JP7013264B2 - フィラー用分散剤 - Google Patents
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Description
GPCの測定は下記測定装置を用い、溶離液としてTHF(テトラヒドロフラン)を毎分0.8mLの流速で流し、30℃の恒温槽中でカラムを安定させる。そこにTHFに溶解した5mg/mLの濃度の試料溶液を100μL注入して測定を行う。
・測定装置:Shimadzu GPC system((株)島津製作所製)
・ポンプ:LC-10A((株)島津製作所製)
・検出器:RID-10A((株)島津製作所製)
・分析カラム:Shodex KF-G、Shodex KF-801、Shodex KF-802、Shodex KF-802.5及びShodex KF-803を直列に連結(いずれも昭和電工(株)製)
・データ分析:LabSolution GPC((株)島津製作所製)。
オートクレーブにグリセリン92g(1モル)、水酸化カリウム0.3gを仕込み、反応器内を窒素置換した。圧力2.0kg/cm2、温度130℃の条件にてエチレンオキシド440g(10モル)を導入し、さらに3時間反応させた後、酢酸で中和することによりポリオキシエチレングリセリルエーテルを得た。このポリオキシエチレングリセリルエーテルを撹拌機、温度計、窒素導入管、還流管および検水管を備えた反応容器に移し、2-エチルへキサン酸245g(1.7モル)、テトラブチルチタネート0.5gを仕込み、220℃で6時間、窒素雰囲気下で検水管を用いて水を除去し、脱水縮合を行うことにより、上記式(1)で表される分散剤1(a+b+c=10、脂肪族アシル基:C7H15CO-、平均エステル化度:1.7)を得た。
2-エチルへキサン酸に代えてイソノナン酸287g(1.7モル)を用いた以外は製造例1と同様の操作を行い、式(1)で表される分散剤2(a+b+c=10、脂肪族アシル基:C8H17CO-、平均エステル化度:1.7)を得た。
2-エチルへキサン酸に代えてラウリン酸340g(1.7モル)を用いた以外は製造例1と同様の操作を行い、式(1)で表される分散剤3(a+b+c=10、脂肪族アシル基:C11H23CO-、平均エステル化度:1.7)を得た。
2-エチルへキサン酸に代えてステアリン酸483g(1.7モル)を用いた以外は製造例1と同様の操作を行い、式(1)で表される分散剤4(a+b+c=10、脂肪族アシル基:C17H35CO-、平均エステル化度:1.7)を得た。
2-エチルへキサン酸に代えてオレイン酸480g(1.7モル)を用いた以外は製造例1と同様の操作を行い、式(1)で表される分散剤5(a+b+c=10、脂肪族アシル基:C17H33CO-、平均エステル化度:1.7)を得た。
2-エチルへキサン酸に代えてベヘン酸580g(1.7モル)を用いた以外は製造例1と同様の操作を行い、式(1)で表される分散剤6(a+b+c=10、脂肪族アシル基:C21H43CO-、平均エステル化度:1.7)を得た。
2-エチルへキサン酸に代えてパルミトレイン酸433g(1.7モル)を用いた以外は製造例1と同様の操作を行い、式(1)で表される分散剤7(a+b+c=10、脂肪族アシル基:C15H29CO-、平均エステル化度:1.7)を得た。
オレイン酸の使用量を339g(1.2モル)とした以外は製造例5と同様の操作を行い、式(1)で表される分散剤8(a+b+c=10、脂肪族アシル基:C17H33CO-、平均エステル化度:1.2)を得た。
オレイン酸の使用量を621g(2.2モル)とした以外は製造例5と同様の操作を行い、式(1)で表される分散剤9(a+b+c=10、脂肪族アシル基:C17H33CO-、平均エステル化度:2.2)を得た。
エチレンオキシドの使用量を88g(2モル)とした以外は製造例5と同様の操作を行い、式(1)で表される分散剤10(a+b+c=2、脂肪族アシル基:C17H33CO-、平均エステル化度:1.7)を得た。
エチレンオキシドの使用量を880g(20モル)とした以外は製造例5と同様の操作を行い、式(1)で表される分散剤11(a+b+c=20、脂肪族アシル基:C17H33CO-、平均エステル化度:1.7)を得た。
エチレンオキシドに代えてプロピレンオキサイド580g(10モル)を用いた以外は製造例5と同様の操作を行い、式(1)で表される分散剤12(a+b+c=10、脂肪族アシル基:C17H33CO-、平均エステル化度:1.7)を得た。
エチレンオキシド440g(10モル)に代えて、エチレンオキシド220g(5モル)とプロピレンオキシド290g(5モル)を同時に反応させた以外は製造例5と同様の操作を行い、式(1)で表される分散剤14(a+b+c=10、脂肪族アシル基:C17H33CO-、平均エステル化度:1.7)を得た。
エチレンオキシド440g(10モル)に代えて、プロピレンオキシド290g(5モル)、続いてエチレンオキシド220g(5モル)を反応させた以外は製造例5と同様の操作を行い、式(1)で表される分散剤14(a+b+c=10、脂肪族アシル基:C17H33CO-、平均エステル化度:1.7)を得た。
エチレンオキシド440g(10モル)に代えて、1,2-ブチレンオキシド360g(5モル)、続いてエチレンオキシド220g(5モル)を反応させた以外は製造例5と同様の操作を行い、式(1)で表される分散剤15(a+b+c=10、脂肪族アシル基:C17H33CO-、平均エステル化度:1.7)を得た。
オートクレーブにグリセリン92g(1モル)、水酸化カリウム0.3gを仕込み、反応器内を窒素置換した。圧力2.0kg/cm2、温度130℃の条件にてエチレンオキシド440g(10モル)を導入し、さらに3時間反応させた後、酢酸で中和することによりポリオキシエチレングリセリルエーテルを得た。このポリオキシエチレングリセリルエーテルを撹拌機、温度計、窒素導入管、還流管および検水管を備えた反応容器に移し、オレイン酸メチル504g(1.7モル)、テトラブチルチタネート0.5gを仕込み、200℃で6時間、窒素雰囲気下で検水管を用いてメタノールを除去しながら、エステル交換反応を行うことにより、式(1)で表される分散剤16(a+b+c=10、脂肪族アシル基:C17H33CO-、平均エステル化度:1.7)を得た。
撹拌機、温度計、窒素導入管、還流管および検水管を備えた反応容器にグリセリン92g(1モル)、オレイン酸480g(1.7モル)、テトラブチルチタネート0.5gを仕込み、220℃で6時間、窒素雰囲気下で検水管を用いて水を除去し、脱水縮合を行うことにより、グリセリンモノオレートを得た。このグリセリンモノオレートをオートクレーブに移し、水酸化カリウム0.3gを仕込み、反応器内を窒素置換した。圧力2.0kg/cm2、温度130℃の条件にてエチレンオキシド440g(10モル)を導入し、さらに3時間反応させた後、酢酸で中和することにより、式(1)で表される分散剤17(a+b+c=10、脂肪族アシル基:C17H33CO-、平均エステル化度:1.7)を得た。
2-エチルへキサン酸に代えて酢酸102g(1.7モル)を用いた以外は製造例1と同様の操作を行い、分散剤18(式(1)において、a+b+c=10、アシル基:CH3CO-、平均エステル化度:1.7)を得た。
オートクレーブにグリセリン92g(1モル)、水酸化カリウム0.3gを仕込み、反応器内を窒素置換した。圧力2.0kg/cm2、温度130℃の条件にてエチレンオキシド440g(10モル)を導入し、さらに3時間反応させた後、酢酸で中和することにより分散剤19(式(1)において、a+b+c=10、R1,R2,R3=H)を得た。
ポリ乳酸(商品名:テラマックTP-4000、ユニチカ社製)67質量部、モンモリロナイト(クニピアF、クニミネ工業社製)30質量部、及び、表1に記載の分散剤3質量部をタンブラーミキサーで均一に混合した後、二軸押出機(KRCニーダー、栗本鉄工所社製)を用いて混練温度200℃で溶融混合することにより、ペレット状の熱可塑性樹脂組成物を得た。
ポリ乳酸69質量部、モンモリロナイト31質量部とし、分散剤を用いない以外は、実施例1と同様の方法により、ペレット状の熱可塑性樹脂組成物を得た。
ポリ乳酸に代えてポリアミド6(A1030BRL、ユニチカ社製)67質量部、モンモリロナイトに代えてガラス繊維(T-187、日本電気硝子社製)30質量部、及び、表1に記載の分散剤3質量部を用い、混練温度を300℃とした以外は、実施例1と同様の方法により、ペレット状の熱可塑性樹脂組成物を得た。
ポリアミド6を69質量部、ガラス繊維を31質量部とし、分散剤を用いない以外は、実施例18と同様の方法により、ペレット状の熱可塑性樹脂組成物を得た。
ガラス繊維に代えてタルク(ミクロエースSG-95、日本タルク社製)30質量部、及び、表1に記載の分散剤3質量部を用いた以外は、実施例18と同様の方法により、ペレット状の熱可塑性樹脂組成物を得た。
ポリアミド6を69質量部、タルクを31質量部とし、分散剤を用いない以外は、実施例19と同様の方法により、ペレット状の熱可塑性樹脂組成物を得た。
動的粘弾性測定装置((株)ユー・ビー・エム製「Rheosol-G3000」)を用いて所定の温度で溶融粘度を測定した。測定温度は、実施例1~18および比較例1~3は200℃、実施例19~20および比較例4~7は300℃である。
射出成形機(SG75Mk-II、住友重機械工業社製)を用いて、シリンダー温度300℃、金型温度80℃の条件で射出成形を行い、厚さ3mmの試験片を作成した。これを用いて、ISO179に準じて温度23℃におけるノッチ付きシャルピー衝撃強度(kJ/m2)を測定した。
天然ゴム(TSR20)40質量部、スチレンブタジエンゴム(商品名:Nipol NS116R、ZSエラストマー社製)60質量部、カーボンブラック(商品名:アサヒサーマル、旭カーボン社製)35質量部、シリカ(商品名:ニップシールAQ、東ソー・シリカ社製)70質量部、シランカップリング剤(商品名:Si69、エボニックデグザ社製)7質量部、亜鉛華3質量部、ステアリン酸2質量部、パラフィンワックス1質量部、老化防止剤(N-フェニル-N’-(1,3-ジメチルブチル)-p-フェニレンジアミン)3質量部、硫黄1質量部、加硫促進剤(N-オキシジエチレン-2-ベンゾチアゾリルスルフェンアミド)1質量部、及び、表2に記載の分散剤3質量部(ただし、比較例8は分散剤を使用しない。)をバンバリーミキサーで混練することにより、ゴム組成物を得た。
JIS K6300-1に準じて、L型ローターを用いて、予熱1分、ローターの回転時間4分、温度100℃にてムーニー粘度を測定した。結果は比較例8のムーニー粘度を100とした場合の指数とした。この数字が低いほどムーニー粘度が低く、加工性が良好であることを示す。
ゴム組成物を金型に投入し、180℃で1時間加硫することにより試験片を得た。得られた試験片を用いて、ISO11345B法に準拠して、試験片を切り出し、その断面を観察、画像処理によって分散状態を数値化することにより、フィラー分散性を評価した。結果は、比較例8を100とした場合の指数で記載した。この数字が大きいほどフィラーの分散不良が少なく、フィラー分散が優れることを示す。
Claims (4)
- ポリオキシアルキレングリセリルエーテルの脂肪酸エステル(A)を含有するフィラー用分散剤であって、
前記脂肪酸エステル(A)を構成する脂肪酸の炭素数が8~30であり、かつ前記脂肪酸が不飽和脂肪酸を含む(但し、ヒドロキシル基を有する脂肪酸を含む場合を除く。)、フィラー用分散剤。 - 前記ポリオキシアルキレングリセリルエーテルの脂肪酸エステル(A)が、分子内にオキシアルキレン基を平均1~30個有する、請求項1に記載のフィラー用分散剤。
- 金属酸化物、金属水酸化物、金属炭酸塩、金属ケイ酸塩およびカーボンブラックからなる群から選択される少なくとも1種のフィラーの分散に用いられる、請求項1又は2に記載のフィラー用分散剤。
- フィラーを樹脂に分散させるために用いられる、請求項1~3のいずれか1項に記載のフィラー用分散剤。
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