JP7495788B2 - ポリイミド系樹脂の製造方法 - Google Patents
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Description
工程(I)の後に反応系の粘度Aを測定する工程(II)、及び
該粘度Aと、該反応系の目標粘度範囲とを比較し、粘度Aが目標粘度範囲であるか否かを確認する工程(III)
を含む、ポリイミド系樹脂の製造方法。
[2]工程(I)において、ステップ(A)の後、さらにジカルボン酸化合物を反応させるステップ(B)を含む、[1]に記載の製造方法。
[3]工程(III)において、粘度Aが目標粘度範囲でない場合に、粘度を目標範囲内に調整する工程(IV)を含む、[1]又は[2]に記載の製造方法。
[4]工程(III)において、粘度Aが目標粘度範囲未満である場合、粘度を上げて目標粘度範囲に調整する工程(IV’)を含む、[1]~[3]のいずれかに記載の製造方法。[5]工程(III)において、粘度Aが目標粘度範囲を超えている場合、粘度を下げて目標粘度範囲に調整する工程(IV”)を含む、[1]~[3]のいずれかに記載の製造方法。
[6]工程(IV’)において、ジアミン化合物を添加して粘度Aを上げる、[4]に記載の製造方法。
[7]工程(IV”)において、中間体(K)を分解して粘度Aを下げる、[5]に記載の製造方法。
[8]前記目標粘度範囲は、目標粘度に対して0.8~1.5倍の粘度範囲である、[1]~[7]のいずれかに記載の製造方法。
工程(I)は、ジアミン化合物と3つ以上のカルボニル基を有するカルボン酸化合物とを反応させるステップ(A)を含む中間体(K)を得る工程である。
ステップAで使用するジアミン化合物としては、例えば、非環式又は環式脂肪族ジアミン等の脂肪族ジアミン、芳香族ジアミン、又はこれらの混合物が挙げられる。なお、本実施態様において「芳香族ジアミン」とは、アミノ基が芳香環に直接結合しているジアミンを表し、その構造の一部に脂肪族基又はその他の置換基を含んでいてもよい。この芳香環は単環でも縮合環でもよく、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環及びフルオレン環等が例示されるが、これらに限定されない。また「脂肪族ジアミン」とは、アミノ基が脂肪族基に直接結合しているジアミンを表し、その構造の一部に芳香環、又はその他の置換基を含んでいてもよい。ジアミン化合物は単独又は二種以上組合せて使用できる。
V1、V2及びV3は、互いに独立に、単結合、-O-、-S-、-CH2-、-CH2-CH2-、-CH(CH3)-、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-、-SO2-、-CO-又は-N(Q)-を表す。ここで、Qはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~12の1価の炭化水素基を表す。
1つの例は、V1及びV3が単結合、-O-又は-S-であり、かつ、V2が-CH2-、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-又は-SO2-である。V1とV2との各環に対する結合位置、及び、V2とV3との各環に対する結合位置は、それぞれ、各環に対して、好ましくはメタ位又はパラ位、より好ましくはパラ位である。ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~12の1価の炭化水素基としては、式(3)において上記に例示のものが挙げられる。
*は結合手を表す]
で表される基である。ジアミン化合物として、式(1)中のXが式(2)で表される基である化合物を含むと、ポリイミド系樹脂を含んでなるフィルムは、高い弾性率、耐屈曲性及び光学特性を発現しやすい。
炭素数1~6のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、2-メチル-ブチル基、3-メチルブチル基、2-エチル-プロピル基、n-ヘキシル基等が挙げられる。
炭素数1~6のアルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。
炭素数6~12のアリール基としては、例えばフェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニル基等が挙げられる。
R1~R8は、互いに独立に、好ましくは水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を表し、より好ましくは水素原子又は炭素数1~3のアルキル基を表し、ここで、R1~R8に含まれる水素原子は、互いに独立に、ハロゲン原子で置換されていてもよい。ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。R1~R8は、互いに独立に、ポリイミド系樹脂を含んでなるフィルムの表面硬度、光学特性、弾性率及び耐屈曲性を向上しやすい観点から、さらに好ましくは水素原子、メチル基、フルオロ基、クロロ基又はトリフルオロメチル基であり、とりわけ好ましくはR1、R2、R3、R4、R5、及びR6が水素原子、R7及びR8が水素原子、メチル基、フルオロ基、クロロ基又はトリフルオロメチル基であり、とりわけより好ましくはR7及びR8がメチル基又はトリフルオロメチル基である。
テトラカルボン酸化合物としては、例えば芳香族テトラカルボン酸及びその無水物、好ましくはその二無水物等の芳香族テトラカルボン酸化合物;脂肪族テトラカルボン酸及びその無水物、好ましくはその二無水物等の脂肪族テトラカルボン酸化合物等が挙げられる。これらのテトラカルボン酸化合物は単独又は二種以上組合せて使用できる。
W1は、単結合、-O-、-CH2-、-CH2-CH2-、-CH(CH3)-、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-、-Ar-、-SO2-、-CO-、-O-Ar-O-、-Ar-O-Ar-、-Ar-CH2-Ar-、-Ar-C(CH3)2-Ar-又は-Ar-SO2-Ar-を表す。Arは、水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20のアリーレン基を表し、具体例としてはフェニレン基が挙げられる。
で表される基である。テトラカルボン酸化合物として、式(3)中のYが式(4)で表される基である化合物を含むと、ポリイミド系樹脂を含んでなるフィルムの弾性率、光学特性、耐屈曲性及び表面硬度を向上しやすい。また、樹脂の溶媒への溶解性が向上され、樹脂ワニスの粘度を低く抑制することができ、フィルムの製造が容易となる。
X1は式(1)中のXと同じである]
ステップ(B)で使用するジカルボン酸化合物は、ジカルボン酸又はジカルボン酸誘導体を示し、ジカルボン酸誘導体としては、例えば該ジカルボン酸の酸クロリドやエステル体などが挙げられる。本発明の一実施態様において、ジカルボン酸化合物としては、例えば、式(6)
で表される2価の有機基がより好ましい。なお、式(20)~式(29)及び式(20’)~式(29’)における環上の水素原子は、炭素数1~8の炭化水素基、フッ素置換された炭素数1~8の炭化水素基、炭素数1~6のアルコキシ基、又はフッ素置換された炭素数1~6のアルコキシ基で置換されていてもよい。
Rdは、Rc又は-C(=O)Reを表し、
Reは、互いに独立に、-OH、-OMe、-OEt、-OPr、-OBu又は-Clを表し、
*は結合手を表す]
で表される化合物(以下、化合物(d1)ということがある)をさらに含むことが、ワニスの成膜性を高めやすく、ポリイミド系樹脂を含んでなるフィルムの均一性を高めやすい観点から好ましい。
A及び*は、それぞれ式(7b)中のA及び*と同じであり、
mは0~4の整数であり、
tは0~4の整数であり、
uは0~4の整数である]
で表され、より好ましくは式(7a):
m2は1~4の整数であり、
*は結合手を表す]
で表される基である。ジカルボン酸化合物として、式(6)中のWが式(7a)で表される基である化合物を含むと、ポリイミド系樹脂を含んでなるフィルムが優れた弾性率、耐屈曲性及び光学特性を発現しやすい。なお、式(6)中のWが式(7a)で表される基である化合物及び式(6)中のWが式(6a)で表される基である化合物を、それぞれジカルボン酸化合物(7a)及びジカルボン酸化合物(6a)ということがある。
Aは、互いに独立に、単結合、-O-、-CH2-、-CH2-CH2-、-CH(CH3)-、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-、-SO2-、-S-、-CO-又は-N(R33)-を表し、
R33は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~12の1価の炭化水素基を表し、
m1は1~4の整数であり、
*は結合手を表す]
で表される基である化合物である。ジカルボン酸化合物として、式(6)中のWが式(7b)で表される基である化合物を含むと、ポリイミド系樹脂を含んでなるフィルムが優れた弾性率、耐屈曲性及び光学特性を発現しやすい。なお、式(6)中のWが式(7b)で表される基である化合物をジカルボン酸化合物(7b)ということがある。
G1は式(3)中のYと同じであり、
X1及びX2は、それぞれ式(1)中のXと同じであり、X1及びX2は同一であっても異なっていてもよい]
工程(II)は、工程(I)の後に反応系の粘度Aを測定する工程である。反応系の粘度Aの測定方法は、特に限定されないが、例えば、反応溶液から極少量液をとり、該液の粘度を粘度計で測定する方法や、例えば、反応容器等の反応系中に取り付けたインライン粘度計で測定する方法、反応系中に取り付けた攪拌翼のモーター電流値やトルク計から得られるトルク値から算出される撹拌動力から逆算する方法などであってもよい。なお、反応系の粘度Aは、一定の温度で測定することができ、測定時における樹脂の熱分解を抑制し、適切な粘度を測定するという観点からは、低温で測定することが好ましく、例えば5~20℃、好ましくは5~15℃で測定することがより好ましい。反応系の粘度Aは、例えば実施例に記載の方法により測定できる。
工程(III)は、粘度Aと、該反応系の目標粘度範囲とを比較し、粘度Aが目標粘度範囲であるか否かを確認する工程である。
工程(IV)は、工程(III)において粘度Aが目標粘度範囲でない場合に、粘度Aを目標範囲内に調整する工程である。粘度Aが目標粘度範囲未満である場合、粘度を上げて目標粘度範囲に調整し(工程(IV’)と称する)、粘度Aが目標粘度範囲を超えている場合、粘度を下げて目標粘度範囲に調整する(工程(IV”)と称する)ことが好ましい。
工程(IV’)は、工程(III)において、粘度Aが目標粘度範囲未満である場合、反応系の粘度を上げて目標粘度範囲に調整する工程である。工程(IV’)において、反応系の粘度Aを上げる方法は、特に限定されないが、反応系にジアミン化合物を添加して粘度Aを上げる方法などが好ましい。反応系にジアミン化合物を添加すると、中間体(K)とジアミン化合物とが反応して中間体(K)の分子量が増加することで粘度Aが上昇する。この方法を用いると、容易に反応系の粘度を目標粘度範囲に調整することができる。
ジアミン化合物としては、ステップ(A)で反応させるジアミン化合物として上記に例示のものが挙げられる。ジアミン化合物は単独又は二種以上組合せて使用できる。
工程(IV”)は、粘度Aが目標粘度範囲を超えている場合、反応系の粘度を下げて目標粘度範囲に調整する工程である。工程(IV”)において、反応系の粘度Aを下げる方法としては、特に限定されないが、中間体(K)を分解して粘度Aを下げる方法などが好ましい。分解反応により中間体(K)を分解させる方法を使用すると、中間体(K)の分子量を低減できるため、反応系の粘度を目標粘度範囲に調整しやすい。
加熱時間は、加熱温度等に応じて適宜選択でき、例えば1分~72時間、好ましくは10分~24時間、より好ましくは30分~12時間であってよい。なお、工程(I)における原料モノマーが反応系に残存していた場合、加熱を開始してから、所定時間、反応系の粘度が増加することがあるが、その場合でも所定時間経過後、粘度は減少していく。
工程(IV”-2)は、中間体(K)を分解する分解反応を停止する工程である。分解反応を停止する方法としては、特に限定されないが、例えば反応系に塩基を添加する方法、反応系の温度を冷却する方法、又はこれらの組合せなどが挙げられる。
1.工程(II)→工程(III)→工程(IV’)→工程(II)→工程(III)
2.工程(II)→工程(III)→工程(IV”)→工程(II)→工程(III)
3.工程(II)→工程(III)→工程(IV’)→工程(II)→工程(III)→工程(IV”)→工程(II)→工程(III)
4.工程(II)→工程(III)→工程(IV”)→工程(II)→工程(III)→工程(IV’)→工程(II)→工程(III)
5.工程(II)→工程(III)→工程(IV’)→工程(II)→工程(III)→工程(IV’)→工程(II)→工程(III)
6.工程(II)→工程(III)→工程(IV”)→工程(II)→工程(III)→工程(IV”)→工程(II)→工程(III)
7.工程(II)→工程(III)→工程(IV’)→工程(IV”)→工程(II)→工程(III)
8.工程(II)→工程(III)→工程(IV”)→工程(IV’)→工程(II)→工程(III)
工程(V)は、イミド化触媒の存在下、ポリイミド系樹脂前駆体をイミド化する工程である。例えば、式(A)で表される構成単位を含むポリイミド樹脂前駆体を工程(V)に供することにより、式(A)で表される構成単位部分がイミド化され(閉環され)、式(C)で表される構成単位を含むポリイミド樹脂を得ることができる。また、例えば、式(A)で表される構成単位と式(B)で表される構成単位とを含むポリアミドイミド前駆体を工程(V)に供することにより、ポリアミドイミド前駆体の構成単位のうち、式(A)で表される構成単位部分が閉環されてイミド化され、式(C)で表される構成単位と式(B)で表される構成単位とを含むポリアミドイミド樹脂を得ることができる。
本発明の製造方法では、ポリイミド系樹脂の分子量を制御でき、目標とする分子量又はそれに近い分子量を有するポリイミド系樹脂を得ることができる。また、本発明の製造方法では、反応系の粘度を基に、目標分子量に調整するため、操作が簡便かつ容易であり、効率的に目標とする分子量又はそれに近い分子量を有するポリイミド系樹脂を製造できる。
ポリイミド系樹脂の重量平均分子量は、目標として設定する目標分子量に応じて適宜選択されるため、特に限定されないが、本発明の一実施態様においては、標準ポリスチレン換算で、好ましくは150,000以上、より好ましくは200,000以上、さらに好ましくは250,000以上、とりわけ好ましくは300,000以上であり、好ましくは1,000,000以下、より好ましくは800,000以下、さらに好ましくは700,000以下、とりわけ好ましくは500,000以下である。重量平均分子量が、上記の下限以上であると、ポリイミド系樹脂を含んでなるフィルムの弾性率、耐屈曲性及び表面硬度を向上しやすく、また、上記の上限以下であると、ポリイミド系樹脂ワニスのゲル化を抑制しやすく、フィルムの光学特性を向上しやすい。なお、重量平均分子量は、例えばGPC(ゲル浸透クロマトグラフィー)測定を行い、標準ポリスチレン換算によって求めることができ、例えば実施例に記載の方法により求めることができる。
X3は式(1)中のXと同じである]
X4は式(1)中のXと同じであり、
R18は式(5)中のR18と同じである]
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)を用いて測定を行った。測定試料の調製方法および測定条件は下記の通りである。
(1)試料調整方法
ポリイミド系樹脂を20mg秤りとり、10mLのDMF溶離液(10mmol/L臭化リチウム溶液)を加え、完全に溶解させた。この溶液をクロマトディスク(孔径0.45μm)にてろ過し、試料溶液とした。
(2)測定条件
装置:HLC-8020GPC
カラム:ガードカラム+TSKgelα-M(300mm×7.8mm径)×2本+α-2500(300mm×7.8mm径)×1本
溶離液:DMF(10mmol/Lの臭化リチウム添加)
流量:1.0mL/分
検出器:RI検出器
カラム温度:40℃
注入量:100μL
分子量標準:標準ポリスチレン
(1)測定サンプル
反応溶液からサンプリングを行い、測定サンプルを以下の条件で測定した。
(2)測定条件
装置名 :LVDV-II+Pro(ブルックフィールド社製)
測定温度 :10℃
スピンドル :CPE-52
サンプル量 :0.6mL
ローター回転速度 :0.3rpm
〔目標値〕
重量平均分子量の目標値(以下、目標分子量と称することがある)を370,000として、ポリイミド系樹脂の合成を行った。この場合の中間体(K)を含む溶液の目標粘度は3.1Pa・sであり、目標粘度範囲は2.7~4.4Pa・sである。
〔工程I〕
十分に乾燥させた撹拌機と温度計を備える反応容器に、窒素を導通させ、容器内を窒素で置換した。反応容器内を10℃に冷却し、ジメチルアセトアミド(DMAc)1907.2部を反応容器に入れ、2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)111.38部と4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物(6FDA)46.82部を加え、3時間撹拌した。
次いで、4,4’-オキシビス(ベンゾイルクロリド)(OBBC)10.37部とテレフタロイルクロリド(TPC)38.54部を加え、撹拌した。生成した反応液にDMAcを1907.2部、TPC4.28部を加え、更に10℃で1時間撹拌した。
〔工程II〕溶液をサンプリングし、粘度を測定したところ、2.4Pa・sであった。
〔工程III〕目標粘度範囲と比較し、目標粘度範囲を下回っていることを確認した。
〔工程IV’〕さらにTFMB0.56部加え、2時間攪拌した。
〔工程II〕溶液をサンプリングし、粘度を測定したところ3.9Pa・sであった。
〔工程III〕測定した粘度が目標粘度範囲に入っていることを確認し、次の工程に進んだ。
〔工程V〕
ジイソプロピルエチルアミン31.80部、及び無水酢酸75.32部を加え、10℃に保ったまま30分間撹拌した後、4-ピコリン22.90部を加え、反応容器を75℃に昇温し、さらに3時間撹拌し、反応液を得た。反応液を冷却し、40℃以下に下がったところで、メタノール1147.1部を加えた。撹拌機と温度計を備える反応容器に、窒素を導通させ、容器内を窒素で置換した。20℃で攪拌しながら反応容器内に上記反応液を入れた。次いで、メタノール4575.1部を滴下し、次いでイオン交換水2861.7部を滴下し、白色固体を析出させた。析出した白色固体を遠心ろ過により捕集し、メタノールで洗浄することにより、ポリイミド系樹脂を含むウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを減圧下、78℃で乾燥させることによりポリイミド系樹脂の粉体を得た。得られたポリイミド系樹脂の重量平均分子量は373,000であった。
〔目標値〕
目標分子量、目標粘度、及び目標粘度範囲は実施例1と同じである。
〔工程I〕用いたTFMBの量を111.94部としたこと以外は、実施例1の工程Iと同様の操作を行った。
〔工程II〕溶液をサンプリングし、粘度を測定したところ、14.2Pa・sであった。
〔工程III〕目標粘度範囲と比較し、目標粘度範囲を上回っていることを確認した。
〔工程IV”〕溶液の温度を50℃に設定し、8.5時間保持した。
〔工程II〕溶液をサンプリングし、粘度を測定したところ、4.4Pa・sであった。
〔工程III〕測定した粘度が目標粘度範囲に入っていることを確認した。
〔工程IV”-2〕ジイソプロピルエチルアミン31.80部を添加し、溶液の温度を10℃に下げた。
〔工程V〕
次いで、無水酢酸75.32部を加え、10℃に保ったまま30分間撹拌した後、4-ピコリン22.90部を加え、反応容器を75℃に昇温し、さらに3時間撹拌し、反応液を得た。反応液を冷却し、40℃以下に下がったところで、メタノール1147.1部を加えた。撹拌機と温度計を備える反応容器に、窒素を導通させ、容器内を窒素で置換した。20℃で攪拌しながら反応容器内に上記反応液を入れた。次いで、メタノール4575.1部を滴下し、次いでイオン交換水2861.7部を滴下し、白色固体を析出させた。析出した白色固体を遠心ろ過により捕集し、メタノールで洗浄することにより、ポリイミド系樹脂を含むウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを減圧下、78℃で乾燥させることによりポリイミド系樹脂の粉体を得た。得られたポリイミド系樹脂の重量平均分子量は375,000であった。
〔目標値〕
目標分子量、目標粘度、及び目標粘度範囲は実施例1と同じである。
〔工程I〕用いたTFMBの量を111.60質量部としたこと以外は、実施例1の工程Iと同様の操作を行った。
〔工程II〕溶液をサンプリングし、粘度を測定したところ、4.1Pa・sであった。
〔工程III〕測定した粘度が目標粘度範囲に入っていることを確認した後、次の〔工程V〕に進んだ。
〔工程V〕
では実施例1と同様の操作を行った。得られたポリイミド系樹脂の重量平均分子量は378,000であった。
〔目標値〕
重量平均分子量の目標値(目標分子量)を470,000として、ポリイミド系樹脂の合成を行った。この場合の中間体(K)を含む溶液の目標粘度は7.5Pa・sであり、目標粘度範囲は6.1~8.2Pa・sである。
〔工程I〕用いたTFMBの量を110.26部としたこと以外は、実施例1の工程Iと同様の操作を行った。
〔工程II〕溶液をサンプリングし、粘度を測定したところ、2.6Pa・sであった。
〔工程III〕目標粘度範囲と比較し、目標粘度範囲を下回っていることを確認した。
〔工程IV’〕さらにTFMB1.679部加え、2時間攪拌した。
〔工程II〕溶液をサンプリングし、粘度を測定したところ、7.7Pa・sであった。
〔工程III〕測定した粘度が目標粘度範囲に入っていることを確認した後、次の〔工程V〕に進んだ。
〔工程V〕では実施例1と同様の操作を行った。得られたポリイミド系樹脂の重量平均分子量は467,000であった。
〔目標値〕
重量平均分子量の目標値(目標分子量)を440,000として、ポリイミド系樹脂の合成を行った。この場合の中間体(K)を含む溶液の目標粘度は5.8Pa・sであり、目標粘度範囲は4.8~5.9Pa・sである。
〔工程I〕用いたTFMBの量を111.60部としたこと以外は、実施例1の工程Iと同様の操作を行った。
〔工程II〕溶液をサンプリングし、粘度を測定したところ、3.0Pa・sであった。
〔工程III〕目標粘度範囲と比較し、目標粘度範囲を下回っていることを確認した。
〔工程IV’〕さらにTFMB0.224部加え、2時間攪拌した。
〔工程II〕溶液をサンプリングし、粘度を測定したところ、6.0Pa・sであった。
〔工程III〕目標粘度範囲と比較し、目標粘度範囲を上回っていることを確認した。
〔工程IV”〕溶液の温度を40℃に設定し、6時間保持した。
〔工程II〕溶液をサンプリングし、粘度を測定したところ、5.0Pa・sであった。
〔工程III〕測定した粘度が目標粘度範囲に入っていることを確認した後、次の〔工程IV”-2〕及び〔工程V〕に進んだ。〔工程IV”-2〕及び〔工程V〕では実施例2と同様の操作を行った。得られたポリイミド系樹脂の重量平均分子量は436,000であった。
〔目標値〕
重量平均分子量の目標値(目標分子量)を370,000として、ポリイミド系樹脂の合成を行った。
〔工程I〕用いたTFMBの量を111.37部としたこと以外は、実施例1の工程Iと同様の操作を行った。
〔工程II〕及び〔III〕実施しなかった。
その後の〔工程V〕では実施例1と同様の操作を行い、ポリイミド系樹脂を得た。
上記操作を3回繰り返し、ポリイミド系樹脂を3ロット作製した。これらの重量平均分子量を測定したところ、325,000、387,000、456,000となり分子量が安定しなかった。
Claims (6)
- ジアミン化合物と3つ以上のカルボニル基を有するカルボン酸化合物とを反応させるステップ(A)を含む中間体(K)を得る工程(I)、
工程(I)の後に反応系の粘度Aを測定する工程(II)、及び
該粘度Aと、該反応系の目標粘度範囲とを比較し、粘度Aが目標粘度範囲であるか否かを確認する工程(III)
を含み、
前記工程(III)において、粘度Aが目標粘度範囲でない場合に、粘度を目標範囲内に調整する工程(IV)を含み、
前記目標粘度範囲が、目標粘度に対して0.8~1.5倍の粘度範囲であり、前記粘度Aの範囲が2.4~14.2Pa・sである、ポリイミド系樹脂の製造方法。 - 工程(I)において、ステップ(A)の後、さらにジカルボン酸化合物を反応させるステップ(B)を含む、請求項1に記載の製造方法。
- 工程(III)において、粘度Aが目標粘度範囲未満である場合、粘度を上げて目標粘度範囲に調整する工程(IV’)を含む、請求項1または2に記載の製造方法。
- 工程(III)において、粘度Aが目標粘度範囲を超えている場合、粘度を下げて目標粘度範囲に調整する工程(IV”)を含む、請求項1または2に記載の製造方法。
- 工程(IV’)において、反応系にジアミン化合物を添加して粘度Aを上げる、請求項3に記載の製造方法。
- 工程(IV”)において、中間体(K)を分解して粘度Aを下げる、請求項4に記載の製造方法。
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