JP6969545B2 - 樹脂組成物、プリプレグ、樹脂付き金属箔、積層板、プリント配線板及び樹脂組成物の製造方法 - Google Patents
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Description
例えば、官能基を有するアクリルポリマーと、熱硬化性樹脂を混合してなる樹脂組成物は、あたかも互いに連結しあって規則正しく分散した状態の構造であり、主成分がアクリルポリマーである海相と、主成分が熱硬化性樹脂(例えば、エポキシ樹脂)である島相との相分離構造を形成し得る。このような樹脂組成物は、アクリルポリマーと熱硬化性樹脂の双方の優れた特徴を兼ね備えることが望まれているが、十分に双方の優れた特徴を兼ね備えるものはなかった。
官能基を有するアクリルポリマーの特徴は、低弾性、高伸び率、官能基を導入し易いこと等が挙げられ、熱硬化性樹脂の特徴は、高い絶縁信頼性、高い耐熱性、高ガラス転移温度(Tg)等が挙げられる。しかしながら、使用環境及び用途に応じて、各々の特徴を制御及び発現させることは難しかった。
[1](A)アクリルポリマーと(B)熱硬化性樹脂とを含む樹脂組成物であって、(A)アクリルポリマーを含む第1相と、(B)熱硬化性樹脂を含む第2相との相分離構造を形成し、前記第2相の平均ドメインサイズが20μm以下である、樹脂組成物。
[2](A)アクリルポリマーが、下記一般式(A1)で表される(メタ)アクリル酸エステル由来の構成単位を含むアクリルポリマーである、上記[1]に記載の樹脂組成物。
(式(A1)中、R2はアルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示す。R1は水素原子又はメチル基を示す。)
[3](A)アクリルポリマーの溶解度パラメータ(SP値)が、9.0〜12.0である、上記[1]又は[2]に記載の樹脂組成物。
[4](A)アクリルポリマーの重量平均分子量が、100,000〜1,500,000である、上記[1]〜[3]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[5](A)アクリルポリマーの含有量が、樹脂組成物の固形分総量100質量部に対して、10〜50質量部である、上記[1]〜[4]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[6](B)熱硬化性樹脂が、エポキシ樹脂、シアネート樹脂、ビスマレイミド類、ビスマレイミド類とジアミンとの付加重合物、フェノール樹脂、レゾール樹脂、イソシアネート樹脂、トリアリルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレート及びビニル基含有ポリオレフィン化合物からなる群から選ばれる1種以上である、上記[1]〜[5]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[7]前記相分離構造が海島構造であり、海相が前記第1相から構成され、島相が前記第2相から構成される、上記[1]〜[6]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[8](B)熱硬化性樹脂の溶解度パラメータ(SP値)が9.0〜15.0である、上記[1]〜[7]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[9](A)アクリルポリマーの溶解度パラメータ(SP値)と、(B)熱硬化性樹脂の溶解度パラメータ(SP値)との差の絶対値が、0.1〜5.0である、上記[1]〜[8]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[10]上記[1]〜[9]のいずれかに記載の樹脂組成物を基材に含浸及び乾燥してなる、プリプレグ。
[11]上記[1]〜[9]のいずれかに記載の樹脂組成物と金属箔とを積層してなる、樹脂付き金属箔。
[12]上記[10]に記載のプリプレグ又は[11]に記載の樹脂付き金属箔を積層し加熱加圧してなる、積層板。
[13]上記[12]に記載の積層板を回路加工してなる、プリント配線板。
[14](A)アクリルポリマーと(B)熱硬化性樹脂とを含む樹脂組成物の製造方法であって、下記工程1〜4を有する、樹脂組成物の製造方法。
工程1:所望する樹脂組成物の硬化物の貯蔵弾性率を決定する工程
工程2:(A)アクリルポリマーの溶解度パラメータ(SP値)と(B)熱硬化性樹脂の溶解度パラメータ(SP値)との差の絶対値Xと前記硬化物の貯蔵弾性率との相関関係に基づき、絶対値Xを特定する工程
工程3:工程2で特定した絶対値Xとなる(A)アクリルポリマー及び(B)熱硬化性樹脂を選択する工程
工程4:工程3で選択した(A)アクリルポリマー及び(B)熱硬化性樹脂を混合する工程
[15](A)アクリルポリマーと(B)熱硬化性樹脂とを含む樹脂組成物の製造方法であって、下記工程1〜4を有する、樹脂組成物の製造方法。
工程1:所望する樹脂組成物の硬化物の耐熱性を決定する工程
工程2:(A)アクリルポリマーの溶解度パラメータ(SP値)と(B)熱硬化性樹脂の溶解度パラメータ(SP値)との差の絶対値Xと前記硬化物の耐熱性との相関関係に基づき、絶対値Xを特定する工程
工程3:工程2で特定した絶対値Xとなる(A)アクリルポリマー及び(B)熱硬化性樹脂を選択する工程
工程4:工程3で選択した(A)アクリルポリマー及び(B)熱硬化性樹脂を混合する工程
本発明の実施の形態に係る樹脂組成物は、(A)アクリルポリマーと(B)熱硬化性樹脂とを含む樹脂組成物であって、(A)アクリルポリマーを含む第1相と、(B)熱硬化性樹脂を含む第2相との相分離構造を形成し、前記第2相の平均ドメインサイズが20μm以下である、樹脂組成物である。
本発明の樹脂組成物が形成する相分離構造において、第1相は、(A)アクリルポリマーを含む相であり、第2相は、(B)熱硬化性樹脂を含む相であり、前記第2相の平均ドメインサイズは20μm以下である。
第2相の平均ドメインサイズを前記範囲内に調整することにより、(A)アクリルポリマーが有する低弾性、柔軟性、高伸び性等の特徴を顕著に発現したり、(B)熱硬化性樹脂が有する高弾性、高強度等の特徴を顕著に発現したり、双方の特徴を必要に応じて発現することができる。
第1相は、(A)アクリルポリマーを樹脂成分の主成分として含む相であり、第2相は、(B)熱硬化性樹脂を樹脂成分の主成分として含む相である。ここで、樹脂成分の主成分とは、樹脂成分のうち、最も高い含有量を有する樹脂を意味し、樹脂組成物の全量に対する含有量に基づき推定される。
一般的に、樹脂硬化物の相構造は相分離速度と硬化反応速度との競争反応で決定される。例えば、(A)アクリルポリマーの溶解度パラメーター(以下、「SP値」ともいう)と、(B)熱硬化性樹脂のSP値との差を小さくすることで、相分離速度が遅くなり、第2相の平均ドメインサイズを20μm以下という比較的小さい範囲にコントロールすることが可能となる。
構造式: CH3−C(=O)−CH3
員数: CH3 2個
C=O 1個
であり、表1より、
合計モル凝集エネルギー(ΔEi):(1125×2)+(4150×1)=6400
合計モル分子容量(ΔVi):(33.5×2)+(10.8×1)=77.8
となり、これを式(1)に適用して、
と溶解度パラメータ(SP値)が算出される。
なお、例えば、(B)熱硬化性樹脂としてエポキシ樹脂を使用する場合、硬化剤として、フェノール樹脂、アミン化合物等を併用することがある。その際、これらの硬化剤は、主成分ではなく、量も少ないため、(B)熱硬化性樹脂のSP値に対する影響は小さい。そのため、エポキシ樹脂と硬化剤を併用する場合のSP値の算出方法としては、硬化剤を考慮せず、エポキシ樹脂のみから算出したSP値を使用する。この扱いは、エポキシ樹脂以外の熱硬化性樹脂の場合も同様である。なお、フェノール樹脂等はエポキシ樹脂の硬化剤の中でも比較的多量に用いられるため、そのSP値が、エポキシ樹脂のSP値と近い値であることが、(B)熱硬化性樹脂のSP値を定める上で、硬化剤の影響を少なくすることができるため好ましい。実施例等に記載されているSP値は、このようにして算出した値である。
(B)熱硬化性樹脂のSP値は、9.0〜15.0が好ましく、10.5〜14.5がより好ましく、12.0〜14.3がさらに好ましい。
(A)アクリルポリマーのSP値と、(B)熱硬化性樹脂のSP値との差の絶対値は、0.1〜5.0が好ましく、0.11〜4.9がより好ましく、0.12〜4.8がさらに好ましく、0.13〜4.7が特に好ましい。SP値の差の絶対値を、前記範囲内とすることにより、第2相の平均ドメインサイズを20μm以下という比較的小さい範囲にコントロールすることができる。
また、本発明の樹脂組成物は、(A)アクリルポリマーのSP値と、(B)熱硬化性樹脂のSP値との差の絶対値を調整することにより、得られる硬化物の物性を調整することができる。例えば、(A)アクリルポリマーのSP値と(B)熱硬化性樹脂のSP値と差の絶対値が、3.0〜5.0である場合、(A)アクリルポリマーの有する柔軟性、高伸び性等の特徴を維持しつつ、(B)熱硬化性樹脂が有する高弾性、高強度等の特徴を顕著に発現する傾向にある。また、前記SP値の差の絶対値が、0.1〜3.0である場合、(B)熱硬化性樹脂の有する高強度等の特徴を維持しつつ、(A)アクリルポリマーの有する低弾性、柔軟性、高伸び性等の特徴を顕著に発現する傾向にある。
なお、前記SP値の差の絶対値が、0.45以下になると、第2相の平均ドメインサイズは0.001〜1.0μm程度となり、ナノサイズのドメインを形成する傾向にある。
(A)アクリルポリマーは、通常、(メタ)アクリル酸エステルをモノマーとする重合体である。
(A)アクリルポリマーは1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
なお、本発明において、「(メタ)アクリル酸」とは、「アクリル酸」と「メタクリル酸」の双方を示し、他の類似用語も同様である。
R2で示されるシクロアルキル基の炭素数は、6〜13が好ましく、7〜10がより好ましい。シクロアルキル基としては、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、イソボルニル基、アダマンチル基等が挙げられ、これらの中でも、ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、イソボルニル基が好ましい。
R2で示されるシクロアルキルアルキル基の炭素数は、6〜13が好ましく、7〜10がより好ましい。シクロアルキルアルキル基としては、ノルボルニルメチル基、トリシクロデシルエチル基等が挙げられる。
R2で示されるアリール基の炭素数は、6〜13が好ましく、6〜10がより好ましい。アリール基としては、フェニル基、ノニルフェニル基等が挙げられる。
R2で示されるアラルキル基の炭素数は、7〜15が好ましく、7〜11がより好ましい。アラルキル基としては、ベンジル基、4−メチルベンジル基等が挙げられる。
また、一般式(A1)に示されるもの以外の(メタ)アクリル酸エステル、アクリル酸N−ビニルピロリドン、メタクリル酸N−ビニルピロリドン、N−アクリロイルモルホリン、N−メタクリロイルモルホリン、芳香族ビニル化合物、N−置換マレイミド類等の重合性モノマーを(メタ)アクリル酸エステルと共に用いて(A)アクリルポリマーを得ることもできる。
架橋性共重合体モノマーの使用量は、(メタ)アクリル酸エステルと架橋性共重合モノマーとの総量100質量部に対して、0.5〜30質量部が好ましく、2〜25質量部がより好ましく、3〜20質量部がさらに好ましい。このような範囲とすることにより、(A)アクリルポリマーを含む第1相と(B)熱硬化性樹脂を含む第2相との間で、架橋構造が好適に形成され、耐熱性、金属箔との接着強度、絶縁信頼性等がより向上する傾向にある。
(A)アクリルポリマーの全原料モノマー中、(メタ)アクリル酸エステルと架橋性共重合モノマーとの合計含有量は、80質量%以上が好ましく、90質量%以上がより好ましく、95質量%以上がさらに好ましく、100質量%であってもよい。
(A)アクリルポリマーのエポキシ当量は、(メタ)アクリル酸グリシジルとこれと共重合可能な他のモノマーとを共重合する際、共重合比を適宜調整することで調節可能である。
エポキシ基を有する(A)アクリルポリマーの市販品としては、例えば、「HTR−860」(ナガセケムテックス株式会社製、商品名、エポキシ当量2,900g/eq)、「KH−CT−865」(日立化成株式会社製、商品名、エポキシ当量3,300g/eq)等が入手可能である。
なお、(A)アクリルポリマーは、重量平均分子量の異なる2種以上を組み合わせてもよい。この場合の(A)アクリルポリマーのSP値は、それぞれのアクリルポリマーのSP値をそれぞれの配合量により按分して算出することになる。
上記の重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)分析によって測定される値であって、標準ポリスチレン換算値のことを意味する。GPC分析は、テトラヒドロフラン(THF)を溶解液として用いて行うことができる。
また、低弾性及び柔軟性の観点からは、(A)アクリルポリマーの含有量は、樹脂組成物の固形分総量100質量部に対して、20〜50質量部がより好ましく、30〜50質量部がさらに好ましい。
また、優れた金属箔との接着強度を得る観点からは、(A)アクリルポリマーの含有量は、樹脂組成物の固形分総量100質量部に対して、10〜40質量部がより好ましく、10〜30質量部がさらに好ましい。
ここで、本発明における「固形分」とは、有機溶剤等の揮発性成分を除いた不揮発分のことであり、樹脂組成物を乾燥させた際に揮発せずに残る成分を示し、室温で液状、水飴状及びワックス状のものも含む。
(B)熱硬化性樹脂としては、特に限定されないが、エポキシ樹脂、シアネート樹脂、ビスマレイミド類、ビスマレイミド類とジアミンとの付加重合物、フェノール樹脂、レゾール樹脂、イソシアネート樹脂、トリアリルイソシアヌレート樹脂、トリアリルシアヌレート樹脂、ビニル基含有ポリオレフィン化合物等が挙げられる。これらの中でも、耐熱性、絶縁性、高ガラス転移温度等の性能のバランスに優れる観点から、エポキシ樹脂(以下、「(B−1)エポキシ樹脂」ともいう)、シアネート樹脂が好ましい。(B)熱硬化性樹脂は1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
(B−1)エポキシ樹脂としては、公知のものを用いることができ、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、リン含有エポキシ樹脂、ナフタレン骨格含有エポキシ樹脂、アラルキレン骨格含有エポキシ樹脂、フェノールビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、フェノールサリチルアルデヒドノボラック型エポキシ樹脂、低級アルキル基置換フェノールサリチルアルデヒドノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン骨格含有エポキシ樹脂、多官能グリシジルアミン型エポキシ樹脂、多官能脂環式エポキシ樹脂、テトラブロモビスフェノールA型エポキシ樹脂等が挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、溶液化する際の(A)アクリルポリマーとの相溶性の観点から、(B−1)エポキシ樹脂は、ビスフェノールA型エポキシ樹脂を1種以上含むことが好ましい。
(B−1)エポキシ樹脂のエポキシ当量は、相溶性の観点から、150〜500g/eqが好ましく、150〜450g/eqがより好ましく、150〜300g/eqがより好ましい。
(B)熱硬化性樹脂として、(B−1)エポキシ樹脂を用いる場合、硬化剤としては、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ビスフェノールAノボラック樹脂、ビフェニルノボラック型フェノール樹脂等のフェノール樹脂;ジシアンジアミド、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルフォン等のアミン系硬化剤;無水ピロメリット酸、無水トリメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸等の酸無水物硬化剤;これらの混合物などが挙げられる。
本発明の樹脂組成物では、(B)熱硬化性樹脂として(B−1)エポキシ樹脂を含むと共に、金属箔との密着強度確保の観点から、硬化剤として、(B−2)フェノール樹脂を含むことが好ましい。
なお、上記(B)熱硬化性樹脂の含有量には、(B−2)フェノール樹脂等の硬化剤の含有量も含まれる。
また、本発明の樹脂組成物中における、(A)アクリルポリマーと(B)熱硬化性樹脂との質量比((A)アクリルポリマー:(B)熱硬化性樹脂)は、10:90〜90:10が好ましく、20:80〜80:20がより好ましく、30:70〜70:30がさらに好ましく、40:60〜60:40が特に好ましい。質量比((A)アクリルポリマー:(B)熱硬化性樹脂)が前記範囲内であると、(A)アクリルポリマー及び(B)熱硬化性樹脂の双方の特徴が十分に発現される相分離構造が得られる傾向にある。
本発明の樹脂組成物は、(B)熱硬化性樹脂の種類に応じて、(C)硬化促進剤を含んでいてもよい。
(B)熱硬化性樹脂が(B−1)エポキシ樹脂である場合、(C)硬化促進剤としては、特に限定されないが、アミン類又はイミダゾール類が好ましい。アミン類としては、ジシアンジアミド、ジアミノジフェニルエタン、グアニル尿素等が挙げられる。イミダゾール類としては、2−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾリウムトリメリテイト、ベンゾイミダゾール等が挙げられる。
本発明の樹脂組成物中における(C)硬化促進剤の含有量は、樹脂組成物の固形分総量100質量部に対して、0.01〜10質量部が好ましく、0.05〜2質量部がより好ましく、0.07〜0.5質量部がさらに好ましい。なお、(B)熱硬化性樹脂が(B−1)エポキシ樹脂である場合、(C)硬化促進剤の含有量は、樹脂組成物中のオキシラン環の総量に応じて決定することができる。
本発明の樹脂組成物は、(D)フィラーを含んでいてもよい。(D)フィラーとしては、特に限定されないが、熱膨張率の低減及び難燃性を確保する観点から、無機フィラーが好ましい。無機フィラーとしては、シリカ、アルミナ、酸化チタン、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ケイ酸カルシウム、酸化カルシウム、酸化マグネシウム、窒化アルミニウム、ほう酸アルミウイスカ、窒化ホウ素、炭化ケイ素等が挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、誘電率が低いこと、線膨張率が低いこと等からシリカが好ましい。シリカとしては、湿式法又は乾式法で合成された合成シリカ、破砕シリカ、溶融シリカ等が挙げられる。
ここで、本発明における平均粒径とは、粒子の全体積を100%として粒子径による累積度数分布曲線を求めたとき、体積50%に相当する点の粒子径のことであり、レーザ回折散乱法を用いた粒度分布測定装置等で測定することができる。
(D−1)成分の平均粒径は、0.1〜1.5μmが好ましく、0.2〜1.2μmがより好ましく、0.3〜1.0μmがさらに好ましい。(D−1)成分の平均粒径が0.1μm以上であると、ワニス化した際にフィラーが分散し易くなり凝集が発生し難い傾向にあり、1.5μm以下であると、ワニス化の際に(D)フィラーの沈降が発生し難い傾向にある。
(D−2)成分の平均粒径は、1.0〜3.5μmが好ましく、1.2〜3.2μmがより好ましく、1.4〜3.0μmがさらに好ましい。(D−2)成分の平均粒径が1.0μm以上であると、フィラーが分散し易くなり凝集が発生し難い傾向にあり、3.5μm以下であるとワニス化の際にフィラーの沈降が発生し難い傾向にある。
(D−1)成分及び(D−2)成分を併用する場合、その質量比[(D−1):(D−2)]は、10:90〜90:10が好ましく、20:80〜80:20がより好ましく、30:70〜70:30がさらに好ましい。配合比が上記範囲内であると、(A)アクリルポリマー及び(B)熱硬化性樹脂の双方の特徴を十分に発現される傾向にある。
図13(a)及び(b)に、本発明の樹脂組成物から得られたフィラーを含有する硬化物の断面SEM写真を示す。なお、図13(b)は、図13(a)の領域Aを拡大したものである。図13(a)及び(b)から、海相((A)アクリルポリマー)1中には(D)フィラー3が存在し、島相((B)熱硬化性樹脂)2中には(D)フィラー4が存在しており、第1相又は第2相のいずれにも(D)フィラーが存在する相分離構造が得られていることが分かる。
本発明の樹脂組成物には、必要に応じて、イソシアネート樹脂、メラミン樹脂等の架橋剤;リン系化合物等の難燃剤;ゴム系エラストマー、導電性粒子、カップリング剤、流動調整剤、酸化防止剤、顔料、レベリング剤、消泡剤、イオントラップ剤などを含んでいてもよい。これらのその他の成分は、公知のものを使用できる。
ワニス中の固形分濃度は、10〜70質量%が好ましく、20〜60質量%がより好ましく、30〜50質量%がさらに好ましい。
本発明の樹脂組成物は、(A)アクリルポリマーを含む第1相と、(B)熱硬化性樹脂を含む第2相との相分離構造を形成するものである。
本発明における相分離構造とは、海島構造、連続球状構造、複合分散相構造又は共連続相構造である。これらの相分離構造については、例えば、「ポリマーアロイ」第325頁(1993)東京化学同人に、連続球状構造については、例えば、Keizo Yamanaka and Takashi Iniue,POLYMER,Vol.30,pp.662(1989)に詳しく述べられている。
図1〜図4に、それぞれ連続球状構造、海島構造、複合分散相構造、共連続相構造を表すモデル図を示す。
本願発明の樹脂組成物から海島構造が形成される場合、(A)アクリルポリマーが海相、(B)熱硬化性樹脂が島相を形成する。(A)アクリルポリマーが島相ではなくて海相を形成する理由については、分子量が大きくて絡み合いが多い(A)アクリルポリマー中で(B)熱硬化性樹脂の相分離が起こる際、(A)アクリルポリマーが島相となるためには、その絡み合い、架橋網目等を切断しなくてはならず、島相になり難いためであると考えられる。
図5に、実施例6の樹脂組成物において(D)フィラーを除いた配合系で得られた、海島構造を有する樹脂組成物の断面構造を表す電子顕微鏡写真を示す。
図6に、実施例6で得られる複合分散相構造を有する樹脂組成物の断面構造を表す電子顕微鏡写真を示す。
第2相の平均ドメインサイズを上記範囲に調整することにより、(A)アクリルポリマーが有する低弾性、柔軟性、高伸び性等の特徴を顕著に発現させたり、(B)熱硬化性樹脂が有する高弾性、高強度等の特徴を顕著に発現させたり、双方の特徴を必要に応じて発現させることができる。
例えば、第2相の平均ドメインサイズが10μm以下であると、(A)アクリルポリマーと(B)熱硬化性樹脂とが、見かけ上相溶に近い構造となり、絡み合った(A)アクリルポリマーの網目に(B)熱硬化性樹脂がナノサイズで分散しているため、(A)アクリルポリマーの低弾性、柔軟性、高伸び性等の特性をより顕著に発現でき、更に、相分離構造が複雑になることで金属箔との接着強度も高くなる傾向にある。
また、第2相の平均ドメインサイズが10〜20μmであると、(B)熱硬化性樹脂の高弾性、高強度等の特性をより顕著に発現できると共に、(A)アクリルポリマーが有する低弾性を発現でき、金属箔との接着面積が十分に得られ、金属箔との接着強度が優れる傾向にある。
上記のように、第2相の平均ドメインサイズは、所望する特性に応じて調整することができるが、(A)アクリルポリマーに由来する特性と(B)熱硬化性樹脂に由来する特性をバランス良く発現させる観点からは、第2相の平均ドメインサイズは、0.001〜20μmであってもよく、0.1〜15μmであってもよく、1〜10μmであってもよい。
図10〜12には、実施例2、7及び12で得られた樹脂組成物の損失係数tanδ曲線を示す。図10〜12において、30〜70℃付近のピークは、(A)アクリルポリマーに由来するピークであり、150〜200℃付近のピークは、(B)熱硬化性樹脂に由来するピークである。これらのピークの存在により、樹脂組成物が相分離構造を形成していることが分かる。
平均ドメインサイズが20μmを超えるドメインはSEM観察で確認できることから、前記SEM観察で相分離構造が確認されず、かつ損失係数tanδ曲線で上記のように2つのピークが確認される場合は、平均ドメインサイズが20μm以下の第2相が形成されていると判断することができる。
なお、tanδ曲線は、より詳細には、実施例に記載の方法により測定することができる。
本発明の樹脂組成物が(D)フィラーを含有しない場合、海島構造又は連続球状構造が形成されるが、(D)フィラーを含有する場合、微細な共連続相構造又は複合分散相構造が形成され得る。
本発明の樹脂組成物から得られる硬化物の貯蔵弾性率は、応力緩和効果を発現させる観点から、2.0×109Pa以下が好ましく、1.9×109Pa以下がより好ましく、1.8×109Pa以下がさらに好ましい。貯蔵弾性率は、例えば、(D)フィラーの含有量を調整することにより上記範囲内とすることができ、このような観点からも、(D)フィラーの含有量は、前記範囲内であることが好ましい。また、硬化物の貯蔵弾性率は実施例に記載の方法により測定することができる。
本発明の樹脂組成物は、例えば、下記工程1〜4を有する製造方法によって製造することができる。
工程1:所望する樹脂組成物の硬化物の物性を決定する工程
工程2:(A)アクリルポリマーの溶解度パラメータ(SP値)と(B)熱硬化性樹脂の溶解度パラメータ(SP値)との差の絶対値Xと前記硬化物の物性との相関関係に基づき、絶対値Xを特定する工程
工程3:工程2で特定した絶対値Xとなる(A)アクリルポリマー及び(B)熱硬化性樹脂を選択する工程
工程4:工程3で選択した(A)アクリルポリマー及び(B)熱硬化性樹脂を混合する工程
工程2においては、(A)アクリルポリマーの溶解度パラメータ(SP値)と(B)熱硬化性樹脂の溶解度パラメータ(SP値)との差の絶対値Xと前記硬化物の物性(例えば、貯蔵弾性率、耐熱性等)との相関関係に基づき、絶対値Xを特定する。ここで、絶対値Xは、小さい程、相分離速度が遅くなり、(A)アクリルポリマーと(B)熱硬化性樹脂との相溶性が高い硬化物となり、結果として、(A)アクリルポリマーの特徴である低弾性が得られる傾向にある。一方、絶対値Xは、大きいほど、相分離速度が速くなり、(A)アクリルポリマーと(B)熱硬化性樹脂との相分離が顕著な硬化物となり、結果として、(B)熱硬化性樹脂の特徴である、耐熱性、機械強度に優れる硬化物が得られる傾向にある。
なお、絶対値Xと硬化物の物性との相関関係は、事前に複数の組成において絶対値Xと硬化物の物性を取得することで決定することができる。
工程3では、工程2で特定した絶対値Xとなる(A)アクリルポリマー及び(B)熱硬化性樹脂を選択する。(A)アクリルポリマー及び(B)熱硬化性樹脂のSP値は、前記したFedors法等から計算できるため、求める絶対値Xとなるように、(A)アクリルポリマー及び(B)熱硬化性樹脂の構造を決定すればよい。
工程4では、工程3で選択した(A)アクリルポリマー及び(B)熱硬化性樹脂を混合する。混合する方法は、従来公知の攪拌機等を適用することができる。
本発明のプリプレグは、本発明の樹脂組成物を基材に含浸し、乾燥してなるものである。プリプレグは、例えば、ワニス状の本発明の樹脂組成物を基材に含浸させ、乾燥させて製造することができる。
基材としては、通常、織布、不織布等の繊維基材が用いられる。繊維基材の材質としては、例えば、ガラス、アルミナ、アスベスト、ボロン、シリカアルミナガラス、シリカガラス、チラノ、炭化ケイ素、窒化ケイ素、ジルコニア等の無機繊維;アラミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルイミド、ポリエーテルサルフォン、カーボン、セルロース等の有機繊維;これらの混抄系などが挙げられる。
基材の厚さは、10〜100μmが好ましく、20〜50μmがより好ましい。厚さ50μm以下の基材を用いることで、任意に折り曲げ可能なプリント配線板を得ることができ、製造プロセス上での温度、吸湿等に伴う寸法変化を小さくすることができる。
本発明の樹脂付き金属箔は、本発明の樹脂組成物と金属箔とを積層してなるものである。樹脂付き金属箔は、例えば、本発明の樹脂組成物を金属箔に塗工し、乾燥させることで樹脂付き金属箔を製造することができる。乾燥条件は、例えば、80〜180℃で乾燥させて製造することができる。
本発明の積層板は、本発明のプリプレグ又は本発明の樹脂付き金属箔を積層し加熱加圧してなる積層板である。なお、金属箔を配置した積層板を「金属張積層板」と称することがある。
金属張積層板は、例えば、本発明のプリプレグを複数枚積層した積層体の両側の接着面と金属箔とを合わせるように重ね、真空プレス条件にて、通常、130〜250℃、好ましくは150〜230℃で、圧力0.5〜10MPa、好ましくは1〜5MPaで加熱加圧成形することによって製造することができる。他の金属張積層板の製造方法としては、本発明の樹脂付き金属箔の樹脂面同士が向き合うように2枚重ね、真空プレスにてプレスすることによって製造することができる。加熱加圧は、例えば、多段プレス、多段真空プレス、連続成形、オートクレーブ成形機等を使用することができる。
本発明のプリント配線板は、本発明の積層板を回路加工してなるものである。本発明のプリント配線板は、例えば、片面又は両面に金属箔が設けられた本発明の積層板(金属張積層板)の金属箔に回路(配線)加工を施すことによって製造することができる。
さらに、本発明のプリント配線板に半導体を搭載することにより半導体パッケージを製造することもできる。半導体パッケージは、本発明のプリント配線板の所定の位置に、半導体チップ、メモリ等を搭載して製造することができる。
製造例1
(アクリルポリマーAの合成)
攪拌機及びコンデンサを備えたオートクレーブ中に、モノマーとして、メタクリル酸2−エチルヘキシル(2−EHMA)35.0質量部、メタクリル酸n−ブチル(n−BMA)60.0質量部、メタクリル酸グリシジル(GMA)5.0質量部を仕込み、懸濁剤及びイオン交換水を加えて攪拌し、窒素雰囲気下において65℃で2時間、次いで105℃で2時間重合させ、樹脂粒子を得た。この樹脂粒子を水洗、脱水及び乾燥し、メチルエチルケトンに加熱残分が30質量%となるように溶解させ、アクリルポリマーAの溶液を得た。アクリルポリマーAのSP値は9.45であった。
(アクリルポリマーB〜Gの合成)
製造例1において、モノマー組成比を、表2〜4中の「モノマー組成比」となるように変更した以外は、製造例1と同様にして、アクリルポリマーB〜Gの溶液を得た。アクリルポリマーB〜GのSP値を、表2〜4に示す。
実施例1
表2に示す各成分のうち、(C)成分以外の各成分を、表2に示す配合量(表中の数値は固形分の質量部であり、溶液又は分散液の場合は固形分換算量である。)で配合し、メチルイソブチルケトンに溶解後、(C)成分として2−フェニルイミダゾールを表2に示す配合量で配合し、不揮発分(固形分濃度)40質量%のワニスを得た。
実施例1において、配合組成を表2〜6に示す通りに変更した以外は、実施例1と同様にしてワニスを得た。
各例で作製したワニスを、厚さ0.028mmのガラスクロス1037(旭シュエーベル株式会社製、商品名)に含浸後、140℃にて10分間加熱して乾燥させ、プリプレグを得た。
各例で作製したワニスを、厚さ18μmの電解銅箔YGP−18(日本電解株式会社製、商品名)に塗工機により塗工し、140℃にて約6分間熱風乾燥させ、樹脂組成物層の厚さが50μmの樹脂付き銅箔を作製した。
4枚重ねたプリプレグの両側に厚さ18μmの電解銅箔YGP−18(日本電解株式会社製、商品名)を接着面がプリプレグと合わさるように重ね、200℃にて60分間、4MPaの真空プレス条件で両面銅張積層板を作製した。また、樹脂付き銅箔は樹脂面同士が向き合うように2枚重ね、200℃にて60分間、4MPaの真空プレス条件で両面銅張積層板を作製した。
(1)ワニス性(成分の相溶性)
ワニス性(成分の相溶性)の評価は、作製したワニスを透明な容器に受け、24時間後の外観を目視により観察し、ワニス中の成分の分離と、沈降物について観察した。
ワニスの色相が均一であれば分離なしと判断し、色相にムラが確認された場合は分離ありと判断した。
また、容器に沈降物の堆積が目視で確認できない場合は、沈降物なしと判断し、堆積が目視で確認された場合は沈降物ありと判断した。結果を表2〜6に示す。表2〜6において、成分の分離及び沈降物がいずれもなかったものを「なし」と表記した。
ワニス性(粘度)の評価は、作製したワニスをカップに入れ、ウォーターバスを用いてワニス温度を30℃に調整し、その後、BL型粘度計(東機産業株式会社製)を用いて粘度を算出した。30℃の粘度が800mPa・s以下であれば、プリプレグの製造に問題なしと判断した。結果を表2〜6に示す。
プリプレグのタック性の評価は、作製したプリプレグを250mm×250mmサイズに加工して10枚重ね、密封封入可能な袋に入れたものを、温度25℃、湿度70%の恒温恒湿環境に投入し、プリプレグ同士の密着発生有無を観察した。48時間経過後に、一番下に配置したプリプレグとそれと接するプリプレグが剥がれ、各々が投入前の表面を維持している場合は、密着発生「なし」と判断し、タック性が問題ないと判断した。結果を表2〜6に示す。
プリプレグの外観(凝集物の有無)の評価は、20倍の拡大鏡を用いて凝集物の発生について観察した。凝集物が観察されなかったものは「なし」と表記した。結果を表2〜6に示す。
貯蔵弾性率の評価は、樹脂付き銅箔から作製した両面銅張積層板を全面エッチングした積層板を、幅5mm×長さ30mmに切断し、動的粘弾性測定装置(株式会社UBM製)を用いて貯蔵弾性率を算出した。25℃の貯蔵弾性率が2.0×109Pa以下であれば応力緩和効果を発現可能と判断した。また、損失係数tanδを算出するために、貯蔵弾性率と同様に、損失弾性率を算出した。結果を表2〜6に示す。
なお、損失係数tanδとは貯蔵弾性率(Pa)に対する損失弾性率(Pa)の比(すなわち、損失係数tanδ=損失弾性率/貯蔵弾性率)である。
引張り強度の評価は、樹脂付き銅箔から作製した両面銅張積層板を全面エッチングした積層板を、幅10mm×長さ100mmに切断し、オートグラフ(株式会社島津製作所製)を用いて引張り強度を算出した。25℃の引張り強度が10×109Pa以上であれば強度が十分であると判断した。結果を表2〜6に示す。
引張り伸び率の評価は、樹脂付き銅箔から作製した両面銅張積層板を全面エッチングした積層板を、幅10mm×長さ100mmに切断し、オートグラフ(株式会社島津製作所製)を用いて引張り伸び率を算出した。25℃の引張り伸び率が2.4%以上であれば応力緩和効果を発現可能と判断した。結果を表2〜6に示す。
耐熱性の評価は、プリプレグから作製した両面銅張積層板を50mm四方の正方形に切り出して試験片を得た。その試験片を260℃のはんだ浴中に浮かべて、その時点から試験片の膨れが目視で認められる時点までに経過した時間を測定した。経過時間の測定は300秒までとし、250秒以上は耐熱性が十分であると判断した。結果を表2〜6に示す。
基板に対する金属箔接着性の評価は、プリプレグから作製した両面銅張積層板の銅箔を部分的にエッチングして、3mm幅の銅箔ラインを形成した。次に、銅箔ラインを、接着面に対して90°方向に50mm/分の速度で引き剥がした際の荷重を測定し、銅箔引き剥がし強さとした。銅箔引き剥がし強さが0.5kN/m以上であれば金属箔との接着性は十分であると判断した。結果を表2〜6に示す。
相構造観察は、樹脂付き銅箔から作製した両面銅張積層板の樹脂絶縁層の断面をミクロトームにて平滑化した後、過硫酸塩溶液で軽くエッチングし、SEM観察を行い、微細相分離構造の島相のドメインを100個について、最大幅をそれぞれ測定し、その平均値を算出した。結果を表2〜6に示す。
電気絶縁信頼性は、プリプレグから作製した両面銅張積層板をスルーホール穴壁間隔が350μmとなるよう加工したテストパターンを用いて、各試料について400穴の絶縁抵抗を経時的に測定した。測定条件は、85℃/85%RH雰囲気中、100V印加して行い、導通破壊が発生するまでの時間を測定した。測定時間は2000時間までとし、2000時間以上は電気絶縁信頼性が十分であると判断した。結果を表2〜6に示す。
[(A)成分]
・KH−CT−865:一般式(A1)で表される化合物として、エステル部分に炭素数5〜10のシクロアルキル基を有するメタクリル酸エステルを含有し、かつ構造中にニトリル基を含まないアクリルポリマー(日立化成株式会社製、商品名、重量平均分子量Mw=45×104〜65×104、エポキシ当量:3,300g/eq)
・HTR−860:構造中にニトリル基を含まないアクリルポリマー(ナガセケムテックス株式会社製、商品名、重量平均分子量Mw=80×104、エポキシ当量:2,900g/eq)
・HAN5−M90S:構造中にニトリル基を含むアクリルポリマー(根上工業株式会社製、商品名、重量平均分子量Mw=90×104)
[(B)成分]
・NC−3000−H:ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬株式会社製、商品名、エポキシ当量290g/mol)
・EPICLON 153:テトラブロモビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC株式会社製、商品名、エポキシ当量400g/mol)
・N770:フェノールノボラック型エポキシ樹脂(DIC株式会社製、商品名)
・HP−7200:ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂(DIC株式会社製、商品名)
・FX−305:リン含有エポキシ樹脂(新日鉄住金化学株式会社製、商品名)
・KA−1165:クレゾールノボラック樹脂(DIC株式会社製、商品名、SP値:12.76、フェノール水酸基当量119g/mol)
・LA−7054:アミノトリアジンノボラック型フェノール樹脂(DIC株式会社製、商品名)
・4005P:ビスフェノールF型エポキシ樹脂(三菱化学株式会社製、商品名)
[(D)成分]
・F05−12:破砕シリカ(福島窯業株式会社製、商品名、平均粒子径2.5μm)
・F05−30:破砕シリカ(福島窯業株式会社製、商品名、平均粒子径4.2μm)
・HK−001:水酸化アルミニウム(河合石灰株式会社製、商品名、平均粒子径4.0μm)
・SC−2050KC:シランカップリング処理をした溶融球状シリカ(株式会社アドマテック製、商品名、平均粒子径0.5μm)
[カップリング剤]
・A−187:γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ株式会社製、商品名)
比較例1〜4は、アクリルポリマーを一定(アクリルポリマーF、SP値12.10)として、エポキシ樹脂を、EPICLON153(SP値14.15)、NC−3000H(SP値10.99)、N770(SP値10.55)、HP7200(SP値9.69)に、それぞれ変更したものである。その結果、島相の平均ドメインサイズが20μmを超え、引張り伸び率及び電気絶縁信頼性に劣ることが分かる。
比較例5〜8も、アクリルポリマーを一定(アクリルポリマーG、SP値12.30)として、エポキシ樹脂を、EPICLON153(SP値14.15)、NC−3000H(SP値10.99)、N770(SP値10.55)、HP7200(SP値9.69)に、それぞれ変更したものである。その結果、島相の平均ドメインサイズが20μmを超え、タック性、外観、耐熱性、島相ドメインサイズ及び電気絶縁信頼性に劣ることが分かる。
比較例9〜10は、アクリルポリマーを、それぞれ、アクリルポリマーC(SP値9.83)、アクリルポリマーD(SP値10.05)として、エポキシ樹脂を、FX−305(SP値15.1)としたものである。この結果によると、ワニス性及びタック性に劣ることが分かる。
図10は、実施例2の樹脂組成物の損失係数tanδの曲線であり、2つのピークが観察された。低温側のピークはアクリルポリマーに由来するピークであり、高温側のピークは(B)熱硬化性樹脂に由来するピークである。これにより、実施例2の樹脂組成物は海島構造が形成されていることが分かる。
図11及び図12は、実施例7及び12における樹脂組成物の損失係数tanδの曲線であり、それぞれ2つのピークが観察されることから、相分離構造が形成されていることが分かる。
図9は実施例12で得られた硬化物の断面SEM写真であり、海島構造の確認は困難であるが、損失係数tanδの曲線において2つのピークが確認されることから相分離構造が形成されていると判断できる。
上述した実施例12と同様、実施例8及び13においても、SEM観察では第2相のドメインの観察は困難であったが、損失係数tanδの曲線において2つのピークが確認されることから相分離構造が形成されていると判断でき、SEM観察によりドメインが確認されなかったことから、島相ドメインは、SEMで観察することが困難な1μm未満のナノサイズで形成されていることが分かる。
1 海相
2 島相
3 海相に存在するフィラー
4 島相に存在するフィラー
Claims (9)
- (A)アクリルポリマーと(B)熱硬化性樹脂とを含む樹脂組成物を基材に含浸及び乾燥してなる、プリプレグであって、
(A)アクリルポリマーが、グリシジル基を有するものであり、
(B)熱硬化性樹脂が、エポキシ樹脂であり、
(A)アクリルポリマーの溶解度パラメータ(SP値)と、(B)熱硬化性樹脂の溶解度パラメータ(SP値)との差の絶対値が、0.1〜5.0であり、
前記樹脂組成物は、硬化後に(A)アクリルポリマーを含む第1相と、(B)熱硬化性樹脂を含む第2相との相分離構造を形成し、前記第2相の平均ドメインサイズが20μm以下である、プリプレグ。 - (A)アクリルポリマーの溶解度パラメータ(SP値)が、9.0〜12.0である、請求項1又は2に記載のプリプレグ。
- (A)アクリルポリマーの重量平均分子量が、100,000〜1,500,000である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のプリプレグ。
- 前記樹脂組成物中の(A)アクリルポリマーの含有量が、前記樹脂組成物の固形分総量100質量部に対して、10〜50質量部である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のプリプレグ。
- 前記相分離構造が海島構造であり、海相が前記第1相から構成され、島相が前記第2相から構成される、請求項1〜5のいずれか1項に記載のプリプレグ。
- (B)熱硬化性樹脂の溶解度パラメータ(SP値)が9.0〜15.0である、請求項1〜6のいずれか1項に記載のプリプレグ。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のプリプレグを積層し加熱加圧してなる、積層板。
- 請求項8に記載の積層板を回路加工してなる、プリント配線板。
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