JP6997645B2 - タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ - Google Patents
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HLB=20×(親水部分の分子量)/(全体の分子量)
式中の親水部分の分子量とは、(R4O)a、(R5O)b及び(R6O)cで表されるポリオキシアルキレン鎖の分子量である。
平均エステル化度は13C-NMRを用いて算出した。測定条件は、観測核:13C、観測周波数:100.648MHz、パルス幅:90℃、溶媒:CDCl3、濃度:5質量%とした。算出法は下記の計算式を用いた。
エステル化度=(173.8ppm付近に現れるエステル炭素のピーク面積)/(78.3ppm付近に現れる下記炭素(I)のピーク面積)
実施例及び比較例で用いたエーテルエステル1~5を以下の方法により合成した。
グリセリン(東京化成工業(株)製)30g(0.33モル)に、水酸化カリウム触媒0.2gを加え、110~120℃で撹拌しながらエチレンオキサイド(東京化成工業(株)製)73g(1.65モル)を圧入し、付加反応を行った。反応物をフラスコに移し、触媒の水酸化カリウムをリン酸で中和した。中和物からリン酸塩を濾別してポリオキシエチレン化合物78g(収率90質量%)を得た。得られたポリオキシエチレン化合物60g(0.23モル)とオレイン酸クロリド(東京化成工業(株)製)75g(0.25モル)をトリエチルアミン触媒下、THF溶媒中で反応させて、87gのエーテルエステル1(収率72質量%)を得た。エーテルエステル1は、式(2)で表されるポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステルのモノエステルである(a+b+c=5、アシル基:-COC17H33、平均エステル化度=1.0、HLB=8)。
グリセリン(東京化成工業(株)製)10g(0.11モル)に、水酸化カリウム触媒0.1gを加え、110~120℃で撹拌しながらエチレンオキサイド(東京化成工業(株)製)29g(0.66モル)を圧入し、付加反応を行った。反応物をフラスコに移し、触媒の水酸化カリウムをリン酸で中和した。中和物からリン酸塩を濾別してポリオキシエチレン化合物35g(収率91質量%)を得た。得られたポリオキシエチレン化合物32g(0.09モル)とオレイン酸クロリド(東京化成工業(株)製)60g(0.20モル)をトリエチルアミン触媒下、THF溶媒中で反応させて、47gのエーテルエステル2(収率60質量%)を得た。エーテルエステル2は、式(2)で表されるポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステルのジエステルである(a+b+c=6、アシル基:-COC17H33、平均エステル化度=2.0、HLB=6)。
グリセリン(東京化成工業(株)製)20g(0.2モル)に、水酸化カリウム触媒0.1gを加え、110~120℃で撹拌しながらエチレンオキサイド(東京化成工業(株)製)26g(0.6モル)を圧入し、付加反応を行った。反応物をフラスコに移し、触媒の水酸化カリウムをリン酸で中和した。中和物からリン酸塩を濾別してポリオキシエチレン化合物40g(収率92質量%)を得た。得られたポリオキシエチレン化合物30g(0.14モル)とラウロイルクロリド(東京化成工業(株)製)31g(0.14モル)をトリエチルアミン触媒下、THF溶媒中で反応させて、35gのエーテルエステル3(収率65質量%)を得た。エーテルエステル3は、式(2)で表されるポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステルのモノエステルである(a+b+c=3、アシル基:-COC11H23、平均エステル化度=0.9、HLB=6)。
グリセリン(東京化成工業(株)製)30g(0.33モル)に、水酸化カリウム触媒0.2gを加え、110~120℃で撹拌しながらエチレンオキサイド(東京化成工業(株)製)44g(1モル)を圧入し、付加反応を行った。反応物をフラスコに移し、触媒の水酸化カリウムをリン酸で中和した。中和物からリン酸塩を濾別してポリオキシエチレン化合物55g(収率95質量%)を得た。得られたポリオキシエチレン化合物40g(0.23モル)とステアロイルクロリド(東京化成工業(株)製)139g(0.46モル)をトリエチルアミン触媒下、THF溶媒中で反応させて、93gのエーテルエステル4(収率58質量%)を得た。エーテルエステル4は、式(2)で表されるポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステルのジエステルである(a+b+c=3、アシル基:-COC17H35、平均エステル化度=1.9、HLB=4。
グリセリン(東京化成工業(株)製)10g(0.11モル)に、水酸化カリウム触媒0.1gを加え、110~120℃で撹拌しながらエチレンオキサイド(東京化成工業(株)製)14.5g(0.33モル)を圧入し、付加反応を行った。反応物をフラスコに移し、触媒の水酸化カリウムをリン酸で中和した。中和物からリン酸塩を濾別してポリオキシエチレン化合物18.4g(収率75質量%)を得た。得られたポリオキシエチレン化合物15.6g(0.07モル)とオレイン酸クロリド(東京化成工業(株)製)66.2g(0.22モル)をトリエチルアミン触媒下、THF溶媒中で反応させて、47.7gのエーテルエステル5(収率67質量%)を得た。エーテルエステル5は、式(2)で表されるポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステルのトリエステルである(a+b+c=3、アシル基:-COC17H33、平均エステル化度=3.0、HLB=4)。
バンバリーミキサーを使用し、下記表1に示す配合(質量部)に従って、まず、第一混合段階で、ゴム成分に対し硫黄及び加硫促進剤を除く配合剤を添加し混練し(排出温度=160℃)、次いで、得られた混練物に、最終混合段階で、硫黄と加硫促進剤を添加し混練して(排出温度=90℃)、ゴム組成物を調製した。表1中の各成分の詳細は、以下の通りである。
・変性SBR1:JSR(株)製「HPR350」(アルコキシル基及びアミノ基末端変性溶液重合SBR)
・変性SBR2:日本ゼオン(株)製「Nipol NS116R」(ヒドロキシル基末端変性溶液重合SBR)
・カーボンブラック:三菱ケミカル(株)製「ダイアブラックN341」
・シリカ:東ソー・シリカ(株)製「ニップシールAQ」
・シランカップリング剤:エボニック・デグサ社製「Si69」
・オイル:JX日鉱日石エネルギー(株)製「JOMOプロセスNC140」
・亜鉛華:三井金属鉱業(株)製「亜鉛華1号」
・老化防止剤:大内新興化学工業(株)製「ノクラック6C」
・ステアリン酸:花王(株)製「ルナックS-20」
・硫黄:鶴見化学工業(株)製「粉末硫黄」
・加硫促進剤1:大内新興化学工業(株)製「ノクセラーD」
・加硫促進剤2:住友化学(株)製「ソクシノールCZ」
得られた各ゴム組成物について、160℃で30分間加硫した所定形状の試験片を用いて、低発熱性と耐摩耗性を評価した。各測定・評価方法は以下の通りである。
下記表2に示す配合(質量部)に従って、第1実施例と同様にしてゴム組成物を調製した。表2中の各成分の詳細は第1実施例と同じである。また、得られた各ゴム組成物について、第1実施例と同様にして低発熱性と耐摩耗性を評価した。但し、第2実施例では、比較例1に代え比較例5をコントロールとして、その値を100とした指数で各評価結果を示した。
Claims (5)
- 酸素原子及び/又は窒素原子を含む官能基が導入された変性ジエン系ゴムを含むジエン系ゴム、
シリカ、及び、
下記一般式(1)で表されるポリオキシアルキレングリセリン脂肪酸エステルであって平均エステル化度が0.8~2.2であるモノエステル及び/又はジエステルであるエーテルエステル
を含むタイヤ用ゴム組成物。
- 前記変性ジエン系ゴムの官能基が、アミノ基、アルコキシル基、ヒドロキシル基、エポキシ基、カルボキシル基及びカルボン酸誘導体基からなる群から選択された少なくとも1種である、請求項1に記載のタイヤ用ゴム組成物。
- 前記ジエン系ゴム100質量部に対して、前記シリカを20~120質量部含み、かつ、前記エーテルエステルを1~10質量部含む、請求項1又は2に記載のタイヤ用ゴム組成物。
- 前記エーテルエステルのHLBが8以下である、請求項1~3のいずれか1項に記載のタイヤ用ゴム組成物。
- 請求項1~4のいずれか1項に記載のゴム組成物を用いて作製された空気入りタイヤ。
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