下余白
一般式
[
]
一般式
[
■
]
一般式
[
一般式[Idコ
R@
ニ
一般式
[
]
一般式
[
■
]
一般式
[
]
一般式
[
■
hコ
一般式
[
一般式[Iaコ〜一般式[Ii]において、R7は一般
式[I]におけるR7と同義である。
式[I]におけるR7と同義である。
R1、/R量
R,〜R6は一般式[I]におけるR、〜R6とそれぞ
れ同義である。
れ同義である。
またR8は置換基を表し、具体的にはアルキル基、アリ
ール基、アルケニル基、シクロアルキル基、スルホニル
基、アシル基、カルバモイル基、スルファモイル基、ア
ルコキシカルボニル基及びアリールオキシカルボニル基
等が挙げられる。
ール基、アルケニル基、シクロアルキル基、スルホニル
基、アシル基、カルバモイル基、スルファモイル基、ア
ルコキシカルボニル基及びアリールオキシカルボニル基
等が挙げられる。
8
また一般式[Ia]〜一般式[Ii]における複素環は
置換基を有していてもよい。
置換基を有していてもよい。
次に本発明の代表的色素例を以下に示すが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。
れらに限定されるものではない。
以下余白
2゜
3゜
CH3、/C)13
C2H5,7CeH4NH8O2C)I3CzHs、/
Ca)140H 0 5゜ 6゜ c2Hs\7C2Hs C2H55/CaHJH8O2CHs C2k、/C2F140H 8゜ 9゜ CJs、/Cl2H4NH9O2CI(3CaHs、、
/C21(4NISO2CH3C2+(SS /C2
H5 10 c21(S\/C285 11゜ CH30C21(4,7CJItOCHs2 Ca)(s) /CaH40CHs 3 13゜ 14゜ 15゜ CH3、/CH3 CaHi、、 7C*I(JH8OaCI(zC2H5
、/C2H4NH302CH3CH3 4 16゜ C21(ミ\/C2)1ミ OCH3 0 一般式[工]で示されるピラゾロピリミジン−7−オン
系色素は下記一般式[n]で表されるカプラー及び下記
一般式[1]で表されるパラフェニレンジアミン系発色
現像主薬を酸化剤の存在下で酸化カップリングすること
により合成できる。
Ca)140H 0 5゜ 6゜ c2Hs\7C2Hs C2H55/CaHJH8O2CHs C2k、/C2F140H 8゜ 9゜ CJs、/Cl2H4NH9O2CI(3CaHs、、
/C21(4NISO2CH3C2+(SS /C2
H5 10 c21(S\/C285 11゜ CH30C21(4,7CJItOCHs2 Ca)(s) /CaH40CHs 3 13゜ 14゜ 15゜ CH3、/CH3 CaHi、、 7C*I(JH8OaCI(zC2H5
、/C2H4NH302CH3CH3 4 16゜ C21(ミ\/C2)1ミ OCH3 0 一般式[工]で示されるピラゾロピリミジン−7−オン
系色素は下記一般式[n]で表されるカプラー及び下記
一般式[1]で表されるパラフェニレンジアミン系発色
現像主薬を酸化剤の存在下で酸化カップリングすること
により合成できる。
一般式[n]
[式中、R7及び2は、前述の一般式[I]におけるR
7及びZとそれぞれ同義である。
7及びZとそれぞれ同義である。
7
Xは水素原子または発色現像主薬の酸化体との反応によ
り離脱する置換基を表す、] 一般式[1[[] [式中、Rt 、RQ、Rs 、R4、R,sおよびR
sは一般式[I]におけるRt 、R2、R3、R4、
R5およびR6それぞれ同義である。コ酸化カップリン
グ反応は塩基性条件下で進行させることが好ましく、反
応媒体は、有機溶媒、水性有機溶媒あるいは水溶液のい
ずれでもよい。また、酸化剤としては有機、無機を問わ
すp−フェニレンジアミンを酸化しうる電位を有するも
のであればよく、この酸化剤としては、ハロゲン化銀、
過酸化水素、二酸化マンガン、過硫酸カリウム、酸素等
の無i酸化剤、またNBS、クロラミンT等の種々の有
機酸化剤を用いることができる。
り離脱する置換基を表す、] 一般式[1[[] [式中、Rt 、RQ、Rs 、R4、R,sおよびR
sは一般式[I]におけるRt 、R2、R3、R4、
R5およびR6それぞれ同義である。コ酸化カップリン
グ反応は塩基性条件下で進行させることが好ましく、反
応媒体は、有機溶媒、水性有機溶媒あるいは水溶液のい
ずれでもよい。また、酸化剤としては有機、無機を問わ
すp−フェニレンジアミンを酸化しうる電位を有するも
のであればよく、この酸化剤としては、ハロゲン化銀、
過酸化水素、二酸化マンガン、過硫酸カリウム、酸素等
の無i酸化剤、またNBS、クロラミンT等の種々の有
機酸化剤を用いることができる。
8
酸化カップリング反応は、T、H,Janesfi ”
TheTheory of the Photogra
phic Process” (第4版)(Macl′
n1llan、 1977)の第12に記されているよ
うに、フェニレンジアミンあるいはアミノフェノールが
酸化されて形成される反応種に対するカプラーアニオン
の求核攻撃により、ロイコ色素が形成された後、アゾメ
チン色素染料になると考えられている。
TheTheory of the Photogra
phic Process” (第4版)(Macl′
n1llan、 1977)の第12に記されているよ
うに、フェニレンジアミンあるいはアミノフェノールが
酸化されて形成される反応種に対するカプラーアニオン
の求核攻撃により、ロイコ色素が形成された後、アゾメ
チン色素染料になると考えられている。
また前述の一般式[1[]で表される縮合環を有するピ
ラゾロピリミジン−7−オン系カプラーは、特願昭64
−41183号明細書に記載されたカプラーを含み、該
明細書に記載された方法により合成することができる。
ラゾロピリミジン−7−オン系カプラーは、特願昭64
−41183号明細書に記載されたカプラーを含み、該
明細書に記載された方法により合成することができる。
[実施例]
以下に本発明の具体的実施例を示すが、本発明はこれら
実施例によって限定されるものではない。
実施例によって限定されるものではない。
実施例1
(例示色素2の合成)
り0
CI)
ピラゾロピリミジン−7−オン化合物である(I)は、
前述の特許出願明細書に記載された方法に準じて合成し
た。
前述の特許出願明細書に記載された方法に準じて合成し
た。
化合物(I)2.7gを酢酸エチル100m1に溶解さ
せ、炭酸カリウム60 gの水溶液1.llを加えた。
せ、炭酸カリウム60 gの水溶液1.llを加えた。
次いで、室温で撹拌しながら、4−アミノ−3−メチル
−N−エチル−N−(β−メタンスルホンアミドエチル
)アニリン・3/2硫酸塩1水塩6.5gの水溶液10
0m1を加えた。この反応溶液に銀粉0 1.4gを加え、さらに室温で撹拌しながら2%過酸化
水素水20m1を徐々に加えた。そのまま、室温で30
分撹拌した後、酢酸エチル層をとり出し、溶媒留去後、
得られな残渣をトルエンで再結晶して、例示色素2を1
.9g得た。
−N−エチル−N−(β−メタンスルホンアミドエチル
)アニリン・3/2硫酸塩1水塩6.5gの水溶液10
0m1を加えた。この反応溶液に銀粉0 1.4gを加え、さらに室温で撹拌しながら2%過酸化
水素水20m1を徐々に加えた。そのまま、室温で30
分撹拌した後、酢酸エチル層をとり出し、溶媒留去後、
得られな残渣をトルエンで再結晶して、例示色素2を1
.9g得た。
実施例2
(例示色素6の合成)
C)+3
(I[)
ピラゾロピリミジン−7−オン化合物である(II)は
、前述の特許出願明細書に記載された方法に準じて合成
した。
、前述の特許出願明細書に記載された方法に準じて合成
した。
化合物(II)2.8gを酢酸エチル100m1に溶解
させ、炭酸カリウム60 gの水溶液1工を加えた。
させ、炭酸カリウム60 gの水溶液1工を加えた。
次いで、室温で撹拌しながら、4−アミノ−3−メチル
ーN−エチル−N−(β−ヒドロキシエチル)アニリン
・硫酸塩5.0gの水溶液100m1を加えた。この反
応溶液に塩化銀の粉末1.5gを加え、室温で30分撹
拌した後、酢酸エチル層をとり出し、溶媒留去後、得ら
れた残渣をトルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶して
、例示色素61.9gを得た。
ーN−エチル−N−(β−ヒドロキシエチル)アニリン
・硫酸塩5.0gの水溶液100m1を加えた。この反
応溶液に塩化銀の粉末1.5gを加え、室温で30分撹
拌した後、酢酸エチル層をとり出し、溶媒留去後、得ら
れた残渣をトルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶して
、例示色素61.9gを得た。
本発明に用いられるピラゾロピリミジン−7−オン系色
素は、例えばハロゲン化銀カラー写真感光材料に用いら
れるシアンカプラーとして前記−般式[I[]で表わさ
れるカプラーを用い、前記−般式[IIで表わされるフ
ェニレンジアミン系発色現像主薬を含む発色現像液で現
像し、露光されたハロゲン化銀により酸化された該現像
主薬と該2 カプラーとをカプリングさせて形成されるシアン画像の
色素として有用である。
素は、例えばハロゲン化銀カラー写真感光材料に用いら
れるシアンカプラーとして前記−般式[I[]で表わさ
れるカプラーを用い、前記−般式[IIで表わされるフ
ェニレンジアミン系発色現像主薬を含む発色現像液で現
像し、露光されたハロゲン化銀により酸化された該現像
主薬と該2 カプラーとをカプリングさせて形成されるシアン画像の
色素として有用である。
本発明に用いられるピラゾロピリミジン−7−オン系色
素は、またフィルター染料として写真用に用いたり、特
開昭58−149048号、同58−18169号、同
58−205798号、同58−219086号等に示
されたような感熱転写プロセスやインクジェット方式、
カラー電子写真、印刷等における画像用シアン染料とし
ても有用であり、特に感熱転写記録材料に用いられる。
素は、またフィルター染料として写真用に用いたり、特
開昭58−149048号、同58−18169号、同
58−205798号、同58−219086号等に示
されたような感熱転写プロセスやインクジェット方式、
カラー電子写真、印刷等における画像用シアン染料とし
ても有用であり、特に感熱転写記録材料に用いられる。
本発明に用いられる色素の光あるいは熱に対する安定性
を向上させるために公知の安定剤を併用することができ
る。このような安定剤として、例えば米国特許第3,9
35,016号および同第3.982.944号に記載
されたハイドロキノン誘導体、米国特許第4,254,
216号および特開昭55−21004号に記載された
ハイドロキノンジエーテル誘導体、特開昭54−145
530号に記載されたフェノール誘導体、英国特許公開
第2,077.455号および同第2,062,888
号に記載されたスピロインダン誘導体およびメチ 3 レンジオキシベンゼン誘導体、米国特許第3.7643
37号、同第3.432,300号、同第3,574,
627号、同第3,573,050号、特開昭51−1
52225号、同53−20327号および同53−1
7729号に記載されたクロマン誘導体、スピロクマロ
ン誘導体およびクマラン誘導体、特開昭55−8321
号、英国特許第1.347.55f3号、英国特許公開
第2,066.975号および特公昭54−12337
号に記載されたハイドロキノンモノエーテル誘導体およ
びp−アミノフェノール誘導体、特公昭48−3162
5号および米国特許第3.70.0.455号に記載さ
れたビスフェノール誘導体、また米国特許第4,245
,018号等に記載された金属錯体等が挙げられる。
を向上させるために公知の安定剤を併用することができ
る。このような安定剤として、例えば米国特許第3,9
35,016号および同第3.982.944号に記載
されたハイドロキノン誘導体、米国特許第4,254,
216号および特開昭55−21004号に記載された
ハイドロキノンジエーテル誘導体、特開昭54−145
530号に記載されたフェノール誘導体、英国特許公開
第2,077.455号および同第2,062,888
号に記載されたスピロインダン誘導体およびメチ 3 レンジオキシベンゼン誘導体、米国特許第3.7643
37号、同第3.432,300号、同第3,574,
627号、同第3,573,050号、特開昭51−1
52225号、同53−20327号および同53−1
7729号に記載されたクロマン誘導体、スピロクマロ
ン誘導体およびクマラン誘導体、特開昭55−8321
号、英国特許第1.347.55f3号、英国特許公開
第2,066.975号および特公昭54−12337
号に記載されたハイドロキノンモノエーテル誘導体およ
びp−アミノフェノール誘導体、特公昭48−3162
5号および米国特許第3.70.0.455号に記載さ
れたビスフェノール誘導体、また米国特許第4,245
,018号等に記載された金属錯体等が挙げられる。
実施例3
ポリエチレンで両面ラミネートした紙支持体上に、ジオ
クチルフタレートに溶解した比較色素Aを含有するゼラ
チン層を、反射濃度が約1.5になるように塗設して、
試料1を作成した。次に試料1において、比較色素Aを
表−1に示す色素に代えた以外は全く同様にして試料2
〜11を作成した。
クチルフタレートに溶解した比較色素Aを含有するゼラ
チン層を、反射濃度が約1.5になるように塗設して、
試料1を作成した。次に試料1において、比較色素Aを
表−1に示す色素に代えた以外は全く同様にして試料2
〜11を作成した。
4
上記で得られた試料1〜11について分光吸収極大波長
(λnax )および420nnにおける反射濃度(D
λ、2゜)および反射濃度が0,75となる、λ11a
Xより長波長側の波長と、λlaXより短波長側の波長
との差である半値中(W 1/2)を測定し、分光吸収
特性を検討した。
(λnax )および420nnにおける反射濃度(D
λ、2゜)および反射濃度が0,75となる、λ11a
Xより長波長側の波長と、λlaXより短波長側の波長
との差である半値中(W 1/2)を測定し、分光吸収
特性を検討した。
Dλ4□。の値が小さい程、緑色領域での不整吸収が少
なく、W1/2の値が小さい程、吸収がシャープで分光
吸収特性に優れていることを意味する。
なく、W1/2の値が小さい程、吸収がシャープで分光
吸収特性に優れていることを意味する。
また、上記各塗布試料を、高温・高湿(60℃、80%
R)l)雰囲気下に、20日間放置し、塗布色素の耐熱
・耐湿性を調べた。得られた結果をあわせて表−1に示
す。但し、塗布色素の耐熱・耐湿性は初濃度1.5に対
する耐熱・耐湿試験後の色素残留パーセントで表す。尚
、諸測定にはKO−78型濃度計(コニカ株式会社製)
を用いた 5 比較色素A 6 以下余白 表−1 表−1の結果から、本発明の色素を用いた試料2〜11
は、比較色素を用いた試料1に比べて、いずれも半値中
が非常に小さく、また、Dλ、2゜も小さく、分光吸収
特性に優れていることがわかる。
R)l)雰囲気下に、20日間放置し、塗布色素の耐熱
・耐湿性を調べた。得られた結果をあわせて表−1に示
す。但し、塗布色素の耐熱・耐湿性は初濃度1.5に対
する耐熱・耐湿試験後の色素残留パーセントで表す。尚
、諸測定にはKO−78型濃度計(コニカ株式会社製)
を用いた 5 比較色素A 6 以下余白 表−1 表−1の結果から、本発明の色素を用いた試料2〜11
は、比較色素を用いた試料1に比べて、いずれも半値中
が非常に小さく、また、Dλ、2゜も小さく、分光吸収
特性に優れていることがわかる。
さらに、色素残存率が高く、耐熱・耐湿性に優れており
堅牢であることがわかる。
堅牢であることがわかる。
[発明の効果コ
本発明に用いられるピラゾロピリミジン−7オン系色素
は、極めて色相が良好であり、また熱および湿度に対す
る堅牢性も高い。即ち該色素は、公知のフェノール系お
よびナフトール系のシアン色素と比べて、色相において
、縁領域の副吸収が大巾に減少し、かつ不整吸収が少な
く、分光吸収特性に優れている。また耐熱性および耐湿
性の良好な、かつ堅牢な色素であるので、感熱転写記録
材料に良好に使用される。
は、極めて色相が良好であり、また熱および湿度に対す
る堅牢性も高い。即ち該色素は、公知のフェノール系お
よびナフトール系のシアン色素と比べて、色相において
、縁領域の副吸収が大巾に減少し、かつ不整吸収が少な
く、分光吸収特性に優れている。また耐熱性および耐湿
性の良好な、かつ堅牢な色素であるので、感熱転写記録
材料に良好に使用される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式[ I ]で表されるピラゾロピリミジン−7−オ
ン系色素 一般式[ I ] ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R_1およびR_2は各々水素原子、アルキル
基または置換アルキル基を表し、R_1とR_2は互い
に結合して5員または6員の環を形成してもよい。 R_3、R_4、R_5およびR_6は各々水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、置換アルキル基、アルコキ
シ基または置換アルコキシ基を表す。 またR_1とR_4、R_2とR_6は互いに結合して
5員または6員の環を形成してもよい。 R_7は1価の置換基を表す。 Zは5員環〜7員環の複素環を形成するのに必要な非金
属原子群を表し、該複素環は置換基を有していてもよい
。]
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016187A JP2808336B2 (ja) | 1990-01-29 | 1990-01-29 | 縮合環を有するピラゾロピリミジン―7―オン系色素 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016187A JP2808336B2 (ja) | 1990-01-29 | 1990-01-29 | 縮合環を有するピラゾロピリミジン―7―オン系色素 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03221948A true JPH03221948A (ja) | 1991-09-30 |
JP2808336B2 JP2808336B2 (ja) | 1998-10-08 |
Family
ID=11909516
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016187A Expired - Fee Related JP2808336B2 (ja) | 1990-01-29 | 1990-01-29 | 縮合環を有するピラゾロピリミジン―7―オン系色素 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2808336B2 (ja) |
-
1990
- 1990-01-29 JP JP2016187A patent/JP2808336B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2808336B2 (ja) | 1998-10-08 |
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Date | Code | Title | Description |
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