JPH0228264A - イミダゾール系染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なイミダゾール系染料に関するものである
。

〔従来の技術〕

ジフェニルイミダゾール系化合物がアミノフェノール系
化合物と酸化カップリングして色素を形成することは、
英国特許１，５４５．５０７号等に開示されている。又
、この特許にはカップリングにより形成されｔ；色素を
四級モルダントに染着させることにより耐光性の良い画
像が得られることも示されている。

しかしながら、これらの色素を写真用に使用する場合、
モルダントの存在しない系では、該色素の色調がｐＨ値
により大きく変動してしまうために好ましくない。又、
画像の耐光性、耐熱性ともにまだ充分なレベルにない。

これらの欠点を改良すべく、本発明者等は先にｐ−フ二
二しンシアミン系発色現像主薬との酸化力／プリングに
より形成される特定の色素を提案した。

（特願昭６２−１００４３０号）これによればｐＨ値に
よる色調の変動がなく、写真用又は他の画像形成プロセ
ス（例えば感熱転写プロセス、インクジェット方式等）
あるいは非常にクリアーかつシャープな吸収を要求され
る分野に用いられるシアン染料として有用な染料が得ら
れる。

しかしながら、このようなシアン染料においても耐光性
及び耐熱性等の堅牢性については、更に一層の改善が望
まれている。

〔発明の目的〕

本発明の目的は、従来のインドアニリン型色素に較べ　
副吸収（不要吸収）が少なく、シアン色素としてより優
れた呼吸特性を有し、かつ耐光性、耐熱性等の堅牢性に
優れたシアン染料を提供することにある。

又、本発明の目的は、写真、感熱転写プロセス、インク
ジェット方式、カラー電子写真、印刷等における画像媒
体に適し、クリアーな色調を有する染料が要求されるい
かなる用途にも適用可能なシアン染料を提供することに
ある。

〔発明の構成〕

上記の如き問題点に鑑み、本発明者等は種々研究を重ね
た結果、本発明の上記目的は下記の一般式ＣＩ）で表さ
れるイミダゾール系染料によって達成されることを見い
出した。

一般式〔Ｉ〕 式中、Ｒ１及びＲ２は各々水素原子又は置換もしくは非
置換のアルキル基を表し、Ｒ１とＲ２は互いに結合して
５員又は６員の環を形成してもよい。

Ｒ１、Ｒ，、Ｒ，及びＲ６は各々水素原子、ハロゲン原
子、置換もしくは非置換のアルキル基又は置換もしくは
非置換のアルコキシ基を表し、Ｒ２は水素原子、置換も
しくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリ
ール基、又はＩ？、、Ｃ０−１Ｒ１１Ｒ目 ＼ ０ＣＯ−１Ｒ，□ＮＨＣＯ−ＮＧＯ−１Ｒ＋＋ＳＯｉ／ Ｒ，，０Ｓ０２−１Ｒ１□ＮＨ３０□−＼ ＲＩＩは水素原子、置換もしくは非置換のアルキル基、
置換もしくは非置換のアリール基又はヘテロ環基を表し
、Ｒｌｍは置換もしくは非置換のアリール基又はヘテロ
環基を表し、Ｒ１，及びＲ１４は各々置換もしくは非置
換のアルキル基を表す。）Ｘは−ＣＯ−−５ｏ２−又は
−ＮＨＣＯ−なる結合基を表し、Ｒ８は置換もしくは非
置換のアルキル基又はの置換基を表す。１よ０〜４の整
数を、ｎはθ〜５の整数を表し、鶴が２以上の時、Ｒ９
は同じでも異なっていてもよく、又、ｎが２以上の場合
、ＲＩＧは同じでも異なっていてもよい。

〔発明の具体的構成〕

本発明のイミダゾール系染料について更に詳しく説明す
る。

一般式〔Ｉ〕において、ＲＩ及びＲ２で表される非置換
アルキル基としては、メチル、エチル、プ。プル、ブチ
ル、ドデシル等、炭素原子数１〜２２のアルキル基が好
ましく、特に炭素原子数１〜４のアルキル基が好ましい
。又、置換アルキル基としてはハロゲン原子、ヒドロキ
シル基、シアノ基、カルボキシル基、スルホ基等の１つ
又はそれ以上で置換されたアルキル基（例えばヒドロキ
シエチル、カルボキシルエチル、スルホプロピル、シア
ノエチル等）やアルコキシアルキル基（例えばメトキシ
エチル等）、アルコキシアルコキシアルキル基（例えば
メトキシエトキシエチル等）、アルカンスルホンアミド
アルキル基（例えばメタンスルホンアミドエチル等）等
が挙げられ、又、ＲｏとＲ２が互いに結合して形成する
５員又は６員の環としては、例えばピロリジノ基、ピペ
リジノ基、ピペラジノ基、モルホリノ基等が挙げられる
。

Ｒ１、ＲいＲ５及びＲ，で表される基は、互いに、同一
でも異なっていてもよく、Ｒ１−Ｒ６の各々で表される
非置換アルキル基としてはメチル、エチル、ドデシル等
炭素原子数１〜２２のアルキル基が好ましく、更に好ま
しくは炭素原子数１〜４のアルキル基である。又、置換
アルキル基としてはヒドロキシアルキル基、メトキシエ
チル等のアルコキシアルキル基、メタンスルホンアミド
エチル等のアルカンスルホンアミドアルキル基等が挙げ
られ、又、非置換アルコキシ基としてはメトキシ、エト
キシ等が好ましい。置換アルコキシ基としてはメトキシ
エトキシ、エトキシエトキシ等のアルコキシ基で置換さ
れたアルコキシ基が挙げられる。

Ｒ７及びＲ６で表される基のうち、非置換のアルキル基
としては、メチル、エチル、５ｅｃ−ブチル、ドデシル
等で代表される炭素原子数１〜２２の直鎖もしくは分岐
のアルキル基が好ましく、置換アルキル基としては、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、カルボキシル
基、スルホ基等で置換されたアルキル基、アリール基、
例えばフェニル基等で置換されたアルキル基（例えばベ
ンジル等）等の置換アルキル基、メトキシエチル等のア
ルコキシアルキル基等が好ましい。

Ｒ７で表される非置換のアリール基としてはフェニル基
が代表的であり好ましい。置換アリール基としては、例
えばハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミド基、ス
ルホンアミド基等で置換されたフェニル基が好ましい。

Ｒ７で表されるＲ、、Ｃ０−１Ｒ，，０ＣＯ−１Ｒ＋＋
５Ｏｚ−Ｒ，、Ｏ２０，−におけるＲｌＩは水素原子、
置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換
のアリール基又はヘテロ環基を表すが、ここにおいて非
置換のアルキル基としてはメチル、エチル、ｉプロピル
、ｔ−ブチル、ｎ−ノニル、ウンデシル、ヘプタデシル
等の直鎖又は分岐のアルキル基等が挙げられ、置換アル
キル基としてはハロゲン原子（例えば弗素、塩素等）で
置換されたアルキル基（例エバパーフルオロエチル、パ
ーフルオロプロピル、トリクロロアセチル等）、更にフ
ェノキシ置換アルキル基〔例えば、２．４−ジ−ｔ−ア
ミルフェノキシペンチル、１−（２，４−ジ−ｔ−アミ
ルフェノキシ）−ブチル、１−（３−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェノキシ）トリデシル〕等が挙げられる。

非置換のアリール基としては、例えばフェニル基、ナフ
チル基が挙げられ、置換アリール基としては、例えばｐ
−メトキシフェニル、ｐ−ドデシルオ・キシフェニル、
０−テトラデシルオキシフェニル等で代表されるアルコ
キシ置換アリール基　；０−トリル、ｐ−ｔ−ブチルフ
ェニル、ｐ−ドデシルフェニル等のアルキル置換フェニ
ル基；ｍ−ラウリルアミドフェニル、ｍ−（２（２，４
−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ヘキサンアミド）フェニ
ルで代表されるアミド置換フェニル基；０−ヘキサデカ
ンスルホンアミドフェニル等で代表されるスルホンアミ
ド置換フェニル基；又、ｏ−クロロフェニルやパーフル
オロフェニル等で代表されるハロゲン置換フェニル基が
好ましい。

又、ＲＩｌで表されるヘテロ環基としてはフリル基、ピ
リジル基等が挙げられる。

又、Ｒ７で表されるＲ、、ＮＨＣＯ−及びＲ，２Ｎ［（
Ｓｏ□−におけるＲＩ２は置換又は非置換のアリール基
、又はヘテロ環基を表すが、Ｒ１□で表される非置換の
アリール基としてはフェニル基、ナフチル基が挙げられ
、置換アリール基としてはハロゲン原子、シアノ基、ア
ルキル基等で置換されたフェニル基が好ましい。

又、Ｒ２で表される Ｒ１１及びＲ１４は各々、置換もしくは非置換のアルキ
ル基を表すが、非置換のアルキル基が好ましく、例えば
メチル、エチル、ブチル基が挙げられる。

置換アルキル基の例としては、Ｒ７及びＲ１で挙げられ
たものが具体的に挙げられる。

一般式（Ｉ）における−ＮＨＲ、がイミダゾール環のＮ
原子と水素結合しうるプロトンを有していることが、本
発明の染料が本発明の目的とする耐光性及び耐熱性に優
れていることの１つの理由と考えられる。

従って本発明は、−ＮＦＩＲ，が上記水素結合を行なう
のを可能にするすべての置換基Ｒ７を上記範囲内で包含
する。

又、Ｒ９及びＲＩＯで表される１価の置換基としては、
例えばハロゲン原子（好ましくは弗素、塩素、臭素）、
シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、又は、それぞれ
置換基を有することができるアルキル基、アルコキシ基
、アルキルアミド基、アリールアミド基、アルキルスル
ホンアミド基、アリールスルホンアミド基、ジアルキル
カルバモイルアミノ基、ジアルキルスルファモイルアミ
ノ基、アリールカルバモイルアミノ基、アルキルオキシ
カルボニルアミノ基、アルキルカルバモイル基、アルキ
ルスルファモイル基、アリールカルバモイル基、アリー
ルスルファモイル基、アルコキシカルボニル基、アルコ
キシスルホニル基等の基が挙げられる。

Ｒ，およびＲＩＯが表す１価の置換基について更に詳し
く説明すると、非置換のアルキル基の例としては、メチ
ル、エチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−オクチル、ドデシル
等で代表される炭素原子数１〜２２の直鎖もしくは分岐
のアルキル基が好ましく、置換アルキル基としてはヒド
ロキシエチル等で代表されるヒドロキシ置換アルキル基
、メトキシエチル、メトキシエトキシエチル等で代表さ
れるアルコキシ置換アルキル基が好ましい。

非置換のアルコキシ基の例としては、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ドデシルオキシ
、オクタデシルオキシ等で代表される炭素原子数１〜２
２の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基が好ましく、置換
アルコキシ基としてはメトキシエトキシ等で代表される
アルコキシ置換アルコキシ基が好ましい。

非置換のアルキルアミド基としてはアセトアミド、プロ
ピオンアミド、ペンタンアミド、ラウリルアミド、ステ
アリルアミド等で代表される炭素原子数Ｉ〜２２のアル
カンのアミド基が好ましく、置換アルキルアミドとして
は、２．４−ジ−ｔ−アミルフェノキシアセトアミド、
２−（＋ｓーベンタデシルクエノキシ）ブタンアミド等
で代表されるフェノキシ置換アルキルアミド基、クロロ
アセトアミド、トリフルオロアセトアミド、パーフルオ
ロブタンアミド等のハロゲン置換アルキルアミド基が好
ましい。

アリールアミド基としては、ベンズアミド、ナフトアミ
ド等の非置換のアリールアミド基、０−テトラデカオキ
シベンズアミドで代表されるアルコキシ置換ベンズアミ
ド基、ｍ−ラウリルアミドベンズアミド、ｎ＋−（２　
−　（２　、　４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ヘキサ
ンアミド）ベンズアミド、０−ヘキサデカンスルホンア
ミドベンズアミド等で代表されるアミド、スルホンアミ
ド置換ベンズアミド基や０〜クロロベンズアミドやパー
フルオロベンズアミド等で代表されるハロゲン置換ベン
ズアミド基が好ましい。

アルキルスルホンアミド基としてはメタンスルホンアミ
ド、エタンスルホンアミド、ブタンスルホンアミド、ヘ
キサデカンスルホンアミド等で代表される炭素原子数１
〜２２のアルカンのスルホンアミド基が好ましい。

アリールスルホンアミドの例としてはベンゼンスルホン
アミド、ナフタレンスルホンアミド等の非置換のアリー
ルスルホンアミド基、またｐ−トルエンスルホンアミド
、キシレンスルホンアミド、ドデシルベンゼンスルホン
アミド、ｐ−ドデシルオキシベンゼンスルホンアミド等
で代表されるアルキル置換ベンゼンスルホンアミド基、
アルコキシ置換ベンゼンスルホンアミド基が置換ベンゼ
ンスルホンアミド基として好ましい。

又、ジアルキルカルバモイルアミノ基及びジアルキルス
ルファモイルアミノ基のアルキル基としては、炭素原子
数１〜８のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜４の
メチル、エチル、プロピル、ブチルが代表的であり好ま
しい。

又、アリールカルバモイルアミノ基としては、フェニル
カルバモイルアミノ等の非置換のフェニルカルバモイル
アミノ基やｐ−シアノフェニルカルバモイルアミノやｐ
−クロロフェニルカルバモイルアミノで代表されるハロ
ゲン置換フェニルカルバモイルアミノ基等が置換フェニ
ルカルバモイルアミノ基として好ましい。

アルキルオキシカルボニルアミノ基のアルキルとしては
メチル、エチル、ブチル、ドデシル等の炭素原子数１〜
２２の無置換アルキルが好ましく、イミド基としてはコ
ハク酸イミド、フタル酸イミドや、これらのアルキル置
換体等が好ましい。

アルキルカルバモイル基及びアルキルスルファモイル基
のアルキルとしてはブチル、ドデシル等炭素原子数１〜
２２のアルキル基などの非置換アルキル基を有するアル
キルカルバモイル基ヤアルキルスルファモイル基、また
γ−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ブチル等の
フェノキシ置換アルキル基、ｎ−ドデシルオキシグロピ
ル等で代表されるアルコキシ置換アルキル基を有する置
換アルキルカルバモイル基や置換アルキルスルファモイ
ル基が好ましい。

アリールカルバモイル基及びアリールスルファモイル基
としては、フェニルカルバモイル、フェニルスルファモ
イル等の非置換アリールカルバモイル基や非置換アリー
ルスルファモイル基、アルキル基やハロゲン原子で置換
されたフェニルカルバモイル基やフェニルスルファモイ
ル基等で代表される置換フェニルカルバモイル基や置換
フェニルスルファモイル基が好ましい。

又、それぞれ置換されていてもよいアルコキシカルボニ
ル基及びアルコキシスルホニル基のアルコキシ基として
はメトキシ、エトキシ、ブトキシ等で代表される炭素原
子数１〜２２の無置換のアルコキシ基が好ましい。

以下、本発明のイミダゾール系染料の代表的例示化合物
を示すが本発明の染料はこれらに限定されない。

■ Ｃ，Ｈ。

し＋１１ｔ 一般式〔Ｉ）で表されるイミダゾール系染料は下記一般
式（Ｕ）で表される化合物と一般式［１１１３で表され
るｐ−７二二レンジアミン系化合物を酸化剤の存在下で
酸化カップリングさせることにより合成できる。

（ここにおいて％ＲＩ〜Ｒ１０の各々は一般式ＣＩ）に
おいて定義されたＲ３−Ｒ２゜の各々と同様のものを表
す。） このカップリング反応は塩基性条件下で進行させること
が好ましく、反応媒体は有機溶媒、水性有機溶媒あるい
は水溶液のいずれでもよい。又、酸化剤としては有機、
無機を問わずｐ−フ二二レンジアミンを酸化しうる電位
を有するものであればよく、例えば、ハロゲン化銀、過
酸化水素、二酸化マンガン、過硫酸カリウム、酸素等の
無機酸化剤、又ＮＢＳ、クロラミンＴ等の種々の有機酸
化剤を用いることができる。

本発明のシアン染料は前述の様にイミダゾール系カプラ
ーとｐ−７二二レンジアミン類との酸化力・ノブリング
により得られ、例えば下記の方法により合成できる。

以下に合成例を挙げて説明する。

合成例１（例示化合物４の合成） ベンツアルデヒドグアニルヒドラゾン２６．０ｇと２’
−（２”、４“−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）−ｉ−ペ
ンタンアミドフェナシルブロマイド３０．６ｇを２００
ｍ１２のクロロホルムに溶解し、１０分間還流した後、
室温で１時間撹拌する。

析出結晶を濾別してクロロホルムを留去後、残留物をア
セトニトリル２００ｍ＋１に加熱溶解させ冷却すると黄
色結晶が得られる。更に冷却したアセトニトリルで洗浄
して１３．２ｇの２−ベンジリデンヒドラジノ−４−（
２’−（２”−（２”、４”−ジ−ｔ−アミルフェノキ
ン）−１−ペンタンアミド）フェニルツーイミダゾール
［１１）を得た。

（ＩＩ　）　８．５４ｇを２００ｍＱのアセトンに溶解
し、亜鉛末２１．３ｇを加え、室温で撹拌しながら濃塩
酸１５．７ｍＱを滴下する。３０分撹拌後、無機物を濾
別して氷水＆ＱＯｍＱ中にあけると結晶が得られる。よ
く水洗して乾燥し、５．７ｇの目的化合物ＣＩ）を得た
。

例示化合物４の合成 前記ＣＩ　）　７．０ｇを酢酸エチル２００ｍ１２に溶
解し、酢酸ナトリウム４．４ｇを水５０ｍＱに溶かした
ものを加えて、室温で撹拌しながらベンゾイルクロライ
ド２．３ｇを加える。１時間撹拌の後、水層を除き酢酸
エチル層を水洗して硫酸マグネシウムで乾燥する。

酢酸エチルを留去して得られた結晶を更に酢酸エチル７
０ｍＱ、より再結晶して５，６ｇの２−アミノ−３−ベ
ンゾイル−４−（２’−（２”−（２”、４”−ジ−ｔ
−アミルフェノキシ）−１−ペンタンアミド）フェニル
コイミダゾール（［１）を得た。

５．４ｇの［：Ｉ［［）　ヲニトロベンゼン２０ｍ１＋
に懸濁し、ｐ−＋−ルエンスルホン酸１．０ｇを加えて
１５０　’Ｃ！で１時間加熱する。反応後、水蒸気蒸留
によりニトロベンゼンを留去すると油状物が残る。冷却
すると結晶化するので、アセトニトリルより再結晶して
白色結晶の２−ベンゾイルアミノ−４−［２’−（２〃
−（２”４″−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）−１−ペン
タンアミド）フェニルコイミダゾール（ＩＶ）４．１ｇ
を得た。

この［］Ｖ）３．０ｇを酢酸エチル１００ｍ１２に溶解
し、１０％炭酸カリウム水溶液１２０ｍＱを加え室温で
撹拌する。次いで４−アミノ−３−メチル−Ｎ−メチル
−Ｎ−（βメタンスルホンアミドエチル）アニリン硫酸
塩１０％水溶液５０ｖ２を加える。更にこの溶液に１０
％過硫酸カリウム水溶液５０ｉＱを滴下し１時間撹拌す
る。

反応後、水層を分離して酢酸エチル層を水洗、乾燥後、
酢酸エチルを留去し、残渣をｎ−ヘキサン：酢酸エチル
（８：２）の混合溶媒でＢ、Ｏ，処理して目的とする例
示化合物４の２．１ｇを得た。

合成例２（例示化合物−２の合成） 前記中間体［１１１５，９ｇを酢酸３０ｍＱに懸濁し、
無水酢酸８．２ｍｆｆを加える。更に亜鉛末７．４ｇを
加えて撹拌しなから１００°Ｃの油浴上で３時間加熱す
る。

無機物を濾別して、濾液を氷水１５０＋１２中に注ぎ撹
拌する。結晶を濾別し、よく水洗して乾燥し、３．５ｇ
の２−アセタミド−４−（２’−（２１′−（２”　、
４”−ジー上アミルフェノキ／）−ｉ−ペンタンアミド
）フェニルコイミダゾール（Ｖ）を得た。

この（Ｖ）３．０ｇを酢酸エチル１５０ｍ（ｒに溶解し
、更に水１５０ｍｆｆを加え、これに１５ｇの炭酸カリ
ウムと５．０ｇの４〜アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル
−Ｎ−（β−メタンスルホンアミドエチル）アニリン硫
酸塩を加え室温で撹拌しながら１０％赤血塩水溶液３０
ｍ１２を滴下した後、更に室温で２時間撹拌する。反応
後、水層を分離し有機層を水洗、乾燥後、溶媒を減圧留
去する。残留物をトルエン：アセトン−９：ｌの展開溶
媒を用いてカラムクロマトにより精製し、目的の例示化
合物２の結晶１．８ｇを得た。

合成例３（例示化合物７の合成） 前記中間体ＣＩ　）　４．０ｇを３０ｍＱのニトロベン
ゼンに懸濁し、フェニルイソシアネート１．３６ｇを加
え１６０〜１８０°Ｃの油浴上で１．５時間加熱する。

反応後、水蒸気蒸留により溶媒を留去し、残留物をヘキ
サン：酢酸エチル（４：ｌ）を用いたカララムクロマト
により精製して１．２ｇの２−フェニルウレイド−４−
Ｃ２’（２“−（２“′、４“′−ジーｔ−アミルフェ
ノキシ）−ｉ−ペンタンアミド）フェニルコイミダゾー
ル（ＶＩ）を得た。

この（Ｖｌ）より例示化合物の４と同様にして例示化合
物７を得た。

これらの化合物の構造は、全てＭＡＳＳスペクトル及び
ＮＭＲスペクトルにより確認した。

本発明゛の染料は、公知のフェノール系及びナフトール
系インドアニリンシアン染料と比べて、色相において分
光透過率曲線の短波長側の裾がシャープに切れ、従って
縁領域の副吸収が大巾に減少し、不正吸収が少なく、赤
領域のモル吸光係数も約２倍の大きさを持っている。又
耐光性及び耐熱性も良好である。このため、減色法に基
づくカラー写真用シアン染料として、色再現上極めて好
ましい性質を有しており、例えば前記一般式（Ｉ［）で
表されるカプラーをシアンカプラーとしてノ＼ロゲン化
銀カラー写真感光材料に用い、該材料を前記一般式（Ｉ
Ｉ［）で表されるｐ−７ユニレンジアミン系発色現像主
薬を含む発色現像液で現像し、この際露光されたハロゲ
ン化銀により酸化された該ｐフェニレンジアミン系現像
主薬と該カプラーとをカップリングさせてシアン画像を
得る写真用シアン染料として特に有用である。このとき
、カプラーは通常写真感光材料中に含有されているが、
現像液中にカプラーが発色現像主薬とともに溶解されて
いる外式発色法にも用いることができる。

本発明のイミダゾール系染料は、又フィルター染料とし
て写真用又は固体撮像管やカラー液晶テレビ用に用いた
り、特開昭５８−１４９０４８号、同５８−１８１６９
号、同５８−２０５７９８号、同５８−２１９０８６号
等に示されるような感熱転写プロセスやインクジェット
方式、カラー電子写真、印刷等における画像用シアン染
料としても有用である。

更に本発明のジフェニルイミダゾール染料は上記画像用
用途の他にも、モル吸光係数が高く美麗な色調を有する
という特性を利用してポリマーや繊維の染色等にも用い
ることができる。

本発明の染料の光あるいは熱に対する安定性を向上させ
るために公知の安定剤を併用することができる。このよ
うな安定剤として、例えば米国特許３，９３５，０１６
号及び同３，９８２．９４４号に記載されたノ飄イドロ
キノン誘導体、米国特許４，２５４，２１６号及び特開
昭５５−２１００４号に記載されたハイドロキノンジエ
ーテル誘導体、特開昭５４−１４５５３０号に記載され
たフェノール誘導体、英国特許公開２，０７７．４５５
号及び同２，０６２，８８８号に記載されたスピロイン
ダン誘導体及びメチレンジオキシベンゼン誘導体、米国
特許３，７６４，３３７号、同３，４３２．３００号、
同３，５７４．６２７号、同３，５７３，０５０号、特
開昭５１−１５２２２５号、同５３−２０３２７号及び
同５３−１７７２９号に記載されｌ；クロマン誘導体、
スピロクロマン誘導体及びクマラン誘導体、特開昭５５
−６３２１号、英国特許１，３４７，５５６号、英国特
許公開２，０６６．９７５号及び特公昭５４−１２３３
７号に記載すしたハイドロキノン七ノエーテル誘導体及
びｐ−アミノフェノール誘導体、特公昭４８−３１６２
５号及び米国特許３，７００，４５５号に記載されたビ
スフェノール誘導体、また米国特許４，２４５．０１８
号等に記載されたような金属錯体等が挙げられる。

〔実施例〕

以下、本発明を実施例によって具体的に説明する。

実施例１ 本発明の染料の例示化合物（２）、（４）、（７）、（
１２）について酢酸エチル溶媒中での可視光領域の吸収
スペクトル及びモル吸光係数（ε）を測定した結果を表
１に示す。

表　　１ ＊１；εは「有機化学における物理的方法、第１巻、紫
外可視スペクトルの解釈」（広田穣著、共立出版）に基
いて測定した。

＊２：λ１／２は半値巾である。

表１より本発明のシアン染料は吸収のキレがよく、又、
εも高く、少量の色素で高い濃度が達成できることがわ
かる。

実施例２ 実施例１で用いた染料を使い以下の様な方法で耐熱性テ
ストを行った。

前記染料ノソれぞれを１００ｗ＋ｇ−数１００ｍｇ、　
Ｄ　ＯＰ（ジオクチル７タレート）０．２ｎ＋１２．酢
酸エチル１　、ＯｍＱに溶解し、アルカノールＸＣ（デ
イポン社製、ジ−ミープロピルナフタレンスルホン酸ナ
トリウム）を加えた３％ゼラチン水溶液中にそれぞれ分
散し、ゼラチンの硬膜剤として２．４−ジクロロ−６−
ヒドロキシ−ｓ−トリアジンナトリウムの２％水溶液０
．４ｍＱを加えた後、ワイヤーバーにてポリエチレンラ
ミネート紙上に塗布し、乾燥して試料Ｎｏ、１〜４を作
成した。前記染料の量は各染料のεに応じて塗布後に約
１．０の反射濃度を与える様に添加した。

試料Ｎｏ、１〜４を７７°Ｃ１相対湿度２０％の条件下
で保存し、強制劣化を行ない色素の残存濃度により耐熱
性を比較した。結果を表２に示す。

表２ 表２より本発明の染料は非常に優れた耐熱性を有するこ
とがわかる。すなわち、本発明の染料は、良好な吸収特
性と堅牢性を合わせ持っていることが本実施例よりわか
る。

実施例３ 本発明化合物６　１．０ｇ及び燐酸トリクレジル０．５
ｇを酢酸エチル３ｍ（ｌに溶解後、ｌＯ％ゼラチン水溶
液１２ｍＱ及び３．７５％アルカノールＸ　Ｃ４，５ｍ
Ｑを加えて超音波分散機で約２０分間分散を行った。分
散後、約８０°Ｃに加熱し酢酸エチルを除去した。水を
加え３０＋＋＋ｆ２の水溶液とした。

この分散液に更に１０％カルナバワックス水分教液５ｍ
Ｑを加え着色剤層塗布液とした。この塗布液を厚さ６μ
のポリエチレンテレフタレートフィルムベースにワイヤ
ーバーを用いて塗布し、記録媒体試料を得た。

この試料を普通紙と重ね合わせ、熱プラテンに１５０°
Ｃで１０秒間圧着し、普通紙に転写したところ高濃度の
転写物が得られた。

又、化合物６に代えて他の本発明例示化合物２゜３．９
．１２，１５，１７．１９，２３．２６．３０を用いた
以外は同様ニジて試料を作成し、同様に転写させたとこ
ろ、ツレぞれ良好な転写物を得た。

〔発明の効果〕

以上、詳細に説明したように本発明により副吸収（不要
吸収）が少なく、シアン色素として優れた吸収特性を有
し、かつ耐光性、耐熱性等の堅牢性に優れたシアン染料
を提供することができた。

このことにより、写真、感熱転写プロセス、インクジェ
ット方式、カラー電子写真、印刷等の画像媒体に適し、
かつクリアーな色調を有する染料が要求される如何なる
用途にも適用可能なシアン染料を提供することができる
。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記一般式〔 I 〕で表されるイミダゾール系染料。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は各々水素原子又は置換もし
   くは非置換のアルキル基を表し、Ｒ＿１とＲ＿２は互い
   に結合して５員又は６員の環を形成してもよい。 Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５及びＲ＿６は各々水素原子、ハ
   ロゲン原子、置換もしくは非置換のアルキル基又は置換
   もしくは非置換のアルコキシ基を表し、Ｒ＿７は水素原
   子、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非
   置換のアリール基又はＲ＿１＿１ＣＯ−、Ｒ＿１＿１Ｏ
   ＣＯ−、Ｒ＿１＿２ＮＨＣＯ−、▲数式、化学式、表等
   があります▼、Ｒ＿１＿１ＳＯ＿２−、Ｒ＿１＿１ＯＳ
   Ｏ＿２−、Ｒ＿１＿２ＮＨＳＯ＿２−、▲数式、化学式
   、表等があります▼で表される基であり（ここにおいて Ｒ＿１＿１は水素原子、置換もしくは非置換のアルキル
   基、置換もしくは非置換のアリール基又はヘテロ環基を
   表し、Ｒ＿１＿２は置換もしくは非置換のアリール基又
   はヘテロ環基を表し、Ｒ＿１＿３及びＲ＿１＿４は各々
   置換もしくは非置換のアルキル基を表す。）Ｘは−ＣＯ
   −、−ＳＯ＿２−又は−ＮＨＣＯ−なる結合基を表し、
   Ｒ＿８は置換もしくは非置換のアルキル基又は▲数式、
   化学式、表等があります▼基を表し、Ｒ＿９及びＲ＿１
   ＿０は各々１価の置換基を表す。ｍは０〜４の整数を、
   ｎは０〜５の整数を表し、ｍが２以上の時、Ｒ＿９は同
   じでも異なっていてもよく、又、ｎが２以上の場合、Ｒ
   ＿１＿０は同じでも異なっていてもよい。〕