JPH01309062A - 電子写真式製版用印刷原版 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は有機光導゛電性物質、およびアルカリ可溶性バ
インダーを主体とした電子写真式製版用印刷原版(以下
、電子写真製版用印刷版]に関する。
インダーを主体とした電子写真式製版用印刷原版(以下
、電子写真製版用印刷版]に関する。
今日、平板オフセット印刷版として框、ジアゾ化合物と
フェノール樹脂を主成分とするポジ型感光剤やアクリル
系モノマーやプレポリマーを主成分とするネガ型感光剤
を用いる28版などが実用化されているが、これらにす
べて低感度のため、あらかじめ画像記録された銀塩写真
フィルム原版を密着露光して製版を行っている。一方、
コンピューター画像処理と大容量データの保存およびデ
ータ通信技術の進歩によって、近年では、原稿入力、補
正、編集、割り付けから頁組まで一貫してコンピュータ
ー操作され、高速通信網や衛星通信にエリ即時遠隔地の
末端プロッターに出力できる電子編集システムが実用化
している。特に、即時性の要求される新聞印刷分野にお
いて電子編集システムの要求度ハ高い。また、オリジナ
ルが原版フィルムの形で保存され、これをもとに必要に
応じて印刷版がa製されている分野においても、光ディ
スクなどの超大容量記録メディアの発達に伴いオリジナ
ルがこれらの記載メディアにデジタルデータとして保存
されるようになると考えられる。
フェノール樹脂を主成分とするポジ型感光剤やアクリル
系モノマーやプレポリマーを主成分とするネガ型感光剤
を用いる28版などが実用化されているが、これらにす
べて低感度のため、あらかじめ画像記録された銀塩写真
フィルム原版を密着露光して製版を行っている。一方、
コンピューター画像処理と大容量データの保存およびデ
ータ通信技術の進歩によって、近年では、原稿入力、補
正、編集、割り付けから頁組まで一貫してコンピュータ
ー操作され、高速通信網や衛星通信にエリ即時遠隔地の
末端プロッターに出力できる電子編集システムが実用化
している。特に、即時性の要求される新聞印刷分野にお
いて電子編集システムの要求度ハ高い。また、オリジナ
ルが原版フィルムの形で保存され、これをもとに必要に
応じて印刷版がa製されている分野においても、光ディ
スクなどの超大容量記録メディアの発達に伴いオリジナ
ルがこれらの記載メディアにデジタルデータとして保存
されるようになると考えられる。
しかしながら、末堝プロッターの出力から直接印刷版を
作成する直接型印刷版1Jはとんど実用化されておらず
、電子楓東システムの稼動しているところでも出力は銀
塩写真フィルムにおこなわれこれをもとに間接的に28
版へ密着露光にエリ印刷版が作成されているのが実状で
ある。これは、出力プロッターの光源(例えば、He−
lNeレーザー、半導体レーザーなど)により実用的な
時間内に印刷版を作成できるだけの高い感度を有する直
接型印■り版の開発が困難であることによる。
作成する直接型印刷版1Jはとんど実用化されておらず
、電子楓東システムの稼動しているところでも出力は銀
塩写真フィルムにおこなわれこれをもとに間接的に28
版へ密着露光にエリ印刷版が作成されているのが実状で
ある。これは、出力プロッターの光源(例えば、He−
lNeレーザー、半導体レーザーなど)により実用的な
時間内に印刷版を作成できるだけの高い感度を有する直
接型印■り版の開発が困難であることによる。
直接型印刷版を提供し得る高い光感度を有する感光体と
して電子写真感光体が考えられる。
して電子写真感光体が考えられる。
従来、電子写真を利用した印刷版材料(印刷用原板)と
しては例えば、特公昭≠7−弘7610号、特公昭at
−uooo2号、特公昭4c1!−71321号、特公
昭j/−/j74A号、特公昭!l−2!74/号公報
等に記載の取化亜鉛−樹脂分散系オフセット印刷版材料
が知られており、これは、電子写真法にエリトナー画1
象形成後その非画像部を不感脂性とするため不感脂化溶
液(?+1えば、フェロシアン塩又はフェリシアン塩を
有する酸性水溶液]で湿潤された後使用される。このよ
うな処理をされたオフセット印刷版は耐刷力がj千秋〜
1万枚程反であり、これ以上の印刷には適さなく、又不
感脂化に適した組成にすると静電特性が劣化し、かつ画
質が悪化するなどの一欠点があるシまた、不感脂化溶液
として有害なシアン化合物を使用する欠点なMする。
しては例えば、特公昭≠7−弘7610号、特公昭at
−uooo2号、特公昭4c1!−71321号、特公
昭j/−/j74A号、特公昭!l−2!74/号公報
等に記載の取化亜鉛−樹脂分散系オフセット印刷版材料
が知られており、これは、電子写真法にエリトナー画1
象形成後その非画像部を不感脂性とするため不感脂化溶
液(?+1えば、フェロシアン塩又はフェリシアン塩を
有する酸性水溶液]で湿潤された後使用される。このよ
うな処理をされたオフセット印刷版は耐刷力がj千秋〜
1万枚程反であり、これ以上の印刷には適さなく、又不
感脂化に適した組成にすると静電特性が劣化し、かつ画
質が悪化するなどの一欠点があるシまた、不感脂化溶液
として有害なシアン化合物を使用する欠点なMする。
特公昭37−17162号、特公昭31−7711号、
特公昭ダル−32μ05号、特公昭j2−2弘37号公
報等に記載される有向光導電体−樹脂系印刷版材料では
、たとえばオキサゾールあるいはオキサジアゾール系化
合物をスチレン−無水マレイン酸共夏合体で結着した光
導電性絶縁層を砂目立したアルミニウム板上に設けた電
子写真感光体が用いられており、この感光体上に電子写
真法にエリトナーロ像形成恢アルカリ性五蒙静剤で非画
像部を溶解除去して印刷版が形成される。
特公昭ダル−32μ05号、特公昭j2−2弘37号公
報等に記載される有向光導電体−樹脂系印刷版材料では
、たとえばオキサゾールあるいはオキサジアゾール系化
合物をスチレン−無水マレイン酸共夏合体で結着した光
導電性絶縁層を砂目立したアルミニウム板上に設けた電
子写真感光体が用いられており、この感光体上に電子写
真法にエリトナーロ像形成恢アルカリ性五蒙静剤で非画
像部を溶解除去して印刷版が形成される。
また、本発明者らは特開昭57−/μ76jt号におい
てヒドラゾン化合物およびバルビッール酸あるいはチオ
バルビッール酸な含有する電子写真感光性印刷版材料を
開示した。その他にも特開昭jターフ≠733j号、特
開昭jター/12弘jA号、特開昭!ターitr弘tλ
号、特開昭jI!−/参IIIり5号等の色素増感され
た硫子写真製版用印刷版が知られている。しかし、これ
らはいずれもコストが低く、装置の小型化の可能なレー
ザー光源であるHe−Neレーザーや半導体レーザーの
莞振波長域には充分な感救を示すには至らなかった。
てヒドラゾン化合物およびバルビッール酸あるいはチオ
バルビッール酸な含有する電子写真感光性印刷版材料を
開示した。その他にも特開昭jターフ≠733j号、特
開昭jター/12弘jA号、特開昭!ターitr弘tλ
号、特開昭jI!−/参IIIり5号等の色素増感され
た硫子写真製版用印刷版が知られている。しかし、これ
らはいずれもコストが低く、装置の小型化の可能なレー
ザー光源であるHe−Neレーザーや半導体レーザーの
莞振波長域には充分な感救を示すには至らなかった。
電荷発生剤として有機顔料を粒子分数した非均−系電子
与真裏版用印刷版としては、特開昭!!−/l/23−
0号、特開昭!4−/1A61弘j号、特開昭60−1
7711号などフタロシアニン系顔料、アゾ系顔料ある
いは縮合多環キノン系顔料などを電荷発生剤としてバイ
ンダー中に分散したものが知られている。これらの非均
−系電子写真製版用印刷版は、増感色素がバインダー中
に溶解されている均一系電子写真#服用印刷版にくらべ
て一般に!感度が高(?1e−Neレーザーで簀き込み
を行うのに充分な感度を有しているものもある。
与真裏版用印刷版としては、特開昭!!−/l/23−
0号、特開昭!4−/1A61弘j号、特開昭60−1
7711号などフタロシアニン系顔料、アゾ系顔料ある
いは縮合多環キノン系顔料などを電荷発生剤としてバイ
ンダー中に分散したものが知られている。これらの非均
−系電子写真製版用印刷版は、増感色素がバインダー中
に溶解されている均一系電子写真#服用印刷版にくらべ
て一般に!感度が高(?1e−Neレーザーで簀き込み
を行うのに充分な感度を有しているものもある。
しかしながら、トナー税法後、トナー画像以外の非画像
部をアルカリ性のエツチング液でエツチングする工程で
エツチング不良を生ずる事がある。
部をアルカリ性のエツチング液でエツチングする工程で
エツチング不良を生ずる事がある。
特に、砂目型て陽極ば化処理したアルミニウム版におい
て生じやすい。これはバインダー中に分散された顔料粒
子がアルミニウム版の地肌に付着しやすくエツチングの
工程でアルミニウム版上に残存するためである。本来エ
ツチング処理されて親水性の表面が露出し、印刷時にお
いてはインク反発性を示す非画像部に親油性の有機顔料
が残ってしまうと、印刷地汚れが発生する。特にタック
性の低いインクを用いた場合や、気温の高い条件下、あ
るいは水送りの量を減少させた印刷条件の時に地汚れが
発生しや丁い。
て生じやすい。これはバインダー中に分散された顔料粒
子がアルミニウム版の地肌に付着しやすくエツチングの
工程でアルミニウム版上に残存するためである。本来エ
ツチング処理されて親水性の表面が露出し、印刷時にお
いてはインク反発性を示す非画像部に親油性の有機顔料
が残ってしまうと、印刷地汚れが発生する。特にタック
性の低いインクを用いた場合や、気温の高い条件下、あ
るいは水送りの量を減少させた印刷条件の時に地汚れが
発生しや丁い。
また、顔料分散系の非均−電子写真製版用印刷版は電子
写真印刷版の製造に、顔料の分散工程を必要としこのた
め次の点から感光体の性能のバラツキが大きく、同一の
性能の電子写真製版用印刷版が安定して得られにくいと
いう欠点を何する。
写真印刷版の製造に、顔料の分散工程を必要としこのた
め次の点から感光体の性能のバラツキが大きく、同一の
性能の電子写真製版用印刷版が安定して得られにくいと
いう欠点を何する。
第一に、顔料分散時の粒子サイズおよび粒子サイズ分布
が一定しないため感光体の電子写真特性が変動する。第
二に、顔料分散後の分散液の粘度がわずかの時間で急変
し塗布膜厚が大きく変動する。
が一定しないため感光体の電子写真特性が変動する。第
二に、顔料分散後の分散液の粘度がわずかの時間で急変
し塗布膜厚が大きく変動する。
このため塗布の安定性が悪く感光層膜厚の制御が困難で
あり、帯電性など電子写真特性が一定しない。
あり、帯電性など電子写真特性が一定しない。
このように顔料分散系の非均−電子写真製版用印刷版は
感度は高いが、地汚れがおきやすく、品質安定性が悪く
、安定製造を行うのが困難であり製造に特別な工夫を要
する問題点かあっ、た。したがって、顔料を使用しない
高感度な均−系の電子写真製版用印刷版が必要とされた
。
感度は高いが、地汚れがおきやすく、品質安定性が悪く
、安定製造を行うのが困難であり製造に特別な工夫を要
する問題点かあっ、た。したがって、顔料を使用しない
高感度な均−系の電子写真製版用印刷版が必要とされた
。
電子写真感光体を印刷版として使用するには、非画像部
をエツチングで溶出し親水性の面を露出させる必要があ
るため、バインダーとしてアルカリ可溶性の挽脂を用い
ることが多い。通常、電子写真感光体のバインダーとし
て広く用いられてい6 ポリカーボネート樹脂にくらべ
てこれらのアルカリ可溶性柄脂は有機光導電性化合物と
の相溶性が悪く、このため有機光導電性化合物の電子写
真感光体への導人権が制限される。制限量以上を導入す
ると有機光導電性化合物が感光層から析出し電子写真性
能が劣化してしまう。感光層への有機光導電性化合物導
入量が減少すると電子写真感度が低下するため増感色素
による均一系電子写真製版用印刷版の電子写真感度を高
めることは困難であった。
をエツチングで溶出し親水性の面を露出させる必要があ
るため、バインダーとしてアルカリ可溶性の挽脂を用い
ることが多い。通常、電子写真感光体のバインダーとし
て広く用いられてい6 ポリカーボネート樹脂にくらべ
てこれらのアルカリ可溶性柄脂は有機光導電性化合物と
の相溶性が悪く、このため有機光導電性化合物の電子写
真感光体への導人権が制限される。制限量以上を導入す
ると有機光導電性化合物が感光層から析出し電子写真性
能が劣化してしまう。感光層への有機光導電性化合物導
入量が減少すると電子写真感度が低下するため増感色素
による均一系電子写真製版用印刷版の電子写真感度を高
めることは困難であった。
本発明の第一の目的は、良好な感度を有し、かつ、非画
像部の印刷地汚れの少ない電子写真製版用印刷版を提供
することである。
像部の印刷地汚れの少ない電子写真製版用印刷版を提供
することである。
本発明の第二の目的は、レーザー光源に対応し得る、高
い感度を示す電子写真製版用印刷版を提供することであ
る。
い感度を示す電子写真製版用印刷版を提供することであ
る。
本発明の第三の目的は、品質安定性がよく、製造安定性
の優れた電子写真製版用印刷版を提供することである。
の優れた電子写真製版用印刷版を提供することである。
本発明の第四の目的は、保存性の良好な、静電特性に優
れた電子写真製版用印刷版を提供することにある 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、鋭意研究の結果、少なくとも一種の有機
光導電性化合物と、下記一般式(I)により示されるト
リアリールカルボニウム塩化合物またはジアリールカル
ボニウム塩化合物の少なくとも一種以上と、下記一般式
(n)もしくは一般式((II)もしくは一般式(IV
)に示される化合物の少なくとも一種以上と、アルカリ
性宗肱1N伊― 僚に可溶もしくは分散する結合松脂とを含有する光導電
性絶縁層を導電性基体上に有することを特徴とする′亀
子写真式製版用印刷原版により上記目的を達成すること
ができた。
れた電子写真製版用印刷版を提供することにある 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、鋭意研究の結果、少なくとも一種の有機
光導電性化合物と、下記一般式(I)により示されるト
リアリールカルボニウム塩化合物またはジアリールカル
ボニウム塩化合物の少なくとも一種以上と、下記一般式
(n)もしくは一般式((II)もしくは一般式(IV
)に示される化合物の少なくとも一種以上と、アルカリ
性宗肱1N伊― 僚に可溶もしくは分散する結合松脂とを含有する光導電
性絶縁層を導電性基体上に有することを特徴とする′亀
子写真式製版用印刷原版により上記目的を達成すること
ができた。
一般式(1)
一般式(1)において、R1%R2、R3は複素環によ
って縮環されていても良いアリール基な示す。但し、a
lrz水素原子であっても良い。なおアリール基はtI
t侠八にへって置換されていてもよい。Zeはアニオン
を表子。
って縮環されていても良いアリール基な示す。但し、a
lrz水素原子であっても良い。なおアリール基はtI
t侠八にへって置換されていてもよい。Zeはアニオン
を表子。
一般式([)
一般式(III)
一般式(IV)
一般式(IF)および(i)および(IV)において、
R11はアルキル基、アルコキシ基、単環式または2環
線合式のアリール基、単環式もしくはコ環縮合式のアリ
ールオキシ基、または複素環から誘導された7価基を表
わす。なお、前記アルキル基、アルコキシ基、アリール
基、アリールオキシ基、複素環は置換されていてもよい
。一般式(fV)において2個のR11は互いに同じで
も異なってもよい。
R11はアルキル基、アルコキシ基、単環式または2環
線合式のアリール基、単環式もしくはコ環縮合式のアリ
ールオキシ基、または複素環から誘導された7価基を表
わす。なお、前記アルキル基、アルコキシ基、アリール
基、アリールオキシ基、複素環は置換されていてもよい
。一般式(fV)において2個のR11は互いに同じで
も異なってもよい。
R12およびR13はそれぞれ水素原子、アルキル基、
単環式またはコ環稲合式のアリール基、または複素環か
ら誘導された1価基を表わし、互いに同じでも異なって
もよい。なお、前記アルキル基、アリール基、複素環は
*侠されていてもよい。
単環式またはコ環稲合式のアリール基、または複素環か
ら誘導された1価基を表わし、互いに同じでも異なって
もよい。なお、前記アルキル基、アリール基、複素環は
*侠されていてもよい。
R14はメチレン基、ポリメチレン基、分岐状アルカン
ジイル基、またはアリーレン基を表子。
ジイル基、またはアリーレン基を表子。
R11とR12、またはR12とRt3はそれぞれ連結
していてもよい。
していてもよい。
本発明に用いられる一般式(■)ないしくIV)のfヒ
合″41Bは色素増感された有機光導電性化合物をさら
に増感する化合物である。色素増感された有機光導電性
化合物に一般式(II)ないしくIV)の化合物な添那
することによって、増感色素のみでは達成されない高い
電子写X感度を電子写真製版用印刷版に与えることがで
きる。アルカリ可溶性結合機側との相清性が悪いために
有機光導゛電性化合物の結合機側に対する導入竜に限界
があり、感度を向上させにくいという制限を待った電子
写真製版用印刷版にとって特に有用な化合物であるとい
える。
合″41Bは色素増感された有機光導電性化合物をさら
に増感する化合物である。色素増感された有機光導電性
化合物に一般式(II)ないしくIV)の化合物な添那
することによって、増感色素のみでは達成されない高い
電子写X感度を電子写真製版用印刷版に与えることがで
きる。アルカリ可溶性結合機側との相清性が悪いために
有機光導゛電性化合物の結合機側に対する導入竜に限界
があり、感度を向上させにくいという制限を待った電子
写真製版用印刷版にとって特に有用な化合物であるとい
える。
一般式(Hにおいて、R1%R2、R3が置換されたア
リール基の場合の置換基としては、シアノ基、ヒトミキ
シ基、カルボキシル基、ニトロ基、ハロゲン原子、アミ
ノ基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、
アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アルキル基
もしくにアリール基もしくはアラルキル基にエリ置換さ
れたアミノ基、トリフルオロメチル基などがあげられる
。
リール基の場合の置換基としては、シアノ基、ヒトミキ
シ基、カルボキシル基、ニトロ基、ハロゲン原子、アミ
ノ基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、
アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アルキル基
もしくにアリール基もしくはアラルキル基にエリ置換さ
れたアミノ基、トリフルオロメチル基などがあげられる
。
一般式(Hにおいて、R1%R2、R3が複素環によっ
て縮環されている場合の複素環としては、それぞれ置換
もしくは非m換のピロール環、インドール環、フラン環
、ベンゾフラン環、チオフェン環、ピリジン環、キノリ
ン環、イミダゾール環、チアゾール環などがあげられる
。これらの環が置換基をWTる場合の置換基としては、
シアノ基、ヒトミキシ基、カルボキシル基、ニトロ基、
ハロゲン原子、アミノ基、アルコキシ基、アリール基、
アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオ
キシ基、アルキル基もしくはアリール基もしくはアラル
キル基により置換されたアミノ基、トリフルオロメチル
基などがあげられる。
て縮環されている場合の複素環としては、それぞれ置換
もしくは非m換のピロール環、インドール環、フラン環
、ベンゾフラン環、チオフェン環、ピリジン環、キノリ
ン環、イミダゾール環、チアゾール環などがあげられる
。これらの環が置換基をWTる場合の置換基としては、
シアノ基、ヒトミキシ基、カルボキシル基、ニトロ基、
ハロゲン原子、アミノ基、アルコキシ基、アリール基、
アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオ
キシ基、アルキル基もしくはアリール基もしくはアラル
キル基により置換されたアミノ基、トリフルオロメチル
基などがあげられる。
Zθで表わされるアニオンとしては、陰電荷な有する公
知の単一原子イオンまたは虚数の原子からなる原子団イ
オンがあり、合、戎上好ましくはt−IZで表わされる
酸で、pKaが!以下、更に好ましくはpKaが2以下
の強酸のアニオンである。
知の単一原子イオンまたは虚数の原子からなる原子団イ
オンがあり、合、戎上好ましくはt−IZで表わされる
酸で、pKaが!以下、更に好ましくはpKaが2以下
の強酸のアニオンである。
アニオンの具体例としては単一原子イオンとしては、ハ
ロゲン陰イオン、例えばフルオリトイオン、クロリドイ
オン、プロミドイオン、ヨーシトイオンがある。原子団
イオンとしてハ、トリフルオロアセタートイオン、トリ
クロロアセタートイオン、p−トルエンスルホナートイ
オンなどの有機アニオンおよびベルクロラートイオン、
はルヨーダートイオン、テトラクロロアルミナ−トイオ
ン、トリクロロ7エラートイオン(II)、テトラフル
オロボラートイオン、ヘキサフルオロホスファ−トイオ
ン、スルファ−トイオン、ヒドロゲンスルフアートイオ
ン、ニドラードイオンなどの無機アニオンがある。これ
らのうちで2価のアニオンの場合には、形式的にアニオ
ンの//、2が、1価のアニオンを表わ丁と解釈する。
ロゲン陰イオン、例えばフルオリトイオン、クロリドイ
オン、プロミドイオン、ヨーシトイオンがある。原子団
イオンとしてハ、トリフルオロアセタートイオン、トリ
クロロアセタートイオン、p−トルエンスルホナートイ
オンなどの有機アニオンおよびベルクロラートイオン、
はルヨーダートイオン、テトラクロロアルミナ−トイオ
ン、トリクロロ7エラートイオン(II)、テトラフル
オロボラートイオン、ヘキサフルオロホスファ−トイオ
ン、スルファ−トイオン、ヒドロゲンスルフアートイオ
ン、ニドラードイオンなどの無機アニオンがある。これ
らのうちで2価のアニオンの場合には、形式的にアニオ
ンの//、2が、1価のアニオンを表わ丁と解釈する。
これらのアニオンのうち、クロリドイオン、プロミドイ
オン、ハルクロラートイオン、テトラフルオロボラート
イオン、p−)ルエンスルホカートイオン、トリフルオ
ロアセタートイオンが好ましい。
オン、ハルクロラートイオン、テトラフルオロボラート
イオン、p−)ルエンスルホカートイオン、トリフルオ
ロアセタートイオンが好ましい。
本発明におけるトリアリールカルボニウム塩化合物もし
くはジアリールカルボニウム塩化合物は、一般に次の方
法によって製造することができる。
くはジアリールカルボニウム塩化合物は、一般に次の方
法によって製造することができる。
丁なわち、エーテル系溶剤中で調整した、適当なグリニ
ヤール試薬(A)に適当なケトン類もしくはアルデヒド
m(B)を作用させ、アルコール(C)を得る。これに
、iト酸、無水IYl:#の存在下に過塩素酸を作用さ
せて目的の過塩素酸塩(DJを得る。
ヤール試薬(A)に適当なケトン類もしくはアルデヒド
m(B)を作用させ、アルコール(C)を得る。これに
、iト酸、無水IYl:#の存在下に過塩素酸を作用さ
せて目的の過塩素酸塩(DJを得る。
(A) (B) (C)本発明
に用いられる一般式(1)で表わされるトリアリールカ
ルボニウム塩化合物またはジアリールカルボニウム塩化
合物の風体例を以下に示すが、本発明はこれによって限
定されるものではない。
に用いられる一般式(1)で表わされるトリアリールカ
ルボニウム塩化合物またはジアリールカルボニウム塩化
合物の風体例を以下に示すが、本発明はこれによって限
定されるものではない。
本発明に用いられる一般式(II)ないしくfV)の化
合物は色素増感された有機光導電性化合物をさらに増感
する化合物である。色素増感された有機光導電性化合物
に一般式(■ンないしくIV)の化合物を添加すること
によって、増感色素のみでは達成されない高い電子写真
感度を電子写真製版用印刷版に与えることができる。ア
ルカリ可溶性結合樹脂との相溶性が悪いために有す光専
電性化合物の結合樹脂に対する導入機に限界があり、感
度を向上させにくいという制限を持った電子写真製版用
印刷版にとって特に有用な化合物であるといえる。
合物は色素増感された有機光導電性化合物をさらに増感
する化合物である。色素増感された有機光導電性化合物
に一般式(■ンないしくIV)の化合物を添加すること
によって、増感色素のみでは達成されない高い電子写真
感度を電子写真製版用印刷版に与えることができる。ア
ルカリ可溶性結合樹脂との相溶性が悪いために有す光専
電性化合物の結合樹脂に対する導入機に限界があり、感
度を向上させにくいという制限を持った電子写真製版用
印刷版にとって特に有用な化合物であるといえる。
−a式(■)ないしくIV)で表わされるアミド化合物
において、R11% R12、R13のいずれかがアル
キル基の場合、アルキル基として炭素原子数7から22
までの直鎖状または分岐状のアルキル基があげられる。
において、R11% R12、R13のいずれかがアル
キル基の場合、アルキル基として炭素原子数7から22
までの直鎖状または分岐状のアルキル基があげられる。
R11s R12% R13のいずれかが置換アルキ
ル基の場合、置換基として、ハロゲン原子(塩素原子、
臭素原子、弗素原子)、シアノ基、ニトロ基、フェニル
基、トリル基が結合した炭素原子i!/ないしコ°2の
直鎖状または分岐状の#侠アルキル基があげられる。
ル基の場合、置換基として、ハロゲン原子(塩素原子、
臭素原子、弗素原子)、シアノ基、ニトロ基、フェニル
基、トリル基が結合した炭素原子i!/ないしコ°2の
直鎖状または分岐状の#侠アルキル基があげられる。
R11がアルコキシ基または置換アルコキシ基の場合、
その的として前述のアルキル基またハ着換アルキル基を
有するアルコキシ基または置換アルコキシ基をあげるこ
とができる。
その的として前述のアルキル基またハ着換アルキル基を
有するアルコキシ基または置換アルコキシ基をあげるこ
とができる。
[’ttt%R12、R13のいずれかが単環式または
コ環線合式アリール基の納金、アリール基としてフェニ
ル基、ナフチル基をあげることができる。この場合、R
12とR13の一万は水素原子が好ましい。
コ環線合式アリール基の納金、アリール基としてフェニ
ル基、ナフチル基をあげることができる。この場合、R
12とR13の一万は水素原子が好ましい。
FLtt 、R12、R13のいずれかが義侠単環式ま
たは#、侠ココ環縮合式アリール基場合、置換基として
ハロゲン原子(塩素原子、臭素原子、弗素原子)、77
ノ基、ニトロ基、炭素原子数7ないしょの直鎖状または
分岐状アルキル基、置換基としてハロゲン原子(塩素原
子、臭素原子、弗素原子)、シアノ基、ニトロ基、フェ
ニル基、トリル基を持つ炭素戸子数lないし一コの直鎖
状または分岐状の置換アルキル基、炭素原子数lないし
ょの直鎖状または分岐状アルコキシ基、炭素原子数lな
いしjの直鎖状または分岐状のアルキル基を有するアル
コキシカルボニル基、炭素原子数lないしょの直鎖状ま
たは分岐状アルキル基を有するアシル基をif固ないし
31囚有するフェニル基またはナフチル基をあげること
ができる。この場合もR12とR13の一方に水素原子
が好ましい。
たは#、侠ココ環縮合式アリール基場合、置換基として
ハロゲン原子(塩素原子、臭素原子、弗素原子)、77
ノ基、ニトロ基、炭素原子数7ないしょの直鎖状または
分岐状アルキル基、置換基としてハロゲン原子(塩素原
子、臭素原子、弗素原子)、シアノ基、ニトロ基、フェ
ニル基、トリル基を持つ炭素戸子数lないし一コの直鎖
状または分岐状の置換アルキル基、炭素原子数lないし
ょの直鎖状または分岐状アルコキシ基、炭素原子数lな
いしjの直鎖状または分岐状のアルキル基を有するアル
コキシカルボニル基、炭素原子数lないしょの直鎖状ま
たは分岐状アルキル基を有するアシル基をif固ないし
31囚有するフェニル基またはナフチル基をあげること
ができる。この場合もR12とR13の一方に水素原子
が好ましい。
R11s R12、R13が置換または無置換の単環式
または2環8合式アリールオキシ基の場合、それらの例
として前述の置換または無iK侠の単環式または2環補
合式アリール基を有するアリールオキシ基をあげること
ができる。この場合もR12とR13の一方は水素原子
が好ましい。
または2環8合式アリールオキシ基の場合、それらの例
として前述の置換または無iK侠の単環式または2環補
合式アリール基を有するアリールオキシ基をあげること
ができる。この場合もR12とR13の一方は水素原子
が好ましい。
att s R12% R13のいずれかカー単環式ま
たは。
たは。
環縮合式複素環から誘導された/li[[i基の場合、
ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペリジノ基、モル
ホリニル基、モルホリノ基、ピロリル基、イミダゾリル
基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリニル基、イ
ソインドリニル基、インドリル基、イソインドリル基、
ベンゾイミダゾリル基、キノリル基、イソキノリル基を
あげることができる。この場合もR12とRI3の一方
は水素原子が好ましい。
ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペリジノ基、モル
ホリニル基、モルホリノ基、ピロリル基、イミダゾリル
基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリニル基、イ
ソインドリニル基、インドリル基、イソインドリル基、
ベンゾイミダゾリル基、キノリル基、イソキノリル基を
あげることができる。この場合もR12とRI3の一方
は水素原子が好ましい。
1(tt s R12、R13が置換基を有する単環式
またセ2環線合式嬢素環から誘導された1価基の場合、
置換基としてハロゲン原子(塩素原子、臭素原子、弗素
原子)、シアノ基、ニドO基、フェニル基、トリル基、
ベンジル基、フェネチル基、炭素原子数l乃至!の直鎖
状または分岐状のアルキル基が7個ないし31固rkL
侠した前述の単環式または2環綱合式複素環から誘導さ
れた/fdi基をあげることができる。この場合もR1
2とR13の一方に水素原子が好ましい。
またセ2環線合式嬢素環から誘導された1価基の場合、
置換基としてハロゲン原子(塩素原子、臭素原子、弗素
原子)、シアノ基、ニドO基、フェニル基、トリル基、
ベンジル基、フェネチル基、炭素原子数l乃至!の直鎖
状または分岐状のアルキル基が7個ないし31固rkL
侠した前述の単環式または2環綱合式複素環から誘導さ
れた/fdi基をあげることができる。この場合もR1
2とR13の一方に水素原子が好ましい。
一般式(II)の化合物においてanとR12もしくt
!Rx3とR14がそれぞれ連結している場合、一般式
(Ill)の化合物においてR12とR13もしくはR
12やR13とR14がそれぞれ連結している場合、一
般式(fV)の化合物においてR11とR14がそルぞ
れ連結している場合、その例としてトリメチレン基、テ
トラメチレン基、はンタメチレン基、オキシジエチレン
基、(−CH2−Cti2−OCI(ll CH2)、
およびこれらのコ価基の水素原子の7個乃至3個がハロ
ゲン原子(塩素原子、臭素原子、弗素原子)、シアノ基
、ニトロ基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、フェ
ネチル基、炭素原子数l乃至jの直鎖状または分岐状の
アルキルによりkmされているコ価基があげられる。R
11ないしFLt3が21固または38の置()基を有
するアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリール
オキシ基または複素環から誘導された/1illi基の
場合、置換基は任意の組合せをとることができる。
!Rx3とR14がそれぞれ連結している場合、一般式
(Ill)の化合物においてR12とR13もしくはR
12やR13とR14がそれぞれ連結している場合、一
般式(fV)の化合物においてR11とR14がそルぞ
れ連結している場合、その例としてトリメチレン基、テ
トラメチレン基、はンタメチレン基、オキシジエチレン
基、(−CH2−Cti2−OCI(ll CH2)、
およびこれらのコ価基の水素原子の7個乃至3個がハロ
ゲン原子(塩素原子、臭素原子、弗素原子)、シアノ基
、ニトロ基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、フェ
ネチル基、炭素原子数l乃至jの直鎖状または分岐状の
アルキルによりkmされているコ価基があげられる。R
11ないしFLt3が21固または38の置()基を有
するアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリール
オキシ基または複素環から誘導された/1illi基の
場合、置換基は任意の組合せをとることができる。
R14がポリメチレン基の場合、炭素原子数コないし2
コのポリメチレンM&あげることができる。
コのポリメチレンM&あげることができる。
R14が分岐状アルカンジイル基の場合、炭素原子数3
ないし2λで、任意の位置の2個の炭素原子にそれぞれ
/ l1liiの遊離原子価を1個ずつ有する分岐状ア
ルカンジイル基をあげることができる。
ないし2λで、任意の位置の2個の炭素原子にそれぞれ
/ l1liiの遊離原子価を1個ずつ有する分岐状ア
ルカンジイル基をあげることができる。
R14がアリーレン基の場合、0−lm−またはp−フ
ェニレン番、または任意の位置の2個の炭素原子に1価
の遊離原子価を1個ずつ有するナフチレン基なあげるこ
とができる。
ェニレン番、または任意の位置の2個の炭素原子に1価
の遊離原子価を1個ずつ有するナフチレン基なあげるこ
とができる。
次に一般式(IN、([1)、(IV)で示される不発
明に用いるアミド化合物の代表例を下記に示すが不発明
にこれによって限定されるものではな(ゝ。
明に用いるアミド化合物の代表例を下記に示すが不発明
にこれによって限定されるものではな(ゝ。
アミド化合物(A)
アミド化合物(B)
アミド化合物(C)
アミド化合物(D)
アミド化合物(El
アミド化合物(F)
アばド化合物(G)
アミド化合物()l)
アミド化合物(I)
アミド化合物(J)
アミド化合w(K )
アミド化合物(L)
アミド化合物(M)
アミド化合物(IN)
アミド化合物(PJ
アミド化合物(PJ
2H5
アミド化合物(Q)
本発明に用いられる結合樹脂(またはバインダー)はア
ルカリ性溶剤に溶解または分散する高分子化合物である
。本発明において、「アルカリ性溶剤に分散する」とは
、導電性基体上に結合樹脂の暎を形成しこれをアルカリ
性溶剤にひたし九時あるいは、アルカリ性溶剤にひたし
ながらブラッシングなどの外力を加え友場合に、給仕樹
脂が完全に溶解はしないが、膨潤することによりアルカ
リ性溶剤が皮膜中に取り込まれ、皮膜の凝集力が低下し
、結合樹脂間あるいは導電性基体と結合樹脂との間で膜
がはがれ、結果として結合樹脂がアルカリ性溶剤中に分
散し、導″、1注基体から結合樹脂が脱膜すること金言
う。本発明において、アルカリ性溶剤とは、アルカリ性
化合物全含有する水溶液もしくは、アルカリ性化合物t
−含有する有機溶剤もしくは、アルカリ性化合物を含有
する水溶液と有機溶剤との混合物(!−首う。ここでい
う、アルカリ性化合物とは、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケ
イ酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、アンモニアおよび
モノエタノールアミン、ジェタノールアミン、トリエタ
ノールアミンなどの有機および無機のアルカリ性の化合
物tぎり。有機溶剤としては任意の有機溶剤が使用でき
る。本発明における、好ましいアルカリ性rd削として
は、友とえば、アルカリ注水#1液、またはアルカリ注
化合物全官有したアルコール性溶剤、ま友はアルカリ性
水浴液とアルコール性溶剤との混合液である。
ルカリ性溶剤に溶解または分散する高分子化合物である
。本発明において、「アルカリ性溶剤に分散する」とは
、導電性基体上に結合樹脂の暎を形成しこれをアルカリ
性溶剤にひたし九時あるいは、アルカリ性溶剤にひたし
ながらブラッシングなどの外力を加え友場合に、給仕樹
脂が完全に溶解はしないが、膨潤することによりアルカ
リ性溶剤が皮膜中に取り込まれ、皮膜の凝集力が低下し
、結合樹脂間あるいは導電性基体と結合樹脂との間で膜
がはがれ、結果として結合樹脂がアルカリ性溶剤中に分
散し、導″、1注基体から結合樹脂が脱膜すること金言
う。本発明において、アルカリ性溶剤とは、アルカリ性
化合物全含有する水溶液もしくは、アルカリ性化合物t
−含有する有機溶剤もしくは、アルカリ性化合物を含有
する水溶液と有機溶剤との混合物(!−首う。ここでい
う、アルカリ性化合物とは、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケ
イ酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、アンモニアおよび
モノエタノールアミン、ジェタノールアミン、トリエタ
ノールアミンなどの有機および無機のアルカリ性の化合
物tぎり。有機溶剤としては任意の有機溶剤が使用でき
る。本発明における、好ましいアルカリ性rd削として
は、友とえば、アルカリ注水#1液、またはアルカリ注
化合物全官有したアルコール性溶剤、ま友はアルカリ性
水浴液とアルコール性溶剤との混合液である。
ここでいうアルカリ性水溶液とは、pH7以上の水浴液
が好ましく、待にpHr−/J、jの水m液が好ましい
。具体的には水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム
、リン酸ナトリウム、アンモニア、−一よびモノエタノ
ールアミン、ジェタノールアミン、トリエタノールアミ
ン等のアミノアルコール類などの水溶液を示す。また、
アルコール性溶剤とは、メタエタノール、エタノール、
プロ・髪ノール、フタノール、k/シルアルコール、フ
ェネチルアルコール等の低級アルコールや芳香族アルコ
ールおよびエチレングリコール、ジエチレンクリコール
、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、
セルソルブ類、およびモノエタノールアミン、ジェタノ
ールアミン、トリエタノールアミン等のアミノアルコー
ル類を示す。
が好ましく、待にpHr−/J、jの水m液が好ましい
。具体的には水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム
、リン酸ナトリウム、アンモニア、−一よびモノエタノ
ールアミン、ジェタノールアミン、トリエタノールアミ
ン等のアミノアルコール類などの水溶液を示す。また、
アルコール性溶剤とは、メタエタノール、エタノール、
プロ・髪ノール、フタノール、k/シルアルコール、フ
ェネチルアルコール等の低級アルコールや芳香族アルコ
ールおよびエチレングリコール、ジエチレンクリコール
、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、
セルソルブ類、およびモノエタノールアミン、ジェタノ
ールアミン、トリエタノールアミン等のアミノアルコー
ル類を示す。
アルコール性溶剤は、前記アルカリ注水浴液と任意の範
囲で混合して用 いる事ができるが、好ましくは混合した溶液のり0重量
%以下の範囲で用いられる。
囲で混合して用 いる事ができるが、好ましくは混合した溶液のり0重量
%以下の範囲で用いられる。
結合樹脂としては、例えば、スチレンと無水マレイン酸
の共重合体、スチレンと無水マレイン酸モノアルキルエ
ステルの共重合体、メタクリル酸/メタクリル酸エステ
ル共重合体、スチレン/メタクリル酸/メタクリル酸エ
ステル共1台体、アクリル酸/メタクリル酸エステル共
1合体、スチレン/アクリル酸/メタクリル酸エステル
共重合体、酢酸ビニル/クロトン酸共重合体、rrr−
wビニル/クロトン酸/メタクリル酸エステル共重合体
等のアクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチ
レン、酢酸ビニルなどとアクリル酸、メタクリル酸、イ
タコン酸、クロトン酸、マレイン酸無水マレイン酸、フ
マル酸などのカルボン酸含有モノマーあるいは酸無水物
基含有モノマーとの共重合体やメタクリル酸アミド、ビ
ニルピロリドン、フェノール性水酸基、スルホン酸基、
スルホンアミド基、スルホンイミド基をもつ単量体を含
有する共重合体、フェノール樹脂、部分ケン化酢酸ビニ
ル樹脂、キシレン肇脂、ポリビニルブチラール等ノヒニ
ルアセタール佃脂をあげることができる。
の共重合体、スチレンと無水マレイン酸モノアルキルエ
ステルの共重合体、メタクリル酸/メタクリル酸エステ
ル共重合体、スチレン/メタクリル酸/メタクリル酸エ
ステル共1台体、アクリル酸/メタクリル酸エステル共
1合体、スチレン/アクリル酸/メタクリル酸エステル
共重合体、酢酸ビニル/クロトン酸共重合体、rrr−
wビニル/クロトン酸/メタクリル酸エステル共重合体
等のアクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチ
レン、酢酸ビニルなどとアクリル酸、メタクリル酸、イ
タコン酸、クロトン酸、マレイン酸無水マレイン酸、フ
マル酸などのカルボン酸含有モノマーあるいは酸無水物
基含有モノマーとの共重合体やメタクリル酸アミド、ビ
ニルピロリドン、フェノール性水酸基、スルホン酸基、
スルホンアミド基、スルホンイミド基をもつ単量体を含
有する共重合体、フェノール樹脂、部分ケン化酢酸ビニ
ル樹脂、キシレン肇脂、ポリビニルブチラール等ノヒニ
ルアセタール佃脂をあげることができる。
酸無水物基、またはカルボン酸基を有するモノマーを共
重合成分として含有する共重合体、およびフェノール樹
脂は、電子写真製版用印刷版としたときの元導電性杷稼
層の電荷保持力が高く、好結果をもって使用することが
できる。
重合成分として含有する共重合体、およびフェノール樹
脂は、電子写真製版用印刷版としたときの元導電性杷稼
層の電荷保持力が高く、好結果をもって使用することが
できる。
酸無水物基を有するモノマーを共重合成分として含有す
る共1合体としては、スチレンと無水マレイン酸の共重
合体が好ましい。また、この共重合体のハーフエステル
も部用することができる。
る共1合体としては、スチレンと無水マレイン酸の共重
合体が好ましい。また、この共重合体のハーフエステル
も部用することができる。
カルボン酸基を有するモノマーを共1合成分として含有
する共重合体としては、アクリル歌もしくにメタクリル
酸と、アクリル酸もしくはメタクリル酸のアルキルエス
テル、アリールエステルもしくはアラルキルエステルと
の2元以上の共重合体が好ましい。また、酢酸ビニルと
クロトン酸共重合体、l!rl:酸ビニルと炭素数λ〜
itのカルボン酸のビニルエステルとクロトン酸との3
元共重合体も好ましいレリである。フェノール樹脂の中
で特に好ましいものとしては、フェノール、O−クレゾ
ール、m−クレゾール、またtip−クレゾールとホル
ムアルデヒドまたはアセトアルデヒドとを酸性条件下で
縮合させて得られるノボラック樹脂をあげることができ
る。
する共重合体としては、アクリル歌もしくにメタクリル
酸と、アクリル酸もしくはメタクリル酸のアルキルエス
テル、アリールエステルもしくはアラルキルエステルと
の2元以上の共重合体が好ましい。また、酢酸ビニルと
クロトン酸共重合体、l!rl:酸ビニルと炭素数λ〜
itのカルボン酸のビニルエステルとクロトン酸との3
元共重合体も好ましいレリである。フェノール樹脂の中
で特に好ましいものとしては、フェノール、O−クレゾ
ール、m−クレゾール、またtip−クレゾールとホル
ムアルデヒドまたはアセトアルデヒドとを酸性条件下で
縮合させて得られるノボラック樹脂をあげることができ
る。
本発明の電子写真製版用印刷版に用いられる有機光導電
性物質としては、従来から知られている数多くのものを
用いることができる。
性物質としては、従来から知られている数多くのものを
用いることができる。
例えば
(1) 米国特訂第3//コlり7号明細誉ζどに記
載されているトリアゾール訪導伴 (2)米国特許第3/r9’l弘7号明和 とに記載
されているオキサジアゾール誘与本、(3)特公昭37
−/1,091.号公報などに記載されているイミダゾ
ール誘導体、 (4)米国時計第3615弘Oコ号、同第3tコo9r
り号、同Jj!Jj4C4(号、特公昭ダj−116号
、特公昭1t−10913号、特開昭!l−タ3ココ弘
号、特開昭5!−171Or号、特開昭j6−ダ/弘r
号、特開昭jj−10rtls7号、特開昭j’j−/
j6り53号、特開昭tA−jAAt4号明細書、公報
などに記載のポリアリールアルカン誘導体、 (5)米国特許第3/107コタ号、米国特許第172
717144号、特開昭jj−1rlro&tA号、特
開昭jr−trots号、特開昭179−101タ37
号、特開昭5r−r/ 016号、特開昭j4−110
011号、特開昭タローrr/u/、特開昭17−11
jj4cj号、特開昭5μm112637号、特開昭j
jt −7弘よ弘6号明細書、公報などに記載されてい
るピラゾリン初導体およびピラゾロン誘導体、 (6)米国特許第361!μQ弘号明細薔、特公昭!/
−1010j号、特開昭j4を−r3弘3j号、特開昭
jl−I10rEt号、特開昭j弘−l/りダコ!号、
特公昭μt−37/J号、特公昭4(7−2r334号
明細薔、公報などに記載されているフェニレンジアミン
銹導体、 (力 米国特許3j671IjO号、特公昭弘ター31
702号、西独国特訂(DAS ) t t t03−
111号、米国特許第3/107コタ号、米国時計第3
2’tOj27号、米国特:f第31jrr20号、米
国時計第14232103号、米国特肝第弘/ 7jり
6/号、米国特許第V0/2376号、特開昭tj−/
参弘250号、特開昭36−//り132号、特公昭3
タ一27タ77号、特開昭j6−λコ弘37号明細書、
公報などに記載されているアリールアミン防導体、 (8)米国時:f312tよQ1号明細蓄記載のアミン
V候カルコン誘導体、 (9)米国時:f第3お―!ψ6号明細瞥などに記載の
N 、 IN−ビカルバジル誘導体、flo) 米国
特許第3217203号明細書などに記載のオキサゾー
ル詩導体、 11υ 特開昭j6−弘6λ3弘号公報などに記載のス
チリルアントラセン誘導体、 α2 特開昭j≠−/10137号公報などに記載され
ているフルオレノン誘導体、 αj 米国特許第37/7弘4λ号、特開昭34!−j
り/4!3号(米国時:F第4!110917号に対応
)、特開昭jj−12063号、特開昭jj−jコ06
弘号、特開昭!!−弘6760号、特開昭5r−rz弘
り5号、特開昭57−11350号、特開昭17−/弘
t7弘り号、特開昭j7−44!2≠弘号明細書、公報
などに開示されているヒドラゾン誘導体、(141特公
昭3タ一1iHI号、特開昭jj−7り弘jO号(米国
将肝弘、26r、タタO号に対応)、米国特許U、O≠
7,2μ2号明細書などに開示されているベンジジンg
導体などがある。
載されているトリアゾール訪導伴 (2)米国特許第3/r9’l弘7号明和 とに記載
されているオキサジアゾール誘与本、(3)特公昭37
−/1,091.号公報などに記載されているイミダゾ
ール誘導体、 (4)米国時計第3615弘Oコ号、同第3tコo9r
り号、同Jj!Jj4C4(号、特公昭ダj−116号
、特公昭1t−10913号、特開昭!l−タ3ココ弘
号、特開昭5!−171Or号、特開昭j6−ダ/弘r
号、特開昭jj−10rtls7号、特開昭j’j−/
j6り53号、特開昭tA−jAAt4号明細書、公報
などに記載のポリアリールアルカン誘導体、 (5)米国特許第3/107コタ号、米国特許第172
717144号、特開昭jj−1rlro&tA号、特
開昭jr−trots号、特開昭179−101タ37
号、特開昭5r−r/ 016号、特開昭j4−110
011号、特開昭タローrr/u/、特開昭17−11
jj4cj号、特開昭5μm112637号、特開昭j
jt −7弘よ弘6号明細書、公報などに記載されてい
るピラゾリン初導体およびピラゾロン誘導体、 (6)米国特許第361!μQ弘号明細薔、特公昭!/
−1010j号、特開昭j4を−r3弘3j号、特開昭
jl−I10rEt号、特開昭j弘−l/りダコ!号、
特公昭μt−37/J号、特公昭4(7−2r334号
明細薔、公報などに記載されているフェニレンジアミン
銹導体、 (力 米国特許3j671IjO号、特公昭弘ター31
702号、西独国特訂(DAS ) t t t03−
111号、米国特許第3/107コタ号、米国時計第3
2’tOj27号、米国特:f第31jrr20号、米
国時計第14232103号、米国特肝第弘/ 7jり
6/号、米国特許第V0/2376号、特開昭tj−/
参弘250号、特開昭36−//り132号、特公昭3
タ一27タ77号、特開昭j6−λコ弘37号明細書、
公報などに記載されているアリールアミン防導体、 (8)米国時:f312tよQ1号明細蓄記載のアミン
V候カルコン誘導体、 (9)米国時:f第3お―!ψ6号明細瞥などに記載の
N 、 IN−ビカルバジル誘導体、flo) 米国
特許第3217203号明細書などに記載のオキサゾー
ル詩導体、 11υ 特開昭j6−弘6λ3弘号公報などに記載のス
チリルアントラセン誘導体、 α2 特開昭j≠−/10137号公報などに記載され
ているフルオレノン誘導体、 αj 米国特許第37/7弘4λ号、特開昭34!−j
り/4!3号(米国時:F第4!110917号に対応
)、特開昭jj−12063号、特開昭jj−jコ06
弘号、特開昭!!−弘6760号、特開昭5r−rz弘
り5号、特開昭57−11350号、特開昭17−/弘
t7弘り号、特開昭j7−44!2≠弘号明細書、公報
などに開示されているヒドラゾン誘導体、(141特公
昭3タ一1iHI号、特開昭jj−7り弘jO号(米国
将肝弘、26r、タタO号に対応)、米国特許U、O≠
7,2μ2号明細書などに開示されているベンジジンg
導体などがある。
本発明に用いられる導醒性基板としては導電性表面を有
するプラスチックシートまたはとくに溶剤不透過性およ
び導電性にした紙、アルミニウム板、亜鉛板、又は銅−
アルミニウム板、銅−ステンレス板、クロム−銅板等の
バイメタル版、又はクロム−銅−アルミニウム板、クロ
ム−鉛−鉄板、クロム−銅−ステンレス板等のトライメ
タル版等の親水性表面を有する導電性基板が用いられそ
の厚さはo、i〜Jmmが好ましく、特に0,1〜1m
mが好ましい。
するプラスチックシートまたはとくに溶剤不透過性およ
び導電性にした紙、アルミニウム板、亜鉛板、又は銅−
アルミニウム板、銅−ステンレス板、クロム−銅板等の
バイメタル版、又はクロム−銅−アルミニウム板、クロ
ム−鉛−鉄板、クロム−銅−ステンレス板等のトライメ
タル版等の親水性表面を有する導電性基板が用いられそ
の厚さはo、i〜Jmmが好ましく、特に0,1〜1m
mが好ましい。
アル、Hニウムの表面を有する支持体の場合には、砂目
立て処理、珪酸ナトリウム、弗化ジルコニウム酸カリウ
ム、燐酸塩等の水溶液への浸漬処理、あるいは陽極酸化
処理などの表面処理がなされていることが好ましい。ま
た、米国特許第2,71弘、066号明細書に記載され
ている如く、砂目立てしたのちに珪酸ナトリウム水溶液
に浸漬処理されたアルミニウム板、特公昭4!7−!/
2j号公特に記載されているようにアルミニウム板を陽
ffL酸化処理したのちに、アルカリ金属珪酸塩の水溶
液に浸漬処理したものも好適に使用される。
立て処理、珪酸ナトリウム、弗化ジルコニウム酸カリウ
ム、燐酸塩等の水溶液への浸漬処理、あるいは陽極酸化
処理などの表面処理がなされていることが好ましい。ま
た、米国特許第2,71弘、066号明細書に記載され
ている如く、砂目立てしたのちに珪酸ナトリウム水溶液
に浸漬処理されたアルミニウム板、特公昭4!7−!/
2j号公特に記載されているようにアルミニウム板を陽
ffL酸化処理したのちに、アルカリ金属珪酸塩の水溶
液に浸漬処理したものも好適に使用される。
上記陽極酸化処理は、例えば、燐酸、クロム酸、6fL
酸、硼酸等のf:F、硼酸、もしくは蓚酸、スル7アミ
ノ酸等の有機酸またはこれらの項の水溶液又は非水爵液
の単独又は二稙以上を組み合わせた電解液中でアルミニ
ウム板を陽極として電流を流すことにより実施される。
酸、硼酸等のf:F、硼酸、もしくは蓚酸、スル7アミ
ノ酸等の有機酸またはこれらの項の水溶液又は非水爵液
の単独又は二稙以上を組み合わせた電解液中でアルミニ
ウム板を陽極として電流を流すことにより実施される。
また米国時計第3,661.lt2号明細曹に記載され
ているようなシリケート電着も有効である、西独特許公
開第1.42/ 、、1A7r号に記載のポリビニルス
ルホン酸による処理も適当である。
ているようなシリケート電着も有効である、西独特許公
開第1.42/ 、、1A7r号に記載のポリビニルス
ルホン酸による処理も適当である。
これらの親水化処理は、支持体の表面を親水性とするた
めに施こされる以外は、その上に設けられる電子写真感
光層との有害な反応を防ぐためや、電子写真感光ノーと
の密着性の向上の為に施されるものである。
めに施こされる以外は、その上に設けられる電子写真感
光層との有害な反応を防ぐためや、電子写真感光ノーと
の密着性の向上の為に施されるものである。
不発明においては、前記導電性基板と電子写真感光層の
間に必要にエリカゼイン1.ポリビニルアルコール、エ
チルセルロース、フェノールIUW、スチレン−無水マ
レイン酸共重合体、ポリアクリル酸などからなるアルカ
リ可溶性の中間層を前記基板と電子写真感光ノーとの接
着性または電子写真感光層の静電特性を改良する目的で
設けることができる。
間に必要にエリカゼイン1.ポリビニルアルコール、エ
チルセルロース、フェノールIUW、スチレン−無水マ
レイン酸共重合体、ポリアクリル酸などからなるアルカ
リ可溶性の中間層を前記基板と電子写真感光ノーとの接
着性または電子写真感光層の静電特性を改良する目的で
設けることができる。
本発明においては電子写真感光層上に必要に工す電子写
真感光層の静電特性、トナー現像時の現像特性、あるい
は画像特性を改良する目的で電子写真感光層除去時に溶
解し得るオーバーコート層を設けることができる。この
オーバーコート層は、+k li&的にマット化された
もの、あるいはマット剤が含有される樹脂層であっても
よい。マット剤としては二酸化珪素、酸化亜鉛、酸化チ
タン、酸化ジルコニウム、ガラス粒子、アルミナ、澱粉
、重合体粒子(たとえばポリメチルメタアクリレート、
ポリスチレン、フェノール小腹などの粒子)及び米国特
許第2,710,2’AI号明細薔、米国時計第コ、タ
タ2,10/号明細書に記載されているマット剤が含ま
れる。これらは二種以上併用することができる。マット
剤を含■する柄゛脂層に使用される樹脂は使用される電
子写真感光ノー除去液との組み合わせにより、適宜選択
される。具体的には例えばアラビアゴム、ニカワ、ゼラ
チン、カゼイン、セルローズ類(たとえばビスコース、
メチルセルローズ、エチルセルローズ、ヒトミキシエチ
ルセルローズ、ヒドロキシプロピルメチルセルローズ、
カルボキシメチルセルロー、l’等)、澱粉類(例えば
可溶性澱粉、変性澱粉等)、ポリビニルアルコール、ポ
リエチレンオキシド、ポリアクリル酸、ポリアクリルア
ミド、ポリビニルメチルエーテル、エポキシ樹脂、フェ
ノール4k(脂(特にノボラック型フェノール樹脂が好
ましい)、ポリアミド、ポリビニルブチラール等がある
。これらは二種以上併用することができる。
真感光層の静電特性、トナー現像時の現像特性、あるい
は画像特性を改良する目的で電子写真感光層除去時に溶
解し得るオーバーコート層を設けることができる。この
オーバーコート層は、+k li&的にマット化された
もの、あるいはマット剤が含有される樹脂層であっても
よい。マット剤としては二酸化珪素、酸化亜鉛、酸化チ
タン、酸化ジルコニウム、ガラス粒子、アルミナ、澱粉
、重合体粒子(たとえばポリメチルメタアクリレート、
ポリスチレン、フェノール小腹などの粒子)及び米国特
許第2,710,2’AI号明細薔、米国時計第コ、タ
タ2,10/号明細書に記載されているマット剤が含ま
れる。これらは二種以上併用することができる。マット
剤を含■する柄゛脂層に使用される樹脂は使用される電
子写真感光ノー除去液との組み合わせにより、適宜選択
される。具体的には例えばアラビアゴム、ニカワ、ゼラ
チン、カゼイン、セルローズ類(たとえばビスコース、
メチルセルローズ、エチルセルローズ、ヒトミキシエチ
ルセルローズ、ヒドロキシプロピルメチルセルローズ、
カルボキシメチルセルロー、l’等)、澱粉類(例えば
可溶性澱粉、変性澱粉等)、ポリビニルアルコール、ポ
リエチレンオキシド、ポリアクリル酸、ポリアクリルア
ミド、ポリビニルメチルエーテル、エポキシ樹脂、フェ
ノール4k(脂(特にノボラック型フェノール樹脂が好
ましい)、ポリアミド、ポリビニルブチラール等がある
。これらは二種以上併用することができる。
本発明においては、増感色素、有機光導紙性化合物、ア
ミド化合物、結合樹脂の他に光導電性絶R1−中に必要
に応じてその他の成分を含有してもよい。可塑剤、塗膜
性を改良するための界面活性剤などを含有することがで
きる。
ミド化合物、結合樹脂の他に光導電性絶R1−中に必要
に応じてその他の成分を含有してもよい。可塑剤、塗膜
性を改良するための界面活性剤などを含有することがで
きる。
不発明の電子写真製版用印刷版においてに、有機光導電
性化合物と結合樹脂との比は、有情光導電性化合物が結
合樹脂と相溶し、析出しない範囲で用いることができる
。有機光導電性化合物の含■遣が少な丁ぎると感度が極
端に低下するので、栢合挿脂/][型部に対して有機光
導紙性化合物は、o、or〜3厘監部、好ましくは0.
/〜/、j′M1部の範囲である。
性化合物と結合樹脂との比は、有情光導電性化合物が結
合樹脂と相溶し、析出しない範囲で用いることができる
。有機光導電性化合物の含■遣が少な丁ぎると感度が極
端に低下するので、栢合挿脂/][型部に対して有機光
導紙性化合物は、o、or〜3厘監部、好ましくは0.
/〜/、j′M1部の範囲である。
本発明における一般式(I)で表わされるトリアリール
カルボニウム塩化合物又はジアリールカルボニウム塩化
合物は、有機光導電性化合物i。
カルボニウム塩化合物又はジアリールカルボニウム塩化
合物は、有機光導電性化合物i。
ON量部に対して0.000/〜30重量部が使用され
、好ましくは0.0/〜ljg量部が使用される。本発
明における一般式(II)ないしくfV)で表わされる
アミド化合物は、有様光導電性化合物ioo重量部に対
して、0.0/−10g量部が使用され、好ましくは、
0,1〜30重量部が(2)用される。
、好ましくは0.0/〜ljg量部が使用される。本発
明における一般式(II)ないしくfV)で表わされる
アミド化合物は、有様光導電性化合物ioo重量部に対
して、0.0/−10g量部が使用され、好ましくは、
0,1〜30重量部が(2)用される。
本発明の電子写真製版用印刷版は光導電絶縁層を導電性
基体上に塗布することによって得られる。
基体上に塗布することによって得られる。
塗布液は、増感色素、有り光導電性化合物、結合樹脂な
有殻溶剤に溶解させることによって得られ、これを導電
性支持体上に回転塗布、ブレード塗布、ナイフ塗布、リ
バースロール塗布、デイツプ塗布、ロッドバー塗布また
はスプレー塗布のような通常用いられる方法で塗布乾燥
して電子写真製版用印刷版を得る。
有殻溶剤に溶解させることによって得られ、これを導電
性支持体上に回転塗布、ブレード塗布、ナイフ塗布、リ
バースロール塗布、デイツプ塗布、ロッドバー塗布また
はスプレー塗布のような通常用いられる方法で塗布乾燥
して電子写真製版用印刷版を得る。
前記成分を均一に混合するために使用される溶媒として
は、ジクロロメタン、ジクロロメタン、クロロホルム等
のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等の
アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサン等のケトン類、エチレングリコールモノメチル
エーテル、エチレンクリコールモノエチルエーテル、2
−メトキシエチル附酸、ジオキサン等のグリコールエー
テル類、酢酸ブチル、KpMエチル等のエステル類など
がある。
は、ジクロロメタン、ジクロロメタン、クロロホルム等
のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等の
アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサン等のケトン類、エチレングリコールモノメチル
エーテル、エチレンクリコールモノエチルエーテル、2
−メトキシエチル附酸、ジオキサン等のグリコールエー
テル類、酢酸ブチル、KpMエチル等のエステル類など
がある。
本発明の電子写真製版用印刷版は電子写真の通常の方法
により暗所で実質的に一様に帯電し、レーザー光にエリ
スキャニング露光して静電潜像を形成される。あるいは
、キセノンランプ、ノ・ロゲンランブ、タングステンラ
ンプ、または蛍光灯などを光源として反射画像露光や選
明陽画フィルムを通して密着像露光して浩像を形成する
こともできる。その後トナー現像してトナー画像な得る
。
により暗所で実質的に一様に帯電し、レーザー光にエリ
スキャニング露光して静電潜像を形成される。あるいは
、キセノンランプ、ノ・ロゲンランブ、タングステンラ
ンプ、または蛍光灯などを光源として反射画像露光や選
明陽画フィルムを通して密着像露光して浩像を形成する
こともできる。その後トナー現像してトナー画像な得る
。
トナーの付着しなかった非画像部の光導電性絶縁層を
− 一゛1. 除去して基板の親 水性表面を露出させることにエリ印刷版を作成すること
ができる。
− 一゛1. 除去して基板の親 水性表面を露出させることにエリ印刷版を作成すること
ができる。
トナー画像の形成法は、従来の電子写真法において公知
の方法、例えば、カスケード現像、磁気ブラシ現像、・
ξウダークラウド現像、液体現像などのq!r種の方法
を用いることができる。現像後、トナー画像は加熱定着
、圧力定着など公知の方法にエリ定着することができる
。本発明の電子写真感光性印刷用原板からの印刷作製に
あたっては、現像後、そのトナー画像をレジストとして
作用させ、トナーの付着していない非画像部の電子写真
感光層を除去するため、トナー成分中には、電子写真感
光層を除去するエツチング液に対してレジスト性を有す
る樹脂成分を含有していることが好ましい。
の方法、例えば、カスケード現像、磁気ブラシ現像、・
ξウダークラウド現像、液体現像などのq!r種の方法
を用いることができる。現像後、トナー画像は加熱定着
、圧力定着など公知の方法にエリ定着することができる
。本発明の電子写真感光性印刷用原板からの印刷作製に
あたっては、現像後、そのトナー画像をレジストとして
作用させ、トナーの付着していない非画像部の電子写真
感光層を除去するため、トナー成分中には、電子写真感
光層を除去するエツチング液に対してレジスト性を有す
る樹脂成分を含有していることが好ましい。
この樹脂成分としては、電子写真感光層を除去しうるエ
ツチング液に対してレジスト性を有するものであれば如
何なるものでもよく、例えば、メタクリル酸、メタクリ
ル酸エステルなどを用いたアクリル樹脂、酢酸ビニル樹
脂、ffr酸ビニルとエチレン又は塩化ビニルなどの共
重合体、塩化ビニル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリビ
ニルブチラールのようなビニルアセタール樹脂、ポリス
チレン、スチレンとブタジェン、メタクリル酸エステル
などの共重合物、ポリエチレン、ポリプロピレン及びそ
の塩素化物、ポリエステル樹脂(例、ポリエチレンテレ
フタレート、ポリエチレンイソフタレート、ビスフェノ
ールAのポリカルボネート)、ポリアミド樹脂(例、ポ
リカプラミド、ポリへキサメチレンアジポアミド、ポリ
へキサメチレンセバカミト]、フェノール樹脂、キシレ
ン樹脂、アルキッド樹脂、ビニル変性アルキッド樹脂、
ゼラチン、カルボキシメチルセルロースなどのセルロー
スエステルa導体又、ワックス、ポリオレフィン、ろう
などがある。
ツチング液に対してレジスト性を有するものであれば如
何なるものでもよく、例えば、メタクリル酸、メタクリ
ル酸エステルなどを用いたアクリル樹脂、酢酸ビニル樹
脂、ffr酸ビニルとエチレン又は塩化ビニルなどの共
重合体、塩化ビニル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリビ
ニルブチラールのようなビニルアセタール樹脂、ポリス
チレン、スチレンとブタジェン、メタクリル酸エステル
などの共重合物、ポリエチレン、ポリプロピレン及びそ
の塩素化物、ポリエステル樹脂(例、ポリエチレンテレ
フタレート、ポリエチレンイソフタレート、ビスフェノ
ールAのポリカルボネート)、ポリアミド樹脂(例、ポ
リカプラミド、ポリへキサメチレンアジポアミド、ポリ
へキサメチレンセバカミト]、フェノール樹脂、キシレ
ン樹脂、アルキッド樹脂、ビニル変性アルキッド樹脂、
ゼラチン、カルボキシメチルセルロースなどのセルロー
スエステルa導体又、ワックス、ポリオレフィン、ろう
などがある。
本発明においては、トナーと撥油性印刷インク性の表面
を有する導電性基板との関係は多くの場合、前者が親油
性であり後者表面が親水性であり、この場合、親油性と
親水性との程度は相対的なものであって、基板の表面の
撥油性印刷インク性はトナー画1象部分と露出した基板
表面が隣接する場合に油性印刷インクが基板表面に付着
保持されてはならないことt意味し、基板表面の親水性
はトナー画1*部分と露出した基板表面が隣接する場合
に基板表面の水に対する反撥性が強くて水音保持するこ
とが不可能であってはならないことを意味し、トナーの
親油性は油性印刷インクに対する反撥性が強くて油性印
刷インクを保持することが不可能であってはならないこ
とを意味する。導電性基板の表面は撥油性印刷インク性
であり、かつ撥水性(疎水りであってもさしつかえない
。
を有する導電性基板との関係は多くの場合、前者が親油
性であり後者表面が親水性であり、この場合、親油性と
親水性との程度は相対的なものであって、基板の表面の
撥油性印刷インク性はトナー画1象部分と露出した基板
表面が隣接する場合に油性印刷インクが基板表面に付着
保持されてはならないことt意味し、基板表面の親水性
はトナー画1*部分と露出した基板表面が隣接する場合
に基板表面の水に対する反撥性が強くて水音保持するこ
とが不可能であってはならないことを意味し、トナーの
親油性は油性印刷インクに対する反撥性が強くて油性印
刷インクを保持することが不可能であってはならないこ
とを意味する。導電性基板の表面は撥油性印刷インク性
であり、かつ撥水性(疎水りであってもさしつかえない
。
トナー画隊形成後のトナー邦画は部の光導電性絶縁層を
除去するエツチング液としては、光導電性絶縁層を除去
できるものなら任意の溶剤が使用可能であるが、好まし
くは、アルカリ性溶剤もしくはさらに界面活性剤、消泡
剤、有機溶剤、その他必要に応じて各椙の添加剤を含有
したものが使用される。ここでいう、アルカリ性溶剤と
は、アルカリ性化合物?含有する水溶液もしくは、アル
カリ注化合物金含有する有機溶剤もしくは、アルカリ性
化合物を含有する水m液と有機溶剤との混会物會言う。
除去するエツチング液としては、光導電性絶縁層を除去
できるものなら任意の溶剤が使用可能であるが、好まし
くは、アルカリ性溶剤もしくはさらに界面活性剤、消泡
剤、有機溶剤、その他必要に応じて各椙の添加剤を含有
したものが使用される。ここでいう、アルカリ性溶剤と
は、アルカリ性化合物?含有する水溶液もしくは、アル
カリ注化合物金含有する有機溶剤もしくは、アルカリ性
化合物を含有する水m液と有機溶剤との混会物會言う。
ここでいう、アルカリ性化合物とは、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム
、メタケイ酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、アンモニ
アおよびモノエタノールアミン、ジェタノールアミン、
−トリエタノールアミンなどの有機および無機の任意の
アルカリ性の化合91Jtぎり。本発明における、好ま
しいアルカリ性溶剤としては、たとえば、アルカリ注水
溶液、またはアルカリ性化合物を含有したアルコール性
溶剤、tfcはアルカリ性水溶液とアルコール性溶剤と
の混合液である。
、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム
、メタケイ酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、アンモニ
アおよびモノエタノールアミン、ジェタノールアミン、
−トリエタノールアミンなどの有機および無機の任意の
アルカリ性の化合91Jtぎり。本発明における、好ま
しいアルカリ性溶剤としては、たとえば、アルカリ注水
溶液、またはアルカリ性化合物を含有したアルコール性
溶剤、tfcはアルカリ性水溶液とアルコール性溶剤と
の混合液である。
ここでいうアルカリ注水溶液とは、水酸化ナトリウム、
水醜化カリウム、#Xmナトリウム、ケイ酸ナトリウム
、 メタケイ酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、アンモニア
およびモノエタノールアミン、ジェタノールアミン、ト
リエタノ−ルアはン等のアミノアルコール類などの水溶
液を示す。また、アルコール性溶剤とは、メタノール、
エタノール、プロノミノール、フタノール、ベンジルア
ルコール、フェネチルアルコール等の低級アルコールや
芳香族アルコールおよびエチレンクリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレン
グリコール、セルソルブ類、およびモノエタノ−ルアイ
ン、ジェタノールアミン、トリエタノールアミン等のア
ミノアルコール類を示す。
水醜化カリウム、#Xmナトリウム、ケイ酸ナトリウム
、 メタケイ酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、アンモニア
およびモノエタノールアミン、ジェタノールアミン、ト
リエタノ−ルアはン等のアミノアルコール類などの水溶
液を示す。また、アルコール性溶剤とは、メタノール、
エタノール、プロノミノール、フタノール、ベンジルア
ルコール、フェネチルアルコール等の低級アルコールや
芳香族アルコールおよびエチレンクリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレン
グリコール、セルソルブ類、およびモノエタノ−ルアイ
ン、ジェタノールアミン、トリエタノールアミン等のア
ミノアルコール類を示す。
本発明を実施例にエリ、さらに具体的に説明するが、不
発明にその主旨を越えない限り以下の実施列に限定され
るものではない。なお、実施例において部は丁べて宣量
部を示す。
発明にその主旨を越えない限り以下の実施列に限定され
るものではない。なお、実施例において部は丁べて宣量
部を示す。
実施例1
下記にしめ丁ヒドラゾン化合’1llJ 2部部
、ベンジルメタクリレートとエタノ リル酸の共1合体(メタクリル 酸30モルチ)75′851 本発明のトリアリールカルボニラ ム塩化合物(14) / 、 / 1
部、アミド化合物(p) 2.3部を、
メチレンクロライド510部、メチルセルソルブアセテ
ート1210部の混合溶媒に溶解した。
、ベンジルメタクリレートとエタノ リル酸の共1合体(メタクリル 酸30モルチ)75′851 本発明のトリアリールカルボニラ ム塩化合物(14) / 、 / 1
部、アミド化合物(p) 2.3部を、
メチレンクロライド510部、メチルセルソルブアセテ
ート1210部の混合溶媒に溶解した。
この浴液な砂目立てした厚さQ、コよmmのアルミニウ
ム板上に塗布、転線し乾燥膜厚よ、2μの光導電性絶縁
層を有する電子写真製版用印刷版を調製した。
ム板上に塗布、転線し乾燥膜厚よ、2μの光導電性絶縁
層を有する電子写真製版用印刷版を調製した。
次に得られた電子写真製版用印刷版を静電複写紙試験装
置5P−4!Jr(川口電気■製)を用いて、スタチツ
タ方式にエリ+7 、5kVでコロナ帯電し、電子写真
特性を調べた。
置5P−4!Jr(川口電気■製)を用いて、スタチツ
タ方式にエリ+7 、5kVでコロナ帯電し、電子写真
特性を調べた。
帯電直後の表面電位(V ’ ) % また感度として
、露光前の表面電位が光減衰して//Jになる露光量(
E夕Q)と//jになる露光機(ErO)を求めたとこ
ろ VO:+4!7oV ErO: 301ux−sec ErO: roluxosec であった。
、露光前の表面電位が光減衰して//Jになる露光量(
E夕Q)と//jになる露光機(ErO)を求めたとこ
ろ VO:+4!7oV ErO: 301ux−sec ErO: roluxosec であった。
次に、この試料を暗所で表面電位+usoVに帯電させ
たのちt−te−Neレーザーを用いて63Jnmの光
でM元し、これをアイソ、1!−14(エッソスタンダ
ード社)ll中にポリメチルメタクリレート粒子(粒子
サイズ0.3μ)よyをトナー粒子として分散し、荷電
調節剤として大豆油レシチン0.0/gを添7111し
て作製した版体現像剤で曳像して、鮮明なポジのトナー
画像を得ることができた。
たのちt−te−Neレーザーを用いて63Jnmの光
でM元し、これをアイソ、1!−14(エッソスタンダ
ード社)ll中にポリメチルメタクリレート粒子(粒子
サイズ0.3μ)よyをトナー粒子として分散し、荷電
調節剤として大豆油レシチン0.0/gを添7111し
て作製した版体現像剤で曳像して、鮮明なポジのトナー
画像を得ることができた。
さらに、t o、o ’Cで3Q秒間那熱してトナー画
1象を定着した。この電子写真製版用印刷版なメタケイ
酸ナトリウム水相物70gをグリセリンlpom11エ
チレンクリコールjs oat、 オヨヒx−タノール
izomtに溶解したエツチング液に約1分間浸漬し、
水流で軽くブラッシングしながら洗うことにエリ、トナ
ーの付層していない非画像部の光導電性絶縁層を完全に
除去することができた。
1象を定着した。この電子写真製版用印刷版なメタケイ
酸ナトリウム水相物70gをグリセリンlpom11エ
チレンクリコールjs oat、 オヨヒx−タノール
izomtに溶解したエツチング液に約1分間浸漬し、
水流で軽くブラッシングしながら洗うことにエリ、トナ
ーの付層していない非画像部の光導電性絶縁層を完全に
除去することができた。
このようにして作製した印刷版なノ・マダスターaoo
CDオフセット印刷機を用いて常法により印刷したとこ
ろ非1ffli像部の汚れのない非常に鮮明な印刷物を
5万枚印刷することができた。
CDオフセット印刷機を用いて常法により印刷したとこ
ろ非1ffli像部の汚れのない非常に鮮明な印刷物を
5万枚印刷することができた。
比較例1
アミド化合m(P)を添加しない他は実施例1と同様に
して電子写真製版用印刷版を調製した。
して電子写真製版用印刷版を調製した。
光導電性絶縁層はz、iμmであった。実施例1と同碌
に電子写真特性を測定したところ、vO:十弘roV ErO: 6コ1ux−sec ErO: / & jlux−sec であり実M例1の約l/λの感度であった。
に電子写真特性を測定したところ、vO:十弘roV ErO: 6コ1ux−sec ErO: / & jlux−sec であり実M例1の約l/λの感度であった。
実施例2〜6
実施例1においてトリアリールカルボニウム塩化合物(
14のかわりに、それぞれ本発明のトリアリールカルボ
ニウム塩化合物又はジアリールカルボニウム塩化合物(
9)、(151、a■、(4)、(1)を用い、アミド
化合物(P)のかわりに、それぞれ本発明のアミド化合
物(A)、(1−1)、(J)、 (L)、(Q)用い
る他は全く同様にして電子写真製版用印刷版を作製した
。
14のかわりに、それぞれ本発明のトリアリールカルボ
ニウム塩化合物又はジアリールカルボニウム塩化合物(
9)、(151、a■、(4)、(1)を用い、アミド
化合物(P)のかわりに、それぞれ本発明のアミド化合
物(A)、(1−1)、(J)、 (L)、(Q)用い
る他は全く同様にして電子写真製版用印刷版を作製した
。
得られた電子写真製版用印刷版を静電複写紙試験装置1
jSP−μコr(川口電気−製)を用いて、スタチック
方式により+7.5kVでコロナ帯電し、電子写真特性
を調べた。帯電直後の表面電位(vo)%また感度とし
て、露光前の表面電位が光減衰して//2になる露光量
(Ejt7 )とl/jになる露光fl(ErO)を求
めた結果を表1に示す。
jSP−μコr(川口電気−製)を用いて、スタチック
方式により+7.5kVでコロナ帯電し、電子写真特性
を調べた。帯電直後の表面電位(vo)%また感度とし
て、露光前の表面電位が光減衰して//2になる露光量
(Ejt7 )とl/jになる露光fl(ErO)を求
めた結果を表1に示す。
実施例7
実施例1においてベンジルメタクリレートとメタクリル
酸の共重合体を用いるかわりに、メチルメタクリレート
とメタクリル酸の共重合体(メタクリル(7130モル
チ)を用いるほかは全く同様にして電子写真製版用印刷
版を作製した。光導電性絶縁層はj、7μmであった。
酸の共重合体を用いるかわりに、メチルメタクリレート
とメタクリル酸の共重合体(メタクリル(7130モル
チ)を用いるほかは全く同様にして電子写真製版用印刷
版を作製した。光導電性絶縁層はj、7μmであった。
実施例1と同様に電子写真特性を測定したところ、vo
:+zoov EjO: 321ux−sec ErO: r21ux−sec であった。
:+zoov EjO: 321ux−sec ErO: r21ux−sec であった。
次に、実施列1と同様にtte−1Neレーザーでμ先
後、ゼロックス3100用トナー(富士ゼロックス社製
)を用いて磁気ブラシ現像した後rO0Cで30秒間加
熱、定着した。次に、実施例1と同様のエツチング液で
光導電性絶縁層を除去して印刷版を得た。常法にエリ印
刷したところ邦画触部に汚れのない鮮明な印刷物を!万
枚得ることができた。
後、ゼロックス3100用トナー(富士ゼロックス社製
)を用いて磁気ブラシ現像した後rO0Cで30秒間加
熱、定着した。次に、実施例1と同様のエツチング液で
光導電性絶縁層を除去して印刷版を得た。常法にエリ印
刷したところ邦画触部に汚れのない鮮明な印刷物を!万
枚得ることができた。
実施例8
実施11AJ1においてベンジルメタクリレートとメタ
クリル酸の共重合体719を用いるかわりに、酢酸ビニ
ル/クロトンr11/ビニルネオドデカネートの共重合
体(カネボウNSC社製、RESYN2r−2230)
1219を用いるほかは全く同様にして電子写真製版用
印刷版を作製した。光導電性絶縁I響tI′X、夕、μ
μmであった0、実施例1と同様に電子写真特性を測距
したところ、VO:+jコ0V EjO: 3Zlux−sec ErO: 1rlrlux−sec であった。
クリル酸の共重合体719を用いるかわりに、酢酸ビニ
ル/クロトンr11/ビニルネオドデカネートの共重合
体(カネボウNSC社製、RESYN2r−2230)
1219を用いるほかは全く同様にして電子写真製版用
印刷版を作製した。光導電性絶縁I響tI′X、夕、μ
μmであった0、実施例1と同様に電子写真特性を測距
したところ、VO:+jコ0V EjO: 3Zlux−sec ErO: 1rlrlux−sec であった。
また、実施例1同様にトナー画像形成、定着したのち、
富士フィルム■社製のPS版−mffilll![DP
−IJ Y/ : rtF:、7’にテ希釈して、30
秒間浸漬し光導電性絶縁層を除去し、印刷したところ非
画像部の汚れの少ない印刷物を得ることができた。
富士フィルム■社製のPS版−mffilll![DP
−IJ Y/ : rtF:、7’にテ希釈して、30
秒間浸漬し光導電性絶縁層を除去し、印刷したところ非
画像部の汚れの少ない印刷物を得ることができた。
実施例9
実施例1においてベンジルメタクリレートとメタクリル
酸の共重合体719を用いるかわりに、酢酸ビニル/ク
ロトン酸の共重合体(カネボウへSC社製、FLESY
NJr−/310)/2117を用いるほかに全く同様
にして電子写真製版用印刷版を作製した。光導゛曳肥縁
層は!、λμmであった。
酸の共重合体719を用いるかわりに、酢酸ビニル/ク
ロトン酸の共重合体(カネボウへSC社製、FLESY
NJr−/310)/2117を用いるほかに全く同様
にして電子写真製版用印刷版を作製した。光導゛曳肥縁
層は!、λμmであった。
実施例1と同様に電子写真特性を測定したところ、vO
:十弘rov EjO: 3111ux−sec Ef O: r 76ux−sec であった。
:十弘rov EjO: 3111ux−sec Ef O: r 76ux−sec であった。
また、実施列1同様にトナー画像形成、定着したのち、
富士フィルム■社製のPS版現像液FDP−弘」を/:
ざに水で希釈して、30秒間浸漬し光導電性絶縁層を除
去し、印刷したところ非画像部の汚れの少ない印刷物を
得ろことができた。
富士フィルム■社製のPS版現像液FDP−弘」を/:
ざに水で希釈して、30秒間浸漬し光導電性絶縁層を除
去し、印刷したところ非画像部の汚れの少ない印刷物を
得ろことができた。
実施例10
実施[pljlにおいてベンジルメタクリレートとメタ
クリル酸の共重合体、2!gを用いるかわりに、スチレ
ンと無水マレイン酸の共重合体(無水マレイン酸33モ
ル’A)31gを用いるほかは全く同様にして電子写真
製版用印刷版を作製した。光導電絶縁)vjはjr、1
μmであった。
クリル酸の共重合体、2!gを用いるかわりに、スチレ
ンと無水マレイン酸の共重合体(無水マレイン酸33モ
ル’A)31gを用いるほかは全く同様にして電子写真
製版用印刷版を作製した。光導電絶縁)vjはjr、1
μmであった。
実施例1と同様に成子写真特性なφ11足したところ、
VO:+rooV EjO: 31rlux−sec EtO:1OOlux−5ec であった。
VO:+rooV EjO: 31rlux−sec EtO:1OOlux−5ec であった。
実施9;1111
下記にしめ丁ベンジジン化合切 75部、ベンジル
メタクリレートとメタク リル酸の共重合体(メタクリル 酸30モル%) rj都1本発明の
トリアリールカルボニラ ム塩化合物αり /、17部、本発明の
アミド化合物(J) 30部を、メチレンクロ
ライド310部、メチルセルソルブアセテート750部
の混合溶媒に溶解した。
メタクリレートとメタク リル酸の共重合体(メタクリル 酸30モル%) rj都1本発明の
トリアリールカルボニラ ム塩化合物αり /、17部、本発明の
アミド化合物(J) 30部を、メチレンクロ
ライド310部、メチルセルソルブアセテート750部
の混合溶媒に溶解した。
この溶液を砂目立てした厚さ0021mmのアルミニウ
ム板上に塗布、乾燥し乾燥膜厚3.2μの光導成性絶縁
層を有する電子写真製版用印刷版を調製した。
ム板上に塗布、乾燥し乾燥膜厚3.2μの光導成性絶縁
層を有する電子写真製版用印刷版を調製した。
実施IM41と同様に電子写真特性を測定したところ、
VO:+z3oV EjO: 1I01ux−5ec EIrO: タ01ux−5ec であった。
VO:+z3oV EjO: 1I01ux−5ec EIrO: タ01ux−5ec であった。
比較例2
比較のために顔料分散型非均−電子写真製版用印刷版を
作製した。
作製した。
実施例1に示したベンジルメタクリレートとメタクリル
酸の共1合体(メタクリル酸30モル%)2.5部を、
テトラヒビ0フ2フ2部とシクロヘキサノン2部の混合
溶媒に溶解した液に、荷電発生用顔料としてε型鋼フタ
ロシアニン0.2部部を卯え、さらに粒径jmmのガラ
スビーズタ0gを卯えjOccのマヨネーズビンに入れ
てペイントシェーカーで1時間分散した。この分散液に
、テトラヒビ0フ2フ2部、シクロへキサフッ2部ヲ卯
えてコOOメツシュのナイロンフィルターで粗大粒子な
ろ別しろ液を得た。ろ液5部に実踊例1に示したヒドラ
ゾン化合切0.//部を溶解し、この塗布液を砂目立て
した厚さO,コjm77Lのアルミニウム版上に塗布、
乾燥し乾燥膜4弘、7μmの光導電性絶縁ノーを■する
非均−系電子与真裏版用印刷版を調製した。
酸の共1合体(メタクリル酸30モル%)2.5部を、
テトラヒビ0フ2フ2部とシクロヘキサノン2部の混合
溶媒に溶解した液に、荷電発生用顔料としてε型鋼フタ
ロシアニン0.2部部を卯え、さらに粒径jmmのガラ
スビーズタ0gを卯えjOccのマヨネーズビンに入れ
てペイントシェーカーで1時間分散した。この分散液に
、テトラヒビ0フ2フ2部、シクロへキサフッ2部ヲ卯
えてコOOメツシュのナイロンフィルターで粗大粒子な
ろ別しろ液を得た。ろ液5部に実踊例1に示したヒドラ
ゾン化合切0.//部を溶解し、この塗布液を砂目立て
した厚さO,コjm77Lのアルミニウム版上に塗布、
乾燥し乾燥膜4弘、7μmの光導電性絶縁ノーを■する
非均−系電子与真裏版用印刷版を調製した。
次に、この試料を暗所で表面電位+300vに帯電させ
たのちI(e−Neレーザーを用いてt3Jnmの光で
蕗光し、これを実施例1に示した液体税像剤で現像して
ポジのトナー画法を得た。
たのちI(e−Neレーザーを用いてt3Jnmの光で
蕗光し、これを実施例1に示した液体税像剤で現像して
ポジのトナー画法を得た。
さらに、100°Cで30秒間加熱してトナー画像を定
着した。この電子写JicS版用印刷版な実M例1に示
したエツチング液に約1分間浸漬し、水流で軽くブラッ
シングしながら洗い邦画1象部を除去したが、アルミニ
ウム板の砂目に荷電発生用の顔料が残存した。
着した。この電子写JicS版用印刷版な実M例1に示
したエツチング液に約1分間浸漬し、水流で軽くブラッ
シングしながら洗い邦画1象部を除去したが、アルミニ
ウム板の砂目に荷電発生用の顔料が残存した。
このようにして作製した印刷版を、実施例1と同様に、
ハフダスター600CDオフセツト印刷機を用いて常法
にエリ印刷したところ残存した顔料のため、非画像部に
地汚れが発生し鮮明度の悪い印刷物が得られた。
ハフダスター600CDオフセツト印刷機を用いて常法
にエリ印刷したところ残存した顔料のため、非画像部に
地汚れが発生し鮮明度の悪い印刷物が得られた。
本発明の電子写真製版用印刷版は、レーザー光源に対応
しうる高い感度を有し、かつエツチング性が優れるため
、非画像部の印刷地汚れが改良された瞳れた電子写真製
版用印刷版であることが明かである。また、本発明の電
子写真製版用印刷版は製造安定性も良好で、5o0cの
環境下に10週間放晴しても使用可節であり保存性も良
好であった。
しうる高い感度を有し、かつエツチング性が優れるため
、非画像部の印刷地汚れが改良された瞳れた電子写真製
版用印刷版であることが明かである。また、本発明の電
子写真製版用印刷版は製造安定性も良好で、5o0cの
環境下に10週間放晴しても使用可節であり保存性も良
好であった。
%斤出願人 富士写真フィルム株式会社手続補正書
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 少なくとも一種の有機光導電性化合物と、下記一般式(
I )により示されるトリアリールカルボニウム塩化合
物またはジアリールカルボニウム塩化合物の少なくとも
一種以上と、下記一般式(II)もしくは一般式(III)
もしくは一般式(IV)に示される化合物の少なくとも一
種以上と、アルカリ性溶剤に可溶もしくは分散する結合
樹脂 とを含有する光導電性絶縁層を導電性基体上に有するこ
とを特徴とする電子写真式製版用印刷原版。 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式( I )において、R_1、R_2、R_3は複
素環によつて縮環されていても良いアリール基を示す。 但し、R_1は水素原子であつても良い。 Z^■はアニオンを表す。 一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式(II)および(III)および(IV)において、R
_1_1はアルキル基、アルコキシ基、単環式または2
環縮合式のアリール基、単環式もしくは2環縮合式のア
リールオキシ基、または複素環から誘導された1価基を
表わす。一般式(IV)において2個のR_1_1は互い
に同じでも異なつてもよい。 R_1_2およびR_1_3はそれぞれ水素原子、アル
キル基、単環式または2環縮合式のアリール基、または
複素環から誘導された1価基を表わし、互いに同じでも
異なつてもよい。 R_1_4はメチレン基、ポリメチレン基、分岐状アル
カンジイル基、またはアリーレン基を表す。 R_1_1とR_1_2、またはR_1_2とR_1_
3はそれぞれ連結していてもよい。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63041276A JPH01309062A (ja) | 1988-02-12 | 1988-02-24 | 電子写真式製版用印刷原版 |
DE3832903A DE3832903A1 (de) | 1987-09-29 | 1988-09-28 | Elektrophotographische druckplatte |
US07/250,669 US4985323A (en) | 1987-09-29 | 1988-09-29 | Electrophotographic printing plate |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3062288 | 1988-02-12 | ||
JP63-30622 | 1988-02-12 | ||
JP63041276A JPH01309062A (ja) | 1988-02-12 | 1988-02-24 | 電子写真式製版用印刷原版 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01309062A true JPH01309062A (ja) | 1989-12-13 |
Family
ID=26369011
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63041276A Pending JPH01309062A (ja) | 1987-09-29 | 1988-02-24 | 電子写真式製版用印刷原版 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01309062A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112703180A (zh) * | 2018-07-05 | 2021-04-23 | 索邦大学 | 用于客制化的反射性低维材料的两亲性介晶有机染料 |
-
1988
- 1988-02-24 JP JP63041276A patent/JPH01309062A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112703180A (zh) * | 2018-07-05 | 2021-04-23 | 索邦大学 | 用于客制化的反射性低维材料的两亲性介晶有机染料 |
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