JPH01102467A - 感光性平版印刷版 - Google Patents
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Landscapes
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕1
本発明は、感光性平版印刷版に関するものであり、詳し
くは、感度、現像性が良好で、しかも、UVインキ耐刷
性の優れたネガ型感光性平版印刷版に関するものである
。
くは、感度、現像性が良好で、しかも、UVインキ耐刷
性の優れたネガ型感光性平版印刷版に関するものである
。
あらかじめ感光性を与えられた印刷材料の感光性物質と
して使用されているものの大多数はジアゾニウム化合物
であり、その最も常用されているものにp−ジアゾジフ
ェニルアミンのホルムアルデヒド縮金物に代表されるジ
アゾ樹脂がある。このようなジアゾ樹脂を紙、プラスチ
ック又は金属等の表面に親水化処理を施した支持体上に
塗布し、それを透明陰画を通して活性光線に露光した場
合、露光された部分のジアゾ樹脂は分解を起して不溶性
に変化する。他方、未露光部を現像によシ溶解除去する
ことにより親水性の支持体表面が露呈する。したがって
オフセット印刷機上において、この部分は水を受付けて
インキを反発する。また、分解した部分のジアゾ樹脂は
親油性を呈し、水を反発してインキを受付ける。つまり
このような印刷材料はいわゆるネガ型の印刷版を与える
。
して使用されているものの大多数はジアゾニウム化合物
であり、その最も常用されているものにp−ジアゾジフ
ェニルアミンのホルムアルデヒド縮金物に代表されるジ
アゾ樹脂がある。このようなジアゾ樹脂を紙、プラスチ
ック又は金属等の表面に親水化処理を施した支持体上に
塗布し、それを透明陰画を通して活性光線に露光した場
合、露光された部分のジアゾ樹脂は分解を起して不溶性
に変化する。他方、未露光部を現像によシ溶解除去する
ことにより親水性の支持体表面が露呈する。したがって
オフセット印刷機上において、この部分は水を受付けて
インキを反発する。また、分解した部分のジアゾ樹脂は
親油性を呈し、水を反発してインキを受付ける。つまり
このような印刷材料はいわゆるネガ型の印刷版を与える
。
この種の感光性印刷材料の感光性層の組成物は高分子化
合物を使用せずジアゾ樹脂単独のもの、高分子化合物と
ジアゾ樹脂が混合されたものに分類することができる。
合物を使用せずジアゾ樹脂単独のもの、高分子化合物と
ジアゾ樹脂が混合されたものに分類することができる。
前者の場合、耐刷性能が悪いため、耐刷性の良い後者の
組成のものが一般に使用されている。
組成のものが一般に使用されている。
かかる高分子化合物としては、例えば、特公昭j5−J
≠タコ6号公報に記載されているような、アルコール性
水酸基を有する(メタ)アクリル酸と(メタ)アクリロ
ニトリルとの共重合体、特開昭14−@/μψ号公報に
記載されているような(メタ)アクリル酸アルキルと(
メタ)アクリロニトリルと不飽和カルボン酸との共重合
体、特公昭37−17312O号公報に記載されている
ような芳香族性水酸基を有する(メタ)アクリルアミド
類あるいは(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アク
リロニトリルと不飽和カルボン酸などとの共重合体など
が知られている。
≠タコ6号公報に記載されているような、アルコール性
水酸基を有する(メタ)アクリル酸と(メタ)アクリロ
ニトリルとの共重合体、特開昭14−@/μψ号公報に
記載されているような(メタ)アクリル酸アルキルと(
メタ)アクリロニトリルと不飽和カルボン酸との共重合
体、特公昭37−17312O号公報に記載されている
ような芳香族性水酸基を有する(メタ)アクリルアミド
類あるいは(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アク
リロニトリルと不飽和カルボン酸などとの共重合体など
が知られている。
しかしながら、従来の感光性平版印刷版は、通常の印刷
においては比較的良好な耐刷力を示すものの、UV印刷
、即ち、紫外線吸収剤を含むインキ(UVインキ)を用
いて行なう印刷においては必ずしも十分とは言えず、改
善が望まれていた。なお、UV印刷に適さない理由は、
UV印刷に使用されるインキや薬剤に対して感光層の耐
薬品性が低いことによる。
においては比較的良好な耐刷力を示すものの、UV印刷
、即ち、紫外線吸収剤を含むインキ(UVインキ)を用
いて行なう印刷においては必ずしも十分とは言えず、改
善が望まれていた。なお、UV印刷に適さない理由は、
UV印刷に使用されるインキや薬剤に対して感光層の耐
薬品性が低いことによる。
本発明者らは、上記問題点に留意して鋭意検討した結果
、パイン−ダーとして少くともメチルアクリレートと芳
香族性水酸基を有する単位を構成成分とする共重合体を
使用し、硝酸浴中で電解研摩処理したアルミニウム支持
体上に該共重合体を含む感光層を設けることによって所
期の目的が達成されることを知得し、本発明を完成する
に至った。
、パイン−ダーとして少くともメチルアクリレートと芳
香族性水酸基を有する単位を構成成分とする共重合体を
使用し、硝酸浴中で電解研摩処理したアルミニウム支持
体上に該共重合体を含む感光層を設けることによって所
期の目的が達成されることを知得し、本発明を完成する
に至った。
即ち、本発明の要旨は、硝酸又は硝酸を主成分とする電
解液中で電解粗面化してなるアルミニウム板上に a)下記一般式〔I〕で示される構成単位を含むジアゾ
樹脂 (式中、R1、R2及びR3は、水素原子、アルキル基
又はアルコキシ基を示し、R4は水素原子、アルキル基
又はフェニル基を示し、XはPF6又はBF4を示し、
Yは−NH−1−8−又は−〇−を示す。) b)メチルアクリレートから形成される単位と下記−紋
穴(I[)で示される水酸基含有芳香族炭化水素から形
成される単位を構成単位として含むビニル系共重合体 (式中、2は一〇−又は−NH−を示し、R5、R6及
びR7は水素原子又はアルキル基を示し、R8はヒドロ
キシル基を示し、mは1〜3の数を示し、nはO−≠の
数を示゛す。) を含有する感光性組成物から成る感光層を設けることを
特徴とする感光性平版印刷版に存する。
解液中で電解粗面化してなるアルミニウム板上に a)下記一般式〔I〕で示される構成単位を含むジアゾ
樹脂 (式中、R1、R2及びR3は、水素原子、アルキル基
又はアルコキシ基を示し、R4は水素原子、アルキル基
又はフェニル基を示し、XはPF6又はBF4を示し、
Yは−NH−1−8−又は−〇−を示す。) b)メチルアクリレートから形成される単位と下記−紋
穴(I[)で示される水酸基含有芳香族炭化水素から形
成される単位を構成単位として含むビニル系共重合体 (式中、2は一〇−又は−NH−を示し、R5、R6及
びR7は水素原子又はアルキル基を示し、R8はヒドロ
キシル基を示し、mは1〜3の数を示し、nはO−≠の
数を示゛す。) を含有する感光性組成物から成る感光層を設けることを
特徴とする感光性平版印刷版に存する。
以下本発明の詳細な説明する。
本発明の感光性組成物に用いるジアゾ樹脂は、前記一般
式〔I〕で示される構成単位を含む。
式〔I〕で示される構成単位を含む。
式中 R1%R2及びR3のアルキル基及びアルコキシ
基としては、例えば炭素数/−jのアルキル基及び炭素
数/−jのアルコキシ基が挙げられ、また、R4のアル
キル基としては、炭素数/−jのアルキル基が挙げられ
る。
基としては、例えば炭素数/−jのアルキル基及び炭素
数/−jのアルコキシ基が挙げられ、また、R4のアル
キル基としては、炭素数/−jのアルキル基が挙げられ
る。
かかる感光性ジアゾ樹脂は、公知の方法、−例えば、フ
ォトグラフィック・サイエンス・アンド・エンジニアリ
ング第17巻、第33頁(lり73)、米国特許第2,
04 J、4 J 7号、同第2,67り、≠yr号各
明細等に記載の方法に従い、硫酸やリン酸あるいは塩酸
中でジアゾニウム塩とアルデヒド類例えばパラホルムア
ルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒドとを重
縮合させることによって得られる。
ォトグラフィック・サイエンス・アンド・エンジニアリ
ング第17巻、第33頁(lり73)、米国特許第2,
04 J、4 J 7号、同第2,67り、≠yr号各
明細等に記載の方法に従い、硫酸やリン酸あるいは塩酸
中でジアゾニウム塩とアルデヒド類例えばパラホルムア
ルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒドとを重
縮合させることによって得られる。
その際、ジアゾニウム塩とアルデヒド類をモル比で通常
/ : 0.1.〜l:2、好ましくは、l:0.7〜
/ : /、!で仕込み、低温で短時間、例えば10℃
以下3時間程度反応させることにより高感度ジアゾ樹脂
が得られる。
/ : 0.1.〜l:2、好ましくは、l:0.7〜
/ : /、!で仕込み、低温で短時間、例えば10℃
以下3時間程度反応させることにより高感度ジアゾ樹脂
が得られる。
本発明においては、前記一般式〔I〕で示される構成単
位が3(即ちj量体)以上である樹脂を20モルチ以上
、特には20〜60モルチ含有するものが好ましい。
位が3(即ちj量体)以上である樹脂を20モルチ以上
、特には20〜60モルチ含有するものが好ましい。
本発明に係る感光性組成物中のジアゾ樹脂の含有量は、
好ま−しくけ7〜70重量%、更に好ましくは3〜to
11量チである。
好ま−しくけ7〜70重量%、更に好ましくは3〜to
11量チである。
本発明の感光性組成物のバインダーであるビニル系共重
合体は、メチルアクリレートから形成される単位と前記
−紋穴(II)で示される水酸基含有芳香族炭化水素を
構成単位として含む共重合体であり、重量平均分子量が
通常!−コO万の重合体である。
合体は、メチルアクリレートから形成される単位と前記
−紋穴(II)で示される水酸基含有芳香族炭化水素を
構成単位として含む共重合体であり、重量平均分子量が
通常!−コO万の重合体である。
水酸基含有芳香族炭化水素としては、例えばN−(<c
−ヒドロキシフェニル)−(メタ)アクリルアミド、N
−(コーヒドロキシフェニル)−(メタ)アクリルアミ
ド、y−(#−ヒドロキシナフチル)−(メタ)アクリ
ルアミド等の(メタ)アクリルアミド類のモノマー;0
−lm−又はp−ヒドロキシフェニル(メタ)アクリレ
ートモノマー;0−lm−又はp−ヒドロキシスチレン
モノ1−等が挙げられるがこれらに限られるものではな
い。好ましくは、0−lm−又はp−ヒドロキシフェニ
ル(メタ)アクリレートモノマー、H−(<g−ヒドロ
キシフェニル)−(メタ)アクリルアミドモノマーであ
り、さらに好ましくはW−(<C−ヒドロキシフェニル
)−(メタ)アクリルアミドモノマーである。
−ヒドロキシフェニル)−(メタ)アクリルアミド、N
−(コーヒドロキシフェニル)−(メタ)アクリルアミ
ド、y−(#−ヒドロキシナフチル)−(メタ)アクリ
ルアミド等の(メタ)アクリルアミド類のモノマー;0
−lm−又はp−ヒドロキシフェニル(メタ)アクリレ
ートモノマー;0−lm−又はp−ヒドロキシスチレン
モノ1−等が挙げられるがこれらに限られるものではな
い。好ましくは、0−lm−又はp−ヒドロキシフェニ
ル(メタ)アクリレートモノマー、H−(<g−ヒドロ
キシフェニル)−(メタ)アクリルアミドモノマーであ
り、さらに好ましくはW−(<C−ヒドロキシフェニル
)−(メタ)アクリルアミドモノマーである。
本発明の共重合体は、更に、下記−紋穴〔創〜(V)で
示されるような構成単位を含んでいてもよい。
示されるような構成単位を含んでいてもよい。
一般式(III)
−CH2−0−・・・・・・・・・・・・〔創N
(式中、R9は水素原子又はアルキル基を示す。)−紋
穴(IV) R凰O ■ −OB、−0−°・・・・・・・・・・・(IV)0O
RII (式中、RIOは水素原子又はアルキル基を示し、R1
1は炭素数2〜7のアルキル基を示す。)−紋穴(V) −OH,−C−・・山・・・・・・・〔v〕■ 00H (式中、R12は水素原子又はアルキル基を示す。)上
記−紋穴(III)で示される構成単位を与えるモノマ
ーとしては、例えば、アクリロニトリル、メタクリレー
トリル等が挙げられる。
穴(IV) R凰O ■ −OB、−0−°・・・・・・・・・・・(IV)0O
RII (式中、RIOは水素原子又はアルキル基を示し、R1
1は炭素数2〜7のアルキル基を示す。)−紋穴(V) −OH,−C−・・山・・・・・・・〔v〕■ 00H (式中、R12は水素原子又はアルキル基を示す。)上
記−紋穴(III)で示される構成単位を与えるモノマ
ーとしては、例えば、アクリロニトリル、メタクリレー
トリル等が挙げられる。
−紋穴(IV)で示される構成単位を与えるモノマーと
しては、例えば、エチルアクリレート、エチルメタクリ
レート、ブチルアクリレート等が挙げられる。
しては、例えば、エチルアクリレート、エチルメタクリ
レート、ブチルアクリレート等が挙げられる。
また、−紋穴(V)で示される構成単位を与えるモノマ
ーとしては、例えば、メタクリル酸、アクリル酸等が挙
げられる。
ーとしては、例えば、メタクリル酸、アクリル酸等が挙
げられる。
上記各構成単位は、ビニル系共重合体中、メチルアクリ
レートから形成される単位は!〜≠θモルチ、特に好ま
しくは/q〜30モルチ、及び−紋穴(If)の単・位
を/−!0モルチ、特に好ましくはj〜30モルチ含ま
れることが好ましい。他の共重合成分は、−紋穴(1)
はj〜110モルチ、好ましくは/j〜30モルチ、−
紋穴(IV)はJ j −10モルチ、好ましくは33
〜60モルチ、−紋穴(V)は2〜30モルチ、好まし
くはj−/jモルチの範囲から選ばれることが好ましい
。該ビニル系共重合を合成する方法は、後述のラジカル
重合法等公知の方法が挙げられる。
レートから形成される単位は!〜≠θモルチ、特に好ま
しくは/q〜30モルチ、及び−紋穴(If)の単・位
を/−!0モルチ、特に好ましくはj〜30モルチ含ま
れることが好ましい。他の共重合成分は、−紋穴(1)
はj〜110モルチ、好ましくは/j〜30モルチ、−
紋穴(IV)はJ j −10モルチ、好ましくは33
〜60モルチ、−紋穴(V)は2〜30モルチ、好まし
くはj−/jモルチの範囲から選ばれることが好ましい
。該ビニル系共重合を合成する方法は、後述のラジカル
重合法等公知の方法が挙げられる。
上記共重合体は、感光性組成物中に好ましくはμO〜タ
タ重量%、更に好ましくは70〜り5重量%含有させる
。
タ重量%、更に好ましくは70〜り5重量%含有させる
。
本発明に用いる感光性組成物には、以上に説明した成分
のほか、必要に応じて更に染料、顔料、塗布性向上剤、
可塑剤などを添加することができる。
のほか、必要に応じて更に染料、顔料、塗布性向上剤、
可塑剤などを添加することができる。
前記の染料としては、例えばピク) IJアピュアープ
ルーBOH(保土谷化学社製)、オイルブルー#4(7
J(オリエント化学社製)、パテントヒエアープルー(
住友三国化学社製)、クリスタルバイオレット、ブリリ
アントグリーン、エチルバイオレット、メチルグリーン
、エリスロシンB、ペイシックフクシン、マラカイトグ
リーン、オイルレッド、m−クレゾールパープル、ロー
ダミンB1オーラミン、≠−p−ジエチルアミノフェニ
ルイミノナフトキノン、シアノ−p−ジエチルアミノフ
ェニルアセトアニリド、等に代表されるトリフェニルメ
タン系、ジフェニルメタン系、オキサジン系、キサ/テ
ン系、イミノナフトキノン系、アゾメチン系又はアント
ラキノy系の色素が挙げられる。
ルーBOH(保土谷化学社製)、オイルブルー#4(7
J(オリエント化学社製)、パテントヒエアープルー(
住友三国化学社製)、クリスタルバイオレット、ブリリ
アントグリーン、エチルバイオレット、メチルグリーン
、エリスロシンB、ペイシックフクシン、マラカイトグ
リーン、オイルレッド、m−クレゾールパープル、ロー
ダミンB1オーラミン、≠−p−ジエチルアミノフェニ
ルイミノナフトキノン、シアノ−p−ジエチルアミノフ
ェニルアセトアニリド、等に代表されるトリフェニルメ
タン系、ジフェニルメタン系、オキサジン系、キサ/テ
ン系、イミノナフトキノン系、アゾメチン系又はアント
ラキノy系の色素が挙げられる。
染料は、感光性組成物中に通常的・0.j〜約10重量
%、好ましくは約/−j重量%含有させる。
%、好ましくは約/−j重量%含有させる。
塗布性向上剤としては、アルキルエーテル類(側光ばエ
チルセルロース、メチルセルロース)、フッ素系界面活
性剤類や、ノニオン系界面活性剤〔例えば、プルロニッ
クL−4@(旭電化社製)〕が挙げられ、塗膜の柔軟性
、耐摩耗性を賦与するための可塑剤としては、例えばブ
チルフタリル、ポリエチレングリコール、クエン酸トリ
ブチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル、フタル
酸ジヘキシル、フタル酸ジオクチル、リン酸トリクレジ
ル、リン酸トリブチル、リン酸トリオクチル、オレイン
酸テトラヒドロフルフリル、アクリル酸又はメタクリル
酸のオリゴマーが挙げられ、画像部の感脂性を向上させ
るための感脂化剤としては例えば、特開昭J−j−jλ
7号公報記載のスチレン−無水マレイン酸共重合体のア
ルコ−ルによるハーフエステル化物等が挙げられ、安定
剤としては例えば、ポリアクリル酸、酒石酸、リン酸、
亜リン酸、有機酸(アクリル酸、メタクリル酸、クエン
酸、シェラ酸、ベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホ
ン酸、≠−メトキシー2−ヒドロキシベンゾフェノン−
j−スルホ/酸等)等が挙げられる。これらの添加剤の
添加量はその使用対象目的によって異なるが、一般に全
固形分に対して、0.0 /〜30重量%である。
チルセルロース、メチルセルロース)、フッ素系界面活
性剤類や、ノニオン系界面活性剤〔例えば、プルロニッ
クL−4@(旭電化社製)〕が挙げられ、塗膜の柔軟性
、耐摩耗性を賦与するための可塑剤としては、例えばブ
チルフタリル、ポリエチレングリコール、クエン酸トリ
ブチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル、フタル
酸ジヘキシル、フタル酸ジオクチル、リン酸トリクレジ
ル、リン酸トリブチル、リン酸トリオクチル、オレイン
酸テトラヒドロフルフリル、アクリル酸又はメタクリル
酸のオリゴマーが挙げられ、画像部の感脂性を向上させ
るための感脂化剤としては例えば、特開昭J−j−jλ
7号公報記載のスチレン−無水マレイン酸共重合体のア
ルコ−ルによるハーフエステル化物等が挙げられ、安定
剤としては例えば、ポリアクリル酸、酒石酸、リン酸、
亜リン酸、有機酸(アクリル酸、メタクリル酸、クエン
酸、シェラ酸、ベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホ
ン酸、≠−メトキシー2−ヒドロキシベンゾフェノン−
j−スルホ/酸等)等が挙げられる。これらの添加剤の
添加量はその使用対象目的によって異なるが、一般に全
固形分に対して、0.0 /〜30重量%である。
上述の感光性組成物を支持体表面に塗布乾燥させること
により感光性平版印刷版が得られる。
により感光性平版印刷版が得られる。
塗布溶媒としては、メチルセロソルブ、メチルセロソル
ブアセテート、エチルセロソルブ、メチルセロソルブア
セテート等のセロソルブ類、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、ジオキサン、アセトン、シクロへ
Φサノン、トリクロロエチレン、メチルエチルケトン等
が挙げられる。これら溶媒は、単独であるいはj種以上
混合して使用する。
ブアセテート、エチルセロソルブ、メチルセロソルブア
セテート等のセロソルブ類、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、ジオキサン、アセトン、シクロへ
Φサノン、トリクロロエチレン、メチルエチルケトン等
が挙げられる。これら溶媒は、単独であるいはj種以上
混合して使用する。
塗布方法は、従来公知の方法、例えば、回転塗布、ワイ
ヤーバー塗布、デイツプ塗布、エアーナイフ塗布、ロー
ル塗布、ブレード塗布及びカーテン塗布等が可能である
。塗布量は固形分として0.2〜1ot7−が好ましい
。
ヤーバー塗布、デイツプ塗布、エアーナイフ塗布、ロー
ル塗布、ブレード塗布及びカーテン塗布等が可能である
。塗布量は固形分として0.2〜1ot7−が好ましい
。
本発明の感光性平版印刷版に用いるアルミニウム板は、
硝酸又は硝酸を主成分とする電解溶液中で電解粗面化す
ることにより砂目立て処理し、好ましくは、更に陽極酸
化処理及び必要に応じて封孔処理等の表面処理をしたも
のを使用する。
硝酸又は硝酸を主成分とする電解溶液中で電解粗面化す
ることにより砂目立て処理し、好ましくは、更に陽極酸
化処理及び必要に応じて封孔処理等の表面処理をしたも
のを使用する。
電解粗面化は、0./ 、 o、s mot7t、好ま
しくは0.2〜0.u mol/ Lの硝酸を含有する
浴中にアルミニウム板を浸漬し、2O−70℃、好まし
くは2!〜4Io℃の温度、電流密度20〜j 00
A/ cl−で10秒〜3分程度電解エツチングするこ
とが好ましい。この砂目立て処理の後、必要に応じてア
ルカリあるいは酸の水溶液によってデスマット処理を行
なって中和し、水洗する。
しくは0.2〜0.u mol/ Lの硝酸を含有する
浴中にアルミニウム板を浸漬し、2O−70℃、好まし
くは2!〜4Io℃の温度、電流密度20〜j 00
A/ cl−で10秒〜3分程度電解エツチングするこ
とが好ましい。この砂目立て処理の後、必要に応じてア
ルカリあるいは酸の水溶液によってデスマット処理を行
なって中和し、水洗する。
陽極酸化処理は、電解液として硫酸、クロム酸、シェラ
酸、リン酸、マロン酸等を7種又は2種以上含む溶液を
用い、アルミニウム板を陽極にして電解することにより
行なう。形成された陽極酸化皮膜量は/−jOη/dg
/が適当であり、好ましくは1O−4cO■/ a 、
、/である。
酸、リン酸、マロン酸等を7種又は2種以上含む溶液を
用い、アルミニウム板を陽極にして電解することにより
行なう。形成された陽極酸化皮膜量は/−jOη/dg
/が適当であり、好ましくは1O−4cO■/ a 、
、/である。
ここで陽極酸化皮膜量は1例えばアルミニウム液をリン
酸クロム酸溶液(tS%リン酸水溶液3jdと、酸化ク
ロム(Vl)コOgとをitの水に溶解して生成)に浸
漬して酸化皮膜を溶解し、板の皮膜溶解前後の重量変化
を測定することにより求めることができる。
酸クロム酸溶液(tS%リン酸水溶液3jdと、酸化ク
ロム(Vl)コOgとをitの水に溶解して生成)に浸
漬して酸化皮膜を溶解し、板の皮膜溶解前後の重量変化
を測定することにより求めることができる。
封孔処理としては、沸騰水処理、水蒸気処理、ケイ酸ソ
ーダ処理、重クロム酸塩水溶液処理等がある。この他に
アルミニウム支持体に対して、水溶性高分子化合物や、
フッ化ジルコン酸等の金属塩の水溶液により下引処理を
施すこともできる。
ーダ処理、重クロム酸塩水溶液処理等がある。この他に
アルミニウム支持体に対して、水溶性高分子化合物や、
フッ化ジルコン酸等の金属塩の水溶液により下引処理を
施すこともできる。
このようにして得られた感光性平版印刷版は公知の方法
により使用することができる。典型的には、感光性印刷
版にネガ型フィルムを密着させ、超高圧水銀灯、メタル
ハライドランプ等で露光し、少量(10wt%以下)の
有機溶媒を含むアルカリ水溶液により現像し、印刷版と
する。このようにして作製された平版印刷版は枚葉、オ
フ輪用印刷機において使用することができる。
により使用することができる。典型的には、感光性印刷
版にネガ型フィルムを密着させ、超高圧水銀灯、メタル
ハライドランプ等で露光し、少量(10wt%以下)の
有機溶媒を含むアルカリ水溶液により現像し、印刷版と
する。このようにして作製された平版印刷版は枚葉、オ
フ輪用印刷機において使用することができる。
すなわち、線画像、網点画像′等を有する透明原画を通
して感光し、次いで、水性現像液で現像することにより
、原画に対してネガのレリーフ像が得られる。露光に好
適な光源としては、カーボンアーク灯、水銀灯、キセノ
ンランプ、メタルハライドランプ、ストロボ等が挙げら
れる。
して感光し、次いで、水性現像液で現像することにより
、原画に対してネガのレリーフ像が得られる。露光に好
適な光源としては、カーボンアーク灯、水銀灯、キセノ
ンランプ、メタルハライドランプ、ストロボ等が挙げら
れる。
本発明の感光性平版印刷版の現像処理に用いられる現像
液は公知のいずれのものであっても良いが、好ましくは
特定の有機溶媒と、アルカリ剤と、水とを必須成分とし
て含有する。ここに特定の有機溶媒とは、現像液中に含
有させたとき上述の感光性組成物層の非露光部(非画像
部)を溶解又は膨潤することができ、しかも常温(20
℃)において水に対する溶解度が10it%以下の有機
溶媒をいう。このような有機溶媒としては上記のような
特性を有するものでありさえすればよく、以下のものの
みに限定されるものではないが、これらを例示するなら
ば、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸アミ
ル、酢酸ベンジル、エチレンクリコールモツプチルアセ
テート、乳酸ブチル、レブリン酸ブチル等のカルボン酸
エステル;エチルブチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、シクロヘキサノン等のケトン類;エチレングリコー
ルモノメチルエーテル、エチレングリコールベンジルエ
ーテル、エチレンクリコールモノフェニルエーテル、ベ
ンジルアルコール、メチルフェニルカルビノール、n−
アミルアルコール、メチルアミルアルコール等のアルコ
ール類;キシレン等のアルキル置換芳香族炭化水素;メ
チレンジクロライド、エチレンジクロライド、モノクロ
ロベンゼン等のハロゲン化炭化水素などがある。
液は公知のいずれのものであっても良いが、好ましくは
特定の有機溶媒と、アルカリ剤と、水とを必須成分とし
て含有する。ここに特定の有機溶媒とは、現像液中に含
有させたとき上述の感光性組成物層の非露光部(非画像
部)を溶解又は膨潤することができ、しかも常温(20
℃)において水に対する溶解度が10it%以下の有機
溶媒をいう。このような有機溶媒としては上記のような
特性を有するものでありさえすればよく、以下のものの
みに限定されるものではないが、これらを例示するなら
ば、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸アミ
ル、酢酸ベンジル、エチレンクリコールモツプチルアセ
テート、乳酸ブチル、レブリン酸ブチル等のカルボン酸
エステル;エチルブチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、シクロヘキサノン等のケトン類;エチレングリコー
ルモノメチルエーテル、エチレングリコールベンジルエ
ーテル、エチレンクリコールモノフェニルエーテル、ベ
ンジルアルコール、メチルフェニルカルビノール、n−
アミルアルコール、メチルアミルアルコール等のアルコ
ール類;キシレン等のアルキル置換芳香族炭化水素;メ
チレンジクロライド、エチレンジクロライド、モノクロ
ロベンゼン等のハロゲン化炭化水素などがある。
これら有機溶媒は二種以上用いてもよい。これら有機溶
媒の中では、エチレングリコールモノフェニルエーテル
とベンジルアル:l−#2>E’l?に有効である。ま
た、これら有機溶媒の現像液中における含有量は、おお
むね/−20重量%であり、特に2〜io重量%のとき
に好ましい結果を得る。
媒の中では、エチレングリコールモノフェニルエーテル
とベンジルアル:l−#2>E’l?に有効である。ま
た、これら有機溶媒の現像液中における含有量は、おお
むね/−20重量%であり、特に2〜io重量%のとき
に好ましい結果を得る。
他方、現像液中に含有されるアルカリ剤としては、
(A) ケイ酸ナトリウム、ケイ酸カリウム、水酸化
カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、第二又
は第三リン酸のナトリウム又はアンモニウム塩、メタケ
イ酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、アンモニア等の無機
アルカリ剤 (B) モノ、ジ又はトリメチルアミン、モノ、ジ又
はトリエチルアミン、モノ又はジイソプロピルアミン、
n−ブチルアミン、モノ、ジ又はトリエタノールアミン
、モノ、ジ又゛はトリイソプロパツールアミン、エチレ
ンイミン、エチレンジアミン等の有機化合物等が挙げら
れる。
カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、第二又
は第三リン酸のナトリウム又はアンモニウム塩、メタケ
イ酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、アンモニア等の無機
アルカリ剤 (B) モノ、ジ又はトリメチルアミン、モノ、ジ又
はトリエチルアミン、モノ又はジイソプロピルアミン、
n−ブチルアミン、モノ、ジ又はトリエタノールアミン
、モノ、ジ又゛はトリイソプロパツールアミン、エチレ
ンイミン、エチレンジアミン等の有機化合物等が挙げら
れる。
好ましくは体)のケイ酸カリウム、ケイ酸ナトリウム、
(B)の有機アミン化合物であり、特に好ましいもの(
A)のケイ酸カリウム、(B)のジ又はトリエタノール
アミンである。
(B)の有機アミン化合物であり、特に好ましいもの(
A)のケイ酸カリウム、(B)のジ又はトリエタノール
アミンである。
これらアルカリ剤の現像液中における含有量は通常o、
o r −r重量%で、好ましくは0.2〜を重量%で
ある。
o r −r重量%で、好ましくは0.2〜を重量%で
ある。
また、保存安定性、耐刷性等をより以上に高めるために
は、必要に応じて水溶性亜硫酸塩を現像液中に含有させ
ることが好ましい。このような水溶性亜硫酸塩としては
、亜硫酸のアルカリ又はアルカリ土類金属塩が好ましく
、例えば亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム、亜硫酸リ
チウム、亜硫酸マグネシウム等がある。これらの亜硫酸
塩の現像液組成物における含有量は通常0.01−4重
量%で、好ましくは0./−7重量%である。
は、必要に応じて水溶性亜硫酸塩を現像液中に含有させ
ることが好ましい。このような水溶性亜硫酸塩としては
、亜硫酸のアルカリ又はアルカリ土類金属塩が好ましく
、例えば亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム、亜硫酸リ
チウム、亜硫酸マグネシウム等がある。これらの亜硫酸
塩の現像液組成物における含有量は通常0.01−4重
量%で、好ましくは0./−7重量%である。
また、上述の有機溶媒の水への溶解を助けるために一定
の可溶化剤を含有させることもできる。このような可溶
化剤としては、用いる有機溶媒より水易溶性で、低分子
のアルコール、ケトン類を用いるのがよい。また、アニ
オン活性剤、両性活性剤等も用いることができる。この
ようなアルコール、ケトン類としては例えばメタノール
、エタノール、プロパツール、ブタノール、アセトン、
メチルエチルケトン、エチレングリコールモノメチルエ
ーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メト
キシブタノール、エトキシブタノール、≠−メトキシー
メチルブタノール、N−メチルピロリドン等を用いるこ
とが好ましい。また、活性剤としては例えばイソプロピ
ルナフタレンスルホン酸ナトリウム、n−ブチルナフタ
レンスルホン酸ナトリウム、N−メチル−N−ペンタデ
シルアミノ酢酸ナトリウム、ラウリルサルフェートナト
リウム塩等が好ましい。これらアルコール、ケトン類等
の可溶化剤の使用量について特に制限はないが、一般に
現像液全体に対し約30重量%以下とすることが好まし
い。
の可溶化剤を含有させることもできる。このような可溶
化剤としては、用いる有機溶媒より水易溶性で、低分子
のアルコール、ケトン類を用いるのがよい。また、アニ
オン活性剤、両性活性剤等も用いることができる。この
ようなアルコール、ケトン類としては例えばメタノール
、エタノール、プロパツール、ブタノール、アセトン、
メチルエチルケトン、エチレングリコールモノメチルエ
ーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メト
キシブタノール、エトキシブタノール、≠−メトキシー
メチルブタノール、N−メチルピロリドン等を用いるこ
とが好ましい。また、活性剤としては例えばイソプロピ
ルナフタレンスルホン酸ナトリウム、n−ブチルナフタ
レンスルホン酸ナトリウム、N−メチル−N−ペンタデ
シルアミノ酢酸ナトリウム、ラウリルサルフェートナト
リウム塩等が好ましい。これらアルコール、ケトン類等
の可溶化剤の使用量について特に制限はないが、一般に
現像液全体に対し約30重量%以下とすることが好まし
い。
本発明の感光性平版印刷版は、像様露光した後、上述の
現像液に接触させたり、あるいはこすったりすれば、約
10℃〜4co℃にて10〜及 60秒後には、感光層の露光部に悪影響をIぼすことな
く、非露光部の感光性組成物が完全に除去されることに
なる。
現像液に接触させたり、あるいはこすったりすれば、約
10℃〜4co℃にて10〜及 60秒後には、感光層の露光部に悪影響をIぼすことな
く、非露光部の感光性組成物が完全に除去されることに
なる。
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明する。
(砂目の製造)
研摩条件が異なる2種類のアルミニウム板を製造した。
それぞれの物性を表1に示す。
なお、いずれも厚さ0.3瓢のアルミニウム板を用い、
トリクロロエチレン洗浄を行って脱脂した後、研摩、デ
スマット処理(1091LNaOH中で30℃、13秒
)、陽極酸化処理(30%の硫酸中で、30℃、t、!
A/lli、30秒)を続けて行ない、その後/%のメ
タケイ酸す) IJウム溶液中に、♂j℃で3分間浸漬
してケイ酸ナトリウム処理を行い、引続きり0℃の熱水
に2分間浸漬した。
トリクロロエチレン洗浄を行って脱脂した後、研摩、デ
スマット処理(1091LNaOH中で30℃、13秒
)、陽極酸化処理(30%の硫酸中で、30℃、t、!
A/lli、30秒)を続けて行ない、その後/%のメ
タケイ酸す) IJウム溶液中に、♂j℃で3分間浸漬
してケイ酸ナトリウム処理を行い、引続きり0℃の熱水
に2分間浸漬した。
表 l
* ナイロンブラシとtt−ooメツシュのパミスー水
懸濁液を用いて研摩した。
懸濁液を用いて研摩した。
(ビニル系共重合体の合成)
共重合体−/の合成
N−(≠−ヒドロキシフェニル)メタクリルアミド(H
yP) /7.79.アクリロニトリル(AN)/2,
79.アクリル酸メチル(MA)lコ、りt、アクリル
酸エチル(FXA)≠JIF、メタクリル酸(MAA)
4.りt(仕込みモノマーモル比: )I7P/A
N / MA/ ICA / MAA == / 0/
J≠/lz/μJ/I)tアセトンタ!dとメタノール
23麗lブ の混合溶液に溶解させ、アゾビスイソメチロニトリル2
.j?を添加し、窒素気流下、約を時間、還流下(約j
j−1,0℃)に重合反応を行った。
yP) /7.79.アクリロニトリル(AN)/2,
79.アクリル酸メチル(MA)lコ、りt、アクリル
酸エチル(FXA)≠JIF、メタクリル酸(MAA)
4.りt(仕込みモノマーモル比: )I7P/A
N / MA/ ICA / MAA == / 0/
J≠/lz/μJ/I)tアセトンタ!dとメタノール
23麗lブ の混合溶液に溶解させ、アゾビスイソメチロニトリル2
.j?を添加し、窒素気流下、約を時間、還流下(約j
j−1,0℃)に重合反応を行った。
反応終了後、反応液を水中に投じて、共重合体を沈殿さ
せ、10℃で一昼夜真空乾燥させた。
せ、10℃で一昼夜真空乾燥させた。
この共重合体−lの重量平均分子量は、ゲルパーミニ−
シーI:/グラフ法(以下、GPCと略す。)の測定か
ら、り、j万であった。
シーI:/グラフ法(以下、GPCと略す。)の測定か
ら、り、j万であった。
共重合体−2の合成
N−(4I−ヒドロキシフェニル)メタクリルアミドl
ψ、2t1アクリロニトリル/ J、7 t 。
ψ、2t1アクリロニトリル/ J、7 t 。
アクリル酸エチル!り、!t1メタクリル酸7.3t(
仕込みモノマーモル比: HyP/AM / KA 7
M A A = r/2 ’I/ jり、z/r 、s
) を、共重合体−7の合成と同様にして合成←た
。共重合体−2の重量平均分子量はGpc測定よりり万
であった。
仕込みモノマーモル比: HyP/AM / KA 7
M A A = r/2 ’I/ jり、z/r 、s
) を、共重合体−7の合成と同様にして合成←た
。共重合体−2の重量平均分子量はGpc測定よりり万
であった。
ジアゾ樹脂−lの合成
p−ジアゾジフェニルアミン硫酸塩10.2りf (3
7,jミリモル)バラヒドロキシ安息香酸/、721?
(/2.jミリモル)を、氷冷下で弘O0りtの濃硫酸
に溶解した。この液に/、3 、tt(173ミリモル
)のパラホルムアルデヒドを攪拌を続けた。
7,jミリモル)バラヒドロキシ安息香酸/、721?
(/2.jミリモル)を、氷冷下で弘O0りtの濃硫酸
に溶解した。この液に/、3 、tt(173ミリモル
)のパラホルムアルデヒドを攪拌を続けた。
この反応混合物を水冷下、100dのエタノールに滴下
し、生じた沈澱を濾別した。エタノールで洗浄後、この
沈澱物を100tdの純水に溶解し、この液に、t、r
fの塩化亜鉛を溶解した冷濃厚水溶液を加えた。生じ
た沈澱を濾別した後エタノールで洗浄し、これを/!0
tttlの純水に溶解した。この液に、ttのへキサフ
ルオロリン酸アンモニウムを溶解した冷濃厚水溶液を加
えた。生じた沈澱を濾取し水洗した後、温度30℃でl
昼夜乾燥してジアゾ樹脂−7を得た。
し、生じた沈澱を濾別した。エタノールで洗浄後、この
沈澱物を100tdの純水に溶解し、この液に、t、r
fの塩化亜鉛を溶解した冷濃厚水溶液を加えた。生じ
た沈澱を濾別した後エタノールで洗浄し、これを/!0
tttlの純水に溶解した。この液に、ttのへキサフ
ルオロリン酸アンモニウムを溶解した冷濃厚水溶液を加
えた。生じた沈澱を濾取し水洗した後、温度30℃でl
昼夜乾燥してジアゾ樹脂−7を得た。
とのジアゾ樹脂−lの分子量をGPOにより測定したと
ころ、j量体以上のものが約3jモルチ含まれるもので
あった。
ころ、j量体以上のものが約3jモルチ含まれるもので
あった。
ジアゾ樹脂−2の合成
使用するパラホルムアルデヒドの量を/j 、tt(s
rミリモル)とする以外は、ジアゾ樹脂−lの合成と同
様にしてジアゾ樹脂−2を得た。
rミリモル)とする以外は、ジアゾ樹脂−lの合成と同
様にしてジアゾ樹脂−2を得た。
分子量をGPCにより測定したところ、を量体以上のも
のが約μOモルチ含まれていた。
のが約μOモルチ含まれていた。
ジアゾ樹脂−3の合成
使用するp−ジアゾジフェニルアミン硫酸塩の量をIO
,メタf(371ミリモル)とする以外は、ジアゾ樹脂
−lの合成と同様にしてジアゾ樹脂−3を得た。
,メタf(371ミリモル)とする以外は、ジアゾ樹脂
−lの合成と同様にしてジアゾ樹脂−3を得た。
分子量をcapcにより測定したところ、6量体以上の
ものが約SOモルチ含まれていた。
ものが約SOモルチ含まれていた。
実施例1〜3、比較例/−J
前記のようにして得たアルミニウム板に、表2に示した
組成の感光液をホワラーを用いて塗布し、tz℃、3分
間乾燥した。得られた感光性平版印刷版の膜厚は1.7
9/glであった。表3に示す感光性平版印刷版を得た
。
組成の感光液をホワラーを用いて塗布し、tz℃、3分
間乾燥した。得られた感光性平版印刷版の膜厚は1.7
9/glであった。表3に示す感光性平版印刷版を得た
。
得られた感光性平版印刷版をJ KWの超高圧水銀灯で
10OQRの距離から30秒間露光したのち、下記の現
像液を用いて、21−℃、4cj秒現像して、平版印刷
版を得た。
10OQRの距離から30秒間露光したのち、下記の現
像液を用いて、21−℃、4cj秒現像して、平版印刷
版を得た。
現像液
ベンジルアルコール rotトリエタノール
アミン izt亜硫酸ナトリウム
Stブチルナフタレンスルホン酸°ナトリウム
21?水
1000?これらの版の感度及び所定期間保存後の
現像性を調べた。その結果を衆参に示した。
アミン izt亜硫酸ナトリウム
Stブチルナフタレンスルホン酸°ナトリウム
21?水
1000?これらの版の感度及び所定期間保存後の
現像性を調べた。その結果を衆参に示した。
更に、Uフインキ適性を検討するために、浸漬テストと
0フインキでの印刷を行った。
0フインキでの印刷を行った。
浸漬テストは、UVインキでの印刷で使用されるクリー
ナーであるベストキュアUVインキ用ロールクリーナー
(東華色素化学工業社製)に、露光、現像して得られた
平版印刷版を、−昼夜浸漬し、テスト前の画線部の反射
濃度の、テスト後の画線部の反射濃度に対する比を測定
した。この比が70%以上を良好とし、70%未満を不
良とした。その結果を表参に示した。
ナーであるベストキュアUVインキ用ロールクリーナー
(東華色素化学工業社製)に、露光、現像して得られた
平版印刷版を、−昼夜浸漬し、テスト前の画線部の反射
濃度の、テスト後の画線部の反射濃度に対する比を測定
した。この比が70%以上を良好とし、70%未満を不
良とした。その結果を表参に示した。
次に、UV照射装置を取付けたハイデルベルグ社製GT
O印刷機で、UVインキとして、東華色素化学工業社製
ベストキエアにて上質紙に印刷を行い、耐刷力を調べた
ところ、表参に示す様な結果が得られた。
O印刷機で、UVインキとして、東華色素化学工業社製
ベストキエアにて上質紙に印刷を行い、耐刷力を調べた
ところ、表参に示す様な結果が得られた。
表 3 感光性平版印刷版
衆参
* zz℃、3日保存後の非画線部の汚れ評価基準・
・・・・・汚れなし:lO1汚れ有り:!、現像不可:
l 〔発明の効果〕 表μから解るように本発明の感光性平版印刷版は感度、
現像性に優れ、かつ、UVインキ耐刷力も優れるという
顕著な効果が奏せられる。
・・・・・汚れなし:lO1汚れ有り:!、現像不可:
l 〔発明の効果〕 表μから解るように本発明の感光性平版印刷版は感度、
現像性に優れ、かつ、UVインキ耐刷力も優れるという
顕著な効果が奏せられる。
従って、本発明は工業的に極めて有用である。
出 願 人 三菱化成工業株式会社
小西六写真工業株式会社
代 理 人 弁理士 良否用 −ほか1名
昭和63年4月:2−ざ日
Claims (1)
- (1)硝酸又は硝酸を主成分とする電解液中で電解粗面
化してなるアルミニウム板上に、 a)下記一般式〔 I 〕で示される構成単位を含むジア
ゾ樹脂 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・〔 I 〕 (式中、R^1、R^2及びR^3は、水素原子、アル
キル基又はアルコキシ基を示し、R^4は水素原子、ア
ルキル基又はフェニル基を示し、XはPF_6又はBF
_4を示し、Yは−NH−、−S−又は−O−を示す。 ) b)メチルアクリレートから形成される単位と下記一般
式〔II〕で示される水酸基含有芳香族炭化水素から形成
される単位を構成単 位として含むビニル系共重合体 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・〔II〕 (式中、Zは−O−又は−NH−を示し、 R^5、R^6及びR^7は水素原子又はアルキル基を
示し、R^8はヒドロキシル基を示し、mは1〜3の数
を示し、nは0〜4の数を示す。)を含有する感光性組
成物から成る感光層を設けることを特徴とする感光性平
版印刷版。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62260704A JP2596005B2 (ja) | 1987-10-15 | 1987-10-15 | 感光性平版印刷版 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62260704A JP2596005B2 (ja) | 1987-10-15 | 1987-10-15 | 感光性平版印刷版 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01102467A true JPH01102467A (ja) | 1989-04-20 |
JP2596005B2 JP2596005B2 (ja) | 1997-04-02 |
Family
ID=17351612
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62260704A Expired - Lifetime JP2596005B2 (ja) | 1987-10-15 | 1987-10-15 | 感光性平版印刷版 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2596005B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0345952A (ja) * | 1989-07-13 | 1991-02-27 | Konica Corp | 感光性平版印刷版 |
EP0709410A2 (en) | 1994-10-26 | 1996-05-01 | OCG Microelectronic Materials, Inc. | Polymers |
US6553953B1 (en) | 1998-04-09 | 2003-04-29 | Toyoda Gosei Co., Ltd. | Suction duct |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5498614A (en) * | 1978-01-09 | 1979-08-03 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Photosensitive composition |
JPS56107237A (en) * | 1980-01-31 | 1981-08-26 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Photosensitive printing plate |
JPS608091A (ja) * | 1983-06-28 | 1985-01-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | ネガ型感光性平版印刷版の製造方法 |
JPS6064352A (ja) * | 1983-09-19 | 1985-04-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | ネガ型感光性平版印刷版の製造方法 |
JPS60123846A (ja) * | 1983-12-09 | 1985-07-02 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 平版印刷版材料 |
JPS6135995A (ja) * | 1984-07-13 | 1986-02-20 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | 印刷板用支持体および印刷板 |
JPS6271961A (ja) * | 1985-09-26 | 1987-04-02 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 感光性平版印刷版 |
-
1987
- 1987-10-15 JP JP62260704A patent/JP2596005B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPS5498614A (en) * | 1978-01-09 | 1979-08-03 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Photosensitive composition |
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JPS6135995A (ja) * | 1984-07-13 | 1986-02-20 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | 印刷板用支持体および印刷板 |
JPS6271961A (ja) * | 1985-09-26 | 1987-04-02 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 感光性平版印刷版 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0345952A (ja) * | 1989-07-13 | 1991-02-27 | Konica Corp | 感光性平版印刷版 |
EP0709410A2 (en) | 1994-10-26 | 1996-05-01 | OCG Microelectronic Materials, Inc. | Polymers |
US5780566A (en) * | 1994-10-26 | 1998-07-14 | Olin Microelectronic Chemicals, Inc. | Polymers containing protected styrene and unprotected hydroxybenzyl (meth)acrylamides |
US6553953B1 (en) | 1998-04-09 | 2003-04-29 | Toyoda Gosei Co., Ltd. | Suction duct |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2596005B2 (ja) | 1997-04-02 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term |