JPH02188758A - 電子写真式製版用印刷原版 - Google Patents
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、光導電性顔料としてフタロシアニン顔料を含
有する光導電層を有し、電子写真法により、トナー画像
を形成した後、トナー画像部以外の非画像部の光導電層
を除去すること(以下、エツチングという)により印刷
版とする電子写真式製版用印刷原版において、電子写真
感度の改善された新規な電子写真式製版用印刷原版に関
するものである。
有する光導電層を有し、電子写真法により、トナー画像
を形成した後、トナー画像部以外の非画像部の光導電層
を除去すること(以下、エツチングという)により印刷
版とする電子写真式製版用印刷原版において、電子写真
感度の改善された新規な電子写真式製版用印刷原版に関
するものである。
(従来の技術)
今日、平版オフセント印刷版としては、ジアゾ化合物と
フェノール樹脂を主成分とするポジ型怒光剤やアクリル
系モノマーやプレポリマーを生成分とする矛ガ型感光剤
を用いるPS版などが実用化されているが、これらはす
べて低感度のため、あらかじめ画像記録されたフィルム
原版を密着露光して製版を行っている。一方、コンピュ
ーター画像処理と大容量データの保存およびデータ通信
技術の進歩によって、近年では、原稿入力、補正、曙集
、割り付けから頁組まで一貫してコンピューター操作さ
れ、高速通信網や衛生通信により即時遠隔地の末端ブロ
ック−に出力できる電子編集システムが実用化している
。特に、即時性の要求される新聞印刷分野において電子
編集システムの要求度は高い。また、オリジナルが原版
フィルムの形で保存されこれをもとに必要に応じて印刷
版が複製されている分野においても、光ディスクなどの
超大容量記録メディアの発達に伴いオリジナルがこれら
の記録メディアにデジタルデータとして保存されるよう
になると考えられる。
フェノール樹脂を主成分とするポジ型怒光剤やアクリル
系モノマーやプレポリマーを生成分とする矛ガ型感光剤
を用いるPS版などが実用化されているが、これらはす
べて低感度のため、あらかじめ画像記録されたフィルム
原版を密着露光して製版を行っている。一方、コンピュ
ーター画像処理と大容量データの保存およびデータ通信
技術の進歩によって、近年では、原稿入力、補正、曙集
、割り付けから頁組まで一貫してコンピューター操作さ
れ、高速通信網や衛生通信により即時遠隔地の末端ブロ
ック−に出力できる電子編集システムが実用化している
。特に、即時性の要求される新聞印刷分野において電子
編集システムの要求度は高い。また、オリジナルが原版
フィルムの形で保存されこれをもとに必要に応じて印刷
版が複製されている分野においても、光ディスクなどの
超大容量記録メディアの発達に伴いオリジナルがこれら
の記録メディアにデジタルデータとして保存されるよう
になると考えられる。
しかしながら、末端プロフタ−の出力から直接印刷版を
作成する直接型印刷版はほとんど実用化されておらず、
電子編集システムの稼働しているところでも出力は銀塩
写真フィルムにおこなわれ、これをもとに間接的にPS
版へ密着露光により印刷版が作成されているのが実状で
ある。これは、出力プロフタ−の光a(例えば、He−
Neレーザー、半導体レーザーなど)により実用的な時
間内に印刷版を作成できるだけの高い感度を存する直接
型印刷版の開発が困難であることも1つの原因であった
。
作成する直接型印刷版はほとんど実用化されておらず、
電子編集システムの稼働しているところでも出力は銀塩
写真フィルムにおこなわれ、これをもとに間接的にPS
版へ密着露光により印刷版が作成されているのが実状で
ある。これは、出力プロフタ−の光a(例えば、He−
Neレーザー、半導体レーザーなど)により実用的な時
間内に印刷版を作成できるだけの高い感度を存する直接
型印刷版の開発が困難であることも1つの原因であった
。
直接型印刷版を提供し得る高い光感度を有する恣光体と
して電子写真感度体が考えられる。トナー画像形成後、
非画像部の光導電層の除去を行う型の電子写真式製版用
印刷原版はすでに多く知られている0例えば、特公昭3
7−17162号、同38−6961号、同38−77
58号、同41−2426号、同46−39405号、
特開昭50−19509号、同50−19510号、同
52−2437号、同54−145538号、同54−
134632号、同55−105254号、同55−1
53948号、同55−161250号、同56−10
7246、同57−147656号、同57〜1618
63号、等に記載の電子写真式製版用印刷原版があげら
れる。
して電子写真感度体が考えられる。トナー画像形成後、
非画像部の光導電層の除去を行う型の電子写真式製版用
印刷原版はすでに多く知られている0例えば、特公昭3
7−17162号、同38−6961号、同38−77
58号、同41−2426号、同46−39405号、
特開昭50−19509号、同50−19510号、同
52−2437号、同54−145538号、同54−
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53948号、同55−161250号、同56−10
7246、同57−147656号、同57〜1618
63号、等に記載の電子写真式製版用印刷原版があげら
れる。
特開昭56−107246号にはアルカリないしアルコ
ール水溶液に可溶性の結合樹脂にオキサゾール化合物を
有機光導電性化合物として添加し、これに増感染料を加
えた光導電層をアルミ板に塗布した電子写真式製版用印
刷原版が開示されている。また、特澗昭56−1461
45号には有機光導電性化合物としてオキサジアゾール
化合物を含有し、これに電荷発生剤として縮合多環キノ
ン顔料、アルカリ可溶性のカルボキシル基含有重合体か
らなる電子写真式製版用印刷原版が開示されている。さ
らに、特開昭62−54266号には有機光導電性化合
物としてヒドラゾン化合物を含存し、これに電荷発生剤
としてフタロシアニン顔料、キナクリドン顔料などの顔
料もしくは染料および水性もしくはアルコール性溶剤に
可溶の結合樹脂からなる電子写真式製版用印刷原版が開
示されている。
ール水溶液に可溶性の結合樹脂にオキサゾール化合物を
有機光導電性化合物として添加し、これに増感染料を加
えた光導電層をアルミ板に塗布した電子写真式製版用印
刷原版が開示されている。また、特澗昭56−1461
45号には有機光導電性化合物としてオキサジアゾール
化合物を含有し、これに電荷発生剤として縮合多環キノ
ン顔料、アルカリ可溶性のカルボキシル基含有重合体か
らなる電子写真式製版用印刷原版が開示されている。さ
らに、特開昭62−54266号には有機光導電性化合
物としてヒドラゾン化合物を含存し、これに電荷発生剤
としてフタロシアニン顔料、キナクリドン顔料などの顔
料もしくは染料および水性もしくはアルコール性溶剤に
可溶の結合樹脂からなる電子写真式製版用印刷原版が開
示されている。
(発明が解決しようとする課題)
このように、電子写真感光体を印刷版として使用するに
は、通常、非画像部をアルカリ性エツチング液で除去し
親水性の面を露出させる必要があるため、結合樹脂とし
てアルカリ性溶剤に溶解するかもしくは膨潤して脱離す
る結合樹脂を用いることが多い、しかし、電子写真感光
体の結合樹脂として広く用いられているポリカーボネー
ト樹脂等にくらべて、これらのアルカリ性溶剤に溶解ま
たは膨潤する樹脂は、一般に、オキサゾール、ヒドラゾ
ン、オキサジアゾール、ピラゾリンをはじめとするほと
んどの有機光導電性化合物との相溶性が悪い、このため
、これらの有機光導電性化合物を印刷版に溶解して含有
させた場合、有機光導電性化合物が経時により分離析出
してくるという問題点があった。また、これらの有機光
導電性化合物はエツチング液に対する溶解性が悪いため
非画像部のエツチング液に対する溶出性が不足し、印刷
した場合に白地部に地汚れを生ずるという欠点を有して
いた。
は、通常、非画像部をアルカリ性エツチング液で除去し
親水性の面を露出させる必要があるため、結合樹脂とし
てアルカリ性溶剤に溶解するかもしくは膨潤して脱離す
る結合樹脂を用いることが多い、しかし、電子写真感光
体の結合樹脂として広く用いられているポリカーボネー
ト樹脂等にくらべて、これらのアルカリ性溶剤に溶解ま
たは膨潤する樹脂は、一般に、オキサゾール、ヒドラゾ
ン、オキサジアゾール、ピラゾリンをはじめとするほと
んどの有機光導電性化合物との相溶性が悪い、このため
、これらの有機光導電性化合物を印刷版に溶解して含有
させた場合、有機光導電性化合物が経時により分離析出
してくるという問題点があった。また、これらの有機光
導電性化合物はエツチング液に対する溶解性が悪いため
非画像部のエツチング液に対する溶出性が不足し、印刷
した場合に白地部に地汚れを生ずるという欠点を有して
いた。
さらに、上記の例に示したような結合樹脂に溶解する有
機光導電性化合物を含有しない電子写真式製版用印刷原
版も公知である。これは、フタロシアニン顔料のような
有機光導電性顔料をアルカリないしアルコール水溶液に
可溶性の結合樹脂に分散させて光導電層とする電子写真
式製版用印刷原版である。例えば、特開昭55−105
254号、特開昭55−161250号にはフェノール
樹脂にフタロシアニン顔料を分散させた光導電層をアル
ミ板の上に設けた電子写真式製版用印刷原版が開示され
ているが、この電子写真式製版用印刷原版は感度の不足
が問題であった。このようにフタロシアニン顔料を結合
樹脂中に分散し、ヒドラゾン化合物やオキサゾール化合
物のような有機光導電性化合物を含有しない電子写真感
光体はインダクシ日ン効果を示しこのため感度が低下す
ることが知られているe (Weigl ”Curr
ent Problemsin EAectropho
tography P278”+ Waiter de
Gruyter。
機光導電性化合物を含有しない電子写真式製版用印刷原
版も公知である。これは、フタロシアニン顔料のような
有機光導電性顔料をアルカリないしアルコール水溶液に
可溶性の結合樹脂に分散させて光導電層とする電子写真
式製版用印刷原版である。例えば、特開昭55−105
254号、特開昭55−161250号にはフェノール
樹脂にフタロシアニン顔料を分散させた光導電層をアル
ミ板の上に設けた電子写真式製版用印刷原版が開示され
ているが、この電子写真式製版用印刷原版は感度の不足
が問題であった。このようにフタロシアニン顔料を結合
樹脂中に分散し、ヒドラゾン化合物やオキサゾール化合
物のような有機光導電性化合物を含有しない電子写真感
光体はインダクシ日ン効果を示しこのため感度が低下す
ることが知られているe (Weigl ”Curr
ent Problemsin EAectropho
tography P278”+ Waiter de
Gruyter。
1972)また、感光体中にテトラニトロフルオレノン
やトリニトロフルオレノンなどの電子吸引性化合物を添
加することにより、このインダクション効果を軽減し感
度を向上することが可能であることも知られている。(
電子写真学会誌60゜1)6、−2度、 (1982
))Lかしながらこれらの電子吸引性化合物は有毒であ
るため実用に供することは問題がある化合物である。
やトリニトロフルオレノンなどの電子吸引性化合物を添
加することにより、このインダクション効果を軽減し感
度を向上することが可能であることも知られている。(
電子写真学会誌60゜1)6、−2度、 (1982
))Lかしながらこれらの電子吸引性化合物は有毒であ
るため実用に供することは問題がある化合物である。
以上に述べたことで解るように、高感度でしかも経時変
化の無い、またエツチング液に対する溶出性の良い電子
写真式製版用印刷原版の開発が望まれていたのである。
化の無い、またエツチング液に対する溶出性の良い電子
写真式製版用印刷原版の開発が望まれていたのである。
(発明の目的)
本発明の目的は上記の従来の欠点を改良し、高感度で、
経時安定性の良い、溶出性の良好な印刷汚れの少ない電
子写真式製版用印刷原版を提供することである。
経時安定性の良い、溶出性の良好な印刷汚れの少ない電
子写真式製版用印刷原版を提供することである。
(課題を解決するための手段)
即ち、本発明者らは鋭意研究の結果、導電性支持体上に
、少なくとも光導電性顔料、および結合樹脂を含有する
光導電層を有し、これを電子写真法によりトナー画像を
形成した後、トナー画像部以外の非画像部の光導電層を
除去することにより印刷版とする電子写真式製版用印刷
原版において、前記光導電層顔料がフタロシアニン顔料
であり、光導電層中に更に下記一般式(1)または一般
式(II)で表される化合物のうち少なくとも1種を含
有することを特徴とする電子写真式製版用印刷原版によ
って前記目的を達成した。
、少なくとも光導電性顔料、および結合樹脂を含有する
光導電層を有し、これを電子写真法によりトナー画像を
形成した後、トナー画像部以外の非画像部の光導電層を
除去することにより印刷版とする電子写真式製版用印刷
原版において、前記光導電層顔料がフタロシアニン顔料
であり、光導電層中に更に下記一般式(1)または一般
式(II)で表される化合物のうち少なくとも1種を含
有することを特徴とする電子写真式製版用印刷原版によ
って前記目的を達成した。
R1ないしR6は互いに同じでも異なっても良い。
R1とR1、またはR3とR4はそれぞれが連結してい
てもよい。一般式(1)においてはR1ないしR4が連
結して全体として架橋環を形成していてもよい。R7は
2価のアリーレン基、アラルキレン基、ポリメチレン基
またはアルキレン基を表し、アリーレン基、アラルキレ
ン基は置換基によって更に置換されていてもよい。
てもよい。一般式(1)においてはR1ないしR4が連
結して全体として架橋環を形成していてもよい。R7は
2価のアリーレン基、アラルキレン基、ポリメチレン基
またはアルキレン基を表し、アリーレン基、アラルキレ
ン基は置換基によって更に置換されていてもよい。
一般式(1)および一般式(II)において、Zは硫黄
原子または酸素原子を表す R1ないしR6はそれぞれ
水素原子、アルキル基、アリール基または複素環から誘
導された1価基を表し、これらの基は置換基によって更
に置換されていてもよい。
原子または酸素原子を表す R1ないしR6はそれぞれ
水素原子、アルキル基、アリール基または複素環から誘
導された1価基を表し、これらの基は置換基によって更
に置換されていてもよい。
(本発明の具体的構成および効果)
即ち、本発明の電子写真式製版用印刷原版の光導電層を
構成する第一の成分は光導電性顔料であるフタロシアニ
ン顔料である。フタロシアニン顔料には、中心金属の異
なるもの、結晶形の異なるもの、ベンゼン環に置換基を
有するものなど多種多様な顔料がある。中心金属として
は、銅、ニッケル、鉄、バナジウム、アルミニウム、ガ
リウム、インジウム、ケイ素、チタニウム、マグネシウ
ム、コバルト、白金、ゲルマニウムなどの金属、さらに
無金属のフタロシアニンなど種々のものが知られている
。結晶形は、それぞれの金属フタロシアニン、無金属フ
タロシアニンについてX85!結晶回折によってlii
認される種々の異なった結晶形のフタロシアニンが知ら
れている。例えば、銅フタロシアニンでは、α型、β型
、τ型、δ型、ε型、η型、β型などの多形が、また無
金属フタロシアニンでは、α型、β型、χ型、τ型その
他の多形が、チタニルフクロシアニンでは、α型、β型
、m型その他の多形がそれぞれ知られている。さらに、
フタロシアニンのベンゼン環がフッ素、塩素、臭素のよ
うなハロゲン原子や、アルキル基、カルボキシル基、ア
ミド基、スルホニル基その他の置換基で置換された置換
フタロシアニンも知られている。これらは、それぞれ吸
収波長が異なり用途によって使い分けられるが、電子写
真用としては、780nm〜830nmの半導体レーザ
ーに適合する波長に吸収を有するフタロシアニン顔料を
中心に検討されている。本発明においては、これらすべ
ての公知のフタロシアニン顔料が使用可能である。
構成する第一の成分は光導電性顔料であるフタロシアニ
ン顔料である。フタロシアニン顔料には、中心金属の異
なるもの、結晶形の異なるもの、ベンゼン環に置換基を
有するものなど多種多様な顔料がある。中心金属として
は、銅、ニッケル、鉄、バナジウム、アルミニウム、ガ
リウム、インジウム、ケイ素、チタニウム、マグネシウ
ム、コバルト、白金、ゲルマニウムなどの金属、さらに
無金属のフタロシアニンなど種々のものが知られている
。結晶形は、それぞれの金属フタロシアニン、無金属フ
タロシアニンについてX85!結晶回折によってlii
認される種々の異なった結晶形のフタロシアニンが知ら
れている。例えば、銅フタロシアニンでは、α型、β型
、τ型、δ型、ε型、η型、β型などの多形が、また無
金属フタロシアニンでは、α型、β型、χ型、τ型その
他の多形が、チタニルフクロシアニンでは、α型、β型
、m型その他の多形がそれぞれ知られている。さらに、
フタロシアニンのベンゼン環がフッ素、塩素、臭素のよ
うなハロゲン原子や、アルキル基、カルボキシル基、ア
ミド基、スルホニル基その他の置換基で置換された置換
フタロシアニンも知られている。これらは、それぞれ吸
収波長が異なり用途によって使い分けられるが、電子写
真用としては、780nm〜830nmの半導体レーザ
ーに適合する波長に吸収を有するフタロシアニン顔料を
中心に検討されている。本発明においては、これらすべ
ての公知のフタロシアニン顔料が使用可能である。
電子写真式製版用印刷原版においては複喀機用電子写真
感光体や光プリンター用感光体に比べてより高い電荷保
持性を求められることが多いので、電荷保持性(暗中で
の表面電位の保持能力)の高いフタロシアニン顔料を用
いるのが好ましい、このようなフタロシアニン顔料とし
ては、銅フタロシアニン、無金属フタロシアニンなどが
あげられる。また、半導体レーザーによる書き込みを行
うには、特開昭50−38543号に開示されているε
型銅フタロシアニンや、特公昭48−34189号に開
示されているX型無金属フタロシアニンが好適に用いら
れる。
感光体や光プリンター用感光体に比べてより高い電荷保
持性を求められることが多いので、電荷保持性(暗中で
の表面電位の保持能力)の高いフタロシアニン顔料を用
いるのが好ましい、このようなフタロシアニン顔料とし
ては、銅フタロシアニン、無金属フタロシアニンなどが
あげられる。また、半導体レーザーによる書き込みを行
うには、特開昭50−38543号に開示されているε
型銅フタロシアニンや、特公昭48−34189号に開
示されているX型無金属フタロシアニンが好適に用いら
れる。
フタロシアニン顔料の光R電層中の含有量は光ttN中
の固形分に対して3〜50重量%、好ましくは5〜30
重量%である。
の固形分に対して3〜50重量%、好ましくは5〜30
重量%である。
次に、本発明の第二の成分は結合樹脂である。
結合樹脂は、トナー画像部を溶出せず、非画像部(即ち
、光導電層)を溶出する溶媒に溶解または膨潤する樹脂
であれば使用可能であるが、好ましくはアルコールおよ
び/またはアルカリ性水溶液に可溶もしくは膨潤する樹
脂である。これらの樹脂としては、フェノール樹脂、ス
チレン・無水マレイン酸共重合体、酢酸ビニル、クロト
ン酸共重合体、酢酸ビニル・無水マレイン酸共重合体、
アルコール可溶性ナイロン、あるいはアクリル酸、メタ
クリル酸、クロトン酸もしくはイタコン酸のような酸性
基含有モノマーとメタクリル酸エステル、アクリル酸エ
ステルもしくはスチレン等のモノマーとの2元以上の共
重合体があげらKるが、酸性基を含有した共重合体なら
いずれのものも使用可能である。より好ましくは、特願
昭63−87024号、特願昭63−156387号、
特願昭63−158365号に記載の下記の共重合体を
用いるのが良い。
、光導電層)を溶出する溶媒に溶解または膨潤する樹脂
であれば使用可能であるが、好ましくはアルコールおよ
び/またはアルカリ性水溶液に可溶もしくは膨潤する樹
脂である。これらの樹脂としては、フェノール樹脂、ス
チレン・無水マレイン酸共重合体、酢酸ビニル、クロト
ン酸共重合体、酢酸ビニル・無水マレイン酸共重合体、
アルコール可溶性ナイロン、あるいはアクリル酸、メタ
クリル酸、クロトン酸もしくはイタコン酸のような酸性
基含有モノマーとメタクリル酸エステル、アクリル酸エ
ステルもしくはスチレン等のモノマーとの2元以上の共
重合体があげらKるが、酸性基を含有した共重合体なら
いずれのものも使用可能である。より好ましくは、特願
昭63−87024号、特願昭63−156387号、
特願昭63−158365号に記載の下記の共重合体を
用いるのが良い。
すなわち、
(a)芳香族環を有するアクリル酸エステルもしくはメ
タクリル酸エステルを少なくとも1つの単量体成分とし
て有し、かつ酸性官能基を有するビニル重合可能な単量
体を少なくとも1つの単量体成分として有する共重合体
。
タクリル酸エステルを少なくとも1つの単量体成分とし
て有し、かつ酸性官能基を有するビニル重合可能な単量
体を少なくとも1つの単量体成分として有する共重合体
。
(b)芳香族環を有するビニルエステル化合物を少なく
とも1つの単量体成分として有し、かつ酸性官能基を有
するビニル重合可能な単量体を少なくとも1つの単量体
成分として有する共重合体。
とも1つの単量体成分として有し、かつ酸性官能基を有
するビニル重合可能な単量体を少なくとも1つの単量体
成分として有する共重合体。
(C)芳香族環を分子内に存するアルコールによって無
水マレイン酸をハーフエステル化した化合物を少なくと
も1つの#L量体成分として有し、かつスチレン誘導体
を少なくとも1つの単量体成分として有する共重合体で
ある。
水マレイン酸をハーフエステル化した化合物を少なくと
も1つの#L量体成分として有し、かつスチレン誘導体
を少なくとも1つの単量体成分として有する共重合体で
ある。
さらに好ましくは、芳香族炭化水素環を有するアクリル
酸エステルもしくはメタクリル酸エステルを少なくとも
1つの単量体成分として有し、かつ酸性官能基ををする
ビニル重合可能な単量体を少なくとも1つの単量体成分
として有する共重合体である。単量体の入手がしやすい
ことから、アクリル酸ベンジルエステルもしくはメタク
リル酸ベンジルエステルを少なくとも1つの単量体成分
として有し、かつ酸性官能基を存するビニル重合可能な
単量体を少なくとも1つの単量体成分として有する共重
合体、たとえば、メタクリル酸ベンジルエステル−メタ
クリル酸共重合体やメタクリル酸ベンジルエステル−ア
クリル酸共重合体、アクリル酸ベンジルエステル−アク
リル酸共重合体等の共重合体が最適に用いられる。
酸エステルもしくはメタクリル酸エステルを少なくとも
1つの単量体成分として有し、かつ酸性官能基ををする
ビニル重合可能な単量体を少なくとも1つの単量体成分
として有する共重合体である。単量体の入手がしやすい
ことから、アクリル酸ベンジルエステルもしくはメタク
リル酸ベンジルエステルを少なくとも1つの単量体成分
として有し、かつ酸性官能基を存するビニル重合可能な
単量体を少なくとも1つの単量体成分として有する共重
合体、たとえば、メタクリル酸ベンジルエステル−メタ
クリル酸共重合体やメタクリル酸ベンジルエステル−ア
クリル酸共重合体、アクリル酸ベンジルエステル−アク
リル酸共重合体等の共重合体が最適に用いられる。
これらの樹脂は単独あるいは2種以上混合して使用する
ことができる。
ことができる。
本発明において結合樹脂は特に制限されないが、光導電
層中の固形分に対して97〜50重量Z、好ましくは9
5〜70重量%である。
層中の固形分に対して97〜50重量Z、好ましくは9
5〜70重量%である。
本発明の光導電層を構成する第三の成分は前記フタロシ
アニン顔料と前記結合樹脂より構成される光導電層の光
導電性を向上させる増感剤として機能する。前述したよ
うに、第三の成分を含有しない光導電層を用いた場合は
、光照射直後の表面電位の減衰に遅れを生ずるインダク
ション効果が現れ、感度低下の原因となっている。この
原因については明確になっていないが、フタロシアニン
粒子表面あるいはバルク中にキャリアトラップが存在し
、光照射により発生したキャリアがこのキャリアトラッ
プに補足されてしまうために、この間表面電位の減衰が
見られないと考えられている。
アニン顔料と前記結合樹脂より構成される光導電層の光
導電性を向上させる増感剤として機能する。前述したよ
うに、第三の成分を含有しない光導電層を用いた場合は
、光照射直後の表面電位の減衰に遅れを生ずるインダク
ション効果が現れ、感度低下の原因となっている。この
原因については明確になっていないが、フタロシアニン
粒子表面あるいはバルク中にキャリアトラップが存在し
、光照射により発生したキャリアがこのキャリアトラッ
プに補足されてしまうために、この間表面電位の減衰が
見られないと考えられている。
本発明の化合物はこのインダション効果を軽減し、表面
電位の減衰しない時間(誘導期)を短くし、結果として
感度を向上させるための増感剤であると考えられる。
電位の減衰しない時間(誘導期)を短くし、結果として
感度を向上させるための増感剤であると考えられる。
本発明の一般式(1)および一般式(II)の化合物に
ついて更に詳細に説明する。
ついて更に詳細に説明する。
一般式(1)または(II)においてR1乃至R6のい
ずれかがアルキル基の場合、アルキル基として炭素原子
数1乃至22の直鎖状または分岐状の無置換または置換
アルキル基があげられる。
ずれかがアルキル基の場合、アルキル基として炭素原子
数1乃至22の直鎖状または分岐状の無置換または置換
アルキル基があげられる。
アルキル基に結合している置換基としてはハロゲン原子
(塩素原子、臭素原子、弗素原子)、シアノ基、ニトロ
基、フェニル基、トリル基及びトリフルオロメチル基が
あげられ、置換基の数は1個乃至3個である。
(塩素原子、臭素原子、弗素原子)、シアノ基、ニトロ
基、フェニル基、トリル基及びトリフルオロメチル基が
あげられ、置換基の数は1個乃至3個である。
R1乃至R1のいずれかがアリール基の場合、アリール
基として置換または無置換のフェニル基、置換または無
置換のナフチル基、置換または無置換のアントラニル基
があげられる。置換基としてはハロゲン原子(塩素原子
、臭素原子、弗素原子)、シアノ基、ニトロ基、トリフ
ルオロメチル基、炭素原子数1乃至5の直鎖状または分
岐状のアルキル基、カルボキシル基、アルコキシカルボ
ニル基、シアノ基、ニトロ基またはハロゲン原子(塩素
原子、臭素原子、弗素原子)が1個乃至3個置換した(
2個または3個の置換を有する場合はそれらは互いに同
じでも異なってもよい。)炭素原子数1乃至5の直鎖状
または分岐状のアルキル基、炭素原子数1乃至5の直鎖
状または分岐状のアルコキシ基があげられ、置換基の数
は1個乃至3個で、置換基が2個または3個の場合はそ
れらは互いに同じでも異なってもよい。
基として置換または無置換のフェニル基、置換または無
置換のナフチル基、置換または無置換のアントラニル基
があげられる。置換基としてはハロゲン原子(塩素原子
、臭素原子、弗素原子)、シアノ基、ニトロ基、トリフ
ルオロメチル基、炭素原子数1乃至5の直鎖状または分
岐状のアルキル基、カルボキシル基、アルコキシカルボ
ニル基、シアノ基、ニトロ基またはハロゲン原子(塩素
原子、臭素原子、弗素原子)が1個乃至3個置換した(
2個または3個の置換を有する場合はそれらは互いに同
じでも異なってもよい。)炭素原子数1乃至5の直鎖状
または分岐状のアルキル基、炭素原子数1乃至5の直鎖
状または分岐状のアルコキシ基があげられ、置換基の数
は1個乃至3個で、置換基が2個または3個の場合はそ
れらは互いに同じでも異なってもよい。
R1乃至Rhのいずれかが複素環から誘導された1価基
の場合、置換または無置換のピロリジニル基、ピペリジ
ニル基、ピペリジノ基、モルホリニル基、モルホリノ基
、ピロリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ピリミジ
ニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、インド
リル基、イソインドリル基、ベンゾイミダゾリル基、キ
ノリル基、イソキノリル基等、およびこれらに置換基と
してハロゲン原子(塩素原子、臭素原子、弗素原子)、
シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、フェニル
基、トリル基、ベンジル基、フェネチル基、炭素原子数
1乃至5の直鎖状または分岐状のアルキル基が1個乃至
3個置換した(2個または3個の置換基が結合している
場合、置換基は互いに同じでも異なってもよい、)1価
基があげられる。
の場合、置換または無置換のピロリジニル基、ピペリジ
ニル基、ピペリジノ基、モルホリニル基、モルホリノ基
、ピロリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ピリミジ
ニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、インド
リル基、イソインドリル基、ベンゾイミダゾリル基、キ
ノリル基、イソキノリル基等、およびこれらに置換基と
してハロゲン原子(塩素原子、臭素原子、弗素原子)、
シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、フェニル
基、トリル基、ベンジル基、フェネチル基、炭素原子数
1乃至5の直鎖状または分岐状のアルキル基が1個乃至
3個置換した(2個または3個の置換基が結合している
場合、置換基は互いに同じでも異なってもよい、)1価
基があげられる。
R1とRRlまたはR3とR4がそれぞれ連結している
場合、その例としてトリメチレン基、テトラメチレン基
、ペンタメチレン基、オキシジエチレン基(CHt−C
Hz OCHt CHt )、およびこれらの2
価基の水素原子の1個乃至3個がハロゲン原子(塩素原
子、臭素原子、弗素原子)、シアノ基、ニトロ基、フェ
ニル基、トリル基、ベンジル基、フェネチル基、炭素原
子数1乃至5の直鎖状または分岐状のアルキルにより置
換されている2価基があげられる。
場合、その例としてトリメチレン基、テトラメチレン基
、ペンタメチレン基、オキシジエチレン基(CHt−C
Hz OCHt CHt )、およびこれらの2
価基の水素原子の1個乃至3個がハロゲン原子(塩素原
子、臭素原子、弗素原子)、シアノ基、ニトロ基、フェ
ニル基、トリル基、ベンジル基、フェネチル基、炭素原
子数1乃至5の直鎖状または分岐状のアルキルにより置
換されている2価基があげられる。
R7が2価のアリーレン基の場合、その具体例としてp
−フェニレン基、m−フェニレン基、0フエニレン基、
1.4−ナフチレンM、2.3−ナフチレン基、4.4
’−ビフエリリレン基があげられる。ポリメチレン基の
場合は炭素原子数1乃至22のポリメチレン基があげら
れる。アルキレン基の場合、プロピレン基、ブチレン基
、ペンチリデン基、1,2−ジメチルエチレン基、1゜
3−ジメチルトリメチレン基、1.4−ジメチルテトラ
メチレン基、1,5−ジメチルペンタメチレン基、1.
6−ジメチルへキサメチレン基、1−エチルエチレン基
、1.2−7ジエチルエチレン基があげられる。
−フェニレン基、m−フェニレン基、0フエニレン基、
1.4−ナフチレンM、2.3−ナフチレン基、4.4
’−ビフエリリレン基があげられる。ポリメチレン基の
場合は炭素原子数1乃至22のポリメチレン基があげら
れる。アルキレン基の場合、プロピレン基、ブチレン基
、ペンチリデン基、1,2−ジメチルエチレン基、1゜
3−ジメチルトリメチレン基、1.4−ジメチルテトラ
メチレン基、1,5−ジメチルペンタメチレン基、1.
6−ジメチルへキサメチレン基、1−エチルエチレン基
、1.2−7ジエチルエチレン基があげられる。
アリーレン基、アラルキレン基は、置換基によって置換
されていても良い、置換基としては、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数1〜
5のアルキル基などがあげられる。
されていても良い、置換基としては、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数1〜
5のアルキル基などがあげられる。
例示化合物5
次に、上記一般式(1)
で示される化合物の具
体側を以下に示すが、本発明はこれらの化合物に限定さ
れるものではない。
れるものではない。
例示化合物6
例示化合物1
例示化合物7
例示化合物2
例示化合物3
例示化合物4
例示化合物15
例示化合物
例示化合物
例示化合物
例示化合物
例示化合物
例示化合物
例示化合物
例示化合物
\−一)
例示化合物20
例示化合物24
例示化合物21
例示化合物25
例示化合物22
例示化合物26
例示化合物23
例示化合物27
本発明における一般式(r)または一般式(■)で表さ
れる尿素、チオ尿素化合物はいづれもrJ、Che+*
、Soc、J 1955,1573−1581に記載の
方法により容易に合成することができる。
れる尿素、チオ尿素化合物はいづれもrJ、Che+*
、Soc、J 1955,1573−1581に記載の
方法により容易に合成することができる。
電子写真感光体の用途に本発明の一般式(1)または一
般式(n)で示される化合物を用いることは、特開昭5
8−65438号、同5B−65439号にその記載が
ある。しかしながら、これらは、色素増感された有機光
導電体を更に増感するための増感剤としての発明を主張
するものであり、本発明のような色素増感を行っていな
い感光体に関する増感効果は記載されていない、また、
前記明細書には、本発明における光導電性顔料であるフ
タロシアニン顔料を用いることは記載されていない。ま
た、光導電性顔料の使用に関しては無機光導電性顔料で
あるZnOを使用する記載があるが、これらもZnO等
の無機光導電体が色素増感されている場合に有効である
と知られていたのみであった。
般式(n)で示される化合物を用いることは、特開昭5
8−65438号、同5B−65439号にその記載が
ある。しかしながら、これらは、色素増感された有機光
導電体を更に増感するための増感剤としての発明を主張
するものであり、本発明のような色素増感を行っていな
い感光体に関する増感効果は記載されていない、また、
前記明細書には、本発明における光導電性顔料であるフ
タロシアニン顔料を用いることは記載されていない。ま
た、光導電性顔料の使用に関しては無機光導電性顔料で
あるZnOを使用する記載があるが、これらもZnO等
の無機光導電体が色素増感されている場合に有効である
と知られていたのみであった。
従って、本発明の化合物が、結合樹脂に溶解する有機光
導電性化合物を含有しない、本発明の構成のフタロシア
ニン顔料感光体に特有なインダクション効果を軽減する
効果のあることは全く予期し得ないものであった。
導電性化合物を含有しない、本発明の構成のフタロシア
ニン顔料感光体に特有なインダクション効果を軽減する
効果のあることは全く予期し得ないものであった。
本発明の第三成分である、一般式(1)または一般式(
1))の化合物の添加量に制限はないが、フタロシアニ
ンに対して1〜100重量%の範囲が好ましい、より好
ましくはフタロシアニン顔料に対し2〜40重量%の範
囲が適当である。
1))の化合物の添加量に制限はないが、フタロシアニ
ンに対して1〜100重量%の範囲が好ましい、より好
ましくはフタロシアニン顔料に対し2〜40重量%の範
囲が適当である。
本発明の電子写真式製版用印刷原版の光導電層には、本
発明の化合物の他に電子写真感光体に従来使用されてき
た種々の公知の添加剤を含有させることができる。これ
らの添加剤としては、電子写真感度を改良するための化
学増感剤、皮膜性を改良するための各種の可塑剤、界面
活性剤などが含まれる。化学増感剤としては、例えば、
p−ベンゾキノン、クロラニル、フルオラニル、ブロマ
ニル、ジニトロベンゼン、アントラキノン、2゜5−ジ
クロルベンゾキノン、ニトロフェノール、無水テトラク
ロルフタル酸、2.3−ジクロロ5.6−ジシアツベン
ゾキノン、ジニトロフルオレノン、トリニトロフルオレ
ノン、テトラシアノエチレン等の電子吸引性化合物等を
挙げることができる。
発明の化合物の他に電子写真感光体に従来使用されてき
た種々の公知の添加剤を含有させることができる。これ
らの添加剤としては、電子写真感度を改良するための化
学増感剤、皮膜性を改良するための各種の可塑剤、界面
活性剤などが含まれる。化学増感剤としては、例えば、
p−ベンゾキノン、クロラニル、フルオラニル、ブロマ
ニル、ジニトロベンゼン、アントラキノン、2゜5−ジ
クロルベンゾキノン、ニトロフェノール、無水テトラク
ロルフタル酸、2.3−ジクロロ5.6−ジシアツベン
ゾキノン、ジニトロフルオレノン、トリニトロフルオレ
ノン、テトラシアノエチレン等の電子吸引性化合物等を
挙げることができる。
可塑剤としては、たとえば、ジメチルフタレート、ジブ
チルフタレート、ジオクチルフタレート、トリフェニル
フォスフェート、ジイソブチルアジペート、ジメチルセ
バケート、ジブチルセバケート、ラウリン酸ブチル、メ
チルフタリールエチルグリコレート、ジメチルグリコー
ルフタレートなど光導電層の可撓性を向上するために添
加できる。
チルフタレート、ジオクチルフタレート、トリフェニル
フォスフェート、ジイソブチルアジペート、ジメチルセ
バケート、ジブチルセバケート、ラウリン酸ブチル、メ
チルフタリールエチルグリコレート、ジメチルグリコー
ルフタレートなど光導電層の可撓性を向上するために添
加できる。
これらの可塑剤は光導電層の静電特性、エツチング性を
劣化させない範囲で含有させることができる。
劣化させない範囲で含有させることができる。
本発明は、基本的に光導電層中にフタロシアニン以外の
光導電性化合物を含有しないが、本発明の効果を滅じな
い範囲の量の公知の光導電性化合物を含有−することは
可能である。この場合、光導電性化合物の光導電層中で
の含有量は、光導電層全重量の50%以下、好ましくは
、30%以下である必要がある。
光導電性化合物を含有しないが、本発明の効果を滅じな
い範囲の量の公知の光導電性化合物を含有−することは
可能である。この場合、光導電性化合物の光導電層中で
の含有量は、光導電層全重量の50%以下、好ましくは
、30%以下である必要がある。
また、本発明の光導電層の膜厚は、薄すぎると現像に必
要な表面電位を帯電することができず、逆に、厚すぎる
と光導電層を除去する際にサイドエッチと呼ばれる平面
方向のエツチングを起こし、良好な印刷版が得られない
、光導電層の膜厚としては、0.1〜30μ、好ましく
は、0. 5〜10μである。
要な表面電位を帯電することができず、逆に、厚すぎる
と光導電層を除去する際にサイドエッチと呼ばれる平面
方向のエツチングを起こし、良好な印刷版が得られない
、光導電層の膜厚としては、0.1〜30μ、好ましく
は、0. 5〜10μである。
本発明に用いられる導電性支持体としては、導電性表面
を有するプラスチックシートまたは特に溶剤不透過性お
よび導電性にした紙、アルミニウム板、亜鉛板、または
銅−アルミニウム板、銅−ステンレス板、クロム−銅板
等のバイメタル板、またはクロム−銅−アルミニウム体
、クロム−鉛−1!l:iff、クロム−銅−ステンレ
ス板等のトライメタル板等の親水性表面を有する導電性
支持体が用いられ、その厚さは、0.1〜31IIfi
が好ましく、特に0.1=0.5mmが好ましい、これ
らの支持体の中でもアルミニウム板が好適に使用される
。
を有するプラスチックシートまたは特に溶剤不透過性お
よび導電性にした紙、アルミニウム板、亜鉛板、または
銅−アルミニウム板、銅−ステンレス板、クロム−銅板
等のバイメタル板、またはクロム−銅−アルミニウム体
、クロム−鉛−1!l:iff、クロム−銅−ステンレ
ス板等のトライメタル板等の親水性表面を有する導電性
支持体が用いられ、その厚さは、0.1〜31IIfi
が好ましく、特に0.1=0.5mmが好ましい、これ
らの支持体の中でもアルミニウム板が好適に使用される
。
本発明において用いられるアルミニウム板はアルミニウ
ムを主成分とする純アルミニウムやIfの異原子を含む
アルミニウム合金などの板状体であり、その組成が特定
されるものではな〈従来公知、公用の素材を適宜使用す
ることが出来る。
ムを主成分とする純アルミニウムやIfの異原子を含む
アルミニウム合金などの板状体であり、その組成が特定
されるものではな〈従来公知、公用の素材を適宜使用す
ることが出来る。
このアルミニウム板は従来公知の方法で砂目立て、陽極
酸化して用いることが出来る。砂目立て処理に先立って
アルミニウム板表面の圧延脂を除去するために、所望に
より界面活性剤またはアルカリ性水溶液による脱脂処理
が施され、砂目立て処理が行われる。砂目立て処理方法
には、機械的に表面を粗面化する方法、電気化学的に表
面を溶解する方法及び化学的に表面を選択溶解させる方
法がある0機械的に表面を粗面化する方法としては、ボ
ール研磨法、ブラシ研磨法、ブラスト研磨法、パフ研磨
法等と称せられる公知の方法を用いることが出来る。ま
た電気化学的な粗面化法としては塩酸または硝酸電解液
中で交流または直流によりおこなう方法がある。また、
特開昭54−63902号に開示されている様に両者を
組み合わせた方法も利用できる。
酸化して用いることが出来る。砂目立て処理に先立って
アルミニウム板表面の圧延脂を除去するために、所望に
より界面活性剤またはアルカリ性水溶液による脱脂処理
が施され、砂目立て処理が行われる。砂目立て処理方法
には、機械的に表面を粗面化する方法、電気化学的に表
面を溶解する方法及び化学的に表面を選択溶解させる方
法がある0機械的に表面を粗面化する方法としては、ボ
ール研磨法、ブラシ研磨法、ブラスト研磨法、パフ研磨
法等と称せられる公知の方法を用いることが出来る。ま
た電気化学的な粗面化法としては塩酸または硝酸電解液
中で交流または直流によりおこなう方法がある。また、
特開昭54−63902号に開示されている様に両者を
組み合わせた方法も利用できる。
この様に粗面化されたアルミニウム板は必要に応じてア
ルカリエツチング処理及び中和処理される。
ルカリエツチング処理及び中和処理される。
この様に処理されたアルミニウム板は陽極酸化処理され
る。陽極酸化処理に用いられる電解質としては硫酸、燐
酸、蓚酸、クロム酸、あるいはそれらの混酸が用いられ
、それらの電解質やその濃度は電解質の種類によって適
宜法められる。陽極酸化の処理条件は用いる電解質によ
り種々変わるので、いちがいに特定し得ないが、−船釣
には電解質の濃度が1〜80重量%溶液、液温は、5〜
70℃、を液密度5〜60A/dtrl、電圧1〜10
0V、電解時間10秒〜50分の範囲に有れば好適であ
る。陽極酸化皮膜量は0.1〜10g/dが好適である
が、より好ましくは1〜6g/m′の範囲である。
る。陽極酸化処理に用いられる電解質としては硫酸、燐
酸、蓚酸、クロム酸、あるいはそれらの混酸が用いられ
、それらの電解質やその濃度は電解質の種類によって適
宜法められる。陽極酸化の処理条件は用いる電解質によ
り種々変わるので、いちがいに特定し得ないが、−船釣
には電解質の濃度が1〜80重量%溶液、液温は、5〜
70℃、を液密度5〜60A/dtrl、電圧1〜10
0V、電解時間10秒〜50分の範囲に有れば好適であ
る。陽極酸化皮膜量は0.1〜10g/dが好適である
が、より好ましくは1〜6g/m′の範囲である。
さらに、特公昭47−5125号公報に記載されている
ようにアルミニューム板を陽極酸化処理した後に、アル
カリ金属ケイ酸塩の水溶液に浸漬処理したものも好適に
使用される。また、米国特許第3658662号明細書
に記載されているようなシリケート電着も有効である。
ようにアルミニューム板を陽極酸化処理した後に、アル
カリ金属ケイ酸塩の水溶液に浸漬処理したものも好適に
使用される。また、米国特許第3658662号明細書
に記載されているようなシリケート電着も有効である。
西独公開特許第1621478号公報に記載のポリビニ
ルスルホン酸による処理も適当である。
ルスルホン酸による処理も適当である。
また、本発明においては、導電性支持体と光導tNとの
間に、密着性や電子写真式製版用印刷原版の静電特性を
改良するなどの目的のため、必要によりカゼイン、ポリ
ビニルアルコール、エチルセルロース、フェノール樹脂
、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリアクリル酸
などからなるアルカリ可溶性の中間層を設けることがで
きる。
間に、密着性や電子写真式製版用印刷原版の静電特性を
改良するなどの目的のため、必要によりカゼイン、ポリ
ビニルアルコール、エチルセルロース、フェノール樹脂
、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリアクリル酸
などからなるアルカリ可溶性の中間層を設けることがで
きる。
また、本発明においては、光導電層上に必要により、静
電特性、トナー現像時の現像特性、あるいは画像特性、
印刷特性などを改良する目的で光導電層除去時に、同時
に除去することが可能なオーバーコート層を設けること
ができるiこのオーバーコート層は、機械的にマント化
されたもの、あるいは、マット剤が含有される樹脂層で
あってもよい、この場合、マット剤としては二酸化珪素
、ガラス粒子、アルミナ、デンプン、酸化チタン、酸化
亜鉛、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、フェ
ノール樹脂などの重合体の粒子、および米国特許第27
01245号、同第2992.101号明細書に記され
ているマント剤が含まれる。
電特性、トナー現像時の現像特性、あるいは画像特性、
印刷特性などを改良する目的で光導電層除去時に、同時
に除去することが可能なオーバーコート層を設けること
ができるiこのオーバーコート層は、機械的にマント化
されたもの、あるいは、マット剤が含有される樹脂層で
あってもよい、この場合、マット剤としては二酸化珪素
、ガラス粒子、アルミナ、デンプン、酸化チタン、酸化
亜鉛、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、フェ
ノール樹脂などの重合体の粒子、および米国特許第27
01245号、同第2992.101号明細書に記され
ているマント剤が含まれる。
これらは、2種以上併用することができる。オーバーコ
ート層に使用される樹脂としては、光導電層を除去する
エツチング液との組合せにより適宜選択される。具体的
には、例えば、アラビアゴム、ニカワ、セルロース類、
でん粉類、ポリビニルアルコール、ポリエチレンオキサ
イド、ポリアクリル酸、ポリアクリルアミド、ポリビニ
ルメチルエーテル、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポ
リアミド、ポリビニルブチラールなどがある。これらは
2種以上併用することができる。
ート層に使用される樹脂としては、光導電層を除去する
エツチング液との組合せにより適宜選択される。具体的
には、例えば、アラビアゴム、ニカワ、セルロース類、
でん粉類、ポリビニルアルコール、ポリエチレンオキサ
イド、ポリアクリル酸、ポリアクリルアミド、ポリビニ
ルメチルエーテル、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポ
リアミド、ポリビニルブチラールなどがある。これらは
2種以上併用することができる。
本発明に使用されるトナーは、非画像部を除去するエツ
チング液に対する耐性を有し、このエツチング液からト
ナー画像部の光導電層の溶出を防ぐ機能を有するものな
ら乾式現像剤、液体現像剤など電子写真のトナーとして
使用されるものであればいずれも使用可能であるが、高
解像度の画像を得るためには液体現像剤を使用するのが
好ましい、さらには、疎水性でインク受容性のトナー画
像を与えるものが望ましい、たとえばトナー粒子の成分
としては、ポリスチレン系樹脂、ポリビニルトルエン系
樹脂、ポリエステル系樹脂、アクリルエステルのホモポ
リマー及び共重合体、メタクリルエステルのホモポリマ
ー及び共重合体、エチレン共重合体、環化ゴム、酢酸ビ
ニルのホモポリマー及び共重合体、塩化ビニルなどの高
分子物質が使用される。またトナーの定着性や分散性お
よび耐エツチング性に悪影響を及ぼさない範囲内で着色
剤、たとえば、カーボンブラック、ニグロシン系顔料、
フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、ベン
ジジンイエロー、アルカリブルー、カーミン6Bなどの
ような顔料およ・び染料を含有することもできる。さら
に、各種の荷電調節剤、その他の添加剤を含有していて
もよい。
チング液に対する耐性を有し、このエツチング液からト
ナー画像部の光導電層の溶出を防ぐ機能を有するものな
ら乾式現像剤、液体現像剤など電子写真のトナーとして
使用されるものであればいずれも使用可能であるが、高
解像度の画像を得るためには液体現像剤を使用するのが
好ましい、さらには、疎水性でインク受容性のトナー画
像を与えるものが望ましい、たとえばトナー粒子の成分
としては、ポリスチレン系樹脂、ポリビニルトルエン系
樹脂、ポリエステル系樹脂、アクリルエステルのホモポ
リマー及び共重合体、メタクリルエステルのホモポリマ
ー及び共重合体、エチレン共重合体、環化ゴム、酢酸ビ
ニルのホモポリマー及び共重合体、塩化ビニルなどの高
分子物質が使用される。またトナーの定着性や分散性お
よび耐エツチング性に悪影響を及ぼさない範囲内で着色
剤、たとえば、カーボンブラック、ニグロシン系顔料、
フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、ベン
ジジンイエロー、アルカリブルー、カーミン6Bなどの
ような顔料およ・び染料を含有することもできる。さら
に、各種の荷電調節剤、その他の添加剤を含有していて
もよい。
トナー画像形成後のトナー非画像部の光導電性絶縁層を
除去するエツチング液としては、光導電性絶縁層を除去
できるものなら任意の溶剤が使用可能であり、特に限定
されるものではないが、好ましくは、アルカリ性溶剤が
使用される。ここで言う、アルカリ性溶剤とは、アルカ
リ性化合物を含有する水溶液もしくは、アルカリ性化合
物を含有する有機溶剤もしくは、アルカリ性化合物を含
有する水溶液と有機溶剤との混合物である。アルカリ性
化合物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、ケイ酸カリウム、
メタケイ酸ナトリウム、メクケイ酸カリウム、リン酸ナ
トリウム、リン酸カリウム、アンモニア、およびモノエ
タノールアミン、ジェタノールアミン、トリエタノール
アミン等のアミノアルコール類等などの有機および無機
の任意のアルカリ性化合物を挙げることが出来る。
除去するエツチング液としては、光導電性絶縁層を除去
できるものなら任意の溶剤が使用可能であり、特に限定
されるものではないが、好ましくは、アルカリ性溶剤が
使用される。ここで言う、アルカリ性溶剤とは、アルカ
リ性化合物を含有する水溶液もしくは、アルカリ性化合
物を含有する有機溶剤もしくは、アルカリ性化合物を含
有する水溶液と有機溶剤との混合物である。アルカリ性
化合物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、ケイ酸カリウム、
メタケイ酸ナトリウム、メクケイ酸カリウム、リン酸ナ
トリウム、リン酸カリウム、アンモニア、およびモノエ
タノールアミン、ジェタノールアミン、トリエタノール
アミン等のアミノアルコール類等などの有機および無機
の任意のアルカリ性化合物を挙げることが出来る。
エツチング液の溶媒としては前述のように、水もしくは
多くの有機溶剤を使用すること力咄莱るが、臭気、公害
性の点から水を主体としたエツチング液が好ましく使用
される。水を主体としたエツチング液には、必要に応じ
て、各種の有機溶剤を添加することも出来る。好ましい
有機溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパツ
ール、プクノール、ベンジルアルコール、フェネチルア
ルコール等の低級アルコールや芳香族アルコールおよび
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ポリエチレングリコール、セルソルブ
類、およびモノエタノールアミン、ジェタノールアミン
、トリエタノールアミン等のアミノアルコール類等を挙
げることが出来る。また、エンチング液には界面活性剤
、消泡剤、その他必要に応して各種の添加剤を含有した
ものが使用される。
多くの有機溶剤を使用すること力咄莱るが、臭気、公害
性の点から水を主体としたエツチング液が好ましく使用
される。水を主体としたエツチング液には、必要に応じ
て、各種の有機溶剤を添加することも出来る。好ましい
有機溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパツ
ール、プクノール、ベンジルアルコール、フェネチルア
ルコール等の低級アルコールや芳香族アルコールおよび
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ポリエチレングリコール、セルソルブ
類、およびモノエタノールアミン、ジェタノールアミン
、トリエタノールアミン等のアミノアルコール類等を挙
げることが出来る。また、エンチング液には界面活性剤
、消泡剤、その他必要に応して各種の添加剤を含有した
ものが使用される。
つぎに、本発明の電子写真式製版用印刷原版から印刷版
を作成する方法について説明する0本発明の電子写真式
製版用印刷原版は従来公知の電子写真プロセスにより画
像形成される。すなわち、暗所で実質的に一様に帯電し
、画像露光により静電潜像を形成する。露光方法として
は、キセノンランプ、タングステンランプ、蛍光灯など
を光源として反射画像露光、透明陽画フィルムを通した
密着露光や、レーザー光、発光ダイオードなどによる走
査露光があげられる。走査露光を行う場合は、ヘリウム
−ネオンレーザ−、ヘリウム−カドミウムレーザー、ア
ルゴンイオンレーザ−、クリプトンイオンレーザ−5Y
AGレーザー、ルビーレーザー、窒素レーザー、色素レ
ーザー、エキサイマーレーザー、GaAs/GaAlA
s、InGaAsPのような半導体レーザー、アレキサ
ンドライトレーザー、mW気レーザー、エルビウムレー
ザーなどのレイザー光源による走査露光、あるいは発光
ダイオードや液晶シャッターを利用した走査露光(発光
ダイオードアレイ、液晶シャンターアレイなどをもちい
たラインプリンター型の光源も含む)によって露光する
ことができる。
を作成する方法について説明する0本発明の電子写真式
製版用印刷原版は従来公知の電子写真プロセスにより画
像形成される。すなわち、暗所で実質的に一様に帯電し
、画像露光により静電潜像を形成する。露光方法として
は、キセノンランプ、タングステンランプ、蛍光灯など
を光源として反射画像露光、透明陽画フィルムを通した
密着露光や、レーザー光、発光ダイオードなどによる走
査露光があげられる。走査露光を行う場合は、ヘリウム
−ネオンレーザ−、ヘリウム−カドミウムレーザー、ア
ルゴンイオンレーザ−、クリプトンイオンレーザ−5Y
AGレーザー、ルビーレーザー、窒素レーザー、色素レ
ーザー、エキサイマーレーザー、GaAs/GaAlA
s、InGaAsPのような半導体レーザー、アレキサ
ンドライトレーザー、mW気レーザー、エルビウムレー
ザーなどのレイザー光源による走査露光、あるいは発光
ダイオードや液晶シャッターを利用した走査露光(発光
ダイオードアレイ、液晶シャンターアレイなどをもちい
たラインプリンター型の光源も含む)によって露光する
ことができる。
つぎに、上記静電潜像をトナーによって現像する、現像
方法としては乾式現像法(カスケード現像、磁気ブラシ
現像、パウダークラウド現像)、液体現像法のいずれも
使用できる。なかでも液体現像法は微細な画像を形成す
ることができ印刷版を作成するために好適である。さら
に、正現像によるポジーポジ現像や、適当なバイアス電
圧の印加による反転現像によるネガ−ポジ現像も可能で
ある。形成されたトナー画像は公知の定着法、例えば、
加熱定着、圧力定着・、溶剤定着などにより定着するこ
とができる。このように形成したトナー画像をレジスト
として作用させ、非画像部の光導電層をエツチング液に
より除去することにより印刷版が作成できる。
方法としては乾式現像法(カスケード現像、磁気ブラシ
現像、パウダークラウド現像)、液体現像法のいずれも
使用できる。なかでも液体現像法は微細な画像を形成す
ることができ印刷版を作成するために好適である。さら
に、正現像によるポジーポジ現像や、適当なバイアス電
圧の印加による反転現像によるネガ−ポジ現像も可能で
ある。形成されたトナー画像は公知の定着法、例えば、
加熱定着、圧力定着・、溶剤定着などにより定着するこ
とができる。このように形成したトナー画像をレジスト
として作用させ、非画像部の光導電層をエツチング液に
より除去することにより印刷版が作成できる。
(実施例〕
本発明を実施例により、さらに具体的に説明するが、本
発明はその主旨を越えない限り以下の実施例に限定され
るものではない。なお、実施例において部はすべて重量
部を示す。
発明はその主旨を越えない限り以下の実施例に限定され
るものではない。なお、実施例において部はすべて重量
部を示す。
実施例1
ε型銅フタロシアニン(Lioph□t onERPC
,東洋インキ■製)3.0部 例示化合物(1) ・・・・・・ 0.3部メタクリ
ル酸ベンジル−メタクリル酸共重合体(モノマー組成比
so:4o (モル比))・・・・・・15.0
部 テトラヒドロフラン ・・・・・ 100部シクロヘキ
サノン ・・・・・ 20部ヲ500 rnlのガ
ラス製容器にガラスピーズと共にいれ、ペイントシェー
カー(東洋精機製作所■)で120分間分散したのち、
ガラスピーズをろ別して光導電層用分散液とした。
,東洋インキ■製)3.0部 例示化合物(1) ・・・・・・ 0.3部メタクリ
ル酸ベンジル−メタクリル酸共重合体(モノマー組成比
so:4o (モル比))・・・・・・15.0
部 テトラヒドロフラン ・・・・・ 100部シクロヘキ
サノン ・・・・・ 20部ヲ500 rnlのガ
ラス製容器にガラスピーズと共にいれ、ペイントシェー
カー(東洋精機製作所■)で120分間分散したのち、
ガラスピーズをろ別して光導電層用分散液とした。
つぎに、この光導電層用分散液を、砂目室てした厚さ0
.25mmのアルミニウム板上に塗布、乾燥し乾燥膜厚
5.0μの光導電層を有する電子写真式製版用印刷原版
を調製した。
.25mmのアルミニウム板上に塗布、乾燥し乾燥膜厚
5.0μの光導電層を有する電子写真式製版用印刷原版
を調製した。
次に、作成した電子写真式製版用印刷原版の電子写真感
度を測定した0作成した電子写真式製版用印刷原版を、
静電複写紙試験装置EPA−8100(川口電気側製)
を用いて、スタチック方式により+8.OkVでコロナ
帯電し、780部mの単色光を10mW/rrfの光強
度により露光し電子写真特性を調べた。
度を測定した0作成した電子写真式製版用印刷原版を、
静電複写紙試験装置EPA−8100(川口電気側製)
を用いて、スタチック方式により+8.OkVでコロナ
帯電し、780部mの単色光を10mW/rrfの光強
度により露光し電子写真特性を調べた。
帯電直後の表面電位(VO)、帯電直後から30秒後の
表面電位のvOに対する比を電荷保持率(DD30)、
また感度として、露光前の表面電位が光減衰して1/2
になる露光量(E50)と1)5になる露光1(E80
)を求めたところVO+450V E50 3.5μJ/cd E80 5.2μJ/cj DD30 90% であった。
表面電位のvOに対する比を電荷保持率(DD30)、
また感度として、露光前の表面電位が光減衰して1/2
になる露光量(E50)と1)5になる露光1(E80
)を求めたところVO+450V E50 3.5μJ/cd E80 5.2μJ/cj DD30 90% であった。
次にこの試料を暗所で表面電位+450vに帯電させた
のち半導体レーザーを用いて780部mの光で版面での
露光量が5.0μJ/−になるように露光し、これをア
イソパーH(エッソスタンダード社)1)中にポリメチ
ルメタクリレート粒子(粒子サイズ0.3μ)5gをト
ナー粒子として分散し、荷電調節剤として大豆油レシチ
ン0゜01gを添加して作製した液体現像剤を用い40
Vのバイアス電圧を対向電極に印加して現像することに
より、鮮明なポジのトナー画像を得ることができた。
のち半導体レーザーを用いて780部mの光で版面での
露光量が5.0μJ/−になるように露光し、これをア
イソパーH(エッソスタンダード社)1)中にポリメチ
ルメタクリレート粒子(粒子サイズ0.3μ)5gをト
ナー粒子として分散し、荷電調節剤として大豆油レシチ
ン0゜01gを添加して作製した液体現像剤を用い40
Vのバイアス電圧を対向電極に印加して現像することに
より、鮮明なポジのトナー画像を得ることができた。
さらに、120℃で30秒間加熱してトナー画像を定着
した。この電子写真式製版用印刷原版の非画像部をケイ
酸カリウム40部、水酸化カリウム10部、エタノール
100部を水800部に希釈したエツチング液によって
除去し、十分水洗した後、ガム引きし、オフセント用印
刷版を作成することが出来た。
した。この電子写真式製版用印刷原版の非画像部をケイ
酸カリウム40部、水酸化カリウム10部、エタノール
100部を水800部に希釈したエツチング液によって
除去し、十分水洗した後、ガム引きし、オフセント用印
刷版を作成することが出来た。
このようにして作製した印刷版をハフダスター600C
Dオフセツト印刷機を用いて常法により印刷したところ
非画像部の汚れのない非常に鮮明な印刷物を5万枚印刷
することができた。
Dオフセツト印刷機を用いて常法により印刷したところ
非画像部の汚れのない非常に鮮明な印刷物を5万枚印刷
することができた。
また、35℃80%の環境下で3ケ月保存したところ特
に問題なく使用可能であった。
に問題なく使用可能であった。
比較例1゜
比較のため、上記実施例1で例示化合物(1)を含有し
ない他は全く同様にして電子写真式製版用印刷原版を作
成し、全く同様にして電子写真特性を測定した。
ない他は全く同様にして電子写真式製版用印刷原版を作
成し、全く同様にして電子写真特性を測定した。
VO+445V
E50 9.01IJ/(:d
E80 10.6.crJ/ci
D030 93%
であり実施例1に比ベインダクション効果が太きく、感
度が悪かった。
度が悪かった。
比較例2゜
上記実施例1で例示化合物(1)の代わりに、有機光導
電体として次のヒドラゾン化合物を5部添加した他は全
く同様に同様にして電子写真式製版用印刷原版を作成し
、全く同様にして電子写真特性を測定した。
電体として次のヒドラゾン化合物を5部添加した他は全
く同様に同様にして電子写真式製版用印刷原版を作成し
、全く同様にして電子写真特性を測定した。
ヒドラゾン化合物
VO+380V
E50 3.5μJ/aJ
E80 12.6.uJ/aj
DD30 75%
であり実施例1に比べ帯電性が悪く、電荷保持性も悪く
かった。また、インダクション効果は示さないが、表面
電位の減衰がゆるやかとなり、調子再現性が軟調となっ
た。このため実用的な感度の目安となる感度(280)
は実施例1の電子写真式製版用印刷原版に比べ悪かった
。
かった。また、インダクション効果は示さないが、表面
電位の減衰がゆるやかとなり、調子再現性が軟調となっ
た。このため実用的な感度の目安となる感度(280)
は実施例1の電子写真式製版用印刷原版に比べ悪かった
。
次にこの試料を暗所で表面電位+390vに帯電させた
のち半導体レーザーを用いて780nmの光で版面での
露光量が10.0μJ/cdになるように露光した。こ
のあと実施例1と同様にトナー現像、エツチング、印刷
を行ったところ、ところどころ汚れを生じた印刷物が得
られた。
のち半導体レーザーを用いて780nmの光で版面での
露光量が10.0μJ/cdになるように露光した。こ
のあと実施例1と同様にトナー現像、エツチング、印刷
を行ったところ、ところどころ汚れを生じた印刷物が得
られた。
また、35℃80%の環境下で3ケ月保存したところ、
を機先導電性化合物であるヒドラゾン化合物が電子写真
式製版用印刷原版表面に析出しているのが観察された。
を機先導電性化合物であるヒドラゾン化合物が電子写真
式製版用印刷原版表面に析出しているのが観察された。
実施例1および比較例1、比較例2の電子写真式製版用
印刷原版の電子写真特性を測定したものを第1図に示し
た。(測定は上記実施例1に記載の方法により行った。
印刷原版の電子写真特性を測定したものを第1図に示し
た。(測定は上記実施例1に記載の方法により行った。
)図の(A)が実施例1の電子写真式製版用印刷原版、
(B)が比較例1の電子写真式製版用印刷原版、(C)
が比較例2の電子写真式製版用印刷原版の表面電位減衰
曲線である。
(B)が比較例1の電子写真式製版用印刷原版、(C)
が比較例2の電子写真式製版用印刷原版の表面電位減衰
曲線である。
第1図の一30秒から0秒までが暗減衰を、0秒から3
0秒までが光減衰の表面電位減衰曲線を示す。
0秒までが光減衰の表面電位減衰曲線を示す。
実施例1の電子写真式製版用印刷原版は比較例1の電子
写真式製版用印刷原版に比べて、インダクション効果が
少ない(減衰初期の表面電位減衰しにくい期間が短い)
ことがわかる。例示化合物(1)の添加による、帯電性
、電荷保持性の悪化は認められず、また硬調な特性も損
なわれていないことがわかる。
写真式製版用印刷原版に比べて、インダクション効果が
少ない(減衰初期の表面電位減衰しにくい期間が短い)
ことがわかる。例示化合物(1)の添加による、帯電性
、電荷保持性の悪化は認められず、また硬調な特性も損
なわれていないことがわかる。
比較例2の電子写真式製版用印刷原版は、インダクシッ
ン効果は見られないものの、光減衰が慣慢となり実用悪
魔は実施例1の電子写真式製版用印刷原版に比較して低
下している。さらに、帯電性、電荷保持性も悪化してい
ることがわかる。
ン効果は見られないものの、光減衰が慣慢となり実用悪
魔は実施例1の電子写真式製版用印刷原版に比較して低
下している。さらに、帯電性、電荷保持性も悪化してい
ることがわかる。
実施例2〜9
実施例1において、例示化合物(1)を用いる代わりに
それぞれ表1に示した化合物を用いる他は全く同様にし
て電子写真式製版用印刷原版を作成し、実施例1と全く
同様な方法で電子写真特性を測定した。結果を表1にま
とめた。
それぞれ表1に示した化合物を用いる他は全く同様にし
て電子写真式製版用印刷原版を作成し、実施例1と全く
同様な方法で電子写真特性を測定した。結果を表1にま
とめた。
実施例10
実施例1において、フタロシアニン顔料としてε型銅フ
タロシアニンを用いる代わりに、X型無金属フタロシア
ニンを用いる他は全く同様にして電子写真式製版用印刷
原版を作成し、実施例1と全く同様な方法で電子写真特
性を測定した結果、VO+440V E50 0.9ttJ/c1! E80 1.0μJ/cd DD30 92% であった。
タロシアニンを用いる代わりに、X型無金属フタロシア
ニンを用いる他は全く同様にして電子写真式製版用印刷
原版を作成し、実施例1と全く同様な方法で電子写真特
性を測定した結果、VO+440V E50 0.9ttJ/c1! E80 1.0μJ/cd DD30 92% であった。
次にこの試料を暗所で表面電位+450vに帯電させた
のち半導体レーザーを用いて780nmの光で版面での
露光量が2.0μJ/cdになるように露光し、実施例
1と同様にトナー現像、エツチング、印刷したところ非
画像部の汚れのない非常に鮮明な印刷物を5万枚印刷す
ることができた。
のち半導体レーザーを用いて780nmの光で版面での
露光量が2.0μJ/cdになるように露光し、実施例
1と同様にトナー現像、エツチング、印刷したところ非
画像部の汚れのない非常に鮮明な印刷物を5万枚印刷す
ることができた。
また、35℃80%の環境下で3ケ月保存したところ特
に問題なく使用可能であった。
に問題なく使用可能であった。
実施例1)
実施例1において、フタロシアニン顔料としてε型銅フ
タロシアニンを用いる代わりに、X型無金属フタロシア
ニンを用い、結合樹脂としてメタクリル酸ベンジルエス
テル−メタクリル酸共重合体を用いる代わりに、ビニル
ベンゾエート−クロトン酸共重合体(モノマー組成比
60:40(モル))を用いる他は全く同様にして電子
写真式製版用印刷原版を作成し、実施例1と全く同様な
方法で電子写真特性を測定した結果、VO+420V E50 1. 1pJ/d E80 1.3μJ/ctA DD30 90% であった。
タロシアニンを用いる代わりに、X型無金属フタロシア
ニンを用い、結合樹脂としてメタクリル酸ベンジルエス
テル−メタクリル酸共重合体を用いる代わりに、ビニル
ベンゾエート−クロトン酸共重合体(モノマー組成比
60:40(モル))を用いる他は全く同様にして電子
写真式製版用印刷原版を作成し、実施例1と全く同様な
方法で電子写真特性を測定した結果、VO+420V E50 1. 1pJ/d E80 1.3μJ/ctA DD30 90% であった。
次にこの試料を暗所で表面電位+450vに帯電させた
のち半導体レーザーを用いて780nmの光で版面での
露光量が3.0μJ/cdになるように露光し、実施例
1と同様にトナー現像、エツチング、印刷したところ非
画像部の汚れのない非常に鮮明な印刷物を5万枚印刷す
ることができた。
のち半導体レーザーを用いて780nmの光で版面での
露光量が3.0μJ/cdになるように露光し、実施例
1と同様にトナー現像、エツチング、印刷したところ非
画像部の汚れのない非常に鮮明な印刷物を5万枚印刷す
ることができた。
また、35℃80%の環境下で3ケ月保存したところ特
に問題なく使用可能であった。
に問題なく使用可能であった。
本発明により、高怒度で、帯電性に優れ、暗所に於ける
電荷保持性も良好で、好調な調子再現特性を有し印刷版
用感光体として優れた電子写真式製版用印刷原版を得る
ことができた。また、エツチング液による溶出性も良好
であり、経時安定性の優れた電子写真式製版用印刷原版
を得ることができた。
電荷保持性も良好で、好調な調子再現特性を有し印刷版
用感光体として優れた電子写真式製版用印刷原版を得る
ことができた。また、エツチング液による溶出性も良好
であり、経時安定性の優れた電子写真式製版用印刷原版
を得ることができた。
第1図は電子写真式製版用印刷原版の表面電位減衰曲線
を示す。 第1図の(A)は実施例1の、(B)は比較例1の、(
C)は比較例2の印刷原版の表面電位減衰曲線を示す。 特許出願人 富士写真フィルム株式会社事件の表示 平成 /年特願第りzoi号 発明の名称 電子写真式製版用印刷原版 補正をする者 事件との関係
を示す。 第1図の(A)は実施例1の、(B)は比較例1の、(
C)は比較例2の印刷原版の表面電位減衰曲線を示す。 特許出願人 富士写真フィルム株式会社事件の表示 平成 /年特願第りzoi号 発明の名称 電子写真式製版用印刷原版 補正をする者 事件との関係
Claims (3)
- (1)導電性支持体上に、少なくとも光導電性顔料、お
よび結合樹脂を含有する光導電層を有し、これを電子写
真法によりトナー画像を形成した後、トナー画像部以外
の非画像部の光導電層を除去することにより印刷版とす
る電子写真式製版用印刷原版において、前記光導電層顔
料がフタロシアニン顔料であり、光導電層中に更に下記
一般式( I )または一般式(II)で表される化合物の
うち少なくとも一種を含有することを特徴とする電子写
真式製版用印刷原版。 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式( I )および一般式(II)において、Zは硫黄
原子または酸素原子を表す。R^1ないしR^6はそれ
ぞれ水素原子、アルキル基、アリール基または複素環か
ら誘導された1価基を表し、互いに同じでも異なっても
良い。R^1とR^2、またはR^3とR^4はそれぞ
れ連結していてもよい。一般式( I )においてはR^
1ないしR^4が連結して全体として架橋環を形成して
いてもよい。R^7は2価のアリーレン基、アラルキレ
ン基、ポリメチレン基またはアルキレン基を表す。 - (2)結合樹脂が、芳香族環を有するアクリル酸エステ
ルもしくはメタクリル酸エステルを少なくとも1つの単
量体成分として有し、かつ酸性官能基を有するビニル重
合可能な単量体を少なくとも1つの単量体成分として有
する共重合体、芳香族環を有するビニルエステル化合物
を少なくとも1つの単量体成分として有し、かつ酸性官
能基を有するビニル重合可能な単量体を少なくとも1つ
の単量体成分として有する共重合体または、芳香族環を
分子内に有するアルコールによって無水マレイン酸をハ
ーフエステル化した化合物を少なくとも1つの単量体成
分として有し、かつスチレン誘導体を少なくとも1つの
単量体成分として有する共重合体である請求項(1)に
記載の電子写真式製版用印刷原版。 - (3)フタロシアニン顔料がx型無金属フタロシアニン
である請求項(1)に記載の電子写真式製版用印刷原版
。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1009501A JP2571430B2 (ja) | 1989-01-18 | 1989-01-18 | 電子写真式製版用印刷原版 |
US07/449,161 US5063129A (en) | 1988-12-15 | 1989-12-13 | Electrophotographic printing plate precursor |
DE3941542A DE3941542C2 (de) | 1988-12-15 | 1989-12-15 | Elektrophotographische Druckplatte |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1009501A JP2571430B2 (ja) | 1989-01-18 | 1989-01-18 | 電子写真式製版用印刷原版 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02188758A true JPH02188758A (ja) | 1990-07-24 |
JP2571430B2 JP2571430B2 (ja) | 1997-01-16 |
Family
ID=11721987
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1009501A Expired - Fee Related JP2571430B2 (ja) | 1988-12-15 | 1989-01-18 | 電子写真式製版用印刷原版 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2571430B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014115621A (ja) * | 2012-11-19 | 2014-06-26 | Canon Inc | 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
JP2014115620A (ja) * | 2012-11-19 | 2014-06-26 | Canon Inc | 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
-
1989
- 1989-01-18 JP JP1009501A patent/JP2571430B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014115621A (ja) * | 2012-11-19 | 2014-06-26 | Canon Inc | 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
JP2014115620A (ja) * | 2012-11-19 | 2014-06-26 | Canon Inc | 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2571430B2 (ja) | 1997-01-16 |
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