JPH01309064A - 電子写真式製版用印刷原版 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は有機光導電性物質、およびアルカリ可溶性バイ
ンダーを主体とした電子写真式製版用印刷原版(以下、
電子写真製版用印刷版)に関する。
ンダーを主体とした電子写真式製版用印刷原版(以下、
電子写真製版用印刷版)に関する。
今日、平版オフセット印刷版としては、ジアゾ化合物と
フェノール樹脂を主成分とするポジ型感光剤やアクリル
系モノマーやプレポリマーを主成分とするネガ型感光剤
を用いる25版などが実用化されているが、これらはす
べて低怒度のため、あらかじめ画像記録された銀塩写真
フィルム原版を密着露光して製版を行っている。一方、
コンピューターi!ii像処理と大容盪データの保存お
よびデータ通信技術の進歩によって、近年では、原稿入
力、補正、厖集、割り付けから頁組まで一貫してコンピ
ューター操作され、高速通信網や衛星通信により即時遠
隔地の末端プロッターに出力できる電子)Ji集クシス
テム実用化している。特に、即時性の要求される新聞印
刷分野において電子’fMNシステムの要求度は高い、
また、オリジナルが原版フィルムの形で保存され、これ
をもとに必要に応じて印刷版が複製されている分野にお
いても、光ディスクなどの超大容量記録メディアの発達
に伴いオリジナルがこれらの記録メディアにデジタルデ
ータとして保存されるようになる七考えられる。
フェノール樹脂を主成分とするポジ型感光剤やアクリル
系モノマーやプレポリマーを主成分とするネガ型感光剤
を用いる25版などが実用化されているが、これらはす
べて低怒度のため、あらかじめ画像記録された銀塩写真
フィルム原版を密着露光して製版を行っている。一方、
コンピューターi!ii像処理と大容盪データの保存お
よびデータ通信技術の進歩によって、近年では、原稿入
力、補正、厖集、割り付けから頁組まで一貫してコンピ
ューター操作され、高速通信網や衛星通信により即時遠
隔地の末端プロッターに出力できる電子)Ji集クシス
テム実用化している。特に、即時性の要求される新聞印
刷分野において電子’fMNシステムの要求度は高い、
また、オリジナルが原版フィルムの形で保存され、これ
をもとに必要に応じて印刷版が複製されている分野にお
いても、光ディスクなどの超大容量記録メディアの発達
に伴いオリジナルがこれらの記録メディアにデジタルデ
ータとして保存されるようになる七考えられる。
7・′
/′
/
//
しかしながら、末端プロッターの出力から直接印刷版を
作成する直接型印刷版はほとんど実用化されておらず、
電子鳩集システムのFt 1fJIしているところでも
出力は銀塩写真フィルムにおこなわれこれをもとに間接
的にPS版へ密着露光により印刷版が作成されているの
が実状である。これは、出力ブロック−の光源(例えば
、He−Neレーザー、半導体レーザーなど)により実
用的な時間内に印刷版を作成できるだけの高い感度を有
する直接型印刷版の開発が困難であることによる。
作成する直接型印刷版はほとんど実用化されておらず、
電子鳩集システムのFt 1fJIしているところでも
出力は銀塩写真フィルムにおこなわれこれをもとに間接
的にPS版へ密着露光により印刷版が作成されているの
が実状である。これは、出力ブロック−の光源(例えば
、He−Neレーザー、半導体レーザーなど)により実
用的な時間内に印刷版を作成できるだけの高い感度を有
する直接型印刷版の開発が困難であることによる。
直接型印刷版を提供し得る高い光感度を有する、感光体
として電子写真感光体が考えられる。
として電子写真感光体が考えられる。
従来、電子写真を利用した印刷版材料(印刷用原板)と
しては例えば、特公昭47−47610号、特公昭4B
−40002号、特公昭4B−18325号、特公昭5
1−15766号、特公昭51−25761号公報等に
記載の酸化亜鉛−…脂分散光オフセット印刷版材料が知
られており、これは、電子写真法によりトナー画像形成
後その非画像部を不感脂性とするため不感脂化溶液(例
えば、フェロシアン塩又はフェリシアン塩を有する酸性
水溶液)で湿潤された後使用される。このような処理を
されたオフセット印刷版は耐剛力が5千枚〜1万枚11
度であり、これ以上の印刷には適さなく、又不感脂化に
適した組成にすると静電特性が劣化シ、かつ画質が悪化
するなどの欠点がある。また、不感脂化溶液として有害
なシアン化合物を使用する欠点を有する。
しては例えば、特公昭47−47610号、特公昭4B
−40002号、特公昭4B−18325号、特公昭5
1−15766号、特公昭51−25761号公報等に
記載の酸化亜鉛−…脂分散光オフセット印刷版材料が知
られており、これは、電子写真法によりトナー画像形成
後その非画像部を不感脂性とするため不感脂化溶液(例
えば、フェロシアン塩又はフェリシアン塩を有する酸性
水溶液)で湿潤された後使用される。このような処理を
されたオフセット印刷版は耐剛力が5千枚〜1万枚11
度であり、これ以上の印刷には適さなく、又不感脂化に
適した組成にすると静電特性が劣化シ、かつ画質が悪化
するなどの欠点がある。また、不感脂化溶液として有害
なシアン化合物を使用する欠点を有する。
特公昭37−17162号、特公昭38−7758号、
特公昭46−39405号、特公昭52−2437号公
報等に記載される有機光導電体−…脂系印刷版材料では
、たとえばオキサゾールあるいはオキサジアゾール系化
合物をスチレン−無水マレイン酸共重合体で結着した光
導電性絶縁層を砂目立したアルミニウム板上に設けた電
子写真感光体が用いられており、この感光体上に電子写
真法によりトナー画像形成後アルカリ性有機溶剤で非画
像部を溶解除去して印刷版が形成される。
特公昭46−39405号、特公昭52−2437号公
報等に記載される有機光導電体−…脂系印刷版材料では
、たとえばオキサゾールあるいはオキサジアゾール系化
合物をスチレン−無水マレイン酸共重合体で結着した光
導電性絶縁層を砂目立したアルミニウム板上に設けた電
子写真感光体が用いられており、この感光体上に電子写
真法によりトナー画像形成後アルカリ性有機溶剤で非画
像部を溶解除去して印刷版が形成される。
また、本発明者らは特開昭57−147656号におい
てヒドラゾン化合物およびバルビッール酸あるいはチオ
バルビッール酸を含有する電子写真感光性印刷版材料を
開示した。その池にも特開昭59−147335号、特
開昭59−1521156号、特開昭59−16846
2号、特開昭58−145495号等の色素増恣された
電子写真製版用印刷版が知られている。しかし、これら
はいずれもコストが低く、装置の小型化が容易なレーザ
ー光源であるH e −N eレーザーや半導体レーザ
ーの発振波長域には充分な感度を示すには至らなかった
。
てヒドラゾン化合物およびバルビッール酸あるいはチオ
バルビッール酸を含有する電子写真感光性印刷版材料を
開示した。その池にも特開昭59−147335号、特
開昭59−1521156号、特開昭59−16846
2号、特開昭58−145495号等の色素増恣された
電子写真製版用印刷版が知られている。しかし、これら
はいずれもコストが低く、装置の小型化が容易なレーザ
ー光源であるH e −N eレーザーや半導体レーザ
ーの発振波長域には充分な感度を示すには至らなかった
。
電荷発生剤として有a顔料を粒子分散した非均−系電子
写真製版用印刷版としては、特開昭55−161250
号、特開昭56−146145号、特開昭60−177
51号などフタロシアニン系顔料、アゾ系顔料あるいは
宿舎多環キノン系顔料などを電荷発生剤としてバインダ
ー中に分散したものが知られている。これらの非均−系
電子写真製版用印刷版は、増感色素がバインダー中に溶
解されている均一系電子写真製版用印刷版にくらべてm
mに感度が高<He−Neレーザーで書き込みを行うの
に充分な感度を有しているものもある。
写真製版用印刷版としては、特開昭55−161250
号、特開昭56−146145号、特開昭60−177
51号などフタロシアニン系顔料、アゾ系顔料あるいは
宿舎多環キノン系顔料などを電荷発生剤としてバインダ
ー中に分散したものが知られている。これらの非均−系
電子写真製版用印刷版は、増感色素がバインダー中に溶
解されている均一系電子写真製版用印刷版にくらべてm
mに感度が高<He−Neレーザーで書き込みを行うの
に充分な感度を有しているものもある。
しかしながら、トナー現像後、トナー画象以外の非画像
部をアルカリ性のエツチング液でエツチングする工程で
エツチング不良を生ずる事がある。
部をアルカリ性のエツチング液でエツチングする工程で
エツチング不良を生ずる事がある。
特に、砂目立て陽極酸化処理したアルミニウム板におい
て生じやすい。これはバインダー中に分散された顔料粒
子がアルミニウム板の地肌に付着しやすくエツチングの
工程でアルミニウム版上に残存するためである0本来エ
ツチング処理されて親水性の表面が露出し、印刷時にお
いてはインク反発性を示す非画像部に親油性の有機顔料
が残ってしまうと、印刷地汚れが発生する。特にタック
性の低いインクを用いた場合や、気温の高い条件下、あ
るいは水送りの匿を減少させた印刷条件の時に地汚れが
発生しやすい。
て生じやすい。これはバインダー中に分散された顔料粒
子がアルミニウム板の地肌に付着しやすくエツチングの
工程でアルミニウム版上に残存するためである0本来エ
ツチング処理されて親水性の表面が露出し、印刷時にお
いてはインク反発性を示す非画像部に親油性の有機顔料
が残ってしまうと、印刷地汚れが発生する。特にタック
性の低いインクを用いた場合や、気温の高い条件下、あ
るいは水送りの匿を減少させた印刷条件の時に地汚れが
発生しやすい。
また、顔料分散系の非均−電子写真製版用印刷版は電子
写真印刷版の製造に、顔料の分散工程を必要としこのた
め次の点から感光体の性能のバラツキが大きく、同一の
性能の電子写真製版用印刷版が安定して得られにくいと
いう欠点を有する。
写真印刷版の製造に、顔料の分散工程を必要としこのた
め次の点から感光体の性能のバラツキが大きく、同一の
性能の電子写真製版用印刷版が安定して得られにくいと
いう欠点を有する。
第一に、顔料分散時の粒子サイズおよび粒子サイズ分布
が一定しないため感光体の電子写真特性が変動する。第
二に、顔料分散後の分散液の粘度がわずかの時間で急変
し塗布膜厚が太き(変動する。
が一定しないため感光体の電子写真特性が変動する。第
二に、顔料分散後の分散液の粘度がわずかの時間で急変
し塗布膜厚が太き(変動する。
このため塗布の安定性が悪く感光層膜厚の制御が困難で
あり、帯電性など電子写真特性が一定しない。
あり、帯電性など電子写真特性が一定しない。
このように顔料分散系の非均−電子写真製版用印別版は
感度は高いが、地汚れがおきやす(、品質安定性が悪く
、安定製造を行うのが困難であり!!!!造に特別な工
夫を要する問題点があった。したがって、顔料を使用し
ない高感度な均−系の電子写真製版用印刷版が必要とさ
れた。
感度は高いが、地汚れがおきやす(、品質安定性が悪く
、安定製造を行うのが困難であり!!!!造に特別な工
夫を要する問題点があった。したがって、顔料を使用し
ない高感度な均−系の電子写真製版用印刷版が必要とさ
れた。
電子写真感光体を印刷版として使用するには、非画像部
をエツチングで溶出し親水性の面を露出させる必要があ
るため、バインダーとしてアルカリ可溶性の樹脂を用い
ることが多い0通常、電子写真感光体のバインダーとし
て広(用いられているポリカーボネート樹脂にくらべて
これらのアルカリ可溶性樹脂は有機光導電性化合物との
相溶性が悪(、このため有機光導電性化合物の電子写真
感光層への導入量が制限される。制限量以上を導入する
と有段光導電性化合物が感光層から析出し電子写真性能
が劣化してしまう、感光層への有機光導電性化合物導入
管が減少すると電子写真感度が低下するため増感色素に
よる均一系電子写真製版用印刷版の電子写真感度を高め
ることは困難であった。
をエツチングで溶出し親水性の面を露出させる必要があ
るため、バインダーとしてアルカリ可溶性の樹脂を用い
ることが多い0通常、電子写真感光体のバインダーとし
て広(用いられているポリカーボネート樹脂にくらべて
これらのアルカリ可溶性樹脂は有機光導電性化合物との
相溶性が悪(、このため有機光導電性化合物の電子写真
感光層への導入量が制限される。制限量以上を導入する
と有段光導電性化合物が感光層から析出し電子写真性能
が劣化してしまう、感光層への有機光導電性化合物導入
管が減少すると電子写真感度が低下するため増感色素に
よる均一系電子写真製版用印刷版の電子写真感度を高め
ることは困難であった。
本発明の第一の目的は、良好な感度を有し、かつ、非画
像部の印刷地汚れの少ない電子写真製版用印刷版を提供
することである。
像部の印刷地汚れの少ない電子写真製版用印刷版を提供
することである。
本発明の第二の目的は、レーザー光源に対応し得る、高
い感度を示す電子写真製版用印刷版を提供することであ
る。
い感度を示す電子写真製版用印刷版を提供することであ
る。
本発明の第三の目的は、品質安定性がよく、製造安定性
の優れた電子写真製版用印刷版を提供することである。
の優れた電子写真製版用印刷版を提供することである。
本発明の第四の目的は、°保存性の良好な、静電特性に
優れた電子写真製版用印刷版を提供することにある。
優れた電子写真製版用印刷版を提供することにある。
本発明者らは、鋭意研究の結果、少なくとも一種の有機
光導電性化合物と、下記一般式(1)により示されるス
チリル色素の少なくとも一種以上と、下記一般式(■)
、もしくは一般式(III)もしくは分散する結合樹脂
とを含有する光導電性絶縁層を導電性基本上に有するこ
とを特徴とする電子写真式服用印刷原版により上記目的
を達成することができた。
光導電性化合物と、下記一般式(1)により示されるス
チリル色素の少なくとも一種以上と、下記一般式(■)
、もしくは一般式(III)もしくは分散する結合樹脂
とを含有する光導電性絶縁層を導電性基本上に有するこ
とを特徴とする電子写真式服用印刷原版により上記目的
を達成することができた。
一般式(り
s
一般式(1)において、Aは一〇−1−S−1す、一般
式(1)において、R1およびR1は同じまたは相違し
それぞれ、水素原子、アルキル基、アリル基、アラルキ
ル基、アリール基を表す、アルキル基、アリル基、アラ
ルキル基、アリール基は置換基によって置換されていて
もよい、R1およびR1は同じまたは相違しそれぞれ、
アルキル基、アリル基、アラルキル基、アリール基を表
し、アルキル基、アリル基、アラルキル基、アリール基
は置換基によって置換されていてもよい。
式(1)において、R1およびR1は同じまたは相違し
それぞれ、水素原子、アルキル基、アリル基、アラルキ
ル基、アリール基を表す、アルキル基、アリル基、アラ
ルキル基、アリール基は置換基によって置換されていて
もよい、R1およびR1は同じまたは相違しそれぞれ、
アルキル基、アリル基、アラルキル基、アリール基を表
し、アルキル基、アリル基、アラルキル基、アリール基
は置換基によって置換されていてもよい。
一般式(1)において、Rz 、R4およびR6は、同
じまたは相違しそれぞれ、水素原子、ハロゲン原子、ニ
トロ基、アミド基、カルボニル基、シアノ基、トリフル
オロメチル基、アルキル基、アリル基、アラルキル基、
アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコ
キシカルボニル基、を表す、またR1とR4と環を形成
していても良い、また2つのR,で環を形成していても
良い、アルキル基、アリル基、アラルキル基、アリール
基、アルコキシ基、了り−ルオキシ基、アルコキシカル
ボニル基はrIt換基によって置換されていてもよい。
じまたは相違しそれぞれ、水素原子、ハロゲン原子、ニ
トロ基、アミド基、カルボニル基、シアノ基、トリフル
オロメチル基、アルキル基、アリル基、アラルキル基、
アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコ
キシカルボニル基、を表す、またR1とR4と環を形成
していても良い、また2つのR,で環を形成していても
良い、アルキル基、アリル基、アラルキル基、アリール
基、アルコキシ基、了り−ルオキシ基、アルコキシカル
ボニル基はrIt換基によって置換されていてもよい。
nは、lから2の整数をあられす。
mは0.1.2の整数をあられす。
2 はアニオンを表す。
一瓜式(II)
一般式(Ill)
一般式(N)
一般式(■)および(III)および(fV)において
、Roはアルキル基、アルコキシ基、単環式または2環
線合式のアリール基、単環式もしくは2環線合式のアリ
ールオキシ基、または複素環から誘導された1価基を表
わす、なお、前記アルキル基、アルコキシ基、了り−ル
基、アリールオキシ基、複素環は置換されていてもよい
、−最式(IV)において2個のR11は互いに同じで
も異なってもよい。
、Roはアルキル基、アルコキシ基、単環式または2環
線合式のアリール基、単環式もしくは2環線合式のアリ
ールオキシ基、または複素環から誘導された1価基を表
わす、なお、前記アルキル基、アルコキシ基、了り−ル
基、アリールオキシ基、複素環は置換されていてもよい
、−最式(IV)において2個のR11は互いに同じで
も異なってもよい。
RtsおよびR13はそれぞれ水素原子、アルキル基、
単環式または2環線合式のアリール基、または複素環か
ら誘導された1価基を表わし、互いに同じでも異なって
もよい、なお、前記アルキル基、アリール基、複素環は
置換されていてもよい。
単環式または2環線合式のアリール基、または複素環か
ら誘導された1価基を表わし、互いに同じでも異なって
もよい、なお、前記アルキル基、アリール基、複素環は
置換されていてもよい。
R14はメチレン基、ポリメチレン基、分岐状アルカン
ジイル基、またはアリーレン基を表す。
ジイル基、またはアリーレン基を表す。
R11とR1□、またはR1!とRtsはそれぞれ連結
していてもよい。
していてもよい。
本発明に用いられる一般式(■)ないしくrV)の化合
物は色素増感された有機光導電性化合物をさらに増感す
る化合物である0色素増悪された有機光導電性化合物に
一般式(11)ないしくfV)の化合物を添加すること
によって、増悪色素のみでは達成されない高い電子写真
感度を電子写真製版用印刷版に与えることができる。ア
ルカリ可溶性結合樹脂との相溶性が悪いために有機光導
電性化合物の結合樹脂に対する感大量に限界があり、感
度を向上させにくいという制限を持った電子写真製版用
印刷版にとって特に宵月な化合物であるといえる。
物は色素増感された有機光導電性化合物をさらに増感す
る化合物である0色素増悪された有機光導電性化合物に
一般式(11)ないしくfV)の化合物を添加すること
によって、増悪色素のみでは達成されない高い電子写真
感度を電子写真製版用印刷版に与えることができる。ア
ルカリ可溶性結合樹脂との相溶性が悪いために有機光導
電性化合物の結合樹脂に対する感大量に限界があり、感
度を向上させにくいという制限を持った電子写真製版用
印刷版にとって特に宵月な化合物であるといえる。
一般式(りにおいて、Rt 、Rt 、R3、R4、R
s 、RhおよびR1が置換基を有していても良い場合
の置換基としては、シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキ
シル基、ニトロ基、ハロゲン原子、アミノ基、アルコキ
シ基、アリール基、アリールオキシ基、アルコキシカル
ボニル基、アシルオキシ基、アルキル基もしくはアリー
ル基もしくはアラルキル基により置換されたアミノ基、
トリフルオロメチル基などをあげることができる。
s 、RhおよびR1が置換基を有していても良い場合
の置換基としては、シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキ
シル基、ニトロ基、ハロゲン原子、アミノ基、アルコキ
シ基、アリール基、アリールオキシ基、アルコキシカル
ボニル基、アシルオキシ基、アルキル基もしくはアリー
ル基もしくはアラルキル基により置換されたアミノ基、
トリフルオロメチル基などをあげることができる。
Rt 、Rx 、RsおよびR1の具体例をあげると、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル
基、イソブチル基、2−エチルヘキシル基、メトキシエ
チル基、N、N−ジメチルアミノエチル基、シアノエチ
ル基、フェニル基、ナフチル基、スチリル基、メトキシ
フェニル基、p−メチルフェニルS、O−メチルフェニ
ル基、p−メトキシスチリル基、N、N−ジエチルアミ
ノフェニル基、N、N−ジエチルアミノスチリル基、ベ
ンジル基、p−メトキシベンジル基、N、N−ジメチル
アミノベンジル基、ナフチル基、メトキシナフチル基な
どである。特に、高い感度を得るためにはR,およびR
oは芳香族基であることが好ましい。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル
基、イソブチル基、2−エチルヘキシル基、メトキシエ
チル基、N、N−ジメチルアミノエチル基、シアノエチ
ル基、フェニル基、ナフチル基、スチリル基、メトキシ
フェニル基、p−メチルフェニルS、O−メチルフェニ
ル基、p−メトキシスチリル基、N、N−ジエチルアミ
ノフェニル基、N、N−ジエチルアミノスチリル基、ベ
ンジル基、p−メトキシベンジル基、N、N−ジメチル
アミノベンジル基、ナフチル基、メトキシナフチル基な
どである。特に、高い感度を得るためにはR,およびR
oは芳香族基であることが好ましい。
R2、R4およびR3の具体例をあげると、水素原子、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ
基、シアノ基、トリフルオロメチル基、メトキシカルボ
ニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル
基、アセトキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチル
カルボニルオキシ基、メチル基、エチル基、プロピル基
、ブチル基、オクチル基、イソブチル基、2−エチルヘ
キシル基、メトキシエチル基、N、N−ジメチルアミノ
エチル基、シアノエチル基、クロロエチル基、クロロメ
チル基、アセトキシエチル基、フェニル基、ナフチル基
、スチリル基、メトキシフェニル基、p−メチルフェニ
ルS、O−メチルフェニル基、p−メトキシスチリル基
、N、N−ジエチルアミノフェニル基、ベンジル基、p
−メトキシヘンシルi、N、N−ジメチルアミノベンジ
ル基などである。
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ
基、シアノ基、トリフルオロメチル基、メトキシカルボ
ニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル
基、アセトキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチル
カルボニルオキシ基、メチル基、エチル基、プロピル基
、ブチル基、オクチル基、イソブチル基、2−エチルヘ
キシル基、メトキシエチル基、N、N−ジメチルアミノ
エチル基、シアノエチル基、クロロエチル基、クロロメ
チル基、アセトキシエチル基、フェニル基、ナフチル基
、スチリル基、メトキシフェニル基、p−メチルフェニ
ルS、O−メチルフェニル基、p−メトキシスチリル基
、N、N−ジエチルアミノフェニル基、ベンジル基、p
−メトキシヘンシルi、N、N−ジメチルアミノベンジ
ル基などである。
Z で表わされるアニオンとしては、陰電荷を有する公
知の単一原子イオンまたは複数の原子からなる原子団イ
オンがあり、合成上好ましくはR2で表わされる酸で、
pKaが5以下、更に好ましくはpKaが2以下の強酸
のアニオンである。
知の単一原子イオンまたは複数の原子からなる原子団イ
オンがあり、合成上好ましくはR2で表わされる酸で、
pKaが5以下、更に好ましくはpKaが2以下の強酸
のアニオンである。
アニオンの具体例としては単一原子イオンとしては、ハ
ロゲン陰イオン、例えばフルオリトイオン、クロリドイ
オン、プロミドイオン、ヨーシトイオンがある。原子団
イオンとしては、トリフルオロアセターイオン、トリク
ロロアセタートイオン、p−トリエンスルホナートイオ
ンなどの有機アニオンおよびベルクロラートイオン、ベ
ルヨータートイオン、テトラクロロアルミナ−トイオン
、トリクロロアセタートイオン(■)、テトラフルオロ
ボラートイオン、ヘキサフルオロホスファ−トイオン、
スルファ−トイオン、ヒドロゲンスルファートイオン、
ニドラードイオンなどの無機アニオンがある。これらの
うちで21Aiのアニオンの場合には、形式的にアニオ
ンの1/2が、1価のアニオンを表わすと解釈する。こ
れらのアニオンのうち、クロリドイオン、プロミドイオ
ン、ベルクロラートイオン、テトラフルオロボラートイ
オン、P−)リエンスルホナートイオン、トリフルオロ
アセタートイオンが好ましい。
ロゲン陰イオン、例えばフルオリトイオン、クロリドイ
オン、プロミドイオン、ヨーシトイオンがある。原子団
イオンとしては、トリフルオロアセターイオン、トリク
ロロアセタートイオン、p−トリエンスルホナートイオ
ンなどの有機アニオンおよびベルクロラートイオン、ベ
ルヨータートイオン、テトラクロロアルミナ−トイオン
、トリクロロアセタートイオン(■)、テトラフルオロ
ボラートイオン、ヘキサフルオロホスファ−トイオン、
スルファ−トイオン、ヒドロゲンスルファートイオン、
ニドラードイオンなどの無機アニオンがある。これらの
うちで21Aiのアニオンの場合には、形式的にアニオ
ンの1/2が、1価のアニオンを表わすと解釈する。こ
れらのアニオンのうち、クロリドイオン、プロミドイオ
ン、ベルクロラートイオン、テトラフルオロボラートイ
オン、P−)リエンスルホナートイオン、トリフルオロ
アセタートイオンが好ましい。
本発明に用いられる一般式(1)で表わされるスチリル
色素の具体例を以下に挙げる。
色素の具体例を以下に挙げる。
ze
CZ 04e
te
CH。
CI。
(l 6)
CZO。
(l 8)
CI O,e
(2l)
c t Q、e
上記に例示したスチリル色素は、本発明の範囲を限定す
るものではない。
るものではない。
本発明の一般式(1)で表わされるスチリル色素は従来
公知の方法で合成出来る。
公知の方法で合成出来る。
即ち例えば
j04e
で表わされる反応を次の条件下にて行うことによって容
易に合成することができる。
易に合成することができる。
(1) アルコール中ピペリジンの存在下加熱縮合す
る方法。
る方法。
(2) 無水酢酸中加熱縮合せしめる方法によって合成
される。
される。
また、これらの合成は、ジャーナル・オプ・ザ・ケミカ
ル・ソサイアテイー(J、Ches、Soc、) 12
3 。
ル・ソサイアテイー(J、Ches、Soc、) 12
3 。
2288−96 (1923)等の記載に基づいて容易
に行うことができる。
に行うことができる。
本発明に用いられる一般式(■)ないしくfV)の化合
物は色素増感された有機光導電性化合物をさらに増感す
る化合物である0色素増感された有機光導電性化合物に
一数式CI+)ないしく■)の化合物を添加することに
よって、増感色素のみでは達成されない高い電子写真感
度を電子写真製版用印刷版に与えることができる。アル
カリ可溶性結合樹脂との相溶性が悪いために有機光導電
性化合物の結合樹脂に対する導入量に限界があり、感度
を向上させにくいという制限を持った電子写真製版用印
刷版にとって特に有用な化合物であるといえる。
物は色素増感された有機光導電性化合物をさらに増感す
る化合物である0色素増感された有機光導電性化合物に
一数式CI+)ないしく■)の化合物を添加することに
よって、増感色素のみでは達成されない高い電子写真感
度を電子写真製版用印刷版に与えることができる。アル
カリ可溶性結合樹脂との相溶性が悪いために有機光導電
性化合物の結合樹脂に対する導入量に限界があり、感度
を向上させにくいという制限を持った電子写真製版用印
刷版にとって特に有用な化合物であるといえる。
−M式(II)ないしくN)で表わされるアミド化合物
においてR1+ 、Rat 、Rtsのいずれかが
アルキル基の場合、アルキル基として炭素原子数1から
22までの直鎖状または分岐状のアルキル基が挙げられ
る。
においてR1+ 、Rat 、Rtsのいずれかが
アルキル基の場合、アルキル基として炭素原子数1から
22までの直鎖状または分岐状のアルキル基が挙げられ
る。
R++ % Rts 、Rtsのいずれかが置換ア
ルキル基の場合、置換基としてハロゲン原子(塩素原子
、臭素原子、弗素原子)、シアノ基、ニトロ基、フェニ
ル基、トリル基が結合した炭素原子数1ないし22の直
鎖状または分岐状の置換アルキル基があげられる。
ルキル基の場合、置換基としてハロゲン原子(塩素原子
、臭素原子、弗素原子)、シアノ基、ニトロ基、フェニ
ル基、トリル基が結合した炭素原子数1ないし22の直
鎖状または分岐状の置換アルキル基があげられる。
R11がアルコキシ基または置換アルコキシ基の場合、
その例として前述のアルキル基または置換アルキル基を
有するアルコキシ基または置換アルコキシ基をあげるこ
とができる。
その例として前述のアルキル基または置換アルキル基を
有するアルコキシ基または置換アルコキシ基をあげるこ
とができる。
R++ 、R+□ 、R1,のいずれかが単環式また
は2環線合式アリール基の場合、アリール基としてフェ
ニル基、ナフチル基をあげることができる。
は2環線合式アリール基の場合、アリール基としてフェ
ニル基、ナフチル基をあげることができる。
この場合、RliとR1,の一方は水素原子が好ましい
。
。
R11、R11s RI3のいずれかがIf攪単環式ま
た装置1a2環縮合式アリール基の場合、置換基として
ハロゲン原子(塩素原子、臭素原子、弗素原子)、シア
ノ基、ニトロ基、炭素原子数1ないし5の直鎖状または
分岐状アルキル基、置換基としてハロゲン原子(塩素原
子、臭素原子、弗素原子)、シアノ基、ニトロ基、フェ
ニル基、トリル基を持つ炭素原子数1ないし22の直鎖
状または分岐状の置換アルキル基、炭素原子数1ないし
5の直鎖状または分岐状アルコキシ基、炭素原子数1な
いし5の直鎖状または分岐状のアルキル基を有するアル
コキシカルボニル基、炭素原子数1ないし5の直鎖状ま
たは分岐状アルキル基を有するアシル基をI IIIな
いし3個有するフェニル基またはナフチル基をあげるこ
とができる。この場合もRltとRI3の一方は水素原
子が好ましい。
た装置1a2環縮合式アリール基の場合、置換基として
ハロゲン原子(塩素原子、臭素原子、弗素原子)、シア
ノ基、ニトロ基、炭素原子数1ないし5の直鎖状または
分岐状アルキル基、置換基としてハロゲン原子(塩素原
子、臭素原子、弗素原子)、シアノ基、ニトロ基、フェ
ニル基、トリル基を持つ炭素原子数1ないし22の直鎖
状または分岐状の置換アルキル基、炭素原子数1ないし
5の直鎖状または分岐状アルコキシ基、炭素原子数1な
いし5の直鎖状または分岐状のアルキル基を有するアル
コキシカルボニル基、炭素原子数1ないし5の直鎖状ま
たは分岐状アルキル基を有するアシル基をI IIIな
いし3個有するフェニル基またはナフチル基をあげるこ
とができる。この場合もRltとRI3の一方は水素原
子が好ましい。
R++ 、Rat 、Rtsが置換または無置換の
単環式または2環線合式アリールオキシ基の場合、それ
らの例として前述の置換または無置換の単環式または2
環線合式アリール基を有するアリールオキシ基をあげる
ことができる。この場合もR11とRI2の一方は水素
原子が好ましい。
単環式または2環線合式アリールオキシ基の場合、それ
らの例として前述の置換または無置換の単環式または2
環線合式アリール基を有するアリールオキシ基をあげる
ことができる。この場合もR11とRI2の一方は水素
原子が好ましい。
Rat 、Rat % Rtsのいずれかが単環式
または211縮合式腹素環から誘導された1価基の場合
、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペリジノ基、モ
ルホリニル基、モルホリノ基、ピロリル基、イミダゾリ
ル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリニル基、
イソインドリニル基、インドリル基、イソインドリル基
、ベンゾイミダゾリル基、キノリル基、イソキノリル基
をあげることができる。この場合もR11とRtsの一
方は水素原子が好ましい。
または211縮合式腹素環から誘導された1価基の場合
、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペリジノ基、モ
ルホリニル基、モルホリノ基、ピロリル基、イミダゾリ
ル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリニル基、
イソインドリニル基、インドリル基、イソインドリル基
、ベンゾイミダゾリル基、キノリル基、イソキノリル基
をあげることができる。この場合もR11とRtsの一
方は水素原子が好ましい。
Rat 、Rtz 、RtzがR換基を有する単環
式または2環線合式腹素環から誘導された1価基の場合
、置換基としてハロゲン原子(塩素原子、臭素原子、弗
素原子)、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、トリル基
、ベンジル基、フェネチル基、炭素原子数1乃至5の直
鎖状または分岐状のアルキル基が1個ないし3個置喚し
た前述の単環式または2環線合式複素環から誘導された
1価基をあげることができる。この場合もR1ヨとR1
3の一方は水素原子が好ましい。
式または2環線合式腹素環から誘導された1価基の場合
、置換基としてハロゲン原子(塩素原子、臭素原子、弗
素原子)、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、トリル基
、ベンジル基、フェネチル基、炭素原子数1乃至5の直
鎖状または分岐状のアルキル基が1個ないし3個置喚し
た前述の単環式または2環線合式複素環から誘導された
1価基をあげることができる。この場合もR1ヨとR1
3の一方は水素原子が好ましい。
−m式(II)の化合物においてRoとRtzもしくは
I?+sとRI4がそれぞれ連結している場合、−瓜式
(m)の化合物においてR11とRusもしくはR1,
やR12とRBがそれぞれ連結している場合、−船式(
rV)の化合物においてR11とRI4がそれぞれ連結
している場合、その例としてトリメチレン基、テトラメ
チレン基、ペンタメチレン基、オキシジエチレン基、<
−CHx −CHt −0−−cHg−CH諺−)、お
よびこれらの2価基の水素原子の1個乃至3個がハロゲ
ン原子(塩素原子、臭素原子、弗素原子)、シアノ基、
ニトロ基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、フェネ
チル基、炭素原子数1乃至5の直鎖状または分岐状のア
ルキルにより置換されている2価基があげられる@ R
11ないしRtSが2個または3個の置換基を有するア
ルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ
基または複素環から誘導された1価基の場合、置換基は
任意の組合わせをとることができる。
I?+sとRI4がそれぞれ連結している場合、−瓜式
(m)の化合物においてR11とRusもしくはR1,
やR12とRBがそれぞれ連結している場合、−船式(
rV)の化合物においてR11とRI4がそれぞれ連結
している場合、その例としてトリメチレン基、テトラメ
チレン基、ペンタメチレン基、オキシジエチレン基、<
−CHx −CHt −0−−cHg−CH諺−)、お
よびこれらの2価基の水素原子の1個乃至3個がハロゲ
ン原子(塩素原子、臭素原子、弗素原子)、シアノ基、
ニトロ基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、フェネ
チル基、炭素原子数1乃至5の直鎖状または分岐状のア
ルキルにより置換されている2価基があげられる@ R
11ないしRtSが2個または3個の置換基を有するア
ルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ
基または複素環から誘導された1価基の場合、置換基は
任意の組合わせをとることができる。
RI4がポリメチレン基の場合、炭素原子数2ないし2
2のポリメチレン基をあげることができる。
2のポリメチレン基をあげることができる。
R14が分岐状アルカンジイル基の場合、炭素原子数3
ないし22で、任意の位置の2個の炭素原子にそれぞれ
1価の遊離原子価を1個ずつ有する分岐状アルカンジイ
ル基をあげることができる。
ないし22で、任意の位置の2個の炭素原子にそれぞれ
1価の遊離原子価を1個ずつ有する分岐状アルカンジイ
ル基をあげることができる。
RI4がアリーレン基の場合、o −5m−またはp−
フェニレン基、または任意の位置の2個の炭素原子に1
価の遊離原子価を1個ずつ有するナフチレン基をあげる
ことができる。
フェニレン基、または任意の位置の2個の炭素原子に1
価の遊離原子価を1個ずつ有するナフチレン基をあげる
ことができる。
次に一最式(■)、(I[[)、(rV)で示される本
発明に用いるアミド化合物の代表例を下記に示すが本発
明はこれによって限定されるものではない。
発明に用いるアミド化合物の代表例を下記に示すが本発
明はこれによって限定されるものではない。
アミド化合物(A)
アミド化合物(B)
アミド化合物CD)
アミド化合物(E)
アミド化合物(F)
アミド化合物(G)
アミド化合物(H)
アミド化合物(1)
アミド化合物(K)
アミド化合物(P)
アミド化合物(P)
アミド化合物(Q)
本発明に用いられる結合樹脂(またはバインダー)はア
ルカリ性溶剤に溶解または分散する高分子化合物である
。本発明において、「アルカリ性溶剤に分散する」とは
、導電性基体上に結合樹脂の膜を形成しこれtアルカリ
性溶剤にひたした時あるいは、アルカリ性溶剤にひたし
ながらブラッシングなどの外力を加えた場合に、結合樹
脂が完全に溶解はしないが、膨潤することによジアルカ
リ性溶剤が皮膜中に取り込まれ、皮膜の凝集力が低下し
、結合樹脂間あるいは導電性基体と結合樹脂との間で嗅
がはがれ、結果として結合樹脂がアルカリ性溶剤中に分
散し、導電性基体から結合樹脂が脱膜することを言う。
ルカリ性溶剤に溶解または分散する高分子化合物である
。本発明において、「アルカリ性溶剤に分散する」とは
、導電性基体上に結合樹脂の膜を形成しこれtアルカリ
性溶剤にひたした時あるいは、アルカリ性溶剤にひたし
ながらブラッシングなどの外力を加えた場合に、結合樹
脂が完全に溶解はしないが、膨潤することによジアルカ
リ性溶剤が皮膜中に取り込まれ、皮膜の凝集力が低下し
、結合樹脂間あるいは導電性基体と結合樹脂との間で嗅
がはがれ、結果として結合樹脂がアルカリ性溶剤中に分
散し、導電性基体から結合樹脂が脱膜することを言う。
本発明において、アルカリ性溶剤とは、アルカリ性化合
物を含有する水溶液もしくは、アルカリ性化合物を含有
する有機溶剤もしくは、アルカリ性化合物を含有する水
溶液と有機溶剤との混合物を言う。ここでいう、アルカ
リ性化合物とは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリ
ウム、リン酸ナトリウム、アンモニアおよびモノエタノ
ールアミン、ジェタノールアミン、トリエタノールアミ
ンなどの有機および無機のアルカリ性の化合物tWう。
物を含有する水溶液もしくは、アルカリ性化合物を含有
する有機溶剤もしくは、アルカリ性化合物を含有する水
溶液と有機溶剤との混合物を言う。ここでいう、アルカ
リ性化合物とは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリ
ウム、リン酸ナトリウム、アンモニアおよびモノエタノ
ールアミン、ジェタノールアミン、トリエタノールアミ
ンなどの有機および無機のアルカリ性の化合物tWう。
有機溶剤としては任意の有機溶剤が使用できる。本発明
における、好ましいアルカリ性溶剤としては、たとえば
、アルカリ性水溶液、またはアルカリ性化合物を含有し
たアルコール性溶剤、またはアルカリ性水溶液とアルコ
ール性溶剤との混会液である。
における、好ましいアルカリ性溶剤としては、たとえば
、アルカリ性水溶液、またはアルカリ性化合物を含有し
たアルコール性溶剤、またはアルカリ性水溶液とアルコ
ール性溶剤との混会液である。
ここでいうアルカリ性水溶液とは、I) H7以上の水
溶液が好ましく、待にpHr、/ J 、jの水浴液が
好ましい。具体的には水酸化ナトリウム。
溶液が好ましく、待にpHr、/ J 、jの水浴液が
好ましい。具体的には水酸化ナトリウム。
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリクム、
メタケイ酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、アンモニア
、およびモノエタノールアミン、ジェタノールアミン、
トリエタノールアミン等のアミノアルコール類などの水
溶at示す。ま友、アルコール性溶剤とは、メタノール
、エタノール、プロパツール、ツタノール、ベンジルア
ルコール。
メタケイ酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、アンモニア
、およびモノエタノールアミン、ジェタノールアミン、
トリエタノールアミン等のアミノアルコール類などの水
溶at示す。ま友、アルコール性溶剤とは、メタノール
、エタノール、プロパツール、ツタノール、ベンジルア
ルコール。
フェネチルアルコール等の低級アルコールや芳香族アル
コールおよびエチレングリコール、シエチレ/グリコー
ル、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール
、セルソルブ類、およびモノエタノールアミン、ジェタ
ノールアミン、トリエタノールアミン等のアミノアルコ
ール類を示す。
コールおよびエチレングリコール、シエチレ/グリコー
ル、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール
、セルソルブ類、およびモノエタノールアミン、ジェタ
ノールアミン、トリエタノールアミン等のアミノアルコ
ール類を示す。
アルコール性溶剤は、
前記アルカリ性水溶液と任意の範囲で混合して用いる事
ができるが、好ましくは混合した溶液の9゛0重1%以
下の範囲で用いるられる。
ができるが、好ましくは混合した溶液の9゛0重1%以
下の範囲で用いるられる。
結合樹脂としては、例えば、スチレンと無水マレイン酸
の共重合体、スチレンと無水マレイン酸モノアルキルエ
ステルの共重合体、メタクリル酸/メタクリル酸エステ
ル共重合体、スチレン/メタクリル酸/メタクリル酸エ
ステル共重合体、アクリル酸/メタクリル酸アステル共
重合体、スチレン/アクリル酸/メククリル酸エステル
共重合体、酢酸ビニル/クロトン酸共重合体、酢酸ビニ
ル/クロトン酸/メタクリル酸エステル共重合体等のア
クリル酸エステル、メタクリル酸エステルスチレン、酢
酸ビニルなどとアクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸
、クロトン酸、マレイン酸無水マレイン酸、フマル酸な
どのカルボン酸含有モノマーあるいは酸無水物基含有上
ツマ−との共重合体やメタクリル酸アミド、ビニルピロ
リドン、フェノール性水酸基、スルホン酸基、スルホン
アミド基、スルホンイミド基をもつ単1体を含有する共
重合体、フェノール樹脂、部分ケン化酢酸ビニル樹脂、
キシレン樹脂、ポリビニルブチラール等のビニルアセタ
ール樹脂をあげることができる。
の共重合体、スチレンと無水マレイン酸モノアルキルエ
ステルの共重合体、メタクリル酸/メタクリル酸エステ
ル共重合体、スチレン/メタクリル酸/メタクリル酸エ
ステル共重合体、アクリル酸/メタクリル酸アステル共
重合体、スチレン/アクリル酸/メククリル酸エステル
共重合体、酢酸ビニル/クロトン酸共重合体、酢酸ビニ
ル/クロトン酸/メタクリル酸エステル共重合体等のア
クリル酸エステル、メタクリル酸エステルスチレン、酢
酸ビニルなどとアクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸
、クロトン酸、マレイン酸無水マレイン酸、フマル酸な
どのカルボン酸含有モノマーあるいは酸無水物基含有上
ツマ−との共重合体やメタクリル酸アミド、ビニルピロ
リドン、フェノール性水酸基、スルホン酸基、スルホン
アミド基、スルホンイミド基をもつ単1体を含有する共
重合体、フェノール樹脂、部分ケン化酢酸ビニル樹脂、
キシレン樹脂、ポリビニルブチラール等のビニルアセタ
ール樹脂をあげることができる。
酸無水物基、またはカルボン酸基を有するモノマーを共
重合成分として含有する共重合体、およびフェノール樹
脂は、電子写真製版用印刷版としたときの光導電性絶縁
層の電荷保持力が高く、好結果をもって使用することが
できる。
重合成分として含有する共重合体、およびフェノール樹
脂は、電子写真製版用印刷版としたときの光導電性絶縁
層の電荷保持力が高く、好結果をもって使用することが
できる。
酸無水物基を有するモノマーを共重合成分として含有す
る共重合体としては、スチレンと無水マレイン酸の共重
合体が好ましい、また、この共重合体のハーフエステル
も使用することができる。
る共重合体としては、スチレンと無水マレイン酸の共重
合体が好ましい、また、この共重合体のハーフエステル
も使用することができる。
カルボン酸基を有するモノマーを共重合成分として含有
する共重合体としては、アクリル酸もしくはメタクリル
酸と、アクリル酸もしくはメタクリル酸のアルキルエス
テル、アリールエステルもしくはアラルキルエステルと
の2元以上の共重合体力&T−tしい、また、酢酸ビニ
ルとクロトン酸共重合体、酢酸ビニルと炭素62〜18
のカルボン酸のビニルエステルとクロトン酸との3元共
重合体も好ましい例である。フェノール樹脂の中で特に
好ましいものとしては、フェノール、O−クレゾール、
m−クレゾール、またはp−クレゾールとホルムアルデ
ヒドまたはアセトアルデヒドとを酸性条件下で縮合させ
て得られるノボラック樹脂をあげることができる。
する共重合体としては、アクリル酸もしくはメタクリル
酸と、アクリル酸もしくはメタクリル酸のアルキルエス
テル、アリールエステルもしくはアラルキルエステルと
の2元以上の共重合体力&T−tしい、また、酢酸ビニ
ルとクロトン酸共重合体、酢酸ビニルと炭素62〜18
のカルボン酸のビニルエステルとクロトン酸との3元共
重合体も好ましい例である。フェノール樹脂の中で特に
好ましいものとしては、フェノール、O−クレゾール、
m−クレゾール、またはp−クレゾールとホルムアルデ
ヒドまたはアセトアルデヒドとを酸性条件下で縮合させ
て得られるノボラック樹脂をあげることができる。
本発明の電子写真製版用印刷版に用いられる有機光導電
性物質としては、従来から知られている数多くのものを
用いることができる。
性物質としては、従来から知られている数多くのものを
用いることができる。
例えば
(1) 米国特許第3112i97号明細書などに記載
されているトリアゾール誘導体、(2) 米国特許第3
189447号明細書などに記載されているオキサジア
ゾール誘導体、(3) 特公昭37−16096号公報
などに記載されているイミダゾール誘導体、 (4) 米国特許第3615402号、同第38209
89号、同3542544号、特公昭4fi−555号
、特公昭51−10983号、特開昭51−93224
号、特開昭55−17105号、特開昭56−4148
号、特開昭55−108667号、特開昭55−156
953号、特開昭56−36656号明細書、公報など
に記載のポリアリールアルカン誘導体、 (5) 米国特許第3180729号、米国特許第42
78746号、特開昭55−88064号、特開昭55
−88065号、特開昭49−105537号、特開昭
55−51086号、特開昭56−80051号、特開
昭56−88141゜特開昭57−45545号、特開
昭54−112637号、特開昭55−74546号明
細書、公報などに記載されているピラゾリン誘導体およ
びピラゾロン誘導体、 (6) 米国特許第3615404号明細書、特公昭5
1−10105号、特開昭54−83435号、特開昭
54−110836号、特開昭54−119925号、
特公昭46−3712号、特公昭47−28336号明
細書、公報などに記載されているフェニレンジアミン誘
導体、(7) 米国特許3567450号、特公昭49
−35702号、西独間特許(DAS) 11105
18号、米国特許第3180703号、米国特許第32
40597号、米国特許第3658520号、米国特許
第4232103号、米国特許第4175961号、米
国特許第4012376号、特開昭55−144250
号、特開昭56−119132号、特公昭39−275
77号、特開昭56−22437号明細書、公報などに
記載されているアリールアミジ誘導体、 (8) 米国特許3526501号明細書記載のアミノ
置換カルコン誘導体、 (9) 米国特許第3542546号明細書などに記載
のN、N−ビカルバジル誘導体、(10) 米国特許
第3257203号明細書などに記載のオキサゾール誘
導体、 (11) 特開昭56−46234号公報などに記載の
スチリルアントラセン誘導体、(12) 特開昭54−
110837号公報などに記載されているフルオレノン
誘導体、(13) 米国特許第3717462号、特開
昭54−59143号(米国特許第4150987号に
対応)、特開昭55−52063号、特開昭55−52
064号、特開昭55−46760号、特開昭55−8
5495号、特開昭57−11350号、特開昭57−
148749号、特開昭57−64244号明細書、公
報などに開示されているヒドラゾン誘導体、 (14) 特公昭39−11546号、特開昭55−7
9450号(米国特許4,265,990号に対応)、
米国特許4,047.949号明細書などに開示されて
いるベンジジン誘導体などがある。
されているトリアゾール誘導体、(2) 米国特許第3
189447号明細書などに記載されているオキサジア
ゾール誘導体、(3) 特公昭37−16096号公報
などに記載されているイミダゾール誘導体、 (4) 米国特許第3615402号、同第38209
89号、同3542544号、特公昭4fi−555号
、特公昭51−10983号、特開昭51−93224
号、特開昭55−17105号、特開昭56−4148
号、特開昭55−108667号、特開昭55−156
953号、特開昭56−36656号明細書、公報など
に記載のポリアリールアルカン誘導体、 (5) 米国特許第3180729号、米国特許第42
78746号、特開昭55−88064号、特開昭55
−88065号、特開昭49−105537号、特開昭
55−51086号、特開昭56−80051号、特開
昭56−88141゜特開昭57−45545号、特開
昭54−112637号、特開昭55−74546号明
細書、公報などに記載されているピラゾリン誘導体およ
びピラゾロン誘導体、 (6) 米国特許第3615404号明細書、特公昭5
1−10105号、特開昭54−83435号、特開昭
54−110836号、特開昭54−119925号、
特公昭46−3712号、特公昭47−28336号明
細書、公報などに記載されているフェニレンジアミン誘
導体、(7) 米国特許3567450号、特公昭49
−35702号、西独間特許(DAS) 11105
18号、米国特許第3180703号、米国特許第32
40597号、米国特許第3658520号、米国特許
第4232103号、米国特許第4175961号、米
国特許第4012376号、特開昭55−144250
号、特開昭56−119132号、特公昭39−275
77号、特開昭56−22437号明細書、公報などに
記載されているアリールアミジ誘導体、 (8) 米国特許3526501号明細書記載のアミノ
置換カルコン誘導体、 (9) 米国特許第3542546号明細書などに記載
のN、N−ビカルバジル誘導体、(10) 米国特許
第3257203号明細書などに記載のオキサゾール誘
導体、 (11) 特開昭56−46234号公報などに記載の
スチリルアントラセン誘導体、(12) 特開昭54−
110837号公報などに記載されているフルオレノン
誘導体、(13) 米国特許第3717462号、特開
昭54−59143号(米国特許第4150987号に
対応)、特開昭55−52063号、特開昭55−52
064号、特開昭55−46760号、特開昭55−8
5495号、特開昭57−11350号、特開昭57−
148749号、特開昭57−64244号明細書、公
報などに開示されているヒドラゾン誘導体、 (14) 特公昭39−11546号、特開昭55−7
9450号(米国特許4,265,990号に対応)、
米国特許4,047.949号明細書などに開示されて
いるベンジジン誘導体などがある。
本発明に用いられる導電性基板としては導電性表面を有
するプラスチックシートまたはとくに溶剤不透過性およ
び導電性にした紙、アルミニウム板、亜鉛板、又は銅−
アルミニウム板、銅−ステンレス板、クロム=w4板等
のバイメタル板、又はクロム−銅−アルミニウム板、ク
ロム−鉛−鉄板クロム−銅−ステンレス板等のトライメ
タル仮等の親水性表面を有する導電性基板が用いられそ
の厚さは0.1〜3mmが好ましく、特に0.1〜1m
mが好ましい。
するプラスチックシートまたはとくに溶剤不透過性およ
び導電性にした紙、アルミニウム板、亜鉛板、又は銅−
アルミニウム板、銅−ステンレス板、クロム=w4板等
のバイメタル板、又はクロム−銅−アルミニウム板、ク
ロム−鉛−鉄板クロム−銅−ステンレス板等のトライメ
タル仮等の親水性表面を有する導電性基板が用いられそ
の厚さは0.1〜3mmが好ましく、特に0.1〜1m
mが好ましい。
アルミニウムの表面を有する支持体の場合には、砂目立
て処理、珪酸ナトリウム、弗化ジルコニウム酸カリウム
、燐酸塩等の水溶液への浸漬処理、あるいはl1jl極
酸化処理などの表面処理がなされていることが好ましい
、また、米国特許筒2,714.066号明細書に記載
されている如く、砂目立てしたのちに珪酸ナトリウム水
溶液に浸漬処理されたアルミニウム板、特公昭47−5
125号公報に記載されているようにアルミニウム板を
陽極酸化処理したのちに、アルカリ金属珪酸塩の水溶液
に浸漬処理したものも好適に使用される。
て処理、珪酸ナトリウム、弗化ジルコニウム酸カリウム
、燐酸塩等の水溶液への浸漬処理、あるいはl1jl極
酸化処理などの表面処理がなされていることが好ましい
、また、米国特許筒2,714.066号明細書に記載
されている如く、砂目立てしたのちに珪酸ナトリウム水
溶液に浸漬処理されたアルミニウム板、特公昭47−5
125号公報に記載されているようにアルミニウム板を
陽極酸化処理したのちに、アルカリ金属珪酸塩の水溶液
に浸漬処理したものも好適に使用される。
上記陽極酸化処理は、例えば、燐酸、クロム酸、硫酸、
硼酸等の無機酸、もしくは蓚酸、スルファミン酸等の有
段酸またはこれらの塩の水溶液又は非水t8 tliの
単独又は二種以上を組み合わせた電解液中でアルミニウ
ム板を陽極として電流を流すことにより実施される。
硼酸等の無機酸、もしくは蓚酸、スルファミン酸等の有
段酸またはこれらの塩の水溶液又は非水t8 tliの
単独又は二種以上を組み合わせた電解液中でアルミニウ
ム板を陽極として電流を流すことにより実施される。
また米国特許筒3,658.662号明細書に記載され
ているようなシリケート電着も有効である。西独特許公
開筒1.621,478号に記載のポリビニルスルホン
酸による処理も適当である。
ているようなシリケート電着も有効である。西独特許公
開筒1.621,478号に記載のポリビニルスルホン
酸による処理も適当である。
これらの親水化処理は、支持体の表面を親水性とするた
めに施こされる以外は、その上に設けられる電子写真感
光層との有害な反応を防ぐためや、電子写真感光層との
密着性の向上の為に施されるものである。
めに施こされる以外は、その上に設けられる電子写真感
光層との有害な反応を防ぐためや、電子写真感光層との
密着性の向上の為に施されるものである。
本発明においては、前記導電性基板と電子写真感光層の
間に必要によりカゼイン、ポリビニルアルコール、エチ
ルセルロース、フェノール樹脂、スチレン−無水マレイ
ン酸共重合体、ポリアクリル酸などからなるアルカリ可
溶性の中間層を前記基板と電子写真感光層との接着性ま
たは電子写真感光層の静電特性を改良する目的で設ける
ことができる。
間に必要によりカゼイン、ポリビニルアルコール、エチ
ルセルロース、フェノール樹脂、スチレン−無水マレイ
ン酸共重合体、ポリアクリル酸などからなるアルカリ可
溶性の中間層を前記基板と電子写真感光層との接着性ま
たは電子写真感光層の静電特性を改良する目的で設ける
ことができる。
本発明においては電子写真感光層上に必要により電子写
真感光層の静電特性、トナー現像時の現像特性、あるい
は画像特性を改良する目的で電子写真感光層除去時に溶
解し得るオーバーコート層を設けることができる。この
オーバーコート層は、機械的に77ト化されたもの、あ
るいはマット剤が含有される樹脂層であってもよい、マ
ント剤としては二酸化珪素、酸化亜鉛、酸化チタン、酸
化ジルコニウム、ガラス粒子、アルミナ、澱粉、重合体
粒子(たとえばポリメチルメクアクリレート、ポリスチ
レン、フェノール樹脂などの粒子)及び米国特許筒2.
710,245号明細書、米国特許筒2,992,10
1号明細書に記載されているマント剤が含まれる。これ
らは二種以上併用することができる。マント剤を含有す
る樹脂層に使用される樹脂は使用される電子写真感光層
除去液との組み合わせにより、適宜選択される。具体的
には例えばアラビアゴム、ニカワ、ゼラチン、カゼイン
、セルローズ類(たとえばビスコース、メチルセルロー
ズ、エチルセルローズ、ヒドロキシエチルセルローズ、
ヒドロキシプロピルメチルセルローズ、カルボキシメチ
ルセルローズ等)、澱粉I!4(例えば可溶性澱粉、変
性澱粉等)、ポリビニルアルコール、ポリエチレンオキ
シド、ポリアクリル酸、ポリアクリルアミド、ポリビニ
ルメチルエーテル、エポキシ樹脂、フェノール樹脂(特
にノボラック型フェノール樹脂が好ましい)、ポリアミ
ド、ポリビニルブチラール等がある。これらは二種以上
併用することができる 本発明においては、増感色素、有機光導電性化合物、ア
ミド化合物、結合樹脂の他に光導電性絶縁層中に必要に
応じてその他の成分を含有してもよい、可塑剤、塗膜性
を改良するための界面活性剤などを含有することができ
る。
真感光層の静電特性、トナー現像時の現像特性、あるい
は画像特性を改良する目的で電子写真感光層除去時に溶
解し得るオーバーコート層を設けることができる。この
オーバーコート層は、機械的に77ト化されたもの、あ
るいはマット剤が含有される樹脂層であってもよい、マ
ント剤としては二酸化珪素、酸化亜鉛、酸化チタン、酸
化ジルコニウム、ガラス粒子、アルミナ、澱粉、重合体
粒子(たとえばポリメチルメクアクリレート、ポリスチ
レン、フェノール樹脂などの粒子)及び米国特許筒2.
710,245号明細書、米国特許筒2,992,10
1号明細書に記載されているマント剤が含まれる。これ
らは二種以上併用することができる。マント剤を含有す
る樹脂層に使用される樹脂は使用される電子写真感光層
除去液との組み合わせにより、適宜選択される。具体的
には例えばアラビアゴム、ニカワ、ゼラチン、カゼイン
、セルローズ類(たとえばビスコース、メチルセルロー
ズ、エチルセルローズ、ヒドロキシエチルセルローズ、
ヒドロキシプロピルメチルセルローズ、カルボキシメチ
ルセルローズ等)、澱粉I!4(例えば可溶性澱粉、変
性澱粉等)、ポリビニルアルコール、ポリエチレンオキ
シド、ポリアクリル酸、ポリアクリルアミド、ポリビニ
ルメチルエーテル、エポキシ樹脂、フェノール樹脂(特
にノボラック型フェノール樹脂が好ましい)、ポリアミ
ド、ポリビニルブチラール等がある。これらは二種以上
併用することができる 本発明においては、増感色素、有機光導電性化合物、ア
ミド化合物、結合樹脂の他に光導電性絶縁層中に必要に
応じてその他の成分を含有してもよい、可塑剤、塗膜性
を改良するための界面活性剤などを含有することができ
る。
本発明の電子写真製版用印刷版においては、有機光導電
性化合物と結合樹脂との比は、を霧光導電性化合物が結
合樹脂と相溶し、析出しない範囲で用いることができる
。有機光導電性化合物の含有量が少なすぎると感度が極
端に低下するので、結合樹脂1重量部に対して有機光導
電性化合物は、0.05〜3重量部、好ましくは0.1
〜1.5重量部の範囲である。
性化合物と結合樹脂との比は、を霧光導電性化合物が結
合樹脂と相溶し、析出しない範囲で用いることができる
。有機光導電性化合物の含有量が少なすぎると感度が極
端に低下するので、結合樹脂1重量部に対して有機光導
電性化合物は、0.05〜3重量部、好ましくは0.1
〜1.5重量部の範囲である。
本発明における一般式(りで表わされるスチリル色素は
有、i光3電性化合物100重1部に対してo、ooo
t〜30jl(31部が使用され、好ましくは0.01
〜15重1部が使用される0本発明における一般式(■
)ないしくrV)で表わされるアミド化合物は、有機光
導電性化合物100重量部に対して、0.01〜50重
量部が使用され、好ましくは0.1〜30の重量部が使
用される。
有、i光3電性化合物100重1部に対してo、ooo
t〜30jl(31部が使用され、好ましくは0.01
〜15重1部が使用される0本発明における一般式(■
)ないしくrV)で表わされるアミド化合物は、有機光
導電性化合物100重量部に対して、0.01〜50重
量部が使用され、好ましくは0.1〜30の重量部が使
用される。
本発明の電子写真製版用印刷版は光導電絶縁層を導電性
基体上に塗布することによって得られる。
基体上に塗布することによって得られる。
塗布液は、増感色素、有機光導電性化合物、結合樹脂を
有段溶剤に溶解させることによって得られ、これを導電
性支持体上に回転塗布、ブレード塗布、ナイフ塗布、リ
バースロール塗布、デイツプ塗布、ロンドパ−塗布また
はスプレー塗布のような通常用いられる方法で塗布乾燥
して電子写真製版用印刷版を得る。
有段溶剤に溶解させることによって得られ、これを導電
性支持体上に回転塗布、ブレード塗布、ナイフ塗布、リ
バースロール塗布、デイツプ塗布、ロンドパ−塗布また
はスプレー塗布のような通常用いられる方法で塗布乾燥
して電子写真製版用印刷版を得る。
前記成分を均一に混合するために使用される溶媒として
は、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等
のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等の
アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサン等のケトン類、エチレングリコールモノメチル
エーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、2
−メトキシエチル酢酸、ジオキサン等のグリコールエー
テル類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類などが
ある。
は、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等
のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等の
アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサン等のケトン類、エチレングリコールモノメチル
エーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、2
−メトキシエチル酢酸、ジオキサン等のグリコールエー
テル類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類などが
ある。
本発明の電子写真製版用印刷版は電子写真の通常の方法
により暗所で実質的に一様に帯電し、レーザー光により
スキャニング露光して静電潜像される。あるいは、キセ
ノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、ま
たは蛍光灯などを光源として反射画像露光や透明陽画フ
ィルムを通して密着像露光して潜像を形成することもで
きる。
により暗所で実質的に一様に帯電し、レーザー光により
スキャニング露光して静電潜像される。あるいは、キセ
ノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、ま
たは蛍光灯などを光源として反射画像露光や透明陽画フ
ィルムを通して密着像露光して潜像を形成することもで
きる。
その後トナー現像してトナー画像を得ろ、トナーの付着
しなかった非画像部の光導電性絶縁層をT゛′−゛
沼ヒ七プTリレーコ ゛ ° 吻で除去して基板の親水性表面を露出させ
ることにより印刷版を作成することができる。
しなかった非画像部の光導電性絶縁層をT゛′−゛
沼ヒ七プTリレーコ ゛ ° 吻で除去して基板の親水性表面を露出させ
ることにより印刷版を作成することができる。
トナー画像の形成法は、従来の電子写真法において公知
の方法、例えば、カスケード現像、磁気ブラシ現像、パ
ウダークラウド現像、液体現像などの各種の方法を用い
ることができる。現像後、トナー画像は加熱定着、圧力
定着など公知の方法により定着することができる0本発
明の電子写真感光性印刷用原板からの印刷作製にあたっ
ては、現像後、そのトナー画像をレジストとして作用さ
せ、トナーの付着していない非画像部の電子写真感光層
を除去するため、トナー成分中には電子写真感光層を除
去するエツチング液に対してレジスト性を有する樹脂成
分を含有していることが好ましい。
の方法、例えば、カスケード現像、磁気ブラシ現像、パ
ウダークラウド現像、液体現像などの各種の方法を用い
ることができる。現像後、トナー画像は加熱定着、圧力
定着など公知の方法により定着することができる0本発
明の電子写真感光性印刷用原板からの印刷作製にあたっ
ては、現像後、そのトナー画像をレジストとして作用さ
せ、トナーの付着していない非画像部の電子写真感光層
を除去するため、トナー成分中には電子写真感光層を除
去するエツチング液に対してレジスト性を有する樹脂成
分を含有していることが好ましい。
この樹脂成分としては、電子写真感光層を除去しうるエ
ツチング液に対してレジスト性を有するものであれば如
何なるものでもよく、例えば、メククリル酸、メタクリ
ル酸エステルなどを用いたアクリル樹脂、酢酸ビニル樹
脂、酢酸ビニルとエチレン又は塩化ビニルなどの共重合
体、塩化ビニル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリビニル
ブチラールのようなビニルアセクール樹脂、ポリスチレ
ン、スチレンとブタジェン、メタクリル酸エステルなど
の共重合物、ポリエチレン、ポリプロピレン及びその塩
素化物、ポリエステル樹脂(例、ポリエチレンテレフタ
レート、ポリエチレンイソフタレート、ビスフェノール
Aのポリカーボネート)、ポリアミド樹脂(例、ポリカ
プラミド、ポリへキサメチレンアジポアミド、ポリへキ
サメチレンセバカミド)、フェノール樹脂、キシレン樹
脂、アルキッド樹脂、ビニル変性アルキ7ド樹脂、ゼラ
チン、カルボキシメチルセルロースなどのセルロースエ
ステル誘導体又、ワックス、ポリオレフィン、ろうなど
がある。
ツチング液に対してレジスト性を有するものであれば如
何なるものでもよく、例えば、メククリル酸、メタクリ
ル酸エステルなどを用いたアクリル樹脂、酢酸ビニル樹
脂、酢酸ビニルとエチレン又は塩化ビニルなどの共重合
体、塩化ビニル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリビニル
ブチラールのようなビニルアセクール樹脂、ポリスチレ
ン、スチレンとブタジェン、メタクリル酸エステルなど
の共重合物、ポリエチレン、ポリプロピレン及びその塩
素化物、ポリエステル樹脂(例、ポリエチレンテレフタ
レート、ポリエチレンイソフタレート、ビスフェノール
Aのポリカーボネート)、ポリアミド樹脂(例、ポリカ
プラミド、ポリへキサメチレンアジポアミド、ポリへキ
サメチレンセバカミド)、フェノール樹脂、キシレン樹
脂、アルキッド樹脂、ビニル変性アルキ7ド樹脂、ゼラ
チン、カルボキシメチルセルロースなどのセルロースエ
ステル誘導体又、ワックス、ポリオレフィン、ろうなど
がある。
本発明においては、トナーとta油性印刷インク性の表
面を有する導電性基板との関係は多くの場合、前者が親
油性であり後者表面が親水性であり、この場合、親油性
と親水性との程度は相対的なものであうで、基板の表面
のta油性印刷インク性はトナー画像部分と露出した基
板表面が隣接する場合に油性印刷インクが基板表面に付
着保持されてはならないことを意味し、基板表面の親木
性はトナー画像部分と露出した基板表面が隣接する場合
に基板表面の水に対する反撥性が強くて水を保持するこ
とが不可能であってはならないことt意味し、トナーの
親油性は油性印刷インクに対する反撥性が強くて油性印
刷インクを保持することが不可能であってはならないこ
とに、を味する。導電性基板の表面は撥油性印刷インク
性であり、かつ撥水性(疎水性)であってもさしつかえ
ない。
面を有する導電性基板との関係は多くの場合、前者が親
油性であり後者表面が親水性であり、この場合、親油性
と親水性との程度は相対的なものであうで、基板の表面
のta油性印刷インク性はトナー画像部分と露出した基
板表面が隣接する場合に油性印刷インクが基板表面に付
着保持されてはならないことを意味し、基板表面の親木
性はトナー画像部分と露出した基板表面が隣接する場合
に基板表面の水に対する反撥性が強くて水を保持するこ
とが不可能であってはならないことt意味し、トナーの
親油性は油性印刷インクに対する反撥性が強くて油性印
刷インクを保持することが不可能であってはならないこ
とに、を味する。導電性基板の表面は撥油性印刷インク
性であり、かつ撥水性(疎水性)であってもさしつかえ
ない。
トナー1IIII庫形成後のトナー非画像部の光導電性
絶縁層を除去するエツチング液としては、光導電性絶縁
層を除去できるものなら任意の溶剤が使用可能であるが
、好ましくは、アルカリ性溶剤もしくはさらに界面活性
剤、消泡剤、有機溶剤、その他必要に応じて各種の添加
剤倉含有したものが便用される。ここでいう、アルカリ
性溶剤とは、アルカリ性化会’M−含有する水溶液もし
くは、アルカリ性化会*’に富有する有機溶剤もしくは
、アルカリ註化合物金含有する水溶液と有機溶剤との混
合物t−言う。ここでいう、アルカリ性化合物とは、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケ
イ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、リン酸ナトリ
ウム、アンモニアおよびモノエタノールアミン、ジェタ
ノールアミン、トリエタノールアミンなどの有機および
無機の任意のアルカリ性の化合物ケ言う。本発明におけ
る、好ましいアルカリ性溶剤としては、たとえば、アル
カリ性水溶液、またはアルカリ性化会物會含有したアル
コール性溶剤、ま九はアルカリ性水溶液とアルコール性
溶剤との混会液である。
絶縁層を除去するエツチング液としては、光導電性絶縁
層を除去できるものなら任意の溶剤が使用可能であるが
、好ましくは、アルカリ性溶剤もしくはさらに界面活性
剤、消泡剤、有機溶剤、その他必要に応じて各種の添加
剤倉含有したものが便用される。ここでいう、アルカリ
性溶剤とは、アルカリ性化会’M−含有する水溶液もし
くは、アルカリ性化会*’に富有する有機溶剤もしくは
、アルカリ註化合物金含有する水溶液と有機溶剤との混
合物t−言う。ここでいう、アルカリ性化合物とは、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケ
イ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、リン酸ナトリ
ウム、アンモニアおよびモノエタノールアミン、ジェタ
ノールアミン、トリエタノールアミンなどの有機および
無機の任意のアルカリ性の化合物ケ言う。本発明におけ
る、好ましいアルカリ性溶剤としては、たとえば、アル
カリ性水溶液、またはアルカリ性化会物會含有したアル
コール性溶剤、ま九はアルカリ性水溶液とアルコール性
溶剤との混会液である。
ここでいうアルカリ性水溶液とは、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、
メタケイ酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、アンモニア
およびモノエタノールアミン、ジェタノールアミン、ト
リエタノールアミン等のアミノアルコール類などの水溶
液を示す。また、アルコール性溶剤とは、メタノール、
エタノール、プロパラ ール、フタノール、ベンジルアルコール、フェネチルア
ルコール等の低級アルコールや芳香族アルコールおよび
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ポリエチレングリコール、セルソルブ
類、およびモノエタノールアミン、ジェタノールアミン
、トリエタノールアミン等のアミノアルコール類を示ス
。
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、
メタケイ酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、アンモニア
およびモノエタノールアミン、ジェタノールアミン、ト
リエタノールアミン等のアミノアルコール類などの水溶
液を示す。また、アルコール性溶剤とは、メタノール、
エタノール、プロパラ ール、フタノール、ベンジルアルコール、フェネチルア
ルコール等の低級アルコールや芳香族アルコールおよび
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ポリエチレングリコール、セルソルブ
類、およびモノエタノールアミン、ジェタノールアミン
、トリエタノールアミン等のアミノアルコール類を示ス
。
本発明を実施例により、さらに具体的に説明するが、本
発明のその主旨を越えない限り以下の実施例に限定され
るものではない、なお、実施例において部はすべて重量
部を示す。
発明のその主旨を越えない限り以下の実施例に限定され
るものではない、なお、実施例において部はすべて重量
部を示す。
実施例1
下記にしめずヒドラゾン化合物 25部、ベンジルメ
タクリレートとメタク リル酸の共重合体(メタクリル 酸30モル%) 75部本発明のスチリ
ル色素(1) 1.18部本発明ののアミド化合物(
P)2.5部を、メチレンクロライド510部、メチル
セルソルブアセテート150部の混合溶媒に偵解した。
タクリレートとメタク リル酸の共重合体(メタクリル 酸30モル%) 75部本発明のスチリ
ル色素(1) 1.18部本発明ののアミド化合物(
P)2.5部を、メチレンクロライド510部、メチル
セルソルブアセテート150部の混合溶媒に偵解した。
この溶液を砂目型てした厚さ0.25rnmのアルミニ
ウム板上に塗布、乾燥し乾燥膜厚5.3μの光導電性絶
縁層を有する電子写真製版用印刷版′を調整した。
ウム板上に塗布、乾燥し乾燥膜厚5.3μの光導電性絶
縁層を有する電子写真製版用印刷版′を調整した。
次に得られた電子写真製版用印刷版を静電複写紙試験装
置5P−428(川口電気g1製)を用いて、スタチッ
ク方式により+7.5kvでコロナ帯電し、電子写真特
性を調べた。
置5P−428(川口電気g1製)を用いて、スタチッ
ク方式により+7.5kvでコロナ帯電し、電子写真特
性を調べた。
帯電直後の表面電位(VO) 、また悪魔として露光前
の表面電位が光減衰して1/2になる露光ff1(E5
0)と115になる露光l(F、80)を求めたところ VO:+480V E50: 341ux、 5ec E80:1lQjux、 se C であった。
の表面電位が光減衰して1/2になる露光ff1(E5
0)と115になる露光l(F、80)を求めたところ VO:+480V E50: 341ux、 5ec E80:1lQjux、 se C であった。
次に、この試料を暗所で表面電位+450Vに帯電させ
たのちHe−Naレーザーを用いて633nmの光で露
光し、これをアイソパーH(エッソスタンダード社)1
1中にポリメチルメタクリレート粒子(粒子サイズ0.
3μ)5gをトナー粒子として分散し、荷電調節剤とし
て大豆油レシチン0.01gを添加して作製した液体現
像剤で現像して、鮮明なポジのトナー画像を得ることが
できた。
たのちHe−Naレーザーを用いて633nmの光で露
光し、これをアイソパーH(エッソスタンダード社)1
1中にポリメチルメタクリレート粒子(粒子サイズ0.
3μ)5gをトナー粒子として分散し、荷電調節剤とし
て大豆油レシチン0.01gを添加して作製した液体現
像剤で現像して、鮮明なポジのトナー画像を得ることが
できた。
さらに、100℃で30秒間加熱してトナー画像を定着
した。この電子写真製版用印刷版をメタケイ酸ナトリウ
ム水和物70gをグリセリン140m1、エチレングリ
コール550m1.およびエタノール150m&に溶解
したエツチング液に約1分間浸漬し、水流で軽くブラッ
シングしながら洗うことにより、トナーの付着していな
い非画像部の光導電性絶縁層を完全に除去することがで
きた。
した。この電子写真製版用印刷版をメタケイ酸ナトリウ
ム水和物70gをグリセリン140m1、エチレングリ
コール550m1.およびエタノール150m&に溶解
したエツチング液に約1分間浸漬し、水流で軽くブラッ
シングしながら洗うことにより、トナーの付着していな
い非画像部の光導電性絶縁層を完全に除去することがで
きた。
このようにして作製した印刷版をハフダスター60GC
Dオフセント印刷機を用いて常法により印刷したところ
非画像部の汚れのない非常に鮮明な印刷物を5万枚印刷
することができた。
Dオフセント印刷機を用いて常法により印刷したところ
非画像部の汚れのない非常に鮮明な印刷物を5万枚印刷
することができた。
比較例1
アミド化合物(P)を添加しない他は実jIiii例1
と同様にして電子写真製版用印刷版を調整した。
と同様にして電子写真製版用印刷版を調整した。
光導電性絶I!層は5.2μmであった。実施例1と同
様に電子写真特性を測定したところ、VO:480V E50: 841ux、5ec E80:2101ux、sec であり、実施例1の約1/2の感度であった。
様に電子写真特性を測定したところ、VO:480V E50: 841ux、5ec E80:2101ux、sec であり、実施例1の約1/2の感度であった。
実施例2〜6
実施例1においてスチリル色素(1)のかわりに、それ
ぞれ本発明のスチリル色素(4)、(2)、(7)、(
10)、(18)を用い、アミド化合物(P)のかわり
に、それぞれ本発明のアミド化合物(A)、(H)、(
J)、(L)、?Q)を用いる他は全く同様にして電子
写真製版用印刷版を作製した。
ぞれ本発明のスチリル色素(4)、(2)、(7)、(
10)、(18)を用い、アミド化合物(P)のかわり
に、それぞれ本発明のアミド化合物(A)、(H)、(
J)、(L)、?Q)を用いる他は全く同様にして電子
写真製版用印刷版を作製した。
得られた電子写真製版用印刷版を静電複写祇試験装Wl
sP−428(川口電気gl製)を用いて、スタチック
方式により+7.5kvでコロナ帯電し、電子写真特性
を調べた。帯電直後の表面電位(VO)、また感度とし
て、露光前の表面型(東が光減衰して1/2になる露光
!(E50)と115になる露光1’(E80)を求め
た結果を表1に示す。
sP−428(川口電気gl製)を用いて、スタチック
方式により+7.5kvでコロナ帯電し、電子写真特性
を調べた。帯電直後の表面電位(VO)、また感度とし
て、露光前の表面型(東が光減衰して1/2になる露光
!(E50)と115になる露光1’(E80)を求め
た結果を表1に示す。
実施例7
実施例1においてベンジルメタクリレートとメタクリル
酸の共重合体を用いるかわりに、メチルメタクリレート
とメタクリル酸の共重合体(メタクリル酸30モル%)
を用いるほかは全(同様にして電子写真製版用印刷版を
作製した。光導電性絶縁層は5.0μmであった。
酸の共重合体を用いるかわりに、メチルメタクリレート
とメタクリル酸の共重合体(メタクリル酸30モル%)
を用いるほかは全(同様にして電子写真製版用印刷版を
作製した。光導電性絶縁層は5.0μmであった。
実施例1と同様に電子写真特性を測定したところ、
VO: +51 GV
E50: 401ux、5ec
880: 106Ju、x、sec
であった。
次に、実施例1と同様にHe−Neレーザーで露光後、
ゼロックス3500用トナー(富士ゼロックス社製)を
用いて磁気ブラシ現像した後80℃で30秒間加熱、定
着した0次に、実jiiiN1と同様のエツチング液で
光導電性v@縁層を除去して印刷版を得た。常法により
印刷したところ非画像部に汚れのない鮮明な印刷物を5
万枚得ることができた。
ゼロックス3500用トナー(富士ゼロックス社製)を
用いて磁気ブラシ現像した後80℃で30秒間加熱、定
着した0次に、実jiiiN1と同様のエツチング液で
光導電性v@縁層を除去して印刷版を得た。常法により
印刷したところ非画像部に汚れのない鮮明な印刷物を5
万枚得ることができた。
実施例8
実施例1においてベンジルメタクリレートとメタクリル
酸の共重合体75gを用いるかわりに、酢酸ビニル/ク
ロトン酸/ビニルネオドデカネートの共重合体(カネボ
ウNSC社製、RESYN28−2930)125gを
用いるほかは全く同様にして電子写真製版用印刷版を作
製した。光導電性絶!iNは5.2μmであった。
酸の共重合体75gを用いるかわりに、酢酸ビニル/ク
ロトン酸/ビニルネオドデカネートの共重合体(カネボ
ウNSC社製、RESYN28−2930)125gを
用いるほかは全く同様にして電子写真製版用印刷版を作
製した。光導電性絶!iNは5.2μmであった。
実施例1と同様に電子写真特性を測定したところ、
VO:+520V
E50: 451ux、5ec
E80:1204!ux、sec
であった。
また、実施例1同様にトナー画像形成、定着したのち、
富士フィルム側社製のPS版現像液「DP−4」を1:
8に水で希釈して、30秒間浸漬し光導電性絶縁層を除
去し、印刷したところ非画像部の汚れの少ない印刷物を
得ることができた。
富士フィルム側社製のPS版現像液「DP−4」を1:
8に水で希釈して、30秒間浸漬し光導電性絶縁層を除
去し、印刷したところ非画像部の汚れの少ない印刷物を
得ることができた。
実施例9
実施g/41においてベンジルメタクリレートとメタク
リル酸の共重合体75gを用いるかわりに、酢酸ビニル
/クロトン酸の共重合体(カネボウNSC社製、RES
YN28−1310)125gを用いるほかは全く同様
にして電子写真製版用印刷版を作製した。光導電性絶縁
層は5.3μmであった。
リル酸の共重合体75gを用いるかわりに、酢酸ビニル
/クロトン酸の共重合体(カネボウNSC社製、RES
YN28−1310)125gを用いるほかは全く同様
にして電子写真製版用印刷版を作製した。光導電性絶縁
層は5.3μmであった。
実施例1と同様に電子写真特性を測定したところ、
VO: +510V
E50: 461ux、5ec
E80:1251ux、sec
であった。
また、実施例1同様にトナー画像形成、定着したのち、
富士フィルムa!1社製のPS版現atir。
富士フィルムa!1社製のPS版現atir。
P−4」をに8に水で希釈して、30秒間浸漬し光導電
性絶縁層を除去し、印刷したところ非画像部の汚れの少
ない印刷物を得ることができた。
性絶縁層を除去し、印刷したところ非画像部の汚れの少
ない印刷物を得ることができた。
実施例10
実施例1においてベンジルメタクリレートとメタクリル
酸の共重合体25gを用いるかわりに、スチレンと無水
マレイン酸の共重合体く無水マレイン!233モル%)
35gを用いるほかは全く同様にして電子写真製版用印
刷版を作製した。光導電性絶縁層は4.9μmであった
。
酸の共重合体25gを用いるかわりに、スチレンと無水
マレイン酸の共重合体く無水マレイン!233モル%)
35gを用いるほかは全く同様にして電子写真製版用印
刷版を作製した。光導電性絶縁層は4.9μmであった
。
実施例1と同様に電子写真特性を測定したところ、
VO:+480V
E50: 381ux、5ee
E80:1001ux、see
であった。
実施例11
下記にしめずピラゾリン化合物 15部ベンジルメ
タクリレートとメタク リル酸の共重合体くメタクリル 酸30モル%) 85部本発明のスチ
リル色素 1.18部本発明のアミド化合物(
J) 30部を、メチシンク0541510
部、メチルセルソルブアセテート150部の混合溶媒に
溶解した。
タクリレートとメタク リル酸の共重合体くメタクリル 酸30モル%) 85部本発明のスチ
リル色素 1.18部本発明のアミド化合物(
J) 30部を、メチシンク0541510
部、メチルセルソルブアセテート150部の混合溶媒に
溶解した。
この溶液を砂目立てした厚さ0.25mmのアルミニウ
ム板上に塗布、乾燥し乾燥膜厚5.3μの光導電性絶縁
層を有する電子写真製版用印刷版を調整した。
ム板上に塗布、乾燥し乾燥膜厚5.3μの光導電性絶縁
層を有する電子写真製版用印刷版を調整した。
実施例1と間挿に電子写真特性を測定したところ、
VO:+530V
E50: 55jux、5ac
E80:1701ux、ssc
であった。
比較例2
比較のために顔料分散型非均−電子写真製版用印刷版を
作製した。
作製した。
実施例1に示したベンジルメタクリレートとメタクリル
酸の共重合体(メタクリル酸30モル%)2.5部を、
テトラヒドロフラン8部とシクロヘキサノン2部の混合
溶媒に溶解した液に、薄型発生用顔料としてS型銅フタ
ロシアニン0.25部を加え、さらに粒径5mmのガラ
スピーズ40gを加え50ccのマヨネーズビンに入れ
てペイントシェーカーで1時間分散した。この分散液に
、テトラヒドロフラン8部、シクロヘキサノン2部を加
えて200メツシユのナイロンフィルターで粗大粒子を
ろ別しろ液を得た。ろ液5部に実施例1に示したヒドラ
ゾン化合物0.11部を溶解し、この塗布液を砂目立て
した厚さ0.25mmのアルミニウム板上に塗布、乾燥
し乾燥膜厚4.1μmの光導電性絶縁層を有する非均−
系電子写真製版用印刷版を調整した。
酸の共重合体(メタクリル酸30モル%)2.5部を、
テトラヒドロフラン8部とシクロヘキサノン2部の混合
溶媒に溶解した液に、薄型発生用顔料としてS型銅フタ
ロシアニン0.25部を加え、さらに粒径5mmのガラ
スピーズ40gを加え50ccのマヨネーズビンに入れ
てペイントシェーカーで1時間分散した。この分散液に
、テトラヒドロフラン8部、シクロヘキサノン2部を加
えて200メツシユのナイロンフィルターで粗大粒子を
ろ別しろ液を得た。ろ液5部に実施例1に示したヒドラ
ゾン化合物0.11部を溶解し、この塗布液を砂目立て
した厚さ0.25mmのアルミニウム板上に塗布、乾燥
し乾燥膜厚4.1μmの光導電性絶縁層を有する非均−
系電子写真製版用印刷版を調整した。
次に、この試料を暗所で表面電位+300vに帯電させ
たのちHa−Noレーザーを用いて633部mの光で露
光し、これを実施例1に示した液体現像剤で現像してポ
ジのトナー画像を得た。
たのちHa−Noレーザーを用いて633部mの光で露
光し、これを実施例1に示した液体現像剤で現像してポ
ジのトナー画像を得た。
さらに、100℃で30秒間加熱してトナー画像を定着
した。この電子写真製版用印刷版を実施例1に示したエ
ツチング液に約1分間浸漬し、水流で軽くブラッシング
しながら洗い非画像部を除去したが、アルミニウム板の
砂目に荷電発生用の顔料が残存した。
した。この電子写真製版用印刷版を実施例1に示したエ
ツチング液に約1分間浸漬し、水流で軽くブラッシング
しながら洗い非画像部を除去したが、アルミニウム板の
砂目に荷電発生用の顔料が残存した。
このようにして作製した印刷物を、実施例1と同様に、
ハフダスター600CDオフセツト印刷機を用いて常法
により印刷したところ残存した顔料のため、非画像部に
地汚れが発生し鮮明度の悪い印刷物が得られた。
ハフダスター600CDオフセツト印刷機を用いて常法
により印刷したところ残存した顔料のため、非画像部に
地汚れが発生し鮮明度の悪い印刷物が得られた。
本発明の電子写真製版用印刷版は、レーザー光源に対応
しうる高い感度を有し、かつエツチング性が優れるため
、非画像部の印刷地汚れが改良された優れた電子写真製
版用印刷版であることが明らかであろ、また、本発明の
電子写真製版用印刷版は製造安定性も良好で、50℃の
環境下に10週間放置しても使用可能であり保存性も良
好であった。
しうる高い感度を有し、かつエツチング性が優れるため
、非画像部の印刷地汚れが改良された優れた電子写真製
版用印刷版であることが明らかであろ、また、本発明の
電子写真製版用印刷版は製造安定性も良好で、50℃の
環境下に10週間放置しても使用可能であり保存性も良
好であった。
特許出願人 富士写真フィルム株式会社手続補正書
九 昭和43年!月H用
九 昭和43年!月H用
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 少なくとも一種の有機光導電性化合物と、下記一般式(
I )により示されるスチリル色素の少なくとも一種以
上と、下記一般式(II)もしくは一般式(III)もしく
は一般式(IV)に示される化合物の少なくとも一種以上
と、アルカリ性溶剤に可溶もしくは分散する結合樹脂と
を含有する光導電性絶縁層を導電性基体上に有すること
を特徴とする電子写真式製版用印刷原版。 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式( I )において、Aは−O−、−S−、−Se
−、▲数式、化学式、表等があります▼、−CH=CH
−、▲数式、化学式、表等があります▼を表す。一般式
( I )において、R_1およびR_2は同じまたは相
違しそれぞれ、水素原子、アルキル基、アリル基、アラ
ルキル基、アリール基を表す。R5およびR7は同じま
たは相違しそれぞれ、アルキル基、アリル基、アラルキ
ル基、アリール基を表す。一般式( I )において、R
_3、R_4およびR_6は、同じまたは相違しそれぞ
れ、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミド基、カ
ルボニル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、アルキ
ル基、アリル基、アラルキル基、アリール基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、を
表す。またR_3とR_4とで環を形成していても良い
。また2つのR_6で環を形成していても良い。 nは、1から2の整数をあらわす。 mは、0、1、2の数をあらわす。 Z^■はアニオンを表す。 一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式(II)および(III)および(IV)において、R
_1_1はアルキル基、アルコキシ基、単環式または2
環縮合式のアリール基、単環式もしくは2環縮合式のア
リールオキシ基、または複素環から誘導された1価基を
表わす。一般式(IV)において2個のR_1_1は互い
に同じても異なってもよい。 R_1_2およびR_1_3はそれぞれ水素原子、アル
キル基、単環式または2環縮合式のアリール基、または
複素環から誘導された1価基を表わし、互いに同じでも
異なってもよい。 R_1_4はメチレン基、ポリメチレン基、分岐状アル
カンジイル基、またはアリーレン基を表す。 R_1_1とR_1_2、またはR_1_2とR_1_
3はそれぞれ連結していてもよい。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63041279A JPH01309064A (ja) | 1988-02-16 | 1988-02-24 | 電子写真式製版用印刷原版 |
DE3832903A DE3832903A1 (de) | 1987-09-29 | 1988-09-28 | Elektrophotographische druckplatte |
US07/250,669 US4985323A (en) | 1987-09-29 | 1988-09-29 | Electrophotographic printing plate |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3375888 | 1988-02-16 | ||
JP63-33758 | 1988-02-16 | ||
JP63041279A JPH01309064A (ja) | 1988-02-16 | 1988-02-24 | 電子写真式製版用印刷原版 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01309064A true JPH01309064A (ja) | 1989-12-13 |
Family
ID=26372507
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63041279A Pending JPH01309064A (ja) | 1987-09-29 | 1988-02-24 | 電子写真式製版用印刷原版 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01309064A (ja) |
-
1988
- 1988-02-24 JP JP63041279A patent/JPH01309064A/ja active Pending
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