JP6997644B2 - タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ - Google Patents
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Description
HLB=20×(親水部分の分子量)/(全体の分子量)
式中の親水部分の分子量とは、(R4O)a、(R5O)b及び(R6O)cで表されるポリオキシアルキレン鎖の分子量である。
平均エステル化度は13C-NMRを用いて算出した。測定条件は、観測核:13C、観測周波数:100.648MHz、パルス幅:90℃、溶媒:CDCl3、濃度:5質量%とした。算出法は下記の計算式を用いた。
エステル化度=(173.8ppm付近に現れるエステル炭素のピーク面積)/(78.3ppm付近に現れる下記炭素(I)のピーク面積)
実施例及び比較例で用いたエーテルエステル1~5を以下の方法により合成した。
グリセリン(東京化成工業(株)製)10g(0.11モル)に、水酸化カリウム触媒0.1gを加え、110~120℃で撹拌しながらエチレンオキサイド(東京化成工業(株)製)29g(0.66モル)を圧入し、付加反応を行った。反応物をフラスコに移し、触媒の水酸化カリウムをリン酸で中和した。中和物からリン酸塩を濾別してポリオキシエチレン化合物36g(収率92質量%)を得た。得られたポリオキシエチレン化合物32g(0.09モル)とオレイン酸クロリド(東京化成工業(株)製)54g(0.18モル)をトリエチルアミン触媒下、THF溶媒中で反応させて、49gのエーテルエステル1(収率62質量%)を得た。エーテルエステル1は、式(2)で表されるポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステルのジエステルである(a+b+c=6、アシル基:-COC17H33、平均エステル化度=1.9、HLB=6)。
グリセリン(東京化成工業(株)製)7.5g(0.08モル)に、水酸化カリウム触媒0.1gを加え、110~120℃で撹拌しながらエチレンオキサイド(東京化成工業(株)製)52.8g(1.2モル)を圧入し、付加反応を行った。反応物をフラスコに移し、触媒の水酸化カリウムをリン酸で中和した。中和物からリン酸塩を濾別してポリオキシエチレン化合物45g(収率75質量%)を得た。得られたポリオキシエチレン化合物40g(0.05モル)とオレイン酸クロリド(東京化成工業(株)製)15g(0.05モル)をトリエチルアミン触媒下、THF溶媒中で反応させて、35gのエーテルエステル2(収率70質量%)を得た。エーテルエステル2は、式(2)で表されるポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステルのモノエステルである(a+b+c=15、アシル基:-COC17H33、平均エステル化度=0.9、HLB=13)。
グリセリン(東京化成工業(株)製)7.5g(0.08モル)に、水酸化カリウム触媒0.1gを加え、110~120℃で撹拌しながらエチレンオキサイド(東京化成工業(株)製)42g(0.96モル)を圧入し、付加反応を行った。反応物をフラスコに移し、触媒の水酸化カリウムをリン酸で中和した。中和物からリン酸塩を濾別してポリオキシエチレン化合物35g(収率71質量%)を得た。得られたポリオキシエチレン化合物30g(0.05モル)とラウロイルクロリド(東京化成工業(株)製)24g(0.11モル)をトリエチルアミン触媒下、THF溶媒中で反応させて、30gのエーテルエステル3(収率62質量%)を得た。エーテルエステル3は、式(2)で表されるポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステルのジエステルである(a+b+c=12、アシル基:-COC11H23、平均エステル化度=2.0、HLB=11)。
グリセリン(東京化成工業(株)製)10g(0.11モル)に、水酸化カリウム触媒0.1gを加え、110~120℃で撹拌しながらエチレンオキサイド(東京化成工業(株)製)29g(0.66モル)を圧入し、付加反応を行った。反応物をフラスコに移し、触媒の水酸化カリウムをリン酸で中和した。中和物からリン酸塩を濾別してポリオキシエチレン化合物32g(収率83質量%)を得た。得られたポリオキシエチレン化合物30g(0.08モル)とステアロイルクロリド(東京化成工業(株)製)24g(0.08モル)をトリエチルアミン触媒下、THF溶媒中で反応させて、35gのエーテルエステル4(収率72質量%)を得た。エーテルエステル4は、式(2)で表されるポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステルのモノエステルである(a+b+c=6、アシル基:-COC17H35、平均エステル化度=1.0、HLB=9)。
グリセリン(東京化成工業(株)製)5g(0.054モル)に、水酸化カリウム触媒0.1gを加え、110~120℃で撹拌しながらエチレンオキサイド(東京化成工業(株)製)64g(1.46モル)を圧入し、付加反応を行った。反応物をフラスコに移し、触媒の水酸化カリウムをリン酸で中和した。中和物からリン酸塩を濾別してポリオキシエチレン化合物50g(収率73質量%)を得た。得られたポリオキシエチレン化合物50g(0.04モル)とオレイン酸クロリド(東京化成工業(株)製)39g(0.13モル)をトリエチルアミン触媒下、THF溶媒中で反応させて、47gのエーテルエステル5(収率65質量%)を得た。エーテルエステル5は、式(2)で表されるポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステルのトリエステルである(a+b+c=27、アシル基:-COC17H33、平均エステル化度=3.0、HLB=13)。
バンバリーミキサーを使用し、下記表1に示す配合(質量部)に従って、まず、第一混合段階で、ゴム成分に対し硫黄及び加硫促進剤を除く配合剤を添加し混練し(排出温度=160℃)、次いで、得られた混練物に、最終混合段階で、硫黄と加硫促進剤を添加し混練して(排出温度=90℃)、ゴム組成物を調製した。表1中の各成分の詳細は、以下の通りである。
・カーボンブラック:三菱ケミカル(株)製「ダイアブラックN341」
・シリカ1:エボニック・デグサ社製「VN3」(N2SA:160m2/g)
・シリカ2:エボニック・デグサ社製「Ultrasil9000GR」(N2SA:235m2/g)
・シリカ3:ソルベイ社製「Zeosil Premium 200MP」(N2SA:220m2/g)
・シランカップリング剤:エボニック・デグサ社製「Si69」
・オイル:JX日鉱日石エネルギー(株)製「JOMOプロセスNC140」
・亜鉛華:三井金属鉱業(株)製「亜鉛華1号」
・老化防止剤:大内新興化学工業(株)製「ノクラック6C」
・ステアリン酸:花王(株)製「ルナックS-20」
・加工助剤:ランクセス社製「アクチプラストPP」
・硫黄:鶴見化学工業(株)製「粉末硫黄」
・加硫促進剤1:大内新興化学工業(株)製「ノクセラーD」
・加硫促進剤2:住友化学(株)製「ソクシノールCZ」
Claims (4)
- 前記ジエン系ゴム100質量部に対して、前記シリカを20~120質量部含み、かつ、前記エーテルエステルを1~10質量部含む、請求項1に記載のタイヤ用ゴム組成物。
- 前記エーテルエステルのHLBが6~13である、請求項1又は2に記載のタイヤ用ゴム組成物。
- 請求項1~3のいずれか1項に記載のゴム組成物を用いて作製された空気入りタイヤ。
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