JP7158854B2 - ポリマー-金属接合用のポリ(アリールエーテル)組成物ならびにポリマー-金属接合および相当する製造方法 - Google Patents
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Description
本出願は、2014年12月12日出願の、米国仮特許出願第62/090,901号に対する優先権を主張するものであり、その仮特許出願は、その全体を本明細書に参照により援用される。
(ここで、Niは、分子量Miのポリマー分子の数である)
表すことができる。
の繰り返し単位(RPSb)である任意のポリマーを意味する。
本明細書に記載される接着組成物は、1つもしくは複数のポリ(アリールエーテル)ポリマーを含む。いくつかの実施形態では、ポリ(アリールエーテル)ポリマーの1つもしくは複数は、PAESポリマーまたはPAEKポリマーである。いくつかの実施形態では、接着組成物は、着色剤(例えば、染料および/もしくは顔料)、紫外線安定剤、熱安定剤、酸化防止剤、補強材、酸捕捉剤、加工助剤、核形成剤、内部潤滑剤および/もしくは外部潤滑剤、難燃剤、煙抑制剤、帯電防止剤、ブロッキング防止剤、導電性添加剤(例えば、カーボンブラックおよびカーボンナノフィブリル)またはそれらの任意の組み合わせを含むが、それらに限定されない1つもしくは複数の添加剤を任意選択的に含むことができる。
いくつかの実施形態では、ポリ(アリールエーテル)ポリマーの1つもしくは複数はPAESポリマーであり得る。本明細書で用いるところでは、PAESは、繰り返し単位の少なくとも50重量%が、少なくとも1つのアリーレン基、少なくとも1つのエーテル基(-O-)および少なくとも1つのスルホン基[-S(=O)2-]を含む繰り返し単位(RPS)である任意のポリマーを意味する。本明細書で興味のあるPAESポリマー、繰り返し単位の少なくとも約60モルパーセント(「モル%」)、少なくとも約80モル%、少なくとも約90モル%は、上に記載されたような、繰り返し単位(RPS)である。いくつかの実施形態では、PAESの繰り返し単位の約99モル%超が、上に詳述されたような、繰り返し単位(RPS)である。
-Ar1-(T’-Ar2)n-O-Ar3-SO2-[Ar4-(T-Ar2)n-SO2]m-Ar5-O- (A)
(式中:
- 互いにおよび出現ごとに等しいかもしくは異なる、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、およびAr5は独立して、芳香族単核または多核基であり;
- 互いにおよび出現ごとに等しいかもしくは異なる、TおよびT’は独立して、結合、または1つもしくは2つ以上のヘテロ原子を任意選択的に含む二価基であり;
- 互いに等しいかもしくは異なる、nおよびmは独立して、ゼロまたは1~5の整数である)
の繰り返し単位である。
(式中、各Rは独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、エーテル、チオエーテル、カルボン酸、エステル、アミド、イミド、アルカリもしくはアルカリ土類金属スルホネート、アルキルスルホネート、アルカリもしくはアルカリ土類金属ホスホネート、アルキルホスホネート、アミンおよび第四級アンモニウムからなる群から選択され、互いに等しいかもしくは異なる、j、kおよびlは独立して、0、1、2、3または4である)
からなる群から選択される式を有する。
-N=N-;-RaC=CRb-(ここで、各RaおよびRbは、互いに独立して、水素、またはC1~C12アルキル、C1~C12アルコキシ、またはC6~C18アリール基;n=1~6の整数の-(CH2)n-および
-(CF2)n-;6個以下の炭素の、線状もしくは分岐の、脂肪族二価基;ならびにそれらの組み合わせからなる群から選択される。
[式中、
- 互いに等しいかもしくは異なる、R’のそれぞれは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、エーテル、チオエーテル、カルボン酸、エステル、アミド、イミド、アルカリもしくはアルカリ土類金属スルホネート、アルキルスルホネート、アルカリもしくはアルカリ土類金属ホスホネート、アルキルホスホネート、アミンおよび第四級アンモニウムからなる群から選択され;
- J’は、ゼロであるか、または0~4の整数であり;
- 互いに等しいかもしくは異なる、TおよびT’は、結合、CH2-;-O-;-SO2-;-S-;-C(O)-;-C(CH3)2-;-C(CF3)2-;
-C(=CCl2)-;-C(CH3)(CH2CH2COOH)-;-N=N-;-RaC=CRb-(ここで、各RaおよびRbは、互いに独立して、水素、またはC1~C12アルキル、C1~C12アルコキシ、またはC6~C18アリール基である);nが1~6の整数である-(CH2)n-および-(CF2)n-;6個以下の炭素原子の、線状もしくは分岐の、脂肪族二価基;ならびにそれらの組み合わせからなる群から選択される]
のものからなる群から選択することができる。
(式中、Rは独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、エーテル、チオエーテル、カルボン酸、エステル、アミド、イミド、アルカリもしくはアルカリ土類金属スルホネート、アルキルスルホネート、アルカリもしくはアルカリ土類金属ホスホネート、アルキルホスホネート、アミンおよび第四級アンモニウムからなる群から選択され、互いに等しいかもしくは異なるkおよびlは独立して、0、1、2、3または4である)
から選択される式で望ましくは表される芳香族部分である。そのような前述の実施形態では、T、T’、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、nおよびmは、上に記載された通りであり得る。
の繰り返し単位(RPSc)である任意のポリマーを意味する。
の繰り返し単位(RPSd)である任意のポリマーを意味する。
で表される少なくとも50重量%の繰り返し単位(RPASK)を有する。
いくつかの実施形態では、ポリ(アリールエーテル)ポリマーの1つもしくは複数はPAEK1ポリマーであり得る。本明細書で用いるところでは、PAEK1は、互いに等しいかもしくは異なる、ArおよびAr’が芳香族基である状態で、Ar-C(=O)-Ar’基を有する少なくとも50重量%の繰り返し単位(RPAEK)を含む、任意のポリマーを意味する。いくつかの実施形態ではPAEK1は、少なくとも約60重量%、少なくとも約80重量%、少なくとも約90重量%、少なくとも約95重量%または少なくとも約98重量%の繰り返し単位(RPAEK)を有する。繰り返し単位(RPAEK)は、本明細書で以下の、式(J-A)~(J-Q):
[式中:
- 互いに等しいかもしくは異なる、R’のそれぞれは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、エーテル、チオエーテル、カルボン酸、エステル、アミド、イミド、アルカリもしくはアルカリ土類金属スルホネート、アルキルスルホネート、アルカリもしくはアルカリ土類金属ホスホネート、アルキルホスホネート、アミンおよび第四級アンモニウムからなる群から選択され;
- j’は、ゼロであるか、または0~4の整数であり;
- Tは、結合、-CH2-;-O-;-SO2-;-S-;-C(O)-;-C(CH3)2-;-C(CF3)2-;-C(=CCl2)-;-C(CH3)(CH2CH2COOH)-;-N=N-;-RaC=CRb-(ここで、各RaおよびRbは、互いに独立して、水素、またはC1~C12アルキル、C1~C12アルコキシ、またはC6~C18アリール基である);nが1~6の整数である-(CH2)n-および-(CF2)n-;6個以下の炭素原子の、線状もしくは分岐の、脂肪族二価基;ならびにそれらの組み合わせからなる群から選択される]
からなる群から選択される式で表すことができる。
の群から選択される式で表すことができる。
いくつかの実施形態では、接着組成物またはオーバーモールド組成物は、着色剤(例えば、染料および/もしくは顔料)、紫外線安定剤、熱安定剤、酸化防止剤、補強材、酸捕捉剤、加工助剤、核形成剤、内部潤滑剤および/もしくは外部潤滑剤、難燃剤、煙抑制剤、帯電防止剤、ブロッキング防止剤、導電性添加剤(例えば、カーボンブラックおよびカーボンナノフィブリル)またはそれらの任意の組み合わせを含むが、それらに限定されない1つもしくは複数の添加剤を任意選択的に含むことができる。
攪拌機、N2注入管、反応媒体中に突っ込んでいる熱電対付きのClaisen(クライゼン)アダプター、ならびに凝縮器およびドライアイストラップ付きのDean-Stark(ディーン-スターク)トラップを備えた1Lの4口反応フラスコに、339.26gのジフェニルスルホン、99.61gの4,4’-ジヒドロキシベンゾフェノン(0.465モル)、46.57gの乾燥炭酸ナトリウム(0.439モル)および6.426gの乾燥炭酸カリウム(0.046モル)を導入した。フラスコ内容物を真空下に排気し、次に高純度窒素(10ppm未満のO2を含有する)で満たした。この操作を2回繰り返した。反応混合物を次に、一定の窒素パージ(60mL/分)下に置いた。
攪拌機、N2注入管、反応媒体中に突っ込んでいる熱電対付きのClaisenアダプター、ならびに凝縮器およびドライアイストラップ付きのDean-Starkトラップを備えた1Lの4口反応フラスコに、169.70gのN,N-ジメチルアセトアミド、254.5gのトルエン、111.93gのビスフェノールA(0.490モル)、84.70gの乾燥炭酸カリウム(0.613モル)を導入した。フラスコ内容物を真空下に排気し、次に高純度窒素(10ppm未満のO2を含有する)で満たした。この操作を2回繰り返した。反応混合物を次に、一定の窒素パージ(60mL/分)下に置いた。
本実施例は、スルホン酸化PEEKについてH+型およびNa+型の合成を実証する。
(式中、nおよびmは、相当する繰り返し単位のモル分率である)
で表された。
(式中、nおよびmは、相当する繰り返し単位のモル分率である)
で表された。
本実施例は、ポリ(アリールエーテル)接着組成物を使用するアルミニウム6061基材へのPAEK2オーバーモールド組成物の接着を実証する。
本実施例は、ポリ(アリールエーテル)接着組成物を使用する316ステンレス鋼基材へのPAEK2オーバーモールド組成物の接着を実証する。
本実施例は、ポリ(アリールエーテル)接着組成物を使用するアルミニウム6061基材への追加のPAEK2オーバーモールド組成物の接着を実証する。
攪拌機、N2注入管、反応媒体中に突っ込んでいる熱電対付きのClaisenアダプター、ならびに凝縮器およびドライアイストラップ付きのDean-Starkトラップを備えた500mLの4口反応フラスコに、129.80gのジフェニルスルホン、18.942gのヒドロキノン、13.686gの4,4’ビフェノールおよび54.368gの4,4’-ジフルオロベンゾフェノンを導入した。フラスコ内容物を真空下に排気し、次に高純度窒素(10ppm未満のO2を含有する)で満たした。反応混合物を次に、一定の窒素パージ(60mL/分)下に置いた。
攪拌機、N2注入管、反応媒体中に突っ込んでいる熱電対付きのClaisenアダプター、ならびに凝縮器およびドライアイストラップ付きのDean-Starkトラップを備えた500mLの4口反応フラスコに、128.21gのジフェニルスルホン、20.295gのヒドロキノン、11.405gの4,4’ビフェノールおよび54.368gの4,4’-ジフルオロベンゾフェノンを導入した。フラスコ内容物を真空下に排気し、次に高純度窒素(10ppm未満のO2を含有する)で満たした。反応混合物を次に、一定の窒素パージ(60mL/分)下に置いた。
攪拌機、N2注入管、反応媒体中に突っ込んでいる熱電対付きのClaisenアダプター、ならびに凝縮器およびドライアイストラップ付きのDean-Starkトラップを備えた500mLの4口反応フラスコに、129.83gのジフェニルスルホン、22.196gのヒドロキノン、9.355gの4,4’ビフェノールおよび55.305gの4,4’-ジフルオロベンゾフェノンを導入した。フラスコ内容物を真空下に排気し、次に高純度窒素(10ppm未満のO2を含有する)で満たした。反応混合物を次に、一定の窒素パージ(60mL/分)下に置いた。
アルミニウム1100、ステンレス鋼304、および銅110は、shim stock(シムストック)0.005インチ厚さにおいて入手した。各金属を、試験検体を調製する前に、イソプロパノールおよびアセトンできれいにして残留油、グリース、および他の表面汚染物質を除去した。各金属タイプを、平滑な金属試料として評価し、追加の試料群を、アルミニウム表面を陽極酸化することによって調製した。
Claims (13)
- 金属基材の表面上に配置されたポリマー組成物と、
ポリマー組成物と金属表面との間に配置され、かつポリマー組成物および金属基材の表面と接触した接着組成物と
を含むポリマー-金属接合であって、
ポリマー組成物が第1ポリ(アリールエーテルケトン)(但しPEKK樹脂を除く)を含み、
接着組成物がポリ(アリールエーテル)を含み、ポリ(アリールエーテル)が、ポリ(アリールエーテルスルホン);または第1ポリ(アリールエーテルケトン)とは異なる第2ポリ(アリールエーテルケトン)であり、
接着組成物が25重量%以下の式[-S(=O)2-]のスルホン基を含み、
接着組成物が、ASTM D3850規格に従って熱重量分析(TGA)によって測定される、200℃以上の5%重量損失温度(Td)を有する、ポリマー-金属接合。 - ポリ(アリールエーテル)が、式(A):
-Ar1-(T’-Ar2)n-O-Ar3-SO2-[Ar4-(T-Ar2)n-SO2]m-Ar5-O- (A)
(式中、
互いにおよび出現ごとに等しいかもしくは異なる、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、およびAr5は独立して、芳香族単核または多核基であり;
互いにおよび出現ごとに等しいかもしくは異なる、TおよびT’は独立して、結合、または1つもしくは2つ以上のヘテロ原子を任意選択的に含む二価基であり;
互いに等しいかもしくは異なる、nおよびmは独立して、ゼロまたは1~5の整数である)
で表される式で表される繰り返し単位を含む、請求項1に記載のポリマー-金属接合。 - ポリ(アリールエーテル)が、式:
[式中、
互いに等しいかもしくは異なる、R’のそれぞれは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、エーテル、チオエーテル、カルボン酸、エステル、アミド、イミド、アルカリもしくはアルカリ土類金属スルホネート、アルキルスルホネート、アルカリもしくはアルカリ土類金属ホスホネート、アルキルホスホネート、アミンおよび第四級アンモニウムからなる群から選択され;
j’は、ゼロであるか、または0~4の整数であり;
互いに等しいかもしくは異なる、TおよびT’は、結合、-CH2-;-O-;-SO2-;-S-;-C(O)-;-C(CH3)2-;-C(CF3)2-;-C(=CCl2)-;-C(CH3)(CH2CH2COOH)-;-N=N-;-RaC=CRb-(ここで、各RaおよびRbは、互いに独立して、水素、またはC1~C12アルキル、C1~C12アルコキシ、またはC6~C18アリール基である);nが1~6の整数である-(CH2)n-および-(CF2)n-;6個以下の炭素原子の、線状もしくは分岐の、脂肪族二価基;ならびにそれらの組み合わせからなる群から選択される]
の群から選択される式で表される繰り返し単位を含む、請求項1~3のいずれか一項に記載のポリマー-金属接合。 - ポリ(アリールエーテル)が、以下の群の式:
[式中、
-互いに等しいかもしくは異なる、R’のそれぞれは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、エーテル、チオエーテル、カルボン酸、エステル、アミド、イミド、アルカリもしくはアルカリ土類金属スルホネート、アルキルスルホネート、アルカリもしくはアルカリ土類金属ホスホネート、アルキルホスホネート、アミンおよび第四級アンモニウムからなる群から選択され;j’は、ゼロであるかまたは0~4の整数であり、
-Tは、結合、-CH2-;-O-;-SO2-;-S-;-C(O)-;-C(CH3)2-;-C(CF3)2-;-C(=CCl2)-;-C(CH3)(CH2CH2COOH)-;-N=N-;-RaC=CRb-(ここで、各RaおよびRbは、互いに独立して、水素、またはC1~C12アルキル、C1~C12アルコキシ、またはC6~C18アリール基である);nが1~6の整数である-(CH2)n-および-(CF2)n-;6個以下の炭素原子の、線状もしくは分岐の、脂肪族二価基;ならびにそれらの組み合わせからなる群から選択される]
から選択される式で表される繰り返し単位を含む、請求項1に記載のポリマー-金属接合。 - 請求項1~6のいずれか一項に記載のポリマー-金属接合を含むワイヤまたはケーブルであって、
-基材が金属コアを含み、ポリマー組成物がコアの長さの第1部分を取り囲むシースを構成し、かつ接着組成物がコアの長さの第2部分(第1部分と同じもしくはそれとは異なるもの)を取り囲み、ポリマー組成物の一部とコアとの間に配置されるか、または
-基材が金属コアを含み、ポリマー組成物がコアの長さの一部を取り囲むシースを構成し、かつ接着組成物がポリマー組成物の少なくとも一部とコアとの間に配置される
ワイヤまたはケーブル。 - ポリマー組成物と金属基材との間の改善された接着を提供する方法であって、前記方法が、
ポリ(アリールエーテル)を含む接着組成物を金属基材の表面上に堆積させて第1堆積物を形成する工程と;
第1ポリ(アリールエーテルケトン)(但しPEKK樹脂を除く)を含むポリマー組成物を第1堆積物上に堆積させて第2堆積物を形成する工程と
を含み、
ポリ(アリールエーテル)が、ポリ(アリールエーテルスルホン);または第1ポリ(アリールエーテルケトン)とは異なる第2ポリ(アリールエーテルケトン)であり、
接着組成物が25重量%以下の式[-S(=O)2-]のスルホン基を含み、
接着組成物が、ASTM D3850規格に従って熱重量分析(TGA)によって測定される、200℃以上の5%重量損失温度(Td)を有する、方法。 - ポリ(アリールエーテル)が、式(A):
-Ar1-(T’-Ar2)n-O-Ar3-SO2-[Ar4-(T-Ar2)n-SO2]m-Ar5-O- (A)
(式中、
互いにおよび出現ごとに等しいかもしくは異なる、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、およびAr5は独立して、芳香族単核または多核基であり;
互いにおよび出現ごとに等しいかもしくは異なる、TおよびT’は独立して、結合、または1つもしくは2つ以上のヘテロ原子を任意選択的に含む二価基であり;
互いに等しいかもしくは異なる、nおよびmは独立して、ゼロまたは1~5の整数である)
で表される式で表される繰り返し単位を含む、請求項8に記載の方法。 - ポリ(アリールエーテル)が、式:
[式中、
互いに等しいかもしくは異なる、R’のそれぞれは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、エーテル、チオエーテル、カルボン酸、エステル、アミド、イミド、アルカリもしくはアルカリ土類金属スルホネート、アルキルスルホネート、アルカリもしくはアルカリ土類金属ホスホネート、アルキルホスホネート、アミンおよび第四級アンモニウムからなる群から選択され;
j’は、ゼロであるか、または0~4の整数であり;
互いに等しいかもしくは異なる、TおよびT’は、結合、-CH2-;-O-;-SO2-;-S-;-C(O)-;-C(CH3)2-;-C(CF3)2-;-C(=CCl2)-;-C(CH3)(CH2CH2COOH)-;-N=N-;-RaC=CRb-(ここで、各RaおよびRbは、互いに独立して、水素、またはC1~C12アルキル、C1~C12アルコキシ、またはC6~C18アリール基である);nが1~6の整数である-(CH2)n-および-(CF2)n-;6個以下の炭素原子の、線状もしくは分岐の、脂肪族二価基;ならびにそれらの組み合わせからなる群から選択される]
の群から選択される式で表される繰り返し単位を含む、請求項8~10のいずれか一項に記載の方法。 - ポリ(アリールエーテル)が、以下の群の式:
[式中、
-互いに等しいかもしくは異なる、R’のそれぞれは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、エーテル、チオエーテル、カルボン酸、エステル、アミド、イミド、アルカリもしくはアルカリ土類金属スルホネート、アルキルスルホネート、アルカリもしくはアルカリ土類金属ホスホネート、アルキルホスホネート、アミンおよび第四級アンモニウムからなる群から選択され;j’は、ゼロであるかまたは0~4の整数であり、
-Tは、結合、-CH2-;-O-;-SO2-;-S-;-C(O)-;-C(CH3)2-;-C(CF3)2-;-C(=CCl2)-;-C(CH3)(CH2CH2COOH)-;-N=N-;-RaC=CRb-(ここで、各RaおよびRbは、互いに独立して、水素、またはC1~C12アルキル、C1~C12アルコキシ、またはC6~C18アリール基である);nが1~6の整数である-(CH2)n-および-(CF2)n-;6個以下の炭素原子の、線状もしくは分岐の、脂肪族二価基;ならびにそれらの組み合わせからなる群から選択される]
から選択される式で表される繰り返し単位を含む、請求項8に記載の方法。
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CN108676543B (zh) * | 2018-04-26 | 2021-06-15 | 广东银禧科技股份有限公司 | 粘结固定金属部件的方法及用于粘结固定金属的聚砜复合材料、制备方法和应用 |
US11464508B2 (en) * | 2019-05-13 | 2022-10-11 | Cilag Gmbh International | Actuator retainer for surgical stapler |
CN113924329A (zh) * | 2019-06-20 | 2022-01-11 | 索尔维特殊聚合物美国有限责任公司 | PEEK-PEoDEK共聚物以及制造该共聚物的方法 |
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GB202010909D0 (en) * | 2020-07-15 | 2020-08-26 | Victrex Mfg Ltd | Copolymers, their preparation and use |
CN113024993B (zh) * | 2021-03-24 | 2023-01-31 | 广州机械科学研究院有限公司 | 一种聚醚醚酮复合材料及其制备方法与应用 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000272049A (ja) | 1999-03-23 | 2000-10-03 | Nikken Toso Kogyo Kk | Peek樹脂皮膜形成方法並びにpeek樹脂皮膜 |
JP2010123390A (ja) | 2008-11-19 | 2010-06-03 | Sumitomo Electric Ind Ltd | 絶縁電線及びその製造方法 |
WO2014037374A1 (en) | 2012-09-04 | 2014-03-13 | Solvay Specialty Polymers Usa, Llc | High melt flow peak compositions |
WO2014072447A1 (en) | 2012-11-09 | 2014-05-15 | Solvay Specialty Polymers Usa, Llc | Paek/paes compositions |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4503121A (en) * | 1981-12-29 | 1985-03-05 | Union Carbide Corporation | Laminate compositions with polyarylate and poly(aryl ether) |
JPS62501370A (ja) * | 1985-01-04 | 1987-06-04 | レイケム・コ−ポレイション | ポリイミド主鎖にフェニルインダンジアミンおよび/または二無水物残基を有するポリイミド組成物 |
US4616056A (en) * | 1985-05-16 | 1986-10-07 | Raychem Corporation | Poly(aryl ether ketones) containing sulfur |
JPH0684059B2 (ja) * | 1988-09-30 | 1994-10-26 | 積水化学工業株式会社 | 樹脂被覆金属体 |
US5264538A (en) * | 1989-08-14 | 1993-11-23 | The Dow Chemical Company | Cyclic poly(aryl ether) oligomers |
US5270453A (en) * | 1989-12-08 | 1993-12-14 | Raychem Corporation | Aromatic bistriazene compounds |
US5173542A (en) * | 1989-12-08 | 1992-12-22 | Raychem Corporation | Bistriazene compounds and polymeric compositions crosslinked therewith |
US5783867A (en) * | 1995-11-06 | 1998-07-21 | Ford Motor Company | Repairable flip-chip undercoating assembly and method and material for same |
US6191252B1 (en) * | 1996-03-05 | 2001-02-20 | Brian J. Jensen | Method of preparing polymers with low melt viscosity |
JPH10202786A (ja) * | 1997-01-21 | 1998-08-04 | Nkk Corp | 樹脂被覆金属体 |
US20060057380A1 (en) * | 2002-06-19 | 2006-03-16 | Solvay Advanced Polymers, Llc | Magnet wire insulation comprising a high-temperature sulfone polymer blend |
US7067608B2 (en) * | 2003-11-25 | 2006-06-27 | Xerox Corporation | Process for preparing branched polyarylene ethers |
US7645856B2 (en) * | 2004-11-19 | 2010-01-12 | National Research Council Of Canada | Ether nitrile co-polymers containing sulfonic acid groups for PEM application |
US8240252B2 (en) * | 2005-03-07 | 2012-08-14 | Nikica Maljkovic | Ammunition casing |
WO2009058362A1 (en) * | 2007-11-02 | 2009-05-07 | Polymics, Ltd. | High temperature substrate protective structure |
US8013076B2 (en) * | 2008-03-17 | 2011-09-06 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Aromatic polyketone and polysiloxane/polyimide block copolymer composition |
JP2012507596A (ja) * | 2008-10-31 | 2012-03-29 | ポリミックス,リミテッド | (4−ヒドロキシフェニル)フタラジン−1(2h)−オンコモノマー単位を含む高温溶融加工可能な半結晶性ポリ(アリールエーテルケトン) |
US8735510B2 (en) * | 2009-02-26 | 2014-05-27 | Solvay Sa | Polymer composition |
KR101189924B1 (ko) * | 2011-01-27 | 2012-10-15 | 한국수력원자력 주식회사 | 내열성을 향상시킨 제어봉 구동장치용 코일집합체 및 그 제조방법 |
EP2592104A1 (en) * | 2011-11-10 | 2013-05-15 | Solvay Specialty Polymers USA, LLC. | Polyarylene ether ketones |
JP2016508532A (ja) * | 2013-01-31 | 2016-03-22 | ファッハホッホシューレ ミュンスター | 抗微生物性ポリマー |
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Patent Citations (4)
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WO2014037374A1 (en) | 2012-09-04 | 2014-03-13 | Solvay Specialty Polymers Usa, Llc | High melt flow peak compositions |
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