JP2676542B2 - 感熱転写記録用のピラゾロピリミジン―５―オン系色素 - Google Patents
感熱転写記録用のピラゾロピリミジン―５―オン系色素Info
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- JP2676542B2 JP2676542B2 JP63334785A JP33478588A JP2676542B2 JP 2676542 B2 JP2676542 B2 JP 2676542B2 JP 63334785 A JP63334785 A JP 63334785A JP 33478588 A JP33478588 A JP 33478588A JP 2676542 B2 JP2676542 B2 JP 2676542B2
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09B55/009—Azomethine dyes, the C-atom of the group -C=N- being part of a ring (Image)
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、ピラゾロピリミジン−５−オン誘導体から
製造される感熱転写記録用の新規な色素に関し、更に詳
しくは分光吸収特性に優れるとともに耐熱性および耐湿
性にも優れている新規な感熱転写記録用ピラゾロピリミ
ジン−５−オン系色素に関する。
製造される感熱転写記録用の新規な色素に関し、更に詳
しくは分光吸収特性に優れるとともに耐熱性および耐湿
性にも優れている新規な感熱転写記録用ピラゾロピリミ
ジン−５−オン系色素に関する。
［発明の背景］ ピラゾロピリミジン−５−オン誘導体は、先にカラー
写真のシアンカプラーとして使用し得る優れた特性を有
することわかり、特願昭62−204126号として出願してお
り、ここには前記のピラゾロピリミジン−５−オン誘導
体を用いたシアンカプラーが開示されたいる。
写真のシアンカプラーとして使用し得る優れた特性を有
することわかり、特願昭62−204126号として出願してお
り、ここには前記のピラゾロピリミジン−５−オン誘導
体を用いたシアンカプラーが開示されたいる。
本発明は、更に種々研究を重ねた結果、前記のピラゾ
ロピリミジン−５−オン誘導体から得られる色素が感熱
転写記録用の色素としての条件を満足するものであるこ
とを見出し、ここに本発明をなすに至った。
ロピリミジン−５−オン誘導体から得られる色素が感熱
転写記録用の色素としての条件を満足するものであるこ
とを見出し、ここに本発明をなすに至った。
［発明の目的］ 本発明の目的は、分光吸収特性に優れるとともに耐熱
性および耐湿性にも優れている新規な感熱転写記録用ピ
ラゾロリミジン−５−オン系色素を提供することにあ
る。
性および耐湿性にも優れている新規な感熱転写記録用ピ
ラゾロリミジン−５−オン系色素を提供することにあ
る。
［発明の構成］ 本発明の上記目的は、一般式［Ｉ］で表される感熱転
写記録用色素によって達成された。
写記録用色素によって達成された。
一般式［Ｉ］ ［式中、R1およびR2は各々水素原子、アルキル基または
置換アルキル基を表し、R1とR2は互いに結合して５員ま
たは６員の環を形成してもよい。
置換アルキル基を表し、R1とR2は互いに結合して５員ま
たは６員の環を形成してもよい。
R3、R4、R5およびR6は各々水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、置換アルキル基、アルコキシ基または置換
アルコキシ基を表す。
アルキル基、置換アルキル基、アルコキシ基または置換
アルコキシ基を表す。
またR1とR4、R2とR6は互いに結合して５員または６員
の環を形成してもよい。R7、R8およびR9は各々１員の置
換基を表す。］ 以下、本発明をさらに具体的に説明する。
の環を形成してもよい。R7、R8およびR9は各々１員の置
換基を表す。］ 以下、本発明をさらに具体的に説明する。
一般式［Ｉ］で表されるピラゾロピリミジン−５−オ
ン系色素は、多くの用途、例えば、感熱転写記録のほ
か、インクジェット、印刷などの画像媒体に適したカラ
ー画像形成用染料、またフィルター用染料および写真用
色素、アンチハレーション染料あるいは織物等の染料等
に適用される。
ン系色素は、多くの用途、例えば、感熱転写記録のほ
か、インクジェット、印刷などの画像媒体に適したカラ
ー画像形成用染料、またフィルター用染料および写真用
色素、アンチハレーション染料あるいは織物等の染料等
に適用される。
一般式［Ｉ］において、R1およびR2は好ましくは水素
原子、アルキル基ならびにヒドロキシアルキル基、アル
コキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル基、
アルキルスルホンアミドアルキル基、等の置換アルキル
基である。これらの基の例としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、sec−ブチル基、ブ
チル基、イソブチル基、tert−ブチル基、オクチル基、
ドデシル基、オクタデシル基、シクロヘキシル基等の炭
素数が１〜18のアルキル基、ヒドロキシエチル基、メト
キシエチル基、メトキシエチル基、メトキシエチル基、
エトキシエチル基、メトキシエトキシエチル基、β−メ
タンスルホンアミドエチル基等が挙げられる。
原子、アルキル基ならびにヒドロキシアルキル基、アル
コキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル基、
アルキルスルホンアミドアルキル基、等の置換アルキル
基である。これらの基の例としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、sec−ブチル基、ブ
チル基、イソブチル基、tert−ブチル基、オクチル基、
ドデシル基、オクタデシル基、シクロヘキシル基等の炭
素数が１〜18のアルキル基、ヒドロキシエチル基、メト
キシエチル基、メトキシエチル基、メトキシエチル基、
エトキシエチル基、メトキシエトキシエチル基、β−メ
タンスルホンアミドエチル基等が挙げられる。
R1とR2が互いに結合して形成する５員または６員の環
としては、例えばピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラ
ジノ基、モルホリノ基等が挙げられる。
としては、例えばピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラ
ジノ基、モルホリノ基等が挙げられる。
R3、R4、R5およびR6は互いに同じであっても異なって
いてもよく、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル
基、アルキルスルホンアミドアルキル基、アルコキシ基
等である。これらの例としては、塩素原子、臭素原子、
メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシ
エチル基、メトキシエチル基、メタンスルホンアミドエ
チル基、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。
いてもよく、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル
基、アルキルスルホンアミドアルキル基、アルコキシ基
等である。これらの例としては、塩素原子、臭素原子、
メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシ
エチル基、メトキシエチル基、メタンスルホンアミドエ
チル基、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。
R1とR4、R2とR6は互いに結合して形成する５員または
６員の環としては、好ましくは例えば以下に示す基を挙
げることができる。
６員の環としては、好ましくは例えば以下に示す基を挙
げることができる。
R7、R8およびR9が表す１価の置換基の好ましいものと
しては、例えばハロゲンゲ原子（好ましくはフッ素原
子、塩素原子、臭素原子）、シアノ基、ニトロ基、カル
ボキシ基、それぞれ置換されていてもよいアルキル基、
アルコキシ基、アルキルアミド基、アリールアミド基、
アルキルスルホンアミド基、アリールスルホンアミド
基、カルバモイル基、スルファモイル基、ジアルキルカ
ルバモイルアミノ基、ジアルキルスルファモイルアミノ
基、それぞれ置換されていてもよいアリールカルバモイ
ルアミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基、イミ
ド基、アルキルカルバモイル基、アルキルスルファモイ
ル基、アリールカルバモイル基、アリールスルファモイ
ル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシスルホニル
基等のような基が挙げられる。
しては、例えばハロゲンゲ原子（好ましくはフッ素原
子、塩素原子、臭素原子）、シアノ基、ニトロ基、カル
ボキシ基、それぞれ置換されていてもよいアルキル基、
アルコキシ基、アルキルアミド基、アリールアミド基、
アルキルスルホンアミド基、アリールスルホンアミド
基、カルバモイル基、スルファモイル基、ジアルキルカ
ルバモイルアミノ基、ジアルキルスルファモイルアミノ
基、それぞれ置換されていてもよいアリールカルバモイ
ルアミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基、イミ
ド基、アルキルカルバモイル基、アルキルスルファモイ
ル基、アリールカルバモイル基、アリールスルファモイ
ル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシスルホニル
基等のような基が挙げられる。
R7、R8およびR9が表す１価の置換基について、更に詳
しく説明すると、無置換のアルキル基の例としては、メ
チル基、エチル基、sec−ブチル基、ｔ−オクチル基、
ドデシル基等で代表される炭素原子数１〜22の直鎖もし
くは分岐の基が好ましく、置換アルキル基としては、ヒ
ドロキシエチル等で代表されるヒドロキシ置換アルキル
基、メトキシエチル基、メトキシエトキシエチル基等で
代表されるアルコキシ置換アルキル基が好ましい。無置
換のアルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、ドデシルオキ
シ基、オクタデシルオキシ基等で代表される炭素原子数
１〜22の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基が好ましく、
置換アルコキシ基としてはメトキシエトキシ基等で代表
されるアルコキシ置換アルコキシ基が好ましい。
しく説明すると、無置換のアルキル基の例としては、メ
チル基、エチル基、sec−ブチル基、ｔ−オクチル基、
ドデシル基等で代表される炭素原子数１〜22の直鎖もし
くは分岐の基が好ましく、置換アルキル基としては、ヒ
ドロキシエチル等で代表されるヒドロキシ置換アルキル
基、メトキシエチル基、メトキシエトキシエチル基等で
代表されるアルコキシ置換アルキル基が好ましい。無置
換のアルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、ドデシルオキ
シ基、オクタデシルオキシ基等で代表される炭素原子数
１〜22の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基が好ましく、
置換アルコキシ基としてはメトキシエトキシ基等で代表
されるアルコキシ置換アルコキシ基が好ましい。
無置換のアルキルアミド基としては、アセトアミド
基、プロピオンアミド基、ペンタンアミド基、ラウリル
アミド基、ステアリルアミド基等で代表される炭素原子
数１〜22のアルカンのアミド基が好ましく、置換アルキ
ルアミド基としては、2,4−ジ−ｔ−アミルフェノキシ
アセトアミド基、２−（ｍ−ペンタゼシルフェノキシ）
ブタンアミド基等で代表されるフェノキシ置換アルキル
アミド基、クロロアセトアミド基、トリフルオロアセト
アミド基、パーフルオロブタンアミド基等のハロゲン置
換アルキルアミド基が好ましい。
基、プロピオンアミド基、ペンタンアミド基、ラウリル
アミド基、ステアリルアミド基等で代表される炭素原子
数１〜22のアルカンのアミド基が好ましく、置換アルキ
ルアミド基としては、2,4−ジ−ｔ−アミルフェノキシ
アセトアミド基、２−（ｍ−ペンタゼシルフェノキシ）
ブタンアミド基等で代表されるフェノキシ置換アルキル
アミド基、クロロアセトアミド基、トリフルオロアセト
アミド基、パーフルオロブタンアミド基等のハロゲン置
換アルキルアミド基が好ましい。
アリールアミド基としては、ベンズアミド、ナフトア
ミドの様な無置換のアリールアミド基、ｏ−テトラデカ
オキシベンズアミド基で代表されるアルコキシ置換ベン
ズアミド基、Ｍ−ラウリルアミドベンズアミド基、ｍ
｛２−（2,4−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ヘキサンア
ミド｝ベンズアミド基、ｏ−ヘキサンデカンスルホンア
ミドベンズアミド基等で代表されるアミド、スルホンア
ミド置換ベンズアミド基やｏ−クロロベンズアミド基や
パーフルオロベンズアミド基等で代表されるハロゲン置
換ベンズアミド基が好ましい。
ミドの様な無置換のアリールアミド基、ｏ−テトラデカ
オキシベンズアミド基で代表されるアルコキシ置換ベン
ズアミド基、Ｍ−ラウリルアミドベンズアミド基、ｍ
｛２−（2,4−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ヘキサンア
ミド｝ベンズアミド基、ｏ−ヘキサンデカンスルホンア
ミドベンズアミド基等で代表されるアミド、スルホンア
ミド置換ベンズアミド基やｏ−クロロベンズアミド基や
パーフルオロベンズアミド基等で代表されるハロゲン置
換ベンズアミド基が好ましい。
アルキルスルホンアミド基としてはメタンスルホンア
ミド基、エタンスルホンアミド基、ブタンスルホンアミ
ド基、ヘキサデカンスルホンアミド基等で代表される炭
素原子数１〜22のアルカンのスルホンアミド基が好まし
い。
ミド基、エタンスルホンアミド基、ブタンスルホンアミ
ド基、ヘキサデカンスルホンアミド基等で代表される炭
素原子数１〜22のアルカンのスルホンアミド基が好まし
い。
アリールスルホンアミドの例としてはベンゼンスルホ
ンアミド基、ナフタレンスルホンアミド基の様な無置換
のアリールアミド基、またｐ−トルエンスルホンアミド
基、キシレンスルホンアミド基、ドデシルベンゼンスル
ホンアミド基、ｐ−ドデシルオキシベンゼンスルホンア
ミド基等で代表されるアルキル置換ベンゼンスルホンア
ミド基、アルコキシ置換ベンゼンスルホンアミド基が置
換ベンゼンスルホンアミド基として好ましい。
ンアミド基、ナフタレンスルホンアミド基の様な無置換
のアリールアミド基、またｐ−トルエンスルホンアミド
基、キシレンスルホンアミド基、ドデシルベンゼンスル
ホンアミド基、ｐ−ドデシルオキシベンゼンスルホンア
ミド基等で代表されるアルキル置換ベンゼンスルホンア
ミド基、アルコキシ置換ベンゼンスルホンアミド基が置
換ベンゼンスルホンアミド基として好ましい。
また、ジアルキルカルバモイルアミノ基、ジアルキル
スルファモイルアミノ基のアルキル基としては炭素原子
数１〜８のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜４の
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が代表であ
り好ましい。
スルファモイルアミノ基のアルキル基としては炭素原子
数１〜８のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜４の
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が代表であ
り好ましい。
また、アリールカルバモイルアミノ基としてはフェニ
ルカルバモイルアミノ基等の無置換のフェニルカルバモ
イルアミノ基やｐ−シアノフェニルカルバモイルアミノ
基やｐ−シアノフェニルカルバモイルアミノ基やｐ−ク
ロロフェニルカルバモイルアミノ基で代表されるハロゲ
ン置換フェニルカルバモイル基等が置換フェニルカルバ
モイル基として好ましい。
ルカルバモイルアミノ基等の無置換のフェニルカルバモ
イルアミノ基やｐ−シアノフェニルカルバモイルアミノ
基やｐ−シアノフェニルカルバモイルアミノ基やｐ−ク
ロロフェニルカルバモイルアミノ基で代表されるハロゲ
ン置換フェニルカルバモイル基等が置換フェニルカルバ
モイル基として好ましい。
アルキルオキシカルボニルアミノ基のアルキルとして
はメチル基、エチル基、ブチル基、ドデシル基等の炭素
原子数１〜22の無置換アルキルが好ましく、イミド基と
してはコハク酸イミド基、フタルイミド基やこれらのア
ルキル置換体等が好ましい。
はメチル基、エチル基、ブチル基、ドデシル基等の炭素
原子数１〜22の無置換アルキルが好ましく、イミド基と
してはコハク酸イミド基、フタルイミド基やこれらのア
ルキル置換体等が好ましい。
アルキルカルバモイル基、アルキルスルファモイル基
のアルキルとしてはブチル基、ドデシル基等炭素原子数
１〜22のアルキル基の様な無置換アルキル基を持ったア
ルキルカルバモイル基やアルキルスルファモイル基、ま
たｒ−（2,4−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ブチル基の
様なフェノキシ置換アルキル基、ｎ−ドデシルオキシプ
ロピル基等で代表されるアルコキシ置換アルキル基を持
った置換アルキルカルバモイル基や置換アルキルスルフ
ァモイル基が好ましい。
のアルキルとしてはブチル基、ドデシル基等炭素原子数
１〜22のアルキル基の様な無置換アルキル基を持ったア
ルキルカルバモイル基やアルキルスルファモイル基、ま
たｒ−（2,4−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ブチル基の
様なフェノキシ置換アルキル基、ｎ−ドデシルオキシプ
ロピル基等で代表されるアルコキシ置換アルキル基を持
った置換アルキルカルバモイル基や置換アルキルスルフ
ァモイル基が好ましい。
アリールカルバモイル基、アリールスルファモイル基
としてはフェニルカルバモイル基、フェニルスルファモ
イル基等の無置換アリールカルバモイル基や無置換アリ
ールスルファモイル基、アルキル基やハロゲン原子で置
換されたフェニルカルバモイル基やフェニルスルファモ
イル基等で代表される置換フェニルカルバモイル基や置
換フェニルスファモイル基が好ましい。
としてはフェニルカルバモイル基、フェニルスルファモ
イル基等の無置換アリールカルバモイル基や無置換アリ
ールスルファモイル基、アルキル基やハロゲン原子で置
換されたフェニルカルバモイル基やフェニルスルファモ
イル基等で代表される置換フェニルカルバモイル基や置
換フェニルスファモイル基が好ましい。
また、それぞれ置換されていてもよいアルコキシカル
ボニル基およびアルコキシスルホニル基のアルコキシ基
としてはメトキシ基エトキシ基、ブトキシ基等で代表さ
れる炭素原子数１〜22の無置換のアルコキシ基が好まし
い。
ボニル基およびアルコキシスルホニル基のアルコキシ基
としてはメトキシ基エトキシ基、ブトキシ基等で代表さ
れる炭素原子数１〜22の無置換のアルコキシ基が好まし
い。
本発明に用いられるピラゾロピリジン−５−オン系色
素の代表的例示化合物を次に挙げる。
素の代表的例示化合物を次に挙げる。
一般式［Ｉ］で示されるピラゾロピリミジン−５−オ
ン系色素は下記一般式［II］で表されるカプラー及び下
記一般式［III］で表されるパラフェニレンジアミン系
発色現像主薬を酸化剤の存在下で酸化カップリングする
ことにより合成できる。
ン系色素は下記一般式［II］で表されるカプラー及び下
記一般式［III］で表されるパラフェニレンジアミン系
発色現像主薬を酸化剤の存在下で酸化カップリングする
ことにより合成できる。
一般式［II］ ［ここにおいて、R7、R8およびR9は、前述の一般式
［Ｉ］において定義されたものと同じ意味を表す。
［Ｉ］において定義されたものと同じ意味を表す。
Ｘは水素原子または発色現像主薬の酸化体との反応に
より離脱する置換基を表す。］ 一般式［III］ ［ここにおいてR1、R2、R3、R4、R5およびR6は一般式
［Ｉ］において定義されたものと同じ意味を表す。］ このカップリング反応は好ましくは塩基性条件下で進
行させることであり、反応媒体は、有機溶媒、水性有機
溶媒あるいは水溶液のいずれでもよい。また、酸化剤と
しては有機、無機を問わずｐ−フェニレンジアミンを酸
化しうる電位を有するものであればよく、この酸化剤と
しては、ハロゲン化銀、過酸化水素、二酸化マンガン、
過硫酸カリウム、酸素等の無機酸化剤、またはNBS、ク
ロラミンＴ等の種々の有機酸化剤を用いることができ
る。
より離脱する置換基を表す。］ 一般式［III］ ［ここにおいてR1、R2、R3、R4、R5およびR6は一般式
［Ｉ］において定義されたものと同じ意味を表す。］ このカップリング反応は好ましくは塩基性条件下で進
行させることであり、反応媒体は、有機溶媒、水性有機
溶媒あるいは水溶液のいずれでもよい。また、酸化剤と
しては有機、無機を問わずｐ−フェニレンジアミンを酸
化しうる電位を有するものであればよく、この酸化剤と
しては、ハロゲン化銀、過酸化水素、二酸化マンガン、
過硫酸カリウム、酸素等の無機酸化剤、またはNBS、ク
ロラミンＴ等の種々の有機酸化剤を用いることができ
る。
このカップリング反応は、T.H.James編“The Theory
of the Photographic Process"（第４版）（Macmillan,
1977）の第12に記されているように、フェニレンジアミ
ンあるいはアミノフェノールが酸化されて形成される反
応種に対するカプラーアニオンの求核攻撃により、ロイ
コ色素が形成された後、アゾメチン色素染料になると考
えられている。
of the Photographic Process"（第４版）（Macmillan,
1977）の第12に記されているように、フェニレンジアミ
ンあるいはアミノフェノールが酸化されて形成される反
応種に対するカプラーアニオンの求核攻撃により、ロイ
コ色素が形成された後、アゾメチン色素染料になると考
えられている。
また前述の一般式［III］で表されるピラゾロピリミ
ジン−５−オン系カプラーは、特願昭62−203451号に記
載されたカプラーおよびそこに記載された方法により合
成することができる。
ジン−５−オン系カプラーは、特願昭62−203451号に記
載されたカプラーおよびそこに記載された方法により合
成することができる。
以下に本発明に用いられる色素の代表的な具体的合成
例を示す。
例を示す。
色素（化合物２）の合成 ピラゾロピリミジン−５−オン化合物である（Ｉ）
は、前述の特許出願明細書に記載された方法に準じて合
成した。
は、前述の特許出願明細書に記載された方法に準じて合
成した。
化合物（Ｉ）1.7gを酢酸エチル100mlに溶解させ、炭
酸カリウム60gの水溶液１を加えた。次いで、室温で
撹拌しながら、４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−
Ｎ−（β−メタンスルホンアミドエチル）アニリン・3/
2硫酸塩１水塩6.5gの水溶液100mlを加えた。この反応溶
液に銀粉1.4gを加え、さらに室温で撹拌しながら２％過
酸化水素水20mlを徐々に加えた。そのまま、室温で30分
撹拌した後、酢酸エチル層をとり出し溶媒留去後、得ら
れた残渣をトルエンで再結晶して、化合物（２）を1.3g
得た。
酸カリウム60gの水溶液１を加えた。次いで、室温で
撹拌しながら、４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−
Ｎ−（β−メタンスルホンアミドエチル）アニリン・3/
2硫酸塩１水塩6.5gの水溶液100mlを加えた。この反応溶
液に銀粉1.4gを加え、さらに室温で撹拌しながら２％過
酸化水素水20mlを徐々に加えた。そのまま、室温で30分
撹拌した後、酢酸エチル層をとり出し溶媒留去後、得ら
れた残渣をトルエンで再結晶して、化合物（２）を1.3g
得た。
色素（化合物５）の合成 ピラゾロピリミジン−５−オン化合物である（II）
は、前述の特許出願明細書に記載された方法に準じて合
成した。
は、前述の特許出願明細書に記載された方法に準じて合
成した。
化合物（II）2.1gを酢酸エチル100mlに溶解させ、炭
酸カリウム60gの水溶液１を加えた。次いで、室温で
撹拌しながら、４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−
Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アニリン・硫酸塩5.0gの
水溶液100mlを加えた。この反応溶液に塩化銀の粉末1.5
gを加え、室温で30分撹拌した後、酢酸エチル層をとり
出し溶媒留去後、得られた残渣をトルエンとヘキサンの
混合溶媒で再結晶して、化合物（５）1.4gを得た。
酸カリウム60gの水溶液１を加えた。次いで、室温で
撹拌しながら、４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−
Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アニリン・硫酸塩5.0gの
水溶液100mlを加えた。この反応溶液に塩化銀の粉末1.5
gを加え、室温で30分撹拌した後、酢酸エチル層をとり
出し溶媒留去後、得られた残渣をトルエンとヘキサンの
混合溶媒で再結晶して、化合物（５）1.4gを得た。
本発明に用いられるピラゾロピリミジン−５−オン系
色素は、例えばハロゲン化銀カラー写真感光材料に用い
られるシアンカプラーとして前記一般式［II］で表わさ
れるカプラーを用い、前記一般式［III］で表わされる
フェニレンジアミン系発色現像主薬を含む発色現像液で
現像し、露光されたハロゲン化銀により酸化された該現
像主薬と該カプラーとをカップリングさせてシアン画像
を得る写真用染料としても有用である。
色素は、例えばハロゲン化銀カラー写真感光材料に用い
られるシアンカプラーとして前記一般式［II］で表わさ
れるカプラーを用い、前記一般式［III］で表わされる
フェニレンジアミン系発色現像主薬を含む発色現像液で
現像し、露光されたハロゲン化銀により酸化された該現
像主薬と該カプラーとをカップリングさせてシアン画像
を得る写真用染料としても有用である。
本発明に用いられるピラゾロピリミジン−５−オン系
色素は、またフィルター染料として写真用に用いたり、
特開昭58−149048号、同58−18169号、同58−205798
号、同58−219086号等に示されたような感熱転写プロセ
スやインクジェット方式、カラー電子写真、印刷等にお
ける画像用シアン染料としても有用であり、特に感熱転
写記録材料に用いられる。
色素は、またフィルター染料として写真用に用いたり、
特開昭58−149048号、同58−18169号、同58−205798
号、同58−219086号等に示されたような感熱転写プロセ
スやインクジェット方式、カラー電子写真、印刷等にお
ける画像用シアン染料としても有用であり、特に感熱転
写記録材料に用いられる。
本発明に用いられる色素の光あるいは熱に対する安定
性を向上させるために公知の安定剤を併用することがで
きる。このような安定剤として、例えば米国特許第3,93
5,016号および同第9,982,944号に記載されたハイロドキ
ノン誘導体、米国特許第4,254,216号および特開昭55−2
1004号に記載されたハイロドキノンジエーテル誘導体、
特開昭54−145530号に記載されたフェノール誘導体、英
国特許公開第2,007,455号および同第2,062,888号に記載
されたスピロインダン誘導体およびメチレンジオキシベ
ンゼン誘導体、米国特許第3,764,337号、同第3,432,300
号、同第3,574,627号、同第3,573,050号、特開昭51−15
2225号、同53−20327号および同53−17729号に記載され
たクロマン誘導体、スピロクロマン誘導体およびクマラ
ン誘導体、特開昭55−6321号、英国特許第1,347,556
号、英国特許公開第2,066,975号および特公昭54−12337
号に記載されたハイドロキノンモノエーテル誘導体およ
びｐ−アミノフェノール誘導体、特公昭48−31625号お
よび米国特許第3,700,455号に記載されたビスフェノー
ル誘導体、また米国特許第4,245,018号等に記載された
ような金属錯体等が挙げられる。
性を向上させるために公知の安定剤を併用することがで
きる。このような安定剤として、例えば米国特許第3,93
5,016号および同第9,982,944号に記載されたハイロドキ
ノン誘導体、米国特許第4,254,216号および特開昭55−2
1004号に記載されたハイロドキノンジエーテル誘導体、
特開昭54−145530号に記載されたフェノール誘導体、英
国特許公開第2,007,455号および同第2,062,888号に記載
されたスピロインダン誘導体およびメチレンジオキシベ
ンゼン誘導体、米国特許第3,764,337号、同第3,432,300
号、同第3,574,627号、同第3,573,050号、特開昭51−15
2225号、同53−20327号および同53−17729号に記載され
たクロマン誘導体、スピロクロマン誘導体およびクマラ
ン誘導体、特開昭55−6321号、英国特許第1,347,556
号、英国特許公開第2,066,975号および特公昭54−12337
号に記載されたハイドロキノンモノエーテル誘導体およ
びｐ−アミノフェノール誘導体、特公昭48−31625号お
よび米国特許第3,700,455号に記載されたビスフェノー
ル誘導体、また米国特許第4,245,018号等に記載された
ような金属錯体等が挙げられる。
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、実
施態様はこれらに限定されない。
施態様はこれらに限定されない。
実施例 ポリエチレンで両面ラミネートした紙支持体上に、ジ
オクチルフタレートに溶解した比較色素（Ａ）を含有す
るゼラチン層を、反射濃度が約1.5になるように塗設し
て、試料１を作成した。次に試料１において、比較色素
（Ａ）を表に示す色素に代えた以外は全く同様にして試
料２〜11を作成した。
オクチルフタレートに溶解した比較色素（Ａ）を含有す
るゼラチン層を、反射濃度が約1.5になるように塗設し
て、試料１を作成した。次に試料１において、比較色素
（Ａ）を表に示す色素に代えた以外は全く同様にして試
料２〜11を作成した。
上記で得られた試料１〜11について分光吸収極大波長
（λmax）および420nmにおける反射濃度（Ｄλ420）お
よび反射濃度が0.75である、λmaxより長波長側の１点
と、λmaxより短波長側の１点との差である半値巾（W1/
2）を測定し、分光吸収特性を検討した。
（λmax）および420nmにおける反射濃度（Ｄλ420）お
よび反射濃度が0.75である、λmaxより長波長側の１点
と、λmaxより短波長側の１点との差である半値巾（W1/
2）を測定し、分光吸収特性を検討した。
Ｄλ420の値が小さい程、緑色領域での不整吸収が少
なく、W1/2の値が小さい程、吸収がシャープで、分光吸
収特性に優れることを意味する。
なく、W1/2の値が小さい程、吸収がシャープで、分光吸
収特性に優れることを意味する。
また上記各塗布試料を、高温・高湿（60℃、80％RH）
雰囲気下に、20日間放置し、塗布色素の耐熱・耐湿性を
調べた。得られた結果をあわせて表に示す。但し、塗布
色素の耐熱・耐湿性は、初濃度1.5に対する耐熱・耐湿
試験後の色素残留パーセントで表す。尚、諸測定にはKD
−7R型濃度計（コニカ株式会社製）を用いた。
雰囲気下に、20日間放置し、塗布色素の耐熱・耐湿性を
調べた。得られた結果をあわせて表に示す。但し、塗布
色素の耐熱・耐湿性は、初濃度1.5に対する耐熱・耐湿
試験後の色素残留パーセントで表す。尚、諸測定にはKD
−7R型濃度計（コニカ株式会社製）を用いた。
表の結果から明らかなように、本発明に用いられる色
素塗布試料は、比較色素塗布試料に比べて、いずれも半
値巾が非常に小さく、不整吸収が小さいことから、分光
吸収特性に優れていることがわかる。さらに、色素残存
率が高く、耐熱・耐湿性に優れており堅牢であることが
わかる。
素塗布試料は、比較色素塗布試料に比べて、いずれも半
値巾が非常に小さく、不整吸収が小さいことから、分光
吸収特性に優れていることがわかる。さらに、色素残存
率が高く、耐熱・耐湿性に優れており堅牢であることが
わかる。
［発明の効果］ 本発明に用いられるピラゾロピリミジン−５−オン系
色素は、極めて色相が良好であり、また熱および湿度に
対する堅牢性も高い。即ち該色素は、公知のフェノール
系およびナフトール系のシアン色素と比べて、色相にお
いて、緑領域の副吸収が大巾に減少し、かつ不整吸収が
少なく、分光吸収特性に優れている。また耐熱性および
耐湿性の良好な、かつ堅牢な色素であるので、感熱転写
記録材料に良好に使用される。
色素は、極めて色相が良好であり、また熱および湿度に
対する堅牢性も高い。即ち該色素は、公知のフェノール
系およびナフトール系のシアン色素と比べて、色相にお
いて、緑領域の副吸収が大巾に減少し、かつ不整吸収が
少なく、分光吸収特性に優れている。また耐熱性および
耐湿性の良好な、かつ堅牢な色素であるので、感熱転写
記録材料に良好に使用される。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式［Ｉ］で表される感熱転写記録用色
素。 一般式［Ｉ］ ［式中、R1およびR2は各々水素原子、アルキル基または
置換アルキル基を表し、R1とR2は互いに結合して５員ま
たは６員の環を形成してもよい。 R3、R4、R5およびR6は各々水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、置換アルキル基、アルコキシ基または置換ア
ルコキシ基を表す。 またR1とR4、R2とR6は互いに結合して５員または６員の
環を形成してもよい。R7、R8およびR9は各々１価の置換
基を表す。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63334785A JP2676542B2 (ja) | 1988-12-28 | 1988-12-28 | 感熱転写記録用のピラゾロピリミジン―５―オン系色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63334785A JP2676542B2 (ja) | 1988-12-28 | 1988-12-28 | 感熱転写記録用のピラゾロピリミジン―５―オン系色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02178088A JPH02178088A (ja) | 1990-07-11 |
| JP2676542B2 true JP2676542B2 (ja) | 1997-11-17 |
Family
ID=18281208
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63334785A Expired - Fee Related JP2676542B2 (ja) | 1988-12-28 | 1988-12-28 | 感熱転写記録用のピラゾロピリミジン―５―オン系色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2676542B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4380069B2 (ja) * | 2001-02-08 | 2009-12-09 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 感熱転写記録材料、感熱転写記録方法、インク、トナー及びカラーフィルター |
-
1988
- 1988-12-28 JP JP63334785A patent/JP2676542B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02178088A (ja) | 1990-07-11 |
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Legal Events
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