JP6983759B2 - 有機光電変換素子、並びにそれを備える太陽電池モジュール及びセンサー - Google Patents
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Description
陰極及び陽極の間に活性層を有する有機光電変換素子であって、
陽極及び活性層の間に、熱硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物を含む層を有し、
波長380nm〜780nmの光の透過率が10%以上であることを特徴とする有機光電変換素子。
[2]
前記熱硬化性樹脂組成物が、ポリチオフェン及びその誘導体、並びに芳香族アミン残基を有する繰り返し単位を含む高分子化合物からなる群より選ばれる1種以上を含む、[1]記載の有機光電変換素子。
[3]
熱硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物を含む層が、下記水リンス処理前後のイオン化エネルギーの測定において、水リンス処理前後のイオン化エネルギーの変化が−0.1eV以上0.1eV以下である、[1]又は[2]記載の有機光電変換素子。
<水リンス処理前後のイオン化エネルギーの測定>
2個のイオン化エネルギー測定用膜を製造する。
それぞれのイオン化エネルギー測定用膜は、一辺1インチの正方形の支持基板上に、本発明の有機光電変換素子の熱硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物を含む層と実質的に同じ材料を用いて、熱硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物を含む層と実質的に同じ方法により製造され、熱硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物を含む層と実質的に同じ厚さである。
一方のイオン化エネルギー測定用膜について、光電子分光装置によりイオン化エネルギーを測定し、得られた値を水リンス処理前のイオン化エネルギーとする。もう片方のイオン化エネルギー測定用膜上に、メニスカスを形成するように、水を載せ、10秒静置後、4000rpmで30秒間スピンコータによりスピンさせて水を振り切ることにより、水リンス処理をおこなう。水リンス処理後のイオン化エネルギー測定用膜に対し、光電子分光装置によりイオン化エネルギーを測定し、得られた値を水リンス処理後のイオン化エネルギーとする。(水リンス処理後のイオン化エネルギー)−(水リンス処理前のイオン化エネルギー)の値を水リンス処理前後のイオン化エネルギー変化とする。
[4]
前記活性層が、N型半導体材料と、P型半導体材料である高分子化合物とを含む、[1]〜[3]のいずれか記載の有機光電変換素子。
[5]
前記P型半導体材料である高分子化合物が、下記式(I)又は(II)で表される構成単位を有する高分子化合物である、[1]〜[4]のいずれか記載の有機光電変換素子。
Ar1およびAr2は、それぞれ独立に3価の芳香族炭化水素基または3価の芳香族複素環基を示し、
Zは、式(Z−1)、(Z−2)、(Z−3)、(Z−4)、(Z−5)、(Z−6)又は(Z−7)で表される2価の基を示す。
Rは、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、置換基を有していてもよい1価の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい1価の複素環基、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいシクロアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいシクロアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアリールアルキル基、置換基を有していてもよいアリールアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいアシルオキシ基、置換基を有していてもよいアミド基、置換基を有していてもよい酸イミド基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基又はカルボキシ基を示す。
式(Z−1)、(Z−2)、(Z−4)、(Z−5)、(Z−6)及び(Z−7)における2つのRは、互いに同一でも異なっていてもよい。〕
〔式(II)中、
Ar3は、芳香環および複素芳香環からなる群より選ばれる2個以上5個以下の環が縮合した縮合環を有する2価の縮合多環式芳香族炭化水素基又は2価の縮合多環式芳香族複素環基を表し、
nは1〜6の整数を表し、
Rは前述と同じ意味を表す。
Rが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
[6]
前記式(I)及び(II)で表される構成単位が、それぞれ下記式(III)で表される構成単位及び式(V)で表される構成単位である、[1]〜[5]に記載の有機光電変換素子。
本発明の有機光電変換素子は、陰極及び陽極の間に活性層を有する有機光電変換素子であって、
陽極及び活性層の間に、熱硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物を含む層を有し、
波長380nm〜780nmの光の透過率が10%以上であることを特徴とする。
本発明の有機光電変換素子の透過スペクトルを測定する。測定において、光は、有機光電変換素子が有する層が積層されている面に対して、垂直な方向から照射される。得られた透過スペクトルを用い、JIS R 3106の透過率の算出に則り、波長380nm〜780nmの光の透過率を算出する。
有機光電変換素子の透過スペクトルを測定する装置としては、紫外、可視及び近赤外の波長領域で動作する分光光度計(例えば、日本分光製、紫外可視近赤外分光光度計JASCO−V670)を用いる。JASCO−V670を用いる場合、測定可能な波長範囲が200〜1500nmであるため、該波長範囲で測定を行う。
本発明に係る有機光電変換素子としては、例えば、支持基板、陰極、活性層、熱硬化性樹脂組成物を効果した硬化物を含む層及び陽極がこの順で積層された有機光電変換素子、並びに支持基板、陽極、熱硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物を含む層、活性層及び陰極がこの順で積層された有機光電変換素子が挙げられる。
本発明に係る有機光電変換素子は、陰極、陽極、活性層及び熱硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物を含む層以外のその他の層を有していてよい。
本発明に係る有機光電変換素子は、その他の層として、例えば、電子輸送層等をさらに有していてもよい。
通常、電子輸送層は、陰極と活性層との間に設けられる。
以下に、各層について詳細に説明する。
有機光電変換素子は、通常、支持基板上に形成される。支持基板には、有機光電変換素子を作製する際に化学的に変化しないものが好適に用いられる。支持基板としては、例えば、ガラス基板、プラスチック基板、高分子フィルム、シリコン板等が挙げられる。支持基板の波長380nm〜780nmの光の透過率は、好ましくは90%以上であり、さらに好ましくは95%以上である。
本発明に係る有機光電変換素子は、陰極及び陽極を有する。
以下、第1の電極が、支持基板に近い方の電極であり、第2の電極が、支持基板から遠い方の電極として、説明する。第1の電極及び第2の電極のうち、一方は陽極として用いられ、他方は陰極として用いられる。本発明の有機光電変換素子において、好ましくは第1の電極が陰極である。
第1の電極は、有機光電変換素子の電極として使用可能な光透過性を有する電極であれば、特に限定されない。
第1の電極の材料は、一種であっても二種以上であってもよい。
これらの材料が透明ではない場合には、光が透過する程度の厚さの薄膜とすること又は格子状の構成にすることにより、光透過性を有する電極とすることができる。
第1の電極としては、例えば、金属酸化物薄膜、金属薄膜及び有機導電膜が挙げられる。
第2の電極は、有機光電変換素子の電極として使用可能な光透過性を有する電極であれば、特に限定されない。
第2の電極の材料としては、上述の第1の電極の材料として挙げられた材料と同様の材料が挙げられる。
第2の電極の材料は、一種であっても二種以上であってもよい。
これらの材料が透明ではない場合には、光が透過する程度の厚さの薄膜とすること又は格子状の構成にすることにより、光透過性を有する電極とすることができる。
第2の電極としては、例えば、金属酸化物薄膜、金属薄膜、金属ナノワイヤー層及び有機導電薄膜が挙げられる。光の透過性を向上させる観点からは、第2の電極は金属ナノワイヤー層であることが好ましい。
活性層としては、例えば、P型半導体材料及びN型半導体材料を含む層が挙げられる。
P型半導体材料は高分子化合物であることが好ましく、該高分子化合物としては、例えば、式(I)又は式(II)で表される構成単位を有する高分子化合物が挙げられる。
Ar1およびAr2は、それぞれ独立に3価の芳香族炭化水素基または3価の芳香族複素環基を示し、
Zは、式(Z−1)、(Z−2)、(Z−3)、(Z−4)、(Z−5)、(Z−6)又は(Z−7)で表される2価の基を示す。
Rは、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、1価の芳香族炭化水素基、1価の複素環基、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいシクロアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいシクロアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアリールアルキル基、置換基を有していてもよいアリールアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいアシルオキシ基、置換基を有していてもよいアミド基、置換基を有していてもよい酸イミド基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基又はカルボキシ基を示す。
式(Z−1)、(Z−2)、(Z−4)、(Z−5)、(Z−6)及び(Z−7)における2つのRは、互いに同一でも異なっていてもよい。
Ar3は、芳香環および複素芳香環からなる群より選ばれる2個以上5個以下の環が縮合した縮合環を有する2価の縮合多環式芳香族炭化水素基又は2価の縮合多環式芳香族複素環基を表し、
nは1〜6の整数を表し、
Rは前述と同じ意味を表す。
(Rについて)
Rで表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子であることが好ましい。
置換基を有するアルキル基の具体例としては、2−シアノエチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−フルオロプロピル基が挙げられる。
置換基を有するアルコキシ基の具体例としては、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基、メトキシメチルオキシ基、2−メトキシエチルオキシ基が挙げられる。
置換基を有するアルキルチオ基の具体例としては、トリフルオロメチルチオ基が挙げられる。
アリールオキシ基の具体例としては、フェノキシ基、C1〜C12アルキルオキシフェノキシ基、C1〜C12アルキルフェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基及びペンタフルオロフェニルオキシ基が挙げられる。
アリールチオ基の具体例としては、フェニルチオ基、C1〜C12アルキルオキシフェニルチオ基、C1〜C12アルキルフェニルチオ基、1−ナフチルチオ基、2−ナフチルチオ基及びペンタフルオロフェニルチオ基が挙げられる。
置換基を有するアシル基の具体例としては、トリフルオロアセチル基及びペンタフルオロベンゾイル基が挙げられる。
置換基を有するアシルオキシ基の具体例としては、トリフルオロアセチルオキシ基及びペンタフルオロベンゾイルオキシ基が挙げられる。
アミド基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1〜20である。アミド基は置換基を有していてもよく、アミド基が有していてもよい置換基としては、例えば、ハロゲン原子が挙げられる。ハロゲン原子の具体例は、Rで表されるハロゲン原子の具体例と同じである。
置換基を有するアミド基の具体例としては、トリフルオロアセトアミド基、ペンタフルオロベンズアミド基、ジトリフルオロアセトアミド基及びジペンタフルオロベンズアミド基が挙げられる。
置換アミノ基の炭素原子数は通常1〜40である。
置換シリル基の炭素原子数は通常3〜40である。
置換シリルオキシ基の炭素原子数は、3〜40であってよい。
置換シリルチオ基の炭素原子数は通常3〜40である。
複素環オキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜20である。
複素環チオ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜20である。
パラ位にアルキル基が置換したフェニル基としては、p−ヘキシルフェニル基、p−ヘプチルフェニル基、p−オクチルフェニル基、p−ノニルフェニル基、p−デシルフェニル基、p−ウンデシルフェニル基、p−ドデシルフェニル基、p−トリデシルフェニル基、p−テトラデシルフェニル基、p−ペンタデシルフェニル基、p−ヘキサデシルフェニル基、p−2−エチルヘキシルフェニル基、p−3,7−ジメチルオクチルフェニル基、p−1−プロピルペンチルフェニル基及びp−2−ヘキシルデシルフェニル基が好ましく、p−ヘキシルフェニル基、p−ヘプチルフェニル基、p−オクチルフェニル基、p−ドデシルフェニル基、p−ペンタデシルフェニル基、p−ヘキサデシルフェニル基、p−2−エチルヘキシルフェニル基、p−3,7−ジメチルオクチルフェニル基及びp−2−ヘキシルデシルフェニル基がより好ましく、p−ドデシルフェニル基、p−ペンタデシルフェニル基、p−2−エチルヘキシルフェニル基及びp−3,7−ジメチルオクチルフェニル基がさらに好ましい。
Ar1及びAr2はそれぞれ独立に3価の芳香族炭化水素基又は3価の芳香族複素環基を示す。
3価の芳香族炭化水素基に含まれる芳香族炭化水素は、芳香環として単環を有していても縮合環を有していてもよい。芳香族炭化水素が有する芳香環は、化合物の溶解性がより向上すること及び製造が容易であることから、5個以下の環が縮合した縮合環又は単環であることが好ましく、2個の環が縮合した縮合環又は単環であることがより好ましく、単環であることがさらに好ましい。
ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、1価の芳香族炭化水素基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、イミド基、イミノ基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、1価の複素環基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基、及びシアノ基の具体例としては、例えば、上記で例示した基が挙げられる。
置換シリルアミノ基の炭素原子数は通常3〜80である。
ここで、複素芳香族化合物は、芳香族化合物のうち、芳香環を構成する元素として炭素原子以外の原子(酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リン原子、ホウ素原子等のヘテロ原子)を有するものをいう。
複数あるR’’は、同一又は相異なり、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、1価の芳香族炭化水素基、アリールアルキル基、置換シリル基、アシル基又は1価の複素環基を示す。
R’で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
Zは前述と同じ意味を示し、
Xは酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を示す。複数あるXは互いに同一でも異なっていてもよい。
Ar3で表される芳香環および複素芳香環からなる群より選ばれる2個以上5個以下の環が縮合した縮合環を有する2価の縮合多環式芳香族炭化水素基又は2価の縮合多環式芳香族複素環基は、芳香環および芳香族複素環からなる群より選ばれる2〜5個の環が縮合した縮合環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた残りの原子団をいう。
2価の縮合多環アリーレン基若しくは2価の縮合多環ヘテロアリーレン基が有する炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2〜60であり、好ましくは4〜60であり、より好ましくは4〜20である。
式(120)、式(121)、式(124)、式(125)、式(132)および式(136)で表される基がより好ましく、
式(136)で表される基がさらに好ましい。
X及びRは前述と同じ意味を表す。
複数あるXは、互いに同一でも異なっていてもよい。
複数あるRは、互いに同一でも異なっていてもよい。〕
X1及びX2は、それぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表し、
Rは前述と同じ意味を表す。
複数あるRは同一でも異なっていてもよい。
また、式(I)または式(II)で表される構成単位の含有量は、上記高分子化合物の全量基準で90質量%以下であることが好ましく、80質量%以下であることがより好ましい。
N型半導体材料は、電子受容性化合物を含む。
該電子受容性化合物は、低分子化合物(例えば、分子量2000以下の化合物)であっても高分子化合物であってもよい。すなわち、N型半導体材料としては、低分子の電子受容性化合物、及び高分子の電子受容性化合物が挙げられる。
式中、Rbは置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい1価の芳香族炭化水素基を示す。
複数あるRaは、互いに同一でも異なっていてもよい。
複数あるRbは、互いに同一でも異なっていてもよい。
u1は1〜6の整数を示し、
u2は0〜6の整数を示し、
Rcは、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよい1価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい1価の複素環基を表す。
本発明に係る有機光電変換素子は、陽極と活性層との間に熱硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物を含む層を有する。
正孔輸送性材料としては、例えば、ポリビニルカルバゾール、ポリシラン、ポリチオフェン、ポリエチレンジオキシチオフェン、ポリスチレンスルフォネート、ポリエチレンジオキシチオフェン:ポリスチレンスルフォネート(PEDOT:PSS)組成物等の導電性高分子が挙げられる。
熱硬化性樹脂組成物は、ポリチオフェン及びその誘導体、並びに芳香族アミン残基を有する繰り返し単位を含む高分子化合物からなる群より選ばれる1種以上を含んでいてもよい。
ポリチオフェン誘導体としては、例えば、ポリエチレンジオキシチオフェンが挙げられる。芳香族アミン残基を有する繰り返し単位としては、例えば、ポリアニリンとその誘導体、ポリビニルカルバゾール等が挙げられる。
群A:二重結合を有する基、ベンゾシクロブテンを有する基、環状エーテルを有する基、環状アミドを有する基、エステル構造を有する基、ヒドロキシ基を有する基
ここで、二重結合を有する基としては、アルケニル基、アルカジエニル基、アルケニルフェニル基が挙げられる。
ベンゾシクロブテンを有する基は、ベンゾシクロブテンからベンゼン環上の水素原子を1つ取り除いた基を有し、ベンゼン環上に置換基としてアルキル基、アルコキシ基等を有していてもよい。
環状エーテルを有する基における環状エーテルとしては、オキシラン、オキセタンが挙げられる。
環状アミドを有する基における環状アミドとしては、ピロリドンが挙げられる。
群Aから選ばれる基の具体例としては、下記式(B−1)〜(B−24)で表される基が挙げられる。
群Aから選ばれる基を1個以上有する化合物は、正孔輸送性材料であってもよい。
群Aから選ばれる基を1個以上有する化合物は、ポリチオフェンの誘導体であってもよい。
群Aから選ばれる基を1個以上有する化合物は、芳香族アミン残基を有する繰り返し単位を含む高分子化合物であってもよい。
群Aから選ばれる基を1個以上有する化合物としては、例えば、ポリヒドロキシエチルメタクリレート(PHEA)、ポリヒドロキシエチルアクリレート、ポリビニルフェノール及びポリビニルピロリドンが挙げられる。
群Aから選ばれる基を有さない正孔輸送性材料100質量部に対して、群Aから選ばれる基を1個以上有する化合物の使用量は、通常、10〜1000質量部であることが好ましく、正孔輸送性材料100質量部に対して、群Aから選ばれる基を1個以上有する化合物の使用量は、通常、0〜1000質量部であることが好ましい。
群Aから選ばれる基を有さないポリチオフェン及びその誘導体、並びに芳香族アミン残基を有する繰り返し単位を含む高分子化合物からなる群より選ばれる1種以上の高分子化合物100質量部に対して、群Aから選ばれる基を1個以上有する化合物の使用量は、通常、10〜1000質量部であることが好ましく、ポリチオフェンの誘導体、並びに芳香族アミン残基を有する繰り返し単位を含む高分子化合物からなる群より選ばれる1種以上の高分子化合物100質量部に対して、群Aから選ばれる基を1個以上有する化合物の使用量は、通常、0〜1000質量部であることが好ましい。
溶媒の使用量は、正孔輸送性材料100質量部に対して、通常、10〜10000質量部である。
<残膜率の測定>
2個の残膜率測定用膜を2個製造する。
それぞれの残膜率測定用膜は、一辺1インチの正方形の支持基板上に、本発明の有機光電変換素子の熱硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物を含む層と実質的に同じ材料を用いて、熱硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物を含む層と実質的に同じ塗布方法により製造され、熱硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物を含む層と実質的に同じ厚さである。得られた2個の残膜率測定用膜のうち一方を窒素雰囲気下で150℃に加熱されたホットプレート上で5分間加熱し、もう片方を窒素雰囲気下で70℃に加熱されたホットプレート上で5分間加熱する。加熱後のそれぞれの測定用膜に対して、触針式膜厚計により膜の厚さを測定し、エタノールリンス処理前の膜の厚さとする。膜の厚さの測定後のそれぞれの測定用膜上に、メニスカスを形成するように、エタノールを載せ、30秒静置後、4000rpmで30秒間スピンコータによりスピンさせてエタノールを振り切ることにより、エタノールリンス処理をおこなう。エタノールリンス処理後のそれぞれの測定用膜に対し、触針式膜厚計により膜の厚さを測定し、エタノールリンス処理後の膜の厚さとする。
それぞれの加熱条件で得られた(エタノールリンス処理後の膜の厚さ)/(エタノールリンス処理前の膜の厚さ)×100の値(%)を、それぞれの加熱条件での残膜率とする。
ここで、「熱硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物を含む層を作製する際に用いるものと同じ熱硬化性樹脂組成物」とは、イオン化エネルギーの測定結果に影響を与える、熱硬化性樹脂組成物に含まれる全ての化合物が同じであればよいことを意味する。言い換えれば、熱硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物を含む層を作製する際に用いる熱硬化性樹脂組成物に、イオン化エネルギーの測定結果に影響を与えない化合物として界面活性剤が含まれる場合、イオン化エネルギー測定用膜の作製に用いる熱硬化性樹脂組成物は、当該界面活性剤は含んでいなくてもよい。
熱硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物を含む層を作製する際に用いる熱硬化性樹脂組成物に、界面活性剤が含まれる場合、「熱硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物を含む層を作製する際に用いるものと同じ濃度の塗布液」は、界面活性剤を除く熱硬化性樹脂組成物と、溶媒とを含む塗布液の濃度が同じである塗布液であればよい。
エタノールが振り切れたことは、目視で確認することができる。
触針式膜厚計により膜の厚さを測定する際、測定領域は、一辺1インチの正方形の基板の中心部とする。
<水リンス処理前後のイオン化エネルギーの測定>
2個のイオン化エネルギー測定用膜を製造する。
それぞれのイオン化エネルギー測定用膜は、一辺1インチの正方形の支持基板上に、本発明の有機光電変換素子の熱硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物を含む層と実質的に同じ材料を用いて、熱硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物を含む層と実質的に同じ方法により製造され、熱硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物を含む層と実質的に同じ厚さである。
一方のイオン化エネルギー測定用膜について、光電子分光装置によりイオン化エネルギーを測定し、得られた値を水リンス処理前のイオン化エネルギーとする。もう片方のイオン化エネルギー測定用膜上に、メニスカスを形成するように、水を載せ、10秒静置後、4000rpmで30秒間スピンコータによりスピンさせて水を振り切ることにより、水リンス処理をおこなう。水リンス処理後のイオン化エネルギー測定用膜に対し、光電子分光装置によりイオン化エネルギーを測定し、得られた値を水リンス処理後のイオン化エネルギーとする。(水リンス処理後のイオン化エネルギー)−(水リンス処理前のイオン化エネルギー)の値を水リンス処理前後のイオン化エネルギー変化とする。
ここで、「熱硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物を含む層を作製する際に用いるものと同じ熱硬化性樹脂組成物」とは、熱硬化性樹脂組成物に含まれるイオン化エネルギーの測定結果に影響を与える全ての化合物が同じであればよいことを意味する。言い換えれば、熱硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物を含む層を作製する際に用いる熱硬化性樹脂組成物に、イオン化エネルギーの測定結果に影響を与えない化合物として界面活性剤が含まれる場合、イオン化エネルギー測定用膜の作製に用いる熱硬化性樹脂組成物は、当該界面活性剤は含んでいなくてもよい。
熱硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物を含む層を作製する際に用いる熱硬化性樹脂組成物に、界面活性剤が含まれる場合、「熱硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物を含む層を作製する際に用いるものと同じ濃度の塗布液」は、界面活性剤を除く熱硬化性樹脂組成物と、溶媒とを含む塗布液の濃度が同じである塗布液であればよい。
水が振り切れたことは、目視で確認することができる。
光電子分光装置によりイオン化エネルギーを測定する際、測定領域は、一辺1インチの正方形の基板の中心部とする。
ポリチオフェン誘導体、及び芳香族アミン残基を有する繰り返し単位を含む高分子化合物は、置換基として、例えば、エステル構造を有する基、ヒドロキシ基及びエチレンジオキシ基からなる群より選ばれる1以上を有していてもよい。ポリチオフェン誘導体としては、PEDOT等が挙げられる。
本実施形態に係る有機光電変換素子は、陰極と活性層との間に電子輸送層を有していてよい。
また、電子輸送層の膜厚は、例えば300nm以下であってよく、100nm以下であってよい。
陰極と接する電子輸送層は、酸化亜鉛、酸化チタン、GZO(ガリウムドープ酸化亜鉛)、ATO(アンチモンドープ酸化スズ)、AZO(アルミニウムドープ酸化亜鉛)を含む層であることが好ましい。
有機光電変換素子の製造方法としては、例えば、
陰極を形成する工程と、活性層を形成する工程と、熱硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物を含む層を形成する工程と、陽極を形成する工程とをこの順で含む、有機光電変換素子の製造方法、及び
陽極を形成する工程と、熱硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物を含む層を形成する工程と、活性層を形成する工程と、陰極を形成する工程とをこの順で含む有機光電変換素子の製造方法が挙げられる。
有機光電変換素子の製造方法において、電子輸送層を形成する工程は、通常、陰極を形成する工程と活性層を形成する工程との間に含まれる。
第1の電極の作製方法は、例えば、前述の第1の電極の材料を用いて、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等により製造することができる。
塗布液の塗布方法及び塗膜の形成方法としては、スリットコート法、ナイフコート法、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、グラビア印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットコート法、ディスペンサー印刷法、ノズルコート法、キャピラリーコート法等の塗布法が挙げられる。これらのうち、スリットコート法、キャピラリーコート法、グラビアコート法、マイクログラビアコート法、バーコート法、ナイフコート法、ノズルコート法、インクジェットコート法、又はスピンコート法が好適に用いられる。
活性層は、例えば、上述の活性層に含まれる材料と、溶媒とを含む溶液(インク)から塗膜を形成し、必要に応じて乾燥等して成膜することで形成することができる。
該溶液は、P型半導体材料及びN型半導体材料を、溶媒に溶解させて調製することができる。調製に際しては、溶液の均質性を得る観点から、例えば60℃以上、10時間以上の条件で溶解させることが好ましい。
活性層形成用の溶液に含まれる溶媒としては、式(I)や(II)で表される構成単位を有する化合物を溶解可能なものが挙げられる。該溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、1,2,4−トリメチルベンゼン、テトラリン、インダン、デカリン、ビシクロヘキシル、n−ブチルベンゼン、sec−ブチルベンゼン、tert−ブチルベンゼン、メチルナフタレン等の不飽和炭化水素溶媒、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロブタン、ブロモブタン、クロロペンタン、ブロモペンタン、クロロヘキサン、ブロモヘキサン、クロロシクロヘキサン、ブロモシクロヘキサン等のハロゲン化飽和炭化水素溶媒、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、クロロナフタレン等のハロゲン化不飽和炭化水素溶媒、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等のエーテル溶媒が挙げられる。
熱硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物を含む層は、例えば、熱硬化性樹脂組成物と溶媒とを含む塗布液から成膜し、加熱することで形成することができる。
塗布液の溶媒は、塗布する材料を分散又は溶解可能なものであればよい。
塗布液に含まれる溶媒としては、例えば、水、エタノール、イソプロパノール、3−ペンタノール、オルトジクロロベンゼン、テトラリン、1,2−4−トリメチルベンゼン等の水又は有機溶媒が挙げられる。
加熱は、130〜180℃で、2〜20分間、窒素雰囲気下でおこなうことが好ましく、140〜160℃で3分〜5分間、窒素雰囲気下でおこなうことがより好ましい。
電子輸送層は、例えば、電子輸送性材料と溶媒とを含む塗布液から成膜して形成することができる。
塗布液に含まれる溶媒は、電子輸送性材料を分散又は溶解可能なものであればよい。
塗布液に含まれる溶媒としては、水、メタノール、エタノール、イソプロパノールのアルコール系溶媒等が挙げられる。
本発明に係る有機光電変換素子は、太陽光等の光を照射することにより、電極間に光起電力が発生し、有機薄膜太陽電池として動作させることができる。
本発明に係る有機光電変換素子を複数集積することにより、太陽電池モジュールとして用いることもできる。
(LVW1041(水リンス処理前)のイオン化エネルギー)
樹脂組成物Clevios LVW1041(ヘレウス社製)をスピンコートにて40nmの厚さになるように1インチ角のガラス基板に塗布した。その後、窒素雰囲気下で150℃に加熱されたホットプレート上で5分間加熱することにより、イオン化エネルギー測定用膜を形成した。得られたイオン化エネルギー測定用膜(LVW1041の薄膜)を光電分光装置AC−2(理研計器)にてイオン化エネルギーを測定すると、5.11eVであった。
樹脂組成物Clevios LVW1041(ヘレウス社製)をスピンコートにて40nmの厚さになるように1インチ角のガラス基板に塗布した。その後、窒素雰囲気下で150℃に加熱されたホットプレート上で5分間加熱することにより、イオン化エネルギー測定用膜を形成した。その後、この塗布膜上にメニスカスを形成するように水を載せ、10秒後に4000rpmでスピンさせて水を振り切った。得られたLVW1041の薄膜を光電分光装置AC−2(理研計器)にてイオン化エネルギーを測定すると、5.16eVであった。
樹脂組成物Clevios LVW1041の代わりに、樹脂組成物Clevios P AI4083(ヘレウス社製)を用いた以外は同様の手法で、厚さ40nmのイオン化エネルギー測定用膜を形成し、イオン化エネルギーを測定した。水リンス処理前のイオンエネルギーの値は、5.24eVであり、水リンス処理後のイオン化エネルギーの値は、が5.09eVであった。
樹脂組成物Clevios LVW1041の代わりに、Clevios P AI4083(ヘレウス社製)にポリヒドロキシエチルメタクリレート(アルドリッチ社製)を乾燥膜において50wt%となるように加えた組成物を用いた以外は同様の手法で、厚さ40nmのイオン化エネルギー測定用膜を形成し、イオン化エネルギーを測定した。水リンス処理前のイオン化エネルギーの値は、5.28eVであり、水リンス処理後のイオン化エネルギーの値は、5.26eVであった。
(LVW1041の残膜率)
一辺1インチの正方形の基板上に、Clevios LVW1041(ヘレウス社製)をスピンコートにより塗布し、窒素雰囲気下で150℃に加熱されたホットプレート上で5分間加熱乾燥させることで、厚さ53nmの測定用膜を形成した。次に、この測定用膜上にメニスカスを形成するようにエタノールを載せ、30秒静置後に4000rpmで30秒間スピンさせてエタノールを振り切った。エタノールリンス処理後の測定用膜の厚さは51nmであった。それゆえ、測定用膜の残膜率は、96%であった。
一辺1インチの正方形の基板上に、Clevios LVW1041(ヘレウス社製)をスピンコートにより塗布し、窒素雰囲気下で70℃に加熱されたホットプレート上で5分間加熱乾燥させることで、厚さ55nmの測定用膜を形成した。次に、この測定用膜上にメニスカスを形成するようにエタノールを載せ、30秒静置後に4000rpmで30秒間スピンさせてエタノールを振り切った。エタノールリンス処理後の測定用膜の厚さは38nmであり、測定用膜の残膜率は、69%であった。
Clevios LVW1041の代わりにClevios P AI4083(ヘレウス社製)に乾燥膜の質量%が50%となるようにポリヒドロキシエチルメタクリレート(アルドリッチ社製)添加した組成物を用いた以外は上記と同様の方法で測定を行った。
窒素雰囲気下で150℃に加熱されたホットプレート上で5分間、加熱乾燥させることによって得られた測定用膜のエタノールリンス処理前の厚さは38nmであり、エタノールリンス処理後の測定用膜の厚さは35nmであった。それゆえ、当該加熱条件(150℃、5分間、窒素雰囲気下)での測定用膜の残膜率は、92%であった。
一方、窒素雰囲気下で70℃に加熱されたでホットプレート上で5分間、加熱乾燥させることによって得られた測定用膜のエタノールリンス処理前の厚さは40nmであり、エタノールリンス処理後の測定用膜の厚さは16nmであった。それゆえ、当該加熱条件(70℃、5分間、窒素雰囲気下)での測定用膜の残膜率は、40%であった。
Clevios LVW1041の代わりにClevios P AI4083(ヘレウス社製)を用いた以外は上記と同様の方法で測定を行った。窒素雰囲気下で150℃に加熱されたホットプレート上で5分間、加熱乾燥した測定用膜のエタノールリンス処理前の厚さは30nmであり、エタノールリンス処理後の厚さは検出できなかった。それゆえ、当該加熱条件での測定用膜の残膜率は、0%であった。
(高分子化合物Aの合成)
式(I)で表される構成単位を有する高分子化合物として、国際公開第2013/051676号の実施例1に記載された方法で、下記の構成単位を含む高分子化合物Aを合成した。
高分子化合物Aと、フラーレンC60PCBM(フェニルC61−酪酸メチルエステル)(phenyl C61−butyric acid methyl ester)とをトリメチルベンゼン/プロピオフェノンの混合溶媒に溶解し、50℃で12時間攪拌し、インク1を調製した。インク1において、高分子化合物Aの含有量に対するC60PCBMの含有量の比(質量比)は、2.5であった。また、インク1中、高分子化合物A及びC60PCBMの合計含有量は、インク1の全量基準で3.5質量%であった。
太陽電池の陰極として機能するITO薄膜が形成されたガラス基板を用意した。ITO薄膜はスパッタ法によって形成されたものであり、その厚みは150nmであった。このガラス基板をオゾンUV処理し、ITO薄膜の表面処理を行った。次に、PEIE水溶液(Polyethyleneimine ethoxylated)をスピンコートによりITO膜上に塗布し、大気中120℃で10分間加熱することにより、膜厚5nm以下の電子輸送層を形成した。この電子輸送層上に、インク1をスピンコートにより塗布し、窒素雰囲気下で150℃に加熱されたホットプレート上で5分間加熱することにより、活性層(膜厚約180nm)を形成した。
分光光度計(日本分光製、紫外可視近赤外分光光度計JASCO−V670)を用いて、得られた有機光電変換素子の光の透過率を測定した結果、波長380nm〜780nmの光の透過率は45%であった。
得られた有機光電変換素子の耐久性を確認するために、耐候性試験装置(商品名Ci4000、ATLAS社製)を放射照度60W/m2(波長300−400nm)、ブラックパネル温度63℃、相対湿度50%RHの条件で稼働させて100時間後の光電変換効率の保持率(初期の光電変換効率/100時間後の光電変換効率)を評価した。結果を表1に示す。
水溶媒のワイヤー状導電体分散液(ClearOhm(登録商標)Ink−N AQの代わりに蒸着にて銀薄膜(20nm)を第2電極として使用する以外は実施例1と同様の方法で、厚さ50nmの熱硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物を含む層を有する有機光電変換素子を作製し、初期の光電変換効率と100時間後の光電変換効率とを測定する。
Clevios LVW1041の代わりに、Clevios P AI4083(ヘレウス社製)にポリヒドロキシエチルメタクリレート(アルドリッチ社製)を乾燥膜において50wt%となるように加え、界面活性剤としてZonyl(登録商標)FS−300(アルドリッチ社製)を0.5wt%加えた組成物を用いて、厚さ40nmの熱硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物を含む層を形成した以外は実施例1と同様の方法で有機光電変換素子を作製し、初期の光電変換効率と100時間後の光電変換効率とを測定した。
分光光度計(日本分光製、紫外可視近赤外分光光度計JASCO−V670)を用いて得られた有機光電変換素子の光の透過率を測定した結果、波長380nm〜780nmの光の透過率は45%であった。
Clevios LVW1041の代わりに、Clevios P AI4083(ヘレウス社製)にポリヒドロキシエチルメタクリレート(アルドリッチ社製)を乾燥膜において50wt%となるように加え、界面活性剤としてZonyl(登録商標)FS−300(アルドリッチ社製)を0.5wt%加えた組成物を用いて、厚さ40nmの熱硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物を含む層を形成し、さらに、第2電極として、水溶媒のワイヤー状導電体分散液(ClearOhm(登録商標)Ink−N AQの代わりに、蒸着にて銀薄膜(20nm)を使用する以外は実施例1と同様の方法で有機光電変換素子を作製し、初期の光電変換効率と100時間後の光電変換効率とを測定する。
Clevios LVW1041の代わりにClevios P AI4083(ヘレウス社製)にZonyl(登録商標)FS−300(アルドリッチ社製)を0.5wt%加えた組成物を用いて、厚さ40nmの熱硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物を含む層を形成し、さらに、第2電極として、蒸着により形成する厚さ80nmの銀電極を使用した以外は実施例1と同様の方法で有機光電変換素子を作製し、初期の光電変換効率と100時間後の光電変換効率とを測定した。
分光光度計(日本分光製、紫外可視近赤外分光光度計JASCO−V670)を用いて得られた有機光電変換素子の光の透過率を測定した結果、波長380nm〜780nmの光の透過率は0.66%であった。
第2電極として、蒸着により形成した厚さ80nmの銀電極を使用した以外は、実施例1と同様の方法で有機光電変換素子を作製し初期の効率と100時間後の光電変換効率とを測定した。
分光光度計(日本分光製、紫外可視近赤外分光光度計JASCO−V670)を用いて得られた有機光電変換素子の光の透過率を測定した結果、波長380nm〜780nmの光の透過率は0.66%であった。
Clevios LVW1041の代わりに、Clevios P AI4083(ヘレウス社製)にポリヒドロキシエチルメタクリレート(アルドリッチ社製)を乾燥膜において50wt%となるように加え、界面活性剤としてZonyl(登録商標)FS−300(アルドリッチ社製)を0.5wt%加えた組成物を用いて、厚さ40nmの熱硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物を含む層を形成し、さらに、第2電極として、蒸着により形成した厚さ80nmの銀電極を使用した以外は、実施例1と同様の方法で有機光電変換素子を作製し、初期の光電変換効率と100時間後の光電変換効率とを測定した。
分光光度計(日本分光製、紫外可視近赤外分光光度計JASCO−V670)を用いて得られた有機光電変換素子の光の透過率を測定した結果、波長380nm〜780nmの光の透過率は0.66%であった。
Clevios LVW1041の代わりに、Clevios P AI4083(ヘレウス社製)に界面活性剤としてZonyl(登録商標)FS−300(アルドリッチ社製)を0.5wt%加えた組成物を用いて、厚さ40nmの熱硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物を含む層を形成し、さらに、第2電極として水溶媒のワイヤー状導電体分散液(ClearOhm(登録商標)Ink−N AQの代わりに蒸着にて銀薄膜(20nm)を使用する以外は実施例1と同様の方法で有機光電変換素子を作製し、初期の光電変換効率と100時間後の光電変換効率とを測定する。
Clevios LVW1041の代わりに、Clevios P AI4083(ヘレウス社製)に界面活性剤としてZonyl(登録商標)FS−300(アルドリッチ社製)を0.5wt%加えた組成物を用いて、厚さ40nmの熱硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物を含む層を形成した以外は実施例1と同様の方法で有機光電変換素子を作製し、初期の光電変換効率と100時間後の光電変換効率とを測定した。
分光光度計(日本分光製、紫外可視近赤外分光光度計JASCO−V670)を用いて得られた有機光電変換素子の光の透過率を測定した結果、波長380nm〜780nmの光の透過率は45%であった。
Claims (7)
- 陰極及び陽極の間に活性層を有する有機光電変換素子であって、
前記活性層が、N型半導体材料と、P型半導体材料である高分子化合物とを含み、
前記P型半導体材料である高分子化合物が、下記式(III)又は(II)で表される構成単位を有する高分子化合物であって、
Zは、式(Z−1)、(Z−2)、(Z−3)、(Z−4)、(Z−5)、(Z−6)又は(Z−7)で表される2価の基を示す。
Rは、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、置換基を有していてもよい1価の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい1価の複素環基、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいシクロアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいシクロアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアリールアルキル基、置換基を有していてもよいアリールアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいアシルオキシ基、置換基を有していてもよいアミド基、置換基を有していてもよい酸イミド基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基又はカルボキシ基を示す。
式(Z−1)、(Z−2)、(Z−4)、(Z−5)、(Z−6)及び(Z−7)における2つのRは、互いに同一でも異なっていてもよい。
Xは、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を示す。
複数あるXは、互いに同一でも異なっていてもよい。〕
Ar 3 は、芳香環および複素芳香環からなる群より選ばれる2個以上5個以下の環が縮合した縮合環を有する2価の縮合多環式芳香族炭化水素基又は縮合多環式芳香族複素環基を表し、
nは1〜6の整数を表し、
Rは前述と同じ意味を表す。
Rが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
陽極及び活性層の間に、熱硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物を含む層を有し、
波長380nm〜780nmの光の透過率が45%以上であることを特徴とする有機光電変換素子。 - 前記熱硬化性樹脂組成物が、ポリチオフェン及びその誘導体、並びに芳香族アミン残基を有する繰り返し単位を含む高分子化合物からなる群より選ばれる1種以上を含む、請求項1又は2記載の有機光電変換素子。
- 熱硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物を含む層が、下記水リンス処理前後のイオン化エネルギーの測定において、水リンス処理前後のイオン化エネルギーの変化が−0.1eV以上0.1eV以下である、請求項1〜3のいずれか一項記載の有機光電変換素子。
<水リンス処理前後のイオン化エネルギーの測定>
2個のイオン化エネルギー測定用膜を製造する。
それぞれのイオン化エネルギー測定用膜は、
一辺1インチの正方形の支持基板上に、
本発明の有機光電変換素子の熱硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物を含む層と実質的に同じ材料を用いて、
熱硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物を含む層と実質的に同じ方法により製造し、
熱硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物を含む層と実質的に同じ厚さである。
一方のイオン化エネルギー測定用膜について、光電子分光装置によりイオン化エネルギーを測定し、得られた値を水リンス処理前のイオン化エネルギーとする。もう片方のイオン化エネルギー測定用膜上に、メニスカスを形成するように、水を載せ、10秒静置後、4000rpmで30秒間スピンコータによりスピンさせて水を振り切ることにより、水リンス処理をおこなう。水リンス処理後のイオン化エネルギー測定用膜に対し、光電子分光装置によりイオン化エネルギーを測定し、得られた値を水リンス処理後のイオン化エネルギーとする。(水リンス処理後のイオン化エネルギー)−(水リンス処理前のイオン化エネルギー)の値を水リンス処理前後のイオン化エネルギー変化とする。 - 前記N型半導体材料がフラーレン誘導体を有する、請求項1〜4のいずれか一項記載の有機光電変換素子。
- 請求項1〜5のいずれか一項記載の有機光電変換素子を備える、太陽電池モジュール。
- 請求項1〜5のいずれか一項記載の有機光電変換素子を備える、センサー。
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