JPH03126721A - 陽イオン性の硬化可能なオキシアルキレンエーテル、その製法及びこれを含有する封止用コンパウンド並びに被覆剤及び希釈剤 - Google Patents

陽イオン性の硬化可能なオキシアルキレンエーテル、その製法及びこれを含有する封止用コンパウンド並びに被覆剤及び希釈剤

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JPH03126721A
JPH03126721A JP2266578A JP26657890A JPH03126721A JP H03126721 A JPH03126721 A JP H03126721A JP 2266578 A JP2266578 A JP 2266578A JP 26657890 A JP26657890 A JP 26657890A JP H03126721 A JPH03126721 A JP H03126721A
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Hardi Doehler
ハルデイ・デーラー
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、陽イオン性の硬化可能な、場合により置換さ
れた、ビニル基含有オキシアルキレンエーテルに関する
。更に本発明は、このオキシアルキレンエーテルの製法
及びこの化合物の、封止用コンパウンド又は被覆剤中で
の光化学的に硬化可能なオリゴマーとしての又はエポキ
シド樹脂用反応性希釈剤としての使用に関する［従来の
技術１ 紫外線−作用の際に硬化するラジカル性重合可能系と並
んで、最近、その系で、特にジアリールヨードニウム塩
及びトリアリールスルホニ＝８ ラム塩によって硬化が開始される、陽イオン性硬化可能
なエポキシ−又はビニル化合物を含有する系が開発され
た。陽イオン性硬化可能な系の利点は、空気酸素に対す
る硬化反応の鈍感さ迅速な被膜硬化及びこの系の環境相
容性にある。
このために広範囲な特許文献がある。第■■及び■主族
のオニウム塩を用いるエポキシ化合物の陽イオン性硬化
は、特に西独特許第２５１８６５６号、同第２５１８６
５２号及び同第２５　］、　８６３９号明細書中に記載
されている。
ビニル七ツマ−の陽イオン性硬化は、米国特許第４６１
７２３８号、同第４５１８７８８号及び同第４７０５８
８７号の対象である。
その際に、紫外線−硬化性ビニルエーテル化合物は、そ
れの迅速な硬化可能性、経済的な加工可能性及びその環
境認容性に基づき、特に注目されている。このようなビ
ニルエーテル化合物は、種々な方法で製造することがで
きる。雑誌ファルベ・ラン］・・ラック（Ｆａｒｂｅ　
ｕｎｄ　１ａｃｋ）、１９８７．８０３〜８０７頁中の
「陽イオン性紫外線−硬化の際の速度決定因子」に関す
る概要レポートには次の反応可能性が記載されている： １、　レッペによるジオールへの塩基触媒作用アセチレ
ン付加： ａＯＨ ＨＯ−Ｒ−ＯＨ＋２ＨＣミＣＨ−〉Ｒ （０−ＣＨ＝　ＣＲ２）　２ ２．２−クロロエチルビニルエ テルとジオ− ルとの相転移触媒作用縮合： ＨＯ−Ｒ−ＯＨ＋２　Ｃｌ＝ＣＨ２−ＣＨ２０−ＣＨ＝
ＣＨ２ａＯＨ Ｒ−（０−ＣＲ２−ＣＲ２−０−ＣＨ−ＣＲ２）２（Ｃ
４Ｈｓ）、ｉＮ”Ｂｒ ３、　ビス アリルエーテルの相応するビス プ ロペニルエ テルへの触媒作用転移： ０ ［（Ｃ６Ｈ５）３Ｐコ３ＲｕＣ１２ Ｒ，−（０−ＣＩ（２−ＣＨ−ＣＲ２）２Ｒ−（０−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−ＣＨ３）２ レツペによる付加は、経済的見地によれば、実現不可能
である。第二の反応の際には、その使用が生理学的理由
から不所望である２−クロルエチルエーテルが必要であ
る。３つの反応法では、共通して、アルコールの○Ｈ−
基１個当り常にビニルエーテル基１個のみが分子中に導
入される。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明は、硬化特性及び架橋特性に影響することができ
るために、はぼ任意の多数の、場合により置換されたビ
ニルエーテル基を有する化合物を見つけることを課題と
している。
更に、この化合物は簡単に、かつ生理学的にできるだけ
無害の出発化合物から製造可能であｌす るべきである。
［課題を解決するだめの手段］ 本発明の対象は、平均的一般式： 〔式中、Ｒ１はオキシランをイ］加することができるｎ
個の活性水素原子を有する化合物（Ｒ１）Ｈｎのｎ価の
基（ｎ≧１）又は１価のアルキル基又はアリール基であ
り、Ｒ２は水素、炭化水素基又はＲ３ＯＣＨ２−基であ
り、Ｒ３、Ｒ４は水素、炭化水素基又はアシル基であり
、その際分子中の基ＲＩ　　Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は異な
ったものを表わしてよ＜、Ｒ５Ｒ６、Ｒ７は水素又は炭
素原子１〜８個を有するアルキル基で１２ あるか、又はＲ５とＲ７又はＲ６とＲ７は一緒になって
炭素原子５〜６個の環状、非芳香族炭化水素基の成分で
あり、ｍは少くとも１及び最大ｎであり、Ｘは平均分子
中で１〜１００であり、ｙは平均分子中でＯ〜１００で
あり、その際１≦ｘ　十ｙ　＜　１５０である］の新規
の陽イオン性硬化可能なオキシアルキレンエーテルであ
る。
Ｒ】は、付加可能な、ｎ個の活性水素原子を有する化合
物（Ｒ１）Ｈｎに由来するｎ−価の基又は１価のアルキ
ル基又はアリール基である。
オキシランの付加を可能にする化合物（Ｒ１）Ｈｎとし
ては、水、アンモニア、１価又は多価のアルコール、１
価又は多価のフェノール、１価又は多価のカルボン酸又
は１価又は多価のアミンが有利である。
そのような化合物の例は次のものである：１３ ４ 従って基Ｒ１は、化合物（Ｒ１）Ｈｎから水素ｎ個を離
脱させる際に生しる基の式である。
活性水素原子１個以上を有する化合物の他の例は、文献
、例えば欧州特許公開（ＥＰ−Ｏ３）第００６１．８２
２号明細書から引用することができる。
殊に有利な化合物（Ｒ１）Ｈｎは、炭素原子１〜１３個
を有する１価の脂肪族飽和アルコール、例エバメタノー
ル、エタノール、プロパツール、ブタノール、１−ブタ
ノール、ヘキサノール、デカノール、トリデカノールで
ある。
更に化合物（Ｒ１）Ｈｎは、炭素原子３〜１３個を有す
る１価の不飽和アルコール、例えばアリルアルコール、
オレイルアルコール、５−ヘキセン−１−オール、３−
メチル−３−ブテン１−オール、２−ヒドロキンメチル
−５−ノルボルイ、ンであるのが有利である。
更に、炭素原子２〜６個を有する２〜６価の脂肪族アル
コールが有利である。エチレングリコール、グリセリン
、ソルビット、トリメチロ５ −ルプロパン、ペンタエリスリット、ジペンタエリスリ
ットがこれに属する。
更に、式（Ｒ１）Ｈｎの有利な化合物は、１価又は多価
の脂肪族飽和又は不飽和カルボン酸、例えば酢酸、ラウ
リン酸、オレイン酸、フマル酸、マレイン酸、琥珀酸、
アジピン酸、フタル酸、テレフタル酸である。
最後に、化合物（Ｒ１）Ｈｎとしては、炭素原子１〜７
個を有する脂肪族モノ−及びジアミン、例えばモノ−又
はジアルキル置換エチレンジアミン、１．３−プロピレ
ンジアミン、ｊｌ　３もしくは１．４−ブチレンジアミ
ン、アリルアミン、２−メチ／１，７アリルアミン、フ
ェニレンジアミン、ヘキサメチレンジアミンも挙げられ
る。
基Ｒ１は、１価のアルキル基又はアリール基であっても
よい。従ってＲ１は低級アルキル基、特にメチル基又は
フェニル基であるのが有利である。
Ｒ２は水素、炭化水素基又はＲ３ＯＣＨ２−基】６ である。Ｒ２は水素又は炭素原子１〜４個を有する低級
アルキル基、特に有利にメチル基又はエチル基であるの
が有利である。
Ｒ３は水素、炭化水素基又はアシル基、有利に水素又は
炭素原子１〜４個を有する低級アルキル基である。アシ
ル基としては、アセチル基が有利である。
Ｒ４は水素、炭化水素基又はアシル基であるｏＲ４は水
素又は炭素原子１〜４個を有するアルキル基であるのが
有利である。アシル基としては再びアセチル基が有利で
ある。
ポリマー分子中で、個々の基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４
は各々異なったものを表わしていてよい。
Ｒ５Ｒ６及びＲ７は水素又は炭素原子１〜８個を有する
アルキル基である。これらの基は、水素又は特に炭素原
子１〜４個を有する低級アルキル基であるのが有利であ
る。しかしながらＲ５とＲ７もしくはＲ６とＲ７は一緒
になって、炭素原子５又は６個を有する環状非芳香族７ 炭化水素基の成分であってもよい。この場合には、基Ｒ
５とＲ７はそのような環状基の成分であるのが有利であ
り、その際、Ｒ６は水素である。
基Ｒ６及びＲ７が異なる場合は、シス−トランス−異性
化合物の形成の可能性がある。しかしながら両方の形態
が本発明の意味において利用できる。
ｍは少くとも１の数値を有し、かつ最大ｎである。ｎが
１の場合には、基Ｒ４はきえる。
Ｘは、側位で結合され、場合によっては置換されたビニ
ル基を有するオキシアルキレン単位の数を示す。その際
、Ｘは平均の分子中で値１〜１００を有する。積ｍ’ｘ
が１より犬であるのが有利である。
ｙはビニル基を含有しないオキシアルキレン単位の数を
示す。その際、ｙは平均の分子中で値０−１００を有し
、但しｌ≦ｘ＋ｙ＜１５０という関係をみたすべきであ
る。積ｍ’ｙは有利に０〜２５である。
８ 本発明による陽イオン性の硬化可能なオキシアルキレン
エーテルの例を次の式により示す：９ ０ １ ＋１０！１：ｉ ２ ２３− 本発明のもう１つの対象は、新規の硬化可能なポリアル
キレンエーテルの製造である。
殊に有利な方法は、一般式二 のモノマーＸ・ ｍモル及び場合によっては 般 式： のモノマーｙ’ｍモルを、一般式（Ｒ１）Ｈｎの化合物
１モルに、アルカリ性又は主に中性の条件下で、ランダ
ム又はブロック的に付加させ、かつ場合によっては、得
られた化合物を式、Ｒ３Ｘのアルキルハロゲニドで全部
又は部分的にエーテル化するか、又は式：　　（Ｒ３Ｃ
○）　２０の無水カルボン酸又は式：Ｒ３ＣＯＸのアシ
ルハロゲ２４ ニド（ここでＸはハロゲン原子である）を用いてエステ
ル化することよりなる。
活性水素原子を用いての、アルキレンオキシドのこの化
合物への付加は、自体公知の方法で、有利に０．１−１
０バールの圧力下で、場合によっては保護ガス下に閉鎖
系中で行なう。触媒としてアルカリ金属アルコレート又
はアルカリ土類金属アルコレ−１−、特にメタノール又
はエタノールの相応する塩並びにアルカリ金属水酸化物
、例えばに、　ＯＨ又はＮａＯＨを使用するのが有利で
ある。
付加反応は一般に５０〜２００°Ｃ１特に８０〜１５０
℃の温度で進行する。
この付加を、アルキルリチウム化合物を使用して実施す
ることもできる。反応は次の式のように進行する。
５ ＋Ｈ２０ 一−−−ンＲ１−ＣＨ２ Ｈ Ｈ ｉＯＨ この反応の場合に、常に、ｎが値ｌを有し、従って基Ｒ
４がぬけている化合物が生じる。
ビニル基含有及び不含の好適なアルキレンオキシドの例
は、次のものである： ６ ２７ ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４Ｒ５及びＲ６は前記の
ものを表わし、がっｘｓ’／ｚｎ及びｍは前記の値を有
し、かつ基Ｒ８はアルキレン基を表わすコの化合物を自
体公知の方法で転位させることである。
これらの基及び指数は前記のものを表わす。
Ｒ８は、炭素原子１〜８個を有し、１個の炭素原子に２
個の遊離結合を有する炭化水素基、例えば基−ＣＨ２、
＝ＣＨ−ＣＨ３、＝ＣＨ−ＣＨ２ＣＨ３である。
エーテル酸素に結合された炭素原子に対してα−位への
２重結合の転位（場合により置換さ８ れたプロペニル化合物への転位）は自体公知の方法で行
なう。アルカリ金属アルコレート又は金属錯体又は遷移
金属を含有する触媒の作用によるこの転位を、温度約２
５〜１７０°Ｃで、場合によっては極性溶剤中で行なう
のが有利である。
本発明による方法は、簡単な方法で入手しやすい出発化
合物を使用して進行し、その際有毒なりロルエチル化合
物の使用が避けられるという利点を有する。
本発明のもう１つの対象は、本発明の化合物の使用であ
る。本発明による化合物は、自体公知の光開始剤の添加
後に、紫外線照射の作用の際に硬化する。好適な開始剤
の例は、第■、〜■主族の特別な化合物のオニウム塩、
例えば強酸のアリール置換ホスホニウム塩、スルホニウ
ム塩及びヨードニウム塩又は非−塩様の化合物、例えば
ケトスルホンである。
オニウム塩の型の光開始剤の例は、次のものである： ９ ０ 殊に有利な開始剤は次のものである： ３１ ｘ　　−ＰＦｅ ＢＦ４゜ ＳｂＦ６゜ ２ 更に、オニウム塩の使用下に、有機酸化剤又は可溶性銅
塩又はキレートを用いて、米国特許第４１７３５１．１
号明細書中に記載されているように、熱硬化が可能であ
る。硬化を引きおこす他の可能性は、温度上昇の際に酸
又はルイス酸を遊離する化合物、例えばスルホン酸塩、
特にアミン塩、スルホン酸エステル及びルイス酸のアミ
ン錯体、例えば三弗化硼素トリエチルアミン錯体を使用
することにある。
開始剤を本発明による化合物に約０．５〜１０３ 重量％の量で添加する。
本発明による化合物は、最短時間（数分の１秒から数秒
まで）で非粘着で、可撓性又は硬い生成物に硬化する。
従って、これらは有利な方法で、例えば電子部品用の封
止コンパウンドとして、平面担体用の被覆材料としてか
つエポキシ樹脂用の反応性希釈剤として使用される。
技術水準の公知ビニル化合物に比べて、これらは、実際
に任意の数の、場合により置換されたビニル基がポリマ
ー分子鎖に沿って配置する利点を有する。このことから
、硬化速度及び架橋密度は、各々の使用から生じる必要
条件に適合することができる。もう１つの利点は、この
化合物が、Ｒ３及び／又はＲ４が水素原子を表わす場合
に、例えばイソシアネートとの他の反応に使用できると
いうことである。
使用の際には、この化合物を、慣用の添加物質、例えば
変性剤、顔料、充填剤、防炎剤等と混合してよい。
［実施例］ ４ 次の例で、有利な製法を更に詳細に説明し、かつ本発明
による化合物の特性を使用技術実験により示す。
例　　ｌ 撹拌容器中にブタノール６６．６　ｇ（０，９モル）を
カリウムメチレート７ｇ（０，１モル）と共に装入し、
窒素雰囲気を上層する。１００°Ｃでプロペニルグリシ
ドエーテル１１４　　ｇ（１モル）を、温度が１２０°
Ｃを超えないように滴加する。この反応混合物を＋００
°Ｃで更に３時間撹拌し、次いで５０％燐酸１３ｇで中
和させる。濾過後にこの生成物を、減圧下に、１．００
°Ｃまでで蒸留する。淡黄色、低粘稠性生成物１７５ｇ
（理論の９５％）が得られ、これは、ＩＨ−ＮＭＲによ
れば、平均式 ％式％ ［Ｒ１＝ブタノール基９０％まで及びメタノール基１０
％まで］を有する。
例　　２ 撹拌容器中に、ブタノール６６．６　　ｇ（０，９モル
）をカリウムメチレート７ｇ（０，１モル）と共に装入
し、かつ窒素雰囲気を上層する。１００℃で、プロペニ
ルグリシドエーテル３４２９（３モル）を、温度が１２
０℃を超えないように滴加する。この反応混合物を＋０
０°Ｃで更に３時間撹拌し、微粉末状ＫＯＨ５０ｆｌを
添加し、かつ塩化メチルが反応混合物によりもはや吸収
されなくなるまで塩化メチルを導入する。引続き５０％
燐酸で中和する。濾過後にこの生皮６ 物を、減圧下に１００°０までで蒸留する。淡黄色、低
粘稠性生成物４０８　　ｇ（理論の９６％）が得られ、
これは、ＩＨ−ＮＭＲによれば、平均式： ［Ｒ１−ブタノール基９０％まで及びメタノール基１０
％まで］を有する。
例　　３ 圧力容器中に、ブタノール６６．６　　ｇ（０，９モル
）を、カリウムメチレート７ｙ（０，１モル）と共に装
入し、かつ窒素雰囲気２バールを負荷する。１００°Ｃ
でプロピレンオキシド５８０ｇ（１０モル）及びプロペ
ニルグリシドエーテル７− ３４２　ｇ（３モル）を同時に、圧力が５バール、温度
が１２０°Ｃを超えないように導入もしくは滴加する。
この反応混合物を１００°０で更に３時間撹拌し、次い
で５０％燐酸１．３ｇで中和する。濾過後にこの生成物
を、減圧下、１００℃までで蒸留する。淡黄色、低粘稠
性生成物９３２ｇ（理論の９４％）が得られ、これはＩ
ＨＮＭＲによれば、平均式： ［Ｒ１−ブタノール基９０％まで及びメタツル基ｌＯ％
まで］を有する。
例　　４ 撹拌容器中に、プロピレンオキシド単位１０８− 個を有するブタノールで開始されたポリエーテル６５４
ｇ（１モル）をカリウムメチレート７ｇ（０川モル）と
共に装入し、窒素雰囲気を上層し、かつ１００°Ｃでメ
タノールを留去する。その後、プロペニルグリシドエー
テル３４２　ｇ（３モル）を、温度が１２０′Ｃを超え
ないように滴加する。この反応混合物をｉ　ｏ　ｏ　’
ｃで更に３時間撹拌し、次いで５０％燐酸１３ｇで中和
する。濾過後に生成物を減圧下、１００℃までで蒸留す
る。淡黄色の低粒稠性生成物９２６　　ｇｃ理論の９３
％）が得られ、これは、ＩＨ−ＮＭＲによれば、平均式
。
９− ［Ｒ１−ブタノール基］を有する。
艶−亙 圧力容器中に、ブタノール６６．６　　ｇ（０，９モル
）をカリウムメチレート７ｇ（０，１モル）と共に装入
し、かつ窒素雰囲気２バールを負荷する。１００°Ｃで
、プロピレンオキシド８７０ｇ（１，５モル）、エチレ
ンオキシド６６０９（１５モル）及びプロペニルグリシ
ドエーテル１１４０　　ｇ（１０モル）を同時に、圧力
が５バール、及び温度が１２０°Ｃを超えないように導
入するか、又は滴加する。この反応混合物を、１００°
Ｃで更に３時間撹拌し、次いで５０％燐酸Ｙ３　ｇで中
和する。濾過後に、この生成物を減圧下１００°Ｃまで
で蒸留する。淡黄色低粒稠性生成物２５７５　ｇ（理論
の９４％）が得られ、これはＩＨ−ＮＭＲによれば、平
均式： ％式％）（ ［Ｒ１−ブタノール基９０％まで及びメタノール基１０
％まで〕を有する。
例　　６ 圧力容器中にトリメチルプロノくン１２０．６ｇ（０，
９モル）をカリウムメチレート７　　ｇ（０゜１モル）
と共に装入し、窒素雰囲気を上層し、かつｌ　００　’
Ｏでメタノールを留去する。その後に、窒素を圧力２バ
ールに調節し、かつ１００℃で同時に、プロピレンオキ
シド１５６６　　ｇ（２７モル）及びプロペニルグリシ
ドエーテル６１５．６　　ｇ（５，４モル）を、圧力が
５ノく−ル、温度が１２０°Ｃを超えないように導入す
る力）又は滴加する。この反応混合物を１００°Ｃで更
１こ１ ３時間撹拌し、次いで５０％燐酸１３ｇで中和する。濾
過後に、この生成物を減圧下、１００°Ｃまでで蒸留す
る。黄色、中粘稠性生成物２２６０ｇ（理論の９８％）
が得られ、これは、ＩＨＮＭＲによれば、平均式： ［Ｒ１＝トリメチロールプロパン基コを有する例　　７ 撹拌容器中にブタノール６６．６　　ｇ（０，９モル）
をカリウムメチレート７！？（０，１モル）と共に装入
し、かつ窒素雰囲気を上層する。１００°Ｃで１−メチ
ルーブロペニルグリシドエーテ２ ル３８４　ｇ（３モル）を、温度が１２０００を超えな
いように滴加する。この反応混合物を１００′Ｃで更に
３時間撹拌し、次いで５０％燐酸１３９で中和する。濾
過後に、この生成物を減圧下に１００°Ｃまでで蒸留す
る。淡黄色、低粘稠性生成物４０８　　ｇ（理論の９０
％）が得られ、これは、ＩＨ−ＮＭＲによれば、平均式
：％式％） ［Ｒ１−ブタノール基９０％まで及びメタツル基１０％
まで］を有する。
例　　８ 圧力容器中にブタノール６６．６　　ｇ（０，９モル）
をカリウムメチレート７ｇ（０，１モル）と３ 共に装入し、かつ窒素雰囲気２バールを負荷する。１０
０°Ｃで同時に、プロピレンオキシド５８０　　ｇ（１
０モル）及びビニルグリンドエーテル３００　ｇ（３モ
ル）を、圧力が５バール、温度が１２０°Ｃを超えない
ように導入もしくは滴加する。この反応混合物を、１０
０　’ｃで更に３時間撹拌し、次いで５０％燐酸１３　
ｇで中和する。濾過後にこの生成物を、減圧下、Ｉ　０
０　’０までで蒸留する。淡黄色、低粘稠性生成物８９
３ｇ（理論の９４％）が得られ、これはＬＨ−ＮＭＲに
よれば、平均式。
［Ｒ１−ブタノール基９０％まで及びメタノール基１０
％まで１を有する。
４ 例　　９ 撹拌容器中に、ブタノール６６．６　　ｉ＋（０，９モ
ル）を、カリウムメチレート７ｙＣＤ、１モル）と共に
装入し、かつ窒素雰囲気を上層する。
１００°Ｃでアリルグリシドエーテル３４２　ｙｃ３モ
ル）を、温度が１２０°Ｃを超えないように滴加する。
この反応混合物を、１００°０で更に３時間撹拌し、つ
いで５０％燐酸１３　ｇで中和する。濾過後に、この生
成物を、減圧下、１００°Ｃまでで蒸留する。その後、
トリス（トリフェニルホスフィン）ルテニウム（ｎ）ジ
クロリド０．５ｇと共に１２０　’Ｏで２０時間にわた
り、撹拌する。淡黄色、低粘稠性生成物３９５　　ｇＣ
理論の９６％）が得られ、これは、ＩＨ−ＮＭＲによれ
ば、平均式： （２ ） ［Ｒ１−ブタノール基９０％まで及びメタツル基１０％
まで］を有する。
例１０ 撹拌容器中にエチレンジアミン６０　　ｇ（１モル）を
装入する。その後、窒素で排気する。１３０℃でプロペ
ニルグリシドエーテル５０１．６ｇ（４，４モル）を、
温度が１５０　’Ｏを超えないように滴加する。この反
応混合物を１３０　’Ｏで更に３時間撹拌し、次いで、
減圧下、１３０００までで蒸留する。淡黄色、低粘稠性
生成物４９０ｇ（理論の９５％）が得られ、これは、Ｉ
Ｈ−ＮＭＲによれば、平均式： Ｒ１−（ＣＨ２−ＣＨ−０−Ｈ）４ □ ＣＨ２ 〇 九 ８、Ｈ ＣＨ３ ［Ｒ１−エチレンジアミン基］を有する。
使用技術的実験 例１〜１０の化合物を、ジフェニルヨードニウムへキサ
フルオロホスフェート２重量％と良好に混合し、かつ５
３ｍｍの間隔で、フィルマ・７ユージヨン・ンステムス
・コーポレーションロックビル、Ｍ　Ｄ　、　Ｕ　Ｓ　
Ａ　（Ｆｉｒｍａ　ＦｕｓｉｏｎＳｙｓｔｅｍｓ　Ｃｏ
ｒｐｏｒａｔｉｏｎ　、Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ　、Ｍ　Ｄ
　、　Ｕ　ＳＡ）のＵＶ−ランプ、モデル１３００Ｂを
用いて、ガラス板上に２０及び４００μｍの層厚で硬化
させる。粘着しない表面を得るために必要である硬化時
間を、被膜特性と一緒に次表に示＝４７ す： 硬化時間（秒） 被膜特性 鉛筆硬度 ３ ３ ５ ４ ４ ５ ３ ３ ３ ６ 固い 堅固で砕けやすい 固く、可撓性 固く、可撓性 柔らかく、可撓性 固く、堅固 固く、堅固 固く、堅固 固く、堅固 柔らかく砕けやすい２Ｂ ＊光開始剤１０％を使用。
例■、２．３．６及び９の化合物を各々５０％まで、ビ
スフェノール−Ａ−ジグリシドエーテル（化合物Ａ）と
混合し、かつ記載のように４８ ジフェニルヨードニウムへキサフルオロホスフェート４
％を用いて、層厚４００μｍでガラス板上で硬化させる
。次表に、硬化時間及び被膜特性を示す： 化合物Ａ　硬化時間 鉛筆硬度 化合物１　　１２ 化合物２５ 化合物３８ 化合物６５ 化合物９４ 化合物Ａ 単独　　　３０ 可撓性 固い やわらかく可撓性 可撓性 可撓性 やわらかく可撓性　　３Ｂ もう１つの実験では、光開始剤として使用されたジフェ
ニルヨードニウムへキサフルオロホスフェートを、ナク
ルＸ４９−１１０　（ＮＡＣＵＲＥＸ４！Ｊ−１１０）
の商標で市販されている光間９ 始剤と交換する。ここで、それは、ブロックされたジノ
ニルナフタリンジスルホン酸である。
これを５重量％の量で使用し、硬化すべき化合物と混ぜ
る。この混合物を、ガラス板上、層厚４００μｍで、１
２０℃で硬化させた。次表に、混合物の油膜のない硬化
のために必要な時間を示す。更に被膜特性及び被膜のの
硬度を示す。
化合物Ａ　硬化時間 との混合　　（分）　　被膜特性 化合物１　　２２　　　　固い 化合物２　１５　　　堅固 化合物３　　１６　　　　固く可視性 化合物６　１５　　　堅固 化合物９　１２　　　堅固 化合物Ａ 単独　　　３０　　　　堅固 鉛筆硬度 （ＥＣＣＡ−規格） ０

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、平均的一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１はオキシランを付加することができるｎ
    個の活性水素原子を有する化合物（Ｒ＾１）Ｈ＿ｎ（７
    価の基（ｎ≧１）又は１価のアルキル基又はアリール基
    であり、Ｒ＾２は水素、炭化水素基又はＲ＾３ＯＣＨ＿
    ２−基であり、Ｒ＾３、Ｒ＾４は水素、炭化水素基又は
    アシル基であり、その際分子中の基Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ
    ＾３及びＲ＾４は異なったものを表わしてよく、Ｒ＾５
    、Ｒ＾６、Ｒ＾７は水素又は炭素原子１〜８個を有する
    アルキル基であるか、又はＲ＾５とＲ＾７又はＲ＾６と
    Ｒ＾７は一緒になって炭素原子５又は６個の環状、非芳
    香族炭化水素基の成分であり、ｍは少くとも１及び最大
    ｎであり、ｘは平均分子中で１−１００であり、ｙは平
    均分子中で０〜１００であり、その際１≦ｘ＋ｙ＜１５
    ０である］の陽イオン性の硬化可能なオキシアルキレン
    エーテル。 ２、基Ｒ＾５、Ｒ＾６及びＲ＾７の少なくとも１個がア
    ルキル基である、請求項１記載のオキシアルキレンエー
    テル。 ３、基Ｒ＾６及び／又はＲ＾７がアルキル基である、請
    求項１又は２記載のオキシアルキレンエーテル。 ４、Ｒ＾５及びＲ＾６が水素であり、Ｒ＾７がメチル基
    である、請求項１から３までのいずれか１項記載のオキ
    シアルキレンエーテル。 ５、Ｒ＾５及びＲ＾７が一緒になって炭素原子５又は６
    個の環状、非芳香族炭化水素基の成分であり、かつＲ＾
    ６が水素である、請求項１から４までのいずれか１項記
    載のオキシアルキレンエーテル。 ６、１＜ｘ＋ｙ＜１５０である、請求項１から５までの
    いずれか１項記載のオキシアルキレンエーテル。 ７、ｘが平均値＜１〜２５を有する、請求項１から６ま
    でのいずれか１項記載のオキシアルキレンエーテル。 ８、化合物（Ｒ＾１）Ｈ＿ｎが水、アンモニア、１価又
    は多価のアルコール、１価又は多価のフェノール、１価
    又は多価のカルボン酸又は１価又は多価のアミンである
    、請求項１から７までのいずれか１項記載のオキシアル
    キレンエーテル。 ９、化合物（Ｒ＾１）Ｈ＿ｎが、炭素原子１〜１３個を
    有する１価の脂肪族飽和アルコールである、請求項１か
    ら８までのいずれか１項記載のオキシアルキレンエーテ
    ル。 １０、化合物（Ｒ＾１）Ｈ＿ｎが炭素原子３〜１３個を
    有する１価の不飽和アルコールである、請求項１から９
    までのいずれか１項記載のオキシアルキレンエーテル。 １１、化合物（Ｒ＾１）Ｈ＿ｎが炭素原子２〜６個を有
    する２〜６価の脂肪族アルコールである、請求項１から
    １０までのいずれか１項記載のオキシアルキレンエーテ
    ル。 １２、化合物（Ｒ＾１）Ｈ＿ｎが、１価又は多価の脂肪
    族飽和又は不飽和カルボン酸である、請求項１から１１
    までのいずれか１項記載のオキシアルキレンエーテル。 １３、化合物（Ｒ＾１）Ｈ＿ｎが、炭素原子１〜７個を
    有する脂肪族モノ−又はジアミンである、請求項１から
    １２までのいずれか１項記載のオキシアルキレンエーテ
    ル。 １４、積ｍ・ｘの平均値が＞１である、請求項１から１
    ３までのいずれか１項記載のオキシアルキレンエーテル
    。 １５、積ｍ・ｘの平均値が２〜２５であり、かつ積ｍ・
    ｙの平均値が０〜２５である、請求項１から１４までの
    いずれか１項記載のオキシアルキレンエーテル。 １６、Ｒ＾２が水素、メチル基、エチル基又はＲ＾３Ｏ
    ＣＨ＿２−基であり、その際Ｒ＾３が水素又はアルキル
    基である、請求項１から１５までのいずれか１項記載の
    オキシアルキレンエーテル。 １７、請求項１から１６までのいずれか１項記載の化合
    物を製造する場合に、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ のモノマーｘ・ｍモル及び場合により一般式▲数式、化
    学式、表等があります▼ のモノマーｙ・ｍモルを、一般式：（Ｒ＾１）Ｈ＿ｎの
    化合物１モルに、アルカリ性又は主に中性の条件下で、
    ランダム又はブロック的に付加させ、かつ場合によって
    は得られた化合物を全部又は部分的に式：Ｒ＾３Ｘのア
    ルキルハロゲニドでエーテル化するか又は、式：（Ｒ＾
    ３ＣＯ）＿２Ｏの無水カルボン酸又は式：Ｒ＾３ＣＯＸ
    （その際Ｘはハロゲン原子である）のアシルハロゲニド
    を用いてエステル化することを特徴とする、請求項１か
    ら１６までのいずれか１項記載の化合物の製法。 １８、請求項２から１６までのいずれか１項記載の化合
    物を製造する場合に、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及び
    Ｒ＾６は前記のものを表わし、かつｘ、ｙ、ｎ及びｍは
    前記の値を有し、かつ基Ｒ＾８は炭素原子１〜８個を有
    し、１個の炭素原子に２個の遊離結合を有する炭化水素
    基である］の化合物を自体公知の方法で転位させること
    を特徴とする、請求項２から１６までのいずれか１項記
    載の化合物の製法。 １９、転位を、アルカリ金属アルコレート又は金属錯体
    又は遷移金属を含有する触媒の作用によって、約２５〜
    １７０℃の温度で、場合によっては極性溶剤中で実施す
    る、請求項１８記載の方法。 ２０、請求項１から１９までのいずれか１項記載の化合
    物を場合により光化学的に硬化可能なオリゴマーとして
    含有する、封止用コンパウンド、被覆剤又はエポキシド
    樹脂用反応性希釈剤。
JP2266578A 1989-10-06 1990-10-05 陽イオン性の硬化可能なオキシアルキレンエーテル、その製法及びこれを含有する封止用コンパウンド並びに被覆剤及び希釈剤 Pending JPH03126721A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000154223A (ja) * 1998-06-25 2000-06-06 Hydro Quebec 架橋性ポリマ―
JP2005272733A (ja) * 2004-03-25 2005-10-06 Kaneka Corp 新規な官能基含有ポリオキシアルキレン系重合体及び製造方法

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4324322B4 (de) * 1993-07-20 2005-11-24 Delo Industrieklebstoffe Gmbh & Co. Kg Flexibilisierte, lichtinitiiert härtende Epoxidharzmassen, ihre Herstellung und Verwendung
CA2111047C (fr) * 1993-12-09 2002-02-26 Paul-Etienne Harvey Copolymere d'oxyde d'ethylene et d'au moins un oxiranne substitue portant une fonction reticulable, procede pour sa preparation, et son utilisation pour l'elaboration de materiauxa conduction ionique
DE4421623A1 (de) * 1994-06-21 1996-01-04 Thera Ges Fuer Patente Mehrkomponentige, kationisch härtende Epoxidmassen und deren Verwendung sowie Verfahren zur Herstellung gehärteter Massen
US5856373A (en) * 1994-10-31 1999-01-05 Minnesota Mining And Manufacturing Company Dental visible light curable epoxy system with enhanced depth of cure
DE50110193D1 (de) * 2000-01-24 2006-08-03 Altana Elec Insulation Gmbh Emissionarme Elektroisoliermassen
US7989581B2 (en) * 2006-05-19 2011-08-02 Dow Corning Toray Company, Ltd. Polyether from ring-opening of glycidyl ether with (C2-C5 alkylene oxide) monohydric alcohol
DE102007054885A1 (de) * 2007-11-15 2009-05-20 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Fraktionierung oxidischer Nanopartikel durch Querstrom-Membranfiltration
DE102008043422B3 (de) 2008-11-03 2010-01-07 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Aufreinigung niedermolekularer Hydridosilane
DE102009001225A1 (de) 2009-02-27 2010-09-02 Evonik Oxeno Gmbh Verfahren zur Anreicherung eines Homogenkatalysators aus einem Prozessstrom
DE102009001230A1 (de) 2009-02-27 2010-09-02 Evonik Oxeno Gmbh Verfahren zur Abtrennung und teilweiser Rückführung von Übergangsmetallen bzw. deren katalytisch wirksamen Komplexverbindungen aus Prozessströmen
DE102009047351A1 (de) 2009-12-01 2011-06-09 Evonik Goldschmidt Gmbh Komposit-Siliconmembranen mit hoher Trennwirkung
PL3234059T3 (pl) 2014-12-18 2018-11-30 Evonik Degussa Gmbh Utwardzalne promieniowaniem masy powłokowe zawierające kilka komponentów i ich zastosowanie na podłożach powlekanych powłoką rozdzielającą
EP3168273B1 (de) 2015-11-11 2018-05-23 Evonik Degussa GmbH Härtbare polymere

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63227630A (ja) * 1987-03-16 1988-09-21 Sumitomo Chem Co Ltd 不飽和のポリエ−テルプレポリマ−

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA682727A (en) * 1964-03-24 I. Hoaglin Raymond Process for the production of diethers of polyglycols
US4173511A (en) * 1972-07-10 1979-11-06 Combustion Engineering, Inc. Control rod blow out protection system
GB1512982A (en) * 1974-05-02 1978-06-01 Gen Electric Salts
GB1516351A (en) * 1974-05-02 1978-07-05 Gen Electric Curable epoxide compositions
GB1516512A (en) * 1974-05-02 1978-07-05 Gen Electric Chalcogenium salts
USRE31469E (en) * 1979-09-06 1983-12-20 The B. F. Goodrich Company Reactive liquid polymers
US4518788A (en) * 1981-03-13 1985-05-21 General Electric Company Aromatic polyvinyl ethers and heat curable molding compositions obtained therefrom
US4705887A (en) * 1981-03-13 1987-11-10 General Electric Company Aromatic polyvinyl ethers and heat curable molding compositions obtained therefrom
ATE28655T1 (de) * 1981-04-01 1987-08-15 Basf Corp Mit alpha-olefinoxyden modifizierte polyaether.
US4617238A (en) * 1982-04-01 1986-10-14 General Electric Company Vinyloxy-functional organopolysiloxane compositions
DE3777441D1 (de) * 1986-05-07 1992-04-23 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd Ein polymerisierbares teil enthaltende, oberflaechenaktive verbindungen.

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63227630A (ja) * 1987-03-16 1988-09-21 Sumitomo Chem Co Ltd 不飽和のポリエ−テルプレポリマ−

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000154223A (ja) * 1998-06-25 2000-06-06 Hydro Quebec 架橋性ポリマ―
JP2011137176A (ja) * 1998-06-25 2011-07-14 Hydro Quebec 架橋性ポリマー
JP2005272733A (ja) * 2004-03-25 2005-10-06 Kaneka Corp 新規な官能基含有ポリオキシアルキレン系重合体及び製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP0421230A2 (de) 1991-04-10
DE59010236D1 (de) 1996-05-02
DE3933420C1 (ja) 1991-03-07
US5146005A (en) 1992-09-08
EP0421230B1 (de) 1996-03-27
EP0421230A3 (en) 1992-01-08

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