JPH0324552A - 電荷輸送材料としてヒドラゾンを使用する電子写真感光体 - Google Patents
電荷輸送材料としてヒドラゾンを使用する電子写真感光体Info
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
の
本発明は電荷輸送材料としてヒドラゾンを使用する電子
写真感光体（ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏ
ｒ）に係る． 魚』レど色遣一 １９３８年にＣ．Ｃａｒｌｓｏｎによりゼログラフィー
（ｘｅｒｏｇｒａｐｈｙ ：ギリシャ語で「乾式に描く
」という意味〉が発明されて以来、ゼロックスコビア、
レーザープリンタ及びオプテイカルプリンタのようにこ
の技術を利用する新規装置は廉価、便利且つ迅速な文書
複写機能を実現し、オフィスオートメーションにおける
重要な役割を果たしている．ゼログラフィー技術の中心
をなすのは、暗状態では電気的に絶縁性の光学素子であ
るが、露光後に導電性になるエレクトロフォトレセプタ
ーである。ゼログラフィープロセスは主に５段階、即ち
（１）帯電、（２）露光、（３〉像転写、（４）現像及
び（５）クリーニングの各段階を含んでいる．高品質の
印刷像を得るためには、感光体は電荷受容性が高く、暗
導電率が低く且つ光導電率が高速（即ち高感度）でなけ
ればならない． 感光体は無機又は有機に分類することができる．典型的
な無機電荷生成材料としては、例えばセレン、硫化カド
ミウム、酸化亜鉛及びアモルファスシリコンがある．他
方、多くの有機電荷生成材料もあり、その例としてはポ
リーＮ−ビニル力ルバゾール及びポリビニルアントラセ
ンのような光導電性ポリマー類、カルバゾール、アント
ラセン、オキサジアゾール、所定のヒドラゾン類及び所
定のボリアリールアルカン類のような低分子量有機化合
物、フタロシアニン顔料、アゾ顔料、シアニン顔料、多
環式キノン顔料、ペリレン顔料、インジゴ染料、チオイ
ンジゴ染料及びスクアレイン（ｓｑｕａｒａｉｎｅ）染
料のような有機顔料又は染料が挙げられる．有機感光体
（ＯＰＣ）は生産コストが低く、非毒性であり、汎用性
が高いので、市販の感光体として無機感光体に代わり、
主流になりつつある。
写真感光体（ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏ
ｒ）に係る． 魚』レど色遣一 １９３８年にＣ．Ｃａｒｌｓｏｎによりゼログラフィー
（ｘｅｒｏｇｒａｐｈｙ ：ギリシャ語で「乾式に描く
」という意味〉が発明されて以来、ゼロックスコビア、
レーザープリンタ及びオプテイカルプリンタのようにこ
の技術を利用する新規装置は廉価、便利且つ迅速な文書
複写機能を実現し、オフィスオートメーションにおける
重要な役割を果たしている．ゼログラフィー技術の中心
をなすのは、暗状態では電気的に絶縁性の光学素子であ
るが、露光後に導電性になるエレクトロフォトレセプタ
ーである。ゼログラフィープロセスは主に５段階、即ち
（１）帯電、（２）露光、（３〉像転写、（４）現像及
び（５）クリーニングの各段階を含んでいる．高品質の
印刷像を得るためには、感光体は電荷受容性が高く、暗
導電率が低く且つ光導電率が高速（即ち高感度）でなけ
ればならない． 感光体は無機又は有機に分類することができる．典型的
な無機電荷生成材料としては、例えばセレン、硫化カド
ミウム、酸化亜鉛及びアモルファスシリコンがある．他
方、多くの有機電荷生成材料もあり、その例としてはポ
リーＮ−ビニル力ルバゾール及びポリビニルアントラセ
ンのような光導電性ポリマー類、カルバゾール、アント
ラセン、オキサジアゾール、所定のヒドラゾン類及び所
定のボリアリールアルカン類のような低分子量有機化合
物、フタロシアニン顔料、アゾ顔料、シアニン顔料、多
環式キノン顔料、ペリレン顔料、インジゴ染料、チオイ
ンジゴ染料及びスクアレイン（ｓｑｕａｒａｉｎｅ）染
料のような有機顔料又は染料が挙げられる．有機感光体
（ＯＰＣ）は生産コストが低く、非毒性であり、汎用性
が高いので、市販の感光体として無機感光体に代わり、
主流になりつつある。
感光体の構造は（１）米国特許第３４８４２３７号に開
示されているような単層型、（２）米国特許第３８３７
８５１、３８５０６３０、４１２３２７０及び４２９３
６２８号に記載されているような機能的に分離された積
層型、（３〉微結晶分布型に分類され得る．ｔｉ能的に
分離されたｒＲ層型は相互に分離された電荷キャリャ生
成層（Ｃｌｌ：Ｌ）及び電荷キャリャ輸送層（ＣＴＬ）
を含んでおり、従って各層の材料選択の融通性が高いの
で最適である．特徴及び要件はＣＧ’Ｌ又はＣＴＬで独
立して調整することができる，この型の感光体は現在の
感光体のうちで主要な位置を占めている． 機能的に分離された積層型の感光体は一般に導電性支持
体、電荷生成層及び電荷輸送層から構成される。導電性
支持体と電荷生成層との間に光学バリア層又は接着層を
挿入してもよい．この型の感光体の製造にあたっては、
電荷生成材料及びポリマー結合剤から成る電荷生成層を
導電性支持体に被覆した後、電荷輸送材料及び別のポリ
マー結合剤から成る電荷輸送層を被覆する． 有機電荷輸送材料は選択の多様性及び合成の容易さとい
う利点がある．従って、この点で広く研究されており、
有機電荷輸送材料は現在のｔ′Ｒ輸送材料のうちでます
ます重要になっている。
示されているような単層型、（２）米国特許第３８３７
８５１、３８５０６３０、４１２３２７０及び４２９３
６２８号に記載されているような機能的に分離された積
層型、（３〉微結晶分布型に分類され得る．ｔｉ能的に
分離されたｒＲ層型は相互に分離された電荷キャリャ生
成層（Ｃｌｌ：Ｌ）及び電荷キャリャ輸送層（ＣＴＬ）
を含んでおり、従って各層の材料選択の融通性が高いの
で最適である．特徴及び要件はＣＧ’Ｌ又はＣＴＬで独
立して調整することができる，この型の感光体は現在の
感光体のうちで主要な位置を占めている． 機能的に分離された積層型の感光体は一般に導電性支持
体、電荷生成層及び電荷輸送層から構成される。導電性
支持体と電荷生成層との間に光学バリア層又は接着層を
挿入してもよい．この型の感光体の製造にあたっては、
電荷生成材料及びポリマー結合剤から成る電荷生成層を
導電性支持体に被覆した後、電荷輸送材料及び別のポリ
マー結合剤から成る電荷輸送層を被覆する． 有機電荷輸送材料は選択の多様性及び合成の容易さとい
う利点がある．従って、この点で広く研究されており、
有機電荷輸送材料は現在のｔ′Ｒ輸送材料のうちでます
ます重要になっている。
有機感光体は適当な電荷生成材料、電荷輸送材料及びポ
リマー結合剤を選択することにより製造され得る。生産
性の高い簡単な方法を使用することができる．しかしな
がら、従来の有機感光体には感度が低く、残留表面電位
が高く、反復使用後の再現性が劣るなどの欠点がある。
リマー結合剤を選択することにより製造され得る。生産
性の高い簡単な方法を使用することができる．しかしな
がら、従来の有機感光体には感度が低く、残留表面電位
が高く、反復使用後の再現性が劣るなどの欠点がある。
これらの特性の改良は常に要求されている．
免虹へ藍狂
従って、本発明の目的は感度が高く、残留表面電位が低
く、耐久性及び再現性が良好（反復使用後に残留電位が
蓄積しない〉な有機感光体を提供導電性支持体と、 該支持体の頂部に配置され、選択された光で露光すると
電子一正孔対を生成することが可能な電荷生成材料を含
有する電荷生成層と、 ポリマー結合剤及び式（Ｉ）： ることが予期せずして知見された． 以下、本発明の個々の要素を詳細に説明する。
く、耐久性及び再現性が良好（反復使用後に残留電位が
蓄積しない〉な有機感光体を提供導電性支持体と、 該支持体の頂部に配置され、選択された光で露光すると
電子一正孔対を生成することが可能な電荷生成材料を含
有する電荷生成層と、 ポリマー結合剤及び式（Ｉ）： ることが予期せずして知見された． 以下、本発明の個々の要素を詳細に説明する。
本発明のヒドラゾン化合物は式（Ｉ）；（式中、Ｒ，は
置換又は非置換Ｃ．−Ｃ．アルキルであり、Ｒ２は水素
、アルキル又はアルコキシであり、Ｒ３及びＲ，は独立
して置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置
換アリール基又はｉＷ換もしくは非置換アラルキル基で
あり、あるいはＲ，及びＲ，は結合した窒素原子と一緒
になって置換又は非置換芳香族複素環を表す）で表され
るヒドラゾン化合物を含有する電荷輸送層 特定の群のヒドラゾン化合物を電荷輸送材料として使用
することにより、電子写真感光体に高い感度、低い残留
電位及びすぐれた耐久性が得られ（式中、Ｒ，は置換又
は非置換Ｃ．−Ｃ．アルキルであり、Ｒ２は水素、アル
キル又はアルコキシであり、Ｒ，及びＲ４は独立して置
換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリ
ール基又は置換もしくは非置換アラルキル基であり、あ
るいはＲ，及びＲ，は結合した窒素原子と一緒になって
置換又は非置換芳香族複素環を表す）で表される化合物
である。
置換又は非置換Ｃ．−Ｃ．アルキルであり、Ｒ２は水素
、アルキル又はアルコキシであり、Ｒ３及びＲ，は独立
して置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置
換アリール基又はｉＷ換もしくは非置換アラルキル基で
あり、あるいはＲ，及びＲ，は結合した窒素原子と一緒
になって置換又は非置換芳香族複素環を表す）で表され
るヒドラゾン化合物を含有する電荷輸送層 特定の群のヒドラゾン化合物を電荷輸送材料として使用
することにより、電子写真感光体に高い感度、低い残留
電位及びすぐれた耐久性が得られ（式中、Ｒ，は置換又
は非置換Ｃ．−Ｃ．アルキルであり、Ｒ２は水素、アル
キル又はアルコキシであり、Ｒ，及びＲ４は独立して置
換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリ
ール基又は置換もしくは非置換アラルキル基であり、あ
るいはＲ，及びＲ，は結合した窒素原子と一緒になって
置換又は非置換芳香族複素環を表す）で表される化合物
である。
本発明の好ましいヒドラゾン化合物群は、Ｒ３及びＲ，
の少なくとも一方がアリール基である式（１）の化合物
である． 本発明のより好ましいヒドラゾン化合物群は、Ｒ がエチルでありＲ２が水素である式（１）の化合物であ
る。
の少なくとも一方がアリール基である式（１）の化合物
である． 本発明のより好ましいヒドラゾン化合物群は、Ｒ がエチルでありＲ２が水素である式（１）の化合物であ
る。
本発明の最も好ましいヒドラゾン化合物群を以下に挙げ
る。
る。
上記ヒドラゾン化合物は従来方法により製造することが
できる。例えば、ヒドラゾン化合物は有機又は無機酸を
触媒として使用して等モルのアルデヒドとヒドラジンを
適当な溶媒中で反応させることにより得られる．完全な
反応と精製の容易さを確保するために多くの場合はヒド
ラジンを過剰に加える．通常使用される溶媒としては、
アルコール、酢酸及びテトラヒドロフランがある。
できる。例えば、ヒドラゾン化合物は有機又は無機酸を
触媒として使用して等モルのアルデヒドとヒドラジンを
適当な溶媒中で反応させることにより得られる．完全な
反応と精製の容易さを確保するために多くの場合はヒド
ラジンを過剰に加える．通常使用される溶媒としては、
アルコール、酢酸及びテトラヒドロフランがある。
本発明の電子写真感光体の製造においては、導電性支持
体を上記電荷生成層、次いで電荷輸送層で被覆する．電
荷生成材料及びポリマー結合剤を含有する溶液を導電性
支持体に被覆し、次いで該分散液を乾燥することにより
電荷生成層を付設する。次に別のポリマー結合剤中の上
記ヒドラゾンの溶液を被覆し、次いで該溶液を乾燥する
ことにより電荷生成層の上に電荷輸送層を付設する。被
覆はブレードコーティング、浸漬及び噴霧のような任意
の従来方法により実施され得る。
体を上記電荷生成層、次いで電荷輸送層で被覆する．電
荷生成材料及びポリマー結合剤を含有する溶液を導電性
支持体に被覆し、次いで該分散液を乾燥することにより
電荷生成層を付設する。次に別のポリマー結合剤中の上
記ヒドラゾンの溶液を被覆し、次いで該溶液を乾燥する
ことにより電荷生成層の上に電荷輸送層を付設する。被
覆はブレードコーティング、浸漬及び噴霧のような任意
の従来方法により実施され得る。
好ましくは０．０４ｇ／１〜２ｇ／ｘ２である。電荷輸
送層４一 の乾燥膜厚は一般に３〜５０μ１ｏ、好ましくは１０〜
２５μ鴎である．電荷輸送層中のヒドラゾン化合物の含
有量はｌＯ〜９５重量％、好ましくは３０〜８０重量％
である． 本発明の電荷生成層で使用され得る電荷生成材料は例え
ばセレン、セレン−テルル合金、セレンヒ素合金及び硫
化カドミウムのような無機顔料、フタロシアニン顔料、
ベリノン顔料、チオインジゴ顔“料、キナクリドン顔料
、ペリレン顔料、アントラキノン顔料、アゾ顔料、ビス
アゾ顔料、シアニン顔料及びスクアレイン顔料のような
有機顔料である。
送層４一 の乾燥膜厚は一般に３〜５０μ１ｏ、好ましくは１０〜
２５μ鴎である．電荷輸送層中のヒドラゾン化合物の含
有量はｌＯ〜９５重量％、好ましくは３０〜８０重量％
である． 本発明の電荷生成層で使用され得る電荷生成材料は例え
ばセレン、セレン−テルル合金、セレンヒ素合金及び硫
化カドミウムのような無機顔料、フタロシアニン顔料、
ベリノン顔料、チオインジゴ顔“料、キナクリドン顔料
、ペリレン顔料、アントラキノン顔料、アゾ顔料、ビス
アゾ顔料、シアニン顔料及びスクアレイン顔料のような
有機顔料である。
更に、本発明の電荷輸送材料の光導電率を改良するため
に、ヒドラゾン化合物との複合体を形成し得るような化
合物を電荷輸送層に加えてもよい。
に、ヒドラゾン化合物との複合体を形成し得るような化
合物を電荷輸送層に加えてもよい。
これらの錯体形成化合物、例えばクロラニル、２．３−
ジクロロー１．４−ナフトキノン、１−クロロ−５−ニ
トロアントラキノンのようなキノン類、４−ニトロベン
ズアルデヒドのようなアルデヒド類、インダンジオン、
３．５−ジニトロペンゾフェノン、２，４．７− ｝リ
ニトロフルオレノンのようなケトン類、無水フタル酸、
無水４−クロロナフタル酸のような無水物、テトラフタ
ルマロンニトリルのようなシアニド類、ペンザルフタリ
ド、３−ａ−シアノーｐ−ニトロベンザルフタリドのよ
うなフタリド類である．本発明のヒドラゾン化合物と共
に使用可能なポリマー結合剤は例えば、スチレンのビニ
ルポリマー又はコポリマー、酢酸ビニル、アクリレート
、ポリ酢酸ビニル、ポリカーボネート、ボリエステル、
ボリスルホン、ボリフエニレンオキシド、ポリウレタン
、セルロースエステル等である．別の好適態様によると
、電子が導電性支持体から電荷生成層に逆注入されない
ように、導電性支持体と電荷生成層との間に接着層を導
入してもよい．このような接着剤として適当な材料は例
えばボリアミド、ポリビニルアルコール、カゼイン、ニ
トロセルロース及びメチルセルロースである。
ジクロロー１．４−ナフトキノン、１−クロロ−５−ニ
トロアントラキノンのようなキノン類、４−ニトロベン
ズアルデヒドのようなアルデヒド類、インダンジオン、
３．５−ジニトロペンゾフェノン、２，４．７− ｝リ
ニトロフルオレノンのようなケトン類、無水フタル酸、
無水４−クロロナフタル酸のような無水物、テトラフタ
ルマロンニトリルのようなシアニド類、ペンザルフタリ
ド、３−ａ−シアノーｐ−ニトロベンザルフタリドのよ
うなフタリド類である．本発明のヒドラゾン化合物と共
に使用可能なポリマー結合剤は例えば、スチレンのビニ
ルポリマー又はコポリマー、酢酸ビニル、アクリレート
、ポリ酢酸ビニル、ポリカーボネート、ボリエステル、
ボリスルホン、ボリフエニレンオキシド、ポリウレタン
、セルロースエステル等である．別の好適態様によると
、電子が導電性支持体から電荷生成層に逆注入されない
ように、導電性支持体と電荷生成層との間に接着層を導
入してもよい．このような接着剤として適当な材料は例
えばボリアミド、ポリビニルアルコール、カゼイン、ニ
トロセルロース及びメチルセルロースである。
接着層の厚さは一般に１〜５μ謡である。
必要に応じて膜形戒能力を改良するために電荷輸送層に
可塑剤を加えてもよい．本発明で使用するのに適した可
塑剤は例えばフタル酸エステル、エボキシ化合物、塩素
化パラフィン、メチルナフタレンである． 本発明により選択されるヒドラゾン化合物は高い電荷輸
送効率を有しており、種々の型の電荷生成材料と共に使
用することができ、多くの樹脂との間に高い適合性を有
する．従って、該化合物がら作成される電荷輸送層は高
い耐久性を有しており、とりわけ入射光を電荷輸送層に
透過し易くし、電荷生成層に入射光を完全に吸収させる
ような高い透明度を有している。本発明に従って作成さ
れた電子写真感光体はこのような特性を有するため、高
感度であり、残留電位が低く、繰り返し使用した後でも
感度は変化せず残留電位も蓄積しない．以下、実施例に
より本発明を説明するが、これらの実施例は発明の範囲
を限定するものではない．え毘燵Ｌ： １０ＦＩのポリアミドコポリマー（東レがら市販されて
いるＣＭ８０００）、６０１のメタノール及び４０１？
のｎ−ブタノールを含有する結合剤混合物を厚さ０．２
ｍＩＩのアルミニウムプレート上に浸漬被覆した．次に
然風炉で３０分間加熱することによりコーティングを乾
燥した．厚さ１．０１Ｆ／Ｊｌ”の接着層が得られた。
可塑剤を加えてもよい．本発明で使用するのに適した可
塑剤は例えばフタル酸エステル、エボキシ化合物、塩素
化パラフィン、メチルナフタレンである． 本発明により選択されるヒドラゾン化合物は高い電荷輸
送効率を有しており、種々の型の電荷生成材料と共に使
用することができ、多くの樹脂との間に高い適合性を有
する．従って、該化合物がら作成される電荷輸送層は高
い耐久性を有しており、とりわけ入射光を電荷輸送層に
透過し易くし、電荷生成層に入射光を完全に吸収させる
ような高い透明度を有している。本発明に従って作成さ
れた電子写真感光体はこのような特性を有するため、高
感度であり、残留電位が低く、繰り返し使用した後でも
感度は変化せず残留電位も蓄積しない．以下、実施例に
より本発明を説明するが、これらの実施例は発明の範囲
を限定するものではない．え毘燵Ｌ： １０ＦＩのポリアミドコポリマー（東レがら市販されて
いるＣＭ８０００）、６０１のメタノール及び４０１？
のｎ−ブタノールを含有する結合剤混合物を厚さ０．２
ｍＩＩのアルミニウムプレート上に浸漬被覆した．次に
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燥した．厚さ１．０１Ｆ／Ｊｌ”の接着層が得られた。
イプシロン型銅フタロシアニン（ＢＡＳＦ社から市販さ
れているＨｅｌｅｉｇｅｎ Ｂｌｕｅ ＬＯ７００）０
．６８ｇ、式：リー で表されるし・ドロキシスクアレイン（ＨＯＳｑ）０．
０６８ｙ、ポリビニルブチラル〈積水から市販されてい
るＢＭ２）０．７５１Ｆ、シクロへキサノン２４．２’
ｌ及びブタノン２４．２５ｇを含有する電荷生成層コー
ティングを、超微粉砕機（英国ＭｃＣｒｏｎｅ社の製品
）により６時間混合した．得られたコーティングを次に
浸漬により接着層上に付設し、８０℃の熱風炉で３０分
間加熱することにより乾燥した。厚さ０．３ｇ７ｍ”の
電荷生成層が得られた． 式： ？表されるヒドラゾン化合物０．５ｇ、スチレンー無水
マレイン酸コボリマ−（アルコ社から市販されているＤ
ｙ．Ｉ ａｒｋ２３２）０ ．７５ｙ、及び溶媒として
トルエン４ｇを含有する電荷輸送層コーティング溶液を
、電荷生成層に被覆した後、１００゜Ｃの加熟炉で６０
分間加熱することにより乾燥した。２０１ｍの電荷輸送
層が得られた。
れているＨｅｌｅｉｇｅｎ Ｂｌｕｅ ＬＯ７００）０
．６８ｇ、式：リー で表されるし・ドロキシスクアレイン（ＨＯＳｑ）０．
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るＢＭ２）０．７５１Ｆ、シクロへキサノン２４．２’
ｌ及びブタノン２４．２５ｇを含有する電荷生成層コー
ティングを、超微粉砕機（英国ＭｃＣｒｏｎｅ社の製品
）により６時間混合した．得られたコーティングを次に
浸漬により接着層上に付設し、８０℃の熱風炉で３０分
間加熱することにより乾燥した。厚さ０．３ｇ７ｍ”の
電荷生成層が得られた． 式： ？表されるヒドラゾン化合物０．５ｇ、スチレンー無水
マレイン酸コボリマ−（アルコ社から市販されているＤ
ｙ．Ｉ ａｒｋ２３２）０ ．７５ｙ、及び溶媒として
トルエン４ｇを含有する電荷輸送層コーティング溶液を
、電荷生成層に被覆した後、１００゜Ｃの加熟炉で６０
分間加熱することにより乾燥した。２０１ｍの電荷輸送
層が得られた。
得られた有機感光体をＫａｗａｇｕｃｈｉ Ｅｌｅｃｔ
ｒｉｃ製静電紙アナライザー（Ｅｌｅｃｔｒｏｓｔａｔ
ｉｃ Ｐａｐｅｒ＾ｎａｌｙｚｅｒ）モデルＥＰ＾−８
１００で試験し、光導電率を決定した。コロナ電荷は−
５．ＯｋＶに設定し、コロナ電荷速度は５ｚ／ｗｉｎに
設定した．サンプルの初期表面電位をｖ０として記録し
た．１０秒間の暗減衰後に表面電位をＶ，。とじて記録
した．次にサンプルを５ルクスの照度のタングステン光
源で露光した処、表面電位は減衰し始めた。表面電位が
ＶＩＯの２分の１に低下するまでに消費された光エネル
ギー〈半減露光〉を計算し、Ｅｌ／■（ルクス．秒）と
して記録した．タングステン露光後の表面電位をＶ，と
して記録した。得られた結果は、Ｖｏ＝８５０ボルト、
Ｅ，７２＝ １．５ルク：２． ．秒、ｖＲ＝１０ホル
トテアッタ．実』Ｕ殊二一： ヒドラゾン化合物を式： のヒドラゾン化合物に代えた以外は、実施例１と同一の
手順及び条件で操作した。
ｒｉｃ製静電紙アナライザー（Ｅｌｅｃｔｒｏｓｔａｔ
ｉｃ Ｐａｐｅｒ＾ｎａｌｙｚｅｒ）モデルＥＰ＾−８
１００で試験し、光導電率を決定した。コロナ電荷は−
５．ＯｋＶに設定し、コロナ電荷速度は５ｚ／ｗｉｎに
設定した．サンプルの初期表面電位をｖ０として記録し
た．１０秒間の暗減衰後に表面電位をＶ，。とじて記録
した．次にサンプルを５ルクスの照度のタングステン光
源で露光した処、表面電位は減衰し始めた。表面電位が
ＶＩＯの２分の１に低下するまでに消費された光エネル
ギー〈半減露光〉を計算し、Ｅｌ／■（ルクス．秒）と
して記録した．タングステン露光後の表面電位をＶ，と
して記録した。得られた結果は、Ｖｏ＝８５０ボルト、
Ｅ，７２＝ １．５ルク：２． ．秒、ｖＲ＝１０ホル
トテアッタ．実』Ｕ殊二一： ヒドラゾン化合物を式： のヒドラゾン化合物に代えた以外は、実施例１と同一の
手順及び条件で操作した。
結果は、Ｖ． ＝ １０６０ボルト、Ｅｌ／２＝１．０
ルクス、秒、ｖ８＝０ボルトであった． ４００回反復試験後、結果ハＶｏ＝９７０ボルト、Ｅｌ
／２＝１．０ルクス，秒、Ｖ．＝Ｏボルトであった。
ルクス、秒、ｖ８＝０ボルトであった． ４００回反復試験後、結果ハＶｏ＝９７０ボルト、Ｅｌ
／２＝１．０ルクス，秒、Ｖ．＝Ｏボルトであった。
犬』０塊』−：
ヒドラゾン化合物を式；
のヒドラゾン化合物に代え、ｌ・ルエンの代わりにテト
ラヒドロフランを溶媒として使用した以外は、実施例１
と同一の手順及び条件で操作した。
ラヒドロフランを溶媒として使用した以外は、実施例１
と同一の手順及び条件で操作した。
結果ＬｔＶ０＝９２０ボル｝ 、Ｅｌ／２＝ １．０／
ｌ／ クＸ秒、ｖ７一〇ボルトであった。
ｌ／ クＸ秒、ｖ７一〇ボルトであった。
：１！：；；．一；）１１！ｉ．一一［：｝１：［一．
７！１１１−二銅フタ口シアン及びヒドロキシスクアレ
ンの代わりにクロロジアンプルーを電荷生成材料として
使用した以外は、実施例２と同一の手順及び条件で操作
した． 結果ハＶ．＝９３５ボルト， Ｅ＋ｚｚ＝６ルクス秒、
Ｖ．一５ボルトであった． 夾羞』しレ クロロジアンプルーの代わりに塩化アルミニウムフタロ
シアニン（＾ｌｃＩＰｃ）を電荷生成材料として使用し
た以外は、実施例４と同一の手順及び条件で操作した． 結果はＶ。＝ ９９０ボルト、ＥＩ７２−３．０ルクス
秒、ｖ８＝０ボルトであった。
７！１１１−二銅フタ口シアン及びヒドロキシスクアレ
ンの代わりにクロロジアンプルーを電荷生成材料として
使用した以外は、実施例２と同一の手順及び条件で操作
した． 結果ハＶ．＝９３５ボルト， Ｅ＋ｚｚ＝６ルクス秒、
Ｖ．一５ボルトであった． 夾羞』しレ クロロジアンプルーの代わりに塩化アルミニウムフタロ
シアニン（＾ｌｃＩＰｃ）を電荷生成材料として使用し
た以外は、実施例４と同一の手順及び条件で操作した． 結果はＶ。＝ ９９０ボルト、ＥＩ７２−３．０ルクス
秒、ｖ８＝０ボルトであった。
実』０殊』−：
クロロジアンプルーの代わりに式：
の化合物を使用した以外は、実施例４と同一の手順及び
条件で操作した。
条件で操作した。
結果４ｉＶＯ＝１０００ボルト、Ｅ１／２＝１．５ルク
ス秒、Ｖｌｌ＝１５ボルトであった． ！ＪＬｆｉＬ＝ 電荷生成層コーティングを、ヒドロキシスクアレ，イン
０．２５９、ポリビニルブチラール〈積水から市販され
ているＢＭ２）０．２５，及びジメチルホルムアミド（
ＤＭＦ）４９．５ｙの溶液に代えた以外は、実施例４と
同一の手順及び条件で操作した。
ス秒、Ｖｌｌ＝１５ボルトであった． ！ＪＬｆｉＬ＝ 電荷生成層コーティングを、ヒドロキシスクアレ，イン
０．２５９、ポリビニルブチラール〈積水から市販され
ているＢＭ２）０．２５，及びジメチルホルムアミド（
ＤＭＦ）４９．５ｙの溶液に代えた以外は、実施例４と
同一の手順及び条件で操作した。
結果ハＶ．＝１０９０ボルト、Ｅｌ／２ ＝ １．５ル
クス秒、Ｖ．＝１５ボルトであった。
クス秒、Ｖ．＝１５ボルトであった。
！ＪｕＬＬ：
電荷輸送材料を式：
電荷輸送材料を式：
の化合物に代えた以外は、実施例７と同一の手順及び条
件で操作した． 結果ハｖ０−９６０ホルト、Ｅｌ／２＝ ２．５ルクス
秒、■８＝２０ボルトであった。
件で操作した． 結果ハｖ０−９６０ホルト、Ｅｌ／２＝ ２．５ルクス
秒、■８＝２０ボルトであった。
え較』目一：
電荷生成材料としてヒドロキシスクアレインを使用し、
電荷輸送層コーティングを式：の化合物に代えた以外は
、実施例７と同一の手順及び条件で操作した． 結果ハＶｏ＝８８０ボルト、Ｅ＋，’ｉ＝２．０ルクス
秒、ｖｌｌ＝４ボルトであった． 犬４ｂ烈』一： Ｃ．Ｈ， ■ の化合物０．４ｇ、ポリカーボネート（帝人から市販さ
れているＫＬ３００）０．５ｇ、１，２−ジクロロエタ
ン１．７５ｇ及びジクロ口メタン１．７５，を含有する
溶液に代えた以外は、実施例７と同一の手順及び条件で
操作した。
電荷輸送層コーティングを式：の化合物に代えた以外は
、実施例７と同一の手順及び条件で操作した． 結果ハＶｏ＝８８０ボルト、Ｅ＋，’ｉ＝２．０ルクス
秒、ｖｌｌ＝４ボルトであった． 犬４ｂ烈』一： Ｃ．Ｈ， ■ の化合物０．４ｇ、ポリカーボネート（帝人から市販さ
れているＫＬ３００）０．５ｇ、１，２−ジクロロエタ
ン１．７５ｇ及びジクロ口メタン１．７５，を含有する
溶液に代えた以外は、実施例７と同一の手順及び条件で
操作した。
結果ハＶ． ＝ ７３０ボルト、Ｅｌ／２＝５ルクス秒
、ｖ，ｌ一１００ボルトであった。
、ｖ，ｌ一１００ボルトであった。
比１石舛３−：
電荷輸送材料を式：
電荷輸送材料を式：
の化合物に代えた以外は比較例１と同一の手順及び条件
で操作した． 結果ハＶ．−７９０ボルト、Ｅｌ／２＝ １５ルクス秒
、ｖ，ｌ＝２２０ボルトであった。
で操作した． 結果ハＶ．−７９０ボルト、Ｅｌ／２＝ １５ルクス秒
、ｖ，ｌ＝２２０ボルトであった。
ＬＩＬＬ！Ｌ：
電荷輸送材料を式二
？代えた以外は比較例１と同一の手順及び条件で操作し
た． 結果４，ｔＶ．＝８１０ボルト、Ｅ，，■＝６．３ルク
ス秒、ｖ，ｌ＝１６０ボルトであった。
た． 結果４，ｔＶ．＝８１０ボルト、Ｅ，，■＝６．３ルク
ス秒、ｖ，ｌ＝１６０ボルトであった。
比』動理ｊ一：
の化合物に代え、電荷輸送材料のポリマー結合剤をボリ
メチルメタクリレート（三菱レーヨンから市販されてい
るＢＲ８０）に代え、溶媒をテトラヒドロフランに代え
た以外は比較例１と同一の手順及び条件で操作した。
メチルメタクリレート（三菱レーヨンから市販されてい
るＢＲ８０）に代え、溶媒をテトラヒドロフランに代え
た以外は比較例１と同一の手順及び条件で操作した。
結果ｇｉＶ．＝１０２５ボ／ｌ／ ｝ 、Ｅｌ／２ ＝
２７．５／ｌ／ クス秒、Ｖ．＝３１８ボルトであっ
た。
２７．５／ｌ／ クス秒、Ｖ．＝３１８ボルトであっ
た。
以上の実施例から明らかなように、ヒドラゾン化合物を
電荷輸送材料として使用すると、電荷生成材料を種々に
変えても高感度且つ低残留表面電位の電子写真感光体を
良好に作成することができるが、従来の電荷輸送材料で
はこのようなことは不可能であった．本発明の感光体は
繰り返し使用後も残留電位が低く、従って実用にあたっ
て耐久性が高い。
電荷輸送材料として使用すると、電荷生成材料を種々に
変えても高感度且つ低残留表面電位の電子写真感光体を
良好に作成することができるが、従来の電荷輸送材料で
はこのようなことは不可能であった．本発明の感光体は
繰り返し使用後も残留電位が低く、従って実用にあたっ
て耐久性が高い。
以上、本発明の限定的な態様のみを説明したが、当業者
は上記に言及したものも含んで容易に種々の変形を加え
ることができよう．従って特許請求の範囲では、本明細
書中に言及したような変形例並びに本発明の真の趣旨及
び範囲に該当する全変形例を包含するように意図した．
は上記に言及したものも含んで容易に種々の変形を加え
ることができよう．従って特許請求の範囲では、本明細
書中に言及したような変形例並びに本発明の真の趣旨及
び範囲に該当する全変形例を包含するように意図した．
Claims (13)
- （１）以下の構成要素： 導電性支持体と、 選択された光で露光すると電子−正孔対を生成すること
が可能な電荷生成材料を含有する電荷生成層と、 ポリマー結合剤及び式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は置換又は非置換Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキ
ルであり、Ｒ＿２は水素、アルキル又はアルコキシであ
り、Ｒ＿３及びＲ＿４は独立して置換もしくは非置換ア
ルキル基、置換もしくは非置換アリール基又は置換もし
くは非置換アラルキル基であり、あるいはＲ＿３及びＲ
＿４は結合した窒素原子と一緒になって置換又は非置換
芳香族複素環を表す）で表されるヒドラゾン化合物を含
有する電荷輸送層 を含む電子写真感光体。 - （２）Ｒ＿３及びＲ＿４の少なくとも一方がアリール基
であることを特徴とする請求項１に記載の電子写真感光
体。 - （３）Ｒ＿１がエチルを表し、Ｒ＿２が水素を表すこと
を特徴とする請求項１に記載の電子写真感光体。 - （４）該ヒドラゾン化合物が式： ▲数式、化学式、表等があります▼１ ▲数式、化学式、表等があります▼２ ▲数式、化学式、表等があります▼３ ▲数式、化学式、表等があります▼４ ▲数式、化学式、表等があります▼５ ▲数式、化学式、表等があります▼６ ▲数式、化学式、表等があります▼７ ▲数式、化学式、表等があります▼８ ▲数式、化学式、表等があります▼９ ▲数式、化学式、表等があります▼１０ ▲数式、化学式、表等があります▼１１ ▲数式、化学式、表等があります▼１２ ▲数式、化学式、表等があります▼１３ ▲数式、化学式、表等があります▼１４ ▲数式、化学式、表等があります▼１５ ▲数式、化学式、表等があります▼１６ ▲数式、化学式、表等があります▼１７ ▲数式、化学式、表等があります▼１８ ▲数式、化学式、表等があります▼１９ ▲数式、化学式、表等があります▼２０ ▲数式、化学式、表等があります▼２１ ▲数式、化学式、表等があります▼２２ ▲数式、化学式、表等があります▼２３ から成る化合物から成る群から選択されることを特徴と
する請求項１に記載の電子写真感光体。 - （５）該ヒドラゾン化合物が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ から成る化合物から成る群から選択されることを特徴と
する請求項１に記載の電子写真感光体。 - （６）該ヒドラゾン化合物が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ から成る化合物から成る群から選択されることを特徴と
する請求項１に記載の電子写真感光体。 - （７）該電荷生成層が該支持体と該電荷輸送層の間に挿
入されていることを特徴とする請求項１に記載の電子写
真感光体。 - （８）該電荷生成層の厚さが０．０１ｇ／ｍ＾２〜５ｇ
／ｍ＾２であることを特徴とする請求項１に記載の電子
写真感光体。 - （９）該電荷生成層の厚さが０．０４ｇ／ｍ＾２〜２ｇ
／ｍ＾２であることを特徴とする請求項７に記載の電子
写真感光体。 - （１０）該電荷輸送層の厚さが３μｍ〜５０μｍである
ことを特徴とする請求項１に記載の電子写真感光体。 - （１１）該電荷輸送層の厚さが１０μｍ〜２５μｍであ
ることを特徴とする請求項９に記載の電子写真感光体。 - （１２）該電荷生成材料がセレン、セレン−テルル合金
、セレン−ヒ素合金、硫化カドミウム、フタロシアニン
顔料、ペリノン顔料、チオインジゴ顔料、キナクリドン
顔料、ペリレン顔料、アントラキノン顔料、アゾ顔料、
ビスアゾ顔料、シアニン顔料及びスクアレイン顔料から
成る群から選択されることを特徴とする請求項１に記載
の電子写真感光体。 - （１３）該電荷生成材料がフタロシアニン及びスクアレ
インの混合物顔料であることを特徴とする請求項１１に
記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14560389A JPH0324552A (ja) | 1989-06-08 | 1989-06-08 | 電荷輸送材料としてヒドラゾンを使用する電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14560389A JPH0324552A (ja) | 1989-06-08 | 1989-06-08 | 電荷輸送材料としてヒドラゾンを使用する電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0324552A true JPH0324552A (ja) | 1991-02-01 |
| JPH0516024B2 JPH0516024B2 (ja) | 1993-03-03 |
Family
ID=15388872
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14560389A Granted JPH0324552A (ja) | 1989-06-08 | 1989-06-08 | 電荷輸送材料としてヒドラゾンを使用する電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0324552A (ja) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57147656A (en) * | 1981-03-09 | 1982-09-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | Electrophotographic sensitive printing plate material |
| JPS6017761A (ja) * | 1983-07-12 | 1985-01-29 | Ricoh Co Ltd | 電子写真製版用印刷版 |
| JPS6024553A (ja) * | 1983-07-20 | 1985-02-07 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS617840A (ja) * | 1984-06-21 | 1986-01-14 | Minolta Camera Co Ltd | 感光体 |
| JPS6397965A (ja) * | 1986-10-14 | 1988-04-28 | Dainippon Ink & Chem Inc | 電子写真式印刷版 |
| JPS63274958A (ja) * | 1987-05-06 | 1988-11-11 | Minolta Camera Co Ltd | 機能分離型感光体 |
-
1989
- 1989-06-08 JP JP14560389A patent/JPH0324552A/ja active Granted
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57147656A (en) * | 1981-03-09 | 1982-09-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | Electrophotographic sensitive printing plate material |
| JPS6017761A (ja) * | 1983-07-12 | 1985-01-29 | Ricoh Co Ltd | 電子写真製版用印刷版 |
| JPS6024553A (ja) * | 1983-07-20 | 1985-02-07 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS617840A (ja) * | 1984-06-21 | 1986-01-14 | Minolta Camera Co Ltd | 感光体 |
| JPS6397965A (ja) * | 1986-10-14 | 1988-04-28 | Dainippon Ink & Chem Inc | 電子写真式印刷版 |
| JPS63274958A (ja) * | 1987-05-06 | 1988-11-11 | Minolta Camera Co Ltd | 機能分離型感光体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0516024B2 (ja) | 1993-03-03 |
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