JPH0148539B2 - - Google Patents
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Description
本発明はカラー写真感光材料に関するものであ
り、特に新規な色素供与化合物を含有するカラー
拡散転写法用写真感光材料に関するものであり、
更に詳しくは新規なマゼンタ色素供与化合物を含
む同上の感光シートに関するものである。 カラー拡散転写法は一般に支持体、少なくとも
１つのハロゲン化銀乳剤層及び該層に含まれるか
又は隣接する色素供与化合物より成る写真要素を
使用する。代表的色素供与化合物は化学構造式
Car−Dye〔式中Dyeは色素又はその前駆体であ
り、Carはアルカリ条件下での銀現像の結果とし
て、この色素供与化合物とは移動度の異つた物質
（色素化合物）を形成又は放出せしめる働きをす
る部分を表わす。この部分は航空母鑑（Carrier）
にたとえる事ができる。そしてこの“Carrier”
部分と色素部分は連結基を介して結合していても
よい〕で表わす事ができる。現像に応じた色素化
合物の移動度の変化は、このCar部分によつても
たらされ、アルカリ性条件下でも耐拡散性の色素
供与化合物の場合は現像に応じて（現像に対応又
は逆の対応のいずれも含む）拡散性色素が放出さ
れるか、又は現像に応じて可溶性となり従つて色
素供与化合物は拡散性となる。一方、アルカリ性
条件下で拡散性の色素供与化合物の場合は、現像
に応じて不溶性、従つて非拡散性となる。この代
表的な化合物は色素現像薬である。 また、前者の代表例としては、特開昭48―
33826号、同49―114424号、同49―126331号、同
49―126332号、同50―115528号、同51―104343
号、米国特許3954476号リサーチデイスクロージ
ヤーResearch Disclosure）誌13024（1975）や
16475（1977）に記載されている色素放出レドツク
ス化合物がある。ここで「色素放出レドツクス化
合物」とはレドツクス母核と呼ばれる基（前記の
Carに該当する）と色素（その前駆体も含む）部
分とが結合しており、このレドツクス母核は始め
そこに結合しているバラスト基の働きで不働化さ
れているが、アルカリ性条件下でレドツクス反応
により、それ自身分裂して色素部分を含む化合物
（色素化合物）を放出させるものであり、その結
果この色素化合物は受像層に拡散して転写色素を
形成する。 また、レドツクス母核のうちでも、「ポジ型」
レドツクス母核と呼ばれるものがあり、これは例
えば特開昭53―110827号、同53―110828号、同56
―164342号等に記載されているもので、銀現像の
階調とは逆の階調、即ち逆イメージワイズに色素
化合物を放出するものもある。 色素供与化合物にはイエロー色素供与化合物、
マゼンタ色素供与化合物、シアン色素供与化合物
が知られているが、中でもマゼンタ色素を放出す
るレドツクス化合物の例としては、特開昭50―
115528号、同49―114424号、米国特許3932380号、
同3931144号等に記載されたものがある。 しかし、これらの先行文献に具体的に記載され
ているマゼンタ色素放出レドツクス化合物を用い
た場合、転写色像の色相が不充分で色再現性が悪
かつたり、色素の拡散性が不充分で画像完成時間
が遅かつたり、処理前の塗布膜中の分光吸収特性
が長波長域に伸びているため下層にある赤感性乳
剤の光吸収効率を低下（感度低下）させたり、転
写像のシヤープネスが悪いなどの問題があつた。
例えば転写像の色相については、最大吸収波長の
位置および吸収波長の足切れが重要であり、波長
に関しては短波の場合は濃い赤が出ず長波の場合
は明るい赤が出ない。さらに吸収波形の足切れも
重要で、ブロードな場合は濁つた色しか再現でき
ない。従来の公知技術では最大波長が適当でかつ
足切れの良い吸収を合せもつマゼンタ色素を開発
することは非常に困難であつた。 また、例えば処理前の塗布膜中の分光吸収特性
については、従来公知の色素では膜中においても
マゼンタ色であるためその下層の赤感性乳剤に対
して好ましからぬフイルターとなり600nm付近の
オレンジないし黄色の光が赤感性乳剤に届かない
ため、このような色を再現することが難しく、ま
た赤感性乳剤の感度も低下せしめる原因となつた
り、光源の色温度で色再現が大きく変化するとい
う欠点を有していた。 このような問題点（欠点）を合せて克服するこ
とが従来から強く望まれていた。 また、特開昭55―4028号には、色素部分を構成
するアゾ基に結合したフエニレン基にアミノ基の
誘導体が結合しており、更に同じフエニレン基に
レドツクス母核が直接又は連結基を介して結合し
ているマゼンタ色素放出レドツクス化合物が記載
されている。このレドツクス化合物は、暗褪色や
光褪色が少ないとか色相が良い等の点でかなり優
れた色素供与化合物であるが、この型のレドツク
ス化合物には合成適性の問題や転写色素画像に与
えるシヤープネス等の点で問題があり、その改善
が望まれていた。 従つて、本発明の目的は、 第１に、転写色像の色相が良好である（即ち最
大吸収波長が適当な領域にあり且つ足切れの良い
吸収波形をもつ）マゼンタ色素供与化合物を提供
する事、 第２に、処理前の塗布膜中での吸収波長が適当
な領域にあるマゼンタ色素供与化合物を提供する
事、 第３に、現像の結果として形成又は放出された
拡散性色素化合物の拡散性が優れ、且つ転写像の
シヤープネスの良いマゼンタ供与化合物を提供す
る事、 第４に、合成適性の良いマゼンタ色素供与化合
物を提供する事、そして 第５に、上に述べたような勝れた特性をもつマ
ゼンタ色素供与化合物を含むハロゲン化銀カラー
写真感光材料を提供する事にある。 本発明者等は鋭意検討した結果、上記の諸目的
が感光性ハロゲン化銀乳剤層を少なくとも一層有
し、かつ該乳剤層の少なくとも一つが下記の一般
式（）で表わされる色素供与化合物の少くとも
一種と組合されていることを特徴とするカラー写
真感光材料によつて効果的に達成される事を見い
出した。 〔式中Q1は水素原子、ハロゲン原子、−
SO2NR3R4で表わされるスルフアモイル基（ここ
でR3とR4は同じでも異つていてもよく、それぞ
れ水素原子又はR3aを表わし、R3aはアルキル基、
置換アルキル基、アラルキル基、置換アラキル
基、アリール基又は置換アリール基を表わす。ま
たR3とR4は直接又は窒素原子もしくは酸素原子
を介して環を形成してもよい）、−SO2R3a，−
COOR3又は−CONR3R4を表わし； Ｇは水酸基もしくはその塩、又は式−Ｏ−PR
を示し、ここでPRはアルカリ条件下でＯ−PR間
が開裂する−Ｏ−の保護基を表わし； R1とR2は同じでも異つていても良く、それぞ
れアルキル基、置換アルキル基、アリール基又は
置換アリール基を表わすか、或いはR1とR2は互
いに連結して５員又は６員のヘテロ環を形成する
に必要な原子群を表わし； Q2はスルホン酸またはその塩、或いは−
SO2NR5R6で表わされるスルフアモイル基（R5
とR6はQ1のR3，R4と同義）を表わし； J1とJ2はそれぞれスルホニル基又はカルボニル
基を表わし； Ｄは水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル
基、スルホ基、アルキル基、置換アルキル基、ア
ルコキシ基、置換アルコキシ基、アリール基、置
換アリール基、又は−NR7R8（R7とR8はQ1のR3，
R4と同義）で表わされるアミノ基を表わし； Ｚは水素原子、アルキル基又は置換アルキル基
を表わし； Ｘは式−A1−Lo（A2）p−（式中A1，A2はそれぞ
れ同一または異なり、アルキレン基、置換アルキ
レン、アラルキレン基、置換アラルキレン基、フ
エニレン基又は置換フエニレン基を表わし、Ｌは
オキシ、カルボニル、カルボキシアミド、カルバ
モイル、スルホンアミド、スルフアモイル、スル
フイニル及びスルホニルから選択した２価の基を
表わし、ｐ及びｎはそれぞれ０又は１を表わす。）
の２価の結合基を表わし； ｍおよびｑは０又は１を表わし； Carは銀現像の結果として、本件色素供与化合
物とは異なる移動度を有する物質を形成又は放出
せしめる働きをする部分を表わす。〕 上記一般式（）においては、なかでもアゾベ
ンゼン環に置換アミノ基（−NR1R2）が存在す
ること、およびナフトール環の５位から連結した
フエニレン基又は置換フエニレン基からCarが接
続していることが大きな構造上の特徴である。 このアミノ基の存在とナフトール環の５位から
のCar連結により転写像の色相、処理前の塗布膜
中の色相（フイルター効果）、離脱色素の拡散性、
転写像のシヤープネスおよび合成適性などについ
て先行技術では予想されない驚くべき改良効果が
認められたのである。 転写像の色相については、前述の如く最大吸収
波長（λmax）と足切れの長さ（巾のせまいこ
と）が重要であるが、コンピユーターによる色再
現域の計算や実写テストなどの蓄積により、
λmax＝550〜555nmがマゼンタ色素の理想とさ
れており、足切れについても従来のものよりかな
り改良することが望まれていた。従来技術による
色素においては、λmaxだけは調整し得ても足切
れの良いものが見出されていなかつたが、本発明
の色素はλmaxが理想の位置にあり、かつ足切れ
が著しく良いものである。本発明の色素供与化合
物を用いることによりコンピユーターによる色再
現域の計算および実写テストにおいて、青および
赤、特に赤の再現域が広がり、力強くかつ濁りの
ない彩かな色が再現できるようになつた。 一方、処理前の塗布膜中の色についても前述の
如く、下層の赤感性乳剤に対して、感度ならびに
色再現（分光感度）の点で重要であり、当業界で
は“フイルター効果”として周知である。従来の
マゼンタ色素供与化合物は塗布膜中での色がかな
り長波であり、赤感性乳剤が感じるべきオレンジ
域の光をマゼンタ色素供与化合物が吸収してしま
うため、オレンジ域の色再現が非常に悪かつた
り、光源の色温度依存性が悪かつたり、感度もか
なり低下せしめていた。従来技術ではこの光を吸
収させないような短波長のマゼンタ色素供与化合
物は転写色相も短波長のものであり、不満足であ
つた。これに対し本発明のマゼンタ色素供与化合
物を用いた感光材料では、塗布膜中では非常に短
波長であつて、しかも転写色相としては充分長波
になるという、従来非常に困難であつた問題が一
挙両得で解決されたのである。転写色相と塗布膜
中の色相が両方とも優れていることで、増々色再
現域が広がつたのである。 また色素の拡散性は画像の出現または完成時間
（転写速度）を短かくするために非常に重要であ
るが、従来技術では拡散性の優れた色素は転写速
度は速いが画像のシヤープネス（解像力）が悪か
つた。これはおそらく媒染力が弱くなるために受
像層中で乱れるためだろうと思われる。これに対
して本発明の色素供与化合物から放出された色素
は転写速度が速い上に、画像のシヤープネスも良
い結果が得られており、拡散性が良い割に媒染力
も強い事がわかる。この点でも本発明のマゼンタ
色素供与化合物は従来技術では予想もされなかつ
た優れた性能をもつことが判つた。 一方合成適性に関しては、従来のアゾベンゼン
部からCarを連結する方法では、色素部とCar部
を連結する反応の収率が低く、合成が難しかつ
た。また低い反応収率では未反応の色素部が残り
易く水溶性の着色不純物となり、転写画像の最小
濃度（Dmin）を上げる原因となつていた。これ
に対し本発明のマゼンタ色素供与化合物の合成に
おいては反応収率が高く、高純度の品質のものが
得られ易いため、著しくDminが下がつた。 このように本発明のマゼンタ色素供与化合物を
用いた写真感光材料では公知技術では予想もし得
ない顕著な効果によつて、転写像の色相が優れ、
感度が高く、色再現性が優れ、しかもDminの低
い（かぶりの少ない）写真が得られる。 本発明のマゼンタ色素供与化合物についてさら
に詳しく述べる。
り、特に新規な色素供与化合物を含有するカラー
拡散転写法用写真感光材料に関するものであり、
更に詳しくは新規なマゼンタ色素供与化合物を含
む同上の感光シートに関するものである。 カラー拡散転写法は一般に支持体、少なくとも
１つのハロゲン化銀乳剤層及び該層に含まれるか
又は隣接する色素供与化合物より成る写真要素を
使用する。代表的色素供与化合物は化学構造式
Car−Dye〔式中Dyeは色素又はその前駆体であ
り、Carはアルカリ条件下での銀現像の結果とし
て、この色素供与化合物とは移動度の異つた物質
（色素化合物）を形成又は放出せしめる働きをす
る部分を表わす。この部分は航空母鑑（Carrier）
にたとえる事ができる。そしてこの“Carrier”
部分と色素部分は連結基を介して結合していても
よい〕で表わす事ができる。現像に応じた色素化
合物の移動度の変化は、このCar部分によつても
たらされ、アルカリ性条件下でも耐拡散性の色素
供与化合物の場合は現像に応じて（現像に対応又
は逆の対応のいずれも含む）拡散性色素が放出さ
れるか、又は現像に応じて可溶性となり従つて色
素供与化合物は拡散性となる。一方、アルカリ性
条件下で拡散性の色素供与化合物の場合は、現像
に応じて不溶性、従つて非拡散性となる。この代
表的な化合物は色素現像薬である。 また、前者の代表例としては、特開昭48―
33826号、同49―114424号、同49―126331号、同
49―126332号、同50―115528号、同51―104343
号、米国特許3954476号リサーチデイスクロージ
ヤーResearch Disclosure）誌13024（1975）や
16475（1977）に記載されている色素放出レドツク
ス化合物がある。ここで「色素放出レドツクス化
合物」とはレドツクス母核と呼ばれる基（前記の
Carに該当する）と色素（その前駆体も含む）部
分とが結合しており、このレドツクス母核は始め
そこに結合しているバラスト基の働きで不働化さ
れているが、アルカリ性条件下でレドツクス反応
により、それ自身分裂して色素部分を含む化合物
（色素化合物）を放出させるものであり、その結
果この色素化合物は受像層に拡散して転写色素を
形成する。 また、レドツクス母核のうちでも、「ポジ型」
レドツクス母核と呼ばれるものがあり、これは例
えば特開昭53―110827号、同53―110828号、同56
―164342号等に記載されているもので、銀現像の
階調とは逆の階調、即ち逆イメージワイズに色素
化合物を放出するものもある。 色素供与化合物にはイエロー色素供与化合物、
マゼンタ色素供与化合物、シアン色素供与化合物
が知られているが、中でもマゼンタ色素を放出す
るレドツクス化合物の例としては、特開昭50―
115528号、同49―114424号、米国特許3932380号、
同3931144号等に記載されたものがある。 しかし、これらの先行文献に具体的に記載され
ているマゼンタ色素放出レドツクス化合物を用い
た場合、転写色像の色相が不充分で色再現性が悪
かつたり、色素の拡散性が不充分で画像完成時間
が遅かつたり、処理前の塗布膜中の分光吸収特性
が長波長域に伸びているため下層にある赤感性乳
剤の光吸収効率を低下（感度低下）させたり、転
写像のシヤープネスが悪いなどの問題があつた。
例えば転写像の色相については、最大吸収波長の
位置および吸収波長の足切れが重要であり、波長
に関しては短波の場合は濃い赤が出ず長波の場合
は明るい赤が出ない。さらに吸収波形の足切れも
重要で、ブロードな場合は濁つた色しか再現でき
ない。従来の公知技術では最大波長が適当でかつ
足切れの良い吸収を合せもつマゼンタ色素を開発
することは非常に困難であつた。 また、例えば処理前の塗布膜中の分光吸収特性
については、従来公知の色素では膜中においても
マゼンタ色であるためその下層の赤感性乳剤に対
して好ましからぬフイルターとなり600nm付近の
オレンジないし黄色の光が赤感性乳剤に届かない
ため、このような色を再現することが難しく、ま
た赤感性乳剤の感度も低下せしめる原因となつた
り、光源の色温度で色再現が大きく変化するとい
う欠点を有していた。 このような問題点（欠点）を合せて克服するこ
とが従来から強く望まれていた。 また、特開昭55―4028号には、色素部分を構成
するアゾ基に結合したフエニレン基にアミノ基の
誘導体が結合しており、更に同じフエニレン基に
レドツクス母核が直接又は連結基を介して結合し
ているマゼンタ色素放出レドツクス化合物が記載
されている。このレドツクス化合物は、暗褪色や
光褪色が少ないとか色相が良い等の点でかなり優
れた色素供与化合物であるが、この型のレドツク
ス化合物には合成適性の問題や転写色素画像に与
えるシヤープネス等の点で問題があり、その改善
が望まれていた。 従つて、本発明の目的は、 第１に、転写色像の色相が良好である（即ち最
大吸収波長が適当な領域にあり且つ足切れの良い
吸収波形をもつ）マゼンタ色素供与化合物を提供
する事、 第２に、処理前の塗布膜中での吸収波長が適当
な領域にあるマゼンタ色素供与化合物を提供する
事、 第３に、現像の結果として形成又は放出された
拡散性色素化合物の拡散性が優れ、且つ転写像の
シヤープネスの良いマゼンタ供与化合物を提供す
る事、 第４に、合成適性の良いマゼンタ色素供与化合
物を提供する事、そして 第５に、上に述べたような勝れた特性をもつマ
ゼンタ色素供与化合物を含むハロゲン化銀カラー
写真感光材料を提供する事にある。 本発明者等は鋭意検討した結果、上記の諸目的
が感光性ハロゲン化銀乳剤層を少なくとも一層有
し、かつ該乳剤層の少なくとも一つが下記の一般
式（）で表わされる色素供与化合物の少くとも
一種と組合されていることを特徴とするカラー写
真感光材料によつて効果的に達成される事を見い
出した。 〔式中Q1は水素原子、ハロゲン原子、−
SO2NR3R4で表わされるスルフアモイル基（ここ
でR3とR4は同じでも異つていてもよく、それぞ
れ水素原子又はR3aを表わし、R3aはアルキル基、
置換アルキル基、アラルキル基、置換アラキル
基、アリール基又は置換アリール基を表わす。ま
たR3とR4は直接又は窒素原子もしくは酸素原子
を介して環を形成してもよい）、−SO2R3a，−
COOR3又は−CONR3R4を表わし； Ｇは水酸基もしくはその塩、又は式−Ｏ−PR
を示し、ここでPRはアルカリ条件下でＯ−PR間
が開裂する−Ｏ−の保護基を表わし； R1とR2は同じでも異つていても良く、それぞ
れアルキル基、置換アルキル基、アリール基又は
置換アリール基を表わすか、或いはR1とR2は互
いに連結して５員又は６員のヘテロ環を形成する
に必要な原子群を表わし； Q2はスルホン酸またはその塩、或いは−
SO2NR5R6で表わされるスルフアモイル基（R5
とR6はQ1のR3，R4と同義）を表わし； J1とJ2はそれぞれスルホニル基又はカルボニル
基を表わし； Ｄは水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル
基、スルホ基、アルキル基、置換アルキル基、ア
ルコキシ基、置換アルコキシ基、アリール基、置
換アリール基、又は−NR7R8（R7とR8はQ1のR3，
R4と同義）で表わされるアミノ基を表わし； Ｚは水素原子、アルキル基又は置換アルキル基
を表わし； Ｘは式−A1−Lo（A2）p−（式中A1，A2はそれぞ
れ同一または異なり、アルキレン基、置換アルキ
レン、アラルキレン基、置換アラルキレン基、フ
エニレン基又は置換フエニレン基を表わし、Ｌは
オキシ、カルボニル、カルボキシアミド、カルバ
モイル、スルホンアミド、スルフアモイル、スル
フイニル及びスルホニルから選択した２価の基を
表わし、ｐ及びｎはそれぞれ０又は１を表わす。）
の２価の結合基を表わし； ｍおよびｑは０又は１を表わし； Carは銀現像の結果として、本件色素供与化合
物とは異なる移動度を有する物質を形成又は放出
せしめる働きをする部分を表わす。〕 上記一般式（）においては、なかでもアゾベ
ンゼン環に置換アミノ基（−NR1R2）が存在す
ること、およびナフトール環の５位から連結した
フエニレン基又は置換フエニレン基からCarが接
続していることが大きな構造上の特徴である。 このアミノ基の存在とナフトール環の５位から
のCar連結により転写像の色相、処理前の塗布膜
中の色相（フイルター効果）、離脱色素の拡散性、
転写像のシヤープネスおよび合成適性などについ
て先行技術では予想されない驚くべき改良効果が
認められたのである。 転写像の色相については、前述の如く最大吸収
波長（λmax）と足切れの長さ（巾のせまいこ
と）が重要であるが、コンピユーターによる色再
現域の計算や実写テストなどの蓄積により、
λmax＝550〜555nmがマゼンタ色素の理想とさ
れており、足切れについても従来のものよりかな
り改良することが望まれていた。従来技術による
色素においては、λmaxだけは調整し得ても足切
れの良いものが見出されていなかつたが、本発明
の色素はλmaxが理想の位置にあり、かつ足切れ
が著しく良いものである。本発明の色素供与化合
物を用いることによりコンピユーターによる色再
現域の計算および実写テストにおいて、青および
赤、特に赤の再現域が広がり、力強くかつ濁りの
ない彩かな色が再現できるようになつた。 一方、処理前の塗布膜中の色についても前述の
如く、下層の赤感性乳剤に対して、感度ならびに
色再現（分光感度）の点で重要であり、当業界で
は“フイルター効果”として周知である。従来の
マゼンタ色素供与化合物は塗布膜中での色がかな
り長波であり、赤感性乳剤が感じるべきオレンジ
域の光をマゼンタ色素供与化合物が吸収してしま
うため、オレンジ域の色再現が非常に悪かつた
り、光源の色温度依存性が悪かつたり、感度もか
なり低下せしめていた。従来技術ではこの光を吸
収させないような短波長のマゼンタ色素供与化合
物は転写色相も短波長のものであり、不満足であ
つた。これに対し本発明のマゼンタ色素供与化合
物を用いた感光材料では、塗布膜中では非常に短
波長であつて、しかも転写色相としては充分長波
になるという、従来非常に困難であつた問題が一
挙両得で解決されたのである。転写色相と塗布膜
中の色相が両方とも優れていることで、増々色再
現域が広がつたのである。 また色素の拡散性は画像の出現または完成時間
（転写速度）を短かくするために非常に重要であ
るが、従来技術では拡散性の優れた色素は転写速
度は速いが画像のシヤープネス（解像力）が悪か
つた。これはおそらく媒染力が弱くなるために受
像層中で乱れるためだろうと思われる。これに対
して本発明の色素供与化合物から放出された色素
は転写速度が速い上に、画像のシヤープネスも良
い結果が得られており、拡散性が良い割に媒染力
も強い事がわかる。この点でも本発明のマゼンタ
色素供与化合物は従来技術では予想もされなかつ
た優れた性能をもつことが判つた。 一方合成適性に関しては、従来のアゾベンゼン
部からCarを連結する方法では、色素部とCar部
を連結する反応の収率が低く、合成が難しかつ
た。また低い反応収率では未反応の色素部が残り
易く水溶性の着色不純物となり、転写画像の最小
濃度（Dmin）を上げる原因となつていた。これ
に対し本発明のマゼンタ色素供与化合物の合成に
おいては反応収率が高く、高純度の品質のものが
得られ易いため、著しくDminが下がつた。 このように本発明のマゼンタ色素供与化合物を
用いた写真感光材料では公知技術では予想もし得
ない顕著な効果によつて、転写像の色相が優れ、
感度が高く、色再現性が優れ、しかもDminの低
い（かぶりの少ない）写真が得られる。 本発明のマゼンタ色素供与化合物についてさら
に詳しく述べる。
【式】基はアゾ基に対して４位又は６位にあ
る事が好ましい。R1及びR2で代表されるアルキ
ル基は直鎖でも分岐でも良く又環状でも良い。好
ましい例としては炭素数１〜６（より好ましくは
１〜４）のアルキル基や置換アルキル基、例えば
アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、
アミノ基やアルキルアミノ基等で置換された炭素
数１〜10（より好ましくは１〜５）の置換アルキ
ル基（例えばメトキシエトキシエチル、メトキシ
エチル、クロロエチルなど）が挙げられる。R1
とR2の炭素原子数の総和は８以下が好ましい。
また５員又は６員のヘテロ環を形成するに必要な
原子群（R1とR2の連結）としてはアルキレン基
の如く窒素原子とともに５又は６員環（ピペリジ
ン、２，６―ジメチルピペリジンやピロリジン
等）を完成することができるものであつてもよい
し、又−CH2CH2−Ｏ−CH2CH2−，−CH2CH
（CH3）−Ｏ−CH（CH3）CH2−，−CH（CH3）
CH2−Ｏ−CH2CH（CH3）−，−CH2CH2−Ｎ−
CH2CH2−などのように酸素原子や窒素原子を含
む炭素原子鎖であつても良い。
ル基は直鎖でも分岐でも良く又環状でも良い。好
ましい例としては炭素数１〜６（より好ましくは
１〜４）のアルキル基や置換アルキル基、例えば
アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、
アミノ基やアルキルアミノ基等で置換された炭素
数１〜10（より好ましくは１〜５）の置換アルキ
ル基（例えばメトキシエトキシエチル、メトキシ
エチル、クロロエチルなど）が挙げられる。R1
とR2の炭素原子数の総和は８以下が好ましい。
また５員又は６員のヘテロ環を形成するに必要な
原子群（R1とR2の連結）としてはアルキレン基
の如く窒素原子とともに５又は６員環（ピペリジ
ン、２，６―ジメチルピペリジンやピロリジン
等）を完成することができるものであつてもよい
し、又−CH2CH2−Ｏ−CH2CH2−，−CH2CH
（CH3）−Ｏ−CH（CH3）CH2−，−CH（CH3）
CH2−Ｏ−CH2CH（CH3）−，−CH2CH2−Ｎ−
CH2CH2−などのように酸素原子や窒素原子を含
む炭素原子鎖であつても良い。
【式】は特に
モルホリノ基が特に好ましい。
Q1のうち−SO2NR3R4で表わされるスルフア
モイル基の場合、R3とR4としては水素原子や炭
素数１〜10（より好ましくは１〜４）のアルキル
基、アルキル残基が炭素数１〜10（より好ましく
は１〜４）の置換アルキル基、アラルキル基、フ
エニル基、炭素数６〜９の置換フエニル基が好ま
しい。又R3とR4は、R1とR2で述べたように直接
または窒素原子や酸素原子を介して５〜６員環を
形成してもよい。この内、R3，R4の少くとも一
方は、分岐（secまたはtert）していることが特
に好ましい。−CONR3R4についても同様である。
前記の置換アルキル基や置換アリール基等の置換
基としては、ヒドロキシル基、ヒドロキシアルキ
ル基、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、ア
ルキルアミノ基、ヒドロキシアルキルアミノ基、
ハロゲン原子、シアノ基、スルフアモイル基（Ｎ
―置換体も含む）、カルバモイル基（Ｎ―置換体
も含む）、等を挙げることができる。 Q2のうち−SO2NR3R4で表わされるスルフア
モイル基の場合は、R3とR4の炭素数の和は４以
下が好ましく、さらに好ましくは２以下である。
色素の拡散性に富む点からは、R3とR4の少なく
とも一方は水素原子であることが特に好ましい。 Ｇの例としては、水酸基及びその塩、例えばア
ルキル金属塩（例えば−Ｏ Li ，−Ｏ Ｋ ，−
Ｏ Na ）、及びアンモニウム塩（例えば−Ｏ
NH4 ，−Ｏ NHC（CH3）3 ，−Ｏ Ｎ（C2H5）4
など）である。Ｇはまた−Ｏ−PRで表わされ
る基、例えば式
モイル基の場合、R3とR4としては水素原子や炭
素数１〜10（より好ましくは１〜４）のアルキル
基、アルキル残基が炭素数１〜10（より好ましく
は１〜４）の置換アルキル基、アラルキル基、フ
エニル基、炭素数６〜９の置換フエニル基が好ま
しい。又R3とR4は、R1とR2で述べたように直接
または窒素原子や酸素原子を介して５〜６員環を
形成してもよい。この内、R3，R4の少くとも一
方は、分岐（secまたはtert）していることが特
に好ましい。−CONR3R4についても同様である。
前記の置換アルキル基や置換アリール基等の置換
基としては、ヒドロキシル基、ヒドロキシアルキ
ル基、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、ア
ルキルアミノ基、ヒドロキシアルキルアミノ基、
ハロゲン原子、シアノ基、スルフアモイル基（Ｎ
―置換体も含む）、カルバモイル基（Ｎ―置換体
も含む）、等を挙げることができる。 Q2のうち−SO2NR3R4で表わされるスルフア
モイル基の場合は、R3とR4の炭素数の和は４以
下が好ましく、さらに好ましくは２以下である。
色素の拡散性に富む点からは、R3とR4の少なく
とも一方は水素原子であることが特に好ましい。 Ｇの例としては、水酸基及びその塩、例えばア
ルキル金属塩（例えば−Ｏ Li ，−Ｏ Ｋ ，−
Ｏ Na ）、及びアンモニウム塩（例えば−Ｏ
NH4 ，−Ｏ NHC（CH3）3 ，−Ｏ Ｎ（C2H5）4
など）である。Ｇはまた−Ｏ−PRで表わされ
る基、例えば式
【式】又は
【式】
（式中Ｅはアルキル基、置換アルキル基、フエニ
ル基又は置換フエニル基を表わす。置換アルキル
基や置換フエニル基の置換基としては、先に挙げ
た置換基から選ぶ事ができる。）を有する加水分
解可能のアシルオキシ基であつてもよく、或いは
特開昭55―5330に記載の如き分子内求核置換型の
ブロツク基、あるいは特開昭57―158638号、米国
特許3698898号等に記載のブロツク基であつても
良く、要するに保存中安定でアルカリ条件下で素
速く開裂する基であれば本発明に好適に用いるこ
とが出来る。 J1とJ2はそれぞれスルホニル基又はカルボニル
基を表わすが、好ましくはスルホニル基である。 Ｚは水素原子、アルキル基又は置換アルキル基
（置換基としては、先に列挙したようなもの等）
を表わすが、水素原子が特に好ましい。 A1又はA2の置換アリーレン基としては、炭素
数６〜12のものが好ましく、具体的には置換フエ
ニレン基であり又その置換基としてはアルコキシ
基（例えば、メトキシ基、エトキシ基など）、ア
ルコキシアルコキシ基（例えば、メトキシエトキ
シ基など）、アルキル基（例えばメチル基、エチ
ル基など）、アミノ基または置換アミノ基（例え
ばモルホリノ基など）等を挙げることができ、置
換基二つ以上が置換されていてもよい。 Ｄは炭素数６以下の置換基が好ましく、水素原
子の場合が特に好ましい。 本発明の色素供与化合物は好ましくはｎ＝１，
ｐ＝０の場合であり、より好ましくはｑ＝１，ｍ
＝１の場合である。しかし放出色素の拡散性を考
慮すると好ましくはｍ＝０の場合である。 Carは酸化・還元反応又はその他の化学反応に
より、現像の結果として本件色素供与化合物とは
異なる移動度を有する物質（色素化合物又はその
前駆体）を形成又は放出せしめる働きをする部分
を表わすが、これは多価金属錯体であつてもよい
し、銀現像に起因する酸化の結果として開裂する
いわゆる「ネガ型」や銀現像が起こらない箇所で
は開裂し、銀現像の起つた箇所では開裂しないよ
うな、いわゆる「ポジ型」を含む。 本発明のマゼンタ色素供与化合物のCarはネガ
型、ポジ型を問わずいずれでも好適である。Car
の種類によつて開裂後の色素部末端は異なる訳だ
が（例えばDye−SO2NH2，Dye−OH，Dye−
NH2など）、本発明の色素供与化合物では開裂後
の色素は末端部が何であれ、色素の発色団や助色
団とは隔離されているため色相に影響しないこと
も大きな特徴である。これに反し、例えば特開昭
55―4028号、特開昭54―161332号、又は特開昭50
―115528の一般式（）に記載の如き従来型のア
ゾベンゼン部からCarを連結する構造では末端部
の如何で色相が大きく変化していたのである。本
発明の構造ではCarの如何にかかわらず色素部の
構造は独立に決めることができる訳である。 ネガ型のCarは、例えば米国特許4135929号、
同4053312号、同4336322号、特開昭48―33826号、
同51―104343号、同53―46730号、同54―130122
号、同51―113624号、同56―12642号、同56―
161131号、同57―4043号、同57―650号、同57―
20735号、同54―54021号、同56―71072号等に記
載されている。その具体例は以下のようなＮ―置
換スルフアモイル基（置換基としてはアリール基
が好ましい）を挙げる事ができるが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。 一方、ポジ型のCarは、例えば米国特許
4199354号、同4199355号、同4139379号、同
4139389号、同3719489号、同4098783号、特開昭
49―111628号、同51―63618号、同53―69033号、
同54―130927号、同56―164342号、同52―4819
号、特願昭58―60289号等に記載されている。そ
のうち特に好ましい具体例としては次のものが挙
げられるが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。 これらのポジ型色素供与化合物のうち、キノン
骨核で代表されるところの還元によつて色素放出
可能になるタイプのものは耐拡散性電子供与化合
物（ED化合物として周知）またはそのプレカー
サー（前駆体）と組合わせて用いることが知られ
ておりED化合物の例としては例えば米国特許
4263393号、同4278750号、特開昭56―138736号等
に記載されている。 本発明の色素供与化合物がポジ型である場合に
は、ED化合物と組合わせて用いることも好適で
ある。 また、ポジ型色素供与化合物は分子内に電子供
与性部分を内蔵したタイプの、分子内酸化還元反
応で色素放出するものであつても良い。 次に本発明のマゼンタ色素供与化合物のうち、
特にマゼンタ色素放出レドツクス化合物の代表例
を示す。
ル基又は置換フエニル基を表わす。置換アルキル
基や置換フエニル基の置換基としては、先に挙げ
た置換基から選ぶ事ができる。）を有する加水分
解可能のアシルオキシ基であつてもよく、或いは
特開昭55―5330に記載の如き分子内求核置換型の
ブロツク基、あるいは特開昭57―158638号、米国
特許3698898号等に記載のブロツク基であつても
良く、要するに保存中安定でアルカリ条件下で素
速く開裂する基であれば本発明に好適に用いるこ
とが出来る。 J1とJ2はそれぞれスルホニル基又はカルボニル
基を表わすが、好ましくはスルホニル基である。 Ｚは水素原子、アルキル基又は置換アルキル基
（置換基としては、先に列挙したようなもの等）
を表わすが、水素原子が特に好ましい。 A1又はA2の置換アリーレン基としては、炭素
数６〜12のものが好ましく、具体的には置換フエ
ニレン基であり又その置換基としてはアルコキシ
基（例えば、メトキシ基、エトキシ基など）、ア
ルコキシアルコキシ基（例えば、メトキシエトキ
シ基など）、アルキル基（例えばメチル基、エチ
ル基など）、アミノ基または置換アミノ基（例え
ばモルホリノ基など）等を挙げることができ、置
換基二つ以上が置換されていてもよい。 Ｄは炭素数６以下の置換基が好ましく、水素原
子の場合が特に好ましい。 本発明の色素供与化合物は好ましくはｎ＝１，
ｐ＝０の場合であり、より好ましくはｑ＝１，ｍ
＝１の場合である。しかし放出色素の拡散性を考
慮すると好ましくはｍ＝０の場合である。 Carは酸化・還元反応又はその他の化学反応に
より、現像の結果として本件色素供与化合物とは
異なる移動度を有する物質（色素化合物又はその
前駆体）を形成又は放出せしめる働きをする部分
を表わすが、これは多価金属錯体であつてもよい
し、銀現像に起因する酸化の結果として開裂する
いわゆる「ネガ型」や銀現像が起こらない箇所で
は開裂し、銀現像の起つた箇所では開裂しないよ
うな、いわゆる「ポジ型」を含む。 本発明のマゼンタ色素供与化合物のCarはネガ
型、ポジ型を問わずいずれでも好適である。Car
の種類によつて開裂後の色素部末端は異なる訳だ
が（例えばDye−SO2NH2，Dye−OH，Dye−
NH2など）、本発明の色素供与化合物では開裂後
の色素は末端部が何であれ、色素の発色団や助色
団とは隔離されているため色相に影響しないこと
も大きな特徴である。これに反し、例えば特開昭
55―4028号、特開昭54―161332号、又は特開昭50
―115528の一般式（）に記載の如き従来型のア
ゾベンゼン部からCarを連結する構造では末端部
の如何で色相が大きく変化していたのである。本
発明の構造ではCarの如何にかかわらず色素部の
構造は独立に決めることができる訳である。 ネガ型のCarは、例えば米国特許4135929号、
同4053312号、同4336322号、特開昭48―33826号、
同51―104343号、同53―46730号、同54―130122
号、同51―113624号、同56―12642号、同56―
161131号、同57―4043号、同57―650号、同57―
20735号、同54―54021号、同56―71072号等に記
載されている。その具体例は以下のようなＮ―置
換スルフアモイル基（置換基としてはアリール基
が好ましい）を挙げる事ができるが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。 一方、ポジ型のCarは、例えば米国特許
4199354号、同4199355号、同4139379号、同
4139389号、同3719489号、同4098783号、特開昭
49―111628号、同51―63618号、同53―69033号、
同54―130927号、同56―164342号、同52―4819
号、特願昭58―60289号等に記載されている。そ
のうち特に好ましい具体例としては次のものが挙
げられるが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。 これらのポジ型色素供与化合物のうち、キノン
骨核で代表されるところの還元によつて色素放出
可能になるタイプのものは耐拡散性電子供与化合
物（ED化合物として周知）またはそのプレカー
サー（前駆体）と組合わせて用いることが知られ
ておりED化合物の例としては例えば米国特許
4263393号、同4278750号、特開昭56―138736号等
に記載されている。 本発明の色素供与化合物がポジ型である場合に
は、ED化合物と組合わせて用いることも好適で
ある。 また、ポジ型色素供与化合物は分子内に電子供
与性部分を内蔵したタイプの、分子内酸化還元反
応で色素放出するものであつても良い。 次に本発明のマゼンタ色素供与化合物のうち、
特にマゼンタ色素放出レドツクス化合物の代表例
を示す。
【表】
〓
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 感光性ハロゲン化銀乳剤層を少なくとも一層
有し、かつ該乳剤層の少なくとも一つが一般式
（）で表わされる色素供与化合物の少くとも一
種と組合わされていることを特徴とするカラー写
真感光材料。 〔式中Q1は水素原子、ハロゲン原子、−
SO2NR3R4で表わされるスルフアモイル基（ここ
でR3とR4は同じでも異つていてもよく、それぞ
れ水素原子又はR3aを表わし、R3aはアルキル基、
置換アルキル基、アラルキル基、置換アラルキル
基、アリール基又は置換アリール基を表わす。ま
たR3とR4は直接又は窒素原子もしくは酸素原子
を介して環を形成してもよい）、−SO2R3a，−
COOR3又は−CONR3R4を表わし； Ｇは水酸基もしくはその塩、又は式−Ｏ−PR
を示し、ここでPRはアルカリ条件下でＯ−PR間
が開裂する−Ｏ−の保護基を表わし； R1とR2は同じでも異つていても良く、それぞ
れアルキル基、置換アルキル基、アリール基又は
置換アリール基を表わすか、或いはR1とR2は互
いに連結して５員又は６員のヘテロ環を形成する
に必要な原子群を表わし； Q2はスルホン酸またはその塩、或いは−
SO2NR5R6で表わされるスルフアモイル基（R5
とR6はQ1のR3，R4と同義）を表わし； J1とJ2はそれぞれスルホニル基又はカルボニル
基を表わし； Ｄは水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル
基、スルホ基、アルキル基、置換アルキル基、ア
ルコキシ基、置換アルコキシ基、アリール基、置
換アリール基、又は−NR7R8（R7とR8はQ1のR3，
R4と同義）で表わされるアミノ基を表わし； Ｚは水素原子、アルキル基又は置換アルキル基
を表わし； Ｘは式−A1−Lo−（A2）p−（式中A1，A2はそれ
ぞれ同一または異なり、アルキレン基、置換アル
キレン基、アラルキレン基、置換アラルキレン
基、フエニレン基又は置換フエニレン基を表わ
し、Ｌはオキシ、カルボニル、カルボキシアミ
ド、カルバモイル、スルホンアミド、スルフアモ
イル、スルフイニル及びスルホニルから選択した
２価の基を表わし、ｐ及びｎはそれぞれ０又は１
を表わす。）の２価の結合基を表わし； ｍおよびｑは０又は１を表わし； Carは銀現像の結果として、本件色素供与化合
物とは異なる移動度を有する物質を形成又は放出
せしめる働きをする部分を表わす。〕
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58187406A JPS6079353A (ja) | 1983-10-06 | 1983-10-06 | カラ−写真感光材料 |
| US06/658,925 US4560645A (en) | 1983-10-06 | 1984-10-09 | Color photographic light-sensitive material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58187406A JPS6079353A (ja) | 1983-10-06 | 1983-10-06 | カラ−写真感光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6079353A JPS6079353A (ja) | 1985-05-07 |
| JPH0148539B2 true JPH0148539B2 (ja) | 1989-10-19 |
Family
ID=16205468
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58187406A Granted JPS6079353A (ja) | 1983-10-06 | 1983-10-06 | カラ−写真感光材料 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4560645A (ja) |
| JP (1) | JPS6079353A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| JPH08286343A (ja) * | 1995-04-13 | 1996-11-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラー拡散転写感光材料 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4268606A (en) * | 1974-02-05 | 1981-05-19 | Eastman Kodak Company | Azo dye compounds and photographic materials |
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| JPS5944622B2 (ja) * | 1978-08-07 | 1984-10-31 | 富士写真フイルム株式会社 | カラ−拡散転写法用写真感光シ−ト |
-
1983
- 1983-10-06 JP JP58187406A patent/JPS6079353A/ja active Granted
-
1984
- 1984-10-09 US US06/658,925 patent/US4560645A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4560645A (en) | 1985-12-24 |
| JPS6079353A (ja) | 1985-05-07 |
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