JPH0246944B2 - - Google Patents

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JPH0246944B2
JPH0246944B2 JP56033579A JP3357981A JPH0246944B2 JP H0246944 B2 JPH0246944 B2 JP H0246944B2 JP 56033579 A JP56033579 A JP 56033579A JP 3357981 A JP3357981 A JP 3357981A JP H0246944 B2 JPH0246944 B2 JP H0246944B2
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electrophotographic photosensitive
printing plate
plate material
photosensitive printing
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Seiji Horie
Junji Nakano
Masataka Nagata
Hideo Sato
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Fuji Photo Film Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、電子写真を用いた新規な電子写真感
光性印刷版材料に関するものである。 従来、電子写真を利用した印刷版材料（印刷用
原板）としては例えば、特公昭47−47610号、特
公昭48−40002号、特公昭48−18325号、特公昭51
−15766号、特公昭51−25761号公報等に記載の酸
化亜鉛−樹脂分散系オフセツト印刷版材料が知ら
れており、これは、電子写真法によりトナー画像
形成後その非画像部を不感脂性とするため不感脂
化溶液（例えば、フエロシアン塩又はフエリシア
ン塩を有する酸性水溶液）で湿潤された後使用さ
れる。このような処理をされたオフセツト印刷版
は耐刷力が５千枚〜１万枚程度であり、これ以上
の印刷には適さなく、又不感脂化に適した組成に
すると静電特性が劣化し、かつ画質が悪化するな
どの欠点がある。 特公昭37−17162号、特公昭38−7758号、特公
昭46−39405号、特開昭52−24375号公報等に記載
される有機光導電体−樹脂系印刷版材料では、た
とえばオキサゾールあるいはオキサジアゾール系
化合物をスチレン−無水マレイン酸共重合体で結
着した光導電性絶縁層を砂目立したアルミニウム
板上に設けた電子写真感光体が用いられており、
この感光体上に電子写真法によりトナー画像形成
後アルカリ性有機溶剤で非画像部を溶解除去して
印刷版が形成される。 しかしながら、有機光導電体とバインダーが異
種化合物であり特に高感度とするために、有機光
導電体を多量に使用する場合には、有機光導電体
のバインダーに対する溶解性、相分離、有機光導
電体の結晶化など思わしくないトラブルが起こる
という問題点があつた。 本発明者らは、上述した従来公知の電子写真感
光性印刷版材料が有する欠点を改良すべく鋭意研
究した結果、本発明に至つたものである。 本発明の目的は、良好な感度を有し、且つ非画
像部の汚れの少ない鮮明な画像を与える高耐刷の
電子写真感光性印刷版材料を提供することにあ
る。 本発明の他の目的は、半導体レーザー、アルゴ
ン、またはHe−Ne等のレーザーで記録可能な分
光感度を有する電子写真感光性印刷版材料を提供
することにある。 本発明の他の目的は電荷保持性、耐湿性などの
静電特性にすぐれた電子写真感光性印刷版材料を
提供することにある。 本発明の他の目的はアルカリ性水溶液に容易に
溶解可能な感光層を有する電子写真感光性印刷版
材料を提供することにある。 本発明の他の目的はポジ−ポジ（ポジテイブワ
ーキング）、ネガ−ポジ（ネガテイブワーキング）
両用の製版が一種類の現像液で可能な正、負両極
性帯電が可能な電子写真感光性印刷版材料を提供
することにある。 本発明は、 (1) 表面が親水性である導電性基板上に電子写真
感光層を有し、画像露光後現像してトナー画像
を形成した後、トナー画像以外の非画像部の電
子写真感光層を水性もしくはアルコール性溶剤
で溶出除去することにより印刷版とする電子写
真感光性印刷版材料において、該電子写真感光
層が、(a)ヒドラゾン化合物、(b)バルビツル酸誘
導体、チオバルビツル酸誘導体、および他の電
荷発生物質からなる群から選ばれた少なくとも
一つの化合物、及び(c)酸もしくはアルカリ性物
質を含有する水性もしくはアルコール性溶剤系
に可溶性であり、かつ酸無水物基、カルボキシ
ル基、フエノール性水酸基、スルホン酸基、ス
ルホンアミド基、またはスルホンイミド基を有
する樹脂結合剤を含有し、且つ該樹脂結合剤の
量が、前記ヒドラゾン化合物１重量部に対し
0.5〜10重量部であることを特徴とする電子写
真感光性印刷版材料であり、その主要な好まし
い実施態様として (2) 前記成分がバルビツル酸誘導体およびチオ
バルビツル酸誘導体からなる群から選ばれた少
くとも一つの化合物である(1)に記載の電子写真
感光性印刷版材料。 (3) 前記成分が金属フタロシアニンおよび無金
属フタロシアニンからなる群から選ばれた少な
くとも一種のフタロシアニン顔料である(1)に記
載の電子写真感光性印刷版材料。 (4) 前記成分がモノアゾ色素およびジスアゾ色
素からなる群から選ばれた少なくとも一種のア
ゾ色素である(1)に記載の電子写真感光性印刷版
材料。 (5) 前記成分がスチレンと無水マレイン酸のコ
ポリマーである(1)に記載の電子写真感光性印刷
版材料。 (6) 前記成分が一般式（）で表わされるカル
ボキシル基を有するコポリマーである(1)に記載
の電子写真感光性印刷版材料。 上式において、 R21およびR23はそれぞれ水素原子またはメ
チル基を表わし、R21とR23は互いに同じでも
異なつてもよい。 R22は炭素原子数１ないし18のアルキル基ま
たは炭素原子数７ないし12のアラルキル基を表
わす。 ｘに対するｙの比はｘが100に対してｙが５
ないし60の範囲を表わす。 (7) 前記R22がベンジル基、フエネチル基または
３−フエニルプロピル基を表わし、前記ｘに対
するｙの比がｘが100に対してｙが10ないし50
の範囲を表わす(6)に記載の電子写真感光性印刷
版材料。 (8) 前記成分がフエノール、ｏ−クレゾール、
ｍークレゾール、またはｐークレゾールとホル
ムアルデヒドまたはアセトアルデヒドとを縮合
させて得られるノボラツク樹脂である(1)に記載
の電子写真感光性印刷版材料がある。 本発明は前記の如き構成にしたことにより高感
度な電子写真感光性印刷版材料を得ることがで
き、この印刷版材料は可視レーザー光で記録を行
なうのに十分な感度を有し、いわゆるダイレクト
製版が小型で安価な装置で可能となり、そして耐
刷力がすぐれている（印刷可能数がきわめて多
い）という効果がある。 本発明に用いられるヒドラゾン化合物として
は、一般式（）、（）、（）、（）、（）ま
た
は（）で表わされるヒドラゾン化合物から少な
くとも一つ選ばれる。 式（）ないし（）において、 Ｘは酸素原子、硫黄原子、セレン原子、無置換
もしくは置換基を有するイミノ基、またはメチレ
ン基を表わす。 R1はアルコキシ基、アラルキルオキシ基また
は
【式】で表わされる置換アミノ基を表わす。 R12およびR13は無置換または置換基を有するア
ルキル基またはフエニル基を表わすか、または
R12とR13は連結して窒素原子を含む複素環を形
成しうる基を表わし、R12とR13は互いに同じで
も異なつてもよい。 R2およびR3は同種または異種の基であつても
よく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基また
は低級アルコキシ基を表わす。 R4は水素原子、アルキル基、無置換または置
換基を有するフエニル基を表わす。 R5、R6はそれぞれ無置換または置換基を有す
る炭素原子数１ないし12の直鎖状または分岐状の
アルキル基、無置換または置換基を有する炭素原
子数７ないし20の直鎖状または分岐状のアラルキ
ル基、または無置換または置換基を有する単環式
または環数２ないし４の縮合多環式芳香族炭化水
素の水素原子を１個除いた１価基（アリール基）
を表わし、R5とR6は互いに同じでも異なつてい
てもよい。また、カルバゾール環を形成してもよ
い。 R7は無置換または置換基を有するアルキル基
を表わす。 R8、R9、R10およびR11は水素原子、ハロゲン
原子、無置換または置換基を有するアルキル基ま
たはフエニル基、アルコキシ基、アラルキルオキ
シ基、または
【式】で表わされるアミノ基を表わす。 R14、R15は水素原子、または前述のR12、R13
で表わされる基と同じである。 R8、R9、R10、及びR11は互いに同じでも異な
つていてもよく、または連結して縮合炭素環、縮
合複素環を形成してもよい。 Ａは下記構造式で表わされる単環式または縮合
複素５員環または縮合複素６員環を表わす。
【式】
【式】
【式】 ＹおよびＺは同種または異種の原子であつても
よく、Ｓ、Ｏ、Ｎ−R17（R17は炭素数１ないし４
のアルキル基）を表わす。 R16は水素原子、アルキル基、アルラキル基、
アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、ア
ルキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル
基、ハロゲン原子、モノアルキルアミノ基、ジア
ルキルアミノ基、アミド基またはニトロ基を表わ
す。 R17およびR18は同種または異種の基であつて
もよく、水素原子、アルキル基またはアルコキシ
基を表わすか、またはR17とR18は連結してベン
ゼン環またはナフタレン環を形成し得る基を表わ
す。 Ｂは無置換、または置換基を有するアリール基
を表わす。 本発明に用いられるヒドラゾン化合物は、特開
昭54−59143、特開昭54−150128、特開昭55−
46761、特開昭55−52063、特開昭55−52064、特
開昭55−74547、特開昭55−84934、特開昭55−
81847、特願昭55−85495、特願昭55−180148 等にも、記載されている。 以下に本発明に用いられるヒドラゾン化合物の
具体例を示す。本明細書の化学構造式において、
Meはメチル基を、Etはエチル基を、Phはフエニ
ル基をそれぞれ表わす。 本発明に用いられるバルビツル酸誘導体または
チオバルビツル酸誘導体は、一般式（）または
（）で表わされる化合物から少なくとも一つ選
ばれる。 式（）または（）において、 Ｚは酸素原子または硫黄原子を表わす。 R1、R2、R3、R4、Ａは一般式（）または
（）で用いられる前述のR1、R2、R4、Ａで表わ
される基と同じである。 R19およびR20は同種または異種の基であつて
もよく、アルキル基、アラルキル基、無置換また
は置換基を有するフエニル基を表わす。 本発明に用いられるバルビツル酸誘導体、また
はチオバルビツル酸誘導体は、特開昭56−
149462、特願昭55−104209、特願昭56−4734に記
載されている。 これらの化合物のうちではR19、R20が無置換
または置換基を有するフエニル基で、Ｘが硫黄原
子であるチオバルビツル酸誘導体が特に好まし
い。 本発明に用いられる電荷発生物質としては、以
下の(1)〜（14）に示すもののうちから少なくとも
一つ選ばれる。 (1) カチオン色素 即ち、マラカイトグリーン（CI＃42000）、
クリスタルバイオレツト（CI＃42555）、等の
トリフエニルメタン系色素、メチレンブルー
（CI＃52015）、メチレングリーン（CI＃52020）
等のチアジン色素、カプリブルー（CI
＃51015）、などのオキサジン色素、アストラゾ
ンオレンジＲ（CI＃48040）、アストラゾンイエ
ロー3GL（CI＃48035）、アストラゾンレツド6B
（CI＃48020）などのアストラゾン色素、アイ
ゼンアストラフロキシンFF（CI＃48070）など
のシアニン色素、ローダミンＢ（CI＃45170）
などのキサンテン色素、２，６−ジフエニル−
４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフエニル）チア
ペリリウムペルクロレート、ベンゾペリリウム
塩（特公昭48−25658記載）などのピリリウム
色素などである。これらの中では、アストラゾ
ン色素が好ましい。 (2) ペリレン酸無水物およびペリレン酸イミドな
どのペリレン系顔料 (3) インジゴイド染料 (4) キナクリドン顔料 (5) アントラキノン類、ピレンキノン類、アント
アントロ類およびフラバントロン類などの多環
キノン類 (6) ビスベンズイミダゾール顔料 (7) スクエアリツクメナン染料 (8) インダンスロン系顔料 (9) 金属フタロシアニンおよび無金属フタロシア
ニンなどのフタロシアニン顔料 (10) モノアゾ色素およびジスアゾ色素などのアゾ
色素 (11) 例えばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールなどの
電子供与性物質と例えばトリニトロフルオレノ
ンなどの電子受容性物質から成る電荷移動錯体 (12) ピリリウム塩染料とポリカルボネート樹脂か
ら形成される共晶錯体 (13) セレンおよびセレン合金 (14) CdS、CdSe、CdSSe、ZnOおよびZnSなど
の無機光導電体 これら電荷発生物質のうちでは、(9)のフタロシ
アニン顔料、(10)のアゾ色素、(11)の電荷移動錯体が
好ましく、このうちで(9)のフタロシアニン顔料が
特に好ましい。 本発明に用いられる樹脂結合剤としてはフイル
ム形成性質、付着力および耐刷力の点で天然また
は合成樹脂が適する。これを選択する場合、フイ
ルム形成性質および電気的性質、そのキヤリヤ基
材への付着力、ならびに耐刷力のほかに、とくに
溶解性質が重要な役割を演ずる。実用目的には水
性またはアルコール性溶剤系に場合により酸また
はアルカリ添加のもとに可溶性である樹脂結合剤
がとくに適する。生理的および安全性の理由から
芳香族または脂肪族の可燃性溶剤に可溶性の樹脂
結合剤は不適である。有利に使用される樹脂結合
剤はアルカリ可溶性を付与する基を有する高分子
物質である。このような基はたとえば酸無水物
基、カルボキシル基、フエノール性水酸基、スル
ホン酸基、スルホンアミド基、またはスルホンイ
ミド基である。 酸無水物基、またはカルボキシル基を有するコ
ポリマー、およびフエノール樹脂は、アルカリ可
溶性にもかかわらず、感光層の暗減衰が小さく、
高耐刷力をも有するので好結果をもつて使用する
事ができる。 酸無水物基を有するコポリマーとしては、スチ
レンと無水マレイン酸のコポリマーが好ましい。
カルボキシル基を有するコポリマーとしては、 一般式（）で表わされる アクリル酸またはメタアクリル酸と、それらの
アルキル、アラルキルエステルとのコポリマーが
好ましい。 R21およびR23はそれぞれ水素原子またはメチ
ル基を表わし、互いに同じでも異なつてもよい。 R22はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基などの炭素数１〜18のアルキル基、及びベン
ジル基、フエネチル基、３−フエニルプロピル基
などの炭素数７〜12のアラルキル基を表わす。こ
れらの置換基のうちでは、R21およびR23として
ともにメチル基が、R22としてベンジル基が好ま
しい。 ｘに対するｙのモル比は５〜60％、好ましくは
10〜50％である。 これらのカルボキシル基を有するコポリマーの
うちでは後記する実施例にあるごとく、ベンジル
メタアクリレートとメタアクリル酸とのコポリマ
ーが著しく高耐刷力を付与する点で特に好まし
い。 フエノール樹脂としてはフエノール、ｏ−クレ
ゾール、ｍ−クレゾール、またはｐ−クレゾール
とホルムアルデヒドまたはアセトアルデヒドとを
酸性条件下で縮合させて得られるノボラツク樹脂
が好ましい。 本発明に係るフエノール樹脂の平均分子量は
350〜２万が好ましく、特に350〜６千程度が好ま
しい。 本発明に用いられる導電性基板としては導電性
表面を有するプラスチツクシートまたはとくに溶
剤不透過性および導電性にした紙、アルミニウム
板、亜鉛板、又は銅−アルミニウム板、銅−ステ
ンレス板、クロム−銅板等のバイメタル板、又は
クロム−銅−アルミニウム板、クロム−鉛−鉄
板、クロム−銅−ステンレス板等のトライメタル
板等の親水性表面を有する導電性基板が用いられ
その厚さは0.1〜３mmが好ましく、特に0.1〜１mm
が好ましい。 アルミニウムの表面を有する支持体の場合に
は、砂目立て処理、珪酸ナトリウム、弗化ジルコ
ニウム酸カリウム、燐酸塩等の水溶液への浸漬処
理、あるいは陽極酸化処理などの表面処理がなさ
れていることが好ましい。また、米国特許第
2714066号明細書に記載されている如く、砂目立
てしたのちに珪酸ナトリウム水溶液に浸漬処理さ
れたアルミニウム板、特公昭47−5125号公報に記
載されているようにアルミニウム板を陽極酸化処
理したのちに、アルカリ金属珪酸塩の水溶液に浸
漬処理したものも好適に使用される。 上記陽極酸化処理は、例えば、燐酸、クロム
酸、硫酸、硼酸等の無機酸、もしくは蓚酸、スル
フアミン酸等の有機酸またはこれらの塩の水溶液
又は非水溶液の単独又は二種以上を組み合わせた
電解液中でアルミニウム板を陽極として電流を流
すことにより実施される。 また米国特許第3658662号明細書に記載されて
いるようなシリケート電着も有効である。西独特
許公開第1621478号に記載のポリビニルスルホン
酸による処理も適当である。 これらの親水化処理は、支持体の表面を親水性
とするために施こされる以外は、その上に設けら
れる電子写真感光層との有害な反応を防ぐため
や、電子写真感光層との密着性の向上の為に施さ
れるものである。 本発明においては、前記導電性寄板と電子写真
感光層の間に必要によりカゼイン、ポリビニルア
ルコール、エチルセルロース、フエノール樹脂、
スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリアクリ
ル酸などからなるアルカリ可溶性の中間層を前記
基板と電子写真感光層との接着性または電子写真
感光層の静電特性を改良する目的で設けることが
できる。 本発明においては電子写真感光層上に必要によ
り電子写真感光層の静電特性、トナー現像時の現
像特性、あるいは画像特性を改良する目的で電子
写真感光層除去時に溶解し得るオーバーコート層
を設けることができる。このオーバーコート層
は、機械的にマツト化されたもの、あるいはマツ
ト剤が含有される樹脂層であつてもよい。マツト
剤としては二酸化珪素、酸化亜鉛、酸化チタン、
酸化ジルコニウム、ガラス粒子、アルミナ、澱
粉、重合体粒子（たとえばポリメチルアクリレー
ト、ポリスチレン、フエノール樹脂などの粒子）
及び米国特許第2710245号明細書、米国特許第
2992101号明細書に記載されているマツト剤が含
まれる。これらは二種以上併用することができ
る。マツト剤を含有する樹脂層に使用される樹脂
は使用される電子写真感光層除去液との組み合わ
せにより、適宜選択される。具体的には例えばア
ラビアゴム、ニカワ、ゼラチン、カゼイン、セル
ローズ類（たとえばビコース、メチルセルロー
ズ、エチルセルローズ、ヒドロキシエチルセルロ
ーズ、ヒドロキシプロピルメチルセルローズ、カ
ルボキシメチルセルローズ等）、澱粉類（例えば
可溶性澱粉、変性澱粉等）、ポリビニルアルコー
ル、ポリエチレンンオキシド、ポリアクリル酸、
ポリアクリルアミド、ポリビニルメチルエーテ
ル、エポキシ樹脂、フエノール樹脂（特にノボラ
ツク型フエノール樹脂が好ましい）、ポリアミド、
ポリビニルブチラール等がある。これらは二種以
上併用することができる。 本発明に用いられるヒドラゾン化合物、樹脂結
合剤、（チオ）バルビツル酸誘導体、または電荷
発生物質それぞれの添加量は、ヒドラゾン化合物
１重量部に対して樹脂結合剤は0.5〜10重量部で
あり、（チオ）バルビツル酸誘導体は0.001〜20重
量部、好ましくは0.01〜10重量部である。 電荷発生物質は、(1)のカチオン色素の場合に
は、ヒドラゾン化合物１モルに対して0.0001〜
0.1モル、好ましくは0.001〜0.05モルである。(2)
〜（14）の場合には、樹脂結合剤１重量部に対し
0.0001〜１重量部、好ましくは、0.001〜0.5重量
部である。 本発明に係る電子写真感光性印刷版材料を製造
するには、ヒドラゾン化合物、樹脂結合剤、およ
び（チオ）バルビツル酸誘導体または／および電
荷発生物質を、各実施態様に従つてその成分をほ
ぼ均一に混合し塗布液（溶液または分散液）を調
整し、前記導電性基板の上に必要に応じて前記し
た中間層を介して塗布し乾燥することにより電子
写真感光層が得られ、電子写真感光性印刷版材料
が完成する。電荷発生物質が（チオ）バルビツル
酸誘導体の場合には、概してチオバルビツル酸が
種々の有機溶媒に溶解し、また樹脂結合剤との相
溶性もよいので、塗布液は均一な溶液として調製
できることが多い。電荷発生物質がフタロシアニ
ン顔料やアゾ色素のように有機溶媒に溶解せず、
樹脂結合剤とも相溶性がない顔料の場合には、電
荷発生物質を微細な粒子にして塗布液は分散液と
する。この場合、電荷発生物質（顔料）はボール
ミル等の公知の手段を用いて平均粒子サイズ10μ
ｍ以下、好ましくは2μｍ以下にして用いること
ができる。この時、さらに電子写真感光層の上に
オーバーコート層を塗布してもよい。 電子写真感光層中には、種々の添加剤、例えば
界面活性剤、可塑剤、及びポリカーボネート、ポ
リビニルカルバゾールなどを添加する事も可能で
ある。 こうして得られた導電性基板上の電子写真感光
層は、１〜100μｍの乾燥膜厚、好ましくは２〜
50μｍの乾燥膜厚とすることができる。 前記成分を均一に混合するために使用される溶
媒としては、ジクロロメタン、ジクロロエタン、
クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノ
ール、エタノール等のアルコール類、アセトン、
メチルエチルケトン、シクロヘキサン等のケトン
類、エチレングリコールモノメチルエーテル、エ
チレングリコールモノエチルエーテル、２−メト
キシエチル酢酸、ジオキサン等のグリコールエー
テル類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類
などがある。 本発明の電子写真感光性印刷版材料は電子写真
法の常法により暗所で電子写真感光層を実質的に
一様に帯電し、キセノンランプ、ハロゲンラン
プ、タングステンランプ、または螢光灯などを光
源としての反射画像露光や、あるいは半導体レー
ザー、アルゴンレーザーまたはHe−Neレーザー
等のレーザー光によるスキヤニング露光または画
像露光、あるいは透明陽画フイルムを通しての密
着画像露光の後、トナー現像することによりトナ
ー画像を形成する。その後、トナーの付着しなか
つた非画像部（トナー非画像部）の電子写真感光
層を除去して基板の表面を露出させることによ
り、刷版を作製することができる。 トナー画像の形成法は、従来の電子写真法にお
いて公知の方法、例えば、カスケード現像、磁気
ブラシ現像、パウダークラウド現像、液体現像な
どの各種の方法を用いることができる。現像後、
トナー画像は加熱定着、圧力定着など公知の方法
により定着することができる。本発明の電子写真
感光性印刷用原版からの刷版作製にあたつては、
現像後、そのトナー画像をレジストとして作用さ
せ、トナーの付着していない非画像部の電子写真
感光層を除去するため、トナー成分中には、電子
写真感光層を除去するエツチング液に対してレジ
スト性を有する樹脂成分を含有していることが好
ましい。 この樹脂成分としては、電子写真感光層を除去
しうるエツチング液に対してレジスト性を有する
ものであれば如何なるものでもよく、例えば、メ
タクリル酸、メタクリル酸エステルなどを用いた
アクリル樹脂、酢酸ビニル樹脂、酢酸ビニルとエ
チレン又は塩化ビニルなどの共重合体、塩化ビニ
ル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリビニルブチラ
ールのようなビニルアセタール樹脂、ポリスチレ
ン、スチレンとブタジエン、メタクリル酸エステ
ルなどの共重合物、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン及びその塩素化物、ポリエステル樹脂（例、ポ
リエチレンテレフタレート、ポリエチレンイソフ
タレート、ビスフエノールＡのポリカルボネー
ト）、ポリアミド樹脂（例、ポリカプラミド、ポ
リヘキサメチレンアジポアミド、ポリベキサメチ
レンセバカミド）、フエノール樹脂、キシレン樹
脂、アルキツド樹脂、ビニル変性アルキツド樹
脂、ゼラチン、カルボキシメチルセルロースなど
のセルロースエステル誘導体又、ワツクス、ポリ
オレフイン、ろうなどがある。 本発明においては、トナーを撥油性印刷インク
性の表面を有する導電性基板との関係は多くの場
合、前者が親油性であり後者表面が親水性であ
り、この場合、親油性と親水性との程度は相対的
なものであつて、基板の表面の撥油性印刷インク
性はトナー画像部分と露光した基板表面が隣接す
る場合に油性印刷インクが基板表面に付着保持さ
れてはならないことを意味し、基板表面の親水性
はトナー画像部分と露出した基板表面が隣接する
場合に基板表面の水に対する反撥性が強くて水を
保持することが不可能であつてはならないことを
意味し、トナーの親油性は油性印刷インクに対す
る反撥性が強くて油性印刷インクを保持すること
が不可能であつてはならないことを意味する。導
電性基板の表面は撥油性印刷インク性であり、か
つ撥水性（疎水性）であつてもさしつかえない。 トナー画像形成後のトナー非画像部の電子写真
感光層を除去するエツチング液は、電子写真感光
層及びトナー成分によつて選択することができ
る。これらのエツチング液としては、珪酸ナトリ
ウム、燐酸ナトリウムの様なアルカリ水溶液、ま
たはエタノールアミンの様な有機アミン類、さら
に必要に応じてエタノール、ベンジルアルコー
ル、エチレングリコール、グリセリンなどの有機
溶剤、界面活性剤を含むものである。 本発明の電子写真感光性印刷版材料には、トナ
ー像形成後、全面露光により電子写真感光層の溶
解性を増す目的でキノンジアジド化合物（たとえ
ばｏ−ナフトキノンジアジド）、またはジアゾニ
ウム化合物を含有することもできる。 さらに、本発明の印刷版材料を用いると正、負
両極性帯電を利用して１種類の液体現像剤で、ポ
ジ−ポジ（ポジテイブワーキング）、ネガ−ポジ
（ネガテイブワーキング）２種類の刷版を任意に
選択して得られる。これは液体現像伝の反転現像
を利用するもので、工業上きわめて有用な製版方
法である。 本発明の用途としては、トナー画像形成後腐蝕
（エツチング）により高解像力、高耐久性、高感
度の電子写真感光性の印刷版（平版もしくは凸
版）がある。 本発明の電子写真感光性印刷版材料の電子写真
感光層に含有されるヒドラゾン化合物は樹脂結合
剤との相溶性が良く、（チオ）バルビツル酸誘導
体もまた樹脂結合剤との相溶性が良くヒドラゾン
化合物と（チオ）バルビツル酸化合物の組合せで
用いた場合に電子写真感光層の均一性が良好なた
めに、特に刷版を調製した場合に版面のインク受
容性がすぐれていて、また画像のエツジが平滑で
あるので印刷された画像の解像力が良く画像が鮮
明であるという特長がある。またヒドラゾン化合
物と（チオ）バルビツル酸誘導体の組合せ、ヒド
ラゾン化合物とフタロシアニン顔料の組合せ、ま
たはヒドラゾン化合物とアゾ色素の組合せを含む
電子写真感光層はきわめて高感度であるという特
長をもあわせ持つている。また、ヒドラゾン化合
物、（チオ）バルビツル酸誘導体と一般式（）
で表わされるカルボキシル基を有するコポリマー
の組合せ、またはヒドラゾン化合物、フタロシア
ニン顔料と一般式（）で表わされるカルボキシ
ル基を有するコポリマーの組合せを含む電子写真
感光層はきわめて高感度であるとともに刷版とし
てきわめて高耐刷力を有するという特長をもつて
いる。 次に本発明を実施例により、更に具体的に説明
するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の
実施例に限定されるものではない。尚、下記実施
例において部はすべて重量部を示す。 実施例 １ ヒドラゾン化合物(5) 0.4部、 ベンジルメタアクリレートとメタアクリル酸のコ
ポリマー30℃（〔η〕メチルエチルケトン：0.12
メタアクリル酸32.9モル％） 1.0部、 チオバルビツル酸誘導体（25） 0.1部、 を、メチレンクロリド８部に溶解した。 この溶液を砂目立てした厚さ0.25mmのアルミニ
ウム版上に塗布、乾燥し乾燥膜厚６mmの電子写真
感光層を有する電子写真感光性印刷版材料を調製
した。 この試料を暗所でコロナ放電（＋6KV）する
ことにより、感光層の表面電位を約＋600Vに帯
電させた後、色温度2854〓のタングステン光を試
料面に照度30ルツクスで露光した所、半減露光量
は19ルツクス秒であつた。 つぎに、この試料を暗所で表面電位を約＋
400Vに帯電させた後、ポジ画像の透過原稿と密
着させて画像露光した。これをIsoperH（エツソ
スタンダード社、石油系溶剤）１中に微粒子状
に分散されたポリメチルメタアクリレート（トナ
ー）５ｇ及び大豆油レシチン0.01ｇを添加するこ
とによつて作製したトナーを含む液体現像液中に
浸漬し、鮮明なポジのトナー画像を得ることがで
きた。 更に100℃で30秒間加熱してトナー画像を定着
した。この印刷版材料をメタ珪酸ナトリウム水和
物70ｇをグリセリン140ml、エチレングリコール
550ml、およびエタノール150mlに溶解した液に約
１分間浸漬し、水流で軽くブラツシングしながら
洗うことにより、トナーの付着してない部分の電
子写真感光層を除去した。 また液体現像液の代わりに、得られた静電潜像
を、ゼロツクス3500用トナー（Fuji Xerox社）
を用いて磁気ブラシ現像した後80℃で30秒間加
熱、定着した。次にアルカリ溶液でトナー付着し
ていない部分の感光層を除去することによつて
も、刷版が得られた。 このようにして作製した刷版をハマダスター
600CDオフセツト印刷機を用いて常法により印刷
した所地汚れのない非常に鮮明な印刷物を５万枚
印刷することができた。 実施例 ２ ヒドラゾン化合物(1) 0.4部、 ベンジルメタアクリレートとメタアクリル酸のコ
ポリマー30℃（〔η〕メチルエチルケトン：0.12
メタアクリル酸32.9モル％） 1.0部、 チオバルビツル酸誘導体（21） 0.2部、 をメチレンクロリド８部に溶解した他は、実施例
１と同様にした試料を作製し測定した所、表面電
位＋580V、半減露光量42ルツクス秒であつた。
また実施例１と同様の操作をすることにより良好
なオフセツト印刷用刷版を作成することができ
た。 実施例 ３〜７ 実施例２においてヒドラゾン化合物(5)の代わり
に、それぞれヒドラゾン化合物(3)、(7)、(8)、(11)、
（13）を用いる他は全く同様にして測定した所、
電界強度106〔Ｖ／cm〕において半減露光量がそれ
ぞれ51、62、40、90、87ルツクス秒であつた。 また実施例１と同様の操作をすることにより良
好なオフセツト印刷用刷版を作製することができ
た。 実施例 ８ ヒドラゾン化合物(5) 0.8部、 ベンジルメタアクリレートとメタアクリル酸のコ
ポリマー 1.0部、 チオバルビツル酸誘導体（20） 0.2部、 をメチレンクロリド８部に溶解した他は実施例１
と同様にして測定した所、電界強度106〔Ｖ／cm〕
において半減露光量が64ルツクス秒であつた。 また、実施例１と同様の操作をすることにより
良好なオフセツト印刷用刷版を作成することがで
きた。 実施例 ９〜11 実施例８においてバルビツル酸誘導体（20）の
代わりに、それぞれ（チオ）バルビツル酸誘導体
（23）、（24）、（28）を用いる他は全く同様にして
測定した所、電界強度106〔Ｖ／cm〕において半減
露光量が52、88、55ルツクス秒であつた。 また実施例１と同様の操作をすることにより、
良好なオフセツト印刷用刷版を作製することがで
きた。 実施例 12 実施例１において帯電極性を（−）とした以外
は、全て同様にして測定すると、半減露光量は72
ルツクス秒であつた。 この試料を暗所で、表面電位を約−350Vに帯
電させ、ポジ画像の透過原稿と密着させて画像露
光した。次に、これをIsoperH1中に微粒子状
に分散されたポリメチルメタアクリレート（トナ
ー）５ｇ及びナフテン酸ジルコニウム0.01ｇを添
加することに作製したトナーを含む液体現像液中
に浸漬し鮮明なポジのトナー画像を得ることがで
きた。更に、実施例１と同様の操作をすることに
より良好なオフセツト印刷用刷版を作成すること
ができた。 実施例 13 ヒドラゾン化合物(5) 0.8部、 SMA−2000A（スチレンと無水マレイン酸の２：
１の共重合体Arco Chemical社） １部、 をメチレンクロリド８部とメチルセロソルブアセ
テート５部からなる混合溶媒に溶解した。さらに
下記構造式のアストラゾン色素を 一般式(5)のヒドラゾン化合物に対して10-2モル
添加した。 実施例１と同様にして得られた約5μｍの感光
層を＋220Vに帯電させた後、露光した所、半減
露光量は120ルツクス秒であつた。 また実施例１と同様の操作をすることにより、
良好なオフセツト印刷用刷版を作製することがで
きた。 実施例 14 ヒドラゾン化合物(1) 0.5部 ベンジルメタアクリレートとメタアクリル酸のコ
ポリマー30℃（〔η〕メチルエチルケトン：0.12
メタアクリル酸32.9モル％） 1.0部 β型銅フタロシアニン（Microlith Blue4GT、
チバ・ガイギー社製） 0.05部 メチレンクロリド ８部 上記の組成のうち固形成分をメチレンクロリド
に溶解したほかは実施例１と同様にして電子写真
感光性印刷材料を調製した。この材料を実施例１
と同様にして暗所でコロナ放電（＋6KV）する
ことによりこの材料の電子写真感光層の表面電位
を＋710Vに帯電させて電子写真特性を測定した
ところ、半減露光量は10.5ルツクス・秒であつ
た。 ついで実施例１と同様にして平版印刷版を調製
したところ、良好な平版印刷版が得られた。この
刷版を用いて実施例１と同様にして平版印刷を実
施したところ、実施例１と同様に地汚れのないき
わめて鮮明な印刷物を５万枚印刷することができ
た。 実施例 15 下記構造式で表わされるクロルダイアンブルー
２部をジクロロメタン100部に加え、この混合物
をボールミル中で粉砕し混合して分散液を調製し
た。この分散液にヒドラゾン化合物(1)１部と実施
例１におけると同じベンジルメタアクリレートと
メタアクリル酸のコポリマー２部をジクロロメタ
ン20部に溶解した溶液を加えて電子写真感光層塗
布用分散液を調製した。この塗布用分散液を用い
て実施例１と同様にして電子写真感光性印刷版材
料を調製した。 ついでこの印刷版材料を実施例１と同様にして
コロナ放電したところ、電子写真感光層の表面電
位は＋490Vであり、半減露光量は14.3ルツク
ス・秒であつた。実施例１と同様に処理して平版
印刷版を作成したところ、実施例１と同様のすぐ
れた平版印刷版が得られた。 クロルダイアンブルーの構造式

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 表面が親水性である導電性基板上に電子写真
    感光層を有し、画像露光後現像してトナー画像を
    形成した後、トナー画像以外の非画像部の電子写
    真感光層を水性もしくはアルコール性溶剤で溶出
    除去することにより印刷版とする電子写真感光性
    印刷版材料において、該電子写真感光層が、(a)ヒ
    ドラゾン化合物、(b)バルビツル酸誘導体、チオバ
    ルビツル酸誘導体、および他の電荷発生物質から
    なる群から選ばれた少なくとも一つの化合物、な
    らびに(c)酸もしくはアルカリ性物質を含有する水
    性もしくはアルコール性溶剤系に可溶性であり、
    かつ酸無水物基、カルボキシル基、フエノール性
    水酸基、スルホン酸基、スルホンアミド基、また
    はスルホンイミド基を有する樹脂結合剤を含有
    し、且つ該樹脂結合剤の量が、前記ヒドラゾン化
    合物１重量部に対し0.5〜10重量部であることを
    特徴とする電子写真感光性印刷版材料。 ２ 前記成分(b)がバルビツル酸誘導体およびチオ
    バルビツル酸誘導体からなる群から選ばれた少く
    とも一つの化合物である特許請求の範囲１に記載
    の電子写真感光性印刷版材料。 ３ 前記成分(b)が金属フタロシアニンおよび無金
    属フタロシアニンからなる群から選ばれた少なく
    とも一種のフタロシアニン顔料である特許請求の
    範囲１に記載の電子写真感光性印刷版材料。 ４ 前記成分(b)がモノアゾ色素およびジスアゾ色
    素からなる群から選ばれた少なくとも一種のアゾ
    色素である特許請求の範囲１に記載の電子写真感
    光性印刷版材料。 ５ 前記成分(c)がスチレンと無水マレイン酸のコ
    ポリマーである特許請求の範囲１に記載の電子写
    真感光性印刷版材料。 ６ 前記成分(c)が一般式（）で表わされるカル
    ボキシル基を有するコポリマーである特許請求の
    範囲１に記載の電子写真感光性印刷版材料。 上式において、 R21およびR23はそれぞれ水素原子またはメチ
    ル基を表わし、R21とR23は互いに同じでも異な
    つてもよい。 R22は炭素原子数７ないし18のアラルキル基を
    表わす。 ｘに対するｙの比はｘが100に対してｙが５な
    いし60の範囲を表わす。 ７ 前記R22がベンジル基、フエネチル基または
    ３−フエニルプロピル基を表わし、前記ｘに対す
    るｙの比がｘが100に対してｙが10ないし50の範
    囲を表わす特許請求の範囲６に記載の電子写真感
    光性印刷版材料。 ８ 前記成分(c)がフエノール、ｏ−クレゾール、
    ｍークレゾール、またはｐークレゾールとホルム
    アルデヒドまたはアセトアルデヒドとを縮合させ
    て得られるノボラツク樹脂である特許請求の範囲
    １に記載の電子写真感光性印刷版材料。
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