JPS6017753A - 電子写真製版用印刷版 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は電子写真法により製版可能な新規な印刷版に関
づる。さらに詳しくは、特定のアゾ顔料を含有する新規
な印刷版で、？Ｉ）電およびそれに続く像露光により得
られる静電潜像をトナーにより現像し、定着してトナー
像を得た後、非画像部の感光層を溶解除去することによ
り製版Ｊる印刷版に関する。

従来技術 従来、平版印刷用原版としては、感光性樹脂やハロゲン
化銀感光材料を用いたものが知られている。

しかしながら、感光性樹脂を用いた平版印刷版は、耐刷
力は高いが、感度が低いこと、いわゆるダイレクト製版
ができず、原稿からいったん銀塩フィルムによりネガま
たはポジを作る操作が必要であり、そのために人がかり
な設備を要し、製版に時間がかかることなどの欠点があ
る。

また、ハロゲン化銀感光材料の拡散転写現像や硬化現像
方式による印刷版はダイレクト製版ができるが、耐刷ノ
〕が低く、しかも１枚当りのコストも高いという欠点を
有している。

電子写真法を利用したダイレクト製版用の印刷版として
は、例えば特公昭４７−４７６１０、特公昭４Ｂ−４０
００２、特公昭４８−１８３２５、特公昭５１−１５７
６６、特公昭５１−２５７６１号公報に示されるような
酸化亜鉛−樹脂分散系の印刷版が知られている。この印
刷版は電子写真法によりトナー像を形成した後、非画像
部を親水化するため、例えばフエロシアン塩を含む酸性
水溶液で処理される。このようにして製版された印刷版
は、印刷中に加えられる（幾械的圧力や湿し水の感光層
、導電処理層への浸透によって剥離が起こり、表面の親
水化層が破壊されるた′めに、その耐刷力は５，０００
〜１０，０００枚程度であ、つた。

また、酸化亜鉛・樹脂分散系印刷版では、可視光領域に
感度を持たせるため、色素増感が行なわれるが、それで
も６００ｎｎ＋以上の長波長光領域では実用に耐える感
度は示さない。したがって、低出力で安価な）ｌｅ−Ｎ
ａレーザーあるいは半導体レーザーで露光ができないと
いう欠点がある。

特公昭３７−１７１６２、特公昭３８−７７５８、特公
昭４６−３９４０５．４８１ｉｌ　昭５２−２４３７、
特１１１１１１ｉ（５６−１０７２４６ｊ’）公報等に
記載される有機光ＩＪ電性化合物−樹脂系印刷版では、
例えばオキサジアゾール化合物あるいはオキサゾール系
化合物をスチレン−無水マレイン酸共重合体などのアル
カリ可溶性樹脂で結着した電子写真感光層を砂目立てし
たアルミニウム板上に設けた電子写真感光体が用いられ
ており、この感光体上に電子写真法によりトナー画像を
形成した後、アルカリ性有機溶剤で非画像部を溶解除去
して製版する。

このような有機光導電性化合物−樹脂系印刷版は酸化亜
鉛−樹脂系印刷版と同様、可視光領域に感度を持たせる
ため色素増感が行なわれるが、その感度は他の電子写真
感光体に比べはなはだ不満足なものである。特に、６０
００ｍ以上の長・１波長光に対してはほとんど感度がな
く、Ｈｅ−Ｎｅシレー１−や半導体レーザーで慟露光す
ることはできない。

目　的 本発明者らは、以上のような従来公知の電子写真製版用
印刷版が有する問題点を解決すべく鋭意研究した結果、
本発明を完成するに至ったものである。

本発明の目的は、高い感度を有し、かつ非画像部汚れの
ない鮮鋭な画像を与える電子写真製版用印刷版を提供す
ることにある。

また、本発明の他の目的は、Ｈｅ−Ｎｅレーザーあるい
は半導体レーザーなど種々の光源で記録できる電子写真
製版用印刷版を提供づることにある。

偶成 １なわｊ５、本発明は、導電性支持体上に下記一般式で
表わされるアゾ顔料とアルカリ可溶性樹脂を主成分とし
て含有する層を設【プたことを特徴どりる電子写真製版
用印刷版である。

一般式（Ｉ） Δ−Ｎ＝Ｎ−Ｘ−Ｎ＝Ｎ−Ａ り 八はカップラー残塁を表わす。） ここで、カップラーとしては、例えばフェノール類、ナ
フトール類などのフェノール性水酸基を有Ｊる化合物、
アミノ基を有する芳香族アミノ化合物、アミノ基とフェ
ノール性水酸基を有するアミノナフトール類あるいは脂
肪族または芳香族のフェノール性ケトン基（活性メチレ
ン塁）をもつ化合物が用いられ、好ましくはカップラー
残基Ａが下記一般式（Ｉ）、（１［）、（ＩＶ）、（Ｖ
）、Ｖｌ）、（■）で表わされる群から選択される。

入 ［式中、Ｒ１は水素、アルキル基、フェニル基またはそ
の置換体、Ｘは炭化水素環またはそれらの置換体、複素
環またはそれらの置換体、Ｙは炭化水素環基またはそれ
らの置換体、複素環置換体、複素環基またはそれらの置
換体、あるいはスチリル基またはその置換体、Ｒ３は水
素、アルキル基、フェニル基、またはそのｒｊＩｉ換休
を操体１か、あるいは、ＲｚｔｉよびＲ３はそれらが結
合す°る炭素原子とともに環を形成してもよい。）］ （式（Ｉ［）および（ＩＶ　）中のＲＡは、置換または
無置換の炭化水素基を表わす。） ｒｔ （式中、Ｒ５はアルキル基、カルバモイル基、カルボキ
シル またＡｒ＋は炭素環基またはそれらの置換体を表わす。

） ＥＵ （式中、Ｒ６は炭化水素基またはそれらの置換体、Δｒ
２は炭化水素ＩＥＩ基またはそれらの置換体を表わづ。

） 木ざｔ明で使用される前記一般式中のＸにおける炭化水
素環としては、例えばベンゼン環、ナノタレン環など、
複素環としては、例えばインドール環、カルバゾール ど、ＹまたはＲ２における炭化水素環基としては、フェ
ニル基、ナフヂル暴、アン１−リル基、ピレニル塁など
、複素環基としては、ピリジルｌｔ，チェニル基、フリ
ル基、インドリル基、ペンゾノラニル基、カルバゾリル
基、ジベンゾフラニル基など、またＲ２およびＲ１がそ
れらの結合りる炭素原子と共に形成できる環としてはフ
ルオレン環などが例示できる。ざらにＲ４またはＲ６に
おりる炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基などのアルキル基、ベンジル基などの
アラルキル基、フェニル基などのアリール基またはこれ
らの置換体が例示できる。Ｒ４またはＲ６の炭化水素基
における置換基としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、アルキ
ル基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ赫、
塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、水酸基、ニト
ロ基などが挙げられる。Ｒ１のフェニル基またはＸの環
における置換基としては、塩素原子、臭素原子などのハ
ロゲン原子が、またＹまたはＲ２のｖｌ素環塁または複
ｉ環基あるいはＲ２およびＲ３によって形成できる環に
Ｊ３ける置換基としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基などのアルキル基、ブトキシ基、工ｉー
キシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基
、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基、
ジベンジルアミノ基などのジアシル４ルアミノ基、１〜
リフルＡロメチル基などのハ［１メヂル基、ニトロ基、
シアノ基、カルボキシル基またはそのエステル、水酸基
、スルホン酸に４　（−８ｏ：ｌ　Ｎａ　）などが挙げ
られる。さらに、△ｒＩまたはＡｒ２における炭化水素
環基としては、フェニル基、ナフチル基などが、またこ
れらの基における置換基としては、メチル１Ｊ、土デル
基、プロピル基、ブチル塁などのアルキル基、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアル
コキシ基、ニトロ基、ｊｎ素原子、臭素原子などのハロ
ゲン原子、シアン基、ジメヂルアミノ基、ジエチルアミ
ノ基などのシアルギルアミノ基などが例示できる。

本発明に用いられるアゾ顔料は、例えば、ａ。

特開昭５６−２１１２８号、ｂ、特開Ｉｔ’、１５３−
９５９６６号、同！１３−９５０３３号、Ｃ１特開昭５
４−２０７３６号、ｄ、特開昭５４−２１７２８号、ｅ
、特開昭５４−２２８３４号、同５５−５６２３４号、
［、特開昭５７−２０２５４５号、ｇ、特開昭５８−４
１５１号、１１．特開昭５６−１４３４３７号、ｉ、特
許出願中明細書、ｊ、特許出願中門ｍｓ、ｋ。

特許出願中明細書に記載されている。これらのアゾ顔料
を例示すれば下記のとおりである。

以下　０ 本発明に用いられるアルカリ可溶性樹脂とはアルカリを
添加することにより水性またはアルコール性溶剤に可溶
となる樹脂をいう。本発明の目的から、これらの樹脂に
は、成膜性、電気特性、支持体への付着強度などの特性
の他、特に溶解度特性が重要である。このような特性を
右づる樹脂としては、例えば、スチレン−無水マレイン
酸共重合体、スチレン−メタクリル酸−メタクリレート
共重合体、メタクリル耐−メタクリレート共重合体およ
びフェノール樹脂等が例示される。フェノール樹脂とし
ては、フェノール、０−クレゾール、ｍ−クレゾール、
ｐ−クレゾール、エチルフェノール、イソプロピルフェ
ノール、［−ブチルフェノール、ｔ−アミルフェノール
、ヘキシルクレゾール、ｔ−ｉクヂルフェノール、シク
ロヘキシルフェノール、３−メチル−４−クロル−ｅ−
ｔ−ブチルフェノール、イソプロピルクレゾール、ｔ−
ブチルクレゾール、ドアミルクレゾール、ヘキシルクレ
ゾール、ｔ−ｉクチルクレゾールおよびシクロヘキシル
クレゾールなどのｉＦｌ換フェノール類の少なくとも一
種とホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、アクロレイ
ン、り１コｉ〜ンアルデヒド、フルフラールなどのアル
デヒド類を酸性条件で縮合させて得られるノボラック型
樹脂が用いられる。

本光明の印刷版は、主に感痕などの電子写真１Ｓ１性を
向上さける目的で、電子受容性化合物または電子供与性
化合物を含有させることができる。

電子受容性化合物としては、例えば、無水フタル酸、テ
トラクロル無水フタル酸、テトラ１１」ム無水フタル酸
、無水ピロメリット酸、無水メリット酸、塩化ピクリル
、２．４−ジニトロクロルヘンビン、２，４−ジニトロ
ブ［１１１ベンゼン、４−二トロビフェニル、２，４．
６−１−リニ１〜ロアニソール、４．６−ジクロル−１
，３−ジニ１−ロベンゼン、クロルアニル、ブロムアニ
ル、２，４．７−ドリニトロー９−フルオレノ、２，４
，５．７−デトラニ１〜口　−９−フルオレノン、テト
ラシアノエチレン、ジトリルｊ′）＝１ノンジメタン、
２，４，５．７−デ１−ラニトロキサントン、２，４．
８−１−リニトロチオキサントン、２．６．８−１−リ
ニＩ−ロー４Ｈ−インデノ［１，２−ｂ　］］チＡフェ
ンー４−オン１，３．７−１−リニトロジベンゾチオフ
ェン−５，５−ジオキサイドなどが用いられる。

電子供与性化合物としては、例えば、２．５−ビス（４
−ジエチルアミノフェニル）　−１，３，４−オキサジ
アゾール、２．５−ビス［４−（４−ジエチルアミノス
チリル）フェニル］　ｉ、３．４−オキサジアゾール、
２−（９−エチルカルバゾリル−３−）　−５−（４−
ジエチルアミノフェニル）　−１，３，４−オキサジア
ゾールなどのＡキサジアゾール化合物、２−ビニル−４
−（２−クロルフェニル）　−５−（４−ジエチルアミ
ノ）オキサゾール、２−（４−ジエチルアミノフェニル
）−４−フェニルオキサゾールなどのＡキサゾール化合
物、１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル
）　−５−（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン
、１−フェニル−３−（４−ジメチルアミノスチリル）
　−５−（４−ジメチルアミノフェニル）とラゾリンな
どのピラゾリン化合１ルノ、２，２′　−ジメチル〜４
．４′　−ビス（ジエチルアミノ）トリフェニルメタン
、１，１−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）プロパ
ン、１〜リス（４−ジエチルアミノフェニル）メタンな
どのシフ［ニルメタン化合物、９−（４−ジメチルアミ
ノベンジリデン）フルオレノ、３−（９−フルＡレニリ
デン）−９−エチルカルバゾールなどのフルオレン化合
物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アン１−ラ［
ン、９−ブロム−１０−（４−ジエチルアミノスチリル
）アン］・ラセンなどのスチリルアン１−ラＬン化合物
、１．２−ビス（４−ジエチルアミノスチリル）ヘンピ
ン、１，２−ビス（２，４−ラメ１−キシスヂリル）ヘ
ンピンなどのジスヂリルベンゼン化合物、９−エチルカ
ルバゾール−３−アルデヒド１−メチル−１−フェニル
ヒドラゾン、９−エチルカルハゾール−３−アルデヒド
１−ベンジル−１−フＪニルヒドラゾン、４−ジ：［チ
ルアミノベンズアルγ゛ヒト１．１−ジフェニルヒドラ
ゾン、２．４−ジメト１シベンスアルデヒド１−ベンジ
ル−１−）にルヒドラゾン、４−ジフェニルアミノベン
ズアルデヒド１−メチル−１−フェニルヒドラゾンなど
のヒドラゾン化合物、４−ジフェニルアミノスチルベン
、４−ジベンジルアミノスチルベン、４−ジトリルアミ
ノスチルベンなどのスチルベン化合物、１−（４−ジフ
ェニルアミノスチリル）ナフタレン、１−（４−ジベン
ジルアミノスチリル）ナフタレンなどのスチリルナフタ
レン化合物、４−　−ジフェニルアミノ−α−フェニル
スチルベン、４′−メヂルフエニルアミノ　−α−フェ
ニルスチルベンなどのα−フェニルスチルベン化合物、
３−スチリル−９−エチルカルバゾール、３−（４−ジ
エチルアミノ）スチリル−９−エチルカルバゾールなど
のスヂリル力ルバゾール化合物が用いられる。

また本発明の印刷版岬ま、可塑剤を含有さけることがで
きる。可塑剤としては、例えばジメチルフタレート、ジ
エチルフタレート、ジブチルフタレートなどのフウル酸
エステル類、ジメチルグリコールフタレート、エチルフ
タリールエチルグリコレートなどのグリコールエステル
類イｉどがイｊ効である。

これらの可塑剤は、光導電面の静電特性およびアルカリ
溶解性を劣化させない範囲で含有さＵることができる。

本発明に用いられる導電性基板としては、アルミニウム
板、亜鉛板、または銅−アルミニウム板、銅−ステンレ
ス板、りＯムー銅板などのバイメタル板またはクロム−
銅−アルミニウム板、クロム−鉛−鉄板、クロム−銅−
ステンレス板などの１〜ライメタル板などの親水性表面
をイ１づる心？ｔｌｉ竹基板が用いられ、その厚さは０
．１〜１ｍｍが好ましい。

Ｊ、た、特にアルミニウムの表面を右づる支持体の場合
には、砂目室て処理、ケイ酸ナトリウム、フッ化ジルコ
ニウム酸カリウム、リンＷｉ塩などの水溶液への浸漬処
理あるいはＦ！＠酸化処卵などの表面処理が行なわれて
いるものが好ましい。また米国特許第２７１４０６６号
に示されるように、砂目室て処理後、ケイ酸す１−リ・
クム水溶液に浸漬処理されたアルミニウム板、また特開
昭４７−５１２５＠公報に示されるように陽極酸化処理
したのら、アルカリ金属ケイ１１１１１の水溶液にｉ２
漬処理したものも好ましい。

上記陽極酸化処理は、例えば、リン酸、クロム酸、硫酸
、硼酸などの無機酸またはしゅう酸、スルファミン酸な
どの有ｍ酸またはこれらの塩の溶液からなる電解液中で
、アルミニウム板を陽極として電流を流すことによって
実施される。

また、本発明においては、前記導電性基板と光導電層の
間に必要によりカゼイン、ポリビニルアルコール、エチ
ルセルロース、フェノール樹脂、スヂレンー無水マレイ
ン酸共重合体、ポリアクリル酸などのアルカリ可溶性の
中間層を基板と光導電層の接着性または光導電層の静電
特性を改良覆るために設けることがでさ・る。

本発明の印刷版に用いられるアゾ顔料はアルカリ可溶性
樹脂および、必要に応じ電子受容性化合物または電子供
与性化合物などの添加剤とともに、電子η真感光層中に
含有せしめられていさえすればよいが、好ましくは樹脂
中に分散ＵしめられＣいるのが良く、また、通常はどん
とこの方法で感光層中に含有せしめられている。

本発明の電子写真製版用印刷版を製造す°るには、前記
一般式で表わされる顔料とアルカリ可溶性用１１１１を
例えばテトラヒドロフラン、シフ１１＝リン、ジメチル
ホルムアミド、アセトン、メヂノ１ハＩＪルクトン、エ
チレングリコールモノメチル′Ｌ−デル、エチレングリ
コールモノエチルエーｉル、西１酸プヂル、酢酸エチル
、トルエン、ハ〔１グン化炭化水素などの有ｕ貫？８媒
中て況合し、さらに必要に応じ、電子受容性化合物また
は電子供与性化合物を添加した後、ボールミル、超？１
波分１ｉＩｌ！　ｎｌｔなどの分散手段により、均一に
分散した塗ｒｌｉ液を調製し、得られた塗布液をｎｉ記
導電Ｉ１１支持体士に、必要に応じて１）う記した中間
層を介して塗布し乾燥する。

本発明の印刷版の電子写真感光層を形成するアゾ顔料と
ノノルカリ可溶性樹脂の添加間は、アゾ顔ｔ８１１車ｍ
部に対して、アルカリ可溶性樹脂０．０１〜１００重量
部が好ましく、また、電子受容性化合物または電子供与
性化合物を添加づる場合、これらはアゾ顔料に対して０
．０１〜１００モルがりＹましく、特に０．０１〜４０
モルが好ましい。そして得られた導電性基板上の電子写
真感光層の厚さは１〜５０μｍが好ましく、特に１〜１
５μｍが々了ましい。

本発明の電子写真製版用印刷版は、通常の電子写真法に
したがい、コロナ帯電器などによりｎｎ所で一様に帯電
し、タングステンランプ、ハロゲンランプ、キセノンラ
ンプまたは蛍光灯などの光源を用いた反銅画像露光や透
明陽画フィルムを通しての密着像露光あるいは、ト１ｅ
　−ＮＯシレー１−、アルゴンレーザーまたは半導体レ
ーザーなどのレーザー光によるスキせニング露光を１１
ない静電潜像を形成し、この静電潜像を１−ナーで現像
し、加熱定着して、電子写真感光層上にｉ〜ルナ−を得
る。

次に、このようにしてトナー像を形成した印刷版をアル
カリ性の溶出液中に浸漬ηると、トナー像によりマスク
されていない非画像部の感光層が溶解除去され、Ｓ電性
基板の親水性表面が露出し、トナー像部分のみが支持体
表面に残り、良好な印刷版を得ることができる。

ここで用いる溶出液は、例えば珪酸す１−リウｌＸ、燐
酸プトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ｆ１−リウムの
ような無（幾塩のアルカリ性水溶液またはトリエタノー
ルアミン、エチレンジアミンなどの有機アミン類を含む
アルカリ性水溶液あるいはこれらに［タノール、ベンジ
ルアルコール、エチレングリコール、グリセリンなどの
右ＩＦＩ！溶剤または界面活性剤などを添加した溶液が
用いられる。

木５を明の印刷版は、）・ナー像形成後、溶出液中で非
画像部を溶解除去するものであるから、１〜Ｊ゛−成分
中には、この溶出液にレジスト性をイｉりる樹脂成分を
含有していることがりＹましい。

この樹脂成分としては、溶出液に対して不溶性のもので
あればよく、例えば、メタクリル酸、メタクリル酸エス
テルなどを用いたアクリル樹脂、酢酸ビニル樹脂、酢酸
ビニルとエチレンまたは塩化ビニルなどの共重合体、塩
化ビニル樹脂、塩化ヒニリデン樹脂、ポリビニルブチラ
ールなどのごニルアレタール樹脂、ポリスチレン、スヂ
レンとブタジェン、メタクリル酸エステルなどのＪｔ重
合体、ボリエチレン、ポリプロピレンおよびその塩化物
、ポリカーボネート、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹
脂、フエ、ノール樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂
、ワックス、ポリオレフィン、ろう４ｒどがある。

本発明の印刷版には、１〜ナー像形成後、全面露光によ
り電子写真感光層のｔＢＷｌ性を増す目的で、例えば０
−リ゛フトキノンジアジドなどのキノンジアジド化合物
またはジアゾ化合物を含有づることもできる。

本発明の印刷版は、製版工程終了後、非画像部は親水性
表面を有する導電性基板が露出し、親油性トナーにより
被覆された画像部分が残るため、通常の平版印刷におい
て、油性インキは画像部のみにｆり着し、地汚れのない
良好な印刷物が得られる。

また、本発明によれば、高い耐刷性を有し、感度が高く
１、レーザー光など種々の光源でダイレフ１〜製版が可
ｏしな印刷版が得られる。

また、本発明の印刷版の感光層は、プリン１〜配線板の
製ｊ告にも使用り−ることができる。

次に、本発明を実施例によりさらに具体的に説明力る。

実施例１ ｊノソ卯別Ｎｏ、１　１ｍｍ部 スチレンー無水マレイン酸 ハ弔旧ホ　５更ｍ部 テトラヒドロフラン　６４重量部 １詔相成のン昆合液をボールミルにＪ：り充分粉砕混合
して得られた分散液を厚さ約０．２５ｍｍの砂ｒ’ｌ　
’：ｌ　（され、がっ陽イ４酸化処理されたアルミニウ
ム根土にワイヤーバーににり塗布し、　１００′にの温
１αｃ２ｏ分間乾燥して、肱厚約６μｍの電子写真感光
層を右づる印刷版を作成した。

この印刷版に対して、静電複写紙試験装商（（掬用■コ
電機製作所製、５Ｐ−４２８型）を用いて＋１３ｋＶの
コロナ放電を１０秒間行なって正に帯電せしめた後、タ
ングステン光を照度２ｏルツクスで露光した。その結果
、１０秒後の帯電電位は＋５１２ボルト、半減露光量は
２５ルツクス・秒であった。

次に、この印刷版をＲＡＮ所でコロナ放電により約４０
０ボルトに帯電した後、タンゲス・テン光源を用いて画
像露光し、１ｑられた静電潜像をトナーで現像し、加熱
定着して１ヘナ一画像を形成しｌこ。

次に、トナー画像を形成した印刷版を１重量％の珪酸す
１〜リウム水溶液に浸漬し、次に、水流で軽くブラッシ
ングしながら？λい、非画１象８１１の電子写真感光層
を除去した。

このようにして製版した印刷版をリコー製Ａフセッ１−
印刷１ｍＡＰ−１３１０型を用い、常法に従って印刷し
たところ、地汚れのない非常に鮮明な印刷物を５万枚印
刷できた。

実施例２ アゾ顔料Ｎｏ、５　１重量部 ｌ１ｌ−クレゾールホルム アルダヒト樹脂　５手ｍ部 ２．５−ビス（ジエチルアミノ フコニル）　−１，３，４−Ａキザ ジアゾール　５重用部 テ１〜ラヒド［１フラン　９９重量部 上記組成の混合液をボールミルにより充分粉砕混合して
１すられた分散液を砂目立てし、かつ陽極酸化処理され
た厚さ０．２５ｍｍのアルミニウムＩＮ　土ニｙ布し、
１００℃で２０分間乾燥して、膜ｊ７約６μｍの電子写
真感光層を有する印刷版を作成した。

この印刷版に対し゛Ｃ１実施例１と同様に帯電型イダｌ
ど半減露光量を測定した。その結果、帯電電位は＋４５
５ポル１−１半減露光吊は１フルツクス・秒であった。

次に、この印刷版に実施例１と同様に、帯電、画像露光
、現像、定着を行ないトナー画像を形成し、さらに非画
像部の電子写真感光層を除去しＩζ。

このようにして製版した印刷版を用い、実施例１と同様
に印刷したところ、地汚れのない非常に鮮明な印刷物が
５万枚印刷できた。

実施例３ アゾ顔料Ｎｏ、１０　１重量部 メチルメタクリレート（８０％） ／メタクリル酸（２０％）共重合体 ５重量部 ２　、’Ｆ、　７−１−リニトロ　−９−フルオレノン
５小母部 テトラヒドロフラン　９９９小母 上記組成の混合液をボールミルにより充分粉砕混合して
得られた分散液を砂目立てし、かつ陽極酸化処理された
厚さ０．２５ｍｍのアルミニウム板上に塗布し、　１０
０℃で２０分間乾燥して膜厚７μｍの電子写真感光層を
有する印刷版を作成した。

この印刷版に対して、−６，０ｋ　Ｖで帯電した以外実
施例１と同様に帯電電位と半減露光ｍを測定した。その
結果、帯電電位は一５２０ポルｌ−１半減露光ｆｆ１１
４ルツクス・秒であった。

次に、この印刷版に実施例１と同様に帯電、画像露光、
現像定行を行ない、トナー画像を形成し、さらに非画像
部の電子写真感光層を除去しｌこ。

このようにして製版した印刷版を用い、実施例１ど同様
に印刷したところ、地汚れのない鮮明な印刷物か５万枚
印刷できた。

実施例４ ７′ソ顔ＩｊＩＮ０．１１　１ｉｑｌｆｉ部スヂレンー
無水マレイン酸 共重合体　５重量部 ７１〜ラヒドロフラン　６４４小母 −１記Ｍｌ成の混合液をボールミルにＪ：り充分粉砕混
合して得られた分散液を厚さ約０．２５…ｍの１？νｌ
ｌｔ’！てされ、かつ陽極酸化処理されたアルミニウム
板上にワイＡ７−バーにより塗布し、１００°０のＷ；
ｊ　ＩＱて２０分間乾燥して、ＩＩ委厚約６ａｍの電子
η真感光層を有する印刷版を作成した。

この印刷版に対して、静電複写紙試験装胃Ｎｌ木川口電
機製作所製、３ｐ−４２８型）を用いて＋６ｋＶのコロ
ナ放電を１０秒間行なって正に帯電せしめた後、タング
ステン光を照度２０ルツクスで露光した。その結果、１
０秒後の帯電電位は６３０ポルｔ〜、半減露光量は２５
ルツクス・秒であった。

次に、この印刷版を暗所でコロナ放電により約４００ポ
ル１〜に帯電しｔｓ後、タングステン光源を用いて画１
６（露光し、１ｑられた静電潜像をトナーで現像し、加
熱定着して１〜ナ一画像を形成した。

次に、１・す−画像を形成した印刷版を１重箱％の珪酸
す（〜リウム水溶液に浸漬し、次に、水流で軽くブラッ
シングしながら洗い、非画像部の電子写真感光層を除去
した。

このようにして製版した印刷版をリコー製Δノヒット印
刷機ＡＰ−１３１０型を用い、常法に従って印刷したと
ころ、地汚れのない非１；＆に鮮明な印刷物を５万枚印
刷できた。

実施例５ アゾ顔＄３１　Ｎ　ｏ、　１３　１重ｆｎ　６１１ｍ−
クレゾールホルム アルデヒド樹脂　５重Φ部 ２．５−ビス（ジエチルアミノ フェニル）　−１，３，４−Ｊキサ ジアゾール　５重用部 ７トラヒドロフラン　９９重量部 士；ｌ成の混合液をボールミルにより充分粉砕混合して
得られた分散液を砂目立てし、かつ＋ａ極酸酸化処理れ
た厚さ０．２５ｍｍのアルミニウム板上に塗布し、１０
０℃で２０分間乾燥して、膜厚的６μｍの電子写真感光
層を有する印刷版を作成した。

この印刷版に対して、実施例４と同様に帯電電位と半減
露光量を測定した。その結果、帯電電位は＋６８０ボル
ト、半減露光ｍは１３ルツクス秒であった。

次に、この印刷版に実施例４と同様に、帯電、Ｉｉ！ｊ
像露光、現像、定着を行ないトナーＩｉ！ｉｉ像を形成
し、さらに非画像部の電子写真感光層を除去しｌご。

このようにして製版した印刷版を用い、実施例４と同様
に印刷したところ、地汚れのない非常に鮮明な印刷物が
５万枚印刷できた。

実施例６ ７　Ｖ　ｍ　Ｉｌｌ　Ｎ　０．１［３１ｉ　＠部メヂル
メタクリレート（８０％） ／メタクリル酸（２０％）共重合体 ５重量部 ２、＋、７−ｔ−リニトロー９−フルオレノン５重量部 テ１〜ラヒドロフラン　９９重量部 上記組成の混合液をボールミルにより充分粉砕混合して
得られた分散液を砂目立てし、かつ陽極酸化処理された
りざ０，２５ｍｍのアルミニウム板上に塗布し、　１０
０℃で２０分間乾燥して膜厚７μｍの電子写真感光層を
有する印刷版を作成した。

この印刷版に対して、−ｅ、ｏ＋ｔ　ｖで帯電した以外
実施例４と同様に帯電電位と半減露光ｍを測定した。そ
の結果、帯電電位は−（ｉ２０ボルト、半減露光ｆｆ１
Ｎルツクス・秒であった。

次に、この印刷版に実施例４と同様に帯電、画像露光、
現像定着を行ない、トナー画像を形成し、さらに非画像
部の電子写真感光層を除去した。

このようにして製版した印刷版を用い、実施例４と同様
に印刷したところ、地汚れのない鮮明なＱＪ刷物が５万
枚ｒｌＪ刷できた。

実施例７ アゾ顔わＬＮｏ、２１　１重重部 スチレンー無水７レイン酎 共重合体　５重量部 デトラヒドロフラン　６４重用部 上記相ｌ戊の混合液をボールミルにＪ、り充分粉砕混合
しｃｌりられた分散液を厚さ約０．２５１１１ｍの砂１
］立てされ、かつＩＩＪ１極酸化処理されたアルミニウ
ム板上にワイヤーバーにより塗布し、１ｏ。

℃の温度ｒ２０分間乾燥して、膜厚的６μｍの電子写真
感光層を有する印刷版を作成した。

この印刷版に対して、静電複写紙試験装置（四用口電機
製作所製、５Ｐ−４２８型）を用いて＋６ｋＶのコロナ
放電を１０秒間行なって正に帯電せしめた後、タングス
テン光を照度２０ルツクスで露光した。その結果、１０
秒後の帯電電位は５５０ボルト、半減露光量は２１ルツ
クス・秒であった。

次に、この印刷版を暗所でコロナ放電により約４００ボ
ルトに帯電した後、タングステン光源を用いて画像露光
し、得られた静電潜像をトナーで現像し、加熱定着して
トナー画像を形成し１ご。

次に、トナー画像を形成した印刷版を１！ｎｆＬ１％の
珪酸ナトリウム水溶液に浸漬し、次に、水流ぐ軽くブラ
ッシングしながら洗い、非画像部の電子写真感光層を除
去した。

このようにして製版した印刷版をリコー製オフセット印
刷機ＡＰ−１３１０型を用い、常法に従って印刷したと
ころ、地汚れのない非常に鮮明な印刷物を５万枚印刷で
きた。

実施例８ アゾ顔料Ｎ　Ｏ，２３１重Φ部 トクレゾールボルム アルデヒド樹脂　５重量部 ２．５−ビス（ジエチルアミノ フェニル）　−ｉ、３．４−７Ｊキサ ジアゾール　５重量部 テトラヒドロフラン　９９重辺部 上記組成の混合液をボールミルにより充分粉砕混合して
（ｑられた分散液を砂目立てし、かつ陽極酸化処理され
た厚さ０．２５１１１１ｎのアルミニウム板上にｍ　１
＋ＩＬ、　１００’Ｃで２０分間乾燥して、膜厚的６μ
ｍの電子写真感光層を有する印刷版を作成した。

この印刷版に対して、実施例７と同様に？１）電電位と
半減露光化を測定した。その結果、帯電電位は＋　４８
０ボルト、半減露光ｍは１６ルツクス・秒Ｃあった。

次に、この印刷版に実施例７と同様に、？ｌ）電、画像
露光、現像、定着を行ないトナー！ｌｉｉ像を形成し、
ざらに非画像部の電子写真感光層を除去した。

このようにして製版した印刷版を用い、実施例７と同様
に印刷したところ、地汚れのない非常に鮮明な印刷物が
５万枚印刷Ｃきた。

実施例９ アゾ顔Ｉｉｌ　Ｎ　ｏ、２８　１ｍ　ｆｆｉ部メデメチ
ルメタクリレート０％） ／メタクリル酸（２０％）共重合体 ５重量部 ２、仝７−１へりニトロ−９−フルオレノン５重量部 テトラヒドロフラン　９９重量部 上記組成の混合液をボールミルにより充分粉砕混合して
得られた分散液を砂目立てし、かつ陽極酸化処理された
厚さ０．２５ｍｍのアルミニウム板上に塗布し、　１０
０℃で２０分間乾燥して膜厚７μｍの電子写真感光層を
有する印刷版を作成した。

この印刷版に対して、−６，Ｏｋ　Ｖで帯電したＪ：ｌ
外実施例７ど同様に帯電電位と半減露光量を測定した。

その結果、帯電電位は一６３０ボルト、半減露光ｆｆｉ
？ｏルックス・秒であった。

次に、この印刷版に実施例７と同様に帯電、画像露光、
現像定着を行ない、１〜す一画像を形成し、さらに非画
像部の電子写真感光層を除去しＩこ。

このようにして製版した印刷版を用い、実施例７と同様
に印刷し！こところ、地汚れのない鮮明な印刷物が５万
枚印刷できた。

実施例１０ アソＦｎ判Ｎ０．３５　＋ｍｍ郡 部スチレン−無水マレイン 酸重合体　５ｍ聞部 テ１〜ラヒドロフラン　Ｇ４＠　ｆｉ部１−記相成の混
合液をボールミルにより充分粉砕混合して得られた分散
液を厚さ約０．２５ｍｍの砂目ＮＩＣされ、がっ陽極酸
化処理されたアルミニウム板上にワイヤーバーにより塗
布し、１ｏ。

℃の４瓜で２０分間乾燥して、膜厚的６μｍの電子η真
感光層を右づる印刷版を作成した。

この印刷版に対して、静電複写紙試験装置（（り木用口
電機製作所製、５Ｐ−４２８型）を用いて＋〇ｋＶのコ
ロナ放電を１０秒間行なって正に帯電せしめた後、タン
グステン光を照度２０ルツクスで露光した。その結果、
１０秒後の帯電電位は６２５ポル１〜、半減露光Ｍは１
９ルツクス、・秒であった。

次に、この印刷版を暗所でコロナ放電により約４００ボ
ルトに帯電した後、タングステン光源を用いて画像露光
し、得られた静電潜像をトナーで現像し、加熱定着して
トナー画像を形成した。

次に、トナー画像を形成した印刷版を１重量％の珪酸す
１−リウム水溶液に浸漬し、次に、水流で軽くブラッシ
ングしながら洗い、非画像部の電子写真感光層を除去し
た。

このようにして製版した印刷版をリコー製オフセット印
刷機Δｐ−１３１０型を用い、常法に従って印刷したと
ころ、地汚れのない非常に釘明な印刷物を５万枚印刷で
きた。

実施例１１ アゾ顔料Ｎ　Ｏ，４０１重量部 ｍ−クレゾールホルム アルデヒド樹脂　５ｍｍ部 ２．５−ビス（ジエヂルアミノ フェニル）　−１，３，４−７１キサ ジアゾール　５重量部 デ１〜ラヒトロフラン　９９１　ｍ部 上記組成の混合液をボールミルにより充分粉砕混合して
得られた分散液を砂目立てし、かつ陽極酸化処理された
厚さ０．２５ｍｍのアルミニウム板上にＦｉｚ　イＩｉ
　シ、　１００℃で２０分間乾燥して、膜厚約６μｍの
電子写真感光層を有づる印刷版を作成した。

この印刷版に対して、実施例１０と同様に帯電電位と半
減露光量を測定しｌζ。その結果、帯電電１）°昌よ＋
６３０ポル１−１半減露光徂は１８ルツクス・秒であっ
た。

次に、この印刷版に実施例１０と同様に、帯電、画像露
光、現像、定着を行ないトナー画像を形成し、さらに非
画像部の電子写真感光層を除去し　ｌこ　。　− このようにして製版した印刷版を用い、実施例１０と同
様に印刷したところ、地汚れのない非常に鮮明な印刷物
が５万枚印刷できた。

実施例１２ アゾ顔ｔｉｌ　Ｎ’ｏ、４＋　１１　ｆｆｉ　部メチル
メタクリレート＜８０％） ／メタクリル酸（２０％）共重合体 ５重量部 ２、’ｌ；７−１−リニトロ　−９−フルオレノン５重
量部 テトラヒドロフラン　９９重量部 上記相成の温合液をボールミルにより充分粉砕混合して
得られた分散液を砂目立てし、かつ陽１ｆｉ酸化処理さ
れた厚さ０．２．５ｍｍのアルミニウム板上に塗布し、
１００℃で２０分間乾燥して膜厚７μｍの電子写真感光
層を右づる印刷版を作成した。

この印刷版に対して、−６，Ｏｋ　Ｖで帯電した以外実
施例１０と同様に帯電電位と半減露光間を測定した。そ
の結果、帯電電位は一５９０ボルト、Ｎ′Ｈｎ光量１５
ルックス・秒であった。

次に、この印刷版に実施例１０と同様に帯電、画（ρ！
光露光現像定着を行ない、１〜ナ一画像を形成し、さら
に非画像部の電子写真感光層を除去しＩこ。

このにうにして製版した印刷版を用い、実施例１０と同
様に印刷したところ、地汚れのない鮮明４Ｃ印刷物が５
万枚印刷″Ｃきた。

実施例１３ −）１ゾｌ１ｒｉ料Ｎ　Ｏ，４７１ｆｔ　ｍ　部メチレ
ンー無ホマレイン酸 共重合体　５ｍｍ部 ブトラヒ１〜ロフラン　６４重量部 上記相成の混合液をボールミルにより充分粉砕混合しＣ
１１１られＩζ分散液を厚さ約０．２５ｍｍの砂「］）
゛ｌ″′Ｃされ、かつ陽極酸化処理されたアルミニウム
板上にワイヤーバーにより塗布し、１００°Ｃの温度で
２０分間乾燥して、膜厚約６μｍの電子写真感光層をイ
１する印刷版を作成した。

この印刷版に対して、静電複写紙試験装回（四用口電は
製作所製、３ｐ−４２８型）を用（＼て＋６１（ｖのコ
ロナ放電を１０秒間行なって正に帯電せしめた後、タン
グステン光を照度２０ルツクスで露光した。その結果、
１０秒後の帯電電位は６２０ポル１−１半減露光量は１
３ルツクス・秒であった。

次に、この印刷版を暗所でコロナ放電により約４００ボ
ルトに’！ｔ）電した後、タングステン光源を用いて画
像露光し、得られた静電潜像をｌ−ナーで現像し、加熱
定着して１−ナー画像を形成しｌご　。

次に、ドブー画像を形成しＩＣ印刷版を１重量％の珪酸
すＩ−リウム水溶液に浸漬し、次に、水流で軽くブラッ
シングしながら洗い、非画像部の電子写真感光層を除去
した。

このようにして製版した印刷版をリコー製Ａフセット印
刷４１３Ａｐ−１３１０型を用い、常法に従つて印刷し
たどころ、Ｊｌｊｌ汚れのない非常に鮮明な印刷物を５
万枚印刷できた。

実施例１４ ノ′ゾＭ料Ｎ　ｏ、５１　１ｍｊｆｉ　部ｍ−クレゾー
ル小ルム ｊ′ルデヒド樹脂　５重量部 ２．５−ビス（ジエチルアミノ フェニル）　−１，３，４−Ａキサ ジアゾール　５重量部 ′７１〜ラヒドロフラン　９９１吊部 十記絹成の混合液をボールミルににり充分粉砕混合しで
得られた分散液を砂目立てし、がっ陽（々＾９化処理さ
れた厚さ０．２５ｍｍのアルミニウム板−１に！＄（ｌ
ｉ　シ、　１００℃で２０分間乾燥して、膜厚約６μｍ
の電子写真感光層を右づる印１ｉｉ１１版を作成した。

この印刷版に対して、実施例１３と同様に帯電電位と半
減露光ｍを測定した。その結果、帯電型（（／は１６２
０ボルト、半減露光量は１ｏルックス秒Ｃあった。

次に、この印刷版に実施例１３と同様に、帯電、画像露
光、現像、定着を行ない１〜す一画像を形成し、さらに
非画像部の電子写真感光層を除去した。

このようにして製版した印刷版を用い、実施例１３と同
様に印刷したところ、地汚れのない非常に鮮明な印刷物
が５万枚印刷できた。

実施例１５ アゾ顔ｊ４１Ｎｏ、５２　１重量部 メヂルメタクリレート〈８０％） ／メタクリル酸（２０９（１）共重合体５重量部 ２、η７−ドリニ１〜口　−９−フル副レノン５重重部 テトラヒドロフラン　９９重小部 上記組成の混合液をボールミルにより充分粉砕混合して
得られた分散液を砂目立てし、かつ陽Ｍｉｌｌｆｊ化処
理された厚さ０．２５ｍｍのアルミニウム板上に塗布し
、　１００℃で２０分間乾燥して膜厚７μｍの電子写真
感光層を有する印刷版を作成しＩこ。

この印刷版に対して、−６，Ｏｋ　Ｖで帯電した以外実
施例１３と同様に帯電電位と半減露光量をａｌす定した
。イの結果、帯電電位は−７４０ボルト、半減露光量５
ルックス・秒であった。

次に、この印刷版に実施例１３と同様に帯電、画像露光
、現像定着を行ない、１−す−画像を形成し、さらに非
画像部の電子写真感光層を除去した。

このようにして製版した印刷版を用い、実ｊｌ！ｉ例１
３ど同様に印刷したところ、地汚れのない鮮明＜’に印
刷物が５万枚印刷できた。

実施例１６ ／’　ソｇｒｉ別Ｎ　ｏ　、　（＋　７　１　重ＦＭ　
ｉ’ｔｌｉスヂレン−１１１（水マレイン酸 〕Ｌ１フロ〉イ本５０１へ１部 ア１ヘラヒドロフラン　６４重置部 ト記紺成の直合液をボールミルにより充分わ）砕混合し
て得られた分散液を厚さ約０．２５ｍｍの砂「ｌ　Ｓ’
ｔでされ、かつ陽極酸化ｌｌ！Ｘ理されたアルミニウム
板上にワイヤーバーにより塗布し、１００℃の温度で２
０分間乾燥して、膜厚約６μ川の電子写真感光層を右す
る印刷版を作成した。

この印刷版に対して、静電複写紙試験装置（■川口電機
製作所製、５ｐ−４２８型）を用いて＋６ｋＶのコロナ
放電を１０秒間行なって正に帯電せしめた後、タングス
テン光を照瓜２０ルックスで露光した。その結果、１０
秒後の帯電電位は６３０ボルト、半減露光量は１３ルツ
クス・秒であった。

次に、この印刷版を暗所でコロナ放電により約４００ポ
ル１へに（１）電した後、タングステン光源を用いて画
像露光し、１ｕられた静電潜像を１〜ナーで現（憤し、
加熱定着して１〜ナ一画像を形成しｌご。

次に、１〜ノー−画像を形成した印刷版を１重量％の珪
酸ナトリウム水溶液に浸漬し、次に、水流で軽くブラッ
シングしながら洗い、非画像部の電子写真感光層を除去
した。

このようにして製版した印刷版をリコー製Ａフ廿ツト印
刷機へＰ　１３１０型を用い、常法に釘って印刷したと
ころ、地汚れのない非常に鮮明な［１７刷物を５万枚「
Ｉｌ刷できた。

実施例１７ アゾ顔ｔ３１　Ｎ　ｏ、７３　１ｉｌｊ　ｍ　部ｍ−ク
レゾールホルム アルデヒド樹脂　１１部 ２．５−ビス（ジエチルアミノ フェニル）　−１，’３．４−オキサ ジアゾール　５　ＰＪ　ｍ　ｔＪＡ デトラヒドロフラン　９９ｍｍ部 上記組成の混合液をボールミルにより充分粉砕混合して
ＩＱられた分散液を砂目立てし、かつ陽極酸化処理され
た厚さ０．２５ｍｍのアルミニウム板上に塗布し、１０
０’Ｃで２０分間１）２ＷＡＬ、て、膜厚約６μｍの電
子写真感光層を有するｃｖ刷版を作成した。

この印刷版に対して、実施例１６と同様に帯電電位と半
減露光量を測定した。その結果、帯電電位は＋４９０ボ
ルト、半減露光ｍは１ｏルックス秒であった。

次に、この印刷版に実施例１Ｇと同様に、帯電、画像露
光、現像、定着を行ないトナー画像を形成し、さらに非
画像部の電子写真感光層を除去した。

このようにして製版した印刷版を用い、実施例１６と同
様に印刷したところ、地汚れのない非常に鮮明な印刷物
が５万枚印刷できた。

実施例１８ ７ソＩＩＪｉｊｌＮｏ、７５　１ｉｉｆｆｉ部メチルメ
タクリレート（８０％） ／メタクリル酸り２０％）共重合体 ５重量部 ２、仝７−１〜リニトロ　−９−フルオレノン５１ｆｆ
ｉ部 子トラヒドロフラン　９９重量部 上記組成の混合液をボールミルにより充分粉砕混合して
得られた分散液を砂目立てし、かつ閾極酸化都理された
厚さ０．２５ｎ＋ｍのアルミニウム板上に塗布し、１０
０℃で２０分間乾燥して膜厚１μ川の電子゛ｑ貞感光府
を有する印刷版を作成し　ノご　。

この印刷版に対して、−６，Ｏｋ　Ｖて帯電した以外実
施例１６と同様に帯電電位と半減露光量を測定した。そ
の結果、帯電電位は一５２０ボルト半減露光ｆ［１１０
ルツクス・秒であった。

次に、この印刷版に実施例１６と同様に帯電、画像露光
、現像定着を行ない１、トノーー画像を形成し、さらに
非画像部の電子写真感光層を除去しｌこ。

このようにして製版した印刷版を用い、実施例１６と１
１１様に印刷したところ、地汚れのない肛門な［１］刷
物が５万枚印刷できた。

実施例１９ アゾ顔ｔｌ　Ｎ　ｏ、　７８　１Ｂ　ｙｌ　部スヂレン
ー無ホマレイン酸 共重合体　５　＠　ｍ　ｉ！１ｌ１ ７トラヒドロフラン　６１１部 −Ｉ配組成の混合液をボールミルにより充分粉砕混合し
てｔｑられた分散液を厚さ約０．２５ａ＋ｍの砂目立て
され、かつ陽極酸化処理されｌ〔アルミニウム板上にワ
イＡ７−バーにより塗布し、１００℃の温度ｒ″２０分
間乾燥して、ｎり厚約６μｍの電子写真感光層を有する
印刷版を作成した。

この印刷版に対して、静電複写紙試Ｍ装置（（掬用口電
機製作所製、５Ｐ−４２８型）を用いて＋６ｋＶのコロ
ナ放電を１０秒間行なつ、て正に帯電せしめた後、タン
グステン光を照度２０ルツクスで露光した。その結果、
１０秒後の帯電電位は＋４４５ボルト、半減露光量は２
３ルツクス・秒であった。

次に、この印刷版を暗所でコロナ放電により約４００ボ
ルトに帯電した後、タングステン光源を用いて画像露光
し、ｊｑられた静電潜像を１−ナーで現像し、加熱定着
してｌ・す−画像を形成した。

次に、トナー画１９を形成した印刷版を１重量％の珪酸
ナトリウム水溶液に浸漬し、次に、水流で軽くブラッシ
ングしながら洗い、非画像部の電子写真感光層を除去し
た。

このようにして製版した印刷版をリコー製オフピット印
刷１１ＡＰ　−１３１０型を用い、常法に従っ（印刷し
たところ、地汚れのない非常に鮮明％印刷物を５万枚印
刷Ｃきた。

実施例２０ ７ソＤｆｉ才ＩＮＯ，８０１ｉＢう部 ０１−クレゾールホルム アルデヒド樹脂　５ｍｍ部 ２．５−ビス（ジエチルアミノ フェニル）　−１，３，４−７１キサ ジアゾール　５重量部 テトラヒドロフラン　９９ｍｍ部 ト記組成の混合液をボールミルにより充分粉砕混合して
得られた分散液を砂目立てし、かつ陽極酸化処理された
厚さ０．２５１１１ｍのアルミニウム板上に塗布し、　
１００℃で２０分間乾燥して、膜厚約６μｍの電子写真
感光層を有する印刷版を作成した。

この印刷版に対して、実施例１９と同様に帯電電位と半
減露光量を測定した。その結果、帯電電位は＋５３０ボ
ルト、半減露光ｍは１４ルツクス・秒であった。

次に、この印刷版に実施例１９と同様に、帯電、画像露
光、現像、定着を行ないトナー画像を形成し、さらに非
画像部の電子写真感光層を除去し１こ。

このようにして製版した印刷版を用い、実施例１９と同
様に印刷したところ、地汚れのない非常に鮮明な印刷物
が５万枚印刷できた。

実施例２１ アゾ顔料Ｎｏ、７７　１重量部 メヂルメタクリレート（８０％） ／メタクリル酸く２０％）共重合体 ５重量部 ２ん１−トリー二［−ロ　−９−フル２９７２５重量部 テ１〜ラヒドロフラン　９９垂邑部 上記組成の混合液をボールミルにより充分粉砕混合して
得られた分散液を砂目立てし、かつ陽極酸化処理された
厚さ０．２５ＩｌｌＩＩｌのアルミニウム板上に塗布し
、１００℃で２０分回転燥しく膜厚７μｍの電子写真感
光層を有する印刷版を作成し１こ。

この印刷版に対して、−６，Ｏｋ　Ｖで帯電した以外実
施例１９と同様に帯電電位と半減露光量を測定した。そ
の結果、帯電型２位は−５５０ボルト、半減露光量１９
ルックス・秒であった。

次に、この印刷版に実施例１９と同様に帯電、画像露光
、現像定着を行ない、１ヘナ−画像を形成し、さらに非
画像部の電子写真感光層を除去しｌこ。

このＪ、うにしで製版した印刷版を用い、実施例１つと
同様に印刷したところ、地汚れのない鮮明な印刷物が５
万枚印刷でさＩこ。

実施例２２ アゾ顔ＩＦＱＮｏ、８７　１ｍｍ部 スヂレンー無水マレイン酸 Ｊｊ　（ｐ合体　５重量部 テトラヒドロフラン ー１記組成の混合液をボールミルにより充分粉砕混合し
て１ｑられた分散液を厚さ約０．２５ｍｍの砂目立てさ
れ、かつ陽極酸化処理されたアルミニウム板」−にワイ
ヤーバーにより塗布し、１００℃の温度で２０分間乾燥
して、膜厚約６μｍの電子写真感光層を有する印刷版を
作成した。

この印刷版に対して、静電複写紙試験装置（（ｌＩ川用
Ｊ′？ｒｉ機製作所製、ＳＰ　−　４２１１りヲｆｌｌ
イて＋〇ｋＶのコロナ放電を１０秒間行なって正に帯電
Ｖしめた後、タングステン光を照度２０ルツクスで露光
しｌζ。その結果、１０秒後の帯電電位は＋６３０ボル
ト、半減露光量は１５ルツクス・秒であった。

次に、この印刷版を暗所でコロナ放電により約４００ボ
ルトに帯電した後、タングステン光源を用いて画像露光
し、得られた静電潜像をトナーで現像し、加熱定着して
ｔ−ナー画像を形成した。

次に、１〜す一画像を形成した印刷版を１重量％の珪酸
ナトリウム水溶液に浸漬し、次に、水流で軽くブラッシ
ングしながら洗い、非画像部の電子写真感光層を除去し
た。

このにうにして製版しＩζ印刷版をリコー￥ＡＡノヒッ
１−印刷機ＡＰ−１３１０型を用い、常法に従って印刷
したところ、地汚れのない非常に鮮明な印刷物を５万枚
印刷できた。

実施例２３ アゾ顔Ｉ　Ｎ　ｏ、９４　１１２　ｆｆｉ　Ｍｌｌ−ク
レゾールホルム アルデヒド樹脂　５重ｆｉ１部 ２．５−ヒス（シエヂルアミノ ノ［ニル）　−１，３，４−Ｊキザ ジアゾール　５重量部 アトラヒドロフラン　９９ｍｍ部 十記組成の混合液をボールミルにより充分粉砕７１２合
しく冑られた分散液を砂［Ｊ立でし、がっ四極ｎ々化処
理された厚さ０．２５ｍｍのアルミニウム板１に塗イＩ
し、　１００”Ｃで２０分間乾燥して、膜厚的６μｍの
電子写真感光層を有する印刷版を作成した。

この印刷版に対して、実施例２２と同様に帯電電位と半
減露光量を測定した。その結果、帯電電位は＋　５９０
ボルト、半減露光量は９ルックス秒であった。

次に、この印刷版に実施例２２と同様に、帯電、画像露
光、現像、定着を行ない１〜す一画像を形成し、さらに
非画像部の電子写真感光層を除去した。

このようにして製版した印刷版を用い、実施例２２と同
様に印刷したところ、地汚れのない非常にｊｉ丁明な印
刷物が５万枚印刷できた。

実施例２４ ７’ｊＭ料Ｎ　ｏ、９４　１ｍｆｆｔ部メヂルメタクリ
レー１−（ａｏ％） ／メタクリル酸（２０％）共重合体 ５千ｍ部 ２、仝７−ドリニ１−口　−９−フルＡレノン５重小部 テトラヒドロフラン　９９重量部 上記組成の混合液をボールミルにより充分粉砕混合して
得られた分散液を砂目立てし、かつ陽極酸化処理された
厚さ０．２５ｍｍのアルミニウム板トに塗布し、　１０
０℃で２０分間乾燥して膜厚７μｍ１の電子写真感光層
を有り−る印刷版を作成し　ｌこ　。

この印刷版に対して、−６，Ｏｋ　Ｖで帯電した以外実
施例２２と同様に帯電電位と半減露光量を測定した。そ
の結果、帯電電位は一６２０ボルト、半減露光量１２ル
ックス・秒であった。

次に、この印刷版に実施例２２と同様に帯電、画像露光
、現像定着を行ない、ｉ−ナー画像を形成し、さらに非
画像部の電子写真感光層を除去した。

このようにして製版した印刷版を用い、実施例２２ど同
様に印刷したところ、地汚れのない鮮明な印刷物が５万
枚印刷できた。

実施例２５ アゾ顔料Ｎｏ、１００　１重用部 スヂレンー無水マレイン酸 共重合体　５重用部 テ１−ラヒドロフラン　６４ｍｍ部 上記組成の混合液をボールミルにより充分粉砕混合しｃ
得られた分散液を厚さ約０．２５ｍｍの砂目立てされ、
かつ陽Ｉｆ！酸化処理されたアルミニウム板上にワイー
フーバーにより塗布し、１００℃の′ｇ！１度で２０分
間乾燥して、膜厚的６μｍの電子写真感光層を右する印
刷版を作成した。

この印刷版に対して、静電複写紙試験装置（■川口電ｔ
！３ｉｖ作所製、５Ｐ−４２８型）を用いて＋６ｋＶの
コロナ放電を１０秒間行なって正に帯電せしめた後、タ
ングステン光を照度２０ルツクスで露光した。その結果
、１０秒後の帯電電位は＋４３５ボルト、半減露光量は
２１ルツクス・秒であった。

次に、この印刷版を暗所でコロナ放電にＪ、り約４００
ポルｌ−に帯電した後、タングステン光源を用いて画像
露光し、得られた静電潜像をトナーで現像し、加熱定着
してトナー画像を形成しｌこ　。

次に、１〜す一画像を形成した印刷版を１重量％の珪酸
す［−リウム水溶液に浸漬し、次に、水流で軽くブラッ
シングしながら洗い、非画像部の電子写真感光層を除去
した。

このようにして製版した印刷版をりｍｌ−り１１フＣツ
１〜印刷（幾△Ｐ　−１３１０型を用い、常法に従−）
で印刷したところ、地汚れのない非常に鮮明な印刷物を
５万枚印刷できた。

実施例２６ フｌ　ゾ１ｌｒｉｆｉｌ　Ｎ　０．　１０２　１１　ｍ
　部ｎｌ−クレゾールホルム ｊノルデヒド樹脂　５手早部 ２．５ヒス（ジエチルアミツ ノ丁ニル）　−４，３，４−オキリ ジアゾール　５１聞部 ７１へラヒドロフラン　９９重量部 上記組成の混合液をボールミルにより充分粉砕混合しく
得られた分散液を砂目立てし、かつ陽極酸化処理された
厚さ０．２５ｍｍのアルミニラ１１仮」に塗イｌｊ’Ｌ
、１００℃で２０分間乾燥して、膜厚的６μｍの電子写
真感光層を有する印刷版を作成し／ｅ。

この印刷版に対して、実施例２５と同様に帯電電位と半
減露光量を測定した。その結果、帯電電位は（−５１０
ポルｌ−１半減露光吊は１２ルツクス・秒であった。

次に、この印刷版に実施例２５と同様に、帯電、画像露
光、現像、定着を行ない１ヘナ−画像を形成し、さらに
非画像部の電子写真感光層を除去した。

このようにして製版した印刷版を用い、実施例２５と同
様に印刷したところ、地汚れのない非常に鮭明な印刷物
が５万枚印刷できた。

実施例２γ ７ソｆｌｎｌ’ＡＮｏ、　１０８　１重ｆ［Ｂメチルメ
タクリレ−１〜〈８０％） ／メタクリル酸（２０％）共用合体 ５重［）部 ２．４．７−ドリニトロー９−フル２１７２５重量部 テトラヒドロフラン　９９重量部 上記組成の混゛合液をボールミルにより充分粉砕混合し
てｌ！７られた分散ａｋを砂目☆てし、かつ陽極酸化処
理された厚さ０．２５ｍｍのアルミニラｌ＼ｌｌｉ　ｌ
　（コｔｙ：イＩｉ　シ、　１００”Ｃ’Ｔ’　２０分
間０２　燥シＴ　ｍＡ　厚７μｎ１の電子写真感光層を
右づる印刷版を作成しｌご、１ この印刷版に対して、−６，０ｋ　Ｖで帯電した以外実
施例２５ど同様に帯電電位と半減露光量を測定した。イ
の結果、帯電電位は−５３０ボルト、半減露光量１４ル
ックス・秒であった。

次に、この印刷版に実施例２５と同様に帯電、画像露光
、現像定容を行ない、１・す−画像を形成し、さらに非
画（（１部の電子写真感光層を除去しｌこ。

このＪ、うにしｒ１！Ａ版した印刷版を用い、実施例２
５と同様に印刷したところ、地汚れのない鮮明＜！印刷
物が５万枚印刷できた。

実施例２８ ７’ソ１ｌｕｉｉｌＮｏ、　１１４　１１’ｉｆｉ部ス
ヂレンー無水マレイン酸 Ｊ（重合体　５重量部 デ１〜ラヒドロフラン　［１Ｊｆｆｉｆｆｉ部上記組成
の混合液をボールミルにより充分粉砕混合して１！７ら
れた分散液を厚さ約０．２５１１１ｍの砂目立てされ、
かつ陽極酸化処理されたアルミニウム板−１にワイＮ７
−バーにより塗布し、１００℃の温度で２０分間乾燥し
て、膜厚的Ｇμｍの電子写真感光層をイ：ｉ覆る印刷版
を作成した。

この印刷版に対して、静電複写紙試翳装置（０オ）川口
電機製作所製、３ｐ−４２８型）を用いて→６ｋＶのコ
ロナ放電を１０秒間行なって正に帯電ｕしめた後、タン
グステン光を照ａ２０ルックスで露光した。その結果、
１０秒後の帯電電位は十６５０ポル１−１半減露光聞は
１５．０ルツクス・秒であった。

次【こ、この印刷版を暗所でコロナ放電ににり約４００
ポル１〜に帯電した後、タングステン光源を用いて画像
露光し、得られた静電潜像をトナーで現像し、加熱定着
してトナー画像を形成しｌこ。

次に、トナー画像を形成した印刷版を１重量％のＩ’ｌ
　Ｍす１−リウム水溶液に浸漬し、次に、水流ｒ　ｆｌ
Ｖ　＜ブラッシングしながら洗い、非画像部の電子写真
感光層を除去した。

このようにして製版した印刷版をリコー製ＡフＵット印
刷機ＡＰ−１３１０型を用い、常法に従って印刷したと
ころ、地汚れのない非常に鮮明な印刷物を５万枚印刷で
きた。

実り色例２９ ７　Ｖ　ｆｆＮ：ｉｆ　Ｎ　０．１１５　１！Ｔ！ｚ部
ｍ−クレゾールホルム アルデヒド樹脂　５ｍｍ部 ２．５−ビス（ジエヂルアミノ フェニル）　−１，３，４−７１キＩＬジアゾール　５
宙吊部 ア］ヘラヒト［＋フラン　９９重石部 上記組成の混合液をボールミルにより充分粉砕混合して
１りられた分散液を砂目立てし、かつ陽極酸化処理され
た厚さ０．２５槻陽のアルミニウム板上に塗布し、１０
０℃で２０分間乾燥して、膜厚的６μｍの電子η真感光
廐を有する印刷版を作成した。

この印刷版に対して、実施例２８と同様に帯電電位と半
減露光量を測定した。その結果、帯電電位は＋６３０ボ
ルト、半減露光量は５．０ルツクス・秒であった。

次に、この印刷版に実施例２８と同様に、帯電、画像露
光、現像、定着を行ない１−ナー画像を形成し、さらに
非画像部の電子写真感光層を除去した。

このようにして製版した印刷版を用い、実施例２８と同
様に印刷したところ、地汚れのない非常に鮮明な印刷物
が５万枚印刷できた。

実施例３０ アソ顔１３１Ｎ０．１１９　１重ｆｔ）部メヂルメタク
リレートク８０％） ／メタクリル酸（２０％）共重合体 ５重量部 ２．１−１−リニトロ　−９−フルオレノン５重ｒＡｔ
′８ テトラヒドロフラン　９９重小部 上記絹成の混合液をボールミルににり充分粉砕ｔｆ？合
して得られた分散液を砂目立てし、かつ町１＾酸化処理
された厚さ０．２５ｍｍのアルミニウム板！二に塗（５
シ、　１００℃で２０分間乾燥して膜厚７μｍの電子写
真感光層を有づる印刷版を作成した。

この印刷版に対して、−６，Ｏｋ　Ｖで帯電したＬス外
実施例２８と同様に？Ｉ！；電電位と半減露光量を測定
し！−１，ぞの結果、帯電電位は一６１０ボルト、゛１
′−減露光甲５．９ルックス・秒であった。

次に、この印刷版に実施例２８と同様に帯電、画像露光
、現像定着を行ない、１へす一画像を形成し、さらに非
画像部の電子写真感光層を除去し１．：。

このＪうにして製版した印刷版を用い、実施例２８と同
様に印刷したところ、地汚れのない鮮明な印刷物が５万
枚印刷できた。

実施例３１ ７　Ｖ　Ｆ　ｆＦｊｌ　Ｎ　０．１２３　１ｉｆｉ　ｆ
部スヂレンー無水マレイン酸 共重合体　５重石部 テトラヒドロフラン　６４重量部 上記組成の混合液をボールミルにより充分粉砕混合して
得られた分散液を厚さ約０．２５ｍｍの砂目立てされ、
かつ陽極酸化処理されたアルミニウム板上にワイヤーバ
ーにより塗布し、１００℃の湿度で２０分間乾燥して、
膜厚的６・μｍの電子写真感光層を右づる印刷版を作成
した。

この印刷版に対して、静電投写紙５ｉｔｌＡ菰置（０オ
）川口電機製作新製、３ｐ−４２８型）を用いて　（ｉ
ｋＶのコロブ放電を１０秒間行なって　に帯電せしめた
後、タングステン光を照度２０ルツクスで露光した。そ
の結果、１０秒後の帯電電位は→−４３Ｑボルト、半減
露光量は１１４９ルツクス・秒であった。

次に、この印刷版を暗所でコロナ放電により約４００ボ
ルトに帯電した後、タングステン光源を用い″Ｃｉｉ！
ｉｌ像露光し、４ｑられ１こ静電潜像をトナーで現像し
、加熱定着してトナー画像を形成した。

次に、トナー画像を形成した印刷版を１ｍｍ％の珪酸ナ
トリウム水溶液に浸漬し、次に、水流で軽くブラッシン
グしながら洗い、非画像部の電子写真感光層を除去しｌ
ζ。

このようにして製版した印刷版をリコー製オフセット印
刷［Ａｐ　−１３１０型を用い、常法に従って印刷した
ところ、地汚れのない非常に鮮明な印刷物を５万枚印刷
できた。

実施例３２ ７　ソＦ　ｆ３Ｉ　Ｎ　０．１２４　１［ｉｉＩ　Ｑｌ
ｌｍ−クレゾールホルム アルデヒド樹脂　５ｆｆｉｆｆｉ部 ２．５−ビス（ジエチルアミノ フェニル）　−１，３，４−７１キリ ジアゾール　５重用部 −フトラヒドロフラン　９９重ｎ部 り記組成の混合液をボールミルにより充分粉砕混合して
１！７゛られた分散液を砂目立てし、かつ陽極酸化処理
された厚さ０．２５ｍｍのアルミニラｌい板上に塗布し
、１００℃で２０分間乾燥して、膜厚約６μｍの電子写
真感光層を有する印刷版を作成した。

この印刷版に対して、実施例３１と同様に帯電電位と半
減露光量を測定した。その結果、帯電電位は１６２０ボ
ルト、半減露光量は１６．９ルツクス・秒であった。

次に、この印刷版に実施例３１と同様・に、帯電、画Ｐ
ＩＡ露光、現像、定着を行ないトナー画像を形成し、さ
らに非画像部の電子写真感光層を除去した。

このようにして製ｊ返した印刷版を用い、実施例３１と
同様に印刷したところ、地汚れのない非常に鮮明な印刷
物が５万枚印刷できた。

実流例３３ ７’ソＩｍｔ３１Ｎ０．１２５　１ｍｆｆ１部メチルメ
タクリレート（８０％） ／メタクリル酸く２０％）共重合体 ５ｍｍ部 ２名７−１−リニ］−ロ　−９−フルオレノン５ψｍ部 テトラヒドロフラン　９９重量部 上記組成の混合液をボールミルにより充分粉砕混合して
得られた分散液を砂目立てし、かつ陽極酸化処理された
厚さ０．２５ｍｍのアルミニウｌＸ板上に塗１５　シ、
１００℃で２０分間乾燥して膜厚７μｎ１の電子写真感
光層を有する印刷版を作成しＩこ。

この印刷版に対して、　−６，０ｋ　Ｖで帯電したＬス
外実ｔＮ例３１と同様に１１）電電位と半減霧光ｍをａ
ｌす定した。その結果、帯電電位は−４３０ボルト、半
減露光量６．４ルックス・秒てあっｌζ。

次に、この印刷版に実施例３１と同様に帯電、画像露光
、現像定着を行ない、トノーー画像を形成し、さらに非
画像部の電子写真感光層を除去しＩこ。

このＪ、うにして製版した印刷版を用い、実施例３１と
同様に＋ＩＪ刷したところ、地汚れのない鮮明な印刷物
が５１ｉ枚印刷でさた。

効　宋 本発明は以上説明したどＪ３す、感度が良く、レーザー
光など種々の光源でダイレクト製版が可能であり、でき
た印刷版は高い耐刷性を有する。

特許出願人　株式会社　リ　コ　− 代理人　弁理士　小　松　秀　岳 代理人　弁理士　旭　宏

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１１導電性支持体上に下記一般式（Ｉ＞で表わされる
   アゾ顔料とアルカリ可溶性樹脂を主成分として含有する
   層を設【〕たことを特徴とづる電子写真製版用印刷版。 一般式（１） ％式％ Ａはカップラー残基を表す。） （２）　一般式（Ｉ）で示されるアゾ顔料において、Ａ
   が一般式（亘） ５式中、Ｒ１は水素、アルキル基、フェニル基またはそ
   の置換体、Ｘは炭化水素環またはそれらの置換体、複素
   環またはそれらの置換体、Ｙは炭化水素環基またはそれ
   らの置換体、またはそれらの置換体、複素Ｇ１基または
   それらの置換体、あるいはスチリル基またはその置換体
   、１＜３は水素、アルキル基、フェニル基、またはその
   置換体を表わすか、あるいは、Ｒ７およびＲ３はそれら
   が結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。）］
   で示される特許請求の範囲第（１）項記載の電子写真製
   版用印刷版。 （３）　一般式（Ｉ＞で示されるアゾ顔料において、Ａ
   が一般式（１［）または（ＩＶ　） （式（■）および（ｒＶ　）中のＲ４は、置換または無
   ＩＦｌ換の炭化水素基を表わり。）で示される特許請求
   の範囲第（１）項記載の電子写真製版用印８１版。 １７り　一般式（Ｉ）で示されるアゾ顔料において、Ａ
   が一般式（Ｖ） Ａｒ１ （式中、Ｒ５はアルキル基、カルバモイル基、カルボキ
   シル基またはそのエステルを表わし、またＡｒｔは炭素
   環基またはそれらの置換体を表わす。）で示される特許
   請求の範囲第ｔ１１項記載の電子写真製版用印刷版。 （５１一般式（Ｉ）で示されるアゾ顔料において、Ａが
   一般式（Ｖｌ　）または（ｖｌ） （式中、Ｒ６は炭化水素基またはそれらの置換体、Ａｒ
   ２は炭化水素環基またはそれらの置換体を表わす。）で
   示される特許請求の範囲第（１）項記載の電子写真製版
   用印刷版。