JP6908604B2 - 非晶質フルオロポリマーとフルオロプラスチック粒子とを含む組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
本出願は、2015年10月23日に出願された米国特許仮出願第62/245,334号の優先権を主張するものであり、その開示の全容が参照により本明細書に組み込まれる。
式Iで表されるセグメント:
−CF(Rf)−(CX2)n−(CX2CXR)m−O−R”f−Ok−(CXR’CX2)p−(CX2)q−CF(R’f)− (I);又は
式IIIで表される末端セグメント:
Rf−CF(I)−(CX2)n−(CX2CXR)m−O−R”f−Ok−(CXR’CX2)p−(CX2)q−CF(R’f)− (III)、
のうちの少なくとも1つを有する非晶質フルオロポリマーと、500ナノメートル未満の平均粒径を有するフルオロプラスチック粒子と、を含む組成物を提供する。式I及びIIIにおいて、Xは、F、H、及びClから独立して選択され、Rf及びR’fは、F及び1〜3個の炭素原子を有する一価のペルフルオロアルキルから独立して選択され、Rは、Fであるか又は1〜3個の炭素原子を有する部分フッ素化又は全フッ素化アルキルであり、R”fは、1〜8個の炭素原子を有する二価のフルオロアルキレン又は1〜20個の炭素原子と少なくとも1つのエーテル結合とを有する二価のフッ素化アルキレンエーテルであり、kは0又は1であり、n、m、p、及びqは、0〜5の整数から独立して選択され、ただしkが0のとき、n+mは少なくとも1であり、p+qは少なくとも1である。
「a」、「an」、及び「the」などの用語は、単数の実体のみを指すことを意図するものではなく、具体例を例示のために用いることができる一般部類を含む。用語「a」、「an」、及び「the」は、用語「少なくとも1つの」と互換的に使用される。また、本明細書において、「少なくとも1」の記載は、1以上の全ての数(例えば、少なくとも2、少なくとも4、少なくとも6、少なくとも8、少なくとも10、少なくとも25、少なくとも50、少なくとも100等)を含む。
−CF(Rf)−(CX2)n−(CX2CXR)m−O−R”f−Ok−(CXR’CX2)p−(CX2)q−CF(R’f)−
で表される少なくとも1つのセグメントを有する非晶質フルオロポリマーを含む。
Rf−CF(I)−(CX2)n−(CX2CXR)m−O−R”f−Ok−(CXR’CX2)p−(CX2)q−CF(I)−R’f
で表されるフッ素化ジヨードエーテル化合物を含む構成成分を共重合することによって、非晶質フルオロポリマーに導入することができる。
Rf−CF(I)−(CX2)n−(CX2CXR)m−O−R”f−Ok−(CXR’CX2)p−(CX2)q−CF(R’f)−
で表される末端セグメントを少なくとも1つ有してもよい。
−CF2−CH2−CF2−;−CF2−(OCF2)y−[式中、yは0〜6の整数である];−CF2−(O−[CF2]x)z−[式中、xは1〜5の整数であり、zは1〜4の整数である];−CF2−(O−[CF2]x)−CF2−[式中、xは0〜5の整数である];−CX1X2−(O−[CFX3])h−CX4'X5−[式中、hは0〜5の整数であり、かつ式中、X1、X2、X3、X4、及びX5は、それぞれ独立して、H、F、又はClである];−(CF2)x−(OCF2−CF(CF3))j−O−(CF2)x[式中、各xは、独立して1〜5の整数であり、jは0〜5の整数である];及び−(CF2−CF(CF3)−O)k−O−(CF2)x−O−(CF2−CF(CF3)O)l−(CF2)x−[式中、kは1〜3の整数であり、各xは独立して1〜5の整数であり、lは0〜3の整数である]が挙げられる。
I−CF2−CF2−O−CF2−CF2−I;I−CF2−CF2−O−(CF2)b−I[式中、bは3〜10の整数である];
I−(CF2)c−O−(CF2)b−I[式中、cは3〜10の整数であり、bは3〜10の整数である];
ICF2−CF2−O−CF2−O−CF2−CF2−I;
ICF2−CF2−O−CF2−(CF2)b−O−CF2−CF2I[式中、bは1〜5の整数である];
ICF2−CF2−[O−CF2−(CF2)b]z−O−CF2−CF2I[式中、bは1〜5の整数であり、zは1〜4の整数である];
ICF2−CF2−O−CF2−CF2−CF2−O−CF2−CF2I;
I−CF2−CH2−O−CF2−CF2−CF2I;I−CF2−CH2−CF2−O−CF2−CF2−CF2I;
I−CF2−CHF−CF2−O−CF2−CF2−CF2I;ICF2−CF2−O−CF2−CFI−CF3
ICF2−CF2−(CF2)a−[O−CF(CF3)−CF2]b−(O−[CF2]c)z−O[−CF2]d−CF2−CF2I[式中、aは0〜6の整数であり、bは0〜5の整数であり、cは1〜6の整数であり、dは0〜6の整数であり、zは0〜6の整数である];
ICF2−(CF2)a−(O−CF2CF(CF3))b−O−(CF2)c−O−(CF2−CF(CF3)−O)d−(CF2)z−O−CF2CF2−I[式中、aは0〜6の整数であり、bは0〜5の整数であり、cは1〜6の整数であり、dは0〜5の整数であり、zは0〜5の整数である];及びI−CF2−(CF2)a−O−(CF2)b−O−CF2−CF(CF3)−I[式中、aは1〜5の整数であり、bは1〜5の整数である]。
CY2=CX−(CF2)a−(O−CF(Z)−CF2)b−O−(CF2)c−(O−CF(Z)−CF2)d−(O)e−(CF(A))f−CX=CY2
[式中、aは0、1、及び2から選択される整数であり、bは0、1、及び2から選択される整数であり、cは0、1、2、3、4、5、6、7、及び8から選択される整数であり、dは0、1、及び2から選択される整数であり、eは0又は1であり、fは0、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数であり、ZはF及びCF3から独立して選択され、AはF又は全フッ素化アルキル基であり、Xは独立してH又はFであり、YはH、F、及びCF3から独立して選択される]を更に含んでもよい。好ましい実施形態では、高フッ素化ビスオレフィン化合物は全フッ素化されており、これはX及びYがF及びCF3から独立して選択されることを意味する。
CF2=CF−O−(CF2)6−O−CF=CF2、CF2=CF−CF2−O−(CF2)2−O−CF=CF2、CF2=CF−CF2−O−(CF2)3−O−CF=CF2、CF2=CF−CF2−O−(CF2)4−O−CF=CF2、CF2=CF−CF2−O−(CF2)4−O−CF=CF2、
CF2=CF−CF2−O−(CF2)5−O−CF=CF2、CF2=CF−CF2−O−(CF2)6−O−CF=CF2、
CF2=CF−CF2−O−(CF2)2−O−CF2−CF=CF2、CF2=CF−CF2−O−(CF2)3−O−CF2−CF=CF2、
CF2=CF−CF2−O−(CF2)4−O−CF2−CF=CF2、CF2=CF−CF2−O−(CF2)5−O−CF2−CF=CF2、
CF2=CF−CF2−O−(CF2)6−O−CF2−CF=CF2、CF2=CF−O−CF2CF2−CH=CH2、
CF2=CF−(OCF(CF3)CF2)−O−CF2CF2−CH=CH2、CF2=CF−(OCF(CF3)CF2)2−O−CF2CF2−CH=CH2、
CF2=CFCF2−O−CF2CF2−CH=CH2、CF2=CFCF2−(OCF(CF3)CF2)−O−CF2CF2−CH=CH2、
CF2=CFCF2−(OCF(CF3)CF2)2−O−CF2CF2−CH=CH2、CF2=CF−CF2−CH=CH2、
CF2=CF−O−(CF2)c−O−CF2−CF2−CH=CH2[式中、cは2〜6から選択される整数である]、
CF2=CFCF2−O−(CF2)c−O−CF2−CF2−CH=CH2[式中、cは2〜6から選択される整数である]、
CF2=CF−(OCF(CF3)CF2)b−O−CF(CF3)−CH=CH2[式中、bは0、1、又は2である]、
CF2=CF−CF2−(OCF(CF3)CF2)b−O−CF(CF3)−CH=CH2[式中、bは0、1、又は2である]、
CH2=CH−(CF2)n−O−CH=CH2[式中、nは1〜10の整数である]、及び
CF2=CF−(CF2)a−(O−CF(CF3)CF2)b−O−(CF2)c−(OCF(CF3)CF2)f−O−CF=CF2[式中、aは0又は1であり、bは0、1、又は2であり、cは1、2、3、4、5、又は6であり、fは0、1、又は2である]が挙げられる。
CY2=CX−(CF2)g−(O−CF(CF3)−CF2)h−O−(CF2)i−(O)j−(CF2)k−CF(I)−X (IV)
[式中、X及びYは、H、F、及びCF3から独立して選択され、gは、0又は1であり、hは、0、2、及び3から選択される整数であり、iは、0、1、2、3、4、及び5から選択される整数であり、jは、0又は1であり、並びにkは、0、1、2、3、4、5、及び6から選択される整数である]。一実施形態では、フッ素化ヨウ素含有硬化部位モノマーは、全フッ素化されている。式(IV)で表される好適な化合物の例としては、CF2=CFOC4F8I(MV4I)、CF2=CFOC2F4I、CF2=CFOCF2CF(CF3)OC2F4I、CF2=CF−(OCF2CF(CF3))2−O−C2F4I、CF2=CF−O−CF2CFI−CF3、CF2=CF−O−CF2CF(CF3)−O−CF2CFI−CF3、CF2=CF−O−(CF2)2−O−C2F4I、CF2=CF−O−(CF2)3−O−C2F4I、CF2=CF−O−(CF2)4−O−C2F4I、CF2=CF−O−(CF2)5−O−C2F4I、CF2=CF−O−(CF2)6−O−C2F4I、CF2=CF−CF2−O−CF2−O−C2F4I、CF2=CF−CF2−O−(CF2)2−O−C2F4I、CF2=CF−CF2−O−(CF2)3−O−C2F4I、CF2=CF−CF2−O−(CF2)4−O−C2F4I、CF2=CF−CF2−O−(CF2)5−O−C2F4I、CF2=CF−CF2−O−(CF2)6−O−C2F4I、CF2=CF−CF2−O−C4F8I、CF2=CF−CF2−O−C2F4I、CF2=CF−CF2−O−CF2CF(CF3)−O−C2F4I、CF2=CF−CF2−(OCF2CF(CF3))2−O−C2F4I、CF2=CF−CF2−O−CF2CFI−CF3、CF2=CF−CF2−O−CF2CF(CF3)−O−CF2CFI−CF3、及びこれらの組み合わせが挙げられる。いくつかの実施形態では、硬化部位モノマーは、CF2=CFOC4F8I;CF2=CFCF2OC4F8I;CF2=CFOC2F4I;CF2=CFCF2OC2F4I;CF2=CF−O−(CF2)n−O−CF2−CF2I、又はCF2=CFCF2−O−(CF2)n−O−CF2−CF2I[式中、nは、2、3、4、又は6から選択される整数である]のうちの少なくとも1つを含む。
Z’−(Rf’)r−CX=CX2[式中、各Xは独立してH又はFを表し、Z’はBr又はIであり、Rf’はC1〜C12ペルフルオロアルキレンであり、任意に塩素原子を含有し、rは0又は1である]を有するもの等のブロモ−又はヨード−(ペル)フルオロオレフィンが挙げられる。好適な例としては、ブロモ−若しくはヨード−トリフルオロエテン、4−ブロモ−ペルフルオロブテン−1,4−ヨード−ペルフルオロブテン−1、又はブロモ−若しくはヨード−フルオロオレフィン、例えば1−ヨード,2,2−ジフルオロエテン、1−ブロモ−2,2−ジフルオロエテン、4−ヨード−3,3,4,4,−テトラフルオロブテン−1、及び4−ブロモ−3,3,4,4−テトラフルオロブテン−1が挙げられる。非フッ素化ブロモ及びヨード−オレフィン、例えば、臭化ビニル、ヨウ化ビニル、4−ブロモ−1−ブテン、及び4−ヨード−1−ブテンも、硬化部位モノマーとして有用となり得る。通常、これらの硬化部位モノマーが使用される場合、それらは非晶質フルオロポリマーに組み込まれるモノマーの総モルを基準として、少なくとも0.01、0.02、0.05、又は0.1mol%、かつ多くとも0.5,0.75,0.9、又は1mol%の量で使用される。
CF3−(CF2)2−O−CF(CF3)−CF2−O−CF(CF3)−CF2−O−CF=CF2のうちの少なくとも1つを含む。
Y−Rf−Z−M
[式中、Yは、水素、Cl、又はFを表し、Rfは、4〜10個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖全フッ素化アルキレンを表し、Zは、COO−又はSO3 −を表し、Mは、アルカリ金属イオン又はアンモニウムイオンを表す]に対応する。このようなフッ素化界面活性剤としては、フッ素化アルカン酸及びフッ素化アルカンスルホン酸並びにその塩、例えば、ペルフルオロオクタン酸及びペルフルオロオクタンスルホン酸のアンモニウム塩が挙げられる。本明細書に記載するポリマーの調製における使用について、次の一般式のフッ素化界面活性剤も想到される:
[Rf−O−L−COO−]iXi+
[式中、Lは、直鎖状の部分若しくは完全フッ素化アルキレン基又は脂肪族炭化水素基を表し、Rfは、直鎖状の部分若しくは完全フッ素化脂肪族基又は1つ以上の酸素原子で中断された直鎖状の部分若しくは完全フッ素化基を表し、Xi+は、価数iを有するカチオンを表し、iは、1、2及び3である]。一実施形態では、乳化剤は、CF3−O−(CF2)3−O−CHF−CF2−C(O)OH及びその塩から選択される。具体例は、米国特許出願公開第2007/0015937号に記載されている。有用な乳化剤のその他の例としては、CF3CF2OCF2CF2OCF2COOH、CHF2(CF2)5COOH、CF3(CF2)6COOH、CF3O(CF2)3OCF(CF3)COOH、CF3CF2CH2OCF2CH2OCF2COOH、CF3O(CF2)3OCHFCF2COOH、CF3O(CF2)3OCF2COOH、CF3(CF2)3(CH2CF2)2CF2CF2CF2COOH、CF3(CF2)2CH2(CF2)2COOH、CF3(CF2)2COOH、CF3(CF2)2(OCF(CF3)CF2)OCF(CF3)COOH、CF3(CF2)2(OCF2CF2)4OCF(CF3)COOH、CF3CF2O(CF2CF2O)3CF2COOH、及びこれらの塩が挙げられる。米国特許第6,429,258号に記載されているようなフッ素化ポリエーテル界面活性剤も、本明細書に記載のフッ素化ポリマーの調製への使用が想到される。
X2C=CX(CF2)m(CH2)n[O−(CX2)p]q−[O−(CX2)r]s−[O−(CX2−CX2)]t−[(O)w−(CX2)u]v−[CH2]z−Y
[式中、Xは、H、F、又はCF3から独立して選択され、Yは、COOM又はSO3Mである]、当該重合性フッ素化乳化剤は、少なくとも1つのフッ素原子を含む。Mは、H、アルカリ金属(例えば、Na、Ca等)、又はNH4である。下付き文字mは、0〜6、0〜5、0〜4;0〜3、又は更には0〜2である。下付き文字nは、0〜6、0〜5、0〜4;0〜3、又は更には0〜2である。下付き文字pは、少なくとも1、2、3、4、又は更には5であり、かつ20、10、8、又は更には6以下である。下付き文字qは、0〜6、0〜5、0〜4;0〜3、又は更には0〜2である。下付き文字rは、0〜6、0〜5、0〜4;0〜3、又は更には0〜2である。下付き文字sは、0〜6、0〜5、0〜4;0〜3、又は更には0〜2である。下付き文字tは、0〜6、0〜5、0〜4;0〜3、又は更には0〜2である。下付き文字uは、0〜6、0〜5、0〜4;0〜3、又は更には0〜2である。下付き文字vは、0〜6、0〜5、0〜4;0〜3、又は更には0〜2である。下付き文字wは、0又は1である。下付き文字zは、0〜6、0〜5、0〜4;0〜3、又は更には0〜2である。m、n、q、s、t、u、v、及びzのうちの少なくとも1つは少なくとも1である。これらのフッ素化乳化剤は、重合中にポリマーへと重合させることができる。
CF2=CF−(CF2)m−O−(CF2)p−O−(CF2)r−Y;CF2=CF−(CF2)m−O−(CF2)p−CH2−Y;
CF2=CF−(CF2)m−O−(CF2)p−[O−CF[CF3]−CF2]t−O−CF(CF3)−Y;
CF2=CF−(CF2)m−O−(CF2)p−O−CHF−CF2−Y;及びCF2=CF−(CF2)m−O−(CF2)p−O−CHF−Y
[式中、YはCOOM又はSO3Mである]等のフッ素化アリルエーテル及びフッ素化ビニルエーテルが挙げられる。Mは、H、アルカリ金属、又はNH4である。下付き文字mは、0〜6の整数である。下付き文字rは、0〜6の整数である。下付き文字tは、0〜6の整数である。下付き文字pは、1〜6の整数である。
CX2=CX−(CF2)m−Y及びCF2=CF−(CF2)m−Y
[式中、XはH、F、又はCF3から独立して選択され、YはCOOM又はSO3Mである]等のフッ素化オレフィンが挙げられる。Mは、H、アルカリ金属、又はNH4である。下付き文字mは、1〜6の整数である。一実施形態では、フッ素化オレフィン中のXのうちの少なくとも1つはHである。いくつかの実施形態では、フッ素化オレフィン中のXのうちの少なくとも1つはF原子を含有する。これらの乳化剤は、国際公開第2014/088804号(Hintzer et al.)及び国際公開第2014/088820号(Hintzer et al.)に記載されている。
−CF(Rf)−(CX2)n−(CX2CXR)m−O−R”f−Ok−(CXR’CX2)p−(CX2)q−CF(R’f)−で表されるセグメントを、三次元網目構造内に有するであろう。
1.500nm未満の平均粒径を有するフルオロプラスチック粒子と、
非晶質フルオロポリマーであって、式Iで表されるセグメント:
−CF(Rf)−(CX2)n−(CX2CXR)m−O−R”f−Ok−(CXR’CX2)p−(CX2)q−CF(R’f)− (I);又は
式IIIで表される末端セグメント:
Rf−CF(I)−(CX2)n−(CX2CXR)m−O−R”f−Ok−(CXR’CX2)p−(CX2)q−CF(R’f)− (III)
[式中、
Xは、F、H、及びClから独立して選択され、
Rf及びR’fは、F及び1〜3個の炭素原子を有する一価のペルフルオロアルキルから独立して選択され、
Rは、Fであるか又は1〜3個の炭素原子を有する部分フッ素化又は全フッ素化アルキルであり、
R”fは、1〜8個の炭素原子を有する二価のフルオロアルキレン、又は1〜20個の炭素原子及び少なくとも1個のエーテル結合を有する二価のフッ素化アルキレンエーテルであり、
kは0又は1であり、n、m、p、及びqは、0〜5の整数から独立して選択され、ただしkが0のとき、n+mは少なくとも1であり、p+qは少なくとも1である]のうちの少なくとも1つを含む、非晶質フルオロポリマーと、
を含む、組成物。
(a)次式IIのフッ素化ジヨードエーテル化合物:
Rf−CF(I)−(CX2)n−(CX2CXR)m−O−R”f−Ok−(CXR’CX2)p−(CX2)q−CF(I)−R’f(II)
[式中、
Xは、F、H、及びClから独立して選択され、
Rf及びR’fは、F及び1〜3個の炭素原子を有する一価のペルフルオロアルキルから独立して選択され、
Rは、Fであるか又は1〜3個の炭素原子を有する部分フッ素化又は全フッ素化アルキルであり、
R”fは、1〜8個の炭素原子を有する二価のフルオロアルキレン、又は1〜20個の炭素原子と少なくとも1つのエーテル結合とを有する二価のフッ素化アルキレンエーテルであり、
kは0又は1であり、n、m、p、及びqは、0〜5の整数から独立して選択され、ただしkが0のとき、n+mは少なくとも1であり、p+qは少なくとも1である]と、
(b)フッ素化オレフィンと、
を含む構成成分の反応生成物である、実施形態1に記載の組成物。
CF3−(CF2)2−O−CF(CF3)−CF2−O−CF(CF3)−CF2−O−CF=CF2のうちの少なくとも1つを含む、実施形態8に記載の組成物。
CF3−(CF2)2−O−CF(CF3)−CF2−O−CF(CF3)−CF2−O−CF=CF2のうちの少なくとも1つを含む、実施形態15に記載の組成物。
粒径:ラテックスの粒径の測定は、Malvern(Worchestershire,UK)から商品名「Zetasizer 1000HSA」で入手可能な計器を用いて、DIN ISO 13321:2004−10に記載の同様の手順に従って、動的光散乱によって実施した。報告する平均粒径は、z平均である。測定前に、重合から得られたポリマーラテックスを、Riedel−de Haenから入手可能な0.01mol/LのNaCl溶液で希釈した。全ての場合において測定温度は20℃であった。
61.0mol%のテトラフルオロエチレン及び39.0mol%のペルフルオロメチルビニルエーテルのインターポリマー化単位とヨウ素含有硬化部位モノマーとを有する水性乳化重合によるペルフルオロポリマーは、国際公開第2015/134435号の実施例4に記載のとおりに調製した。
ペルフルオロエラストマーラテックスを、国際公開第2015/134435号の実施例4のラテックスに関する記載に、ラテックスを凝固及び乾燥しないという変更を加えて、調製した。代わりに、ラテックス(70重量%)を、アンモニウムペルフルオロオクタノエートの代わりに(CF3−O−(CF2)3−O−CHF−CF2−COONH4)を使用した点を除いて米国特許第6,734,254号の「フルオロプラスチックB」に関する記載のとおりに調製した分散体(30重量%)とブレンドした。「フルオロプラスチックB」は、テトラフルオロエチレンとペルフルオロプロピルビニルエーテルとのポリマー(PFA)である。この分散体中のフルオロプラスチックの平均粒径は、140nmであった。その後、ラテックスブレンドを、凍結凝固、洗浄し、115℃で16時間乾燥した。
ペルフルオロエラストマーラテックスを、国際公開第2015/134435号の実施例4のラテックスに関する記載に、ラテックスを凝固及び乾燥しないという変更を加えて、調製した。代わりに、ラテックス(70重量%)を、米国特許第7,019,083号の「フルオロプラスチックC]に関する記載のとおりに調製した分散体(30重量%)とブレンドした。「フルオロプラスチックC」は、テトラフルオロエチレン、ペルフルオロプロピルビニルエーテル及び硬化部位モノマーCF2=CFO(CF2)5CNのポリマー(PFA)である。この分散体中のフルオロプラスチックの平均粒径は、130nmであった。その後、ラテックスのブレンドを、凍結凝固、洗浄し、115℃で16時間乾燥した。
実施例1では、67phrのペルフルオロエラストマーA及び33phrの調製例Cを、2.5phrのTAIC72%(トリアリルイソシアヌレートと二酸化ケイ素とのブレンド、商品名「TAIC DLC−A」でNatrochem,Inc.(Savannah,GA)から入手可能)及び2phrのDBPH50%(2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルペルオキシ)−ヘキサン、50%活性、商品名「VAROX DBPH−50」 でVanderbilt Chemicals,LLC.(Norwalk,CT)から入手可能)と配合した。実施例2は、33phrのペルフルオロエラストマーA及び67phrの調製例Cを使用したことを除いて、実施例1と同様に調製した。実施例3では、100phrの調製例Cを、2.5phrのTAIC72%及び2phrのDBPH50%と配合した。実施例4は、67phrの調製例Bを調製例Cの代わりに使用したことを除き、実施例2と同様に調製した。結果を下の表1に示す。
実施例5では、33.3phrの調製例C及び66.7phrのペルフルオロエラストマーAを、2phrのTAIC(トリアリルイソシアヌレート、商品名「TAIC」で日本化成株式会社は(日本)から入手可能)及び1.25phrのDBPHニート(2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルペルオキシ)−ヘキサン、100%、商品名「PERHEXA 25B」でNOF Corporationから入手可能)と配合した。実施例6及び7は、実施例6では66.7phrの調製例C及び33.3phrのペルフルオロエラストマーAを使用し、実施例7では100phrの調製例C及び0phrのペルフルオロエラストマーAを使用した点を除き、実施例5と同様に調製した。結果を下の表2に示す。
比較例1では、80phrのペルフルオロエラストマーA及び20phrのPFA粉末(商品名「PFA−6502TAZ」で3M(St.Paul,MN)から入手可能)を、2.5phrのTAIC72%及び2phrのDBPH50%と配合した。PFA粉末は、篩い分け法によって測定したときに、2000μmよりも大きい粒子を2%未満有し、200μmよりも大きい粒子を65%より多く有した。したがって、平均粒径は200〜2000μmであると結論付けた。比較例2は、100phrのペルフルオロエラストマーA及び0phrの「PFA 6502 TAZ」PFA粉末を使用したことを除いて、比較例1と同様に調製した。結果を下の表1に示す。
比較例3では、90phrのペルフルオロエラストマーA及び10phrのPFA粉末(商品名「PFA−6503PAZ」で3M(St.Paul,MN)から入手可能)を、2phrのTAIC及び1.25phrのDBPHニートと配合した。PFA粉末は、約30μmの平均粒径を有する。比較例4及び5は、比較例4では80phrのペルフルオロエラストマーA及び20phrの「PFA−6503PAZ」PFA粉末を使用し、比較例5では70phrのペルフルオロエラストマーA及び30phrの「PFA−6503PAZ」PFA粉末を使用した点を除き、比較例3と同様に調製した。結果を下の表2に示す。
Claims (11)
- 500nm未満の平均粒径を有するフルオロプラスチック粒子と、
非晶質フルオロポリマーであって、
式Iで表されるセグメント:
−CF(Rf)−(CX2)n−(CX2CXR)m−O−R”f−Ok−(CXR’CX2)p−(CX2)q−CF(R’f)− (I);又は
式IIIで表される末端セグメント:
Rf−CF(I)−(CX2)n−(CX2CXR)m−O−R”f−Ok−(CXR’CX2)p−(CX2)q−CF(R’f)− (III)
[式中、
各Xは、独立してF、H、又はClであり、
Rf及びR’fは、それぞれ独立して、Fであるか又は1〜3個の炭素原子を有する一価のペルフルオロアルキルであり、
R及びR’は、それぞれ独立して、Fであるか又は1〜3個の炭素原子を有する部分フッ素化又は全フッ素化アルキルであり、
R”fは、1〜8個の炭素原子を有する二価のフルオロアルキレン、又は1〜20個の炭素原子と少なくとも1つのエーテル結合とを有する二価のフッ素化アルキレンエーテルであり、
kは0又は1であり、n、m、p、及びqは、それぞれ独立して0〜5の整数であり、ただしkが0のとき、n+mは少なくとも1であり、p+qは少なくとも1である]
のうちの少なくとも1つを含む非晶質フルオロポリマーと、
を含み、
前記非晶質フルオロポリマーが、フルオロエラストマーガムであり、
前記フルオロプラスチック粒子が、組成物の総重量に基づいて、1〜50重量%の量で存在する、組成物。 - 前記非晶質フルオロポリマーが、
(a)次式IIのフッ素化ジヨードエーテル化合物:
Rf−CF(I)−(CX2)n−(CX2CXR)m−O−R”f−Ok−(CXR’CX2)p−(CX2)q−CF(I)−R’f (II)
[式中、
各Xは、独立してF、H、又はClであり、
Rf及びR’fは、それぞれ独立して、Fであるか又は1〜3個の炭素原子を有する一価のペルフルオロアルキルであり、
R及びR’は、それぞれ独立して、Fであるか又は1〜3個の炭素原子を有する部分フッ素化又は全フッ素化アルキルであり、
R”fは、1〜8個の炭素原子を有する二価のフルオロアルキレン、又は1〜20個の炭素原子と少なくとも1つのエーテル結合とを有する二価のフッ素化アルキレンエーテルであり、
kは0又は1であり、n、m、p、及びqは、それぞれ独立して0〜5の整数であり、ただしkが0のとき、n+mは少なくとも1であり、p+qは少なくとも1である]と、
(b)フッ素化オレフィンと、
を含む構成成分の反応生成物である、請求項1に記載の組成物。 - 前記非晶質フルオロポリマーが、フッ素化オレフィン単位と、(a)Br硬化部位、(b)I硬化部位、(c)ニトリル硬化部位、又は(d)炭素−炭素二重結合のうちの少なくとも1つを含む単位と、を含む非晶質コポリマーである、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記非晶質フルオロポリマーが、フッ素化オレフィンと、フッ素化ビニルエーテル又はフッ素化アリルエーテルのうちの少なくとも1つと、の非晶質コポリマーである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記フルオロプラスチック粒子が、フッ素化オレフィンのフルオロプラスチックポリマー又はフルオロプラスチックコポリマーを含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記フルオロプラスチック粒子が、前記フッ素化オレフィンと、フッ素化ビニルエーテル又はフッ素化アリルエーテルのうちの少なくとも1つとのフルオロプラスチックコポリマーを含む、請求項5に記載の組成物。
- 前記フッ素化オレフィンが、テトラフルオロエチレンであり、前記フッ素化ビニルエーテルが、ペルフルオロ(メチルビニル)エーテル(PMVE)、ペルフルオロ(エチルビニル)エーテル(PEVE)、ペルフルオロ(n−プロピルビニル)エーテル(PPVE−1)、ペルフルオロ−2−プロポキシプロピルビニルエーテル(PPVE−2)、ペルフルオロ−3−メトキシ−n−プロピルビニルエーテル、ペルフルオロ−2−メトキシ−エチルビニルエーテル、又はCF3−(CF2)2−O−CF(CF3)−CF2−O−CF(CF3)−CF2−O−CF=CF2のうちの少なくとも1つを含む、請求項4又は6に記載の組成物。
- 前記フルオロプラスチックコポリマーが、(a)Br硬化部位、(b)I硬化部位、(c)ニトリル硬化部位、又は(d)炭素−炭素二重結合のうちの少なくとも1つを含む単位を更に含む、請求項5〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が、前記フルオロプラスチック粒子を含む第2のラテックスと、前記非晶質フルオロポリマーを含む第1のラテックスと、を含むラテックスブレンドである、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物とペルオキシドとの硬化反応の生成物を含む、硬化フルオロエラストマー。
- 請求項10に記載の硬化フルオロエラストマーを含む、成形物品。
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US4349650A (en) | 1979-03-14 | 1982-09-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyfluoroallyloxy compounds, their preparation and copolymers therefrom |
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US5010130A (en) | 1990-05-15 | 1991-04-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | High melt viscosity fluoropolymer process aid |
US5449825A (en) | 1992-06-25 | 1995-09-12 | The Dow Chemical Company | Preparation of haloperfluoro and perfluoro ethers |
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DE19530636A1 (de) | 1995-08-21 | 1997-02-27 | Bayer Ag | Reaktive und verarbeitbare Fluorkautschuke, ein Verfahren zu deren Herstellung, ein Verfahren zur Herstellung von vernetzten, bepfropften oder modifizierten Fluorelastomeren unter Einsatz der reaktiven und verarbeitbaren Fluorkautschuke und deren Verwendung |
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IT1301682B1 (it) | 1998-06-11 | 2000-07-07 | Ausimont Spa | Procedimento per l'ottenimento di (per)fluoropolieterei sostituitiad uno o entrambi i terminali con un atomo di alogeno. |
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US6429258B1 (en) | 1999-05-20 | 2002-08-06 | E. I. Du Pont De Nemours & Company | Polymerization of fluoromonomers |
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US20060270780A1 (en) * | 2005-05-25 | 2006-11-30 | Ping Xu | High purity perfluoroelastomer composites and a processes to produce the same |
US7795332B2 (en) | 2005-07-15 | 2010-09-14 | 3M Innovative Properties Company | Method of removing fluorinated carboxylic acid from aqueous liquid |
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GB0709033D0 (en) | 2007-05-11 | 2007-06-20 | 3M Innovative Properties Co | Melt-Processible fluoropolymers having long-chain branches, Methods of preparing them and uses thereof |
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EP2194094A1 (en) * | 2008-12-08 | 2010-06-09 | Solvay Solexis S.p.A. | (Per)fluoroelastomer composition |
JP2010144127A (ja) | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Daikin Ind Ltd | 塗料用組成物、被覆物品及び被覆物品の製造方法 |
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